KR20150021484A - 이소프로필 알코올의 정제 방법 - Google Patents

이소프로필 알코올의 정제 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20150021484A
KR20150021484A KR20140108603A KR20140108603A KR20150021484A KR 20150021484 A KR20150021484 A KR 20150021484A KR 20140108603 A KR20140108603 A KR 20140108603A KR 20140108603 A KR20140108603 A KR 20140108603A KR 20150021484 A KR20150021484 A KR 20150021484A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
feed
ppm
distillation column
region
type distillation
Prior art date
Application number
KR20140108603A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101662896B1 (ko
Inventor
박종서
신준호
이성규
이종구
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to PCT/KR2014/007737 priority Critical patent/WO2015026161A1/ko
Priority to JP2016536032A priority patent/JP6300050B2/ja
Priority to US14/912,731 priority patent/US20160200650A1/en
Publication of KR20150021484A publication Critical patent/KR20150021484A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101662896B1 publication Critical patent/KR101662896B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/362—Pervaporation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/363—Vapour permeation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/08—Specific process operations in the concentrate stream
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/26—Further operations combined with membrane separation processes
    • B01D2311/2626—Absorption or adsorption
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/366—Apparatus therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Abstract

본 출원은 이소프로필 알코올의 정제 방법 및 장치에 관한 것이다. 본 출원에서는, 최소량의 에너지 소비로 물과 이소프로필 알코올을 포함하는 피드로부터 물을 효과적으로 제거할 수 있으며, 이에 따라 이소프로필 알코올을 고순도로 수득할 수 있다.

