KR20130020666A - 트리시클릭 화합물 및 이를 함유하는 ｐｂｋ 저해제 - Google Patents

트리시클릭 화합물 및 이를 함유하는 ｐｂｋ 저해제 Download PDF

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Abstract

트리시클릭 화합물이 제공된다. 상기 화합물은 PBK 저해제이며, 암을 포함하는 PBK 관련 질환의 치료에 유용하다.

Description

트리시클릭 화합물 및 이를 함유하는 ＰＢＫ 저해제 {TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME}
본 발명은 PBK 활성을 저해하기 위한 화합물, 이의 제조 방법, 및 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 약학적 조성물에 관한 것이다.
우선권
본 출원은 2010 년 3 월 29 일자로 출원된 미국 가출원 번호 61/318,606 의 우선권을 주장하며, 이의 내용은 모든 목적을 위해 그 전문이 참고로 본원에 포함되어 있다.
선행 연구에서는 PDZ 결합 키나아제 (PBK)가 이중 특이적 마이토겐 (mitogen)-활성화된 단백질 키나아제 키나아제 (MAPKK) 패밀리에 관련된 세린/트레오닌 키나아제인 것이 밝혀졌다 (Abe Y, et al., J Biol Chem. 275: 21525-21531, 2000, Gaudet S, et al., Proc Natl Acad Sci. 97: 5167-5172, 2000 and Matsumoto S, et al., Biochem Biophys Res Commun. 325: 997-1004, 2004). PBK 는 또한 고 증식성 정모세포에서 이의 중요한 역할로 보여지는 유사분열에 수반되는 것으로 나타내어졌다 (Gaudet S, et al., Proc Natl Acad Sci. 97: 5167-5172, 2000 and Fujibuchi T, et al., Dev Growth Differ. 47:637-44, 2005). 사실, PBK 의 풍부한 발현은 고환에서 관찰되는 반면, PBK 발현은 다른 정상 조직에서 거의 검출되지 않는다 (Park JH, et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). PBK 는 세포 주기 진행을 조절한다. 이에 따라서, 그 유의한 과발현은 임상적 유방암 시료 (Park JH, et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006), 버킷 림프종 (Simons-Evelyn M, et al., Blood Cells Mol Dis. 27: 825-829, 2001) 및 각종 혈액 종양 (Nandi A, et al., Blood Cells Mol Dis. 32: 240-5, 2004)에서 검출되었다.
고환의 면역조직화학적 분석은 세정관 (여기서 정자 생식세포의 반복되는 유사분열에 잇따른 감수분열이 일어남)의 바깥 부분 주변에서의 PBK 단백질의 발현을 밝혀냈다 (Fujibuchi T, et al., Dev Growth Differ. 47: 637-44, 2005). 특히, 전기 및 중기에서, PBK 의 세포내 위치가 유방암 세포의 응축 염색체 주변에서 검출되었다 (Park JH, et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). 또한, PBK 발현의 유전자 특이적 siRNA 로의 녹다운은 세포질 분열의 기능 장애를 일으킨 후, 암 세포의 아팝토시스틀 야기한다 (Park JH, et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). 이는 고환 및 암 세포에서 유사분열에서의 PBK 의 결정적 기능을 시사하였다.
함께 취하여, PBK-특이적 저해제가 다양한 암에 대하여 적용가능한 약물로서 사용될 수 있다. PBK 는 다음과 같은 이유로 인해 암 치료에 대한 우수한 표적이 된다: i) 정상 조직 (고환 제외)에서 거의 발현이 없음; ii) 임상적 암 시료에서 빈도 높은 과발현; iii) 세포 유사분열에 대한 본질적 기능과 관련된 세린/트레오닌 키나아제.
본 발명자들은 트리시클릭 화합물이 PBK 의 활성을 선택적으로 저해할 수 있음을 밝혀냈다.
본 발명의 개요
따라서, 본 발명의 목적은 PBK 에 대하여 높은 저해 활성을 가지는 PBK 저해제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 저해제의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 하이드레이트, 용매화물, 또는 이성질체를 포함하는 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 양태에 따르면, 식 (I)의 화합물, 및 이의 약학적으로 허용가능한 염, 하이드레이트, 용매화물, 또는 이성질체가 제공된다:
일반식 I 로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
Figure pct00001
[식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고:
수소,
히드록실,
할로겐,
시아노,
니트로,
아미노,
C1-C6 알킬,
C2-C6 알케닐,
C2-C6 알키닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
C6-C10 아릴,
인다닐,
헤테로아릴,
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
-OSO2CH3,
-OSO2CF3, 및
-CONH2,
각각의 R1 내지 R4 기는 하기 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되고;
치환기 A:
히드록실;
옥소 (=O);
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21R22 [이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노, C1-C6 알킬술포닐 (-SO2(C1-C6 알킬)), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환됨)을 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23R24 {이때 R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 또는 -NR35R36 (이때 이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타내거나; 또는 R23 및 R24 는 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 형성할 수 있고, 이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
헤테로아릴;
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12 [이때 R12 는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄],
치환기 B:
할로겐;
히드록실;
시아노;
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51R52 {이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환됨], 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10 시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)를 나타냄}; 및
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)];
R5 는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
Figure pct00002
는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조이고:
(i) -S-CR7=CR6-,
(ii) -CH2-CH2-CH2-,
(iii) -NH-CH=CCH3-, 및
(iv) -N=CH-S-,
R6 은
수소,
히드록실,
C1-C6 알킬,
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 히드록실로 임의 치환됨), 또는
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 [이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR61R62 (이때 R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]이고,
R7 은
수소,
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 히드록실, -NR71R72 [이때 R71 및 R72 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디메틸아미노로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄], 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환됨},
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 히드록실로 임의 치환됨) 또는
-COR73 {이때 R73 은 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 -NR74R75 [이때 R74 및 R75 는 각각 독립적으로 수소, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄]를 나타냄}임].
명세서 및 청구 범위에서 사용되는 바와 같이, 단수형태의 관사들이 문맥에서 달리 명확히 제시되지 않는 한, 복수 형태를 포함함을 주지해야 한다. 따라서, 실시예에 있어서, "기"로 언급한 것은 하나 이상의 기들을 언급한 것이다.
구현예의 설명
본 발명에서, "알킬" 기는 임의 헤테로 원자 또는 불포화 탄소-탄소 결합을 함유하지 않는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소를 지칭한다. "C1-C6 알킬"은 탄소수 1 내지 6 의 알킬 기를 지칭한다. "C1-C4 알킬"은 탄소수 1 내지 4 의 알킬 기를 지칭한다.
"C1-C6 알킬"의 예는 비제한적으로 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 2-메틸-1-프로필, 2-메틸-2-프로필（tert-부틸(1,1-디메틸-에틸), 1-부틸, 2-부틸, 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 및 2,3-디메틸-2-부틸을 포함한다.
본 발명에서, "알케닐" 기는 하나 또는 하나 초과의 불포화 탄소-탄소 결합(들)을 함유하고 임의 헤테로 원자를 함유하지 않는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 기를 지칭한다. "C2-C6 알케닐" 은 탄소수 2 내지 6 의 알케닐 기를 지칭한다.
"C2-C6 알케닐"의 예는 비제한적으로 비닐(에테닐), 1-프로페닐, 2-프로페닐, 3-프로페닐, 2-메틸-프로프-1-엔-1-일 (2-메틸-1-프로페닐), 2-메틸-프로프-1-엔-3-일 (2-메틸-2-프로페닐), 부트-1-엔-1-일, 부트-1-엔-2-일, 부트-1-엔-3-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-2-엔-2-일, 펜트-1-엔-1-일, 펜트-1-엔-2-일, 펜트-1-엔-3-일, 펜트-1-엔-4-일, 펜트-1-엔-5-일, 펜트-2-엔-1-일, 펜트-2-엔-2-일, 펜트-2-엔-3-일 (1-에틸-1-프로페닐), 펜트-2-엔-4-일, 펜트-2-엔-5-일, 2-메틸-부트-1-엔-1-일, 2-메틸-부트-1-엔-2-일, 2-메틸-부트-1-엔-3-일, 2-메틸-부트-1-엔-4-일, 2-메틸-부트-2-엔-1-일, 2-메틸-부트-2-엔-3-일, 2-메틸-부트-2-엔-4-일, 3-메틸-부트-1-엔-1-일, 3-메틸-부트-1-엔-2-일, 3-메틸-부트-1-엔-3-일, 3-메틸-부트-1-엔-4-일, 2,2-디메틸-프로프-1-엔-1-일, 2,2-디메틸-프로프-1-엔-2-일, 헥스-1-엔-1-일, 헥스-1-엔-2-일, 헥스-1-엔-3-일, 헥스-1-엔-4-일, 헥스-1-엔-5-일, 헥스-1-엔-6-일, 헥스-2-엔-1-일, 헥스-2-엔-2-일, 헥스-2-엔-3-일, 헥스-2-엔-4-일, 헥스-2-엔-5-일, 헥스-2-엔-6-일, 헥스-3-엔-1-일, 헥스-3-엔-2-일, 헥스-3-엔-3-일, 2-메틸-펜트-1-엔-1-일, 2-메틸-펜트-1-엔-3-일, 2-메틸-펜트-1-엔-4-일, 2-메틸-펜트-1-엔-5-일, 2-메틸-펜트-2-엔-1-일, 2-메틸-펜트-2-엔-3-일, 2-메틸-펜트-2-엔-4-일, 2-메틸-펜트-2-엔-5-일, 3-메틸-펜트-1-엔-1-일, 3-메틸-펜트-1-엔-2-일, 3-메틸-펜트-1-엔-3-일, 3-메틸-펜트-1-엔-4-일, 3-메틸-펜트-1-엔-5-일, 3-메틸-펜트-2-엔-1-일, 3-메틸-펜트-2-엔-2-일, 3-메틸-펜트-2-엔-4-일, 3-메틸-펜트-2-엔-5-일, 4-메틸-펜트-1-엔-1-일, 4-메틸-펜트-1-엔-2-일, 4-메틸-펜트-1-엔-3-일, 4-메틸-펜트-1-엔-4-일, 4-메틸-펜트-1-엔-5-일, 4-메틸-펜트-2-엔-1-일, 4-메틸-펜트-2-엔-2-일, 4-메틸-펜트-2-엔-3-일, 4-메틸-펜트-2-엔-4-일, 4-메틸-펜트-2-엔-5-일, 2,3-디메틸-부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸-부트-1-엔-3-일, 2,3-디메틸-부트-1-엔-4-일, 2,3-디메틸-부트-2-엔-1-일, 3,3-디메틸-부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸-부트-1-엔-2-일, 3,3-디메틸-부트-1-엔-4-일, 2-에틸-부트-1-엔-1-일, 2-에틸-부트-1-엔-3-일, 2-에틸-부트-1-엔-4-일, 3-에틸-부트-1-엔-1-일, 3-에틸-부트-1-엔-2-일, 3-에틸-부트-1-엔-3-일, 3-에틸-부트-1-엔-4-일, 2-에틸-부트-2-엔-1-일, 2-에틸-부트-2-엔-3-일 및 2-에틸-부트-2-엔-4-일을 포함한다.
본 발명에서, "알키닐" 기는 하나 이상의 삼중 탄소-탄소 결합을 함유하고 임의 헤테로 원자를 함유하지 않는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 기를 지칭한다. "C2-C6 알키닐" 은 탄소수 2 내지 6 의 알키닐 기를 지칭한다.
"C2-C6 알키닐"의 예는 비제한적으로 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 3-프로피닐, 2-메틸-프로프-1-인-1-일, 2-메틸-프로프-1-인-3-일, 부트-1-인-1-일, 부트-1-인-2-일, 부트-1-인-3-일, 부트-2-인-1-일, 부트-2-인-2-일, 펜트-1-인-1-일, 펜트-1-인-2-일, 펜트-1-인-3-일, 펜트-1-인-4-일, 펜트-1-인-5-일, 펜트-2-인-1-일, 펜트-2-인-2-일, 펜트-2-인-3-일, 펜트-2-인-4-일, 펜트-2-인-5-일, 2-메틸-부트-1-인-1-일, 2-메틸-부트-1-인-2-일, 2-메틸-부트-1-인-3-일, 2-메틸-부트-1-인-4-일, 2-메틸-부트-2-인-1-일, 2-메틸-부트-2-인-3-일, 2-메틸-부트-2-인-4-일, 3-메틸-부트-1-인-1-일, 3-메틸-부트-1-인-2-일, 3-메틸-부트-1-인-3-일, 3-메틸-부트-1-인-4-일, 2,2-디메틸-프로프-1-인-1-일, 2,2-디메틸-프로프-1-인-2-일, 헥스-1-인-1-일, 헥스-1-인-2-일, 헥스-1-인-3-일, 헥스-1-인-4-일, 헥스-1-인-5-일, 헥스-1-인-6-일, 헥스-2-인-1-일, 헥스-2-인-2-일, 헥스-2-인-3-일, 헥스-2-인-4-일, 헥스-2-인-5-일, 헥스-2-인-6-일, 헥스-3-인-1-일, 헥스-3-인-2-일, 헥스-3-인-3-일, 2-메틸-펜트-1-인-1-일, 2-메틸-펜트-1-인-3-일, 2-메틸-펜트-1-인-4-일, 2-메틸-펜트-1-인-5-일, 2-메틸-펜트-2-인-1-일, 2-메틸-펜트-2-인-3-일, 2-메틸-펜트-2-인-4-일, 2-메틸-펜트-2-인-5-일, 3-메틸-펜트-1-인-1-일, 3-메틸-펜트-1-인-2-일, 3-메틸-펜트-1-인-3-일, 3-메틸-펜트-1-인-4-일, 3-메틸-펜트-1-인-5-일, 3-메틸-펜트-2-인-1-일, 3-메틸-펜트-2-인-2-일, 3-메틸-펜트-2-인-4-일, 3-메틸-펜트-2-인-5-일, 4-메틸-펜트-1-인-1-일, 4-메틸-펜트-1-인-2-일, 4-메틸-펜트-1-인-3-일, 4-메틸-펜트-1-인-4-일, 4-메틸-펜트-1-인-5-일, 4-메틸-펜트-2-인-1-일, 4-메틸-펜트-2-인-2-일, 4-메틸-펜트-2-인-3-일, 4-메틸-펜트-2-인-4-일, 4-메틸-펜트-2-인-5-일, 2,3-디메틸-부트-1-인-1-일, 2,3-디메틸-부트-1-인-3-일, 2,3-디메틸-부트-1-인-4-일, 2,3-디메틸-부트-2-인-1-일, 3,3-디메틸-부트-1-인-1-일, 3,3-디메틸-부트-1-인-2-일, 3,3-디메틸-부트-1-인-4-일, 2-에틸-부트-1-인-1-일, 2-에틸-부트-1-인-3-일, 2-에틸-부트-1-인-4-일, 3-에틸-부트-1-인-1-일, 3-에틸-부트-1-인-2-일, 3-에틸-부트-1-인-3-일, 3-에틸-부트-1-인-4-일, 2-에틸-부트-2-인-1-일, 2-에틸-부트-2-인-3-일 및 2-에틸-부트-2-인-4-일을 포함한다.
본 발명에서, "알콕시" 기는 R 이 알킬인 -OR 로 표현되는 기를 지칭한다.
"C1-C6 알콕시" 기는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시 기를 지칭한다. "C1-C4 알콕시" 는 탄소수 1 내지 4 의 알콕시 기를 지칭한다.
"C1-C6 알콕시"의 예는 비제한적으로, 메톡시, 에톡시, 1-프로필옥시, 2-프로필옥시, 2-메틸-1-프로필옥시, 2-메틸-2-프로필옥시, 및 1-부틸옥시, 및 2-부틸옥시를 포함한다.
본 발명에서, "시클로알킬" 기는 포화 탄소 고리 시스템을 지칭한다. "C3-C10 시클로알킬" 기는 3-10 원 시클로알킬을 지칭한다.
"C3-C10 시클로알킬"의 예는 비제한적으로, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵타닐, 시클로옥타닐, 및 아다만틸을 포함한다. 예를 들어, 3-8 원 시클로알킬은 또한 "C3-C10 시클로알킬"에 포함된다.
본 발명에서, "C3-C10 시클로알케닐" 기는 하나 이상의 이중 결합 (2개의 인접 SP2 탄소 원자)이 있는 탄소수 3 내지 10 의 시클릭 불포화 지방족 탄화수소 기를 지칭한다.
"C3-C10시클로알케닐"의 구체예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 및 시클로옥테닐을 포함한다.
본 발명에서, "C6-C10아릴"은 탄소수 6 내지 10 의 방향족 시클릭 탄화수소 기를 지칭한다.
"C6-C10아릴"의 구체예는 페닐, 1-나프틸, 및 2-나프틸을 포함한다.
본 발명에서, "할로겐"은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 바, "헤테로 원자"는 황 원자, 산소 원자, 또는 질소 원자를 지칭한다.
본 발명에서, "아미노"는 -NH2 로 표현되는 기를 지칭하고, 이의 수소는 각각 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본 발명에서, "C1-C6 알킬아미노"는 C1-C6 알킬에 결합되는 아미노 기를 지칭한다.
"C1-C6 알킬아미노"의 예는 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, s-부틸아미노, t-부틸아미노, 및 2-에틸부틸아미노를 포함한다.
본 발명에서, "디(C1-C6알킬)아미노"는 상기 정의된 2개의 "C1-C6알킬"에 결합되는 아미노 기를 지칭한다.
"디(C1-C6알킬)아미노"의 구체예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디-n-부틸아미노, 디-s-부틸아미노, 디-t-부틸아미노, 및 디-2-에틸부틸아미노를 포함한다.
본 발명에서, "C2-C7알킬옥시카르보닐아미노"는 (C1-C6알킬)-O-C=O-NH- 로 표현되는 기, 또는 상기 정의된 "C1-C6알킬"이 -OCONH- 에 결합되는 기를 지칭한다.
본 발명에서, "C1-C6아미노알킬"은 아미노 기가 상기 언급된 "C1-C6알킬"에 결합되는 기를 지칭한다.
본 발명에서, "C1-C6히드록시알킬"은 하나 이상의 히드록시 기가 상기 정의된 "C1-C6알킬"에 결합되는 기를 지칭한다.
본 발명에서, "술포닐"은 -SO2- 로 표현되는 기이다.
본 발명에서, "C1-C6 알킬술포닐"은 R-SO2- 를 지칭하고, 이때 R 은 C1-C6 알킬이다. "C1-C4 알킬술포닐"은 R-SO2- 를 지칭하고, 이때 R 은 C1-C4 알킬이다.
"C1-C6 알킬술포닐"의 예는 비제한적으로, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, s-부틸술포닐, t-부틸술포닐, 및 2-에틸부틸술포닐을 포함한다.
본 발명에서, "C6-C10 아릴술포닐"은 R-SO2- 를 지칭하고, 이때 R 은 C6-C10 아릴이다.
"C6-C10 아릴술포닐"의 예는 비제한적으로, 페닐술포닐을 포함한다.
본 발명에서, "C1-C6알킬술포닐아미노"는 R-SO2-NH- 를 지칭하고, 이때 R 은 "C1-C6 알킬"이다. "C1-C4 알킬술포닐아미노"는 R-SO2-NH- 를 지칭하고, 이때 R 은 "C1-C4 알킬"이다.
"C1-C6 알킬술포닐아미노"의 예는 비제한적으로, 메틸술포닐아미노, 에틸술포닐아미노, 프로필술포닐아미노, 이소프로필술포닐아미노, n-부틸술포닐아미노, s-부틸술포닐아미노, t-부틸술포닐아미노, 및 2-에틸부틸술포닐아미노를 포함한다.
본 발명에서, "술피닐"은 -SO- 로 표현되는 기이다.
본 발명에서, "C1-C6 알킬술피닐" 은 R-SO- 를 지칭하고, 이때 R 은 C1-C6 알킬이다. "C1-C4 알킬술피닐"은 R-SO- 를 지칭하고, 이때 R 은 C1-C4 알킬이다.
"C1-C6 알킬술피닐"의 예는 비제한적으로, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 이소프로필술피닐, n-부틸술피닐, s-부틸술피닐, t-부틸술피닐, 및 2-에틸부틸술피닐을 포함한다.
본 발명에서, "헤테로아릴" 은 O, S, 및 N 으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 모노시클릭 또는 융합 방향족 헤테로시클릭 기를 지칭한다. 방향족 헤테로시클릭 기가 융합 고리인 경우, 부분 수소첨가된 고리를 포함하는 것들이 또한 "헤테로아릴"에 포함된다.
상기 헤테로아릴의 예는 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 이미다졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, (1,2,3)- 및 (1,2,4)-트리아졸릴, 테트라졸릴, 피라닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 테트라히드로이소퀴놀릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 인돌리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조[b]티오페닐, (1,2)- 및 (1,3)-벤조옥사티올, 크로메닐, 2-옥소크로메닐, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀리지닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 카르바졸릴, 테트라히드로이소퀴놀릴, 테트라졸릴, [1,2,4]트리아조[1.5-a]피리딜, 1H-피롤로[2,3-b]피리딜, 및 2,3-디히드로벤조옥사졸릴을 포함한다.
바람직한 예는 피라졸릴, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 테트라히드로이소퀴놀릴, 인돌리닐, 인다졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조옥사졸릴, 테트라히드로이소퀴놀릴, 테트라졸릴, [1,2,4]트리아조[1.5-a]피리딜, 1H-피롤로[2,3-b]피리딜, 및 2,3-디히드로벤조옥사졸릴을 포함한다.
본 발명에서, "3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬"은 고리를 형성하는 원자 중에서 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, 그 고리 내에 이중 결합을 가질 수 있는 비방향족 1가 3- 내지 8-원 고리를 포함한다.
"3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬"의 예는 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 아제파닐, 모르폴리닐, 옥세타닐, 및 1,2,5,6-테트라히드로피리딜을 포함한다.
염은 산 및 염기의 중화 반응으로부터 형성되는 생성물로서 정의된다. 염은 생성물이 전기적으로 중성이 되도록 양이온 (+ 전하 이온) 및 음이온 (- 이온)으로 구성된 이온성 화합물이다. 상기 성분 이온은 유기 뿐만아니라 무기일 수 있다.
하이드레이트는 물질이 물을 포함하는 것을 나타내는 무기 화학 및 유기 화학에서 사용되는 용어이다. 용매화물은 용매 분자로 착물화된 용액 중의 분자를 지칭한다. 이성질체는 분자식은 동일하나 구조식이 상이한 화합물들이다. 더욱 구체적으로, 이성질체는 화합물의 기하학적 이성질체, 광학 이성질체, 위치이성질체, 호변이성질체, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 본 발명은 하기를 제공한다:
[1] 식 (I)로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
Figure pct00003
[식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고:
수소,
히드록실,
할로겐,
시아노,
니트로,
아미노,
C1-C6 알킬,
C2-C6 알케닐,
C2-C6 알키닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
C6-C10 아릴,
인다닐,
헤테로아릴,
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
-OSO2CH3,
-OSO2CF3,
-CONH2,
-OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬이거나, 또는 R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함),
-OCOR103 (이때 R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 및
-OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄),
R1, R2, R3, 및 R4 는 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 치환기로 임의 치환되고;
치환기 A 는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
히드록실;
옥소 (=O);
시아노;
할로겐;
치환기 B 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
-NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬 또는 시아노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
-NR21R22 (이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소; 히드록실, 아미노, 디(C1-C6 알킬)아미노, -SO2(C1-C6 알킬), 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 (이때 R105 는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄);
할로겐, C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 -NR33R34 (이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬술포닐, 또는 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
-SO2NR23R24 (이때 R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소; 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 헤테로아릴, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬; 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타내거나; 또는 R23 및 R24 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 형성함);
히드록실로 임의 치환된 C1-C6 알킬술포닐;
-NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자들은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨);
-NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄); -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 히드록실; 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
시아노 또는 아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 아릴;
헤테로아릴;
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12 (이때 R12 는 C1-C6 알킬; C3-C10 시클로알킬; 시아노메틸; 아미노메틸; -NR25R26 (이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄);
이때 치환기 B 는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
할로겐;
히드록실;
C1-C6 알콕시;
시아노;
시클로알킬;
시아노로 임의 치환되는 C6-C10 아릴;
헤테로아릴;
C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
-NR51R52 (이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소; C1-C6 알킬술포닐 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; C1-C6 알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55 (이때 R55 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄);
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
-CONH2;
-SO2NR106R107 (이때 R106 및 R107 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄);
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐;
R5 는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
Figure pct00004
는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조이고:
(i) -S-CR7=CR6-,
(ii) -CH2-CH2-CH2-,
(iii) -NR108-CH=CR109- (이때 R108 은 수소, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타내고, R109 는 수소, CH3, 또는 C1-C6 아미노알킬로 치환되는 페닐을 나타냄), 및
(iv) -N=CH-S-,
R6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
히드록실,
C1-C6 알킬,
히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴, 및
-NR61R62 (이때 R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
R7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
수소;
할로겐;
히드록실, -NR71R72 (이때 R71 및 R72 는 각각 독립적으로 수소를 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 디메틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 아미노 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬; 또는 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴;
C6-C10 아릴술포닐; 및
-COR73 (이때 R73 은 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 또는 -NR74R75 (이때 R74 및 R75 는 각각 독립적으로 수소, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄)를 나타냄).
[2] [1]에 있어서,
Figure pct00005
이 -S-CR7=CR6- 인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[3] [2]에 있어서, R1 이 수소, 시아노, 히드록실 또는 할로겐으로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[4] [2]에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[5] [2]에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 디히드록시페닐인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[6] [2]에 있어서, R3 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
수소; 히드록실; 히드록실, 할로겐, 또는 히드록시에틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 할로겐; 디메틸아미노 또는 모르폴리닐로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시; C1-C6 알킬페닐 (이때 지방족 탄소는 -NR51R52 로 임의 치환됨); 시아노; 니트로; 아미노; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 헤테로아릴; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (이때 R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타내거나, 또는 R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함); 및 -CONH2.
[7] [6]에 있어서, R3 이 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬인 경우, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피페리딜, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 또는 피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 아미노로 임의 치환되고; R3 이 헤테로아릴인 경우, 헤테로아릴은 피리딜인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[8] [2]에 있어서, R4 가 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴, 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R4 가 치환기 A 로 임의 치환되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[9] [8]에 있어서, 하기와 같은 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
R4 가 헤테로아릴인 경우, 헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되고); 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 아제파닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고; R4 의 각 기는 치환기 A-1 로 임의 치환되고;
이때 치환기 A-1 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
히드록실;
옥소;
시아노;
할로겐;
치환기 B-1 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
시아노, 또는 -NR31R32 로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
-NR21AR22A (이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소; 아미노, 디(C1-C6 알킬) 아미노, -SO2 (C1-C6 알킬), 피페리딜, 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 로 임의 치환되는 피페리딜을 나타냄);
할로겐; 피페리딜 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이의 각각은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 또는 -NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
-SO2NR23AR24A (이때 R23A 및 R24A 는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬; 아제티디닐; 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23A 및 R24A 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성함);
히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬술포닐;
-NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자는 -NR37R38 로 임의 치환됨);
아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 및 테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 -NR39R40; -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 히드록실; 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨);
1H-테트라졸릴;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 은 지방족 탄소이고 시아노 또는 아미노로 임의 치환됨)로 임의 치환되는 아릴;
-COOR11; 및
-COR12A (이때 R12A 는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐; C3-C10 시클로알킬; 시아노메틸; 아미노메틸; -NR25R26 (이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 히드록실 또는 -NR43R44 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄);
이때 치환기 B-1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
할로겐;
히드록실;
C1-C6 알콕시;
시아노;
시클로알킬;
시아노로 임의 치환되는 페닐;
이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴;
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소; C1-C6 알킬술포닐 또는 -COOR53 로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 피페리딜; C1-C6 알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55, -COOR56, 또는 -CONR57R58 을 나타냄);
-COOR54;
-CONH2;
-SO2NR106R107;
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐.
[10] [9]에 있어서, R4 가 기 (p)로부터 선택되는 기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
이때 기 (p)는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소,
히드록실,
할로겐,
치환기 (g)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 아미노,
치환기 (a)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬,
치환기 (b)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C2-C6 알케닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
치환기 (c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C6-C10 아릴,
치환기 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 인다닐,
피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴 (이들 중 임의의 것은 치환기 (e)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨); 및
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 치환기 (f)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
이때 치환기 (a)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-NR21AR22A (이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소; 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 로 임의 치환되는 피페리딜을 나타냄);
피롤리디닐 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄) 또는 -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 및
-NHSO2(C1-C6 알킬);
이때 치환기 (b)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-COOR11;
-NR21aR22a (이때 R21a 및 R22a 은 각각 독립적으로 수소, 또는 디(C1-C6 알킬)아미노 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
아제티디닐, 피롤리디닐, 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 -NR39R40, -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨);
시아노; 및
C1-C6 알콕시;
이때 치환기 (c)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
히드록실;
시아노;
할로겐;
하기 치환기 B-c 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
시아노, 또는 -NR31R32 로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
-NR21cR22c (이때 R21c 및 R22c 는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
할로겐, 피페리딜 및 피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
-SO2NR23cR24c (이때 R23c 및 R24c 는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 으로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10시클로알킬; 아제티디닐, 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23c 및 R24c 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성함);
히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬술포닐;
-NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자는 -NR37R38 로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 피페라지닐;
히드록실로 임의 치환되는 피페리딜;
1H-테트라졸릴;
1, 2, 3, 6-테트라히드로피리딜; 및
-COR12c (이때 R12c 는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, 아미노메틸, -NR25R26, 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐을 나타냄);
이때 치환기 B-c 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
할로겐;
히드록실;
메톡시;
시아노;
C3-C10 시클로알킬;
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51cR52c (이때 R51c 및 R52c 는 각각 독립적으로 수소; -COOR53 으로 임의 치환되는 피페리딜 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 피페리딜; C1-C6알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55; 또는 -CONR57R58 을 나타냄);
이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴;
-COOR54;
-CONH2;
-SO2NR106R107;
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐;
이때 치환기 (d)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-NR21dR22d (이때 R21d 및 R22d 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
치환기 (e)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
히드록실;
옥소;
시아노;
시아노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
-NR21eR22e (이때 R21e 및 R22e 는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
피페리딜;
-NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
시아노; -NR51eR52e (이때 R51e 및 R52e 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 을 나타냄); 모르폴리닐; 또는 시아노페닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
-CONH2;
이때 치환기 (f)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-NR51fR52f (이때 R51f 및 R52f 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 및
C1-C6 알킬술포닐;
이때 치환기 (g)는 시아노 또는 아미노로 임의 치환되는 지방족 탄소를 갖는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 아릴임.
[11] [2]에 있어서, R6 이 수소; 히드록실; C1-C6 알킬; 1 내지 3개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐; 아미노로 임의 치환되는 피페리딜; 또는 피페라지닐인 화합물, 또는 이의 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[12] [11]에 있어서, R7 이 수소; 히드록실 또는 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[13] [2]에 있어서, R7 이 하기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
수소;
히드록실; -NR71AR72A (이때 R71A 및 R72A 는 각각 독립적으로 수소, 디메틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬, 또는 피페리딜을 나타냄); 또는 피페리딜 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
1 내지 2개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐;
페닐술포닐; 또는
-COR73A (이때 R73A 는 아미노로 임의 치환되는 피페리딜, 또는 -NR74AR75A (이때 R74A 및 R75A 는 각각 독립적으로 수소, 피페리딜, 또는 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄)을 나타냄).
[14] [1]에 있어서,
Figure pct00006
는 -CH2-CH2-CH2- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[15] [14]에 있어서, R1 및 R2 가 수소인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[16] [14]에 있어서, R3 이 히드록실 또는 메톡시인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[17] [14]에 있어서, R4 가 수소; -NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환되는 C1-C6 알킬, 또는 -SO2NR53AR54A (이때 R53A 및 R54A 는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 또는 히드록시로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 페닐; 1,2,3,6-테트라히드로피리딜; 히드록시피리딜; 또는 메톡시피리딜인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[18] [1]에 있어서,
Figure pct00007
가 -NR108-CH=CR109- 이고,
R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
R3 은 수소, 히드록실 또는 C1-C6 알콕시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
[19] [1]에 있어서,
Figure pct00008
는 -N=CH-S- 이고,
R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
R3 은 메톡시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
대안적으로, 일부 구현예에서, 본 발명은 또한 식 (I)로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다:
1. 일반식 I 로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
Figure pct00009
[식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고:
수소,
히드록실,
할로겐,
시아노,
니트로,
아미노,
C1-C6 알킬,
C2-C6 알케닐,
C2-C6 알키닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
C6-C10 아릴,
인다닐,
헤테로아릴,
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
-OSO2CH3,
-OSO2CF3,
-CONH2,
-OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬이거나, R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함),
-OCOR103 (이때 R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 및
-OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄),
각각의 R1 내지 R4 기는 하기 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되고;
치환기 A:
히드록실;
옥소 (=O);
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21R22 [이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 히드록실, 아미노, 디(C1-C6 알킬)아미노, C1-C6 알킬술포닐 (-SO2(C1-C6 알킬)), 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 시아노로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -COOR105 (이때 R105 는 C1-C6 을 나타냄)로 임의 치환됨)를 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23R24 {이때 R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 헤테로아릴, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타내거나; 또는 R23 및 R24 는 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 형성할 수 있고, 이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환됨};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
아릴 (이때 아릴은 C1-C6 알킬[이때 C1-C6 알킬은 시아노 또는 아미노로 임의 치환됨]로 임의 치환됨);
헤테로아릴;
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12 [이때 R12 는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, 아미노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄],
치환기 B:
할로겐;
히드록실;
C1-C6 알콕시;
시아노;
시클로알킬;
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 시아노로 임의 치환됨)
헤테로아릴;
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51R52 {이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환됨], 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10 시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)를 나타냄};
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)];
-CONH2;
-SO2NR106R107 {이때 R106 및 R107 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄}
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐;
R5 는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
Figure pct00010
는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조이고:
(i) -S-CR7=CR6-,
(ii) -CH2-CH2-CH2-,
(iii) -NR108-CH=CR109- (이때 R108 은 수소, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타내고, R109 는 수소, CH3, 또는 C1-C6 아미노알킬로 치환되는 페닐을 나타냄), 및
(iv) -N=CH-S-,
R6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
히드록실,
C1-C6 알킬,
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴히드록실로 임의 치환됨), 및
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 [이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR61R62 (이때 R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
R7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
수소;
할로겐;
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 히드록실, -NR71R72 [이때 R71 및 R72 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디메틸아미노로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄], 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환됨},
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 히드록실로 임의 치환됨);
C6-C10 아릴술포닐; 또는
-COR73 {이때 R73 은 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 -NR74R75 [이때 R74 및 R75 는 각각 독립적으로 수소, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄]를 나타냄}.
