KR20160034405A - 유기겔화제로서 사용되는 지환식 및 지방족 디아민-기반 지방산 디아미드 - Google Patents

유기겔화제로서 사용되는 지환식 및 지방족 디아민-기반 지방산 디아미드 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기로부터 수득되는 반응 산물을 포함하는 또는 그것으로 이루어지는 지방 디아미드에 관한 것이다:
a) 6 개의 탄소 원자의 고리를 포함하는 적어도 하나의 지환식 디아민,
b) 12-히드록시스테아르산 (12-HSA), 9-히드록시스테아르산 (9-HSA), 10-히드록시스테아르산 (10-HSA), 14-히드록시에이코산산 (14-HEA) 또는 그의 이원 또는 삼원 또는 사원 혼합물로부터 선택되는 지방 히드록시산,
c) 선형 지방족 C2 내지 C12 일차 디아민으로부터 선택되는 적어도 하나의 제 2 디아민,
d) 임의로, 포화 및 비히드록실화 선형 C6 내지 C18 카르복시산으로부터 선택되는 적어도 하나의 일산,
e) 임의로, 선형 지방족 C2 내지 C12 디아민으로부터 선택되는 c) 와 상이한 적어도 하나의 제 3 일차 디아민,
f) 자일릴렌디아민으로부터 선택되는 적어도 하나의 방향족 아민으로서, 상기 디아민 a) 로 일부 또는 전부 대체될 수 있는 방향족 디아민.
본 발명은 또한 코팅, 글루, 접착제 또는 미용, 스트리핑, 성형, 마스틱 또는 실링 조성물을 위한 유기겔화제로서, 특히 레올로지 첨가제로서의, 이러한 디아미드의 용도를 포괄한다.

Description

유기겔화제로서 사용되는 지환식 및 지방족 디아민-기반 지방산 디아미드 {CYCLOALIPHATIC AND ALIPHATIC DIAMINE-BASED FATTY ACID DIAMIDES USED AS ORGANOGELATORS}
본 발명은 첫째로 구조 내에 지환식 및 지방족 디아민 둘다를 특정 몰비로 포함하는 지방산 디아미드, 및, 특히 코팅 (coating), 성형 (moulding), 마스틱 (mastic) 또는 실링 (sealing), 스트리핑 (stripping) 또는 미용 (cosmetic) 조성물에서, 유기겔화제 (organogelling agent) 로서의 또는 레올로지 작용제 또는 첨가제 (rheology agent or additive) 로서의 이러한 디아미드의 용도에 관한 것이다.
US 3 977 894 는 유기점토, 글리세릴 트리스(12-히드록시스테아레이트) 및 C2 내지 C18 지방족 디아민 및 12-히드록시스테아르산에 기초하는 지방 아미드의 균일 혼합물에 기초하는 자기-활성화가능 레올로지 첨가제를 기재한다.
디아민 성분으로서 지방족 아민 및 자일릴렌디아민, 특히 m-자일릴렌디아민을 포함하는 디아미드에 기초하는 레올로지 첨가제, 특히 요변성 작용제는 이미 유리한 성능 품질로 알려져 있다. 그러나, 그것의 독성과 연관되는 환경적 제약 및 무엇보다도 그것의 취급 동안 건강에 대한 잠재적 효과를 고려하여, 감소된 수준으로의 그것의 적어도 부분적 대체, 바람직하게는 그것의 총 대체의 문제가 제기되었다. 그러나, 그러한 대체는 수득되는 지방 디아미드의 레올로지 성능 품질에 유의하게 영향을 미치지 않아야 한다. 더욱 특히, 목표 디아미드는 비교적 낮은 온도, 즉 40℃ 내지 80℃ 미만에서 부과되는 활성화 조건에서, 요변성 효과 및 흐름 저항성의 면에서, 높은 성능 품질을 가져야 한다. 이는 특히 반응성 또는 비(非)반응성 유기 용매 매질 중 결합제 조성물의 경우에 해당하며, 상기 용매는 증발 효과를 통해 또는 반응 효과를 통해 높은 활성화 온도에 적용되지 않아야 하고 높은 온도에서 용매 증기의 방출이 있는 경우에 환경 및 건강에 대한 위험 및 상기 용매가 더 높은 온도로 가열함으로써 반응하기 쉬운 경우에 결합제 조성물의 안정성에 대한 위험을 제기하지 않아야 한다. 게다가, 최종 적용물 성능 품질의 유의한 손상이 발생해서는 안된다. 이러한 문제는 무엇보다도 코팅 조성물 예컨대 페인트, 바니시, 잉크 및 겔 코트 (현재 알려진 바와 같음), 또는 반응성 또는 비반응성 유기 용매 매질 중 글루 또는 접착제 또는 스트리핑 또는 성형 또는 미용 작용제에 유효하다. 예를 들어, 페인트에서 사용되는 비반응성-유형 용매는 자일렌이다. 언급될 수 있는 반응성 용매 (또한 반응성 희석제로서도 알려짐) 의 예는 불포화 폴리에스테르 또는 비닐 에스테르에 기초하는 겔 코트 또는 성형 조성물 중 스티렌 또는 아크릴릭 단량체이다.
