KR20150035175A - 실리콘계 지문방지제 - Google Patents

실리콘계 지문방지제 Download PDF

Info

Publication number
KR20150035175A
KR20150035175A KR20130115426A KR20130115426A KR20150035175A KR 20150035175 A KR20150035175 A KR 20150035175A KR 20130115426 A KR20130115426 A KR 20130115426A KR 20130115426 A KR20130115426 A KR 20130115426A KR 20150035175 A KR20150035175 A KR 20150035175A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
fingerprint
silicone
chemical formula
based anti
Prior art date
Application number
KR20130115426A
Other languages
English (en)
Inventor
최한영
박대출
박일우
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR20130115426A priority Critical patent/KR20150035175A/ko
Publication of KR20150035175A publication Critical patent/KR20150035175A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/5406Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5445Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one Si-N bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)

Abstract

본 발명은 실리콘계 지문방지제에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 종래 불소계와 동등 이상의 지문 방지성을 유지하면서, 동시에 기재 표면에 단일코팅층을 형성하여 내마모성이 우수한 하기 화학식 1로 표시되는 단관능 실라놀기를 갖는 실리콘계 지문방지제에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00035

(식 중, X는 C1-C8의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기 또는 C6-C8의 방향족 탄화수소기임).

Description

실리콘계 지문방지제 {SILICON-CONTAINING ANTI-FINGERPRINT AGENTS}
본 발명은 내마모성이 우수한 신규의 실리콘계 지문방지제에 관한 것이다.
TV, 노트북, 및 휴대폰과 같은 각종 전자기기의 디스플레이부는 외부 오염 환경에 그대로 노출되어 있으므로, 기름, 지문, 각종 이물질을 포함하는 오염원에 의해 쉽게 오염될 수 있고, 이에 의해 디스플레이부에 표시되는 이미지가 왜곡되거나 전자기기의 외관 품질이 저하되기 쉽다.
특히, 최근 들어 손가락이나 펜 등 보조 입력수단을 이용하여 단순 접촉하거나 문자 또는 그림 등을 그려 넣는 등, 각종 데이터를 입력하여 컴퓨터에게 특정 명령을 수행하도록 하는 터치스크린이 스마트폰과 같은 이동통신 기기, 컴퓨터, 카메라, 증명서 등의 발급기, 산업용 장비 등 일방 또는 쌍방으로 정보를 전달 또는 교환하는 각종 디지털 기기를 위한 핵심 부품으로서 점차 그 중요도가 높아지고 있으며, 사용 범위가 빠르게 확산되고 있다.
이에 따라, 지문 등의 이물질에 의한 디스플레이부의 오염을 방지하기 위한 기술에 대해 다양한 연구가 진행되고 있는 실정이다.
이와 같은, 디스플레이부에 오염물이 부착되기 어렵고, 부착되더라도 쉽게 제거할 수 있는 방오 방법과 관련하여, 방오성을 갖는 물질을 디스플레이부에 코팅하여 디스플레이부의 오염을 방지하는 기술이 많이 사용되고 있다.
이에, 한국특허등록 제607,716호에는 과불소알킬화합물을 공중합하여 형성된 거대단량체와 실란화합물을 수소화규소첨가반응시켜 제조된 지문방지제가 제시되었다.
또한, 한국특허등록 제1,296,976호에는 불소원자 함유 유기기를 갖는 유기규소화합물 또는 그의 가수분해물 또는 부분 축합물을 포함하는 실란화합물을 가수분해/축합하여 얻어진 실리콘 수지가 제시되었다.
상기 물질은 지문 방지성은 우수하나 지문방지제의 긴 사슬구조에 의해 마찰 시 코팅층이 파손되어 지문방지성이 저하되는 단점이 있다.
본 발명은 종래와 동등 이상의 지문방지성은 유지하면서 마찰에 의한 내마모성이 우수한 실리콘계 지문방지제를 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 실리콘계 지문방지제를 제공한다.
