KR20160019902A - 착색 경화성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

명도와 콘트라스트가 뛰어난 착색 경화성 수지 조성물로서, 착색제（Ａ）, 수지（Ｂ）, 광 중합성 화합물（Ｃ）, 광 중합 개시제（Ｄ）및 용제（Ｅ）를 포함하고, 착색제（Ａ）가 식（Ａ１）로 표시되는 화합물과, 식（Ａ２）로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제인 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.
Figure pct00089

Description

착색 경화성 수지 조성물{COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
착색 경화성 수지 조성물은 액정 표시 패널, 일렉트로 루미네선스 패널, 플라즈마 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치에 사용되는 컬러 필터의 제조용으로 이용되고 있다. 이 착색 경화성 수지 조성물은 착색제로서 안료 또는 염료를 이용하는 것이 알려져 있다(비특허 문헌 1).
스즈키 야소지(鈴木八十二) 저, 「잘 알수 있는 액정 디스플레이 제작」, 초판, 일간공업신문사,２００５년３월,１１２페이지
본 발명의 목적은, 명도와 콘트라스트가 보다 뛰어난 컬러 필터를 얻을 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명은, 이하의 ［１］~［９］를 제공한다.
［１］　착색제（Ａ）, 수지（Ｂ）, 광 중합성 화합물（Ｃ）, 광 중합 개시제（Ｄ）및 용제（Ｅ）를 포함하고, 착색제（Ａ）가, 식（Ａ１）로 표시되는 화합물과, 식 （Ａ２）로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제인 착색 경화성 수지 조성물.
Figure pct00001
［식（Ａ１）중, Ｒ１~Ｒ１８은, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 １~１０의 1가의 지방족 탄화수소기, 니트로기 또는 －ＳＯ２Ｒ２９를 나타낸다.
　Ｒ２９는 －ＯＨ, －ＮＨＲ３０ 또는 －Ｒ３２를 나타낸다.
　Ｒ３０은 수소 원자, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 １~４의 알킬기로 치환될 수 있는 시클로헥실기, －Ｒ３１－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－ＣＯ－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３２ 또는 탄소수 ７~１０의 아랄킬기를 나타낸다.
　Ｒ３１은 탄소수 １~８의 ２가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
　Ｒ３２은 탄소수 １~８의 １가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
　Ｒ１９및 Ｒ２０은 각각 독립하여 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 아미노기를 나타낸다.
　Ｍ１은 Ｃｒ 또는 Ｃｏ를 나타낸다.
　Ｙ는 Ｎａ 또는 Ｋ를 나타낸다.］
Figure pct00002
［식（Ａ２）중, Ｒ２１~Ｒ２４은 각각 독립하여, 수소 원자, －Ｒ２６또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 그 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자, －Ｒ２６, －ＯＨ, －ＯＲ２６, －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ, －ＳＯ３Ｒ２６ 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８로 치환되어 있어도 된다.
　Ｒ２５은 －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ 또는 ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
Ｒ２６은 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, －ＯＲ２６또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 －ＣＨ２－는 －Ｏ－, －ＮＲ２ａ－, －Ｃ（＝Ｏ）－로 치환될 수 있다.
　Ｒ２ａ는 탄소수 １~３의 알킬기를 나타낸다.
　Ｒ２８는 수소 원자, －Ｒ２６, －ＣＯ２Ｒ２６또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 －Ｒ２６또는 －ＯＲ２６로 치환되어 있어도 된다.
　ｍ은 ０~５의 정수를 나타낸다. ｍ이 ２이상의 정수인 경우, 복수의 Ｒ２５는 동일하거나 상이할 수 있다.
　Ｘ는 할로겐 원자를 나타낸다. ａ는 ０ 또는 1의 정수를 나타낸다.］
［２］착색제（Ａ）가 황색 안료, 오렌지색 안료 및 적색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종의 안료를 더 포함하는 착색제인 ［１］에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
［３］식（Ａ２）로 표시되는 화합물이 식（Ａ２－１）로 표시되는 화합물인［１］또는［２］에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
Figure pct00003
［식（Ａ２－１）중, Ｒ４１~Ｒ４４은 －Ｒ２６를 나타낸다.
　Ｒ４５는 －ＳＯ３ －또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ４６은 수소 원자, －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
［４］식（Ａ２－１）로 표시되는 화합물이 식（Ａ２－２）로 표시되는 화합물인 ［３］에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
Figure pct00004
［식（Ａ２－２）중, Ｒ５１~Ｒ５４은 －Ｒ２６를 나타낸다.
　Ｒ５５은 －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
［５］또한, 붕소 착체（Ｆ）또는 아연 착체（Ｇ）를 포함하는［１］~［４］중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
［６］안료가 Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１３８, Ｃ．Ｉ． 피그먼트 옐로１３９, Ｃ．Ｉ． 피그먼트 옐로１５０, Ｃ．Ｉ． 피그먼트 레드１７７, Ｃ．Ｉ． 피그먼트 레드 ２４２ 및 Ｃ．Ｉ． 피그먼트 레드２５４로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종인 ［２］~［５］중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
［７］Ｍ１가 Ｃｒ인 ［１］~［６］중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
［８］［１］~［７］중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물에 의해 형성되는 컬러 필터.
［９］［８］에 기재의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도와 콘트라스트에 의해 뛰어난 컬러 필터를 얻을 수 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 착색제（Ａ）, 수지（Ｂ）, 광 중합성 화합물（Ｃ）, 광 중합 개시제（Ｄ）및 용제（Ｅ）를 포함하고, 착색제（Ａ）는 하기 식（Ａ１）로 표시되는 화합물（이하 「화합물（Ａ１））이라고 하기도 한다）과, 하기 식（Ａ２）로 표시되는 화합물（이하 「화합물（Ａ２））이라고 하기도 한다）을 포함한다.
Figure pct00005
［식（Ａ１）중, Ｒ１~Ｒ１８은, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기, 니트로기 또는 －ＳＯ２Ｒ２９를 나타낸다.
Ｒ２９는 －ＯＨ, －ＮＨＲ３０ 또는 －Ｒ３２를 나타낸다.
Ｒ３０는 수소 원자, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 １~４의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 시클로헥실기, －Ｒ３１－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－ＣＯ－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３２ 또는 탄소수 ７~１０의 아랄킬기를 나타낸다.
Ｒ３１은 탄소수 １~８의 ２가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.　
Ｒ３２은 탄소수 １~８의 １가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
Ｒ１９및 Ｒ２０은 각각 독립하여, 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 아미노기를 나타낸다.
Ｍ１은 Ｃｒ 또는 Ｃｏ를 나타낸다.
Ｙ는 Ｎａ 또는 Ｋ를 나타낸다.］
Figure pct00006
［식（Ａ２）중, Ｒ２１~Ｒ２４은 각각 독립하여, 수소 원자, －Ｒ２６또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 상기 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자, －Ｒ２６, －ＯＨ, －ＯＲ２６, －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ, －ＳＯ３Ｒ２６또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８로 치환되어 있어도 된다.　
Ｒ２５는 －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ 또는 ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.　
Ｒ２６는 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 －ＯＲ２６또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 －ＣＨ２－는 －Ｏ－, －ＮＲｂ－, －Ｃ（＝Ｏ）－로 치환되어 있어도 된다.　
Ｒｂ는 탄소수 １~３의 알킬기를 나타낸다.　
Ｒ２８는 수소 원자, －Ｒ２６, －ＣＯ２Ｒ２６ 또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 －Ｒ２６또는 －ＯＲ２６로 치환되어 있어도 된다.　
ｍ은 ０~５의 정수를 나타낸다. ｍ이 ２이상의 정수인 경우, 복수의 Ｒ２５는 동일하거나 상이할 수 있다.　
Ｘ는 할로겐 원자를 나타낸다. ａ는 ０ 또는 １의 정수를 나타낸다.］
＜화합물（Ａ１）＞　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ１~Ｒ１８, Ｒ３０ 및 Ｒ３２에 있어서, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, ｎ－프로필기, 이소프로필기, ｎ－부틸기, ｓｅｃ－부틸기, ｔｅｒｔ－부틸기, ｎ－펜틸기, ｎ－헥실기, ｎ－헵틸기, ｎ－옥틸기, 데실기, １－메틸부틸기, １，１，３，３－테트라메틸부틸기, １，５－디메틸헥실기, １，６－디메틸헵틸기, ２－에틸헥실기 및 １，１，５，５－테트라메틸헥실기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３０에 있어서, 탄소수 １~４의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, ｎ－프로필기, 이소프로필기, ｎ－부틸기, ｓｅｃ－부틸기, ｔｅｒｔ－부틸기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３１에 있어서, 탄소수 １~８의 ２가의 지방족 탄화수소기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판－１，３－디일기, 프로판－１，２－디일기, 부탄－１，４－디일기, 부탄－１，３－디일기, 펜탄－１，５－디일기, 헥산－１，６－디일기, 헵탄－１，７－디일기, 옥탄－１，８－디일기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３０에 있어서, 탄소수 １~４의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 시클로헥실기로는, ２－메틸시클로헥실기, ２－에틸시클로헥실기, ２－프로필시클로헥실기, ２－이소프로필시클로헥실기, ２－부틸시클로헥실기, ４－메틸시클로헥실기, ４－에틸시클로헥실기, ４－프로필시클로헥실기, ４－이소프로필시클로헥실기, ４－부틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３０에 있어서, －Ｒ３１－Ｏ－Ｒ３２로는, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, ２－옥소－４－메톡시부틸기, 옥틸옥시프로필기, ３－에톡시프로필기, ３－（２－에틸헥실옥시）프로필기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３０에 있어서, －Ｒ３１－ＣＯ－Ｏ－Ｒ３２로는, 메톡시카르보닐메틸기, 메톡시카르보닐에틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐에틸기, 프로폭시카르보닐메틸기, 프로폭시카르보닐에틸기, 부톡시카르보닐메틸기, 부톡시카르보닐에틸기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ３０에 있어서, －Ｒ３１－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３２로는, 아세틸옥시메틸기, 아세틸옥시에틸기, 에틸카르보닐옥시메틸기, 에틸카르보닐옥시에틸기, 프로필카르보닐옥시메틸기, 프로필카르보닐옥시에틸기, 부틸카르보닐옥시메틸기, 부틸카르보닐옥시에틸기 등을 들 수 있다.　
식（Ａ１）에 있어서의 Ｒ１~Ｒ１８에 있어서, －ＳＯ２Ｒ２９로는, 술포기；술파모일기；
Ｎ－메틸술파모일기, Ｎ－에틸술파모일기, Ｎ－프로필술파모일기, Ｎ－이소프로필술파모일기, Ｎ－부틸술파모일기, Ｎ－이소부틸술파모일기, Ｎ－ｓｅｃ－부틸술파모일기, Ｎ－ｔｅｒｔ－부틸술파모일기, Ｎ－펜틸술파모일기, Ｎ－（１－에틸프로필）술파모일기, Ｎ－（１，１－디메틸프로필）술파모일기, Ｎ－（１，２－디메틸프로필）술파모일기, Ｎ－（２，２－디메틸프로필）술파모일기, Ｎ－（１－메틸부틸）술파모일기, Ｎ－（２－메틸부틸）술파모일기, Ｎ－（３－메틸부틸）술파모일기, Ｎ－시클로펜틸술파모일기, Ｎ－헥실술파모일기, Ｎ－（１，３－디메틸부틸）술파모일기, Ｎ－（３，３－디메틸부틸）술파모일기, Ｎ－헵틸술파모일기, Ｎ－（１－메틸헥실）술파모일기, Ｎ－（１，４－디메틸펜틸）술파모일기, Ｎ－옥틸술파모일기, Ｎ－（２－에틸헥실）술파모일기, Ｎ－（１，５－디메틸）헥실술파모일기, Ｎ－（１，１，２，２－테트라메틸부틸）술파모일기, Ｎ－알릴술파모일기 등의 지방족 탄화수소기로 치환된 술파모일기；　
Ｎ－（２－메톡시에틸）술파모일기, Ｎ－（２－에톡시에틸）술파모일기, Ｎ－（１－메톡시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－메톡시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－에톡시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－프로폭시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－이소프로폭시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－헥실옥시프로필）술파모일기, Ｎ－（２－에틸헥실옥시프로필）술파모일기, Ｎ－（３－ｔｅｒｔ－부톡시프로필）술파모일기, Ｎ－（４－옥틸옥시부틸）술파모일기 등의 －Ｒ３１－Ｏ－Ｒ３２로 치환된 술파모일기；
　Ｎ－（메톡시카르보닐메틸）술파모일기, Ｎ－（메톡시카르보닐에틸）술파모일기, Ｎ－（에톡시카르보닐메틸）술파모일기, Ｎ－（에톡시카르보닐에틸）술파모일기, Ｎ－（프로폭시카르보닐메틸）술파모일기, Ｎ－（프로폭시카르보닐에틸）술파모일기, Ｎ－（부톡시카르보닐메틸）술파모일기, Ｎ－（부톡시카르보닐에틸）술파모일기 등의 －Ｒ３１－ＣＯ－Ｏ－Ｒ３２로 치환된 술파모일기；　
Ｎ－（아세틸옥시메틸）술파모일기, Ｎ－（아세틸옥시에틸）술파모일기, Ｎ－（에틸카르보닐옥시메틸）술파모일기, Ｎ－（에틸카르보닐옥시에틸）술파모일기, Ｎ－（프로필카르보닐옥시메틸）술파모일기, Ｎ－（프로필카르보닐옥시에틸）술파모일기, Ｎ－（부틸카르보닐옥시메틸）술파모일기, Ｎ－（부틸카르보닐옥시에틸）술파모일기 등의 －Ｒ３１－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３２로 치환된 술파모일기；
　Ｎ－시클로헥실술파모일기, Ｎ－（２－메틸시클로헥실）술파모일기, Ｎ－（３－메틸시클로헥실）술파모일기, Ｎ－（４－메틸시클로헥실）술파모일기, Ｎ－（４－부틸시클로헥실）술파모일기 등의 치환기를 가지는 시클로헥실기로 치환된 술파모일기；
　Ｎ－벤질술파모일기, Ｎ－（１－페닐에틸）술파모일기, Ｎ－（２－페닐에틸）술파모일기, Ｎ－（３－페닐프로필）술파모일기, Ｎ－（４－페닐부틸）술파모일기, Ｎ－［２－（２－나프틸）에틸］술파모일기, Ｎ－［２－（４－메틸페닐）에틸］술파모일기, Ｎ－（３－페닐－１－프로필）술파모일기, Ｎ－（３－페닐－１－메틸프로필）술파모일기 등의 아랄킬기로 치환된 술파모일기 등을 들 수 있다.
　식（Ａ１）에 있어서, －ＳＯ２Ｒ３２로는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, ｎ－부틸술포닐기, ｓｅｃ－부틸술포닐기, ｔｅｒｔ－부틸술포닐기, 펜틸술포닐기, 헥실술포닐기, 헵틸술포닐기, 옥틸술포닐기, １－메틸부틸술포닐기, １，１，３，３－테트라메틸부틸술포닐기, １，５－디메틸헥실술포닐기, １，６－디메틸헵틸술포닐기, ２－에틸헥실술포닐기 및 １，１，５，５－테트라메틸헥실술포닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 메틸술포닐기 및 에틸술포닐기가 바람직하고, 메틸술포닐기가 보다 바람직하다.
　내열성이 한층 뛰어난 패턴 등을 형성할 수 있는 경향이 있으므로, Ｒ１~Ｒ１８중, 적어도 １개는 니트로기인 것이 바람직하다.
　또한, Ｒ１~Ｒ５의 적어도 １개 및 Ｒ６~Ｒ１０중 적어도 １개는 －ＳＯ２Ｒ２９인 것이 바람직하다. －ＳＯ２Ｒ２９를 복수개 가지는 경우, 복수의 Ｒ２９는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
　－ＳＯ２Ｒ２９는, －ＳＯ３Ｈ, －ＳＯ２ＮＨＲ３０또는 －ＳＯ２Ｒ３２이고, 바람직하게는 －ＳＯ２Ｒ３２이다. 그 중에서도, 바람직하게는 －ＳＯ２ＣＨ３이다.
　본 발명의 화합물이 －ＳＯ２Ｒ３２를 가지는 경우, Ｒ１１~Ｒ１４의 적어도 １개 및 Ｒ１５~Ｒ１８중 적어도 １개가 －ＳＯ２Ｒ３２인 것이 바람직하다. －ＳＯ２Ｒ３２를 복수개 가지는 경우, 복수의 Ｒ３２는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
　화합물（Ａ１）의 아니온부로서, 바람직한 예로는, 식（１－ｂ１）~식（１－ｂ６０）로 표시되는 아니온을 들 수 있다.
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
　화합물（Ａ１）은 식（１ｄ）로 표시되는 화합물（이하「화합물（１ｄ）」라고 하기도 한다）과 크롬 화합물 또는 코발트 화합물을 유기 용매 중에서 반응시킴으로써, 제조할 수 있다.
Figure pct00022
［식（１ｄ）중, Ｒ１~Ｒ５, Ｒ１１~Ｒ１４및 Ｒ１９는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
　크롬 화합물로는, 포름산크롬, 아세트산크롬, 염산크롬, 불화크롬 등을 들 수 있고, 바람직하게는 포름산크롬 및 아세트산크롬이다. 코발트 화합물로는, 포름산코발트, 아세트산코발트 등을 들 수 있다.
　상기 반응에 이용되는 유기 용매로는, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 아세트니트릴 등을 들 수 있고, 그 사용량은 제한되지 않는다. 반응 온도는 통상 ７０~１００℃이다. 화합물（１ｄ）의 사용량은 크롬 화합물 또는 코발트 화합물 １몰에 대하여, 통상 ２~４몰이다.
　화합물（１ｄ）의 바람직한 예로는, 식（１－ａ１）~식（１－ａ６４）로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
　화합물（１ｄ）는 식（１ｂ）로 표시되는 디아조늄염（이하「디아조늄염（１ｂ））이라고 하기도 한다）과 식（１ｃ）로 표시되는 피라졸 화합물（이하 「피라졸 화합물（１ｃ））라고 하기도 한다）을 반응시키는 방법에 의해 제조할 수 있다. 디아조늄염（１ｂ）은 예를 들면, 식（１ａ）로 표시되는 아민（이하「아민（１ａ））이라고 하는 경우가 있다）을, 아질산, 아질산염 또는 아질산에스테르에 의해 디아조화함으로써 얻어진다.
Figure pct00031
［식（１ａ）및 식（１ｂ）중, Ｒ１１~Ｒ１４는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. Ａ１ －는 무기 또는 유기 아니온을 나타낸다.］
　상기 무기 아니온으로는, 예를들면, 불화물 이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 과염소산 이온, 차아염소산 이온 등을 들 수 있다. 상기 유기 아니온으로는, 예를들면, ＣＨ３ＣＯＯ－, Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－ 등을 들 수 있다. 바람직하게는 염화물 이온, 브롬화물 이온, ＣＨ３ＣＯＯ－등을 들 수 있다.
　디아조늄염（１ｂ）과 피라졸 화합물（１ｃ）의 반응은 통상 수성 용매 중에서 행해지고, 수성 용매로는, 예를들면, Ｎ－메틸피롤리돈 등을 들 수 있다. 반응 온도는 －５℃~６０℃가 바람직하고, ０℃~３０℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은 １시간~１２시간이 바람직하고, １시간~４시간이 보다 바람직하다.
Figure pct00032
［식（１ｃ）중, Ｒ１~Ｒ５및 Ｒ１９는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
　화합물（１ｄ）가 －ＳＯ２Ｒ２９를 가지고, －ＳＯ２Ｒ２９가 －ＳＯ２ＮＨＲ３０인 경우, －ＳＯ２ＮＨＲ３０를 가지는 아민（１ａ）를 이용함으로써도 제조할 수 있는데, 술포기를 가지는 아민（１ａ）을 이용해 반응을 행한 후에, 술포기를 술폰아미드화하여 제조하는 것이 바람직하다. 예를들면, 화합물（１ｄ）에 있어서 술포기를 가지는 아조 화합물（이하「화합물（１ｓ））라고 한다）을 합성해 두고, 할로겐화 티오닐 화합물에 의해 술포기（－ＳＯ３Ｈ）를 술포닐할라이드화（－ＳＯ２Ｘ；Ｘ는 할로겐 원자）하여 술포닐할라이드 화합물을 얻고, 이어서 술포닐 할라이드 화합물과 아민（Ｒ３０ＮＨ２）을 반응시킴으로써, 술포기를 술폰아미드화하여 화합물（１ｓ）을 제조할 수 있다.
　할로겐화 티오닐 화합물로는, 불화 티오닐, 염화 티오닐, 브롬화 티오닐, 옥화 티오닐 등을 들 수 있고, 바람직하게는 염화 티오닐, 브롬화 티오닐 등을 들 수 있고, 특히 바람직하게는 염화 티오닐을 들 수 있다. 할로겐화 티오닐의 사용량은 화합물（１ｓ）１몰에 대하여, １~１０몰인 것이 바람직하다. 또한 반응계 중에 물이 들어가는 경우는, 할로겐화 티오닐 화합물을 과잉으로 사용하는 것이 바람직하다.
　술포닐할라이드화는 용매 중에서 행해진다. 용매로는, 예를들면, １，４－디옥산 등의 에테르류（특히 바람직하게는 환상 에테르류）；클로로포름, 염화메틸렌, 4염화탄소, １，２－디클로로에탄, 디클로로에틸렌, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 디클로로프로판, 염화아밀, １，２－디브로모에탄 등의 할로겐화 탄화수소류 등을 사용할 수 있다. 용매의 사용량은 화합물（１ｓ）１질량부에 대하여, 예를들면, ３질량부 이상（바람직하게는 ５질량부 이상）,１０질량부 이하（바람직하게는 ８질량부 이하）이다.
　또한 술포닐할라이드화에서는, Ｎ，Ｎ－디알킬포름아미드 （예를들면, Ｎ，Ｎ－디메틸포름아미드, Ｎ，Ｎ－디에틸포름아미드 등）을 병용하는 것이 바람직하다. Ｎ，Ｎ－디알킬포름아미드를 이용하는 경우, 그 사용량은 할로겐화 티오닐 화합물 １몰에 대하여, 예를들면, ０．０５~１몰이다. 화합물（１ｓ）과 Ｎ，Ｎ－디알킬포름아미드를 용매 중에서 미리 혼합한 후, 할로겐화 티오닐 화합물을 첨가하면, 발열을 억제할 수 있다.
　술포닐할라이드화에 있어서의 반응 온도는, 예를들면, ０℃ 이상, 바람직하게는 ３０℃ 이상, ７０℃ 이하, 보다 바람직하게는 ３０℃ 이상, ６０℃ 이하이다. 반응 시간은 예를들면, ０．５시간 이상, 바람직하게는 ３시간 이상, ８시간 이하, 보다 바람직하게는 ３시간 이상, ５시간 이하이다.
　상기와 같이 하여 제조된 술포닐할라이드 화합물은 단리(離)하고 나서 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과 반응시켜도 되고, 단리하지 않고 반응 혼합물인채로 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과 반응시켜도 된다. 또한 단리하는 경우에는, 예를들면, 반응 혼합물과 물을 혼합하여, 석출한 결정을 여과하여 취득하면 된다. 취득한 술포닐할라이드 화합물의 결정은, 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과의 반응전에, 필요에 따라 수세(水洗) 및 건조시켜도 된다.
　아민（Ｒ３０ＮＨ２）으로는, ｎ－프로필아민, ｎ－부틸아민, ｎ－헥실아민, 디메틸헥실아민（１，５－디메틸헥실아민 등）, 테트라메틸부틸아민（１，１，３，３－테트라메틸부틸아민 등）, 에틸헥실아민（２－에틸헥실아민 등）, 아미노페닐부탄（３－아미노－１－페닐부탄 등）, 이소프로폭시프로필아민 등이 포함된다. 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 사용량은 술포닐할라이드 화합물 １몰에 대하여, ２몰 이상, １０몰 이하,바람직하게는 ２몰 이상,７몰 이하이다.
　술포닐할라이드 화합물과 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 첨가순은 특별히 한정되지 않지만, 술포닐할라이드 화합물에 아민（Ｒ３０ＮＨ２）을 첨가（적하）하는 것이 바람직하다. 또한 술포닐할라이드 화합물과 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 반응은, 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 용매로는, 술포닐할라이드 화합물을 조제할 때와 동일한 용매를 사용할 수 있다.
　또한 술포닐할라이드 화합물과 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 반응은, 바람직하게는, 염기성 촉매의 존재 하에서 행해진다. 염기성 촉매로는, 예를들면 ３급 아민（트리에틸아민, 트리에탄올아민 등의 지방족 ３급 아민；피리딘 등의 방향족 ３급 아민）, 및 ２급 아민（디에틸아민 등의 지방족 ２급 아민；피페리딘 등의 환상 지방족 ２급 아민）등을 들 수 있다. 이들 중에서도, ３급 아민,특히 트리에틸아민 등의 지방족 ３급 아민이 바람직하다. 염기성 촉매의 사용량은 아민（Ｒ３０ＮＨ２）에 대하여, １．１몰 이상, ６몰 이하, 바람직하게는 １．１몰 이상, ５몰 이하이다.
　술포닐할라이드 화합물에 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과 염기성 촉매를 첨가하는경우, 염기성 촉매의 첨가 타이밍은 특별히 한정되지 않고, 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 첨가전 및 첨가후의 어느쪽이어도 되고, 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과 동일한 타이밍에서 첨가해도 된다. 또한 반응성 아민과 미리 혼합하고 나서 첨가해도 되고, 아민（Ｒ３０ＮＨ２）과는 별도로 첨가해도 된다.
　술포닐할라이드 화합물과 아민（Ｒ３０ＮＨ２）의 반응 온도는, 예를들면, ０℃ 이상, ５０℃ 이하,바람직하게는 ０℃ 이상,３０℃ 이하이다. 또한 반응 시간은 １~５시간이다.
　반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물（１ｄ）을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 다양한 수법을 채용할 수 있다. 예를들면, 반응 혼합물을 산（예를들면 아세트산 등）및 물과 함께 혼합하고, 석출한 결정을 여과하여 취득하는 것이 바람직하다. 상기 산은 미리 산의 수용액을 조제하고 나서, 반응 혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응 혼합물을 첨가할 때의 온도는 바람직하게는 １０℃ 이상 ５０℃ 이하, 보다 바람직하게는 ２０℃ 이상 ５０℃ 이하, 더욱 바람직하게는 ２０℃ 이상 ３０℃ 이하이다. 또한 반응 혼합물을 산의 수용액에 첨가 후는, 상기의 온도로 ０．５~２시간 정도 더 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 취득한 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조시키는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라, 재결정 등의 공지의 수법에 의해 더 정제해도 된다.
＜화합물（Ａ２）＞
　식（Ａ２）의 Ｒ２１~Ｒ２４에 있어서의 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기로는, 페닐기, 톨루일기, 크실릴기, 메시틸기, 프로필페닐기 및 부틸페닐기를 들 수 있다.
　식（Ａ２）의 Ｒ２６에 있어서의 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기로는, 예를들면, 메틸기, 에틸기, ｎ－프로필기, ｎ－부틸기, ｎ－펜틸기, ｎ－헥실기, ｎ－헵틸기, ｎ－옥틸기, ｎ－노닐기, ｎ－데실기, ｎ－운데실기, ｎ－도데실기, ｎ－트리데실기, ｎ－테트라데실기, ｎ－펜타데실기, ｎ－헥사데실기, ｎ－헵타데실기, ｎ－옥타데실기, ｎ－노나데실기, ｎ－이코실기, 등의 직쇄상 알킬기；
　이소프로필기,이소부틸기,ｓｅｃ－부틸기,이소펜틸기,１－메틸펜틸기,２－메틸펜틸기,３－메틸펜틸기,４－ 메틸펜틸기, １－에틸부틸기,２－에틸부틸기, １－메틸헥실기,２－메틸헥실기,３－메틸헥실기,４－메틸헥실기,５－메틸헥실기,１－에틸펜틸기,２－에틸펜틸기,３－에틸펜틸기,１－프로필부틸기,１－（１－메틸에틸）부틸기,１－（１－메틸에틸）－２－메틸프로필기,１－메틸헵틸기,２－메틸헵틸기,３－메틸헵틸기, ４－메틸헵틸기,５－메틸헵틸기, 깼?俟옰憐엽?２－에틸－３－메틸펜틸기,２－에틸－４－메틸펜틸기,３－에틸－１－메틸펜틸기,３－에틸－２－메틸펜틸기,３－에틸－３－메틸펜틸기,３－에틸－４－메틸펜틸기,１－프로필－１－메틸부틸기,１－프로필－２－메틸부틸기,１－프로필－３－메틸부틸기,１－（１－메틸에틸）－１－메틸부틸기,１－（１－메틸에틸）－２－메틸부틸기,１－（１－메틸에틸）－３－메틸부틸기,１，１－디에틸부틸기,１，２－디에틸부틸기 등의 분기 쇄상 알킬기；등을 들 수 있다.
　식（Ａ２）의 Ｒ２６에 있어서의 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 －ＯＲ２６또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 포화 탄화수소기에 포함되는 －ＣＨ２－는 －Ｏ－, －ＮＲ２ａ－, －Ｃ（＝Ｏ）－로 치환되어 있어도 된다.
　Ｒ２ａ는, 탄소수 １~３의 알킬기를 나타낸다.
　식（Ａ２）의 －ＯＲ２６로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, ２－에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기를 들 수 있다.
　식（Ａ２）의 －ＣＯ２Ｒ２６로는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, ｔｅｒｔ－부톡시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기 및 이코실옥시카르보닐기를 들 수 있다.
　식（Ａ２）의 －ＳＯ３Ｒ２６로는, 메탄술포닐, 에탄술포닐, 헥산술포닐, 데칸술포닐 등을 들 수 있다.
　식（Ａ２）의 －ＳＯ２ＮＨＲ２８로는, 술파모일, 메탄술파모일, 에탄술파모일, 프로판술파모일, 이소프로판술파모일, 부탄술파모일, 이소부탄술파모일, 펜탄술파모일, 이소펜탄술파모일, 네오펜탄술파모일, 시클로펜탄술파모일, 헥산술파모일, 시클로헥산술파모일, 헵탄술파모일, 시클로헵탄술파모일, 옥탄술파모일, ２－에틸헥산술파모일, １，５－디메틸헥산술파모일, 시클로옥탄술파모일, 노난술파모일, 데칸술파모일, 트리시클로데칸술파모일, 메톡시프로판술파모일, 에톡시프로판술파모일, 프로폭시프로판술파모일, 이소프로폭시프로판술파모일, 헥실옥시프로판술파모일, ２－에틸헥실옥시프로판술파모일, 메톡시헥산술파모일, ３－페닐－１－메틸프로판술파모일 등을 들 수 있다.
　할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.
　식（Ａ２）로 표시되는 화합물이 식（Ａ２－１）로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00033
［식（Ａ２－１）중, Ｒ４１~Ｒ４４은 －Ｒ２６를 나타낸다.
　Ｒ４５는 －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ４６는 수소 원자, －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
　식（Ａ２）로 표시되는 화합물이 식（Ａ２－２）로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00034
［식（Ａ２－２）중, Ｒ５１~Ｒ５４는 －Ｒ２６를 나타낸다.
　Ｒ５５는 －ＳＯ３ －또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타낸다.
　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
　화합물（Ａ２）로는, 예를들면, 식（１－１）~식（１－１０）, 식（１－３）~식（１－１５）, 식（１－１７）~식（１－４６）, 식（１－２１’）및 식（１－５０）~식（１－７６）로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 중, Ｒ40는 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 ６~１２의 분기 쇄상 알킬기, 더욱 바람직하게는 ２－에틸헥실기이다.
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
　화합물（Ａ２）는 시판되고 있는 크산텐 염료（예를 들면, 츄가이카세이（株）제의 「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」,다오카화학공업（株）제의 「Rhodamin 6G」）를 이용할 수 있다. 또한, 시판되고 있는 크산텐 염료를 출발 원료로 하여, 일본국 특허공개 ２０１０－３２９９９호 공보를 참고로 합성할 수도 있다.
　화합물（Ａ１）및 화합물（Ａ２）의 합계의 함유량은 착색제（Ａ）중, １질량％ 이상 ９９질량％ 이하가 바람직하고,１질량％ 이상 ８０질량％ 이하가 보다 바람직하고,３질량％ 이상 ７０질량％ 이하가 더욱 바람직하다.
화합물（Ａ１）과 화합물（Ａ２）의 함유량비는 １：９~９：１가 바람직하고, ３：７~７：３가 더욱 바람직하다.
＜그 외의 염료＞
　착색제（Ａ）는 화합물（Ａ１）및 화합물（Ａ２）와는 다른 염료를 함께 포함해도 된다. 그 염료로는, 유용성 염료, 산성 염료, 산성 염료의 아민염이나 산성 염료의 술폰아미드 유도체 등의 염료를 들 수 있고, 예를들면, 컬러 인덱스（The Society of Dyers and Colourists 출판）에서 염료로 분류되어 있는 화합물이나 염색 노트（센쇼쿠샤(色染社）)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
　구체적으로는, Ｃ．Ｉ．솔벤트 옐로４（이하, Ｃ．Ｉ．솔벤트 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,１４,１５,２３,２４,３８,６２,６３,６８,８２,９４,９８,９９,１６２；
Ｃ．Ｉ．솔벤트 레드４５（이하, Ｃ．Ｉ．솔벤트 레드의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,４９,１２５,１３０；
Ｃ．Ｉ．솔벤트 오렌지２（이하, Ｃ．Ｉ．솔벤트 오렌지의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,７,１１,１５,２６,５６；등의 Ｃ．Ｉ．솔벤트 염료,
　Ｃ．Ｉ．애시드 옐로１（이하, Ｃ．Ｉ．애시드 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,３,７,９,１１,１７,２３,２５,２９,３４,３６,３８,４０,４２,５４,６５,７２,７３,７６,７９,９８,９９,１１１,１１２,１１３,１１４,１１６,１１９,１２３,１２８,１３４,１３５,１３８,１３９,１４０,１４４,１５０,１５５,１５７,１６０,１６１,１６３,１６８,１６９,１７２,１７７,１７８,１７９,１８４,１９０,１９３,１９６,１９７,１９９,２０２,２０３,２０４,２０５,２０７,２１２,２１４,２２０,２２１,２２８,２３０,２３２,２３５,２３８,２４０,２４２,２４３,２５１；
Ｃ．Ｉ．애시드 레드１（이하, Ｃ．Ｉ．애시드 레드의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,４,８,１４,１７,１８,２６,２７,２９,３１,３４,３５,３７,４２,４４,５０,５１,５２,５７,６６,７３,８０,８７,８８,９１,９２,９４,９７,１０３,１１１,１１４,１２９,１３３,１３４,１３８,１４３,１４５,１５０,１５１,１５８,１７６,１８２,１８３,１９８,２０６,２１１,２１５,２１６,２１７,２２７,２２８,２４９,２５２,２５７,２５８,２６０,２６１,２６６,２６８,２７０,２７４,２７７,２８０,２８１,１９５,３０８,３１２,３１５,３１６,３３９,３４１,３４５,３４６,３４９,３８２,３８３,３９４,４０１,４１２,４１７,４１８,４２２,４２６；
Ｃ．Ｉ．애시드 오렌지６（이하, Ｃ．Ｉ．애시드 오렌지의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,７,８,１０,１２,２６,５０,５１,５２,５６,６２,６３,６４,７４,７５,９４,９５,１０７,１０８,１６９,１７３；
Ｃ．Ｉ．애시드 바이올렛６Ｂ（이하, Ｃ．Ｉ．애시드 바이올렛의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,７,９,１７,１９；등의 Ｃ．Ｉ．애시드 염료,
　Ｃ．Ｉ．다이렉트 옐로２(이하, Ｃ．Ｉ．다이렉트 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,３３,３４,３５,３８,３９,４３,４７,５０,５４,５８,６８,６９,７０,７１,８６,９３,９４,９５,９８,１０２,１０８,１０９,１２９,１３６,１３８,１４１；
Ｃ．Ｉ．다이렉트 레드７９（이하, Ｃ．Ｉ．다이렉트 레드의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,８２,８３,８４,９１,９２,９６,９７,９８,９９,１０５,１０６,１０７,１７２,１７３,１７６,１７７,１７９,１８１,１８２,１８４,２０４,２０７,２１１,２１３,２１８,２２０,２２１,２２２,２３２,２３３,２３４,２４１,２４３,２４６,２５０；
Ｃ．Ｉ．다이렉트 오렌지３４（이하, Ｃ．Ｉ．다이렉트 오렌지의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,３９,４１,４６,５０,５２,５６,５７,６１,６４,６５,６８,７０,９６,９７,１０６,１０７；
Ｃ．Ｉ．다이렉트 바이올렛４７（이하, Ｃ．Ｉ．다이렉트 바이올렛의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,５２,５４,５９,６０,６５,６６,７９,８０,８１,８２,８４,８９,９０,９３,９５,９６,１０３,１０４；등의 Ｃ．Ｉ．다이렉트 염료,
　Ｃ．Ｉ．모던트 옐로５（이하, Ｃ．Ｉ．모던트 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,８,１０,１６,２０,２６,３０,３１,３３,４２,４３,４５,５６,６１,６２,６５；
Ｃ．Ｉ．모던트 레드１（이하, Ｃ．Ｉ．모던트 레드의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,２,３,４,９,１１,１２,１４,１７,１８,１９,２２,２３,２４,２５,２６,３０,３２,３３,３６,３７,３８,３９,４１,４３,４５,４６,４８,５３,５６,６３,７１,７４,８５,８６,８８,９０,９４,９５；
Ｃ．Ｉ．모던트 오렌지３（이하, Ｃ．Ｉ．모던트 오렌지의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,４,５,８,１２,１３,１４,２０,２１,２３,２４,２８,２９,３２,３４,３５,３６,３７,４２,４３,４７,４８；
Ｃ．Ｉ．모던트 바이올렛１（이하, Ｃ．Ｉ．모던트 바이올렛의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,２,４,５,７,１４,２２,２４,３０,３１,３２,３７,４０,４１,４４,４５,４７,４８,５３,５８；등의 Ｃ．Ｉ．모던트 염료 등을 들 수 있다.
　착색제（Ａ）는, 또한 안료를 함께 포함해도 된다.
　안료로는, 유기 안료, 예를들면, Ｃ．Ｉ．피그먼트 바이올렛１（이하, Ｃ．Ｉ．피그먼트 바이올렛의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.）,１９,２３,２９,３２,３６,３８ 등의 바이올렛 색 안료；Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１（이하, Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,３,１２,１３,１４,１５,１６,１７,２０,２４,３１,５３,８３,８６,９３,９４,１０９,１１０,１１７,１２５,１２８,１３７,１３８,１３９,１４７,１４８,１５０,１５３,１５４,１６６,１７３,１９４,２１４등의 황색 안료；Ｃ．Ｉ．피그먼트 오렌지１３（이하, Ｃ．Ｉ．피그먼트 오렌지의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,３１,３６,３８,４０,４２,４３,５１,５５,５９,６１,６４,６５,７１,７３등의 오렌지색 안료；Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드９（이하, Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다）,９７,１０５,１２２,１２３,１４４,１４９,１６６,１６８,１７６,１７７,１８０,１９２,２０９,２１５,２１６,２２４,２４２,２５４,２５５,２６４,２６５등의 적색 안료 등을 들 수 있다. 안료로는, 그 중에서도, Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１３８,１３９,１５０, Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드１７７,２４２,２５４에서 선택되는 적어도 １종을 함유하고 있는 것이 바람직하다. 상기 안료를 포함함으로써, 투과 스펙트럼의 최적화가 용이하고,내약품성이 양호해진다.
　이들 안료는 단독이나,２종 이상을 혼합하여 이용해도 된다.
　유기 안료는, 필요에 따라, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그래프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어도 된다.
　유기 안료는 입경이 균일한 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 있어서, 착색제（Ａ）로서 안료를 포함하는 경우, 안료 분산제를 포함해도 된다. 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
　상기의 안료 분산제로는, 예를들면, 카티온계, 아니온계, 노니온계, 양성,폴리에스테르계,폴리아민계,아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 안료 분산제는, 단독이나 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 안료 분산제로는, 상품명으로 ＫＰ（신코화학공업（株）제）, 프로렌（교에이샤화학（株）제）,솔스퍼스（제네카（株）제）,ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社 제）, 아디슈퍼（아지노모토파인테크노（株）제）,Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（빅케미社 제）등을 들 수 있다.
　안료 분산제를 이용하는 경우, 그 사용량은, 안료에 대하여, 바람직하게는 １００질량％이고, 보다 바람직하게는 ５질량％ 이상 ５０질량％ 이하이다. 안료 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료 분산액이 얻어지는 경향이 있다.
　착색제（Ａ）의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여, 바람직하게는 ５~６０질량％이고, 보다 바람직하게는 ８~５５질량％이며, 더욱 바람직하게는 １０~５０질량％이다. 여기서, 고형분이란, 착색 경화성 수지 조성물 중의 용제를 제거한 성분의 합계를 말한다. 착색제（Ａ）의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 컬러 필터로 했을 때의 색 농도가 충분하고, 또한 조성물 중에 바인더 폴리머를 필요량 함유시킬 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
＜붕소 착제（Ｆ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 또한, 붕소 착체（Ｆ）를 포함해도된다.
　붕소 착체（Ｆ）로는, 예를들면, 하기 식（４）로 표시되는 아니온을 들 수있다.
Figure pct00067
［식（４）중, Ｗ１,Ｗ２는 각각 독립하여,１가의 프로톤 공여성 치환기 ２개가 프로톤을 방출하여 이루어지는 기를 나타낸다.］
　식（４）로 표시되는 아니온에 있어서의, １가의 프로톤 공여성 치환기 ２개가 프로톤을 방출하여 이루어지는 기로는, 치환기를 가지고 있어도 되는 카테콜, 치환기를 가지고 있어도 되는 ２，３－디히드록시나프탈렌, 치환기를 가지고 있어도 되는 ２，２’－비페놀, 치환기를 가지고 있어도 되는 ３－히드록시－２－나프토산, 치환기를 가지고 있어도 되는 ２－히드록시－１－나프토산, 치환기를 가지고 있어도 되는 １－히드록시－２－나프토산, 치환기를 가지고 있어도 되는 비나프톨, 치환기를 가지고 있어도 되는 살리실산, 치환기를 가지고 있어도 되는 벤질산 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 만델산인 것이 바람직하다.