Description

이소프로필 알코올의 정제 방법{PURIFICATION METHOD OF ISOPROPYL ALCOHOL}
본 출원은 이소프로필 알코올의 정제 방법 및 장치에 관한 것이다.
이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, 이하, 「IPA」)은, 예를 들면, 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자 산업에서 세정제 등의 용도를 포함하여 다양한 용도에 사용되고 있다.
IPA는, 예를 들면, 프로필렌(propylene) 또는 아세톤(acetone) 등을 원료로 하여 제조할 수 있다. 대부분의 경우 IPA의 제조 과정에서 다량의 물을 포함하는 IPA 반응물이 얻어지며, 상기 반응물은 물을 함께 포함하는 공비 혼합물(azeotrope)을 형성하고 있다. 즉, 상압에서 끓는 점이 약 100℃ 정도인 물과 약 82.5℃인 IPA는 공비 온도 80.4℃에서 IPA 87.9 wt%의 공비를 형성하게 되는데, 이에 따라서 상기 피드로부터 물을 제거하여 고순도의 IPA를 효율적으로 제조하는 것이 요구되며, 단순한 증류 공정으로 상기 물을 제거하기 위하여는 많은 에너지가 소모된다. 상기 공비 혼합물로부터 고순도의 IPA를 얻기 위한 방법으로는 추출 또는 공비물을 형성하는 물질인 아조트로픽 에이전트(azeotropic agent)를 첨가하는 증류 방법 등이 알려져 있다.
본 출원은 IPA의 정제 방법 및 장치를 제공한다.
본 출원은 IPA의 정제 방법에 관한 것이다. 예시적인 정제 방법은, 도 1과 같이 피드를 탈수 수단(D)에 공급하여 물을 제거하는 공정(이하, 「탈수 공정」으로 칭할 수 있다.)과 탈수 수단(D)을 경유하여 물이 제거된 상기 피드를 정제 수단(P)에 도입하여 정제하는 공정(이하, 「정제 공정」으로 칭할 수 있다.)을 포함할 수 있다. 본 출원의 정제 방법에 따르면, 탈수 수단(D) 및 분리벽형 증류탑(200)을 사용한 IPA의 정제 공정 시, IPA 생성물 내의 수분 함량을 최소화 하기 위한 상기 분리벽형 증류탑의 최적의 운전 조건을 도출할 수 있으며, 이에 따라, IPA를 고순도로 정제할 수 있을 뿐만 아니라, 1기의 분리벽형 증류탑을 통하여 정제를 수행하므로, 2기의 일반형 증류탑이 연결된 정제 수단(P)을 사용하는 경우에 비하여, 우수한 효율로 IPA를 정제할 수 있다.
상기에서, 용어 「물을 제거」 란, 피드에 포함된 물을 100 % 제거하는 것을 의미하는 것은 아니며, 상기 피드를 탈수 수단(D)에 공급하고 물을 제거하는 공정을 거치거나 정제 공정을 거쳐, IPA의 함량이 농후한 흐름으로 만드는 것을 의미한다. 상기에서 용어 「농후한 흐름」이란, 상기 탈수 수단(D)에 공급되기 전의 피드에 포함된 IPA의 함량보다 상기 탈수 수단(D) 또는 정제 수단(P)을 경유한 흐름에 포함되는 IPA의 함량이 더 높은 흐름을 의미하며, 예를 들면, 상기 탈수 수단(D) 또는 정제 수단(P)을 경유한 흐름에 포함되는 IPA의 함량이 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 탈수 공정에서 상기 탈수 수단(D)에 공급되는 피드는, IPA 및 물을 포함할 수 있다. 상기 피드의 함수량, 즉 피드 내의 물의 함량이 5,000 ppm 이하, 예를 들어, 3,000 ppm 이하, 2,500 ppm 이하 또는 2,200 ppm 이하일 수 있다. 또한, 상기 피드 내의 함수량의 하한은 예를 들면, 1,200 ppm일 수 있다. 피드 내의 함수량은, 상기 방법의 효율 등에 매우 중요한 요인으로 작용하고, 이에 따라서 피드의 함수량이 상기 범위 내로 조절될 필요가 있다. 상기 피드는, IPA와 물을 포함하고, 함수량이 상기 범위 내로 조절되는 한 구체적인 조성은 특별히 제한되지 않는다. 통상적으로 IPA를 포함하는 피드가 어떠한 방식으로 제조된 것인지에 따라서 피드 내에는 다양한 종류의 불순물이 포함될 수 있으며, 상기 불순물들은 상기 방법에 의해서 효율적으로 제거될 수 있다.
상기 방법에서, 상기 탈수 수단(D)은, 예를 들면, 함수량이 3,000 ppm인 피드가 도입되면, 탈수 공정을 통하여 상기 피드 내의 함수량을 500 ppm 이하, 예를 들어, 400 ppm 이하 또는 300 ppm 이하로 낮추어서 배출할 수 있도록 설치되어 있을 수 있다. 이에 따라서 상기 방법에서는, 탈수 수단(D)으로 공급한 피드로부터 물을 제거하여 피드의 함수량을 500 ppm 이하, 예를 들어, 400 ppm 이하 또는 300 ppm 이하로 조절하는 것을 포함할 수 있다.
상기 방법에서 피드가 도입되는 탈수 수단(D)은, 예를 들면, 멤브레인 시스템(Membrane System) 및 흡착제가 충전되어 있는 컬럼(110, 111)을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 탈수 공정은 2 단계의 탈수 공정, 예를 들어 제 1 탈수 공정 및 제 2 탈수 공정이 순차로 이루어질 수 있다. 상기 탈수 수단(D)의 멤브레인 시스템(100) 및 컬럼(110, 111)은, 유입된 피드가 상기 멤브레인 시스템(100) 및 컬럼(110, 111)을 통과하여 흐를 수 있도록 유체 연결(fludically connected)되어 있으며, 상기 제 1 탈수 공정이 멤브레인 시스템(100)에서 수행되고, 상기 제 2 탈수 공정이 흡착제가 충전되어 있는 컬럼(110, 111)에서 수행될 수 있도록 설치되어 있을 수 있다.
상기 탈수 수단(D)에서, 멤브레인 시스템(100)은, 예를 들면, 함수량이 3,000 ppm인 피드가 도입되면, 제 1 탈수 공정을 통하여 상기 피드 내의 함수량을 500 ppm 내지 1,200 ppm로 조절해서 배출할 수 있도록 설치되어 있을 수 있다. 멤브레인 시스템(100)을 통하여 함수량을 상기 범위로 조절함으로써 이어지는 정제 공정의 효율을 높일 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 「멤브레인 시스템」은 분리막을 이용하여 유체를 분리하는 시스템 또는 장치를 의미한다.
상기 탈수 수단(D)의 멤브레인 시스템(100)으로는, 분리막을 이용한 시스템이라면, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 투과증발(pervaporation) 시스템 또는 증기투과(vapor permeation) 시스템이 이용될 수 있다.
상기 「투과증발」은 액상의 피드를 투과증발막으로 공급하여 막에 친화력이 있는 물질을 선택적으로 투과시킴으로써, 상기 피드의 순도를 높이는 방법을 의미하며, 상기 투과증발막을 통과한 물질은 일정한 진공상태에서 기화하여 배출되고, 냉각기에서 냉각되어 포집된다. 상기 투과증발 시스템은, 본 출원의 정제 방법에서는 피드가 액체 상태일 경우에 바람직하게 적용될 수 있다. 상기 투과증발 시스템을 이용하여 탈수 공정을 진행할 경우, 분리벽형 증류탑(200)으로 피드를 유입시키기 전에, 상기 탈수 공정에서 물을 선택적으로 제거함으로써, 단순한 증류 공정에 의하여 물을 제거하는 경우에 비하여, 고순도의 IPA를 경제적으로 수득할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 탈수 수단(D)이 투과증발 시스템을 포함할 경우, 상기 탈수 공정에서 액상 피드의 투과증발 시스템으로의 도입은, 예를 들면, 40 내지 120℃, 70 내지 110℃ 또는 80 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 투과증발 시스템으로의 액상 피드의 도입은, 예를 들면, 1.0 Kg/cm2 내지 10.0 Kg/cm2, 2.0 Kg/cm2 내지 8.0 Kg/cm2, 2.5 Kg/cm2 내지 6.0 Kg/cm2 또는 3.0 Kg/cm2 내지 5.0 Kg/cm2 의 압력에서 수행될 수 있다. 상기와 같은 온도 및/또는 압력 범위에서 액상 피드의 탈수 공정을 효율적으로 진행할 수 있다. 그렇지만, 상기 온도 및/또는 압력의 범위는 목표로 하는 탈수량 및 사용되는 분리막의 종류를 고려하여 적절하게 변경될 수 있다. 예를 들어, 일반적으로 온도 및 압력이 높을수록 분리막의 투과율은 높아질 수 있으나, 온도 및 압력의 상한 값은 분리막의 종류 및 공정 조건에 따라 달라질 수 있으며, 또한, 온도와 압력을 높일수록 투과속도 및 투과유량을 높일 수 있지만, 사용되는 분리막의 재질의 종류 및 분리막의 내구성에 따라, 상한 값이 특정 범위 내로 조절될 수도 있다.
