KR102336687B1

KR102336687B1 - 유기 발광 소자

Info

Publication number: KR102336687B1
Application number: KR1020210040618A
Authority: KR
Inventors: 고삼일; 김형근
Original assignee: 삼성디스플레이 주식회사
Priority date: 2014-02-14
Filing date: 2021-03-29
Publication date: 2021-12-08
Also published as: KR20210040334A

Abstract

고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{An organic light emitting device}

유기 발광 소자가 개시된다.

유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.

상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.

고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

일 측면에 따르면,

제1전극;

상기 제1전극에 대향된 제2전극;

상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층;

상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역;

상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역; 및

상기 발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재된 중간층;을 포함하고,

상기 중간층이 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:

<화학식 1>

<화학식 2>

상기 화학식 1 및 2 중,

Z₁₁은 N 또는 C(R₁₁)이고, Z₁₂는 N 또는 C(R₁₂)이고, Z₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, Z₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, Z₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, Z₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, Z₁₇은 N 또는 C(R₁₇)이고, Z₁₈은 N 또는 C(R₁₈)이고, Z₁₉는 N 또는 C(R₁₉)이고, Z₂₀은 N 또는 C(R₂₀)이고, Z₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, Z₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, Z₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, Z₂₄는 N 또는 C(R₂₄)이고;

Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;

R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;

R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₁), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;

p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;

상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기 및 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기 및 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

-N(Q₃₁)(Q₃₂), -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 및 -B(Q₃₆)(Q₃₇); 중에서 선택되고;

상기 Q₁ 내지 Q₇, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.

또 다른 측면에 따르면, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판;

상기 기판의 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 배치된 복수의 제1전극;

상기 제1전극과 대향된 제2전극;

상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 상기 제1부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고 청색광을 방출하는 제1발광층, 상기 제2부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고 녹색광을 방출하는 제2발광층 및 상기 제3부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고 적색광을 방출하는 제3발광층을 포함한 발광층;

상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역; 및

상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역;을 포함하고,

i) 상기 제1부화소에 배치되고 상기 제1발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재되며, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함한 제1중간층 및 ii) 상기 제3부화소에 배치되고 상기 제3발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재되며, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함한 제3중간층 중 적어도 하나를 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.

상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 풀 컬러 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 실시예 1 내지 4에서 제작한 OLED 1 내지 4의 시간-휘도 그래프이다.
도 4는 평가예 2에서 제작한 HOD 1 및 HOD 2의 전압-전류 밀도 그래프이다.

도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다.

도 1의 제1전극(3)의 하부 또는 제2전극(19)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

상기 제1전극(3)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(3)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(3)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(3)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.

상기 제1전극(3)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(3)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1전극(3) 상부에는 정공 수송 영역(7), 중간층(14), 발광층(13) 및 전자 수송 영역(16)이 차례로 배치되어 있다.

상기 정공 수송 영역(7)은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역(16)은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역(7)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역(7)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(3)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역(7)이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(3) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10^-8 내지 약 10^-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

상기 정공 수송 영역(7)이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(3) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.

상기 정공 수송 영역(7)은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₅은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;

R₂₀₁ 내지 R₂₀₅에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R₃에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:

<화학식 201A>

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A-1>

상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 202A>

상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L₂₀₁ 내지 L₂₀₃, xa1 내지 xa3, xa5 및 R₂₀₂ 내지 R₂₀₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R₂₁₁은 R₂₀₃에 대한 설명을 참조하고, R₂₁₃ 내지 R₂₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₃은 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;

xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;

R₂₀₃, R₂₀₄, R₂₀₅, R₂₁₁ 및 R₂₁₂는 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;

R₂₁₃ 및 R₂₁₄는 서로 독립적으로,

C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;

R₂₁₅ 및 R₂₁₆은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및

xa5는 1 또는 2이다.

상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R₂₁₃ 및 R₂₁₄는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.

상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역(7)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(7)이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(7), 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 정공 수송 영역(7)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>

상기 정공 수송 영역(7)은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(7)으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.

상기 정공 수송 영역(7)에는 후술하는 바와 같은 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물이 포함되어 있지 않다. 즉, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물에는 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물은 제외된다.

상기 정공 수송 영역(7) 상부에 중간층(14)이 형성되어 있다.

상기 중간층(14)은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 1>

<화학식 2>

상기 화학식 1 및 2 중, Z₁₁은 N 또는 C(R₁₁)이고, Z₁₂는 N 또는 C(R₁₂)이고, Z₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, Z₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, Z₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, Z₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, Z₁₇은 N 또는 C(R₁₇)이고, Z₁₈은 N 또는 C(R₁₈)이고, Z₁₉는 N 또는 C(R₁₉)이고, Z₂₀은 N 또는 C(R₂₀)이고, Z₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, Z₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, Z₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, Z₂₄는 N 또는 C(R₂₄)이다.

예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 Z₁₁은 C(R₁₁)이고, Z₁₂는 C(R₁₂)이고, Z₁₃은 C(R₁₃)이고, Z₁₄는 C(R₁₄)이고, Z₁₅는 C(R₁₅)이고, Z₁₆은 C(R₁₆)이고, Z₁₇은 C(R₁₇)이고, Z₁₈은 C(R₁₈)이고, Z₁₉는 C(R₁₉)이고, Z₂₀은 C(R₂₀)이고, Z₂₁은 C(R₂₁)이고, Z₂₂는 C(R₂₂)이고, Z₂₃은 C(R₂₃)이고, Z₂₄는 C(R₂₄)일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, C₂-C₂₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 Ar₁ 및 Ar₂가 서로 독립적으로,

페닐, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 Ar₁ 및 Ar₂가 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-20 중 하나로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 3-1 내지 3-20 중 *는 화학식 1 중 N과의 결합 사이트를 나타낸다.

상기 화학식 1 및 2 중 R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중 상기 R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로,

C₁-C₂₀알킬기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및

예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 및 상기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 1 및 2 중 R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₁), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 R₃, R₄는 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₂₀알킬기;

또 다른 구현예에서, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 R₃, R₄는 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중 상기 R₃, R₄는 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 및 상기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중 p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 p 및 q는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1A 또는 2A로 표시될 수 있다:

<화학식 1A>

<화학식 2A>

상기 화학식 1A 및 2A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물은 상기 화학식 1A 또는 2A로 표시되되, 상기 화학식 1A 및 2A 중,

Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로 상기 화학식 3-1 내지 3-20 중 하나로 표시되는 그룹이고;

R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기 및 상기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중 하나로 표시되고;

R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 상기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중 하나로 표시되고;

p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중 R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 수소일 수 있다.

상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 96 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 중간층(14)은 상술한 바와 같은 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함하므로, 발광층(13)에서의 전하 균형(charge balance)이 이루어져, 유기 발광 소자(10)의 효율, 전력 및 수명 특성이 향상될 수 있다.

상기 중간층(14)의 두께는 5Å 내지 1000Å, 예를 들면, 5Å 내지 100Å의 범위 내에서 선택될 수 있다. 상기 중간층(14)의 두께가 상기 범위를 만족할 경우, 구동 전압 상승없이, 제1전극과 제2전극 사이에서 효과적인 전하 균형 효과를 달성할 수 있다.

상기 중간층(14) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층(13)을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층(13)을 형성할 경우, 발광층(13)의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.

상기 발광층(13)은 청색광을 방출하는 청색 발광층 또는 적색광을 방출하는 적색 발광층일 수 있다.

상기 발광층(13)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.

상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 301>

Ar₃₀₁-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb2

상기 화학식 301 중,

Ar₃₀₁은

나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃) (상기 Q₃₀₁ 내지 Q₃₀₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;

L₃₀₁에 대한 설명은 본 명세서 중 L₂₀₁에 대한 설명을 참조하고;

R₃₀₁은

C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.

예를 들어, 상기 화학식 301 중,

L₃₀₁은,

페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;

R₃₀₁은

C₁-C₂₀알킬 및 C₁-C₂₀알콕시;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 301A>

상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:

<화학식 401>

상기 화학식 401 중,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;

X₄₀₁ 내지 X₄₀₄는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;

A₄₀₁ 및 A₄₀₂ 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;

상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -Si(Q₄₀₃)(Q₄₀₄)(Q₄₀₅) 및 -B(Q₄₀₆)(Q₄₀₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₄₁₁)(Q₄₁₂), -Si(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)(Q₄₁₅) 및 -B(Q₄₁₆)(Q₄₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

-N(Q₄₂₁)(Q₄₂₂), -Si(Q₄₂₃)(Q₄₂₄)(Q₄₂₅) 및 -B(Q₄₂₆)(Q₄₂₇); 중에서 선택되고;

L₄₀₁은 유기 리간드이고;

xc1은 1, 2 또는 3이고;

xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.

상기 L₄₀₁은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L₄₀₁은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphaite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 401 중 A₄₀₁가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A₄₀₁의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.

상기 화학식 401 중 A₄₀₂가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A₄₀₂의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.

상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드

는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A₄₀₁ 및 A₄₀₂는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A₄₀₁ 및 A₄₀₂와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C₁-C₅알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C₁-C₁₀알킬기 또는 C₆-C₂₀아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.

상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:

상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 501>

상기 화학식 501 중,

Ar₅₀₁은

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₅₀₁)(Q₅₀₂)(Q₅₀₃) (상기 Q₅₀₁ 내지 Q₅₀₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;

L₅₀₁ 내지 L₅₀₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L₂₀₁에 대한 설명을 참조하고;

R₅₀₁ 및 R₅₀₂는 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;

xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

xb4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.

상기 형광 호스트는 하기 화합물 FD1 내지 FD8 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

상기 발광층(13) 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층(13)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

다음으로 발광층(13) 상부에 전자 수송 영역(16)이 배치될 수 있다.

상기 전자 수송 영역(16)은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역(16)은, 발광층(13)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층(13)이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다.

상기 전자 수송 영역(16)이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.

상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송 영역(16)은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층(13) 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq₃, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

<화학식 601>

Ar₆₀₁-[(L₆₀₁)_xe1-E₆₀₁]_xe2

상기 화학식 601 중,

Ar₆₀₁은

L₆₀₁에 대한 설명은 본 명세서 중 L₂₀₁에 대한 설명을 참조하고;

E₆₀₁은,

피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;

xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

<화학식 602>

상기 화학식 602 중,

X₆₁₁은 N 또는 C-(L₆₁₁)_xe611-R₆₁₁이고, X₆₁₂는 N 또는 C-(L₆₁₂)_xe612-R₆₁₂이고, X₆₁₃은 N 또는 C-(L₆₁₃)_xe613-R₆₁₃이고, X₆₁₁ 내지 X₆₁₃ 중 적어도 하나는 N이고;

L₆₁₁ 내지 L₆₁₆ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L₂₀₁에 대한 설명을 참조하고;

R₆₁₁ 내지 R₆₁₆은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;

xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.

상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.

상기 전자 수송 영역(16)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.

상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

상술한 바와 같은 전자 수송 영역(16) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(19)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(19)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(19)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(7)은 상기 화합물 HT1 내지 HT20 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 중간층(14)은 상기 화합물 1 내지 96 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

도 2는 일 구현예를 따르는 풀 컬러 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.

도 2의 유기 발광 소자(100)의 기판(101)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다.

복수의 제1전극(103)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(103) 상에는 공통층인 정공 수송 영역(107)이 배치되어 있다.

상기 정공 수송 영역(107) 상에는 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-1)을 포함한 발광층이 형성되어 있다. 청색광을 방출하는 상기 제1발광층(113-1)은 제1부화소에 배치되도록 패터닝되어 있고, 녹색광을 방출하는 상기 제2발광층(113-2)은 제2부화소에 배치되도록 패터닝되어 있고, 적색광을 방출하는 상기 제3발광층(113-3)은 제3부화소에 배치되도록 패터닝되어 있다.

상기 제1발광층(113-1)과 상기 정공 수송 영역(107) 사이에는 제1부화소에만 형성되도록 패터닝된 제1중간층(114-1)이 배치되어 있고, 상기 제2발광층(113-2)과 상기 정공 수송 영역(107) 사이에는 제2부화소에만 형성되도록 패터닝된 제2보조층(114-2)이 배치되어 있고, 상기 제3발광층(113-3)과 상기 정공 수송 영역(107) 사이에는 제3부화소에만 형성되도록 패터닝된 제3중간층(114-3)이 배치되어 있다.

상기 발광층 상에는 공통층인 전자 수송층(115), 전자 주입층(117) 및 제2전극(119)가 차례로 구비되어 있다. 상기 전자 수송층(115) 및 전자 주입층(117)은 전자 수송 영역의 역할을 한다.

본 명세서 중 "공통층"은, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되지 않고, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 형성된 층을 가리킨다.

도 2 중 상기 복수의 제1전극(103)의 에지부에는 화소 절연막(105)이 형성되어 있다. 상기 화소 절연막(105)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.

도 2 중 기판(101), 제1전극(103), 정공 수송 영역(107), 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2), 제3발광층(113-3), 전자 수송층(115), 전자 수송층(117) 및 제2전극(119)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.

상기 제1중간층(114-1)은 제1부화소에 패터닝되어 있으며, 제1발광층(113-1)과 정공 수송 영역(107) 사이에 개재되어 있고, 상기 제2중간층(114-2)은 제2부화소에 패터닝되어 있으며, 제2발광층(113-2)과 정공 수송 영역(107) 사이에 개재되어 있으며, 상기 제3중간층(114-3)은 제3부화소에 패터닝되어 있으며, 제3발광층(113-3)과 정공 수송 영역(107) 사이에 개재되어 있다.

상기 제1중간층(114-1), 제2중간층(114-2), 제3중간층(114-3)의 형성 방법은 상기 정공 주입층의 형성 방법을 참조한다.

상기 제1중간층(114-1) 및 제3중간층(114-3)은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함한다.

상기 제2중간층(114-2)은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 비포함한다. 예를 들어, 상기 제2중간층(114-2)은 상기 정공 수송 영역(7)에 포함된 물질 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1중간층(114-1)에 포함된 물질과 상기 정공 수송 영역(107)에 포함된 물질은 서로 상이하고, 상기 제3중간층(114-3)에 포함된 물질과 상기 정공 수송 영역(107)에 포함된 물질은 서로 상이하다.

상기 제1전극(103) 및 상기 제2전극(119)는 상기 유기 발광 소자(100)가 공진 구조를 가질 수 있도록 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(103)은 반사형 전극이고, 상기 제2전극(119)은 반투과형 전극일 경우, 상기 유기 발광 소자(100)는 공진 구조를 갖는 전면 발광형 소자가 될 수 있다. 또는, 상기 제1전극(103)은 반투과형 전극이고, 상기 제2전극(119)은 반사형 전극일 경우, 상기 유기 발광 소자(100)는 공진 구조를 갖는 배면 발광형 소자가 될 수 있다.

예를 들어, 제1전극(103)이 반사형 전극이고, 제2전극(119)이 반투과형 전극일 경우, 유기 발광 소자(100)는 반사형 전극인 제1전극(103)과 반투과형 전극인 제2전극(119) 사이에서 제1색광, 제2색광 및 제3색광이 공진할 수 있도록, 하기 수학식 1, 2 및 3을 만족할 수 있다:

<수학식 1> <수학식 2>

<수학식 3>

상기 수학식 1 내지 3 중,

상기 L₁은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;

상기 L₂는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;

상기 L₃는 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;

상기 λ₁, λ₂ 및 λ₃은 각각 제1부화소에서 방출되는 청색광, 제2부화소에서 방출되는 녹색광 및 제3부화소에서 방출되는 적색광의 파장이고;

상기 n₁은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;

상기 n₂는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;

상기 n₃은 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;

상기 m₁, m₂ 및 m₃는 서로 독립적으로, 자연수이다.

상기 유기 발광 소자(100)가 상기 수학식 1, 2 및 3을 만족할 경우, 제1부화소에서 방출되는 청색광, 제2부화소에서 방출되는 녹색광 및 제3부화소에서 방출되는 적색광은 제1전극(103)과 제2전극(119) 사이를 공진하면서 보강 간섭의 원리에 의하여 제2전극(119)를 통과하여 유기 발광 소자(100)의 외부로 취출될 수 있으므로, 유기 발광 소자(100)의 효율이 향상될 수 있다.

상기 수학식 1, 2 및 3 중, m₁, m₂ 및 m₃는 1일 수 있다.

상기 수학식 1, 2 및 3 중, m₁, m₂ 및 m₃가 1일 경우, 상기 제3부화소의 제1전극(103)과 상기 제3발광층(113-3) 사이의 거리(D₃)는, 400Å 내지 1000Å, 예를 들면, 500Å 내지 900Å일 수 있고, 상기 제2부화소의 제1전극(103)과 상기 제2발광층(113-2) 사이의 거리(D₂)는, 300Å 내지 900Å, 예를 들면, 400Å 내지 800Å일 수 있고, 상기 제1부화소의 제1전극(103)과 상기 제1발광층(113-1) 사이의 거리(D₁)는, 200Å 내지 800Å, 예를 들면, 300Å 내지 700Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또는, 상기 상기 수학식 1, 2 및 3 중, m₁, m₂ 및 m₃는 2일 수 있다.

상기 수학식 1, 2 및 3 중, m₁, m₂ 및 m₃가 2일 경우, 상기 제3부화소의 제1전극(103)과 상기 제3발광층(113-3) 사이의 거리(D₃)는 1600Å 내지 2300Å, 예를 들면, 1700Å 내지 2100Å일 수 있고, 상기 제2부화소의 제1전극(103)과 상기 제2발광층(113-1) 사이의 거리(D₂)는, 1300Å 내지 2000Å, 예를 들면, 1400Å 내지 1900Å일 수 있고, 상기 제1부화소의 제1전극(103)과 상기 제1발광층(113-1) 사이의 거리(D₁)는 900Å 내지 1800Å, 예를 들면, 1000Å 내지 1600Å일 수 있다.

상기 D₁, D₂ 및 D₃가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 각 컬러의 공진시 최적의 보강 간섭이 일으날 수 있다. 뿐만 아니라, 유기 발광 소자는 엑시톤이 방사(radation)하면서 광 방출이 이루어지는데, 상기 엑시톤 방사는 전기 쌍극자 방사(electric dipole radidation)으로 간주될 수 있다. 약한 마이크로 공동(weak microcavity) 현상은 쌍극자 방사(dipole radiation)가 강력한 반사체에 방출될 광의 파장 이하의 거리에 위치할 경우 반사체에 의해 유도되는 이미지 쌍극자(image dipole)에 의한 영향으로 쌍극자의 감쇄율(damping rate)이 변하고, 이에 따라 방사되는 힘이 변화되는 현상으로서, 상술한 바와 같은 범위의 D₁, D₂ 및 D₃를 만족할 경우, 약한 마이크로 공동 현상에 의하여 제1부화소에서 방출되는 청색광, 제2부화소에서 방출되는 녹색광 및 제3부화소에서 방출되는 적색광의 발광 효율이 향상될 수 있다.

상기 D₁, D₂ 및 D₃는, D₃>D₂=D₁의 관계를 가질 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(107)은 상기 화합물 HT1 내지 HT20 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제1중간층(114-1) 및 제3중간층(114-3) 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화합물 1 내지 96 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 풀 컬러 유기 발광 소자는 도 2를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1발광층(113-1)은 제2부화소 및 제3부화소 영역에까지 연장되어 공통층으로 형성될 수 있다. 또한, 제2부화소의 제2중간층(114-2)은 생략될 수 있다. 한편, 도 2 중 제1중간층(114-1) 및 제3중간층(114-3) 중 하나만 채용될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.

상기 유기 발광 소자(100)는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극(103)과 전기적으로 컨택될 수 있다. 상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는 -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐가는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₃-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₂-C₆₀헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₂-C₆₀헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C₂-C₆₀헤테로아릴기 및 C₂-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 2 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 상기 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기;

중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기; 및

상기 Q₁ 내지 Q₇, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.

이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.

[실시예]

Sub 2에 속하는 Sub 2(1) 내지 2(6)의 합성

하기 반응식 1에 따라 Sub 2에 속하는 화합물들인 Sub 2(1) 내지 2(6)를 합성하였다:

<반응식 1>

상기 Sub 2(1) 내지 Sub 2(6) 합성시, 반응식 1 중, Ar₁ 및 Sub 2-3은 하기 표 1과 같다:

화합물	반응식 1
화합물	Ar₁	Sub 2-3
Sub 2(1)	페닐기	1-브로모-4-아이오도벤젠
Sub 2(2)	1-나프틸기	1-브로모-4-아이오도벤젠
Sub 2(3)	바이페닐기	1-브로모-4-아이오도벤젠
Sub 2(4)	페닐기	1-브로모-3-아이오도벤젠
Sub 2(5)	1-나프틸기	1-브로모-3-아이오도벤젠
Sub 2(6)	바이페닐기	1-브로모-3-아이오도벤젠

Sub 1-2의 합성

카바졸 (1당량)과 Sub 1-1 (1.1당량)을 톨루엔에 넣고 Pd₂(dba)₃(0.05당량), PPh₃(0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨 다음, 에테르와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 Sub1-2를 얻었다.

Sub 1-3의 합성

Sub 1-2 (1당량)를 메틸렌크로라이드에 녹인 후, NBS(N-bromosuccimide) (1.1당량)를 서서히 첨가한 뒤, 상온에서 24시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 5% 농도의 HCl을 첨가한 뒤, 물을 첨가하여 잔존 NBS를 제거하였다. 그 후 에테르와 물로 추출하고 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 Sub 1-3을 얻었다.

Sub 1-4의 합성

Sub 1-3 (1당량)을 무수 Ether에 녹이고, 반응물의 온도를 -78ㅀC로 낮추고, n-BuLi (2.5M in hexane) (1.1당량)을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 30분동안 교반시켰다. 그 후 다시 반응물의 온도를 -78ㅀC로 낮추고 Triisopropylborate (1.5당량)를 적가하였다. 상온에서 교반한 뒤 물을 넣어 희석시키고 2N HCl을 넣었다. 반응이 완료되면 에틸 에세테이트(ethyl acetate)와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 Sub1-4를 얻었다.

Sub 2-1의 합성

Sub 1-4 (1당량)를 THF에 녹인 후에, 1,3-디브로모벤젠(1,3-dibromobenzene)(1.1당량), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), NaOH(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 생성물 Sub 2-1을 얻었다.

Sub 2-2의 합성

Sub 2-1 (1당량)을 DMF에 녹인 후에, 비스피나콜라토다이보론 (1.1당량), PdCl₂(dppf) (0.03당량), KOAc (3당량)을 순서대로 첨가한 후 24시간 교반하여 보레이트 화합물을 합성한 후에, 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 Sub 2-2를 얻었다.

Sub 2의 합성

Sub 2-2 (1 당량)를 THF에 녹인 후에, Sub 2-3 (1.1 당량), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), NaOH(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 생성물 Sub 2를 얻었다.

Sub 2인 Sub 2(1) 내지 2(6) 각각의 MS 데이터는 하기 표 2와 같다:

화합물	FD-MS	화합물	FD-MS
Sub 2(1)	m/z=473.08(C₃₀H₂₀BrN=474.39)	Sub 2(2)	m/z=523.09(C₃₄H₂₂BrN=524.45)
Sub 2(3)	m/z=549.11(C₃₆H₂₄BrN=550.49)	Sub 2(4)	m/z=473.08(C₃₀H₂₀BrN=474.39)
Sub 2(5)	m/z=523.09(C₃₄H₂₂BrN=524.45)	Sub 2(6)	m/z=549.11(C₃₆H₂₄BrN=550.49)

Sub 3에 속하는 Sub 3(1) 내지 3(24)의 합성

하기 반응식 2에 따라 각각의 Sub 3에 속하는 화합물인 Sub 3(1) 내지 3(24)를 합성하였다:

<반응식 2>

상기 Sub 3(1) 내지 Sub 3(24) 합성시, 반응식 2 중, Sub 3-1 및 Ar₂는 하기 표 3과 같다:

화합물	반응식 2
화합물	Ar₂	Sub 3-1
Sub 3(1)	페닐기	9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민
Sub 3(2)	1-나프틸기
Sub 3(3)	2-나프틸기
Sub 3(4)
Sub 3(5)
Sub 3(6)
Sub 3(7)
Sub 3(8)
Sub 3(9)	페닐기	9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민
Sub 3(10)	1-나프틸기
Sub 3(11)	2-나프틸기
Sub 3(12)
Sub 3(13)
Sub 3(14)
Sub 3(15)
Sub 3(16)
Sub 3(17)	페닐기
Sub 3(18)	1-나프틸기
Sub 3(19)	2-나프틸기
Sub 3(20)
Sub 3(21)
Sub 3(22)
Sub 3(23)
Sub 3(24)

둥근바닥플라스크에 Sub 3-1 (1당량), Sub 3-2 (1.1당량), Pd₂(dba)₃ (0.05 당량), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 출발물질 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 에테르와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 생성물 Sub 3을 얻었다.

Sub 3에 속하는 화합물인 Sub 3(1) 내지 3(24) 각각의 MS 데이터는 하기 표 4와 같다:

화합물	FD-MS	화합물	FD-MS
Sub 3(1)	m/z=285.15(C₂₁H₁₉N=285.38)	Sub 3(2)	m/z=335.17(C₂₅H₂₁N=335.44)
Sub 3(3)	m/z=335.17(C₂₅H₂₁N=335.44)	Sub 3(4)	m/z=361.18(C₂₇H₂₈N=361.48)
Sub 3(5)	m/z=411.20(C₃₁H₂₅N=411.54)	Sub 3(6)	m/z=411.20(C₃₁H₂₅N=411.54)
Sub 3(7)	m/z=411.20(C₃₁H₂₅N=411.54)	Sub 3(8)	m/z=411.20(C₃₁H₂₅N=411.54)
Sub 3(9)	m/z=409.18(C₃₁H₂₃N=409.52)	Sub 3(10)	m/z=459.20(C₃₅H₂₅N=459.58)
Sub 3(11)	m/z=459.20(C₃₅H₂₅N=459.58)	Sub 3(12)	m/z=485.21(C₃₇H₂₇N=485.62)
Sub 3(13)	m/z=535.23(C₄₁H₂₉N=535.68)	Sub 3(14)	m/z=535.23(C₄₁H₂₉N=535.68)
Sub 3(15)	m/z=535.23(C₄₁H₂₉N=535.68)	Sub 3(16)	m/z=535.23(C₄₁H₂₉N=535.68)
Sub 3(17)	m/z=407.17(C₃₁H₂₁N=407.51)	Sub 3(18)	m/z=457.18(C₃₅H₂₃N=457.56)
Sub 3(19)	m/z=457.18(C₃₅H₂₃N=457.56)	Sub 3(20)	m/z=483.20(C₃₇H₂₅N=483.60)
Sub 3(21)	m/z=533.21(C₄₁H₂₇N=533.66)	Sub 3(22)	m/z=533.21(C₄₁H₂₇N=533.66)
Sub 3(23)	m/z=533.21(C₄₁H₂₇N=533.66)	Sub 3(24)	m/z=533.21(C₄₁H₂₇N=533.66)

합성예 1: 화합물 2의 합성

둥근바닥플라스크에 Sub 3(12) (1당량) 및 Sub 2(1) (1.1당량), Pd₂(dba)₃ (0.05당량), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 출발물질 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 에테르와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정하여 화합물 2를 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=878.37(C₆₇H₄₆N₂=879.10)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 7.13-7.23 (m, 15H), 7.30-7.75 (m, 28H), 7.92 (s, 1H), 8.22 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 1.3 Hz, 1H)

합성예 2: 화합물 8의 합성

Sub 2(1) 대신 Sub 2(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8을 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=954.40(C₇₃H₅₀N₂=955.19)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 7.12-7.79 (m, 45H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.94 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 1.4 Hz, 1H)

합성예 3: 화합물 7의 합성

Sub 3(12) 및 Sub 2(1) 대신 Sub 3(9) 및 Sub 2(3)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7을 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=878.37(C₆₇H₄₆N₂=879.10)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 6.99-7.79 (m, 41H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.93 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 1.3 Hz, 1H)

합성예 4: 화합물 26의 합성

Sub 3(12) 대신 Sub 3(4)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 26을 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=754.33(C₅₇H₄₂N₂=754.96)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 1.45 (s, 6H), 7.15 (brs, 2H), 7.27-7.34 (m, 8H), 7.39-7.74 (m, 23H), 7.94 (s, 1H), 8.21 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 1.6 Hz, 1H)

합성예 5: 화합물 32의 합성

Sub 3(12) 및 Sub 2(1) 대신 Sub 3(4) 및 Sub 2(3)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 32를 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

합성예 6: 화합물 55의 합성

Sub 3(12) 및 Sub 2(1) 대신 Sub 3(9) 및 Sub 2(6)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 55를 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=878.37(C₆₇H₄₆N₂=879.10)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 6.97-7.75 (m, 41H), 7.80-7.87 (m, 3H), 8.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 1.2 Hz, 1H)

합성예 7: 화합물 50의 합성

Sub 2(1) 대신 Sub 2(4)를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 50을 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=878.37(C₆₇H₄₆N₂=879.10)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 7.06-7.76 (m, 43H), 7.84 (s, 1H), 8.18 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 1.6 Hz, 1H)

합성예 8: 화합물 14의 합성

Sub 2(1) 대신 Sub 2(2)를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 14를 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=928.38(C₇₁H₄₈N₂=929.15)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 7.01-7.24 (m, 16H), 7.27-7.79 (m, 27H), 7.92 (s, 1H), 8.02-8.10 (m, 2H), 8.25-8.29 (m, 1H), 8.48 (d, J = 1.2 Hz, 1H)

합성예 9: 화합물 5의 합성

Sub 3(12) 대신 Sub 3(10)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5를 합성하였다. 합성된 화합물은 MS/FAB 및 ¹H NMR 로 확인하였다.

m/z=852.35(C₆₅H₄₄N₂=853.06)

¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz) δ(ppm) 6.98 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.09-7.22 (m, 11H), 7.27-7.38 (m, 6H), 7.42-7.66 (m, 17H), 7.70 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.87-7.91 (m, 3H), 8.19 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 1.6 Hz, 1H)

본 명세서에 개시된 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물은 상기 화합물 Sub 2(1) 내지 2(6), Sub 3(1) 내지 3(24) 및 합성예 1 내지 9를 참조하여, 합성할 수 있다.

실시예 1

애노드로서 코닝 15Ω/cm² (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.

상기 ITO층 상부에 화합물 HT3 및 화합물 HT-D1을 99:1의 중량비로 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하여 정공 수송 영역을 형성하였다.

상기 정공 수송 영역 상부에 화합물 26을 증착하여 50Å 두께의 중간층을 형성하였다.

상기 중간층 상부에 9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센(AND, 호스트) 및 DPAVBi(도판트)를 중량비 97:3으로 공증착하여 200Å 두께의 청색 발광층을 형성하였다.

이 후, 상기 청색 발광층 상부에 Alq₃를 공증착하여 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 1000Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써 OLED 1을 제조하였다.

<화합물 HT-D1>

실시예 2

중간층 두께를 100Å으로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 OLED 2를 제작하였다.

실시예 3

중간층 형성시 화합물 26 대신 화합물 32를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 OLED 3을 제작하였다.

실시예 4

중간층 두께를 100Å으로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법을 이용하여 OLED 3을 제작하였다.

평가예 1

상기 실시예 1 내지 4에서 제작한 OLED 1 내지 OLED 4의 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력, 색좌표 및 수명(T₉₇) 데이타를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 5 및 도 3(시간-휘도 데이터)에 나타내었다. T₉₇ 데이터(@760nit)는, 구동 후 소자의 휘도가 초기 휘도(100%) 대비 97%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.

	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/cm²)	효율 (Cd/A)	전력 (Im/W)	CIE_x	CIE_y	Cd/A/y	T₉₇ (@760nit)
OLED 1	4.2	12.2	5.0	3.7	0.144	0.047	106.8	86
OLED 2	4.0	10.5	5.3	4.2	0.145	0.043	123.6	151
OLED 3	4.2	12.0	5.0	3.8	0.144	0.046	108.9	100
OLED 4	3.9	9.9	5.6	4.5	0.145	0.042	132.0	100

표 5 및 도 3에 따르면, 상기 실시예 1 내지 4에서 제작된 OLED 1 내지 4는 우수한 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력, 색순도 및 수명 데이터를 가짐을 확인할 수 있다.

평가예 2

발광층 상부에 전자 수송층 및 전자 주입층을 형성하지 않고 Al을 증착하여 1000Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1의 OLED 1의 제작 방법과 동일한 방법을 이용하여 hole only 소자인 HOD 1을 제작하였다.

중간층 형성시 화합물 26 대신 화합물 32을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 HOD 1의 제작 방법과 동일한 방법을 이용하여 HOD 2를 제작하였다.

상기 HOD 1 및 HOD 2의 전압-전류 밀도 데이터를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하여 그 결과를 도 4에 나타내었다.

상기 도 4로부터, 상기 HOD 1 및 HOD 2는 발광층 내로의 정공 주입이 증가되며, 이로써, 누설 전류(electron leakage current)가 방지됨을 확인할 수 있는 바, 이로 인하여, OLED 1 및 OLED 3의 수명이 향상될 수 있음을 확인할 수 있다.

실시예 5

발광층 형성시 적색 호스트로서 CBO를 사용하고 적색 도펀트로서 PtOEP를 사용(적색 호스트 : 적색 도펀트의 중량비 = 98 : 2)하고 발광층 두께를 400Å로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 적색광을 방출하는 OLED 5를 제작하였다.

실시예 6

중간층 형성시 화합물 26 대신 화합물 32를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일한 방법을 이용하여 적색광을 방출하는 OLED 6을 제작하였다.

평가예 3

상기 실시예 5 및 6에서 제작한 OLED 5 및 OLED 6의 구동 전압, 전류 밀도, 효율 및 수명(T₉₇) 데이타(@760nit)를 평가예 1에서와 동일한 방법을 이용하여 평가하여 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.

	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/cm²)	효율 (Cd/A)	T₉₇ (@760nit)
OLED 5	4.4	9.9	39.0	717
OLED 6	4.4	10.7	41.0	700 이상

표 6에 따르면, 상기 실시예 5 및 6에서 제작된 OLED 5 및 6은 우수한 구동 전압, 전류 밀도, 효율 및 수명 데이터를 가짐을 확인할 수 있다.

101: 기판
103: 제1전극
107: 정공 수송 영역
113-1: 제1발광층
113-2: 제2발광층
113-3: 제3발광층
114-1: 제1중간층
114-2: 제2중간층
114-3: 제3중간층
115: 전자 수송층
117: 전자 주입층
119: 제2전극

Claims

제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역;
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역; 및
상기 발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재된 중간층;을 포함하고,
상기 중간층이 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송 영역이 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물을 포함하지 않고,
상기 정공 수송 영역이 p-도펀트를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>

<화학식 2>

상기 화학식 1 및 2 중,
Z₁₁은 N 또는 C(R₁₁)이고, Z₁₂는 N 또는 C(R₁₂)이고, Z₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, Z₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, Z₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, Z₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, Z₁₇은 N 또는 C(R₁₇)이고, Z₁₈은 N 또는 C(R₁₈)이고, Z₁₉는 N 또는 C(R₁₉)이고, Z₂₀은 N 또는 C(R₂₀)이고, Z₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, Z₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, Z₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, Z₂₄는 N 또는 C(R₂₄)이고;
Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₁), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q₃₁)(Q₃₂), -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 및 -B(Q₃₆)(Q₃₇); 중에서 선택되고;
상기 Q₁ 내지 Q₇, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₂-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
제1항에 있어서,
상기 Z₁₁은 C(R₁₁)이고, Z₁₂는 C(R₁₂)이고, Z₁₃은 C(R₁₃)이고, Z₁₄는 C(R₁₄)이고, Z₁₅는 C(R₁₅)이고, Z₁₆은 C(R₁₆)이고, Z₁₇은 C(R₁₇)이고, Z₁₈은 C(R₁₈)이고, Z₁₉는 C(R₁₉)이고, Z₂₀은 C(R₂₀)이고, Z₂₁은 C(R₂₁)이고, Z₂₂는 C(R₂₂)이고, Z₂₃은 C(R₂₃)이고, Z₂₄는 C(R₂₄)인, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
Ar₁ 및 Ar₂가 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, C₂-C₂₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 Ar₁ 및 Ar₂가 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 Ar₁ 및 Ar₂가 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-20 중 하나로 표시되는 그룹인, 유기 발광 소자:

상기 화학식 3-1 내지 3-20 중 *는 화학식 1 중 N과의 결합 사이트를 나타낸다.
제1항에 있어서,
상기 R₁ 및 R₂가 서로 독립적으로,
C₁-C₂₀알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 R₁ 및 R₂가 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 및 하기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택된, 유기 발광 소자:

상기 화학식 3-1 내지 3-20 중 *는 화학식 1 중 플루오렌의 카본을 나타낸다.
제1항에 있어서,
상기 R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₂₀알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 R₃, R₄ 및 R₁₁ 내지 R₂₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 및 하기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물이 하기 화학식 1A 또는 2A로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1A>

<화학식 2A>

상기 화학식 1A 및 2A 중,
Ar₁, Ar₂, R₁ 내지 R₄, R₁₁ 내지 R₂₄, p 및 q에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아민계 화합물이 하기 화합물 1 내지 96 중 하나인, 유기 발광 소자:
제1항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 하기 화학식 201A로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202A로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 201A>

<화학식 202A>

L₂₀₁ 내지 L₂₀₃은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R₂₀₃, R₂₀₄, R₂₀₅, R₂₁₁ 및 R₂₁₂는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R₂₁₃ 및 R₂₁₄는 서로 독립적으로,
C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R₂₁₅ 및 R₂₁₆은 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
제13항에 있어서,
상기 화학식 201A로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202A로 표시되는 화합물이 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
제1항에 있어서,
상기 발광층이 청색광을 방출하는 청색 발광층 또는 적색광을 방출하는 적색 발광층인, 유기 발광 소자.