KR20160049795A - 끈적임을 방지하는 치과용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 작업 시 끈적임 방지를 위해 총 조성물 중량을 기준으로 탄소수 5 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분을 0.1 내지 20 wt%의 범위로 포함하는 치과용 조성물에 관한 것으로, 사용자가 치아 또는 치아 주변에 시술 또는 처치에 있어서, 끈적임을 방지하여 중합물이 치아를 제외한 다른 장치 및 기구에 부착되는 것을 방지하여 작업자의 사용이 용이한 효능을 가진다.

Description

끈적임을 방지하는 치과용 조성물{DENTAL COMPOSITE COMPRISING THE STICKINESS PREVENTING MATERIALS}
본 발명은 낮은 수축률, 용이한 제거, 높은 경도 등의 우수한 성능을 유지하면서 끈적임 방지로 인한 사용 편의성을 증대시킨 치과용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 치과용 임시충전재, 치과용 수복재, 치과용 접착재 등의 치과용 조성물의 끈적임을 줄여줌으로써, 치아 또는 치아 주변의 처치를 함에 있어서, 작업자들이 보다 편리하게 치아 치료 또는 보호 시술을 할 수 있는 치과용 조성물에 관한 것이다.
충치는 구강 내에 존재하는 우식(충치) 병원균이 산생하는 산에 의해 치아가 탈회되는 병으로서, 치료는 감염 부위의 절삭, 치과 재료의 충전ㅇ수복에 의해 행해진다. 이들 치료에는 접착성 레진 시멘트, 본딩제 혹은 글라스 아이오노머(glass ionomer) 시멘트 등의 접착제 및 치과용 수복재에 의해 행해진다.
일반적으로 치아에 대한 접착은, 그 일시적인 접착 강도뿐만 아니라, 구강 내 환경에서의 내구성도 중요시된다.
상기 수복재로서는 아말감(amalgam), 도재(ceramic), 그리고 금(gold) 등이 있는데, 이 중에서 아말감은 내마모성과 강도 등과 같은 기계적 물성은 우수하나, 자연 치아와의 색상 차이가 뚜렷하여 심미적 특성이 나쁘고 치아 조직과의 접합성이 좋지 않으며 최근 아말감 제조에 사용되는 수은의 점차적인 유출로 인체에 대한 장기적 유해성이 경고 되고 있다. 반면에 금과 같은 금속성 수복재는 생체적합성이나 기계적 물성 등의 제반 치과적 물성은 우수한 반면, 가격이 매우 비싼 관계로 사용상에 있어서 큰 제약이 되고 있다.
그러므로 치과 분야에서는 전술한 아말감의 물성적 단점과 금속성 수복재의 가격적인 단점을 보완하여 이들을 대체할 수 있는 수복재 개발에 관한 많은 연구가 진행되어 왔으며, 메타크릴레이트(methacrylate) 단량체를 과산화물을 촉매로 하여 화학적으로 경화시키고, 강도, 내마모성을 부여하기 위해 무기 필러를 보강재로 사용한 광중합형의 고분자 복합체가 개발되어 오늘에 이르고 있다.
이러한 광중합형의 치과용 수복재는 일반적으로 마이크론 크기를 가지는 무기 필러와 아크릴계의 유기질 기재, 광촉매 등으로 구성되는데 이는 구강 내의 특수한 환경 즉, 음식물을 씹을 때 발생되는 높은 교합압(약 470 MPa)과 급격한 온도변화(최대 65℃)에 견디어 낼 수 있는 기계적 강도와 낮은 중합수축률 등과 같은 물리적 특성이 요구된다.