상기 「증기투과」는 피드를 기화시켜 기체와 분리막을 접촉시켜 막을 통하여 원하는 기체를 분리시키는 막 분리법을 의미하며, 상기 정제 방법에서는, 피드가 기체 상태일 경우에 바람직하게 적용될 수 있다. 상기 증기투과 시스템을 이용하여 탈수 공정을 진행할 경우, 공비점이 나타나지 않으므로 증류 방식에 의하여 탈수 공정을 진행할 경우보다 효율적으로 물을 제거할 수 있어, 고순도의 IPA를 경제적으로 수득할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 탈수 수단(D)의 증기투과 시스템으로 유입되는 피드는, 물과 IPA의 혼합 조성물의 끓는점 이상의 온도 조건으로 증기투과 시스템으로 유입될 수 있다. 상기 탈수 공정에서 기상 피드의 증기투과 시스템으로의 도입은, 예를 들면, 90℃ 이상, 100℃ 이상, 110℃ 이상, 120℃ 이상 또는 150℃ 이상의 온도에서 수행될 수 있으며, 상기 기상 피드의 도입 온도의 상한 값은 사용되는 분리막의 열적 또는 화학적 특성에 따라 변경될 수 있으므로, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면 약 180℃ 정도의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 증기투과 시스템으로의 기상 피드의 도입은, 예를 들면, 1.0 Kg/cm2 내지 10.0 Kg/cm2 2.0 Kg/cm2 내지 8.0 Kg/cm2 또는 3.0 Kg/cm2 내지 6.0 Kg/cm2 의 압력에서 수행될 수 있다. 상기와 같은 온도 및/또는 압력 범위에서 기상 피드의 탈수 공정을 효율적으로 진행할 수 있다. 그렇지만, 상기 온도 및/또는 압력의 범위는 목표로 하는 탈수량 및 사용되는 분리막의 종류를 고려하여 적절하게 변경될 수 있다.
상기 투과증발 시스템 또는 증기투과 시스템에 이용될 수 있는 분리막은 사용되는 소재의 종류에 따라 폴리머 멤브레인 등의 유기 분리막, 무기 분리막, 유기물과 무기물을 혼합하여 제조되는 유무기 분리막 등이 예시될 수 있으며, 본 출원의 탈수 수단(D)에서는 기술분야에서 공지된 다양한 분리막이 목적하는 분리 성분에 따라 다양하게 이용될 수 있다. 예를 들어, 친수성 분리막으로서, 실리카겔로 이루어진 분리막, PVA 또는 폴리이미드와 같은 폴리머로 이루어진 분리막 및 제올라이트 분리막 등이 이용될 수 있으나, 목적하는 탈수량 및 피드의 조성을 고려하여 적절하게 변경할 수 있다. 상기 제올라이트 분리막으로는, Pervatech 사의 제올라이트막, i3nanotec 사의 제올라이트A 분리막, 제올라이트 NaA 분리막 등이 이용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 투과증발 시스템 또는 증기투과 시스템은 진공 장치를 포함할 수 있다. 상기 진공 장치는 피드 중 분리되길 원하는 성분이 분리막과 접촉한 후에, 상기 막에서 쉽게 분리될 수 있도록, 진공을 형성하는 장치를 의미하며, 진공 저장 탱크 및 진공 펌프로 구성된 장치 등이 예시될 수 있다.
예시적인 상기 탈수 수단(D)에서, 흡착제가 충전된 컬럼(110, 111)은, 예를 들면, 전술한 멤브레인 시스템(100)을 통과하여 함수량이 500 ppm 내지 1,200 ppm으로 조절된 피드가 도입되면, 제 2 탈수 공정을 통하여 상기 피드 내의 함수량을 50 ppm 내지 500 ppm, 예를 들어, 100 ppm 내지 500 ppm 또는 150 ppm 내지 500 ppm으로 조절해서 배출할 수 있도록 설치되어 있을 수 있다. 상기 컬럼(110, 111)을 통하여 함수량을 상기 범위로 조절함으로써 이어지는 정제 공정의 효율을 높일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 흡착제는 기술분야에서 공지된 다양한 흡착제가 사용될 수 있으며, 예를 들면, 분자체(molecular sieve), 실리카겔, 활성알루미나, 활성탄 또는 이온교환수지를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 탈수 수단(D)의 분자체로는, 상기와 같은 탈수 능력을 가지도록 설치되는 한 특별한 제한 없이 공지의 분자체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 분자체로는, 제올라이트 계열의 분자체, 실리카 계열의 분자체, 알루미나 계열의 분자체, 실리카-알루미나 계열의 분자체 또는 실리케이트-알루미나 계열의 분자체 등을 사용할 수 있다.
분자체로는, 예를 들면, 세공의 평균 크기가 1.0 Å 내지 5.0 Å 또는 2.0 Å 내지 4.0 Å 정도인 분자체를 사용할 수 있다. 또한, 상기 분자체의 비표면적은, 예를 들면, 100 m3/g 내지 1,500 m3/g 정도일 수 있다. 이러한 범위의 세공의 크기 및 비표면적을 가지는 분자체의 사용을 통하여 탈수 수단(D)의 탈수 능력을 적절하게 조절할 수 있다.
하나의 예시에서 탈수 수단(D)은 상기와 같은 컬럼(110, 111)을, 예를 들면, 2개 이상 포함할 수 있다. 도 2는, 분자체가 충전된 컬럼(110, 111)을 2개 포함하는 경우를 예시적으로 표시하고 있는 도면이다. 도 2와 같이 2개 이상의 컬럼(110, 111)을 탈수 수단(D)에 포함시키고, 상기 복수의 컬럼(110, 111)에 피드를 번갈아 공급하는 등의 방식을 채용할 경우, 공정의 효율을 보다 높일 수 있다.
상기 방법은, 탈수 과정에서 분자체로 흡착된 물을 탈착하여 분자체를 재생하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 상기 분자체의 탈착 공정은, 예를 들면, 탈수 공정에 이은 정제 공정의 진행 과정에 수행될 수 있고, 또는 상기와 같이 복수의 컬럼(110, 111)이 사용되는 경우, 어느 하나의 컬럼(110)이 탈수 공정을 진행하는 동안 다른 컬럼(111)에 대하여 수행될 수 있다.
상기 재생은, 예를 들면, 아르곤, 이산화탄소 또는 질소 등이나 메탄, 에탄, 프로판 또는 부탄 등과 같은 저급 알칸 등을 사용하여 수행할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 재생 공정은 질소 가스를 사용하여 수행할 수 있다. 질소 가스를 사용하는 경우에 재생 공정은 175℃ 내지 320℃ 또는 180℃ 내지 310℃ 정도의 온도에서 수행할 수 있다. 또한, 탈착을 위해 공급되는 질소 가스의 유량은, 예를 들면, 약 1,100 Nm3/hr 내지 1,500 Nm3/hr 정도로 조절될 수 있다. 상기 범위 내에서 재생 내지는 탈착 공정이 효율적으로 수행될 수 있다. 그렇지만, 상기 온도 및 유량 등은 구체적인 분자체의 종류나 사용량 등에 따라 달라질 수 있다.
상기 탈수 공정을 거쳐서 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드는 정제 수단(P)으로 공급되어 정제 공정이 진행될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 정제 수단(P)은 분리벽형 증류탑(Divided Wall Column, DWC)일 수 있다.
상기에서 분리벽형 증류탑(200)은, 소위 저비점, 중비점 및 고비점의 3성분을 포함하는 피드의 증류를 위해 고안된 장치이다. 분리벽형 증류탑(200)은, 소위 열복합 증류 컬럼(Petlyuk column)과 열역학적인 관점에서 유사한 장치이다. 열복합 증류 컬럼의 경우는, 예비 분리기와 주분리기를 열적으로 통합한 구조를 가진다. 상기 컬럼은 저비점 및 고비점 물질을 1차적으로 예비 분리기에서 분리하고, 예비 분리기의 탑정 및 탑저 부분이 주분리기의 공급단으로 각각 유입되어 주분리기에서 저비점, 중비점 및 고비점 물질을 각각 분리하도록 고안되어 있다. 이에 대하여, 분리벽형 증류탑(200)의 경우는, 탑 내에 분리벽(201)을 설치하여 예비 분리기를 주분리기 내부에 통합시킨 형태이다.
분리벽형 증류탑(200)은, 예를 들면, 도 3에 나타난 바와 같은 구조를 가질 수 있다. 도 3은, 예시적인 분리벽형 증류탑(200)을 나타낸다. 도 3에 나타난 바와 같이, 예시적인 증류탑은, 내부가 분리벽(201)에 의해 분할되어 있고, 상부의 응축기(202) 및 하부의 재비기(203) 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 또한, 분리벽형 증류탑(200)의 내부는 도면에서 점선으로 가상적으로 분할되어 있는 바와 같이, 예를 들면, 저비점 흐름이 배출되는 탑정 영역(210), 고비점 흐름이 배출되는 탑저 영역(220), 피드가 유입되는 원료 공급 영역(230) 및 생성물이 유출되는 생성물 유출 영역(240)으로 구분될 수 있으며, 상기 원료 공급 영역(230)은 상부 공급 영역(231) 및 하부 공급 영역(232)으로, 상기 생성물 유출 영역(240)은 상부 생성물 유출 영역(241) 및 하부 생성물 유출 영역(242)으로 구분될 수 있다. 상기에서 용어 「상부 및 하부 공급 영역」은, 각각 분리벽형 증류탑(200)의 구조에서 분리벽(201)에 의해 분할되는 공간 중 피드가 공급되는 측의 공간, 즉 원료 공급 영역(230)을 증류탑의 길이 방향으로 이등분하였을 때에 상부 및 하부 영역을 의미할 수 있다. 또한, 「상부 및 하부 생성물 유출 영역」은, 각각 분리벽형 증류탑(200)의 내부의 분리벽(201)에 의해 분할되는 공간 중 생성물이 유출되는 측의 공간, 즉, 생성물 유출 영역(240)을 증류탑의 길이 방향으로 이등분하였을 때에 상부 및 하부 영역을 의미할 수 있다. 상기 「저비점 흐름」은 저비점, 중비점 및 고비점 성분의 3 성분을 포함하는 피드 흐름 중 상대적으로 끓는점이 낮은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하고, 상기 「고비점 흐름」은 저비점, 중비점 및 고비점 성분의 3 성분을 포함하는 피드 흐름 중 상대적으로 끓는점이 높은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미한다.
본 출원의 정제 방법에서, 분리벽형 증류탑(200)의 원료 공급 영역(230)으로 유입된 피드는 상기 분리벽형 증류탑(200) 내부에서 정제된다. 또한, 상기 원료 공급 영역(230)으로 유입된 피드 내에서 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 성분은 탑정 영역(210) 쪽으로 이동하게 되며, 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 성분은 탑저 영역(220) 쪽으로 이동하게 된다. 상기 탑저 영역(220)으로 이동한 성분 중 상대적으로 낮은 끓는 점을 가지는 성분은 생성물 유출 영역(240)으로 이동하게 되어 생성물 흐름으로 유출되거나 또는 탑정 영역(210)으로 이동하게 되며, 상기 탑저 영역(220)으로 이동한 성분 중 상대적으로 높은 끓는 점을 가지는 성분은 탑저 영역(220)에서 고비점 흐름으로 배출된다. 상기 탑저 영역(220)에서 유출된 고비점 흐름의 일부는 고비점 성분의 흐름으로 배출되며, 나머지 일부는 재비기(203)에서 가열된 후, 상기 분리벽형 증류탑의 탑저 영역(220)으로 재유입될 수 있다. 한편, 상기 탑정 영역(210)에서는 수분의 함량이 매우 농후한 저비점 성분의 흐름이 유출되며, 상기 탑정 영역(210)에서 유출된 흐름은 응축기(202)에서 응축되고, 응축된 흐름의 일부는 배출되며, 나머지 일부는 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류될 수 있다. 또한 탑정 영역(210)에서 유출되어 환류되는 흐름은 다시 분리벽형 증류탑(200)에서 정제됨으로써, 탑정 영역(210)에서 유출되는 IPA의 함량을 최소화하고, 탑정 영역(210)에서 유출되는 물의 함량을 극대화 할 수 있다.
상기 정제 방법에서 사용할 수 있는 분리벽형 증류탑(200)의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 도 3에 나타난 바와 같은 일반적인 구조의 분리벽형 증류탑을 사용하거나, 정제 효율을 고려하여 증류탑 내의 분리벽의 위치나 형태가 변경 설계된 증류탑의 사용도 가능하다. 또한, 증류탑의 단수 및 내경 등도 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 피드의 조성을 고려한 증류 곡선으로부터 유추되는 이론 단수 등을 기반으로 설정할 수 있다.
상기 방법에서 정제 공정을 수행하는 분리벽형 증류탑(200)은, 예를 들면, 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드가 도입되면, 정제 공정을 통하여 상기 피드 내의 함수량을 150 ppm 이하, 예를 들어, 120 ppm 이하, 110 ppm 이하, 100 ppm 이하, 80 ppm 이하, 60 ppm 이하, 50 ppm 이하, 30 ppm 이하 또는 10 ppm 이하로 낮추어서 배출할 수 있도록 설치되어 있을 수 있다. 이에 따라서 상기 정제 공정에서는, 분리벽형 증류탑으로 공급한 피드로부터 물을 제거하여 피드의 함수량을 150 ppm 이하, 예를 들어, 120 ppm 이하, 110 ppm 이하, 100 ppm 이하, 80 ppm 이하, 60 ppm 이하, 50 ppm 이하, 30 ppm 이하 또는 10 ppm 이하로 조절하는 것을 포함할 수 있다. 상기 분리벽형 증류탑(200)을 통하여 함수량을 상기 범위로 조절함과 동시에 IPA를 고순도로 정제할 수 있다.
분리벽형 증류탑(200)은, 예를 들면, 멤브레인 시스템(100)을 거친 피드가 상기 증류탑의 원료 공급 영역(230)으로 공급되도록 설치되어 있을 수 있다. 이에 따라서 상기 정제 공정에서는 탈수 공정을 거친 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드를 증류탑의 원료 공급 영역(230)으로 공급할 수 있다. 분리벽형 증류탑(200)으로 피드의 공급 시에는 상기 피드의 조성을 고려할 때에, 예를 들면 도 3에 나타난 바와 같이 피드를 상부 공급 영역(231)으로 공급하면, 효율적인 정제가 가능할 수 있다.
이와 같은 과정을 거쳐서 분리벽형 증류탑(200)에서는, 정제된 IPA를 포함하고 함수량이 150 ppm 이하인 생성물이 하부 생성물 유출 영역(242), 바람직하게는 상기 하부 생성물 유출 영역(242)의 중간부에서 배출되도록 설치될 수 있다. 즉, 상기 정제 방법은 정제된 IPA를 포함하고 함수량이 150 ppm 이하인 생성물을 분리벽형 증류탑(200)의 하부 생성물 유출 영역(242), 바람직하게는 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 50 내지 90%, 55% 내지 80% 또는 60% 내지 75%의 단으로부터 수득하는 것을 포함할 수 있다. 예를 들어, 분리벽형 증류탑(200)의 이론단수가 100단일 경우, 상기 함수량이 100 ppm 이하인 생성물은 50 내지 90 단 또는 60 내지 75 단에서 유출될 수 있으며, 이와 같이 생성물의 배출 위치를 조절하여 정제 공정의 효율을 보다 증가시킬 수 있다. 상기에서, 「하부 생성물 유출 영역의 중간부」는 하부 생성물 유출 영역(242)을 분리벽형 증류탑(200)의 길이방향으로 2 등분한 지점을 의미한다.
상기와 같이 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드의 수분 함량을 150 ppm 이하로 조절하기 위하여 필요한 상기 분리벽형 증류탑(200)의 이론 단수는 70 내지 120단, 80단 내지 110단 또는 85 내지 100단일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 유입되는 피드의 유량 및 공정 조건에 따라 적절하게 변경될 수 있다.
한편, 분리벽형 증류탑(200)의 경우, Petlyuk 증류탑과는 달리 설계가 정해지면 내부순환 흐름량을 조절할 수 없는 구조적 특성으로 인하여 운전 조건 변동에 대한 유연성이 떨어지므로, 증류탑의 초기 설계 단계에서 다양한 외란(disturbance)에 대한 정확한 모사와 용이한 제어가 가능한 제어 구조의 결정이 필요하며, 나아가 분리벽형 증류탑(200)에서 공급단의 위치, 분리벽 구간 설정, 중비점 물질의 생산단 위치, 총 이론단수, 증류온도 및 증류압력 등의 증류탑의 설계 구조 및 운전 조건에 대한 내용은 매우 제한되어 있을 뿐만 아니라, 특히, 증류하려는 대상 화합물의 성질에 따라 증류탑의 단수, 공급단 및 유출단의 위치 등의 설계구조 및 증류온도, 압력 및 환류비 등의 운전조건이 특별하게 변경되어야 한다. 본 출원의 정제 방법에서는, 전술한 바와 같이, 에너지를 절감하고 설비비를 줄일 수 있도록, IPA의 정제에 적합하게 설계된 분리벽형 증류탑(200)의 운전 조건을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기와 같이, 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드가 분리벽형 증류탑(200)으로 도입되고, 상기 분리벽형 증류탑(200)에서 정제 공정을 통하여 상기 피드 내의 함수량을 150 ppm 이하로 조절하는 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 환류비는 60 내지 90, 예를 들어, 65 내지 90, 70 내지 85 또는 75 내지 85의 범위로 조절될 수 있다. 예를 들어, 분리벽형 증류탑(200)으로 도입되는 피드 내의 물의 함량이 높을수록 상기 피드 내의 물을 제거하고 고순도의 IPA를 얻기 위한 탑정 영역(210)의 환류비는 크게 조절될 필요가 있으나, 본 출원의 정제 방법에서는, 분리벽형 증류탑(200)으로 도입되는 피드 내의 물의 함량을 500 ppm 이하로 조절하고, 또한, 분리벽형 증류탑(200) 내의 탑정 영역(210)의 환류비를 상기와 같이 특정 범위로 조절함으로써, 하부 생성물 유출 영역(242)에서 수득하는 IPA 내의 수분의 함량을 매우 낮게 조절할 수 있다.
상기 피드는, 예를 들면, 5,000 Kg/hr 내지 13,000 Kg/hr 정도의 유량으로 분리벽형 증류탑(200)에 공급될 수 있다. 또한, 상기 공급되는 피드의 온도는, 예를 들면, 50℃ 내지 135℃, 60℃ 내지 110℃ 또는 80℃ 내지 100℃ 정도로 조절될 수 있다. 상기와 같은 유량과 온도로 피드를 공급하면 적절한 증류 효율을 달성할 수 있다.
상기와 같이, 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드를 분리벽형 증류탑(200)에 공급하여 진행되는 증류 시에 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 운전 온도는, 40℃ 내지 120℃, 예를 들면, 45℃ 내지 110℃ 또는 50℃ 내지 100℃ 정도로 조절될 수 있다. 이 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 운전 압력은, 0.1 Kg/cm2 내지 10.0 Kg/cm2, 예를 들어, 0.2 Kg/cm2 내지 5.5 Kg/cm2, 0.3 Kg/cm2 내지 4.5 Kg/cm2, 0.6 Kg/cm2 내지 4.0 Kg/cm2 또는 0.68 Kg/cm2 내지 3.7 Kg/cm2 정도로 조절될 수 있다. 이러한 운전 온도 및 압력에서 피드에 조성에 따른 효율적인 증류가 가능할 수 있다. 본 명세서에서 압력은, 특별히 달리 정의하지 않는 한 절대 압력(absolute pressure)을 의미한다.
