JP7252984B2 - 光安定化化合物、組成物、及び方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年6月18日に出願された仮特許出願第62/686,274号の優先権を主張する。
一つの代替的態様において、UVB化学的サンスクリーン剤は、全組成物の約0.001~約45重量%の量で存在する。好ましくは、UVB化学的サンスクリーン剤は、全組成物の約0.005~約40重量%の量で存在する。より好ましくは、UVA化学的サンスクリーン剤は、全組成物の約0.01~約35重量%の量で存在する。
一実施形態において、光活性化合物は、アボベンゾン、オクチノキサート、レチノール、又はそれらの混合物からなる群から選択される。
光安定化化合物は、非常に望まれている。一部の実施形態において、本開示は、光活性化合物を安定化させる能力を有する光安定化化合物に関する。
光安定化化合物が、励起した光活性化合物からのエネルギー移動をどのように補助するのかについては、十分に理解されていない。
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。
一部の実施形態において、本開示の組成物は、局所用組成物であり得る。一態様において、上記の局所用組成物は、固体、液体、又はゲルの形態であり得る。一態様において、局所用組成物は、水性ベースであってもよく、又は無水ベースであってもよい。水性ベースの組成物は、エマルション、溶液、又は分散液の形態であり得る。
所望の場合、本組成物は、1種以上のUVAサンスクリーン剤を含み得る。用語「UVAサンスクリーン剤」は、約320~400nmの波長範囲内のUV線を遮断する化合物を意味する。好ましいUVAサンスクリーン剤は、一般式:
を有するジベンゾイルメタン化合物である。
用語「UVBサンスクリーン剤」は、約290~320nmの波長範囲内のUV線を遮断する化合物を意味する。存在する様々なUVB化学的サンスクリーン剤としては、例えば、米国特許第3,215,724号に記載されているアルファ-シアノ-ベータ,ベータ-ジフェニルアクリル酸エステルが挙げられ、米国特許第3,215,724号は参照によりその全体が本明細書中に組み込まれる。アルファ-シアノ-ベータ,ベータ-ジフェニルアクリル酸エステルの1つの特定の例は、2-エチルヘキシル2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリレートであるオクトクリレンである。特定の場合、本組成物は、全組成物の約110重量%以下のオクトクリレンを含み得る。好適な量は、約0.001~10重量%である。オクトクリレンは、BASF社から商品名ユビナールN-539(Uvinul N-539)の下で、DSM社から商品名パーソル340(Parsol 340)の下で、またSymrise社から商品名ネオヘリオパン303(Neo Heliopan 303)の下で購入することが可能であり、以下の式:
を有する。特に好ましいのは、Merck社により商品名ユーソレックス6300(Eusolex 6300)の下で、Symrise社により商品名ネオヘリオパンMBC(Neo Heliopan MBC)の下で、またDSM社により商品名パーソル5000(Parsol 5000)の下で販売されている脂溶性のUVBサンスクリーン剤化合物である、以下の式:
を有するシンナメート誘導体も好適である。好ましいのは、Rがメチルであり、且つR1が分岐鎖C1-10アルキル、好ましくはC8アルキルである、シンナメート誘導体である。好ましい化合物は、エチルヘキシルメトキシシンナメート(オクチノキサート又はオクチルメトキシシンナメートとも呼ばれる)である。オクチノキサートは、Givaudan Corporation社及びDSM社から商品名パーソルMCX(Parsol MCX)の下で、又はBASF社から商品名ユビナールMC 80(Uvinul MC 80)の下で、又はSymrise社から商品名ネオヘリオパンAV(Neo Heliopan AV)の下で、又はAshland社から商品名エスカロール557(Escalol 557)の下で購入することが可能であり、以下の構造:
を有する様々なベンゾフェノン誘導体である。このような化合物の例としては、ベンゾフェノン1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、及び12が挙げられる。特に好ましいのは、ベンゾフェノン誘導体が、ベンゾフェノン3(オキシベンゾンとも呼ばれる)、ベンゾフェノン4(スリソベンゾンとも呼ばれる)、ベンゾフェノン5(スリソベンゾンナトリウム)等である、上記ベンゾフェノン誘導体である。最も好ましいのは、商品名ユビナールM-40(Uvinul M-40)及びネオヘリオパンBB(NeoHeliopan BB)の下で購入し得る、以下の式:
を有する特定のメンチルサリチレート誘導体も好適である。特に好ましいのは、R1、R2、及びR3がメチルであり、且つR4がヒドロキシル又はNH2である上記メンチルサリチレート誘導体であり、この化合物は、ホモメンチルサリチレート(ホモサレートとしても知られる)又はメンチルアントラニレートの名称を有する。メンチルアントラニレートは、Haarmann & Reimer社から、商品名ヘリオパン(Heliopan)の下で市販されている。ホモサレートは、Merck社から商品名ユーソレックスHMS(Eusolex HMS)の下で、またSymrise社から商品名ネオヘリオパンHMS(Neo Heliopan HMS)の下で、またDSM社から商品名パーソルHMS(Parsol HMS)の下で市販されており、以下の式:
を有するものが挙げられる。特に好ましいのは、R1がH又はC1-8直鎖若しくは分岐鎖アルキルであり、且つR2及びR3がH、又はC1-8直鎖若しくは分岐鎖アルキルである、上記アミノ安息香酸誘導体である。特に好ましいのは、PABA、エチルヘキシルジメチルPABA(パディメートO(Padimate O))、エチルジヒドロキシプロピルPABA等である。存在する場合、パディメートOは、全組成物の約8重量%以下で見られるべきである。
局所用組成物は、以下の成分を含み得る:
好適な油としては、シリコーン、エステル、植物油、合成油(例えば、限定するものではないが、本明細書中に示されるもの)等が挙げられる。油は揮発性であってもよく、又は不揮発性であってもよく、好ましくは、室温で流動性の液体の形態である。存在する場合、油は、全組成物の約0.5~85重量%、好ましくは約1~75重量%、より好ましくは約5~65重量%であり得る。
本組成物は、特にエマルション形態の場合には、1種以上の界面活性剤を含有し得る。しかし、このような界面活性剤は、組成物が無水である場合にも使用することが可能であり、極性を有する成分(例えば、顔料)の分散を補助するであろう。このような界面活性剤は、シリコーン系又は有機系であり得る。界面活性剤は、油中水型または水中油型のいずれかの安定なエマルションの形成に役立つであろう。存在する場合、界面活性剤は、全組成物の約0.001~30重量%、好ましくは約0.005~25重量%、より好ましくは約0.1~20重量%の範囲であり得る。
組成物中に1種以上の保湿剤を含めることが望ましい場合もある。存在する場合、このような保湿剤は、全組成物の約0.001~25重量%、好ましくは約0.005~20重量%、より好ましくは約0.1~15重量%の範囲であり得る。好適な保湿剤の例としては、グリコール、糖等が挙げられる。好適なグリコールはモノマー形態またはポリマー形態であり、PEG 4-200(4~200個の繰り返しエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール)等のポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール;並びにC1-6アルキレングリコール(例えば、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール等)が挙げられる。好適な糖(それらの一部は多価アルコールでもある)もまた、好適な保湿剤である。このような糖の例としては、グルコース、フルクトース、ハチミツ、水添ハチミツ、イノシトール、マルトース、マンニトール、マルチトール、ソルビトール、スクロース、キシリトール、キシロース等が挙げられる。尿素もまた好適である。好ましくは、本開示の組成物中で用いられる保湿剤は、C1-6アルキレングリコール、好ましくはC2-4アルキレングリコール、最も詳細にはブチレングリコールである。
本組成物中に1種以上の植物抽出物を含めることが望ましい場合がある。その場合、推奨範囲は、全組成物の約0.0001~10重量%、好ましくは約0.0005~8重量%、より好ましくは約0.001~5重量%である。好適な植物抽出物は、花、果物、野菜等の植物(草本(herb)、根、花、果実、種子)からの抽出物を含み、例えば、酵母発酵抽出物、パディナ・パボニカ抽出物、サームス・サーモフィルス(thermus thermophilis)発酵抽出物、カメリア・サティバ種子油、ボスウェリア・セラータ(boswellia serrata)抽出物、オリーブ抽出物、シロイヌナズナ(Aribodopsis Thaliana)抽出物、フサアカシア(Acacia Dealbata)抽出物、アセル・サッカリヌム(Acer Saccharinum)(サトウカエデ)、アシドフォルス属(acidopholus)、ショウブ属(acorus)、トチノキ属(aesculus)、ハラタケ属(agaricus)、リュウゼツラン属(agave)、キンミズヒキ属(agrimonia)、藻類(algae)、アロエ、柑橘類、アブラナ属(brassica)、シナモン、オレンジ、リンゴ、ブルーベリー、クランベリー、モモ、セイヨウナシ、レモン、ライム、エンドウ、海藻、カフェイン、緑茶、カモミール、ヤナギ樹皮(willowbark)、マルベリー、ケシ(poppy)及びCTFA Cosmetic Ingredient Handbook(第8版、第2巻)の第1646~1660頁に記載されているものが挙げられる。さらなる具体例としては、限定するものではないが、例えば、スペインカンゾウ(Glycyrrhiza Glabra)、クロヤナギ(Salix Nigra)、オオウキモ(Macrocycstis Pyrifera)、リンゴ(Pyrus Malus)、ユキノシタ(Saxifraga Sarmentosa)、ヨーロッパブドウ(Vitis Vinifera)、クロミグワ(Morus Nigra)、コガネバナ(Scutellaria Baicalensis)、ローマカミツレ(Anthemis Nobilis)、クラリセージ(Salvia Sclarea)、ローズマリー(Rosmarinus Officianalis)、レモン(Citrus Medica Limonum)、オタネニンジン(Panax Ginseng)、ツクシメナモミ(Siegesbeckia Orientalis)、ウバイ(Fructus Mume)、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum Nodosum)、ビフィダ(Bifida)発酵溶解物、ツルマメ(Glycine Soja)抽出物、ビート(Beta Vulgaris)、ハベルレア・ロドペンシス(Haberlea Rhodopensis)、イタドリ(Polygonum Cuspidatum)、オレンジ(Citrus Aurantium Dulcis)、ヨーロッパブドウ(Vitis Vinifera)、イワヒバ(Selaginella Tamariscina)、ホップ(Humulus Lupulus)、マンダリンオレンジ(Citrus Reticulata)果皮、ザクロ(Punica Granatum)、アスパラゴプシス属(Asparagopsis)、ウコン(Curcuma Longa)、ミツガシワ(Menyanthes Trifoliata)、ヒマワリ(Helianthus Annuus)、オオムギ(Hordeum Vulgare)、キュウリ(Cucumis Sativus)、ツノマタゴケ(Evernia Prunastri)、エベルニア・フルフラセア(Evernia Furfuracea)及びそれらの混合物が挙げられる。
本開示の組成物は、顔料、不活性粒子、又はそれらの混合物の形態の粒子状材料を含み得る。存在する場合、推奨範囲は、全組成物の約0.01~75重量%、好ましくは約0.5~70重量%、より好ましくは約0.1~65重量%である。本組成物が顔料と粉末の混合物を含み得る場合、好適な範囲として、約0.01~75%の顔料及び0.1~75%の粉末(かかる重量は全組成物の重量による)が挙げられる。
本開示の組成物は、ビタミン及び/又は補酵素、並びに抗酸化剤を含有し得る。その場合、全組成物の0.001~10重量%、好ましくは0.01~8重量%、より好ましくは0.05~5重量%が推奨される。好適なビタミンとしては、アスコルビン酸及びその誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸テトラヘキシデシル等);ビタミンB(例えばチアミン、リボフラビン、ピリドキシン等)、並びに補酵素(例えばピロリン酸チアミン、フラビンアデニンジヌクレオチド、葉酸、リン酸ピリドキサール、テトラヒドロ葉酸等)が挙げられる。また、ビタミンE及びその誘導体、例えば、ビタミンEアセテート、ニコチネート又はそれらの他のエステルも好適である。さらに、ビタミンD及びKが好適である。
一部の実施形態において、本開示は、光活性化合物を安定化させるための方法に関し、この方法は、少なくとも1種の光活性化合物と、式Iによる構造を有する少なくとも1種の複素環式化合物とを混合することを含む。
化合物例
例1
化合物1の合成
化合物2の合成
化合物3の合成
化合物4の合成
化合物5の合成
化合物6の合成
化合物7の合成
化合物8の合成
例9
化合物1の吸収スペクトル
化合物1のアセトニトリル溶液をAgilent 8453分光計で測定し、化合物1の紫外可視吸収スペクトルを記録した。これは、図1に示される。
化合物1によるレチノールの蛍光消光
0.2mMのレチノール及び様々な濃度の化合物1のTHF溶液の、対応する蛍光寿命を、OB920 TR-SPC(Edinburgh Analytical Instruments社)で、時間相関単一光子計数法(TCSPC)により、励起用のパルスLED(335nm、5MHz)(PicoQuant社)を用いて測定した。蛍光シグナルは483nmで収集した。化合物1によるレチノール蛍光の消光の二分子消光速度定数Kqを、図2におけるプロットの傾きから、等式1/τf = k0 + kq [化合物1]に基づいて計算したところ、(9.0±0.3) x 109M-1s-1であり、化合物1の顕著な光安定化能を示した。
化合物1によるケト-アボベンゾンの三重項状態の消光
0.25mMのアボベンゾン及び様々な濃度の化合物1の脱酸素化アセトニトリル溶液の過渡吸収を、自家製の系で測定した(Y. Yagci, S. Jockusch及びN. J. Turro, Macromolecules, 2007, 40, 4481-4485;その全体が参照により本明細書中に組み込まれる)。ケト-アボベンゾンは、350nmにおけるエノール-アボベンゾンの光分解により生成した。ケト-アボベンゾンのレーザーフラッシュ光分解を、以下に示されるように、266nm(パルス幅5ns)で行った:
化合物1によるPpIXの三重項状態の消光
光吸収に最適な濃度のプロトポルフィリンIX(PpIX)及び様々な濃度の化合物1のアルゴン飽和アセトニトリル溶液の過渡吸収を、自家製の系で測定した(Y. Yagci, S. Jockusch及びN. J. Turro, Macromolecules, 2007, 40, 4481-4485;その全体が参照により本明細書中に組み込まれる)。三重項寿命を532nm(パルス長7ns)で測定し、過渡吸収を630nmでモニターした。消光速度定数kqを、図4におけるプロットの傾きから、等式1/τf = k0 + kq [化合物1]に基づいて計算したところ、2.7±0.1 x 107M-1s-1であり、化合物1の顕著な光安定化能を示した。
化合物1によるPpIXの一重項励起状態の消光
光吸収に最適な濃度のPpIX及び様々な濃度の化合物1のアセトニトリル溶液の、対応する蛍光寿命を、OB920 TR-SPC(Edinburgh Analytical Instruments社)で、時間相関単一光子計数法(TCSPC)により、励起用のパルスLED(496nm)(PicoQuant社)を用いて測定した。蛍光シグナルは630nmで収集した。化合物1によるPpIX蛍光の消光の二分子消光速度定数Kqを、図5におけるプロットの傾きから、等式1/τf = k0 + kq [化合物1]に基づいて計算したところ、2.5±0.1 x 109M-1s-1であり、化合物1の顕著な光安定化能を示した。
化合物1による一重項酸素生成の消光 - アセトニトリル中のKsv
光吸収に最適な濃度のPpIX(Pp-MeIX)のジメチルエステル誘導体及び様々な濃度の化合物1の空気飽和アセトニトリル溶液の一重項酸素リン光測定を、NIR感受性光電子増倍管(H102330A-45、Hamamatsu社)に連結された改良型Fluorolog-3分光計(HORIBA Jobin Yvon社)で実施した。Spectra Physics GCR-150-30 Nd:YAGレーザー(532nm、1パルス当たり約5mJ、7ns)をパルス励起に使用して1270nmにおける1O2リン光減衰トレースを収集し、これをデジタルオシロスコープ(Tektronics社製のTDS 360)に保存した。一重項酸素リン光トレースを、図6に示した。一重項酸素リン光のシュテルン-フォルマ―プロットを、図7に示した。シュテルン-フォルマ―定数Ksvを、図7におけるプロットの傾きから計算したところ、57±2 M-1であった。これは、化合物1の一重項酸素抑制効率の直接測定である。このように、化合物1は、顕著な光安定化能を示した。
化合物1による一重項酸素生成の消光 - CDCl3中のKsv
光吸収に最適な濃度のPpIX(Pp-MeIX)のジメチルエステル誘導体及び様々な濃度の化合物1の空気飽和CDCl3溶液の一重項酸素リン光測定を、NIR感受性光電子増倍管(H102330A-45、Hamamatsu社)に連結された改良型Fluorolog-3分光計(HORIBA Jobin Yvon社)で実施した。Spectra Physics GCR-150-30 Nd:YAGレーザー(532nm、1パルス当たり約5mJ、7ns)をパルス励起に使用して1270nmにおける1O2リン光減衰トレースを収集し、これをデジタルオシロスコープ(Tektronics社製のTDS 360)に保存した。一重項酸素リン光トレースを図8Aに示した。一重項酸素リン光のシュテルン-フォルマ―プロットを図8Bに示した。シュテルン-フォルマ―定数Ksvを、図8Bにおけるプロットの傾きから計算したところ、14±1 M-1であった。これは、化合物1の一重項酸素抑制効率の直接測定である。このように、化合物1は、顕著な光安定化能を示した。
化合物1による一重項酸素生成の消光 - アセトニトリル中のkq
光吸収に最適な濃度のPpIX(Pp-MeIX)のジメチルエステル誘導体及び様々な濃度の化合物1の空気飽和アセトニトリル溶液の一重項酸素リン光測定を、NIR感受性光電子増倍管(H102330A-45、Hamamatsu社)に連結された改良型Fluorolog-3分光計(HORIBA Jobin Yvon社)で実施した。Spectra Physics GCR-150-30 Nd:YAGレーザー(532nm、1パルス当たり約5mJ、7ns)をパルス励起に使用して1270nmにおける1O2リン光減衰トレースを収集し、これをデジタルオシロスコープ(Tektronics社製のTDS 360)に保存した。化合物1(40mM)の不存在下及び存在下での一重項酸素リン光トレースを、図9Aに示した。化合物1の濃度に対する一重項酸素リン光寿命の逆数のプロットを、図9Bに示した。化合物1によるアセトニトリル中の一重項酸素消光の二分子消光速度定数kqを、図9Bにおけるプロットの傾きから計算したところ、1.5±0.1 x 105 M-1s-1であり、化合物1の顕著な光安定化能を示した。