　상기의 치환기를 가지고 있어도 되는 살리실산으로는, 예를들면,살리실산,３－메틸살리실산,３－ｔｅｒｔ－부틸살리실산,３－아미노살리실산,３－클로로살리실산,４－브로모살리실산,３－메톡시살리실산,３－니트로살리실산,４－트리플루오로메틸살리실산,３，５－디－ｔｅｒｔ－부틸살리실산,３，５－디브로모살리실산,３，５－디클로로살리실산,３，５，６－트리클로로살리실산,３－히드록시살리실산（２，３－디히드록시안식향산）,４－히록시살리실산（２，４－ 디히드록시안식향산）, ５－히드록시살리실산（２，５－ 디히드록시안식향산 ）, ６－히드록시살리실산（２，６－ 디히드록시안식향산）등을 들 수 있다.
　상기의 치환기를 가지고 있어도 되는 벤질산으로는, 예를들면,
Figure pct00068
등을 들 수 있다.
　상기의 치환기를 가져도 되는 만델산으로는, 예를들면,
Figure pct00069
등을 들 수 있다.
　식（４）로 표시되는 아니온으로는, 예를들면,아니온（ＢＣ－１）~아니온（ＢＣ－２４）등의 하기 식（Ａ）로 나타내는 아니온이나, 아니온（ＢＣ－２５）~아니온（ＢＣ－２８）을 들 수 있다. 또한,아니온（ＢＣ－１）~아니온（ＢＣ－２４）은, Ｒ６１,Ｒ６2,Ｒ６３ 및 Ｒ６４로서 표 １에 나타낸 치환기를 가진다.
Figure pct00070
　　　（Ａ）
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
　그 중에서도, 식（４）로 표시되는 아니온으로는, 아니온（ＢＣ－１）, 아니온（ＢＣ－２）, 아니온（ＢＣ－３）, 아니온（ＢＣ－２５）, 아니온（ＢＣ－２６）, 아니온（ＢＣ－２７）이 바람직하고, 아니온（ＢＣ－１）, 아니온（ＢＣ－２）, 아니온（ＢＣ－２５）이 보다 바람직하고,아니온（ＢＣ－１）및 아니온（ＢＣ－２）이 보다 바람직하다. 이들의 아니온이면, 본 발명의 염은 유기 용제에의 용해성이 뛰어난 경향이 있다.
　붕소 착체（Ｆ）의 함유량은 착색제（Ａ）１００질량부에 대하여, ０．１질량부 이상 ２０질량부 이하가 바람직하고, ０．５질량부 이상 １０질량부 이하가 보다 바람직하다.
＜아연 착체（Ｇ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 아연 착체（Ｇ）를 포함해도 된다.
　아연 착체（Ｇ）로는, 예를들면 식（５）로 표시되는 아연 착체를 들 수 있다.
Figure pct00076
［식（５）중, Ｒ７１~Ｒ７４은 각각 독립하여, 수소 원자,탄소수 １~４의 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.］
　식（５）의 Ｒ７１~Ｒ７４에 있어서의 탄소수 １~４의 알킬기로는, 예를들면, 메틸기, 에틸기, ｎ－프로필기, 이소프로필기, ｎ－부틸기, ｓｅｃ－부틸기, ｔｅｒｔ－부틸기를 들 수 있다. 식（５）로 표시되는 아연 착체의 구체적 예로는, 표 ２에서 나타낸 치환기를 가지는 착체를 들 수 있다. 그 중에서도 내열성이 향상되는 점에서, （５）－１８가 바람직하다.
아연착체 Ｒ７１ Ｒ７２ Ｒ７３ Ｒ７４
(５)-１ -H -H -H -H
(５)-２ -OH -H -H -H
(５)-３ -H -OH -H -H
(５)-４ -H -H -OH -H
(５)-５ -H -H -H -OH
(５)-６ -CH3 -H -H -H
(５)-７ -H -CH3 -H -H
(５)-８ -H -H -CH3 -H
(５)-９ -H -H -H -CH3
(５)-１０ -C2H5 -H -H -H
(５)-１１ -H -C2H5 -H -H
(５)-１２ -H -H -C2H5 -H
(５)-１３ -H -H -H -C2H5
(５)-１４ -tC4H9 -H -H -H
(５)-１５ -H -tC4H9 -H -H
(５)-１６ -H -H -tC4H9 -H
(５)-１７ -H -H -H -tC4H9
(５)-１８ -H -tC4H9 -H -tC4H9
(５)-１９ -H -tC4H9 -tC4H9 -H
아연 착체（Ｇ）의 함유량은 착색제（Ａ）에 대하여, ０．１질량％ 이상 ３０질량％ 이하가 바람직하고, ０．５질량％ 이상 １５질량 ％ 이하가 더욱 바람직하다.
＜수지（Ｂ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 수지（Ｂ）를 포함한다. 수지（Ｂ）로는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하다.
　수지（Ｂ）로는, 예를들면, 이하의 수지［Ｋ１］~［Ｋ４］등을 들 수 있다.
　［Ｋ１］탄소수 ２~４의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ）（이하「（ａ）」라고 하는 경우가 있다）와, 불포화 카르복시산 및 불포화 카르복시산 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종（ｂ）（이하「（ｂ））라고 하는 경우가 있다）의 공중합체.
　［Ｋ２］（ａ）와（ｂ）와,（ａ）와 공중합 가능한 단량체（ｃ）（단 （ａ）및（ｂ）와는 다르다）（이하「（ｃ））라고 하는 경우가 있다）의 공중합체.
　［Ｋ３］（ｂ）와（ｃ）의 공중합체.
　［Ｋ４］（ｂ）와（ｃ）의 공중합체에（ａ）를 반응시켜 얻어지는 수지.
　수지（Ｂ）가（ａ）에 유래하는 구조 단위를 포함함으로써, 얻어지는 착색 패턴의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있다.
　（ａ）는 예를들면, 탄소수 ２~４의 환상 에테르 구조（예를들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라히드로푸란환（옥소란환）으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종）와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물을 말한다. （ａ）는 탄소수 ２~４의 환상 에테르와 （메타）아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 바람직하다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「（메타）아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종을 나타낸다. 「（메타）아크릴로일」및「（메타）아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 가진다.
　（ａ）로는, 예를들면, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ１）（이하「（ａ１））이라고 하는 경우가 있다）, 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ２）（이하「（ａ２））라고 하는 경우가 있다）, 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ３）（이하「（ａ３））라고 하는 경우가 있다）등을 들 수 있다.
　（ａ１）는 예를들면, 쇄식 올레핀을 에폭시화한 구조를 가지는 단량체（ａ１－１）（이하「（ａ１－１）」라고 하는 경우가 있다）, 환식 올레핀을 에폭시화한 구조를 가지는 단량체（ａ１－２）（이하「（ａ１－２）」이라고 하는 경우가 있다）를 들 수 있다.
　（ａ１－１）로는, 글리시딜（메타）아크릴레이트, β－메틸글리시딜（메타）아크릴레이트, β－에틸글리시딜（메타）아크릴레이트,글리시딜비닐에테르,ｏ－비닐벤질글리시딜에테르,ｍ－비닐벤질글리시딜에테르,ｐ－비닐벤질글리시딜에테르,α－메틸－ｏ－비닐벤질글리시딜에테르,α－메틸－ｍ－비닐벤질글리시딜에테르,α－메틸－ｐ－비닐벤질글리시딜에테르,２，３－비스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，４－비스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，５－비스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，６－비스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，３，４－트리스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，３，５－트리스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，３，６－트리스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,３，４，５－트리스（글리시딜옥시메틸）스틸렌,２，４，６－트리스（글리시딜옥시메틸）스틸렌 등을 들 수 있다.
　（ａ１－２）로는, 비닐시클로헥센모노옥사이드, １，２－에폭시－４－비닐시클로헥센（예를들면,셀록사이드２０００；다이셀화학공업（株）제）,３，４－에폭시시클로헥실메틸（메타）아크릴레이트（예를들면,사이클로머Ａ４００；다이셀화학공업（株）제）,３，４－에폭시시클로헥실메틸（메타）아크릴레이트（예를들면,사이클로머Ｍ１００；다이셀화학공업（株）제）, 식（Ｉ）로 표시되는 화합물 및 식（ＩＩ）로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pct00077
［식（Ｉ）및 식（ＩＩ）에 있어서, Ｒａ및 Ｒｂ는 서로 독립하여, 수소 원자, 또는 탄소수 １~４의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 히드록시기로 치환될 수 있다.
　Ｘ１및 Ｘ２는 서로 독립하여, 단결합, －Ｒｃ－,＊－Ｒｃ－Ｏ－,＊－Ｒｃ－Ｓ－,＊－Ｒｃ－ＮＨ－를 나타낸다.
　Ｒｃ은 탄소수 １~６의 알칸디일기를 나타낸다.
　＊는 Ｏ와의 결합손을 나타낸다.］
　탄소수 １~４의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, ｎ－프로필기, 이소프로필기,ｎ－부틸기,ｓｅｃ－부틸기,ｔｅｒｔ－부틸기 등을 들 수 있다.
　수소 원자가 히드록시로 치환된 알킬기로는, 히드록시메틸기,１－히드록시에틸기,２－히드록시에틸기,１－히드록시프로필기,２－히드록시프로필기,３－히드록시프로필기,１－히드록시－１－메틸에틸기,２－히드록시－１－메틸에틸기,１－히드록시부틸기,２－히드록시부틸기,３－히드록시부틸기,４－히드록시부틸기 등을 들 수 있다.
　Ｒａ및 Ｒｂ로는, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 히드록시메틸기, １－히드록시에틸기,２－히드록시에틸기를 들 수 있고, 보다 상세하게는 수소 원자, 메틸기를 들 수 있다.
　알칸디일기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판－１，２－디일기,프로판－１，３－디일기,부탄－１，４－디일기,펜탄－１，５－디일기,헥산－１，６－디일기 등을 들 수 있다.
　Ｘ１및 Ｘ２로는, 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, ＊－ＣＨ２－Ｏ－（＊는 Ｏ와의 결합손을 나타낸다）기, ＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 단결합,＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－기를 들 수 있다.
　식（Ｉ）로 표시되는 화합물로는, 식（Ｉ－１）~식（Ｉ－１５）로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 바람직하게는 식（Ｉ－１）, 식（Ｉ－３）, 식（Ｉ－５）,식（Ｉ－７）,식（Ｉ－９）,식（Ｉ－１１）~식（Ｉ－１５）을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 식（Ｉ－１）, 식（Ｉ－７）, 식（Ｉ－９）,식（Ｉ－１５）을 들 수 있다.
Figure pct00078
　식（ＩＩ）로 표시되는 화합물로는, 식（ＩＩ－１）~식（ＩＩ－１５）으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 바람직하게는 식（ＩＩ－１）, 식（ＩＩ－３）,식（ＩＩ－５）,식（ＩＩ－７）,식（ＩＩ－９）,식（ＩＩ－１１）~식（ＩＩ－１５）을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 식（ＩＩ－１）, 식（ＩＩ－７）,식（ＩＩ－９）,식（ＩＩ－１５）을 들 수 있다.
Figure pct00079
　식（Ｉ）로 표시되는 화합물 및 식（ＩＩ）으로 표시되는 화합물은 각각 단독으로 이용할 수 있다. 또한, 이들은, 임의의 비율로 혼합할 수 있다. 혼합하는 경우, 그 혼합 비율은 몰비로, 바람직하게는 식（Ｉ）：식（ＩＩ）으로, ５：９５~９５：５, 보다 바람직하게는 １０：９０~９０：１０, 특히 바람직하게는 ２０：８０~８０：２０이다.
　옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ２）로는, 옥세타닐기와 （메타）아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다. （ａ２）로는,３－메틸－３－메타크릴로일옥시메틸옥세탄,３－메틸－３－아크릴로일옥시메틸옥세탄,３－에틸－３－메타크릴로일옥시메틸옥세탄,３－에틸－３－아크릴로일옥시메틸옥세탄,３－메틸－３－메타크릴로일옥시에틸옥세탄,３－메틸－３－아크릴로일옥시에틸옥세탄,３－에틸－３－메타크릴로일옥시에틸옥세탄,３－에틸－３－아크릴로일옥시에틸옥세탄 등을 들 수 있다.
　테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체（ａ３）로는, 테트라히드로푸릴기와（메타）아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다.
　（ａ３）로는,구체적으로는,테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트（예를들면,비스코트Ｖ＃１５０,오사카유기화학공업（株）제）,테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
　（ａ）로는, 얻어지는 착색 패턴의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게할 수 있는 점에서, （ａ１）인 것이 바람직하다. 또한, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성이 뛰어난 점에서, （ａ１－２）가 보다 바람직하다.
　（ｂ）로는, 구체적으로는, 예를들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 ,ｏ－,ｍ－,ｐ－비닐안식향산 등의 불포화 모노카르복시산류；
　말레산, 푸말산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, ３－비닐푸탈산, ４－비닐푸탈산, ３，４，５，６－테트라히드로푸탈산, １，２，３，６－테트라히드로푸탈산, 디메틸테트라히드로푸탈산, １,４－시클로헥센디카르복시산 등의 불포화 디카르복시산류；
　메틸－５－노보넨－２，３－디카르복시산, ５－카르복시비시클로［２．２．１］헵토－２－염, ５，６－디카르복시비시클로［２．２．１］헵토－２－염, ５－카르복시－５－메틸비시클로［２．２．１］헵토－２－염,５－카르복시－５－에틸비시클로［２．２．１］헵토－２－염,５－카르복시－６－메틸비시클로［２．２．１］헵토－２－염,５－카르복시－６－에틸비시클로［２．２．１］헵토－２－염 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물류；
　무수 말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, ３－비닐푸탈산 무수물, ４－비닐푸탈산 무수물, ３，４，５，６－테트라히드로푸탈산 무수물, １，２，３，６－ 테트라히드로푸탈산 무수물, 디메틸테트라히드로푸탈산 무수물, ５，６－디카르복시비시클로［２．２．１］헵토－２－염무수물（휴믹산 무수물）등의 불포화 디카르복시산류 무수물；
　호박산모노〔２－（메타）아크릴로일옥시에틸〕, 푸탈산모노〔２－（메타） 아크릴로일옥시에틸〕등의 ２가 이상의 다가 카르복시산의 불포화모노〔（메타）아크릴로일옥시알킬〕에스테르류；
　α－（히드록시메틸）아크릴산과 같은, 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트류 등을 들 수 있다.