2. 상기 1 에 있어서,
Figure pct00011
이 -S-CR7=CR6- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
3. 상기 2 에 있어서, R1 이 수소, 시아노, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 할로겐으로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
4. 상기 2 에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
5. 상기 2 에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 디히드록시페닐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
6. 상기 2 에 있어서,
R3 이 수소; 히드록실; C1-C6 알킬 (이때 알킬은 히드록실, 할로겐, 또는 히드록시에틸아미노로 임의 치환됨); 할로겐; 디메틸아미노 또는 모르폴리닐로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시; C1-C6 알킬페닐[이때 C1-C6 알킬페닐의 C1-C6 알킬은 -NR51R52 {이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄}로 임의 치환됨]; 시아노; 니트로; 아미노; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 헤테로아릴; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타내거나, 또는 R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함); 또는 -CONH2 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
7. 상기 2 에 있어서,
R3 이 수소; 히드록실; C1-C6 알킬 (이때 알킬은 히드록실, 할로겐, 또는 히드록시에틸아미노로 임의 치환됨); 할로겐; 디메틸아미노 또는 모르폴리닐로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시; C1-C6 알킬페닐 (이때 C1-C6 알킬페닐의 C1-C6 알킬은 -NR51R52 {이때 R51 및 R52 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄) 시아노; 니트로; 아미노; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬(이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피페리딜, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 또는 피페라지닐임); 피리딜; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCONR101R102 (이때 R101, R102 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타내거나, 또는 R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함); 또는 -CONH2 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
8. 상기 2 에 있어서, R4 가 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴, 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고, 각각의 R4 기는 상기 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
9. 상기 2 에 있어서, 하기와 같은 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
R4 는 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴 (이때 헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택됨), 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 아제파닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 각각의 R4 기는 하기 치환기 A-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되고:
치환기 A-1:
히드록실;
옥소;
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21AR22A [이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬{이때 C1-C6 알킬은 아미노, 디(C1-C6 알킬) 아미노, C1-C6 알킬술포닐 (-SO2 (C1-C6 알킬)), 피페리딜, 또는 시아노로 임의 치환됨}, 또는 피페리딜 {이때 피페리딜은 -COOR105 (이때 R105 는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨}을 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 피페리딜, 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬) 아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23AR24A {이때 R23A 및 R24A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨], C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 아제티디닐, 또는 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 함께 피롤리디닐을 형성할 수 있고, 이때 피롤리디닐은 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환됨};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 일부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2 (C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 및 테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42(이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
1H-테트라졸릴;
아릴 (이때 아릴은 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 시아노 또는 아미노로 임의 치환됨]로 임의 치환됨)
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12A [이때 R12A 는 C1-C6 알킬로 임의 치환된 피페라지닐, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, 아미노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]를 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄];
치환기 B-1:
할로겐;
히드록실;
C1-C6 알콕시;
시아노;
시클로알킬;
페닐 (이때 페닐은 시아노로 임의 치환됨);
이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51AR52A {이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환됨], 피페리딜, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10 시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄};
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
-CONH2;
-SO2NR106R107{이때 R106 및 R107 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄};
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐.
10. 상기 9 에 있어서, R4 가 하기 (p)로 이루어진 군으로부터 선택되는 기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
(p):
수소,
히드록실,
할로겐,
하기 치환기 (g)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 아미노,
하기 치환기 (a)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬,
하기 치환기 (b)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C2-C6 알케닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
하기 치환기 (c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C6-C10 아릴,
하기 치환기 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 인다닐,
하기 치환기 (e)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 헤테로아릴, 및
하기 치환기 (f)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
이때, 군 (p)에서,
헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택됨;
치환기 (a):
-NR21AR22A[이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 피페리딜로 임의 치환됨}, 또는 피페리딜 {이때 피페리딜은 -COOR105 (이때 R105 는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨}을 나타냄];
피롤리디닐 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]로 임의 치환됨}; 및
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬));
치환기 (b):
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
-NR21aR22a [이때 R21a 및 R22a 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨)을 나타냄];
아제티디닐, 피롤리디닐, 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의로 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
시아노; 및
C1-C6 알콕시;
치환기 (c):
히드록실;
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B-c 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21cR22c [이때 R21c 및 R22c 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 아미노, 또는 시아노로 임의 치환됨)을 나타냄]];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 피페리딜, 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23cR24c {이때 R23c 및 R24c 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨], C3-C10시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 아제티디닐, 또는 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23c 및 R24c 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성할 수 있음};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 일부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨];
피페라지닐 {이때 피페라지닐은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
피페리딜 (이때 피페리딜은 히드록실로 임의 치환됨);
1H-테트라졸릴;
1, 2, 3, 6-테트라히드로피리딜; 및
-COR12c [이때 R12c 는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, 아미노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄]
치환기 B-c:
할로겐;
히드록실;
메톡시;
시아노;
C3-C10 시클로알킬
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 및
-NR51cR52c {이때 R51c 및 R52c 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환됨], 피페리딜, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄}];
이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴의 군으로부터 선택되는 헤테로아릴;
-COOR54 (이때 R54 는 수소, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)
-CONH2;
-SO2NR106R107 {이때 R106 및 R107 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄};
C1-C6 알킬술피닐; 및
C1-C6 알킬술포닐;
치환기 (d):
-NR21dR22d (이때 R21d 및 R22d 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
치환기 (e):
히드록실;
옥소;
시아노;
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노로 임의 치환됨];
-NR21R22 [이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄];
피페리딜;
C1-C6 알콕시 (이때 C1-C6 알콕시는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄]로 임의 치환됨); 및
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 시아노, -NR51eR52e [이때 R51e 및 R52e 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄], 모르폴리닐, 또는 시아노페닐로 임의 치환됨};
-CONH2;
치환기 (f):
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 -NR51fR52f [이때 R51f 및 R52f 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄]로 임의 치환됨}; 및
C1-C6 알킬술포닐;
치환기 (g):
아릴 (이때 아릴은 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 시아노 또는 아미노로 임의 치환됨]로 임의 치환됨).
11. 상기 2 에 있어서, R6 이 수소; 히드록실; C1-C6 알킬; 1 내지 3개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐; 아미노로 임의 치환되는 피페리딜; 또는 피페라지닐인 화합물, 또는 이의 이의 약학적으로 허용가능한 염.
12. 상기 11 에 있어서, R7 이 수소; C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬이 히드록실 또는 피페리딜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨); 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
13. 상기 2 에 있어서, R7 이 하기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
수소;
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 히드록실, -NR71AR72A [이때 R71A 및 R72A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디메틸아미노로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 치환됨), 또는 피페리딜을 나타냄], 또는 피페리딜 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환됨};
1 내지 2개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐;
페닐술포닐; 또는
-COR73A {이때 R73A 는 피페리딜 (이때 피페리딜은 아미노로 임의 치환됨), 또는 -NR74AR75A [이때 R74A 및 R75A 는 각각 독립적으로 수소, 피페리딜, 또는 C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄]을 나타냄}.
