KR20140132298A - 신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도 - Google Patents

신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도 Download PDF

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KR20140132298A
KR20140132298A KR1020140054369A KR20140054369A KR20140132298A KR 20140132298 A KR20140132298 A KR 20140132298A KR 1020140054369 A KR1020140054369 A KR 1020140054369A KR 20140054369 A KR20140054369 A KR 20140054369A KR 20140132298 A KR20140132298 A KR 20140132298A
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빌헬름 라우페르
안드레 팔체르
폴케르 벤첼
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라인 케미 라이나우 게엠베하
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Abstract

본 발명은 신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도 {NOVEL COMPOSITIONS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF FOR PRODUCTION OF CAST POLYAMIDES}
본 발명은 신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도에 관한 것이다.
캐스트 폴리아미드는 특히 고분자량의 폴리아미드이다. 캐스트 폴리아미드의 제조시에는, 락탐을 1종 이상의 촉매 및 1종 이상의 활성화제와 함께 금형 내로 부은 후에 상기 금형에서 음이온 중합시킨다. 상기 금형 내에 존재하는 출발 화합물은 일반적으로 열의 작용하에 중합된다. 이것은, 결정화도의 측면에서 압출 폴리아미드보다 우수한 균질 물질을 제공한다.
캐스트 폴리아미드는 복잡한 성분 제조시에 열가소성 물질로서 적합하다. 많은 다른 열가소성 물질과는 달리, 이것들은 용융시킬 필요가 없고 단지 수 분 이내에 120 내지 160℃에서 금형 내 락탐의 주위-압력 음이온 중합을 통해 형성된다. 여기서, 임의의 공지된 캐스팅 공정, 예컨대 정지 캐스팅, 회전 캐스팅 및 스핀 캐스팅이 이용될 수 있다. 각 경우에 수득된 최종 생성물은 경량, 높은 기계적 내구성, 매우 양호한 슬라이딩 특성 및 탁월한 내화학성을 특징으로 하고, 금형에 가압 하에 충전되는 것이 아니기 때문에 단지 낮은 내부 응력을 갖는 고분자량의 결정질 폴리아미드의 성형물이다. 캐스트 폴리아미드는 톱질, 드릴링, 기계처리, 분쇄, 용접, 및 인쇄 또는 페인팅될 수 있고, 이 중합체로부터 생성되는 다른 용품의 예는 복잡한 중공 금형 뿐만 아니라, 승객용 엘리베이터의 롤러 및 반완성 제품, 예를 들어 기계 공학 및 자동차 산업을 위한 튜브, 바(bar) 및 시트이다.
활성화된 음이온 중합이라 불리는 공정에 의해 저점도 락탐 용융물 및 촉매 및 또한 활성화제로부터 폴리아미드 캐스팅을 제조하는 것 자체는 공지되어 있다. 이러한 목적을 위해서는, 전형적으로 촉매와 락탐, 및 활성화제와 락탐의 2종 혼합물을 중합 전에 액체 용융물의 형태로 서로 별도로 새로 제조하고, 이들을 서로 직접 혼합한 후에, 캐스팅 금형 내에서 중합시킨다 (예를 들어, 문헌 [Vieweg, Mueller; Kunststoff-Handbuch [Plastics handbook], vol. VI, pages 42 - 60, Carl Hansa Verlag, Munich, 1966]). 이것의 의도는 원치않는 반응이 미리 일어나지 않을 수 있도록 하는 것이다.
선행 기술에서 공지된 활성화제는, 이것들이 계량이 어려운 고체 활성화제이거나 또는 문제가 많은 용매 중의 액체 폴리이소시아네이트를 포함한다는 단점을 갖는다.
