KR20160001694A - 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

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KR20160001694A
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김나리
이기열
최경수
유상문
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Abstract

본 출원은 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다. 본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 출원은 2014년 6월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0079672호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
일반적으로, 컬러필터는 표시 장치에서 컬러 화상을 구현하기 위해 사용되는 것으로, 기본이 되는 기판에 안료를 여러 가지 방법을 사용하여 코팅하고, 경화하고 패터닝하는 공정을 거쳐 제작될 수 있다.
전술한 컬러필터는 전착법(electrodeposition), 인쇄법(printing), 안료 분산법(안료를 분산한 photo-polymer를 이용한 photolithography방법), 염색법(photo-polymer pattern의 염색방법)으로 형성할 수 있다.
상기 전착법은 전극 주변 형상의 불균일성 때문에 화소의 균일 배열과 기판 대형화에 결정적인 문제가 있으며, 상기 인쇄법은 액정셀에 대한 정밀한 위치의 얼라인먼트가 어렵고 패턴형성의 부정확성과 막의 박형화와 해상도 그리고 기판 대형화에 부적합하여 거의 사용하지 않고 있다.
상기 염색법은 패턴형성의 정밀성, 높은 광투과율, 고 색순도 등의 장점을 가지나 염료의 색깔이 바래거나 증발하는데 기인하는 내열성, 내광성, 내약품성이 떨어지는 문제를 안고 있다.
반면, 상기 안료 분산법은 전술한 문제점을 가지고 있지 않아 기존의 공법 중에서 가장 적합한 것으로 나타나 최근 컬러필터 제조방법으로 대부분 안료 분산법을 사용하고 있다.
상기 안료 분산법은 정확히 감광성 물질에 적, 녹, 청색을 표시하는 안료가 분산된 컬러 레지스트(color resist)를 포토리소그라피(photo-lithography) 방법을 이용하여, 화소(P)마다 오차 범위 내에서 정확하게 패턴을 형성하는 방법을 말한다.
이 때, 상기 컬러 레지스트(color resist)는 스핀 코팅(spin coating)방법으로 기판에 균일하게 도포할 수 있으며, 포토-마스크(photo-mask)를 이용하여 노광할 부분과 노광하지 않을 부분을 구분한 후, 자외선 등의 빛을 조사하여 노광한 부분을 고화시키고, 노광되지 않은 부분은 현상액을 이용하여 제거함으로써 컬러필터 패턴을 얻을 수 있다.
이 때, 상기 적, 녹, 청색을 표시하는 안료는 미세한 입자 즉, 피그먼트(pigment)로 이루어지며, 이러한 안료는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되는 것 보다 유사한 색을 나타내는 안료를 혼합하여 적, 녹, 청색을 표시하게 된다.
대한민국 특허공개공보 제10-2012-0087541호
당 기술분야에서는 보다 우수한 효과를 나타낼 수 있고, 간단한 공정으로 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 대한 연구가 필요하다.
본 출원은,
제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 주성물이고,
상기 색재 조성물은 그린 색재, 하기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 출원은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터를 제공한다.
본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.
특히, 본 출원에 따르면, 색재 조성물 내에 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제를 함께 포함함으로써, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 깊은 컬러를 구현할 수 있는 특징이 있다.
또한, 본 출원에 따르면, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있으므로, 색재함량을 줄일 수 있을 뿐만 아니라, 공정마진을 확보할 수 있는 특징이 있다.
도 1은 본 출원의 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표 Gy와 휘도(GY)의 관계를 나타낸 도이다.
이하, 본 출원을 보다 상세히 설명한다.
본 출원에 있어서, 상기 색재(colorant)는 안료(pigment), 염료(dye) 등을 의미하는 것으로 한다.
전술한 바와 같이, 컬러필터 패턴은 감광성 물질(binder)에 적, 녹, 청색을 표시하는 색재가 분산된 컬러 레지스트(color resist)를 스핀 코팅(spin coating) 방법으로 기판에 균일하게 도포한 후, 포토-마스크(photo-mask)를 이용하고 자외선 등의 빛을 조사하여 노광한 부분을 고화시키고, 노광되지 않은 부분은 현상액을 이용하여 제거함으로써 제조될 수 있다.
이 때, 상기 적, 녹, 청색을 표시하는 색재는 미세한 입자 즉, 피그먼트(pigment)로 이루어질 수 있고, 이러한 색재는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되는 것 보다 유사한 색을 나타내는 색재를 혼합하여 적, 녹, 청색을 표시하게 된다.
특히, 녹색 컬러필터 패턴을 형성하기 위해 사용되는 색재는 피그먼트 Green 7, Green 36 또는 Green 58과 Yellow 138 또는 Yellow 150을 혼합하여 사용하는 것이 일반적이었다.
그러나, 녹색 컬러필터 패턴을 형성하기 위해 Green 7, Green 36 또는 Green 58과 Yellow 138 또는 Yellow 150을 혼합하여 사용하는 방법은, 컬러필터 패턴의 두께가 두꺼워지는 문제점이 있을 수 있고, 당 기술분야에서 요구되는 컬러필터 패턴의 두께인 약 2.0 ~ 2.5㎛ 의 범위에서는 깊은 컬러를 구현하는데 한계가 따른다.
이에, 본 발명자들은 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있고, 이에 따라 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 대한 연구를 진행하였다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은, 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하고, 상기 색재 조성물은 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 분산조제는 색재의 고른 분산을 위해 분산제 및 아크릴계 바인더와 혼합 사용하는 것으로, 염기성조제, 산성조제 및 중성조제, 구체적으로 프탈로시아닌계(phthalocyanine), 퀴나크리돈계(Quinacridone), 안트라퀴논계(Anthraquinone), 디옥산계(Dioxane) 및 퀴노프탈론계(quinophthalone) 등을 사용할 수 있지만 각각 색재의 색상과 특성에 따라서 사용이 제한될 수 있다. 특히 한정되지는 않지만 통상적으로 적색과 청색의 색재 분산에는 프탈로시아닌계, 적색과 황색의 색재 분산에는 트라퀴논계, 적색과 청색의 색재 분산에는 디옥산계, 청색과 녹색의 색재 분산에는 프탈로시아닌계 분산조제가 많이 사용되고 있다.
특히, 종래의 녹색 및 황색 색재를 포함하는 색재 조성물에서는 옐로우 분산조제가 적용되었으나, 본 출원의 일구체예에 따른 색재 조성물은 블루 분산조제를 포함함으로써, 색재 조성물의 착색력을 보다 높일 수 있는 특징이 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 블루 분산조제는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용할 수 있다. 본 출원에서는, 색재 조성물 내에 블루 분산조제를 포함함으로써, 녹색 스펙트럼에서 장파장 영역을 효과적으로 흡수할 수 있고, 이에 따라 녹색 색재의 함량을 획기적으로 줄일 수 있는 특징이 있다. 또한, 종래에는 컬러필터 패턴의 휘도를 고려하여, 상기 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용하는 분산조제로서 그린 분산조제를 이용하였으나, 본 출원에서는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용하는 분산조제로서 블루 분산조제를 이용함으로써, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 깊은 컬러를 구현할 수 있는 특징이 있다.
본 출원에 있어서, 구리 프탈로시아닌계 블루 분산조제는 Blue15:6 안료와 같이 할로겐기를 포함하지 않는 구조를 나타내고, 구리 프탈로시아닌계 그린 분산조제는 G7과 같이 할로겐기를 포함하는 구조를 나타낸다. 기본적으로 분산조제는 주 안료와 동일한 구조에서 이온성기를 부여하여 분산에 유리한 구조로 변형을 한다. 그린 색재에 블루 분산조제가 아닌 블루 색재를 추가하여도 착색력에는 유사한 효과를 얻을 수 있지만, 분산조제의 특징이 분산에 유리한 구조로 변형을 하면서 휘도를 떨어뜨리는 방향으로 진행이 되어, 그 양을 최소화 하는 것이 유리하다. 따라서, 그린 색재-블루 색재-그린 분산조제의 조성보다는 그린 색재-블루 분산조제의 조합으로 사용하는 것이 휘도면에서 유리하다는 특징이 있다.
본 출원에 있어서, 상기 색재 조성물은 제2 바인더 수지, 분산제, 제2 용매 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에 있어서, 상기 색재 조성물 총중량을 기준으로, 상기 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제의 총함량은 12 내지 15 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제의 총함량을 기준으로, 상기 블루 분산조제의 함량은 5 내지 20 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 아크릴계 바인더 수지는 아크릴 구조의 메인 체인(backbone)을 가진 구조로써, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 아크릴산 등 1종의 단일 단량체 혹은 2종 이상의 단량체를 포함하고 있는 아크릴계 바인더를 사용할 수 있다. 이러한 아크릴계 바인더는 색재 조성물 중 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위로 사용할 수 있는데, 사용량이 상기 범위 미만이면 아크릴계 바인더 사용으로 얻을 수 있는 효과의 발현이 충분하지 않으며, 사용량이 상기 범위를 초과하여 많으면 열경화시에 문제가 생길 수 있기 때문에 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
상기 분산제는 아크릴계 바인더와 함께 색재 조성물을 구성하는 성분들의 고른 분산을 위하여 사용되는 것으로, 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 유기용매에 대해서 용해성을 가지고, 함께 사용되는 아크릴계 바인더 및 색재 등과 상용성을 가지는 것을 사용할 수 있다.
상용화된 분산제로는 폴리아크릴계, 폴리에스테르계 및 폴리우레탄계 등의 분산제를 사용할 수 있으며, 시판되는 것으로 Disperbyk-110, 111, 180, 161, 163, 165, 166, 167, 2000, 2001, 2163, LPN-21116, LPN-6919, LPN-21538, LPN-21208, (BYK-chemie), PB-821, 822, 880 (AJINOMOTO FINE TECHNO), solsperse 24000 (루브리졸) 등을 단독 또는 혼합 사용 가능하다.
상기 분산제로서 고형분이 100 중량% 인 경우 대비 산가가 40mg KOH/g 이하이고 아민가가 60 내지 130 mg KOH/g 인 폴리아크릴계 또는 폴리에스테르계 분산제를 단독 혹은 혼합 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 이러한 분산제는 상기 색재 조성물 중 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위로 사용할 수 있으며, 이 때 사용량이 상기 범위 미만이면 분산이 충분하지 않고, 상기 범위를 초과하여 많으면 용매 내에서 분산제의 상용성이 저하되어 분산 안정성을 제어하기 어렵기 때문에 상기 범위로 조절하여 사용하는 것이 좋다.
상기 제2 용매는 본 출원의 색재 조성물을 구성하는 성분들이 용해될 수 있는 유기용매라면 사용가능하며, 구체적으로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA, propylene glycol methyl ether acetate), 프로필렌글리콜 메틸에테르 (PGME, propylene glycol methyl ether), 에틸-3-에톡시 프로피오네이트(EEP, Ethyl-3-ethoxy propionate), 싸이클로헥사논(Cychohexanone), 메틸에틸케톤(MEK, Methyl ethyl ketone), 메틸이소부틸케톤(MIBK, Methyl iso butyl ketone), 및 메톡시 부틸 아세테이트(Metoxy butyl acetate) 등을 사용할 수 있다.
이러한 유기용매는 본 출원의 색재 조성물 중 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 75 내지 80 중량% 사용되며, 사용량이 상기 범위 미만이거나 상기 범위를 초과하면 제조수율의 저하가 발생한다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30개 일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30개 일 수 있다.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60개 일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60개 일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60개 일 수 있다. 구체적인 예로는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 본 발명의 범위에 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
또한, 본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매, 및 상기 색재 조성물을 포함한다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 제1 바인더 수지는 당 기술분야에 알려진 알칼리 가용성 수지를 이용할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지로는 카르복실기를 포함하는 아크릴계 수지를 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 제1 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 20 ~ 80 중량% 일 수 있다. 상기 제1 바인더 수지의 함량이 20 중량% 미만인 경우에는 현상성이 저하될 수 있고, 80 중량%를 초과하는 경우에는 컬러필터 패턴 표면이 손상되어 거칠기가 증가할 수 있다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 그린 색재는 당 기술분야에 알려진 것들을 이용할 수 있다. 구체적인 예로는 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), C.I. PIGMENT Green 7 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 옐로우 색재는 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 상기 옐로우 색재의 구체적인 예로는 C.I. PIGMENT Yellow 129 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 그린 색재 및 옐로우 색재의 총함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 20 ~ 60 중량% 일 수 있다. 또한, 상기 그린 색재 대 옐로우 색재의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1의 범위일 수 있고, 2 : 8 내지 8 : 2의 범위일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위일 수 있다. 또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.19 내지 0.21의 범위일 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 일 수 있다.
본 출원에 있어서, 상기 아크릴레이트계 화합물의 예로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등의 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이들로만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 것들을 사용할 수 있다. 경우에 따라서는 이들 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 있다.
상기 아크릴레이트계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 15 ~ 75 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원에 있어서, 상기 광중합 개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논 계 화합물; Ciba Geigy 社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물 등을 단독 사용하거나 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 0.1 ~ 5 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원에 있어서, 상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 차광제, 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 경화 촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
첨가제로 사용되는 물질 중 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용방법은 특별히 한정되지 않는다.
본 출원의 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 출원은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터를 제공한다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 바람직하게는 박막 트랜지스터 액정 표시 소자에서 그린 컬러필터 패턴으로서 사용되는 것이 좋다.
상기 그린 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 일 수 있다. 또한, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위일 수 있다. 또한, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.19 내지 0.21의 범위일 수 있다. 특히, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gy는 0.68 내지 0.7의 범위의 깊은 컬러 구현이 가능하고, 콘트라스트 특성 또한 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
1) 색재 조성물의 제조
그린 색재(C.I. PIGMENT Green 7), 옐로우 색재(C.I. PIGMENT Yellow 129), 아크릴 바인더(벤질메타이크릴레이트와 메틸메타크릴레이트 및 메타아크릴산이 5:3:2 로 공중합된 바인더, Mw = 15,000), 블루 분산조제(구리 프탈로시아닌계 화합물), 및 프로필렌 글라이콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 혼합하여 색재 조성물을 제조하였다.
2) 감광성 수지 조성물의 제조
본 출원의 효과를 확인하기 위해 다음과 같은 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 알칼리 가용성 바인더 수지 20 중량부, 아크릴레이트 화합물로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate) 18 중량부, 광중합 개시제로 BASF사의 OXE-022 5 중량부, 상기 색재 조성물 20 중량부, 유기용매인 PGMEA를 넣어 전체 총합이 100 중량부가 되도록 한 뒤 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합시킨 용액을 5㎛ 필터로 수득하여 사용하였다.
상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 스핀 코팅방법으로 도포하여 균일한 박막을 형성한 후 100℃ 에서 100초 동안 프리베이크 공정을 수행하여 용매를 휘발시켰다. 이후, 폭 500㎛의 정사각형 차광 패턴을 가진 포토마스크를 이용하여 고압수은 램프 하에서 노광시켰다. 상기 노광된 기판을 25℃의 온도에서 0.043%의 KOH 수용액에서 스프레이(spray) 방식으로 현상한 후, 순수로 세정하고 에어 블로잉에 의해 건조시켰다. 이후 230℃의 컨벡션 오븐에서 20분간 방치하여 컬러필터 패턴을 형성하였다.
< 비교예 1>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 138을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 2>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 139를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 3>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 185를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 4>
상기 실시예 1에서, 그린 색재로서 C.I. PIGMENT Green 58을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 5>
상기 실시예 1에서, 그린 색재로서 C.I. PIGMENT Green 36을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 6>
상기 실시예 1에서, 분산조제로서 그린 분산조제(구리 프탈로시아닌계 화합물)를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 도 1에 나타내었고, 상기 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표 Gy와 휘도(GY)의 관계를 도 2에 나타내었다.
또한, 상기 실시예 1 및 비교예 1 ~ 6의 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 동일하게 맞추었을 때의, 상기 컬러필터 패턴의 두께 및 분광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00002
상기와 같이, 본 출원에 따른 감광성 수지 조성물의 구성성분을 포함하는 경우에 한하여, 요구되는 두께, 분광특성 등을 만족시킬 수 있다.
즉, 본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.

Claims (15)

  1. 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물이고,
    상기 색재 조성물은 그린 색재, 하기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 그린 색재는 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260) 및 C.I. PIGMENT Green 7로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 옐로우 색재는 C.I. PIGMENT Yellow 129를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 블루 분산조제는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 색재 조성물은 제2 바인더 수지, 분산제 및 제2 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 색재 조성물 총중량을 기준으로, 상기 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제의 총함량은 12 내지 15 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제의 총함량을 기준으로, 상기 블루 분산조제의 함량은 5 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 그린 색재 대 옐로우 색재의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1의 범위인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 컬러필터는 그린 컬러필터 패턴을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 그린 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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