JPS60223876A - 流動特性調節剤 - Google Patents
流動特性調節剤Info
- Publication number
- JPS60223876A JPS60223876A JP59078391A JP7839184A JPS60223876A JP S60223876 A JPS60223876 A JP S60223876A JP 59078391 A JP59078391 A JP 59078391A JP 7839184 A JP7839184 A JP 7839184A JP S60223876 A JPS60223876 A JP S60223876A
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- JP
- Japan
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- fatty acid
- diamide
- mixture
- acid
- fatty acids
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機ビヒクルに少量添加して種変性を附与す
る目的に使用する流動特性調節剤に関するものである。
る目的に使用する流動特性調節剤に関するものである。
”（、ｌ
゛ 一般に有機ビヒクルを塗装等に使用する場合、その
流動特性が適切でないと塗装時のダレの発生、あるいは
貯蔵中に顔料の沈降分離等の不都合が生じ、有機ビヒク
ルの物性が優秀であっても実用上の困難さＫより商品と
して価値の低いものになる。
流動特性が適切でないと塗装時のダレの発生、あるいは
貯蔵中に顔料の沈降分離等の不都合が生じ、有機ビヒク
ルの物性が優秀であっても実用上の困難さＫより商品と
して価値の低いものになる。
この点を改良するために従来から種々のものが開発され
使用されてきたが、それぞれに欠点を有しており、必ず
しも満足するものではなかった。例は、溶剤や温度によ
り膨潤性が異なシ、特にアルコールや水などの極性溶剤
が混入した場合には沈澱や顆粒を生ずる傾向がある。モ
ンモリロナイトの誘導体は、著しい増粘性を有するため
効力にバラツキが多いだけでｋく分散、膨潤、吸着が不
充分であると貯蔵中に種変特性が低下する。また硬化ひ
まし油は、適切な分散膨潤状態ではダレ防止などに有効
であるが、練合分散時に高温になった場合や溶解力の少
し強い有機ビヒクルに使用した場合には過膨潤を通り越
して溶解が始まる結果、実用的な種変性附加効果の低下
や顆粒が発生する。
使用されてきたが、それぞれに欠点を有しており、必ず
しも満足するものではなかった。例は、溶剤や温度によ
り膨潤性が異なシ、特にアルコールや水などの極性溶剤
が混入した場合には沈澱や顆粒を生ずる傾向がある。モ
ンモリロナイトの誘導体は、著しい増粘性を有するため
効力にバラツキが多いだけでｋく分散、膨潤、吸着が不
充分であると貯蔵中に種変特性が低下する。また硬化ひ
まし油は、適切な分散膨潤状態ではダレ防止などに有効
であるが、練合分散時に高温になった場合や溶解力の少
し強い有機ビヒクルに使用した場合には過膨潤を通り越
して溶解が始まる結果、実用的な種変性附加効果の低下
や顆粒が発生する。
さらに、特公昭５１−４８４６４号および特開昭５６−
１１２９７７号に記述されるＮ、Ｎ−１２ヒドロキシス
テアリン酸エチレンジアミド、Ｎ、Ｎ−１２ヒドロキシ
ステアリン酸へキサメチレンジアミドおよびＮ、Ｎ−１
２ヒドロキシステアリン酸キシリレンジアミドは、膨潤
化され難い性質を有し、膨潤温度は通常使用する有機ビ
ヒクルにおいては、かなり高温域に存在する。それ故、
通常の使用条果は得られ難い。このため練合分散温度を
８０℃程度以上にすれば膨潤状態になり、ある程度の種
変性附与効果を得ることは可能である。しかし、このよ
うにして得られたこれらＮ、Ｎ−’１２ヒドロキシステ
アリン酸ジアミドの揺変性は強力々ものでなく、実用す
ることが困難であり、ある程度実用的な揺変性を得るた
めには、予めこれらＮ、Ｎ’−１２ヒドロキシステアリ
ン酸ジアミドをキシレン等の有機溶剤にて加温下で膨潤
させたものを使用する必要がある。また、これら脂肪酸
ジアミドの性質として、練合分散時のせん断応力により
膨潤構造が壊掻れて著しく揺変性が低下したり、溶解力
の低い有機ビヒクル中では安定な効果を得難いという欠
点がある。
１１２９７７号に記述されるＮ、Ｎ−１２ヒドロキシス
テアリン酸エチレンジアミド、Ｎ、Ｎ−１２ヒドロキシ
ステアリン酸へキサメチレンジアミドおよびＮ、Ｎ−１
