KR20160012890A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

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KR20160012890A
KR20160012890A KR1020150048325A KR20150048325A KR20160012890A KR 20160012890 A KR20160012890 A KR 20160012890A KR 1020150048325 A KR1020150048325 A KR 1020150048325A KR 20150048325 A KR20150048325 A KR 20150048325A KR 20160012890 A KR20160012890 A KR 20160012890A
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    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/50—

Abstract

유기금속 화합물 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Organometallic compound and organic light-emitting device including the same}
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 실시예들은 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물을 개시한다:
<화학식 1>
Ir(L1)n(L2)(3-n)
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 화학식 1 내지 3 중,
L1은 상기 화학식 2로 표시되는 제1리간드이고;
L2는 상기 화학식 3으로 표시되는 제2리간드이고;
n은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
A11은 Y11을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
A21은 X23 및 Y21을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
A22는 X24 및 Y22를 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
X13는 N 또는 CR13이고, X14는 N 또는 CR14이고, X15은 N 또는 CR15이고; X16은 N 또는 CR16이고; X17은 N 또는 CR17이고; X18은 N 또는 CR18이고; X19은 N 또는 CR19이고;
X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이고;
R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
a11, a28 및 a29는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N(Z11)-*' 및 *-[C(Z11)(Z12)]b11-*' 중에서 선택되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합되고;
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고;
b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상을 포함하는, 유기 발광 소자를 개시한다.
상기 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있고, 상기 유기금속 화합물은 도펀트일 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도 특성을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 관한 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 12의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 12의 GCMS 결과이다.
도4는 본 발명의 일 합성예에 따른 화합물 12의 발광 곡선이다.
도 5는 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 7의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 7의 GCMS 결과이다.
도7은 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 8의 1H NMR 스펙트럼이다.
도8은 본 발명의 일 합성예에 따른 리간드 8의 GCMS 결과이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Ir(L1)n(L2)(3-n)
상기 유기금속 화합물은 적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1은 하기 화학식 2로 표시되는 제1리간드이다:
<화학식 2>
Figure pat00003
상기 화학식 1 중, L2는 하기 화학식 3으로 표시되는 제1리간드이다:
<화학식 3>
Figure pat00004
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L1 및 L2 중 적어도 하나는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L1은 적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L2는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, R11, R15 및 R29 중 적어도 하나의 기는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R11은 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R15는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3 중, R29는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n은 L1의 개수를 의미하며, n은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. n이 2 이상인 경우, 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, n은 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 및 3 중, A11은 Y11을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고; A21은 X23 및 Y21을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고; A22는 X24 및 Y22를 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2 및 3 중, A11, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 피리도인돌, 피리도퓨란 및 피리도티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, A11은 벤젠, 나프탈렌, 피롤, 이미다졸 및 피라졸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, A11은 벤젠 및 이미다졸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 트리아졸 및 테트라졸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 및 3 중, Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2 및 3 중, Y11 및 Y12는 서로 상이하고, Y21 및 Y22는 서로 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, Y11은 N이고, Y12는 C이고, Y21는 N이고, Y22는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, Y11은 C이고, Y12는 N이고, Y21는 N이고, Y22는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, X13는 N 또는 CR13이고, X14는 N 또는 CR14이고, X15은 N 또는 CR15이고; X16은 N 또는 CR16이고; X17은 N 또는 CR17이고; X18은 N 또는 CR18이고; X19은 N 또는 CR19이다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, X13 내지 X19 중 적어도 하나는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, X13 내지 X16 중 적어도 하나는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, X13 및 X15 중 적어도 하나는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 중, X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이다.
예를 들어, 상기 화학식 3중, X23은 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기 및 페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-7 중에서 선택되는 어느 하나의 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00005
상기 화학식 5-1 내지 5-7 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기 및 -Si(CH3)3; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
d1은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
d2는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 및 3 중, R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-13 중에서 선택되는 어느 하나의 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 화학식 6-1 내지 6-13 중,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중, a11은 R11의 개수를 의미하며, a11은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다. a11이 2 이상인 경우 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, a11은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 중, a28은 R28의 개수를 의미하고, a28은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다. a28이 2 이상인 경우 복수 개의 R28은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, a28은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 중, a29는 R29의 개수를 의미하고, a29는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다. a29가 2 이상인 경우, 복수 개의 R29는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, a29는 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N(Z11)-*' 및 *-[C(Z11)(Z12)]b11-*' 중에서 선택되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합될 수 있다. Z11, Z12 및 b11에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합,
Figure pat00008
및
Figure pat00009
중 선택된 어느 하나로 표시되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R12 및 R13는 선택적으로(optionally),
Figure pat00010
로 표시되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬기 및 치환된 C6-C60아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 메틸기, 에틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, Z11 및 Z12는 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
b11은 C(Z11)(Z12)로 표시되는 모이어티의 반복 수를 의미하며, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. b11이 2 이상인 경우, 복수 개의 C(Z11)(Z12)로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나, 상이할 수 있다.
예를 들어, b11은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, b11은 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 식들 중에서 * 및 *'은 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1리간드가 하기 화학식 2A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2A>
Figure pat00011
상기 화학식 2A 중,
A11은 Y11을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
X13는 N 또는 CR13이고, X14는 N 또는 CR14이고, X15은 N 또는 CR15이고;
R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
a11은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N(Z11)-*' 및 *-[C(Z11)(Z12)]b11-*' 중에서 선택되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합되고;
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기) 및 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 중에서 선택되고;
b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중, X15는 CR15이고;
R11 및 R15 중 어느 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, 상기 제1리간드가 하기 화학식 2-1 내지 2-10 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure pat00012
Figure pat00013
<화학식 2-3> <화학식 2-4>
Figure pat00014
Figure pat00015
<화학식 2-5> <화학식 2-6>
Figure pat00016
Figure pat00017
<화학식 2-7> <화학식 2-8>
Figure pat00018
Figure pat00019
<화학식 2-9> <화학식 2-10>
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 화학식 2-1 내지 2-10 중,
R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
a11은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기) 및 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 중에서 선택되고;
b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-10 중, R11 내지 R19 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-10 중, R11 및 R15 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1, 2-2, 2-4, 2-5, 2-7 및 2-8 중, R11 및 R15 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 제2리간드가 하기 화학식 3A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 3A>
Figure pat00022
상기 화학식 3A 중,
Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
X21은 N 또는 CR21이고; X23은 N 또는 CR23이고, X25는 N 또는 CR25이고;
R21 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 3A 중, X25는 N 또는 CR25이고; R25는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 제2리간드가 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3-1>
Figure pat00023
상기 화학식 3-1 중,
X21은 N 또는 CR21이고, X25는 N 또는 CR25이고;
R21, R22 및 R24 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
a11은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 중, X25는 N 또는 CR25이고; R25는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
Figure pat00024
Figure pat00025
<화학식 1-3> <화학식 1-4>
Figure pat00026
Figure pat00027
<화학식 1-5> <화학식 1-6>
Figure pat00028
Figure pat00029
<화학식 1-7>
Figure pat00030
<화학식 1-8>
Figure pat00031
상기 화학식 1-1 내지 1-8 중,
X21은 N 또는 CR21이고; X25는 N 또는 CR25이고;
R11 내지 R19 및 R21, R22 및 R24 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
a11은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택되고;
b11은 1 및 2 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-8 중, R11 내지 R19 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 14 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 화합물들 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, 에너지갭, S1 에너지 레벨, T1 에너지 레벨, T(dp*) (단열 조건) 및 T(dp*) 스핀 밀도를, B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
No. HOMO
 LUMO
 에너지갭
 S1
 T1
(Vertical)		 T(dp*)
(Adiabatic)		 T(dp*)
스핀밀도
eV eV eV eV nm f* eV nm eV nm
7 -5.18 -1.27 1.67 3.38 367 0.0037 2.89 429 2.82 439 0.191
8 -5.72 -2.01 2.24 3.08 402 0.0258 2.86 433 2.82 440 0.241
9 -6.31 -2.66 1.96 3.04 408 0.0261 2.86 434 2.82 440 0.287
10 -4.66 -0.80 1.77 3.16 392 0.0051 2.84 436 2.89 428 0.150
11 -5.01 -1.22 2.34 3.29 377 0.1227 2.84 437 1.82 440 0.187
12 -4.51 -0.44 1.55 3.54 350 0.0147 2.96 418 2.87 432 0.174
13 -4.35 -0.33 1.98 3.49 355 0.0178 2.94 422 2.86 433 0.168
14 -4.74 -0.66 1.91 3.53 351 0.0206 2.98 416 2.89 429 0.172
*f는 진동자 강도이다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 정공 수송성이 높은 부분 구조와 전자 수송성이 높은 부분 구조를 모두 포함함으로써, 발광층에서 전하 밸런스를 맞출 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 Ir을 포함함으로써, 8면체(octahedral) 구조를 형성하므로, 스택킹(stacking)될 가능성이 낮을 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 이를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 파장의 시프트(shift)를 줄일 수 있고, 안정성을 높일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는, 진한 청색광 방출이 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트이고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작을 수 있다.).
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애노드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00035
Figure pat00036
<화학식 201>
Figure pat00037
<화학식 202>
Figure pat00038
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌, 펜타레닐렌, 인데닐렌, 나프틸렌, 아줄레닐렌, 헵탈레닐렌, 아세나프틸렌, 플루오레닐렌, 페나레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 플루오란테닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐레닐렌, 나프타세닐렌, 피세닐렌, 페릴레닐렌 및 펜타세닐렌; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노기 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C1-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌, 펜타레닐렌, 인데닐렌, 나프틸렌, 아줄레닐렌, 헵탈레닐렌, 아세나프틸렌, 플루오레닐렌, 페나레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 플루오란테닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐레닐렌, 나프타세닐렌, 피세닐렌, 페릴레닐렌 및 펜타세닐렌; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등) 및 C1-C10알콕시(예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시 등);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬 및 C1-C10알콕시;
페닐, 나프틸, 안트라세닐, 플루오레닐 및 파이레닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬 및 C1-C10알콕시 중 하나 이상으로 치환된, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 플루오레닐 및 파이레닐; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 바이페닐 및 피리디닐; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬, 및 C1-C20알콕시 중 하나 이상으로 치환된, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 바이페닐 및 피리디닐; 중 하나일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure pat00039
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00044
Figure pat00045
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP 및 26DCzPpy(2,6-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐)피리딘) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00046
Figure pat00047
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301>
Figure pat00048
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 페닐렌, 나프틸렌, 페난트레닐렌 및 파이레닐렌; 및 페닐, 나프틸 및 안트라세닐 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌, 나프틸렌, 페난트레닐렌, 플루오레닐, 및 파이레닐렌; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, C1-C10알킬; 페닐, 나프틸, 페난트레닐 및 파이레닐; 및 페닐, 나프틸 및 안트라세닐 중 하나 이상으로 치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 및 파이레닐; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸 및 안트라세닐 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬;
페닐, 나프틸, 안트라세닐, 파이레닐, 페난트레닐 및 플루오레닐;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 파이레닐, 페난트레닐 및 플루오레닐 중 하나 이상으로 치환된, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 파이레닐, 페난트레닐 및 플루오레닐; 및
Figure pat00049
; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
Figure pat00050
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 302로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00057
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ, NTAZ 및 TnPyPB(1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00058
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00059
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00060
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 12의 합성
Figure pat00061
Figure pat00062
1) 리간드 12의 합성
1mmol (0.167 g)의 카바졸, 2mmol(0.322 g)의 2-브로모-N-메틸-이미다졸(2-bromo-N-methyl-imidazole), 40 mol% (0.046 g)의 벤조트리아졸, 20 mol%(0.038 g)의 요오드화 구리 및 1.4 mmol(0.157 g)의 포타슘 tert-부톡사이드(potassium tertiary-butoxide)를 6mL의 디메틸술폭사이드에 135 oC에서 48시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 냉각시키고, 이어서 물을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 에틸아세테이트 추출물을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 이어서 감압 증류하였다. 얻어진 갈색 고체를 실리카 컬럼크로마토그래피(에틸 아세테이트 및 헥산 사용)로 정제하였다. 최종적으로 무색 고체인 리간드 12를 얻었다. 상기 리간드 12의 수율은 40%이었다. 리간드 12를 1H NMR 및 GCMS로 확인하였고, 그 결과를 각각 도 2 및 3에 나타내었다.
2) 화합물 12의 합성
1 mmol(0.352 g)의 IrCl3·3H2O, 2.5 mmol(0.615 g)의 리간드 12를 90mL의 2-에톡시에탄올 및 3mL의 물에서 24시간동안 환류시켰다. 상기 반응 혼합물을 냉각시키고, 여기에 물을 첨가한 다음 필터하였다. 갈색의 잔류물을 물로 수차례 세척한 다음, 50 oC의 진공에서 건조하여 다이머를 얻었다. 상기 다이머를 6시간 동안, 150 oC에서 2-에톡시에탄올에서 2.5배의 실버 트리플레이트의 존재 하에서 4배의 리간드 12와 반응시켰다. 용매를 감압증류하고, 얻어진 잔류물을 실리카 컬럼크로마토그래피(에틸 아세테이트 및 헥산 사용)로 정제하여 화합물 12를 얻었다. 얻어진 화합물 12는 MALDI-TOF 분석으로 929 M/Z 피크를 보였다. 화합물 12는 427nm에서 청색 발광을 보였고 그 결과를 도 4에 나타내었다.
합성예 2: 화합물 7의 합성
Figure pat00063
Figure pat00064
카바졸 대신 3-시아노-카바졸을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 리간드 12의 합성과 동일한 방법을 사용하여 리간드 7을 합성하였다. 리간드 7을 1H NMR 및 GCMS로 확인하였고, 그 결과를 각각 도 5 및 6에 나타내었다.
2) 화합물 7의 합성
리간드 12 대신 리간드 7을 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 12의 합성과 동일한 방법을 사용하여 화합물 7을 합성하였다. 얻어진 화합물 7은 MALDI-TOF 분석으로 1006 M/Z 피크를 보였다.
합성예 3: 화합물 8의 합성
Figure pat00065
Figure pat00066
1) 리간드 8의 합성
카바졸 대신 α-카볼린을 사용하고, 2-브로모-N-메틸-이미다졸 대신 3-브로모-벤조니트릴을 사용하였다는 점을 제외하고는 리간드 12의 합성과 동일한 방법을 사용하여 리간드 8을 합성하였다. 리간드 8을 1H NMR 및 GCMS로 확인하였고, 그 결과를 각각 도 7 및 8에 나타내었다.
2) 화합물 8의 합성
리간드 12 대신 리간드 8을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 12의 합성과 동일한 방법을 사용하여 화합물 8을 합성하였다. 얻어진 화합물 8은 MALDI-TOF 분석으로 997 M/Z 피크를 보였다. 화합물 8은 464nm에서 발광 피크를 보였다.
실시예
ITO (Indium tin oxide)로 코팅된 투명 전극 기판을 세척하고, 감광성 레진 및 에천트로 상기 ITO를 패터닝하여 ITO 패턴을 형성하였다. 그 다음, 상기 ITO가 패터닝된 투명 전극 기판을 다시 세척하였다. 상기 ITO가 패터닝된 투명 전극 기판을 이소프로필 알코올로 초음파 세척을 하고, 증류수로 세척한 다음, UV-오존 처리한 후 소자 제작에 사용하였다.
정공 수송층, 발광층 및 전자수송층은 10-7 torr 조건에서 진공 증착되었다. 그 다음, LiF 및 Al을 진공 증착 하여 전극을 형성하였다. 전자 수송층은 TmPyPB를 사용하였고, 정공 수송층은 TAPC를 사용하였고, 발광층은 화합물 8을 26DCzPPy에 6% 농도로 도핑하여 사용하였다.
Figure pat00067

평가예
상기 실시예에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여 Keithley 2635A 및 Minolta CS-100A 휘도계를 사용하여 전류밀도-구동전압 (J-V) 및 휘도-구동전압 (L-V) 특성을 측정하였다. 상기 실시예에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여 Minolta CS-100A 휘도계를 사용하여 EL (electroluminescence) 스펙트럼 및 CIE 색좌표를 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
EL
λmax (nm)		 CIE
(x, y) at 10 mA		 최대 효율
ηL (cd/A)		 구동 전압
(V)
화합물 8 467 0.17, 0.29 22.5 4.1
표 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고휘도, 고효율 및 저구동전압을 보임을 알 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물:
    <화학식 1>
    Ir(L1)n(L2)(3-n)
    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure pat00068
    Figure pat00069

    상기 화학식 1 내지 3 중,
    L1은 상기 화학식 2로 표시되는 제1리간드이고;
    L2는 상기 화학식 3으로 표시되는 제2리간드이고;
    n은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    A11은 Y11을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
    A21은 X23 및 Y21을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
    A22는 X24 및 Y22를 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
    Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
    X13는 N 또는 CR13이고, X14는 N 또는 CR14이고, X15은 N 또는 CR15이고; X16은 N 또는 CR16이고; X17은 N 또는 CR17이고; X18은 N 또는 CR18이고; X19은 N 또는 CR19이고;
    X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이고;
    R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    a11, a28 및 a29는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
    R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N(Z11)-*' 및 *-[C(Z11)(Z12)]b11-*' 중에서 선택되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합되고;
    Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고;
    b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함하는, 유기금속 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    L1 및 L2 중 적어도 하나는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로서 포함하는, 유기금속 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    A11, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 피리도인돌, 피리도퓨란 및 피리도티오펜 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    A11은 벤젠, 나프탈렌, 피롤, 이미다졸 및 피라졸 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 트리아졸 및 테트라졸 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    Y11 및 Y12는 서로 상이하고, Y21 및 Y22는 서로 상이한, 유기금속 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
    중수소, -F, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기 및 페닐기; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R19, R23, R24, R28 및 R29은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-13 중에서 선택되는 어느 하나의 기인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00070

    Figure pat00071

    상기 화학식 6-1 내지 6-13 중,
    *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합,
    Figure pat00072
    및
    Figure pat00073
    중 선택된 어느 하나로 표시되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합되고;
    Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1리간드가 하기 화학식 2A로 표시되는, 유기금속 화합물:
    <화학식 2A>
    Figure pat00074

    상기 화학식 2A 중,
    A11은 Y11을 고리원으로 포함하는, C6-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
    Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
    X13는 N 또는 CR13이고, X14는 N 또는 CR14이고, X15은 N 또는 CR15이고;
    R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    a11은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
    R12 및 R13는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N(Z11)-*' 및 *-[C(Z11)(Z12)]b11-*' 중에서 선택되는 2가 연결기를 통하여 서로 결합되고;
    Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기) 및 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 중에서 선택되고;
    b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  13. 제12항에 있어서,
    X15는 CR15이고;
    R11 및 R15 중 어느 하나는 시아노기인, 유기금속 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1리간드가 하기 화학식 2-1 내지 2-10 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
    <화학식 2-1> <화학식 2-2>
    Figure pat00075
    Figure pat00076

    <화학식 2-3> <화학식 2-4>
    Figure pat00077
    Figure pat00078

    <화학식 2-5> <화학식 2-6>
    Figure pat00079
    Figure pat00080

    <화학식 2-7> <화학식 2-8>
    Figure pat00081
    Figure pat00082

    <화학식 2-9> <화학식 2-10>
    Figure pat00083
    Figure pat00084

    상기 화학식 2-1 내지 2-10 중,
    R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    a11은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
    Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기) 및 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 중에서 선택되고;
    b11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 제2리간드가 하기 화학식 3A로 표시되는, 유기금속 화합물:
    <화합물 3A>
    Figure pat00085

    상기 화학식 3A 중,
    Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고;
    X21은 N 또는 CR21이고; X23은 N 또는 CR23이고, X25는 N 또는 CR25이고;
    R21 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제2리간드가 하기 화학식 3-1로 표시되는, 유기금속 화합물:
    <화학식 3-1>
    Figure pat00086

    상기 화학식 3-1 중,
    X21은 N 또는 CR21이고, X25는 N 또는 CR25이고;
    R21, R22 및 R24 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
    a11은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  17. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물.
    <화학식 1-1> <화학식 1-2>
    Figure pat00087
    Figure pat00088

    <화학식 1-3> <화학식 1-4>
    Figure pat00089
    Figure pat00090

    <화학식 1-5> <화학식 1-6>
    Figure pat00091
    Figure pat00092

    <화학식 1-7>
    Figure pat00093

    <화학식 1-8>
    Figure pat00094

    상기 화학식 1-1 내지 1-8 중,
    X21은 N 또는 CR21이고; X25는 N 또는 CR25이고;
    R11 내지 R19 및 R21, R22 및 R24 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    a11은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택되고;
    b11은 1 및 2 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 및 치환된 C1-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기;
    C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기 및 C1-C60헤테로아릴기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  18. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 14 중 어느 하나인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097
  19. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물은 발광층에 포함되는, 유기 발광 소자.
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