CN112513014A - 光稳定剂化合物、组合物和方法 - Google Patents
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Abstract
提供了杂环化合物。特别地,所述杂环化合物的杂原子可以是氮。所述杂环化合物可表现出稳定光敏化合物的能力。也提供了包含这些杂环化合物的局部组合物。特别地,这些局部组合物进一步包含光敏化合物。也提供了稳定光敏化合物的方法。这些方法包括将光敏化合物与光稳定剂杂环化合物混合。
Description
相关申请
本申请要求2018年6月18日提交的临时专利申请序号62/686,274的优先权。
技术领域
本公开属于稳定化学防晒剂或其它光敏化合物的化合物领域,以及相关组合物和方法。
公开背景
光敏化合物被广泛使用。例如,防晒剂是光敏化合物。防晒剂中最广泛使用的UVA和UVB过滤剂是阿伏苯宗(Avobenzone)(丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷)和奥西诺酯(Octoxinate)(甲氧基肉桂酸乙基己酯)。尽管阿伏苯宗和奥西诺酯(Octinoxate)分别有效阻断UVA和UVB射线,但在暴露于UV光时,其都发生降解。在暴露于UV光时,奥西诺酯有时与其它奥西诺酯分子形成二聚物。这些二聚物不再吸收UVB并失去UVB效力。奥西诺酯也会与阿伏苯宗的主导形式的双键反应以致形成环丁烷,其随后形成开环结构。结果失去UVA效力。
类维生素A也是光敏化合物。在暴露于UV光时,类维生素A发生光反应,如光致异构化、光致聚合、光致氧化和光致降解。所产生的光致分解产物没有相同水平的生物活性。结果失去生物效力。
光稳定剂,如N-氰基二苯基丙烯酸酯,如奥克立林(Octocrylene)(2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯)已知抑制UV诱发的阿伏苯宗的光致降解。当阿伏苯宗吸收UV光的光子时,其电子进入三重能态,这可导致阿伏苯宗的光致降解。奥克立林能够接收三重激发态能量并将阿伏苯宗恢复到其原始未激发态。但是,当存在奥西诺酯时,其有时会接收来自阿伏苯宗的三重激发态能量,然后与阿伏苯宗的主导形式中存在的双键反应。因此,奥克立林有时,但并不总是,有效实现其预期目的。
解决光敏化合物的不稳定性的问题是关键的。防晒剂如阿伏苯宗和奥西诺酯被广泛使用。特别地,阿伏苯宗是在防晒产品中被批准全球使用的少数UVA防晒剂之一。类维生素A由于它们的生物益处和效力也备受期许。特别地,视黄醇是表皮细胞生长、正常细胞分化和细胞维持中的重要调节剂。
本公开涉及用于稳定光敏化合物的杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物和相关方法,所述光敏化合物可包括化学防晒剂,特别例如阿伏苯宗或奥西诺酯,以及其它不稳定的化合物,如视黄醇。
公开概述
本公开涉及具有根据式I的结构的杂环化合物:
在一个实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CR3和N。
在一个方面中,R3选自H、OH、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基和具有大约6至大约20个碳原子的芳基。优选地,R3选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基。更优选地,R3选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基。最优选地,R3选自H和直链或支链烷基,其选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基。
在一个替代实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CH和N。
在一个实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少一个是N。在另一实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的最多4个是N。
在一个实施方案中,R1和R2各自独立地选自CN、C(=O)OR4、C(=O)R4、F、CF3。在一个方面中,R1和R2不都是CN。优选地,R1和R2各自独立地选自CN和C(=O)OR4。更优选地,R1和R2之一是CN。
在一个方面中,R4选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基和具有大约6至大约20个碳原子的芳基。优选地,R4是具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基。更优选地,R4是具有至少8个、最多12个碳原子的直链或支链烷基。最优选地,R4是具有8个碳原子的直链或支链烷基。
在一个实施方案中,该化合物的实例包括但不限于化合物1-8。该化合物优选是化合物1。
本公开还涉及包含至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物的组合物。
在一个实施方案中,该组合物包含以总组合物的0.01至25重量%的量存在的杂环化合物。优选地,杂环化合物以总组合物的0.05至15重量%的量存在于该组合物中。更优选地,杂环化合物以总组合物的0.1至5重量%的量存在于该组合物中。
在一个实施方案中,该组合物进一步包含至少一种光敏化合物。优选地,光敏化合物选自类维生素A、防晒剂或其混合物。
在一个方面中,光敏化合物是类维生素A。优选地,类维生素A是视黄醇。
在一个方面中,类维生素A以总组合物的大约0.0001至大约20重量%的量存在。优选地,类维生素A以总组合物的大约0.001至大约10重量%的量存在。更优选地,类维生素A以总组合物的大约0.01至大约8重量%的量存在。最优选地,类维生素A以总组合物的大约0.05至大约5重量%的量存在。
在一个方面中,光敏化合物是防晒剂。优选地,防晒剂选自UVA化学防晒剂、UVB化学防晒剂、物理防晒剂及其混合物。
在一个替代方面中,防晒剂是UVA化学防晒剂。优选地,UVA化学防晒剂选自二苯甲酰基甲烷化合物和二樟脑磺酸衍生物。更优选地,UVA化学防晒剂选自二苯甲酰基甲烷化合物。二苯甲酰基甲烷化合物的实例包括但不限于4-甲基二苯甲酰基甲烷、2-甲基二苯甲酰基甲烷、4-异丙基二苯甲酰基甲烷、4-叔丁基二苯甲酰基甲烷、2,4-二甲基二苯甲酰基甲烷、2,5-二甲基二苯甲酰基甲烷、4,4'二异丙基苯甲酰基甲烷、4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷、4,4'-二异丙基苯甲酰基甲烷、2-甲基-5-异丙基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷、2-甲基-5-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷。最优选地,UVA化学防晒剂是阿伏苯宗。
在一个替代方面中,UVA化学防晒剂以总组合物的大约0.001至大约20重量%的量存在。优选地,UVA化学防晒剂以总组合物的大约0.005至大约5重量%的量存在。更优选地,UVA化学防晒剂以总组合物的大约0.005至大约3重量%的量存在。
在一个替代方面中,UVA化学防晒剂是阿伏苯宗并以总组合物的最多大约3重量%存在。
