KR20140100891A - 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 - Google Patents

무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20140100891A
KR20140100891A KR1020140009436A KR20140009436A KR20140100891A KR 20140100891 A KR20140100891 A KR 20140100891A KR 1020140009436 A KR1020140009436 A KR 1020140009436A KR 20140009436 A KR20140009436 A KR 20140009436A KR 20140100891 A KR20140100891 A KR 20140100891A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ink composition
radiation curable
ink
solventless
solventless radiation
Prior art date
Application number
KR1020140009436A
Other languages
English (en)
Inventor
데리 카메론
우 이량
초프라 나빈
지. 오델 피터
Original Assignee
제록스 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제록스 코포레이션 filed Critical 제록스 코포레이션
Publication of KR20140100891A publication Critical patent/KR20140100891A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
    • B41J2/01—Ink jet
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
    • C08F283/045—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides on to unsaturated polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5397—Phosphine oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C09D11/104—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
    • C09D167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08J2333/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/06—Unsaturated polyesters
    • C08J2367/07—Unsaturated polyesters having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08J2375/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00—Crosslinking
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y10T428/2481—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including layer of mechanically interengaged strands, strand-portions or strand-like strips
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y10T428/24893—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including particulate material
    • Y10T428/24901—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including particulate material including coloring matter
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y10T428/24934—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including paper layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 광개시제; 및 선택적인 착색제를 포함하는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물. 변형 가능한 기재; 변형 가능한 기재에 인쇄된 이미지로 구성되는 패턴화 물품, 이때 상기 이미지는 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 광개시제; 및 선택적인 착색제를 포함하는 방사선 경화 신축성 잉크 조성물로 형성된다.

Description

무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물{ A SOLVENTLESS RADIATION CURABLE STRETCHABLE INK COMPOSITION}
본 발명은 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물에 관한 것이다.
변형 가능한 기재 위에 마크 또는 이미지 인쇄는 수술 도구 및 이식 의료 기구를 포함한 가요성 의료 기구, 로봇 피부, 직물 (예를들면 신축성 수영복), 타이어, 튜브, 및 케이블 같은 고무 제품 등과 같은 많은 분야에서 필요하다. 고무 및 일부 직물에 기초한 소비제 역시 신축성이 있다. 고도의 기재 변형성으로 인하여, 신축성 잉크는 이러한 기재에 우수한 이미지 품질, 이미지 강고성 및 이미지 지속성을 가지는 인쇄용으로 바람직하다.
발명자들에 의한 선행 작업은 2011.7.14자 Wu 등에 부여된 미국특허출원번호 제13/182,579호에 개시된 물, 착색제, 계면활성제, 및 불소엘라스토머로 구성되는 신축성 잉크 조성물을 포함한다.
Wu 등의 미국특허출원번호 제13/495,915호의 요약서에는 변형 가능한 기재 상의 인쇄를 포함한 잉크젯 인쇄에 적합한 잉크 조성물이 개시된다. 실시태양에서, 신축성 잉크 조성물은 착색제 분산물 및 계면활성제와 조합되는 폴리우레탄 엘라스토머 에멀젼으로 구성되는 수성 잉크 배합물에 기반을 두고 있다.
공지 조성물 및 공정이 그 의도된 목적에 적합하지만, 소정의 특성을 가지는 잉크 조성물에 대한 개선의 필요성은 여전하다. 구체적으로, 변형성 또는 신축성 기재상의 인쇄에 적합한 잉크 조성물에 대한 요구가 존재한다. 나아가, 다수의 사이클 동안 신축 및 이완될 수 있는 강고한 이미지를 형성하는 신축성 잉크에 대한 요구가 있다. 또한 우수한 색 안정성을 가진 신축성 잉크에 대한 요구도 있다. 더불어, 빛, 화학물질, 물, 및 산화 가스와 같은 환경적 요인에 우수한 저항력을 보임으로써, 소수성 및 내수성 이미지를 만드는 신축성 잉크에 대한 요구도 있다. 이상적으로는 이러한 신축성 잉크가 실내 용도 및 실외 용도 모두에 적합할 것이다. 이러한 잉크를 디지털 방식으로 적용할 필요성이 또한 존재한다.
지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 광개시제; 및 선택적인 착색제를 포함하는 무용매 (solventless) 방사선 경화 신축성 잉크 조성물이 개시된다.
또한 변형 가능한 기재; 변형 가능한 기재 상에 인쇄된 이미지로 구성되고, 상기 이미지는 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 광개시제; 및 선택적인 착색제를 포함하는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물에서 형성되는, 패턴화 물품이 개시된다.
지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 광개시제; 및 선택적인 착색제를 포함하는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물이 제공된다.
본원의 단량체-기반 신축성 잉크 조성물은 경화 후 우수한 신장률, 잉크젯 인쇄용으로 적합한 낮은 점도, 표면상의 낮은 또는 무 점착성, 및 실리콘 및 라텍스 고무 기재에 대한 뛰어난 부착력를 포함한 광범위한 기재 선택도를 제공한다. 실시태양에서, 본원의 잉크 조성물은 올리고머 및 단량체 성분들의 조합물을 포함하고, 실시태양에서, 1) 아크릴록시알킬실란과 조합되는, 지방족 우레탄 올리고머 및 아크릴산 에스테르의 혼합물 또는 2) 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르 및 방향족 우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 조합을 가지는 아크릴 올리고머와 조합되는, 지방족 우레탄 올리고머 및 아크릴산 에스테르의 혼합물을 포함한다.
본원에서 사용되는, “무용매” 방사선 경화 신축성 잉크란 “유기 용매 부재” 즉, 유기 용매는 잉크의 단량체 또는 올리고머 성분들을 용해시키는데 사용되거나 잉크 비히클로서 사용되지 않는다는 것을 의미한다. 그러나, 수지 형성 공정에서 용매가 사용되므로 이러한 용매는 소량 수지에 존재할 수 있다는 것을 이해하여야 한다.
무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 다양한 변형 가능한 기재, 예컨대 예를들면, 신축성 라텍스 고무 기재에 잉크젯으로 인쇄되어, 지속될 수 있는 이미지를 제공한다. 인쇄된 이미지는 일반적으로 인쇄되기 어려운 변형 가능한 기재에 뛰어난 성능을 보인다.
실시태양에서, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 패턴화 물품 제조에 사용될 수 있다. 실시태양에서, 패턴화 물품은 변형 가능한 기재; 변형 가능한 기재에 인쇄된 이미지로 구성되고, 상기 이미지는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물로 형성되며, 조성물은 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머; 아크릴산 에스테르 단량체; 및 선택적인 착색제를 포함한다.