따라서, 본 발명의 목적은 선행 기술의 단점을 갖지 않는 조성물, 즉 액체 형태임에도 불구하고 임의의 추가의 용매가 필요하지 않으며 결과적으로 계량하기 용이한 조성물을 제공하는 것이다. 추가로, 이것들은 높은 반응성을 가져야 한다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 N-아세틸카프로락탐 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 1종 이상의 폴리이소시아네이트를 포함하는 조성물이 이러한 목적을 달성하고 효과적인 활성화제로서 사용가능하다는 것이 밝혀졌다. 이것들은 임의의 추가의 용매, 예를 들어 N-메틸- 또는 N-에틸피롤리돈 또는 카프로락톤이 필요하지 않다.
따라서, 본 발명은
a) N-아세틸카프로락탐
Figure pat00001
및
b) HDI 뷰렛, HDI 우레트디온, HDI 이소시아누레이트 및/또는 HDI 알로파네이트의 군으로부터 선택된, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및/또는 임의로 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 락탐-블록형, 바람직하게는 카프로락탐-블록형 폴리이소시아네이트
를 포함하는 조성물을 제공한다.
HDI 뷰렛은 바람직하게는 하기 화학식 I의 화합물이다:
<화학식 I>
Figure pat00002
상기 언급된 화학식 I의 화합물은 시판되는 화학제품이며, 예를 들어 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)로부터 데스모두르(Desmodur)® N3200 상표명으로 입수가능하다.
본 발명의 내용에서, HDI 우레트디온은 바람직하게는 하기 화학식 II의 화합물이다:
<화학식 II>
Figure pat00003
상기 언급된 화학식 II의 화합물은 시판되는 화학제품이며, 예를 들어 바이엘 머티리얼사이언스 아게로부터 데스모두르® N3400 상표명으로 입수가능하다.
본 발명의 내용에서, HDI 이소시아누레이트는 바람직하게는 하기 화학식 III의 화합물이다:
<화학식 III>
Figure pat00004
상기 언급된 화학식 III의 화합물은 시판되는 화학제품이며, 예를 들어 바이엘 머티리얼사이언스 아게로부터 입수가능하다.
본 발명의 내용에서, HDI 알로파네이트는 하기 화학식 IV의 화합물이다:
<화학식 IV>
Figure pat00005
상기 식에서, RIV는 -(CH2)6-이고, RV는 C1-C6-알킬이다.
상기 언급된 화학식 IV의 화합물은 시판되는 화학제품이며, 예를 들어 바이엘 머티리얼사이언스 아게로부터 입수가능하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트는 락탐, 더욱 바람직하게는 카프로락탐과 블록화된다.
카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트는 또한 N-아세틸카프로락탐 중에서 계내 제조될 수 있다. 이러한 경우, N-아세틸카프로락탐 대 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트의 비는 50:50 내지 20:80, 바람직하게는 40:60 내지 30:70이다.
카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 조성물을 계내 제조하는 경우, 용융물 또는 고체 형태 (박편 또는 펠릿)인 카프로락탐을 바람직하게는 N-아세틸카프로락탐 중에 용해하고, 바람직하게는 약간 과량의 카프로락탐에서 50 내지 120℃, 바람직하게는 60 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 70 내지 80℃의 온도에서 폴리이소시아네이트와 반응시킨다. 폴리이소시아네이트를 바람직하게는 30 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 예열하고, 카프로락탐/N-아세틸카프로락탐 용액으로 계량한다.
N-아세틸카프로락탐도 마찬가지로 시판되는 화학제품인 화합물이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 조성물은 1종 이상의 산 스캐빈저를 포함한다.
바람직한 산 스캐빈저는 에폭시드 및/또는 카르보디이미드이다.
본 발명의 문맥상 카르보디이미드는 바람직하게는 하기 화학식 V의 화합물이다.
<화학식 V>
Figure pat00006
상기 식에서,
m은 1 내지 10의 정수이고,
R1은 -R2-NCO, -R2-NHCONHR4, -R2-NHCONR4R5 또는 -R2-NHCOOR6이고,
R2는 C1-C18-알킬렌, C5-C18-시클로알킬렌, 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌이고,