在一个替代方面中,防晒剂是UVB化学防晒剂。优选地,UVB化学防晒剂选自α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯、亚苄基樟脑衍生物、肉桂酸酯衍生物、二苯甲酮衍生物、水杨酸薄荷酯衍生物、氨基苯甲酸衍生物、水杨酸酯衍生物和2-苯基乙醇和苯甲酸的酯。更优选地,UVB化学防晒剂选自奥克立林、4-甲基亚苄基樟脑、奥西诺酯、西诺沙酯(Cinoxate)、二苯甲酮3、舒利苯酮(Sulisobenzone)、舒利苯酮钠(Sulisobenzone Sodium)、胡莫柳酯、对二甲基氨基苯甲酸乙基己酯、对二羟丙基氨基苯甲酸乙酯、水杨酸辛酯、TEA-水杨酸酯、DEA-水杨酸酯、苯甲酸苯乙酯。更优选地,UVB化学防晒剂选自奥克立林、4-甲基亚苄基樟脑、奥西诺酯、二苯甲酮3、胡莫柳酯、对二甲基氨基苯甲酸乙基己酯、水杨酸辛酯。最优选地,UVB化学防晒剂是奥西诺酯。
在一个替代方面中,UVB化学防晒剂以总组合物的大约0.001至大约45重量%的量存在。优选地,UVB化学防晒剂以总组合物的大约0.005至大约40重量%的量存在。更优选地,UVA化学防晒剂以总组合物的大约0.01至大约35重量%的量存在。
在一个方面中,该组合物是防晒组合物。优选地,防晒组合物具有大约1至大约50的SPF值。更优选地,防晒组合物具有大约2至大约45的SPF值。最优选地,防晒组合物具有大约5至大约30的SPF值。
本公开还涉及稳定光敏化合物的方法,其包括将至少一种光敏化合物与至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物混合。
在一个实施方案中,光敏化合物选自阿伏苯宗、奥西诺酯、视黄醇或其混合物。
附图简述
图1图示说明化合物1的吸收光谱。
图2图示说明显示荧光寿命倒数 vs. 化合物1浓度的曲线图,其用于计算通过化合物1猝灭视黄醇荧光的双分子猝灭速率常数(Kq)。
图3图示说明显示三重态寿命倒数 vs. 化合物1浓度的曲线图,其用于计算通过化合物1猝灭keto-阿伏苯宗三重态的双分子猝灭速率常数(Kq)。
图4图示说明显示三重态寿命倒数 vs. 化合物1浓度的曲线图,其用于计算通过化合物1猝灭PpIX三重态的双分子猝灭速率常数(Kq)。
图5图示说明显示荧光寿命倒数 vs. 化合物1浓度的曲线图,其用于计算通过化合物1猝灭PpIX单重态的双分子猝灭速率常数(Kq)。
图6图示说明在空气饱和的乙腈溶液中在不存在和存在各种量的化合物1的情况下Pp-MeIX的单重态氧磷光迹线。
图7图示说明图6中所示的数据的Stern-Volmer图。
图8A图示说明在空气饱和的乙腈溶液中在不存在和存在各种量的化合物1的情况下Pp-MeIX的单重态氧磷光迹线。
图8B图示说明图8A中所示的数据的Stern-Volmer图。
图9A图示说明在空气饱和的乙腈溶液中在不存在和存在化合物1的情况下Pp-MeIX的归一化单重态氧磷光迹线。
图9B图示说明显示单重态氧磷光寿命倒数 vs. 化合物1浓度的曲线图,其用于计算在乙腈中通过化合物1猝灭单重态氧的双分子猝灭速率常数(Kq)。
详述
非常需要光稳定剂化合物(photostabilizing compounds)。在一些实施方案中,本公开涉及具有稳定光敏化合物的能力的光稳定剂化合物。
一个分子中的各电子具有两种可能的自旋态。当一个分子的两个电子位于相同的分子轨道并具有相反的自旋态时,这两个电子形成电子对。当一个分子的所有电子都成对时,这个分子处于单重态,因为在暴露于磁场时这个分子的电子能级不分裂。当一个分子只有一个不成对电子时,这个分子处于二重态,因为在暴露于磁场时这个分子的电子能级可分裂成两个能级。当一个分子具有两个不成对电子且它们的自旋态互相平行时,这个分子处于三重态,因为在暴露于磁场时这个分子的电子能级可分裂成三个能级。
在一些实施方案中,光敏化合物的所有电子在基态下成对。
在一些实施方案中,在暴露于可见光和/或UV光时,光敏化合物的光子吸收可能导致电子激发。在一些替代实施方案中,在激发后,一个电子对的电子可能从较低能量的基态提升到较高能量的激发态。该电子对可能不配对,一个电子在激发态,另一个在基态。在一个方面中,受激电子可能没有改变自旋取向并可能保持与另一不成对电子的自旋取向相反的自旋取向。这种受激分子处于单重激发态。在另一个方面中,受激电子可能改变其自旋取向,其可能变得平行于另一不成对电子的自旋取向。这种受激分子处于三重激发态。
在一些实施方案中,光敏化合物在受激后可能变得较不稳定,发生大多不可逆的光化学反应。在经过这些不可逆反应后,光敏化合物通常失去它们的所需性质和效力。由于许多光敏化合物因它们的优异性质和效力而在工业中广泛应用,找出稳定光敏化合物的方式是至关重要的。
在一些实施方案中,光稳定剂化合物可稳定光敏化合物。在一个方面中,光稳定剂化合物能够直接或间接辅助来自受激光敏化合物的能量传递。在一个替代方面中,由于共同存在的光稳定剂化合物,受激光敏化合物较不可能发生光化学反应,因为它们更有可能在发生光化学反应前回到它们的较稳定状态(即基态)。通过降低光敏化合物在受激后发生不可逆光化学反应的可能性,光稳定剂化合物可有效稳定光敏化合物。
A. 化合物
没有充分理解光稳定剂化合物如何辅助来自受激光敏化合物的能量传递。
在一些实施方案中,本公开涉及杂环化合物。杂环化合物是含有至少由多于一种类型的原子组成的环的化合物。该杂环化合物优选可以是共轭的。
在一个方面中,该杂环化合物可以是芳族、非芳族或反芳族的(anti-aromatic)。该杂环化合物优选可以是芳族的。
在一个方面中,该杂环化合物的杂原子可以是氮、氧和/或硫。在杂环化合物中,杂原子是环中的非碳原子的原子。该杂环化合物的杂原子优选可以是氮。
作为杂原子的氮可能以各种方式影响杂环化合物的性质。氮比碳更电负性。也就是说,氮具有比碳高的吸引成键电子对的趋势。氮也具有不与其它原子形成键的孤对电子。
在一个方面中,氮的孤对电子可在垂直于杂环的环的p轨道上。在这种情况下,氮可充当杂环体系的π轨道的电子给体。在另一个方面中,氮的孤对电子可在sp2杂化轨道上并位于杂环的环外。在这种情况下,氮可充当杂环体系的σ轨道的电子受体,因为其比碳更电子负性(electron negative)。当一个或多个氮原子的数量和一个或多个氮原子的一个或多个位置改变时,杂环化合物的分子电子结构可能急剧改变。杂环化合物的光物理和光化学性质可能根据其分子电子结构的变化而变化。通过仔细地选择环上的一个或多个氮原子的数量和一个或多个氮原子的一个或多个位置,可实现该化合物的所需光物理和光化学性质。
在一些实施方案中,本公开涉及具有根据式I的结构的杂环化合物:
在一个实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CR3和N。
在一个方面中,R3选自:
(i) H;
(ii) OH;
(iii) 具有大约1至大约20个碳原子,优选具有大约1至大约10个碳原子,更优选具有大约1至大约6个碳原子的直链或支链烷基;在一个替代方面中,该烷基是选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基的直链或支链烷基;
(iv) 具有大约1至大约20个碳原子,优选具有大约1至大约12个碳原子,更优选具有大约1至大约6个碳原子的烷氧基,该烷氧基最优选选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基;
(v) 具有大约2至大约20个碳原子,优选具有大约2至大约12个碳原子,更优选具有大约2至大约6个碳原子的烯基,该烯基最优选选自乙烯基、烯丙基、环戊烯基、己烯基;
(vi) 具有大约2至大约20个碳原子,优选具有大约2至大约12个碳原子,更优选具有大约2至大约6个碳原子的炔基;
(vii) 具有大约6至大约20个碳原子,优选具有大约6至大约14个碳原子,更优选具有大约6至大约12个碳原子的芳基。
在一个优选方面中,R3选自H;和具有大约1至大约20个碳原子,优选具有大约1至大约10个碳原子,更优选具有大约1至大约6个碳原子的直链或支链烷基;在一个替代方面中,该直链或支链烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基。
在一个替代实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CH和N。
