KR20150056786A - 피부 또는 모발용 세정제 조성물 - Google Patents

피부 또는 모발용 세정제 조성물 Download PDF

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Abstract

양호한 거품 지속성 및 헹굼감을 제공할 수 있고 헹굼시 모발의 빗통과성을 증강시켜 모발에 부드러움성을 부여할 수 있고, 끈적거림 발생 없이 피부에 상쾌한 사용감을 부여할 수 있는 피부 또는 모발용 세정제 조성물이 제공된다.
하기 (A) 및 (B) 를 포함하는, 피부 또는 모발용 세정제 조성물:
(A) 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트; 및
(B) 내부 올레핀 술포네이트 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제.

Description

피부 또는 모발용 세정제 조성물 {CLEANSING COMPOSITION FOR SKIN OR HAIR}
본 발명은 샴푸 및 바디 샴푸 등 피부 또는 모발용 세정제 조성물에 관한 것이다.
세정제는 먼지 성분 및 기름 등의 얼룩을 유화 또는 세정하는 것 등의 각종 기능을 갖도록 요구된다. 특히, 피부 또는 모발에 사용되는 세정제는, 산업용 세정제, 의류용 세정제, 및 주거용 세정제와 달리, 세정성 및 우수한 거품 성능 뿐만 아니라 양호한 거품 지속성, 헹굼감 및 헹굼 및 건조 후의 양호한 감촉을 갖는 것이 중요한 것으로 여겨진다. 특히, 모발의 경우, 헹굼시 및 건조 후 모발의 양호한 손가락 빗질성 및 부드러움성이 요구되며, 피부의 경우, 건조 후 상쾌한 느낌이 세정제로 세정 후의 피부에 부여되는 것과 같은 사용감이 요망된다.
이러한 상황 하에, 음이온성 계면활성제 중 하나인 올레핀 술포네이트는 통상 올레핀을 기체상 삼산화황-함유 가스와의 반응을 통해 술폰화한 후, 수득한 술폰산을 중화한 다음 가수분해함으로써 수득된다. 올레핀 술포네이트는 각종 세정제에 사용된다.
예를 들어, 특허문헌 1 에는, 가용화력, 침투력, 및 계면 장력 저하 능력을 높이기 위한 목적으로 특정한 내부 올레핀 술포네이트를 함유하는 세정제 조성물이 개시되어 있으며, 상기 세정제 조성물이 샴푸로서 사용되는 경우, 거품이 마찰 없이 양호하게 생성하여 감촉이 향상되는 것이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 2 에는, 세정성 향상을 목적으로 특정한 내부 올레핀 술포네이트를 함유하는 세정제 조성물이 개시되어 있으며, 샴푸 등에의 적용예가 기재되어 있고, 특허문헌 3 에도 또한 저흐림점을 갖는 특정한 내부 올레핀 술포네이트를 함유하는 수성 액체 세정제가 기재되어 있다.
한편, 특허문헌 4 에는 건조 후 모발의 매끄러움 및 건조한 터치감을 향상시키는 옥타메틸테트라실록산 또는 데카메틸펜타실록산 등의 저점도 소수성 실리콘유 및 올레핀 술포네이트를 함유하는 세정제 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 5 에는 피부 등에 대한 자극이 적고 세정성을 향상시킬 수 있는 조성물로서 특정 구조를 갖는 고급 2 차 알코올 알콕실레이트 술페이트를 함유하는 샴푸 조성물이 개시되어 있다.
JP-A-2003-81935 미국특허 제5078916호 미국특허 제3708437호 JP-A-01-151510 JP-A-2007-015940
본 발명은 하기 (A) 및 (B) 를 포함하는 피부 또는 모발용 세정제 조성물 (이하, "본 발명의 세정제 조성물" 라고도 함) 을 제공한다:
(A) 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트; 및
(B) 내부 올레핀 술포네이트 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제.
또한, 본 발명은 전술한 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는 모발 세정 방법 (이하, "본 발명에 따른 모발 세정 방법" 이라고도 함) 을 제공한다.
나아가, 본 발명은 전술한 본 발명의 세정제 조성물을 피부의 표면에 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는 신체 세정 방법 (이하, "본 발명에 따른 피부 세정 방법" 이라고도 함) 을 제공한다.
피부 또는 모발용 세정제가 특정한 구조를 갖는 고급 2 차 알코올 알콕실레이트 술페이트를 함유하고, 술페이트 중 에테르기의 도입량이 적은 경우, 세정제는 대량의 알킬 술페이트를 함유하여, 자극을 충분히 저감시킬 수 없다. 에테르기 도입량이 많은 경우, 거품생성이 현저히 저하될 수 있다. 이러한 상황에서, 자극성이 낮은 술페이트기를 갖는 계면활성제가 개발되어, 저자극성과 양호한 세정성의 양립성을 도모한다. 그러나, 그 계면활성제는 피부 또는 모발용 세정제로서 충분히 만족스럽지 않다.
따라서, 본 발명은 양호한 거품 지속성 및 헹굼감을 제공하고, 헹굼 후 모발의 빗통과성을 향상시켜 모발에 부드러움성을 부여하고, 끈적거림 발생 없이 피부에 대한 상쾌한 사용감을 부여할 수 있는 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 제공한다.
본 발명자들은 예의 연구하였다. 그 결과, 피부용 세정제 또는 모발용 세정제로서 우수한 거품 지속성 및 헹굼감을 발휘하면서, 헹굼 후 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하고, 끈적거림 발생 없이 사용 후 피부에 대해 상쾌한 사용감을 부여할 수 있는 세정제 조성물이 특정한 내부 올레핀 술포네이트 및 술페이트기를 갖지 않는 특정한 음이온 계면활성제를 조합하여 사용함으로써 수득된다는 것을 알아 내었다.
본 발명의 세정제 조성물은 양호한 거품 지속성 및 헹굼의 신속성 (이하, "헹굼감" 이라고도 함) 을 제공할 뿐만 아니라 모발에 적용할 때 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하고, 피부에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 세정제 조성물은 하기 (A) 및 (B) 를 함유한다:
(A) 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트; 및
(B) 내부 올레핀 술포네이트 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제.
본 발명의 세정제 조성물이 우수한 거품 지속성 및 헹굼감, 헹굼시 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여할 수 있는 이유는 분명치 않다. 그 이유는 다음과 같이 추측된다. 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트가 적절한 소수성을 갖기 때문에, 헹굼에 의해 희석 부위에서 소포가 쉽게 달성되어, 성분 (A) 및 성분 (B) 를 함유하는 계면활성제 성분을 신속하게 헹구고, 마찰 및 끈적거림을 야기하는 오일 및 유효 물질 등을 신속하게 제거한다. 이에 의해, 헹굼시 모발의 빗통과성 및 부드러움성을 향상시키고, 피부의 상쾌한 느낌을 향상시킨다.
<내부 올레핀 술포네이트 (A)>
환경에 대한 안정성, 저자극성 등의 관점, 및 또한 우수한 거품 지속성 및 헹굼감, 헹굼시 모발에 빗통과성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 향상시키는 관점에서, 본 발명의 세정제 조성물은 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트 (이하, 성분 (A) 라고도 함) 를 함유한다.
본 발명에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트는 원료인 내부 올레핀 (올레핀 사슬 내부에 이중 결합을 갖는 올레핀) 을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 올레핀 술포네이트이다. 상기 내부 올레핀은 이중 결합이 탄소 사슬의 C-1 위치에 존재하는, 소위 α-올레핀을 미량 포함하는 넓은 의미이다. 즉, 내부 올레핀의 술폰화는 정량적으로 β-술톤을 생성하고, 그 중 일부는 γ-술톤 및 올레핀 술폰산으로 전환되고, 추가로 중화 및 가수분해 과정에서 히드록시알칸 술포네이트 및 올레핀 술포네이트로 전환된다 (예를 들어, J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39 (1992)). 여기서, 이와 같이 수득된 히드록시알칸 술포네이트의 히드록실기는 알칸 사슬 내부에 존재하며, 올레핀 술포네이트의 이중 결합은 올레핀 사슬 내부에 존재한다. 또한, 이와 같이 수득된 생성물은 주로 전술한 성분의 혼합물이며, 일부는 탄소 사슬의 말단에 히드록실기를 갖는 히드록시알칸 술포네이트 또는 탄소 사슬의 말단에 이중 결합을 갖는 올레핀 술포네이트를 미량 함유할 수 있다. 본 명세서에서, 각각의 이들 생성물 및 그 혼합물을 총칭하여 내부 올레핀 술포네이트 (성분 (A)) 라고 한다. 또한, 히드록시알칼 술포네이트는 내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체 (이하, HAS 라고도 함) 라고 하고, 올레핀 술포네이트는 내부 올레핀 술포네이트의 올레핀체 (이하, IOS 라고도 함) 라고 함에 유의해야 한다.
성분 (A) 의 내부 올레핀 술포네이트의 탄소수는, 거품 지속성을 향상시키고, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 12 이상, 바람직하게는 14 이상, 보다 바람직하게는 16 이상이다. 성분 (A) 의 내부 올레핀 술포네이트의 탄소수는, 헹굼감, 모발 헹굼시 빗통과성, 부드러움성, 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 24 이하, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 18 이하이다. 상기 관점에서, 성분 (A) 함유된 내부 올레핀 술포네이트의 탄소수는 12 이상 24 이하, 바람직하게는 14 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 16 이상 18 이하이다. 상기 각종 탄소수를 함유하는 히드록시체 및 올레핀체는 원료로서 사용되는 내부 올레핀으로부터 유래되는 것이며, 상기 기재된 것과 상이한 탄소수를 함유하는 히드록시체 및 올레핀체가 또한 포함될 수 있다.
성분 (A) 또는 세정제 조성물 중의 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트와 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 함유량 질량비 (탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트 / 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트) 는, 세정성, 거품질, 기포성, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 50/50 내지 99/1, 보다 바람직하게는 60/40 내지 95/5, 보다 바람직하게는 70/30 내지 90/10, 보다 바람직하게는 75/25 내지 90/10, 보다 바람직하게는 75/25 내지 85/15, 보다 더 바람직하게는 78/22 내지 85/15 이다.