상기와 같은 치과용 수복재, 치과용 접착제 등의 치과용 조성물에 관한 종래 기술로서, 등록특허공보 제10-0739935호(2007.07.16.)에서는 심미 특성과 기계적 특성이 우수한 가시광선 영역에서 활성화되는 광중합형의 치과용 수복재 조성물로서, 2,2-비스-(4-(3-메타크릴록시-2-히드록시프로폭시)페닐프로판과 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트으로 이루어진 1 내지 50 중량부로 구성되는 기제에 5 나노미터 미만의 나노 크기를 가지는 실리카가 포함된 무기 필러가 충진 되고 가시광선 영역에서 활성화되는 광중합 개시제 적량을 포함하는 광중합형의 치과용 고분자 나노수복재 조성물에 관해 기재되어 있고, 또한 등록특허공보 제10-1385759호(2014.04.17.)에서는 뛰어난 접착 효과를 갖고, 동시에 미세 누출을 발생시키지 않도록 하는 치과용 조성물을 위해 산성기 함유 중합성 단량체, 중합성 단량체, 폴리((메트)아크릴레이트) 입자로 이루어지는 필러, 인산4칼슘(TTCP)과 인산2칼슘(DCP)을 함유하는 칼슘 함유재 및 중합 개시제로 이루어지는 치과용조성물에 관해 기재되어 있다.
그러나 상기 선행문헌을 포함하는 종래의 기술들은 주로 접착성, 경화속도 등의 개선을 위한 것으로서, 의사, 치위생사 등의 작업자가 환자 또는 치료 대상자의 치아에 상기 조성물을 도입하기 위한 처리중 치과용 수복재 등의 특성에 의해 끈적이는 성질을 가지게 되어, 스패튤러 등에 붙어서 작업자의 작업에 불편을 야기하며 또한 환자에게 최적의 처치를 제공할 수 없는 불편함을 가지고 있어 이의 개선이 요구되고 있다.
등록특허공보 제10-0739935호(2007.07.16.) 등록특허공보 제10-1385759호(2014.04.17.)
상기와 같은 문제점을 해결하고자, 본 발명은 치과용 수복재, 치과용 충전재, 치과용 접착제 등에 끈적임을 방지하는 특성을 부여함으로써, 보다 나은 작업자의 편리함을 도모하며, 또한 환자에게 최적의 처치를 제공할 수 있는 치과용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 하나의 분자 내에 복수의 이중결합을 갖는 다관능성 단량체, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제, 및 필러를 포함하는 치과용 조성물에 있어서, 상기 치과용 조성물은 작업 시 끈적임 방지를 위해 총 조성물 중량을 기준으로 탄소수 5 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분을 0.1 내지 20 wt%의 범위로 포함하는 치과용 조성물을 제공한다.
일 실시예로서, 상기 치과용 조성물은 상기 다관능성 단량체 42 내지 85 wt%, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제 0.01 내지 2 wt%, 필러 12 내지 55 wt%, 및 탄소수 6 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분 0.1 내지 20 wt% 를 포함한다.
여기서, 상기 중합개시제로서 광중합 개시제가 0.01 내지 2 wt% 사용되며, 또한 광중합을 위한 광증감제를 추가적으로 0.02 내지 3 wt% 포함할 수 있고, 상기 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분은 0.2 내지 10 wt% 를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 소수성 성분은 총 조성물을 기준으로 0.3 내지 7 wt% 를 포함할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 필러로서 이산화티탄 또는 실리카가 사용될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 복수의 이중결합을 갖는 다관능 중합성 단량체는 하기 구조식 1 내지 구조식 5로 표시되는 단량체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
[구조식 1]
Figure pat00001
[구조식 2]
Figure pat00002
[구조식 3]
Figure pat00003
[구조식 4]
Figure pat00004
[구조식 5]
Figure pat00005
상기 구조식 1 내지 구조식 5에서,
치환기 R, R1, R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기 중에서 선택되며,
치환기 R3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 6내지 30의 아릴렌기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬렌기 중에서 선택되고,
m, n, p는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 50의 정수이되, 상기 m, n, p이 각각 2 이상인 경우에 괄호내의 복수의 치환기들은 동일하거나 상이할 수 있고,
치환기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 N-R4, 산소, 또는 황에서 선택되되, 상기 R4는 치환기 R, R1 및 R2와 동일하고,
A는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 히드록시기, 아크릴기, 아크릴레이트기, 메타아크릴기, 메타아크릴레이트기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
이 경우에 상기 치환기 R 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기 이고, 치환기 R3은 각각 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기 이고, Y는 산소 일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치과용 조성물은 추가적으로 중합억제제 또는 광안정제를 포함하여 상기 조성물의 안정성을 확보하며 조기중합을 억제할 수 있다. 이 경우에 상기 치과용 조성물에 추가적으로 사용되는 중합억제제는 0.001 내지 1 wt%이고, 광안정제는 0.001 내지 1 wt%를 사용될 수 있다.