상기 분리벽형 증류탑(200) 내부의 운전 및 압력 조건은 상기 탑정 영역(210)의 온도 및 압력 조건에 따라 변경될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도가 40℃ 내지 120℃로 조절되는 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 하부 생성물 유출 영역(242)에서 유출되는 유출 흐름의 온도는, 60℃ 내지 130℃ 예를 들면, 70℃ 내지 125℃, 75℃ 내지 120℃ 또는 77.3℃ 내지 120℃ 정도로 조절될 수 있다. 또한, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력이 0.2 Kg/cm2 내지 5.5 Kg/cm2로 조절되는 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 하부 생성물 유출 영역(242)의 운전 압력은, 0.3 Kg/cm2 내지 6.0 Kg/cm2, 예를 들어, 0.5 Kg/cm2 내지 5.0 Kg/cm2, 0.8 Kg/cm2 내지 4.0 Kg/cm2 또는 0.843 Kg/cm2 내지 3.86 Kg/cm2 정도로 조절될 수 있다. 이러한 운전 온도 및 압력에서 피드에 조성에 따른 효율적인 증류가 가능할 수 있다.
또한, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도가 40℃ 내지 120℃로 조절되는 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑저 영역(220)의 운전 온도는, 80℃ 내지 160℃, 예를 들면, 90℃ 내지 160℃, 95℃ 내지 158℃ 또는 104℃ 내지 156℃ 정도로 조절할 수 있다. 또한, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력이 0.2 Kg/cm2 내지 5.5 Kg/cm2로 조절되는 경우, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 탑저 영역(220)의 운전 압력은, 0.3 Kg/cm2 내지 6.0 Kg/cm2, 예를 들어, 0.8 Kg/cm2 내지 5.0 Kg/cm2, 0.9 Kg/cm2 내지 4.0 Kg/cm2 또는 0.91 Kg/cm2 내지 3.93 Kg/cm2 정도로 조절될 수 있다. 이러한 운전 온도 및 압력에서 피드에 조성에 따른 효율적인 증류가 가능할 수 있다
상기에서, 분리벽형 증류탑(200)의 운전 조건은, 정제 효율 등을 고려하여 필요에 따라서 추가적으로 조절될 수 있다.
상기 정제 공정이 진행되는 분리벽형 증류탑(200)의 다른 조건, 예를 들면, 각 증류탑의 단수 또는 내경 등은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 분리벽형 증류탑(200)의 이론 단수는 피드의 증류 곡선 등에 의해 산출되는 이론 단수에 기반하여 결정될 수 있다. 또한, 상기 분리벽형 증류탑(200)에서의 상부 및 하부 배출물의 유량 등은, 예를 들면, 상기 기술한 운전 압력 및 온도의 달성이 가능하도록 설정될 수 있다.
본 출원은 또한 IPA의 정제 장치에 대한 것이다. 예시적인 정제 장치는, 상기 기술한 정제 방법에 적용되기 위한 장치일 수 있다.
이에 따라 상기 정제 장치는, 예를 들면, 상기 기술한 피드가 공급되면, 상기 피드의 함수량을 500 ppm 이하로 낮추어 배출할 수 있도록 설치된 탈수 수단(D) 및 상기 탈수 수단(D)을 거친 피드가 도입되어 정제 공정이 진행될 수 있는 정제 수단(P)을 포함할 수 있다.
상기 정제 장치와 관련된 구체적인 내용은, 예를 들면, 이미 기술한 사항이 동일하거나 유사하게 적용될 수 있다.
예를 들면, 상기 탈수 수단(D)은 멤브레인 시스템(100) 및 흡착제가 충전된 컬럼(110, 111)일 수 있다.
상기 탈수 수단(D)의 멤브레인 시스템(100)으로는, 분리막을 이용한 시스템이라면, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 투과증발(pervaporation) 시스템 또는 증기투과(vapor permeation) 시스템 등이 이용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 투과증발 시스템 또는 증기투과 시스템에 이용될 수 있는 분리막은 사용되는 소재의 종류에 따라 폴리머 멤브레인 등의 유기 분리막, 무기 분리막, 유기물과 무기물을 혼합하여 제조되는 유무기 분리막 등이 예시될 수 있으며, 본 출원의 탈수 수단(D)에서는 기술분야에서 공지된 다양한 분리막이 목적하는 분리 성분에 따라 다양하게 이용될 수 있다. 예를 들어, 친수성 분리막으로서, 실리카겔로 이루어진 분리막, PVA 또는 폴리이미드와 같은 폴리머로 이루어진 분리막 및 제올라이트 분리막 등이 이용될 수 있으나, 목적하는 탈수량 및 피드의 조성을 고려하여 적절하게 변경할 수 있다. 예를 들어, 상기 제올라이트 분리막으로는, Pervatech 사의 제올라이트막, i3nanotec 사의 제올라이트 A 분리막, 제올라이트 NaA 분리막 등이 이용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 분리막의 강도를 유지하기 위하여, 폴리머 분리막에 무기물을 코팅하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 투과증발 시스템 또는 증기투과 시스템은 진공 장치를 포함할 수 있다. 상기 진공 장치는 피드 중 분리되길 원하는 성분이 분리막과 접촉한 후에, 상기 막에서 쉽게 분리될 수 있도록, 진공을 형성하는 장치를 의미하며, 진공 저장 탱크 및 진공 펌프로 구성된 장치 등이 예시될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 컬럼(110, 111)에 충전되는 흡착제는 분자체, 실리카겔, 활성알루미나, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 탈수 수단(D)의 분자체로는, 상기와 같은 탈수 능력을 가지도록 설치되는 한 특별한 제한 없이 공지의 분자체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 분자체로는, 제올라이트 계열의 분자체, 실리카 계열의 분자체, 알루미나 계열의 분자체, 실리카-알루미나 계열의 분자체 또는 실리케이트-알루미나 계열의 분자체 등을 사용할 수 있다.
분자체로는, 예를 들면, 세공의 평균 크기가 1.0 Å 내지 5.0 Å 또는 2.0 Å 내지 4.0 Å 정도인 분자체를 사용할 수 있다. 또한, 상기 분자체의 비표면적은, 예를 들면, 100 m3/g 내지 1,500 m3/g 정도일 수 있다. 이러한 범위의 세공의 크기 및 비표면적을 가지는 분자체의 사용을 통하여 탈수 수단(D)의 탈수 능력을 적절하게 조절할 수 있다.
하나의 예시에서 탈수 수단(D)은, 분자체가 충전되어 있는 컬럼(110, 111)을 2개 이상 포함할 수 있다.
상기 정제 장치는, 예를 들면, 상기 탈수 수단(D)을 거친 피드가 도입되어 정제 공정이 진행될 수 있는 정제 수단(P)을 포함할 수 있으며, 상기 정제 수단(P)은 분리벽형 증류탑(Divided Wall Column, DWC)일 수 있다.
상기에서 분리벽형 증류탑(200)은, 예를 들면, 탈수 수단(D)을 거친 피드가 분리벽형 증류탑(200)의 원료 공급 영역(230), 예를 들면, 상부 공급 영역(231)으로 공급되도록 설치되어 있을 수 있다. 또한, 상기 분리벽형 증류탑(200)은, IPA를 포함하는 생성물이 하부 생성물 유출 영역(242), 바람직하게는 하부 생성물 유출 영역(242)의 중간부로부터 배출되도록 설치되어 있을 수 있다.
상기 분리벽형 증류탑(200)과 관련된 구체적인 설명은 전술한 정제 방법에서 설명한 바와 동일하므로, 생략하기로 한다.
본 출원에서는, 최소량의 에너지 소비로 물과 IPA를 포함하는 피드로부터 IPA를 고순도로 수득할 수 있다.
도 1은 상기 방법의 진행을 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2는 상기 방법에서 사용되는 탈수 수단을 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 3은 상기 방법에서 사용되는 정제 수단을 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 4는 본 출원의 제 1 실시예에 따른 정제 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
도 5 및 도 6은 본 출원의 비교예에 따른 정제 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 방법을 상세히 설명하나, 상기 방법 및 장치의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 4와 같이 탈수 수단 및 상기 탈수 수단과 연결된 분리벽형 증류탑을 사용하여 IPA를 정제하였다. 구체적으로, 상기 탈수 수단은 멤브레인 시스템과 분자체가 충전된 컬럼이 순차로 연결된 장치를 사용하였으며, 상기 멤브레인 시스템으로는 멤브레인(HybSi membrane, Pervatech 社) 장치 및 진공 장치를 포함하는 투과증발 시스템을 사용하였고, 분자체로는 세공의 유효 기공 평균 크기가 3Å 정도인 제올라이트 3A가 사용되었고, 충전된 부피가 약 3 m3 정도인 컬럼 2기를 사용하였다. 상기에서 분자체의 재생은 질소 가스를 약 230℃에서 약 1,314Nm3/hr의 유량으로 공급할 수 있는 수단을 사용하여 수행하였다. 피드로는, IPA 98.6 중량%, 물 약 3,000 ppm 및 기타 불순물 약 1.1 중량%를 포함하는 액상 피드를 사용하였다. 상기와 같은 피드를 상기 탈수 수단에 90℃의 온도로 공급하여 투과증발 시스템을 통과한 피드 내의 함수량이 약 1,000 ppm이 되도록 조절하고, 상기 컬럼을 통과한 피드 내의 함수량이 약 300 ppm이 되도록 탈수 공정을 진행하였다. 그 후, 탈수 공정을 거친 함수량이 약 300 ppm인 피드를 분리벽형 증류탑의 원료 공급 영역, 구체적으로는 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 20 단으로 도입하여 정제를 진행하고, IPA를 포함하는 생성물은 하부 생성물 유출 영역, 구체적으로는 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 60 단에서 수득하였다.
상기에서 분리벽형 증류탑의 탑정 영역의 환류비는 80으로 조절하였으며, 탑정 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 63℃ 및 1.12 Kg/cm2 로 조절하였다. 이 경우, 고순도의 IPA가 유출되는 하부 생성물 유출 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 100℃ 및 1.33 Kg/cm2 이었으며, 탑저 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 117℃ 및 1.37 Kg/cm2이었다.
이 경우, 하부 생성물 유출 영역에서 수득한 IPA 내의 고비점 성분의 함량은 약 42 ppm으로 측정되었다.
실시예 2
탑정 영역의 환류비를 85로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
실시예 3
탑정 영역의 환류비를 76으로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
실시예 4
IPA를 포함하는 생성물을 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 40 단에서 수득한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
실시예 5
IPA를 포함하는 생성물을 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 70 단에서 수득한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
이 경우, 하부 생성물 유출 영역에서 수득한 IPA 내의 고비점 성분의 함량은 약 52 ppm으로 측정되었다.
실시예 6
탈수 수단을 거쳐 정제 수단으로 도입되는 피드 내의 함수량을 500 ppm 정도로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하였다. 이 경우, 분리벽형 증류탑의 탑정 영역의 환류비는 85로 조절하였고, 운전 온도 및 압력은 각각 약 65℃ 및 1.12 Kg/cm2 로 조절하였으며, 탑저 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 117℃ 및 1.35 Kg/cm2로 조절하였다.
실시예 7
탑정 영역의 운전 온도 및 압력을 각각 약 50℃ 및 0.68 Kg/cm2로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
이 경우, 하부 생성물 유출 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 77.3℃ 및 0.843 Kg/cm2이었으며, 탑저 영역의 운전 온도 및 압력을 각각 약 104℃ 및 0.91 Kg/cm2이었다.
실시예 8
탑정 영역의 운전 온도 및 압력을 각각 약 100℃ 및 3.7 Kg/cm2로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
이 경우, 하부 생성물 유출 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 120℃ 및 3.86 Kg/cm2이었으며, 탑저 영역의 운전 온도 및 압력을 각각 약 156℃ 및 3.93 Kg/cm2이었다.
비교예 1
IPA 98.6 중량%, 물 약 3,000 ppm 및 기타 불순물 약 1.1 중량%를 포함하는 액상 피드를, 도 5와 같이 탈수 공정을 거치지 않고 2 기의 일반형 증류탑이 연결된 정제 장치로 유입시켜 정제하였다. 이 경우, 제 1 증류탑의 탑정 운전 온도 및 압력은 각각 약 76℃ 및 1.12 Kg/cm2로 조절하였고, 탑저 운전 온도 및 압력은 약 93℃ 및 1.54 Kg/cm2 로 조절하였다. 또한, 제 2 증류탑의 탑정 운전 온도 및 압력은 각각 약 83℃ 및 1.04 Kg/cm2로 조절하였고, 하부 운전 온도 및 압력은 약 110℃ 및 1.18 Kg/cm2 로 조절하였다.
비교예 2
도 6과 같이 멤브레인 시스템을 투과한 피드가 분리벽형 증류탑 대신에 2 기의 일반형 증류탑이 연결된 정제 장치로 유입시켜 정제한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하였다. 이 경우, 제 1 증류탑의 탑정 운전 온도 및 압력은 각각 약 63℃ 및 1.12 Kg/cm2로 조절하였고, 탑저 운전 온도 및 압력은 약 93℃ 및 1.54 Kg/cm2 로 조절하였다. 또한, 제 2 증류탑의 탑정 운전 온도 및 압력은 각각 약 83℃ 및 1.04 Kg/cm2로 조절하였고, 탑저 운전 온도 및 압력은 약 110℃ 및 1.18 Kg/cm2 로 조절하였다.
비교예 3
IPA 98.6 중량%, 물 약 3,000 ppm 및 기타 불순물 약 1.1 중량%를 포함하는 액상 피드를 탈수 공정을 거치지 않고, 직접 도 3에 나타난 바와 같은 분리벽형 증류탑에 도입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하였다. 이 경우, 분리벽형 증류탑의 탑정 영역의 환류비는 52로 조절하였고, 탑정 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 76℃ 및 1.12 Kg/cm2 로 조절하였으며, 탑저 영역의 운전 온도 및 압력은 각각 약 111℃ 및 1.37 Kg/cm2로 조절하였다.
비교예 4
IPA를 포함하는 생성물을 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 35 단에서 수득한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
비교예 5
IPA를 포함하는 생성물을 이론단수가 90 단인 분리벽형 증류탑의 85 단에서 수득한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하여 정제를 수행하였다.
이 경우, 하부 생성물 유출 영역에서 수득한 IPA 내의 고비점 성분의 함량은 약 590 ppm으로 측정되었다.
비교예 6
탈수 수단을 거쳐 정제 수단으로 도입되는 피드 내의 함수량을 700 ppm 정도로 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 공정을 진행하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 전체 에너지 사용량 및 IPA 내의 수분 함량을 하기 표 1 및 표 2에 정리하여 기재하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실 시 예 7 실시예 8
HEAT DUTY
(Gcal/hr)		 응축기 1.49 1.6 1.43 1.49 1.49 1.78 1.43 1.59
재비기 1.47 1.58 1.41 1.47 1.47 1.76 1.37 1.74
에너지 절감량(Gcal/hr) 1.55 1.44 1.61 1.55 1.55 1.26 1.65 1.28
에너지 절감율(%) 51% 48% 53% 51% 51% 42% 55% 42%
IPA 내의 수분 함량(ppm) 89 100 110 110 100 100 89 100
에너지 절감량: 비교예 1 대비 에너지 절감량
에너지 절감율 : 비교예 1 대비 에너지 절감율
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
HEAT DUTY
(Gcal/hr)		 응축기 3.13 2.5 2.02 1.49 1.49 3.10
재비기 3.02 2.4 2 1.47 1.47 2.99
에너지 절감량(Gcal/hr) 0 0.62 1.02 1.55 1.55 0.03
에너지 절감율(%) 0% 21% 34% 51% 51% 1%
IPA 내의 수분 함량(ppm) 100 100 100 130 100 100
에너지 절감량: 비교예 1 대비 에너지 절감량
에너지 절감율 : 비교예 1 대비 에너지 절감율
D: 탈수 수단
P: 정제 수단
100: 멤브레인 시스템
110, 111: 분자체가 충전된 컬럼
200: 분리벽형 증류탑
201: 분리벽
202: 응축기
203: 재비기
210: 탑정 영역
220: 탑저 영역
230: 원료 공급 영역
231: 상부 공급 영역
232: 하부 공급 영역
240: 생성물 유출 영역
241: 상부 생성물 유출 영역
242: 하부 생성물 유출 영역

Claims (19)

  1. 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 피드를 멤브레인 시스템 및 흡착제가 충전되어 있는 컬럼을 포함하는 탈수 수단에 공급하여 물을 제거하는 단계; 및
    상기 탈수 수단에서 물을 제거하여 함수량이 조절된 피드를 분리벽형 증류탑에 공급하여 정제를 수행하는 단계를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 멤브레인 시스템은 투과증발(pervaporation) 시스템 또는 증기투과(vapor permeation) 시스템인 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 흡착제는 분자체, 실리카겔, 활성알루미나, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 물을 제거하는 단계가, 함수량이 1,200 ppm 내지 5,000 ppm인 피드를 탈수 수단에 공급하고, 상기 탈수 수단에서 피드의 함수량을 500 ppm 이하로 조절하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 물을 제거하는 단계가, 함수량이 1,200 ppm 내지 5,000 ppm인 피드를 멤브레인 시스템에 공급하여, 함수량을 500 ppm 내지 1,200 ppm으로 조절하고, 함수량이 500 ppm 내지 1,200 ppm으로 조절된 피드를 흡착제가 충전되어 있는 컬럼에 공급하여 함수량을 50 ppm 내지 500 ppm으로 조절하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 정제를 수행하는 단계가, 탈수 수단에서 물을 제거하여 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드를 분리벽형 증류탑으로 공급하여, 함수량이 150 ppm 이하로 조절되도록 수행하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 분리벽형 증류탑은, 원료 공급 영역, 탑정 영역, 탑저 영역 및 생성물 유출 영역으로 구분되고, 상기 생성물 유출 영역은 상부 생성물 유출 영역 및 하부 생성물 유출 영역으로 구분되며,
    정제를 수행하는 단계가, 탈수 수단에서 물을 제거하여 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드를 상기 분리벽형 증류탑의 상기 원료 공급 영역으로 공급하고, 상기 분리벽형 증류탑에서 정제를 수행하며, 정제된 이소프로필 알코올을 포함하고 함수량이 150 ppm 이하인 배출물을 상기 분리벽형 증류탑의 하부 생성물 유출 영역에서 수득하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 정제된 이소프로필 알코올을 포함하고 함수량이 150 ppm 이하인 배출물을 상기 분리벽형 증류탑의 탑정을 기준으로 산출된 이론단수의 50% 내지 90%의 단에서 수득하는 정제 방법.
  9. 제 7 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 탑정 영역의 온도를 40℃ 내지 120℃로 조절하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  10. 제 7 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 탑정 영역의 압력을 0.1 내지 10.0 Kg/cm2로 조절하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  11. 제 9 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 하부 생성물 영역에서 유출되는 흐름의 온도가 60℃ 내지 130℃인 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 하부 생성물 유출 영역의 압력은 0.3 내지 6.0 Kg/cm2인 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  13. 제 9 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 탑저 영역의 온도가 80℃ 내지 160℃인 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  14. 제 10 항에 있어서, 분리벽형 증류탑의 탑저 영역의 압력은 0.3 내지 6.0 Kg/cm2인 이소프로필 알코올의 정제 방법.
  15. 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 피드가 공급되며 상기 피드의 함수량을 조절하여 배출하는, 멤브레인 시스템 및 흡착제가 충전되어 있는 컬럼을 포함하는 탈수 수단; 및
    상기 탈수 수단을 거친 피드가 도입되어 정제 공정이 진행되는 분리벽형 증류탑을 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 장치.
  16. 제 15 항에 있어서, 멤브레인 시스템은 투과증발(pervaporation) 시스템 또는 증기투과(vapor permeation) 시스템인 이소프로필 알코올의 정제 장치.
  17. 제 15 항에 있어서, 흡착제는 분자체, 실리카겔, 활성알루미나, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 장치.
  18. 제 17 항에 있어서, 분자체는 제올라이트, 실리카-알루미나 또는 실리케이트 알루미나를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제 장치.
  19. 제 15 항에 있어서, 분리벽형 증류탑은, 원료 공급 영역, 탑정 영역, 탑저 영역 및 생성물 유출 영역으로 구분되고, 상기 생성물 유출 영역은 상부 생성물 유출 영역 및 하부 생성물 유출 영역으로 구분되며,
    탈수 수단에서 물을 제거하여 함수량이 500 ppm 이하로 조절된 피드가 상기 분리벽형 증류탑의 상기 원료 공급 영역으로 공급되고, 정제된 이소프로필 알코올을 포함하고 함수량이 150 ppm 이하인 배출물이 상기 분리벽형 증류탑의 하부 생성물 유출 영역에서 유출되는 정제 장치.

KR1020140108603A 2013-08-20 2014-08-20 이소프로필 알코올의 정제 방법 KR101662896B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2014/007737 WO2015026161A1 (ko) 2013-08-20 2014-08-20 이소프로필 알코올의 정제 방법
JP2016536032A JP6300050B2 (ja) 2013-08-20 2014-08-20 イソプロピルアルコールの精製方法
US14/912,731 US20160200650A1 (en) 2013-08-20 2014-08-20 Method for purifying isopropyl alcohol

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130098667 2013-08-20
KR1020130098667 2013-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150021484A true KR20150021484A (ko) 2015-03-02
KR101662896B1 KR101662896B1 (ko) 2016-10-05

Family

ID=53019855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140108603A KR101662896B1 (ko) 2013-08-20 2014-08-20 이소프로필 알코올의 정제 방법

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160200650A1 (ko)
JP (1) JP6300050B2 (ko)
KR (1) KR101662896B1 (ko)
CN (1) CN105473538B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014038892A2 (ko) * 2012-09-06 2014-03-13 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 장치
EP3105201B1 (en) * 2014-02-13 2019-09-18 BP Corporation North America Inc. Energy efficient fractionation process for separating the reactor effluent from tol/a9+ translakylation processes
CN107253901A (zh) * 2017-07-26 2017-10-17 四川天采科技有限责任公司 一种高纯度异丙醇的分离与净化方法
CN112142563B (zh) * 2020-10-26 2024-08-23 浙江联盛化学股份有限公司 一种异丙醇的提纯方法
CN114456039B (zh) * 2021-12-10 2024-04-26 浙江天采云集科技股份有限公司 一种隔壁塔式异丙醇溶液分子筛膜精馏分离与净化方法
CN114870420A (zh) * 2022-02-15 2022-08-09 北京袭明科技有限公司 一种高纯电子级异丙醇生产方法及装置
CN117024249A (zh) 2022-05-10 2023-11-10 载元产业株式会社 用于半导体清洗工艺的高纯度的异丙醇的纯化方法
CN117776873B (zh) * 2024-02-23 2024-05-24 天津市康科德科技有限公司 科研用高纯异丙醇的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990083474A (ko) * 1998-04-29 1999-11-25 제이 엘. 차스킨, 버나드 스나이더, 아더엠. 킹 터보기계류의연소기용압력보상연료이송시스템
KR20040085710A (ko) * 2003-04-01 2004-10-08 한국화학연구원 폐 이소프로필 알코올 재생 장치 및 방법
KR20100084311A (ko) * 2009-01-16 2010-07-26 주식회사 엘지화학 올레핀으로부터의 알코올을 제조하는 시스템

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2471134A (en) * 1946-07-17 1949-05-24 Standard Oil Dev Co Fractionation apparatus
JPH11276801A (ja) * 1998-03-27 1999-10-12 Mitsubishi Chemical Engineering Corp 混合液体精製方法及び混合液体精製装置
DE10021703A1 (de) * 2000-05-04 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur destillativen Trennung von Tetrahydrofuran, gamma-Butyrolacton und/oder 1,4-Butandiol enthaltenden Gemischen
US6733637B1 (en) * 2000-06-02 2004-05-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing ultra-high purity isopropanol
CN102452897A (zh) * 2010-12-06 2012-05-16 江苏达诺尔半导体超纯科技有限公司 超高纯异丙醇的生产工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990083474A (ko) * 1998-04-29 1999-11-25 제이 엘. 차스킨, 버나드 스나이더, 아더엠. 킹 터보기계류의연소기용압력보상연료이송시스템
KR20040085710A (ko) * 2003-04-01 2004-10-08 한국화학연구원 폐 이소프로필 알코올 재생 장치 및 방법
KR20100084311A (ko) * 2009-01-16 2010-07-26 주식회사 엘지화학 올레핀으로부터의 알코올을 제조하는 시스템

Also Published As

Publication number Publication date
JP6300050B2 (ja) 2018-03-28
US20160200650A1 (en) 2016-07-14
CN105473538A (zh) 2016-04-06
CN105473538B (zh) 2017-10-24
JP2016528280A (ja) 2016-09-15
KR101662896B1 (ko) 2016-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101662895B1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
KR101662897B1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
KR101662896B1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
KR101582006B1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 장치
JP4605705B2 (ja) アンモニア精製システムおよび精製方法
KR101804637B1 (ko) 증류 장치
TWI603773B (zh) 透過蒸餾和吸附之氯矽烷純化法
KR100561738B1 (ko) 폐 이소프로필 알코올 재생 장치 및 방법
NO311347B1 (no) Fremgangsmåte for separering av paraxylen omfattende et adsorpsjonstrinn med injeksjon av vann og et krystallisasjonstrinn
KR101582001B1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
KR101955015B1 (ko) 아산화질소 회수 방법 및 장치
WO2015026161A1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
US20150045579A1 (en) Process for purification of methyl methacrylate using molecular sieve membranes
KR101686278B1 (ko) 알칸올의 정제 장치
CN114292165B (zh) 一种隔壁塔式异丙醇溶液吸附精馏分离与净化方法
WO2015026162A1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
WO2015026160A1 (ko) 이소프로필 알코올의 정제 방법
WO2018173676A1 (ja) プロピレンの精製方法および精製装置
KR102414715B1 (ko) 분리벽형 증류탑을 이용한 석유수지 제조 공정의 중합용매 정제방법
JP2000325731A (ja) 混合流体の分離装置および分離方法
KR20050093341A (ko) 두가지 흡착제를 이용한 고순도 이소부탄의흡착분리정제장치 및 공정

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190625

Year of fee payment: 4