KR20130115116A - 감방사선성 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 - Google Patents

감방사선성 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 Download PDF

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Abstract

(과제) 착색제로서 레이크 안료를 사용해도, 특성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있는 감방사선성 착색 조성물을 제공하고, 컬러 필터 및 표시 소자를 제공한다.
(해결 수단) 감방사선성 착색 조성물은, (A) 레이크 안료를 포함하는 착색제, (B) 바인더 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 및 (E) 다관능 티올을 함유한다. 이 감방사선성 착색 조성물을 이용하여 기판(2) 상에 화소 패턴(3)을 형성하고, 블랙 매트릭스(4)와 보호막(5)을 배치하여, 컬러 필터(1)를 제조한다. 컬러 필터(1)를 이용하여, 표시 소자를 제조한다.

Description

감방사선성 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 {RADIATION-SENSITIVE COLORED COMPOSITION, COLOR FILTER, AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은, 감방사선성 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자에 관한 것이다.
감방사선성 착색 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는데 있어서는, 기판 상에, 안료 분산형의 착색 감방사선성 조성물을 도포하여 건조한 후, 건조 도막을 원하는 패턴 형상으로 방사선을 조사(이하, 「노광」이라고 함)하고, 현상함으로써, 각 색의 화소를 얻는 방법(특허문헌 1∼2)이 알려져 있다. 또한, 카본 블랙을 분산시킨 광중합성 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스를 형성하는 방법(특허문헌 3)도 알려져 있다.
그런데, 표시 소자의 고휘도화와 고색순도화, 또는 고체 촬상 소자의 고정세화를 실현하려면, 착색제로서 염료를 이용하는 것이 유효하다는 것이 알려져 있다. 그러나, 착색제로서 염료를 이용하면 내열성, 내광성 등이 뒤떨어진다는 문제가 있다. 그 때문에, 예를 들면, 특허문헌 4에서는, 염료를 레이크화한 레이크 안료의 사용이 제안되고 있다.
일본공개특허공보 평2-144502호 일본공개특허공보 평3-53201호 일본공개특허공보 평6-35188호 일본공개특허공보 2001-081348호
그러나, 컬러 필터는, 노광·현상 후의 가열(포스트베이킹이라고도 함)이나 폴리이미드 등을 이용한 배향막의 형성 등, 통상 200℃를 초과하는 가열 공정을 거쳐 제조된다. 그 때문에, 레이크 안료를 사용해도, 그러한 고온의 가열 공정을 거치면, 색도 특성의 저하를 면할 수 없다는 문제가 있다. 또한, 레이크 안료가 사용되고 있는 컬러 필터는, 내용제성이 불충분하다는 문제도 있다.
따라서, 본 발명의 과제는, 착색제로서 레이크 안료를 사용해도, 특성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있는 감방사선성 착색 조성물을 제공하는 것에 있다. 또한, 본 발명의 과제는, 그 감방사선성 착색 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터 및, 그 컬러 필터를 갖는 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 레이크 안료를 다관능 티올과 함께 사용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아냈다.
본 발명 제1 태양은, (A) 레이크 안료를 포함하는 착색제, (B) 바인더 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 및 (E) 다관능 티올을 함유하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 착색 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 제1 태양에 있어서, 레이크 안료가, 잔텐계 레이크 안료 및 트리아릴메탄계 레이크 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 태양에 있어서, 레이크 안료가, 헤테로폴리산에 의해 레이크화된 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 태양에 있어서, (E) 다관능 티올이, 지방족 다관능 티올, 실록산 다관능 티올 및 불소 함유 다관능 티올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명 제2 태양은, 본 발명의 제1 태양의 감방사선성 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 갖는 것을 특징으로 하는 컬러 필터에 관한 것이다.
본 발명 제3 태양은, 본 발명의 제2 태양의 컬러 필터를 갖는 것을 특징으로 하는 표시 소자에 관한 것이다.
본 발명의 제1 태양에 의하면, 착색제로서 레이크 안료를 사용하여, 특성이 우수한 컬러 필터의 제조에 적합한 감방사선성 착색 조성물이 얻어진다.
본 발명의 제2 태양에 의하면, 착색제로서 레이크 안료를 사용하여 특성이 우수한 컬러 필터가 얻어진다.
본 발명의 제3 태양에 의하면, 착색제로서 레이크 안료를 사용하여 특성이 우수한 컬러 필터를 갖는 표시 소자가 얻어진다.
도 1은 본 실시 형태의 컬러 필터의 일례의 구조를 개략적으로 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 실시 형태의 액정 표시 소자의 일례의 구조를 설명하는 개략적인 단면도이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 있어서, 「착색층」이란, 컬러 필터에 이용되는 각 색화소 패턴, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등을 의미한다. 또한, 노광시에 조사되는 「방사선」에는, 가시광선, 자외선, 원자외선, X선 및 하전 입자선 등이 포함된다.
〔감방사선성 착색 조성물〕
본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물은, (A) 착색제, (B) 바인더 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 및 (E) 다관능 티올을 함유하여 구성된다.
이하, 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물(이하, 단순히, 「착색 조성물」이라고도 함)의 구성 성분에 대해서 설명한다.
＜(A) 착색제＞
본 실시 형태의 착색 조성물은, (A) 착색제(이하, 단순히, 착색제라고도 함)로서 레이크 안료를 함유한다. 여기에서, 레이크 안료란, 가용성인 염료를 침전제에 의해 불용성의 안료로 한 것을 말한다. 본 실시 형태에 있어서, 레이크 안료로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 잔텐계 레이크 안료, 트리아릴메탄계 레이크 안료, 아조계 레이크 안료, 프탈로시아닌계 레이크 안료 등을 들 수 있다. 본 실시 형태에 있어서는, 잔텐계 레이크 안료, 트리아릴메탄계 레이크 안료가 바람직하고, 특히 트리아릴메탄계 레이크 안료가 바람직하다. 레이크 안료의 구체예로서는, 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 붙여져 있는 것을 들 수 있다.
