KR20150053817A - Ａｇｅ 형성의 억제 - Google Patents

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세실 알토벨리
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Abstract

조직, 특히 피부의 탄력성 및 연화성의 감소 예방 및/또는 방지용, AGE 형성의 억제용, 또는 피부 수준에서의 단백질 당화의 예방 및/또는 방지용 조성물의 제조를 위한, AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 물질의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 활성 물질을 선별하는 방법에 관한 것이다.

Description

ＡＧＥ 형성의 억제 {INHIBITION OF AGE FORMATION}
본 발명은 조직, 예를 들어 피부, 또는 혈관 또는 기관의 조직벽에서 당화될 수 있는 단백질의 당화를 감소시키기 위한 1종 이상의 활성 성분의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 특히, 조직에서 당화될 수 있는 단백질에 작용하도록 국소적 또는 경구적으로 사용할 수 있는 1종 이상의 물질에 관한 것이다.
선행기술에, 비-효소적 글리코실화 또는 당화는 펩타이드 사슬에 탄수화물이 공유적으로 결합되는 것으로 이루어지는 전적으로 화학적이고 자발적인 반응으로 공지되어 있다.
당화는 아미노산 또는 단백질에 유리당이 부착되어 야기되는 노화의 기본적인 기작이다.
진행성 최종 당화 산물 (advanced glycation end product) 또는 AGE로도 공지되어 있는 당화 단백질은, 특히 피부의 유연성, 탄력성 및 기능을 감소시킨다.
당화 과정은 하기 3단계로 이루어진다.
1- 단백질의 아미노산 잔기, 주로 라이신 및 N-말단 아민 부분에 환원당 (글루코오스 또는 프럭토오스) 또는 알데하이드가 부착되어 야기되는 쉬프 염기 (Schiff base)의 형성.
2- 쉬프 염기의 이성질화에 의해 야기되는 아마도리 재배열로 공지된 분자 재배열. 이러한 아마도리 산물의 형성 속도는 당 농도에 비례한다.
3- 재배열, 수소 이동 및 매우 반응성인 중간생성물의 형성을 통한, 최종 당화 산물 또는 마이야르 산물 (Maillard product)의 느리고 비가역적인 축적. 이 반응은 마이야르 산물이라는 용어로 더 잘 알려진 AGE의 형성을 야기한다. 이러한 화합물의 형성 속도는 매질 중 당 농도와는 무관하나, 고혈당 지속기간 및 단백질 전환 속도에 좌우된다.
제1 및 제2 단계 (쉬프 염기 및 아마도리 재배열)는 고평부에서 안정화되고, 혈당 수준에 따라 역전될 수 있다. 반면, 제3 단계는 비가역적이고 혈당 수준과 관계없이 진행된다.
체내에서 생존기간이 매우 긴 세포밖 매트릭스 단백질이 당화에 의해 영향을 받는다. 당화는 이러한 단백질의 특성을 개질시켜 단백질 분해에 더 저항성이도록 하고 그 전환을 방지한다. 또한, AGE는 콜라겐 섬유들 간의 분자 가교의 형성을 유도하여 콜라겐 섬유가 더 경직되고 덜 가용성이도록 만든다. 최종적으로, AGE는 대식세포, 내피 세포 및 혈관사이 세포에 존재하는 특정 수용체에 결합함으로써 전구염증성 사이토카인 또는 성장 인자의 분비를 유도하여 다른 작용을 가질 수 있다. 실험실 동물에서 특정 기능의 노화 속도를 늦추는 것으로 발현된, 당화를 억제하는 약물의 효과에 의해 단백질의 당화의 중요성이 주목받고 있다. 당뇨병 진행 중에도 역시 과도한 단백질의 당화가 발생하는데 이는 혈당의 증가와 연관되어 있다.
아미노구아니딘은 구아니딘으로부터 유도된 약학적 물질이다. 이는 가교가 불가능한 반응성 화합물을 형성함으로써 당화 산물에 결합된다. 예를 들어, 신장에서, 이는 사구체에서의 AGE 형성을 방지하고, 당뇨병 환자에서 알부민의 분비를 90％ 감소시킨다.
특허 출원 US 2007/060533에는 AGE의 형성과 연관된 다양한 질병 및 당뇨병의 치료를 위한 AGE 형성 억제제의 용도가 기재되어 있다. 피부에서의 변화는 AGE의 형성과 연관된 병리라고 합당하게 볼 수 없으므로, 따라서 상기 문헌의 분야는 미용 분야가 아니다. 반면, 안토시아닌이 글리코실화되어 있음을 인지해야 한다.
출원 US 2007/0003536에는 특히, 자유-라디칼 제거제로서의 인지질과 조합된 포도 (비티스 비니페라) 종자의 추출물의 국소적 적용이 기재되어 있지만, AGE에 대한 작용은 기재되어 있지 않다. 기작도 매우 상이하다. 포도 종자 추출물이 항-히드록실 제제로 기재되어 있다. 여기에서도 역시 AGE에 대한 작용과의 연관성이 나타나 있지 않다.
본 발명의 주요 목적은 단백질의 화학적 당화로부터 야기되는 AGE 형성을 제한할 수 있는 활성 물질의 제공시에 존재하는 기술적 문제를 해결하는 것이다.
본 발명의 한 특정 목적은, 특히 조직의 노화 또는 당뇨병 진행 중, 예를 들어 피부, 또는 혈관 또는 기관의 조직벽, 특히 피부에서 조직의 탄력성 및 연화성의 감소를 예방 또는 방지하는 미용적, 피부과적 또는 약학적 조성물을 제공하는 맥락 안에서 상기 기술적 문제를 해결하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 특성을 가지는 활성 물질을 선별하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 한 특정 목적은, 특히 미용적, 피부과적, 피부약학적 또는 약학적 산업에 있어서, 바람직하게는 국소적으로 적용할 수 있는, 비독성 활성 물질을 제공하여 믿을만하고 재현가능하게 상기 기술적 문제를 해결하는 것이다.