在一个实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少一个是N。在一个实施方案中,A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的最多4个是N。
在一个实施方案中,R1和R2各自独立地选自CN、C(=O)OR4、C(=O)R4、F、CF3。在一个方面中,R1和R2不都是CN。优选地,R1和R2各自独立地选自CN和C(=O)OR4。更优选地,R1和R2之一是CN且另一个是C(=O)OR4。
在一个方面中,R4选自
(i) H;
(ii) 具有大约1至大约20个碳原子,优选具有大约8至大约12个碳原子,更优选具有大约8个碳原子的直链或支链烷基;在一个替代方面中,该烷基是选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基的直链或支链烷基,优选直链或支链辛基;
(iii) 具有大约2至大约20个碳原子,优选具有大约2至大约12个碳原子,更优选具有大约2至大约6个碳原子的烯基,该烯基最优选选自乙烯基、烯丙基、环戊烯基、己烯基;
(iv) 具有大约2至大约20个碳原子,优选具有大约2至大约12个碳原子,更优选具有大约2至大约6个碳原子的炔基;
(v) 具有大约6至大约20个碳原子,优选具有大约6至大约14个碳原子,更优选具有大约6至大约12个碳原子的芳基。
在一个优选方面中,R4选自具有大约1至大约20个碳原子,优选具有大约1至大约10个碳原子的直链或支链烷基;在一个替代方面中,该烷基是选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基的直链或支链烷基,优选直链或支链辛基。
通过仔细地选择R3,可进一步优化杂环化合物的光物理和光化学性质。
通过仔细地选择R3和R4,可优化杂环化合物的亲水性和/或亲脂性。该化合物的亲水性和/或亲脂性可在包含该杂环化合物的组合物的配制中起到重要作用。
提供杂环化合物的具体非限制性实例:
B. 组合物
在一些实施方案中,本公开的组合物可以是局部组合物。在一个方面中,局部组合物可以是固体、液体或凝胶的形式。在一个方面中,局部组合物可以是水基或无水的。水基组合物可以是乳液、溶液或分散体的形式。
在一些实施方案中,该组合物包含至少一种具有根据式I的结构的化合物。在一个方面中,式I的化合物可以总组合物的大约0.01至大约25重量%,优选大约0.05至大约15重量%,更优选大约0.1至大约5重量%的量存在。
在一些实施方案中,该局部组合物可进一步包含2-苯基乙醇和苯甲酸的某些酯。一个实例是苯甲酸苯乙酯,其由Ashland以商品名X-Tend 226®出售。
在一些实施方案中,该局部组合物可进一步含有油、蜡、增稠剂、维生素、防腐剂、抗氧化剂、植物提取物、化学或物理防晒剂或其它成分。
在一些优选实施方案中,该组合物包含至少一种光敏化合物。
在一个方面中,光敏化合物是类维生素A及其衍生物。优选地,该组合物包含棕榈酸视黄酯、视黄醇、视黄酸,和/或β胡萝卜素形式的维生素A。
在一个方面中,类维生素A以总组合物的大约0.0001至大约20重量%的量存在。优选地,类维生素A以总组合物的大约0.001至大约10重量%的量存在。更优选地,类维生素A以总组合物的大约0.01至大约8重量%的量存在。最优选地,类维生素A以总组合物的大约0.05至大约5重量%的量存在。
在一个方面中,光敏化合物是防晒剂。这样的防晒剂包括化学UVA或UVB防晒剂或物理防晒剂。
1. UVA化学防晒剂
如果需要,该组合物可包含一种或多种UVA防晒剂。术语“UVA防晒剂”是指阻断大约320至400 nm波长范围内的UV辐射的化学化合物。优选的UVA防晒剂是具有下列通式的二苯甲酰基甲烷化合物:
其中R1是H、OR和NRR,其中各R独立地为H、C1-20直链或支链烷基;R2是H或OH;且R3是H、C1-20直链或支链烷基。
优选其中R1是OR,其中R是C1-20直链或支链烷基,优选甲基;R2是H;且R3是C1-20直链或支链烷基,更优选丁基。
这一通式的合适UVA防晒剂化合物的实例包括4-甲基二苯甲酰基甲烷、2-甲基二苯甲酰基甲烷、4-异丙基二苯甲酰基甲烷、4-叔丁基二苯甲酰基甲烷、2,4-二甲基二苯甲酰基甲烷、2,5-二甲基二苯甲酰基甲烷、4,4'二异丙基苯甲酰基甲烷、4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷、4,4'-二异丙基苯甲酰基甲烷、2-甲基-5-异丙基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷、2-甲基-5-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷等。特别优选的是4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷,也被称作阿伏苯宗。阿伏苯宗可以商标Parsol 1789购自Givaudan-Roure或DSM,和以商品名Eusolex 9020购自Merck & Co.,和以商品名Neo Heliopan 357购自Symrise,并具有根据下式的结构:
在本公开的优选实施方案中,该组合物包含至少一种二苯甲酰基甲烷防晒剂,优选阿伏苯宗。
其它类型的UVA防晒剂包括二樟脑磺酸衍生物,如依莰舒(ecamsule),由Chimex以商品名Mexoryl SX出售的防晒剂,其是具有根据下式的结构的对苯二亚甲基二樟脑磺酸:
该组合物可含有该组合物的大约0.001-20重量%,优选大约0.005-5重量%,更优选大约0.005-3重量%的UVA防晒剂。在本公开的优选实施方案中,UVA防晒剂是阿伏苯宗,并且其以总组合物的最多大约3重量%存在。
2. UVB化学防晒剂
术语“UVB防晒剂”是指阻断大约290至320 nm波长范围内的UV辐射的化合物。存在各种UVB化学防晒剂,包括如全文经此引用并入本文的美国专利3,215,724中阐述的α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯。α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯的一个特定实例是奥克立林,其是2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯。在某些情况下,该组合物可含有不多于总组合物的大约110重量%的奥克立林。合适的量为大约0.001-10重量%。奥克立林可以商品名UvinulN-539购自BASF,以商品名Parsol 340购自DSM和以商品名Neo Heliopan 303购自Symrise,并具有根据下式的结构:
其它合适的防晒剂包括如全文经此引用并入本文的美国专利3,781,417中阐述的亚苄基樟脑衍生物。这样的亚苄基樟脑衍生物具有通式:
其中R是对甲苯基或苯乙烯基,优选苯乙烯基。特别优选的是4-甲基亚苄基樟脑,其是Merck以商品名Eusolex 6300、和Symrise以商品名Neo Heliopan MBC、和DSM以商品名Parsol 5000出售的脂溶性UVB防晒剂化合物,其具有根据下式的结构:
具有下列通式的肉桂酸酯衍生物也合适:
其中R和R1各自独立地为C1-20直链或支链烷基。优选其中R是甲基且R1是支链C1-10,优选C8烷基。优选化合物是甲氧基肉桂酸乙基己酯,也被称为奥西诺酯,或甲氧基肉桂酸辛酯。奥西诺酯可以商品名Parsol MCX购自Givaudan Corporation和DSM,或以商品名UvinulMC 80购自BASF,或以商品名Neo Heliopan AV购自Symrise,或以商品名Escalol 557购自Ashland,其具有根据下列结构的结构:
此类甲氧基肉桂酸酯的单-、二-和三乙醇胺衍生物,包括二乙醇胺甲氧基肉桂酸酯也合适。西诺沙酯(上述化合物的芳族醚衍生物)也可接受。如果存在,西诺沙酯应该以总组合物的最多大约3重量%存在。
