KR20180079394A - 반응성 희석제 중에 예비농축 및 예비활성화된 지방성 디아미드 첨가제 조성물 - Google Patents

반응성 희석제 중에 예비농축 및 예비활성화된 지방성 디아미드 첨가제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물로서, 지방산 디아미드 중에 이미 예비활성화 및 예비농축되어 있으며,
a) 12-히드록시스테아르산, 및 선형, 특히 C5, C6 또는 C7 의 지방족 디아민을 기반으로 하는 적어도 하나의 지방산 디아미드, 5 중량% 내지 30 중량%,
b) 1 개의 지환족기 또는 수 개의 지환족기를 포함하는 적어도 하나의 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제, 70 중량% 내지 95 중량%
(% 는 a) + b) 에 대하여 표시됨)
를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 조성물의 제조 방법, 및 반응성 결합제 조성물, 예컨대 코팅, 성형, 복합 재료, 앵커 볼트 또는 실란트 조성물, 또는 잉크젯에 의한 물체의 3D 프린팅 또는 스테레오리소그래피를 위한 광가교 가능한 조성물에서의 레올로지 첨가제로서의 이의 용도에 관한 것이다.

Description

반응성 희석제 중에 예비농축 및 예비활성화된 지방성 디아미드 첨가제 조성물
본 발명은, 지방산 디아미드 중에 예비농축되어 있고, 12-히드록시스테아르산 (12-HSA) 및 선형 지방족 디아민을 기반으로 하는 미분화된 (micronized) 지방산 디아미드, 및 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제를 포함하는, 특히 겔 또는 페이스트 형태의, 이미 예비활성화된 지방산 디아미드-기반 조성물인, 신규한 특정 레올로지 첨가제 (rheology additive) 에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 특정 첨가제의 제조 방법, 상기 특정 첨가제를 함유하는 반응성 결합제 조성물, 및 상기 지방성 디아미드 첨가제의 재활성화를 필요로 하지 않고 즉시 사용을 위한 반응성 결합제의 반응성 조성물에서의 이의 용도에 관한 것이다. 따라서, 이러한 특정 첨가제의 사용은, 특히 반응성 결합제의 반응성 조성물, 예를 들어 페인트, 바니시, 겔 코트 또는 잉크와 같은 코팅 조성물, 또는 매스틱 (mastic), 글루 (glue), 접착제 또는 성형 조성물, 복합 재료 조성물, 화학적 앵커 볼트 (chemical anchor bolt) 조성물, 실란트 조성물, 또는 특히 잉크젯에 의한 물체의 3D 프린팅 또는 스테레오리소그래피 (stereolithography) 를 위한 광가교 가능한 조성물을 대상으로 한다.
지방산 디아미드와 같은 레올로지 첨가제의 활성화는, 디아미드 및 최종 용도 또는 응용에 적합한 희석제 또는 가소화제 중의 상기 디아미드의 미분화된 분말 형태로 균질하게 분산시킨 후, 디아미드 및 희석제에 따라 달라지는 주어진 온도에서의 등온 조건 하에서, 점도 및 안정화가 증가되고 물리적 겔이 수득될 때까지 충분한 기간 동안, 상기 분산을 유지하는 것으로 이루어진다.
이와 같이 활성화된 겔 (또한 활성화된 페이스로 불림) 은, 우선 시험하고자 하는 겔 또는 페이스트에 도입된 목재 스패출라를 사용하는 매우 간단한 시험에 의해 특징분석될 수 있는데, 시험 생성물이 상기 레올로지 겔 또는 페이스트 잔여 단일 상으로 충분히 활성화되고 결코 반응성 희석제를 배출하지 않는 경우, 상기 목재 스패출라는 이동 없이 수직으로 유지된다.
더욱 특히, 상기 활성화된 겔 또는 페이스트는, 표준 ASTM D 217 에 따라 침입도계 (penetrometer) 를 이용하여 침투 깊이에 의해, 또는 수득된 겔의 동탄성 계수 (dynamic elastic modulus) 를 측정함으로써 특성분석될 수 있다. 활성화된 겔의 전형적인 값은, 표준 ASTM D 217 에 따른 침투의 관점에서 15 mm 미만이거나, 또는 23℃ 및 1 Hz 에서의 동탄성 계수 E' 가 104 Pa 이상이다.
자일렌과 같은 불활성 용매 (임의로 알코올과의 용매 혼합물로), 또는 비닐 아세테이트, 또는 화이트 스피릿 (white spirit) 중에 예비활성화된 레올로지 첨가제의 상업용 페이스트는, 이미 존재한다. 하지만, 이러한 불활성 용매는 증기 (VOC 로서 공지된 휘발성 유기 화합물) 가 대기로 배출되는 가연성이다. 상기와 같은 예비활성화된 첨가제의 사용은, 이러한 가연성 VOC 배출물의 영향 이외에, 반응성 결합제의 반응성 조성물에 부가적인 영향으로서, 수득된 최종 물체 또는 코팅의 가소화 영향으로 인해 최종 기계적 성능 수준에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.
EP 1 935 934 에는, 액체 가소화제 중의 지방산 디아미드 첨가제의 예비활성화 및 예비농축된 조성물이 기재되어 있다. 이러한 시스템은, 반응성 결합제를 기반으로 하는 반응성 조성물을 이용하여 수득된 코팅 또는 물체의 기계적 성능 수준에 대한 부정적인 가소화와 관련하여 이미 상기 언급된 바와 동일한 단점을 갖는다. 나아가, 가소화제와, 반응성 결합제 조성물의 반응성 성분의 상용성에 대한 문제가 존재한다. 상기 가소화제는 불활성이며 반응성 시스템과 상용 가능하지 않기 때문에, 수득된 최종 물체 또는 코팅의 표면에서 접착 문제가 발생하면서, 수득된 코팅 또는 물체의 표면으로 적어도 부분적으로 이동하는 경향이 있다.
1-성분 또는 2-성분 반응성 결합제를 기반으로 하는 반응성 조성물에서 직면하는 부가적인 문제는, 지방산 디아미드 첨가제의 활성화 동안, 중합 및 특히 가교 반응 전에, 최종 제형 내 제자리에서 상기 디아미드의 활성화 동안 반응성 성분의 조기 반응의 위험을 회피해야 한다는 사실이다.
이러한 모든 단점을 극복하기 위하여, 본 발명은, 상기 반응성 조성물의 반응에 참여하는 단관능성 (메트)아크릴레이트 단량체인 반응성 희석제를 희석제로서 사용하여 지방산 디아미드 중에 예비농축된, 예비활성화된 조성물 형태의 레올로지 첨가제의 사용을 제안한다. 그 결과, 상기 희석제는 최종 생성물에 화학적으로 통합되고, 최종 생성물을 가소화시키지도, 수득된 최종 물체 또는 코팅의 표면으로 이동할 수도 없으며, 적은 양의 상기 예비농축된 및 이미 예비활성화된 첨가제를 사용하면서, 반응성 결합제의 반응성 성분을 함유하는 반응성 조성물에서 상기 첨가제를 활성화시킬 필요가 없기 때문에, 상기 최종 반응성 조성물의 조기 중합, 특히 가교의 위험을 회피할 수 있다. 따라서, 상기 반응성 결합제의 반응성 조성물 또는 최종 적용 제형은, 상기 예비활성화된, 예비농축된 첨가제의 간단한 희석에 의해 목적하는 정도의 틱소트로피 (thixotropy) 를 가질 수 있고, 적합한 긴 제자리 활성화 단계를 사전에 필요로 하지 않기 때문에, 조기 반응의 위험 없이, 즉시 사용 (반응에 적용) 될 수 있다.
이러한 용액의 또 다른 이점은, 라디칼 경로 (방사선 하에서 또는 열적으로) 에 의한, 또는 퍼옥시드 또는 히드로퍼옥시드를 기반으로 하는 개시 시스템에 의한, 또는 반응성 아미노 성분을 이용한 반응에 의한 반응성 시스템 (여기서 상기 희석제는, 예를 들어 에폭시아민 2-성분 반응성 결합제의 경우, 마이클 (Michael) 부가 반응에 의한 모노아크릴레이트임) 에서의, 특히 예비활성화된 겔 또는 페이스트 형태의, 이러한 예비활성화 및 예비농축된 첨가제의 사용 가능성이다.
본 발명은, 첫째로 상기 반응성 희석제 중의 지방산 디아미드의 예비활성화 및 예비농축된 조성물로서, 예비활성화된 페이스트 또는 겔 형태일 수 있는 조성물에 관한 것이다.
또 다른 주제는 상기 첨가제의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 레올로지 첨가제로서, 특히 틱소트로피 첨가제로서, 상기 첨가제를 포함하는 반응성 결합제의 반응성 조성물 또는 제형에 관한 것이다.
최종적으로, 본 발명은 상기 첨가제의 제자리 부가적 활성화를 필요로 하지 않고 즉시 사용을 위한, 반응성 결합제 조성물을 위한 레올로지 첨가제로서의 본 발명에 따라 정의된 상기 첨가제의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 제 1 주제는 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물로서, 지방산 디아미드 중에 이미 예비활성화 및 예비농축되어 있으며,
a) 12-히드록시스테아르산, 및 특히 C5, C6 또는 C7 의 선형 지방족 디아민을 기반으로 하는 적어도 하나의 지방산 디아미드, 5 중량% 내지 30 중량%,
b) 1 개의 지환족기 또는 수 개의 지환족기 (상기 지환족기는 적어도 하나의 C1 내지 C4 알킬로 치환될 수 있음) 를 포함하는 적어도 하나의 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제, 70 중량% 내지 95 중량%
(% 는 a) + b) 에 대하여 표시됨)
를 포함하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물에 관한 것이다.
반응성 희석제 b) 의 경우, 상기 지환족기는 상기 고리가 배타적으로 탄소 원자로만 형성된 시클릭기이다.