본 발명의 한 특정 목적은, 식물로부터 활성 물질을 제공하는 것, 특히 피부과적으로 허용가능한 저독성을 가지는 활성 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 제조가 저렴하며, 믿을만하고 단순한 방식에 의해 산업적 규모로 생산할 수 있는 활성 물질을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 예를 들어, 피부, 또는 혈관 또는 기관의 조직벽, 특히 피부에서 조직의 탄력성 및 연화성의 감소를 예방 및/또는 방지하는 조성물을 제조하기 위한, AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 물질의 용도를 기술한다.
본 발명은 AGE 형성의 억제를 촉진하는 조성물을 제조하기 위한 활성 물질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은, 조직, 예를 들어 피부, 또는 혈관 또는 기관의 조직벽에서의 단백질 당화 예방 및/또는 방지용 조성물을 제조하기 위한 활성 물질의 용도에 관한 것이다.
당화는 노화와 관련된 여러 진행성 질환, 예컨대 혈관 질환 (예를 들어, 아테롬성 동맥경화증), 신장 질환, 관절염, 당뇨병의 합병증, 흉터생성 등에 관여한다. 당화에 의한 당뇨병 합병증이, 평균 혈당 농도가 정상보다 높은 어린 나이의 당뇨병 환자에서도 발생할 수 있다는 점이 중요하다.
당뇨병에 자유 라디칼이 관련되어 있음이 널리 입증되어 있으며, 산화 스트레스는 고혈당에 직접적으로 관련되어 있다. 혈액 중에 너무 많은 양의 당이 존재하면 산화가 쉽게 일어난다. 이러한 당의 산화는, 특히 당/단백질 그래프트 또는 당화를 야기한다. 당뇨병의 경우 당화 헤모글로빈의 수준이 올라가는 것은 통상적인 예이다.
그 수준이 혈당 수준과 비례하는 당화 산물은 장기간에 걸쳐 조직 노화에 부분적으로 책임이 있고, 조직의 탄력성 및 연화성 감소가 한 원인이다.
따라서, 본 발명은 당뇨병의 진행중 혈당의 증가와 연관된, 특히 피부에서의 단백질 당화의 예방 및/또는 방지용 조성물을 제조하기 위한 활성 물질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 사구체에서의 AGE 형성의 예방 및/또는 방지용, 특히 당뇨병 환자의 알부민의 분비 감소용 조성물을 제조하기 위한 활성 물질의 용도에 관한 것이다.
유리하게는, 조성물은 바람직하게는 국소적으로 또는 예를 들어 식품 보충물로서 경구적으로 적용할 수 있는 미용적, 피부약학적 또는 약학적 조성물이다.
또한 본 발명은, 활성 물질로서 AGE 형성의 억제를 촉진하는 물질을, 임의적으로 피부 단백질의 보호를 촉진하는 물질, 예컨대 아미노구아니딘 또는 구아니딘, 또는 광물화에 의한 당화를 억제하는 제제, 예컨대 EDTA 유도체, 피틴산 (phytic acid), 아젤라산, 또는 효소 억제제, 예컨대 펜토시딘, 또는 당화 반응에 관여할 수 있는 당의 양을 감소시킬 수 있는 물질, 예컨대 카르노신, 아스코르브산 또는 α-토코페롤과의 조합으로 포함하고, 조직에서 AGE 형성을 억제함으로써 조직의 노화를 방지 및/또는 예방하는 경우와 같이 조직, 특히 피부의 탄력성 및 연화성 감소를 예방 및/또는 방지하기 위한, 국소적으로 또는 식품 (건강기능식품) 보충물로서 적용할 수 있는 미용적 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 활성 물질로서 AGE 형성의 억제를 촉진하는 물질을, 임의적으로 조직 단백질의 보호를 촉진하는 물질, 예컨대 아미노구아니딘 또는 구아니딘, 또는 광물화에 의해 당화를 억제하는 제제, 예컨대 EDTA 유도체, 피틴산, 아젤라산, 또는 효소 억제제, 예컨대 펜토시딘, 또는 당화 반응에 관여할 수 있는 당의 양을 감소시킬 수 있는 물질, 예컨대 카르노신, 아스코르브산 또는 α-토코페롤과의 조합으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 특별히 조직에서 AGE 형성을 억제함으로써 조직, 특히 피부 조직 또는 혈관 또는 기관의 조직벽의 탄력성 및 연화성의 감소를 방지 및/또는 예방하기 위한, 예를 들어 국소적으로 적용되거나 경구적으로 투여할 수 있는 약학적 조성물에 관한 것이다.
제1 실시양태에 따라, AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 물질은 바람직하게는 구엽초 추출물, 소리쟁이 추출물, 사르사파릴라 추출물, 토착 포도나무 (다빌라 루고사) 추출물, 과라나, 바람직하게는 종자, 카테큐 추출물, 우유 엉겅퀴 추출물, 소나무 추출물, 대황 추출물, 산사나무 추출물, 류코시아니딘, 예를 들어 포도 종자 추출물, 특히 류코시아니딘을 함유하는 하기 화학식 (I)의 프로안토시아닌, 아레카 추출물, 월귤나무 속 추출물, 딱총나무 추출물, 호두 추출물, 버드나무 추출물, 상추 추출물, 레스페데자 추출물 및 이의 혼합물로부터 선택되는 식물, 식물 전체 또는 식물 일부의 추출물로부터 선택된 것이다.
[화학식 I]
Figure pat00001