　이들 중, 공중합 반응성의 점이나 알칼리 수용액에의 용해성의 점에서, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 바람직하다.
　（ｃ）로는, 예를들면, 메틸（메타）아크릴레이트, 에틸（메타）아크릴레이트, ｎ－부틸（메타）아크릴레이트, ｓｅｃ－부틸（메타）아크릴레이트, ｔｅｒｔ－부틸（메타）아크릴레이트, ２－에틸헥실（메타）아크릴레이트, 도데실（메타）아크릴레이트, 라우릴（메타）아크릴레이트, 스테아릴（메타）아크릴레이트, 시클로펜틸（메타）아크릴레이트, 시클로헥실（메타）아크릴레이트, ２－메틸시클로헥실（메타）아크릴레이트, 트리시클로［５．２．１．０2,6］데칸－８－일（메타）아크릴레이트（해당 기술 분야에서는, 관용명으로서, 디시클로펜타닐（메타）아크릴레이트라고 불린다）, 디시클로펜타닐옥시에틸（메타）아크릴레이트, 이소보닐（메타）아크릴레이트, 아다만틸（메타）아크릴레이트, 알릴（메타）아크릴레이트, 프로파르길（메타）아크릴레이트, 페닐（메타）아크릴레이트, 나프틸（메타）아크릴레이트, 벤질（메타）아크릴레이트 등의 （메타）아크릴산에스테르류；
２－히드록시에틸（메타）아크릴레이트, ２－히드록시프로필（메타）아크릴레이트 등의 히드록시기 함유（메타）아크릴산 에스테르류；
말레산디에틸, 푸말산디에틸, 이타콘산디에틸 등의 디카르복시산디에스테르；
ｔ－부톡시카르보닐）비시클로［２．２．１］헵토－２－염,５，６－비스（시클로헥실옥시카르보닐）비시클로［２．２．１］헵토－２－염 등의 비시클로 불포화 화합물류；
　Ｎ－페닐말레이미드,Ｎ－시클로헥실말레이미드,Ｎ－벤질말레이미드,Ｎ－숙신이미딜－３－말레이미드벤조에이트,Ｎ－숙신이미딜－４－말레이미드부틸레이트,Ｎ－숙신이미딜－６－말레이미드카푸로산,Ｎ－숙신이미딜－３－말레이미드프로피오네이트,Ｎ－（９－아크리디닐）말레이미드 등의 디카르보닐이미드 유도체류；
스틸렌,α－메틸스틸렌,ｍ－메틸스틸렌,ｐ－메틸스틸렌,비닐톨루엔,ｐ－메톡시스틸렌,아크릴로니트릴,메타크릴로니트릴,염화비닐,염화비닐리덴,아크릴아미드,메타크릴아미드,아세트산비닐,１，３－부타디엔,이소플렌,２，３－디메틸－１，３－부타디엔 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스틸렌, Ｎ－페닐말레이미드,Ｎ－시클로헥실말레이미드,Ｎ－벤질말레이미드,비시클로［２．２．１］헵토－２－염 등이 바람직하다.
수지［Ｋ１］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은 수지［Ｋ１］을 구성하는 전 구조 단위 중, 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다.
ａ）에 유래하는 구조 단위；６０~９８몰％（보다 바람직하게는 ６５~９５몰％）
ｂ）에 유래하는 구조 단위；２~４０몰％（보다 바람직하게는 ５~３５몰％）
수지［Ｋ１］의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 보존 안정성, 현상성, 경화 패턴의 내용제성이 양호해지는 경향이 있다.
수지［Ｋ１］는, 예를들면, 문헌「고분자 합성의 실험법」（大津隆行 저　발생소（株）화학동인　제１판 제１쇄　１９７２년３월１일 발행）에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.
구체적으로는,（ａ）및（ｂ）의 소정량, 중합 개시제 및 용제 등을 반응 용기 중에 집어넣고, 질소에 의해 산소를 치환함으로써, 탈산소로, 교반, 가열, 보존하는 방법이 예시된다. 또한, 여기서 이용되는 중합 개시제 및 용제 등은 특별히 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되고 있는 것 중 어느 하나를 사용할 수 있다. 예를들면, 중합 개시제로는, 아조 화합물（２，２’－아조비스이소부티로니트릴, ２，２’－아조비스（２，４－디메틸발레로니트릴）등）이나 유기 과산화물（벤조일펠옥시드 등）을 들 수 있고, 용제로는, 각 모노머를 용해하는 것이면 되고, 착색 경화성 수지 조성물의 용제로서 후술하는 용제 등을 이용할 수 있다.
또한, 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용제를 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용제를 사용해도 되고, 재침전 등의 방법으로 고체（분체）로서 취출한 것을 사용해도 된다. 특히, 이 중합 시에 용제로서, 후술하는 용제（Ｅ）를 사용함으로써, 반응 후의 용액을 그대로 사용할 수 있고, 제조 공정을 간략화할 수 있다.
수지［Ｋ２］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은 수지［Ｋ２］를 구성하는 전 구조 단위 중, 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다.
（ａ）에 유래하는 구조 단위；２~９５몰％（보다 바람직하게는 ５~８０몰％）
（ｂ）에 유래하는 구조 단위；２~４０몰％（보다 바람직하게는 ５~３５몰％）
（ｃ）에 유래하는 구조 단위；１~６５몰％（보다 바람직하게는 １~６０몰％）
수지［Ｋ２］의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 보존 안정성, 현상성, 경화 패턴의 내용제성, 내열성 및 기계 강도가 양호해지는 경향이 있다.
수지［Ｋ２］는, 예를들면, 수지［Ｋ１］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
구체적으로는,（ａ）,（ｂ）및（ｃ）의 소정량, 중합 개시제 및 용제를 반응 용기 중에 집어넣고, 질소에 의해 산소를 치환함으로써, 탈산소 하에서, 교반,가열,보온하는 방법을 들 수 있다. 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 되고, 재침전 등의 방법으로 고체（분체）로서 취출한 것을 사용해도 된다.
수지［Ｋ３］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은 수지［Ｋ３］을 구성하는 전 구조 단위 중, 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다.
（ｂ）２~４０몰％, 보다 바람직하게는 ５~３５몰％
（ｃ）６０~９８몰％, 보다 바람직하게는 ６５~９５몰％
수지［Ｋ３］는, 예를들면, 수지［Ｋ１］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
수지［Ｋ４］는（ｂ）와（ｃ）의 공중합체를 얻고, （ａ）가 가지는 탄소수 ２~４의 환상 에테르에（ｃ）가 가지는 카르복시기를 부가시킴으로써 얻을 수 있다.
우선（ｂ）와（ｃ）의 공중합체를, ［Ｋ１］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조한다. 이 경우, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, （ｂ）와（ｃ）의 공중합체를 구성하는 전 구조 단위 중, 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다.
（ｂ）５~５０몰％, 보다 바람직하게는 １０~４５몰％
（ｃ）５０~９５몰％, 보다 바람직하게는 ５５~９０몰％
다음에, 상기 공중합체 중의 （ｂ）에 유래하는 구조 단위에 포함되는 카르복시기 및／또는 카르복시산 무수물의 일부에, （ａ）가 가지는 탄소수 ２~４의 환상 에테르를 반응시킨다.
　（ｂ）와（ｃ）의 공중합체의 제조에 연속해, 플라스크내 분위기를 질소로부터 공기로 치환하고, （ａ）, 카르복시기와 환상 에테르의 반응 촉매（예를들면 트리스（디메틸아미노메틸）페놀 등）를 （ａ）~（ｃ）의 합계량에 대하여 ０．００１~５질량％, 및 중합 금지제（예를들면 히드로퀴논 등）등을 （ａ）~（ｃ）의 합계량에 대하여 ０．００１~５질량％를 플라스크 내에 넣고, 예를들면, ６０~１３０℃에서, １~１０시간 반응함으로써, 수지［Ｋ４］를 얻을 수 있다. 투입 방법, 반응 온도 및 시간 등의 반응 조건은, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 적절히 조정할 수 있다. 또한, 중합 조건과 동일하게, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여, 투입 방법이나 반응 온도를 적절히 조정할 수 있다.
이 경우의 （ａ）의 사용량은, （ｂ）１몰에 대하여, ０．０５~０．８몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 ０．１~０．７５몰이고, 더욱 바람직하게는 ０．１５~０．７몰이다. 이 범위로 함으로써, 보존 안정성, 현상성, 내용제성, 내열성, 기계 강도 및 감도의 밸런스가 양호해지는 경향이 있다.
수지（Ｂ）로는, 구체적으로, ３，４－에폭시시클로헥실메틸（메타）아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체, ３，４－에폭시트리시클로［５．２．１．０２．６］데실아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체 등의 수지［Ｋ１］；글리시딜（메타）아크릴레이트／벤질（메타）아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체,글리시딜（메타）아크릴레이트／스틸렌／（메타）아크릴산 공중합체,３，４－에폭시트리시클로［５．２．１．０２．６］데실아크릴레이트／（메타）아크릴산／Ｎ－시클로헥실말레이미드 공중합체, ３－메틸－３－（메타）아크릴로일옥시메틸옥세탄／（메타）아크릴산／스틸렌 공중합체 등의 수지［Ｋ２］；벤질（메타）아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체,스틸렌／（메타）아크릴산 공중합체 등의 수지［Ｋ３］；벤질（메타）아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체에 글리시딜（메타）아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실（메타）아크릴레이트／스틸렌／（메타）아크릴산 공중합체에 글리시딜（메타）아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실（메타）아크릴레이트／벤질（메타）아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체에 글리시딜（메타）아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지［Ｋ４］등을 들 수 있다. 그 중에서도,수지［Ｋ１］및 수지［Ｋ２］가 바람직하고,수지［Ｋ１］가 보다 바람직하고, ３，４－에폭시트리시클로［５．２．１．０２．６］데실아크릴레이트／（메타）아크릴산 공중합체가 더욱 바람직하다.
수지（Ｂ）의 폴리스틸렌 환산의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 ３，０００~１００，０００이고, 보다 바람직하게는 ５，０００~５０，０００이고, 더욱 바람직하게는 ５，０００~３５，０００이고, 특히 바람직하게는 ６，０００~３０，０００이고, 특히 바람직하게는 ７，０００~２８，０００이다. 분자량이 상기의 범위에 있으면, 도막 경도가 향상되고, 잔막율도 높아, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 해상도가 향상되는 경향이 있다.
수지（Ｂ）의 분자량 분포［중량 평균 분자량（Ｍｗ）／수 평균 분자량（Ｍｎ）］은 바람직하게는 １．１~６이고, 보다 바람직하게는 １．２~４이다.
수지（Ｂ）의 산가는, 바람직하게는 ５０~１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ이고, 보다 바람직하게는 ６０~１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ, 더욱 바람직하게는 ７０~１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ이다. 여기서 산가는 수지（Ｂ）１ｇ을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양（ｍｇ）으로서 측정되는 값이고, 예를들면 수산화칼륨 수용액을 이용해 적정(滴定)함으로써 구할 수 있다.
수지（Ｂ）의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 고형분에 대하여, 바람직하게는 ７~６５질량％이고, 보다 바람직하게는 １３~６０질량％이고, 더욱 바람직하게는 １７~５５질량％이다. 수지（Ｂ）의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 패턴을 형성할 수 있고, 또한 해상도 및 잔막율이 향상되는 경향이 있다.
＜광 중합성 화합물（Ｃ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 광 중합성 화합물（Ｃ）를 포함한다. 광 중합성 화합물（Ｃ）는, 광이 조사됨으로써 광 중합 개시제（Ｄ）로부터 발생한 활성 래디컬 및 산 등에 의해 중합할 수 있는 화합물로서, 예를들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 （메타）아크릴산에스테르 화합물을 들 수 있다.
　그 중에서도, 광 중합성 화합물（Ｃ）로는, 에틸렌성 불포화 결합을 ３개 이상 가지는 광 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 광 중합성 화합물로는, 예를들면, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 광 중합성 화합물（Ｃ）은 단독이나 ２종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
　광 중합성 화합물（Ｃ）의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 고형분에 대하여, ７~６５질량％인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 １３~６０질량％이고, 더욱 바람직하게는 １７~５５질량％이다. 상기의 광 중합성 화합물（Ｃ）의 함유량이, 상기의 범위에 있으면, 경화가 충분히 일어나, 현상 전후에서의 막 두께 비율이 향상되고, 패턴에 언더 컷이 들어가기 어려워져 밀착성이 양호해지는 경향이 있으므로 바람직하다.
＜광 중합 개시제（Ｄ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 광 중합 개시제（Ｄ）를 포함한다.
　상기의 광 중합 개시제（Ｄ）로는, 광의 작용에 의해 활성 래디컬,산 등을 발생하고, 중합을 개시하는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다.
　광 중합 개시제（Ｄ）로는, 광의 작용에 의해 활성 래디컬을 발생하는 화합물이 바람직하고, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물,옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종을 포함하는 광 중합 개시제가 보다 바람직하고, 옥심 화합물을 포함하는 광 중합 개시제가 더욱 바람직하다.
　알킬페논 화합물로는, 디에톡시아세토페논, ２－메틸－２－몰포리노－１－（４－메틸술파닐페닐）프로판－１－온, ２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）－２－벤질부탄－１－온, ２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）－２－（４－메틸페닐메틸）부탄－１－온, ２－히드록시－２－메틸－１－페닐프로판－１－온, 벤질디메틸케탈, ２－히드록시－２－메틸－１－〔４－（２－히드록시에톡시）페닐〕프로판－１－온, １－히드록시시클로헥실페닐케톤, ２－히드록시－２－메틸－１－〔４－（１－메틸비닐）페닐〕프로판－１－온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 ２－메틸－２－몰포리노－１－（４－메틸술파닐페닐）프로판－１－온, ２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）－２－벤질부탄－１－온 등을 들 수 있다. 일가큐어 ３６９,９０７（이상,ＢＡＳＦ社 제）등의 시판품을 이용해도 된다.
　트리아진 화합물로는, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－（４－메톡시페닐）－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－（４－메톡시나프틸）－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－피페로닐－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－（４－메톡시스티릴）－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－〔２－（５－메틸푸란－２－일）에테닐〕－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－〔２－（푸란－２－일）에테닐〕－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－〔２－（４－디에틸아미노－２－메틸페닐）에테닐〕－１，３，５－트리아진, ２，４－비스（트리클로로메틸）－６－〔２－（３，４－디메톡시페닐）에테닐〕－１，３，５－트리아진 등을 들 수 있다.
　아실포스핀옥사이드 화합물로는, ２，４，６－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 일가큐어 ８１９（ＢＡＳＦ社 제）등의 시판품을 이용해도 된다.
　옥심 화합물로는, Ｎ－벤조일옥시－１－（４－페닐술파닐페닐）부탄－１－온－２－이민, Ｎ－벤조일옥시－１－（４－페닐술파닐페닐）옥탄－１－온－２－이민, Ｎ－아세톡시－１－［９－에틸－６－（２－메틸벤조일）－９Ｈ－카르바졸－３－일］에탄－１－이민, Ｎ－아세톡시－１－［９－에틸－６－｛２－메틸－４－（３，３－디메틸－２，４－디옥사시클로펜타닐메틸옥시）벤조일｝－９Ｈ－카르바졸－３－일］에탄－１－이민 등을 들 수 있다. 일가큐어 ＯＸＥ－０１, ＯＸＥ－０２（이상,ＢＡＳＦ社 제）, Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社 제）등의 시판품을 이용해도 된다.
　비이미다졸 화합물로는, ２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸, ２，２’－비스（２，３－디클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸（예를들면,일본국 특허공개 평６－７５３７２호 공보,일본국 특허공개 평６－７５３７３호 공보 등 참조）,２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸,２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라（알콕시페닐）비이미다졸,２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라（디알콕시페닐）비이미다졸,２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라（트리알콕시페닐）비이미다졸（예를들면,일본국 특허공보 소４８－３８４０３호 공보,일본국 특허공개 소６２－１７４２０４호 공보 등 참조）,４，４’５，５’－위의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물（예를들면,일본국 특허공개 평７－１０９１３호 공보 등 참조）등을 들 수 있다. 바람직하게는 ２，２’－비스（２－클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸, ２，２’－비스（２,３－디클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸, ２，２’－비스（２,４－디클로로페닐）－４，４’，５，５’－테트라페닐비이미다졸을 들 수 있다.
　광에 의해 산을 발생하는 산 발생제로는, 예를들면, ４－히드록시페닐디메틸술포늄ｐ－톨루엔술포나이트, ４－히드록시페닐디메틸술포늄헥사플루오르안티모네이트, ４－아세톡시페닐디메틸술포늄ｐ－톨루엔술포나이트, ４－아세톡시페닐메틸벤질술포늄헥사플루오르안티모네이트, 트리페닐술포늄ｐ－톨루엔술포나이트, 트리페닐술포늄헥사플루오르안티모네이트, 디페닐요오드늄ｐ－톨루엔술포나이트, 디페닐요오드늄헥사플루오르안티모네이트 등의 오늄염류 나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
　광 중합 개시제（Ｄ）는, 예를들면, 트리아진 화합물과 같이, 광에 의해 활성 래디컬과 산을 동시 발생하는 화합물이어도 된다.
　또한 광 중합 개시제（Ｄ）로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물；벤조페논, ｏ－벤조일안식향산메틸, ４－페닐벤조페논, ４－벤조일－４’－메틸디페닐설파이드, ３，３’，４，４’－테트라（ｔｅｒｔ－부틸퍼옥시카르보닐）벤조페논, ２，４，６－트리메틸벤조페논 등의 벤조페논화합물；９，１０－페난트렌퀴논, ２－에틸안트라퀴논,캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물；１０－부틸－２－클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. 이들은, 후술하는 광 중합 개시 조제（Ｄ１）（특히 아민류）와 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
　광 중합 개시제（Ｄ）의 함유량은 수지（Ｂ）및 광 중합성 화합물（Ｃ）의 합계량 １００질량부에 대하여, 바람직하게는 ０．１~３０질량부이고, 보다 바람직하게는 １~２０질량부이다. 광 중합 개시제의 함유량이, 상기의 범위에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되어 생산성이 향상된다.
＜광 중합 개시 조제（Ｄ１）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에는, 또한 광 중합 개시 조제（Ｄ１）가 포함되어도 된다. 광 중합 개시 조제（Ｄ１）는, 통상, 광 중합 개시제（Ｄ）와 조합하여 이용되고, 광 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다.
　광 중합 개시 조제（Ｄ１）로는, 아민 화합물, 알콕시안트라센 화합물, 티옥산톤 화합물, 카르복시산 화합물 등을 들 수 있다.
　아민 화합물로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, ４－디메틸아미노안식향산메틸, ４－디메틸아미노안식향산에틸, ４－디메틸아미노안식향산이소아밀, 안식향산２－디메틸아미노에틸, ４－디메틸아미노안식향산２－에틸헥실, Ｎ，Ｎ－디메틸파라톨루이딘, ４，４’－비스（디메틸아미노）벤조페논（통칭 미히라즈케톤）, ４，４’－비스（디에틸아미노）벤조페논, ４，４’－비스（에틸메틸아미노）벤조페논 등을 들 수 있고, 그 중에서도 ４，４’－비스（디에틸아미노）벤조페논이 바람직하다. EEＡＢ－Ｆ（保土谷화학공업（株）제）등의 시판품을 이용해도 된다.
　알콕시안트라센 화합물로는, ９，１０－디메톡시안트라센, ２－에틸－９，１０－디메톡시안트라센, ９，１０－디에톡시안트라센, ２－에틸－９，１０－디에톡시안트라센, ９，１０－디부톡시안트라센, ２－에틸－９，１０－디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.
　티옥산톤 화합물로는, ２－이소프로필티옥산톤, ４－이소프로필티옥산톤, ２，４－디에틸티옥산톤, ２，４－디클로로티옥산톤, １－클로로－４－프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
　카르복시산 화합물로는, 페닐술파닐아세트산, 메틸페닐술파닐아세트산, 에틸페닐술파닐아세트산, 메틸에틸페닐술파닐아세트산, 디메틸페닐술파닐아세트산, 메톡시페닐술파닐아세트산, 디메톡시페닐술파닐아세트산, 클로로페닐술파닐아세트산, 디클로로페닐술파닐아세트산, Ｎ－페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, Ｎ－나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
　광 중합 개시 조제（Ｄ１）는 단독이나 ２종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
이들 광 중합 개시 조제（Ｄ１）를 이용하는 경우, 그 사용량은 , 수지（Ｂ）및 광 중합성 화합물（Ｃ）의 합계량 １００질량부에 대하여,바람직하게는 ０．０１~５０질량부, 보다 바람직하게는 ０．１~４０질량부이다. 또한, 광 중합 개시제（Ｄ）１몰에 대하여, 바람직하게는 ０．０１~１０몰, 보다 바람직하게는 ０．０１~５몰이다. 중합 개시 조제（Ｄ１）의 양이 이 범위에 있으면, 또한 고감도로 패턴을 형성할 수 있어, 패턴의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
＜용제（Ｅ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 용제（Ｅ）를 포함한다.
　용제（Ｅ）는 특별히 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를들면, 에스테르 용제（－ＣＯＯ－를 포함하는 용제）, 에스테르 용제 이외의 에테르 용제（－Ｏ－를 포함하는 용제）, 에테르에스테르 용제（－ＣＯＯ－와 －Ｏ－를 포함하는 용제）, 에스테르 용제 이외의 케톤 용제（－ＣＯ－를 포함하는 용제）, 알코올 용제, 방향족 탄화 수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭시드 등 중에서 선택하여 이용할 수 있다.
　에스테르 용제로는, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산부틸,２－히드록시이소부탄산메틸,아세트산에틸,아세트산ｎ－부틸,아세트산이소부틸,포름산펜틸,아세트산이소펜틸,프로피온산부틸,부티르산이소프로필,부티르산에틸,부티르산부틸,피루브산메틸,피루브산에틸,피루브산프로필,아세트아세트산메틸,아세트아세트산에틸,시클로헥산올아세테이트,γ－부티로락톤 등을 들 수 있다.
　에테르 용제로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르,에틸렌글리콜모노프로필에테르,에틸렌글리콜모노부틸에테르,디에틸렌글리콜모노메틸에테르,디에틸렌글리콜모노에틸에테르,디에틸렌글리콜모노부틸에테르,프로필렌글리콜모노메틸에테르,프로필렌글리콜모노에틸에테르,프로필렌글리콜모노프로필에테르,프로필렌글리콜모노부틸에테르,３－메톡시－１－부탄올,３－메톡시－３－메틸부탄올,테트라히드로푸란,테트라히드로피란,１，４－디옥산,디에틸렌글리콜디메틸에테르,디에틸렌글리콜디에틸에테르,디에틸렌글리콜메틸에틸에테르,디에틸렌글리콜디프로필에테르,디에틸렌글리콜디부틸에테르,아니솔,페네톨,메틸아니솔 등을 들 수 있다.
　에테르에스테르 용제로는, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸,에톡시아세트산메틸,에톡시아세트산에틸,３－메톡시프로피온산메틸,３－메톡시프로피온산에틸,３－에톡시프로피온산메틸,３－에톡시프로피온산에틸,２－메톡시프로피온산메틸,２－메톡시프로피온산에틸,２－메톡시프로피온산프로필,２－에톡시프로피온산메틸,２－에톡시프로피온산에틸,２－메톡시－２－메틸프로피온산메틸,２－에톡시－２－메틸프로피온산에틸,３－메톡시부틸아세테이트,３－메틸－３－메톡시부틸아세테이트,프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트,프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트,에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트,디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트,디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
　케톤 용제로는, ４－히드록시－４－메틸－２－헵타논, 아세톤,２－부타논,２－헵타논,３－헵타논,４－헵타논,４－메틸－２－펩타논,시클로펜타논,시클로헥사논,이소포론 등을 들 수 있다.
　알코올 용제로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올,시클로헥산올,에틸렌글리콜,프로필렌글리콜,글리세린 등을 들 수 있다。
　방향족 탄화 수소 용제로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
　아미드 용제로는, Ｎ，Ｎ－디메틸포름아미드, Ｎ，Ｎ－디메틸아세트아미드, Ｎ－메틸피롤리돈 등을 들 수 있다。
　이들의 용제는 단독이나 ２종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
　상기의 용제 중, 도포성, 건조성의 점에서, １ａｔｍ에 있어서의 비점이 １２０℃ 이상 １８０℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 그중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 젖산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, ３－에톡시프로피온산에틸,에틸렌글리콜모노메틸에테르,디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르,４－히드록시－４－메틸－２－펜타논, Ｎ，Ｎ－디메틸포름아미드,Ｎ－메틸피롤리돈 등이 바람직하고,프로필렌글리콜모노메틸에테르,프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,젖산에틸,３－에톡시프로피온산에틸 등이 보다 바람직하다. 이들의 용제를 포함하면, 도포시의 평탄성이 뛰어나다.
　착색 경화성 수지 조성물에 있어서의 용제（Ｅ）의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물에 대하여, 바람직하게는 ７０~９５질량％이고, 보다 바람직하게는 ７５~９２질량％이다. 환언하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분은, 바람직하게는 ５~３０질량％, 보다 바람직하게는 ８~２５질량％이다. 용제（Ｅ）의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성했을 시에 색 농도가 부족하지 않으므로 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜계면 활성제（Ｈ）＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에는, 또한, 계면 활성제（Ｈ）를 포함해도 된다. 계면 활성제（Ｈ）로는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 가져도 된다.
　실리콘계 계면 활성제로는, 실록산 결합을 가지는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 ＤＣ３ＰＡ, 동 ＳＨ７ＰＡ, 동 ＤＣ１１ＰＡ, 동 ＳＨ２１ＰＡ, 동 ＳＨ２８ＰＡ, 동 ＳＨ２９ＰＡ, 동 ＳＨ３０ＰＡ, 폴리에테르변성 실리콘 오일 ＳＨ８４００（상품명：토레이다우닝（株）제）,ＫＰ３２１,ＫＰ３２２,ＫＰ３２３,ＫＰ３２４,ＫＰ３２６,ＫＰ３４０,ＫＰ３４１（신코화학공업（株）제）,ＴＳＦ４００,ＴＳＦ４０１,ＴＳＦ４１０,ＴＳＦ４３００,ＴＳＦ４４４０,ＴＳＦ４４４５,ＴＳＦ４４４６,ＴＳＦ４４５２,ＴＳＦ４４６０（모멘티브퍼포먼스머티리얼즈재팬 합동회사 제）등을 들 수 있다.
　상기의 불소계 계면 활성제로는, 플루오르카본쇄를 가지는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 프로라드（상품명）ＦＣ４３０, 동 ＦＣ４３１（스미토모쓰리엠（株）제）,메가팍스（상품명）Ｆ１４２Ｄ, 동 Ｆ１７１, 동 Ｆ１７２, 동 Ｆ１７３, 동 Ｆ１７７, 동 Ｆ１８３, 동 Ｒ３０, 동 ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）제）,에프탑（상품명）ＥＦ３０１, 동 ＥＦ３０３, 동 ＥＦ３５１, 동 ＥＦ３５２（미츠비시 머티리얼전자화성（株）제）,사프론（상품명）Ｓ３８１, 동 Ｓ３８２, 동 ＳＣ１０１, 동 ＳＣ１０５（旭硝子（株）제）, Ｅ５８４４（（株）다이킨파인케미컬연구소 제）등을 들 수 있다.
　상기의 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는, 실록산 결합 및 플루오르 카본쇄를 가지는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍스（등록상표）Ｒ０８, 동 ＢＬ２０, 동 Ｆ４７５, 동 Ｆ４７７, 동 Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）제）등을 들 수 있다.
　이들의 계면 활성제는, 단독이나 ２종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
　계면 활성제（Ｈ）의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물에 대하여, 바람직하게는 ０．００１질량％ 이상 ０.２질량％ 이하이고, 바람직하게는 ０.００２질량％ 이상 ０．１질량％ 이하, 보다 바람직하게는 ０.０１질량％ 이상 ０．０５질량％ 이하이다. 계면 활성제（Ｈ）의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 도막의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물이, 착색제（Ａ）, 알칼리 가용성 수지（Ｂ）, 광 중합성 화합물（Ｃ）, 광 중합 개시제（Ｄ）, 용제（Ｅ）및 계면활성제（Ｈ）로 이루어지는 조성물이면, 도포성이 뛰어나고, 내용제성 및 분광에 뛰어난 착색 패턴을 얻을 수 있다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등의 다양한 첨가제를 포함해도 된다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 착색 패턴을 형성하는 방법으로는, 예를들면, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을, 기판 또는 별도의 수지층（예를들면, 기판의 위에 먼저 형성된 별도의 착색 경화성 수지 조성물층 등）의 위에 도포하고, 용제 등 휘발 성분을 제거／건조하여 착색층을 형성하고, 포토마스크를 통하여 그 착색층을 노광하여, 현상하는 포토리소그래프법, 잉크젯법 등을 들 수 있다.
　이 경우의 도막의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 이용하는 재료, 용도 등에 따라 적절히 조정할 수 있고, 예를들면, ０．１~３０μｍ, 바람직하게는 １~２０μｍ, 더욱 바람직하게는 １~６μｍ이다.
착색 경화성 수지 조성물의 도포 방법은, 예를들면, 압출 코팅법, 다이렉트그라비어 코팅법, 리버스그라비어 코팅법, ＣＡＰ 코팅법, 다이코팅법 등을 들 수 있다. 또한, 딥 코터, 바 코터, 스핀 코터, 슬릿＆스핀 코터, 슬릿 코터（다이 코터, 커튼플로우 코터, 스핀리스 코터라고도 불린다）등의 코터를 이용하여 도포해도 된다.
　용매의 제거／건조는, 예를들면, 자연 건조, 통풍 건조, 감압 건조, 가열 건조 등을 들 수 있다. 구체적인 건조 온도는, １０~１２０℃가 바람직하고, ２５~１００℃가 보다 바람직하다. 건조 시간은 １０초간~６０분간이 바람직하고, ３０초간~３０분간이 보다 바람직하다.
감압 건조는 ５０~１５０Ｐａ의 압력 하, ２０~２５℃의 범위에서 행하는 것이 바람직하다.
건조 후의 도막은, 목적의 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통하여, 노광한다. 이 때의 포토마스크 상의 패턴 형상은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴 형상이 이용된다.
　노광에 이용되는 광원으로는, ２５０~４５０ｎｍ의 파장의 광을 발생하는 광원이 바람직하다. 구체적으로는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있고, 특정 파장역을 컷하는 필터를 이용하여 컷하거나, 특정 파장역을 취출하는 밴드패스 필터를 이용하여 선택적으로 취출하여 노광해도 된다.
　노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 마스크와 기재의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있으므로, 마스크 얼라이너, 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
　노광 후, 현상액에 접촉시켜 소정 부분, 예를들면, 미노광부를 용해시켜, 현상함으로써, 패턴을 얻을 수 있다. 현상액으로는, 알칼리성 화합물（수산화칼륨, 탄산나트륨, 테트라메틸암모늄히드록시드 등）의 수용액 등을 들 수 있다. 그 현상액은, 계면 활성제를 포함해도 된다.
　현상 방법은, 패들법, 딥핑법, 스프레이법 등의 어느 하나여도 된다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 현상후는, 수세하는 것이 바람직하다.
　또한 필요에 따라, 포스트베이크를 행해도 된다. 포스트베이크는, 예를들면, １５０~２３０℃, １０~２４０분간의 범위가 바람직하다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도와 콘트라스트가 양호한 도막, 패턴 및 고품질의 컬러 필터를 얻을 수 있다. 또한, 이들의 컬러 필터 또는 패턴을 그 구성 부품의 일부로서 구비하는 표시 장치, 예를들면, 공지의 액정 표시 장치, 유기 ＥＬ 장치, 고체 촬상 소자 등의 다양한 착색 화상에 관련된 기기의 전체에, 공지의 상태에서, 이용할 수 있다.
　다음에 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 표시하는 ％ 및 부는, 특별히 기재가 없는한, 질량 기준이다.
　이하에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ제 １２００형, ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ제ＬＣ／ＭＳＤ형）으로 확인했다.
〔합성예１〕
　２－아미노－４－메틸술포닐－６－니트로페놀（ＣＡＳ　Ｎｏ．１０１８６１－０４－５）７．５부에 물 ６５부를 첨가한 후, 수산화나트륨 １．３부를 첨가하여, 용해시켰다. 빙냉 하,３５％ 아질산나트륨（와코순약공업（株）제）수용액 ６．１부를 첨가하고,이어서 ３５％ 염산 １９．４부를 조금씩 첨가하여 용해시켜 ２시간 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다. 이어서 아미드황산（와코순약공업（株）제）５．６부를 물 ２６부에 용해시킨 수용액을 천천히 첨가하여, 과잉의 아질산나트륨을 불활성화시켰다.
　이어서, ３－메틸－１－페닐－５－피라졸론（와코순약공업（株）제）５．６부를 물 ７０부에 현탁시키고, 수산화나트륨을 이용하여, ｐＨ를 ８．０으로 조정했다. 여기에, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 １５분에 걸쳐, ｐＨ가 ７부터 ７．５의 범위에 들어가도록 １０％ 수산화나트륨 용액을 적절히 추가하면서, 적하했다. 적하 종료 후, 다시 ３０분간 교반함으로써 황색의 현탁액을 얻었다. １시간 교반했다. 여과하여 얻은 황색 고체를 감압 하 ６０℃에서 건조하여, 식（ｐ－２）로 표시되는 화합물 １１．７부（수율 ８７％）를 얻었다.
Figure pct00080
　식（ｐ－２）의 화합물 １０부를 디메틸포름아미드（동경화성공업（株）제）１００부에 넣어 용해하고, 황산암모늄크롬（ＩＩＩ）１２수（와코순약공업（株）제）３．１부, 아세트산나트륨（와코순약공업（株）제）１．１부를 첨가한 후, ４시간반동안 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 후, 반응 용액을 ２０％ 식염수 １５００부에 주입하고, 여과 후에 얻어진 적등색 고체를 ６０℃에서 건조시켜, 식（ｚ－２）로 표시되는 화합물 １３．６부（수율 ６３％）를 얻었다.
Figure pct00081
〔합성예２〕
　교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 적하 로트를 구비한 플라스크 내에 질소를 ０．０２Ｌ／분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 ３０５부를 넣고, 교반하면서 ７０℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 ６０부, ３，４－에폭시트리시클로［５．２．１．０２．６］데실아크릴레이트（식（Ｉ－１）로 표시되는 화합물 및 식（ＩＩ－１）로 표시되는 화합물을, 몰비로, ５０：５０의 비율로 혼합된 것）４４０부를, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 １４０부에 용해하여 용액을 조제하고, 그 용해액을, 적하 로트를 이용하여 ４시간에 걸쳐, ７０℃로 보온한 플라스크 내에 적하했다.
Figure pct00082
　한편, 중합 개시제 ２，２’－아조비스（２，４－디메틸발레로니트릴）３０부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 ２２５부에 용해한 용액을, 별도의 적하 로트를 이용하여 ４시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료한 후, ４시간, ７０℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하고, 중량 평균 분자량（Ｍｗ）은, ９．１×１０３, 분자량 분포가 ２．１６, 고형분 ３４．８％, 고형분 환산의 산가는 ８１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ의 수지Ｂ１ 용액을 얻었다. 수지Ｂ１은 하기에 나타내는 구조 단위를 가진다.
Figure pct00083
　합성예에서 얻어진 수지의 중량 평균 분자량（Ｍｗ）및 수 평균 분자량（Ｍｎ）의 측정은 ＧＰＣ법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.
　장치；Ｋ２４７９（（株）시마츠제작소 제）
　칼럼；ＳＨＩＭＡＤＺＵ　Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＧＰＣ－８０Ｍ
　칼럼 온도；４０℃
　용매；ＴＨＦ（테트라히드로푸란）
　유속；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　검출기；ＲＩ교정용 표준 물질　；ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０,Ｆ－４,Ｆ－２８８,Ａ－２５００,Ａ－５００（도소（株）제）
　상기에서 얻어진 폴리스틸렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비（Ｍｗ／Ｍｎ）를 분자량 분포했다.
실시예 １ 및 비교예 １
　표３에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 적색 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
단위 (부) 실시예１ 비교예１
화합물 (Ａ２) １－３７ 5.1 11.3
화합물 (Ａ１) ｚ－２ 3.4
안료1 ) 40.4 75.6
안료 분산제 17.5 32.8
수지 (B) 16.7 50.0
광 중합성 화합물 (Ｃ) 50.0 50.0
광 중합 개시제 (Ｄ) 13.2
광 중합 개시 조제 (Ｄ１) 2.0
광 중합 개시제 (Ｄ２) 8.7
용제 (Ｅ)

 Ｅ－１2) 682.6 1117.5
Ｅ－２ 62.1 13.1
Ｅ－３ 199.5
１）　안료는 안료 분산제 및 Ｅ－１2)란(欄) 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다.
２）　Ｅ－１2)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 함유량의 합계를나타낸다.
　또한, 표 ３ 중, 각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한, 수지（Ｂ）는 고형분 환산의 질량부를 나타냈다.
　화합물（Ａ２）：식（１－３７）로 표시되는 화합물
　화합물（Ａ１）：식（ｚ－２）로 표시되는 화합물
　안료：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２５４
　수지（Ｂ）：수지Ｂ１
　광 중합성 화합물（Ｃ）： 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트（ＫＡＹＡＲＡＤ（등록상표）　ＤＰＨＡ；일본화약（株）제）
　광 중합 개시제（Ｄ）： ２－벤질－２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）부탄－１－온（일가큐어３６９；ＢＡＳＦ社 제）
　광 중합 개시 조제（Ｄ１）： ２，４－디에틸티옥산톤（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（등록상표）　ＤＥＴＸ－Ｓ；일본화약（株）제）
　광 중합 개시제（Ｄ２）：일가큐어　ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社 제）
　용제（Ｅ）：Ｅ－１：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제（Ｅ）：Ｅ－２：프로필렌글리콜모노메틸에테르
　용제（Ｅ）：Ｅ－３：다이아세톤알코올
〔착색 패턴의 제작〕
　２인치각의 유리 기판（이글ＸＧ；코닝社 제）상에, 적색 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, １００℃에서 ３분간 프리베이크하여 조성물층을 형성했다. 방냉 후, 기판 상의 조성물층과 패턴을 가지는 석영 유리 제 포토마스크와의 간격을 １００μｍ로 하여, 노광기（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；토프콘（株）제）를 이용하여, 대기 분위기 하, １５０ｍＪ／ｃｍ２의 노광량（３６５ｎｍ 기준）으로 광 조사했다. 또한, 포토마스크로는, １００μｍ 라인 앤드 페이스 패턴이 형성된 마스크를 사용했다. 광 조사후, 상기 도막을, 비이온계 계면 활성제 ０．１２％와 탄산나트륨 ２％를 포함하는 수계 현상액에 ２３℃에서 ８０초간 침지 현상하여, 수세 후, 오븐 중, ２３０℃에서 ２０분간 포스트 베이크를 행하여, 착색 패턴을 얻었다.
〔막 두께 측정〕
　얻어진 착색 패턴에 대하여, 막 두께 측정 장치（ＤＥＫＴＡＫ３；일본진공기술（株）제）를 이용하여 막 두께를 측정했다. 결과를 표 ４에 나타낸다.
〔색도 평가〕
　얻어진 유리 기판 상의 착색 패턴에 대하여, 측색기（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；올림퍼스（株）제）를 이용하여 분광을 측정하고, Ｃ 광원의 등색 관계를 이용하여 ＣＩＥ의 ＸＹＺ표 색계에 있어서의 ｘｙ색도 좌표（ｘ,ｙ） 및 3자극치 Ｙ를 측정했다. Ｙ의 값이 클수록 명도가 높은 것을 나타낸다. 결과를 표４에 나타낸다.
〔콘트라스트 평가〕
　포토마스크를 사용하지 않고 노광하여, 현상을 행하지 않는 이외는 착색 패턴의 형성과 동일한 조작을 행하여, 유리 기판 상의 착색 도막을 제작했다. 그 얻어진 유리 기판 상의 착색 도막에 대하여, 콘트라스트 측정기（ＣＴ－１；壺坂전기社 제, 검출기；ＢＭ－５Ａ,광원；Ｆ－１０）를 이용하여, 블랭크값을 ３００００로 하여 콘트라스트를 측정했다. 유리 기판 상의 착색 도막을, 편광 필름（ＰＯＬＡＸ－３８Ｓ；루케오社 제）의 사이에 끼운 것을 측정 샘플로 했다. 결과를 표４에 나타낸다.
막두께 색도 Ｙ 콘트라스트
(μm) ｘ ｙ
실시예１ 2.3 0.661 0.323 18.1 15500
비교예１ 2.3 0.661 0.323 17.5 8920
실시예２ 및 비교예２
　표５에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 적색 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
단위(부) 실시예２ 비교예２
화합물 (Ａ２) １－７５ 6.1
화합물 (Ａ３) 11.3
화합물 (Ａ１) ｚ－２ 2.4
안료1 ) 39.1 75.6
안료 분산제 17.0 32.8
수지 (Ｂ) 16.7 50.0
광 중합성 화합물 (Ｃ) 50.0 50.0
광 중합 개시제 (Ｄ) 13.2
광 중합 개시 조제 (Ｄ１) 2.0
광 중합 개시제 (Ｄ２) 8.7
용제 (Ｅ)

 Ｅ－１2) 633.8 1117.5
Ｅ－２ 6.8 13.1
Ｅ－３ 160.2 199.5
１）　안료는 안료 분산제 및 Ｅ－１2)란 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다. 2）Ｅ－１2 )는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 함유량의 합계를나타낸다.
　또한, 표５ 중, 각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한, 수지（Ｂ）는 고형분 환산의 질량부를 나타냈다.
　화합물（Ａ２）：식（１－７５）로 표시되는 화합물
　화합물（Ａ３）：하기 식으로 표시되는 화합물
Figure pct00084
　화합물（Ａ１）：식（ｚ－２）로 표시되는 화합물
　안료：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２５４
　수지（Ｂ）：수지Ｂ１
　광 중합성 화합물（Ｃ）： 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트（ＫＡＹＡＲＡＤ（등록상표）　ＤＰＨＡ；일본화약（株）제）
　광 중합 개시제（Ｄ）： ２－벤질－２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）부탄－１－온（일가큐어３６９；ＢＡＳＦ社 제）
　중합 개시 조제（Ｄ１）： ２，４－디에틸티옥산톤（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（등록상표）　ＤＥＴＸ－Ｓ；일본화약（株）제）
중합 개시제（Ｄ２）：　일가큐어　ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社 제）
　용제（Ｅ）：Ｅ－１：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제（Ｅ）：Ｅ－２：프로필렌글리콜모노메틸에테르
　용제（Ｅ）：Ｅ－３：다이아세톤알코올
〔착색 패턴의 제작〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 제작했다.
〔막 두께 측정〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표６에 나타낸다.
〔색도 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표６에 나타낸다.
〔콘트라스트 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표６에 나타낸다.
막 두께 색도 Ｙ 콘트라스트
(μm) ｘ ｙ
실시예２ 2.3 0.661 0.323 18.0 18800
비교예２ 2.3 0.661 0.323 17.5 8920
실시예３, ４ 및 비교예３
　표７에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 적색 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
단위(부) 실시예３ 실시예４ 비교예３
화합물 (Ａ２) １－４１ 3.7 8.3 11.3
화합물 (Ａ１) ｚ－２ 1.4 4.6
안료1 ) 35.1 70.2 23.2
붕소 착체 (Ｆ) ＢＣ－２ 2.1
아연 착체 (Ｇ) (５)－１８ 6.9
안료 분산제 15.2 30.5 8.1
수지 (Ｂ) 16.7 50 15.8
광 중합성 화합물 (Ｃ) 50 50 50
광 중합 개시제 (Ｄ) 13.2
광 중합 개시 조제 (Ｄ１) 2
광 중합 개시제 (Ｄ２) 8.7 10
용제 (Ｅ)

 Ｅ－１2) 564.3 976 469.6
Ｅ－２ 6.3 12.2 4.2
Ｅ－３ 190.2 329.4 119.9
１）　안료는 안료 분산제 및 Ｅ－１2)란 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다.
２）　Ｅ－１2)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 함유량의 합계를나타낸다.
　또한, 표７ 중, 각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한, 수지（Ｂ）는 고형분 환산의 질량부를 나타낸다.
　화합물（Ａ２）：식（１－４１）로 표시되는 화합물
　화합물（Ａ１）：식（ｚ－２）로 표시되는 화합물
　안료：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２５４
　붕소 착체（Ｆ）：식（ＢＣ－２）로 표시되는 화합물
　아연 착체（Ｇ）：식（５）－１８로 표시되는 화합물
　수지（Ｂ）：수지Ｂ１
　광 중합성 화합물（Ｃ）： 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트（ＫＡＹＡＲＡＤ（등록상표）　ＤＰＨＡ；일본화약（株）제）
　광 중합 개시제（Ｄ）： ２－벤질－２－디메틸아미노－１－（４－몰포리노페닐）부탄－１－온（일가큐어３６９；ＢＡＳＦ社 제）
　광 중합 개시제（Ｄ１）： ２，４－디에틸티옥산톤（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（등록상표）　ＤＥＴＸ－Ｓ；일본화약（株）제）
　중합 개시제（Ｄ２）：　일가큐어ＯＸＥ－０１（ＢＡＳＦ社 제）
　용제（Ｅ）：Ｅ－１：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제（Ｅ）：Ｅ－２：프로필렌글리콜모노메틸에테르
　용제（Ｅ）：Ｅ－３：다이아세톤알코올
〔착색 패턴의 제작〕
　상기 실시예１및 비교예１의 기재와 동일하게 제작했다.
〔막 두께 측정〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표８에 나타낸다.
〔색도 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표８에 나타낸다.
〔콘트라스트 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표８에 나타낸다.
막 두께 색도 Ｙ 콘트라스트
(μm) ｘ ｙ
실시예３ 2.3 0.661 0.323 18.4 18700
실시예４ 2.3 0.661 0.323 18 16200
비교예３ 2.3 0.661 0.323 17.5 10650
실시예５, ６ 및 비교예４
　표９에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 적색 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
단위는(부)
 실시예５ 실시예６ 비교예４
화합물 (Ａ２) １－３７ 45.7 45.7
화합물 (Ａ１) Ｚ－２ 22.9 11.4
안료 (Ａ３)1) 445.7 202.2
안료 (Ａ４)1) 114.3 186.6
안료 (Ａ５)1) 400.0
안료 (Ａ６)1) 57.1 43.2
안료 분산제 85.1 237.7 96.8
수지 (Ｂ) 341.2 273.6 211.8
광 중합성 화합물 (Ｃ) 341.2 273.6 211.8
광 중합 개시제(Ｄ) 88.7 71.1 46.6
계면 활성제 (Ｈ) 1.0 1.0 1.0
용제 (Ｅ)
 Ｅ－１2) 4881.0 4881.0 4555.6
Ｅ－２ 1627.0 1627.0
１）　안료는 안료 분산제 및 Ｅ－１2)란 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다.
２）　Ｅ－１2)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 함유량의 합계를나타낸다.
　또한,표９중,각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한,수지（Ｂ）는 고형분 환산의 질량부를 나타낸다.
　화합물（Ａ２）：식（１－３７）로 표시되는 화합물
　화합물（Ａ１）：식（ｚ－２）로 표시되는 화합물
　안료（Ａ３）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２５４
　안료（Ａ４）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드１７７
　안료（Ａ５）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２４２
안료（Ａ６）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１５０
　수지（Ｂ）：수지Ｂ１
광 중합성 화합물（Ｃ）： 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트（ＫＡＹＡＲＡＤ（등록상표）　ＤＰＨＡ；일본화약（株）제）
중합 개시제（Ｄ）：　일가큐어　ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社 제）
계면 활성제（Ｈ）：　ＳＨ８４００（도레이다우코닝社 제）
　용제（Ｅ）：Ｅ－１：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제（Ｅ）：Ｅ－２：다이아세톤알코올
〔착색 패턴의 제작〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 제작했다.
〔막 두께 측정〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１０에나타낸다.
〔색도 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１０에나타낸다.
〔콘트라스트 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１０에나타낸다.
막 두께 색도 Ｙ 콘트라스트
(μm) ｘ ｙ
실시예５ 2.2 0.664 0.325 17.9 12310
실시예６ 2.2 0.664 0.325 17.4 16900
비교예４ 3) - - - - -
3）　비교예４는 현상 조작을 행했지만, 현상되지 않고, 유리 기판 상에 착색 패턴은 형성되지 않았다.
실시예７ 및 비교예５
　표１１에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 적색 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
단위(부) 실시예７ 비교예５
화합물 (Ａ２) １－３７ 43.4
화합물 (Ａ１) ｚ－２ 21.7
안료 (Ａ３)1) 342.0 594.0
안료 (Ａ４)1) 135.7 66.0
안료 분산제
163.7		 207.9
수지 (Ｂ) 338.9 263.1
광 중합성 화합물 (Ｃ) 227.3 215.2
광 중합 개시제(Ｄ) 104.8 81.3
계면 활성제 (Ｈ) 1.0 1.0
용제 (Ｅ)
 Ｅ－１2) 5102.3 6507.9
Ｅ－２ 1405.7
１）　안료는 안료 분산제 및 Ｅ－１2)란 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다.
２）　Ｅ－１2)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 함유량의 합계를나타낸다.
　또한,표１１중,각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한,수지（Ｂ）는 고형분 환산의 질량부를 나타낸다.
　화합물（Ａ２）：식（１－３７）로 표시되는 화합물
　화합물（Ａ１）：식（ｚ－２）로 표시되는 화합물
　안료（Ａ３）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드１７７
　안료（Ａ４）：Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１５０
　수지（Ｂ）：수지Ｂ１
광 중합성 화합물（Ｃ）： 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트（ＫＡＹＡＲＡＤ（등록상표）　ＤＰＨＡ；일본화약（株）제）
중합 개시제（Ｄ）：　일가큐어　ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社 제）
계면 활성제（Ｈ）：　ＳＨ８４００（도레이다우코닝社 제）
　용제（Ｅ）：Ｅ－１：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제（Ｅ）：Ｅ－２：다이아세톤알코올
〔착색 패턴의 제작〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 제작했다.
〔막 두께 측정〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１２에 나타낸다.
〔색도 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１２에 나타낸다.
〔콘트라스트 평가〕
　상기 실시예１ 및 비교예１의 기재와 동일하게 측정했다. 결과를 표１２에 나타낸다.
막 두께 색도 Ｙ 콘트라스트
（μm） ｘ ｙ
실시예７ 2.7 0.679 0.314 14.0 21760
비교예５ 4) - - - - -
４）　비교예５는 현상 조작을 행했지만, 현상되지 않고 유리 기판 상에 착색 패턴은 형성되지 않았다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면,명도와 콘트라스트에 의해 뛰어난 컬러 필터를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 착색제（Ａ）, 수지（Ｂ）, 광 중합성 화합물（Ｃ）, 광 중합 개시제（Ｄ）및 용제（Ｅ）를 포함하고, 착색제（Ａ）가, 식（Ａ１）로 표시되는 화합물과, 식（Ａ２）로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제인 착색 경화성 수지 조성물.
    Figure pct00085

    ［식（Ａ１）중, Ｒ１~Ｒ１８은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기, 니트로기 또는 －ＳＯ２Ｒ２９를 나타내며,
    　Ｒ２９는 －ＯＨ, －ＮＨＲ３０또는 －Ｒ３２를 나타내며,
    　Ｒ３０은 수소 원자, 탄소수 １~１０의 １가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 １~４의 알킬기로 치환될 수 있는 시클로헥실기, －Ｒ３１－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－ＣＯ－Ｏ－Ｒ３２, －Ｒ３１－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３２, 또는 탄소수 ７~１０의 아랄킬기를 나타내며,
    　Ｒ３１는 탄소수 １~８의 ２가의 지방족 탄화수소기를 나타내며,
    　Ｒ３２는 탄소수 １~８의 １가의 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    　Ｒ１９및 Ｒ２０은 각각 독립하여, 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 아미노기를 나타내며;
    　Ｍ１은 Ｃｒ 또는 Ｃｏ를 나타내며;
    　Ｙ는 Ｎａ 또는 Ｋ를 나타낸다.］

    Figure pct00086

    ［식（Ａ２）중, Ｒ２１~Ｒ２４은 각각 독립하여, 수소 원자, －Ｒ２６ 또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타내며, 상기 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자, －Ｒ２６, －ＯＨ, －ＯＲ２６, －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ, －ＳＯ３Ｒ２６ 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８로 치환될 수 있으며,
    　Ｒ２５은 －ＳＯ３ －, －ＳＯ３Ｎａ, －ＣＯ２Ｈ, －ＣＯ２Ｒ２６, －ＳＯ３Ｈ 또는 ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타내며,
    　Ｒ２６은 탄소수 １~２０의 포화 탄화수소기를 나타내며, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, －ＯＲ２６ 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 －ＣＨ２－는, －Ｏ－, －ＮＲ２ａ－, －Ｃ（＝Ｏ）－로 치환될 수 있으며,
    　Ｒ２ａ는 탄소수 １~３의 알킬기를 나타내며,
    　Ｒ２８는 수소 원자, －Ｒ２６, －ＣＯ２Ｒ２６ 또는 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄소수 ６~１０의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, －Ｒ２６ 또는 －ＯＲ２６로 치환될 수 있으며;
    　ｍ은 ０~５의 정수를 나타내며, ｍ이 ２이상의 정수인 경우, 복수의 Ｒ２５는 동일하거나 상이할 수 있으며;
    　Ｘ는 할로겐 원자를 나타내며; ａ는 ０ 또는 １의 정수를 나타낸다.］
  2. 제 1항에 있어서,　
    착색제（Ａ）가, 황색 안료, 오렌지색 안료 및 적색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종의 안료를 더 포함하는 착색제인 착색 경화성 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,　
    식（Ａ２）로 표시되는 화합물이, 식（Ａ２－１）로 표시되는 화합물인 착색 경화성 수지 조성물.

    Figure pct00087

    ［식（Ａ２－１）중, Ｒ４１~Ｒ４４는 －Ｒ２６를 나타내며;
    　Ｒ４５는 －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타내며;
    　Ｒ４６는 수소 원자, －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타내며;
    　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
  4. 제3항에 있어서,　
    식（Ａ２－１）로 표시되는 화합물이, 식（Ａ２－２）로 표시되는 화합물인 착색 경화성 수지 조성물.
    Figure pct00088

    ［식（Ａ２－２）중, Ｒ５１~Ｒ５４는 －Ｒ２６를 나타내며;
    　Ｒ５５는 －ＳＯ３ － 또는 －ＳＯ２ＮＨＲ２８를 나타내며;
    　Ｒ２６, Ｒ２８, Ｘ 및 ａ는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    붕소 착체（Ｆ）또는 아연 착체（Ｇ）를 더 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,　
    안료가 Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１３８, Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１３９, Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로１５０, Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드１７７, Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２４２ 및 Ｃ．Ｉ．피그먼트 레드２５４로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 １종인 착색 경화성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,　
    Ｍ１이 Ｃｒ인 착색 경화성 수지 조성물.
  8. 제１항 내지 제７항 중 어느 한 항에 기재의 착색 경화성 수지 조성물에 의해 형성되는 컬러 필터.
  9. 제８항에 기재의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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