R3은 -NCO, -NHCONHR4, -NHCONR4R5 또는 -NHCOOR6이고,
R1 중의 R4 및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6-알킬, C6-C10-시클로알킬 또는 C7-C18-아르알킬 라디칼이고, R6은 R2의 의미 중 하나를 갖거나 -(CH2)l-(O-(CH2)k-O)g-R7이고,
여기서, l은 1 내지 3이고, k는 1 내지 3이고, g는 0 내지 12이고,
R7은 H 또는 C1-C4-알킬이다.
또한, 화학식 V의 카르보디이미드의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 문맥상 에폭시드는 바람직하게는 글리시딜 에테르, 바람직하게는 라시히 게엠베하로부터 글리시딜 에테르 GE 100 명칭으로 상업적으로 입수가능한 글리세롤 글리시딜 에테르이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, N-아세틸카프로락탐 대 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트의 비는 1:1 내지 1:4이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 산 스캐빈저의 비율은 조성물을 기준으로 0.1 내지 2 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 1 중량%이다.
본 발명은 추가로 N-아세틸카프로락탐과 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트를 50:50 내지 20:80의 비, 바람직하게는 40:60 내지 30:70의 비로 임의로 카르보디이미드 및/또는 에폭시드의 존재 하에서 20 내지 60℃의 온도에서 혼합하는 본 발명의 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 사용한다.
바람직하게는, 본 발명은 추가로 N-아세틸카프로락탐 중에서 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 계내 제조함으로써 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. N-아세틸카프로락탐 대 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트의 비는 50:50 내지 20:80, 바람직하게는 40:60 내지 30:70이다.
카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 조성물의 계내 제조의 경우, 용융물 또는 고체 형태 (박편 또는 펠릿)인 카프로락탐을 바람직하게는 N-아세틸카프로락탐 중에 용해하고, 바람직하게는 약간 과량의 카프로락탐에서 50 내지 120℃, 바람직하게는 60 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 70 내지 80℃의 온도에서 폴리이소시아네이트와 반응시킨다. 폴리이소시아네이트를 바람직하게는 30 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 예열하고, 카프로락탐/N-아세틸카프로락탐 용액으로 계량한다.
본 발명은 추가로 폴리아미드 캐스팅 제조를 위한 락탐, 바람직하게는 카프로락탐의 중합을 위한 본 발명의 조성물의 용도를 제공한다.
중합은 바람직하게는 문헌 [Kunststoffhandbuch, vol. 3/4, Technische Thermoplaste [Industrial Thermoplastics], Hanser Fachbuch, pages 413 - 430]에 기재된 방법으로 수행한다.
본 발명의 추가의 실행에서, 중합은 적합한 성형 방법, 바람직하게는 사출 성형, 정지 캐스팅 또는 회전 캐스팅 방법으로 수행할 수 있다. 사출 성형 방법에 의한 중합이 특히 선호된다.
상기 언급된 본 발명의 조성물은 바람직하게는 자동차 산업에서, 전자 공학 부품의 제조에서, 금속 대체재로서의 플라스틱 생성물의 제조를 위해, 시트, 바, 관, 로프 풀리, 로프 롤러, 톱니 및 베어링의 제조를 위해, 및/또는 용기 제조를 위해 사용되는 것이 바람직하다.
<실시예>
하기 실시예는 어떠한 제한 효과도 없이 본 발명을 예시하기 위해 제공된다.
작업 실시예 :
시약:
란세스 도이칠란트 게엠베하 제조의 건조 카프로락탐 (연화점 > 69 ℃)
라인 케미 라이나우 게엠베하 제조의 아도닐(Addonyl)® Kat NL, 카프로락탐 중의 대략 18% 나트륨 카프로락타메이트.
아도닐® 8108 활성화제, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 뷰렛, N-에틸피롤리돈 중의 70%, 라인 케미 라이나우 게엠베하로부터 상업적으로 입수가능,
활성화제 I, 카프로락탐-블록형 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 뷰렛,
CDI I: 스타박솔® I TCC, 단량체 방향족 카르보디이미드, 라인 케미 라이나우 게엠베하로부터 상업적으로 입수가능,
데스모두르® N3200, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 제조의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 뷰렛,
N-아세틸카프로락탐, 2가지 품질:
품질 I: 순도 98% 이상, 플루카 시그마 알드리치로부터 상업적으로 입수가능,
품질 II: 약 2 중량%의 잔류 아세트산의 비율을 갖는 품질 I.
장비:
용융물 제조를 위해 사용되는 장치는 아래로 구성된다:
ㆍ 오일조에서 가열되는 3구 플라스크 (500 ml) 2개
ㆍ 슬리브 보유 정밀 유리 교반기 2개
ㆍ 기체 캡 2개, 1개는 탭이 있고 1개는 탭이 없음
ㆍ 냉트랩 및 압력계 보유 진공 펌프 1개.
온도 측정을 위해 사용된 장치는 아래로 구성된다:
ㆍ IR 직렬 인터페이스 보유 테스토(Testo) 175-T3 온도계
ㆍ 경화된 샘플에 남아있기 위한 열전쌍
ㆍ 600 ml 비커 (높은 금형) 및
ㆍ 비커용 가열기 (금속 블록, 오일조).
실시예 1
절차 및 측정:
플라스크 A를 하기 표에 명시된 바와 같이 196.8 g의 카프로락탐 및 3.2 g의 활성화제로 충전하고, 플라스크 B를 192 g의 카프로락탐 및 8　g의 아도닐® Kat NL 촉매로 충전하였다.
110 내지 130℃ (± 2℃)에서 오일조 중 감압 (< 15 mbar) 하에 20 분 동안 플라스크 A 및 B로부터 용융물을 제조하였다.
질소로 분기시킨 후, 플라스크 A 및 플라스크 B로부터의 성분을 3구 플라스크에 합하고, 짧게 교반하고, 600 ml 비커로 옮겼다.
금형 온도 (비커)는 160℃였다. 중합 시간은 일반적으로 10 내지 20 분이었다.
Figure pat00007
Figure pat00008
N-아세틸카프로락탐을 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트와 혼합한 본 발명의 조성물로 수행한 본 발명의 실시예 Inv. 1에서, 빠른 포트 수명이 460 초에서 달성된다는 것이 명백하였다. 또한, 점도가 낮았으며, 이에 따라 우수한 계량이 보장되고, 따라서 추가의 용매 중으로의 활성화제의 용해를 생략하는 것이 가능하였다.
카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 조성물로 수행한 본 발명의 실시예 Inv. 2에서, 빠른 포트 수명이 460 초에서 달성되었다. 동시에, 점도가 90 mPas으로 낮았으며, 이에 따라 우수한 계량이 보장되고, 추가의 용매 중으로의 활성화제의 용해를 생략하는 것이 또한 가능하였다.
단지 N-아세틸카프로락탐을 활성화제로서 사용한 경우에, 650 초의 보다 느린 포트 수명으로 인해 (비교 실시예 C2), 본 발명의 실시예와 비교하여 가공에 있어서 단점을 유발하였다.
단지 활성화제 I을 사용한 경우에, 26,000 mPas의 고점도로 인해, 명백하게 복잡한 방식으로만 가공이 가능하였다 (비교 실시예 C3).
또한, N-아세틸카프로락탐 중에서 계내 제조된 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트인 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 조성물로 수행한 본 발명의 실시예 (Inv. 3)에서 나타난 바와 같이, 짧은 포트 수명, 저점도 및 추가의 용매의 생략을 통해 최적 가공이 마찬가지로 보장되었다.
비교 실시예 C4에서, N-아세틸카프로락탐 활성화제의 품질이 포트 수명에 영향을 미친다는 것이 나타났다. 품질 II를 사용한 경우에 (기술 등급 품질에 상응함), 이러한 포트 수명은 1000 초보다 더 느려지고, 이는 품질 I과 비교하여 약 2% 잔류 아세트산을 여전히 함유하였다. 이러한 단점은, 본 발명의 실시예 C5에서 나타난 바와 같이, 산 스캐빈저로서의 카르보디이미드의 첨가에 의해 완화될 수 있다.

Claims (11)

  1. a) N-아세틸카프로락탐
    Figure pat00009
    및
    b) HDI 뷰렛, HDI 우레트디온, HDI 이소시아누레이트 및/또는 HDI 알로파네이트의 군으로부터 선택된, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및/또는 임의로 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 락탐-블록형, 바람직하게는 카프로락탐-블록형 폴리이소시아네이트
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, HDI 뷰렛이 하기 화학식 I의 화합물이고, HDI 우레트디온이 하기 화학식 II의 화합물이고, HDI 이소시아누레이트가 하기 화학식 III의 화합물이고, HDI 알로파네이트가 하기 화학식 IV의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure pat00010

    <화학식 II>
    Figure pat00011

    <화학식 III>
    Figure pat00012

    <화학식 IV>
    Figure pat00013

    상기 식에서, RIV는 -(CH2)6-이고, RV는 C1-C6-알킬이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트가 카프로락탐-블록형인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 산 스캐빈저를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 산 스캐빈저가 에폭시드 및/또는 카르보디이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 카르보디이미드가 하기 화학식 V의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
    <화학식 V>
    Figure pat00014

    상기 식에서,
    m은 1 내지 10의 정수이고,
    R1은 -R2-NCO, -R2-NHCONHR4, -R2-NHCONR4R5 또는 -R2-NHCOOR6이고,
    R2는 C1-C18-알킬렌, C5-C18-시클로알킬렌, 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌이고,
    R3은 -NCO, -NHCONHR4, -NHCONR4R5 또는 -NHCOOR6이고,
    R1 중의 R4 및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6-알킬, C6-C10-시클로알킬 또는 C7-C18-아르알킬 라디칼이고, R6은 R2의 의미 중 하나를 갖거나 -(CH2)l-(O-(CH2)k-O)g-R7이고,
    여기서, l은 1 내지 3이고, k는 1 내지 3이고, g는 0 내지 12이고,
    R7은 H 또는 C1-C4-알킬이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, N-아세틸카프로락탐 대 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 폴리이소시아네이트의 비가 1:1 내지 1:4인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 산 스캐빈저의 비율이 조성물을 기준으로 0.1 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. N-아세틸카프로락탐과 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및/또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 기재의 카프로락탐-블록형 폴리이소시아네이트를 임의로 1종 이상의 산 스캐빈저, 바람직하게는 카르보디이미드 및/또는 에폭시드의 존재 하에서 20 내지 60℃의 온도에서 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 카프로락탐-블록형 HDI 폴리이소시아네이트를 N-아세틸카프로락탐 중에서 계내 제조하는 것을 특징으로 하는 조성물의 제조 방법.
  11. 폴리아미드 캐스팅의 제조에서의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
KR1020140054369A 2013-05-07 2014-05-07 신규 조성물, 그의 제조법, 및 캐스트 폴리아미드의 제조에서의 그의 용도 KR20140132298A (ko)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6633070B2 (ja) 2014-10-21 2020-01-22 ストラタシス リミテッド 開環メタセシス重合を用いた三次元インクジェット印刷
EP3626788A1 (en) 2015-02-05 2020-03-25 Stratasys Ltd. Digitally-controlled three-dimensional printing of polymerizable materials
US11173653B2 (en) 2016-02-05 2021-11-16 Stratasys Ltd. Three-dimensional inkjet printing using polyamide-forming materials
WO2017134674A1 (en) 2016-02-05 2017-08-10 Stratasys Ltd. Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization
US11179879B2 (en) 2016-02-07 2021-11-23 Stratasys Ltd. Three-dimensional printing combining ring-opening metathesis polymerization and free radical polymerization
US11118004B2 (en) 2016-04-26 2021-09-14 Stratasys Ltd. Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization
JP6277575B1 (ja) * 2017-07-03 2018-02-14 株式会社二幸技研 アルカリ重合法によるナイロン製造方法と成型ナイロン
KR102262504B1 (ko) * 2017-11-28 2021-06-08 한화솔루션 주식회사 이중 활성기를 지닌 분자량조절제를 이용한 폴리아마이드 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리아마이드
EP3768756A1 (en) * 2018-03-23 2021-01-27 Covestro LLC Polyol acid neutralization for low temperature uretdione curing
US11655327B2 (en) 2018-09-20 2023-05-23 3M Innovative Properties Company Polymeric material including a uretdione-containing material and an epoxy component, two-part compositions, and methods

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA865809A (en) * 1971-03-09 Schaaf Siegfried Method of regulating the polymerization rate in the anionic polymerization of lactams
CH499565A (de) 1968-10-09 1970-11-30 Inventa Ag Verfahren zur Regulierung der Polymerisationsgeschwindigkeit der anionischen Polymerisation von Lactamen
DE2248664C3 (de) * 1972-10-04 1982-04-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyamidhohlkörpern mit erhöhter Schlagzähigkeit
SU522204A1 (ru) * 1974-07-19 1976-07-25 Волгоградский Политехнический Институт Способ непрерывного получени блочного анионного поликапроамида
DE3425318A1 (de) * 1984-07-10 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verzweigte, thermoplastisch verarbeitbare, schlagzaehe polyamide
DE3439461A1 (de) * 1984-10-27 1986-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Flaechiger verbundwerkstoff
JPH05170896A (ja) * 1991-12-20 1993-07-09 Unitika Ltd 変性ポリアミドの製造法
JPH0699440A (ja) * 1992-09-17 1994-04-12 Nippon Poripenko Kk 小さな径のポリアミド棒状体の製造法
NL1003609C2 (nl) * 1996-07-16 1998-01-21 Stichting I W L World Building Polyamide vormdeel, een werkwijze voor de vervaardiging ervan en het gebruik ervan.
DE102008000352A1 (de) * 2008-02-20 2009-08-27 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Gusspolyamid-Herstellung unter Verwendung spezieller Aktivatoren
EP2447301A1 (de) * 2010-10-29 2012-05-02 Rhein Chemie Rheinau GmbH Verfahren zur Herstellung von Gusspolyamiden
US9085110B2 (en) * 2011-03-03 2015-07-21 Basf Se Process for producing fiber-reinforced flat semifinished products with a polyamide matrix
EP2520602A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-07 BrüggemannChemical L. Brüggemann KG Composition for anionic lactam polymerization
KR101643827B1 (ko) * 2011-09-08 2016-07-28 라인 케미 라이나우 게엠베하 캐스트 폴리아미드를 제조하기 위한 신규 조성물
EP2666802A1 (de) * 2012-05-22 2013-11-27 Rhein Chemie Rheinau GmbH Gußpolyamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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