C.I. 피그먼트 레드 81, C.I. 피그먼트 레드 81:1, C.I. 피그먼트 레드 81:2, C.I. 피그먼트 레드 81:3, C.I. 피그먼트 레드 81:4, C.I. 피그먼트 레드 81:5, C.I. 피그먼트 레드 169, C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 1:1, C.I. 피그먼트 바이올렛 1:2, C.I. 피그먼트 바이올렛 2 등의 잔텐계 레이크 안료;
C.I. 피그먼트 블루 1, C.I. 피그먼트 블루 2, C.I. 피그먼트 블루 3, C.I. 피그먼트 블루 9, C.I. 피그먼트 블루 10, C.I. 피그먼트 블루 14, C.I. 피그먼트 블루 24, 피그먼트 블루 24:1, C.I. 피그먼트 블루 56, C.I. 피그먼트 블루 61, C.I. 피그먼트 블루 62, C.I. 피그먼트 바이올렛 3, C.I. 피그먼트 바이올렛 3:1, C.I. 피그먼트 바이올렛 3:3, C.I. 피그먼트 바이올렛 27, C.I. 피그먼트 바이올렛 39, C.I. 피그먼트 그린 1, C.I. 피그먼트 그린 4 등의 트리아릴메탄계 레이크 안료;
C.I. 피그먼트 레드 48:1, C.I. 피그먼트 레드 48:2, C.I. 피그먼트 레드 48:3, C.I. 피그먼트 레드 48:4, C.I. 피그먼트 레드 48:5, C.I. 피그먼트 레드 49, C.I. 피그먼트 레드 49:1, C.I. 피그먼트 레드 49:2, C.I. 피그먼트 레드 49:3, C.I. 피그먼트 레드 52:1, C.I. 피그먼트 레드 52:2, C.I. 피그먼트 레드 53:1, C.I. 피그먼트 레드 54, C.I. 피그먼트 레드 57:1, C.I. 피그먼트 레드 58, C.I. 피그먼트 레드 58:1, C.I. 피그먼트 레드 58:2, C.I. 피그먼트 레드 58:3, C.I. 피그먼트 레드 58:4, C.I. 피그먼트 레드 60:1, C.I. 피그먼트 레드 63, C.I. 피그먼트 레드 63:1, C.I. 피그먼트 레드 63:2, C.I. 피그먼트 레드 63:3, C.I. 피그먼트 옐로 61, C.I. 피그먼트 옐로 61:1, C.I. 피그먼트 옐로 62, C.I. 피그먼트 레드 64:1, C.I. 피그먼트 레드 68, C.I. 피그먼트 레드 247, C.I. 피그먼트 레드 200, C.I. 피그먼트 옐로 100, C.I. 피그먼트 옐로 104, C.I. 피그먼트 옐로 133, C.I. 피그먼트 옐로 168, C.I. 피그먼트 옐로 169, C.I. 피그먼트 옐로 183, C.I. 피그먼트 옐로 191, C.I. 피그먼트 옐로 191:1 등의 아조계 레이크 안료;
C.I. 피그먼트 블루 17:1 등의 프탈로시아닌계 레이크 안료.
한편, 레이크화하기 위한 침전제로서는, 예를 들면, 염화 바륨, 염화 칼슘, 황산 암모늄, 염화 알루미늄, 아세트산 알루미늄, 아세트산 납, 탄닌산, 카타놀, 타몰, 이소폴리산, 헤테로폴리산 등을 들 수 있다. 이소폴리산으로서는, 예를 들면, 이소폴리텅스텐산, 이소폴리바나딘산, 이소폴리몰리브덴산 등을 들 수 있고, 또한, 헤테로폴리산으로서는, 예를 들면, 포스포텅스텐산, 포스포몰리브덴산, 포스포텅스텐·몰리브덴산, 실리코텅스텐몰리브덴산, 실리코텅스텐산, 실리코몰리브덴산 등을 들 수 있다. 이들 중, 이소폴리산, 헤테로폴리산을 침전제로서 레이크화된 레이크 안료가 바람직하고, 특히 헤테로폴리산을 침전제로서 레이크화된 레이크 안료가 바람직하다. 이소폴리산, 헤테로폴리산을 침전제로서 레이크화된 레이크 안료는, 예를 들면, 일본공개특허공보 2011-186043호에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 레이크 안료는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서는, 착색제로서, 레이크 안료와 함께, 기타 착색제를 사용할 수도 있다.
기타 착색제로서는, 특별히 한정되는 것이 아니며, 컬러 필터의 용도에 따라서 색채나 재질을 적절히 선택할 수 있다. 구체적으로는, 레이크 안료 이외의 안료, 염료 및 천연 색소 모두 사용할 수 있지만, 컬러 필터를 구성하는 착색층에는 높은 색순도, 휘도, 콘트라스트, 차광성, 내열성 등이 요구되는 점에서, 레이크 안료 이외의 유기 안료 및/또는 유기 염료가 바람직하고, 특히 유기 안료가 바람직하다.
전술한 레이크 안료 이외의 유기 안료의 바람직한 구체예로서는, 컬러 인덱스(C.I.)명으로, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 80, C.I. 피그먼트 옐로 83, C.I. 피그먼트 옐로 138, C.I. 피그먼트 옐로 139, C.I. 피그먼트 옐로 150, C.I. 피그먼트 옐로 180, C.I. 피그먼트 옐로 211, C.I.피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 바이올렛 23 등을 들 수 있다. 이들 중, 잔텐계 레이크 안료, 트리아릴메탄계 레이크 안료와 함께 사용하는 유기 안료로서는, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 바이올렛 23이 바람직하고, 특히 C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 바이올렛 23이 바람직하다.
전술한 유기 염료로서는, 잔텐계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료, 안트라퀴논계 염료가 바람직하다. 보다 구체적으로는, 일본공개특허공보 2010-32999호, 일본공개특허공보 2010-254964호, 일본공개특허공보 2011-138094호, 국제공개 제10/123071호 팸플릿, 일본공개특허공보 2011-116803호, 일본공개특허공보 2011-117995호, 일본공개특허공보 2011-133844호, 일본공개특허공보 2011-174987호 등에 기재된 유기 염료를 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 유기 안료 및 유기 염료는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 소망에 따라, 안료를, 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다. 또한, 안료는, 소망에 따라, 그 입자 표면을 수지로 개질하여 사용해도 좋다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 2001-108817호에 기재된 비히클 수지, 또는 시판의 각종 안료 분산용의 수지를 들 수 있다. 또한, 안료는, 소위 솔트 밀링에 의해, 1차 입자를 미세화하여 사용하는 것이 바람직하다. 솔트 밀링의 방법으로서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 평08-179111호에 개시되어 있는 방법을 채용할 수 있다.
본 실시 형태의 착색 조성물에 있어서의 (A) 착색제의 함유 비율은, 휘도가 높고 색순도가 우수한 화소, 혹은 차광성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성하는 점에서, 착색 조성물의 전체 고형분 중에 5질량％∼70질량％, 바람직하게는 5질량％∼60질량％이다. 여기에서 말하는 「고형분」이란, 후술하는 용매 이외의 성분이다.
또한, 레이크 안료의 함유 비율은, 요구되는 색도에 따라서 적절히 조정되는 것이지만, 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하면, 레이크 안료의 함유 비율이 전체 착색제 중, 20질량％ 이상, 나아가서는 50질량％ 이상의 경우라도, 내열성 및 내용제성이 우수한 착색층을 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 (A) 레이크 안료를 포함하는 착색제는, 소망에 따라, 분산제와 함께 사용할 수 있다. 상기 분산제로서는, 예를 들면, 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 폴리머 분산제가 바람직하다. 구체적으로는, 우레탄계 분산제, 폴리에틸렌이민계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르계 분산제, 폴리에틸렌글리콜디에스테르계 분산제, 소르비탄 지방산 에스테르계 분산제, 폴리에스테르계 분산제, 아크릴계 분산제 등을 들 수 있다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있으며, 예를 들면, 아크릴계 분산제로서, Disperbyk(등록상표)-2000, Disperbyk(등록상표)-2001, BYK(등록상표)-LPN6919, BYK(등록상표)-LPN21116, BYK-LPN21324(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 우레탄계 분산제로서, Disperbyk(등록상표)-161, Disperbyk(등록상표)-162, Disperbyk(등록상표)-165, Disperbyk(등록상표)-167, Disperbyk(등록상표)-170, Disperbyk(등록상표)-182, Disperbyk(등록상표)-2164(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 솔스펄스(SOLSPERSE)(등록상표) 76500(루브리졸(주)사 제조), 폴리에틸렌이민계 분산제로서, 솔스펄스(등록상표) 24000(루브리졸(주)사 제조), 폴리에스테르계 분산제로서, 아지스퍼(AJISPER)-(등록상표) PB821, 아지스퍼(등록상표) PB822, 아지스퍼(등록상표) PB880, 아지스퍼(등록상표) PB881(아지노모토파인테크노 주식회사 제조) 등을 들 수 있다. 또한, 분산제의 함유량은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 결정하는 것이 가능하다.
＜(B) 바인더 수지＞
본 실시 형태에 있어서의 (B) 바인더 수지(이하, 단순히, 바인더 수지라고도 함)로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 수지인 것이 바람직하다. 그 중에서도, 카복실기를 갖는 중합체(이하, 「카복실기 함유 중합체」라고 함)가 바람직하며, 예를 들면, 1개 이상의 카복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b1)」이라고 함)와, 기타 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b2)」라고 함)와의 공중합체를 들 수 있다.
상기 불포화 단량체 (b1)로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], ω-카복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트, p-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b1)은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 전술한 불포화 단량체 (b2)로서는, 예를 들면,
N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드;
스티렌, α-메틸스티렌, p-하이드록시스티렌, p-하이드록시-α-메틸스티렌, p-비닐벤질글리시딜에테르, 아세나프틸렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2∼10) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2∼10) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2∼10) 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2∼10) 모노(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시페닐(메타)아크릴레이트, p-쿠밀페놀의 에틸렌옥사이드 변성(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3-[(메타)아크릴로일옥시메틸]옥세탄, 3-[(메타)아크릴로일옥시메틸]-3-에틸옥세탄과 같은 (메타)아크릴산 에스테르;
사이클로헥실비닐에테르, 이소보르닐비닐에테르, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일비닐에테르, 펜타사이클로펜타데칸일비닐에테르, 3-(비닐옥시메틸)-3-에틸옥세탄과 같은 비닐에테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메타)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메타)아크릴로일기를 갖는 매크로 모노머 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b2) 중, p-비닐벤질글리시딜에테르, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3-[(메타)아크릴로일옥시메틸]옥세탄, 3-[(메타)아크릴로일옥시메틸]-3-에틸옥세탄, 3-(비닐옥시메틸)-3-에틸옥세탄 등의 환상 에테르 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(특히는 옥세타닐기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체)를 사용하는 것이, 원하는 효과를 높일 수 있는 점에서 바람직하다.
불포화 단량체 (b2)는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체에 있어서, 당해 공중합체 중의 불포화 단량체 (b1)의 공중합 비율은, 바람직하게는 5질량％∼50질량％, 더욱 바람직하게는 10질량％∼40질량％이다. 이러한 범위에서 불포화 단량체 (b1)을 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 평7-140654호, 일본공개특허공보 평8-259876호, 일본공개특허공보 평10-31308호, 일본공개특허공보 평10-300922호, 일본공개특허공보 평11-174224호, 일본공개특허공보 평11-258415호, 일본공개특허공보 2000-56118호, 일본공개특허공보 2002-296778호, 일본공개특허공보 2004-101728호 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 있어서는, 측쇄에 (메타)아크릴로일기 등의 중합성 불포화기를 갖는 카복실기 함유 중합체를 바인더 수지로서 사용하는 것도, 원하는 효과를 높일 수 있는 점에서 바람직하다. 이러한 바인더 수지의 구체예로서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 평5-19467호, 일본공개특허공보 평6-230212호, 일본공개특허공보 평7-207211호, 일본공개특허공보 평09-325494호, 일본공개특허공보 평11-140144호, 일본공개특허공보 2008-181095호, 일본공개특허공보 2010-44365호 등에 개시되어 있다.
본 실시 형태에 있어서의 바인더 수지는, GPC(용출 용매: 테트라하이드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이, 통상, 1000∼100000, 바람직하게는 3000∼50000이다. Mw가 지나치게 작으면, 얻어지는 피막의 잔막률 등이 저하되거나, 패턴 형상, 내열성 등이 손상되거나, 또한 전기 특성이 악화될 우려가 있고, 한편 지나치게 크면, 해상도가 저하되거나, 패턴 형상이 손상되거나, 또한 슬릿 노즐 방식에 의한 도포시에 건조 이물이 발생하기 쉬워질 우려가 있다.
또한, 본 실시 형태에 있어서의 바인더 수지의 중량 평균 분자량과, GPC(용출 용매: 테트라하이드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량(Mn)과의 비(Mw/Mn)는, 바람직하게는 1.0∼5.0, 보다 바람직하게는 1.0∼3.0이다.
본 실시 형태에 있어서의 바인더 수지는, 공지의 방법에 의해 제조할 수 있지만, 예를 들면, 일본공개특허공보 2003-222717호, 일본공개특허공보 2006-259680호, 국제공개 제07/029871호 팸플릿 등에 개시되어 있는 방법에 의해, 그 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 실시 형태에 있어서, 바인더 수지는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, (B) 바인더 수지의 함유량은, (A) 착색제 100질량부에 대하여, 10질량부∼1000질량부가 바람직하고, 특히 20질량부∼500질량부가 바람직하다. 바인더 수지의 함유량이 지나치게 적으면, 예를 들면, 알칼리 현상성이 저하되거나, 얻어지는 착색 조성물의 보존 안정성이 저하되거나 할 우려가 있고, 한편 지나치게 많으면, 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색 농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
＜(C) 광중합 개시제＞
본 실시 형태에 있어서 이용하는 (C) 광중합 개시제(이하, 단순히 광중합 개시제라고도 함)는, 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 후술하는 (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생하는 화합물이다.
이러한 광중합 개시제로서는, 예를 들면, 티옥산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물, 오늄염계 화합물 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 광중합 개시제는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
광중합 개시제로서는, 티옥산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물의 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서의 바람직한 광중합 개시제 중, 티옥산톤계 화합물의 구체예로서는, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤 등을 들 수 있다.
또한, 전술한 아세토페논계 화합물의 구체예로서는, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 전술한 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이, 감도를 개량할 수 있는 점에서 바람직하다. 여기에서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여, 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조옥사졸 등의 메르캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 수소 공여체는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 1종 이상의 메르캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이, 더욱 감도를 개량할 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 전술한 트리아진계 화합물의 구체예로서는, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, 전술한 O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는, 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)페닐]-,2-(O-벤조일옥심), 에탄온,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에탄온,1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에탄온,1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심) 외, 국제공개 제08/078678호 팸플릿, 일본공개특허공보 2011-132215호에 기재되어 있는 옥심에스테르 화합물 등을 들 수 있다. O-아실옥심계 화합물의 시판품으로서, NCI-831, NCI-930(이상, 주식회사 ADEKA사 제조) 등을 사용할 수도 있다.
본 실시 형태에 있어서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광중합 개시제를 이용하는 경우에는, 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)사이클로헥산온, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, (C) 광중합 개시제의 함유량은, 후술하는 (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 100질량부에 대하여, 0.01질량부∼120질량부가 바람직하고, 특히 1질량부∼100질량부가 바람직하다. 이 경우, 광중합 개시제의 함유량이 지나치게 적으면, 노광에 의한 경화가 불충분해질 우려가 있고, 한편 지나치게 많으면, 형성된 착색층이 현상시에 기판으로부터 탈락되기 쉬워지는 경향이 있다.
＜(D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물＞
본 실시 형태에 있어서 (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물이 바람직하다.
