KR20160012846A - 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160012846A KR20160012846A KR1020140095101A KR20140095101A KR20160012846A KR 20160012846 A KR20160012846 A KR 20160012846A KR 1020140095101 A KR1020140095101 A KR 1020140095101A KR 20140095101 A KR20140095101 A KR 20140095101A KR 20160012846 A KR20160012846 A KR 20160012846A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- combination
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 25
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 76
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 50
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 25
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 25
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 25
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 18
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- -1 9-anthryl groups Chemical group 0.000 description 15
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHZLYDJNIUHZCS-UHFFFAOYSA-N disodium 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)([O-])C.[Na+].[Na+].CC(C)([O-])C WHZLYDJNIUHZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZVCTWSDKTSATIH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=CC=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C ZVCTWSDKTSATIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical group C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRGCMXCVJPWHI-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluoren-2-amine Chemical compound C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRGCMXCVJPWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFHCTCOPCCUMX-UHFFFAOYSA-N 9-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 BQFHCTCOPCCUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, L1 내지 L3, Ar3 내지 Ar5는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, L1 내지 L3, Ar3 내지 Ar5는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자를 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
X2는 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R15 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 발광층(130) 및 정공수송층(140)을 포함한다.
발광층(130)은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 치환 또는 비치환된 융합고리로 치환된 안트라센 유도체로, 발광층(130)에 포함되어 전하의 이동성을 높이고 안정적인 수명 특성을 나타낼 수 있다.
발광층(130)은 적어도 한 종류의 호스트(host)와 도펀트(dapant)를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. 일 예로 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 형광 호스트 일 수 있으며, 예컨대 청색 발광의 형광 호스트일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 2-안트릴기, 치환 또는 비치환된 9-안트릴기, 치환 또는 비치환된 1-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 2-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 3-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 4-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 9-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 1-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 2-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 9-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 1-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-피렌일기, 치환 또는 비치환된 4-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 3-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 o-톨릴기, 치환 또는 비치환된 m-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-t-뷰틸페닐기, 치환 또는 비치환된 p-(2-페닐프로필)페닐기, 치환 또는 비치환된 3-메틸-2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 4'-메틸바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R16 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
발광층(130)은 호스트로서 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층(130)은 호스트 외에 도펀트를 더 포함할 수 있다.
정공수송층(140)은 애노드(110)로부터 발광층(130)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
X2는 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R15 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이다.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 융합고리로 치환된 아민 화합물로, 정공수송층(140)에 포함되어 정공 이동성을 크게 개선시킬 수 있다.
특히 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접한 위치에 형성될 수 있으며, 예컨대 발광층(130)과 접해있을 수 있다. 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)의 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 이온화포텐셜 에너지보다 작은 이온화포텐셜 에너지를 가짐으로써, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층(140)과 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130)이 인접하게 위치하는 경우, 청색 소자에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기일 수 있고, 예컨대 상기 화학식 A로 표현되는 기는 1개 내지 3개 포함될 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 A로 표현되는 기가 1개 내지 3개일 때, 이 중 적어도 하나의 화학식 A에서 X2 는 O 또는 S일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar3 내지 Ar5에서, 상기 화학식 A로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리일 수 있다.
일 예로, Ar3 내지 Ar5 에서 상기 화학식 A로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
R75 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 A로 표현되는 기의 개수 및 종류에 따라 예컨대 하기 화학식 2-I 내지 2-VII 중 하나로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2-I] [화학식 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI]
[화학식 2-VII]
상기 화학식 2-I 내지 2-VII에서,
L1 내지 L3 및 Ar4 및 Ar5는 전술한 바와 같고,
X2a 내지 X2c 는 각각 독립적으로 전술한 X2 와 같고,
R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c 및 R15b는 각각 독립적으로 전술한 R12 내지 R15와 같다.
일 예로, 상기 화학식 2-I 내지 2-V에서, X2a 내지 X2c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
이하 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자(300)는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130)과 정공수송층(140)을 포함한다.
그러나 본 구현예는 전술한 구현예와 달리, 정공수송층(140)은 애노드(120)에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층(141)과 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)을 포함한다.
전술한 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)에 포함될 수 있다.