２ヒドロキシステアリン酸キシリレンジアミドは、膨潤
化され難い性質を有し、膨潤温度は通常使用する有機ビ
ヒクルにおいては、かなり高温域に存在する。それ故、
通常の使用条果は得られ難い。このため練合分散温度を
８０℃程度以上にすれば膨潤状態になり、ある程度の種
変性附与効果を得ることは可能である。しかし、このよ
うにして得られたこれらＮ、Ｎ−’１２ヒドロキシステ
アリン酸ジアミドの揺変性は強力々ものでなく、実用す
ることが困難であり、ある程度実用的な揺変性を得るた
めには、予めこれらＮ、Ｎ’−１２ヒドロキシステアリ
ン酸ジアミドをキシレン等の有機溶剤にて加温下で膨潤
させたものを使用する必要がある。また、これら脂肪酸
ジアミドの性質として、練合分散時のせん断応力により
膨潤構造が壊掻れて著しく揺変性が低下したり、溶解力
の低い有機ビヒクル中では安定な効果を得難いという欠
点がある。
このようにこれら添加剤の使用条件により、得られる効
果およびその安定性は大きく変るので、使用条件さえ適
切に選択すれば古典的な硬化ひまし油でも望ましい結果
を得ることは不可能ではない。しかし実用上は、このよ
うな観点のみより有機ビヒクルの種類や練合分散温度を
選択するととは困難で、逆にその製品に要求される品質
、価格、製造設備等より有機ビヒクルの種類、練合分散
条件等が決定されるので、従来の添加剤では実用的に満
足し難い場合が多い。
果およびその安定性は大きく変るので、使用条件さえ適
切に選択すれば古典的な硬化ひまし油でも望ましい結果
を得ることは不可能ではない。しかし実用上は、このよ
うな観点のみより有機ビヒクルの種類や練合分散温度を
選択するととは困難で、逆にその製品に要求される品質
、価格、製造設備等より有機ビヒクルの種類、練合分散
条件等が決定されるので、従来の添加剤では実用的に満
足し難い場合が多い。
そこで、発明者等は、通常の練合分散温度である５０〜
７０℃程度にて、溶解力の低い有機ビヒクル中でも膨潤
状態となり、かつ安定な流動性調節剤に関し、鋭意研究
の結果、硬化ひまし油脂肪酸および炭素数６〜１２を有
する直鎖飽和脂肪酸（以下の説明に於て単にアルカン酸
と略称する）の混合物に当量のキシリレンジアミン（オ
ルソ、メタ、バラの何れか、あるいはそれらの混合物）
を加え、１８０〜２００ ’Ｃでアミド化反応を行なう
ことによって得られる、Ｎ−１２ヒドロキシステアリン
酸Ｎ′−アルカン酸キシリレンジアミド、Ｎ、Ｎ′−１
２ヒドロキシステアリン酸キシリレンジアミド及びＮ、
Ｎ−アルカン酸キシリレンジアミドの３成分を主体とす
る脂肪酸ジアミドがそのような条件にかなうことを見い
だした。
７０℃程度にて、溶解力の低い有機ビヒクル中でも膨潤
状態となり、かつ安定な流動性調節剤に関し、鋭意研究
の結果、硬化ひまし油脂肪酸および炭素数６〜１２を有
する直鎖飽和脂肪酸（以下の説明に於て単にアルカン酸
と略称する）の混合物に当量のキシリレンジアミン（オ
ルソ、メタ、バラの何れか、あるいはそれらの混合物）
を加え、１８０〜２００ ’Ｃでアミド化反応を行なう
ことによって得られる、Ｎ−１２ヒドロキシステアリン
酸Ｎ′−アルカン酸キシリレンジアミド、Ｎ、Ｎ′−１
２ヒドロキシステアリン酸キシリレンジアミド及びＮ、
Ｎ−アルカン酸キシリレンジアミドの３成分を主体とす
る脂肪酸ジアミドがそのような条件にかなうことを見い
だした。
この脂肪酸ジアミドの作用は、従来の添加剤の多くが単
なる顔料への吸着作用で効果が得られるのと異なり、硬
化ひまし油と同様に脂肪酸ジアミド粒子単独で膨潤し、
これら粒子同志で構造を造ることにより効果が得られる
と考えられるので、顔料の種類に関係しないばかりでな
く、微細な固体粒子を含まない有機ビヒクル中にても効
果が得られることおよび高温で貯蔵しても種変附与効果
が低下しない、という特長がある。
なる顔料への吸着作用で効果が得られるのと異なり、硬
化ひまし油と同様に脂肪酸ジアミド粒子単独で膨潤し、
これら粒子同志で構造を造ることにより効果が得られる
と考えられるので、顔料の種類に関係しないばかりでな
く、微細な固体粒子を含まない有機ビヒクル中にても効
果が得られることおよび高温で貯蔵しても種変附与効果
が低下しない、という特長がある。
この脂肪酸ジアミドに含まれる主成分の一般式はつぎの
通シである。
通シである。
（１）Ｎ−１２ヒドロキシステアリン酸Ｎ′−アルカン
酸キシリレンジアミド （以下の説明において、この物質を単に「脂肪酸ジアミ
ド純分」と称す７゜） Ｒ＝ ＣＨａ （ＣＨ２）ｒｃＨＯＨ（ＣＨ２Ｌ（ＩＲ
’＝ＣＨＢ（ＣＨ２）ｎｎ ： ４−１０の整数レンジ
アミド （以下の説明において、この物質を単に「Ｎ。
酸キシリレンジアミド （以下の説明において、この物質を単に「脂肪酸ジアミ
ド純分」と称す７゜） Ｒ＝ ＣＨａ （ＣＨ２）ｒｃＨＯＨ（ＣＨ２Ｌ（ＩＲ
’＝ＣＨＢ（ＣＨ２）ｎｎ ： ４−１０の整数レンジ
アミド （以下の説明において、この物質を単に「Ｎ。
Ｎオキシ脂肪酸ジアミド」と称する。）Ｒ＝ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）ｒｃＨＯＨ（ＣＨ２）ＩＱ（３）’Ｎ、Ｎ’−ア
Ｎカー酸キシリレンジアミド（以下の説明において、こ
の物質を単Ｋ ｒＮ。
Ｈ２）ｒｃＨＯＨ（ＣＨ２）ＩＱ（３）’Ｎ、Ｎ’−ア
Ｎカー酸キシリレンジアミド（以下の説明において、こ
の物質を単Ｋ ｒＮ。
Ｎ′−アルカン酸ジアミド」と称する。）Ｒ＝ＣＨｓ（
ＣＨ２）ｎ ｎ ： ４〜１０の整数上記３成分の他に
、未反応原料及び副反応生成物が若干含まれる。この脂
肪酸ジアミドの性質はアルカン酸の種類及び配合量によ
り変化する。
ＣＨ２）ｎ ｎ ： ４〜１０の整数上記３成分の他に
、未反応原料及び副反応生成物が若干含まれる。この脂
肪酸ジアミドの性質はアルカン酸の種類及び配合量によ
り変化する。
即ち、アルカン酸の炭素数を６より減少しても、１２よ
り増加しても膨潤し難くなり揺変性が得難くなる。更に
アルカン酸に対する硬什す寸１−油脂肪酸の配合割合が
大体１：１モル比の場合を中心として、こ〃より硬化ひ
まし油脂肪酸が増加した場合は脂肪酸ジアミド純分が減
少すると共にＮ、Ｎ’−オキシ脂肪酸ジアミドが増加し
、熱安定性は良くなるが効果は弱くなる。また、硬化ひ
まし油脂肪酸を少なくした場合は、Ｎ、Ｎ’−アルカン
酸ジアミドが増加し、効果が若干増加する場合、減少す
る場合があり、条件【より変るが、どの場合も熱安定性
が悪くなる。これはＮ、Ｎ’−アルカン酸ジアミドの膨
潤状態が使用した有機ビヒクルの溶解力や練合分散温度
の影響を受けやすく、場合によっては顆粒さえ生成する
性質を持っていることによるものである。
り増加しても膨潤し難くなり揺変性が得難くなる。更に
アルカン酸に対する硬什す寸１−油脂肪酸の配合割合が
大体１：１モル比の場合を中心として、こ〃より硬化ひ
まし油脂肪酸が増加した場合は脂肪酸ジアミド純分が減
少すると共にＮ、Ｎ’−オキシ脂肪酸ジアミドが増加し
、熱安定性は良くなるが効果は弱くなる。また、硬化ひ
まし油脂肪酸を少なくした場合は、Ｎ、Ｎ’−アルカン
酸ジアミドが増加し、効果が若干増加する場合、減少す
る場合があり、条件【より変るが、どの場合も熱安定性
が悪くなる。これはＮ、Ｎ’−アルカン酸ジアミドの膨
潤状態が使用した有機ビヒクルの溶解力や練合分散温度
の影響を受けやすく、場合によっては顆粒さえ生成する
性質を持っていることによるものである。
以上のように脂肪酸ジアミド純分は、硬化ひ１し油脂肪
酸とアルカン酸がほぼ等モル比の場合が最大含有量とな
り、どちらが増大しても脂肪酸ジアミド純分が減少する
。
酸とアルカン酸がほぼ等モル比の場合が最大含有量とな
り、どちらが増大しても脂肪酸ジアミド純分が減少する
。
これに伴う効果の低下は添加量の増量で補えるが経済性
の問題が生じる。以上の理由で、硬化ひまし油脂肪酸に
対するアルカン酸の配合比は、８：２〜３ニアモル比程
度が好ましく、特に６：４〜５：５モル此程度が効果及
び熱安定性よシ考えて最も望まし込。
の問題が生じる。以上の理由で、硬化ひまし油脂肪酸に
対するアルカン酸の配合比は、８：２〜３ニアモル比程
度が好ましく、特に６：４〜５：５モル此程度が効果及
び熱安定性よシ考えて最も望まし込。
キシリレンジアミンに対する脂肪酸の配合比は、当量比
（キシリレンジアミン１モルに対して脂肪酸２モルの割
合）が望しく、またアルカン酸としてはカプロン酸、カ
プリル酸、カプリン酸及びラウリン酸を含み、炭素数が
５以下又は１３以上のものは膨潤性が悪く効果が得られ
難い。これらアルカン酸は単独で使用しても二種類以上
混合使用しても良い。特にカプリル酸及びカプリン酸が
効果が大きく最も好まし−といえる。
（キシリレンジアミン１モルに対して脂肪酸２モルの割
合）が望しく、またアルカン酸としてはカプロン酸、カ
プリル酸、カプリン酸及びラウリン酸を含み、炭素数が
５以下又は１３以上のものは膨潤性が悪く効果が得られ
難い。これらアルカン酸は単独で使用しても二種類以上
混合使用しても良い。特にカプリル酸及びカプリン酸が
効果が大きく最も好まし−といえる。
この発明の脂肪酸ジアミドの使用法としては、微細な（