적용 조성물에서, 특히 코팅 또는 글루 또는 접착제에서, 사용되는 용매에 대한 m-자일릴렌디아민 및 이러한 디아민 및 12-히드록시스테아르산에 기초하는 디아미드의 친화도는 이러한 디아민을 이들 적용물에 적합한 유기겔화 첨가제 또는 레올로지 첨가제의 본질적 성분으로 만든다. 더욱 특히, 비반응성 용매 매질, 예컨대 자일렌 중 코팅 예컨대 페인트, 바니시 및 잉크에서, 그것의 대체 문제는 최종 적용 동안 레올로지 성능 품질에 유의하게 영향을 미치지 않으면서 이러한 용매에서 및 이러한 매질에서 사용될 수 있는 유기 결합제와의 성능 품질의 양호한 타협에 대한 탐색을 요구한다.
작업 매질과 연관되는 파라미터, 특정 조성물과 연관되는 파라미터 (분자 및 구조 파라미터) 및 주어진 시스템에서 활성화 조건과 연관되는 기타 파라미터에 따라, 레올로지 성능 품질은 유의하게 다를 수 있고, 매우 특별한 알려진 시스템의 성능 품질에 대해 알려진 것으로부터 일반적으로 이들 성능 품질을 추정 및 예측하는 것은 매우 어렵다. 특정 목표 적용 매질에서의 겔화 효과는 결정질 섬유를 형성하는 능력과 연관되는 아미드가 (특별히 제한된 목표 용해도로) 용해되는 능력 과 상기 유기 용매에 기초하는 상기 매질에서의 침전 및 침강 경향 사이의 특정 타협을 필요하게 만든다. 위에 및 아래 제공된 정의에서 용어 "용매" 는 높은 온도, 특히 90℃ 초과에서 활성화에 적용될 수 없는 (활성화 능력이 없는) 주된 유기 용매로서 이해될 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 상기 용매는 오직 90℃ 미만의 온도에서만 활성화되는 능력이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 개요서술된 결점을 극복하여, 특정 선택적 조성물의 신규한 지방 디아미드를 개발하는 것이다. 이러한 조성물은 디아미드의 본질적 아민 성분으로서의 적어도 하나의 지방족 디아민의 존재 하에 자일릴렌디아민, 특히 m-자일릴렌디아민을 일부 대체하는, 더욱 특히 전부 대체하는 지환식 구조의 디아민을 특정 비율로 포함한다. 따라서 본 발명은 만족스러운 유기겔화제 성능 품질, 특히 적어도 비교 기준으로 여겨지는 자일릴렌디아민 단독 (아민 성분의 100%) 에 기초하는 (즉, 상기 시클릭 디아민으로 전혀 대체되지 않은) 유기겔화제의 품질 만큼 양호한 유기겔화제 성능 품질을 지향한다. 본 발명에 따른 디아미드는 특히 위에 기재된 바와 같이 낮은 온도에서 활성화되는 능력이 있다.
유기 용매 매질 중 결합제 조성물의 분야에서 선행 기술의 제품 및 용도와 비교되는 본 발명의 이점은 만족스러운 레올로지 성능 품질, 바람직하게는 적어도 m-자일릴렌디아민 단독에 기초하는 (지환식 디아민이 전적으로 부재하는) 아미드로 얻어지는 품질 만큼 양호한 레올로지 성능 품질과 적어도 동등한 성능 품질이다. 이러한 성능 품질은 상기 방향족 디아민의 독성과 연관되는 환경 및 건강 제약을 갖지 않으면서 얻어진다.