Figure pat00001
(식 중, X는 C1-C8의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기 또는 C6-C8의 방향족 탄화수소기임).
바람직하기로, 상기 X는 C1-C4의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 알킬기 또는 페닐기일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
또한, 본 발명은 상기 실리콘계 지문방지제가 기재상에 도포된 피복재를 제공한다.
상기 기재는 유리, 금속, 세라믹 또는 플라스틱일 수 있다.
상기 피복재는 수접촉각이 100 내지 120° 일 수 있다.
본 발명에 따른 실리콘계 지문방지제가 코팅된 지문방지층은 수접촉각이 100 내지 120° 범위로 종래 불소계와 동등 이상의 지문 방지성을 유지하면서, 동시에 기재 표면에 짧은 분자구조의 코팅층을 형성하여 내마모성이 우수한 이점이 있다.
이러한 실리콘계 지문방지제는 정밀화학 제품, 생물/생화학산업 등의 각종 산업에서 다양한 용도로 활용 가능하고 특히 자동차나 주거용 유리 및 디스플레이용 등의 지문과 같은 유성 오염을 방지하는 데 유용하다.
본 발명은 내마모성이 우수한 신규의 실리콘계 지문방지제에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 실리콘계 지문방지제는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00008
(식 중, X는 C1-C8의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기 또는 C6-C8의 방향족 탄화수소기임).
바람직하기로, 상기 X는 C1-C4의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 알킬기 또는 페닐기일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 지문방지의 효과를 고려하면 하기 화학식 2 내지 5가 더욱 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
[화학식 4]
Figure pat00011
[화학식 5]
Figure pat00012
[화학식 6]
Figure pat00013
[화학식 7]
Figure pat00014
본 발명에 따른 화학식 1은 단관능 실라놀기를 갖는 실리콘계 지문방지제로 지문방지제간의 3차원 가교형성이 억제되어 기재 표면에 단일층으로 코팅된다. 상기 단일층으로 코팅되면 극성인 실라놀기가 글래스면으로만 배향되어 지문방지성이 향상된다.
또한, 상기 실리콘계 지문방지제는 짧은 분자구조를 가져 마찰에 의한 지문방지제 내부 결합이 끊어질 위험이 적으므로 종래에 비해 내마모성이 월등히 향상된다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘계 지문방지제가 기재상에 도포된 피복재에 특징이 있다.
상기 실리콘계 지문방지제는 유기 용매에 분산 및 용해시켜 실리콘계 지문방지제 조성물로 사용할 수 있다. 상기 유기 용매는 구체적으로 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올, 디아세톤알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세틸아세톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세토아세트산에틸 등의 에스테르류, 크실렌, 톨루엔 등을 나타낼 수 있다.
이러한 유기 용매는 실리콘계 지문방지제 조성물의 농도가 0.1 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 8 중량%가 되도록 유지하는 것이 좋다.
또한, 본 발명의 실리콘계 지문방지제 조성물은 유기계 및 무기계의 자외선 흡수제, 레벨링제, 계 내의 pH를 실라놀기가 안정적으로 존재하기 쉬운 pH 2 내지 7로 제어하기 위한 완충제, 예를 들면 아세트산-아세트산나트륨, 인산수소이나트륨-시트르산 등을 추가로 함유할 수 있다.
상기 기재는 유리, 금속, 세라믹 또는 플라스틱이 바람직하며, 이러한 기재가 투명하면 광학 용도로 적용할 수 있다.
상기 플라스틱은 구체적으로 폴리카르보네이트계 수지; 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리알킬렌테레프탈레이트 수지; 디아세틸셀룰로오스, 아세테이트부틸레이트셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 수지; 아크릴계 수지; 폴리스티렌계 수지; 폴리이미드 수지; 폴리에스테르 수지; 폴리에테르술폰 수지; 폴리아릴레이트 등의 액정성 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리술폰 수지; 폴리에테르케톤 수지; 트리메틸펜텐, 폴리비닐노르보르넨 등의 폴리올레핀 수지 및 황을 함유하는 고굴절률 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 폴리카르보네이트 수지, PET 등의 폴리알킬렌테레프탈레이트 수지, 트리아세틸셀룰로오스 수지 등과 같이 방오성이 요구되는 투명 기재에 적용하는 것이 좋다.
본 발명의 실리콘계 지문방지제 조성물에 의해 기재에 형성되는 코팅막은 그 두께가 0.1nm 내지 100㎛, 바람직하기로는 0.5nm 내지 20㎛인 것이 좋다.
또한, 상기 기재상에 실리콘계 지문방지제 조성물을 코팅하는 방법은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 예를 들면, 디핑법, 스핀 코팅법, 플로우 코팅법, 롤 코팅법, 분무 코팅법, 스크린 인쇄법 등이 사용될 수 있다. 이중, 코팅막의 두께 제어의 용이성을 고려하면 디핑법, 분무 코팅법 및 롤 코팅법이 바람직하다.
상기 기재상에 형성에 실리콘계 지문방지제의 수접촉각은 100 내지 120°, 바람직하기로 105 내지 115°을 나타낸다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
Figure pat00015
(Gelest사) 1g을 톨루엔(100g)에 녹인 용액에, 글라스를 10초간 딥(dip) 코팅한 후, 80℃ 열풍건조기에서 1분간 건조하고, 50℃ 50%RH 조건에서 1일간 방치하여 피복재를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00016
대신에
Figure pat00017
을 사용하여 피복재를 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00018
대신에
Figure pat00019
을 사용하여 피복재를 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00020
대신에
Figure pat00021
을 사용하여 피복재를 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00022
대신에
Figure pat00023
을 사용하여 피복재를 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00024
대신에
Figure pat00025
을 사용하여 피복재를 제조하였다.
비교예 1
Figure pat00026
(TCI사) 1g을 CF3CHFCHFCF2CF3(100g)에 녹인 용액에, 글라스를 10초간 딥(dip) 코팅한 후, 80℃ 열풍건조기에서 1분간 건조하고, 50℃ 50%RH 조건에서 1일간 방치하여 피복재를 제조하였다.
비교예 2
Figure pat00027
(Gelest사) 1g을 CF3CHFCHFCF2CF3(100g)에 녹인 용액에, 글라스를 10초간 딥(dip) 코팅한 후, 80℃ 열풍건조기에서 1분간 건조하고, 50℃ 50%RH 조건에서 1일간 방치하여 피복재를 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 피복재의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1. 지문방지성 평가 ( 수접촉각 )
상기의 제조된 피복재의 지문방지 코팅이 처리된 면의 수접촉각을 측정하였다.
2. 코팅 균일성
10cmⅹ10cm 크기의 피복재의 지문방지 코팅이 처리된 면에 각 10개의 위치의 수접촉각을 측정하여 최고치와 최저치의 차이를 계산하였다.
3. 신뢰성 (지문방지 유지성 )
상기의 제조된 피복재의 지문방지 코팅이 처리된 면을 일정한 압력으로 10회 반복하여 문지른 뒤, 마찰면의 접촉각을 측정하였다.
4. 접촉각 변화량
초기 수접촉각의 측정값과 신뢰성 평가후의 수접촉각의 차이로부터 접촉각 변화량을 계산하였다.
구분 수접촉각 코팅균일성 신뢰성 접촉각 변화량
실시예1 112 1 112 0
실시예2 111 1 110 1
실시예3 110 1 109 1
실시예4 110 1 110 0
실시예5 107 2 105 2
실시예6 102 2 100 2
비교예1 112 2 108 4
비교예2 111 2 106 5
표 1과 같이, 본 발명에 따른 실리콘계 지문방지제를 함유한 실시예 1 내지 6은 비교예 1 내지 2와 동등 이상의 수접촉각, 신뢰성 및 코팅 균일성은 유지하면서 접촉각 변화량은 월등히 향상됨으로써, 내마모성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 실리콘계 지문방지제:
    [화학식 1]
    Figure pat00028

    (식 중, X는 C1-C8의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기 또는 C6-C8의 방향족 탄화수소기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 X는 C1-C4의 알콕시기, 카르복시기, 아미노기 또는 Cl이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C4의 알킬기 또는 페닐기인 것인 실리콘계 지문방지제.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 실리콘계 지문방지제:
    [화학식 2]
    Figure pat00029

    [화학식 3]
    Figure pat00030

    [화학식 4]
    Figure pat00031

    [화학식 5]
    Figure pat00032

    [화학식 6]
    Figure pat00033

    [화학식 7]
    Figure pat00034

  4. 청구항 1 내지 3중 어느 한 항의 실리콘계 지문방지제가 기재상에 도포된 피복재.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 기재는 유리, 금속, 세라믹 또는 플라스틱인 것인 피복재.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 피복재는 수접촉각이 100 내지 120°인 것인 피복재.
KR20130115426A 2013-09-27 2013-09-27 실리콘계 지문방지제 KR20150035175A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130115426A KR20150035175A (ko) 2013-09-27 2013-09-27 실리콘계 지문방지제

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130115426A KR20150035175A (ko) 2013-09-27 2013-09-27 실리콘계 지문방지제

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150035175A true KR20150035175A (ko) 2015-04-06

Family

ID=53030216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR20130115426A KR20150035175A (ko) 2013-09-27 2013-09-27 실리콘계 지문방지제

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20150035175A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4862992B2 (ja) 防汚性付与剤、防汚性コーティング剤組成物、防汚性被膜及びその被覆物品
CN111163936B (zh) 防水防油构件和防水防油构件的制造方法
US10473822B2 (en) Optical element
JP7236624B2 (ja) 撥水撥油部材及び撥水撥油部材の製造方法
TW201736537A (zh) 塗覆劑組成物
CN112566783B (zh) 拒水拒油构件和拒水拒油构件的制造方法
KR101419078B1 (ko) 저굴절률 피막 형성용 도포액, 그 제조 방법 및 반사 방지재
KR20060125770A (ko) 저굴절률 및 발수성을 갖는 피막
CN111032337B (zh) 拒水构件和拒水构件的制造方法
JP6993576B2 (ja) 表面処理剤および該表面処理剤から形成された層を含む物品
KR20240052997A (ko) 표면 처리제
JP2009047915A (ja) 防眩性基板を有する表示装置
KR20180089172A (ko) 지문방지용 코팅 조성물 및 이를 이용한 화상표시장치
KR20150054149A (ko) 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막
KR101772275B1 (ko) 방오성 코팅 조성물 및 이를 이용한 방오성 시트
JP2005298573A (ja) 防汚性コーティング剤及び被覆物品
KR20150039993A (ko) 불소계 지문방지제
KR20150039981A (ko) 점착제 조성물 및 지문방지층의 제조방법
EP3950779A1 (en) Fluoropolyether group-containing compound
US9963546B2 (en) Fluorinated compound, curable composition comprising same, and cured product
KR20150035175A (ko) 실리콘계 지문방지제
JP6983121B2 (ja) 加水分解性基含有シリコーン樹脂を含むコーティング組成物、コーティング被膜、および該被膜を有する物品
KR101463641B1 (ko) 저굴절률 피막 형성용 도포액, 그 제조 방법 및 반사 방지재
JP2011153164A (ja) 耐熱性防曇膜及びその形成方法並びに耐熱性防曇膜形成用塗布剤
KR101607446B1 (ko) 메르캅토기로 수식한 폴리실록산을 함유하는 반사 방지 피막 형성용 도포액

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination