KR20160005697A - 특정 하드 코트로 코팅된 아크릴 기판을 포함하는 광학 물품 - Google Patents

특정 하드 코트로 코팅된 아크릴 기판을 포함하는 광학 물품 Download PDF

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KR20160005697A
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Abstract

본 발명은 가수분해된 알콕시실란, 콜로이드 금속 산화물 및 폴리글리세릴 에테르를 포함하는 조성물로 형성되는 특정 하드 코트(2)로 코팅된 아크릴 기판(1)을 포함하는, 광학 물품, 예컨대 안과 렌즈에 관한 것이다.

Description

특정 하드 코트로 코팅된 아크릴 기판을 포함하는 광학 물품{OPTICAL ARTICLE COMPRISING AN ACRYLIC SUBSTRATE COATED WITH A SPECIFIC HARD-COAT}
본 발명은 아크릴 기판 및 상기 기판 상에 도포되는 특정 코팅 조성물을 포함하는 안과 렌즈에 관한 것이다. 이러한 조합은 높은 광학적 품질을 유지하면서 점착력 및 마모 방지 측면에서 양호한 성능을 나타낸다.
투명 유기 재료의 안과 렌즈는 미네랄 유리보다 더 가볍고 현재 널리 사용된다. 안과 렌즈용 유기 유리로 사용되는 폴리머 중에서, 아크릴 폴리머를 들 수 있다. 아크릴 폴리머는 대략 1.6의 높은 굴절률을 갖고, 제조하기에 상대적으로 저렴하고, 낮은 탁도, 높은 투명도 조성물에 존재하는 장점을 갖는다.
아크릴 기판과 같은 유기 유리의 주요 문제는 그것이 종래의 미네랄 유리보다 긁힘 및 마모에 더 민감하다는 것이다. 긁힘 방지 및/또는 마모 방지와 같은 표면의 기계적 특성을 개선하는 하드 코트를 형성하기 위해 마모 방지 코팅 조성물을 유기 기판의 표면 위에 도포하는 것은 공지되어 있다. 그러나, 아크릴 기판은 그것의 코팅에 불량한 점착력을 제공하는 것으로 공지되어 있다.
본 발명자는 이제 특정 코팅 조성물이 아크릴 기판에 대한 하드 코트로 사용될 수 있고, 놀랍게도, 그러한 조합이, 높은 광학적 품질을 유지하면서, 기판과 하드 코트 사이의 점착력 및 마모 방지 측면에서 높은 성능을 나타내는 것을 발견하였다.
더욱이, 발명자는 이러한 코팅이 플라즈마, 코로나 또는 UV 조사와 같은 임의의 물리적 사전 처리에 대한 필요 없이, 또는 하드 코트의 점착력을 개선하기 위해 기판과 하드 코트 사이에 프라이머 코팅(예컨대 폴리우레탄 라텍스 또는 아미노실란 층)을 삽입하지 않고, 아크릴 기판에 도포될 수 있는 것을 밝혀냈다. 특히, 본 발명에 사용되는 코팅 조성물에서의 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE)의 사용은 아크릴 기판에 대한 코팅의 점착력을 상당히 증대시킨다.
따라서, 본 발명은 기판의 비싼 처리를 필요로 하지 않기 때문에, 본 발명은 높은 생산 수율을 갖는 저비용 안과 렌즈를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 제1 목적은, 아크릴 기판이 사전 처리되었든 안 되었든지, 양호한 마모 방지 및 점착력을 갖는 마모 방지 코팅(또는 하드 코트)을 아크릴 기판에 제공하는 것이다.
본 발명의 제2 목적은 추가의 물리적 사전 처리 단계, 예컨대 코로나 또는 플라즈마 사전 처리를 필요로 하지 않고, 일단 경화되면, 증착된 후속 코팅의 양호한 점착력을 제공하는 마모 방지 코팅을 제공하는 것이다.
발명자는 아크릴 기판 위에 특정 화합물을 포함하는 높은 굴절률 마모 방지 코팅 조성물을 도포하고 그 각각의 양을 주의 깊게 제어함으로써 상기 설명된 특성을 갖는 안과 렌즈를 설계했다.
따라서, 본 발명은,
(a) 아크릴 기판,
(b) 상기 기판의 적어도 하나의 표면 위에 도포되고 하기 구성성분:
(a) 조성물의 건조 중량의 10 내지 95 건조 중량 %를 나타내는 가수분해된 알콕시실란의 모노머 화합물,
(b) 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 및/또는 주석으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물;
(c) 조성물의 건조 중량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르를 포함하는 조성물을 경화함으로써 획득되는 마모 방지 코팅을 포함하는 안과 렌즈에 관한 것이며,
이러한 구성성분의 전체 양이 조성물의 건조 중량의 100 건조 중량 %를 초과하지 않는 것을 조건으로 한다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 코팅 조성물은 가수분해된 알콕시실란과 반응할수 있는 금속 알콕시드(d)를 더 포함한다.
본 발명은 또한 안과 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이며, 방법은,
- 아크릴 기판을 제공하는 단계,
- 마모 방지 코팅 조성물을 상기 기판의 적어도 하나의 표면 위에 도포하는 단계로서, 상기 코팅 조성물은 하기 구성성분:
(a) 조성물의 건조 중량의 10 내지 95 건조 중량 %를 나타내는 가수분해된 알콕시실란의 모노머 화합물,
(b) 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 및/또는 주석으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물;
(c) 조성물의 건조 중량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르를 포함하고,
이러한 구성성분의 전체 양이 조성물의 건조 중량의 100 건조 중량 %를 초과하지 않는 것을 조건으로 하는 단계,
- 코팅 조성물을 120℃ 내지 135℃의 범위의 온도, 및 바람직하게는 120℃에서 2 내지 3 시간 사이의 기간 동안 경화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 다른 목적, 특징 및 장점은 이하의 상세한 설명으로부터 분명해질 것이다. 그러나, 상세한 설명 및 특정 실시예는, 본 발명의 특정 구체예를 나타내지만, 본 발명의 사상 및 범위 내의 다양한 변화 및 수정이 상세한 설명으로부터 당업자에게 분명하므로, 예시로서만 주어진다는 점이 이해되어야 한다.
본 발명의 내용에 포함됨.
도면은 아크릴 기판, 기판 상에 증착되는 하드 코트 및 하드 코트 상에 증착되는 기능성 층을 포함하는 본 발명의 안과 렌즈의 하나의 구체예를 도시한다.
본 발명에 사용되는 마모 방지 열 경화성 코팅 조성물은 이하에 정의되고 하기 각각의 양으로 사용되는 바와 같은 하기 화합물의 혼합물을 포함하고 바람직하게는 그것으로 구성된다:
(a) 조성물의 건조 중량의 10 내지 95 건조 중량 %를 나타내는 가수분해된 알콕시실란의 모노머 화합물,
(b) 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 및/또는 주석으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물;
(c) 조성물의 건조 중량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르,
이러한 구성성분의 전체 양이 조성물의 건조 중량의 100 건조 중량 %를 초과하지 않는 것을 조건으로 한다.
바람직한 구체예에 따르면, 코팅 조성물에 사용되는 알콕시실란은 하기 화학식을 가질 수 있다:
(R1O)3- nSi(R3)n-W
여기서,
R1은 1 내지 6 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 바람직하게는 메틸 또는 에틸 기, 아세틸 기, 또는 수소 원자로부터 선택되며,
R3은 비가수분해 기, 예컨대 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 바람직하게는 메틸 기이고,
n은 0 또는 1, 바람직하게는 0이고,
W는 적어도 하나의 에폭시 기를 함유하는 유기 기, 예컨대 -(CH2)m-Y 기이며, 여기서 m은 범위가 1 내지 6에 이르고 바람직하게는 3이며, Y는 하기와 같다:
Figure pct00001
여기서, R2는 메틸 기 또는 수소 원자, 바람직하게는 수소 원자이다.
하기는 그러한 알콕시실란의 예이다: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필-트리에톡시실란 및 γ-글리시독시프로필 메틸디에톡시-실란. γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란(GLYMO)은 바람직하게 본 발명에 사용된다.
다른 구체예에서, 알콕시실란은 하기 화학식을 갖는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
Figure pct00002
여기서 2개의 기(T1 및 T2)는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기로부터 독립적으로 선택되고, 및 Z1 및 Z2는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 및 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 예컨대 페닐 기로부터 독립적으로 선택된다. 그러한 알콕시실란의 예는 다음과 같다: 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란(DMDES), 메틸페닐디메톡시-실란 및 테트라에틸오르토실리케이트(TEOS).
본 발명의 목적을 위해, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(GLYMO)을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 알콕시실란은 공지된 졸겔 공정을 사용하여, 마모 방지 코팅을 생성하기 위해, 조성물의 다른 성분과 혼합되기 전에 가수분해된다. 가수분해는 물의 존재 하에, 산 촉매 예컨대 하이드로클로로드릭 산, 황산, 인산, 질산 및 아세트산을 사용함으로써, 당업계에 공지된 바와 같이 수행될 수 있다.
알콕시실란의 양은 범위가 조성물의 건조 중량의 10 내지 95 건조 중량 %에, 바람직하게는 10 내지 50 건조 중량 %에, 그리고 더 바람직하게는 15 내지 30 건조 중량 %에 이른다.
가수분해후에, 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 주석 및 이러한 화합물의 혼합으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물은 알콕시실란 가수분해물에서 분산된다. 금속 산화물은 세륨 산화물인 것이 바람직하다. 금속 산화물의 양은 범위가 조성물의 건조 중량의 1 내지 10 건조 중량 %에 그리고 바람직하게는 2 내지 5 건조 중량 %에 이를 수 있다.
바람직한 구체예에서, 금속 알콕시드 예컨대 티타늄 n-부톡시드는 이렇게 획득된 혼합물로 도입된다. 금속 알콕시드의 양은 범위가 조성물의 건조 중량의 1 내지 50 건조 중량 %에 그리고 바람직하게는 10 내지 25 건조 중량 %에 이를 수 있다.
본 발명에 사용되는 코팅 조성물은 조성물의 건조 중량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르를 더 포함한다. 폴리글리시딜 에테르의 양은 범위가 바람직하게는 조성물의 건조 중량의 1 내지 50 건조 중량 %에 그리고 더 바람직하게는 5 내지 20 건조 중량 %에 이를 수 있다. 바람직한 구체예에서, 사용될 수 있는 폴리글리시딜 에테르의 예는 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE)이다. 그러한 화합물이 아크릴 기판의 점착력의 개선에 기여한 것으로 밝혀졌다.
이러한 조성물은 다양한 첨가물 예를 들어 습윤제, 계면활성제, 안료, 착색제, 산 및 염기와 같은 다양한 첨가물을 더 포함할 수 있다.
첨부 도면에 도시된 바와 같이, 상기 코팅 조성물(2)은 예를 들어 딥 또는 스핀 코팅에 의해, 투명 아크릴 기판(1) 상에 도포될 수 있다.
상기 설명된 열 마모 방지 코팅 조성물이 도포되는 기판은 광학 및 안과학에 대표적으로 사용되는 아크릴 기판이다. 예를 들어, 그러한 기판은 적어도 하나의 (메타)아크릴레이트 모노머 및 선택적으로 방향족 비닐 모노머를 포함하는 조성물을 중합함으로써 획득될 수 있다.
(메타)아크릴레이트 모노머에 의해, 하기 화학식의 작용기를 나타낸다:
Figure pct00003
여기서, R1은 H 또는 -CH3이다.
바람직하게, (메타)아크릴레이트 모노머는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00004
여기서,
R은 선형 또는 분기, 1가 또는 다가, 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며,
R1은 H 또는 -CH3이고,
n은 1 내지 6; 바람직하게는 1 내지 3까지의 정수이다.
방향족 비닐 모노머는 하기 화학식의 모노머일 수 있다:
[(CH2=CH)(A)a]bB
여기서,
B는 페닐, 비페닐, 나프틸 및 페닐톨릴 기로부터 선택되는 기를 나타내며, 이러한 기 각각은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐 원자 또는 알킬 기, 바람직하게는 치환되지 않는 것이 유리한 페닐 기로 단치환된거나 2기 치환될 수 있고,
A는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분기 알킬렌 기이며, 하나의 탄소 원자는 산소 원자 또는 황 원자로 대체될 수 있고,
a는 0 내지 2까지의 정수이며, 바람직하게는 0이고,
b는 1 내지 3까지의 정수이다.
바람직한 방향족 비닐 모노머는 스티렌 및 디비닐벤젠이다.
그러한 기판의 조성물은 광 굴절률, 황색도, 및 아베수와 같은 특성들을 조정하기 위해 중합성 조성물에 종래 사용되는 다른 모노머 및/또는 첨가물을 포함할 수도 있다.
놀랍게도, 상기 설명된 코팅 조성물은 표면을 활성화하고 점착력을 개선하기 위해 프라이머 또는 기계 또는 물리적(플라즈마 또는 코로나) 사전 처리에 대한 필요 없이, 아크릴 기판에 충분히 점착하는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 구체예에 따르면, 코팅 조성물은, 우선 상기 기판에 그것의 표면을 활성화하는데 적절한 임의의 물리적 사전 처리를 하지 않고, 기판에 직접 도포된다.
조성물은 120℃ 내지 135℃의 범위의 온도, 및 바람직하게는 120℃에서 2 내지 3 시간 사이의 시간 기간 동안 열경화될 수 있다. 바람직한 구체예에서, 경화 단계 전에, 사전 경화 단계는 5 내지 20분 사이의 시간 기간 동안 70 내지 85℃에서 수행된다. 이러한 코팅의 두께는 범위가 1 내지 10 ㎛에, 그리고 바람직하게는 2 내지 4 ㎛에 이를 수 있고, 그것의 굴절률은 통상 적어도 1.55 및 바람직하게는 적어도 1.58이다.
따라서, 3 초과의 마모 방지 지수를 갖는 하드 코트로 코팅된 아크릴 기판을 포함하는, 안과 렌즈를 획득하는 것이 가능하다.
본 발명의 안과 렌즈는 평면 렌즈, 바이저, 및 처방(Rx) 렌즈를 포함한다. 그러한 렌즈는 완제품 렌즈(F), 반제품 렌즈(SF), 누진 가입도 렌즈(PAL), 다초점 렌즈, 단초점 렌즈 및 무한초점 렌즈를 포함할 수 있다.
안과 렌즈는 선택적으로 전면에(즉 하드 코트 상에), 렌즈의 후면에, 또는 렌즈의 전면 및/또는 후면에 배치될 수 있는 적어도 하나의 기능성 코팅(3)을 더 포함한다. 이러한 기능성 코팅은 반사 방지 코팅, UV 방지 코팅, 편광 코팅, 색 여과 코팅, 광색 코팅, 대전 방지 코팅, 착색 코팅, 김서림 방지 코팅 및 얼룩 방지 코팅으로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있다.
실시예
본 발명은 예시적 목적으로만 주어지고 첨부된 청구항의 범위를 제한하지 않는 아래의 비제한적 실시예를 통해 추가로 설명될 것이다.
실시예 1: 코팅 렌즈의 제조
본 발명에 따른 하드 코팅 조성물이 먼저 제조되었으며, 이는 하기 성분을 포함하고, 성분의 양은 중량부로 표시된다:
Figure pct00005
1.6의 굴절률을 갖는 하기 4개의 상용 하드 코팅이 또한 비교 조성물로 사용되었다:
조성물 2: DON에 의해 제공되는 KH®60
조성물 3: GAEMATECH에 의해 제공되는 TE0843®
조성물 4: JGC C&C에 의해 제공되는 H 6010®
조성물 5: FINECOAT에 의해 제공되는 ST11TN-161®
상기 조성물 1 내지 5를 1.60의 굴절률을 갖는 아크릴 기판 상에 도포하였다.
렌즈의 표면을 먼저 세정하였고 3 내지 15분 동안에 초음파 처리로 50℃ 내지 60℃에서 5 내지 20% NaOH 수용액으로 통상적인 나트륨 처리에 의해 준비된 다음에 탈염수로 린스되었다.
시험한 하드 코트 조성물은 볼록 면 상에 스핀-코팅에 의해 또는 기판의 양면 상에 딥-코팅에 의해 증착되었다. 코팅 렌즈는 용매를 제거하기 위해 5~20분 동안 70 내지 85℃에서 사전 경화되었고, 이어서 3시간 동안 120℃에서 중합되었다.
실시예 2: 코팅 렌즈의 성능의 평가
그 다음, 실시예 1에서 준비된 다양한 코팅 렌즈의 마모 방지 및 점착력이 평가되었다. 마모 방지 측정을 위해, 표준 ASTM F735.81에 따라 수행된 BAYER 시험으로부터 획득되는 값이 사용되었다. BAYER 시험에서의 높은 값은 고도의 마모 방지에 해당한다.
점착력 시험을 위해, 크로스해치 점착력 시험(ISTM 02-010)은 다양한 조건에서 렌즈 상에서 수행되었다:
- 렌즈의 특정 조절("점착력"으로 지칭되는 시험)이 없음
- 렌즈를 범위가 40 내지 80시간에 이르는 기간 동안에 자외선 노화(UV aging)를 받게 한 후(QSUN 점착력). 자외선 노화는 20%(±5%)의 상대 습도 및 23℃(±5℃)의 온도로 Q-LAB로부터 크세논 시험 챔버 Q-SUN® Xe-3에서 수행되었다. 렌즈는 챔버에 도입되었고 볼록 측면은 광에 노출되었다. 렌즈는 40시간 동안에 자외선에 노출되었고 그 다음 크로스해치 시험을 받았다. 렌즈가 시험을 통과했으면, 그것은 40시간 자외선 노출을 다시 받았다.
결과:
상기 시험의 결과는 아래의 표에 요약된다:
Figure pct00006
이러한 표에서 알 수 있는 바와 같이, 단지 본 발명의 특정 조성물(조성물 1)은 자외선 노출 후에 잔존했던, 아크릴 기판에 대한 양호한 점착력, 및 시험한 상용 하드 코트로 획득된 것(조성물 2 내지 5)보다 더 우수했던, 높은 마모 방지 둘 다를 제공했다.

Claims (9)

  1. 안과 렌즈로서,
    (a) 아크릴 기판(1),
    (b) 상기 기판의 적어도 하나의 표면 위에 도포되고 하기 구성성분:
    (a) 조성물의 건조 질량의 10 내지 95 건조 중량 %를 나타내는 가수분해된 알콕시실란의 모노머 화합물,
    (b) 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 및/또는 주석으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물;
    (c) 상기 조성물의 건조 질량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르를 포함하는 조성물을 경화함으로써 획득되는 마모 방지 코팅(2)을 포함하며,
    이러한 구성성분의 전체 양이 상기 조성물의 건조 중량의 100 건조 중량 %를 초과하지 않는 것을 조건으로 하는, 안과 렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 (d) 금속 알콕시드를 더 포함하는, 안과 렌즈.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리글리시딜 에테르는 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE)를 포함하는, 안과 렌즈.
  4. 제1항에 있어서, 3 초과의 마모 방지 지수를 갖는, 안과 렌즈.
  5. 제1항에 있어서, 상기 마모 방지 코팅은 적어도 1.55의 굴절률을 갖는, 안과 렌즈.
  6. 제1항에 있어서, 상기 마모 방지 코팅 상에 배치되는 적어도 하나의 기능성 코팅(3)을 더 포함하며, 상기 기능성 코팅은 반사 방지 코팅, UV 방지 코팅, 편광 코팅, 색 여과 코팅, 광색 코팅, 대전 방지 코팅, 착색 코팅, 흐림 방지 코팅 및 얼룩 방지 코팅으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 안과 렌즈.
  7. 안과 렌즈를 제조하는 방법으로서,
    - 아크릴 기판을 제공하는 단계,
    - 마모 방지 코팅 조성물을 상기 기판의 적어도 하나의 표면 위에 도포하는 단계로서, 상기 코팅 조성물은 하기 구성성분:
    (a) 상기 조성물의 건조 중량의 10 내지 95 건조 중량 %를 나타내는 가수분해된 알콕시실란의 모노머 화합물,
    (b) 티타늄, 지르코늄, 세륨, 니오븀, 탄탈륨, 및/또는 주석으로부터 선택되는 적어도 하나의 콜로이드 금속 산화물 화합물;
    (c) 상기 조성물의 건조 중량의 1 내지 65 건조 중량 %를 나타내는 폴리글리시딜 에테르를 포함하고,
    이러한 구성성분의 전체 양이 상기 조성물의 건조 중량의 100 건조 중량 %를 초과하지 않는 것을 조건으로 하는, 상기 단계,
    - 상기 코팅을 2 내지 3 시간 사이의 시간 기간 동안 120℃ 내지 135℃의 범위의 온도, 및 바람직하게는 120℃에서 경화하는 단계를 포함하는, 방법.
  8. 제7항에 있어서, 5 내지 20분 사이의 시간 기간 동안 70 내지 85℃에서의 사전 경화 단계를 더 포함하는, 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 코팅 조성물은, 우선 상기 기판에 그것의 표면을 활성화하는데 적절한 임의의 물리적 사전 처리를 받게 하지 않고, 상기 기판 위에 직접 도포되는, 방법.
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