본 발명은 첫째로 특정 조성물의 상기 디아미드를 다룬다.
본 발명의 두번째 주제는 상기 디아미드의 유기겔화제로서의 용도에 관한 것이다.
또다른 주제는 상기 디아미드를 포함하는 유기겔화제이다.
마지막으로, 본 발명은 다양한 용도를 위한 상기 디아미드를 포함하는 결합제 조성물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 첫번째 주제는 하기를 포함하는 반응 혼합물로부터 수득되는 적어도 하나의 반응 산물을 포함하는 특성분석된 지방산 디아미드에 관한 것이다:
a) 6 개의 탄소 원자의 고리를 포함하고 특히 상기 고리를 포함하여 전체적으로 6 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 지환식 디아민으로서, 바람직하게는 하기로부터 선택되는 디아민: 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC), 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,4-BAC), 1,2-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,2-BAC) 및 그의 이성질체 혼합물, 데카히드로나프탈렌디아민, 이소포론디아민, 더욱 우선적으로는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC), 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,4-BAC), 더욱더 우선적으로는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC),
b) 12-히드록시스테아르산 (12-HSA), 9-히드록시스테아르산 (9-HSA), 10-히드록시스테아르산 (10-HSA), 14-히드록시에이코산산 (14-HEA) 또는 그의 이원 또는 삼원 또는 사원 혼합물, 바람직하게는 12-히드록시스테아르산 또는 12-히드록시스테아르산과 언급된 다른 히드록시산의 이원 또는 삼원 혼합물로부터 선택되는 지방 히드록시산,
c) 선형 일차 지방족 C2 내지 C12, 바람직하게는 C2 내지 C8, 더욱 우선적으로는 C2 내지 C6 디아민으로부터 선택되는 적어도 하나의 제 2 디아민,
d) 임의로, 포화 및 비(非)히드록실화 선형 C6 내지 C18, 바람직하게는 C6 내지 C15, 더욱 우선적으로는 C6 내지 C12 카르복시산으로부터 선택되는 적어도 하나의 일산,
e) 임의로, 선형 지방족 C2 내지 C12, 바람직하게는 C2 내지 C8, 더욱 우선적으로는 C2 내지 C6 디아민으로부터 선택되는 c) 와 상이한 적어도 하나의 제 3 일차 디아민,
f) 자일릴렌디아민, 바람직하게는 m-, p-자일릴렌디아민 (m-, p-XDA), 더욱 우선적으로는 m-자일릴렌디아민 (m-XDA) 으로부터 선택되는 적어도 하나의 방향족 디아민으로서, 요소 a) 에 정의된 바와 같은 지환식 디아민으로 일부 또는 전부 대체될 수 있는 방향족 디아민.
하나의 바람직한 옵션에 따르면, 몰 백분율 a/(a+f) 은 50% 내지 100% 범위이고, 모든 아민에 대한 지환식 아민 a) 및 방향족 아민 f) 의 몰비를 나타내는 몰 백분율 (a+f) / (a+c+e+f) 은 30% 내지 80%, 바람직하게는 30% 내지 65% 범위이다. 더욱 특히, 디아민 a) 대 기타 지방족 디아민의 몰비 a/(c+e) 는 적어도 0.25, 바람직하게는 0.45 내지 0.95, 더욱 우선적으로는 0.5 내지 0.85 범위이다.
용어 "선형" 은 적어도 4 개의 탄소 원자를 포함하는 사슬만을 의미하고 분지형 구조에 상대적인 의미를 갖고, 이들 사슬에 대해 분지가 없음을 의미하며, 더 짧은 길이의 사슬 (C2 및 C3) 은 정의에 의해 항상 선형이다.
본 발명의 또다른 가능성에 따르면, 상기 지환식 디아민 a), 바람직하게는 1,3-BAC 또는 1,4-BAC 는 자일릴렌디아민 f), 바람직하게는 p-XDA 또는 m-XDA, 더욱 우선적으로는 m-XDA 의 존재 하에 있으며, 상기 디아민 a) 은 디아민 a) + 자일릴렌디아민 f) 의 총 moles 수의 50 mol% 내지 99 mol%, 바람직하게는 60 mol% 내지 99 mol% 에 해당한다.
