JP5776303B2 - 組成物及び偏光子 - Google Patents
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Description
1. 式(1):
[式(1)中、X1、X2及びX3は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、又は置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基を表す。ただしX1、X2及びX3のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。]
で表される液晶化合物、及び式(2):
[式(2)中、A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
で表される液晶化合物を含む組成物。
3. 重合性基が、アクリロイルオキシ基である1.記載の組成物。
4. さらに、重合開始剤を含む1.〜3.のいずれか記載の組成物。
5. 1.〜4.のいずれか記載の組成物中の式(1)で表される液晶化合物と式(2)で表される液晶化合物とを重合させることにより得られる偏光子。
6. 重合を、組成物が液晶相に配向する温度で行う5.記載の偏光子。
7. 1.〜4.のいずれか記載の組成物を支持基材に塗布し、該組成物が液晶相に配向する温度で光照射して得られる偏光子。
8. 前記液晶相が、スメクチック相である6.又は7.記載の偏光子。
9. 5.〜8.のいずれか記載の偏光子と、発光源とを含む表示装置。
10. 式(2):
[式(2)中、A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
で表される液晶化合物。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。]
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
1,4−フェニレン基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;シアノ基;フルオロ基(フッ素原子)、クロロ基(塩素原子)、ブロモ基(臭素原子)等のハロゲノ基(ハロゲン原子)等が挙げられる。
トランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;シアノ基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲノ基等が挙げられる。トランス−1,4−シクロへキシレン基の−CH2−は、−O−、−S−又は−NR−で置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基である。
1,4−フェニレン基は、無置換であることが好ましい。トランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基は、無置換であることが好ましい。
X1、X2およびX3は、互いに独立に、無置換の1,4−フェニレン基、炭素数1〜4のアルキル基を有する1,4−フェニレン基または無置換のトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基であり、そのうちの少なくとも1つが無置換の1,4−フェニレン基又は炭素数1〜4のアルキル基を有する1,4−フェニレン基であることが好ましい。
X1、X2およびX3のうち少なくとも2つが、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であることが好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい1,4−フェニレン基であることがより好ましく、無置換の1,4−フェニレン基であることがさらに好ましい。
合成が容易であるという点で、X1、X2及びX3全てが、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であることがより好ましく、X1、X2およびX3全てが、無置換の1,4−フェニレン基であることがより好ましい。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。
Y1は、−CH2CH2−、−COO−又は単結合であることが好ましい。
Y2は、−CH2CH2−、−COO−又は−CH2O−であることが好ましい。
重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、1−クロロビニル基、イソプロペニル基、4−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基等が挙げられる。中でも、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、オキシラニル基及びオキセタニル基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
炭素数1〜20のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基及びイコサン−1,20−ジイル基等が挙げられ、炭素数2〜12のアルカンジイル基が好ましく、炭素数4〜12のアルカンジイル基がより好ましく、炭素数6〜12のアルカンジイル基がさらに好ましく、炭素数6〜10のアルカンジイル基が特に好ましい。
該アルカンジイル基が有していてもよい置換基としては、シアノ基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲノ基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、無置換のアルカンジイル基であることが好ましく、無置換の直鎖状アルカンジイル基であることがより好ましい。
スメクチック相としては、スメクチックB相、スメクチックD相、スメクチックE相、スメクチックF相、スメクチックG相、スメクチックH相、スメクチックI相、スメクチックJ相、スメクチックK相が挙げられる。スメクチック相では、化合物の配向秩序が高い状態となる。
化合物(1)としては、スメクチックB相を発現する化合物、及び、スメクチックB相が傾斜した相であるスメクチックF相又はスメクチックI相を発現する化合物がより好ましく、スメクチックB相を発現する化合物であることが特に好ましい。
化合物(1)は、単独で用いても、複数種を併用してもよい。
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基である。
1,4−フェニレン基及びナフタレン−1,4−ジイル基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等の炭素数1〜4のフッ化アルキル基;シアノ基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲノ基等が挙げられる。中でも、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び炭素数1〜4のフッ化アルキル基が好ましく、炭素数1〜2のアルキル基、炭素数1〜2のアルコキシ基及び炭素数1〜2のフッ化アルキル基がより好ましい。
nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
[式中、Z、B1、T1、B2およびA1は上記と同一の意味を表す。]
で表される化合物と式(4):
[式中、A2、A3、A4およびnは上記と同一の意味を表わす。]
で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。かかる反応は、エステル化剤の存在下に実施してもよく、エステル化剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド化合物が挙げられる。式(3)で表される化合物を、対応する酸クロリドに変換した後、式(4)で表される化合物と反応させてもよい。
化合物(2)は、単独で用いても、複数種を併用してもよい。
ベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
トリアジン化合物としては、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。
具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレン又はフェノールなどの非塩素系芳香族溶剤、アセトニトリルなどのニトリル溶媒;テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル溶媒;クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系脂肪族炭化水素溶媒;などが挙げられる。中でも、ケトン溶剤が好ましい。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物の粘度は、0.1〜10mPa・sが好ましく、0.1〜7mPa・sがより好ましい。上記粘度が上記範囲内であれば、偏光子の膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。
本発明の組成物に含まれる化合物(1)と化合物(2)とを重合して得られる偏光子は、化合物(1)と化合物(2)とが配向した状態で固定された重合体であることが好ましい。このような重合体を製造しやすいという点で、組成物中の化合物(1)と化合物(2)とを、該組成物が液晶相に配向する温度で、重合させることが好ましい。
本発明の組成物を支持基材に塗布し、乾燥し、本発明の組成物に含まれる化合物(1)と化合物(2)とを重合させることにより、支持基材上に本発明の偏光子を得ることができる。そのため、生産コストを低減でき、さらに偏光子の連続的な生産が可能となり、ロール状での偏光子の生産が可能である。
支持基材を用いると、偏光子を製造したり、運搬したり、保管したりする際に破れなどなく容易に取り扱うことができる。
このような配向膜を用いれば、ムラが低減されるため、環境耐性や機械耐性がより向上した偏光子を提供できる。
溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。
2枚の支持基材にそれぞれ配向膜を塗布し、その塗布した面を対向させて、セルを形成し、当該セルに本発明の組成物を充填したのち、本発明の組成物に含まれる化合物(1)及び化合物(2)を重合させる方法も挙げられる。
このようにして得られた偏光子は、さまざまな表示装置に用いることができる。
さらに本発明の偏光子は、ポリビニルアルコール(PVA)にヨウ素や二色性色素を添加して延伸することによって得られる偏光子と比較して、薄膜である。
積層体1は、支持基材2の上に、配向膜3が積層され、配向膜3の上に、本発明の偏光子4が積層された積層体である。本発明の偏光子4は、化合物(1)と化合物(2)とが配向した重合体で構成されている。
液晶層17に用いられる液晶としては、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶、ディスコチック液晶、サーモトロピック液晶、ライオトロピック液晶、リオトロピック液晶、低分子液晶、高分子液晶、強誘電液晶、反強誘電液晶、主鎖型液晶、側鎖型高分子液晶、プラズマアドレス液晶(PDLC)、バナナ型液晶等が挙げられる。また、本発明の液晶表示装置に用いられる液晶モードとしてはTN(Twisted Nematic)モード、STN(Super Twisted Nematic)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、FFS(Fringe Field Switching)モード、MVA(Multi−domain Vertical Alignment)モード、PVA(Patterned Vertical Alignment)モード、ASV(Advanced Super View)モード、ASM(Axially Symmetric aligned Micro−cell)モード、OCB(Optical Compensated Birefringence)モード、ECB(Electrically Controlled Birefringence)モード、FLC(Ferroelectric Liquid Crystal)モード、AFLC(AntiFerroelectric Liquid Crystal)モード、PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal)モード、ゲストホストモード等が挙げられる。
もう一方の基板14bの片側には、薄膜トランジスタ21と画素電極22とが規則正しく配列されている。画素電極22は、液晶層17をはさんでカラーフィルタ15に対向する位置に配置されている。薄膜トランジスタ21と画素電極22との間には、層間絶縁膜18が配置されている。
液晶層17と接する面には、液晶層17に含まれる液晶化合物を所望の方向へ配向させるための配向膜が各々形成されていてもよい。
各部材は、基板14a、ブラックマトリクス20及びカラーフィルタ15、透明電極16、液晶層17、層間絶縁膜18、薄膜トランジスタ21及び画素電極22、並びに基板14bの順番で積層されている。
また、液晶層17を通過する光の偏光状態が変化して、カラーフィルタ15を透過した光を位相差フィルム13aと本発明の偏光子12aとがほぼ完全に吸収する場合、この画素は黒を表示する。液晶層17の液晶分子が、これら2つの状態の中間の配向状態である場合、光が部分的に透過し、部分的に吸収されるため、この画素は中間色を表示することになる。
液晶表示装置24では、本発明の偏光子12a及び12bは、それぞれ基板14a及び14bと液晶層17との間に配置されている。
層間絶縁膜34上に、リブ41を形成する。リブ41は、画素電極35の周辺部(隣接画素間)に配置されている。リブ41の材料としては、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などが挙げられる。リブ41の厚みは、好ましくは1.0μm以上3.5μm以下であり、より好ましくは1.5μm以上2.5μm以下である。
画素電極35は、蒸着法等によっても形成できるが、スパッタ法により形成することが好ましい。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr、Xe等の不活性ガス、あるいはこれらの混合ガスを用いればよい。
カソード電極37は、蒸着、スパッタ法等、好ましくは蒸着法により形成される。カソード電極37の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nmであることが好ましい。
薄膜封止膜42としては、防湿性が高いため、DLC(ダイヤモンドライクカーボン)を蒸着した膜を用いることが好ましい。DLCを蒸着した膜は、カソード電極37の表面に直接蒸着して形成してもよい。また、樹脂薄膜と金属薄膜とを多層に積層して、薄膜封止膜42を形成してもよい。
本発明の偏光子142及び偏光子143は、例えば、投射型液晶表示装置(プロジェクター)に用いられる。
発光源である光源(例えば、高圧水銀ランプ)111から出射された光線束は、まずは第1のレンズアレイ112、第2のレンズアレイ113、偏光変換素子114、重畳レンズ115を通過することにより、反光線束断面での輝度の均一化と偏光化が行われる。
RGBそれぞれの光路に液晶パネルを挟んで、入射側と出射側に配置される2枚の偏光子について説明する。各光路に配置される本発明の偏光子142及び偏光子143は、それらの吸収軸が直交するように配置され、各光路に配置される各液晶パネル140R,140G,140Bで画像信号により各画素ごとに制御された偏光状態を光量に変換する。
電子ペーパーは、テキストや画像を個人的に利用するものだけでなく、広告表示(サイネージ)等に利用されるものであってもよい。本発明の偏光子によれば、電子ペーパーの厚みを薄くすることができる。
4−ヒドロキシ安息香酸エチル150g、炭酸カリウム186g及びN,N−ジメチルアセトアミド750gを混合し、得られた混合物を80℃に昇温した。これに、6−ブロモヘキサノール244gを滴下した、得られた混合物を80℃で攪拌した。得られた反応混合物を冷却後、酢酸エチルを加えた後、水で洗浄し、さらに、溶媒を留去することにより、式(MG−a)で示される化合物(以下「化合物(MG−a)」という場合がある)を主成分とする固体312gを得た。
前項で得られた化合物(MG−a)を主成分とする固体312gをメタノールに溶解させた。得られた溶液に、水酸化カリウムを含有するメタノール溶液(水酸化カリウム328g)を滴下し、得られた混合物を約70℃で攪拌した後、冷却した。得られた反応混合物に、塩酸を加え、析出した固体を濾過により取り出した。水で洗浄した後、50℃減圧下、乾燥させることにより、式(MG−b)で示される化合物(以下「化合物(MG−b)」という場合がある)を主成分とする固体195gを得た。収率は化合物(MG−a)基準で91%であった。
前項で得られた化合物(MG−b)を主成分とする固体195gとN,N−ジメチルアニリン208gとを容器内に加え、該容器内を窒素置換した後、1,4−ジオキサンを加え、溶液を調製した。調製した溶液を70℃に昇温した後、アクリル酸クロリド148gを滴下した。得られた混合物を攪拌した後、冷却した。得られた反応混合物に酢酸エチルを加えた後、水で洗浄し、さらに溶媒を留去させることにより、式(MG−c)で示される化合物(以下「化合物(MG−c)」という場合がある)を主成分とする固体120gを得た。収率は化合物(MG−b)基準で50%であった。
前項で得られた化合物(MG−c)0.98g、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.04g及び4−[4−(フェニルアゾ)フェニルアゾ]−5−メチルフェノール0.89gをクロロホルム29gに加えた。これに、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.83gをクロロホルム5.9gに溶解させることにより調製した溶液を、室温で滴下した。得られた混合物を2時間攪拌した後、濾過して固形物を取り除いた。得られた有機層を、2N塩酸29gで分液洗浄した。洗浄した有機層の溶媒を留去した。得られた濃縮残渣に、メタノールを添加したところ、固形物がが析出したため、濾過により、固形物を取り出した。得られた固形物を乾燥して、式(2−2)で示される化合物(以下「化合物(2−2)」という場合がある)を8.2g得た。収率は、4−[4−(フェニルアゾ)フェニルアゾ] −5−メチルフェノール基準で73%であった。
1H NMR(CDCl3);δ 1.52(m、8H)、2.35(s、3H)、4.06(t、2H)、4.18(t、2H)、5.82(m、1H)、6.13(m、1H)、6.41(m、1H)、7.00(m、2H)、7.33(m、1H)、7.51(m、3H)、7.96(m、4H)、8.10(m、4H)8.18(m、2H)
得られた化合物(2−2)の相転位温度を同様に観察したところ、温度を上げていくと106℃付近で結晶相からスメクチック液晶相に変わり、119℃付近でネマチック液晶相に転位し、そのまま加熱すると218℃付近で等方性液体相になった。等方性液体相から温度を下げていくと218℃付近でネマチック液晶相に転位し、さらに40℃付近まで温度を下げても結晶相には戻らなかった。
1H NMR(CDCl3);δ 1.52(m、8H)、2.35(s、3H)、4.06(t、2H)、4.18(t、2H)、5.82(m、1H)、6.13(m、1H)、6.41(m、1H)、7.00(m、2H)、7.33(m、1H)、7.51(m、3H)、7.96(m、4H)、8.10(m、4H)8.18(m、2H)
<化合物(1−6)の合成>
非特許文献(Recueil des Travaux Chimiques des Pays−Bas、115巻、321−328頁、1996年発行。)に記載の方法に準じて、式(1−6)で表される化合物(以下「化合物(1−6)」という場合がある)を製造した。
化合物(1−6)の相転位温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。温度を上げていくと95℃付近で結晶相からスメクチックA相に変化し、111℃付近でネマチック液晶相に転位し、113℃付近で等方性液体相になった。等方性液体相から温度を下げていくと112℃付近でネマチック液晶相に、110℃付近でスメクチックA相に転位し、94℃付近でスメクチックB相に転位し、さらに40℃付近まで温度を下げても結晶相には戻らなかった。
<組成物の調製>
表1及び表2に示す成分を混合して組成物の調製した。
レベリング剤:BYK361N(ビックケミージャパン製)
液晶化合物LC242:PaliocolorLC242(BASF社登録商標)
二色性色素:G207((株)林原生物化学研究所製;重合性基を有さない二色性色素)
溶剤:シクロペンタノン
ガラス基板にポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業(株)製)の2質量%水溶液を塗布し、120℃で60分加熱乾燥して、厚さ89nmの膜を形成した。膜の表面にラビング処理を施し、配向膜を形成した。ラビング処理を施した面に、表1及び表2記載の組成物をスピンコート法により塗布した。塗布した基板を、ホットステージ付き偏光顕微鏡(ホットステージ:LTS350、Linkam社製、偏光顕微鏡:BX−51、オリンパス社製)を用いて、昇温時は昇温速度30℃/minで28℃から120℃まで加熱しながら、組成物の挙動を観察した。降温時は自然冷却で120℃から28℃まで降温し、挙動を観察した。昇温時における熱挙動観察の結果を表3に示し、降温時における熱挙動観察の結果を表4に示す。
TB;ネマチック相に転位してモノドメインを形成し始めた温度
TC;等方性液体に転位した温度
*1)28℃において、ネマチック相でモノドメイン配向をしていることを確認した。
TE;スメクチックA相に相転移してモノドメインを形成し始めた温度。
TF;スメクチックB相に相転移してモノドメインを形成し始めた温度。
*2)28℃において、ネマチック相でモノドメイン配向していることを確認した。
*3)40℃において、スメクチックB相でモノドメイン配向していることを確認した。
ガラス基板に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ89nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施し、ラビング処理を施した面に、表1の組成の組成物1をスピンコート法により塗布し、表5記載の温度(Ta)で1分間乾燥した。次いで表5記載の光照射時の温度(Tb)で、窒素雰囲気下で1200mJ/cm2の積算光量の紫外線を照射して、偏光子を得た。
得られた偏光子の表面状態を偏光顕微鏡で400倍の倍率で観察した。偏光子が、モノドメインを呈していれば配向欠陥はないと判断して○、モノドメインを呈していなければ配向欠陥が認められると判断して×とした。結果を表6に示す。
<経時安定性>
得られた偏光子を28℃に保った暗所で、大気中、1週間放置した後、得られた偏光子の表面状態を偏光顕微鏡で観察した。偏光子が、モノドメインを呈していれば配向欠陥はないと判断して○、モノドメインを呈していなければ配向欠陥が認めらると判断して×とした。結果を表6に示す。
<液晶相の観察>
得られた偏光子を偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)により観察した。スメクチックB相を示していればSmB、ネマチック相を示していればNと表6に示した。
得られた偏光子について、偏光子に含まれる化合物(2)の極大吸収波長における、透過軸方向の吸光度(AH)及び吸収軸方向の吸光度(AV)を、島津製作所製紫外可視分光光度計UV−3150に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(AH)及び吸収軸方向の吸光度(AV)の値から、比(AV/AH)を算出し、二色比とした。また、得られた偏光子の膜厚(μm)は、レーザー顕微鏡(LEXT3000、オリンパス社製)を用いて測定した。結果を表6に示す。
2 支持基材
3 配向膜
4 本発明の偏光子
10 液晶表示装置
11 反射防止膜
12a、12b 本発明の偏光子
13a、13b 位相差フィルム
14a、14b 基板
15 カラーフィルタ
16 透明電極
17 液晶層
18 層間絶縁膜
19 バックライトユニット
20 ブラックマトリクス
21 薄膜トランジスタ
22 画素電極
23 スペーサ
24 液晶表示装置
30 EL表示装置
31 本発明の偏光子
32 位相差フィルム
33 基板
34 層間絶縁膜
35 画素電極
36 発光層
37 カソード電極
38 乾燥剤
39 封止フタ
40 薄膜トランジスタ
41 リブ
42 薄膜封止膜
44 EL表示装置
111 光源
112 第1のレンズアレイ
112a レンズ
113 第2のレンズアレイ
114 偏光変換素子
115 重畳レンズ
121,123,132 ダイクロイックミラー
122 反射ミラー
140R、140G,140B 液晶パネル
142,143 本発明の偏光子
150 クロスダイクロイックプリズム
170 投写レンズ
180 スクリーン
Claims (10)
- 式(1):
[式(1)中、X1、X2及びX3は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、又は置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基を表す。ただしX1、X2及びX3のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。]
で表される液晶化合物、及び式(2):
[式(2)中、A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
で表される液晶化合物を含む組成物。 - さらに、溶剤を含む請求項1に記載の組成物。
- 重合性基が、アクリロイルオキシ基である請求項1記載の組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項1〜3のいずれか一項記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物中の式(1)で表される液晶化合物と式(2)で表される液晶化合物とを重合させることにより得られる偏光子。
- 重合を、組成物が液晶相に配向する温度で行う請求項5記載の偏光子。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物を支持基材に塗布し、該組成物が液晶相に配向する温度で光照射して得られる偏光子。
- 前記液晶相が、スメクチック相である請求項6又は7記載の偏光子。
- 請求項5〜8のいずれか一項記載の偏光子と、発光源とを含む表示装置。
- 式(2):
[式(2)中、A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A3は、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表す。
A4は、フェニル基、フェニルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基又は(4−アルキルシクロヘキシル)フェニル基を表し、該アルキル基の炭素数は1〜10である。
B1、B2及びB3は、互いに独立に、−O−、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−又は単結合を表す。
T1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルカンジイル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のA3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Zは、重合性基を表す。]
で表される液晶化合物。
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