상술한 바와 같이 본 발명에서 제공하는 치과용 조성물은 사용자가 치아 또는 치아주변에 처치를 함에 있어서, 치과용 임시충전재, 치과용 수복재, 치과용 접착제 등의 치과용 조성물에 끈적임을 방지하는 특성을 부여함으로써, 종래 기술에 따라 제조된 조성물보다 작업환경의 편리함을 도모하며, 또한 환자에게 최적의 처치를 제공할 수 있는 장점이 있다.
특히, 본 발명에서의 치과용 조성물은 조성물을 제조함에 있어, 추가되는 성분이 경제적이며 입수가 용이함으로써, 별도의 합성공정이 필요하지 않고 또한, 치과용 조성물에 요구되는 물성(강도, 접착력 등)에 변화를 주지 않음으로써, 보다 경제적으로 치과용 조성물을 제조할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 본 발명에 따른 치과용 조성물을 동일한 면적상에 크기가 유사한 입자를 동일한 조건에서 뿌려서 중합전 조성물의 끈적임을 평가한 그림이다.
도 2는 본 발명에 따른 치과용 조성물의 중합 후 중합물의 물성을 도시한 그림이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서, 통상의 기술자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 발명의 구성을 상세히 설명한다. 본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어서 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 하나의 분자 내에 복수의 이중결합을 갖는 다관능성 단량체, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제, 및 필러를 포함하는 치과용 조성물에 있어서, 상기 치과용 조성물은 작업 시 끈적임 방지를 위해 총 조성물 중량을 기준으로 탄소수 5 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분을 0.1 내지 20 wt%의 범위로 포함하는 것을 특징으로 한다.
일 실시예로서, 본 발명에서의 상기 치과용 조성물은 상기 다관능성 단량체 42 내지 85 wt%, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제 0.01 내지 2 wt%, 및 탄소수 6 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분 0.1 내지 20 wt% 를 포함할 수 있으나, 본 발명이 상기 범위의 조성물만으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 치과용 조성물에 관한 보다 구체적인 각각의 성분에 관해서 이하에서 상세히 설명한다.
본 발명에서 상기 하나의 분자 내에 복수의 이중결합을 갖는 다관능성 단량체는 분자 내에 이중결합을 2개 이상 갖는 화합물이면 종류에 제한되지 않고 사용될 수 있다. 상기 이중결합을 갖는 관능기는 통상적으로 에틸렌성 불포화결합에서 유래하는 것으로서, 아크릴기 또는 메타크릴기가 사용될 수 있다.
바람직하게는 상기의 복수의 이중결합을 갖는 다관능성 단량체는 수산기를 1 내지 2개 추가적으로 포함할 수 있고,
상기의 다관능성 단량체로서는, 하기 구조식 1 내지 구조식 5로 표시되는 단량체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
[구조식 1]
Figure pat00006

[구조식 2]
Figure pat00007
[구조식 3]
Figure pat00008

[구조식 4]
Figure pat00009
[구조식 5]
Figure pat00010
상기 구조식 1 내지 구조식 5에서,
치환기 R, R1, R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기 중에서 선택되며,
치환기 R3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 6내지 30의 아릴렌기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬렌기 중에서 선택되고,
m, n, p는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 50의 정수이되, 상기 m, n, p이 각각 2 이상인 경우에 괄호내의 복수의 치환기들은 동일하거나 상이할 수 있고,
치환기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 N-R4, 산소, 또는 황에서 선택되되, 상기 R4는 치환기 R, R1 및 R2와 동일하고,
A는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 히드록시기, 아크릴기, 아크릴레이트기, 메타아크릴기, 메타아크릴레이트기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
보다 바람직하게는, 상기 치환기 R 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기 이고, 치환기 R3은 각각 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기 이고, Y는 산소 일 수 있다. 이 경우에 상기 구조식 1 내지 구조식 5로 표시되는 화합물은 양 말단에 아크릴기 또는 메타크릴기를 포함하게 됨으로써, 이중결합이 광중합 또는 라디칼 중합에 의해 고분자를 보다 용이하게 형성할 수 있다.