상기한 질량비는 고속 액체 크로마토그래피-질량 분석계 (이하, HPLC-MS 로 약기함) 에 의해 측정될 수 있음에 유의해야 한다. 구체적으로는, 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트 및 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트를 HPLC 에 의해 성분 (A) 또는 생성된 세정제 조성물로부터 분리하고, 이후 각각 MS 분석에 의해 동정하여, 각 내부 올레핀 술포네이트의 HPLC-MS 피크 면적으로부터, 그들의 질량비를 수득할 수 있다.
성분 (A) 중의 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트 및 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 합계 함유량은, 세정성, 거품질, 기포성, 거품 지속성을 향상시키고, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 50 질량% 이상, 보다 바람직하게는 60 질량% 이상, 보다 바람직하게는 70 질량% 이상, 보다 바람직하게는 80 질량% 이상, 보다 바람직하게는 90 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 95 질량% 이상이다. 전술한 합계 함유량의 상한치는 100 질량% 임에 유의해야 한다.
성분 (A) 의 내부 올레핀 술포네이트의 술포네이트기는, 전술한 제조법으로부터 명백한 바와 같이, 내부 올레핀 술포네이트의 탄소 사슬, 즉 올레핀 사슬 또는 알칸 사슬의 내부에 존재하고, 성분 (A) 는 탄소 사슬의 말단에 술포네이트기를 갖는 내부 올레핀 술포네이트 미량을 부분적으로 함유할 수 있다. 본 발명에 있어서, 기포성의 관점에서, 성분 (A) 중에, 술포네이트가 탄소 사슬의 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은 낮고 한편, 술포네이트가 한층 더 내부에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은 높은 것이 바람직하다. 성분 (A) 가 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트 및 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트를 함유하는 경우, 상기 탄소수 16 및 18 의 내부 올레핀 술포네이트 둘 모두에 대하여, 술포네이트기가 탄소 사슬의 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은 낮은 것이 보다 바람직하다는 것에 유의해야 한다.
성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 거품생성성, 거품질, 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 24 질량% 이하, 보다 바람직하게는 23 질량% 이하, 보다 바람직하게는 22 질량% 이하, 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 19 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 18 질량% 이하이다. 또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 헹굼감 및 모발 헹굼시 빗통과성의 관점에서, 바람직하게는 17.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 12 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 10 질량% 이하이다. 또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량의 하한치는, 생산 비용 저감 및 생산성 향상의 관점에서 및 거품 지속성 및 모발 헹굼시 부드러움성 및 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 8 질량% 이상이다. 또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량의 하한치는, 거품 지속성, 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 바람직하게는 9 질량% 이상, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상, 보다 바람직하게는 14 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 16 질량% 이상이다. 또한, 상기의 관점에서, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 바람직하게는 5 질량% 이상 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 24 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 23 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 22 질량% 이하, 바람직하게는 5 질량% 이상 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상 19 질량% 이하, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 9 질량% 이상 17.5 질량% 이하이다.
또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 헹굼감 및 모발 헹굼시 빗통과성의 관점에서, 바람직하게는 9 질량% 이상 17.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 12 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 9 질량% 이상 10 질량% 이하이다. 또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 거품 지속성, 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 바람직하게는 9 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 14 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 16 질량% 이상 18 질량% 이하이다.
성분 (A) 중에 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은 핵자기 공명 분광분석 등의 방법에 의해 측정될 수 있음에 유의해야 한다. 보다 구체적으로는, 이후 실시예에서 기재하는 기체 크로마토그래피를 이용한 방법에 의해 측정될 수 있다.
또한, 성분 (A) 중에 술포네이트기가 올레핀 사슬 또는 알칸 사슬의 C-1 위치에 존재하는 올레핀 술포네이트의 함유량은, 거품생성성, 거품질, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 3.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 1.5 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 1.0 질량% 이하이다. 상기 함유량의 하한치는 생산 비용 저감 및 생산성 향상의 관점에서, 바람직하게는 0.01 질량% 이상이다.
또한, 성분 (A) 중에 술포네이트가 올레핀 사슬 또는 알칼 사슬의 C-3 위치보다 한층 더 내부에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량은, 거품생성성, 거품질, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 70 질량% 이상, 보다 바람직하게는 75 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 80 질량% 이상이다.
내부 올레핀 술포네이트는 바람직하게는 히드록시체 및 올레핀체의 혼합물이다. 성분 (A) 또는 세정제 조성물 중의 내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체와 내부 올레핀 술포네이트의 올레핀체의 함유량 질량비 (히드록시체 / 올레핀체) 는, 생산성 향상 및 불순물 저감의 관점에서, 바람직하게는 50/50 내지 100/0, 보다 바람직하게는 60/40 내지 100/0, 보다 바람직하게는 70/30 내지 100/0, 보다 바람직하게는 75/25 내지 100/0, 보다 더 바람직하게는 75/25 내지 95/5 이다.
성분 (A) 또는 본 발명에 따른 세정제 조성물 중의 내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체와 내부 올레핀 술포네이트의 올레핀체의 함유량 질량비는, HPLC 에 의해 성분 (A) 또는 생성된 세정제 조성물로부터 히드록시체와 올레핀체를 분리한 후, 분리된 성분을 실시예에 기재된 방법에 의해 측정함으로써 수득될 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물 중의 전술한 성분 (A) 의 함유량은, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상, 보다 바람직하게는 3 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 5 질량% 이상이다. 또한, 본 발명의 세정제 조성물 중의 전술한 성분 (A) 의 함유량은, 거품 지속성 및 헹굼감, 및 모발에 대한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 대한 상쾌한 느낌을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 80 질량% 이하, 보다 바람직하게는 50 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 8 질량% 이하이다. 또한, 상기 관점에서, 본 발명의 세정제 조성물 중의 전술한 성분 (A) 의 함유량은 바람직하게는 0.1 질량% 이상 80 질량% 이하, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상 50 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3 질량% 이상 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3 질량% 이상 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 5 질량% 이상 8 질량% 이하이다.
내부 올레핀 술포네이트 (A) 는 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득가능하다. 술폰화, 중화, 및 가수분해의 조건에 대하여 특별한 제한은 없으며, 예를 들어 일본 특허 제1633184호 및 제2625150호, 및 [Tenside Surf. Det. 31(5) 299 (1994)] 에 기재된 조건을 참조할 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에서, 원료 내부 올레핀은 올레핀 사슬 내부에 이중 결합을 갖는 올레핀을 지칭한다. 원료 내부 올레핀의 탄소수는, 수득된 세정제 조성물의 거품생성성, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 헹굼시 모발의 빗통과성 및 부드러움성, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 12 내지 24, 보다 바람직하게는 12 내지 20, 보다 바람직하게는 12 내지 18, 보다 바람직하게는 14 내지 18, 보다 더 바람직하게는 16 내지 18 이다. 사용되는 내부 올레핀은 단독으로 사용될 수 있거나 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량은, 거품생성성 및 세정하기 쉬운 크림상의 거품질을 획득하고, 헹굼감을 향상시키고, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 40 질량% 이하, 보다 바람직하게는 35 질량% 이하, 보다 바람직하게는 32 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 27 질량% 이하이고, 또한, 헹굼감 및 모발의 빗통과성의 관점에서, 보다 바람직하게는 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 19 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 18 질량% 이하이다. 또한, 전술한 함유량의 하한치는, 생산 비용 저감, 생산성 향상, 및 거품 지속성, 모발 헹굼시 부드러움성 및 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상이고, 또한 거품 지속성, 및 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 보다 바람직하게는 20 질량% 이상, 보다 바람직하게는 22 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 24 질량% 이상이다. 또한, 상기 관점에서, 바람직하게는 5 질량% 이상 40 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 35 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 32 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상 27 질량% 이하이다.
더욱이, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량은, 헹굼감 및 모발의 빗통과성의 관점에서, 바람직하게는 15 질량% 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 19 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상 18 질량% 이하이다. 또한, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량은, 거품 지속성, 및 피부에 대한 상쾌한 느낌의 관점에서, 바람직하게는 20 질량% 이상 27 질량% 이하, 보다 바람직하게는 22 질량% 이상 27 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 24 질량% 이상 27 질량% 이하이다.
또한, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-1 위치에 존재하는 올레핀, 즉 α-올레핀의 함유량은, 거품생성성, 거품질, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 3.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 1.5 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 1.0 질량% 이하이다. 전술한 함유량의 하한치는, 생산 비용 저감 및 생산성 향상의 관점에서, 바람직하게는 0.01 질량% 이상이다.
또한, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-3 위치보다 한층 더 내부에 존재하는 원료 내부 올레핀의 합계 함유량은, 거품생성성, 거품질, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시킬 뿐만 아니라 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 65 질량% 이상, 보다 바람직하게는 70 질량% 이상, 보다 바람직하게는 75 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 80 질량% 이상이다.
원료 내부 올레핀에서 이중 결합의 분포는 기체 크로마토그래피 질량 분석계 (이하, GC-MS 라고 약칭함) 를 이용하여 실시예에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다. 구체적으로는, 기체 크로마토그래피 분석계 (이하, GC 라고 약칭함) 에 의해 탄소 사슬 길이 및 이중 결합 위치가 상이한 각 성분을 정확하게 분리하여, 각 성분을 이후 질량 분석계 (이하, MS 라고 약칭함) 에 의해 분석하여 그 안의 이중 결합의 위치를 동정하고, 수득한 GC 피크 면적으로부터, 각 성분의 비율을 구할 수 있다.
술폰화 반응은 내부 올레핀과 삼산화황 가스를 원료 내부 올레핀 1 몰 당 삼산화황을 1.0 내지 1.2 몰의 비율로 하여 반응시켜 실시할 수 있다. 상기 반응은 20 내지 40 ℃ 의 반응 온도에서 실시할 수 있다.
중화는 술포네이트기의 이론치와 1.0 내지 1.5 배 몰량의 수산화나트륨, 암모니아 또는 2-아미노에탄올 등의 알칼리 수용액을 반응시킴으로써 실시된다.
가수분해 반응은 물의 존재 하에 90 내지 200 ℃ 에서 30 분 내지 3 시간 동안 실시할 수 있다. 이들 반응은 연속적으로 실시할 수 있다. 또한, 반응 종료 후에는, 추출, 세정 등에 의해 생성물을 정제할 수 있다.
또한, 내부 올레핀 술폰네이트 (A) 의 제조에 있어서, 탄소수가 12 내지 24 에 분포되어 있는 원료 내부 올레핀을 술폰화, 중화, 및 가수분해로 처리하거나, 균일 탄소수를 갖는 원료 내부 올레핀을 술폰화, 중화 및 가수분해로 처리할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 탄소수가 상이한 내부 올레핀 술포네이트 복수 종을 미리 제조한 후, 혼합할 수 있다.
상기한 바와 같이 본 발명의 내부 올레핀 술포네이트 조성물 (A) 은 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화 및 가수분해함으로써 수득되므로, 미반응 원료 내부 올레핀 및 무기 화합물이 조성물 (A) 에 잔존할 수 있다. 이들 성분의 함유량은 적을 수록 바람직하다.
본 발명의 성분 (A) 중의 원료 내부 올레핀의 함유량은, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 헹굼시 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하고, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 성분 (A) 중에 5.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 1.5 질량% 미만, 보다 더 바람직하게는 1.0 질량% 미만이다.
미반응 내부 올레핀의 함유량은 이후 실시예에 기재하는 방법에 의해 측정될 수 있다.
본 발명의 성분 (A) 중의 무기 화합물의 함유량은, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 헹굼시 양호한 빗통과성 및 부드러움성을 부여하고, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 성분 (A) 중에 7.5 질량% 미만, 보다 바람직하게는 5.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 2.0 질량% 미만, 보다 더 바람직하게는 1.6 질량% 미만이다.
본 문맥에서, 무기 화합물로는 술페이트 및 알칼리제를 포함한다. 이들 무기 화합물의 함유량은 전위차 적정에 의해 측정할 수 있다. 구체적으로는, 상기 함유량은 이후 실시예에 기재하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
<성분 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제 (B)>
본 발명의 세정제 조성물은, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 및 피부에 대한 자극 저감의 관점에서, 성분 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제 (이하, 성분 (B) 라고 함) 를 함유한다. 여기서, 저자극성은 N-아실 글루탐산 염 등의 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제가 성분 (B) 로서 사용되는 경우 향상되지만, 거품생성성, 헹굼감 및 헹굼 후 상쾌한 느낌을 저해된다. 따라서, 이와 같은 음이온성 계면활성제는 제외한다.
성분 (B) 는, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 및 피부에 대한 자극을 저감시키는 관점에서, 1 개의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제 또는 술폰산기를 갖는 음이온성 계면활성제가 바람직하다.
성분 (B) 의 바람직한 구체예로는 지방산, 지방산, 식 (I) 의 알킬 에테르 아세트산, 알킬사르코신, 알킬글리신, 알킬알라닌, 술포숙신산, α-올레핀술폰산, 2 차 알칸 술포네이트, 선형 알킬벤젠 술폰산, 알킬이세티오네이트, 알킬 술포 아세트산, 그 염을 들 수 있다. 그 중에서, 거품생성 및 저자극 간의 양립성의 관점 뿐만 아니라 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 2 차 알칸 술포네이트, 알킬이세티오네이트, 알킬 술포 아세트산, 지방산, 식 (I) 의 알킬 에테르 아세트산, 알킬사르코신, 술포숙신산, 및 그 염이 바람직하고, 식 (I) 내지 (VI) 중 어느 것으로 나타내는 음이온성 계면활성제가 보다 바람직하다.
R1-O-(CH2CH2O)n1-CH2-COOM (I)
(식 중, R1 은 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n1 은 4.0 이상 16 이하의 수를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄).
식 (I) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R1 은 탄소수 4 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 18 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 16 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 14 이하의 알킬기이다. 식 (I) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 세정제 조성물의 기포성 및 저자극성의 관점에서, n1 은 에틸렌옥시기의 평균 부가 몰수이며, 4 이상 16 이하, 바람직하게는 4 이상 10 이하, 보다 바람직하게는 4.5 이상 10 이하, 보다 더 바람직하게는 4.5 이상 6 이하이다. 식 (I) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 빗통과성 및 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (I) 로 나타내는 화합물의 예로는 나트륨 폴리옥시에틸렌 (4.5) 라우릴 에테르 아세테이트, 칼륨 폴리옥시에틸렌 (4.5) 라우릴 에테르 아세테이트, 또는 나트륨 폴리옥시에틸렌 (10) 라우릴 에테르 아세테이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Sanyo Chemical Industries, Ltd. 사제 "BEAULIGHT", Kao Corporation 사제 "KAO AKYPO RLM" 시리즈, 및 Solvay-Rhodia 사제 "Miracare" 시리즈를 들 수 있다.
Figure pct00001
(식 중, R2 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R3 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄)
식 (II) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 개선시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R2 는 탄소수 4 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 18 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 16 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 14 이하의 알킬기이다. R3 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다. 거품생성성의 관점에서, R3 은 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기, 보다 바람직하게는 수소 원자이다. 식 (II) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (II) 로 나타내는 화합물의 예로는 암모늄 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우로일 이세티오네이트, 나트륨 라우로일 메틸 이세티오네이트, 또는 나트륨 코코일 메틸 이세티오네이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Innospec Inc. 사제 "Iselux LQ-CLR", NOF CORPORATION 사제 "Diapon CI" 시리즈, Clariant Corporation 사제 "Hostapon STCI" 시리즈, 및 BASF Corporation 사제 "Jordapon CI" 시리즈를 들 수 있다.
Figure pct00002
(식 중, R4 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄)
식 (III) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R4 는 탄소수 4 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 18 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 16 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 14 이하의 알킬기이다. 식 (III) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (III) 으로 나타내는 화합물의 예로는 나트륨 코코 술포아세테이트 또는 나트륨 라우릴 술포아세테이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Nikko Chemicals, Inc. 사제 "NIKKOL LSA-F", 및 Stepan Company 사제 "Lathanol LAL" 를 들 수 있다.
Figure pct00003
(식 중, R5 는 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R6 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄)
식 (IV) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R5 는 탄소수 8 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 18 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 16 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 14 이하의 알킬기이다. R6 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다. 세정성 및 수용해성의 관점에서, R6 은 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기, 보다 바람직하게는 수소 원자이다. 식 (IV) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (IV) 로 나타내는 화합물의 예로는 칼륨 코코일 사르코시네이트, 나트륨 코코일 사르코시네이트, 트리에탄올아민 코코일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일사르코시네이트, 또는 나트륨 팔미토일 사르코시네이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Nikko Chemicals, Inc. 사제 사르코시네이트 시리즈, 예컨대 "NIKKOL SARCOSINATE CN-30", "CT-30", 및 "PN", Kawaken Fine Chemicals Co. Ltd. 사제 Soypon 시리즈, 예컨대 "Soypon SC", "Soypon SCTA", "SLE", 및 "SLP", NOF CORPORATION 사제 "Fillet C" 및 Croda International Plc 사제 "CRODASINIC LS30" 를 들 수 있다.
Figure pct00004
(식 중, R7 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n2 는 0 이상 3 이하의 수를 나타내고; M 및 M' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄)
식 (V) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R7 은 탄소수 8 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 18 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 16 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 14 이하의 알킬기이다. 식 (V) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 및 M' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (V) 로 나타내는 화합물의 예로는 디나트륨 라우릴 술포숙시네이트, 디나트륨 라우레트 (laureth) 술포숙시네이트, 또는 마그네슘 라우레트 술포숙시네이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Evonik Goldschmidt GmbH 사제 "REWOPOL SBFA30B", New Japan Chemical Co., Ltd. 사제 "RIKAMILD ES-100", 및 TOHO Chemical Industry Co., Ltd 사제 Kohacool 시리즈, 예컨대 "Kohacool L-300" 를 들 수 있다.
R8-COOM (VI)
(식 중, R8 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄)
식 (VI) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R8 은 탄소수 8 이상 22 이하, 바람직하게는 8 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 18 이하, 보다 더 바람직하게는 12 이상 16 이하의 알킬기이다. 식 (VI) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 증강시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점, 및 수용해성을 향상시키는 관점에서, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄, 바람직하게는 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 암모늄, 또는 유기 암모늄, 보다 바람직하게는 알칼리 금속, 보다 더 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
식 (VI) 로 나타내는 화합물의 예로는 코코넛유 지방산 나트륨, 나트륨 라우레이트, 나트륨 미리스테이트, 나트륨 팔미테이트, 나트륨 스테아레이트, 또는 칼륨 라우레이트를 들 수 있다. 시판 화합물의 구체예로는 Kao Corporation 사제 "LUNAC" 시리즈 및 "PRIOLY B-100", 및 NOF CORPORATION 사제 "NAA-122" 를 들 수 있다.
저자극성의 관점, 거품 지속성의 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 성분 (B) 의 함유량은 바람직하게는 본 발명의 세정제 조성물 중에서 0.01 질량% 이상 , 보다 바람직하게는 0.05 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 4 질량% 이상이다. 본 발명의 피부 또는 모발용 세정제 조성물에 의해 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 헹굼시 모발에 부드러움성, 및 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 상기 함유량은 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 8 질량% 이하이다. 상기 관점에서, 바람직하게는 0.01 내지 30 질량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 20 질량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 15 질량%, 보다 바람직하게는 2 내지 10 질량%, 보다 더 바람직하게는 4 내지 8 질량% 이다.
거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유량 질량비 [성분 (A)/성분 (B)] 는 바람직하게는 0.01 내지 100, 보다 바람직하게는 0.05 내지 20, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10, 보다 바람직하게는 0.2 내지 6, 보다 바람직하게는 0.3 내지 6, 보다 더 바람직하게는 0.5 내지 6 이다.
본 발명의 세정제 조성물은 본 발명의 효과가 저해되지 않는 한 성분 (A) 및 성분 (B) 이외에 계면활성제 (이후, 성분 (C) 라고도 함) 를 함유할 수 있다.
성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 계면활성제는 의약품, 의약 부외품, 화장품, 세면도구, 및 기타 잡화 등에 통상 사용되는 임의의 계면활성제일 수 있다. 그 구체예로는, 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양성 계면활성제, 및 양이온성 계면활성제를 들 수 있다. 그 중에서, 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 계면활성제는, 세정성, 기포성, 및 거품질의 향상 관점에서, 바람직하게는 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 또는 양성 계면활성제이다.
성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제의 예로는, 거품생성성 또는 세정성의 관점에서, 에스테르 술페이트, 예컨대 알킬 술페이트, 알케닐 술페이트, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트, 폴리옥시알킬렌 알케닐 에테르 술페이트, 및 폴리옥시알킬렌 알킬페닐 에테르 술페이트; 에스테르 포스페이트, 예컨대 알킬 포스페이트 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 포스페이트; 및 아미노산 염, 예컨대 아실 글루탐산 염, 알라닌 유도체, 글리신 유도체, 및 아르기닌 유도체를 들 수 있다. 저자극성을 한층 더 향상시키는 관점에서, 에스테르 포스페이트 또는 아미노산 염이 바람직하고, 아미노산 염이 보다 바람직하다.
성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제는, 세정성, 기포성, 및 거품질의 관점, 거품 지속성 및 헹굼감의 관점, 뿐만 아니라 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 모발에 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 바람직하게는 탄소수 8 내지 18 의 알킬기 또는 알케닐기, 보다 바람직하게는 탄소수 10 내지 16 의 알킬기 또는 알케닐기를 가진다.
저자극성을 한층 더 증강시키는 관점에서, 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제 중에서 에스테르 술페이트 등의 술페이트기를 함유하는 음이온성 계면활성제의 함유량을 저감시키는 것이 바람직하다. 술페이트기를 함유하는 음이온성 계면활성제의 함유량은, 양호한 세정성, 기포성, 및 거품질을 확보하면서 저자극성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 본 발명의 세정제 조성물 중에서 10 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 0.5 질량% 이하이다. 상기 세정제 조성물은, 음이온성 계면활성제가 불가피하게 혼합된 경우를 제외하고는, 술페이트기를 함유하는 음이온성 계면활성제를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
전술한 비이온성 계면활성제의 예로는 폴리에틸렌 글리콜형 비이온성 계면활성제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르, 및 폴리옥시알킬렌 (수소화) 피마자유; 다가 알코올형 비이온성 계면활성제, 예컨대 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리글리세린 알킬 에테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 알킬 글리코시드; 및 지방산 알칸올아미드를 들 수 있다.
전술한 양성 계면활성제의 예로는 베타인 계면활성제, 예컨대 이미다졸린 베타인, 알킬디메틸아미노아세테이트 베타인, 지방산 아미도프로필베타인, 및 술포베타인; 및 아민 옥시드 계면활성제, 예컨대 알킬 디메틸 아민 옥시드를 들 수 있다.
그 중에서, 본 발명의 세정제 조성물의 세정성, 세정시 거품량, 및 거품질의 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 모발에 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 이미다졸린 베타인, 술포베타인, 및 지방산 아미드 프로필 베타인 등이 바람직하다. 특히, 코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인, 라우릴 카르보메톡시 메틸 히드록시이미다졸륨 베타인, 디메틸아미노아세트산 베타인, 또는 라우릴 히드록시술포베타인이 보다 바람직하다.
전술한 양이온성 계면활성제의 예로는 하기 식 (1) 로 나타내는 3 급 아민의 무기산 또는 유기산 염 및 식 (2) 로 나타내는 4 급 암모늄염형 계면활성제를 들 수 있다.
Figure pct00005
(식 중, R9 는, 아미드기, 에스테르기, 또는 에테르기로 단속될 수 있는, 탄소수 6 내지 28 의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고; R10 은, 아미드기, 에스테르기, 또는 에테르기로 단속될 수 있는, 탄소수 1 내지 28 의 선형 또는 분지형 알킬기, 알케닐기, 또는 알칸올기를 나타내고; R11 은 탄소수 1 내지 3 의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 알칸올기를 나타냄)
일반식 (1) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키고, 모발에 빗통과성, 부드러움성을 부여하고, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하고, 피부에 대한 자극을 저감시키는 관점에서, R9 의 탄소수는 바람직하게는 12 내지 28, 보다 바람직하게는 14 내지 25, 보다 더 바람직하게는 16 내지 25 이다. 유사한 관점에서, R10 의 탄소수는 바람직하게는 12 내지 28, 보다 바람직하게는 14 내지 25, 보다 더 바람직하게는 16 내지 25 이거나, 또는 R10 은 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 또는 히드록시에틸기이다. 유사한 관점에서, R11 은 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 또는 히드록시에틸기이다.
식 (1) 로 나타내는 3 차 아민과 염을 형성하는 무기산 또는 유기산에 대해서는 특별히 제한은 없으며; 계면활성제의 분산 안정성의 관점에서, 할로겐화수소, 황산, 아세트산, 시트르산, 락트산, 글루탐산, 및 탄소수 1 내지 3 의 알킬 술페이트가 바람직하고, 화학적 안정성, 할로겐화수소의 관점에서 바람직하게는 염화수소이다.
Figure pct00006
(식 중, R12 는, 아미드기, 에스테르기, 또는 에테르기로 단속될 수 있는, 탄소수 6 내지 28 의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고; R13 은, 아미드기, 에스테르기, 또는 에테르기로 단속될 수 있는, 탄소수 1 내지 28 의 선형 또는 분지형 알킬기, 알케닐기, 또는 알칸올기를 나타내고; R14 및 R15 는 각각 탄소수 1 내지 3 의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고; Z- 는, 암모늄염의 카운터 이온인, 음이온성기를 나타냄)
식 (2) 에서, 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 모발에 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, R12 의 바람직한 구현예는 식 (1) 에서의 R9 의 바람직한 구현예와 같다. 유사한 관점에서, R13 의 바람직한 구현예는 식 (1) 에서의 R10 의 바람직한 구현예와 같다. 또한, 유사한 관점에서, R14 및 R15 는 각각 바람직하게는 메틸기 및 에틸기이다.
Z- 에 대해서는 음이온성기인 한 특별한 제한은 없다. 그 구체예로는 알킬 술페이트 이온, 술페이트 이온, 포스페이트 이온, 알킬 카르복실레이트 이온, 및 할라이드 이온을 들 수 있다. 그 중에서, 제조의 용이성 및 입수성의 관점에서, 할라이드 이온이 바람직하다. 할라이드 이온의 예로는 플루오라이드 이온, 클로라이드 이온, 브로마이드 이온 및 요오다이드 이온을 들 수 있고, 화학적 안정성의 관점에서, 클로라이드 이온 및 브로마이드 이온이 바람직하고, 그 중 클로라이드 이온이 보다 바람직하다.
헹굼감을 향상시키는 관점, 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 본 발명의 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 본 발명의 세정제 조성물 중의 성분 (C) 의 함유량은 본 발명의 세정제 조성물 중에서 바람직하게는 50 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 5 질량% 이하이다. 성분 (C) 의 함유량은, 세정제 조성물의 외관 및 안정성을 향상시키고, 거품생성, 거품질 및 거품 지속성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 2 질량% 이상이다.
본 발명의 세정제 조성물로 처리시 거품 지속성 및 헹굼감을 향상시키는 관점 뿐만 아니라 본 발명의 세정제 조성물을 모발에 적용할 때 헹굼시 모발의 빗통과성을 향상시키고, 모발에 부드러움성을 부여하는 관점, 및 세정제 조성물을 신체에 적용할 때 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 관점에서, 성분 (C) 에 대한 성분 (A) 의 함유량 질량비 [성분 (A)/성분 (C)] 는 바람직하게는 1000 내지 0.1, 보다 바람직하게는 100 내지 1, 보다 바람직하게는 50 내지 2, 보다 더 바람직하게는 20 내지 3 이다.
<기타 성분>
본 발명의 세정제 조성물은, 전술한 성분 이외에, 성분 (A) 의 제조시 매질로서 작용할 수 있는 물, 점도 저하제, 다가 알코올, 방부제, 및 환원제, 및 또한 통상 화장품 원료로서 사용되는 기타 성분을 함유할 수 있다. 이러한 성분의 예로는 감촉 향상제, 증점제, 향료, 자외선 흡수제, 가시광 흡수제, 킬레이트화제, 산화 방지제, 착색제, 방부제, pH 조정제, 점도 조절제, 펄광택제, 및 보습제를 들 수 있다.
<피부 또는 모발용 세정제 조성물의 제조 방법>
본 발명의 세정제 조성물의 제조 방법에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 통상의 방법에 의해 제조할 수 있다. 구체적으로, 예를 들어, 액상 모발용 샴푸의 경우, 물, 전술한 성분 (A), 전술한 성분 (B), 및 필요에 따라, 전술한 성분 (C) 를 가열하고, 혼합하여 균질화시킨다. 필요에 따라, 전술한 성분 (A) 를 미리 물에 분산 또는 용해시킨 후에 첨가할 수 있다. 본 발명의 세정제 조성물은 또한 전술한 성분 (A) 를 계면활성제 수용액에 첨가하고, 균일하게 용해 또는 분산시킨 후, 냉각시키고, 필요에 따라 펄광택제, pH 조정제, 향료, 염료 등을 첨가함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물의 형태에 대하여도 또한 특별한 제한은 없으며, 액체, 거품, 페이스트, 크림, 고체, 및 분말 등 임의의 형태로 제공될 수 있으며, 그 중에서 액체, 페이스트, 또는 크림이 바람직하고, 액체가 보다 바람직하다. 세정제 조성물이 액체로서 제공되는 경우, 폴리에틸렌 글리콜, 에탄올 등이, 물 이외에 액체 매질로서 바람직하게 사용된다. 본 발명의 세정제 조성물 중의 물 함유량은 바람직하게는 10 질량% 이상 95 질량% 이하이다.