실시태양에서, 본원의 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방법에 적합한 낮은 점도를 가진다. 인쇄된 무용매 방사선 경화 신축성 잉크는 보통 용지, 코팅 사진지, 및 고무 기재를 포함한 다양한 기재에 강고한 이미지를 형성한다. 또한, 실시태양에서, 변형 가능한 기재, 실시태양에서, 고무 기재에 인쇄될 때 본원의 무용매 방사선 경화 신축성 잉크로 인쇄된 이미지는 수백회 잡아당겨져도 임의의 균열 및 박리를 보이지 않는다.
방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 하나 이상의 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머를 포함한다.
본원의 무용매 신축성 잉크 조성물은 단량체 방식에 기반한다. 본원의 잉크는 다음을 포함한 단량체 기반 신축성 잉크젯 잉크에 대한 여러 해결점 및 요건들을 충족한다: 1) 경화 후 양호한 신장률, 2) 잉크젯 인쇄를 위한 낮은 점도, 3) 표면상의 낮은 또는 무 점착성, 및 4) 광범위한 기재 선택도. 양호한 신장률 달성을 위하여 경성 및 연성 세그먼트 (segment)의 조합이 선택된다. 따라서, 선택된 단량체 또는 올리고머는 양호한 신장률을 제공하는 가교 밀도를 가진다 . 올리고머는 높은 점도를 가지고 이는 잉크젯 인쇄에 적합하지 않다. 본원의 무용매 잉크 조성물은 올리고머를 사용하면서도 분사 가능한 범위로 점도가 낮아진 조합물을 제공한다. 최종 경화된 잉크는 신장이 요구되는 실온보다 낮은 유리전이온도 (Tg)를 가진다. 통상, 낮은 Tg 성분은 실온에서 매우 점착성이 높다. 본원의 무용매 잉크 조성물은 점착성을 줄이거나 제거한다. 높은 표면에너지를 가지는 종이 상에 인쇄되는 것과는 달리, 고무 기재 예컨대 실리콘 고무는 대체로 낮은 표면에너지를 가진다. 본원의 무용매 잉크 조성물은 고무 기재를 포함한 많은 상이한 기재에 양호한 부착력을 제공한다. 본원의 무용매 잉크 조성물은 올리고머 및 단량체 성분들의 조합물로 구성된다. 실시태양에서, 무용매 잉크 조성물은, 아크릴록시알킬실란 또는 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르, 방향족 우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 아크릴 올리고머와 조합되는, 지방족 우레탄 올리고머 및 아크릴산 에스테르의 혼합물을 포함한다. 본 잉크는 양호한 신장률, 비-점착성 표면, 및 실리콘 및 라텍스 고무 기재에 뛰어난 부착력을 제공한다.
실시태양에서, 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머는 Sartomer CN3001로 입수되는 지방족 우레탄/점착제 올리고머를 포함한다.
실시태양에서, 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머는 임의의 희망 또는 유효량으로 잉크에 존재할 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 15 내지 약 50 중량%, 또는 약 20 내지 약 45 중량%, 또는 약 25 내지 약 40 중량% 존재한다.
실시태양에서, 아크릴산 에스테르 단량체는 Sartomer CD420로 입수되는 아크릴산 에스테르를 포함한다.
실시태양에서, 아크릴산 에스테르 단량체는 임의의 희망 또는 유효량으로 잉크에 존재할 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 아크릴산 에스테르 단량체는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 30 내지 약 70 %, 또는 약 30 내지 약 60 %, 또는 약 35 내지 약 60 % 존재한다.
소정의 실시태양들에서, 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 아크릴록시알킬실란과 조합되는 지방족 우레탄 올리고머 및 아크릴산 에스테르의 혼합물을 포함한다.
아크릴록시알킬실란은 다음 일반식을 가진다:
CH2=CROO-R’a-R”-SiX3
식 중 R은 메틸 라디칼 또는 수소 원자이고, R’ 은 탄소, 수소, 및 산소로 이루어진 2가 기이고, 이때 산소는 에테르 결합 및 수산기로 이루어진 군에서 선택되는 구성이고, R’ 에서 탄소원자 대 산소원자의 비율은 3 대 1 이하이고, R’ 은 COO 및 R” 기에 CO 연결을 통해 결합되고, a는 0 또는 1이고, R”는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알킬렌 라디칼이고, X는 1가의 가수분해성 기이다. 아크릴록시알킬실란은 미국특허 제3,258,477호에 기재되어 있다. 실시태양에서, 아크릴록시알킬실란은 Sartomer CN3105로 입수되는 아크릴록시알킬실란을 포함한다.
실시태양에서, 아크릴록시알킬실란은 임의의 희망 또는 유효량으로 잉크에 존재할 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 아크릴록시알킬실란은 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 내지 약 20 중량%, 또는 약 8 내지 약 15 중량% 존재한다.
소정의 기타 실시태양들에서, 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은, 아크릴 올리고머가 조합된, 지방족 우레탄 올리고머 및 아크릴산 에스테르의 혼합물을 포함한다. 실시태양에서, 아크릴 올리고머는 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르, 방향족 우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군의 멤버를 포함한다. 실시태양에서, 아크릴 올리고머는 Sartomer CN3105로 입수되는 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르, 및 방향족 우레탄 아크릴레이트를 가지는 아크릴 올리고머이다.
실시태양에서, 아크릴 올리고머는 임의의 희망 또는 유효량으로 잉크에 존재할 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 아크릴 올리고머는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 내지 약 30 중량%, 또는 약 10 내지 약 25 중량%, 또는 약 10 내지 약 20 중량% 존재한다.
실시태양에서, 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 15 내지 약 50 중량%; 아크릴산 에스테르 단량체는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 30 중량% 내지 약 70 중량%; 아크릴 올리고머는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 중량% 내지 약 30 중량%; 및 아크릴록시알킬실란은 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 중량% 내지 약 20 중량% 존재한다.
무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 선택적으로 개시제, 예컨대, 예를들면, 광개시제를 포함한다. 이러한 개시제는 잉크 경화 조력에 유익하다. 실시태양에서, 경화성 잉크 성분들 경화를 개시하는 방사선, 예를들면 자외선 (UV)을 흡광하는 광개시제가 사용될 수 있다. 따라서, 실시태양에서, 방사선 경화 신축성 잉크 조성물은 자외선 경화 잉크 조성물이다. 아크릴레이트기 함유 잉크 조성물 또는 폴리아미드 포함 잉크의 자유 라디칼 중합에 의해 경화되는 잉크 조성물을 위한 광개시제로서는, 벤조페논, 벤조인 에테르, 벤질 케탈, α-히드록시알킬페논, α-알콕시알킬페논 α-아미노알킬페논 및 Ciba에서 IRGACURE® 및 DAROCUR®로 판매되는 아실포스핀 광개시제와 같은 광개시제가 예시된다. 적합한 광개시제의 특정 예시로는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드 (BASF LUCIRIN® TPO로 입수); 2,4,6-트리메틸벤조일에톡시페닐포스핀 옥시드 (BASF LUCIRIN® TPO-L로 입수); 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐-포스핀 옥시드 (Ciba IRGACURE® 819로 입수) 및 기타 아실 포스핀; 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐-2-(4-몰포르리닐)-1-프로파논 (Ciba IRGACURE® 907로 입수) 및 1-(4-(2-히드록시에톡시)페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 (Ciba IRGACURE® 2959로 입수); 2-벤질 2-디메틸아미노 1-(4-몰포리노페닐) 부타논-1 (Ciba IRGACURE® 369로 입수); 2-히드록시-1-(4-(4-(2-히드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질)-페닐)-2-메틸프로판-1-온(Ciba IRGACURE® 127로 입수); 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-몰포린-4-일페닐)-부타논(Ciba IRGACURE® 379로 입수); 티타노센; 이소프로필티오잔톤; 1-히드록시-시클로헥실페닐케톤; 벤조페논; 2,4,6-트리메틸벤조페논; 4-메틸벤조페논; 디페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥시드; 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스핀산 에틸 에스테르; 올리고(2-히드록시-2-메틸-1-(4-(1-메틸비닐)페닐) 프로파논); 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논; 벤질-디메틸케탈; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 또한 아민 상승제가 언급될 수 있고, 이는 수소원자를 광개시제에 제공하여 라디칼 종을 형성하고 이에 따라 중합을 개시하므로 공-개시제라고도 기술되고 (아민 상승제는 또한 잉크에 용해된 산소를 소비하고 - 산소는 자유 라디칼 중합을 억제하므로 이를 소비하면 중합 속도가 증가된다), 예를들면 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트 및 2-에틸헥실-4-디메틸아미노벤조에이트가 예시된다. 이러한 목록은 배제적이지 않고, 방사선 예컨대 UV광의 바람직한 파장에 노출될 때 자유 라디칼 반응을 개시할 수 있는 임의의 공지 광개시제가 제한 없이 적용될 수 있다.
더 긴 파장을 흡수하는 개시제, 예컨대 560 나노미터까지 흡광하는 티타노센이 제한 없이 사용될 수 있지만 광개시제는 약 200 내지 약 420 나노미터 파장의 방사선을 흡수하여 경화를 개시한다.
광개시제는 임의의 적합한 또는 바람직한 함량으로 존재할 수 있다. 실시태양에서, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물에 포함되는 개시제 총 함량은 잉크 조성물 총 중량 기준으로, 예를들면, 약 0.5 내지 약 15 중량%, 또는 약 1 내지 약 10 중량%일 수 있다.
본원의 신축성 잉크 조성물은 착색제를 더욱 포함한다. 안료, 염료, 및 혼합물 및 이들의 조합을 포함하는 임의의 적합한 또는 바람직한 착색제가 실시태양에서 적용될 수 있다.
상기된 바와 같이, 임의의 적합한 또는 바람직한 착색제가 본원의 실시태양에서 선택 가능하다. 착색제는 염료, 안료, 또는 혼합물 또는 이들의 조합일 수 있다. 예시적인 적합한 염료는 음이온성 염료, 양이온성 염료, 비이온성 염료, 양성이온성 염료, 및 기타 등을 포함한다. 적합한 염료의 특정 예시로는 Food 염료 예컨대 Food Black No.1, Food Black No.2, Food Red No. 40, Food Blue No.1, Food Yellow No.7, 및 기타 등, FD ＆ C 염료, Acid Black 염료 (No.1, 7, 9, 24, 26, 48, 52, 58, 60, 61, 63, 92, 107, 109, 118, 119, 131, 140, 155, 156, 172, 194, 및 기타 등), Acid Red 염료 (No. 1, 8, 32, 35, 37, 52, 57, 92, 115, 119, 154, 249, 254, 256, 및 기타 등), Acid Blue 염료 (No. 1, 7, 9, 25, 40, 45, 62, 78, 80, 92, 102, 104, 113, 117, 127, 158, 175, 183, 193, 209, 및 기타 등), Acid Yellow 염료 (No. 3, 7, 17, 19, 23, 25, 29, 38, 42, 49, 59, 61, 72, 73, 114, 128, 151, 및 기타 등), Direct Black 염료 (No. 4, 14, 17, 22, 27, 38, 51, 112, 117, 154, 168, 및 기타 등), Direct Blue 염료 (No. 1, 6, 8, 14, 15, 25, 71, 76, 78, 80, 86, 90, 106, 108, 123, 163, 165, 199, 226, 및 기타 등), Direct Red 염료 (No. 1, 2, 16, 23, 24, 28, 39, 62, 72, 236, 및 기타 등), Direct Yellow 염료 (No. 4, 11, 12, 27, 28, 33, 34, 39, 50, 58, 86, 100, 106, 107, 118, 127, 132, 142, 157, 및 기타 등), Reactive 염료, 예컨대 Reactive Red 염료 (No. 4, 31, 56, 180, 및 기타 등), Reactive Black 염료 (No. 31 및 기타 등), Reactive Yellow 염료 (No. 37 및 기타 등); 안트라퀴논 염료, 모노아조 염료, 디아조 염료, 다양한 프탈로시아닌 술폰산염을 포함하는 프탈로시아닌 유도체, 아자(18)안눌렌, 포르마잔 구리착체, 트리페노디옥사진, 및 기타 등; 및 기타 등 뿐아니라 이들의 혼합물을 포함한다.
적합한 안료 예시로는 검정색 안료, 백색 안료, 시안 안료, 마젠타 안료, 황색 안료, 또는 기타 등을 포함한다. 또한, 안료는 유기 또는 무기 입자일 수 있다. 적합한 무기 안료는, 카본블랙을 포함한다. 그러나, 산화티탄, 코발트 블루 (CoO-Al2O3), 크롬 앨로우 (PbCrO4), 및 산화철과 같은 기타 무기 안료가 적합할 수 있다. 적합한 유기 안료는, 예를들면, 디아조 안료 및 모노아조 안료를 포함한 아조 안료, 다환 안료 (예를들면, 프탈로시아닌 안료 예컨대 프탈로시아닌 블루 및 프탈로시아닌 그린), 페릴렌 안료, 페리논 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴나크리돈 안료, 디옥사진 안료, 티오인디고 안료, 이소인돌리논 안료, 피란트론 안료, 및 퀴노프탈론 안료), 불용성 염료 (예를들면, 염기 염료 타입의 킬레이트 및 산성 염료 타입의 킬레이트), 니트로 안료, 니트로소 안료, 안탄트론 안료 예컨대 PR168, 및 기타 등을 포함한다. 대표적인 프탈로시아닌 블루 및 그린은 구리 프탈로시아닌 블루, 구리 프탈로시아닌 그린, 및 이의 유도체 (Pigment Blue 15, Pigment Green 7, 및 Pigment Green 36)를 포함한다. 대표적인 퀴나크리돈은 Pigment Orange 48, Pigment Orange 49, Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 206, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Violet 19, 및 Pigment Violet 42를 포함한다. 대표적인 안트라퀴논은 안료 Red 43, 안료 Red 194, 안료 Red 177, 안료 Red 216 및 안료 Red 226을 포함한다. 대표적인 페릴렌은 안료 Red 123, 안료 Red 149, 안료 Red 179, 안료 Red 190, 안료 Red 189 및 안료 Red 224를 포함한다. 대표적인 티오인디고이드는 안료 Red 86, 안료 Red 87, 안료 Red 88, 안료 Red 181, 안료 Red 198, 안료 Violet 36, 및 안료 Violet 38을 포함한다. 대표적인 헤테로환형 앨로우는 안료 Yellow 1, 안료 Yellow 3, 안료 Yellow 12, 안료 Yellow 13, 안료 Yellow 14, 안료 Yellow 17, 안료 Yellow 65, 안료 Yellow 73, 안료 Yellow 74, 안료 Yellow 90, 안료 Yellow 110, 안료 Yellow 117, 안료 Yellow 120, 안료 Yellow 128, 안료 Yellow 138, 안료 Yellow 150, 안료 Yellow 151, 안료 Yellow 155, 및 안료 Yellow 213을 포함한다. 이러한 안료는, BASF Corporation, Engelhard Corporation, 및 Sun Chemical Corporation을 포함한여러 공급원에서 분말 또는 압축 케이크 형태로 입수된다. 적용 가능한 예시적 검정색 안료는 카본 안료를 포함한다. 카본 안료는 허용 가능한 광학 밀도 및 인쇄 특성을 제공하는 대부분의 상업적 입수 가능한 카본 안료일 수 있다. 본 시스템 및 방법에 사용하기에 적합한 카본 안료는, 제한되지 않고, 카본블랙, 흑연, 비정질 탄소, 숯, 및 이들의 조합을 포함한다. 이러한 카본 안료는 다양한 공지 방법, 예컨대 채널 방법, 접촉 방법, 로 방법, 아세틸렌 방법 또는 열적 방법으로 제조되고, Cabot Corporation, Columbian Chemicals Company, Evonik, 및 E.I. DuPont de Nemours 및 Company와 같은 공급처에서 상업적으로 입수된다. 적합한 카본블랙 안료는, 제한되지 않고, Cabot 안료 예컨대 MONARCH 1400, MONARCH 1300, MONARCH 1100, MONARCH 1000, MONARCH 900, MONARCH 880, MONARCH 800, MONARCH 700, CAB-O-JET 200, CAB-O-JET 300, REGAL, BLACK PEARLS, ELFTEX, MOGUL, 및 VULCAN 안료; Columbian 안료 예컨대 RAVEN 5000, 및 RAVEN 3500; Evonik 안료 예컨대 Color Black FW 200, FW 2, FW 2V, FW 1, FW18, FW S160, FW S170, Special Black 6, Special Black 5, Special Black 4A, Special Black 4, PRINTEX U, PRINTEX 140U, PRINTEX V, 및 PRINTEX 140V를 포함한다. 상기 목록의 안료는 미개질 안료 입자들, 소분자 부착 안료 입자들, 및 고분자-분산 안료 입자들을 포함한다. 기타 안료 뿐 아니라 이들의 혼합물도 채용될 수 있다. 안료 입도는 가능한 작아 액체 비히클에 안정적인 콜로이드성 입자 현탁액 형성이 가능하고 잉크가 열적 잉크젯 프린터 또는 압전 잉크젯 프린터에 사용될 때 잉크 경로 막힘이 방지되는 것이 바람직하다.
착색제는 임의의 희망 또는 유효량으로 신축성 잉크 조성물에 존재할 수 있고, 실시태양에서, 착색제는 신축성 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 0.05 내지 약 15 중량%, 또는 약 0.1 내지 약 10 중량%, 또는 약 1 내지 약 5 중량% 존재한다.
신축성 잉크 조성물은 선택적인 첨가제로서 적합한 공지 첨가제를 더욱 포함한다.
실시태양에서, 신축성 잉크 조성물은 저-점도 조성물이다. 용어 "저-점도"는 스크린 인쇄 잉크와 같은 적어도 1,000 센티포이즈 (cps)의 점도를 갖는 경향이 있는 종래 고-점도 잉크와 대비되어 사용된다. 구체적인 실시태양에서, 본 발명의 잉크는 약 100cps 이하, 약 50cps 이하, 약 20cps 이하의 점도를 갖지만, 그 점도는 상기 범위 밖일 수 있다. 잉크젯 인쇄 분야에 사용되는 경우, 본 발명의 잉크 조성물은 일반적으로 상기 잉크젯 인쇄 공정용으로 적합한 점도를 가진다.
실시태양에서, 신축성 잉크 조성물의 표면장력은 적어도 센티미터 당 약 22다인, 적어도 센티미터 당 약 25다인, 적어도 센티미터 당 약 28 다인이고, 센티미터 당 약 40다인 이하, 다른 실시태양에서 센티미터 당 약 38 다인 이하, 센티미터 당 약 35 다인 이하이지만, 상기 범위 외에서도 가능하다.