14. 상기 1 에 있어서,
Figure pct00012
이 -CH2-CH2-CH2- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
15. 상기 14 에 있어서, R1 및 R2 가 수소인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
16. 상기 14 에 있어서, R3 이 히드록실 또는 메톡시인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
17. 상기 14 에 있어서, R4 가 수소, 페닐 [이때 페닐은 -NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬, 또는 -SO2NR53AR54A(이때 R53A 및 R54A 는 각각 독립적으로 수소, 또는 할로겐 또는 히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환됨], 1,2,3,6-테트라히드로피리딜, 히드록시피리딜, 또는 메톡시피리딜인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
18. 상기 1 에 있어서,
Figure pct00013
가 -NR108-CH=CR109- (이때 R108 은 수소, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타내고, R109 는 수소, CH3, 또는 C1-C6아미노알킬로 치환된 페닐 기를 나타냄)이고,
R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
R3 은 수소, 히드록실 또는 C1-C6 알콕시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
19. 상기 1 에 있어서,
Figure pct00014
는 -N=CH-S- 이고,
R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
R3 은 메톡시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
20. 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
(1): 8-메톡시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(2): 8-히드록시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(3): 7,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(4): 7,8-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(5): 8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(6): 7,9-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(7): 7,9-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(8): 7,8,9-트리메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(9): 8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(10): 7,8,9-트리히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(11): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(12): 8-클로로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(13): 4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(14): 티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(15): 8-플루오로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(16): 8-니트로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(17): 8-(3-아미노피페리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(18): 1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(19): 1,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(20): 8-히드록시-1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(21): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(22): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(23): 8-(피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(24): 8-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(25): 1-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(26): 1-(3-아미노피페리딘-1-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(27): 8-모르폴리노티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 ;
(28): 8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(29): 8-히드록시-2-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(30): 8-히드록시-4-옥소-N-(피페리딘-3-일)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
(31): 8-히드록시-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(32): 8-히드록시-1-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(33): N-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
(34): 2-(3-아미노피페리딘-1-카르보닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(35): 2-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(36): 2-(((1r,4r)-4-아미노시클로헥실아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(37): 8-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(38): 8-히드록시-1-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(39): 2-((2-(디메틸아미노)에틸아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(40): 8-히드록시-2-((피페리딘-3-일아미노)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(41): 7-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(42): 9-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(43): 9-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(44): 1-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(45): 7-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(46): 8-히드록시-1-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(47): 9-(3,5-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(48): 8-히드록시-9-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(49): 8-히드록시-9-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(50): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(51): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(52): 5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피콜리노니트릴;
(53): 9-(6-아미노피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(54): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(55): 9-(3-플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(56): 8-히드록시-2-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(57): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(3,4-디히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(58): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(59): 9-(4-플루오로-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(60): 8-히드록시-9-(3-히드록시-5-(트리플루오로메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(61): 8-히드록시-9-(1H-인다졸-6-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(62): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(63): 9-(4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(64): 9-(4-(1H-테트라졸-5-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(65): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(66): 9-(3-클로로-4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(67): 9-(4-클로로-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(68): 9-(3,4-디클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(69): 9-(4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(70): 8-히드록시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(71): 9-(4-(디플루오로메톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(72): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(73): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(74): 9-(3-아미노페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(75): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(76): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리플루오로페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(77): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(78): 8-메톡시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(79): 8-히드록시-9-(나프탈렌-2-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(80): 8-히드록시-9-(4-(히드록시메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(81): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(82): 8-히드록시-9-(4-(메틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(83): 8-히드록시-9-(피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(84): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(85): 8-히드록시-9-(4-히드록시-3-메톡시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(86): 9-(3-플루오로-4-(모르폴리노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(87): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(88): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(89): 9-(3-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(90): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(91): 9-시클로헥세닐-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(92): 9-(3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(93): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(94): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(95): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(96): 9-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(97): 9-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(98): 8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(99): 9-시클로헥세닐-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(100): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(101): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(102): 9-(1H-벤조[d]이미다졸-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(103): 9-(4-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(104): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(105): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(106): 8-히드록시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(107): 8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(108): 8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(109): 5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조[d]옥사졸-2(3H)-온;
(110): tert-부틸 4-(2-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질아미노)에틸)피페리딘-1-카르복실레이트;
(111): 8-메톡시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(112): 8-히드록시-9-(4-(4-(메틸술포닐)피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(113): 8-히드록시-9-(4-((피페리딘-3-일아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(114): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(115): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(116): 8-메톡시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(117): 8-히드록시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(118): 8-메톡시티아졸로[4,5-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(119): 2-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(120): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(121): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(122): (E)-부틸 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)아크릴레이트;
(123): 8-메톡시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(124): 8-히드록시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(125): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
(126): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(127): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(128): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
(129): 4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(130): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(131): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(132): 8-히드록시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(133): 8-메톡시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(134): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(135): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(136): (E)-9-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(137): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(138): 9-(2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(139): tert-부틸 (1-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)피페리딘-4-일)메틸카르바메이트;
(140): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(141): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(142): 8-메톡시-9-(1-(메틸술포닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(143): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(144): 9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로필)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
(145): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(146): 9-(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(147): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(148): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(149): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(150): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(151): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(152): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(153): 9-(1-(2-아미노에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(154): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(155): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(156): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(157): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(158): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(159): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(160): 8-메톡시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(161): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(162): 9-(3-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(163): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(164): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(165): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(166): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(167): 8-히드록시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(168): N-에틸-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페녹시)에틸)메탄술폰아미드;
(169): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(170): 2-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(171): 2-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(172): 9-(1-(2-(디메틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(173): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(174): 9-(1-(2-(디에틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(175): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(176): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(177): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(178): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(179): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(180): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(181): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(182): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(183): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(184): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(185): 9-(3-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(186): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(187): 8-히드록시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(188): 8-메톡시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(189): 9-(4-아미노-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(190): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(191): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(192): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(193): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(194): 8-히드록시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(195): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(196): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(197): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(198): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(199): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(피롤리딘-3-일)벤젠술폰아미드;
(200): N-(아제티딘-3-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(201): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(202): 2-아미노-N-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(203): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(204): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(205): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(206): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(207): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(208): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(209): 9-(4-(3-아미노피롤리딘-1-일술포닐)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(210): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(211): 9-(4-((디이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(212): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)메탄술폰아미드;
(213): 9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(214): 2-(디메틸아미노)-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(215): 2-아미노-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(216): 8-메톡시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(217): 9-(4-아미노-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(218): N-(2-메톡시-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(219): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(220): N-(2-히드록시-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(221): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(222): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(223): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(224): 6-플루오로-8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(225): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(226): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(227): (E)-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(228): (E)-8-히드록시-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(229): 8-히드록시-9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(230): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(231): (E)-8-메톡시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(232): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(233): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(234): 8-히드록시-9-(5-히드록시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(235): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(236): 8-메톡시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(237): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(238): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(239): (E)-9-(3-(에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(240): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(241): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(242): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(243): 8-히드록시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(244): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
(245): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(246): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(247): (E)-8-히드록시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(248): 8-메톡시-9-(4-(2-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(249): 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(250): (E)-N-(1-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴)아제티딘-3-일)메탄술폰아미드;
(251): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
(252): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(253): tert-부틸 (5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)푸란-2-일)메틸카르바메이트;
(254): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
(255): N-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
(256): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(257): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(258): 6-플루오로-8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(259): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(260): 8-메톡시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(261): 2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(262): 8-히드록시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(263): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(264): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(265): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(266): 9-(5-(아미노메틸)티오펜-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(267): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(268): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(269): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(270): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(271): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(272): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(273): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(274): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(275): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(276): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(277): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(278): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(279): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(280): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
(281): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
(282): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(283): 8-히드록시-9-(4-((2-(메틸술포닐)에틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(284): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(285): 9-(1-(2-아미노에틸)-1H-피라졸-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(286): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(287): 4-(7-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(288): 9-(3-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(289): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
(290): 3-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(291): 9-(4-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(292): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(293): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
(294): 1,1-디에틸-3-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)우레아;
(295): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(296): 9-(4-아세틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(297): N-(2-브로모에틸)-2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(298): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(299): N-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(300): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
(301): (R)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(302): (R)-9-(4-(1-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
(303): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(304): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