본 발명의 대안적인 더욱 바람직한 옵션에 따르면, 상기 디아민 f) 이 부재 (0%) 하여 몰비 a/(a+f) 가 100% 이고, 바람직하게는 상기 지환식 디아민 a) 은 1,4-BAC 또는 1,3-BAC 이다. 상기 디아민 a) 은 단독으로 또는 상기 디아민 a) 을 포함하는 혼합물 형태로 존재할 수 있다.
더욱 특별한 옵션에 따르면, 본 발명에 따른 상기 디아미드는 하기를 포함한다:
i) 1 mol 의 상기 디아민 a) 과 2 mol 의 위에 정의된 바와 같은 상기 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드, 및
ii) 1 mol 의 디아민 c) 과 2 mol 의 위에 정의된 바와 같은 상기 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드, 및
iii) 1 mol 의 디아민 e) 과 2 mol 의 위에 정의된 바와 같은 상기 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드.
본 발명의 디아미드는 상기 디아민 a), c) 및 e) 및 임의로 자일릴렌디아민 f) 및 일산 b) 및 임의로 d) 사이의 반응에서 유래하는 적어도 2 가지, 바람직하게는 적어도 3 가지의 상이한 반응 산물을 포함할 수 있다.
특별한 방식에 따르면, 상기 일산 d) 은 몰비 d/(b+d) 가 0.5 미만, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 범위가 되게 하는 비율로 존재한다.
특별한 선호에 따르면, 본 발명의 상기 디아미드는 미분 형태, 바람직하게는 20 μ 미만, 더욱 우선적으로는 15 μ 미만의 부피에 의한 평균 크기를 갖는 분말 형태이다. 상기 크기의 확인은 레이저 탐지기를 갖춘 측정 장비로 수행될 수 있다.
미분화는 기계적 제분에 의해, 임의로 그에 뒤이어 스크리닝 또는 공기 분사 제분에 의해 수행되며, 제어되고 더 좁은 입자 크기 분포를 갖는 미분말이 수득된다.
본 발명의 두번째 주제는 유기 용매 매질 중 유기겔화제로서의 본 발명의 디아미드의 용도에 관한 것이다.
따라서, 상기 첨가제는 레올로지 첨가제로서, 특히 유기 용매에 예비농축된 예비활성화된 페이스트 형태로, 사용될 수 있다. 유기 용매는 용매의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는, 그것은 극성 용매이거나 적어도 하나의 극성 용매를 포함한다. 상기 디아미드의 바람직한 중요한 용도는 코팅 조성물에서, 특히 페인트, 바니시, 잉크 및 겔 코트에서 또는 글루 및 접착제 또는 스트리핑 또는 성형 또는 미용 조성물에서의 (레올로지 첨가제로서의) 용도이다. 더욱 우선적으로는, 위에서 설명된 바와 같이 본 발명의 목적에 따라 대체될 m-자일릴렌디아민의 이들 매질에서의 친화도에 의해 제기되는 문제를 고려하여, 상기 용도는 코팅 조성물과 관련된다.
본 발명의 또다른 주제는 위에 기재된 바와 같은 본 발명에 따라 정의되는 적어도 하나의 디아미드를 포함하는 유기겔화제, 특히 레올로지 첨가제이다. 더욱 특히, 그것은 예비활성화된 페이스트 형태의, 용매의 혼합물을 포함하여, 적어도 하나의 유기 용매에, 바람직하게는 적어도 하나의 극성 유기 용매에 예비농축된 조성물 중 레올로지 작용제 또는 첨가제, 특히 요변성 작용제일 수 있다.
상기 설명에 따른 용어 "극성 유기 용매" 는 "적어도 하나의 극성 유기 용매" 또는 "적어도 하나의 극성 유기 용매를 포함하는 유기 용매의 혼합물" 을 그것의 정의에 포함하거나 이를 의미하는 것으로 해석되어야 한다. 극성 유기 용매로 여겨지는 용매는 적어도 하나의 극성 기, 예를 들어 알코올 또는 에스테르 기를 포함하는 용매이다. 첫번째 해석 옵션에 따른 극성 유기 용매의 예로서 알코올 예컨대 에탄올 또는 부탄올 또는 그들의 혼합물이 언급될 수 있고, 두번째 해석 옵션 (적어도 하나의 극성 유기 용매를 포함하는 유기 용매의 혼합물) 에 따른 극성 유기 용매의 예로서 상기 알코올 (에탄올 또는 부탄올) 과 비극성 용매, 예를 들어 자일렌의 혼합물이 언급될 수 있다.