具有下列通式的各种二苯甲酮衍生物也适合作为UVB防晒剂:
其中R至R9各自独立地为H、OH、NaO3S、SO3H、SO3Na、Cl、R''、OR'',其中R''是C1-20直链或支链烷基。此类化合物的实例包括二苯甲酮1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12。特别优选的是,其中二苯甲酮衍生物是二苯甲酮3(也称为氧苯酮(Oxybenzone))、二苯甲酮4(也称为舒利苯酮)、二苯甲酮5(舒利苯酮钠)等。最优选的是二苯甲酮3,其可以商品名Uvinul M-40和NeoHeliopan BB购得,具有根据下式的结构:
具有下列通式的某些水杨酸薄荷酯衍生物也合适:
其中R1、R2、R3和R4各自独立地为H、OH、NH2或C1-20直链或支链烷基。特别优选的是,其中R1、R2和R3是甲基且R4是羟基或NH2,该化合物名为水杨酸高薄荷酯(homomenthylsalicylate)(也称为胡莫柳酯)或邻氨基苯甲酸薄荷酯。邻氨基苯甲酸薄荷酯可以商品名Heliopan购自Haarmann & Reimer。胡莫柳酯可以商品名Eusolex HMS购自Merck和以商品名Neo Heliopan HMS购自Symrise,和以商品名Parsol HMS购自DSM,其具有根据下式的结构:
如果存在,胡莫柳酯应该以总组合物的最多大约15重量%存在。
各种氨基苯甲酸衍生物是合适的UVB吸收剂,包括具有下列通式的那些:
其中R1、R2和R3各自独立地为H、可被一个或多个羟基取代的C1-20直链或支链烷基。特别优选的是,其中R1是H或C1-8直链或支链烷基,且R2和R3是H或C1-8直链或支链烷基。特别优选的是PABA、对二甲基氨基苯甲酸乙基己酯(Padimate O)、对二羟丙基氨基苯甲酸乙酯等。如果存在,Padimate O应该以总组合物的最多大约8重量%存在。
水杨酸酯衍生物也是可接受的UVB吸收剂。此类化合物具有通式:其中R是直链或支链烷基,包括由单-、二-或三乙醇胺形成的上述化合物的衍生物。特别优选的是水杨酸辛酯、TEA-水杨酸酯、DEA-水杨酸酯及其混合物。水杨酸辛酯具有INCI名水杨酸乙基己酯,并可以商品名Escalol 587购自Ashland,和以商品名Eusolex OS购自Merck,并具有根据下式的结构:
通常,存在的UVB化学防晒剂的量可为总组合物的大约0.001-45重量%,优选大约0.005-40重量%,更优选大约0.01-35重量%。
在一个优选实施方案中,防晒剂可以是阿伏苯宗和/或奥西诺酯。也可能合意的是,在本公开的组合物中包含一种或多种其它防晒剂。
在一个优选实施方案中,该组合物可以是包含5-85%水、1-40%油、0.1-10% 胡莫柳酯、0.1-5%阿伏苯宗的水包油乳液。
如果需要,本公开的组合物可配制成具有大约1-100,优选大约4-80,最优选大约15-60的特定SPF(防晒系数)值。SPF值的计算是本领域中公知的。
3. 其它成分:
该局部组合物可含有下列成分:
油
合适的油包括硅酮、酯、植物油、合成油,包括但不限于本文中阐述的那些。该油可以是挥发或非挥发的,并优选在室温下为可倾倒液体的形式。如果存在,油可为总组合物的大约0.5至85重量%,优选大约1-75重量%,更优选大约5-65重量%。
环状和线性挥发性硅酮可获自各种商业来源,包括Dow Chemical Corporation和Momentive(前身为General Electric Silicones)。Dow Chemical线性挥发性硅酮以商品名Dowsil和Xiameter 244、245、344和200流体出售。这些流体包括六甲基二硅氧烷(粘度0.65厘沲(缩写cst))、八甲基三硅氧烷(1.0 cst)、十甲基四硅氧烷(1.5 cst)、十二甲基五硅氧烷(2 cst)及其混合物,所有粘度在25℃下测量。
合适的支化挥发性硅酮包括烷基聚三甲基硅氧烷,如甲基聚三甲基硅氧烷——具有下列通式的支化挥发性硅酮:
甲基聚三甲基硅氧烷可以商品名TMF-1.5购自Shin-Etsu Silicones,具有在25℃下1.5厘沲的粘度。
具有5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个碳原子,更优选8至16个碳原子的各种直链或支链链烷烃也合适。合适的烃包括戊烷、己烷、庚烷、癸烷、十二烷、十四烷、十三烷和C8-20异链烷烃。合适的C12异链烷烃由Permethyl Corporation以商品名Permethyl 99A制造。可购得的各种C16异链烷烃,如异十六烷(具有商品名Permethyl R)也合适。
通过羧酸和醇的反应形成的酯也合适。醇和羧酸可以都具有脂肪(C6-30)链。实例包括月桂酸己酯、异硬脂酸丁酯、异硬脂酸十六烷基酯、棕榈酸鲸蜡醇酯、新戊酸异硬脂醇酯、庚酸硬脂醇酯、异壬酸异硬脂醇酯、乳酸硬脂醇酯、辛酸硬脂醇酯、硬脂酸硬脂醇酯、异壬酸异壬酯等。
该酯也可以是二聚物或三聚物形式。这样的酯的实例包括二异硬脂醇苹果酸酯、新戊二醇二辛酸酯、癸二酸二丁酯、二鲸蜡硬脂醇二聚体二亚油酸酯、二鲸蜡醇己二酸酯、二异鲸蜡醇己二酸酯、己二酸二异壬酯、二异硬脂醇二聚体二亚油酸酯、二异硬脂醇富马酸酯、二异硬脂醇苹果酸酯、苹果酸二辛酯等。
其它类型的酯的实例包括来自花生四烯酸、柠檬酸或山萮酸的那些,如三花生精(triarachidin)、柠檬酸三丁酯、柠檬酸三异硬脂醇酯、柠檬酸三C12-13烷基酯、三辛酸甘油酯、柠檬酸三辛酯、山萮酸十三烷基酯、柠檬酸三辛基十二烷基酯、山萮酸十三烷基酯;或椰油酸十三烷基酯、异壬酸十三烷基酯等。
合成或天然存在的脂肪酸甘油酯,或甘油三酯也适用于该组合物。可以使用植物和动物来源。此类油的实例包括蓖麻油、羊毛脂油、C10-18甘油三酯、辛酸/癸酸/甘油三酯、甜杏仁油、杏仁油、芝麻油、荠蓝油、琼崖海棠籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻籽油、墨油(ink oil)、橄榄油、棕榈油、雾冰草脂、菜籽油、大豆油、葡萄籽油、葵花籽油、胡桃油等。
合成或半合成甘油酯,如脂肪酸单-、二-和三甘油酯也合适,其是已改性的天然脂肪或油,例如多元醇如甘油的单、二-或三酯。在一个实例中,使脂肪(C12-22)羧酸与一个或多个重复甘油基反应。硬脂酸甘油酯、二异硬脂酸二甘油酯、聚甘油基-3异硬脂酸酯、聚甘油基-4异硬脂酸酯、聚甘油基-6蓖麻醇酸酯、二油酸甘油酯、二异硬脂酸甘油酯、四异硬脂酸甘油酯、三辛酸甘油酯、二硬脂酸二甘油酯、亚油酸甘油酯、肉豆蔻酸甘油酯、异硬脂酸甘油酯、PEG蓖麻油、PEG甘油基油酸酯、PEG甘油基硬脂酸酯、PEG甘油基牛油酸酯等。
水溶性和水不溶性的非挥发硅油也适用于该组合物。此类硅酮优选具有在25℃下大约大于5至800,000 cst,优选20至200,000 cst的粘度。合适的水不溶性硅酮包括胺官能硅酮,如氨端聚二甲基硅氧烷。实例包括聚二甲基硅氧烷、苯基聚二甲基硅氧烷、二苯基聚二甲基硅氧烷、苯基聚三甲基硅氧烷或三甲基甲硅烷氧基苯基聚二甲基硅氧烷。其它实例包括烷基聚二甲基硅氧烷,如鲸蜡基聚二甲基硅氧烷、硬脂基聚二甲基硅氧烷、山萮基聚二甲基硅氧烷等。
表面活性剂
该组合物可含有一种或多种表面活性剂,尤其是如果为乳液形式。但是,如果该组合物是无水的,也可使用这样的表面活性剂,并且其有助于分散具有极性的成分,例如颜料。这样的表面活性剂可以是硅酮型或有机型的。表面活性剂有助于形成油包水或水包油形式的稳定乳液。如果存在,表面活性剂可为总组合物的大约0.001至30重量%,优选大约0.005至25重量%,更优选大约0.1至20重量%。
硅酮表面活性剂通常可被称为聚二甲基硅氧烷共聚醇或烷基聚二甲基硅氧烷共聚醇。在一些情况下,也指定该聚合物中的重复亚乙基氧或亚丙基氧单元数,如也被称为PEG-15/PPG-10聚二甲基硅氧烷的聚二甲基硅氧烷共聚醇,其是指在硅氧烷主链上具有含15个乙二醇单元和10个丙二醇单元的取代基的聚二甲基硅氧烷。上述通用结构中的一个或多个甲基也可能被更长链烷基(例如乙基、丙基、丁基等)或醚,如甲基醚、乙基醚、丙基醚、丁基醚等取代。
硅酮表面活性剂的实例是Dow Silicones以商品名Dowsil 3225C FormulationAid出售的CTFA名为环四硅氧烷(和)环五硅氧烷(和)PEG/PPG-18聚二甲基硅氧烷的那些;或5225C Formulation Aid,CTFA名为环五硅氧烷(和)PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷;或Dowsil 190表面活性剂,CTFA名为PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷;或Dowsil 193 Fluid、Dowsil 5200,CTFA名为月桂基PEG/PPG-18/18聚甲基硅氧烷;或Goldschmidt出售的AbilEM 90,CTFA名为鲸蜡基PEG/PPG-14/14聚二甲基硅氧烷;或Goldschmidt出售的Abil EM97,CTFA名为双-鲸蜡基PEG/PPG-14/14聚二甲基硅氧烷;或Abil WE 09,CTFA名为鲸蜡基PEG/PPG-10/1聚二甲基硅氧烷,在也含有聚甘油基-4异硬脂酸酯和月桂酸己酯的混合物中;或Shin-Etsu Silicones出售的KF-6011,CTFA名为PEG-11甲基醚聚二甲基硅氧烷;Shin-Etsu Silicones出售的KF-6012,CTFA名为PEG/PPG-20/22丁基醚聚二甲基硅氧烷;或Shin-Etsu Silicones出售的KF-6013,CTFA名为PEG-9聚二甲基硅氧烷;或Shin-EtsuSilicones出售的KF-6015,CTFA名为PEG-3聚二甲基硅氧烷;或Shin-Etsu Silicones出售的KF-6016,CTFA名为PEG-9甲基醚聚二甲基硅氧烷;或Shin-Etsu Silicones出售的KF-6017,CTFA名为PEG-10聚二甲基硅氧烷;或Shin-Etsu Silicones出售的KF-6038,CTFA名为月桂基PEG-9聚二甲基甲硅烷氧基乙基聚二甲基硅氧烷。
通常被称为乳化弹性体的各种类型的交联硅酮表面活性剂也合适,其含有至少一个亲水部分,如聚氧烯化基团。可用于本公开的至少一个实施方案的聚氧烯化硅酮弹性体包括Shin-Etsu Silicones以KSG-21、KSG-20、KSG-30、KSG-31、KSG-32、KSG-33;KSG-210(其是分散在聚二甲基硅氧烷中的聚二甲基硅氧烷/PEG-10/15交联聚合物);KSG-310(其是PEG-15月桂基聚二甲基硅氧烷交联聚合物);KSG-320(其是分散在异十二烷中的PEG-15月桂基聚二甲基硅氧烷交联聚合物);KSG-330(前者分散在三乙基己酸甘油酯(triethylhexanoin)中)、KSG-340(其是PEG-10月桂基聚二甲基硅氧烷交联聚合物和PEG-15月桂基聚二甲基硅氧烷交联聚合物的混合物)为名出售的那些。
聚甘油化硅酮弹性体,如全文经此引用并入本文的PCT/WO 2004/024798中公开的那些也合适。这样的弹性体包括Shin-Etsu的KSG系列,如KSG-710,其是分散在聚二甲基硅氧烷中的聚二甲基硅氧烷/聚甘油-3交联聚合物;或以Shin-Etsu商品名KSG-810、KSG-820、KSG-830或KSG-840出售的分散在各种溶剂,如异十二烷、聚二甲基硅氧烷、三乙基己酸甘油酯中的月桂基聚二甲基硅氧烷/聚甘油-3交联聚合物。Dow Silicones以商品名9010和DC9011出售的硅酮也合适。
该组合物可包含一种或多种非离子有机表面活性剂。合适的非离子表面活性剂包括通过醇与环氧烷,通常环氧乙烷或环氧丙烷的反应形成的烷氧基化醇或醚。该醇优选是具有6至30个碳原子的脂肪醇。此类成分的实例包括通过硬脂醇和环氧乙烷的反应形成并且亚乙基氧单元数为2至100的硬脂基聚氧乙烯(2-100)醚;通过山萮醇和环氧乙烷的反应形成的山萮醇聚氧乙烯(5-30)醚,其中重复亚乙基氧单元数为5至30;通过鲸蜡醇和硬脂醇的混合物与环氧乙烷的反应形成的鲸蜡硬脂基聚氧乙烯(2-100)醚,其中该分子中的重复亚乙基氧单元数为2至100;通过鲸蜡醇和环氧乙烷的反应形成并且重复亚乙基氧单元数为1至45的鲸蜡基聚氧乙烯(1-45)醚,等等。所有的单元列举包括在范围之间的所有整数。
另一些烷氧基化醇通过脂肪酸和单-、二-或多元醇与环氧烷的反应形成。例如,C6-30脂肪羧酸和多元醇(其是单糖,如葡萄糖、半乳糖、甲基葡萄糖等)与烷氧基化醇的反应产物。实例包括与脂肪酸甘油酯反应的聚合亚烷基二醇,如PEG油酸甘油酯、PEG硬脂酸甘油酯;或PEG聚羟基烷酸酯,如PEG二聚羟基硬脂酸酯,其中重复乙二醇单元数为3至1000。
其它合适的非离子表面活性剂包括烷氧基化失水山梨醇和烷氧基化失水山梨醇衍生物。例如,失水山梨醇的烷氧基化,特别是乙氧基化提供聚烷氧基化失水山梨醇衍生物。聚烷氧基化失水山梨醇的酯化提供失水山梨醇酯,如聚山梨酯(polysorbates)。例如,聚烷氧基化失水山梨醇可用C6-30,优选C12-22脂肪酸酯化。此类成分的实例包括聚山梨酯20-85、失水山梨醇油酸酯、失水山梨醇倍半油酸酯、失水山梨醇棕榈酸酯、失水山梨醇倍半异硬脂酸酯、失水山梨醇硬脂酸酯等。
保湿剂
也可能希望在该组合物中包含一种或多种保湿剂。如果存在,此类保湿剂可为总组合物的大约0.001至25重量%,优选大约0.005至20重量%,更优选大约0.1至15重量%。合适的保湿剂的实例包括二醇、糖等。合适的二醇为单体或聚合形式,并包括聚乙二醇和聚丙二醇,如PEG 4-200,其是具有4至200个重复亚乙基氧单元的聚乙二醇;以及C1-6亚烷基二醇,如丙二醇、丁二醇、戊二醇等。合适的糖(其中一些也是多元醇)也是合适的保湿剂。此类糖的实例包括葡萄糖、果糖、蜂蜜、氢化蜂蜜、肌醇、麦芽糖、甘露糖醇、麦芽糖醇、山梨糖醇、蔗糖、木糖醇、木糖等。尿素也合适。用于本公开的组合物的保湿剂优选是C1-6,优选C2-4亚烷基二醇,最特别是丁二醇。
植物提取物
可能希望在该组合物中包含一种或多种植物提取物。如果这样,建议的范围是总组合物的大约0.0001至10重量%,优选大约0.0005至8重量%,更优选大约0.001至5重量%。合适的植物提取物包括来自植物(草药、根、花、果实、种子),如花、果实、蔬菜等的提取物,包括酵母发酵提取物、粉团扇藻提取物、极端嗜热菌(thermus thermophilis)发酵提取物、荠蓝籽油、齿叶乳香提取物、橄榄提取物、拟南芥(Aribodopsis Thaliana)提取物、银荆提取物、银白槭(Acer Saccharinum)(糖槭)、嗜酸菌(acidopholus)、菖蒲、七叶树、伞菌属、龙舌兰属、龙牙草属、藻类、芦荟、柑橘、芸苔属、肉桂、橙子、苹果、蓝莓、蔓越莓、桃、梨、柠檬、酸橙、豌豆、海藻、咖啡因、绿茶、洋甘菊、柳树皮、桑葚、罂粟和CTFA Cosmetic IngredientHandbook, 第八版, 第2卷的第1646至1660页上列举的那些。进一步的具体实例包括,但不限于,光果甘草(Glycyrrhiza Glabra)、黑柳(Salix Nigra)、梨形囊巨藻(Macrocycstis Pyrifera)、苹果(Pyrus Malus)、虎耳草(Saxifraga Sarmentosa)、葡萄(Vitis Vinifera)、黑桑(Morus Nigra)、黄芩(Scutellaria Baicalensis)、洋甘菊(Anthemis Nobilis)、鼠尾草(Salvia Sclarea)、迷迭香(Rosmarinus Officianalis)、佛手柑橘(Citrus Medica Limonum)、人参(Panax Ginseng)、豨莶草(Siegesbeckia Orientalis)、乌梅(Fructus Mume)、泡叶藻(Ascophyllum Nodosum)、双歧杆菌发酵产物溶菌液(BifidaFerment lysate)、野生大豆(Glycine Soja)提取物、甜菜(Beta Vulgaris)、巴尔干巨苔(Haberlea Rhodopensis)、虎杖(Polygonum Cuspidatum)、甜橙(Citrus Aurantium Dulcis)、葡萄(Vitis Vinifera)、卷柏(Selaginella Tamariscina)、啤酒花(Humulus Lupulus)、柑橘皮(Citrus Reticulata Peel)、石榴(Punica Granatum)、海门冬(Asparagopsis)、姜黄(Curcuma Longa)、睡菜(Menyanthes Trifoliata)、向日葵(Helianthus Annuus)、大麦(Hordeum Vulgare)、黄瓜(Cucumis Sativus)、橡苔(Evernia Prunastri)、树苔(Evernia Furfuracea)及其混合物。
微粒材料
本公开的组合物可含有颜料、惰性微粒或其混合物形式的微粒材料。如果存在,建议范围为总组合物的大约0.01-75重量%,优选大约0.5-70重量%,更优选大约0.1-65重量%。在该组合物可包含颜料和粉末的混合物的情况下,合适的范围包括大约0.01-75%颜料和0.1-75%粉末,所述重量按总组合物的重量计。
该微粒物质可以是着色或未着色的粉末。合适的无颜料粉末包括氯氧化铋、钛云母(titanated mica)、热解法二氧化硅、球形二氧化硅、聚甲基丙烯酸甲酯、微粉化特氟龙、氮化硼、丙烯酸酯共聚物、硅酸铝、淀粉辛烯基琥珀酸铝、膨润土、硅酸钙、纤维素、白垩、玉米淀粉、硅藻土、漂白土、甘油淀粉、锂蒙脱石、水合二氧化硅、高岭土、硅酸镁铝、三硅酸镁、麦芽糊精、蒙脱石、微晶纤维素、大米淀粉、二氧化硅、滑石、云母、二氧化钛、月桂酸锌、肉豆蔻酸锌、松脂酸锌、氧化铝、绿坡缕石、碳酸钙、硅酸钙、葡聚糖、高岭土、尼龙、甲硅烷基化二氧化硅、蚕丝粉、绢云母、大豆粉、氧化锡、氢氧化钛、磷酸三镁、胡桃壳粉或其混合物。上文提到的粉末可以用卵磷脂、氨基酸、矿物油、硅酮或各种其它试剂独自或组合进行表面处理,它们涂布粉末表面并使粒子在性质上更亲脂。
合适的颜料是有机或无机颜料。有机颜料通常为各种芳族类型,包括偶氮、靛菁类、三苯基甲烷、蒽醌和黄嘌呤染料,它们被指定为D&C和FD&C蓝、棕、绿、橙、红、黄等。有机颜料通常由被称作色淀的认证着色添加剂的不溶性金属盐构成。无机颜料包括铁氧化物、群青、铬、氢氧化铬颜料及其混合物。红色、蓝色、黄色、棕色、黑色的铁氧化物及其混合物是合适的。
维生素和抗氧化剂
本公开的组合物可含有维生素和/或辅酶,以及抗氧化剂。如果这样,建议为总组合物的0.001-10重量%,优选0.01-8重量%,更优选0.05-5重量%。合适的维生素包括抗坏血酸及其衍生物,如抗坏血酸棕榈酸酯、四己基癸醇抗坏血酸酯(tetrahexydecylascorbate)等;B族维生素,如硫胺素、核黄素、吡哆醇等,以及辅酶,如硫胺素焦磷酸、黄素腺嘌呤二核苷酸、叶酸、磷酸吡哆醛、四氢叶酸等。维生素E及其衍生物也合适,如维生素E乙酸酯、烟酸酯或它们的其它酯。此外,维生素D和K是合适的。
C. 方法
在一些实施方案中,本公开涉及稳定光敏化合物的方法,所述方法包括将至少一种光敏化合物与至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物混合。
在一个方面中,稳定类维生素A及其衍生物的方法包括将至少一种类维生素A和/或其衍生物与至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物混合。
在一个方面中,稳定化学防晒剂的方法包括将至少一种化学防晒剂与至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物混合。
联系仅为举例说明给出的以下实施例进一步描述本公开。
实验
化合物实施例
实施例1
化合物1的合成
将1-氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,2.0毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定1-氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物(3.5克,44%的收率)。
实施例2
化合物2的合成
将2,4-二氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定2,4-二氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例3
化合物3的合成
将3,5-二氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定3,5-二氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例4
化合物4的合成
将2,4,5,7-四氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定2,4,5,7-四氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例5
化合物5的合成
将4,5-二氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定4,5-二氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例6
化合物6的合成
将2,5-二氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定2,5-二氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例7
化合物7的合成
将4-甲基-1-氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定4-甲基-1-氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
实施例8
化合物8的合成
将3-甲基-2-氮杂芴酮(4.0克,22.1毫摩尔)和甲苯(40毫升)在配有Dean-Stark冷凝器和氮气入口的干净250毫升2颈圆底烧瓶中混合。在25-30℃下依序加入氰基乙酸2-乙基己酯(4.4克,22.3毫摩尔)、乙酸铵(153毫克,1.99毫摩尔)和乙酸(2.8毫升)。将反应混合物在100-115℃下回流大约18小时。在反应过程中定期从Dean-Stark冷凝器中除去水。通过TLC(30%乙酸乙酯/己烷)监测反应。在通过TLC确定3-甲基-2-氮杂芴酮完全消耗后,将反应混合物冷却到室温。将甲苯层用水(2×25毫升),接着饱和碳酸氢钠溶液(25毫升),再用水(25毫升)洗涤。将有机层在减压下在45-50℃下蒸发以获得浅棕色半固体形式的粗产物。将粗产物通过柱色谱法通过用10-15%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯以提供纯产物。
光物理和光化学测量实施例
实施例9
化合物1的吸收光谱
通过Agilent 8453光谱仪测量化合物1的乙腈溶液以记录化合物1的UV和可见光吸收光谱,其在图1中图示说明。
实施例10
通过化合物1的视黄醇荧光猝灭
在OB920 TR-SPC(Edinburgh Analytical Instruments)上通过使用脉冲LED(335nm,5 MHz)进行激发(PicoQuant)的时间相关单光子计数(TCSPC)测量0.2 mM的视黄醇和各种浓度的化合物1的THF溶液的相应荧光寿命。收集在483 nm的荧光信号。由图2中的曲线的斜率基于方程1/τf = k0 + kq [化合物1]计算通过化合物1猝灭视黄醇荧光的双分子猝灭速率常数Kq为(9.0±0.3) x 109 M-1s-1,这显示化合物1的显著光稳定化能力。
实施例11
通过化合物1的Keto-阿伏苯宗三重态猝灭
在自制系统(Y. Yagci, S. Jockusch和N. J. Turro, Macromolecules, 2007,40, 4481–4485;其全文经此引用并入本文)上测量0.25 mM的阿伏苯宗和各种浓度的化合物1的脱氧乙腈溶液的瞬态吸收。通过烯醇-阿伏苯宗(enol-Avobenzone)在350 nm的光解生成Keto-阿伏苯宗。如下所示用5 ns脉冲宽度在266 nm进行keto-阿伏苯宗的激光闪光光解:
在380 nm下监测keto-阿伏苯宗的三重态吸收的衰减迹线。由图3中的曲线的斜率计算猝灭速率常数为kq = (3.5±0.2) x 109 M-1s-1,这显示化合物1的显著光稳定化能力。
实施例12
通过化合物1的PpIX三重态猝灭
在自制系统(Y. Yagci, S. Jockusch和N. J. Turro, Macromolecules, 2007,40, 4481–4485;其全文经此引用并入本文)上测量在最适于光吸收的浓度下的原卟啉IX(PpIX)和各种浓度的化合物1的氩气饱和的乙腈溶液的瞬态吸收。在532 nm下(7 ns脉冲长度)测量三重态寿命并在630 nm下监测瞬态吸光度。由图4中的曲线的斜率基于方程1/τf =k0 + kq [化合物1]计算猝灭速率常数kq为2.7±0.1 x 107 M-1s-1,这显示化合物1的显著光稳定化能力。
实施例13
通过化合物1的PpIX单重激发态猝灭
在OB920 TR-SPC(Edinburgh Analytical Instruments)上通过使用脉冲LED(496nm)进行激发(PicoQuant)的时间相关单光子计数(TCSPC)测量在最适于光吸收的浓度下的PpIX和各种浓度的化合物1的乙腈溶液的相应荧光寿命。收集在630 nm的荧光信号。由图5中的曲线的斜率基于方程1/τf = k0 + kq [化合物1]计算通过化合物1猝灭PpIX荧光的双分子猝灭速率常数Kq为2.5±0.1 x 109 M-1s-1,这显示化合物1的显著光稳定化能力。
实施例14
通过化合物1的单重态氧生成猝灭 - 在乙腈中的Ksv
在与NIR敏感的光电倍增管(H102330A-45, Hamamatsu)联用的改良Fluorolog-3光谱仪(HORIBA Jobin Yvon)上进行在最适于光吸收的浓度下的PpIX的二甲酯衍生物(Pp-MeIX)和各种浓度的化合物1的空气饱和的乙腈溶液的单重态氧磷光测量。SpectraPhysics GCR-150-30 Nd:YAG激光器(532 nm,每脉冲大约5 mJ,7 ns)用于脉冲激发以收集在1270 nm的1O2磷光衰减迹线,将其储存在数字示波器(来自Tektronics的TDS 360)上。单重态氧磷光迹线显示在图6中。单重态氧磷光的Stern-Volmer图在图7中图示说明。由图7中的曲线的斜率计算Stern-Volmer常数Ksv为57±2 M-1,这是化合物1的单重态氧抑制效率的直接量度。化合物1因此表现出显著光稳定化能力。
先前公开了Pp-MeIX的结构(S. Jockusch, C. Bonda和S. Hu, Photochem.PhotoBio. Sci, 2014, 13, 1180–1184;全文经此引用并入本文)。
实施例15
通过化合物1的单重态氧生成猝灭 - 在CDCl3中的Ksv
在与NIR敏感的光电倍增管(H102330A-45, Hamamatsu)联用的改良Fluorolog-3光谱仪(HORIBA Jobin Yvon)上进行在最适于光吸收的浓度下的PpIX的二甲酯衍生物(Pp-MeIX)和各种浓度的化合物1的空气饱和的CDCl3溶液的单重态氧磷光测量。SpectraPhysics GCR-150-30 Nd:YAG激光器(532 nm,每脉冲大约5 mJ,7 ns)用于脉冲激发以收集在1270 nm的1O2磷光衰减迹线,将其储存在数字示波器(来自Tektronics的TDS 360)上。单重态氧磷光迹线显示在图8A中。单重态氧磷光的Stern-Volmer图在图8B中图示说明。由图8B中的曲线的斜率计算Stern-Volmer常数Ksv为14±1 M-1,这是化合物1的单重态氧抑制效率的直接量度。化合物1因此表现出显著光稳定化能力。
实施例16
通过化合物1的单重态氧生成猝灭 - 在乙腈中的kq
在与NIR敏感的光电倍增管(H102330A-45, Hamamatsu)联用的改良Fluorolog-3光谱仪(HORIBA Jobin Yvon)上进行在最适于光吸收的浓度下的PpIX的二甲酯衍生物(Pp-MeIX)和各种浓度的化合物1的空气饱和的乙腈溶液的单重态氧磷光测量。SpectraPhysics GCR-150-30 Nd:YAG激光器(532 nm,每脉冲大约5 mJ,7 ns)用于脉冲激发以收集在1270 nm的1O2磷光衰减迹线,将其储存在数字示波器(来自Tektronics的TDS 360)上。不存在和存在化合物1(40 mM)的单重态氧磷光迹线显示在图9A中。单重态氧磷光寿命倒数vs. 化合物1浓度的曲线显示在图9B中。由图9B中的曲线的斜率计算在乙腈中通过化合物1猝灭单重态氧的双分子猝灭速率常数kq为1.5±0.1 x 105 M-1s-1,这显示化合物1的显著光稳定化能力。
组合物实施例
实施例17
如下制备抗衰老霜:
成分 | 重量% |
水 | QS100 |
乳木果油 | 6.00 |
辛酸/癸酸/肉豆蔻酸/硬脂酸甘油三酯 | 5.50 |
甲基聚三甲基硅氧烷 | 5.00 |
富马酸二-C12-15烷基酯 | 4.00 |
聚二甲基硅氧烷/聚硅氧烷-11 | 4.00 |
丁二醇 | 3.00 |
硬脂基聚氧乙烯(2)醚 | 2.30 |
硬脂酸甘油酯 | 1.50 |
戊二醇 | 1.50 |
硬脂醇 | 1.50 |
硬脂基聚氧乙烯(21)醚 | 1.20 |
甘油 | 1.00 |
苯氧基乙醇 | 0.50 |
丙烯酰胺/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物/水/异十六烷/聚山梨酯80 | 0.50 |
香料 | 0.40 |
卡波姆 | 0.35 |
水/氢氧化钠 | 0.28 |
胆甾醇 | 0.20 |
亚油酸 | 0.20 |
咖啡因 | 0.20 |
聚二甲基硅氧烷 | 0.20 |
脱氢乙酸钠 | 0.10 |
生育酚乙酸酯 | 0.10 |
化合物1 | 0.50 |
通过单独混合包含化合物1的油相成分,制备该组合物。合并水相成分并用油相成分乳化以形成乳液。
实施例18
如下制备具有稳定化视黄醇的配制物:
成分 | 重量% |
水 | QS100 |
丁二醇 | 1.60 |
亚硫酸氢钠 | 0.02 |
咖啡因 | 0.20 |
二氧化硅 | 0.20 |
辛酸/癸酸甘油三酯 | 3.17 |
聚二甲基硅氧烷 | 3.00 |
鲸蜡硬脂醇 | 2.00 |
生育酚乙酸酯 | 0.50 |
生育酚 | 0.20 |
EDTA二钠 | 0.10 |
透明质酸钠 | 0.10 |
胆甾醇 | 0.20 |
花生醇 | 1.37 |
聚山梨酯60 | 0.03 |
山萮醇 | 0.75 |
氢氧化钠 | 0.07 |
羟乙基纤维素 | 0.30 |
视黄醇 | 0.30 |
硬脂基聚二甲基硅氧烷 | 2.25 |
辛乙二醇 | 0.32 |
甘油 | 2.50 |
乳木果油 | 2.80 |
失水山梨醇橄榄油酸酯 | 0.80 |
失水山梨醇异硬脂酸酯 | 0.03 |
鲸蜡硬脂醇橄榄油酸酯 | 1.20 |
花生醇葡糖苷 | 0.38 |
PEG-12聚二甲基硅氧烷/PPG-20交联聚合物 | 1.60 |
化合物1 | 0.15 |
通过水相和油相分开与化合物1合并,制备该组合物。混合这些相以乳化并形成乳液(lotion)。
实施例19
如下制备含有化合物1的防晒组合物:
相 | 成分 | 重量% |
A | 去离子水 | QS100 |
B | 甘油 | 2.50 |
B | 三乙醇胺 | 0.60 |
B | EDTA二钠 | 0.10 |
C | 化合物1 | 2.00 |
C | 聚二甲基硅氧烷(2 cs) | 2.00 |
C | 硬脂酸甘油酯/PEG 100硬脂酸酯 | 2.50 |
C | 蜂蜡 | 1.00 |
D | 阿伏苯宗 | 3.00 |
D | 胡莫柳酯 | 10.00 |
D | 奥替柳酯(Octisalate) | 5.00 |
D | 奥克立林 | 4.00 |
F | 聚二甲基硅氧烷/丙烯酸酯聚二甲基硅氧烷共聚物 | 2.50 |
F | 三甲基甲硅烷氧基硅酸酯/聚二甲基硅氧烷 | 2.50 |
G | 铵/丙烯酰二甲基牛磺酸盐共聚物 | 0.50 |
H | 辛乙二醇/苯氧基乙醇/己二醇 | 1.00 |
将相A成分装载到主釜中。加入相B成分并在中/高速下用螺旋桨混合直至均匀。然后将该批料加热到67-70℃的温度。在辅助釜中,将相C成分加热到65-70℃并用螺旋桨中速混合。加入相D成分并继续中速混合直至均匀。将热降低到63℃并在螺旋桨混合下将相E成分添加到涡旋中直至分散。在高速混合的同时将相C、D和E添加到主批料(A+B)中。将该组合物在2000 rpm下均化15-20分钟。当批料乳化并均匀时,继续螺旋桨混合,加入预混的相F成分并混合直至均匀,同时将该批料冷却到室温。然后加入相G和H并混合直至均匀。将该批料冷却到室温。
其它实施方案
尽管已经联系优选实施方案描述了本发明,但无意将本发明的范围限制为所述特定形式,相反,意在涵盖可包括在如所附权利要求书界定的本发明的精神和范围内的此类替代、修改和等同物。因此,其它实施方案,包括本领域技术人员根据本公开容易修改的那些,也在权利要求书的范围内。
Claims (25)
1.具有根据式I的结构的杂环化合物:
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CR3和N;
其中R3选自H、OH、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基和具有大约6至大约20个碳原子的芳基;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少一个是N;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的最多4个是N;
其中R1和R2各自独立地选自CN、C(=O)OR4、C(=O)R4、F、CF3,条件是R1和R2不都是CN;
其中R4选自H、具有大约1至大约20个碳原子的烷基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基和具有大约6至大约20个碳原子的芳基。
2.权利要求1的杂环化合物,其中R3选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基和具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基。
3.权利要求2的杂环化合物,其中R3选自H和具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基。
4.权利要求1的杂环化合物,其中R3选自H和直链或支链烷基,所述直链或支链烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、戊基、2-甲基-2-丁基、己基、庚基、辛基、癸基或十二烷基。
5.权利要求1的杂环化合物,其中R1和R2各自独立地选自CN和C(=O)OR4。
6.权利要求5的杂环化合物,其中R1和R2之一是CN。
7.权利要求5的杂环化合物,其中R4是具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基。
8.权利要求5的杂环化合物,其中R4是具有至少8个、最多12个碳原子的直链或支链烷基。
9.权利要求5的杂环化合物,其中R4是具有8个碳原子的直链或支链烷基。
12.组合物,其包含至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物:
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CR3和N;
其中R3选自H、OH、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基、具有大约6至大约20个碳原子的芳基;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少一个是N;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的最多4个是N;
其中R1和R2各自独立地选自CN、C(=O)OR4、C(=O)R4、F、CF3,条件是R1和R2不都是CN,
其中R4选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基、具有大约6至大约20个碳原子的芳基。
13.权利要求12的组合物,其中所述杂环化合物以总组合物的0.01至25重量%的量存在。
14.权利要求12的组合物,其进一步包含至少一种光敏化合物。
15.权利要求14的组合物,其中所述光敏化合物选自类维生素A、防晒剂或其混合物。
16.权利要求15的组合物,其中所述光敏化合物是类维生素A。
17.权利要求16的组合物,其中类维生素A以总组合物的大约0.0001至大约20重量%的量存在。
18.权利要求15的组合物,其中所述光敏化合物是防晒剂。
19.权利要求18的组合物,其中所述防晒剂选自UVA化学防晒剂、UVB化学防晒剂、物理防晒剂及其混合物。
20.权利要求19的组合物,其中所述防晒剂是UVA化学防晒剂。
21.权利要求20的组合物,其中UVA化学防晒剂以总组合物的大约0.001至大约20重量%的量存在。
22.权利要求19的组合物,其中所述防晒剂是UVB化学防晒剂。
23.权利要求22的组合物,其中UVB化学防晒剂以总组合物的大约0.001至大约45重量%的量存在。
24.权利要求14的组合物,其进一步包含选自油、表面活性剂、保湿剂、植物提取物、微粒材料、抗氧化剂和其它维生素的至少一种成分。
25.稳定光敏化合物的方法,其包括将至少一种光敏化合物与至少一种具有根据式I的结构的杂环化合物混合:
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立地选自CR3和N;
其中R3选自H、OH、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约1至大约20个碳原子的烷氧基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基、具有大约6至大约20个碳原子的芳基;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少一个是N;
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的最多4个是N;
其中R1和R2各自独立地选自CN、C(=O)OR4、C(=O)R4、F、CF3,条件是R1和R2不都是CN,
其中R4选自H、具有大约1至大约20个碳原子的直链或支链烷基、具有大约2至大约20个碳原子的烯基、具有大约2至大约20个碳原子的炔基、具有大约6至大约20个碳原子的芳基。
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