실시태양에서, 신축성 잉크 조성물은 약 5마이크로미터 (㎛) 이하, 약 2㎛ 이하, 약 1㎛ 이하, 약 0.5㎛ 이하의 평균 입경을 가진 입자를 포함하지만, 그 입도는 상기 범위 밖일 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 폴리우레탄 엘라스토머는 약 2㎛ 이하, 약 1㎛ 이하, 약 0.5㎛ 이하의 평균 입경을 가지고, 잉크에서 에멀젼 형태로 존재하지만, 그 입도는 상기 범위 밖일 수 있다.
잉크 조성물은 성분들의 단순한 혼합과 같이, 임의의 적합한 공정에 의해 제조될 수 있다. 한가지 공정은 잉크 성분 모두를 함께 혼합하는 단계 및 그 혼합물을 필터링하여 잉크를 얻는 단계를 수반한다. 잉크는 성분을 혼합하는 단계, 필요에 따라 가열하는 단계, 및 필터링하는 단계, 이어서 혼합물에 임의의 원하는 추가적인 첨가제를 넣고 균질 혼합물이 얻어질 때까지 즉, 실시태양들에서는 약 5 내지 약 10분간, 보통 정도로 흔들면서 실온에서 혼합하는 단계에 의해 제조될 수 있다. 또한, 선택적 잉크 첨가제는 잉크 제조 공정 동안에 다른 잉크 성분과 혼합될 수 있고, 이는 임의의 원하는 공정에 따라서, 예컨대 모든 성분을 혼합, 필요에 따라 가열, 및 필터링함으로써 이루어진다.
또한 본 발명은 이미지 방식 패턴으로 기재에 본 발명의 잉크 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 공정에 관한 것이다.
잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 장치에 잉크 조성물을 넣는 단계 및 잉크 액적을 기재 위에 이미지 방식 패턴으로 토출되도록 하는 단계를 수반하는 공정에서 사용될 수 있다. 구체적 실시태양에서, 인쇄 장치는 열 잉크젯 공정을 이용하며 여기서 노즐에서 잉크는 이미지 방식 패턴으로 선택적으로 가열되어 잉크 액적을 이미지 방식 패턴으로 토출되도록 한다. 다른 실시태양에서, 인쇄 장치는 음향 잉크젯 공정을 이용하며 여기서 잉크 액적은 음향 빔에 의해 이미지 방식 패턴으로 토출되도록 한다. 또 다른 실시태양에서, 인쇄 장치는 압전 잉크젯 공정을 이용하며 여기서 잉크 액적은 압전식 진동 소자의 진동에 의해 이미지 방식 패턴으로 토출되도록 한다. 임의의 적합한 기재가 이용될 수 있다.
구체적인 실시태양에서, 상기 공정은 직물, 고무, 고무 시트, 플라스틱, 플라스틱 시트, 코팅지 등과 같이, 변형 가능한 기재 위에 잉크를 인쇄하는 단계를 수반한다. 몇 가지 실시태양에서, 상기 기재는 직물 또는 고무 시트와 같이, 신축성 있는 기재이다. 다른 실시태양에서, 상기 기재는 예를 들어, 3-차원 물체로 성형하는 공정에서, 플라스틱의 유리 전이 온도보다 더 높은 상승 온도에서 변형 가능한 플라스틱이다. 본 발명의 잉크가 사용되는 경우, 이미지 방식 패턴은 성형 과정에서 손상되지 않는다. 이미지 방식 패턴을 갖는 고무 시트는 예를들면, 3-D 물체 포장에 사용될 수 있다.
하나의 실시태양에서, 본 발명의 잉크는 고무 기재, 예컨대 천연 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 고무, 클로로프렌 고무, 네오프렌 고무, 부틸 고무(이소부틸렌 및 이소프렌 공중합체), 스티렌-부타디엔 고무, 실리콘 고무, 니트릴 고무(부타디엔 및 아크릴로니트릴 공중합체), 에틸렌 프로필렌 고무, 에틸렌 프로필렌디엔 고무, 에피클로로히드린 고무, 폴리아크릴 고무, 에틸렌-비닐 아세테이트, 폴리에테르 블록 아미드, 폴리설파이드 고무, 하이파론 (Hypalon)® 같이 클로로설폰화 폴리에틸렌 기타 등 위에 인쇄될 수 있다. 구체적인 실시태양에서, 본 발명의 잉크는 변형 가능한 기재, 실시태양들에서, 실리콘 고무, 폴리아크릴 고무, 부틸 고무, 또는 네오프렌 고무 기재에 인쇄될 수 있고 이미지가 형성된 기재는 하나의 축 방향으로 (즉, x-축 및 y-축 모두가 아닌, x-축을 따라서), 실시태양들에서 원래 치수 길이의 적어도 110%, 적어도 150%, 적어도 200%, 또는 적어도 500%, 실시태양들에서 적어도 약 50회, 적어도 약 100회, 적어도 약 500회, 가시적인 균열 또는 박리 없이 잡아당겨질 수 있다. 실시태양에서, 신축성 잉크는, 임의의 가시적 균열 또는 박리가 인간의 나안으로 보이지 않고 신축성 잉크 조성물로 인쇄된 이미지는 원래 치수의 길이를 따라 일 축방향으로 적어도 110% 까지 늘어날 수 있는 특성; 또는 임의의 가시적 균열 또는 박리가 인간의 나안으로 보이지 않고 신축성 잉크 조성물로 인쇄된 이미지는 원래 치수의 길이를 따라 일 축방향으로 약 110% 내지 약 500% 늘어날 수 있는 특성을 가진다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 고(highly) 내수성이다. 하나의 실시형태에서, 잉크로 생성된 이미지는 물방울 접촉각이 적어도 약 80°, 적어도 약 90°, 또는 적어도 약 95°이지만, 그 접촉각은 상기 범위 밖일 수 있다. 내수성은 본 발명의 잉크를 옥외 용도 또는 차량 광고(vehicle wrap), 수영복 등과 같은 물과 관련된 제품의 인쇄용에 적합하게 해준다.