通常平均粒子径１〜５０ ／’ ｍの範囲）粉末状にし
たものを微細な固体粒子を含むまたは全く含まない有機
ビヒクルに少量添加し、４０〜７０℃だて練合分散すれ
ばよい。脂肪酸ジアミドの添加量は、要求されるダＶ防
止性、顔料沈降防止性等の効果、有機ビヒクルの種類等
、幾つかの因子に依存するので制限的でないが、通常０
．１〜５重量％の範囲にある。
通常平均粒子径１〜５０ ／’ ｍの範囲）粉末状にし
たものを微細な固体粒子を含むまたは全く含まない有機
ビヒクルに少量添加し、４０〜７０℃だて練合分散すれ
ばよい。脂肪酸ジアミドの添加量は、要求されるダＶ防
止性、顔料沈降防止性等の効果、有機ビヒクルの種類等
、幾つかの因子に依存するので制限的でないが、通常０
．１〜５重量％の範囲にある。
有機ビヒクルとしては、純アルキド樹脂溶液、変性アル
キド樹脂溶液、アクリル樹脂溶液、植物油、ホイル油、
脂肪酸、塩化ゴム溶液、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂溶
液、ウレタン用ポリエーテル、不飽和ポリエステル樹脂
、ジオクチルフタレート、ポリブテン、鉱物油などが包
含される。
キド樹脂溶液、アクリル樹脂溶液、植物油、ホイル油、
脂肪酸、塩化ゴム溶液、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂溶
液、ウレタン用ポリエーテル、不飽和ポリエステル樹脂
、ジオクチルフタレート、ポリブテン、鉱物油などが包
含される。
アルカン酸としてカプリル酸を使用した場合の脂肪酸ジ
アミドの合成例（硬化ひまし油脂肪酸カプリル酸モル比
−５：５）を示すと 硬化ひ甘し油脂肪酸（１０モル） ３１０Ｌｉｔカプリ
ル酸 （１，０モル） １４６ｙキシリレンジアミン（
１，０モル） １３６ｒを１ｔの反応フラスコ罠仕込み
、窒素ガス気流中ジアミドが得られる。同様に、モル比
が８＝２〜３ニアの脂肪酸ジアミドを作ることが出来、
また同様に、他のアルカン酸を使用した脂肪酸ンアミ肪
酸ジアミドは、以下の実施例に於て第１表に示す記号に
て略称する。
アミドの合成例（硬化ひまし油脂肪酸カプリル酸モル比
−５：５）を示すと 硬化ひ甘し油脂肪酸（１０モル） ３１０Ｌｉｔカプリ
ル酸 （１，０モル） １４６ｙキシリレンジアミン（
１，０モル） １３６ｒを１ｔの反応フラスコ罠仕込み
、窒素ガス気流中ジアミドが得られる。同様に、モル比
が８＝２〜３ニアの脂肪酸ジアミドを作ることが出来、
また同様に、他のアルカン酸を使用した脂肪酸ンアミ肪
酸ジアミドは、以下の実施例に於て第１表に示す記号に
て略称する。
実施例
本発明の脂肪酸ジアミドを塗料に添加してダレ防市性能
および貯蔵安定性の評価を行なった。
および貯蔵安定性の評価を行なった。
本発明の脂肪酸ジアミドは、反応によって得られた脂肪
酸ジアミドを粉砕機にて微扮末状（平均粒子径２０〜４
０μｍ）としたものを用いた。また塗料化は第２表の各
塗料に脂肪酸ジアミドを添加し、ディシルバーにて均一
にした後、バッチ式サンドグラインミルにて、１５００
ｒｐｍ、５０℃で３０分間練合分散して行なった。得ら
れた塗料を以下に記す方法で試験した。
酸ジアミドを粉砕機にて微扮末状（平均粒子径２０〜４
０μｍ）としたものを用いた。また塗料化は第２表の各
塗料に脂肪酸ジアミドを添加し、ディシルバーにて均一
にした後、バッチ式サンドグラインミルにて、１５００
ｒｐｍ、５０℃で３０分間練合分散して行なった。得ら
れた塗料を以下に記す方法で試験した。
（１）粘度測定法
スト−マー粘度計を使用し、２５℃にて測定した。
（２） ダレ防止性試験方法
サグテスターと呼ばれるダレ試験器を用いてガラス板上
に７６．２μから３３０．２／Ｊまで２５．４μきざみ
に未乾燥塗膜の帯を作り、このガラス板を塗膜帯が水平
になるように、かつ７６２μの塗膜帯が上方になるよう
に垂直に立て、２４時間常温で風乾後、始めて０５０８
ｃｍ（各塗膜間の間隔）を越えてダレ下がシ下方の塗膜
帯姉接触した部分のある帯の未乾燥の塗膜厚を判定して
ダレ防止性とした。
に７６．２μから３３０．２／Ｊまで２５．４μきざみ
に未乾燥塗膜の帯を作り、このガラス板を塗膜帯が水平
になるように、かつ７６２μの塗膜帯が上方になるよう
に垂直に立て、２４時間常温で風乾後、始めて０５０８
ｃｍ（各塗膜間の間隔）を越えてダレ下がシ下方の塗膜
帯姉接触した部分のある帯の未乾燥の塗膜厚を判定して
ダレ防止性とした。
（３） 貯蔵安定性試験方法
調整した塗料を密栓し５０℃の恒温槽の中に１ケ月間静
置した後、再びダレ防止性の試験を行なった。
置した後、再びダレ防止性の試験を行なった。
なお、比較のために従来公知の添加剤を用いた場合およ
び添加剤無添加の場合についても同様に試、験した。
び添加剤無添加の場合についても同様に試、験した。
これらの試験結果をまとめて第３表〜第５表に示した。
以上の結果か杭木発明の脂肪酸ジアミドが夕゛し防止性
能および貯蔵安定性においてはるかに優れていることは
明白であり、本発明の脂肪酸ジアミドの使用による種変
性付与が非常に有用であることがわかる。
能および貯蔵安定性においてはるかに優れていることは
明白であり、本発明の脂肪酸ジアミドの使用による種変
性付与が非常に有用であることがわかる。
特許出願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 硬化ひまし油脂肪酸および炭素数６〜１２の直鎮飽和脂
肪酸の混合物のキシリレンジアミドからなる有機ビヒク
ルの流動特性調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59078391A JPS60223876A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 流動特性調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59078391A JPS60223876A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 流動特性調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60223876A true JPS60223876A (ja) | 1985-11-08 |
Family
ID=13660711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59078391A Pending JPS60223876A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 流動特性調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60223876A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013049761A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Kusumoto Kasei Kk | 非水系防食塗料用粉末状垂れ防止剤およびその製造方法 |
| JP2016530245A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-09-29 | アルケマ フランス | 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド |
| JP2016531107A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-10-06 | アルケマ フランス | ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP59078391A patent/JPS60223876A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013049761A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Kusumoto Kasei Kk | 非水系防食塗料用粉末状垂れ防止剤およびその製造方法 |
| JP2016530245A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-09-29 | アルケマ フランス | 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド |
| JP2016531107A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-10-06 | アルケマ フランス | ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 |
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