예시적으로, 상기 다관능성 단량체는 디우레탄 디메타아크릴레이트(Diurethane dimethacrylate), 비스페놀A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트(bisphenol A glycerolate dimethacrylate), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate) 등이 사용될 수 있고, 이외에도 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 에스테르 화합물이 사용될 수 있으며, 예컨대, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate), 비스페놀 A 에톡시레이트 디메타크릴레이트(bisphenol A ethoxylate dimethacrylate), 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트(1,6-hexanediol dimethacrylate), 도데칸디올 디메타크릴레이트(dodecanediol dimethacrylate, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트(1,3-butanediol dimethacrylate), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(trimethylolpropane trimethacrylate), 글리세롤 디메타크릴레이트(glycerol dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(poly(ethyleneglycol) dimethacrylate), 2-아세토아세톡시에틸 디메타크릴레이트(2-acetoacetoxyethyl methacrylate), 히드록시프로필 디메타크릴레이트(hydroxypropyl methacrylate), 라우릴 아크릴레이트(lauryl acrylate), 라우릴 메타크릴레이트(lauryl methacrylate), 2-메톡시에톡시에틸 메타크릴레이트(2-methoxyethoxyethyl methacrylate), 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트(tetrahydrofurfuryl methacrylate), 에톡시에틸 메타크릴레이트(ethoxyethyl methacrylate), 폴리프로필렌글리콜 모노메타크릴레이트(poly(propylene glycol) monomethacrylate), 이스포론우레탄 디메타크릴레이트(isophorone urethane dimethacrylate), 글리세롤 디메타크릴레이트벤조에이트(glycerol dimethacrylate benzoate), 페닐글리세롤 디메타크릴레이트 우레탄(phenyl glycerol dimethacrylate urethane), 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(tetraethylene glycol dimethacrylate), 비스페놀 A 디메타크릴레이트(bisphenol A dimethacrylate), 글리세롤 디(메타)아크릴레이트; 트리메틸올프로판 또는 부탄트리올 디(메타)아크릴레이트; 메조-에리트리톨 또는 부탄테트라올 디(메타)아크릴레이트 또는 트리(메타)아크릴레이트; 펜탄트리올 디(메타)아크릴레이트; 테트라메티올메탄 또는 펜탄테트라올 디(메타)아크릴레이트 또는 트리(메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있다.
이들 다관능성 단량체는 단독 또는 두 개 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 다관능성 단량체는, 관능기의 수가 2 내지 4개의 것이 바람직하게 사용되며, 사용 환경 또는 중합정도에 따라 사용자가 적절히 디자인할 수 있다. 상기 관능기의 수가 많은 경우에는 첨가량에 따라 조성물의 경화제의 가교도가 높아져서, 조성물의 경화체의 유연성이 손상되고, 치과용 금속에 접착성능이 저하되는 문제점이 발생될 수 있다.
또한 본 발명에서 작업 시 끈적임 방지를 위해 치과용 조성물에 탄소수 5 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분을 포함한다.
상기 소수성 성분은 중합을 위한 치과용 조성물의 표면에 포함되어 끈적임을 방지함으로써, 작업자의 처치 시 스패튤라 등의 작업도구에 달라붙지 않게 되어 작업환경을 보다 신속하고 효율적으로 진행할 수 있도록 제공할 수 있다.
한편 본 발명에서의 상기 소수성 성분은 지방족 에스테르, 지방족 알콜, 지방족 탄화수소, 또는 방향족 탄화수소, 또는 이들의 혼합물이 사용가능하며, 바람직하게는 탄소수 5 내지 40의 지방족 탄화수소의 혼합물, 또는 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소의 혼합물, 또는 이들의 혼합물이 사용가능하다.
일 실시예로서 소수성 성분은 바셀린, 미네랄 오일, 파라핀 등이 사용가능하다. 이들 소수성 성분은 상온에서 액체나 고체로 존재할 수 있다.