2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, 지방족 폴리하이드록시 화합물과 (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메타)아크릴레이트, 알킬렌옥사이드 변성된 다관능 (메타)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 산무수물을 반응시켜 얻어지는 카복실기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
여기에서, 전술한 지방족 폴리하이드록시 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 2가의 지방족 폴리하이드록시 화합물, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 지방족 폴리하이드록시 화합물을 들 수 있다. 전술한 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 전술한 다관능 이소시아네이트로서는, 예를 들면, 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 산무수물로서는, 예를 들면, 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산과 같은 2염기산의 무수물, 무수 피로멜리트산, 비페닐테트라카본산 2 무수물, 벤조페논테트라카본산 2무수물과 같은 4염기산 2무수물을 들 수 있다.
또한, 전술한 카프로락톤 변성된 다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 평11-44955호의 단락〔0015〕∼〔0018〕에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있다. 전술한 알킬렌옥사이드 변성된 다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 비스페놀 A의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중, 3가 이상의 지방족 폴리하이드록시 화합물과 (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메타)아크릴레이트, 다관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 카복실기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. 3가 이상의 지방족 폴리하이드록시 화합물과 (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메타)아크릴레이트 중에서는, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트가, 카복실기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트 중에서는, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물이, 착색층의 강도가 높고, 착색층의 표면 평활성이 우수하고, 그리고 미노광부의 기판 상 및 차광층 상에 표면 오염, 막잔사 등을 발생하기 어려운 점에서 특히 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서의 (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물의 함유량은, (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여, 20질량부∼500질량부가 바람직하고, 특히 50질량부∼300질량부가 바람직하다. 이 경우, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물의 함유량이 지나치게 적으면, 충분한 경화성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물의 함유량이 지나치게 많으면, 알칼리 현상성이 저하되어, 미노광부의 기판 상 혹은 차광층 상에 표면 오염, 막 잔사 등이 발생하기 쉬워지는 경향이 있다.
＜(E) 다관능 티올＞
본 실시 형태의 착색 조성물은, (E) 다관능 티올(이하, 단순히 다관능 티올이라고도 함), 즉 2개 이상의 술파닐기(-SH)를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다. 다관능 티올을 도입한 경화계로 함으로써, 본 실시 형태의 착색 조성물은, 착색제로서 레이크 안료를 사용해도, 특성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있으며, 보다 구체적으로는, 내열성과 내용제성이 우수한 컬러 필터를 제조하는 것이 가능해진다.
다관능 티올로서는, 2개 이상의 술파닐기를 갖는 화합물인 한 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 지방족 다관능 티올, 환상 다관능 티올, 실록산 다관능 티올, 불소 함유 다관능 티올 등을 들 수 있다.
전술한 지방족 다관능 티올은, 2개 이상의 술파닐기를 갖는 쇄상 화합물이면, 불소 원자를 갖는 것을 제외하고 특별히 한정되는 것은 아니지만, 그 구체예로서는, 헥산-1,6-디티올, 데칸-1,10-디티올, 에틸렌글리콜비스(메르캅토아세테이트), 프로필렌글리콜비스(메르캅토아세테이트), 글리세린트리스(메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토아세테이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 프로필렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 글리세린트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토프로피오네이트), 프로필렌글리콜비스(2-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스(2-메르캅토프로피오네이트), 옥탄디올비스(2-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 부탄디올비스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토부티레이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토이소부티레이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토이소부티레이트), 부탄디올비스(3-메르캅토이소부티레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토이소부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토이소부티레이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토이소부티레이트), 옥탄디올비스(3-메르캅토부티레이트), 옥탄디올비스(3-메르캅토이소부티레이트) 등을 들 수 있다. 또한, 「쇄상」이란 직쇄상 및 분기 쇄상의 양쪽을 포함하는 개념이다.
전술한 환상 다관능 티올은, 그 분자 중에 환상 구조를 갖고 있으면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 그 구체예로서는, 1,4-벤젠디티올, 1,4-디메틸메르캅토벤젠, 2,4,6-트리메르캅토-s-트리아진, 2-(N,N-디부틸아미노)-4,6-디메르캅토-s-트리아진 외, 일본공개특허공보 평2-153353호에 기재된 2-메르캅토-5-치환 티아디아졸 등을 들 수 있다.
전술한 실록산 다관능 티올은, 2개 이상의 술파닐기를 갖는 폴리실록산이면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 술파닐기와 가수분해성기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 가수분해성 실란 화합물을 가수분해 축합하여 얻어지는 폴리실록산을 들 수 있다. 그 구체적 태양 및 제조 방법에 대해서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 2008-242078호, 일본공개특허공보 2011-128239호 등에 기재되어 있다. 또한, 2개 이상의 술파닐기를 갖는 실세스퀴옥산은, 아라카와카가쿠코교 주식회사로부터 콤포세란(COMPOCERAN)(등록상표) SQ시리즈로서 시판되고 있다.
전술한 불소 함유 다관능 티올은, 그 분자 중에 불소 원자를 갖고 있으면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 폴리(퍼플루오로알킬렌에테르)쇄와 2개 이상의 술파닐기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 그 구체적 태양 및 제조 방법에 대해서는, 예를 들면, 일본공개특허공보 2011-208046호 등에 기재되어 있다.
이들 다관능 티올 중, 원하는 효과를 보다 높이는 점에서, 지방족 다관능 티올, 실록산 다관능 티올, 불소 함유 다관능 티올이 바람직하고, 특히 실록산 다관능 티올, 불소 함유 다관능 티올이 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, (E) 다관능 티올은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, (E) 다관능 티올의 함유량은, 상기 (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 100질량부에 대하여, 0.1질량부∼30질량부가 바람직하고, 특히 0.2질량부∼15질량부가 바람직하다. 이 경우, (E) 다관능 티올의 함유량이 지나치게 적으면, 원하는 효과가 얻어지지 않을 우려가 있고, 한편 지나치게 많으면, 패턴 형상이 오버행 형상이 될 우려가 있다.
＜(F) 용매＞
본 실시 형태의 착색 조성물은, 전술한 (A)∼(E)의 각 성분 및, 임의적으로 더해지는 기타 성분을 함유하는 것이지만, 바람직하게는, (F) 용매(이하, 단순히 용매라고도 함)를 배합하여 액상 조성물로서 조제된다.
본 실시 형태의 착색 조성물에 배합 가능한 용매로서는, 착색 조성물을 구성하는 (A)∼(E)의 각 성분이나 기타 성분을 분산 또는 용해하고, 그리고 이들 성분과 반응하지 않고, 적당한 휘발성을 갖는 것인 한, 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면,
에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 3-메톡시-3-메틸부탄올 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류;
락트산 메틸, 락트산 에틸 등의 락트산 알킬에스테르류;
메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, t-부탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 사이클로헥산올 등의 (사이클로)알킬알코올류;
디아세톤알코올 등의 케토알코올류;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라하이드로푸란 등의 기타 에테르류;
메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온 등의 케톤류;
프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올 디아세테이트 등의 디아세테이트류;
3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트 등의 알콕시카본산 에스테르류;
아세트산 에틸, 아세트산 n-프로필, 아세트산 i-프로필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 n-프로필, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 n-프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소부탄산 에틸 등의 기타 에스테르류;
톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류;
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 또는 락탐류 등을 들 수 있다.
이들 용매 중, 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 관점에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 사이클로헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산 에틸 등이 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, (F) 용매는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태의 착색 조성물에 있어서의 (F) 용매의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 관점에서, 착색 조성물의 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가, 5질량％∼50질량％가 되는 양이 바람직하고, 특히 10질량％∼40질량％가 되는 양이 바람직하다.
＜첨가제＞
본 실시 형태의 착색 조성물은, 필요에 따라서, 여러 가지의 첨가제를 함유 할 수도 있다.
첨가제로서는, 예를 들면, 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산 나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제; 숙신산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], 프탈산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], ω-카복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 현상성 개선제 등을 들 수 있다.
본 실시 형태의 착색 조성물은, 적절한 방법에 의해 조제할 수 있으며, 그 조제 방법으로서는, 예를 들면, (A)∼(E)의 각 성분을, (F) 용매나 임의적으로 더해지는 기타 성분과 함께, 혼합함으로써 조제할 수 있다. 구체적으로는, (A) 레이크 안료를 포함하는 착색제를 (F) 용매 중, 분산제의 존재하에서, 경우에 따라 (B) 성분의 일부와 함께, 예를 들면, 비즈 밀, 롤 밀 등을 이용하여, 분쇄하면서 혼합·분산하여 안료 분산액으로 한다. 이어서, 이 안료 분산액에, (B)∼(E)의 각 성분과, 필요에 따라서 추가의 용매나 기타 성분을 더 첨가하고, 혼합함으로써 조제하는 방법 등이 바람직하다.
이상의 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물은, 착색제로서 레이크 안료를 사용해도, 특성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있다. 특히, 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물은, 내열성과 내용제성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있다. 또한, 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물은, 해상성이 우수하여, 컬러 필터의 고정세화의 실현에 유효하다.
따라서, 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물은, 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터, 고체 촬상 소자의 색 분해용 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터, 전자 페이퍼용 컬러 필터를 비롯하여 각종 컬러 필터의 제작에 적합하게 사용할 수 있다.
〔컬러 필터 및 그 제조 방법〕
본 실시 형태의 컬러 필터는, 전술한 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하는 것이다.
도 1은, 본 실시 형태의 컬러 필터의 일례의 구조를 개략적으로 나타내는 단면도이다.
본 실시 형태의 컬러 필터는 다양한 용도에 적합해지도록 다양한 구조를 가질 수 있으며, 도 1에 나타내는 컬러 필터(1)는 본 실시 형태의 일례이다. 도 1에 나타내는 컬러 필터(1)는, 컬러 액정 표시 소자의 용도에 적합한 컬러 필터가 된다. 컬러 필터(1)는, 예를 들면, 투명한 기판(2)의 위에, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 화소 패턴(3)과, 블랙 매트릭스(4)와, 화소 패턴(3)의 위에 형성된 보호막(5)을 배치한 구조를 갖는다. 화소 패턴(3)은, 전술한 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성된 것이다. 또한, 화소 패턴(3)의 색은, 상기의 RGB 3색에 한정되는 것은 아니며, 다른 색을 선택하거나, 추가로 황색(Y)을 더하여 4색의 착색 패턴으로 하는 것도 가능하다.
본 실시 형태에 있어서, 컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 제1 방법으로서 다음의 방법을 들 수 있다.
우선, 기판의 표면 상에, 필요에 따라서, 화소 패턴을 형성하는 부분을 구획하도록 차광층(블랙 매트릭스)을 형성한다. 이어서, 이 기판 상에, 예를 들면, 본 실시 형태의 감방사선성 청색 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시켜, 도막을 형성한다. 이어서, 이 도막에 포토마스크를 개재하여 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하고, 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 포스트베이킹함으로써, 청색의 화소 패턴이 소정의 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
이어서, 녹색 또는 적색의 각 착색 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 하여, 각 착색 조성물의 도포, 프리베이킹, 노광, 현상 및 포스트베이킹을 행하여, 녹색의 화소 어레이 및 적색의 화소 어레이를 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라, 청색, 녹색 및 적색의 삼원색의 화소 어레이가 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 실시 형태에 있어서는, 화소 어레이의 색 및 각 색의 화소 어레이를 형성하는 순서는, 전술한 것으로 한정되지 않는다.
또한, 블랙 매트릭스는, 스퍼터나 증착에 의해 성막한 크롬 등의 금속 박막을, 포토리소그래피법을 이용하여 원하는 패턴으로 함으로써 형성할 수 있지만, 감방사선성 흑색 조성물을 이용하여, 전술한 화소 패턴 형성의 경우와 동일하게 하여 형성할 수도 있다. 본 실시 형태의 착색 조성물은, 이러한 블랙 매트릭스의 형성에도 적합하게 사용할 수 있다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다.
또한, 이들 기판에는, 소망에 따라, 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 시행해 둘 수도 있다.
착색 조성물을 기판에 도포할 때에는, 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿 다이 도포법, 바 도포법 등의 적절한 도포법을 채용할 수 있지만, 특히, 스핀 코팅법, 슬릿 다이 도포법을 채용하는 것이 바람직하다.
프리베이킹은, 바람직하게는, 감압 건조와 가열 건조를 조합하여 행해진다. 감압 건조는, 바람직하게는 50Pa∼200Pa에 도달할 때까지 행한다. 또한, 가열 건조의 조건은, 바람직하게는 70℃∼110℃에서 1분∼10분 정도이다.
도포 두께는, 건조 후의 막두께로서, 바람직하게는, 0.6㎛∼8.0㎛, 보다 바람직하게는 1.2㎛∼5.0㎛이다.
화소 패턴 및/또는 블랙 매트릭스를 형성할 때에 사용되는 방사선의 광원으로서는, 예를 들면, 크세논 램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, 중압 수은등, 저압 수은등 등의 램프 광원이나 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, XeCl 엑시머 레이저, 질소 레이저 등의 레이저 광원 등을 들 수 있다. 노광 광원으로서, 자외선 LED를 사용할 수도 있다. 파장은 190㎚∼450㎚의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은, 일반적으로는 10J/㎡∼10000J/㎡가 바람직하다. 일반적으로, 노광량이 낮아질수록, 화소 패턴에 탁함이나 물 얼룩이 발생하기 쉬워지지만, 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하면, 노광량이 800J/㎡ 이하, 나아가서는 600J/㎡ 이하라도, 탁함이나 물 얼룩이 발생하기 어렵다.
또한, 전술한 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면, 탄산 나트륨, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드, 콜린, 1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자바이사이클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
전술한 알칼리 현상액에는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후는, 통상, 물세정한다.
현상 처리법으로서는, 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 딥(침지) 현상법, 퍼들 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은, 상온에서 5초∼300초가 바람직하다.
포스트베이킹의 조건은, 바람직하게는 120℃∼280℃에서 10분∼60분 정도이다. 포스트베이킹의 온도가 높아지면, 사용하는 안료종에 따라서는 휘도가 저하되거나, 화소 패턴 상에 이물이 발생하거나 하는 경우가 있지만, 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하면, 200℃ 이상, 나아가서는 220℃ 이상의 포스트베이킹 온도라도, 이러한 문제를 억제할 수 있다.
이와 같이 하여 형성된 화소 패턴의 막두께는, 바람직하게는 0.5㎛∼5.0㎛, 보다 바람직하게는 1.0㎛∼3.0㎛이다.
또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법으로서, 일본공개특허공보 평7-318723호, 일본공개특허공보 2000-310706호 등에 개시되어 있는, 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소 패턴을 얻는 방법을 채용할 수 있다. 이 방법에 있어서는, 우선, 기판의 표면 상에, 차광 기능도 겸한 격벽을 형성한다. 이어서, 형성된 격벽 내에, 예를 들면, 본 실시 형태의 감방사선성 청색 조성물의 액상 조성물을, 잉크젯 장치에 의해 토출한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시킨다. 이어서, 이 도막을 노광한 후, 포스트베이킹함으로써 경화시켜, 청색의 화소 패턴을 형성한다.
이어서, 녹색 또는 적색의 각 착색 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 하여, 녹색의 화소 패턴 및 적색의 화소 패턴을 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라, 청색, 녹색 및 적색의 삼원색의 화소 패턴이 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 실시 형태에 있어서는, 잉크젯 방식을 이용하는 경우도, 화소 패턴의 색 선택과, 그 형성의 순서는, 상기의 것으로 한정되지 않는다.
또한, 전술한 격벽은, 차광 기능뿐만 아니라, 구획 내에 토출된 각 색의 착색 조성물이 혼색되지 않기 위한 기능도 완수하고 있기 때문에, 전술한 제1 방법에서 사용되는 블랙 매트릭스에 비해, 막두께를 두껍게 하는 것이 바람직하다. 따라서, 격벽은, 감방사선성 흑색 조성물을 이용하여 형성되는 것이 바람직하다.
그리고, 컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판이나 방사선의 광원, 또한, 프리베이킹이나 포스트베이킹의 방법이나 조건은, 전술한 제1 방법과 동일하다. 이와 같이 하여, 잉크젯 방식에 의해 형성된 화소 패턴의 막두께는, 격벽의 높이와 동일 정도인 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 컬러 필터는, 예를 들면, 전술한 청색, 녹색 및 적색의 화소 패턴을 형성하는 경우, 그 중 적어도 1개가, 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성된 것이면 좋다. 그리고, 레이크 안료로서 잔텐계 레이크 안료, 트리아릴메탄계 레이크 안료를 사용하는 경우, 청색 및 적색의 화소 패턴 중 적어도 한쪽을 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성하는 것이 바람직하고, 특히 청색의 화소 패턴을 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 화소 패턴 상에, 필요에 따라서 보호막을 형성한 후, 투명 도전막을 스퍼터링에 의해 형성할 수 있다. 투명 도전막을 형성한 후, 추가로 스페이서를 형성하여 컬러 필터로 할 수도 있다. 스페이서는, 바람직하게는, 감방사선성 조성물을 이용하여 형성되지만, 차광성을 갖는 스페이서(블랙 스페이서)로 할 수도 있다. 이 경우, 감방사선성 흑색 조성물이 이용되지만, 본 실시 형태의 착색 조성물은, 이러한 블랙 스페이서의 형성에도 적합하게 사용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 실시 형태의 컬러 필터는, 내열성이나 내용제성 등의 신뢰성에 관한 우수한 특성 외에, 높은 가시광 투과성을 갖는다. 그 때문에, 본 실시 형태의 컬러 필터는, 휘도가 매우 높은 표시 소자의 제공에 적합하고, 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 및 전자 페이퍼 등으로의 적용에 매우 유효하다. 또한, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서 등에도 매우 유용하다. 그리고, 본 실시 형태의 감방사선성 착색 조성물이 해상도가 우수하기 때문에, 그것을 이용하여 제조되는 본 실시 형태의 컬러 필터는 고정세화가 가능하고, 대형 표시 소자용의 용도에 더하여, 소형이고 고정세화의 화상 표시가 요구되는 휴대 정보 기기의 표시 소자용의 용도에도 적합해진다.
＜표시 소자＞
본 실시 형태의 표시 소자는, 본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 것이다. 표시 소자로서는, 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 및, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다. 본 실시 형태의 표시 소자는, 전술한 본 실시 형태의 컬러 필터를 갖고, 고휘도이고 고색순도의 표시가 가능하다. 그리고, 본 실시 형태의 표시 소자는, 우수한 신뢰성도 겸비할 수 있다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 컬러 액정 표시 소자는, 적절한 구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 컬러 필터를, 박막 트랜지스터(Thin　Film　Transistor: TFT)가 배치된 구동용 기판과는 다른 기판 상에 형성하고, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이, 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수 있고, 추가로 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 상에 컬러 필터를 형성한 기판과, ITO(주석을 도프한 산화 인듐) 전극을 형성한 기판이, 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수도 있다. 후자의 구조는, 개구율을 현격히 향상시킬 수 있어, 밝고 고정세한 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 컬러 액정 표시 소자는, 냉음극 형광관(CCFL: Cold　Cathode　Fluorescent　Lamp) 외, 백색 LED를 광원으로 하는 백 라이트 유닛을 구비할 수 있다. 백색 LED로서는, 예를 들면, 적색 LED와 녹색 LED와 청색 LED를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 LED와 녹색 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 주황색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 자외선 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체와 청색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED 등을 들 수 있다.
도 2는, 본 실시 형태의 액정 표시 소자의 일례의 구조를 설명하는 개략적인 단면도이다.
도 2에 나타내는 액정 표시 소자(10)는, 본 실시 형태의 액정 표시 소자의 일례이며, TFT 구동에 의한 TN(Twisted　Nematic) 모드의 컬러 액정 표시 소자이다. 액정 표시 소자(10)는, 본 실시 형태의 컬러 필터(1)를 갖고, 도시하지 않은 박막 트랜지스터(TFT)나 배선 등이 배치된 구동용 기판(20)과의 사이에서, 90도 트위스트 배향된 네마틱상(相)의 액정(13)을 협지하는 구조를 갖는다.
보다 상세하게는, 도 2에 나타내는 바와 같이, 구동용 기판(20)의 투명한 기판(6)의 액정(13) 측에, TFT(도시되지 않음)와, 예를 들면, ITO 등으로 이루어지는 투명한 화소 전극(7)이 격자 형상으로 배설된다. 한편, 컬러 필터(1)의 투명한 기판(2)의 액정(13) 측에는, 화소 전극(7)에 대향하는 위치에, 전술한 바와 같이, 예를 들면, 적색, 녹색 및 청색의 화소 패턴(3)이 배치되고, 추가로, 블랙 매트릭스(4)와 보호막(5)이 배치되어 있다. 화소 패턴(3)은, 전술한 본 실시 형태의 착색 조성물을 이용하여 형성된다. 그리고, 컬러 필터(1)의 보호막(5) 상에는, 예를 들면, ITO 등으로 이루어지는 투명한 공통 전극(11)이 형성되어 있다.
컬러 필터(1)와 구동용 기판(20)에는, 각각, 배향막(12)이 형성되어 있다. 배향막(12)은, 예를 들면, 폴리이미드 등의 막에 러빙 처리 등의 배향 처리를 시행하여 형성되고, 액정(13)의 균일한 배향을 실현한다.
컬러 필터(1)와 구동용 기판(20)에 있어서, 액정(13) 측과 반대의 측에는, 각각 편광판(14)이 배치되어 있다. 액정(13)의 두께를 규정하는 컬러 필터(1)와 구동용 기판(20)과의 간격은, 바람직하게는 2㎛∼10㎛이고, 주변부에 형성된 시일재(16)에 의해 서로 고정되어 있다.
도 2에 있어서, 부호 17은, 백 라이트 유닛(도시되지 않음)으로부터 액정(13)을 향하여 조사된 백 라이트광이다. 백 라이트 유닛으로서는, 전술한 것을 사용할 수 있다.
이상의 도 2에 나타내는 구조의 액정 표시 소자(10)는, 본 실시 형태의 액정 표시 소자의 일례이다. 본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 컬러 액정 표시 소자에는, 전술한 TN 모드 이외에도, STN(Super　Twisted　Nematic) 모드, IPS(In-Planes　Switching) 모드, FFS(Fringe　Field　Switching) 모드, VA(Vertical　Alig㎚ent) 모드, OCB(Optically　Compensated　Birefringence) 모드 등의 적절한 액정 모드를 적용할 수 있다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 유기 EL 표시 소자는, 적절한 구조를 취하는 것이 가능하며, 예를 들면, 일본공개특허공보 평11-307242호에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 갖는 전자 페이퍼는, 적절한 구조를 취하는 것이 가능하며, 예를 들면, 일본공개특허공보 2007-41169호에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예를 들어, 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은, 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
＜바인더 수지의 합성＞
합성예 1
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100질량부를 넣고 질소 치환했다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50질량부, 메타크릴산 20질량부, 스티렌 10질량부, 벤질메타크릴레이트 5질량부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 15질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 23질량부, N-페닐말레이미드 12질량부, 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐 적하하고, 이 온도를 보존유지하여 1시간 중합했다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 추가로 1시간 중합함으로써, 바인더 수지 용액(고형분 농도＝40질량％)을 얻었다. 얻어진 바인더 수지는, Mw가 11200, Mn이 6000이었다. 이 바인더 수지를 「바인더 수지 (B-1)」이라고 한다.
합성예 2
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 3-메타크릴로일옥시메틸-3-에틸옥세탄 25질량부, 메타크릴산 18질량부, 숙신산 모노-2-아크릴옥시에틸 9질량부, N-페닐말레이미드 10질량부, 벤질메타크릴레이트 24질량부, 하이드록시에틸메타크릴레이트 14질량부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 300질량부에 용해하고, 추가로 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 6질량부 및 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐 6질량부를 투입하고, 그 후 15분간 질소 퍼지했다. 질소 퍼지 후, 반응액을 교반 및 질소 버블링하면서 80℃로 가열하여 5시간 중합했다.
얻어진 공중합체 용액 200질량부에, 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트 13.4질량부, 중합 금지제로서 4-메톡시페놀 0.2질량부를 첨가하고, 90℃에서 2시간 반응시켰다. 이 반응액에 대해 이온 교환수로 2회 물세정하고, 감압 농축을 행함으로써, 바인더 수지 용액(고형분 농도＝40질량％)을 얻었다. 얻어진 바인더 수지는, Mw＝11000, Mn＝5800이었다. 이 바인더 수지를 「바인더 수지 (B-2)」라고 한다.
＜불소 함유 다관능 티올의 합성＞
합성예 3
일본공개특허공보 2011-208046호의 단락〔0084〕∼〔0095〕의 기재를 참고로 하여, 펜타에리트리톨테트라키스-3-메르캅토프로피오네이트와 다음의 식으로 나타나는 화합물의 반응물을 얻었다. 이 불소 함유 다관능 티올을 「E-1」이라고 한다.
Figure pat00001
(상기식 중, X는 퍼플루오로메틸렌기 및 퍼플루오로에틸렌기이고, 1분자당, 퍼플루오로메틸렌기가 평균 7개, 퍼플루오로에틸렌기가 평균 8개 존재하는 것이고, 불소 원자의 수가 평균 46임).
＜안료 분산액의 조제＞
조제예 1
(A) 착색제로서 하기식으로 나타나는 트리아릴메탄계 레이크 안료(식 중, x＝1∼2, 이하 「레이크 안료 1」이라고도 칭함) 15질량부, 분산제로서 BYK(등록상표)-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 1.8질량부(고형분 농도＝40질량％)와 Disperbyk(등록상표)-2164(빅케미(BYK)사 제조) 8.9질량부(고형분 농도＝60질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르＝90/10(질량비) 혼합 용매를 고형분 농도가 20질량％가 되도록 이용하고, 비즈 밀에 의해 혼합·분산하여, 안료 분산액 (A-1)을 조제했다.
Figure pat00002
조제예 2
(A) 착색제로서 레이크 안료 1 / C.I. 피그먼트 블루 15:6＝10/5(질량비) 혼합물 15질량부, 분산제로서 BYK(등록상표)-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 1.8질량부(고형분 농도＝40질량％)와 Disperbyk(등록상표)-2164(빅케미(BYK)사 제조) 8.9질량부(고형분 농도＝60질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르＝90/10(질량비) 혼합 용매를 고형분 농도가 20질량％가 되도록 이용하고, 비즈 밀에 의해 혼합·분산하여, 안료 분산액 (A-2)를 조제했다.
조제예 3
(A) 착색제로서 레이크 안료 1 / C.I. 피그먼트 블루 15:6＝5/10(질량비) 혼합물 15질량부, 분산제로서 BYK(등록상표)-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 1.8질량부(고형분 농도＝40질량％)와 Disperbyk(등록상표)-2164(빅케미(BYK)사 제조) 8.9질량부(고형분 농도＝60질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르＝90/10(질량비) 혼합 용매를 고형분 농도가 20질량％가 되도록 이용하고, 비즈 밀에 의해 혼합·분산하여, 안료 분산액 (A-3)을 조제했다.
조제예 4
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 254 / C.I. 피그먼트 레드 177 / C.I. 피그먼트 레드 81:2(실리코몰리브덴산으로 레이크화된 잔텐계 레이크 안료)＝10/70/20(질량비) 혼합물 15질량부, 분산제로서 BYK(등록상표)-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을 11질량부(고형분 농도＝40질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르＝90/10(질량비) 혼합 용매를 고형분 농도가 20질량％가 되도록 이용하고, 비즈 밀에 의해 혼합·분산하여, 안료 분산액 (A-4)를 조제했다.
＜착색 조성물의 조제 및 평가＞
실시예 1
[착색 조성물의 조제]
안료 분산액 (A-1) 18.0질량부, (B) 바인더 수지로서 바인더 수지 (B-1) 용액 13.6질량부, (D) 성분으로서 토아고세이 주식회사 제조 M-402(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물) 7.3질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(BASF사 제조, 상품명 IRGACURE(등록상표) 369) 1.3질량부, 불소계 계면활성제로서 메가팩(MEGAFAC)(등록상표) F-554(DIC 주식회사 제조) 0.04질량부, (E) 다관능 티올로서 E-1을 0.2질량부 및, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여, 고형분 농도 18질량％의 착색 조성물 (CR1)을 조제했다.
[내열성의 평가]
착색 조성물 (CR1)을, 유리 기판 상에, 슬릿 다이 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃의 핫 플레이트에서 4분간 프리베이킹을 행하여, 막두께 2.0㎛의 도막을 형성했다. 이어서, 이 기판을 실온으로 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하고 포토마스크를 개재하여, 각 도막에 365㎚, 405㎚ 및 436㎚의 각 파장을 포함하는 방사선을 400J/㎡의 노광량으로 노광했다. 그 후, 이들 기판에 대하여, 23℃의 0.04 질량％ 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 90초간 샤워 현상을 행했다. 그 후, 이 기판을 초순수로 세정하고, 풍건한 후, 추가로 200℃의 클린 오븐 내에서 30분간 포스트베이킹을 행함으로써, 기판 상에 청색 도트 패턴을 형성했다.
얻어진 도트 패턴에 대해서, 컬러 애널라이저(오오츠카덴시(주) 제조 MCPD(등록상표) 2000)를 이용하여, C광원, 2도 시야에서, CIE 표색계에 있어서의 색도 좌표값(x, y) 및 자극값(Y)을 측정했다. 이어서, 200℃에서 90분간 추가 베이킹을 한 후의 색도 좌표값(x, y) 및 자극값(Y)을 측정하여, 추가 베이킹 전후에서의 색 변화, 즉 ΔEab를 평가했다. 그 결과, ΔEab의 값이 3보다 작은 것을 ○, 3∼5의 사이에 있는 것을 △, 5보다 큰 것을 ×로서 평가했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[내용제성의 평가]
착색 조성물 (CR1)을 이용하여, 상기 「내열성의 평가」와 동일하게 하여, 기판 상에 청색 도트 패턴을 형성했다. 도트 패턴을 형성한 기판을, 25℃의 N-메틸피롤리돈에 30분간 침지하여, 침지 전후의 ΔEab를 상기 「내열성의 평가」와 동일하게 평가했다. 그 결과, ΔEab의 값이 3보다 작은 것을 ○, 3∼5의 사이에 있는 것을 △, 5보다 큰 것을 ×로 하여 평가했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[해상도의 평가]
착색 조성물 (CR1)을, 유리 기판 상에, 슬릿 다이 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃의 핫 플레이트에서 2분간 프리베이킹을 행하여, 막두께 1.7㎛의 도막을 형성했다. 이어서, 이 기판을 실온으로 냉각한 후, 폭 5㎛∼50㎛의 범위에서 사이즈가 상이한 복수의 슬릿을 갖는 포토마스크를 개재하고, 고압 수은 램프를 이용하여, 도막에 365㎚, 405㎚ 및 436㎚의 각 파장을 포함하는 방사선을 400J/㎡의 노광량으로 노광했다. 그 후, 기판을 23℃의 0.04중량％ 수산화 칼륨 수용액을 이용하고 1분간 샤워 현상한 후, 초순수로 세정하여 풍건했다. 그 후, 220℃의 클린 오븐 내에서 30분간 포스트베이킹을 행하여, 기판 상에 스트라이프 형상 화소 패턴이 배열된 화소 어레이를 형성했다. 이때, 기판 상을 광학 현미경으로 관찰하여, 패턴 전체가 박리되는 일 없이 잔존하고 있던 화소 패턴 폭의 최소값을 형성 가능한 최소 패턴 사이즈(㎛)로서 평가했다. 최소 패턴 사이즈가 25㎛ 미만인 것을 ○, 25㎛∼35㎛인 것을 △, 35㎛보다 큰 것을 ×로 하여 평가했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 2∼10 및 비교예 1∼3
실시예 1에 있어서, 표 1에 나타내는 안료 분산액, (B) 바인더 수지 등으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 (CR2)∼(CR10) 및 (CR13)∼(CR15)를 조제했다. 이어서, 착색 조성물 (CR1)을 대신하여 각각 착색 조성물 (CR2)∼(CR10) 및 (CR13)∼(CR15)를 이용한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 각 평가를 행했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 11
안료 분산액 (A-4) 36.0질량부, (B) 바인더 수지로서 바인더 수지 (B-2) 용액 9.6질량부, (D) 성분으로서 토아고세이 주식회사 제조 M-402(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물) 6.0질량부, 광중합 개시제로서 NCI-831(주식회사 ADEKA사 제조) 1.0질량부, 불소계 계면활성제로서 메가팩(등록상표) F-554(DIC 주식회사 제조) 0.04 질량부, (E) 다관능 티올로서 E-1을 0.2질량부 및, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 3-메톡시-3-메틸부탄올을 혼합하여, 고형분 농도 18질량％의 착색 조성물 (CR11)을 조제했다. 또한, 3-메톡시-3-메틸부탄올의 함유량은, 전체 용매 중 30질량％가 되도록 했다.
착색 조성물 (CR11)을 이용하여, 실시예 1과 동일하게 각 평가를 행했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 12 및 비교예 4
실시예 11에 있어서, 표 1에 나타내는 바와 같이 (B) 바인더 수지 등으로 변경한 것 이외는, 실시예 11과 동일하게 하여 착색 조성물 (CR12) 및 (CR16)을 조제했다. 단, 실시예 12에서는, 3-메톡시-3-메틸부탄올의 함유량을, 전체 용매 중 45질량％가 되도록 했다. 이어서, 착색 조성물 (CR1)을 대신하여 각각 착색 조성물 (CR12) 및 (CR16)을 이용한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 각 평가를 행했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00003
표 1에 있어서, 각 성분은 하기와 같다.
E-1 : 상기 합성예 3에서 얻어진 불소 함유 다관능 티올
E-2 : 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)(상품명 PEMP　Ⅱ-20P, SC 유키카가쿠사 제조)
E-3 : 실세스퀴옥산 다관능 티올의 25질량％ 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(상품명 콤포세란(등록상표) HBSQ105-9, 아라카와카가쿠사 제조)
표 1에 나타내는 바와 같이, (E) 성분을 함유하지 않는 비교예 1∼비교예 4의 착색 조성물 CR13∼CR16은, 해상도가 우수하지 않고, 또한, 내용제성 등의 신뢰성능에도 문제가 있다는 것을 알 수 있었다.
한편, (E) 성분을 함유하는 실시예 1∼실시예 12의 착색 조성물 CR1∼CR12는, 해상도가 우수하고, 그로부터 형성되는 패턴은, 양호한 내열성 및 내용제성을 나타내어, 우수한 특성의 컬러 필터 제조에 적합하다는 것을 알 수 있었다.
이상, 본 발명의 본 실시 형태에 대해서 설명했지만, 본 발명은 상기 실시 형태로 한정되는 것이 아니며, 요지를 일탈하지 않는 범위에서 여러 가지 변형하여 실시할 수 있다.
1 : 컬러 필터
2, 6 : 기판
3 : 화소 패턴
4 : 블랙 매트릭스
5 : 보호막
7 : 화소 전극
10 : 액정 표시 소자
11 : 공통 전극
12 : 배향막
13 : 액정
14 : 편광판
16 : 시일재
17 : 백 라이트광
20 : 구동용 기판

Claims (6)

  1. (A) 레이크 안료를 포함하는 착색제, (B) 바인더 수지, (C) 광중합 개시제,
    (D) 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물 및 (E) 다관능 티올을 함유하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 착색 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 레이크 안료가, 잔텐계 레이크 안료 및 트리아릴메탄계 레이크 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 착색 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 레이크 안료가, 헤테로폴리산에 의해 레이크화된 것을 특징으로 하는 감방사선성 착색 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (E) 다관능 티올이, 지방족 다관능 티올, 실록산 다관능 티올 및 불소 함유 다관능 티올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 착색 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감방사선성 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 갖는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  6. 제5항에 기재된 컬러 필터를 갖는 것을 특징으로 하는 표시 소자.
KR1020130021775A 2012-04-11 2013-02-28 감방사선성 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 KR101982502B1 (ko)

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