<사용 목적 및 사용 방법>
본 발명의 세정제 조성물은 우수한 거품 지속성 및 헹굼감, 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 뿐만 아니라 피부에 상쾌한 느낌을 부여할 수 있으며; 따라서, 모발용 세정제 조성물 또는 피부용 세정제 조성물로서 바람직하게 사용될 수 있다. 모발용 세정제 조성물의 구체예로는 헤어 샴푸를 들 수 있다. 피부용 세정제 조성물의 구체예로는 바디 샴푸, 훼이셜 클렌저, 메이크업 리무버, 또는 손 비누를 들 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물은 우수한 거품 지속성 및 헹굼감, 및 헹굼시 모발에 양호한 빗통과성 및 부드러움성, 뿐만 아니라 피부에 상쾌한 느낌을 부여할 수 있기 때문에, 전술한 본 발명의 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 모발에 적용한 후, 세정하고 헹구는 것을 포함하는 모발 세정 방법이 또한 제공된다. 또한, 전술한 본 발명의 세정제 조성물을 피부 표면에 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는 신체 세정 방법이 또한 제공된다. 본 발명의 세정제 조성물을 피부 또는 모발에 적용하는 방법, 세정 방법, 및 헹굼 방법은 특별히 제한되지 않으며, 여러가지 방법이 적용될 수 있다.
전술한 구현예에 관하여, 본 발명은 하기 피부 또는 모발용 세정제 조성물, 및 그 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 이용하는 모발 세정 방법 및 신체 세정 방법을 제시한다.
[1] 하기 (A) 및 (B) 를 포함하는 피부 또는 모발용 세정제 조성물:
(A) 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트; 및
(B) 내부 올레핀 술포네이트 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제.
[2] 내부 올레핀 술포네이트의 탄소수가 바람직하게는 14 이상, 보다 바람직하게는 16 이상이고 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 18 이하인, 상기 [1] 에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[3] 성분 (A) 중 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트와 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 함유량 질량비 (탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트 / 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트) 가 바람직하게는 50/50 내지 99/1, 보다 바람직하게는 60/40 내지 95/5, 보다 바람직하게는 70/30 내지 90/10, 보다 바람직하게는 75/25 내지 90/10, 보다 바람직하게는 75/25 내지 85/15, 보다 더 바람직하게는 78/22 내지 85/15 인, 상기 [1] 또는 [2] 에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[4] 성분 (A) 중 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트와 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 전체 함유량이 바람직하게는 50 질량% 이상, 보다 바람직하게는 60 질량% 이상, 보다 바람직하게는 70 질량% 이상, 보다 바람직하게는 80 질량% 이상, 보다 바람직하게는 90 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 95 질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[5] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 24 질량% 이하, 보다 바람직하게는 23 질량% 이하, 보다 바람직하게는 22 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 19 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 18 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[6] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 5 질량% 이상 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 24 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 23 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 22 질량% 이하, 바람직하게는 5 질량% 이상 20 질량% 이항, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상 19 질량% 이하, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 9 질량% 이상 17.5 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[7] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 9 질량% 이상 17.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 12 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 9 질량% 이상 10 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[8] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 9 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 바람직하게는 14 질량% 이상 18 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 16 질량% 이상 18 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[9] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상, 보다 바람직하게는 14 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 16 질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[10] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 19 질량% 이하, 보다 바람직하게는 18 질량% 미만, 보다 더 바람직하게는 17.5 질량% 이하이고, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 9 질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[11] 성분 (A) 에서 술포네이트기가 올레핀 사슬 또는 알칸 사슬의 C-1 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 바람직하게는 3.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 2.0 질량% 이하, 보다 바람직하게는 1.5 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 1.0 질량% 이하이고, 바람직하게는 0.01 질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[12] 성분 (A) 에서 내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체와 내부 올레핀 술포네이트의 올레핀체의 함유량 질량비 (히드록시체 / 올레핀체) 가 바람직하게는 50/50 내지 100/0, 보다 바람직하게는 60/40 내지 100/0, 보다 바람직하게는 70/30 내지 100/0, 보다 바람직하게는 75/25 내지 100/0, 보다 더 바람직하게는 75/25 내지 95/5 인, 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제.
[13] 성분 (A) 가 원료 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 경우, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 바람직하게는 40 질량% 이하, 보다 바람직하게는 35 질량% 이하, 보다 바람직하게는 32 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 30 질량% 이하이고, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 6 질량% 이상, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[14] 성분 (A) 가 원료 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 경우, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 바람직하게는 5 질량% 이상 40 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 35 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 32 질량% 이하, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상 30 질량% 이하, 바람직하게는 6 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 7 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 8 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 9 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 12 질량% 이상 30 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상 27 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[15] 성분 (A) 가 원료 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 경우, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 바람직하게는 15 질량% 이상 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 20 질량% 미만, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상 19 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 질량% 이상 18 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[16] 성분 (A) 가 원료 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 경우, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 바람직하게는 20 질량% 이상 27 질량% 이하, 보다 바람직하게는 22 질량% 이상 27 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 24 질량% 이상 27 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[17] 세정제 조성물 중의 성분 (A) 의 함유량이 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 5 질량% 이상이고, 바람직하게는 80 질량% 이하, 보다 바람직하게는 50 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 20 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[18] 성분 (A) 중의 원료 내부 올레핀의 함유량이 성분 (A) 중에 바람직하게는 5.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 1.5 질량% 미만, 보다 더 바람직하게는 1.0 질량% 미만인, 상기 [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[19] 성분 (A) 중의 무기 화합물의 함유량이 성분 (A) 중에 바람직하게는 7.5 질량% 미만, 보다 바람직하게는 5.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 미만, 보다 바람직하게는 2.0 질량% 미만, 보다 더 바람직하게는 1.6 질량% 미만인, 상기 [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[20] 성분 (B) 가 바람직하게는 1 개의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제 또는 술폰산기를 갖는 음이온성 계면활성제, 보다 바람직하게는 지방산, 식 (I) 의 알킬 에테르 아세트산, 알킬사르코신, 알킬글리신, 알킬알라닌, 술포숙신산, α-올레핀술폰산, 2 차 알칸 술포네이트, 선형 알킬벤젠 술폰산, 알킬이세티오네이트, 알킬 술포 아세트산, 및 그 염으로부터 선택되는 1 종 이상, 보다 더 바람직하게는 2 차 알칸 술포네이트, 알킬이세티오네이트, 알킬 술포 아세트산, 지방산, 식 (I) 의 알킬 에테르 아세트산, 알킬사르코신, 술포숙신산, 및 그 염으로부터 선택되는 1 종 이상인, 상기 [1] 내지 [19] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[21] 성분 (B) 가 바람직하게는 식 (I) 내지 (VI) 로 나타내는 음이온성 계면활성제인, 상기 [1] 내지 [20] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물:
R1-O-(CH2CH2O)n1-CH2-COOM (I)
(식 중, R1 은 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n1 은 4.0 이상 16 이하의 수를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
Figure pct00007
(식 중, R2 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R3 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
Figure pct00008
(식 중, R4 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
Figure pct00009
(식 중, R5 는 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R6 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
Figure pct00010
(식 중, R7 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n2 는 0 이상 3 이하의 수를 나타내고; M 및 M' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄); 및
R8-COOM (VI)
(식 중, R8 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄).
[22] 성분 (B) 의 함유량이 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.05 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 4 질량% 이상이고, 상기 함유량이 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 8 질량% 이하인, 상기 [1] 내지 [21] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[23] 성분 (B) 에 대한 성분 (A) 의 함유량 질량비 [성분 (A)/성분 (B)] 가 바람직하게는 0.01 내지 100, 보다 바람직하게는 0.05 내지 20, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10, 보다 바람직하게는 0.2 내지 6, 보다 바람직하게는 0.3 내지 6, 보다 더 바람직하게는 0.5 내지 6 인, 상기 [1] 내지 [22] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[24] 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 계면활성제 (C) 를 추가로 포함하는, 상기 [1] 내지 [23] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[25] 성분 (C) 가 바람직하게는 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 또는 양성 계면활성제인, 상기 [24] 에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[26] 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 음이온성 계면활성제가 바람직하게는 에스테르 술페이트, 술포네이트, 카르복실레이트, 에스테르 포스페이트, 및 아미노산염으로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인, 상기 [25] 에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[27] 성분 (C) 중에서 술페이트기를 함유하는 음이온성 계면활성제의 함유량이 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3.0 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 0.5 질량% 이하이고; 세정제 조성물이 음이온성 계면활성제가 불가피하게 혼합되는 경우를 제외하고는 술페이트기를 함유하는 음이온성 계면활성제를 함유하지 않는, 상기 [24] 내지 [26] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[28] 성분 (C) 의 함유량이 바람직하게는 50 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 5 질량% 이하이고; 상기 함유량이 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 2 질량% 이상인, 상기 [24] 내지 [27] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[29] 성분 (C) 에 대한 성분 (A) 의 함유량 질량비 [성분 (A)/성분 (C)] 가 바람직하게는 1000 내지 0.1, 보다 바람직하게는 100 내지 1, 보다 바람직하게는 50 내지 2, 보다 더 바람직하게는 20 내지 3 인, 상기 [24] 내지 [28] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[30] 모발에 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는, 모발 세정 방법.
[31] 피부의 표면에 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는, 신체 세정 방법.
[32] 모발에 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 방법.
[33] 피부에 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 방법.
[34] 모발 세정을 위한, 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[35] 피부 세정을 위한, 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[36] 모발 세정을 위한, 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
[37] 피부 세정을 위한, 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
[38] 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[39] 피부에 상쾌한 느낌을 부여하기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[40] 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
[41] 피부에 상쾌한 느낌을 부여하기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
[42] 거품 지속성을 향상시키기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[43] 헹굼감을 향상시키기 위한 상기 [1] 내지 [29] 중 어느 하나에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예를 들어 구체적으로 설명한다. 달리 특별히 지시하지 않는 한, 이하의 실시예 및 비교예에서 "부" 는 "질량부" 를 의미하고 "%" 는 "질량%" 를 의미하는 것임에 유의해야 한다. 또한, 각종 물성의 측정 방법은 다음과 같다.
(1) 측정 조건
(i) 원료 내부 올레핀의 이중 결합 위치의 측정 방법
원료 내부 올레핀의 이중 결합 위치는 기체 크로마토그래피 (이하, GC 로 약칭함) 에 의해 측정했다. 구체적으로는 내부 올레핀을 디메틸 디술피드와 반응시킴으로써 디티오화 유도체로 변환한 후, 각 성분을 GC 로 분리했다. 그 결과, 내부 올레핀의 이중 결합의 위치를 각 성분의 피크 면적에 기초하여 구하였다.
측정에 사용한 장치 및 분석 조건은 다음과 같다. GC 장치 (상품명: HP6 890, Hewlett-Packard Company 사제); 칼럼 (상품명: Ultra-Alloy-1HT 캐필러리 칼럼, 30 m x 250 μm x 0.15 μm, Frontier Laboratories Ltd. 사제); 검출기 (불꽃 이온화 검출기 (FID)); 인젝션 온도 300 ℃; 검출기 온도 350 ℃; 및 He 유량 4.6 mL/분.
(ii) 히드록시체/올레핀체의 질량비의 측정 방법
내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체/올레핀체의 질량비는 HPLC-MS 로 측정했다. 구체적으로는, HPLC 에 의해 히드록시체 및 올레핀체를 분리하여 각 체를 MS 로 별도로 분석하여 동정했다. 그 결과, 수득한 HPLC-MS 피크 면적으로부터, 각 체의 비율을 얻었다.
측정에 사용된 장치 및 분석 조건은 다음과 같다. HPLC 장치 (상품명, Agilent technology 1100, Agilent Technologies, Inc 사제); 칼럼 (상품명: L-칼럼 ODS 4.6 x 150 mm, Chemicals Evaluation and Research institute, Japan 사제); 샘플 제조 (메탄올로 1000 배 희석); 용리액 A (10 mM 수중 아세트산암모늄); 용리액 B (10 mM 메탄올 중 아세트산암모늄), 구배 (0 분 (A/B = 30/70%) → 10 분 (30/70%) → 55 분 (0/100%) → 65 분 (0/100%) → 66 분 (30/70%) → 75 분 (30/70 분)); MS 장치 (상품명: Agilent technology 1100 MS SL (G1946D)); 및 MS 검출 (음이온 검출 m/z 60 - 1600, UV 240 nm).
(iii) 원료 내부 올레핀의 함유량의 측정 방법
내부 올레핀 술포네이트의 원료 내부 올레핀의 함유량은 GC 에 의해 측정했다. 구체적으로는 내부 올레핀 술포네이트의 수용액에 에탄올 및 석유 에테르를 첨가한 후, 추출하여 석유 에테르 상 중의 올레핀을 얻었다. 그 결과, 올레핀의 GC 피크 면적으로부터, 그 양을 정량화하였다. 측정에 사용된 장치 및 분석 조건은 다음과 같다. GC 장치 (상품명, Agilent technology 6850, Agilent Technologies, Inc 사제); 칼럼 (상품명: Ultra-Alloy-1HT 캐필러리 칼럼, 15 m x 250 μm x 0.15 μm, Frontier Laboratories, Ltd. 사제); 검출기 (불꽃 이온화 검출기 (FID)); 인젝션 온도 300 ℃; 검출기 온도 350 ℃; He 유량 3.8 mL/분.
(iv) 무기 화합물의 함유량의 측정 방법
무기 화합물의 함유량은 전위차 적정 및 중화 적정에 의해 측정했다. 구체적으로는, Na2SO4 의 함유량은 술페이트 이온 (SO4 2-) 을 전위차 적정에 의해 측정함으로써 정량화했다. 또한, NaOH 의 함유량은 묽은 염산으로 중화 적정함으로써 정량화했다.
(v) 파라핀 성분의 함유량의 측정 방법
파라핀 성분의 함유량은 GC 에 의해 측정했다. 구체적으로는, 내부 올레핀 술포네이트의 수용액에 에탄올 및 석유 에테르를 첨가한 후, 추출하여 석유 에테르 상 중의 파라핀을 얻었다. 그 결과, 파라핀의 GC 피크 면적으로부터, 그 양을 정량화하였다. 측정에 사용된 장치 및 분석 조건은 원료 내부 올레핀의 함유량의 측정에 사용된 것과 같음에 유의해야 한다.
(vi) 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량의 측정 방법
술포네이트기의 연결 위치를 GC 로 측정하였다. 구체적으로는, 수득한 내부 올레핀 술포네이트 (A) 를 트리메틸실릴디아조메탄과 반응시켜 메틸-에스테르화 유도체를 형성시켰다. 그 후, 각 성분을 GC 로 분리했다. 각 피크 면적을 질량비로 간주하고, 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량을 정량화하였다.
측정에 사용된 장치 및 분석 조건은 다음과 같다. GC 장치 (상품명, Agilent technology 6850, Agilent Technologies, Inc 사제); 칼럼 (상품명: HP-1 캐필러리 칼럼, 30 m x 320 μm x 0.25 μm, Agilent Technologies, Inc. 사제); 검출기 (수소 불꽃 이온화 검출기 (FID)); 인젝션 온도 300 ℃; 검출기 온도 300 ℃; He 유량 1.0 mL/분; 오븐 (60 ℃ (0 분) → 10 ℃/분 → 300 ℃ (10 분)).
(2) 내부 올레핀의 제조
[제조예 A]
교반기 부착 플라스크에, 7000 g (25.9 몰) 의 1-옥타데칸올 (상품명: KALCOL 8098, Kao Corporation 사제), 및 고체 산 촉매로서, 1050 g (원료 알코올에 대해 15 wt%) 의 γ-알루미나 (STREM Chemicals, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (7000 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 285 ℃ 에서 13 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 알코올 전환율은 100% 이고, C18 내부 올레핀의 순도는 98.5% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 148 내지 158 ℃/0.5 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 18 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.7 질량%, C-2 위치 16.9 질량%, C-3 위치 15.9 질량%, C-4 위치 16.0 질량%, C-5 위치 14.7 질량%, C-6 위치 11.2 질량%, C-7 위치 10.2 질량%, 및 C-8 및 9 위치 합계로 14.6 질량% 이었다.
[제조예 B]
교반기 부착 플라스크에, 7000 g (28.9 몰) 의 1-헥사데칸올 (상품명: KALCOL 6098, Kao Corporation 사제), 및 고체 산 촉매로서, 700 g (원료 알코올에 대해 10 질량%) 의 γ-알루미나 (STREM Chemicals, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (7000 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 280 ℃ 에서 5 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 알코올 전환율은 100% 이고, C16 내부 올레핀의 순도는 99.7% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 136 내지 160 ℃/4.0 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 16 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.5 질량%, C-2 위치 16.5 질량%, C-3 위치 15.4 질량%, C-4 위치 16.4 질량%, C-5 위치 17.2 질량%, C-6 위치 14.2 질량%, 및 C-7 및 8 위치 합계로 19.8 질량% 이었다.
[제조예 C]
교반기 부착 플라스크에, 7000 g (28.9 몰) 의 1-헥사데칸올 (상품명: KALCOL 6098, Kao Corporation 사제), 및 고체 산 촉매로서, 700 g (원료 알코올에 대해 10 wt%) 의 γ-알루미나 (STREM Chemicals, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (7000 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 280 ℃ 에서 3 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 알코올 전환율은 100% 이고, C16 내부 올레핀의 순도는 99.6% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 136 내지 160 ℃/4.0 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 16 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 1.8 질량%, C-2 위치 30.4 질량%, C-3 위치 23.9 질량%, C-4 위치 16.8 질량%, C-5 위치 12.0 질량%, C-6 위치 7.4 질량%, 및 C-7 및 8 위치 합계로 7.8 질량% 이었다.
[제조예 D]
교반기 부착 플라스크에, 7000 g (25.9 몰) 의 1-옥타데칸올 (상품명: KALCOL 8098, Kao Corporation 사제), 및 고체 산 촉매로서, 700 g (원료 알코올에 대해 10 wt%) 의 γ-알루미나 (STREM Chemicals, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (7000 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 280 ℃ 에서 10 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 알코올 전환율은 100% 이고, C18 내부 올레핀의 순도는 98.2% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 148 내지 158 ℃/0.5 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 18 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.8 질량%; C-2 위치 31.3 질량%; C-3 위치 22.9 질량%; C-4 위치 15.5 질량%; C-5 위치 10.8 질량%; C-6 위치 7.2 질량%; C-7 위치 5.3 질량%; 및 C-8 및 9 위치 합계로 6.2 질량% 이었다.
[제조예 E]
순도 100% 의 C16 내부 올레핀을 제조하기 위해, 제조예 C 에서와 동일하게 하여 반응 시간을 조절했다. 얻어진 내부 올레핀의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.8 질량%, C-2 위치 26.8 질량%, C-3 위치 22.6 질량%, C-4 위치 18.2 질량%, C-5 위치 16.5 질량%, C-6 위치 8.5 질량%, 및 C-7 및 C-8 위치 합계로 6.6 질량% 이었다.
[제조예 F]
순도 100% 의 C18 내부 올레핀을 제조하기 위해, 제조예 D 에서와 동일하게 하여 반응 시간을 조절했다. 얻어진 내부 올레핀의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.3 질량%, C-2 위치 19.0 질량%, C-3 위치 17.6 질량%, C-4 위치 17.4 질량%, C-5 위치 14.9 질량%, C-6 위치 12.3 질량%, C-7 위치 8.8 질량%, 및 C-8 및 C-9 위치 합계로 9.8 질량% 이었다.
[제조예 G]
제조예 E 에서 수득한 C16 내부 올레핀 11.9 kg 및 제조예 F 에서 수득한 C18 내부 올레핀 3.1 kg 을 혼합하여 C16/C18 (질량비 79.4/20.6) 내부 올레핀 15.0 kg 을 제조하였다. 얻어진 내부 올레핀의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.7 질량%, C-2 위치 25.2 질량%, C-3 위치 21.6 질량%, C-4 위치 18.0 질량%, C-5 위치 16.2 질량%, C-6 위치 9.3 질량%, C-7 위치 4.4 질량%, C-8 위치 3.6 질량%, 및 C-9 위치 1.0 질량% 이었다.
[제조예 H]
순도 100% 의 C16 내부 올레핀을 제조하기 위해, 제조예 C 에서와 동일하게 하여 반응 시간을 조절했다. 얻어진 내부 올레핀의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.5 질량%, C-2 위치 30.1 질량%, C-3 위치 25.5 질량%, C-4 위치 18.9 질량%, C-5 위치 11.1 질량%, C-6 위치 7.0 질량%, 및 C-7 및 C-8 위치 합계로 7.0 질량% 이었다.
[제조예 I]
순도 100% 의 C18 내부 올레핀을 제조하기 위해, 제조예 D 에서와 동일하게 하여 반응 시간을 조절했다. 얻어진 내부 올레핀의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.5 질량%, C-2 위치 25.0 질량%, C-3 위치 22.8 질량%, C-4 위치 19.1 질량%, C-5 위치 14.0 질량%, C-6 위치 7.4 질량%, C-7 위치 5.4 질량%, 및 C-8 및 C-9 위치 합계로 5.8 질량% 이었다.
[제조예 J]
교반기 부착 플라스크에, 6000 g (30.6 몰) 의 1-테트라데센 (상품명: LINEALENE 14, Idemitsu Kosan Co., Ltd. 사제), 및 고체 산 촉매로서, 173 g (원료 1-테트라데센에 대해 2.9 wt%) 의 β-제올라이트 (Zeolyst International, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (200 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 210 ℃ 에서 21 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 α-올레핀의 내부 이성질체화 비율은 99.0% 이고, C14 내부 올레핀의 순도는 91.1% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 130 내지 136 ℃/12.8 내지 13.5 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 14 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 1.3 질량%, C-2 위치 31.8 질량%, C-3 위치 23.8 질량%, C-4 위치 21.0 질량%, C-5 위치 8.6 질량%, 및 C-6 및 C-7 위치 합계로 13.6 질량% 이었다.
[제조예 K]
교반기 부착 플라스크에, 6000 g (35.6 몰) 의 1-도데센 (상품명: LINEALENE 12, Idemitsu Kosan Co., Ltd. 사제), 및 고체 산 촉매로서, 180 g (원료 1-도데센에 대해 3.0 wt%) 의 β-제올라이트 (Zeolyst International, Inc.) 를 넣고, 교반하에 질소 (200 mL/분) 를 시스템에 유통시키면서 반응을 120 ℃ 에서 12.5 시간 동안 진행하도록 두었다. 반응 종료 후 α-올레핀의 내부 이성질체화 비율은 98.4% 이고, C12 내부 올레핀의 순도는 92.1% 이었다. 얻어진 미정제 내부 올레핀을 증류용 플라스크로 옮기고 134 내지 138 ℃/75.0 내지 78.8 mmHg 에서 증류시킴으로써, 순도 100% 의 탄소수 12 의 내부 올레핀을 얻었다. 얻어진 내부 올레핀에서의 이중 결합 분포는 C-1 위치 0.5 질량%, C-2 위치 33.1 질량%, C-3 위치 23.7 질량%, C-4 위치 21.2 질량%, C-5 위치 15.0 질량%, 및 C-6 위치 6.8 질량% 이었다.
(3) 내부 올레핀 술포네이트의 제조
<제조예 1>
박막 술폰화 반응기 (내경 14 mm 및 길이 4 m) 를 이용하여, 제조예 C 에서 제조한 탄소수 16 의 내부 올레핀의 술폰화 반응을 반응기 외부 재킷에 20 ℃ 의 냉각수를 통액하면서 2.8 부피% 로 SO3 농도를 함유하는 삼산화황 가스를 통과시켜 실시했다. SO3/내부 올레핀의 반응 몰비는 1.09 로 설정하였음에 유의해야 한다.
얻어진 술포네이트를 이론 산가 (AV) 에 대해 1.2 배 몰량의 수산화나트륨을 함유하는 알칼리성 수용액에 첨가한 후, 교반 하에 1 시간 동안 30 ℃ 에서 중화했다. 얻어진 중화물을 오토클레이브에서 1 시간 동안 160 ℃ 에서 가열함으로써 가수분해하여, C16 내부 올레핀 술폰산 나트륨의 미정제물을 얻었다.
이 후, 이와 같이 수득된 미정제물 300 g 을 분액 깔때기로 옮겨, 에탄올 300 mL 를 첨가했다. 이 후, 1 회 당 석유 에테르 300 mL 를 첨가함으로써, 유용성 불순물을 추출에 의해 제거했다. 이 때, 에탄올의 첨가에 의해 유수 계면에서 석출된 무기 화합물 (주성분은 황산나트륨) 도 또한 유수 분리 조작에 의해 수상으로부터 분리 제거했다. 상기 조작을 3 회 반복했다. 이 후, 수상측을 증발 건조시킴으로써, 탄소수 16 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (1) 을 얻었다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고, 무기 화합물의 함유량은 1.9 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 2>
제조예 D 에서 제조한 탄소수 18 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 18 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (2) 를 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.9 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 3>
제조예 B 에서 제조한 탄소수 16 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 16 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 을 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 1.3 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 4>
제조예 A 에서 제조한 탄소수 18 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 18 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 를 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 1.7 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 5>
제조예 G 에서 제조한 탄소수 16/18 내부 올레핀 (이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 25.2 질량% 임) 을 원료로서 이용하여, 제조예 1 에서와 동일한 조건 하에 C16/18 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (5) 를 수득했다. 얻어진 내부 올레핀 술폰산 나트륨 중의 히드록시체 (히드록시알칸 술폰산 나트륨) /올레핀체 (올레핀 술폰산 나트륨) 의 질량비는 87/13 이었다. 또한, 얻어진 내부 올레핀 술폰산 나트륨에 함유된 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.5 질량% 이었다.
<제조예 6>
제조예 H 에서 제조한 탄소수 16 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 16 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (6) 을 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.2 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 7>
제조예 I 에서 제조한 탄소수 18 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 18 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (7) 을 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.1 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 8>
제조예 J 에서 제조한 탄소수 14 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 14 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (8) 을 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.5 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
<제조예 9>
제조예 K 에서 제조한 탄소수 12 의 내부 올레핀을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1 에서 사용된 것과 동일한 조건 하에 탄소수 12 의 내부 올레핀 술폰산 나트륨 (9) 를 수득했다. 원료 내부 올레핀의 함유량은 100 ppm 미만 (GC 검출 하한 미만) 이고 무기 화합물의 함유량은 0.2 질량% 이었다. 상기 결과를 표 1 에 제시한다.
Figure pct00011
(4) 세정제 조성물의 제조
표 1 에 제시된 내부 올레핀 술포네이트를 이용하여, 표 2 내지 4 에 제시된 조성을 갖는 모발 또는 피부용 세정제 조성물을 종래 방법에 의해 제조하였다. 구체적으로, 성분 (A), 성분 (B), 및 적절량의 물, 및 필요에 따라, 성분 (C) 를 비이커에 넣었다. 수득한 생성물을 60 ℃ 로 가열하고, 혼합한 후, 실온으로 냉각시켰다. 이 후, 혼합물을 물로 보충시키고, pH 조정제 (시트르산의 50% 수용액 또는 수산화나트륨 10% 수용액) 로 pH 6 으로 조정함으로써, 각 세정제 조성물을 수득하였다.
(5) 세정 후 모발 평가
하기 각 성분을 비이커에 넣고, 80 ℃ 로 가열한 후, 혼합했다. 균일 용해를 확인 후, 혼합물을 냉각하여 플레인 샴푸를 수득하였다. 하기 조성의 옥타데실옥시 프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 및 스테아릴 알코올을 비이커 (A) 에 넣고, 80 ℃ 로 가열하여 용융시켰다. 한편, 정제수 및 메틸파라벤을 다른 비이커 (B) 에 넣고, 교반하에 80 ℃ 로 가열하였다. 이들이 균일하게 용해된 것을 확인하였다. 이 후, 비이커 (A) 의 혼합 용액을 비이커 (B) 중의 정제수 및 메틸파라벤을 교반하면서 비이커 (B) 에 첨가해 넣은 후, 유화를 30 분 동안 실시했다. 가열을 중단하고, 비이커 (B) 를 실온으로 냉각시켜 플레인 린스를 수득했다.
수득한 플레인 샴푸로 모발 다발 (표백 또는 헤어 컬러 등의 처리를 하지 않은 일본인의 모발, 대략 20 cm 길이, 15 g) 을 세정한 후, 모발 다발에 수득한 플레인 린스를 1 분간 적용하여 둔 후, 모발 다발을 헹구어 평가용 트레스 (tress) 를 얻었다.
(플레인 샴푸의 조성)
(성분) (질량%)
나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 술페이트 11.3
(EMAL E-27C (Kao Corporation 사 제품, 유효분 27 질량%) 로 42.0%)
코코넛유 지방산 N-메틸 에탄올아미드 3.0
(AMINON C-11S (Kao Corporation 사 제품))
시트르산 0.2
메틸파라벤 0.3
정제수 나머지
합계 100.0
(플레인 린스의 조성)
(성분) (질량%)
옥타데실옥시 프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 3.0
(QUARTAMIN E-80K (Kao Corporation 사 제품, 유효분, 45 질량%) 로 6.7%)
스테아릴 알코올 (KALCOL 8098 (Kao Corporation 사 제품))
6.0
메틸파라벤 0.3
정제수 나머지
합계 100.0
이렇게 수득한 평가용 트레스를 각 세정제 조성물로 세정하고, 5 명의 전문 패널리스트가 이하의 평가 기준 및 평가 방법에 기초하여, 세정 후 헹굼 속도, 헹굼시 모발의 빗통과성, 및 부드러움성에 대하여 평가했다.
또한, 피지 오염 등의 오일성 성분의 존재시 거품 유지 (지속성) 를 평가하기 위해, 모델 피지 0.05 ml 를 모발에 적용하고, 세정하였다. 이 후, 세정시 거품 지속성을 평가하였다. 모델 피지를 40 ℃ 에서 4/1 질량% 의 트리올레인/라놀린을 균일하게 혼합함으로써 제조하였다.
결과를 표 2 및 3 에 제시한다.
(평가 기준 및 평가 방법)
헹굼 속도
5: 매우 빠른 헹굼
4: 빠른 헹굼
3: 보통 속도의 헹굼 (비교예 1 과 동등)
2: 느린 헹굼
1: 매우 느린 헹굼
빗통과성
5: 매우 양호한 빗통과성
4: 양호한 빗통과성
3: 보통의 빗통과성 (비교예 2 와 동등)
2: 불량한 빗통과성
1: 매우 불량한 빗통과성
모발의 부드러움성
5: 매우 부드러움
4: 부드러움
3: 보통 (비교예 7 과 동등)
2: 딱딱함
1: 매우 딱딱함
거품 지속성
5: 거품 지속성이 매우 양호함 (세정시 거품량의 감소가 느껴지지 않음)
4: 거품 지속성이 양호함 (거품량의 감소가 적음)
3: 보통의 거품 지속성 (비교예 7 과 동등)
2: 거품 지속성이 불량함 (거품량의 저하가 큼)
1: 거품이 유지되지 않음 (세정시 소포가 발견됨)
Figure pct00012
Figure pct00013
(6) 세정 후 피부 평가
5 명의 전문 패널리스트가 각 세정제 조성물로 손을 세정하고, 하기 평가 기준 및 평가 방법에 기초하여 세정 후 헹굼 속도, 타올 건조 후 피부에 대한 상쾌한 느낌, 및 거품 지속성을 평가했다. 모발에 대해 사용된 것과 동일한 기준에 기초하여 헹굼 속도를 평가하였음에 유의해야 한다. 또한, 손에 모델 피지를 적용함으로써 모발에 대해 사용된 것과 동일한 기준에 기초하여 거품 지속성을 평가하였다. 결과를 표 4 에 제시한다.
상쾌한 느낌
5: 매우 상쾌함
4: 상쾌함
3: 보통 (비교예 7 과 동등)
2: 상쾌함 없음
1: 상쾌함이 전혀 없고 끈적거리는 느낌이 듬
Figure pct00014
실시예 63 및 비교예 8 (헤어 샴푸)
표 5 에 제시된 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
Figure pct00015
실시예 64 및 비교예 9 (헤어 샴푸)
표 6 에 제시된 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
Figure pct00016
실시예 65 (헤어 샴푸)
하기 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 8.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 2.0
코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인 1.4
코코넛유 지방산 모노에탄올아미드 0.6
나트륨 폴리옥시에틸렌 (4.5) 라우릴 에테르 아세테이트 *1 3.8
에틸렌 글리콜 디스테아레이트 *2 1.0
향료, 벤조산나트륨 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 16.2% 의 Kao Corporation 사제 KAO AKYPO RLM-45NV (유효 성분: 23.5%) 첨가
*2: 5% 의 Kao Corporation 사제 PEARL CONCENTRATE FC-1 (유효 성분: 20%) 첨가
상기 헤어 샴푸는 우수한 헹굼감을 갖고, 헹굼시 빗통과성 및 모발의 부드러움성이 우수한 사용감을 가졌다.
실시예 66 (헤어 샴푸)
하기 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 6.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 1.5
라우릴디메틸 베타인 아미노아세테이트 *1 1.1
코코넛유 지방산 모노이소프로판올 아미드 1.5
나트륨 라우릴 메틸 이세티오네이트 *2 6.0
향료, 메틸파라벤 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 3.8% 의 Kao Corporation 사제 AMPHITOL 20BS (유효 성분: 30%) 첨가
*2: 20% 의 Innospec Inc. 사제 Iselux LQ-CLR (유효 성분: 30%) 첨가
상기 헤어 샴푸는 우수한 헹굼감을 갖고, 헹굼시 빗통과성 및 모발의 부드러움성이 양호한 사용감을 가졌다.
실시예 67 (헤어 샴푸)
하기 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 6.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 1.5
α-올레핀 술폰산 나트륨 *1 5.0
코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인 3.0
코코넛유 지방산 메틸에탄올아미드 *2 2.0
라우르산 *3 0.5
향료, 벤조산나트륨 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 13.9% 의 Lion Corporation 사제 LIPOLAN LB-440 (유효 성분: 36%) 첨가
*2: Kao Corporation 사제 AMINON C-11S
*3: Kao Corporation 사제 LUNAC L-98
상기 헤어 샴푸는 우수한 헹굼감을 갖고, 헹굼시 빗통과성 및 모발의 부드러움성이 양호한 사용감을 가졌다.
실시예 68 (헤어 샴푸)
하기 조성의 헤어 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 1 과 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 10.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 2.5
코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인 *1 0.75
코코넛유 지방산 디에탄올아미드 2.0
옥타데실옥시 프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 *2 0.3
나트륨 술포숙시네이트 *3 3.0
향료, 벤조산나트륨, 락트산 (pH 조정제) 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 2.5% 의 Kao Corporation 사제 AMPHITOL 55AB (유효 성분: 30%) 첨가
*2: 0.67% 의 Kao Corporation 사제 QUARTAMIN E-80K (유효 성분: 45%) 첨가
*3: 10.0% 의 TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 사제 Kohacool L-400 (유효 성분: 30%) 첨가
상기 헤어 샴푸는 우수한 헹굼감을 갖고, 헹굼시 빗통과성 및 모발의 부드러움성이 양호한 사용감을 가졌다.
실시예 68 (훼이셜 클렌저)
하기 조성의 훼이셜 클렌저를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 39 의 피부용 세정제 조성물의 평가와 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 10.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 2.5
코코넛유 지방산 모노에탄올아미드 2.0
코코넛유 지방산 *1 3.0
코크아미도프로필 베타인 5.0
pH 조정제 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: Kao Corporation 사제 상품명; LUNAC L-55
상기 훼이셜 클렌저는 우수한 헹굼감을 갖고, 타올 건조 후 상쾌한 느낌이 우수한 사용감을 가졌다.
실시예 70 (바디 샴푸)
하기 조성의 바디 샴푸를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 39 의 피부용 세정제 조성물의 평가와 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 10.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 2.5
라우르산 *1 6.5
코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인 2.0
글리세롤 3.0
향료, 메틸파라벤 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 17.14% 의 Kao Corporation 사제 PRIOLY B-100 (유효 성분: 35%) 첨가
상기 바디 샴푸는 우수한 헹굼감을 갖고, 타올 건조 후 상쾌한 느낌이 우수한 사용감을 가졌다.
실시예 71 (손 비누)
하기 조성의 손 비누를 실시예 1 과 유사한 방식으로 제조하여, 실시예 39 의 피부용 세정제 조성물의 평가와 유사한 방식으로 평가하였다.
(성분) (질량%)
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (3) 8.0
내부 올레핀 술폰산 나트륨 (4) 2.0
코코넛유 지방산 아미도프로필 베타인 *1 3.0
글리세롤 3.0
나트륨 폴리옥시에틸렌 (4.5) 라우릴 에테르 아세테이트 *2 6.0
향료, 메틸파라벤 적절량
정제수 나머지
합계 100.0
*1: 10.0% 의 Kao Corporation 사제 AMPHITOL 55AB (유효 성분: 30%) 첨가
*2: 25.6% 의 Kao Corporation 사제 KAO AKYPO RLM-45NV (유효 성분: 23.5%) 첨가
상기 손 비누는 우수한 헹굼감을 갖고, 타올 건조 후 상쾌한 느낌이 우수한 사용감을 가졌다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 피부 또는 모발용 세정제 조성물은 헤어 샴푸, 바디 샴푸, 훼이셜 클렌저, 메이크업 리무버, 및 손 비누 등의 분야에서 바람직하게 사용될 수 있으며, 게다가 또한 자극에 민감한 개 및 고양이 등의 동물에도 바람직하게 적용될 수 있다.

Claims (23)

  1. 하기 (A) 및 (B) 를 포함하는, 피부 또는 모발용 세정제 조성물:
    (A) 탄소수 12 이상 24 이하의 내부 올레핀 술포네이트; 및
    (B) 내부 올레핀 술포네이트 (A) 및 2 개 이상의 카르복실산기를 갖는 음이온성 계면활성제를 제외한, 술페이트기를 갖지 않는 음이온성 계면활성제.
  2. 제 1 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 의 탄소수가 16 이상 18 이하인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 가 탄소수 12 이상 24 이하의 원료 내부 올레핀을 술폰화한 후, 중화한 다음 가수분해함으로써 수득되는 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 35 질량% 이하인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서, 원료 내부 올레핀에서 이중 결합이 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀의 함유량이 20 질량% 미만인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 에서 내부 올레핀 술포네이트의 히드록시체와 내부 올레핀 술포네이트의 올레핀체의 함유량 질량비 (히드록시체/올레핀체) 가 50/50 내지 100/0 인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 에서 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트와 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 합계 함유량이 50 질량% 이상인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 에서 탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트와 탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트의 함유량 질량비 (탄소수 16 의 내부 올레핀 술포네이트/탄소수 18 의 내부 올레핀 술포네이트) 가 50/50 내지 99/1 인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 25 질량% 이하인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 내부 올레핀 술포네이트 (A) 에서 술포네이트기가 C-2 위치에 존재하는 내부 올레핀 술포네이트의 함유량이 20 질량% 미만인 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B) 가 하기 식 (I) 내지 (VI) 중 어느 것으로 나타내는 음이온성 계면활성제인 피부 또는 모발용 세정제 조성물:
    R1-O-(CH2CH2O)n1-CH2-COOM (I)
    (식 중, R1 은 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n1 은 4.0 이상 16 이하의 수를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
    Figure pct00017

    (식 중, R2 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R3 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
    Figure pct00018

    (식 중, R4 는 탄소수 4 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고, M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
    Figure pct00019

    (식 중, R5 는 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; R6 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄);
    Figure pct00020

    (식 중, R7 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; n2 는 0 이상 3 이하의 수를 나타내고; M 및 M' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄); 및
    R8-COOM (VI)
    (식 중, R8 은 탄소수 8 이상 22 이하의 알킬기를 나타내고; M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 (1/2 원자), 암모늄, 또는 유기 암모늄을 나타냄).
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 모발에 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는 모발 세정 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 피부의 표면에 적용한 후, 세정한 다음 헹구는 것을 포함하는 신체 세정 방법.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 모발에 적용하는 것을 포함하는, 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하는 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하는 방법.
  16. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 모발 세정을 위한 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 피부 세정을 위한 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  18. 모발 세정을 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
  19. 피부 세정을 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
  20. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하기 위한 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 피부에 상쾌한 느낌을 부여하기 위한 피부 또는 모발용 세정제 조성물.
  22. 모발에 헹굼시 빗통과성 및 부드러움성을 부여하기 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
  23. 피부에 상쾌한 느낌을 부여하기 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 피부 또는 모발용 세정제 조성물의 용도.
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