(305): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-7-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(306): N-(2-브로모에틸)-4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(307): 4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(308): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(309): N-(2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)-N-메틸메탄술폰아미드;
(310): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
(311): (E)-3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸아크릴로니트릴;
(312): N-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(313): 8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(314): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(315): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(316): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(317): 9-(5-(아미노메틸)푸란-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(318): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(319): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(320): N-(3-히드록시프로필)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(321): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(322): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3-히드록시프로필)벤젠술폰아미드;
(323): N-(3-브로모프로필)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(324): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
(325): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(326): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(327): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(328): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6,7-디클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(329): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(330): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 트리플루오로메탄술포네이트;
(331): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(332): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(333): N-(2-플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(334): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(335): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(336): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(337): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(338): 9-(4-(1-(디에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(339): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(340): 9-아미노-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(341): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(342): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(343): N-시클로프로필-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(344): N-시클로프로필-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(345): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(346): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(347): (S)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(348): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(349): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(350): N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(351): 9-(2-(디에틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(352): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(353): 8-히드록시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(354): 8-메톡시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(355): 3-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(356): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(357): 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
(358): 9-(2-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(359): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(360): 3-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(361): 1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
(362): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(363): N-이소펜틸-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(364): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(365): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(366): 6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(367): 9-(4-(시클로프로판카르보닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(368): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르복사미드;
(369): 9-(2-아미노에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(370): 8-히드록시-9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(371): 9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(372): 9-(1-에틸인돌린-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(373): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(374): 8-히드록시-9-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(375): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(376): 8-히드록시-9-(1-메틸인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(377): 8-히드록시-9-(인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(378): 9-(인돌린-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(379): 9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(380): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-프로필벤젠술폰아미드;
(381): N-(시클로프로필메틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(382): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(383): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-이소펜틸벤젠술폰아미드;
(384): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(385): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(386): 3-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-옥소프로판니트릴;
(387): (E)-9-(2-에톡시비닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(388): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)아세트아미드;
(389): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠술폰아미드;
(390): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)벤젠술폰아미드;
(391): N-(2,2-디플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1031): 8-메톡시-9-(4-(1-메톡시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1032): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1033): 8-메톡시-9-(2-((피페리딘-3-일메틸)아미노)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1034): 9-(2-(4-((디메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1035): tert-부틸 4-((2-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)에틸)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
(1036): 8-메톡시-9-(2-(피페리딘-4-일아미노)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1037): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠술폰아미드;
(1038): 3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1039): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1040): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-6-카르보니트릴;
(1041): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1042): 8-히드록시-9-(2-(4-((메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1043): 8-메톡시-9-(2-(4-((메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1044): 9-(2-(4-((디메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1045): 9-(4-(1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1046): (R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1047): (R)-8-(4-(1-아미노에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1048): (R)-tert-부틸 (1-(4-(4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일)페닐)에틸)카르바메이트;
(1049): 9-(4-(4-히드록시피페리딘-4-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1050): (R)-8-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1051): 8-히드록시-9-(4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1052): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1053): 8-히드록시-9-(4-(1-히드록시프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1054): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1055): 8-히드록시-9-(4-(4-히드록시피페리딘-4-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1056): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1057): N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1058): 9-(4-(히드록시(티아졸-2-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1059): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1060): 9-(4-(4-히드록시부틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1061): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로판아미드;
(1062): N-(1-브로모프로판-2-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1063): 8-히드록시-9-(4-(히드록시(티아졸-2-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1064): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1065): 9-(6-(1-(디에틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1066): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1067): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1068): 8-히드록시-9-(4-(4-히드록시부틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1069): 9-(4-(3-아미노-1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1070): 9-(6-(1-(디메틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1071): 9-(6-(1-(디메틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1072): 4-((4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-1H-피라졸-1-일)메틸)벤조니트릴;
(1073): 8-아미노티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1074): 9-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1075): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1076): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 디메틸카르바메이트;
(1077): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 이소프로필 카르보네이트;
(1078): 9-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1079): N-(2-브로모프로필)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1080): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6,7-디클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1081): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1082): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1083): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 디에틸카르바메이트;
(1084): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(1085): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(1086): 9-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1087): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1088): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1089): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 모르폴린-4-카르복실레이트;
(1090): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1091): 8-브로모티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1092): 9-(4-(2-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1093): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1094): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1095): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1096): 8-메톡시-9-(1-(2-모르폴리노에틸)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1097): 9-(4-(2-(디에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1098): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1099): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 아세테이트;
(1100): 9-(1-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-1H-피라졸-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1101): 9-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1102): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-(2-모르폴리노에톡시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1103): 8-히드록시-9-(1-(2-모르폴리노에틸)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1104): N-(2-(1H-피라졸-1-일)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1105): 8-히드록시-9-(4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1106): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1107): N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필)메탄술폰아미드;
(1108): 9-(4-(2-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1109): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1110): 9-(1-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-1H-피라졸-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1111): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1112): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1113): 8-메톡시-9-(4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1114): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(1115): N-(2-(1H-이미다졸-1-일)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1116): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1117): 3-(4-(8-(2-(디메틸아미노)에톡시)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(1118): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1119): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(1120): (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1121): (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1122): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1123): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1124): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(1125): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1126): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1127): (S)-9-(4-(1-(에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1128): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1129): 6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1130): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-에티닐-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1131): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1132): (R)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1133): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1134): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(디플루오로메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1135): (R)-6-브로모-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1136): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1137): 9-(4-부틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1138): 9-(4-부틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1139): N-(2-클로로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1140): 9-(4-((3-브로모피롤리딘-1-일)술포닐)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1141): (S)-9-(4-(1-(메틸술폰아미도)프로필)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
(1142): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1143): 9-(4-(3-(디메틸아미노)-1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1144): N-(2-브로모에틸)-4-(6-클로로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1145): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1146): N-(2-브로모에틸)-4-(5-에틸-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1147): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1148): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1149): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(((2-히드록시에틸)아미노)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1150): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1151): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1152): 8-히드록시-9-(4-펜틸페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1153): 9-(4-(2-아미노아세틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1154): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1155): 8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1156): 8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1157): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1158): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1159): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1160): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1161): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1162): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부탄니트릴;
(1163): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1164): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1165): 6-클로로-8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1166): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1167): 9-(4-(2-아미노에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1168): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1169): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1170): 6-클로로-8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1171): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1172): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1173): 6-브로모-8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1174): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1175): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1176): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1177): 9-(4-(2-아미노에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1178): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1179): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1180): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6,7-디클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1181): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1182): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1183): 6-브로모-8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1185): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1186): 메틸 3-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로파노에이트;
(1187): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1188): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1189): (R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1190): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1191): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1192): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1193): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1194): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1195): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(디에틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1196): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1197): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1198): 4-(8-히드록시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(1199): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1200): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1201): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1202): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1203): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2-(페닐술포닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1204): N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1205): N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(1206): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1207): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1208): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-클로로-5-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1209): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1210): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-5,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1211): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-클로로-5-히드록시페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1212): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1213): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1214): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1215): (S)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1216): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1217): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1218): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1219): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1220): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-시클로프로필-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1221): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1222): (S)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1223): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1224): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-브로모-5-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1225): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1226): 3-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(1227): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1228): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1229): 2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(1230): 6-시클로프로필-9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1231): 6-시클로프로필-9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1232): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1233): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1234): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1235): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1236): 9-(4-(2-아미노-1-시클로펜틸에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1237): 9-(4-(2-아미노-1,1-디시클로펜틸에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1238): 3-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(1239): 9-(4-(2-아미노-1-시클로펜틸에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1240): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1241): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1242): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1243): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1244): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-시클로프로필-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1245): 6-브로모-9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1246): 6-브로모-9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1247): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1248): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1249): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(1250): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-비닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1251): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1252): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1253): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1254): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1255): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-에틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1256): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-(디플루오로메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1257): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1258): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1259): 6-브로모-9-(4-(1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1260): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1261): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1262): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1263): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1264): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1265): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1266): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-에틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1267): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-부틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1268): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1269): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-에틸-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1270): 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-(옥세탄-3-일)아세토니트릴;