12-히드록시스테아르산 및 선형 지방족 디아민을 기반으로 하는 지방산 디아미드는, 12-HSA 와 상기 디아민의 축합에 의해 수득된 것을 의미한다. 상업용 12-HSA 의 순도가 85% 내지 100% 로 다양하기 때문에, (100% 가 아닌 경우) 12-HSA 이외에, 다른 잔류 C18 지방산, 특히 대부분 (잔류 C18 산의 85% 초과) 스테아르산이 존재하는 것이 가능하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 첨가제 조성물에서, 상기 디아민은 C6 선형 지방족 디아민이다. 더욱 특히, 상기 디아민은 1,6-헥사메틸렌디아민이다.
상기 디아미드는, 고체 디아미드의 합성 및 회수 후, 기계적 분쇄 또는 에어 젯 (air jet) 에 의해 미분화되어, 바람직하게는 15 ㎛ 미만, 더욱 바람직하게는 10 ㎛ 미만의 부피-평균 크기가 수득된다. 상기 크기는 레이저 회절에 의해 측정될 수 있다. 더욱 특히, 상기 디아미드 a) 는, a) + b) 에 대하여, 10 중량% 내지 25 중량% 범위의 함량으로 존재하고, 상기 희석제 b) 는 75 중량% 내지 90 중량% 범위의 함량으로 존재한다.
단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 는, 바람직하게는 하기로부터 선택된다: 디시클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 노르보르닐 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트 (IBO(M)A), tert-부틸 시클로헥산올 (메트)아크릴레이트 (TBCH(M)A), 트리시클로데칸디올 모노(메트)아크릴레이트 또는 3,3,5-트리메틸시클로헥산올 (메트)아크릴레이트 (TMCH(M)A).
특정 옵션에 따르면, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 는 모노아크릴레이트이다. 상응하는 유형의 첨가제는, 상기 반응성 희석제 모노아크릴레이트 b) 와 에폭시아민 시스템의 아민 (경화제) 의 반응에 의한, 에폭시아민 2-성분 반응성 시스템을 기반으로 하는 반응성 결합제의 반응성 조성물을 위한 첨가제로서 특히 적합하다.
바람직하게는, 상기 첨가제 조성물은, a) 및 b) 이외에, 라디칼 중합-억제 안정화제를, a) + b) 의 중량에 대하여 10 내지 1000 ppm, 바람직하게는 20 내지 300 ppm 범위의 함량으로 포함한다.
본 발명의 제 2 주제는, 디아미드 첨가제 조성물의 제조 방법으로서, 하기의 연속 단계:
i) 온도 조절을 사용하여 제어된 주위 온도 (즉 5 내지 25℃ 범위) 에서, 균질한 분산액이 수득될 때까지, 미분화된 분말 형태의 상기 지방산 디아미드 a) 를, 상기 희석제 b) 중에 점진적으로 분산시키는 단계,
ii) 단계 i) 동안 수득된 균질한 분산액을, 80 내지 100℃ 범위의 고정 가열 조건의 적어도 한 세트에서, 1 내지 100 시간, 바람직하게는 10 내지 100 시간의 기간 동안, 상기 희석제 b) 의 임의의 중합 없이 유지시키는 단계
를 포함하는, 제조 방법에 관한 것이다.
용어 "주위 온도" 는, 5 내지 25℃ 범위의 온도를 의미한다.
이러한 온도의 조절은, 미분화된 분말의 분산 동안 전단에 의해 발생하는 열을 회피하고, 단계 ii) 전 조기 및 비제어된 활성화를 회피하기 위하여 냉각에 의한 조절 시스템에 의해 수행되고, 이러한 조건은 80 내지 100℃ 범위의 등온 조건 하에서 완벽하게 제어된다.
더욱 특히, 단계 ii) 의 종결 시, 형성된 페이스트의 최대 침투 값은, 하기 조건으로 표준 ASTM D 217 에 따라 측정 시, 15 mm 미만, 바람직하게는 10 mm 미만이다: 온도 23℃, 콘 (cone) 30 도, 시험 속도 5 mm/s 및 침투력 0.4 N.
사실, 단계 ii) 의 종결 시, 첨가제 조성물의 균질한 겔 또는 페이스트의 점조도는, 이후 유의하게 변화하지 않고 안정한 값 (plateau value) 에 도달한다.
본 발명의 또 다른 주제는, 레올로지 첨가제로서, 본 발명에 따라 상기 정의된 바와 같은, 또는 본 발명에 따라 상기 정의된 바와 같은 방법에 의해 수득된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 포함하는, 반응성 결합제 조성물에 관한 것이다.
더욱 특히, 상기 반응성 결합제의 반응성 조성물은, 코팅 조성물, 특히 바니시, 코팅, 겔 코트, 페인트 및 잉크, 또는 접착제 또는 글루 조성물, 또는 성형 조성물, 복합 재료 조성물, 매스틱 조성물, 화학적 앵커 볼트 조성물 및 실란트 조성물, 또는 특히 잉크젯에 의한 물체의 3D 프린팅 또는 스테레오리소그래피를 위한 광가교 가능한 조성물로부터 선택되는, 중합 가능한, 특히 가교 가능한 조성물이다.
이는, 라디칼 경로에 의해, 또는 방사선 하에서, 또는 퍼옥시드 또는 히드로퍼옥시드를 기반으로 하는 개시 시스템에 의해 중합될 수 있으며, 특히 가교될 수 있다.
UV 방사선 하에서 중합 가능한, 특히 가교 가능한 조성물의 경우에는, 광개시제가 존재한다. 전자 빔 하에서는, 광개시제가 필요하지 않다.
퍼옥시드 또는 히드로퍼옥시드 개시제를 사용하는 경우, 분해 촉진제가 사용될 수 있다. 특히, 환원제인 분해 촉진제 및 히드로퍼옥시드의 경우, 중합 및 특히 가교는 저온에서 수행될 수 있다.
보다 더욱 특히, 상기 반응성 결합제 조성물은, UV, 레이저, LED, 및 전자 빔에서 선택되는 방사선 하에서, 및 바람직하게는 UV 하에서, 중합 가능하며, 특히 가교 가능하다.
하나의 보다 특정한 옵션에 따르면, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제 b) 는, 상기 예비활성화된 첨가제 조성물 중의 모노아크릴레이트이다. 이러한 특정한 경우, 결합제의 반응성 조성물은 아민, 특히 폴리아민을 이용한 마이클 부가 반응에 의해 중합 가능하며, 특히 가교 가능하다. 바람직하게는, 반응성 조성물은 가교 가능하고, 에폭시 수지, 및 아민, 특히 폴리아민 경화제를 기반으로 하는 2-성분 시스템을 포함한다.
또 다른 특정 옵션에 따르면, 상기 반응성 결합제의 반응성 조성물은, 상기 결합제 조성물의 반응성 희석제로서, 적어도 하나의 아크릴계 올리고머 및/또는 적어도 하나의 아크릴계 단량체 (아크릴계 또는 메타크릴계를 의미함) 및 바람직하게는 적어도 하나의 다관능성 아크릴계 올리고머 및/또는 적어도 하나의 다관능성 아크릴계 단량체를 포함한다.
상기 반응성 결합제 조성물의 하나의 특정 가능성에 따르면, 상기 결합제 조성물의 반응성 희석제는, 상기 디아미드 첨가제의 조성물 중 b) 에 따른 반응성 희석제로서 사용되는 단관능성 (메트)아크릴계 단량체와 동일하거나 상이할 수 있는, 아크릴계 또는 메타크릴계 단량체이다.
본 발명에 따라 상기 정의된 바와 같은, 레올로지 첨가제로서 사용되는, 상기 첨가제 조성물의 중량 함량은, 상기 반응성 결합제의 반응성 조성물에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량% 범위이다.
본 발명의 최종 주제는, 상기 첨가제의 제자리 부가적 활성화를 필요로 하지 않고 즉시 사용을 위한, 결합제의 반응성 조성물을 위한 레올로지 첨가제로서의, 본 발명에 따라 상기 정의된 바와 같은, 또는 본 발명에 따라 정의된 바와 같은 방법에 의해 수득되는 첨가제 조성물의 용도이다.
하기 실시예는 본 발명 및 이의 성능 수준을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것이다.
실험부
I - 사용한 출발 물질
Figure pct00001
II - 사용한 방법 및 시험
본 발명에 따른 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 조성물의 레올로지 거동을, 하기 시험에 따라 특징분석하였다:
1) 점조도
페이스트의 점조도는 표준 ASTM D 217 에 따라, 텍스쳐링 장치 (texturing device) 를 사용하여 측정한다. 표준은 표준화된 수동 측정 장치를 의미하며, 이는 Thermorheo (공급업체: Swantech) 사에서 제조된 TA-XT2i 텍스쳐 분석기로 재현되었다. 표준의 원칙은 Stable Micro Systems 사의 TA-XT2i 상에서 자동화되었다.
1) a. 원리
표준 ASTM D 217 에 기재된 바와 같은 적합한 콘을, 주어진 힘으로 사용하여, 페이스트 내로의 침투 값을 제공한다. 이러한 "압입의" 측정치는 밀리미터 (mm) 로 표시된다.
침투에 대한 저항성은 점조도에 따라 증가하고, 침투 값은 이러한 점조도에 따라 감소한다.
1) b. 장비
사용한 장비는 하기와 같다:
- 자동화 텍스쳐 분석기: TA-XT2i,
- 콘, 이의 적용된 힘은 이의 47.5 g 의 중량과 동일하고, 30°각도를 형성하는 바늘을 포함함,
- 침투력: 0.4 N,
- 시험 속도: 5 mm/s.
1) c. 생성물의 컨디셔닝
시험하고자 하는 생성물은, 기후-제어된 실험실에서, 각각 23℃ 및 50% RH 의 온도 및 상대 습도 조건 하에서, 적어도 시험 시작 전 24 시간의 기간 동안 컨디셔닝해야한다.
1) d. 생성물의 제조
생성물을, 합성 후, 1 리터 금속 캐니스터 (canister) (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 포장한다.
숙성 단계 후, 샘플 사용 전에, 텍스쳐 측정을 수행한다.
1) e. 절차
시험은 기후-제어된 실험실의 온도에서 수행한다. 3 가지 시험을 컨테이너 상에서 수행한다.
샘플을 콘 아래 위치시키고, 바늘의 끝을 페이스트의 표면에 위치시킨다.
이어서, TA-XT2i 상에서 프로그램을 시작하고, 침투가 시작된다.
이어서, 바늘의 페이스트로의 이동 값을 기록한다.
결과는 밀리미터 (mm) 로 표시된다.
2) 흐름 저항 (flow resistance) 또는 내처짐성 (sagging resistance) 시험
2) a. 원리
이러한 방법은 중력에 의한 처짐 현상이 전혀 관찰되지 않으면서 코팅을 적용할 수 있는 최대 두께를 결정하는데 특정하게 적용된다.
용어 내처짐성이 사용되고, 이는 ㎛ 로 표시된다.
2) b. 장치
시험은 처짐 시험기 (Sheen Instruments® 사의 Levelling/Sagging Tester) 를 사용하여 수행한다. 스테인리스 강으로 제조되고 직선의 블레이드를 갖는, 이러한 시험기는, 상이한 두께의 층을 동시에 적용시킬 수 있는, 증가하는 값의 노치를 포함한다.
층을 레퍼런스 (byko-chart Scrub-test P121-10N, 검은색) 가 있는 검은색 종이 지지체에 적용한다.
2) c. 생성물의 컨디셔닝
제형에 관계없이, 시험하고자 하는 생성물을 시험 시작 전, 기후-제어된 실험실에서, 23℃ 및 50% RH 에서, 24 h 동안 컨디셔닝한다.
2) d. 절차
시험은 기후-제어된 실험실 (23℃ 및 50% RH) 의 온도에서 수행한다.
시험은 처짐 시험기를 사용하여 지지체 상에 상이한 두께의 페인트의 평행한 스트립을 증착시키는 것으로 이루어진다.
상단에 가장 얇은 필름을 갖는 지지체를 즉시 수직 자세로 위치시킨다. 스트립이 만나는 곳에서의 두께는, 중력에 의한 처짐 현상이 관찰되는 첫 번째 두께를 나타낸다.
내처짐성 성능은 처짐이 관찰되지 않는 (스트립이 만나지 않음) 최대 두께이다.
이는 ㎛ 로 표시된다.
3) 점도
제형의 컨디셔닝 (상기 2) c 참조) 후, 23℃ 및 50% RH 에서 Brookfield® 점도를:
- Brookfield® DVI 프라이머 - RV 점도계를 사용하여,
- 5 가지 상이한 속도로: 1 rpm, 5 rpm, 10 rpm, 50 rpm, 100 rpm (분 당 회전수)
측정한다.
점도를 가장 느린 속도에서 먼저 측정하고, 속도가 증가하는 방식으로 변경하면서 작동을 반복한다.
Brookfield® 점도는 mPa.s 로 표시된다.
III - 레올로지 첨가제의 제조 및 특징분석
1) 본 발명에 따른 레올로지 첨가제 및 비교 첨가제의 제조
지방산 디아미드의 제조
49.96 그램의 헥사메틸렌디아민 (즉 0.43 mol, 0.86 아민 당량), 및 271.10 그램의 12-히드록시스테아르산 (즉 0.86 mol, 0.86 카르복시 당량) 을, 질소 분위기에서, 온도계, 딘 스탁 (Dean-Stark) 장치, 응축기 및 교반기가 장착된 1 리터 둥근 바닥 플라스크에 도입한다.
혼합물을 항상 질소 스트림 하에서 200℃ 까지 가열한다. 제거된 물은 150℃ 에서부터 딘 스탁 장치에 모이기 시작한다. 반응은 산가 및 아민가에 의해 제어된다. 산 및 아민 값 (가) 가 10 mg KOH/g 미만이면, 반응 혼합물을 150℃ 로 냉각시키고, 실리콘 몰드로 방출시킨다. 주위 온도까지 냉각되면, 생성물을 밀링 및 체질에 의해 기계적으로 미분화하여, 미세하고 제어된 입자 크기를 수득한다 (수득된 평균 크기 7 ㎛).
실시예 1 (본 발명): 3,3,5-트리메틸-시클로헥산올 아크릴레이트 (TMCHA) 중의 15% 예비활성화된 페이스트의 제조
150 g 의 상기 제조된 바와 같은 사전 밀링된 지방산 디아미드 및 850 g 의 아크릴레이트 단량체를, 주위 온도에서, 1 리터 금속 캐니스터 (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 충전한다. 직경 4 cm 의 패들이 장착된 Dispermat® CV 분산기를 사용하여, 2 개의 생성물을 1500 rpm 에서 15 min 동안, 냉수 순환에 의해 온도를 조절하여 20℃ 를 초과하지 않는 온도에서 혼합한다. 이어서, 캐니스터를 조심스럽게 다시 밀폐하고, 90℃ 로 사전에 예열된 오븐에, 24 시간 동안 위치시킨다.