마지막으로, 본 발명은 본 발명에 따라 위에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 디아미드를 레올로지 작용제 (또는 작용제와 동등한 용어인 첨가제) 로서 포함하는 유기 결합제 조성물을 다룬다.
더욱 특히, 이러한 유기 결합제 조성물은 코팅, 페인트, 바니시, 잉크 또는 겔 코트 조성물 또는 글루 또는 접착제 조성물 또는 스트리핑 또는 성형 또는 미용 조성물이다. 더욱 바람직한 옵션에 따르면, 상기 조성물은 코팅 조성물이다. 또다른 가능성에 따르면, 상기 조성물은 마스틱 또는 실링 조성물이다. 또다른 옵션에 따르면, 이러한 조성물은 성형 조성물이다. 성형 또는 겔 코트 또는 방사선-가교성 코팅 조성물은 반응성 용매 매질 (또한 반응성 희석제로도 알려짐) 중 조성물, 예컨대 스티렌 중 또는 또다른 동등한 공단량체 또는 다관능성 아크릴릭 (이는 아크릴을 의미함) 단량체 및/또는 올리고머 (상기 올리고머는 다관능성 아크릴릭 단량체를 반응성 희석제로서 사용함) 중 불포화 폴리에스테르 또는 비닐 에스테르이다.
더욱 구체적으로, 상기 유기 결합제는 하기로부터 선택될 수 있다: 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 비닐 에스테르, 알키드, 실란 수지, 폴리우레탄, 폴리에스테르 아미드, 용매계 (비반응성 희석제) 아크릴릭 수지, 아크릴릭 (다관능성) 단량체 및/또는 올리고머 (올리고머의 경우에 반응성 희석제는 아크릴릭 (다관능성) 단량체임) 또는 염화 탄성중합체 및 비(非)염화 탄성중합체 및 염화 탄성중합체 이외의 염화 중합체, 바람직하게는 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 비닐 에스테르, 알키드, 폴리우레탄, 폴리에스테르 아미드, 용매계 아크릴릭 수지 및 상기 아크릴릭 단량체 및/또는 올리고머 또는 염화 탄성중합체 및 비염화 탄성중합체.
아크릴릭 단량체 및/또는 올리고머는 적어도 하나의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 관능기를 보유하는, 특히 다관능성, 즉 분자 당 적어도 2 개의 상기 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 관능기를 포함하는 단량체 및/또는 올리고머를 의미한다.
아래 제시된 실시예는 본 발명 및 본 발명의 성능 품질의 설명으로서 제공되고, 본 발명의 범위를 어떤 식으로든 제한하지 않는다.
실험 섹션
I - 사용된 출발 재료
표 1: 사용된 출발 재료
Figure pct00001
II - 사용된 방법 및 시험
제형을 2 가지 시험으로 평가한다: 유동 (흐름) 저항성 시험 및 다양한 속도에서의 점도의 평가.
- 유동 저항성 시험
이 시험을 흐름 컨트롤러 (sag controller) (Sheen Instruments 로부터의 Levelling/Sagging Tester) 를 사용하여 수행하며, 상기 흐름 컨트롤러는 중력으로 인한 흐름에 대한 코팅의 저항성을 규명하는 것을 가능하게 해준다. 이러한 컨트롤러는 스테인레스 스틸로 만들어지고 평평한 날을 갖추고 있으며, 증가하는 값의 노치 (notch) 를 포함한다.
이 시험은 흐름 컨트롤러를 사용하여 유사한 두께의 다양한 페인트 스트립 (strip) 을 콘트라스트 카드 (contrast card) 에 침전시키는 것으로 이루어진다. 콘트라스트 카드는 바로 수직으로 놓여져 있으며, 상부에 가장 얇은 필름이 있다. 스트립이 합쳐지는 두께는 흐름에 대한 경향을 나타낸다.
