TW201512157A - 以環脂族及脂肪族二胺爲基礎且作爲有機凝膠劑使用之脂肪酸二醯胺 - Google Patents

以環脂族及脂肪族二胺爲基礎且作爲有機凝膠劑使用之脂肪酸二醯胺 Download PDF

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Abstract

本發明有關一種脂肪二醯胺，其包含或由下列獲得之反應產物構成：a)至少一種環脂族二胺，其包含6個碳原子之環，b)脂肪羥酸，其擇自於12-羥硬脂酸(12-HSA)、9-羥硬脂酸(9-HSA)、10-羥硬脂酸(10-HSA)、14-羥二十酸(14-HEA)或其二元或三元或四元之混合物，c)至少一第二二胺，其擇自於線性脂族C2至C12初級二胺，d)任擇地，至少一種單酸，其擇自於飽和以及非羥基化線性C6至C18羧酸，e)任擇地，至少一第三初級二胺，其與c)不同，擇自於線性脂族C2至C12初級二胺，f)至少一種芳族胺，其擇自於二甲苯二胺，該芳族二胺可部分地或全部被該二胺a)取代。 本發明亦涵蓋此二醯胺作為有機凝膠劑，特別是作為流變添加劑之用途，供用於塗料、膠水、黏著劑或化妝品、剝除、模塑、膠黏或密封組成物。

Description

以環脂族及脂肪族二胺為基礎且作為有機凝膠劑使用之脂肪酸二醯胺 發明領域
本發明首先有關一種脂肪二醯胺，在其結構中，包含具特定莫耳比率之環脂族以及脂族二胺二者，以及有關此產物作為有機凝膠劑或作為流變劑或添加劑之用途，特別是在塗料、模塑、膠黏或密封、剝除或化妝品組成物中。
發明背景
US 3,977,894描述一種以有機黏土、甘油三(12-羥硬脂酸酯)以及脂肪醯胺(以C2至C18脂族二胺以及12-羥硬脂酸為基礎)之均質混合物為基礎之可自我活化的流變添加劑。
流變添加劑，特別是以二醯胺類為基礎的觸變劑，包含二胺組份、脂族胺以及苯二甲撐二胺，以及特別地間-苯二甲撐二胺，已知具有優良的性能品質。然而，因為與其毒性相關之環境限制，以及最重要的是在其之處理期間，對健康之潛在的影響，所以產生至少部分取代以降 低其位準，且最好是全部取代之問題。然而，此一取代不應大輻地影響所獲得之脂肪二醯胺之流變性能品質。更特別地，目標二醯胺在觸變作用以及活化條件在相對低溫(即，從40℃至低於80℃)下之抗下垂性方面，應具有高性能品質。此特別符合於反應性或非反應性有機溶劑介質中之黏結組成物之情況，該溶劑不管是透過蒸發作用或是透過反應作用，不應經歷高活化溫度之處理，且不應因在高溫下排出溶劑蒸氣，而對環境以及健康有任何的風險，或假如該溶劑可藉由加熱至較高的溫度而產生反應時，不應對黏結組成物之安定性產生任何的風險。此外，不應對最後應用的性能品質產生嚴重的損害。以上所有問題全部適用於配製於反應性或非反應性有機溶劑介質中之塗料組成物，諸如油漆、清漆、墨水以及凝膠塗料或膠水或黏著劑或剝除或模塑或化妝品劑。例如，在油漆中使用之典型的非反應性溶劑是二甲苯。可提及之反應性溶劑(亦稱作反應性稀釋劑)之例子，是以不飽和聚酯或乙烯酯為基礎之凝膠塗料或塑模組成物中之苯乙烯或丙烯酸單體。
間-苯二甲撐二胺以及以此二胺與12-羥硬脂酸為基礎之二醯胺，對在應用組成物，特別是油漆或膠水或黏著劑，中使用之溶劑之親和力，使得此二胺成為適合於此等應用之有機凝膠添加劑或流變添加劑之基本組份。更特別地，在配製於諸如二甲苯之非反應性溶劑中之諸如油漆、清漆以及墨水之塗料中，此取代之問題，使得必須尋找，在不會嚴重的影響最終應用期間之流變性能品質之情 況下，在此溶液以及可用於此介質之有機黏結劑之間，取得良好的妥協。
取決於與工作介質相關之參數、與該特定組成物相關之參數(分子以及結構參數)以及其它與在指定系統中之活化條件相關之參數，流變性能品質可能變化很大，以及很難從已特別明暸之系統，外推以及預測大概之性能品質。凝膠化在特別目標應用介質中之作用，在醯胺被溶解之能力(具特別有限的目標溶解度)以及用於形成結晶纖維之連繫能力以及在以該有機溶劑為基礎之介質中沈澱以及沈積之傾向之間，需取得特別的妥協。以上定義中所給之術語"溶劑"，應理解為主要的有機溶劑，其不能經高溫，特別是高於90℃，之活化處理。因此，根據本發明之該溶劑，較佳地能夠用於在低於90℃溫度下之活化作用。
發明概要
因此，本發明之目的是克服該概述的缺點，以及因此針對於研發具有特定以及選擇性組成物之新的脂肪二醯胺。在至少一種脂族二胺作為二醯胺之基本組份且呈特定比率之存在下，此組成物包含具環脂族結構之二胺，其部分取代，更特別地全部取代苯二甲撐二胺，特別是間-苯二甲撐二胺。因此，本發針對能滿足且特別地至少，具有與該等以單獨苯二甲撐二胺為基礎，作為比較參考之有機凝膠劑(100%的胺組份；即，無該環狀二胺之任何的取代)一樣好之有機凝膠劑性能品質。如本發明之二醯胺特別地 能夠在以上所述之低溫下活化。
相對於在有機溶劑介質中之黏結組成物之領域中之先前技術之產品以及用途，本發明之優點係流變性能品質，其可滿足以及較佳地至少與該等單獨以間-苯二甲撐二胺為基礎之醯胺(完全沒有環脂族二胺)獲得的一樣好，具有至少相等的性能品質。此等性能品質係在沒有與該芳族二胺之毒性相關之環境以及健康限制之情況下獲得。
本發明基本上涵蓋該具有特別組成物之二醯胺。
本發明之第二主題有關該二醯胺作為有機凝膠劑之用途。
另一主題是包含該二醯胺之有機凝膠劑。
最後，本發明有關包含該二醯胺供各種用途之黏結組成物。
因此，本發明之第一主題有關一種特色脂肪酸二醯胺，其包含至少一種從包含下列之反應混合物獲得之反應產物：a)至少一種環脂族二胺，其包含6個碳原子之環，特別是全面包含(包括該環)從6至18個碳原子之環，該二胺較佳地係擇自於：1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)、1,4-雙(胺甲基)環己烷(1,4-BAC)、1,2-雙(胺甲基)環己烷(1,2-BAC)以及其等之異構物混合物、十氫萘二胺、異佛酮二胺，更佳地1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)、1,4-雙(胺甲基)環己烷(1,4-BAC)，以及甚至更佳地1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)， b)脂肪羥酸，其擇自於12-羥硬脂酸(12-HSA)、9-羥硬脂酸(9-HSA)、10-羥硬脂酸(10-HSA)、14-羥花生酸(14-HEA)或其等之二元或三元或四元之混合物，較佳地12-羥硬脂酸或12-羥硬脂酸與其它所提及之羥酸之二元或三元之混合物，c)至少一第二二胺，其擇自於線性初級脂族C2至C12，較佳地C2至C8，以及更佳地C2至C6二胺，d)任擇地，至少一種單酸，其擇自於飽和以及非羥基化線性C6至C18，較佳地C6至C15，更佳地C6至C12羧酸，e)任擇地，至少一第三初級二胺，其與c)不同，擇自於線性脂族C2至C12，較佳地C2至C8，更佳地C2至C6二胺，f)至少一種芳族二胺，其擇自苯二甲撐二胺，較佳地擇自於間-、對-苯二甲撐二胺(間-、對-XDA)，更佳地間-苯二甲撐二胺(間-XDA)，該芳族二胺可能部分或全部被第a)點中所定義之環脂族二胺取代。
根據一較佳選項，a/(a+f)是莫耳百分比為至少50%，範圍最高達100%，而(a+f)/(a+c+e+f)之莫耳百分比，代表環脂族胺a)以及芳族胺f)，相對於總該胺組份之莫耳比率，範圍從30%至80%，較佳地從30%至65%。更特別地，該二胺a)對其它脂族二胺(c+e)，a/(c+e)之莫耳比率為至少0.25，較佳地範圍從0.45至0.95，更佳地從0.5至0.85。
術語"線性"，相對於分枝結構，僅意指包含至少4個碳原子之鏈，且意指此等沒有任何分枝之鏈，較短長度之鏈(C2以及C3)，總是定義為線性。
根據本發明之另一可能性，該環脂族二胺a)，較佳地1,3-BAC或1,4-BAC，存在苯二甲撐二胺f)，較佳地對-XDA或間-XDA，更佳地間-XDA，該二胺a)占二胺a)+苯二甲撐二胺f)之總莫耳數量之50莫耳%至99莫耳%，較佳地該總數量之60%至99%。
根據本發明之替代以及更佳的選項，其不含該二胺f)，因此a/(a+f)莫耳比率變成100%，較佳地，該環脂族二胺a)為1,4-BAC或1,3-BAC。該二胺a)可單獨存在，或呈包含該二胺a)之混合物形式存在。
根據更特別的選項，如本發明之二醯胺包含：i)由1莫耳之該二胺a)與2莫耳之如上第b)點中定義之羥酸之反應產物構成之二醯胺，較佳地該酸b)為12-羥硬脂酸，以及ii)由1莫耳之該二胺c)與2莫耳之如上第b)點中定義之羥酸之反應產物構成之二醯胺，較佳地該酸b)為12-羥硬脂酸，以及iii)由1莫耳之該二胺e)與2莫耳之如上第b)點中定義之羥酸之反應產物構成之二醯胺，較佳地該酸b)為12-羥硬脂酸。
本發明之二醯胺可包含至少2種，較佳地至少3種從該二胺a)、c)以及e)以及任擇地苯二甲撐二胺f)，與單酸b)以及任擇地d)之間之反應衍生而來之不同的反應產物。
根據特別的模式，該單酸d)存在比例是使d/(b+d)之莫耳比率小於0.5，較佳地範圍介於0.02以及0.5之間。
根據特佳具體例，本發明之二醯胺呈微粉化粉末 之形式，較佳地呈按體積計平均尺寸小於20μm，更佳地小於15μm之粉末。該尺寸之測定，可用裝設雷射檢測器之測量裝置進行測量。
微粉化任擇地係以機械研磨進行，接著過篩，或以噴射研磨進行，獲得具受控且最窄粒徑分佈之極細粉末。
本發明之第二主題有關本發明之二醯胺於有機溶劑介質中，作為有機凝膠劑之用途。
因此，該添加劑可用作為流變添加劑，特別是呈預濃縮於有機溶劑中之預活化糊劑形式。該有機溶劑可為溶劑之混合物。較佳地，其為極性溶劑，或包含至少一種極性溶劑。該二醯胺之較重要的用途是於塗料組成物方面之用途(如流變添加劑)，特別是於油漆、清漆、墨水以及凝膠塗料中，或於膠水及黏著劑，或剝除或模塑或化妝品組成物中。更佳地，該用途有關一種有考慮到在此介質中欲被取代之間-苯二甲撐二胺之親和力所引起之問題之塗料組成物。
本發明之另一主題是有機凝膠，或特別是流變劑，其包含至少一種如上所述之本發明所定義之二醯胺。更特別地，其可為流變劑或添加劑，特別是在至少一種有機溶劑(包括溶劑之混合物，特別是至少一種極性有機溶劑)中預濃縮之組成物中之觸變性劑，其呈預活化糊劑形式。
根據以上之說明書，術語"極性有機溶劑"因此包括其之定義，或應解釋成"至少一種極性有機溶劑"或"包含至少一種極性有機溶劑之有機溶劑之混合物"之意思。被視 為極性有機溶劑之溶劑，為一種包含至少一種極性基團，例如醇或酯基團之溶劑。舉根據第一解釋選項之極性有機溶劑之例子，可提到的是諸如乙醇或丁醇或其混合物之醇，而根據第二解釋選項(包含至少一種極性有機溶劑之有機溶劑之混合物)，意指此醇(乙醇或丁醇)與非極性溶劑，例如二甲苯，之混合物。
最後，本發明涵蓋一種有機黏結組成物，其包含至少一種如以上本發明所定義之二醯胺作為流變劑(或添加劑，此用語與劑術語相當)。
更特別地，此有機黏結組成物是一種塗料組成物，特別是油漆、清漆、墨水，或凝膠塗料組成物，或膠水或黏著劑，或剝除組成物，或化妝品組成物。根據更佳的選項，該組成物係一種塗料組成物，特別是油漆、清漆或凝膠塗料組成物。根據另一可能性，該組成物是膠黏或密封組成物。根據另一選項，此組成物是模塑組成物。模塑或凝膠塗料或放射交聯塗料組成物，是配製於反應性溶劑介質(亦稱作反應性稀釋劑)中之組成物，諸如配製於苯乙烯或另一相當的共單體或多官能基丙烯酸單體(意指丙烯基)和/或寡聚物中之不飽和聚酯或乙烯酯，該寡聚物使用多官能基丙烯酸單體作為反應性稀釋劑。
更特別地，該有機黏結劑可擇自於：環氧樹脂、不飽和聚酯、乙烯酯類、醇酸、矽烷樹脂、聚胺基甲酸酯、聚酯醯胺、溶劑為基礎的(非反應性稀釋劑)丙烯酸樹脂、丙烯酸(多官能基)單體和/或寡聚物，後者之情況，反應性稀 釋劑是丙烯酸(多官能基)單體；或氯化或非氯化彈性體，以及除了彈性體氯化聚合物，較佳地環氧樹脂、不飽和聚酯、乙烯酯、醇酸、聚胺基甲酸酯、聚酯醯胺、溶劑為基礎的丙烯酸樹脂，以及該丙烯酸單體和/或寡聚物或氯化或非氯化彈性體。
丙烯酸單體和/或寡聚物，意指帶有至少一種丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯功能，特別是多官能基之單體和/或寡聚物，即，每分子具有該丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯功能中之至少二種。
較佳實施例之詳細說明
以下呈現之範例，係用於例示說明本發明以及其性能品質，任何情況下均不用於限制其範疇。
實驗部分
I-所使用之起始材料
II、使用方法以及試驗
用二種試驗來評估配方：抗下垂性試驗以及在不同速度下之黏度的評估。
- 抗下垂性試驗
此係使用下垂控制器(Sheen Instruments之Levelling/Sagging Tester)進行，其使其能夠建立塗料因重力 而下垂之抗性。此控制器由不鏽鋼製成，且裝設平刀，包含值漸增之缺口。
此試驗在於使用下垂控制器，將各種相似厚度之油漆條，放置於對比卡上。立即將該對比卡垂直放置，最薄的膜置於最上面。條併在一起處之厚度，意指有下垂之傾向。
- 黏度之評估
此係使用Brookfield® RV黏度計，在25℃(轉子：S 4)下進行。轉子速度設定在50rpm(每分鐘之轉數)，然後測量每一個油漆在安定後之黏度。重覆操作在20rpm、10rpm、5rpm以及1rpm下之速度。
III-二醯胺(作為有機凝膠劑、流變添加劑)之製備以及特徵化 範例1：以間-苯二甲撐二胺以及己二胺以及12-HAS為基礎之醯胺
將61.29g之間-苯二甲撐二胺(0.46mol)、63.8g之乙二胺(即，0.54mol)以及315.2g(1.00mol)之12-羥硬脂酸，置於1升裝設有溫度計、Dean-Stark裝置、冷凝器以及攪拌器，在氮流下之圓底燒瓶中。
將混合物加熱至200℃，仍在氮氣流下。從150℃，移的水開始累積在Dean Stark裝置中。利用酸值以及胺值監控該反應。當酸以及胺值低於10(單位mg KOH/g)時，使反應混合物冷卻至150℃，之後倒入矽膠模具。一旦其冷卻至室溫，利用機械研磨，將產物微粒化，然後過篩， 以便獲得精細且粒徑控制在平均7μm之產物。
於範例2、3以及4中：使用相同的程序，但用下表2中所示之反應組份比例：
IV-油漆配方中之流變性能品質之評估
於環氧化物反應性油漆配方中，評估製得之醯胺，在二甲苯中具有高固體含量(或高乾萃取物)。
1)油漆配方之製備
用以下表3中所示之比例以及下列之方法，製備稱作“色漿”之配方：在透過雙外套系統加熱之分散碗(Dispermill® 2075 yellow line，supplier：Erichsen)中，進行下列以及接連的操作：
1.1)引入環氧黏結劑以及分散劑以及排氣劑。在每分鐘800轉(800rpm)下進行均質化2分鐘。
1.2)引入填料以及顏料，接著使用7cm槳，在3000rpm下研磨30分鐘。該雙外套碗使得此步驟能夠在用冷水浴(20℃下)之室溫下進行。
1.3)引入溶劑(如表3之丁醇)以及均質化。
2)“色漿”中之醯胺添加劑之活化
在製備該色漿後24個小時，使用4cm槳，在3000rpm下，再次將該配方打散。將欲進行評估之二醯胺引入色漿中，然後在二個明確的活化溫度50℃以及70℃下原位活化，歷時20分鐘，在3000rpm下。
評估在活化後24個小時以及添加配製於二甲苯中稀釋之硬化劑(見表4)進入色漿後30鐘後進行，因此獲得之油漆，視其等之應用，用二甲苯/丁醇混合物(重量1/1)將黏度調整至使用Brookfield® CAP 1000黏度計，在25℃，2500s-1下之錐體4上測得之值約0.4P或約40mPa.s(更精準地至0.37-0.38P或37-38mPa.s)。硬化劑以及溶劑混合物之間之比例，明確述於以下表4中。可改變用於黏度調整之1/1二甲苯/丁醇混合物之數量，但一般而言，試驗彼此之間之變化少於1%。
調整之後，在1500rpm下混合/均質化該油漆2分鐘，然後在24小時之後的評估之前，靜置30分鐘。
3)所製得之環氧油漆配方之流變學評估以及結果
依照以上概述之操作程序，依照表3以及4中所提供之比例，以及所製得醯胺1至4，以及在二個明確的活化溫度50以及70℃下，製得各種油漆配方。
抗下垂性以及流變結果顯示，在50℃或70℃下活化之相同配方中，以1,3-雙(胺甲基)環己烷為基礎之醯胺 3，具有比得上以間-苯二甲撐二胺為基礎之醯胺1，或至少與其相似之觸變作用。
抗下垂性以及流變學結果顯示，在50℃或70℃下活化之相同配方，以1,3-雙(胺甲基)環己烷為基礎之醯胺4，具有比得上以間-苯二甲撐二胺為基礎之醯胺2，或至少與其相似之觸變作用。
因此，以1,3-雙(胺甲基)環己烷為基礎之醯胺3以及4，具有必須以及非常滿意的流變添加劑之特徵。因此在本發明之情況下，該二胺1,3-雙(胺甲基)環己烷，可取代間-苯二甲撐二胺，結果至少與該等在沒有取代之情況下獲得的一樣好，但後者之情況具有已述及之還未解決之二胺毒性之問題以及缺點。
抗下垂性結果示於表5中，而流變性能結果示於以下表6中。
流變學評估結果(黏度以及觸變指數TI 1/10以及TI 5/50)示於以下表6中。

Claims (18)

  1. 一種脂肪酸二醯胺，其特徵在於，其包含至少一種從包含下列之反應混合物獲得之反應產物：a)至少一種環脂族二胺，其包含6個碳原子之一環，該二胺擇自於：1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)、1,4-雙(胺甲基)環己烷(1,4-BAC)、1,2-雙(胺甲基)環己烷(1,2-BAC)及其等之異構物混合物、十氫萘二胺或異佛酮二胺，b)一脂肪羥酸，其擇自於12-羥硬脂酸(12-HSA)、9-羥硬脂酸(9-HSA)、10-羥硬脂酸(10-HSA)、14-羥二十酸(14-HEA)或其二元或三元或四元之混合物，c)至少一第二二胺，其擇自於線性初級脂族C2至C12二胺，d)任擇地，至少一單酸，其擇自於飽和以及非羥基化線性C6至C18羧酸，e)任擇地，至少一第三初級二胺，其與c)不同，擇自於線性脂族C2至C12二胺，f)至少一種芳族二胺，其擇自於苯二甲撐二胺，該芳族二胺可能部分或全部地被如第a)點中所定義之環脂族二胺取代。
  2. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，a/(a+f)之莫耳百分比為至少50%且範圍高達100%，且其中(a+f)/(a+c+e+f)之莫耳百分比範圍從30%至80%。
  3. 如請求項1或2之二醯胺，其特徵在於，該環脂族二胺a)係在苯二甲撐二胺f)之存在下，以及該二胺a)占二胺a)+苯二甲撐二胺f)之總莫耳數之從50莫耳%至99莫耳%。
  4. 如請求項1或2之二醯胺，其特徵在於，不含該二胺f)，因此a/(a+f)莫耳比率變成100%。
  5. 如請求項1至4項中任一項之二醯胺，其特徵在於，其包含：i)一由1莫耳之該二胺a)與2莫耳之如請求項1中第b)點中定義之羥酸的反應產物所構成之二醯胺，該酸b)為12-羥硬脂酸，以及ii)一由1莫耳之該二胺c)與2莫耳之如請求項1中第b)點中定義之羥酸的反應產物所構成之二醯胺，該酸b)為12-羥硬脂酸，以及iii)一由1莫耳之該二胺e)與2莫耳之如請求項1中第b)點中定義之羥酸的反應產物所構成之二醯胺，該酸b)為12-羥硬脂酸。
  6. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，其包含至少2種由該二胺a)、c)及e)與任擇地該苯二甲撐二胺f)，與該單酸b)及任擇地d)之間的反應衍生而來之不同的反應產物。
  7. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，該單酸d)以致使d/(b+d)之莫耳比率小於0.5之比例存在。
  8. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，其呈微粒化粉末之形式。
  9. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，該酸b)是12-羥硬脂 酸，或是其之與如請求項1中之b)中所定義的其它脂肪羥酸混合的二元或三元或四元之混合物。
  10. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，該胺a)是1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)或1,4-雙(胺甲基)環己烷(1,4-BAC)。
  11. 如請求項10之二醯胺，其特徵在於，該二胺a)是1,3-雙(胺甲基)環己烷(1,3-BAC)。
  12. 如請求項1之二醯胺，其特徵在於，該二胺f)是間-苯二甲撐二胺。
  13. 一種有機凝膠劑，其特徵在於，其包含至少一種如請求項1中定義之二醯胺。
  14. 一種有機黏結劑組成物，其特徵在於，其包含至少一種如請求項1中定義之二醯胺作為流變添加劑。
  15. 如請求項14之有機黏結劑組成物，其特徵在於，其是塗料組成物，特別是油漆、清漆、墨水或凝膠塗料組成物，或膠水，或黏著劑，或油漆剝除組成物，或化妝品組成物。
  16. 如請求項14之有機黏結劑組成物，其特徵在於，其是膠黏或密封組成物。
  17. 如請求項14之有機黏結劑組成物，其特徵在於，其是模塑組成物。
  18. 如請求項14之有機黏結劑組成物，其特徵在於，該黏結劑係擇自於：環氧樹脂、不飽和聚酯、乙烯酯類、醇酸、矽烷樹脂、聚胺基甲酸酯、聚酯醯胺、溶劑為基礎的丙 烯酸樹脂、丙烯酸單體及/或寡聚物，或氯化或非氯化的彈性體，以及彈性體除外的氯化聚合物。
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