최종 생성물은, 건조 활성 물질 함량이 15% 이고, 표준 ASTM D 217 에 따라 측정된 침투 저항이 3.00 mm 임을 특징으로 하는 연질의 (soft) 백색 페이스트이다.
실시예 2 (본 발명): 3,3,5-트리메틸 시클로헥산올 아크릴레이트 (TMCHA) 중에 20% 의 디아미드를 함유하는 예비활성화된 페이스트의 제조
200 g 의 상기 기재된 바와 같은 사전 밀링된 지방산 디아미드 및 800 g 의 아크릴레이트 단량체를, 주위 온도에서, 1 리터 금속 캐니스터 (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 충전한다. 직경 4 cm 의 패들이 장착된 Dispermat® CV 분산기를 사용하여, 2 개의 생성물을 1500 rpm 에서 15 min 동안, 냉수 순환에 의해 온도를 조절하여 20℃ 를 초과하지 않는 온도에서 혼합한다. 이어서, 캐니스터를 조심스럽게 다시 밀폐하고, 90℃ 로 사전에 예열된 오븐에, 24 시간 동안 위치시킨다.
최종 생성물은, 건조 활성 물질 함량이 20% 이고, 표준 ASTM D 217 에 따라 측정된 침투 저항이 3.00 mm 임을 특징으로 하는 연질의 백색 페이스트이다.
실시예 3 (비교예): 시클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트 (CTFA) 중의 예비활성화된 페이스트의 제조
150 g 의 상기 기재된 바와 같은 사전 밀링된 지방산 디아미드 및 850 g 의 아크릴레이트 단량체를, 주위 온도에서, 1 리터 금속 캐니스터 (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 충전한다. 직경 4 cm 의 패들이 장착된 Dispermat® CV 분산기를 사용하여, 2 개의 생성물을 1500 rpm 에서 15 min 동안, 냉수 순환에 의해 온도를 조절하여 20℃ 를 초과하지 않는 온도에서 혼합한다. 이어서, 캐니스터를 조심스럽게 다시 밀폐하고, 90℃ 로 사전에 예열된 오븐에, 24 시간 동안 위치시킨다.
최종 생성물은, 건조 활성 물질 함량이 15% 임을 특징으로 하는 연질의 백색 페이스트이다.
실시예 4 (비교예): 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA) 중의 예비활성화된 페이스트 제조
150 g 의 상기 기재된 바와 같은 사전 밀링된 지방산 디아미드 및 850 g 의 아크릴레이트 단량체를, 주위 온도에서, 1 리터 금속 캐니스터 (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 충전한다. 직경 4 cm 의 패들이 장착된 Dispermat® CV 분산기를 사용하여, 2 개의 생성물을 1500 rpm 에서 15 min 동안, 냉수 순환에 의해 온도를 조절하여 20℃ 를 초과하지 않는 온도에서 혼합한다. 이어서, 캐니스터를 조심스럽게 다시 밀폐하고, 90℃ 로 사전에 예열된 오븐에, 24 시간 동안 위치시킨다.
최종 생성물은, 건조 활성 물질 함량이 15% 임을 특징으로 하는 연질의 백색 페이스트이다.
실시예 5 (비교예): 2-페녹시에틸 아크릴레이트 (2-PEA) 중의 예비활성화된 페이스트의 제조
150 g 의 상기 기재된 바와 같은 사전 밀링된 지방산 디아미드 및 850 g 의 아크릴레이트 단량체를, 주위 온도에서, 1 리터 금속 캐니스터 (높이: 13 cm, 직경: 11 cm) 에 충전한다. 직경 4 cm 의 패들이 장착된 Dispermat® CV 분산기를 사용하여, 2 개의 생성물을 1500 rpm 에서 15 min 동안, 냉수 순환에 의해 온도를 조절하여 20℃ 를 초과하지 않는 온도에서 혼합한다. 이어서, 캐니스터를 조심스럽게 다시 밀폐하고, 90℃ 로 사전에 예열된 오븐에, 24 시간 동안 위치시킨다.
최종 생성물은, 건조 활성 물질 함량이 15% 임을 특징으로 하는 연질의 백색 페이스트이다.
2) 본 발명에 따른 레올로지 첨가제 및 비교 첨가제의 특징분석
예비활성화된 페이스트 형태의 레올로지 첨가제를, 광가교 가능한 코팅 제형 및 무용매 2-성분 제형의 제조에 사용한다.
광가교 가능한 제형을 위한 레올로지 첨가제의 사용
코팅 제형의 제조
코팅 제형을 해교 장치 (deflocculator) 가 장착된 Dispermat® AE 유형의 고속 분산기를 이용하여 실험실에서 제조한다.
아크릴레이트 올리고머 수지 (CN203) 및 반응성 희석제 (반응성 결합제의 제형의 단량체) 프로폭실화(3) 글리세릴 트리아크릴레이트 (즉 분자 당 3 개의 프로폭시 단위를 함유함) (GPTA - SR 9020) 를, 1000 rpm 에서, 2 m/s 의 접선 속도로, 5 min 동안 혼합한다.
이어서, 레올로지 첨가제를 첨가하고, 1500 rpm 에서 20 min 동안 분산시킨다.
올리고머와 반응성 희석제 사이의 가교 반응이 상기 광가교 가능한 코팅 제형에 함유된 개시제에 의해, UV 램프 하에서 통과하는 동안 UV 방사선의 작용에 의해 일어난다.
특징분석 시험은 23℃ 및 50% RH 에서의 컨디셔닝 후, 제형의 제조 후 24 시간 이내에 수행한다.
가교 가능한 코팅 조성물의 6 가지 단순화된 제형을 제조하였다:
- 실시예 6: 첨가제가 없는 제형.
- 실시예 7: 첨가제 Crayvallac® PA4X20 (자일렌 - 비(非)반응성 용매 중 20% 의 활성 물질) 를 갖는 제형.
- 실시예 8: 실시예 1 에 기재된 첨가제 (본 발명에 따른 지환족 구조를 포함하는 단관능성 반응성 희석제 중 15% 의 활성 물질) 를 갖는 제형.
- 실시예 9: 실시예 2 에 기재된 첨가제 (본 발명에 따른 지환족 구조를 포함하는 단관능성 반응성 희석제 중 20% 의 활성 물질) 를 갖는 제형.
- 실시예 10: 실시예 3 에 기재된 첨가제 (헤테로시클릭 단관능성 반응성 희석제 중 15% 의 활성 물질, 비교예) 를 갖는 제형.
- 실시예 11: 실시예 4 에 기재된 첨가제 (삼관능성 반응성 희석제 중 15% 의 활성 물질, 비교예) 를 갖는 제형.
- 실시예 12: 실시예 5 에 기재된 첨가제 (방향족 단관능성 반응성 희석제 중 15% 의 활성 물질, 비교예) 를 갖는 제형.
6 가지 실시예를 하기 포뮬러에 따라 제조하였다 (표 2 참조):
Figure pct00002
결과
Figure pct00003
무용매 에폭시 제형을 위한 레올로지 첨가제의 사용
코팅 제형의 제조
코팅 제형을 2 단계로 실험실에서 제조한다.
제 1 단계는, 에폭시 수지 중 충전제의 분산물인, "파트 A" 로 불리는 혼합물을 제형화하는 하는 것으로 이루어진다. 레올로지 첨가제를 또한 파트 A 에 첨가한다. 제 2 단계는, 가교 반응성을 조정하기 위해 계산된 비율로, "파트 B" 로 불리는 아미노 경화제를 상기 파트 A 에 첨가하는 것이다.
코팅의 가교 반응은 에폭시 수지를 함유하는 파트 A 와 아미노 경화제를 함유하는 파트 B 의 반응에 의해 제공된다.
실험실에서, 파트 A 는 해교 장치가 장착된 Dispermat AE 유형의 고속 분산기를 이용하여 제조한다.
에폭시 수지 - DER 324, 충전제 (티타늄 디옥시드, 아연 포스페이트, 탈크) 및 소포제를, 3000 rpm 에서, 6 m/s 의 접선 속도로 30 min 동안 혼합한다.
이어서, 레올로지 첨가제를 상기 파트 A 에 첨가하고, 1500 rpm 에서 20 min 동안 분산시킨다.
24 h 동안 정치시킨 후, 파트 B 를 파트 A 와 1500 rpm 에서 2 min 동안 혼합한다.
이어서, 특징분석 시험을 30 min 내에 하기와 같이 수행한다.
2 가지 성분 (에폭시/아민) 을 포함하고 용매를 포함하지 않는 3 가지 에폭시 코팅 제형을 제조하였다:
- 실시예 13: 첨가제가 없는 제형.
- 실시예 14: 실시예 1 에 기재된 첨가제를 갖는 제형.
- 실시예 15: 실시예 2 에 기재된 첨가제를 갖는 제형.
Figure pct00004
(*) 비교예 13 의 제형은 실시예 14 및 15 와 엄밀하게 필적한 조건 하에 있도록 하기 위하여, 5.6 부의 단량체 반응성 희석제를 포함한다.