예컨대, 미네랄 오일의 경우 끓는점이 350~600℃의 범위를 가지는 제품을 사용할 수 있고, 바셀린의 경우 녹는점이 38∼54℃의 범위를 가지는 제품을 사용할 수 있으며, 파라핀의 경우 녹는점이 47∼65℃의 범위를 가지는 제품을 사용할 수 있다. 또한 본 발명은 상기 미네랄 오일, 바셀린 또는 파라핀을 단독 또는 두 개 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서의 상기 소수성 성분은 바람직하게는, 바셀린, 파라핀 등의 고체상의 성분인 경우에 액상의 성분보다 본 발명에서의 조성물이 중합되는 경우에 끈적임을 방지하는 효과를 더욱 증진시킬 수 있다.
상기 소수성 성분은 총 조성물 중량을 기준으로 0.1 내지 20 wt%를 포함할 수 있고, 바람직하게는 0.2 내지 10 wt% 를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 소수성 성분은 총 조성물을 기준으로 0.3 내지 7 wt% 를 포함할 수 있다.
상기 소수성 성분의 함량이 0.1 wt% 보다 낮은 경우에는 소수성 성분의 절대량이 부족하여 중합물의 표면에 충분히 소수성 성분이 포함되지 않을 수 있고, 또한 상기 소수성 성분의 함량이 20 wt% 보다 높은 경우에는 중합물의 강도 또는 접착력 등의 물성에 영향을 미칠 수 있어 상기 범위를 갖는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명은 다관능성 단량체를 중합시킬 수 있는 중합개시제가 사용될 수 있다. 상기 중합 개시제는 다관능성 단량체를 중합시킬 수 있는 것이면 종류에 제한되지 않고 사용가능하다.
일반적으로 사용되는 치과용 수복재의 중합방법으로서는 광중합 혹은 화학중합 방법이 사용될 수 있다.
상기 화학 중합 방법으로서는 벤조일 퍼옥사이드와 3차 아민에 의해 이중결합이 라디칼 중합되는 것으로서, 상기 벤조일 퍼옥사이드 등의 개시제로부터 생성된 라디칼이 단량체의 이중결합과 반응하여 고분자를 생성하게 된다.
한편, 광중합 방법은 자외선 중합 또는 가시광선 중합에 의해 이루어질 수 있으며, 자외선 중합의 경우 벤조인 알킬 에테르 등의 광개시제에 의해 중합가능하며, 가시광선 중합의 경우 캠포 퀴논 등의 광개시제에 의해 중합이 이루어질 수 있다. 상기 광중합은 자외선 또는 가시광선에 의해 광개시제가 활성상태에 이르게 되고 이에 의해 생성되는 자유라디칼이 단량체의 이중결합과 반응하여 고분자를 생성하게 된다.
일반적으로 상기 중합 개시제의 함량은 0.01 내지 5 wt% 사용될 수 있고, 보다 바람직하게는 0.01 내지 2 wt% 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량이 0.01 wt% 미만이면, 광중합개시가 잘 이루어지지 않는 문제가 있을 수 있고, 5 wt%를 초과하면 중량에 따른 증진효과를 기대하기 어려워 비경제적이므로 상기 범위를 선택하는 것이 좋다.
본 치과용 조성물에서 사용되는 광중합 개시제는 바람직하게는 가시광선 영역에서 라디칼을 형성하고, 생성된 라디칼이 다관능성 단량체의 중합반응을 개시하며, 경화된다.
한편, 본 발명에서 광중합에 의해 고분자를 생성하는 경우에 광증감제가 사용될 수 있으며, 예컨대, N,N-디메틸아미노에틸 메타아크릴레이트(dimethyl aminoethyl methacrylate), 에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트(Ethyl 4-(dimethylamino)benzoate), N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-p-톨루이딘, N,N-디에틸-p-톨루이딘, N,N-디에탄올-p-톨루이딘, N,N-디메틸-p-tert-부틸아닐린, N,N-디메틸아니시딘, N,N-디메틸-p-클로로아닐린, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노벤조산 및 그 알킬 에스테르, N,N-디에틸아미노벤조산 및 그 알킬 에스테르, N,N-디메틸아미노벤즈알데히드, N-페닐글리신, N-톨릴글리신 및 N,N-(3-메타크릴로일옥시-2-히드록시프로필)페닐글리신 등의 유기 환원성 화합물이 단독으로 또는 두 개 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 광증감제의 함량은 총 조성물 함량을 기준으로 0.02 내지 3 wt% 이 바람직하다.