本発明は好ましい実施形態に関連して記載されているが、これは、本発明の範囲を示される特定の形態に限定することを意図するものではなく、むしろ、添付の特許請求の範囲により規定される本発明の精神及び範囲内に含まれ得る代替物、改変物及び均等物を包含することが意図される。従って、当業者により本開示から容易に改変され得る実施形態を含む他の実施形態もまた、特許請求の範囲内にある。
本発明の態様として、例えば以下の項の態様を挙げることができる。
[項1]
式I:
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8のそれぞれは、CR 3 及びNからなる群から独立して選択され;
R 3 は、H、OH、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、約1~約20個の炭素原子を有するアルコキシ基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、及び約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の少なくとも1つはNであり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の4つ以下はNであり;
R 1 及びR 2 のそれぞれは、CN、C(=O)OR 4 、C(=O)R 4 、F、CF 3 からなる群から独立して選択され(但し、R 1 及びR 2 は、両方がCNであるというわけではない);
R 4 は、H、約1~約20個の炭素原子を有するアルキル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、及び約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択される)
による構造を有する複素環式化合物。
[項2]
R 3 が、H、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、及び約1~約20個の炭素原子を有するアルコキシ基からなる群から選択される、項1の複素環式化合物。
[項3]
R 3 が、H、及び約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基からなる群から選択される、項2の複素環式化合物。
[項4]
R 3 が、H、及びメチル、エチル、プロピル、ブチル、2-メチル-1-プロピル、2-メチル-2-プロピル、ペンチル、2-メチル-2-ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、又はドデシルからなる群から選択される直鎖又は分岐鎖アルキルからなる群から選択される、項1の複素環式化合物。
[項5]
R 1 及びR 2 のそれぞれが、CN及びC(=O)OR 4 からなる群から独立して選択される、項1の複素環式化合物。
[項6]
R 1 及びR 2 の一方がCNである、項5の複素環式化合物。
[項7]
R 4 が、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基である、項5の複素環式化合物。
[項8]
R 4 が、少なくとも8個で、12個以下の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基である、項5の複素環式化合物。
[項9]
R 4 が、8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基である、項5の複素環式化合物。
[項10]
化合物が、以下:
[項11]
化合物が、式:
[項12]
式I:
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8のそれぞれは、CR 3 及びNからなる群から独立して選択され;
R 3 は、H、OH、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、約1~約20個の炭素原子を有するアルコキシ基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の少なくとも1つはNであり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の4つ以下はNであり;
R 1 及びR 2 のそれぞれは、CN、C(=O)OR 4 、C(=O)R 4 、F、CF 3 からなる群から独立して選択され(但し、R 1 及びR 2 は、両方がCNであるというわけではない)、
R 4 は、H、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択される)
による構造を有する少なくとも1種の複素環式化合物を含む組成物。
[項13]
複素環式化合物が、全組成物の0.01~25重量%の量で存在する、項12の組成物。
[項14]
少なくとも1種の光活性化合物をさらに含む、項12の組成物。