식물에 따라, 뿌리, 뿌리줄기, 줄기, 목피, 꽃, 과실, 종자, 배아 및 잎으로부터 선택되는 식물의 한 부분을, 바람직하게는 용매 또는 용매의 혼합물, 바람직하게는 극성 양성자성 용매, 유리하게는 물, 알코올, 글리콜, 폴리올, 물/알코올, 물/글리콜 또는 물/폴리올의 100/0 내지 0/100 (v/v) 혼합물 (예컨대 에탄올, 글리세롤, 부틸렌 글리콜 또는 다른 글리콜, 예컨대 자일리톨 등과 물의 혼합물) 중 1-10％ (w/w)으로 사용하는 것이 유리하다. 수득된 추출물은 이후 여과할 가용성 부분을 회수하기 위하여 바람직하게는 여과 또는 증류한다. 활성 물질은 유리하게는 용매, 예컨대 물, 알코올, 폴리올, 글리콜 또는 이의 혼합물 중, 바람직하게는 0.01 내지 10％ (v/v)의 농도로 희석된 식물 추출물이다.
본 발명에 따른 식물 추출물은 바람직하게는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
- 구엽초 (에피메디움 브레비코르눔), 바람직하게는 그의 잎;
- 소리쟁이 (루멕스 크리스푸스), 바람직하게는 그의 뿌리, 잎 및/또는 목피;
- 사르사파릴라 (스밀락스 오르나타); 및
- 토착 포도나무 (다빌라 루고사), 특히 그의 잎.
토착 포도나무 (다빌라 루고사), 특히 그 잎의 추출물은, 적합한 미용적 및/또는 약학적, 특히 피부과적 담체와의 조합으로 미용적, 약학적, 특히 피부과적 조성물을 제조하는데 있어서 광의하게 주목된다. 이러한 조성물은 특히, 피부 노화, 및 아름답지 않은 증상, 특히 주름, 잔주름 및 깊은주름을 예방 및/또는 방지하기 위한 국소 적용이 의도된 것이고, 피부의 일반적인 상태를 개선시킬 수 있다. 따라서, 토착 포도나무는, 외관 및/또는 상태를 개선시키기 위하여 인체의 일부, 바람직하게는 피부에 토착 포도나무의 추출물을 적용하는 것으로 이루어진 미용적 또는 피부과적 관리 방법을 제공하는데 유용하다. 본 발명은 따라서 미적 목적의 미용적 적용을 위한, 또는, 특히 환경 요소, 특히 오염물 및 UV선의 유해한 효과로부터 피부를 보호하고/하거나 치유하기 위한 약학적, 특히 피부과적 조성물을 제조하기 위한 이러한 토착 포도나무 추출물의 용도에 관한 것이다.
제2 실시양태에 따라, AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 물질은 바람직하게는 하기 특징화된 분자로부터 선택된다: 안트라퀴논 및 그의 유도체, 바람직하게는 1,4-안트라퀴논 및 1-아미노-2-히드록시-메틸안트라퀴논, 4-히드록시칼콘, OPC (또는 PCO) 프로시아니돌 올리고머, 예컨대 딸기 식물의 OPC, 류코시아니딘 또는 화학식 (I)의 프로안토시아닌, 프루닌, 카테콜, 4-아미노페놀, 나트륨 에리트로신, 및 또한 이를 함유하는 식물 추출물 및 이의 혼합물.
본 발명에 따른 특징화된 분자는 바람직하게는 1,4-안트라퀴논, 1-아미노-2-히드록시메틸안트라퀴논, 4-히드록시칼콘, 딸기 식물의 OPC, 화학식 (I)의 프로안토시아닌, 프루닌 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 특정 실시양태에 따라, 활성 물질은 화학식 (I)의 프로안토시아닌, 바람직하게는 포도 종자, 특히 포도 종자의 추출물로부터 수득되는 화학식 (I)의 프로안토시아닌이며, 상기 추출물은 90 중량％ 이상, 바람직하게는 95 중량％ 이상의 화학식 (I)의 프로안토시아닌을 함유한다. 따라서, 본 발명은 90 중량％ 이상, 바람직하게는 95 중량％ 이상의 화학식 (I)의 프로안토시아닌을 함유하며 바람직하게는 포도 종자로부터 수득한 식물 추출물에 관한 것이다.
한 특정 실시양태에 따라, 딸기 식물의 OPC는 딸기 식물 (프라가리아 베스카)의 뿌리줄기로부터, 바람직하게는 이량체 내지 육량체 형태의 바람직하게는 올리고머 안토시아니딘, 카테킨, 에피카테킨 및 프로시아니딘의 혼합물을 함유하는 추출물 형태로 수득된다.
따라서, 본 발명은 미용적, 건강기능식품적 또는 약학적 조성물을 제조하기 위한, AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 성분으로서, 과라나, 카테큐, 우유 엉겅퀴, 소나무, 대황, 구엽초, 산사나무, 류코시아니딘, 아레카, 월귤나무 속, 딱총나무, 호두, 버드나무, 소리쟁이, 상추, 사르사파릴라, 토착 포도나무 및 레스페데자로부터 선택되는 식물, 식물 전체 또는 식물 일부의 추출물; 및/또는 나트륨 에리트로신, 1,4-안트라퀴논, 카테콜, 4-히드록시칼콘, 4-아미노페놀, OPC (PCO 프로시아니돌 올리고머), 예컨대 딸기 식물의 OPC, 또는 류코시아니딘 또는 화학식 (I)의 프로안토시아닌, 프루닌, 및 1-아미노-2-히드록시메틸안트라퀴논으부터 선택되는 화합물로부터 선택되는 물질 또는 이들 물질의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
상기한 모든 활성 물질 중에서, AGE 형성을, 1.5mM 아미노구아니딘에 의해 나타나는 억제율과 비교하여 65％ 이상, 바람직하게는 80％ 이상 억제하는 활성 물질이 바람직하다.
상기 조성물 중의 바람직한 활성 성분은 구엽초 (에피메디움 브레비코르눔), 바람직하게는 그의 잎의 추출물, 소리쟁이 (루멕스 크리스푸스), 바람직하게는 그의 뿌리, 잎 및/또는 목피의 추출물, 사르사파릴라 (스밀락스 오르나타), 바람직하게는 그의 뿌리의 추출물, 토착 포도나무 (다빌라 루고사), 특히 그의 잎의 추출물, 1,4-안트라퀴논, 4-히드록시칼콘, 딸기 식물의 OPC, 프루닌 또는 이의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