통상적으로 사용할 수 있는 광증감제는 사용되는 광중합 개시제의 양의 0.5 내지 3.0 배의 범위를 사용할 수 있으며, 0.5 미만을 사용할 경우, 효과가 미미하며, 3.0배를 초과하여 사용하여도 그 효과는 증감하지 않기 때문에 상기의 범위를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에서의 치과용 조성물은 광증감제가 사용될 수 있다. 이 경우에 상기 광증감제는 벤조페논, 메틸벤조일벤조에이트 및 하이드록시 벤조페논 등의 디페닐 모노케톤류 및 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스옥시드 등의 아실포스핀 옥시드류의 광증감제를 사용할 수 있으며, 상기의 광증감제는 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명인 치과용 조성물에서 사용되는 광증감제는 바람직하게 0.02 내지 3 wt%를 사용할 수 있으며, 상기의 범위 미만 혹은 초과하는 경우 광중합 전환율이 저하되거나 전환율이 향상되지 않기에 권하지 않는다.
한편, 본 발명의 치과용 조성물은 필러를 포함할 수 있다. 여기서 사용되는 필러는 이산화티탄 또는 실리카가 있지만 이에 한정되지 않으며, 지르코늄 산화물, 비스무스 산화물, 티타늄 산화물, 아연 산화물 및 알루미늄 산화물 입자 등의 금속 산화물 분말; 탄산칼슘 탄산비스무스, 인산칼슘, 인산 지르코늄 및 황산바륨 등의 금속염 분말, 실리카 유리, 알루미늄 함유 유리, 바륨 함유 유리, 스트론튬 함유 유리 및 규산 지르코늄 유리등의 유리 필러; 은(Silver) 서방성을 갖는 필러; 불소(Fluorine) 서방성을 갖는 필러 등을 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 치과용 조성물에서 사용되는 필러의 크기는 사용자가 적절히 선택할 수 있으며, 바람직하게는 0.02 ~ 15 μm 의 범위 내에서 선택할 수 있다. 상기 필러의 함량으로서는 12 내지 55 wt% 가 사용될 수 있고, 보다 바람직하게는 15 내지 45 wt% 가 사용될 수 있다.
이밖에도 본 발명의 치과용 조성물은 통상적인 첨가제를 함유할 수 있다. 예를 들어, 중합억제제, 광안정제 등을 통해 상기 치과용 조성물의 보관시 중합을 억제할 수 있다.
예시적으로, 상기 중합억제제를 0.001 내지 1 wt% 포함할 수 있고, 광안정제는 0.001 내지 1 wt%를 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 치과용 조성물은 산화방지제, 중합물의 색상을 위한 안료 등을 포함할 수 있다.
상기 중합억제제로는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, 하이드로퀴논 모노에틸 에티르, 파라-벤조퀴논 중에서 단독으로 사용하거나 혹은 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있고, 또한 광안정제로는 벤조트리아졸, 티누빈 P가 있으며, 산화방지제로는 이가녹스, 2,6-디-터셔리-부틸-4 메틸 페놀 부틸레이티드 하이드록시 폴루엔이 있고, 색상을 조절하기 위한 안료로서는 황색, 감색 또는 적색을 나타내는 산화철이나 산화티타늄을 조성물에 첨가하여 색을 조절할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예
[실시예 1] 치과용 조성물의 제조
본 발명에 따른 치과용 조성물로서, 단량체로서 구조식 1(R2=Me, R3=Et, n=1, p=6, R1 및 R은 H, Y=O)을 갖는, 양쪽 말단에 메타크릴레이트기를 갖는 디우레탄 화합물(Diurethane dimethacrylate) 70 wt%, 광안정제로서 벤조트리아졸 0.01 wt%, BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 산화방지제) 0.01 wt%, 광중합 개시제로서 캠퍼퀴논 0.1 wt%, 및 광증감제로서 디페닐아요도 헥사플루오로포스페이트(diphenylodonium hexafluorophosphate) 0.48 wt%, 에틸-4-메틸아미노 벤조에이트 0.7 wt%를 포함하는 혼합액에 소수성 성분으로서 바셀린을 1 wt% 첨가하고, 나머지 성분으로서 필러로서 평균입경 2 μm의 실리카를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 사용된 치과용 조성물 내 탄화수소로서 바셀린의 함량을 2 wt%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
상기 실시예 1에서 사용된 치과용 조성물 내 탄화수소로서 바셀린의 함량을 5 wt%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 사용된 치과용 조성물 내 탄화수소로서 바셀린의 함량을 0.5 wt%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 5]
상기 실시예 1에서 사용된 치과용 조성물 내 탄화수소로서 녹는점 58 내지 60도의 파라핀을 3.0 wt%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 6]
실시예 1과 동일하되, 단량체로서 구조식 2(R2=Me, A=H, R은 Me, Y=O)를 갖는 화합물을 사용하여 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 7]
실시예 1과 동일하되, 단량체로서 구조식 1을 60 wt% 및 Bisphenol A glycerolate diemthacrylate을 10 wt%를 갖는 화합물을 사용하여 치과용 조성물을 제조하였다.
[실시예 8]
실시예 7과 동일하되, 바셀린의 함량을 0.5 wt%를 갖는 화합물을 사용하여 치과용 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
상기 실시예 1에서 사용된 치과용 조성물 내 바셀린을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 치과용 조성물을 제조하였다.
[조성물의 성능 평가]
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
본 발명의 치과용 조성물 및 비교예 1에 따른 조성물의 끈적임 방지 성능을 평가하기 위해 상기 제조된 조성물을 스패튤라에 묻혀 인조 치아에 작업을 진행하고 이에 따른 결과를 관능 평가하여 하기 표 1에 나타내었으며, 또한 조성물의 중합후 수축율, 경도 및 중합깊이에 대한 평가 결과를 도 2에 나타내었다.
Figure pat00011
상기의 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이 본 발명에서의 치과용 조성물을 이용하여 치아용 수복재를 제조하는 경우에 끈적임의 정도가 억제됨으로써, 치아에의 처치시 치아외 다른 장치 등에 부착되지 않음으로써, 작업자의 만족도가 높으며, 신속하고 효과적인 작업을 할 수 있는 장점이 있다.
한편, 도 1에서는 상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1에 따른 치과용 조성물의 끈적임 평가를 위해, 동일한 면적의 중합물 상에 크기가 유사한 입자를 동일한 무게로 뿌려서 상기 조성물에 붙은 물질의 함량을 도시한 것으로서, 이를 통해 본 발명의 조성물의 끈적임 방지 정도를 간접적으로 평가할 수 있다.
상기 도 1로부터 본 발명에 따른 실시예 1 내지 8의 조성물이 비교예 1에서보다 끈적임 방지에 효과를 보여주고 있는 것을 확인할 수 있다.
또한 도 2에서는 상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1에 따른 치과용 조성물의 중합 후 중합물의 물성(수축율, 경도 및 중합깊이)을 도시하고 있다. 상기 도 2를 참조하면 본 발명에 의해 제조되는 치과용 조성물은 상기 소수성 성분을 포함하더라도 기존의 치과용 조성물의 제반 중합특성과 비교하여 물성의 저하가 없는 것을 알 수 있어, 치과용 조성물로서 응용이 가능함을 알 수 있다.
또한 본 발명에서의 상기 실시예들에 따른 제품들의 물성을 평가하기 위해 기존 상용 판매되고 있는 타사제품을 선정하여 이의 수축율, 경도, 중합깊이, 끈적임에 대한 평가를 진행하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pat00012
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 의해 얻어진 치과용 조성물의 경우, 타사 제품과 비교 시 중합전의 끈적임 뿐만 아니라 낮은 수축률과 깊은 중합강도, 강한 강도 등의 성능 또한 우수함을 나타내고 있어, 산업적으로 응용가능성이 높음을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하나의 분자 내에 복수의 이중결합을 갖는 다관능성 단량체, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제, 및 필러를 포함하는 치과용 조성물에 있어서,
    상기 치과용 조성물은 작업시 끈적임 방지를 위해 총 조성물 중량을 기준으로 탄소수 5 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분을 0.1 내지 20 wt%의 범위로 포함하는 치과용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 치과용 조성물은 상기 다관능성 단량체 42 내지 85 wt%, 중합을 개시하기 위한 중합 개시제 0.01 내지 2 wt%, 필러 12 내지 55 wt%, 및 탄소수 6 내지 40의 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분 0.1 내지 20 wt% 를 포함하는 치과용 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 탄화수소의 혼합물을 포함하는 소수성 성분은 0.2 내지 10 wt% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 중합개시제로서 광중합 개시제가 0.01 내지 2 wt% 사용되며, 또한 광중합을 위한 광증감제를 추가적으로 0.02 내지 3 wt% 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 탄화수소 성분은 0.3 내지 7 wt% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 필러로서 이산화티탄 또는 실리카가 사용되는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 복수의 이중결합을 갖는 다관능 중합성 단량체는 하기 구조식 1 내지 구조식 5로 표시되는 단량체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
    [구조식1]
    Figure pat00013


    [구조식 2]
    Figure pat00014

    [구조식 3]
    Figure pat00015

    [구조식 4]
    Figure pat00016

    [구조식 5]
    Figure pat00017

    상기 구조식 1 내지 구조식 5에서,
    치환기 R, R1, R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기 중에서 선택되며,
    치환기 R3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬렌기 중에서 선택되고,
    m, n, p는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 50의 정수이되, 상기 m, n, p이 각각 2 이상인 경우에 괄호내의 복수의 치환기들은 동일하거나 상이할 수 있고,
    치환기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 N-R4, 산소, 또는 황에서 선택되데, 상기 R4는 치환기 R, R1 및 R2와 동일하고,
    A는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 히드록시기, 아크릴기, 아크릴레이트기, 메타아크릴기, 메타아크릴레이트기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 치환기 R 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기 이고,
    치환기 R3은 각각 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기 이고,
    Y는 산소 인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 치과용 조성물은 추가적으로 중합억제제 또는 광안정제를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 치과용 조성물에 추가적으로 사용되는 중합억제제는 0.001 내지 1 wt%이고, 광안정제는 0.001 내지 1 wt%를 사용하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115835851A (zh) * 2020-08-26 2023-03-21 Ods株式会社 人工牙成型组合物、人工牙的制作方法及根据该方法制作的人工牙
KR102585562B1 (ko) * 2023-06-09 2023-10-06 (주)스피덴트 치과용 임시 레진 시멘트 조성물

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05132409A (ja) * 1991-04-17 1993-05-28 Sankin Kogyo Kk 光硬化性歯科用修復材組成物
KR20050050665A (ko) * 2002-10-08 2005-05-31 쿠라레 메디카루 가부시키가이샤 치과용 코팅용 키트
JP2007501276A (ja) * 2003-05-13 2007-01-25 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 歯科用接着剤組成物および方法
KR100739935B1 (ko) 2006-01-13 2007-07-16 중앙대학교 산학협력단 광중합형의 치과용 고분자 나노수복재 조성물
KR101385759B1 (ko) 2005-10-04 2014-04-17 산메디카루 가부시키가이샤 치과용 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05132409A (ja) * 1991-04-17 1993-05-28 Sankin Kogyo Kk 光硬化性歯科用修復材組成物
KR20050050665A (ko) * 2002-10-08 2005-05-31 쿠라레 메디카루 가부시키가이샤 치과용 코팅용 키트
JP2007501276A (ja) * 2003-05-13 2007-01-25 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 歯科用接着剤組成物および方法
KR101385759B1 (ko) 2005-10-04 2014-04-17 산메디카루 가부시키가이샤 치과용 조성물
KR100739935B1 (ko) 2006-01-13 2007-07-16 중앙대학교 산학협력단 광중합형의 치과용 고분자 나노수복재 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115835851A (zh) * 2020-08-26 2023-03-21 Ods株式会社 人工牙成型组合物、人工牙的制作方法及根据该方法制作的人工牙
KR102585562B1 (ko) * 2023-06-09 2023-10-06 (주)스피덴트 치과용 임시 레진 시멘트 조성물

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