[項15]
光活性化合物が、レチノイド、サンスクリーン剤、又はそれらの混合物からなる群から選択される、項14の組成物。
[項16]
光活性化合物がレチノイドである、項15の組成物。
[項17]
レチノイドが、全組成物の約0.0001~約20重量%の量で存在する、項16の組成物。
[項18]
光活性化合物がサンスクリーン剤である、項15の組成物。
[項19]
サンスクリーン剤が、UVA化学的サンスクリーン剤、UVB化学的サンスクリーン剤、物理的サンスクリーン剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される、項18の組成物。
[項20]
サンスクリーン剤がUVA化学的サンスクリーン剤である、項19の組成物。
[項21]
UVA化学的サンスクリーン剤が、全組成物の約0.001~約20重量%の量で存在する、項20の組成物。
[項22]
サンスクリーン剤がUVB化学的サンスクリーン剤である、項19の組成物。
[項23]
UVB化学的サンスクリーン剤が、全組成物の約0.001~約45重量%の量で存在する、項22の組成物。
[項24]
油、界面活性剤、保湿剤、植物抽出物、粒子状材料、抗酸化剤、及び他のビタミンからなる群から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む、項14の組成物。
[項25]
光活性化合物を安定化させるための方法であって、少なくとも1種の光活性化合物と、式I:
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8のそれぞれは、CR 3 及びNからなる群から独立して選択され;
R 3 は、H、OH、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、約1~約20個の炭素原子を有するアルコキシ基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の少なくとも1つはNであり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8の4つ以下はNであり;
R 1 及びR 2 のそれぞれは、CN、C(=O)OR 4 、C(=O)R 4 、F、CF 3 からなる群から独立して選択され(但し、R 1 及びR 2 は両方がCNであるというわけではない)、
R 4 は、H、約1~約20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルケニル基、約2~約20個の炭素原子を有するアルキニル基、約6~約20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択される)
による構造を有する少なくとも1種の複素環式化合物とを混合することを含む、前記方法。
Claims (14)
- 複素環式化合物が、全組成物の0.01~25重量%の量で存在する、請求項1の組成物。
- 光活性化合物が、レチノイド、UVA化学的サンスクリーン剤、UVB化学的サンスクリーン剤、又はそれらの混合物からなる群から選択され、UVA化学的サンスクリーン剤が約320~400nmの波長範囲内のUV線を遮断する化合物であり、UVB化学的サンスクリーン剤が約290~320nmの波長範囲内のUV線を遮断する化合物である、請求項1の組成物。
- 光活性化合物がレチノイドであり、レチノイドが全組成物の約0.0001~約20重量%の量で存在する、請求項1の組成物。
- サンスクリーン剤がUVA化学的サンスクリーン剤であり、全組成物の約0.001~約20重量%の量で存在する、請求項3の組成物。
- UVA化学的サンスクリーン剤がブチルメトキシジベンゾイルメタンであり、全組成物の約3重量%以下の量で存在する、請求項5の組成物。
- サンスクリーン剤がUVB化学的サンスクリーン剤であり、全組成物の約0.001~約45重量%の量で存在する、請求項3の組成物。
- シリコーン、エステル、植物油、及び合成油からなる群から選択される油をさらに含む、請求項1の組成物。
- シリコーン界面活性剤、架橋型シリコーン界面活性剤、ポリグリセロール化シリコーンエラストマー、及び非イオン性有機界面活性剤から選択される界面活性剤をさらに含む、請求項1の組成物。
- グリコール又は糖から選択される保湿剤をさらに含む、請求項1の組成物。
- 草本、根、花、果実、種子、野菜からの抽出物、及び酵母発酵抽出物から選択される植物抽出物をさらに含む、請求項1の組成物。
- 着色粉末又は非着色粉末から選択される粒子状材料をさらに含む、請求項1の組成物。
- アスコルビン酸、ビタミンB、ビタミンE、ビタミンD、及びビタミンKから選択されるビタミンをさらに含む、請求項1の組成物。
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JP7174079B2 (ja) | 光安定化化合物、組成物、及び方法 |
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