제1 정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R118 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로 상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
이와 같이 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130), 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 정공수송층(142), 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 정공수송층(141)이 차례로 적층되는 구조를 가짐으로써 단일 정공 수송층 보다 전자 호핑(hopping)이 원활해져 정공수송 효율이 증가하여 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 J-1 내지 J-11로 표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[J-1]
[J-2]
[J-3]
[J-4]
[J-5]
[J-6]
[J-7]
[J-8]
[J-9]
[J-10]
[J-11]
도 1 및 2에서, 유기층(105)은 전술한 발광층(130)과 정공수송층(140) 외에 정공 주입층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및/또는 정공 차단층을 더 포함할 수 있다.
유기 발광 소자(200, 300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
합성예
합성예
1
중간체 (A)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 15g(58.34mmol), 1-Naphthaleneboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.34g(1.17mmol)을 가한 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (A) 14g (수율 80%)을 수득하였다.
중간체 (B)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(A) 14g(45.99mmol), NBS 9.00g (n-bromosuccinimide, 50.59mmol)을 넣고 DMF(dimethylformamide 194ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW(delonized water) 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (B) 16g (수율 90%)을 수득하였다.
화합물 1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (B) 15g(41.74mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 17.00g (45.92mmol)을 넣고 톨루엔(139ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 17.30g (125.23mmol)을 녹인 수용액 69ml를 첨가하고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.96g(0.83mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, Monochlorobenzene 300ml로 재결정하여 화합물 1 19.40g (수율 85%)을 수득하였다.
합성예
2
중간체 (C)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 30.0g(116.67mmol), Phenylboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 388ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.69g(2.33mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (C) 23.74g (수율 80%)을 수득하였다.
중간체 (D)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(C) 25.0g(98.30mmol), NBS 19.24g (108.13mmol)을 넣고 DMF(393ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (D) 29.48g (수율 90%)을 수득하였다.
화합물 2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 24.44g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.88g (180.06mmol)을 녹인 수용액 100ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, Monochlorobenzene 320ml로 재결정하여 화합물 2 22.35g (수율 75%)을 수득하였다.
합성예
3
중간체 (E)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 20g(77.78mmol), 2-Naphthaleneboronicacid 14.71g (85.56mmol)을 넣고 톨루엔(259ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 32.25g (233.35mmol)을 녹인 수용액 129ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.79g(1.56mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (E) 18.94g (수율 80%)을 수득하였다.
중간체 (F)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(E) 18g(70.77mmol), NBS 13.85g (77.85mmol)을 넣고 DMF(283ml)을 가하여 용해시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (F) 21.23g (수율 90%)을 수득하였다.
화합물 3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 15g(49.28mmol), 2-(4-Dibenzothiophen-4-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 20.94g (54.21mmol)을 넣고 톨루엔(164ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 20.43g (147.84mmol)을 녹인 수용액 82ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.13g(0.99mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔 500ml로 재결정하여 화합물 3 16.64g (수율 60%)을 수득하였다.
합성예
4
중간체 (G)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-Dibenzofuranboronicacid 20g(94.34mmol), 1,4-Dibromo-naphthalene 29.67g (103.77mmol)을 넣고 톨루엔(314ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 39.11g (283.02mmol)을 녹인 DIW 157ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.18g(1.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (G) 22.88g (수율 65%)을 수득하였다.
중간체 (H)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(G) 20g(53.59mmol), Bis(pinacolato)diboron 20.41g (80.39mmol), KOAc 15.77g (160.77mmol) 을 넣고 DMF(214ml)을 가하여 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (H) 14.19g (수율 63%)을 수득하였다.
화합물 4의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 25g(65.22mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-yl]-dibenzofuran 30.15g (71.75mmol)을 넣고 톨루엔(217ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 27.04g (195.67mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.50g(1.30mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔 500ml로 재결정하여 화합물 4 31.91g (수율 82%)을 수득하였다.
합성예
5
화합물 5의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 18.95g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 툴루엔 300ml로 재결정하여 화합물 5 22.61g (수율 76%)을 수득하였다.
합성예
6
중간체 (I)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 15g(52.25mmol), 4-chloro-Phenylboronicacid 8.98g (57.47mmol)을 넣고 톨루엔(174ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 21.66g (156.74mmol)을 녹인 수용액 87ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.20g(1.04mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (I) 16.13g (수율 85%)을 수득하였다.
화합물 6의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 중간체 (I) 23.97g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, MonoChlorobenzene 400ml로 재결정하여 화합물 6 24.02g (수율 70%)을 수득하였다.
합성예
7
화합물 7의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9,10-Dibromo-anthracene 15g(44.64mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 34.70g (93.75mmol)을 넣고 톨루엔(148ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 18.51g (133.93mmol)을 녹인 수용액 74ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.03g(0.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, MonoChlorobenzene 350ml로 재결정하여 화합물 7 20.42g (수율 69%)을 수득하였다.
합성예8
중간체 M-1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 20g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-1을 흰색 고체로 27g (수율 89%) 수득하였다.
화합물 8의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 15g(46.4mmol)과 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylamine 4.8g(23.2mmol), 소디윰 t-부톡사이드 6.7g(69.6mmol)을 넣고 톨루엔 185ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.53g (0.928mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.38g(1.86mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비) 으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8을 흰색 고체로 14.4g(수율 90%) 수득하였다.
합성예9
중간체 M-31의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 31.9g(98.7mmol), 아세트아미드 2.6g(44.42mmol), 탄산칼륨 24.5g(177.66mmol)을 넣고 자일렌 200ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 요오드화구리(I) 1.69g (8.88mmol)과 N,N-디메틸에틸렌디아민 1.56g(17.77mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 48시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/에틸아세테이트(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 M-31 24.05g(수율 93%)을 수득하였다.
중간체 M-32의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-31 13g(27.7mmol)과 수산화칼륨 4.6g(83.09mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 90ml와 에탄올 90mL을 가하여 용해 시켰다. 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 반응액을 감압 농축한 후 디클로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 M-32 11.1g(수율 80%)을 수득하였다.
화합물 9의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 10.0g(30.9mmol)과 M-32 15.5g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.46g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.28g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.18g(0.93mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9 20.71g(수율 90%)을 수득하였다.
합성예10
중간체 M-2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조티오펜보론산 21.5g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-2를 흰색 고체로 29g (수율 91%) 수득하였다.
화합물 10의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-2 15.7g(46.4mmol)과 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylamine 7.71g (23.2mmol), 소디윰 t-부톡사이드 6.7g(69.6mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.53g (0.928mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.38g(1.86mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10을 흰색 고체로 17.50g(수율 89%) 수득하였다.
합성예11
화합물11
(G-99)의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-2 10.5g(30.9mmol)과 바이페닐-4-yl-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-아민 11.2g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11(G-99) 17.6g(수율 92%)을 수득하였다.
합성예12
화합물12
(G-140)의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-7 13.2g(30.9mmol)과 1-브로모나프탈렌 6.4g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12(G-140) 15.9g(수율 93%)을 수득하였다.
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 애노드로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 하기 화학식 J-9으로 표현되는 화합물을 400Å의 두께로 증착하여 제1 정공수송층을 형성한 후, 상기 합성예 8에서 얻어진 화합물을 50 Å의 두께로 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 상부에 상기 합성예 1에서 얻은 화합물을 호스트로 사용하고 도판트로 SFC사의 BD370을 형광블루도판트로 구매하여 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline를 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[J-9]
실시예
2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3
합성예 8에서 얻은 화합물 대신 합성예 9에서 얻은 화합물을 사용하여 제2 정공수송층을 형성하고, 합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4
합성예 3에서 얻은 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5
합성예 3에서 얻은 화합물 대신 합성예 5에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
6
합성예 8에서 얻은 화합물 대신 합성예 10에서 얻은 화합물을 사용하여 제2 정공수송층을 형성하고, 합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 6에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
7
합성예 6에서 얻은 화합물 대신 합성예 7에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1
합성예 6에서 얻은 화합물 대신 9-(4-Naphthalen-1-yl-phenyl)-10-phenyl-anthracene(이하 화합물 K-2) 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2
합성예 9에서 얻은 화합물 대신 NPB를 사용하여 제2 정공수송층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가
평가 1
실시예 1 내지 7과 비교예 1, 2에 따른 유기발광소자의 성능을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 750 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| 소자 | 제2정공수송층 | 발광층 | 발광효율(cd/A) | 수명 T97(h) |
| 실시예 1 | 화합물8 | 화합물1 | 6.76 | 450 |
| 실시예 2 | 화합물8 | 화합물2 | 6.32 | 470 |
| 실시예 3 | 화합물9 | 화합물3 | 6.62 | 400 |
| 실시예 4 | 화합물9 | 화합물4 | 6.45 | 430 |
| 실시예 5 | 화합물9 | 화합물5 | 6.97 | 380 |
| 실시예 6 | 화합물10 | 화합물6 | 6.60 | 400 |
| 실시예 7 | 화합물10 | 화합물7 | 6.45 | 370 |
| 비교예 1 | 화합물10 | K-2 | 6.05 | 300 |
| 비교예 2 | NPB | 화합물3 | 6.19 | 350 |
실시예 1 내지 7에 따른 제2정공수송층 및 호스트의 조합을 포함하는 유기발광소자는 다른 조합의 경우보다 발광효율 및 수명이 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
142: 제2 정공 수송층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
142: 제2 정공 수송층
Claims (11)
- 서로 마주하는 애노드와 캐소드,
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층
을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
X2는 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R15 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 Ar1은 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R16 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 또는 상기 화학식 A로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기인 유기 광전자 소자.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
R75 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-I 내지 2-V 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 2-I] [화학식 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI]
[화학식 2-VII]
상기 화학식 2-I 내지 2-VII에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
X2a 내지 X2c 는 각각 독립적으로 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c, R15b 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
- 제4항에서,
상기 X2a 내지 X2c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O 또는 S인 유기 광전자 소자.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나인 상기 화학식 A의 X2는 동일한 유기 광전자 소자.