구체적인 실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 양호한 내화학성을 가진다. 예를들면, 그들은 알코올, 아세트산, 아세트아미드, 브롬화 알릴, 염화 알릴, 염화 벤조일, 에테르, 에스테르, 탄화수소, 혈액, 염 용액 등에 대해 우수한 저항력을 가질 수 있다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 ASTM D412C로 측정시, 적어도 약 1MPa, 적어도 약 3MPa, 적어도 약 4MPa, 적어도 약 8MPa, 약 25MPa 이하, 약 20MPa 이하, 또는 약 18MPa 이하의 인장 강도를 갖지만, 그 인장 강도는 상기 범위 밖일 수 있다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 ASTM D412C로 측정시, 적어도 약 150%, 적어도 약 200%, 적어도 약 400%, 약 1000% 이하, 약 800% 이하, 또는 약 700% 이하의 파단 신장률을 갖지만, 그 파단 신장률은 상기 범위 밖일 수 있다. 일반적으로, 이미지는 변형 가능한 기재보다 더 큰 파단 신장률을 갖는다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 ASTM 2240으로 측정시, 적어도 약 20, 적어도 약 30, 적어도 약 40, 약 100 이하, 약 90 이하, 또는 약 85 이하의 경도(Shore A) 값을 가지지만, 그 경도는 상기 범위 밖일 수 있다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 기재 위에 연속 층을 형성한다. 따라서, 상기 이미지는 잡아당기거나 또는 잡아당기지 않았을 때 작은 색차를 가질 것이다. 이는 점 배열로 구성된 종래의 신축성 이미지와는 대조적인 것이다. 비연속 점 배열에 기초하는 이미지는 특히 잡아당겼을 때 좋지 못한 이미지 품질을 가지며, 예를들면 색 밀도가 현저하게 감소할 것이다. 실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 하나의 축 방향으로 약 150% 잡아당겼을 때, 5.0 미만, 또는 3.5 미만, 또는 2.0 미만, 또는 1.0 미만의 색차(ΔE)를 가진다. 훈련되지 않는 사람의 나안은 일반적으로 3.0 미만의 색차(ΔE) 값을 구별할 수 없다고 알려져 있다. 6.0보다 큰 색차(ΔE) 값이 눈으로 보기에 매우 분명한 색차로 간주된다.
실시태양에서, 본 발명의 신축성 잉크로 생성된 이미지는 잡아당기기 전 또는 잡아당긴 후에 다양한 기재 위에 뛰어난 부착력을 가진다.
실시태양에서, 본원의 패턴화 물품은 변형 가능한 기재; 변형 가능한 기재에 인쇄된 이미지로 구성되고, 상기 이미지는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크로 형성되고, 잉크는 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머, 아크릴산 에스테르 단량체, 및 선택적인 착색제를 포함한다. 특정 실시태양에서, 인쇄된 이미지는 변형 가능한 기재로부터 가시적 균열 또는 박리를 보이지 않고 일 축방향을 따라 원래 치수 길이의 적어도 110% 늘어날 수 있다. 다른 실시태양에서, 신축성 잉크 조성물로 인쇄된 이미지는 일 축방향으로 잡아당겨질 때 3.0 이하의 색차를 가지고 늘어가지 않은 인쇄된 이미지 대비 내지 약 150% 까지 늘어날 수 있다.
Sartomer (Exton, Pennslyvannia)에서 상업적으로 입수되는 지방족 우레탄 올리고머인 올리고머 CN3001를 즉시 중합 (self-curing) 테스트 후 탄성 재료로 선정하였다. 검체인 라텍스 고무 기재에 대하여 최고 신장률까지 신장되었다. 분사하기에 바람직한 점도 범위에 들도록, 다양한 아크릴레이트 단량체를 올리고머에 첨가하였다. 선택되는 단량체는 올리고머 탄성을 유지시키면서도 낮은 점도 및 낮은 유리전이온도를 가지는 것이다. 소분자 아크릴산 에스테르 단량체인 CD420 (Sartomer에서 상업적으로 입수 가능)를 사용하여 점도를 낮추었다.
CN3001 및 CD420 모두에서 생성되는 필름과 관련된 문제는 점착 정도가 크다는 것이었다. 경화 후 전체 코팅막은 고체이고 접촉 후 전이되는 물질이 존재하지 않는 잔류 단량체가 없는 것으로 보이지만, 필름은 매우 점착성이었다. 경화 노출시간 및 개시제 농도 모두를 조사한 후 점착성은 CN3001 및 CD420의 2 성분 혼합물의 물성이라는 것을 알았다. 점착성을 낮추기 위하여, 탄성도에 영향을 미치지 않고 경성 세그먼트 밀도를 높이고 표면 특성을 개선하기 위한 제3의 성분을 찾아 도입하였다. 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르 및 방향족 우레탄 아크릴레이트를 가지는 아크릴 올리고머인 올리고머 CN3105 (Sartomer에서 상업적으로 입수 가능), 또는 단량체 아크릴록시프로필트리메톡시실란을 찾아 적용하여 경성 세그먼트의 밀도를 높이고 표면 점착성을 낮추었다.
따라서, 실시태양에서, 탄성, 표면 점착성, 잉크 점도 및 인쇄 품질을 포함한 바람직한 특성 조합을 제공하는 성분들의 특정 조합물, 최종 최적화 배합물을 찾았다. 추가적인 실시태양에서, 탄성, 표면 점착성, 잉크 점도 및 인쇄 품질을 포함한 바람직한 특성 조합을 제공하는 특정 비율을 가지는 성분들의 특정 조합을 찾았다. 표 1에 도시된 조성을 가지는 예시적 잉크를 제조하여 Dimatix™ 압전식 프린터에서 인쇄하였다.
무용매 방사선 경화 신축성 잉크
실시예 1 실시예 2
성분 중량 % 성분 중량 %
Irgacure® UV10 0.2% Irgacure® UV10 0.2%
Irgacure® IC819 1.0% Irgacure® IC819 1.0%
Irgacure® IC127 3.5% Irgacure® IC127 3.5%
CN3001 33.0% CN3001 33.0%
CN3105 14.0% 아크릴록시프로필트리메톡시실란 9.5%
CD420 47.3% CD420 51.8%
Pigment Blue 15 (구리 프탈로시아닌) 1.0% 안료 1.0%
점도 범위 (mPa-s) 12.1 - 11.9 점도 범위 (mPa-s) 10.6 - 8.2
평균 점도 @ 50℃ (mPa-s) 12 평균 점도 @ 50℃
(mPa-s)		 9.4
두 배합물들의 잉크는 20μm 낙하 간격에서 최선의 인쇄 성능을 보였다. 실시예 1 잉크는 55 ℃에서 최선의 인쇄 성능을 보였고, 실시예 2 잉크는 40 ℃에서 최선으로 인쇄되었다. 두 배합물들의 잉크는 모든 노즐 작동에서 막힘이 없이 프린트 헤드에 적재된 후 우수한 수명을 보였다.
플라즈마 세척된 라텍스 및 실리콘 기재 에 최적화 인자들에 따라 이미지를 인쇄하였다. 두 기재들을 상업적 공급원에서 입수하고 인쇄 전에 세척하였다. 이소프로필 알코올 (IPA) 용매로 린스한 후 공기 플라즈마에서 1분간 플라즈마 세척하였다. 잉크를 4 센티미터 X 4 센티미터 사각형으로 2차에 걸쳐 인쇄하고 경화하였다. 실리콘 및 라텍스 기재들에서 두 잉크들은 매우 양호한 부착력을 보였다. 수회 잡아당김 및 격렬한 마찰에도 경화된 이미지는 손상되거나 영향을 받지 않았다. 테이프 테스트를 수행하여 스카치 테이프를 이용한 부착력을 확인하였다. 수회 잡아당겨진 실리콘 기재에서도 모든 필름은 테이프 부착력 테스트를 통과하였다. 이는 실리콘 고무는 인쇄된 필름이 부착되기 어려우므로 이러한 결과는 엄청한 결과였다. 실리콘 및 라텍스 상에 실시예 1 및 실시예 2의 인쇄된 경화 필름에 상당하는 이미지들 뿐 아니라 잡아당김 후 테이프 테스트를 하기에 제시한다.

Claims (10)

  1. 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물에 있어서,
    지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머;
    아크릴산 에스테르 단량체;
    광개시제; 및
    선택적인 착색제로 구성되는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 15 중량% 내지 약 50 중량% 존재하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 아크릴록시알킬실란을 더욱 포함하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 메타크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르, 방향족 우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군의 멤머로 구성되는 아크릴 올리고머를 더욱 포함하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 아크릴록시알킬실란은 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 중량% 내지 약 20 중량% 존재하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 아크릴 올리고머는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 5 중량% 내지 약 30 중량% 존재하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 아크릴산 에스테르 단량체는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 30 중량% 내지 약 70 중량% 존재하는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 신축성 잉크의 경화 후 인장강도는 적어도 1.0 MPa 내지 25 MPa 이하인, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 사람 나안으로 임의의 가시적 균열 또는 박리가 관찰되지 않고 신축성 잉크 조성물로 인쇄된 이미지는 원래 치수 길이를 따라 적어도 110 %까지 일 축방향으로 잡아 당겨지는, 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물.
  10. 패턴화 물품에 있어서,
    변형 가능한 기재;
    변형 가능한 기재에 인쇄된 이미지로 구성되고, 상기 이미지는:
    지방족 우레탄 단량체 또는 올리고머;
    아크릴산 에스테르 단량체;
    광개시제; 및
    선택적인 착색제를 포함하는 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물로 형성되는, 패턴화 물품.
KR1020140009436A 2013-02-06 2014-01-27 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물 KR20140100891A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361849815P 2013-02-06 2013-02-06
US61/849,815 2013-02-06
US13/957,185 2013-08-01
US13/957,185 US8933148B2 (en) 2013-02-06 2013-08-01 Solventless radiation curable stretchable ink composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140100891A true KR20140100891A (ko) 2014-08-18

Family

ID=51259446

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140009437A KR20140100892A (ko) 2013-02-06 2014-01-27 신축성 잉크 조성물
KR1020140009436A KR20140100891A (ko) 2013-02-06 2014-01-27 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140009437A KR20140100892A (ko) 2013-02-06 2014-01-27 신축성 잉크 조성물

Country Status (4)

Country Link
US (6) US8933148B2 (ko)
JP (2) JP6235357B2 (ko)
KR (2) KR20140100892A (ko)
DE (1) DE102014214608B4 (ko)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130337237A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Xerox Corporation Stretchable ink composition
US9303135B2 (en) 2013-10-30 2016-04-05 Xerox Corporation Ink jet ink for indirect printing applications
US9421758B2 (en) * 2014-09-30 2016-08-23 Xerox Corporation Compositions and use of compositions in printing processes
US9920209B2 (en) * 2014-10-14 2018-03-20 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
WO2016122563A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Radiation curable binder dispersion
WO2017019102A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Three-dimensional object production
JP2017130369A (ja) * 2016-01-21 2017-07-27 矢崎総業株式会社 電線及びそれを用いたワイヤーハーネス
PL3440139T3 (pl) 2016-04-06 2021-08-23 Sun Chemical Corporation Wielofunkcyjna farba drukarska do rękawa kurczliwego
US10487226B2 (en) * 2016-05-25 2019-11-26 Electronics For Imaging, Inc. Low odor radiation curable ink compositions
US9827790B1 (en) 2016-05-27 2017-11-28 Xerox Corporation Printing device and method of using the same
WO2018037516A1 (ja) * 2016-08-24 2018-03-01 日立化成株式会社 硬化性樹脂組成物、画像表示装置及び画像表示装置の製造方法
KR101988703B1 (ko) * 2016-12-23 2019-06-12 주식회사 포스코 잉크젯 프린트용 조성물 및 이를 이용한 잉크젯 프린트 강판
EP3494183B1 (en) * 2017-01-31 2022-01-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink composition and inkjet cartridge
US10876012B2 (en) 2017-01-31 2020-12-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet printing system
EP3494186B1 (en) 2017-01-31 2020-04-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink composition
WO2019022746A1 (en) 2017-07-27 2019-01-31 Hewlett-Packard Development Company, L.P. POLYMER PARTICLES
US11208570B2 (en) 2017-04-13 2021-12-28 Hewlett-Packard Development Company, L.P. White inks
US10406831B2 (en) 2017-09-21 2019-09-10 Xerox Corporation Thermoformable overcoat in roll-to-roll format printers for thermoforming applications
US10325791B1 (en) 2017-12-13 2019-06-18 Facebook Technologies, Llc Formation of elastomeric layer on selective regions of light emitting device
US10604668B2 (en) * 2018-06-05 2020-03-31 Xerox Corporation Sulfonated polyester ink
US10907058B2 (en) * 2018-06-05 2021-02-02 Xerox Corporation Aqueous ink composition comprising polyisoprene
US20190367752A1 (en) * 2018-06-05 2019-12-05 Xerox Corporation Aqueous Ink Composition Comprising Polyurethane
CN108948863A (zh) * 2018-08-17 2018-12-07 厦门格林泰新材料科技有限公司 一种橡胶轮胎上用的水性喷码墨水及其制备方法
CN110240827A (zh) * 2019-07-19 2019-09-17 阜阳忆桐印刷有限公司 一种印刷用油墨及其制备方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3258477A (en) 1963-07-19 1966-06-28 Dow Corning Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof
USH304H (en) * 1982-09-30 1987-07-07 Viskase Corporation Printing ink for use on flexible films
US5128391A (en) * 1988-02-24 1992-07-07 Borden, Inc. Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter
JPH09241563A (ja) * 1996-03-11 1997-09-16 Dainippon Printing Co Ltd 成形用シートの印刷インキ
US6013330A (en) * 1997-02-27 2000-01-11 Acushnet Company Process of forming a print
US5958998A (en) * 1998-02-05 1999-09-28 Xerox Corporation Ink jet inks
US6063827A (en) 1998-07-22 2000-05-16 Xerox Corporation Polyester process
USH2113H1 (en) * 1999-08-16 2005-01-04 Xerox Corporation Ink compositions
US6926309B1 (en) * 2000-06-28 2005-08-09 Eastman Kodak Company Modification of receiver surface to reject stamp cancellation information
US6558753B1 (en) * 2000-11-09 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Inks and other compositions incorporating limited quantities of solvent advantageously used in ink jetting applications
US20030000919A1 (en) * 2001-06-29 2003-01-02 Velebir James R. Formation of a smooth surface on an optical component
US6593049B1 (en) 2001-03-26 2003-07-15 Xerox Corporation Toner and developer compositions
US6841589B2 (en) * 2001-10-03 2005-01-11 3D Systems, Inc. Ultra-violet light curable hot melt composition
JP2003313465A (ja) * 2002-04-19 2003-11-06 Ricoh Co Ltd インクジェット用水性インク組成物
US6756176B2 (en) 2002-09-27 2004-06-29 Xerox Corporation Toner processes
US6830860B2 (en) 2003-01-22 2004-12-14 Xerox Corporation Toner compositions and processes thereof
JP2005036189A (ja) * 2003-07-14 2005-02-10 Rohm & Haas Co 水性ポリマー分散体の調製のための水性重合方法
US7431759B2 (en) 2005-03-31 2008-10-07 Sloan Donald D High elongation vacuum formable digital ink
US7329476B2 (en) 2005-03-31 2008-02-12 Xerox Corporation Toner compositions and process thereof
EP1717271A1 (en) 2005-04-26 2006-11-02 Solvay Solexis S.p.A. Thermoplastic fluoropolymer composition
JP2006342455A (ja) * 2005-06-08 2006-12-21 Canon Electronics Inc インクジェット捺染方法及びインクジェット捺染物
ITMI20060138A1 (it) 2006-01-27 2007-07-28 Solvay Solexis Spa Fluoroelastomeri
WO2008045517A2 (en) * 2006-10-11 2008-04-17 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Radiation curable and jettable ink compositions
JP5197079B2 (ja) 2007-06-25 2013-05-15 理想科学工業株式会社 捺染インクジェット用インク
CA2731778C (en) * 2008-07-23 2017-04-25 Opalux Incorporated Tunable photonic crystal composition
JP2010229183A (ja) * 2009-03-25 2010-10-14 Seiko Epson Corp 光硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物
PL2464697T3 (pl) * 2009-08-10 2019-08-30 Kornit Digital Ltd. Kompozycje do druku atramentowego i procesy dla rozciągliwych podłoży
JP5625343B2 (ja) * 2009-12-11 2014-11-19 コニカミノルタ株式会社 活性光線硬化型インク組成物およびインクジェット記録方法
US9012118B2 (en) * 2010-03-04 2015-04-21 Xerox Corporation Toner compositions and processes
JP2011184539A (ja) * 2010-03-08 2011-09-22 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法
JP5564295B2 (ja) * 2010-03-15 2014-07-30 富士フイルム株式会社 下塗り層用インク、インクジェット記録方法、印刷物
US8337007B2 (en) 2010-08-16 2012-12-25 Xerox Corporation Curable sublimation ink and sublimation transfer process using same
JP5685965B2 (ja) * 2011-02-09 2015-03-18 セイコーエプソン株式会社 光硬化インクジェットインク組成物
US9745483B2 (en) 2011-07-14 2017-08-29 Xerox Corporation Stretchable ink composition
US9150742B2 (en) 2011-09-02 2015-10-06 Sun Chemical Corporation Linear polyester resins and improved lithographic inks
GB201305107D0 (en) * 2013-03-20 2013-05-01 Fujifilm Imaging Colorants Inc Printing process

Also Published As

Publication number Publication date
DE102014214608A1 (de) 2015-02-05
US20140220314A1 (en) 2014-08-07
US9328250B2 (en) 2016-05-03
JP2014152328A (ja) 2014-08-25
US20140220322A1 (en) 2014-08-07
JP6235357B2 (ja) 2017-11-22
US9034947B2 (en) 2015-05-19
JP6165070B2 (ja) 2017-07-19
US8933148B2 (en) 2015-01-13
US20190241755A1 (en) 2019-08-08
US20140220312A1 (en) 2014-08-07
US9062224B2 (en) 2015-06-23
DE102014214608B4 (de) 2021-08-26
KR20140100892A (ko) 2014-08-18
US20150079360A1 (en) 2015-03-19
JP2014152329A (ja) 2014-08-25
US10308826B2 (en) 2019-06-04
US10487228B2 (en) 2019-11-26
US20140220321A1 (en) 2014-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20140100891A (ko) 무용매 방사선 경화 신축성 잉크 조성물
JP6405397B2 (ja) エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物
EP3778802B1 (en) Photocurable ink composition for inkjet printing
JP6156141B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物
EP3778801B1 (en) Photocurable ink composition for inkjet printing
EP3170873B1 (en) Clear ink composition for uv-led curable inkjet printing
WO2010064330A1 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物、および印刷物
EP3303488B1 (en) A printing ink
WO2018042193A1 (en) A method of printing
CN114746518B (zh) 喷墨印刷用紫外线固化性水性印墨、喷墨印刷用紫外线固化性水性组合物及印刷物
US20230193063A1 (en) Inkjet ink
GB2594728A (en) A printing ink
JP2022067314A (ja) 処理液、処理液とインクのセット、画像形成方法、及び画像形成装置
JP6914469B1 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物
DE102014201601A1 (de) Lösungsmittelfreie strahlungshärtbare dehnbare druckfarbenzusammensetzung
US20230203331A1 (en) Method of inkjet printing
WO2022225040A1 (ja) 紫外線硬化性水系インク、分散液、紫外線硬化性水系組成物および印刷物
WO2024204589A1 (ja) インクジェット記録方法
GB2606448A (en) Printing ink

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application