활성 물질은 동결 건조, 분무-건조 등에 의해 농축시킬 수 있다.
유리하게는, 상기 물질은 조성물의 총 중량을 기준으로, 식물 추출물에 있어서는 바람직하게는 0.001％ 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 5％, 더 특히 1％ 농도로, 특징화 분자에 있어서는 바람직하게는 1×10-7 내지 1％, 바람직하게는 1×10-7 내지 1×10-1％, 더 바람직하게는 1×10-5 내지 1×10-1％ 농도로 사용되나, 사용되는 농도를 상기 범위로 제한하는 것은 아니다.
따라서, 본 발명은 상기한 활성 성분 또는 하기될 활성 성분 중 1종 이상을 미용적 활성 물질로 포함하는 조성물의 국소적 적용 또는 식품 (건강기능식품) 보충물 형태로의 섭식을 포함하는 미용적 관리 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 예컨대 당뇨병 동안에서와 같이 특히 혈당량이 증가하고/하거나 높은 경우, 조직의 단백질의 당화를 예방 및/또는 방지하기 위한, 상기한 약학적 조성물 또는 하기될 약학적 조성물의 투여, 바람직하게는 국소적 투여를 포함하는 인체 치료 방법에 관한 것이다. 본 발명은 특히 당뇨병 환자에서 알부민의 분비를 감소시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한
a) 1종 이상의 당화 단백질을 AGE 형성의 억제와 관련된 활성에 대해 선별할 물질과 접촉시키는 단계, 및
b) AGE 형성의 억제를 촉진하는 1종 이상의 활성 물질을 선택하는 단계
를 포함하는, AGE의 형성을 억제하는 활성 물질을 선별하는 방법에 관한 것이다.
유리하게는, 단계 a)에는 AGE 형성이 가능한 조건하에서의 피부 또는 혈관벽의 1종 이상의 단백질, 예를 들어 콜라겐, 또는 소혈청 알부민과 환원당 (예를 들어, 글루코오스, 리보오스 또는 프럭토오스) 또는 알데하이드의 항온배양이 포함된다.
유리하게는, 피부 단백질은, 본 발명의 활성 물질이 주로 인간 피부에서 단백질에 대해 활성임을 확인할 수 있도록, 인간 콜라겐이다.
유리하게는, 단계 b)에는 피부 또는 혈관벽의 1종 이상의 단백질 또는 소혈청 알부민과 환원당 (예를 들어 리보오스, 글루코오스 또는 프럭토오스) 또는 알데하이드의, 선별할 1종 이상의 물질의 존재하에서 40℃ 내지 60℃, 바람직하게는 약 50℃ 온도에서의 항온배양이 포함된다.
활성 물질의 선택은 시험한 활성 제제의 존재하에서 수득한 결과를 양성 대조군과 비교하여 수행한다.
본 발명에 따른 화합물은 국소적 조성물, 특히 피부과적으로 허용되는 미용적, 피부약학적 또는 약학적 조성물 형태로 제조된다. 따라서, 이러한 조성물에 있어서, 부형제는, 예를 들어 방부제, 연화제, 유화제, 계면활성제, 보습제, 증점제, 컨디셔너, 소광제, 안정화제, 항산화제, 텍스쳐화제, 미백제, 필름 형성제, 가용화제, 안료, 염료, 향료 및 선스크린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유한다. 이러한 부형제는 바람직하게는 아미노산 및 그의 유도체, 폴리글리세롤, 에스테르, 중합체 및 셀룰로오스의 유도체, 라놀린 유도체, 인지질, 락토페린, 락토퍼옥시다아제, 수크로오스-기재 안정화제, 비타민 E 및 그의 유도체, 천연 및 합성 왁스, 식물성 오일, 트리글리세라이드, 비(非)비누화 재료, 파이토스테롤, 식물 에스테르, 실리콘 및 그의 유도체, 단백질 가수분해물, 호호바 오일 및 그의 유도체, 지용성/수용성 에스테르, 베타인, 아민옥사이드, 식물 추출물, 수크로오스 에스테르, 이산화티탄, 글리신, 및 파라벤으로 이루어진 군, 더 바람직하게는 부틸렌 글리콜, 스테아레스-2, 스테아레스-21, 글리콜-15 스테아릴 에테르, 세테아릴 알코올, 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤, 부틸렌 글리콜, 천연 토코페롤, 글리세린, 나트륨 디히드록시세틸 포스페이트, 이소프로필 히드록시세틸 에테르, 글리콜 스테아레이트, 트리이소노나오인, 옥틸 코코에이트, 폴리아크릴아미드, 이소파라핀, 라우레스-7, 카르보머, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 비사볼롤, 디메티콘, 수산화나트륨, PEG-30 디폴리히드록시스테아레이트, 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드, 세테아릴 옥타노에이트, 디부틸 아디페이트, 포도 종자유, 호호바 오일, 황산마그네슘, EDTA, 시클로메티콘, 잔탄검, 시트르산, 나트륨 라우릴 설페이트, 광물성 왁스 및 오일, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 디펠라르고네이트, 프로필렌 글리콜 이소스테아레이트, PEG-8, 밀랍, 경화 팜핵유 글리세라이드, 경화 팜유 글리세라이드, 라놀린유, 참기름, 세틸 락테이트, 라놀린 알코올, 피마자유, 이산화티탄, 락토오스, 사카로오스, 저밀도 폴리에틸렌 및 등장성 식염수로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
유리하게는, 상기 조성물은 특히 포트 또는 튜브 내 수성 또는 유성 용액, 크림 또는 수성젤 또는 유성젤, 특히 유리병 또는 플라스틱병 또는 계량병 또는 에어로졸 내 특히 샤워젤 또는 샴푸; 밀크; 에멀젼, 마이크로에멀젼 또는 나노에멀젼 (특히 수중유 또는 유중수 또는 다중 또는 실리콘-기재 유형); 로션; 벌브 (bulb); 액체 비누; 피부 클린징 바; 연고; 폼 (foam); 무수 생성물, 바람직하게는 액상 생성물, 페이스트형 생성물 또는 예를 들어 스틱 형태, 특히 립스틱 형태의 고체 생성물로 이루어지는 군으로부터 선택된 형태로 제형화된다.
본원에서 사용되는 표현 "국소적 적용"은 본 발명에 따른 조성물을 피부의 표면 상에 적용 또는 분무함을 의미한다.
본원에서 사용되는 표현 "피부과적으로 허용되는"은 조성물 또는 그의 성분이 지나친 독성, 부적합성, 불안정성, 알레르기 반응 또는 이와 유사한 반응 없이 인간 피부에 접촉시켜 사용하기에 적합함을 의미한다.
표현 "AGE 형성의 억제를 촉진하는"은 물질이 당의 존재하에 당화될 수 있는 단백질의 진행성 최종 당화 산물 (AGE)의 형성을 감소시킬 수 있음을 의미한다. AGE 형성의 억제를 촉진하는 물질은, 예를 들어 하기 실시예 1의 조건하에서, 예를 들어 1.5mM 아미노구아니딘의 존재하 그리고 AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 물질의 부재하에서 수득되는 형광의 65％ 이상인 형광을 수득가능한 것이 바람직하다.
피부의 건강 및/또는 물리적 외관을 개선시키는 다수의 미용적 활성 성분이 당업자에게 공지되어 있다. 당업자는 최량의 효과를 얻기 위한 미용적 또는 피부과적 조성물의 제형화 방법을 알고 있다. 반면, 본 발명에 기재된 화합물은 서로 조합되는 경우 상승작용적 효과를 가질 수 있다. 이러한 조합 또한 본 발명에 포함된다. CTFA 화장품 원료집, 제2판(1992)에는, 특히 국소적 사용에 적합한, 미용적 및 약학적 산업에 통상적으로 사용되는 다양한 미용적 및 약학적 성분이 기재되어 있다. 이러한 계열의 성분의 예에는, 비제한적으로 하기 화합물이 포함된다: 연마제, 흡수제, 미용 목적의 화합물, 예컨대 향료, 안료, 염료, 에센셜 오일, 수렴제 등(예: 정향유, 멘톨, 장뇌유, 유칼립투스 오일, 유게놀, 멘틸 락테이트 및 하마메리스 증류물), 항여드름제, 항응집제, 소포제, 항미생물제(예: 요오도프로필 부틸카르바메이트), 항산화제, 결합제, 생물학적 첨가제, 완충제, 팽윤제, 킬레이트제, 첨가제, 살생물제, 변성제, 외인성 진통제, 필름 형성 재료, 중합체, 불투명화제, pH 조절제, 환원제, 탈색제 또는 라이트닝제(예: 하이드로퀴논, 코즈산, 아스코르브산, 아스코르빌 인산 마그네슘, 아스코르빌 글루코사민), 컨디셔닝제(예: 습윤제), 피부 진정제 및/또는 흉터회복제(예, 판테놀 및 그의 유도체 (예를 들어, 에틸 판테놀), 알로에 베라, 판토텐산 및 그의 유도체, 알란토인, 비사볼롤 및 디칼륨 글리시리지네이트), 증점제, 비타민 및 그의 유도체 또는 유사물.
당화를 억제하는 활성 물질과, 마이야르 반응을 역전시킴으로써, AGE의 탈당화를 촉진시킴으로써 또는 AGE에 대한 마이야르 반응의 역전을 촉진시킴으로써 AGE의 존재를 제한할 수 있는 활성 물질, 특히 다음으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질을 조합하는 것이 특히 가장 유리하다.
- 아예 위위 (마프로우네아 귀아넨시스 (Maprounea guyanensis)), 바람직하게는 그의 잎;
- 자메이카 마편초 (스타키타르페타 자마이센시스 (Stachytarpheta jamaicensis));
- 세크로피아 (세크로피아 오브투세 (Cecropia obtuse)), 바람직하게는 그의 잎 및/또는 봉오리;
- 파이롤라 (키마필라 움벨라타 (Chimaphila umbellata));
- 3,5-디메톡시-4-히드록시신남산 (시나프산);
- 트랜스-3,3',4',5,7-펜타히드록시플라반(카테킨);
- 옥신돌;
- 3,4-디히드록시페닐아세트산 (DOPAC); 및
- 1,3,5-트리히드록시벤젠 (플로로글루시놀).
또한, 피부 노화에 대항한, 피부의 유연성 및/또는 연화성 및/또는 탄력성 및/또는 기능의 감소에 대항한 효능을 추가적으로 개선시키기 위하여 보완성을 가지는 다른 활성 제제와 본 발명에 따른 활성 물질을 조합하는 것이 특히 유리하다. 유리하게는, 상기 다른 활성 제제는
- 노화방지 효과를 가지고 세포 증식 및/또는 세포 분화를 자극하는 활성 물질, 특히 하기 분자들: NGF, α-MSH, β-엔도르핀 또는 그의 유도체, 특히 특허 출원 FR 2857874에 기술된 물질;
- 섬유모세포 성장 인자 (FGF), 특히 FGF2를 보호하는 활성 물질, 특히 본 출원인에 의한 특허 출원 GB 244036에 기술된 물질, 특히 구주아욱 (Hibiscus Abelmoschus) 추출물;
- 유리하게는 구주아욱 추출물과 조합으로 사용되는, 섬유모세포의 활성 및/또는 증식을 자극하는 활성 물질, 특히 발효된 대두 펩티드, 특히 본 출원인에 의해 상표명 파이토카인(Phytokine)™으로 판매되는 제품;
- 히알루로나아제 합성효소, 특히 HAS2를 자극하는 활성 물질, 특히 특허 FR 2893252에 기술된 물질;
- 라이실 산화효소, 특히 LOX의 활성 및/또는 합성을 자극하는 활성 물질, 특히 특허 출원 FR 2855968에 기술된 물질, 특히 나도고수(dill) 추출물; 및
- 항-염증성을 가진 활성 물질, 예컨대 PLA2를 억제하는 활성 물질, 특히 특허 FR 2847267에 기술된 바와 같은 칡 (Pueraria lobata) 뿌리 추출물 (인히파아제(Inhipase)®)로부터 선택된다.
오로지 예시로서 주어지고 본 발명을 어떠한 방식으로도 제한하지 않아야 하는 실시예를 참고로 상세한 설명을 읽음으로써 당업자는 본 발명의 다른 목적, 특징 및 장점을 명확하게 알 수 있을 것이다.
실시예는 본 발명의 필수 요소로서 그 일부를 구성하며, 실시예를 포함하여 발명 전체에서 취해진 설명을 바탕으로 이전 기술과 비교하여 새로운 것으로 나타난 임의의 특징은 그 기능성 및 일반성에 있어서 본 발명의 필수 요소로서 그 일부를 구성한다.
따라서, 각 실시예는 일반적 범위를 갖는다.
반면, 실시예에서, 달리 지시하지 않는 한 모든 백분율은 중량 기준이고, 달리 지시하지 않는 한 온도는 섭씨로 표시되고, 달리 지시하지 않는 한 압력은 대기압이다.
실시예
실시예 1: 식물 추출물에 의한 AGE 형성의 억제
(1)- AGE의 제조:
단백질 및 환원당을 함유하는 용액의 제조는 즉석에서 다음과 같이 수행하였다: 1.5μM 내지 1.5M, 바람직하게는 15μM 내지 500μM 농도의 소혈청 알부민 (BSA) 용액과 0.1M 내지 10M, 바람직하게는 0.5M 내지 5M 농도의 환원당, 예컨대 글루코오스, 프럭토오스, 리보오스 등, 바람직하게는 글루코오스의 용액을 항온배양하였다.
(2)- "식물 추출물" 유형의 잠재적 활성 물질의 제조:
유리하게는 물, 알코올, 글리콜, 폴리올, 또는 물 및 알코올, 글리콜 또는 폴리올 (예컨대 에탄올, 글리세롤, 부틸렌 글리콜 및 기타 글리콜, 자일리톨 등)의 100/0 내지 0/100 (v/v) 혼합물로부터 선택되는 용매 또는 용매의 혼합물, 바람직하게는 물 중 1-10％ (w/w) 농도로 식물 (바람직하게는 뿌리, 뿌리줄기, 줄기, 목피, 꽃, 과실, 종자, 배아 또는 잎)을 연화시켜 식물 추출물을 수득하였다. 그 후 가용성 부분을 회수하기 위하여 수득된 추출물을 여과하거나 증류시킨 후, 시험할 추출물을 수득하기 위하여 바람직하게는 0.45μm으로 여과하였다.
(3)- AGE와 잠재적으로 활성인 화합물의 항온배양, 및 수득된 억제율의 분석:
상기 (1)에서 제조한 단백질/환원당 용액을 (2)에서 수득한 추출물의 존재 또는 부재 (음성 대조군)하에서, 40 내지 60℃, 바람직하게는 약 50℃의 온도에서, 1주 내지 5주, 바람직하게는 3주 동안 항온배양하였다. 문단 (2)에 기재한 프로토콜에 따라 추출하여 수득한 활성 물질을 단백질/환원당 제제 중 0.001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량％, 더 특히 1 중량％의 농도로 시험하였다. 사용된 양성 대조군은 물 중 15μM 내지 150mM, 바람직하게는 1.5mM 내지 15mM 농도의 아미노구아니딘이었다. AGE의 억제율 측정은 형광을 측정하여 수행하였다 (여기 파장 350 내지 375 nm, 바람직하게는 355 nm; 방출 파장 420 내지 450 nm, 바람직하게는 430 nm). 식물 추출물과 반응 매질 분자의 상호작용에 의해 야기된 수치를 차감하여 억제율을 계산하였다 (켄칭).
상기 조건하에서 AGE 형성을 억제하는 식물 추출물은 다음과 같았다.
일반명 라틴어 명칭 식물의 부분 ％ 억제율
과라나 폴리니아 쿠파나 (Paullinia cupana) 종자 88.3
카테큐 아카시아 카테큐
( Acacia catechu ) 		나무 87.4
우유 엉겅퀴 실리붐 마리아눔
(Silybum marianum)		 과실 86.4
소나무 피누스 (Pinus) 종 뿌리 83.8
대황 레움 오피시날레
(Rheum officinale)		 뿌리 82.3
소나무 피누스 종 목피 80.1
구엽초 에피메디움 브레비코르눔
(Epimedium brevicornum)		 잎 79.9
산사나무 크라타에구스 라에비가타
(Crataegus laevigata)		 잎 79.0
류코시아니딘* 비티스 비니페라
(Vitis vinifera)		 종자 78.4
아레카 아레카 카테큐
(Areca catechu)		 종자 77.4
월귤나무 속 박시니움 미르틸루스
(Vaccinium myrtillus)		 과실 75.5
딸기 식물 OPC 프라가리아 베스카
(Fragaria vesca)		 뿌리줄기 74.8
딱총나무 열매 삼부쿠스 니그라
(Sambucus nigra)		 과실 74.7
호두 주글란스 레지아
(juglans regia)		 잎 72.7
버드나무 살릭스 알바
(salix alba)		 목피 71.8
소리쟁이 루멕스 크리스푸스
(Rumex crispus)		 목피 69.9
상추 락투카 사티바
(Lactuca sativa)		 잎 69.4
사르사파릴라 스밀락스 오르나타
(Smilax ornata)		 뿌리 66.3
레스페데자 레스페데자 카피타타
( Lespedeza capitata)		 잎 65.1
토착 포도나무 다빌라 루고사
(Davilla rugosa)		 잎 52.0
％ 억제율 = 양성 대조군 (1.5mM 아미노구아니딘)에서 수득된 형광을 기준으로 한 활성 물질에서 수득된 형광의 비율 (％)
* 본 발명의 류코시아니딘은 하기 화학식 (I)에 상응하는 95％의 프로안토시아닌을 함유하는, 포도 종자로부터의 (바람직하게는 물 중에서 연화된) 수성 추출물이었다.
[화학식 I]
Figure pat00002
예를 들어, 번호 84929-27-1로 등록되어 있는 류코시아니딘을 언급할 수 있다.
실시예 2: 특징화 분자에 의한 AGE 형성의 억제
단백질/환원당 용액의 제조는 실시예 1 (문단 (1))에 기재된 방법에 따라 수행하였다. 예를 들어 물 또는 DMSO 중 1×10-7 내지 1×10-1％, 바람직하게는 1×10-5 내지 1×10-1％, 특히 1×10-1％ 농도로 분자를 시험하였다.
상기 조건하에서 AGE 형성을 억제하는 분자는 다음과 같았다.
일반명 INCI CAS ％
억제율
나트륨 에리트로신 Aka 또는 CI 45430 또는 애시드 레드 51 1342-25-2 또는 16423-68-0 95.6
1,4-안트라퀴논 635-12-1 89.6
카테콜 파이로카테콜 120-80-9 88.3
4-히드록시칼콘 20426-12-4 81.4
4-아미노페놀 p-아미노페놀 123-30-8 78.5
프루닌 CTFA에 등재되지 않음 67.9
1-아미노-2-히드록시-메틸안트라퀴논 CTFA에 등재되지 않음 66.0
％ 억제율 = 양성 대조군 (1.5mM 아미노구아니딘)에서 수득된 형광을 기준으로 한 활성 물질에서 수득된 형광의 비율 (％)
실시예 3: 인간 콜라겐의 항- 당화에 대한 본 발명에 따른 물질의 활성
BSA 대신에 인간 콜라겐을 사용하여 실시예 1 (문단 (1))에 기재된 방법에 따라 단백질/환원당 용액의 제조를 수행하였다.
(1)- 인간 콜라겐의 제조
성형수술로부터 얻은 인간 생검으로부터 인간 콜라겐을 추출하였다. 용액 형태로 수득한 콜라겐과 환원당, 예컨대 글루코오스, 프럭토오스 또는 리보오스의 용액, 바람직하게는 리보오스를 항온배양하였다. 항온배양 농도는 앞선 실시예에 기재된 농도와 동일하였다.
(2)- 잠재적 활성 물질의 제조 및 시험
"식물 추출물" 유형 및 "특징화 분자" 유형의 잠재적 활성 물질을 실시예 1 및 2에 기재한 것과 동일한 조건하에서 사용하였다.
(3)- 결과
1.5mM 아미노구아니딘을 사용하였을 경우와 적어도 동등한 정도로, 상기 조건하에서 AGE 형성을 억제하는 분자는 실시예 1 및 2에 기재한 것과 동일하였다.
BSA와 인간 콜라겐의 결과 비교 (5％의 식물 추출물)
명칭 1.5mM 아미노구아니딘을 기준으로 한 BSA/글루코오스의 억제율 1.5mM 아미노구아니딘을 기준으로 한 인간 콜라겐/리보오스의 억제율
류코시아니딘* 70％ 77％
사르사파릴라 52％ 52％
우유 엉겅퀴 71％ 90％
*상기 주석 참고.
실시예 4: 본 발명에 따른 프로안토시아니딘과 선행 기술의 특정 안토시아니딘의 비교
본 실시예에서, 본 발명자들은 안토시아닌 계열로부터의 여러 분자의 AGE 형성 억제 특성을 연구하고자 하였다.
일반명 INCI CAS ％ 억제율
류코시아니딘* 포도(비티스 비니페라)
종자 추출물		 // 78.4
펠라르고닌 클로라이드 - 17334-58-6 0
이다에인 클로라이드 - 27661-36-5 0
말빈 클로라이드 - 16727-30-3 0
쿠로마닌 클로라이드 - 7084-24-4 0
％ 억제율 = 양성 대조군 (1.5mM 아미노구아니딘)에서 수득된 형광을 기준으로 한 활성 물질에서 수득된 형광의 비율 (％)
*상기 주석 참고
놀랍게도, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 프로안토시아니딘을 95％ 함유하는 포도 종자 추출물이 선행 기술의 글리코실화 분자와 비교하여 매우 높은 활성을 가진다는 것을 확인하였다. 선행기술에서, 다양한 안토시아닌이 AGE 형성의 억제 활성을 가진다는 것이 보고되어 있다. 그러나, 이러한 관찰은 안토시아닌 그 자체의 특정 파장의 흡수 특성에 의해 발생되는 신호의 노이즈 또는 "켄칭"을 일반적으로 고려하지 않은 것이어서, AGE 형성의 억제 활성과 연관된 것이 아니다.
본 발명에서는 "켄칭"을 적절하게 고려하였다. 따라서, 관찰되는 결과는 직접적으로 AGE 형성의 억제율로서 고려할 수 있다.
실시예 5: 요히까와 ( Yohikawa ) 등의 특허 출원 US 2007/0060533 "진행성 최종 당화 산물 형성의 신규한 억제제 및 알도오스 환원효소 억제제 (Novel Inhibitor of the foramtion of advanced glycation end product and aldose reductase inhibitor)"의 교시와의 비교
억제제로서 사용할 수 있고, 안토시아닌을 다량 수득할 수 있는 추출에 의해 수득할 수 있는, 문서 US 2007/0060533에 기재된 안토시아닌은 특히 딸기류로부터 유도된다.
본 발명자는 하기 딸기류와 본 발명의 류코시아니딘을 비교 시험하였다.
딸기류의 명칭 1.5mM 아미노구아니딘을 기준으로 한
억제율
류코시아니딘* 78％
월귤나무 속 39％
크랜베리 33％
라스프베리 0％
자두 0％
딱총나무 열매 0％
히비스커스 0％
블랙베리 0％
레드커런트 0％
적 양배추 0％
딸기 0％
* 상기 참조
본 발명의 류코시아니딘이 선행 기술에 따른 활성이 있는 딸기류에 함유된 안토시아닌보다 훨씬 높은 활성을 가진다는 것이 관찰되었다.
실시예 6 내지 11: 국소적으로 적용할 수 있는 노화방지 조성물
하기 실시예에서, "본 발명의 생성물"은 본 발명에 따른 활성 물질, 특히 실시예 1 또는 2에 따라 수득된 활성 물질을 나타낸다.
실시예 6: 수중유 에멀젼 유형의 미용적 또는 약학적 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
제형 6a :
Figure pat00003