결과
Figure pct00005

Claims (19)

  1. 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 (rheology additive) 조성물로서, 지방산 디아미드 중에 이미 예비활성화 및 예비농축되어 있으며,
    a) 12-히드록시스테아르산, 및 특히 C5, C6 또는 C7 의 선형 지방족 디아민을 기반으로 하는 적어도 하나의 지방산 디아미드, 5 중량% 내지 30 중량%,
    b) 1 개의 지환족기 또는 수 개의 지환족기 (상기 지환족기는 적어도 하나의 C1 내지 C4 알킬로 치환될 수 있음) 를 포함하는 적어도 하나의 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제, 70 중량% 내지 95 중량%
    (% 는 a) + b) 에 대하여 표시됨)
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 선형 지방족 디아민이 C6 선형 지방족 디아민인 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 지방산 디아미드가, a) + b) 에 대하여, 10 중량% 내지 25 중량% 범위의 함량으로 존재하고, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제 b) 가 75 중량% 내지 90 중량% 범위의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 가, 디시클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 노르보르닐 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트 (IBO(M)A), tert-부틸 시클로헥산올 (메트)아크릴레이트 (TBCH(M)A), 트리시클로데칸디올 모노(메트)아크릴레이트 또는 3,3,5-트리메틸 시클로헥산올 (메트)아크릴레이트 (TMCH(M)A) 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 가, 모노아크릴레이트인 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, a) 및 b) 이외에, 라디칼 중합-억제 안정화제를, a) + b) 에 대하여 10 내지 1000 ppm, 바람직하게는 20 내지 300 ppm 범위의 중량 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 제조 방법으로서, 하기의 연속 단계:
    i) 온도 조절을 사용하여 제어된 주위 온도 (즉 5 내지 25℃ 범위) 에서, 균질한 분산액이 수득될 때까지, 미분화된 분말 형태의 상기 지방산 디아미드 a) 를, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 중에 점진적으로 분산시키는 단계,
    ii) 단계 i) 동안 수득된 균질한 분산액을, 80 내지 100℃ 범위의 고정 가열 조건의 적어도 한 세트에서, 1 내지 100 시간, 바람직하게는 10 내지 100 시간의 기간 동안, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 단량체 반응성 희석제 b) 의 임의의 중합 없이 유지시키는 단계
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 제조 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 단계 ii) 의 종결 시, 형성된 페이스트의 최대 침투 값이, 표준 ASTM D 217 에 따라 측정 시, 15 mm 미만, 바람직하게는 10 mm 미만인 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 제조 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물, 또는 제 7 항 또는 제 8 항에 따른 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 제조 방법에 의해 수득되는 적어도 하나의 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물을, 레올로지 첨가제로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 코팅 조성물, 특히 바니시, 코팅, 겔 코트, 페인트 및 잉크, 또는 접착제 또는 글루 (glue) 조성물, 또는 성형 조성물, 복합 재료 조성물, 매스틱 (mastic) 조성물, 화학적 앵커 볼트 (chemical anchor bolt) 조성물 및 실란트 조성물, 또는 특히 잉크젯에 의한 물체의 3D 프린팅 또는 스테레오리소그래피 (stereolithography) 를 위한 광가교 가능한 조성물로부터 선택되는, 중합 가능한, 특히 가교 가능한 조성물인 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 방사선 하에서의 라디칼 경로에 의해, 또는 퍼옥시드 또는 히드로퍼옥시드를 기반으로 하는 개시 시스템에 의해 가교 가능한 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, UV, 레이저, LED 및 전자 빔으로부터 선택되는 방사선, 및 바람직하게는 UV 하에서 중합 가능한, 특히 가교 가능한 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  13. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 상기 단관능성 (메트)아크릴계 반응성 희석제 b) 가, 제 5 항에 기재된 바와 같은 모노아크릴레이트인 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 아민 (특히 폴리아민) 을 이용한 마이클 (Michael) 부가 반응에 의해 중합 가능한, 특히 가교 가능한 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  15. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 가교 가능하며, 에폭시 수지 및 아민 경화제 (특히 폴리아민 경화제) 를 기반으로 하는 2-성분 시스템을 포함하는 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  16. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 상기 반응성 결합제 조성물의 반응성 희석제로서, 적어도 하나의 아크릴계 올리고머 및/또는 적어도 하나의 아크릴계 단량체 (아크릴계 또는 메타크릴계를 의미함), 및 바람직하게는 적어도 하나의 다관능성 아크릴계 올리고머 및/또는 적어도 하나의 다관능성 아크릴계 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  17. 제 9 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 레올로지 첨가제로서 사용되는 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 중량 함량이, 상기 반응성 결합제 조성물에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량% 범위인 것을 특징으로 하는, 반응성 결합제 조성물.
  18. 반응성 결합제 조성물에 대한 레올로지 첨가제로서의, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물, 또는 제 7 항 또는 제 8 항에 따른 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 제조 방법에 의해 수득되는 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 용도로서, 상기 레올로지 첨가제의 제자리 부가적 활성화를 필요로 하지 않고 즉시 사용을 위한, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 용도.
  19. 제 18 항에 있어서, 상기 반응성 결합제 조성물이, 코팅 조성물, 또는 접착제 또는 글루 조성물, 또는 성형 조성물, 복합 재료 조성물, 매스틱 조성물, 화학적 앵커 볼트 조성물 및 실란트 조성물, 또는 물체의 3D 프린팅 또는 스테레오리소그래피를 위한 광가교 가능한 조성물로부터 선택되는 중합 가능한 조성물인 것을 특징으로 하는, 지방산 디아미드-기반 레올로지 첨가제 조성물의 용도.
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