- 제6항에서,
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나인 상기 화학식 A의 X2는 O 또는 S인 유기 광전자 소자.
- 제1항에서,
상기 정공수송층은
상기 양극에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층, 그리고
상기 발광층에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층
을 포함하고,
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 제2 정공수송층에 포함되는
유기 광전자 소자.
- 제8항에서,
상기 제1 정공수송층은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R118 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
- 제9항에서,
상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140095101A KR101862192B1 (ko) | 2014-07-25 | 2014-07-25 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| PCT/KR2014/012748 WO2016013735A1 (ko) | 2014-07-25 | 2014-12-23 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140095101A KR101862192B1 (ko) | 2014-07-25 | 2014-07-25 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160012846A true KR20160012846A (ko) | 2016-02-03 |
| KR101862192B1 KR101862192B1 (ko) | 2018-05-29 |
Family
ID=55163248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140095101A KR101862192B1 (ko) | 2014-07-25 | 2014-07-25 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101862192B1 (ko) |
| WO (1) | WO2016013735A1 (ko) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180103738A (ko) * | 2017-03-09 | 2018-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20200072125A (ko) * | 2018-12-12 | 2020-06-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치 |
| US20220106336A1 (en) * | 2009-11-13 | 2022-04-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, And Lighting Device |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107836045B (zh) * | 2015-07-10 | 2020-12-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
| US11018304B2 (en) * | 2015-11-30 | 2021-05-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR102427250B1 (ko) * | 2015-11-30 | 2022-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10446336B2 (en) * | 2016-12-16 | 2019-10-15 | Abb Schweiz Ag | Contact assembly for electrical devices and method for making |
| KR102132350B1 (ko) | 2017-07-20 | 2020-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US10109803B1 (en) * | 2017-08-14 | 2018-10-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic device |
| CN113135880B (zh) * | 2020-01-17 | 2024-05-07 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含二苯基芴的有机化合物及其应用 |
| CN114057718A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-02-18 | 浙江华显光电科技有限公司 | 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5079231B2 (ja) | 2005-11-16 | 2012-11-21 | 三井化学株式会社 | 薄膜、低分子有機材料および該低分子有機材料からなる該薄膜を含有してなる有機電界発光素子 |
| JP5351018B2 (ja) * | 2007-05-21 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101971384A (zh) * | 2007-09-28 | 2011-02-09 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| JP5606001B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2014-10-15 | 三井化学株式会社 | 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子 |
| JP2010254671A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2011222831A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2014096418A (ja) * | 2012-11-07 | 2014-05-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR101684979B1 (ko) * | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| KR101423070B1 (ko) | 2013-04-22 | 2014-07-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
-
2014
- 2014-07-25 KR KR1020140095101A patent/KR101862192B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-23 WO PCT/KR2014/012748 patent/WO2016013735A1/ko active Application Filing
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220106336A1 (en) * | 2009-11-13 | 2022-04-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, And Lighting Device |
| US11795182B2 (en) * | 2009-11-13 | 2023-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR20180103738A (ko) * | 2017-03-09 | 2018-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20200072125A (ko) * | 2018-12-12 | 2020-06-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016013735A1 (ko) | 2016-01-28 |
| KR101862192B1 (ko) | 2018-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101862192B1 (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101984244B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101818582B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| WO2016027938A1 (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR20200072211A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101676416B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101837565B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20170096860A (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20150016845A (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20210129999A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101962420B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101627743B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101929860B1 (ko) | 유기광전자소자 및 표시장치 | |
| KR101702512B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101599965B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR20150129606A (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20180053980A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20220165699A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101976017B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102430048B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101926022B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102563286B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20220097290A (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102044945B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20220090145A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |