KR20130025799A

KR20130025799A - 유기전자소자

Info

Publication number: KR20130025799A
Application number: KR1020120035104A
Authority: KR
Inventors: 권오관; 정준호; 최정옥; 이상희; 김형선
Original assignee: 주식회사 엘엠에스
Priority date: 2011-09-02
Filing date: 2012-04-04
Publication date: 2013-03-12
Also published as: WO2013032304A3; KR101290185B1; KR20130025854A; KR101320449B1; WO2013032304A2

Abstract

본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자 및 상기 유기전자소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로 소자 내 정공 주입을 용이하게 하여 발광 효율을 높일 수 있다.
[수학식 1]
|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)

Description

유기전자소자{ORGANIC ELECTRONIC DEVICE}

본 발명은 유기전자소자에 관한 것으로, 상기 유기전자소자는 제1 전극과 발광층 사이에 형성된 신규 적층 구조를 포함한다.

유기전자소자는 발광성 유기 화합물에 전류가 흐르면 빛을 내는 전계 발광 현상을 이용한 자체 발광형 소자를 의미한다. 상기 유기전자소자는 백라이트가 필요없어 박형화가 가능하고, 구부림이 가능한 장점이 있으며, 다양한 산업 분야에서 활용 가능하다.

그러나, 유기전자소자는 전극과 유기층의 계면이 불안정하기 때문에, 외부에서 가해지거나 내부에서 발생되는 열 또는 소자에 가해지는 전계 등은 소자의 성능에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 전극에서 발광층으로 정공이 공급되는 과정에서 각 적층체의 계면에 존재하는 에너지 장벽으로 인해 소자의 구동전압이 커질 수 있다. 따라서, 적층체의 각 층들의 계면을 안정화시키는 것뿐만 아니라, 전극으로부터 발광층으로 정공을 주입하는 과정에서의 에너지 장벽을 최소화하여 정공의 주입을 쉽게 만드는 것이 중요하다.

본 발명은 소자 내 정공의 주입 및 수송을 향상시킬 수 있는 신규 구조를 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.

하나의 실시예에서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자를 제공한다.

[수학식 1]

|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)

또한, 본 발명에 따른 유기전자소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.

본 발명에 따른 유기전자소자는, 소자 구조 내에 정공의 주입 및 수송을 향상시키고, 전력효율과 소자수명을 향상시킬 수 있는 신규 적층 구조를 제시하며, 다양한 종류의 전자장치에 효과적으로 적용 가능하다.

도 1 및 2는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자의 적층 구조를 나타낸 모식도들이다.

본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자는,

제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,

제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.

[수학식 1]

|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)

상기 수학식 1의 값은 -0.2 이상, -0.1 이상, 0 이상, 0.01 이상, 0.05 이상, 또는 0.1 이상일 수 있다. 상기 수학식 1의 값은 예를 들어, 2 이하, 1 이하, 또는 0.8 이하일 수 있다. 이를 통해, 상기 정공 수송성층과 인접하는 다른 층 사이의 계면에서 에너지 준위차를 최소화하고, 발광층으로의 정공 이동을 용이하게 한다.

하나의 예로서, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위는 -6 내지 -4.5eV, 또는 -6 내지 -5.2eV, 또는 -5.8 내지 -5eV, 또는 -5.8 내지 -5.2eV 범위일 수 있다. 상기 정공 수송성 물질의 LUMO 준위는 -3 내지 -1.5eV, 또는 -3 내지 -2eV, 또는 -2.5 내지 -1.5eV, 또는 -3 내지 -2.5eV, 또는 -2.5 내지 -2eV 범위일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 P형 도펀트의 HOMO 준위는 -10 내지 -7.5eV, 또는 -8.2 내지 -7.5eV, 또는 -10 내지 -8.2eV, 또는 -9.2 내지 -8.2eV 범위, 또는 -9 내지 -8.5eV일 수 있다. 또한, P형 도펀트의 LUMO 준위는 -6.5 내지 -5eV, 또는 -5.4 내지 -5eV, 또는 -6.5 내지 -5.4eV, 또는 -6.2 내지 -5.4eV 범위일 수 있다. 상기 HOMO 준위 또는 LUMO 준위는 진공 준위와의 에너지 차이를 의미하며, 음의 값으로 표시하였다.

본 발명에서 제1 전극 및 제2 전극은 각각 양극(anode) 및 음극(cathode)를 의미할 수 있으며, 경우에 따라서는 그 반대의 경우도 포함한다. 이하 설명에서는 제1 전극이 양극이고, 제2 전극이 음극인 경우를 기준으로 설명한다.

본 발명에서 제1 전극이 기판에 인접해 있을 시 제1 전극은 ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 또한, 제2 전극은 Mg와 Ag을 함유할 수 있으며, 예를 들어, Mg와 Ag가 1 내지 3:1의 중량비, 혹은 1.5:1의 중량비로 포함된 구조일 수 있다.

본 발명에서 유기층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 형성되는 유기물을 포함하는 적층 구조로서, 경우에 따라서는 무기물을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 전자 및/또는 정공을 주입 내지 수송하는 하나 이상의 층과 이를 통해 발광하는 발광층을 포함할 수 있으며, 당해 기술분야에서 알려진 다양한 적층구조를 모두 포함한다.

본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자에서는 제1 전극으로부터 주입된 정공이 정공 수송성층을 거쳐 발광층으로 공급된다.

본 발명에서 정공 수송성층은 제1 전극으로부터 발광층으로 정공을 주입 및/또는 수송하는 역할을 수행하는 층을 총칭하며, 당해 기술분야에서 알려진 정공 주입층 및/또는 정공 수송층으로 적용가능한 다양한 물질이 사용될 수 있다.

발광층에 도달한 정공은 제2 전극, 즉 음극으로부터 주입되어 발광층에 도달한 전자를 만나 여기자(exciton)을 형성하게 되며, 이러한 여기자가 기저 상태로 천이되는 과정에서 특정 파장 영역의 빛이 생성된다. 이때 생성된 여기자는 일중항 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항 여기자일 수도 있다.

하나의 예로서, 상기 정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 구조일 수 있다.

[화학식 1]

화학식 1에서,

L₁ 및 L₂는 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고,

m 및 n은 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고,

R₁은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,

R₂ 및 R₃는 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,

화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된다.

본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"란, 직쇄 또는 분지상 포화탄화수소로부터 유도된다. 예를 들어 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등의 직쇄 또는 분지상 알킬기를 포함한다.

"아릴기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미하고, 예를들어 페닐기, 인데닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디하이드로피레닐기, 사이클로펜타사이클로옥테닐기, 벤조사이클로옥테닐기 등의 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소환을 들 수 있다.

본 명세서에서 사용된 치환기의 정의 아릴렌기는 상술한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미한다.

"헤테로 고리기" 란, 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환" 또는 "헤테로사이클릭"을 나타내고, 예를 들어, (1) 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리지닐기, 푸리닐기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 피리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등의 함질소 방향족 복소환; (2) 티에닐기, 벤조티에닐기 등의 황함유 방향족 복소환; (3) 푸릴기, 피라닐기, 사이클로펜타피라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기 등의 함산소 방향족 복소환; (4) 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 푸로피롤릴기, 피리독사지닐기 등 질소원자, 황원자 및 산소원자로부터 선택되는 2종 이상의 복소원자를 함유하는 방향족 복소환를 들 수 있다.

일 구체예에서,

L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기를 나타내고,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 3의 정수이고,

R₁은 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,

R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,

화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된다.

다른 구체예에서,

L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 또는 디하이드로피레닐기를 나타내고,

R₁은 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐을 나타내며,

R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 또는 피롤릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 또는 카르바졸릴을 나타낸다,

또 다른 구체예에서, R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 나타낼 수 있다.

[화학식 2]

화학식 2에서,

R₄ 및 R₅는 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내거나, R₄ 및 R₅는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 30의 고리구조, 예를 들어 플루오레닐기를 형성하고,

R₆ 내지 R₉는 독립적으로 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내거나, R₆ 내지 R₉ 중 둘 이상은 서로 결합하여 탄소수 3 내지 30의 고리 구조를 형성한다.

하나의 예로서, 상기 화학식 1에 대한 정의는, 하기 표 1의 경우를 예시할 수 있다.

No.	R₁, R₂ 또는 R₃	(L₁)_m-(L₂)_n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 물질은 하기 표 2에 열거된 화합물 중 1 종 이상일 수 있다.

No.	화합물 구조
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26

본 발명에서, 상기 P형 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않으며, P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다.

하나의 예로서, 상기 P형 유기물 도펀트는 하기 화학식 3 내지 6의 화합물, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 및 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ)로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다.

[화학식 3]

화학식 3에서,

R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기이다.

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

하나의 예로서, 상기 P형 무기물 도펀트는 금속산화물 및 금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 P형 무기물 도펀트는 MoO₃, V₂O₅, WO₃, SnO₂, ZnO, MnO₂, CoO₂, ReO₃, TiO₂ _,FeCl₃, SbCl₅ 및 MgF₂로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다.

본 발명에서, 제1 상기 정공 수송성층은 발광층의 종류에 따른 공진 거리에 부합하는 범위에서 다양한 두께 범위를 가질 수 있다. 하나의 예로서, 상기 정공 수송성층의 두께는 800Å 내지 1500Å, 800Å 내지 1000Å, 1000Å 내지 1500Å, 또는 1100Å 내지 1300Å 범위일 수 있다.

상기 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부일 수 있다. 구체적으로는, 상기 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100중량부에 대하여, 0.5 내지 20중량부, 0.5 내지 15중량부, 0.5 내지 5중량부, 1 내지 10중량부, 1 내지 5중량부, 또는 1.5 내지 6중량부, 또는 2 내지 5중량부일 수 있다. 상기 범위에서는 정공 수송성 물질의 물성을 해치지 않으면서, 과도한 누설 전류의 발생을 방지하고, 정공 수송성층과 인접하는 다른 층 사이의 계면에서 발생되는 에너지 장벽을 효과적으로 낮출 수 있다.

본 발명에 따른 유기전자소자는 상기 제1 정공 수송성층과 발광층 사이에 형성되는 별도의 제2 정공 수송성층을 더 포함할 수 있다.

하나의 예로서, 상기 제2 정공 수송성층은 앞서 언급된 화학식 1의 구조를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 제외한 성분은 정공 수송성층과 동일한 물질일 수 있다. 본 발명에서는, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 포함되는 정공 수송성 물질의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 동일한 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.

하나의 예로서, 본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층을 구성하는 정공 수송성 물질의 성분을 동일하게 하면서 제1 정공 수송성층에만 P형 도펀트를 더 포함하는 구조를 제시하며, 이러한 구조는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층의 계면 및 제2 정공 수송성층과 발광층의 계면에서 정공 이동을 저해하는 에너지 장벽을 낮춰 정공의 이동성을 향상시킬 수 있다.

또 다른 하나의 예로서, 상기 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 종류가 상이하거나, 그 도핑량이 달라질 수 있다. 혹은 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 종류는 동일하나 그 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P1과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P2는 하기 수학식 2의 관계를 만족할 수 있다.

[수학식 2]

P1/P2 ≥ 1

상기 수학식 2에서,

P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고,

P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.

보다 구체적으로는, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.

구체적으로, 상기 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트 중 1종 이상인 것로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 각 도펀트의 종류에 대한 설명은 앞서 언급한 바와 같다.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 준위 내지 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위의 차이를 용이하게 조절할 수 있다.

상기 제2 정공 수송성층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 250 내지 450Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 정공 수송성층의 두께는 250 내지 400Å, 300 내지 400Å, 250 내지 300Å, 또는 300 내지 400Å 범위일 수 있다.

본 발명에서는, 제1 전극과 정공 수송성층 사이에 형성되며, P형 도펀트로 이루어진 도펀트층을 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트층은 별도의 정공 수송성 물질 없이 P형 도펀트를 이용하여 하나의 층을 형성한 구조를 의미하며, 예를 들어, 상기 도펀트층은 도핑층에 포함된 P형 도펀트와 동일하거나 상이한 물질을 이용하여 형성할 수 있다. 상기 도펀트층은 제1 전극과 도핑층 사이의 정공 이동성을 높이는 역할을 한다. 상기 도펀트층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 5 내지 100Å, 10 내지 70Å, 8 내지 40Å, 10 내지 30Å, 8 내지 32Å, 8 내지 12Å, 15 내지 60Å, 또는 40 내지 60Å 범위일 수 있다.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층, 및 제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층은 전자 차단층(EBL)의 역할을 수행하고, 제2 차단층은 정공 차단층(HBL)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층을 형성하는 물질은 당업계에서 상업적으로 입수 가능한 다양한 물질이 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 제1 차단층은 제2 전극에서 유입된 전자가 발광층을 지나 정공 수송성 물질 쪽으로 주입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 제1 전극에서 유입된 정공이 발광층을 지나 전자 수송성 물질 쪽으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다.

상기 제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 10 내지 200Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층의 두께는 10 내지 200Å, 20 내지 200Å, 30 내지 150Å 또는 50 내지 130Å 범위일 수 있다. 제2 차단층의 두께는 10 내지 200Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 차단층의 두께는 10 내지 200Å, 30 내지 200Å, 50 내지 150Å 또는 50 내지 130Å 범위일 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층의 두께를 발광층의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 보다 증대시킬 수 있으며, 나아가 여기자가 발광층의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절할 수 있다.

하나의 예로서, 제1 차단층은 정공 수송성 물질을 포함할 수 있으며, 상기 정공 수송성 물질은 앞서 언급된 화학식 1의 구조를 갖는 정공 수송성 물질을 포함할 수 있다. 이는 제1 차단층을 인접하는 층과 동일한 물질로 형성함으로써, 정공의 이동을 저해하지 않으면서 발광효율을 높이기 위함이다. 또한, 상기 제1 차단층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. P형 도펀트에 대한 설명은 앞서 언급된 바와 같다.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성되는 평탄화층을 더 포함할 수 있다. 상기 평탄화층은 제1 전극 상에 형성되어 표면 평탄도를 높이는 역할을 한다. 상기 평탄화층을 형성함으로써, 인접하는 층과의 계면 특성을 향상시켜 소자의 수명을 높일 수 있다. 하나의 예로서, 상기 평탄화층은 화학식 1의 정공 수송성 물질을 포함할 수 있다. 또 다른 하나의 예로서, 상기 평탄화층은 P형 유기반도체 특성을 갖는 펜타센, 알파-섹시사이오펜 등의 저분자계 물질을 포함할 수 있다.

또한, 상기 평탄화층은 화학식 1의 정공수송성 물질에 P형 유기반도체 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 평탄화층에 포함된 P형 유기반도체 물질의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.3 내지 10중량부일 수 있다. 또한, 평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å, 100 내지 1500Å 또는 50 내지 1200Å 범위일 수 있다.

본 발명에 따른 유기전자소자는 다양한 형태의 적층구조를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기전자소자는 인버티드 구조일 수 있다. 이 경우, 발광층을 기준으로 기판의 반대편에 형성되는 제1 전극이 투명전극일 수 있다. 상기 제1 전극은 다양한 조성으로 구성될 수 있으며, 하나의 예로는 ITO 등으로 이루어진 구조일 수 있다. 상기 인버티드 구조의 유기전자소자를 형성하는 과정에서 스퍼터링 공정이 적용될 수 있으며, 스퍼터링 과정에서 발생하는 플라즈마로 인한 소자의 손상을 방지하는 역할을 수행하기 위한 별도의 보호층이 추가 형성될 수 있다. 따라서, 상기 유기전자소자는 인버티드 구조이고, 발광층이 형성된 방향으로 제1 전극과 접하도록 형성되는 보호층을 포함할 수 있다. 상기 보호층을 구성하는 성분은 특별히 제한되지 않으며, 유기반도체 물질이 사용될 수 있다.

상기 유기반도체 물질이란, 반도체로서의 성질을 가진 유기화합물을 총칭하는 의미이다. 유기반도체의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 상업적으로 입수 가능한 다양한 물질이 적용가능하다. 예를 들어, 상기 유기반도체로는 펜타센, 알파-섹시사이오펜 등의 저분자계가 사용될 수 있다.

본 발명은 앞서 설명한 유기전자소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 전자장치의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 조명기기, 디스플레이 장치, 유기태양전지 또는 유기박막트랜지스터 등이 있다.

이하 도면을 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명의 범주가 그에 제한되는 것은 아니다.

도 1과 2에는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 소자의 적층구조를 도시하였다.

도 1에 도시된 유기전자소자는 제1 전극(10) 상에 제1 정공 수송성층(20), 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 제2 전극(60)이 순차 적층된 구조를 포함한다. 제1 정공 수송성층(20)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질에 P형 도펀트를 도핑하여 제조하였으며, 1300Å의 두께로 형성하였다. 발광층(30)은 DPVBi에 BCzVBi 2%를 도핑하여 220Å의 두께로 형성하였다. 전자 수송층(40)은 Bphen과 Liq를 50:50 중량비율로 혼합하고, 325Å 두께로 형성하였다. 또한, 전자 주입층(50)은 Liq를 이용하여 10Å 두께로 형성하였다. 제조된 유기전자소자는 청색 발광을 나타낸다.

도 2에 도시된 유기전자소자는 제1 전극(10) 상에 제1 정공 수송성층(20), 제2 정공 수송성층(21), 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 제2 전극(60)이 순차 적층된 구조를 포함한다. 제1 정공 수송성층(20)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질에 P형 도펀트를 도핑하여 제조하였으며, 1300Å의 두께로 형성하였다. 제2 정공 수송성층(21)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질을 이용하여 340Å의 두께로 형성하였다. 발광층(30)은 Alq3에 C545T 2%를 도핑하여 340Å의 두께로 형성하였다. 전자 수송층(40)은 Bphen과 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여, 325Å 두께로 형성하였다. 또한, 전자 주입층(50)은 Liq를 이용하여 10Å 두께로 형성하였다. 제조된 유기전자소자는 녹색 발광을 나타낸다.

이하 실시예 등을 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예 등은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.

실시예 1: 정공 수송성 물질의 합성

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 6g(0.0134mol), 상기 중간체 B 4.9g(0.0153mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 1.6g(0.0167mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)₂, palladium acetate) 0.06g(0.0002mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 30㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 0.65㎖(0.0026mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 그 후, 반응 혼합물에 THF 90㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조하여, 흰색 고체 화합물 1을 8.7g 수득하였다.

수율: 87 %

MALDI-TOF: m/z=714.13 (C₅₄H₃₈N₂=714.30)

¹H-NMR(DMSO-d₆, 500 MHz) δ: 8.66 (s, 1H), 8.39~8.38 (d, 1H), 7.91~7.89 (d, 2H), 7.83~7.67 (m, 19H), 7.58~7.19 (m, 16H)

실시예 2: 정공 수송성 물질의 합성

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 12g(0.0279mol), 상기 중간체 C 9.07g(0.0307mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 3.21g(0.0334mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)₂, palladium acetate) 0.12g(0.0005mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 60㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.35㎖(0.0055mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 180㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조시켜 갈색 고체 화합물2를 18.2g 수득하였다.

수율: 95 %

MALDI-TOF: m/z=688.24 (C₅₂H₃₆N₂=688.29)

¹H-NMR(DMSO-d₆, 500 MHz) δ: 8.63(s, 1H), 8.37~8.36(d, 1H), 8.05~8.04(d, 1H), 7.97~7.92(m, 2H), 7.86~7.84(d, 2H), 7.80~7.79(d, 1H), 7.68~7.76 (m, 4H), 7.65~7.52(m, 11H), 7.50~7.38 (m, 7H), 7.34~7.28 (m, 2H), 7.10~7.04 (m, 4H)

실시예 3: 정공 수송성 물질의 합성

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 10g(0.0232mol), 중간체 D 9.25g(0.0255mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.68g(0.0279mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)₂, palladium acetate) 0.1g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 50㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.12㎖(0.0046mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 150㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 800㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조시켜 회색 고체 화합물3을 17.2g 수득하였다.

수율: 98 %

MALDI-TOF: m/z=754.03 (C₅₇H₄₂N₂=754.33)

¹H-NMR(DMSO-d₆, 500 MHz) δ: 8.62 (s, 1H), 8.36~8.34 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 2H), 7.74~7.71 (m, 5H), 7.68~7.59 (m, 10H), 7.54~7.48 (m, 2H), 7.44~7.36 (m, 5H), 7.34~7.24 (m, 5H), 7.15~7.10 (d, 4H), 7.04~7.0 (d, 1H), 1.36 (s, 6H)

실시예 4: 정공 수송성 물질의 합성

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 9g(0.0209mol), 상기 중간체 E 5.64g(0.0230mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.41g(0.0251mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)₂, palladium acetate) 0.09g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 45㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.01㎖(0.0041mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 135㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과 후 건조시켜 회색 고체 화합물4를 12.6g 수득하였다.

수율: 94 %

MALDI-TOF: m/z=638.24 (C₄₈H₃₄N₂=638.27)

¹H-NMR(DMSO-d₆, 500 MHz) δ: 8.65 (s, 1H), 8.38~8.37 (d, 1H), 7.89~7.87 (d, 2H), 7.82~7.77 (m, 3H), 7.72~7.69 (m, 4H), 7.67~7.62 (m, 6H), 7.57~7.55 (t, 1H), 7.47~7.31 (m, 9H), 7.14~7.13 (m, 7H)

실시예 5: 정공 수송성 물질의 합성

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 10g(0.0232mol), 상기 중간체 F 8.83g(0.0255mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.68g(0.0279mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)₂, palladium acetate) 0.1g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 30㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량%로 용해된 상태) 1.12㎖(0.0046mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 100㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과 후 건조시켜 갈색 고체 화합물5를 16.7g 수득하였다.

수율: 97 %

MALDI-TOF: m/z=738.35 (C₅₆H₃₈N₂=738.3)

¹H-NMR(DMSO-d₆, 500 MHz) δ: 8.96~8.94 (d, 1H), 8.90~8.88 (d, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.36~8.35 (d, 1H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.86~7.84 (d, 1H), 7.82~7.77 (m, 3H), 7.75~7.54 (m, 18H), 7.45~7.37 (m, 5H), 7.32~7.29 (m, 2H), 7.18~7.15 (m, 4H)

앞서 합성한 실시예 1 내지 5의 화합물에 대해서 순도를 높이기 위한 정제를 실시하였다. 이러한 정제를 실시하는 이유는, 유기전자소자에 포함되는 유기재료의 순도가 소자의 발광특성에 영향을 주는 요인으로 불순물이 혼입되어 있으면, 그로 인해 소자의 소광현상이 발생되거나 효율 저하가 유발될 수 있기 때문이다. 상기 실시예 1 내지 5의 화합물에 함유된 불순물을 제거하기 위하여 고순도 승화 정제를 진행한 결과 99.95% 이상의 고순도 유기재료를 수득하였다.

실험예 1: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착(Co-evaporation)하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 대해 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 함량으로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

본 실험예 1에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 3과 같다.

도펀트 함량 (중량부)	제1 정공 수송성층 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	100	500	1000	1300	1500	2000
0.1	0.7	1.0	1.5	2.2	2.8	1.9
0.3	1.8	1.9	3.4	3.9	4.6	2.8
0.5	2.0	2.5	3.6	4.3	5.0	3.4
1	2.3	2.7	3.9	4.8	6.2	3.8
3	2.5	2.9	5.0	7.3	6.7	5.3
5	2.6	3.2	5.7	8.5	7.3	4.6
10	2.4	2.7	4.9	6.7	5.7	4.4
20	1.9	2.3	3.4	4.2	3.8	2.6

표 3의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 2: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 함량으로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.

본 실험예 2에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 4와 같다.

도펀트 함량 (중량부)	제1 정공 수송성층 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	100	500	1000	1300	1500	2000
0.1	0.6	0.7	1.0	1.7	2.1	1.4
0.3	1.3	1.4	2.5	2.9	3.2	2.1
0.5	1.5	1.8	2.6	3.0	3.7	2.5
1	1.8	1.9	2.9	3.5	4.6	2.9
3	1.9	2.0	3.6	5.2	4.9	3.8
5	2.1	2.4	4.1	6.2	5.3	3.4
10	1.5	2.1	3.7	4.9	4.2	3.2
20	1.3	1.7	2.5	3.2	2.9	1.8

표 4의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 3: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.

본 실험예 3에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 5와 같다.

도펀트 함량 (중량부)	제1 정공 수송성층 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	100	500	1000	1300	1500	2000
0.1	0.6	0.9	1.4	2.0	2.6	1.7
0.3	1.5	1.8	3.0	3.6	4.0	2.6
0.5	1.7	2.1	3.3	3.8	4.4	3.1
1	2.0	2.3	3.5	4.2	5.0	3.4
3	2.2	2.6	4.4	6.6	6.0	4.8
5	2.5	2.8	5.1	7.7	6.6	4.2
10	2.1	2.5	4.3	6.0	5.1	4.0
20	1.6	2.0	3.3	3.9	3.4	2.4

표 5의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 4: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 정공 수송성 물질인 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

본 실험예 4에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 6과 같다.

도펀트 함량 (중량부)	제1 정공 수송성층 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	100	500	1000	1300	1500	2000
0.1	0.5	0.6	0.9	1.3	1.9	1.1
0.3	1.0	1.1	2.0	2.3	2.7	1.9
0.5	1.2	1.4	2.2	2.6	3.1	2.1
1	1.4	1.6	2.5	2.9	4.2	2.3
3	1.5	1.8	3.1	4.5	4.6	3.3
5	1.7	2.1	3.6	5.2	4.4	2.8
10	1.3	1.7	3.0	4.1	3.5	2.5
20	1.0	1.3	2.2	2.7	2.4	1.4

표 6의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 5: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부를 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Al 전극을 1000Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 5에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 7과 같다.

도펀트 함량 (중량부)	제1 정공 수송성층 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	100	500	1000	1300	1500	2000
0.1	0.6	0.8	1.1	1.8	2.2	1.5
0.3	1.2	1.5	2.6	3.1	3.4	2.3
0.5	1.7	1.9	2.8	3.3	3.9	2.7
1	1.8	2.1	3.0	3.7	4.7	2.9
3	1.9	2.4	3.8	5.7	5.2	4.0
5	2.1	2.6	4.5	6.7	5.7	3.6
10	1.7	2.2	3.6	5.1	4.4	3.4
20	1.5	1.8	2.5	3.3	3.0	2.1

표 7의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 6: 유기전자소자의 수명측정

상기 실험예 1 내지 실험예 4에서 제작된 유기전자소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 각 실험예의 제1 정공 수송성층의 두께는 1300Å, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우의 수명을 측정하였으며, 그 결과는 표 8에 나타내었다.

본 발명에서 유기전자소자의 수명측정은 전면발광(Top-emission)하는 발광 방식으로, 다음과 같은 과정을 거쳐 측정하였다. 제작된 유기전자소자를 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 유기전자소자와 커버 글래스를 합지하고 UV 광을 조사하여 경화 과정을 거쳤다. 그런 다음, 85℃ 조건의 오븐에서 소자의 수명을 측정하였다. 소자 수명은 소자의 휘도가 초기 휘도의 75%가 되기까지 걸린 시간(T75)을 측정한 결과이다.

No.	정공 수송성 물질	P형 도펀트 물질	수명(hr)*
실험예 1	실시예 1	화학식 7	210
실험예 2	실시예 1	화학식 4	165
실험예 3	실시예 3	화학식 7	197
실험예 4	실시예 3	화학식 4	150

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m²을 기준으로 측정.

표 8의 결과를 참조하면, 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질을 사용하였을 경우 수명이 향상된 것을 확인할 수 있었다.

실험예 7: 유기전자소자의 전력효율 및 수명 비교측정

제1 정공 수성성층을 제외하고, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전자소자를 제작하였다. 구체적으로, P형 도펀트로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 사용하고, 정공 수송성 물질을 변화시켜가며 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층의 두께는 1300Å, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우의 수명을 측정하였으며, 그 결과는 표 9에 나타내었다.

소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 수명측정은 상기 실험예 6의 방법과 동일하다.

No.	정공 수송성 물질	P형 도펀트 물질	전력효율	수명(hr)*
실험예 1	실시예 1	화학식 7	8.5	210
실험예 3	실시예 3	화학식 7	7.7	197
비교예 1	NPB	화학식 7	5.4	68
비교예 2	2TNATA	화학식 7	4.5	57
비교예 3	m-MTDATA	화학식 7	3.7	45

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m²을 기준으로 측정.

표 9에서, P형 도펀트는 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 사용하였다. 그러나 정공 수송성 물질로는, 실험예 1 및 실험예 3에서는 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 3에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용하였으며, 비교예 1 내지 비교예 3에서는 NPB(4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐), 2TNATA(4,4',4''-트리스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]트리페닐아민) 및 m-MTDATA(4,4',4''-트리스[N-3-메틸페닐-N-페닐아미노]트리페닐아민)를 사용하였다. 그 결과, 실시예 1 및 실시예 3에서 제조된 본 발명에 따른 정공 수송성 물질을 포함하는 유기전자소자의 전력효율은 비교예 1 내지 비교예 3과 비교하여 약 1.4 내지 2.3배 높은 것을 확인할 수 있었다. 또한, 소자의 수명은 약 2.9 내지 4.7배 좋은 것을 확인할 수 있었다.

결과적으로, 본 발명에 따른 정공 수송성 물질을 제1 정공 수송성층에 포함하는 유기전자소자는 전력효율 및 수명 측면에서 훌륭한 결과를 보였다.

실험예 8: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.

[화학식 12]

[화학식 13]

본 실험예 8에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 10과 같다.

정공 수송성 물질	제2 정공 수송성층 두께(Å)
정공 수송성 물질	280	320	340	380	420
실시예 1	8.1	8.9	9.8	8.3	7.6
실시예 3	6.9	7.6	8.7	7.8	7.2

표 10의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.

실험예 9: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하였다. 이 과정을 통해 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

본 실험예 9에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 11과 같다.

정공 수송성 물질	제2 정공 수송성층 두께(Å)
정공 수송성 물질	280	320	340	380	420
실시예 1	6.9	7.8	8.3	7.8	6.7
실시예 3	6.6	7.2	7.9	7.1	6.5

표 11의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.

실험예 10: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

본 실험예 10에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 12와 같다.

정공 수송성 물질	제2 정공 수송성층 두께(Å)
정공 수송성 물질	280	320	340	380	420
실시예 1	6.7	7.1	7.5	6.9	6.3
실시예 3	5.9	6.3	6.8	6.2	5.7

표 12의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.

실험예 11: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부인 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 11에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정된 결과는 표 13과 같다.

정공 수송성 물질	제2 정공 수송성층 두께(Å)
정공 수송성 물질	280	320	340	380	420
실시예 1	5.1	5.7	6.3	5.9	5.2
실시예 3	4.3	4.9	5.8	5.1	4.8

표 13의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.

실험예 12: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

본 실험예 12에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 14와 같다.

No.	도펀트 함량(중량부)	전력효율(lm/W)
1	0.1	8.1
2	0.5	8.9
3	1	9.8
4	3	10.5
5	5	11.8
6	7	11.0
7	9	10.2
8	11	9.7

표 14의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 13: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

본 실험예 13에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 소자의 전력효율은 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 15와 같다.

No.	도편트 함량(중량부)	전력효율(lm/W)
1	0.1	7.3
2	0.5	7.9
3	1	8.5
4	3	9.3
5	5	10
6	7	9.6
7	9	9.2
8	11	8.8

표 15의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 14: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

본 실험예 14에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 16과 같다.

No.	도펀트 함량(중량부)	전력효율(lm/W)
1	0.1	6.5
2	0.5	7.0
3	1	7.7
4	3	8.3
5	5	9.1
6	7	8.7
7	9	8.1
8	11	7.6

표 16의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 15: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

본 실험예 15에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 17과 같다.

No.	도편트 함량(중량부)	전력효율(lm/W)
1	0.1	5.8
2	0.5	6.1
3	1	6.8
4	3	7.2
5	5	7.6
6	7	7.1
7	9	6.5
8	11	5.9

표 17의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 16: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.

본 실험예 16에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 18과 같다.

No.	제1 정공 수송성층 도펀트의 함량	제2 정공 수송성층 도펀트의 함량	전력효율
1	5 중량부	3 중량부	10.5 lm/W
2	3 중량부	5 중량부	9.8 lm/W

표 18의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 17: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.

본 실험예 17에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 19와 같다.

No.	제1 정공 수송성층 도펀트의 함량	제2 정공 수송성층 도펀트의 함량	전력효율
1	5 중량부	3 중량부	8.3 lm/W
2	3 중량부	5 중량부	7.7 lm/W

표 19의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 18: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.

본 실험예 18에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 20과 같다.

No.	제1 정공 수송성층 도펀트의 함량	제2 정공 수송성층 도펀트의 함량	전력효율
1	5 중량부	3 중량부	9.3 lm/W
2	3 중량부	5 중량부	8.6 lm/W

표 20의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 19: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.

본 실험예 19에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 21과 같다.

No.	제1 정공 수송성층 도펀트의 함량	제2 정공 수송성층 도펀트의 함량	전력효율
1	5 중량부	3 중량부	7.2 lm/W
2	3 중량부	5 중량부	6.8 lm/W

표 21의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 20: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질로 이루어진 도펀트층을 형성하였다.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1에서 제조한 물질을 사용하였으며, 340Å의 두께로 형성하였다.

그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

본 실험예 20에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 도펀트층을 형성하는 과정에서는, 두께를 5 내지 300Å로 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 22와 같다.

No.	도펀트층 두께(Å)	전력효율(lm/W)
1	5	7.5
2	10	7.9
3	30	8.5
4	50	8.9
5	70	7.2
6	90	6.5
7	150	5.8
8	300	5.1

표 22의 결과로부터, 도펀트층의 P형 도펀트 두께가 50Å일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 21: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 4의 구조의 P형 도펀트 물질을 사용하여 도펀트층을 형성하였다.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq₃) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.

본 실험예 21에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 도펀트층을 형성하는 과정에서는, 두께를 5 내지 300Å로 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 23과 같다.

No.	도펀트층 두께(Å)	전력효율(lm/W)
1	5	5.6
2	10	6.1
3	30	6.3
4	50	6.8
5	70	5.3
6	90	4.8
7	150	4.2
8	300	3.7

표 23의 결과로부터, 도펀트층의 두께가 50Å일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.

실험예 22: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 4 또는 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 이용하여 도펀트층을 형성하였다.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

본 실험예 22에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 도펀트층을 형성하는 과정에서, 화학식 4 또는 화학식 7 구조의 P형 도펀트 물질을 사용하였다. 또한, 상기 도펀트층의 두께는 50Å으로 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명측정은 실험예 6에서 사용한 방법으로 실시하였다. 측정결과는 표 24에 나타내었다.

No.	도펀트층을 구성하는 물질	제1 정공 수송성층의 도펀트 물질	전력효율	수명(hr)*
1	화학식 7	화학식 7	7.9	195
2	화학식 4	화학식 7	6.1	163

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m²을 기준으로 측정.

표 24의 결과를 참조하면, 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질을 사용하였을 경우 전력효율 및 수명이 향상된 것을 확인할 수 있었다.

실험예 23: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

상기 제1 정공 수송성층 위에 화학식 14의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다. 형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

[화학식 14]

본 실험예 23에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 25와 같다.

No.	제1 차단층 두께(Å)	전력효율(lm/W)
1	5	6.8
2	10	7.1
3	30	7.7
4	50	8.2
6	100	8.9
7	150	7.8
8	300	6.5

표 25의 결과를 참조하면, 제1 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.

실험예 24: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

상기 제1 정공 수송성층 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다.

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 24에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 26과 같다.

No.	제1 차단층 두께(Å)	전력효율(lm/W)
1	5	7.3
2	10	7.7
3	30	8.0
4	50	8.7
6	100	9.4
7	150	8.2
8	300	7.5

표 26의 결과를 참조하면, 제1 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.

실험예 25: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

[화학식 15]

본 실험예 25에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 27과 같다.

No.	제2 차단층 두께(Å)	전력효율(lm/W)
1	5	7.1
2	10	7.6
3	30	8.2
4	50	8.8
5	100	9.2
6	150	8.1
7	300	6.9

표 27의 결과를 참조하면, 제2 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.

실험예 26: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정

상기 제1 정공 수송성층 위에 하기 화학식 16의 화합물을 이용하여 100Å 두께의 제1 차단층을 형성하였다.

[화학식 16]

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다.

형성된 발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 100Å 두께의 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 26에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명측정은 실험예 6에서 사용한 방법으로 실시하였다.

No.	전력효율(lm/W)	수명(hr)*
실험예 1	8.5	210
실험예 26	10.3	263

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m²을 기준으로 측정.

위 표 28의 결과로부터, 제1 및 제2 차단층을 형성함으로써 전력효율 및 소자 수명 측면에서 소자의 특성이 현저히 향상되었음을 알 수 있다.

실험예 27: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 제1 정공 수송성층 위에 화학식 14의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다.

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다.

발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 27에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 구체적으로는, 제 1 차단층과 제2 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 100Å으로 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명은 실험예 6과 동일한 방법으로 측정하였으며, 전력효율 및 수명의 값은 하기 표 29에 나타내었다.

No.	전력효율(lm/W)	수명(hr)*
실험예 1	8.5	210
실험예 26	10.3	263
실험예 27	9.7	250

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m²을 기준으로 측정.

위 표 29의 결과로부터, 제1 및 제2 차단층을 형성함으로써 전력효율 및 소자 수명 측면에서 소자의 특성이 현저히 향상되었음을 알 수 있다. 특히, 실험예 26에 도시된 화학식 16의 화합물을 이용하여 제1 차단층을 형성한 경우에 소자의 특성이 가장 우수한 것을 알 수 있다.

실험예 28: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 평탄화층을 형성하였다. 상기 평탄화층은 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 하기 화학식 17의 구조를 갖는 유기반도체 물질을 공증착하여 형성하였다.

[화학식 17]

구체적으로, 평탄화층을 형성하는 과정에서, 화학식 17의 구조를 갖는 물질의 함량을 0.3 내지 10 중량부 범위에서 조절하였고, 평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å까지 달리하여 적층하였다.

형성된 평탄화층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층은 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, 평탄화층 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량은 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부를 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.

본 실험예 28에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m²일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 30과 같다.

도펀트 함량 (중량부)	평탄화층의 두께(Å)
도펀트 함량 (중량부)	50	100	300	500	700	1500
0.3	5.8	6.7	7.1	7.8	6.9	6.2
0.5	6.7	7.3	7.9	8.2	7.3	6.8
1	7.1	7.9	8.6	9.3	8.8	7.9
3	6.5	7.2	7.9	8.7	8.2	7.1
5	5.9	6.5	7.2	8.1	7.5	6.8
10	5.1	5.9	6.8	7.4	6.7	6.1

표 30의 결과로부터, 평탄화층의 두께가 500Å이고, 화학식 17의 구조를 갖는 물질의 함량은 1 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있다.

10: 제1 전극
20: 제1 정공 수송성층
21: 제2 정공 수송성층
30: 발광층
40: 전자 수송층
50: 전자 주입층
60: 제2 전극

Claims

제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,
제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자:
[수학식 1]
|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV).
제 1 항에 있어서,
정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 화합물인 유기전자소자:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고,
R₁은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,
화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상으로 치환되거나 비치환된다.
제 1 항에 있어서,
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.
제 3 항에 있어서,
P형 유기물 도펀트는 하기 화학식 3 내지 6의 화합물, 헥사데카플루오로프탈로시아닌, 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄, 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 및 테트라시아노퀴노디메탄으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자:
[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

상기 화학식 3에서,
R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
제 3 항에 있어서,
P형 무기물 도펀트는 금속산화물 및 금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.
제 5 항에 있어서,
P형 무기물 도펀트는 MoO₃, V₂O₅, WO₃, SnO₂, ZnO, MnO₂, CoO₂, ReO₃ _,TiO₂ _,FeCl₃, SbCl₅ 및 MgF₂로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 정공 수송성층의 두께는 800Å 내지 1500Å인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 정공 수송성층과 발광층 사이에 형성되는 제2 정공 수송성층을 더 포함하는 유기전자소자.
제 9 항에 있어서,
제2 정공 수송성층은 제2항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자.
제 9 항에 있어서,
제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함하는 유기전자소자.
제 11 항에 있어서,
제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P1과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P2는 하기 수학식 2의 관계를 만족하는 유기전자소자:
[수학식 2]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 2에서,
P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고,
P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
제 11 항에 있어서,
제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.
제 9 항에 있어서,
제2 정공 수송성층의 두께는 250 내지 450Å인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 전극과 제1 정공 수송성층 사이에 형성되며,
P형 도펀트로 이루어진 도펀트층을 더 포함하는 유기전자소자.
제 15 항에 있어서,
도펀트층의 두께는 5 내지 100Å인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층; 및 제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 하나 이상을 더 포함하는 유기전자소자.
제 17 항에 있어서,
제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 10 내지 200Å인 유기전자소자.
제 17 항에 있어서,
제1 차단층은 정공 수송성 물질을 포함하며, 상기 정공 수송성 물질은 제2항에 따른 화학식 1의 구조를 포함하는 유기전자소자.
제 17 항에 있어서,
제1 차단층은 P형 도펀트를 더 포함하는 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성된 평탄화층을 더 포함하는 유기전자소자.
제 21 항에 있어서,
평탄화층은 정공 수송성 물질을 포함하며, 상기 정공 수송성 물질은 제2항에 따른 화학식 1의 구조를 포함하는 유기전자소자.
제 22 항에 있어서,
평탄화층은 P형 유기반도체 물질을 더 포함하는 유기전자소자.
제 23 항에 있어서,
평탄화층에 포함된 P형 유기반도체 물질의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.3 내지 10 중량부인 유기전자소자.
제 21 항에 있어서,
평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å인 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 전극이 기판의 반대편에 형성될 때, 제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성되며, 유기반도체 물질을 포함하는 보호층을 더 포함하는 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제1 전극은 ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조로 이루어진 유기전자소자.
제 1 항에 있어서,
제2 전극은 Mg와 Ag를 함유하는 합금을 포함하는 유기전자소자.
제 1 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 유기전자소자를 포함하는 전자장치.
제 29 항에 있어서,
상기 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 전자장치.