KR20130081652A - 조성물 - Google Patents

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KR20130081652A
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Abstract

본 발명은 식 (1):
Figure pct00028

(식 중, X1, X2 및 X3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 등을 나타낸다. 단, X1, X2 및 X3 중 하나 이상은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다. Y1 및 Y2는 독립적으로 -CH2CH2- 등을 나타낸다. Ra 및 Rb는 독립적으로 수소 원자 등을 나타낸다. U1은 수소 원자 또는 중합성 기를 나타내고, U2는 중합성 기를 나타낸다. V1 및 V2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 알칸디일기를 나타낸다. W1 및 W2는 독립적으로 단결합 등을 나타낸다.)
로 표시되는 액정 화합물과, 식 (2):
Figure pct00029

(식 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다. A3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 등을 나타낸다. A4는, 페닐기 등을 나타낸다. B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O- 등을 나타낸다. T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다. n은 1∼3의 정수를 나타낸다. Z는 중합성 기를 나타낸다.)
로 표시되는 액정 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.

Description

조성물{COMPOSITION}
본 발명은, 신규한 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치나 일렉트로 루미네선스(EL) 표시 장치에는, 편광자가 이용되고 있다(예컨대 Semiconductor FPD World 증간호, (주)프레스저널, 2001년 8월 27일 발행, 통권 제266호, P.372 참조).
도면의 간단한 설명
도 1은 본 발명의 조성물을 포함하는 편광자(4)를 포함하는 적층체(1)를 도시하는 개략도이다.
도 2는 본 발명의 표시 장치의 하나인 액정 표시 장치(10)를 도시하는 개략도이다.
도 3은 본 발명의 표시 장치의 하나인 액정 표시 장치(24)를 도시하는 개략도이다.
도 4는 본 발명의 표시 장치의 하나인 EL 표시 장치(30)를 도시하는 개략도이다.
도 5는 본 발명의 표시 장치의 하나인 EL 표시 장치(44)를 도시하는 개략도이다.
도 6은 본 발명의 표시 장치의 하나인 투사형 액정 표시 장치를 도시하는 개략도이다.
부호의 설명
1: 적층체, 2: 지지 기재, 3: 배향막, 4: 본 발명의 편광자, 10: 액정 표시 장치, 11: 반사 방지막, 12a, 12b: 본 발명의 편광자, 13a, 13b: 위상차 필름, 14a, 14b: 기판, 15: 컬러 필터, 16: 투명 전극, 17: 액정층, 18: 층간 절연막, 19: 백라이트 유닛, 20: 블랙 매트릭스, 21: 박막 트랜지스터, 22: 화소 전극, 23: 스페이서, 24: 액정 표시 장치, 30: EL 표시 장치, 31: 본 발명의 편광자, 32: 위상차 필름, 33: 기판, 34: 층간 절연막, 35: 화소 전극, 36: 발광층, 37: 캐소드 전극, 38: 건조제, 39: 밀봉 덮개, 40: 박막 트랜지스터, 41: 리브, 42: 박막 밀봉막, 44: EL 표시 장치, 111: 광원, 112: 제1 렌즈 어레이, 112a: 렌즈, 113: 제2 렌즈 어레이, 114: 편광 변환 소자, 115: 중첩 렌즈, 121, 123, 132: 다이크로익 미러, 122: 반사 미러, 140R, 140G, 140B: 액정 패널, 142, 143: 본 발명의 편광자, 150: 크로스다이크로익 프리즘, 170: 투사 렌즈, 180: 스크린
발명의 개시
본 발명은,
[1] 식 (1):
Figure pct00001
(식 중, X1, X2 및 X3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헤산-1,4-디일기를 나타낸다. 단, X1, X2 및 X3 중 하나 이상은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
Y1 및 Y2는 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO-, 단결합, -N=N-, -CRa=CRb-, -C≡C- 또는 -CRa=N-을 나타낸다.
Ra 및 Rb는 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
U1은 수소 원자 또는 중합성 기를 나타낸다.
U2는 중합성 기를 나타낸다.
V1 및 V2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 알칸디일기를 나타내고, 이 알칸디일기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 좋다.
W1 및 W2는 독립적으로 단결합, -O-, -S-, -COO- 또는 -OCOO-를 나타낸다.)
로 표시되는 액정 화합물과, 식 (2):
Figure pct00002
(식 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
A3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기를 나타낸다.
A4는 페닐기, 페닐페닐기, 시클로헥실페닐기 또는 (4-알킬시클로헥실)페닐기를 나타내고, 이 알킬기의 탄소수는 1∼10이다.
B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO- 또는 단결합을 나타낸다.
T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다.
n은 1∼3의 정수를 나타낸다.
Z는 중합성 기를 나타낸다.)
로 표시되는 액정 화합물을 포함하는 조성물;
[2] 용제를 더 포함하는 [1]에 기재된 조성물;
[3] 중합성 기가 아크릴로일옥시기인 [1] 또는 [2]에 기재된 조성물;
[4] 중합 개시제를 더 포함하는 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 조성물;
[5] [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 조성물 중 식 (1)로 표시되는 액정 화합물과 식 (2)로 표시되는 액정 화합물을 중합시키는 것에 의해 얻어지는 편광자;
[6] 중합을 조성물이 액정상으로 배향하는 온도에서 행하는 [5]에 기재된 편광자;
[7] [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 지지 기재에 도포하고, 이 조성물이 액정상으로 배향하는 온도에서 광 조사하여 얻어지는 편광자;
[8] 상기 액정상이 스멕틱상인 [6] 또는 [7]에 기재된 편광자;
[9] [5]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 편광자와, 발광원을 포함하는 표시 장치;
[10] 식 (2):
Figure pct00003
(식 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
A3은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기를 나타낸다.
A4는 페닐기, 페닐페닐기, 시클로헥실페닐기 또는 (4-알킬시클로헥실)페닐기를 나타내고, 이 알킬기의 탄소수는 1∼10이다.
B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO- 또는 단결합을 나타낸다.
T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다.
n은 1∼3의 정수를 나타낸다.
Z는 중합성 기를 나타낸다.)
로 표시되는 액정 화합물; 등을 제공하는 것이다.
본 발명의 조성물은, 식 (1):
Figure pct00004
로 표시되는 액정 화합물[이하, 화합물 (1)로 약기함]과, 식 (2):
Figure pct00005
로 표시되는 액정 화합물[이하, 화합물 (2)로 약기함]을 포함하고, 바람직하게는, 용제를 더 포함한다.
식 (1) 중, X1, X2 및 X3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기를 나타내고, X1, X2 및 X3 중 하나 이상은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이다. 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기의 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 시아노기, 및 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자)를 들 수 있고, 탄소수 1∼4의 알킬기가 바람직하다. 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기의 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 시아노기 및 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자)를 들 수 있다. 또한 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 구성하는 -CH2-는 -O-, -S- 또는 NR-로 치환되어 있어도 좋다. R은, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 페닐기이다.
X1, X2 및 X3 중 하나 이상은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 것이 보다 바람직하고, 무치환의 1,4-페닐렌기인 것이 특히 바람직하다.
X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 무치환의 1,4-페닐렌기, 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 또는 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, 그 중 하나 이상이 무치환의 1,4-페닐렌기 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
X1, X2 및 X3 중 2개 이상이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 것이 보다 바람직하며, 무치환의 1,4-페닐렌기인 것이 특히 바람직하다.
X1, X2 및 X3 중 2개가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, 나머지 하나가 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 것이 바람직하고, X1, X2 및 X3 중 2개가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, 나머지 하나가, 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 것이 보다 바람직하다.
합성이 용이하다고 하는 점에서, X1, X2 및 X3 모두가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, X1, X2 및 X3 모두가, 무치환의 1,4-페닐렌기인 것이 보다 바람직하다.
식 (1) 중, Y1 및 Y2는 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO-, 단결합, -N=N-, -CRa=CRb-, -C≡C- 또는 -CRa=N-을 나타낸다. 이들 기의 결합 위치는, 어느 방향이어도 좋다. 즉, 이들 기는, 어느 방향으로, X1, X2 및 X3과 결합하여도 좋고, 예컨대 Y1이 -COO-인 경우에는 -X1-Y1-X3-으로 표시되는 기는 -X1-COO-X3-이어도 좋으며, -X1-OOC-X3-이어도 좋고, 예컨대 Y2가 -CH2O-인 경우에는 -X3-Y2-X2-으로 표시되는 기는 -X3-CH2O-X2-이어도 좋으며, -X3-OCH2-X2-이어도 좋다.
Ra 및 Rb는 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1∼4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기 및 부틸기를 들 수 있다.
Y1은, -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합인 것이 바람직하고, -COO-인 것이 보다 바람직하다. Y2는 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 것이 바람직하다.
식 (1) 중, W1 및 W2는 독립적으로 단결합, -O-, -S-, -COO- 또는 -OCOO-를 나타낸다. W1이 -COO-인 경우, 이러한 기는, 어느 방향으로, V1 및 X1과 결합하여도 좋다. W1이 -COO-인 경우, -V1-W1-X1-로 표시되는 기는 -V1-COO-X1-이어도 좋고, -V1-OOC-X1-이어도 좋다. W2가 -COO-인 경우, -X2-W2-V2-로 표시되는 기는 -X2-COO-V2-이어도 좋고, -X2-OOC-V2-이어도 좋다. W1 및 W2는 독립적으로 단결합 또는 -O-인 것이 바람직하다.
식 (1) 중, V1 및 V2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 알칸디일기를 나타내고, 이 알칸디일기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 좋다.
탄소수 1∼20의 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 데칸-1,10-디일기, 테트라데칸-1,14-디일기 및 아이코산-1,20-디일기를 들 수 있고, 탄소수 2∼12의 알칸디일기가 바람직하며, 탄소수 4∼12의 알칸디일기가 보다 바람직하고, 탄소수 6∼12의 알칸디일기가 보다 바람직하며, 탄소수 6∼10의 알칸디일기가 특히 바람직하다. 이 알칸디일기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자) 및 시아노기를 들 수 있다. 알칸디일기는, 무치환의 알칸디일기인 것이 바람직하고, 무치환의 직쇄상 알칸디일기인 것이 보다 바람직하다.
식 (1) 중, U1은 수소 원자 또는 중합성 기를 나타내고, 중합성 기인 것이 바람직하다. U2는 중합성 기를 나타낸다. U1 및 U2가 중합성 기인 것이 바람직하고, 광중합성 기인 것이 보다 바람직하다. 여기서, "중합성 기"란, 중합 개시제로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합 반응에 관여할 수 있는 기를 의미하고, "광중합성 기"란, 광중합 개시제로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합 반응에 관여할 수 있는 기를 의미한다. U1 및 U2가 중합성 기일 때, U1 및 U2는, 동일한 종류의 중합성 기인 것이 바람직하고, 동일한 중합성 기인 것이 보다 바람직하다. 중합성 기로서는, 비닐기, 비닐옥시기, 1-클로로비닐기, 이소프로페닐기, 4-비닐페닐기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 옥시라닐기 및 옥세타닐기를 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐옥시기, 옥시라닐기 및 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다.
화합물 (1)로서는,
X1, X2 및 X3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산 1,4-디일기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기인 화합물 (1),
Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 1∼20의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 중합성 기이며, U2가 중합성 기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1, X2 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X3이 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1),
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단결합이며, Y2가 -CH2CH2-, -COO- 또는 -CH2O-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1), 및
X1 및 X3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, X2가 무치환의 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기이며, Y1이 -COO-이며, Y2가 -COO-이며, W1 및 W2가 독립적으로 단결합 또는 -O-이며, V1 및 V2가 독립적으로 탄소수 4∼12의 알칸디일기이며, U1이 수소 원자 또는 아크릴로일옥시기이며, U2가 아크릴로일옥시기인 화합물 (1)을 들 수 있다.
구체적인 화합물 (1)로서는, 식 (1-1)∼식 (1-21)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 하기 식 중,
Figure pct00006
로 표시되는 기는, 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기를 의미한다.
Figure pct00007
Figure pct00008
화합물 (1)은, 스멕틱상을 발현하는 화합물인 것이 바람직하다. 화합물 (1)이 발현하는 상은, 배향막을 형성한 유리 기판 위에, 화합물 (1)을 도포한 후, 도포된 화합물 (1)을 가열하면서, 편광 현미경으로 텍스쳐 관찰을 행하는 것에 의해, 확인할 수 있다.
스멕틱상으로서는, 스멕틱 B상, 스멕틱 D상, 스멕틱 E상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 I상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상을 들 수 있다. 스멕틱상에서는, 화합물 (1)은, 배향 질서가 높은 상태가 된다.
화합물 (1)로서는, 스멕틱 B상을 발현하는 화합물, 및 스멕틱 B상이 경사진 상인 스멕틱 F상 또는 스멕틱 I상을 발현하는 화합물이 보다 바람직하고, 스멕틱 B상을 발현하는 화합물이 특히 바람직하다.
화합물 (1)은, 예컨대 Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 115, 321-328(1996), Liquid Crystals, 33, 723-737(2006) 등에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물 중 화합물 (1)의 함유량은, 조성물의 고형분에 대하여, 70 질량%∼99.99 질량%가 바람직하고, 90 질량%∼99.9 질량%가 보다 바람직하다. 상기 범위내이면, 화합물 (1)의 배향성이 높아지는 경향이 있다. 여기서, 고형분이란, 조성물로부터 용제를 제외한 성분을 말한다.
본 발명의 조성물은, 2 이상의 화합물 (1)을 포함하여도 좋다.
화합물 (2)는, 이색성을 나타내는 액정 화합물이다. "이색성"이란, 분자의 장축 방향에서의 흡광도와, 단축 방향에서의 흡광도가 상이한 성질을 의미한다.
식 (2) 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다. 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼4의 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1∼4의 불화 알킬기, 시아노기, 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자) 등을 들 수 있고, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 및 탄소수 1∼4의 불화 알킬기가 바람직하며, 탄소수 1∼2의 알킬기, 탄소수 1∼2의 알콕시기 및 탄소수 1∼2의 불화 알킬기가 보다 바람직하다.
치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서는, 2-메틸-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2-트리플루오로메틸-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 및 2-메톡시-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기를 들 수 있고, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 및 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기가 바람직하다.
A1은, 무치환의 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다. A2는 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, 무치환의 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 또는 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기인 것이 보다 바람직하며, 무치환의 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 또는 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기인 것이 특히 바람직하다.
식 (2) 중, A3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기를 나타낸다. 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼4의 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1∼4의 불화 알킬기, 시아노기, 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자) 등을 들 수 있고, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 및 탄소수 1∼4의 불화 알킬기가 바람직하며, 탄소수 1∼2의 알킬기, 탄소수 1∼2의 알콕시기 및 탄소수 1∼2의 불화 알킬기가 보다 바람직하다.
치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서는, 2-메틸-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2-트리플루오로메틸-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 및 2-메톡시-1,4-페닐렌기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기를 들 수 있고, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기 및 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기가 바람직하다. 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기로서는, 2-메틸나프탈렌-1,4-디일기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기, 2-트리플루오로메틸나프탈렌-1,4-디일기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기 및 2-메톡시나프탈렌-1,4-디일기 등의 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기를 들 수 있고, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 불화 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기 및 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기가 바람직하다.
A3은 독립적으로 무치환의 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기, 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기, 2 위치에 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기 또는 2 위치에 탄소수 1∼4의 알콕시기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기인 것이 바람직하고, 무치환의 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 불화 알킬기를 갖는 1,4-페닐렌기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 1,4-페닐렌기, 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기, 2 위치에 탄소수 1∼2의 알킬기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기 또는 2 위치에 탄소수 1∼2의 알콕시기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기인 것이 보다 바람직하다.
식 (2) 중, A4는 페닐기, 페닐페닐기, 시클로헥실페닐기 또는 (4-알킬시클로헥실)페닐기를 나타내고, 이 알킬기의 탄소수는 1∼10이다. 페닐페닐기로서는, 4-페닐페닐기를 들 수 있고, 시클로헥실페닐기로서는, 4-시클로헥실페닐기를 들 수 있다. (4-알킬시클로헥실)페닐기로서는, 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기를 들 수 있다. 탄소수 1∼10의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기를 들 수 있고, 탄소수 1∼6의 알킬기가 바람직하며, 탄소수 1∼6의 직쇄상의 알킬기가 보다 바람직하다. A4는 바람직하게는 페닐기, 페닐페닐기 또는 시클로헥실페닐기이다.
식 (2) 중, B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO- 또는 단결합을 나타낸다. 이들 기의 결합 위치는, 어느 방향이라도 좋다. 즉, 이들 기는, 어느 방향으로, Z, T1, A1 및 A2와 결합하여도 좋고, 예컨대 B3이 -COO-인 경우는 -A1-B3-A2-으로 표시되는 기는 -A1-COO-A2-이어도 좋고, -A1-OOC-A2-이어도 좋다. B1은 단결합 또는 -CH2CH2-인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 보다 바람직하다. B2는 -O- 또는 -CH2O-인 것이 바람직하고, -O-인 것이 보다 바람직하다. B3은 -COO-인 것이 바람직하다.
식 (2) 중, T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다. 탄소수 1∼11의 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 데칸-1,10-디일기 및 운데칸-1,11-디일기를 들 수 있고, 탄소수 4∼11의 알칸디일기가 바람직하며, 탄소수 6∼11의 알칸디일기가 보다 바람직하다. 이 알칸디일기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 플루오로기(불소 원자), 클로로기(염소 원자), 브로모기(브롬 원자) 등의 할로게노기(할로겐 원자) 및 시아노기를 들 수 있다. 알칸디일기는, 무치환의 알칸디일기인 것이 바람직하고, 무치환의 직쇄상 알칸디일기인 것이 보다 바람직하다.
식 (2) 중, n은 1∼3의 정수를 나타내고, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
식 (2) 중, Z는 중합성 기를 나타내고, 중합성 기로서는, 상기 U1 및 U2로 표시되는 중합성 기와 같은 것을 들 수 있으며, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐옥시기, 옥시라닐기 및 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다.
화합물 (2)로서는,
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기인 화합물 (2),
A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소 수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-페닐페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-시클로헥실페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, 이 알킬기의 탄소수가 1∼6인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, 이 알킬기의 탄소수가 1∼6인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A4가 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기인 화합물 (2),
B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1, A2 및 A3이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2 및 A3이 독립적으로 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1 및 A2가 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2),
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 무치환의 나프탈렌-1,4-디일기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2), 및
A1이 무치환의 1,4-페닐렌기이며, A2가 치환기를 갖는 1,4-페닐렌기로서, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, A3이 치환기를 갖는 나프탈렌-1,4-디일기이며, 이 치환기가 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기이며, B2가 -O-이며, B3이 -COO-이며, A4가 페닐기, 4-페닐페닐기, 4-시클로헥실페닐기 또는 4-(4-알킬시클로헥실)페닐기이며, B1이 단결합이며, Z가 아크릴로일옥시기인 화합물 (2)를 들 수 있다.
구체적인 화합물 (2)로서는, 식 (2-1)∼식 (2-18)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00012
구체적인 화합물 (2)로서는, 식 (2-19) 및 식 (2-20)으로 표시되는 화합물도 들 수 있다.
Figure pct00013
화합물 (2)는, Methoden der Organischen Chemie, Organic Reactions, Organic Syntheses, Comprehensive Organic Synthesis, 신실험화학 강좌 등에 기재되어 있는 공지의 유기 합성 반응(예컨대 축합 반응, 에스테르화 반응, 윌리엄슨 반응, 울만 반응, 비티히 반응, 시프 염기 생성 반응, 벤질화 반응, 소노가시라 반응, 스즈키-미야우라 반응, 네기시 반응, 쿠마다 반응, 히야마 반응, 부흐발트-하트위그 반응, 프리델 크래프트 반응, 헤크 반응, 알돌 반응 등)을, 그 구조에 따라, 적절하게 조합하는 것에 의해, 제조할 수 있다.
예컨대, B3이 -COO-인 화합물 (2)는, 식 (3):
Figure pct00014
(식 중, Z, B1, T1, B2 및 A1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물과 식 (4):
Figure pct00015
(식 중, A2, A3, A4 및 n은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
를 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. 이러한 반응은, 에스테르화제의 존재하에 실시하여도 좋고, 에스테르화제로서는, 디시클로헥실카르보디이미드 등의 카르보디이미드 화합물을 들 수 있다. 식 (3)으로 표시되는 화합물을, 대응하는 산 클로라이드로 변환한 후, 식 (4)로 표시되는 화합물과 반응시켜도 좋다.
본 발명의 조성물 중 화합물 (2)의 함유량은, 조성물의 고형분에 대하여, 0.01 질량%∼30 질량%가 바람직하고, 0.1 질량%∼10 질량%가 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 화합물 (1)의 배향을 어지럽히지 않고, 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합할 수 있고, 이 때문에 얻어지는 편광자의 이색비가 높아지는 경향이 있다.
이색비란, 편광자에 입사한 광의, 서로 수직으로 진동하는 2개의 직선 편광의 흡수 강도의 비를 말한다. 이색비는, 투과축을 따른 흡광도(AH) 및 소광축을 따른(수직 입사로 측정된) 흡광도(AV)의 비(AV/AH)로서 정의된다. 투과축(편광축)이란, 편광자에의 입사광 중, 편광자를 투과하는 성분의 편광 방향을 말하고, 소광축(흡수축)이란, 편광자에의 입사광 중, 편광자에서 흡수되는 성분의 편광 방향을 말한다.
본 발명의 조성물은, 2 이상의 화합물 (2)를 포함하여도 좋다.
통상, 중합성 기를 갖는 액정 화합물은, 배향시킨 후 중합시킬 때에, 배향을 어지럽히기 쉬운 경향이 있지만, 화합물 (2) 자체가 액정성을 나타내기 때문에, 화합물 (1)과 화합물 (2)를 혼합한 경우라도, 얻어지는 조성물은 안정적으로 액정상을 나타내는 경향이 있고, 또한 이들의 배향을 어지럽히지 않고, 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합시킬 수 있기 때문에, 얻어지는 편광자는 이색비가 높은 경향이 있다.
본 발명의 조성물은, 중합 개시제를 더 함유하는 조성물인 것이 바람직하다. 중합 개시제는, 화합물 (1)과 화합물 (2)의 중합 반응을 개시하는 화합물이며, 광 조사에 의해 산 또는 라디칼을 발생하는 광중합 개시제인 것이 바람직하고, 광 조사에 의해 라디칼을 발생하는 광중합 개시제가 보다 바람직하다.
광중합 개시제로서는, 벤조인 화합물, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 트리아진 화합물, 요오도늄염 및 술포늄염을 들 수 있다.
벤조인 화합물로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 및 벤조인이소부틸에테르를 들 수 있다. 벤조페논 화합물로서는, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논을 들 수 있다. 아세토페논 화합물로서는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1,2-디페닐-2,2-디메톡시에탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머를 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 및 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드를 들 수 있다. 트리아진 화합물로서는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진을 들 수 있다.
광중합 개시제로서는, 이르가큐어(Irgacure) 907, 이르가큐어 184, 이르가큐어 651, 이르가큐어 819, 이르가큐어 250, 이르가큐어 369[이상, 모두 치바·재팬(주)제], 세이쿠올 BZ, 세이쿠올 Z, 세이쿠올 BEE[이상, 모두 세이코가가쿠(주)제], 카야큐어(kayacure) BP100[니혼카야쿠(주)제], 카야큐어-UVI-6992(다우사제), 아데카옵토마 SP-152 또는 아데카옵토마 SP-170[이상, 모두(주) ADEKA제], TAZ-A, TAZ-PP(이상, 니혼시이벨헤그너사제) 및 TAZ-104(산와케미컬사제) 등의 시판되는 광중합 개시제를 이용할 수도 있다.
중합 개시제의 함유량은, 화합물 (1)과 화합물 (2)의 합계량 100 질량부에 대하여, 0.1 질량부∼30 질량부가 바람직하고, 0.5 질량부∼10 질량부가 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 화합물 (1) 및 화합물 (2)의 배향을 어지럽히지 않고 이들을 중합시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은, 광증감제를 함유하여도 좋다. 광증감제로서는, 크산톤 또는 티오크산톤 등의 크산톤 화합물(예컨대 2,4-디에틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤 등), 안트라센 또는 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 안트라센 화합물(예컨대 디부톡시안트라센 등), 페노티아진 및 루브렌을 들 수 있다.
광증감제를 이용하는 것에 의해, 화합물 (1)과 화합물 (2)의 중합의 고감도화나 얻어지는 편광자의 경시 안정성의 향상을 달성할 수 있다. 광증감제의 함유량은, 화합물 (1)과 화합물 (2)의 합계량 100 질량부에 대하여, 0.1∼30 질량부가 바람직하고, 0.5∼10 질량부가 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 화합물 (1) 및 화합물 (2)의 배향을 어지럽히지 않고 중합시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은, 중합 금지제를 함유하여도 좋다. 중합 금지제로서는, 히드로퀴논 또는 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 히드로퀴논류, 부틸카테콜 등의 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 카테콜류, 피로갈롤류, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 라디칼 등의 라디칼 보충제, 티오페놀류, β-나프틸아민류 및 β-나프톨류를 들 수 있다.
중합 금지제를 이용하는 것에 의해, 화합물 (1)과 화합물 (2)와의 중합을 용이하게 제어할 수 있어, 본 발명의 조성물의 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 중합 금지제의 함유량은, 화합물 (1)과 화합물 (2)와의 합계량 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼30 질량부가 바람직하고, 0.5∼10 질량부가 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 화합물 (1) 및 화합물 (2)의 배향을 어지럽히지 않고 중합시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은, 레벨링제를 함유하여도 좋다. 레벨링제로서는, 방사선 경화 도료용 첨가제(빅케미 재팬제: BYK-352, BYK-353, BYK-361N), 도료 첨가제[도오레·다우코닝(주)제: SH28PA, DC11PA, ST80PA], 도료 첨가제[신에츠가가쿠공업(주)제: KP321, KP323, X22-161A, KF6001] 및 불소계 첨가제[DIC(주)제: F-445, F-470, F-477, F-479]를 들 수 있다.
레벨링제를 이용하는 것에 의해, 편광자의 표면을 평활하게 할 수 있다. 또한 편광자의 제조 과정에서, 본 발명의 조성물의 유동성을 제어하거나, 편광자의 가교 밀도를 조정할 수 있다. 레벨링제의 함유량은, 화합물 (1)과 화합물 (2)와의 합계량 100 질량부에 대하여, 0.01∼30 질량부가 바람직하고, 0.05∼10 질량부가 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 조성물의 배향을 어지럽히지 않고 중합할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 용제를 포함하는 것이 바람직하다. 용제로서는, 본 발명의 조성물에 포함되는 성분을 용해하고, 중합 반응에 불활성인 유기 용제가 바람직하다. 구체적으로는, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용제; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 젖산에틸 등의 에스테르 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용제; 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 비염소계 지방족 탄화수소 용제; 톨루엔, 크실렌, 페놀 등의 비염소계 방향족 용제; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르 용매; 및 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소계 지방족 탄화수소 용매를 들 수 있다. 그 중에서도, 케톤 용제가 바람직하다. 이들 용제는, 단독으로 이용하여도 좋고, 2 이상을 조합시켜 이용하여도 좋다.
용제의 함유량은, 본 발명의 조성물에 대하여, 50 질량%∼98 질량%가 바람직하다. 다시 말하면, 본 발명의 조성물에서의 고형분은, 2 질량%∼50 질량%가 바람직하다. 고형분이 2 질량% 이상이면, 막 두께 너무 얇아지지 않아, 편광자에 필요한 이색성이 얻어진다. 고형분이 50 질량% 이하이면, 조성물의 점도가 낮기 때문에, 도포막의 막 두께에 불균일이 생기기 어려워지는 경향이 있다.
본 발명의 조성물의 점도는, 0.1 mPa·s∼10 mPa·s가 바람직하고, 0.1 mPa·s∼7 mPa·s가 보다 바람직하다. 점도가 상기 범위 내이면, 편광자의 막 두께에 불균일이 생기기 어려워지는 경향이 있다.
본 발명의 편광자는, 본 발명의 조성물 중 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합하는 것에 의해 얻어진다. "편광자"란, 편광하지 않는 입사광을 직교하는 2개의 편광 성분으로 분해하여, 한쪽의 편광 성분을 투과시키고, 다른 한쪽의 편광 성분을 흡수하는 것이다. 투과하는 편광 성분의 축 방향을 투과축이라고 하고, 흡수하는 편광 성분의 축 방향을 흡수축이라고 한다.
본 발명의 조성물에 포함되는 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합하여 얻어지는 편광자는, 화합물 (1)과 화합물 (2)가 배향한 상태로 고정된 중합체인 것이 바람직하고, 이러한 중합체를 제조하기 쉽다고 하는 점에서, 조성물 중 화합물 (1)과 화합물 (2)를, 해당 조성물이 액정상으로 배향하는 온도에서, 중합시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 지지 기재에 도포하고, 건조하며, 본 발명의 조성물에 포함되는 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합시키는 것에 의해, 지지 기재 위에 본 발명의 편광자를 얻을 수 있다. 이 때문에 생산 비용을 저감할 수 있고, 추가로 편광자의 연속적인 생산이 가능해져, 롤형의 편광자를 생산할 수 있다.
지지 기재, 또는 배향막 등을 형성한 지지 기재 위에, 본 발명의 조성물을 도포하고, 건조하는 것에 의해, 미중합 편광자를 얻을 수 있다. 미중합 편광자가 네마틱상이나 스멕틱상 등의 액정상을 나타내는 경우, 얻어지는 편광자는 이색성을 나타낸다. 보다 바람직한 액정상은, 스멕틱상이며, 특히 바람직한 액정상은, 스멕틱 B상이다.
지지 기재에의 본 발명의 조성물의 도포 방법으로서는, 압출 코팅법, 다이렉트 그라비아 코팅법, 리버스 그라비아 코팅법, CAP 코팅법 및 다이코팅법을 들 수 있다. 딥코터, 바코터, 스핀코터 등의 코터를 이용하여 도포하는 방법도 들 수 있다.
지지 기재로서는, 유리, 플라스틱 시트, 플라스틱 필름 및 투광성 필름을 들 수 있다. 투광성 필름으로서는, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 노르보넨계 폴리머 등의 폴리올레핀 필름, 폴리비닐알코올 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리메타크릴산에스테르 필름, 폴리아크릴산에스테르 필름, 셀룰로오스에스테르 필름, 폴리에틸렌나프탈레이트 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리술폰 필름, 폴리에테르술폰 필름, 폴리에테르케톤 필름, 폴리페닐렌술피드 필름 및 폴리페닐렌옥사이드 필름을 들 수 있다.
지지 기재를 이용하면, 편광자를 제조하거나, 운반하거나, 보관하거나 할 때에, 편광자를, 찢어짐 등이 없고, 용이하게 취급할 수 있다.
본 발명의 편광자의 제조 방법에서는, 지지 기재 위에 배향막을 형성시킨 후, 배향막 위에, 본 발명의 조성물을 도포하는 것이 바람직하다. 배향막은, 본 발명의 조성물의 도포 등에 의해 용해되지 않는 용제 내성을 갖는 것이 바람직하고, 또한, 용제의 제거나 액정 화합물의 배향을 위한 가열에서의 내열성을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 러빙에 의한 마찰 등에 의한 박리 등이 생기지 않는 배향막인 것이 바람직하다. 이러한 배향막으로서는, 배향성 폴리머 또는 배향성 폴리머를 함유하는 조성물을 포함하는 배향막이 바람직하다.
배향성 폴리머로서는, 분자 내에 아미드 결합을 갖는 폴리아미드나 젤라틴류, 분자 내에 이미드 결합을 갖는 폴리이미드 및 그의 가수 분해물인 폴리아믹산, 폴리비닐알코올, 알킬 변성 폴리비닐알코올, 폴리아크릴아미드, 폴리옥사졸, 폴리에틸렌이민, 폴리스티렌, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 및 폴리아크릴산에스테르류 등의 폴리머를 들 수 있다. 이들 폴리머는, 단독으로 이용하여도 좋고, 2종류 이상을 섞어 이용하여도 좋다. 또한, 이들의 공중합체여도 좋다. 이들 폴리머는, 탈수나 탈아민 등에 의한 중축합, 라디칼 중합, 음이온 중합, 양이온 중합 등의 연쇄 중합, 배위 중합, 개환 중합 등에 용이하게 얻을 수 있다.
배향성 폴리머는, 용제에 용해하여 도포할 수 있다. 용제는 제한되지 않지만, 구체적으로는, 물; 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용제; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 젖산에틸 등의 에스테르 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용제; 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 비염소계 지방족 탄화수소 용제; 톨루엔, 크실렌 등의 비염소계 방향족 탄화수소 용제; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르 용매; 및 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소계 지방족 탄화수소 용매를 들 수 있다. 이들 유기 용제는, 단독으로 이용하여도 좋고, 2 이상을 조합시켜 이용하여도 좋다.
배향막을 형성하기 위해, 시판되는 배향막 재료를 그대로 사용하여도 좋다. 시판되는 배향막 재료로서는, 산에바[등록상표, 닛산가가쿠공업(주)제] 및 옵토머[등록상표, JSR(주)제]를 들 수 있다.
이러한 배향막을 이용하면, 불균일이 저감되기 때문에, 환경 내성이나 기계 내성이 보다 향상된 편광자를 제공할 수 있다.
지지 기재 위에 배향막을 형성하는 방법으로서는, 예컨대 지지 기재 위에, 시판되는 배향막 재료나 배향막의 재료가 되는 화합물의 용액을 도포하고, 그 후, 어닐링하는 방법을 들 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 배향막의 두께는, 통상 10 ㎚∼10000 ㎚이며, 바람직하게는 10 ㎚∼1000 ㎚이다. 상기 범위로 하면, 화합물 (1)이나 화합물 (2)를 이 배향막 위에서 원하는 각도로 배향시킬 수 있다.
또한, 이들 배향막은, 필요에 따라 러빙 또는 편광 UV 조사를 행할 수 있다. 이들에 의해 화합물 (1)이나 화합물 (2)를 원하는 방향으로 배향시킬 수 있다. 즉, 제조한 편광자의 흡수축 방향을 원하는 방향으로 조정할 수 있다.
배향막을 러빙하는 방법으로서는, 러빙천이 감겨져, 회전하고 있는 러빙 롤을, 스테이지에 실려 반송되고 있는 배향막에 접촉시키는 방법을 들 수 있다. 러빙 또는 편광 UV 조사를 행할 때에, 마스킹을 행하면, 얻어지는 편광자에 지상축(遲相軸)의 방향이 상이한 복수의 영역(패턴)을 형성할 수도 있다.
용제의 건조 방법으로서는, 자연 건조, 통풍 건조 및 감압 건조를 들 수 있다. 미중합 편광자를 가열 건조하는 경우, 구체적인 건조 온도로서는, 0℃∼250℃가 바람직하고, 50℃∼220℃가 보다 바람직하며, 80℃∼170℃가 더 바람직하다. 건조 시간으로서는, 10초간∼60분간인 것이 바람직하고, 30초간∼30분간인 것이 보다 바람직하다. 건조 온도 및 건조 시간이 상기 범위 내이면, 지지 기재로서, 내열성이 반드시 충분하지 않은 지지 기재도 이용할 수 있다.
용제의 건조는, 중합 반응의 진행과 함께 행하여도 좋지만, 중합 전에 대부분의 용제를 건조시키는 것이, 성막성의 점에서 바람직하다.
상기에서 얻어진 미중합 편광자에 포함되는 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합시켜, 경화시킨다. 화합물 (1) 및 화합물 (2)는, 배향을 유지한 채 중합체가 되고, 그 배향이 고정된 중합체가 얻어진다. 이것에 의해, 얻어지는 중합체는, 열에 의한 배향성에의 영향을 받기 어려워져, 경시 안정성이 우수한 편광자를 얻는 것이 가능해진다.
미중합 편광자에 포함되는 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합시키는 방법은, 화합물 (1) 및 화합물 (2)가 갖는 중합성 기의 종류에 따라, 선택하면 좋다. 이 중합성 기가 광중합성이면 광중합법에 의해, 이 중합성 기가 열중합성이면 열중합법에 의해, 상기 미중합 편광자를 중합시킬 수 있다. 본 발명의 편광에서는, 광중합법에 의해 미중합 편광자를 중합시키는 것이 바람직하다. 광중합법에 의하면 저온에서 미중합 편광자를 중합시킬 수 있기 때문에, 내열성이 낮은 지지 기재도 이용할 수 있고, 또한 공업적으로도 제조가 용이하다. 광중합법은, 미중합 편광자에 가시광, 자외광 또는 레이저광을 조사함으로써 행해진다. 취급하기 쉽다고 하는 점에서, 자외광이 바람직하다. 광 조사는, 화합물 (1) 및 화합물 (2)가 액정상으로 배향하는 온도에서 행하는 것이 바람직하고, 이들이 스멕틱상으로 배향하는 온도에서 행하는 것이 보다 바람직하며, 이들이 스멕틱 B상으로 배향하는 온도에서 행하는 것이 특히 바람직하다. 이 때, 마스킹 등에 의해 편광자의 패터닝을 행할 수도 있다.
미중합 편광자의 상면에 배향막을 더 적층하여 중합시켜도 좋다.
2장의 지지 기재에 각각 배향막을 도포하고, 그 도포한 면을 대향시켜, 셀을 형성하며, 해당 셀에 본 발명의 조성물을 충전한 후, 본 발명의 조성물 중 화합물 (1)과 화합물 (2)를 중합시키는 방법도 들 수 있다.
중합 후에, 지지 기재를 박리하는 것에 의해, 배향막과 본 발명의 편광자와의 적층체를 얻어도 좋고, 배향막을 더 박리하여, 본 발명의 편광자를 단층으로 얻어도 좋다. 본 발명의 편광자의 막 두께는, 0.5 ㎛∼20 ㎛인 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 편광자는, 여러 가지의 표시 장치에 이용할 수 있다.
또한 본 발명의 편광자는, 폴리비닐알코올(PVA)에 요오드나 이색성 색소를 첨가하여 연신하는 것에 의해 얻어지는 편광자와 비교하여, 박막이다.
도 1은, 본 발명의 편광자(4)를 포함하는 적층체(1)를 도시하는 개략도이다.
적층체(1)는, 지지 기재(2) 위에, 배향막(3)이 적층되고, 배향막(3) 위에, 본 발명의 편광자(4)가 더 적층된 적층체이다. 본 발명의 편광자(4)는, 화합물 (1)과 화합물 (2)가 배향한 중합체로 구성되어 있다.
본 발명의 표시 장치는, 본 발명의 편광자와 발광원을 포함한다. 표시 장치로서는, EL(일렉트로 루미네선스) 표시 장치, 전계 방출(필드 에미션) 표시 장치(FED), 표면 전도형 전자 방출 표시 장치(SED; Surface-conduction Electron-emitter Disply), 액정 표시 장치(투과형 액정 표시 장치, 반투과형 액정 표시 장치, 반사형 액정 표시 장치, 직시형 액정 표시 장치, 투사형 액정 표시 장치) 및 전자 페이퍼를 들 수 있다. 또한 3D 표시 장치나 홀로그램 등의 입체 표시 장치도 들 수 있다.
도 2는, 본 발명의 표시 장치의 하나인 액정 표시 장치(10)를 도시하는 개략도이다. 액정층(17)을 2장의 기판(14a) 및 기판(14b)을 사이에 두고 있다. 액정 표시 장치에 본 발명의 편광자를 이용하는 것에 의해, 액정 표시 장치의 박형화가 가능하게 된다.
액정층(17)에 이용되는 액정으로서는, 네마틱 액정, 콜레스테릭 액정, 스멕틱 액정, 디스코틱 액정, 서모트로픽 액정, 라이오트로픽 액정, 리오트로픽 액정, 저분자 액정, 고분자 액정, 강유전 액정, 반강유전 액정, 주쇄형 액정, 측쇄형 고분자 액정, 플라즈마 어드레스 액정(PDLC) 및 바나나형 액정을 들 수 있다. 또한 본 발명의 액정 표시 장치에 이용되는 액정 모드로서는 TN(Twisted Nematic) 모드, STN(Super Twisted Nematic) 모드, IPS(In-Plane-Switching) 모드, FFS(Fringe Field Switching) 모드, MVA(Multi-domain Vertical Alignment) 모드, PVA(Patterned Vertical Alignment) 모드, ASV(Advanced Super View) 모드, ASM(Axially Symmetric aligned Micro-cell) 모드, OCB(Optical Compensated Birefringence) 모드, ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드, FLC(Ferroelectric Liquid Crystal) 모드, AFLC(AntiFerroelectric Liquid Crystal) 모드, PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal) 모드 및 게스트 호스트 모드를 들 수 있다.
한쪽의 기판(14a)의 편측에는, 컬러 필터(15)가 배치되어 있다. 컬러 필터(15)가, 액정층(17)을 사이에 두고 화소 전극(22)에 대향하는 위치에 배치되고, 블랙 매트릭스(20)가 화소 전극 사이의 경계에 대향하는 위치에 배치되어 있다. 투명 전극(16)이 이들을 덮고 있다. 컬러 필터(15)와 투명 전극(16) 사이에 오버코트층을 갖는 경우도 있다.
다른 한쪽의 기판(14b)의 편측에는, 박막 트랜지스터(21)와 화소 전극(22)이 규칙적으로 배열되어 있다. 화소 전극(22)은, 액정층(17)을 사이에 두고 컬러 필터(15)에 대향하는 위치에 배치되어 있다. 박막 트랜지스터(21)와 화소 전극(22) 사이에는, 층간 절연막(18)이 배치되어 있다.
박막 트랜지스터(21)를 형성하는 기판(14b)은, 박막 트랜지스터(21)를 제조할 때의 고온에 견디도록 유리 기판이 이용되고 있다. 또한, 저온으로 박막 트랜지스터(21)를 형성하는 경우에는, 플라스틱 기판을 이용하여도 좋다.
박막 트랜지스터(21)로서는, 석영 기판 위에 형성하는 고온 폴리실리콘 트랜지스터, 유리 기판 위에 형성하는 저온 폴리실리콘 트랜지스터, 유리 기판 또는 플라스틱 기판 위에 형성하는 비정질 실리콘 트랜지스터를 들 수 있다. 액정 표시 장치의 박형화를 위해, 드라이버 IC를 유리 기판 위에 형성하여도 좋다.
투명 전극(16)과, 화소 전극(22) 사이에는, 액정층(17)이 배치되어 있다. 액정층(17)은, 2장의 기판 등을 협지하여 간극을 일정하게 유지하기 위해, 스페이서(23)가 형성되어 있다. 액정층(17)과 접하는 면에는, 액정층(17)에 포함되는 액정 화합물을 원하는 방향으로 배향시키기 위한 배향막이 각각 형성되어 있어도 좋다.
각 부재는, 기판(14a), 블랙 매트릭스(20) 및 컬러 필터(15), 투명 전극(16), 액정층(17), 층간 절연막(18), 박막 트랜지스터(21) 및 화소 전극(22), 및 기판(14b)의 순서로 적층되어 있다.
이러한 액정층(17)을 사이에 둔 기판(14a) 및 기판(14b)의 외측에는, 여러 가지 광학 기능을 갖는 필름이 적층되어 있다. 도 2에서는, 기판(14a)의 외측에는, 위상차 필름(13a)(예컨대 1/4 파장판), 본 발명의 편광자(12a)(예컨대 직선 편광자)가, 이 순서로 적층되고, 기판(14b)의 외측에는, 위상차 필름(13b)(예컨대 1/4 파장판), 본 발명의 편광자(12b)(예컨대 직선 편광자)가, 이 순서로 적층되어 있다. 편광자(12a)의 외측에, 외광의 반사를 막기 위한 반사 방지막(11)이 적층되어 있다.
본 발명의 편광자(12b)의 외측에는, 발광원인 백라이트 유닛(19)이 형성되어 있다. 백라이트 유닛(19)은, 광원, 도광체, 반사판, 확산 시트 및 시야각 조정 시트를 포함한다. 광원으로서는, 일렉트로 루미네선스(EL), 냉음극관, 열음극관, LED, 레이저 광원, 수은 램프 등, 여러 가지 광원을 이용할 수 있다. 광원의 특성에 맞춰 본 발명의 편광자를 선택하면 좋다. 표시 장치를 박형화하기 위해, 발광원인 백라이트를 측면이나 상하면에 배치하여도 좋다.
액정 표시 장치(10)가 투과형 액정 표시 장치인 경우, 광원으로부터 발해진 백색광은 도광체에 입사되고, 반사판에 의해 진로가 바뀌어 확산 시트로 확산되어 있다. 확산광은 시야각 조정 시트에 의해 원하는 지향성을 갖도록 조정된 후에 백라이트 유닛(19)으로부터 본 발명의 편광자(12b)에 입사한다. 무편광인 입사광 중, 한쪽 직선 편광만이 본 발명의 편광자(12b)를 투과한다. 이 직선 편광은 위상차 필름(13b)(예컨대 1/4 파장판)에 의해 원 편광이 되고, 기판(14b), 화소 전극(22) 등을 순차 투과하여 액정층(17)에 이른다.
화소 전극(22)과 대향하는 투명 전극(대향 전극)(16) 사이의 전위차에 의해, 액정층(17)의 액정 분자의 배향 상태가 제어된다. 액정층(17)에 입사한 원 편광이 그대로의 상태로 액정층(17) 및 투명 전극(16)을 투과하여, 컬러 필터(15) 및 위상차 필름(13a)을 투과하여, 본 발명의 편광자(12a)를 투과하는 경우, 이 화소는 컬러 필터로 결정되는 색을 가장 밝게 표시한다. 또한, 액정층(17)을 통과하는 광의 편광 상태가 변화되어, 컬러 필터(15)를 투과한 광을 위상차 필름(13a)과 본 발명의 편광자(12a)가 거의 완전히 흡수하는 경우는, 이 화소는 흑을 표시한다. 액정층(17)의 액정 분자가, 이들 2개의 상태의 중간의 배향 상태인 경우는, 광이 부분적으로 투과하여, 부분적으로 흡수되기 때문에, 이 화소는 중간색을 표시하는 것이 된다.
액정 표시 장치(10)가 반투과형 액정 표시 장치인 경우, 화소 전극(22)은 투명한 재료로 형성된 투과부와, 광을 반사하는 재료로 형성된 반사부를 가지며, 투과부에서는, 전술한 투과형 액정 표시 장치와 마찬가지로 하여 화상이 표시된다. 한편 반사부에서는, 외광이 반사 방지막(11)의 방향으로부터 액정 표시 장치에 입사하고, 본 발명의 편광자(12a)와 위상차 필름(13a)을 투과한 원 편광이 액정층(17)을 통과하여, 화소 전극(22)에 의해 반사되어 표시에 이용된다.
도 3은, 본 발명의 표시 장치의 하나인 액정 표시 장치(24)를 도시하는 개략도이다. 액정 표시 장치(24)에서는, 각 부재는, 반사 방지막(11), 위상차 필름(13a), 기판(14a), 본 발명의 편광자(12a), 컬러 필터(15) 및 블랙 매트릭스(20), 투명 전극(16), 액정층(17), 층간 절연막(18), 박막 트랜지스터(21) 및 화소 전극(22), 본 발명의 편광자(12b), 기판(14b), 위상차 필름(13b), 백라이트 유닛(19)의 순서로 적층되어 있다.
액정 표시 장치(24)에서는, 본 발명의 편광자(12a, 12b)는, 각각 기판(14a, 14b)과 액정층(17) 사이에 배치되어 있다.
도 4는, 본 발명의 표시 장치의 하나인 EL 표시 장치(30)를 도시하는 개략도이다. EL 표시 장치(30)는, 화소 전극(35)이 형성된 기판(33) 위에, 발광원인 발광층(36), 및 캐소드 전극(37)이 적층된 것이다. 화소 전극(35)에 플러스, 캐소드 전극(37)에 마이너스의 전압을 가하여, 화소 전극(35) 및 캐소드 전극(37) 사이에 직류를 인가하는 것에 의해, 발광층(36)이 발광한다.
EL 표시 장치(30)를 제조하기 위해서는, 우선, 기판(33) 위에 박막 트랜지스터(40)를 원하는 형상으로 형성한다. 그리고 층간 절연막(34)을 성막하고, 계속해서 화소 전극(35)을 스퍼터법으로 성막하여, 패터닝한다. 그 후, 발광층(36)을 적층한다.
기판(33)으로서는, 사파이어 유리 기판, 석영 유리 기판, 소다 유리 기판, 알루미나 등의 세라믹 기판, 구리 등의 금속 기판, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 기판 위에 열전도 성막을 형성하여도 좋다. 열전도 성막으로서는, 다이아몬드 박막(DLC 등)을 들 수 있다. 화소 전극(35)으로서 광을 반사하는 재료를 이용하는 경우는, 기판(33)과는 반대 방향으로 광이 출사한다. 따라서, 투명 재료뿐만 아니라, 스테인리스 등의 비투과 재료를 이용할 수 있다. 기판은 단일의 재료여도, 복수의 기판을 접착제로 접합시킨 적층 기판이어도 좋다. 이들 기판은, 판형이어도, 필름형이어도 좋다.
박막 트랜지스터(40)로서는, 전술한 박막 트랜지스터(21)와 같은 것을 들 수 있다.
층간 절연막(34) 위에, 리브(41)를 형성한다. 리브(41)는, 화소 전극(35)의 주변부(인접 화소 사이)에 배치되어 있다. 리브(41)의 재료로서는, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지 등을 들 수 있다. 리브(41)의 두께는, 바람직하게는 1.0 ㎛ 이상 3.5 ㎛ 이하이며, 보다 바람직하게는 1.5 ㎛ 이상 2.5 ㎛ 이하이다.
다음에, 투명 전극인 화소 전극(35)과, 발광층(36)과, 캐소드 전극(37)을 포함하는 EL 소자에 대해서 설명한다. 유기 EL 표시 장치의 경우, 발광층(36)은, 각각 1층 이상의 홀 수송층과 적층되고, 예컨대 전자 주입 수송층, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층이 순차 적층되어 발광원이 된다.
화소 전극(35)으로서는, 예컨대 ITO(주석 도핑 산화인듐), IZO(아연 도핑 산화인듐), ZnO, SnO2, In2O3 등을 들 수 있지만, 특히 ITO, IZO가 바람직하다. 화소 전극(35)의 두께는, 홀 주입을 충분히 행할 수 있는 일정 이상의 두께를 가지면 좋고, 10 ㎚∼500 ㎚ 정도로 하는 것이 바람직하다.
화소 전극(35)은, 증착법 등에 의해서도 형성할 수 있지만, 스퍼터법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 스퍼터 가스로서는, 특별히 제한하는 것이 아니고, Ar, He, Ne, Kr, Xe 등의 불활성 가스, 또는 이들의 혼합 가스를 이용하면 좋다.
캐소드 전극(37)의 구성 재료로서는, K, Li, Na, Mg, La, Ce, Ca, Sr, Ba, Al, Ag, In, Sn, Zn, Zr 등의 금속 원소 단체, 또는 안정성을 향상시키기 위해 이들을 포함하는 2 성분, 3 성분의 합금계를 이용하는 것이 바람직하다. 합금계로서는, 예컨대 Ag·Mg(Ag: 1 at%∼20 at%), Al·Li(Li: 0.3 at%∼14 at%), In·Mg(Mg: 50 at%∼80 at%), Al·Ca(Ca: 5 at%∼20 at%) 등이 바람직하다.
캐소드 전극(37)은 증착, 스퍼터법 등, 바람직하게는 증착법에 의해 형성된다. 캐소드 전극(37)의 두께는, 0.1 ㎚ 이상, 바람직하게는 1∼500 ㎚인 것이 바람직하다.
정공 주입층은, 화소 전극(35)으로부터의 정공의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지며, 정공 수송층은, 정공을 수송하는 기능 및 전자를 방해하는 기능을 갖는다.
발광층의 두께, 정공 주입층과 정공 수송층을 합한 두께 및 전자 주입 수송층의 두께는 특별히 한정되지 않고, 형성 방법에 의해서도 상이하지만, 5 ㎚∼100 ㎚로 하는 것이 바람직하다. 정공 주입층·정공 수송층에는, 각종 유기 화합물을 이용할 수 있다. 정공 주입 수송층, 발광층 및 전자 주입 수송층의 형성에는, 균질한 박막을 형성할 수 있기 때문에 진공 증착법을 이용하는 것이 바람직하다.
발광층(36)으로서는, 1중항 여기자로부터의 발광(형광)을 이용하는 것, 3중항 여기자로부터의 발광(인광)을 이용하는 것, 1중항 여기자로부터의 발광(형광)을 이용하는 것과 3중항 여기자로부터의 발광(인광)을 이용하는 것을 포함하는 것, 유기물에 의해 형성된 것, 무기물에 의해 형성된 것, 유기물에 의해 형성된 것과 무기물에 의해 형성된 것을 포함하는 것, 고분자 재료, 저분자 재료, 고분자 재료와 저분자 재료를 포함하는 것 등을 이용할 수 있다. 단, 이것에 한정되지 않고, EL 소자로서 여러 가지의 것을 이용한 EL 표시 장치를 이용할 수 있다.
캐소드 전극(37)과 밀봉 덮개(39)의 공간에는 건조제(38)를 배치한다. 건조제(38)에 의해 수분을 흡수하여 발광층(36)의 열화를 방지한다.
EL 표시 장치(30)의 광입사면 또는 광출사면에 형성하는 본 발명의 편광자(31)는, 직선 편광자에 한정되는 것이 아니라, 타원 편광자여도 좋다. 또한, 본 발명의 편광자(31)는 상기한 적층체(1)여도 좋고, 복수의 본 발명의 편광자(4)나 위상차 필름을 접합시킨 것이어도 좋다.
도 5는, 본 발명의 표시 장치의 하나인 EL 표시 장치(44)를 도시하는 개략도이다. EL 표시 장치(44)는, 박막 밀봉막(42)을 이용한 밀봉 구조를 갖고 있기 때문에, 어레이 기판[캐소드 전극(37), 발광층(36), 화소 전극(35), 층간 절연막(34) 및 기판(33)]을 본 발명의 편광자(31)측에 설치할 수도 있다.
박막 밀봉막(42)으로서는, 방습성이 높기 때문에, DLC(다이아몬드형 카본)를 증착한 막을 이용하는 것이 바람직하다. DLC를 증착한 막은, 캐소드 전극(37)의 표면에 직접 증착하여 형성하여도 좋다. 또한, 수지 박막과 금속 박막을 다층으로 적층하여, 박막 밀봉막(42)을 형성하여도 좋다.
도 6은, 본 발명의 표시 장치의 하나인 투사형 액정 표시 장치를 도시하는 개략도이다.
본 발명의 편광자(142) 및 편광자(143)는, 예컨대 투사형 액정 표시 장치(프로젝터)에 이용된다.
발광원인 광원(예컨대 고압 수은 램프)(111)으로부터 출사된 광선 다발은, 우선은 제1 렌즈 어레이(112), 제2 렌즈 어레이(113), 편광 변환 소자(114), 중첩 렌즈(115)를 통과하는 것에 의해, 반광선 다발 단면에서의 휘도의 균일화와 편광화가 행해진다.
구체적으로는 광원(111)으로부터 출사된 광선 다발은, 미소한 렌즈(112a)가 매트릭스형으로 형성된 제1 렌즈 어레이(112)에 의해 다수의 미소한 광선 다발로 분할된다. 제2 렌즈 어레이(113) 및 중첩 렌즈(115)는, 분할된 광선 다발 각각이, 조명 대상인 3개의 액정 패널(140R, 140G, 140B) 전체를 조사하도록 구비되어 있고, 이 때문에, 각 액정 패널 입사측 표면은 전체가 거의 균일한 조도가 된다.
편광 변환 소자(114)는, 입사한 광을 그 편광 성분으로 분리하는 기능을 가지며, 제2 렌즈 어레이(113)와 중첩 렌즈(115) 사이에 배치된다. 이것에 의해 광원으로부터의 랜덤 편광을 미리 특정한 편광 방향을 갖는 편광으로 변환하여, 후술하는 입사측 편광자에서의 광량 손실을 저감하여, 화면의 휘도를 향상시킨다.
휘도가 균일화 및 편광 성분으로 분리된 광은 반사 미러(122)를 경유하여 RGB의 3원색으로 분리하기 위한 다이크로익 미러(121, 123, 132)에 의해 순차, 레드 채널(도 6중 "R", 실선 화살표), 그린 채널(도 6중 "G", 일점 쇄선 화살표), 블루 채널(도 6중 "B", 파선 화살표)로 분리되어, 각각 액정 패널(140R, 140G, 140B)에 입사한다.
액정 패널(140R, 140G, 140B)에는, 그 입사측에 본 발명의 편광자(142) 및 출사측에 본 발명의 편광자(143)가 배치되어 있다.
RGB 각각의 광로에 액정 패널을 사이에 두고, 입사측과 출사측에 배치되는 2장의 편광자에 대해서 설명한다. 각 광로에 배치되는 본 발명의 편광자(142) 및 편광자(143)는, 이들의 흡수축이 직교하도록 배치되고, 각 광로에 배치되는 각 액정 패널(140R, 140G, 140B)로 화상 신호에 의해 화소마다 제어된 편광 상태를 광량으로 변환한다.
본 발명의 편광자는, 블루 채널, 그린 채널 및 레드 채널의 어느 광로에서도 내구성이 우수한 편광자로서 유용하다.
액정 패널(140R, 140G, 140B)의 각 화상 데이터에 따라, 화소마다 상이한 투과율로 입사광을 투과시키는 것에 의해 작성된 광학상은, 크로스다이크로익 프리즘(150)에 의해 합성되어, 투사 렌즈(170)에 의해, 스크린(180)에 확대 투사된다.
본 발명의 편광자는, 전자 페이퍼의 편광자로서도 사용할 수 있고, 이들의 두께를 얇게 할 수 있다. 전자 페이퍼로서는, 액정 등의 광학 이방성 분자나 염료 분자의 배향에 의해 표시를 행하는 것, 전기 영동, 입자 이동, 입자 회전, 상 변화 등의 입자의 움직임에 의해 표시를 행하는 것, 필름의 일단이 이동하는 것에 의해 표시를 행하는 것, 분자의 발색/상 변화에 의해 표시를 행하는 것, 분자의 광흡수에 의해 표시를 행하는 것, 전자와 홀이 결합하여 자발광에 의해 표시를 행하는 것 등을 들 수 있다. 표시 방식은 제한되지 않고, 구체적으로는, 마이크로 캡슐형 전기 영동 방식, 수평 이동형 전기 영동 방식, 수직 이동형 전기 영동 방식, 구형 트위스트볼 방식, 자기 트위스트볼 방식, 원주 트위스트볼 방식, 대전 토너 방식, 전자 분류체(粉流體) 방식, 자기 영동 방식, 자기 감열 방식, 일렉트로 웨팅 방식, 광 산란(투명/백탁 변화) 방식, 콜레스테릭 액정/광 도전층 방식, 콜레스테릭 액정 방식, 쌍안정성 네마틱 액정 방식, 강유전성 액정 방식, 이색성 색소·액정 분산 방식, 가동 필름 방식, 류코 염료에 의한 발소색 방식, 포토크로믹 방식, 일렉트로 크로믹 방식, 일렉트로 증착 방식 및 플렉시블 유기 EL 방식을 들 수 있다.
전자페이퍼는, 텍스트나 화상을 개인적으로 이용하는 것뿐만 아니라, 광고 표시(사이니지) 등에 이용되는 것이어도 좋다.
입체 표시 장치에는, 지상축의 방향이 상이한 복수의 영역을 갖는 편광자가 이용된다(예컨대 일본 특허 공개 제2002-185983호 공보 참조). 본 발명의 편광자는, 배향막의 일부를 마스킹하여, 러빙 또는 편광 UV 조사를 행하는 것에 의해, 이 편광자 위에, 지상축의 방향이 상이한 복수의 영역을 용이하게 형성할 수 있기 때문에, 입체 표시 장치용의 편광자로서도 유용하다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 예중 「%」 및 「부」는, 특별한 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
<합성예 1: 화합물 (2-2)의 합성>
Figure pct00016
(1) 4-히드록시 벤조산에틸 150 g, 탄산칼륨 186 g 및 N,N-디메틸아세트아미드 750 g을 혼합하고, 얻어진 혼합물을 80℃로 승온하였다. 이것에, 6-브로모헥산올 244 g을 적하한 후, 얻어진 혼합물을 80℃에서 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각한 후, 아세트산에틸을 가하고, 물로 세정하며, 또한 용매를 증류 제거하여, 상기 식 (MG-a)로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (MG-a)로 약기함.]을 주성분으로 하는 고체 312 g을 얻었다.
(2) 상기 (1)에서 얻어진 화합물 (MG-a)를 주성분으로 하는 고체 312 g을 메탄올에 용해시켰다. 얻어진 용액에, 수산화칼륨의 메탄올 용액(수산화칼륨 328 g 함유)을 적하하였다. 얻어진 혼합물을 약 70℃에서 교반한 후, 냉각하였다. 얻어진 반응 혼합물에, 염산을 가하고, 석출한 고체를 여과에 의해 취출하였다. 물로 세정한 후, 50℃, 감압하에서, 건조시켜, 상기 식 (MG-b)로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (MG-b)로 약기함.]을 주성분으로 하는 고체 195 g을 얻었다. 수율은, 화합물 (MG-a) 기준으로 91%였다.
(3) 상기 (2)에서 얻어진 화합물 (MG-b)를 주성분으로 하는 고체 195 g과 N,N-디메틸아닐린 208 g을 용기 내에 가하고, 이 용기 내를 질소 치환한 후, 1,4-디옥산을 가하여, 용액을 조제하였다. 조제한 용액을 70℃로 승온한 후, 아크릴산 클로라이드 148 g을 적하하였다. 얻어진 혼합물을 교반한 후, 냉각하였다. 얻어진 반응 혼합물에 아세트산에틸을 가한 후, 물로 세정하고, 추가로 용매를 증류 제거하여, 상기 식 (MG-c)로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (MG-c)로 약기함.]을 주성분으로 하는 고체 120 g을 얻었다. 수율은, 화합물 (MG-b) 기준으로 50%였다.
(4) 상기 (3)에서 얻어진 화합물 (MG-c) 0.98 g, N,N-디메틸-4-아미노피리딘 0.04 g 및 4-[4-(페닐아조)페닐아조]-5-메틸페놀 0.89 g을 클로로포름 29 g에 가하였다. 이것에, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 0.83 g을 클로로포름 5.9 g에 용해시키는 것에 의해 조제한 용액을, 실온에서 적하하였다. 얻어진 혼합물을 2시간 교반한 후, 여과하여, 고형물을 제거하였다. 얻어진 유기층을, 2N 염산 29 g으로 세정한 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 농축 잔사에, 메탄올을 첨가했을 때, 고형물이 석출되었기 때문에, 여과에 의해, 고형물을 취출하였다. 취출한 고형물을 건조하여, 식 (2-2)로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (2-2)로 약기함.] 8.2 g을 얻었다. 수율은, 4-[4-(페닐아조)페닐아조]-5-메틸페놀 기준으로 73%였다.
1H-NMR(CDCl3); δ 1.52(m, 8H), 2.35(s, 3H), 4.06(t, 2H), 4.18(t, 2H), 5.82(m, 1H), 6.13(m, 1H), 6.41(m, 1H), 7.00(m, 2H), 7.33(m, 1H), 7.51(m, 3H), 7.96(m, 4H), 8.10(m, 4H), 8.18(m, 2H)
화합물 (2-2)의 상 전위 온도를 편광 현미경에 의한 텍스쳐 관찰에 의해 확인하였다. 온도를 올려 가면 106℃ 부근에서 결정상으로부터 스멕틱 액정상으로 변화하고, 119℃ 부근에서 네마틱 액정상으로 전위하며, 그대로 가열하면 218℃ 부근에서 등방성 액체상이 되었다. 등방성 액체상으로부터 온도를 내려가면 218℃ 부근에서 네마틱 액정상으로 전위하고, 추가로 40℃ 부근까지 온도를 내려도 결정상으로는 돌아가지 않았다.
<합성예 2: 화합물 (2-18)의 합성>
Figure pct00017
(1) 상기 <합성예 1>의 (3)에서 얻어진 화합물 (MG-c) 1.00 g, N,N-디메틸-4-아미노피리딘 0.04 g 및 4-[4-(페닐아조)페닐아조]-2-메틸페놀 0.90 g을 클로로포름 29 g에 가하였다. 이것에, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 0.85 g을 클로로포름 6.0 g에 용해시키는 것에 의해 조제한 용액을, 실온에서 적하하였다. 얻어진 혼합물을 2시간 교반한 후, 여과하여, 고형물을 제거하였다. 얻어진 유기층을, 2N 염산 30 g으로 세정한 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 농축 잔사에 메탄올을 첨가했을 때, 고형물이 석출되었기 때문에, 여과에 의해, 고형물을 취출하였다. 취출한 고형물을 건조하여, 상기 식 (2-18)로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (2-18)로 약기함.] 8.5 g을 얻었다. 수율은, 4-[4-(페닐아조)페닐아조]-2-메틸페놀 기준으로 76%였다.
1H-NMR(CDCl3); δ 1.52(m, 8H), 2.35(s, 3H), 4.06(t, 2H), 4.18(t, 2H), 5.82(m, 1H), 6.13(m, 1H), 6.41(m, 1H), 7.00(m, 2H), 7.33(m, 1H), 7.51(m, 3H), 7.96(m, 4H), 8.10(m, 4H), 8.18(m, 2H)
화합물 (2-18)의 상 전위 온도를 편광 현미경에 의한 텍스쳐 관찰에 의해 확인하였다. 온도를 올려 가면 107℃ 부근에서 결정상으로부터 스멕틱 액정상으로 변화하고, 118℃ 부근에서 네마틱 액정상으로 전위하며, 그대로 가열하면 217℃ 부근에서 등방성 액체상이 되었다. 등방성 액체상으로부터 온도를 내려 가면 218℃ 부근에서 네마틱 액정상으로 전위하고, 추가로 40℃ 부근까지 온도를 내려도 결정상으로는 돌아가지 않았다.
<합성예 3: 식 (1-6)으로 표시되는 화합물의 합성>
Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 115, 321-328(1996)에 기재된 방법에 준하여, 식 (1-6)으로 표시되는 화합물[이하, 화합물 (1-6)으로 약기함.)을 제조하였다.
화합물 (1-6)의 상 전위 온도를 편광 현미경에 의한 텍스쳐 관찰에 의해 확인하였다. 온도를 올려 가면 95℃ 부근에서 결정상으로부터 스멕틱 A상으로 변화하고, 111℃ 부근에서 네마틱 액정상으로 전위하며, 113℃ 부근에서 등방성 액체상이 되었다. 등방성 액체상으로부터 온도를 내려가면 112℃ 부근에서 네마틱 액정상으로, 110℃ 부근에서 스멕틱 A상으로 전위하고, 94℃ 부근에서 스멕틱 B상으로 전위하며, 또한 40℃ 부근까지 온도를 내려도 결정상으로는 돌아가지 않았다.
실시예 1∼3
<조성물의 조제>
표 1-1 및 표 1-2에 나타내는 각 성분을 혼합하는 것에 의해, 조성물 1∼4를 조제하였다.
[표 1-1]
Figure pct00018
[표 1-2]
Figure pct00019
중합 개시제: 이르가큐어 651[1,2-디페닐-2,2-디메톡시에탄-1-온; 치바 재팬(주)제]
레벨링제: BYK 361N(빅케미 재팬제)
액정 화합물 LC242: Paliocolor LC242(BASF사 등록상표)
Figure pct00020
이색성 색소: G207[(주)하야시바라생물화학연구소제; 중합성 기를 갖지 않는 이색성 색소]
<열 거동 관찰>
유리 기판에 폴리비닐 알코올[폴리비닐 알코올 1000 완전 비누화형, 와코쥰야쿠공업(주)제]의 2 질량% 수용액을 도포하고, 120℃에서 60분 가열 건조하여, 두께 89 ㎚의 막을 형성하였다. 막 표면에 러빙 처리를 실시하여, 배향막을 형성하였다. 러빙 처리를 실시한 면에, 표 1에 기재된 조성물을 스핀코트법에 의해 도포하였다. 도포한 기판을, 핫스테이지를 갖는 편광 현미경(핫스테이지: LTS350, Linkam사제, 편광 현미경: BX-51, 올림푸스사제)을 이용하여, 승온시는 승온 속도 30℃/min로 28℃로부터 120℃까지 가열하면서, 조성물의 거동을 관찰하였다. 강온시는 자연 냉각으로 120℃로부터 28℃까지 강온하고, 거동을 관찰하였다. 승온시에서의 열 거동 관찰의 결과를 표 2에 나타내고, 강온시에서의 열 거동 관찰의 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00021
TA; 스멕틱상으로 전위하여 모노 도메인을 형성하기 시작한 온도
TB; 네마틱상으로 전위하여 모노 도메인을 형성하기 시작한 온도
TC; 등방성 액체로 전위한 온도
*1) 28℃에서, 네마틱상에서 모노 도메인 배향을 하고 있는 것을 확인하였다.
[표 3]
Figure pct00022
TD; 등방성 액체로부터 네마틱상으로 전이하여 모노 도메인을 형성하기 시작한 온도
TE; 스멕틱 A상으로 상 전이하여 모노 도메인을 형성하기 시작한 온도
TF; 스멕틱 B상으로 상 전이하여 모노 도메인을 형성하기 시작한 온도
*2) 28℃에서, 네마틱상으로 모노 도메인 배향하고 있는 것을 확인하였다.
*3) 40℃에서, 스멕틱 B상으로 모노 도메인 배향하고 있는 것을 확인하였다.
<편광자의 제조예>
유리 기판에, 폴리비닐 알코올(폴리비닐 알코올 1000 완전 비누화형, 와코쥰야쿠 공업주식회사제)의 2 질량% 수용액을 도포하고, 건조 후, 두께 89 ㎚의 막을 형성하였다. 계속해서, 얻어진 막의 표면에 러빙 처리를 실시하고, 러빙 처리를 실시한 면에, 표 1의 조성의 조성물 1을 스핀코트법에 의해 도포하며, 표 4에 기재된 온도(Ta)로 1분간 건조하였다. 이어서 표 4에 기재된 광 조사시의 온도(Tb)로, 질소 분위기하에서 1200 mJ/㎠의 적산 광량의 자외선을 조사하여, 편광자를 얻었다.
[표 4]
Figure pct00023
<표면 관찰>
얻어진 편광자의 표면 상태를 편광 현미경으로 400배의 배율로 관찰하였다. 편광자가, 모노 도메인을 나타내고 있으면 배향 결함은 없다고 판단하여 ○로, 모노 도메인을 나타내고 있지 않으면 배향 결함이 확인된다고 판단하여 ×로 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
<경시 안정성>
얻어진 편광자를 28℃로 유지한 암소에서, 대기중, 일주일 방치한 후, 얻어진 편광자의 표면 상태를 편광 현미경으로 관찰하였다. 편광자가, 모노 도메인을 나타내고 있으면 배향 결함은 없다고 판단하여 ○로, 모노 도메인을 나타내고 있지 않으면 배향 결함이 확인된다고 판단하여 ×로 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
<액정상의 관찰>
얻어진 편광자를, 편광 현미경(BX-51, 올림푸스사제)에 의해 관찰하였다. 결과를 표 5에 나타낸다. "SmB"는, 스멕틱 B상인 것을, "N"은, 네마틱상인 것을 의미한다.
<이색비의 측정>
얻어진 편광자에 대해서, 편광자에 포함되는 화합물 (2)의 극대 흡수 파장에서의, 투과축 방향의 흡광도(A1) 및 흡수축 방향의 흡광도(A2)를, 시마즈 제작소제 자외 가시 분광 광도계 UV-3150에 편광자를 갖는 폴더를 세트한 장치를 이용하여 더블빔법으로 측정하였다. 이 폴더는, 리퍼런스측에, 광량을 50% 커트하는 메시를 설치하였다. 측정된 투과축 방향의 흡광도(A1) 및 흡수축 방향의 흡광도(A2)의 값으로부터, 이색비(A2/A1)를 산출하였다. 또한, 얻어진 편광자의 막 두께(㎛)는, 레이저 현미경(LEXT3000, 올림푸스사제)을 이용하여 측정하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00024
실시예에서 나타낸 편광자는, 경시 안정성이 우수한 것이 확인되었다. 또한 스멕틱 B상을 나타내는 온도에서 광 조사한 실시예 1 및 3의 편광자는 스멕틱 B상을 나타내고, 이색비가 높은 것이 확인되었다.
본 발명에 의하면, 경시 안정성이 우수한 편광자를 얻을 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 액정 화합물과, 하기 식 (2)로 표시되는 액정 화합물을 포함하는 조성물.
    Figure pct00025

    (식 중, X1, X2 및 X3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 트랜스-시클로헥산-1,4-디일기를 나타낸다. 단, X1, X2 및 X3 중 하나 이상은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
    Y1 및 Y2는 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO-, 단결합, -N=N-, -CRa=CRb-, -C≡C- 또는 -CRa=N-을 나타낸다.
    Ra 및 Rb는 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
    U1은 수소 원자 또는 중합성 기를 나타낸다.
    U2는 중합성 기를 나타낸다.
    V1 및 V2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 알칸디일기를 나타내고, 이 알칸디일기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 좋다.
    W1 및 W2는 독립적으로 단결합, -O-, -S-, -COO- 또는 -OCOO-를 나타낸다.)
    Figure pct00026

    (식 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
    A3은 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기를 나타낸다.
    A4는 페닐기, 페닐페닐기, 시클로헥실페닐기 또는 (4-알킬시클로헥실)페닐기를 나타내고, 이 알킬기의 탄소수는 1∼10이다.
    B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO- 또는 단결합을 나타낸다.
    T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다.
    n은 1∼3의 정수를 나타낸다.
    Z는 중합성 기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 용제를 더 포함하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합성 기가 아크릴로일옥시기인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합 개시제를 더 포함하는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 기재된 조성물 중 식 (1)로 표시되는 액정 화합물과 식 (2)로 표시되는 액정 화합물을 중합시키는 것에 의해 얻어지는 편광자.
  6. 제5항에 있어서, 중합을, 조성물이 액정상으로 배향하는 온도에서 행하는 편광자.
  7. 제1항 또는 제2항에 기재된 조성물을 지지 기재에 도포하고, 이 조성물이 액정상으로 배향하는 온도에서 광 조사하여 얻어지는 편광자.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 액정상이 스멕틱상인 편광자.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 편광자와, 발광원을 포함하는 표시 장치.
  10. 하기 식 (2)로 표시되는 액정 화합물.
    Figure pct00027

    (식 중, A1 및 A2는 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기를 나타낸다.
    A3은 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,4-페닐렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 나프탈렌-1,4-디일기를 나타낸다.
    A4는 페닐기, 페닐페닐기, 시클로헥실페닐기 또는 (4-알킬시클로헥실)페닐기를 나타내고, 이 알킬기의 탄소수는 1∼10이다.
    B1, B2 및 B3은 독립적으로 -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCOO- 또는 단결합을 나타낸다.
    T1은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼11의 알칸디일기를 나타낸다.
    n은 1∼3의 정수를 나타낸다.
    Z는 중합성 기를 나타낸다.)
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