제형 6b :
Figure pat00004

제형 6c :
Figure pat00005

실시예 7: 유중수 유형의 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
Figure pat00006

실시예 8: 수성 젤(아이 컨투어 등)의 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
Figure pat00007

실시예 9: 샴푸 또는 샤워젤 유형의 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
Figure pat00008

실시예 10: 립스틱 및 기타 무수 생성물 유형의 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
Figure pat00009

실시예 11: 정제, 연고 또는 주사 제형에서 본 발명의 생성물의 사용
제형 11a: 정제의 제조
Figure pat00010

제형 11b: 연고의 제조
Figure pat00011

제형 11c: 주사 제형의 제조
Figure pat00012

상 A 및 상 B를 개별 앰플에 포장하고, 사용하기 전에 혼합하였다.

Claims (12)

  1. AGE 형성의 억제를 촉진하는 활성 성분으로서, 구엽초, 소리쟁이, 사르사파릴라, 토착 포도나무, 과라나 종자, 카테큐, 우유 엉겅퀴, 소나무, 대황, 구엽초, 산사나무, 류코시아니딘, 아레카, 월귤나무 속, 딱총나무, 호두, 버드나무, 소리쟁이, 상추, 사르사파릴라 및 레스페데자로부터 선택되는 식물, 식물 전체 또는 식물 일부의 추출물; 안트라퀴논 및 그의 유도체, 4-히드록시칼콘, OPC (PCO 프로시아니돌 올리고머), 하기 화학식 (I)의 프로안토시아닌 또는 류코시아니딘, 프루닌, 카테콜, 4-아미노페놀, 및 나트륨 에리트로신으로부터 선택되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 또는 이러한 물질의 혼합물을 포함하는, 미용적, 건강기능식품적 또는 약학적 조성물.
    [화학식 I]
    Figure pat00013
  2. 제1항에 있어서, 조성물이 구엽초 (에피메디움 브레비코르눔)의 추출물, 소리쟁이 (루멕스 크리스푸스)의 추출물, 사르사파릴라 (스밀락스 오르나타)의 추출물, 토착 포도나무 (다빌라 루고사)의 추출물, 1,4-안트라퀴논, 4-히드록시칼콘, 딸기 식물의 OPC, 프루닌 또는 이의 조합으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 활성 성분이 토착 포도나무 (다빌라 루고사)의 추출물인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 추출물이 잎의 추출물인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AGE 형성을 억제함으로써 조직의 탄력성 및 연화성 감소를 예방, 방지, 또는 예방 및 방지하기 위한, 또는 조직에서의 단백질 당화를 예방, 방지, 또는 예방 및 방지하기 위한, 미용적, 건강기능식품적 또는 약학적 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 물질이 조성물의 총 중량을 기준으로 식물 추출물에 있어서는 0.001 내지 10％ 농도로, 그리고 특징화 분자에 있어서는 1×10-7 내지 1％ 농도로 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AGE 형성의 억제를 촉진하는 상기 활성 물질을, 임의적으로 피부 단백질의 보호를 촉진하는 물질 또는 광물화를 통해 당화를 억제하는 제제 또는 효소 억제제 또는 당화 반응에 참여가능한 당의 양을 감소시킬 수 있는 물질과의 조합으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 피부에서 AGE의 형성을 억제함으로써 피부의 탄력성 및 연화성 감소를 예방, 방지, 또는 예방 및 방지하기 위한, 국소적으로 또는 식품 보충물로서 적용할 수 있는 미용적 조성물.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AGE 형성의 억제를 촉진하는 상기 활성 물질을, 임의적으로 조직의 단백질 보호를 촉진하는 물질 또는 광물화를 통해 당화를 억제하는 제제 또는 효소 억제제 또는 당화 반응에 참여가능한 당의 양을 감소시킬 수 있는 물질과의 조합으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 조직에서 AGE의 형성을 억제함으로써 조직의 탄력성 및 연화성의 감소를 방지, 예방, 또는 예방 및 방지하기 위한 약학적 조성물.
  9. a) 1종 이상의 당화 단백질을 AGE 형성의 억제와 관련된 활성에 대해 선별할 물질과 접촉시키는 단계, 및
    b) AGE 형성의 억제를 촉진하는 1종 이상의 활성 물질을 선택하는 단계
    를 포함하는, AGE 형성을 억제하는 활성 물질의 선별 방법.
  10. 제9항에 있어서, 단계 a)에, AGE의 형성이 가능한 조건 하에서 피부 또는 혈관벽의 1종 이상의 단백질과 환원당 또는 BSA (소혈청 알부민)와 환원당의 항온배양이 포함되는 것을 특징으로 하는 선별 방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 단계 b)에, 1종 이상의 선별할 물질의 존재 하에서 40 내지 60℃의 온도에서, 피부 또는 혈관벽의 1종 이상의 단백질과 환원당 또는 BSA (소혈청 알부민)와 환원당의 항온배양이 포함되는 것을 특징으로 하는 선별 방법.
  12. 미용적 활성 물질로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 성분을 포함하는 조성물의 국소적 적용 또는 식품 보충물 형태로의 섭식을 포함하는 미용적 관리 방법.
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