- 점도 평가
이 시험을 Brookfield® RV 점도계를 사용하여 25℃ (스핀들: S 4) 에서 수행한다. 스핀들 속도를 50 rpm (분당 회전수) 으로 설정하고, 안정화된 후에 각각의 페인트의 점도를 측정한다. 작업을 속도 20 rpm, 10 rpm, 5 rpm 및 1 rpm 으로 반복한다.
III - 디아미드 (또는 유기겔화제, 레올로지 첨가제) 의 제조 및 특성분석
실시예 1: 메타-자일릴렌디아민 및 헥사메틸렌디아민 및 12-HSA 에 기초하는 아미드
61.29 g 의 메타-자일릴렌디아민 (0.46 mol), 63.8 g 의 에틸렌디아민 (즉 0.54 mol) 및 315.2 g 의 12-히드록시스테아르산 (1.00 mol) 을 질소 스트림 하의, 온도계, 딘 스타크 (Dean-Stark) 장비, 콘덴서 및 교반기를 갖춘 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크 내에 넣는다.
혼합물을 여전히 질소의 스트림 하에 200℃ 로 가열한다. 제거된 물이 150℃ 부터 딘 스타크 장비에서 축적되기 시작한다. 반응을 산가 및 아민가에 의해 모니터링한다. 산가 및 아민가가 10 (단위: mg KOH/g) 미만일 때, 반응 혼합물을 150℃ 로 냉각시키고, 그 후 실리콘 몰드 내로 쏟는다. 실온으로 냉각되었을 때, 생성물을 제분에 의해 기계적으로 미분화하고 스크리닝하여 평균 크기 7 μm 의 미세한 제어된 입자 크기를 얻는다.
실시예 2, 3 및 4 의 경우에 동일한 절차를 사용했으나, 하기 표 2 에 제시된 반응 성분의 비율을 사용했다:
표 2: 제조된 아미드 생성물 1 내지 4
Figure pct00002
IV - 페인트 제형에서의 레올로지 성능 품질의 평가
제조된 아미드를 자일렌 중 높은 고체 함량 (또는 높은 건조 추출물) 의 (반응성) 에폭시 페인트 제형에서 평가했다.
1) 페인트 제형의 제조
"밀베이스 (millbase)" 로 알려진 제형을 하기 표 3 에 제시된 비율에 따라 하기 방식으로 제조한다:
자켓 시스템을 통해 가열되는 분산 보울 (dispersing bowl) (Dispermill® 2075 yellow line, 공급자: Erichsen) 에서 하기 및 연속적 작업을 수행한다:
1.1) 에폭시 결합제 및 분산제 및 탈기제를 도입한다. 균질화를 2 분 동안 800 회전수/분 (800 분당회전수 또는 800 rpm) 에서 수행한다.
1.2) 충전제 및 안료를 도입하고, 그에 뒤이어 3000 rpm 에서 30 분 동안 7 cm 패들 (paddle) 을 사용하여 제분한다. 자켓이 있는 보울은 이 단계가 냉수 바쓰를 이용하여 실온에서 (20℃ 에서) 실시되는 것을 가능하게 해준다.
1.3) 용매 (표 3 에 따른 부탄올) 를 도입하고, 균질화한다.
2) "밀베이스" 중 아미드 첨가제의 활성화
밀베이스의 제조 후 24 시간째에, 제형을 다시 4 cm 패들을 사용하여 3000 rpm 에서 분산시킨다. 평가될 디아미드를 밀베이스 내에 도입하고, 3000 rpm 에서 20 분 동안 2 가지 시험된 활성화 온도, 50℃ 및 70℃ 에서 현장에서 (in situ) 활성화시킨다.
활성화 후 24 시간 및 자일렌에 희석된 경화제 (표 4) 의 밀베이스 내로의 첨가 후 30 분이 되기 전까지 평가를 수행하지 않고, 그에 따라 수득된 페인트를 그들의 페인트 적용 점도에 관하여, 자일렌/부탄올 혼합물 (중량에 의해 1/1) 을 이용하여, 약 0.4 P 또는 약 40 mPa.s (더욱 정확하게는 0.37-0.38 P 또는 37-38 mPa.s) (Brookfield® CAP 1000 점도계를 사용하여 콘 (cone) 4 로 25℃ 에서 2500 s-1 에서 측정됨) 로 조정한다. 경화제와 용매 혼합물 사이의 비율이 하기 표 4 에 정의되어 있다. 점도 조정에 사용된 1/1 자일렌/부탄올 혼합물의 양은 다를 수 있으나, 일반적으로 시험들 사이에 1% 미만 (변량) 만큼 다르다.
조정 후에, 페인트를 1500 rpm 에서 2 분 동안 혼합/균질화하고, 그 후 30 분 동안 가만히 놔두고, 그 후 24 시간 후에 평가를 수행한다.
표 3: "밀베이스" 제형
Figure pct00003
표 4: 경화제
Figure pct00004
3) 에폭시 페인트의 제조된 제형의 레올로지의 평가 및 결과
표 3 및 4 에 제시된 비율에 따라 제조된 아미드 1 내지 4 로 다양한 페인트 제형을 제조하고, 위에 개요서술된 프로토콜에 따라 2 가지 활성화 온도, 50 및 70℃ 로 조사했다.
흐름 저항성 및 레올로지 결과는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산에 기초하는 아미드 3 이 50℃ 에서 또는 70℃ 에서 활성화된 동일한 제형에서 m-자일릴렌디아민에 기초하는 아미드 1 과 비슷한 또는 적어도 유사한 요변성 효과를 갖는다는 것을 보여준다.
흐름 저항성 ? 레올로지 결과는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산에 기초하는 아미드 4 가 50℃ 에서 또는 70℃ 에서 활성화된 동일한 제형에서 m-자일릴렌디아민에 기초하는 아미드 2 와 비슷한 또는 적어도 유사한 요변성 효과를 갖는다는 것을 보여준다.
따라서, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산에 기초하는 아미드 3 및 4 는 레올로지 첨가제의 필수적인 매우 만족스러운 특징을 갖는다. 그러므로 디아민 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산은 본 발명의 맥락에서 m-자일릴렌디아민을 대체할 수 있으며, 그 결과 적어도 대체 없이 수득된 것 만큼 양호한 결과가 얻어지지만, 후자의 경우에는 상기 디아민의 독성 문제가 해결되지 않고 결점이 언급된다.
흐름 저항성 결과가 표 5 에 제시되어 있고, 레올로지 성능 결과가 하기 표 6 에 제시되어 있다.
표 5: 흐름 저항성 결과
Figure pct00005
레올로지 평가 결과 (점도 및 요변성 지수 TI 1/10 및 TI 5/50) 가 하기 표 6 에 제시되어 있다.
표 6: 레올로지 결과
Figure pct00006

Claims (18)

  1. 하기를 포함하는 반응 혼합물로부터 수득되는 적어도 하나의 반응 산물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드:
    a) 6 개의 탄소 원자의 고리를 포함하고 특히 상기 고리를 포함하여 전체적으로 6 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 지환식 디아민으로서, 바람직하게는 하기로부터 선택되는 디아민: 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC), 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,4-BAC), 1,2-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,2-BAC) 및 그의 이성질체 혼합물, 데카히드로나프탈렌디아민, 이소포론디아민, 더욱 우선적으로는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC), 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,4-BAC), 더욱더 우선적으로는 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 (1,3-BAC),
    b) 12-히드록시스테아르산 (12-HSA), 9-히드록시스테아르산 (9-HSA), 10-히드록시스테아르산 (10-HSA), 14-히드록시에이코산산 (14-HEA) 또는 그의 이원 또는 삼원 또는 사원 혼합물, 바람직하게는 12-히드록시스테아르산 또는 12-히드록시스테아르산과 언급된 다른 히드록시산의 이원 또는 삼원 혼합물로부터 선택되는 지방 히드록시산,
    c) 선형 일차 지방족 C2 내지 C12, 바람직하게는 C2 내지 C8, 더욱 우선적으로는 C2 내지 C6 디아민으로부터 선택되는 적어도 하나의 제 2 디아민,
    d) 임의로, 포화 및 비히드록실화 선형 C6 내지 C18, 바람직하게는 C6 내지 C15, 더욱 우선적으로는 C6 내지 C12 카르복시산으로부터 선택되는 적어도 하나의 일산,
    e) 임의로, 선형 지방족 C2 내지 C12, 바람직하게는 C2 내지 C8, 더욱 우선적으로는 C2 내지 C6 디아민으로부터 선택되는 c) 와 상이한 적어도 하나의 제 3 일차 디아민,
    f) 자일릴렌디아민, 바람직하게는 m-, p-자일릴렌디아민 (m-, p-XDA), 더욱 우선적으로는 m-자일릴렌디아민 (m-XDA) 으로부터 선택되는 적어도 하나의 방향족 디아민으로서, 요소 a) 에 정의된 바와 같은 지환식 디아민으로 일부 또는 전부 대체될 수 있는 방향족 디아민.
  2. 제 1 항에 있어서, 몰 백분율 a/(a+f) 이 50% 내지 100% 범위이고, 몰 백분율 (a+f)/(a+c+e+f) 이 30% 내지 80%, 바람직하게는 30% 내지 65% 범위인 것을 특징으로 하는 디아미드.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 지환식 디아민 a), 바람직하게는 1,3-BAC 또는 1,4-BAC 가 자일릴렌디아민 f), 바람직하게는 p-XDA 또는 m-XDA, 더욱 우선적으로는 m-XDA 의 존재 하에 있고, 상기 디아민 a) 가 디아민 a) + 자일릴렌디아민 f) 의 총 moles 수의 50 mol% 내지 99 mol% 에 해당하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 디아민 f) 이 부재하여 몰비 a/(a+f) 가 100% 이고, 바람직하게는 상기 지환식 디아민 a) 이 1,4-BAC 또는 1,3-BAC 인 것을 특징으로 하는 지방산 디아미드.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 디아미드:
    i) 1 mol 의 디아민 a) 과 2 mol 의 제 1 항에 정의된 바와 같은 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드, 및
    ii) 1 mol 의 디아민 c) 과 2 mol 의 제 1 항에 정의된 바와 같은 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드, 및
    iii) 1 mol 의 디아민 e) 과 2 mol 의 제 1 항에 정의된 바와 같은 히드록시산 b), 바람직하게는 12-히드록시스테아르산의 반응 산물로 이루어지는 디아미드.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 디아민 a), c) 및 e) 및 임의로 자일릴렌디아민 f) 및 일산 b) 및 임의로 d) 사이의 반응에서 유래하는 적어도 2 가지, 바람직하게는 적어도 3 가지의 상이한 반응 산물을 포함하는 것을 특징으로 하는 디아미드.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 일산 d) 이 몰비 d/(b+d) 가 0.5 미만, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 범위가 되게 하는 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 디아미드.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 미분 형태, 바람직하게는 20 μ 미만, 더욱 우선적으로는 15 μ 미만의 부피에 의한 평균 크기를 갖는 분말 형태인 것을 특징으로 하는 디아미드.
  9. 유기 용매 매질에서 유기겔화제로서의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 디아미드의 용도.
  10. 제 9 항에 있어서, 디아미드가 레올로지 첨가제로서, 특히 유기 용매에 예비농축된 예비활성화된 페이스트 형태로, 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 디아미드가 코팅 조성물에서, 특히 페인트, 바니시, 잉크 및 겔 코트에서 또는 글루 또는 접착제 조성물 또는 스트리핑 또는 성형 또는 미용 조성물에서, 더욱 특히 코팅 조성물에서 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  12. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 디아미드가 마스틱 또는 실링 조성물에서 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  13. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 디아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기겔화제, 특히 레올로지 첨가제.
  14. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 디아미드를 레올로지 첨가제로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기 결합제 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 코팅 조성물, 특히 페인트, 바니시, 잉크 또는 겔 코트 조성물 또는 글루 또는 접착제 또는 스트리핑 또는 미용 조성물인 것을 특징으로 하는 유기 결합제 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서, 마스틱 또는 실링 조성물인 것을 특징으로 하는 유기 결합제 조성물.
  17. 제 14 항에 있어서, 성형 조성물인 것을 특징으로 하는 유기 결합제 조성물.
  18. 제 14 항에 있어서, 결합제가 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 비닐 에스테르, 알키드, 실란 수지, 폴리우레탄, 폴리에스테르 아미드, 용매계 아크릴릭 수지, 아크릴릭 단량체 및/또는 올리고머 또는 염화 탄성중합체 또는 비염화 탄성중합체 및 염화 탄성중합체 이외의 염화 중합체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
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