(1271): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1272): (R)-6-에틸-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1273): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1274): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1275): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1276): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1277): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1278): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1279): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1280): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1281): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1282): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1283): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1284): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1285): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1286): 9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1287): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1288): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1289): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1290): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1291): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1292): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1293): 9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1294): 9-(3-플루오로-4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1295): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1296): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1297): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1298): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1299): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1300): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1301): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(피페리딘-3-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1302): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(피페리딘-3-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1303): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1304): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1305): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1306): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1307): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1308): 8-메톡시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1309): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1310): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1311): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1312): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1313): 8-히드록시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1314): 9-아미노-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1315): (R)-9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1316): (R)-9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1317): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1318): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1319): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1320): 9-((4-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1321): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1322): (R)-1-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1323): 8-히드록시-3-(히드록시메틸)-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1324): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1325): 9-((4-(아미노메틸)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1326): 9-((4-(아미노메틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1327): 9-((4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1328): 9-((4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1329): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1330): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1331): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1332): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2-(1-히드록시에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1333): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(1-히드록시에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1334): 3-(4-((8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)아미노)페닐)프로판니트릴;
(1335): 9-((3-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1336): 9-((4-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1337): 9-(4-(2-(에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1338): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1339): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1340): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1341): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-2,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1342): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(1-히드록시에틸)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1343): 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아미노)아세토니트릴;
(1344): (R)-9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1345): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1346): 9-(4-(3-((디메틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1347): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1348): 9-(4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1349): 9-(4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1350): 9-(4-(2-(에틸(메틸)아미노)프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1351): 2-(히드록시(피페리딘-4-일)메틸)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1352): (R)-9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1353): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1354): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1355): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1356): 9-(4-(2-(에틸(메틸)아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1357): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1358): 9-(4-(3-((디메틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1359): 9-(6-(디메틸아미노)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1360): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1361): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1362): 9-(4-(3-((디에틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1363): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1364): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1365): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1366): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1367): (R)-9-(4-(1-(디에틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1368): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1369): 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)(메틸)아미노)아세토니트릴;
(1370): 2-((4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)(메틸)아미노)아세토니트릴;
(1371): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸(메틸)아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1372): 9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1373): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1374): 9-(6-(2-아미노에톡시)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1375): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1376): 9-(6-(2-아미노에톡시)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1377): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1378): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1379): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1380): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1381): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1382): (R)-1-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1383): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1384): 9-(6-((2-아미노에틸)아미노)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1385): 9-(6-((2-아미노에틸)아미노)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1386): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1387): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1388): (R)-9-(4-(1-(디에틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1389): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1390): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1391): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1392): (4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1393): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸술피닐)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1394): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-((메틸술포닐)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1395): (4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1396): 9-(4-((2-아미노에틸)(메틸)아미노)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1397): (R)-N-(2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1398): (R)-N-(2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1399): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1400): 9-(4-((2-아미노에틸)(메틸)아미노)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1401): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1402): 2-(6-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-3-일)아세토니트릴;
(1403): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸술피닐)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1404): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-((메틸술포닐)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1405): 5-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)니코틴아미드;
(1406): 2-(5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)프로판니트릴;
(1407): 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판아미드;
(1408): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1409): 2-(5-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
(1410): 2-히드록시-2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
(1411): N-(tert-부틸)-2-히드록시-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
(1412): 2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판아미드;
(1413): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
(1414): 9-(4-(2-아미노-1-플루오로에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1415): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1416): 2-(5-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
(1417): 2-(5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
(1418): 2-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
(1419): 2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
(1420): 9-(4-(2-아미노-1-히드록시에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1421): 9-(6-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1422): N-시클로프로필-1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1423): 2-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)프로판니트릴;
(1424): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1425): N-에틸-1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1426): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(1427): N-시클로프로필-1-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1428): 1-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)시클로프로판카르보니트릴;
(1429): N-에틸-1-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(1430): 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(1431): 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(1432): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1433): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
(1434): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1435): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
(1436): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
(1437): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
(1438): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
21. 상기 1 또는 2 의 하나 이상의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
22. 상기 21 에 있어서, PBK 의존 질환을 예방 또는 치료하기 위해 이용가능한 약학적 조성물.
23. 상기 22 에 있어서, PBK 의존 질환이 암인 약학적 조성물.
24. 상기 1 또는 2 의 하나 이상의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 PBK 저해제.
25. 대상체에 있어서의 PBK 의존 질환의 치료 방법으로서, 상기 대상체에 상기 1 또는 2 의 유효량의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 투여하는 것을 포함하는 치료 방법.
26. PBK 의존 질환의 치료에 사용되는 상기 1 또는 2 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
27. PBK 의존 질환의 치료를 위한 약학적 조성물의 제조에서의 상기 1 또는 2 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 용도.
대안적으로, 본 발명은 또한 하기 구현예를 제공한다:
101. 본 발명은 식 (I)로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다:
Figure pct00015
[식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고:
수소,
히드록실,
할로겐,
시아노,
니트로,
아미노,
C1-C6 알킬,
C2-C6 알케닐,
C2-C6 알키닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
C6-C10 아릴,
인다닐,
헤테로아릴,
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
-OSO2CH3,
-OSO2CF3, 및
-CONH2,
각각의 R1 내지 R4 기는 하기 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되고;
치환기 A:
히드록실;
옥소 (=O);
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21R22 [이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노, C1-C6 알킬술포닐 (-SO2(C1-C6 알킬)), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환됨)을 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23R24 {이때 R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 또는 -NR35R36 (이때 이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타내거나; 또는 R23 및 R24 는 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 형성할 수 있고, 이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
헤테로아릴;
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12 [이때 R12 는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄],
치환기 B:
할로겐;
히드록실;
시아노;
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51R52 {이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환됨], 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10 시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)를 나타냄};
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)];
R5 는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
Figure pct00016
는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조이고:
(i) -S-CR7=CR6-,
(ii) -CH2-CH2-CH2-,
(iii) -NH-CH=CCH3-, 및
(iv) -N=CH-S-,
R6 은
수소,
히드록실,
C1-C6 알킬,
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 히드록실로 임의 치환됨), 또는
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 [이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR61R62 (이때 R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]이고,
R7 은
수소,
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 히드록실, -NR71R72 [이때 R71 및 R72 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디메틸아미노로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄], 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환됨},
C6-C10 아릴 (이때 C6-C10 아릴은 히드록실로 임의 치환됨) 또는
-COR73 {이때 R73 은 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨), 또는 -NR74R75 [이때 R74 및 R75 는 각각 독립적으로 수소, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄]를 나타냄}임].
102. 상기 101 에 있어서,
Figure pct00017
이 -S-CR7=CR6- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
구체적으로, 상기 1 의 하기 식 II 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
Figure pct00018
103. 상기 102 에 있어서, R1 이 수소 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
104. 상기 102 또는 103 에 있어서, R2 이 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
105. 상기 102 내지 104 중 어느 하나에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 디히드록시페닐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
106. 상기 102 내지 105 중 어느 하나에 있어서, R3 이 수소; 히드록실; 할로겐; C1-C6 알콕시; 시아노; 니트로; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 헤테로아릴; -OSO2CH3; -OSO2CF3; 또는 -CONH2 인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
107. 상기 102 내지 106 중 어느 하나에 있어서, R3 이 수소; 히드록실; 할로겐; C1-C6 알콕시; 시아노; 니트로; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피페리딜, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 또는 피페라지닐임); 피리딜; -OSO2CH3; -OSO2CF3; 또는 -CONH2 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
108. 상기 102 내지 107 중 어느 하나에 있어서, R4 가 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴, 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고, 각각의 R4 기는 상기 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
109. 상기 102 내지 108 중 어느 하나에 있어서, 하기와 같은 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
R4 가 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴 (이때 헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택됨), 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 아제파닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 각각의 R4 기는 하기 치환기 A-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨:
치환기 A-1:
히드록실;
옥소;
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21AR22A [이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬{이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬) 아미노, C1-C6 알킬술포닐 (-SO2 (C1-C6 알킬)), 또는 피페리딜로 임의 치환됨)을 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 피페리딜, 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬) 아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23AR24A {이때 R23A 및 R24A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨], C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 아제티디닐, 또는 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 함께 피롤리디닐을 형성할 수 있고, 이때 피롤리디닐은 아미노로 임의 치환됨};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 일부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2 (C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨];
아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 및 피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42(이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
1H-테트라졸릴;
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
-COR12A [이때 R12A 는 C1-C6 알킬로 임의 치환된 피페라지닐, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄];
치환기 B-1:
할로겐;
히드록실;
시아노;
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
-NR51AR52A {이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환됨], 피페리딜, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10 시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄}; 및
-COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄).
1010. 상기 102 내지 109 중 어느 하나에 있어서, R4 가 하기 (p)로 이루어진 군으로부터 선택되는 기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
(p):
수소,
히드록실,
할로겐,
아미노,
하기 치환기 (a)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬,
하기 치환기 (b)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C2-C6 알케닐,
C3-C10 시클로알킬,
C3-C10 시클로알케닐,
C1-C6 알콕시,
하기 치환기 (c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C6-C10 아릴,
하기 치환기 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 인다닐,
하기 치환기 (e)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 헤테로아릴, 및
하기 치환기 (f)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
이때, 군 (p)에서,
헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택됨;
치환기 (a):
피롤리디닐 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]로 임의 치환됨}; 및
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬));
치환기 (b):
-COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
-NR21aR22a [이때 R21a 및 R22a 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨)을 나타냄];
아제티디닐, 피롤리디닐, 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 {이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄), C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의로 치환됨], 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
시아노; 및
C1-C6 알콕시;
치환기 (c):
히드록실;
시아노;
할로겐;
C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 하기 치환기 B-c 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
C3-C10 시클로알킬 [이때 C3-C10 시클로알킬은 시아노, 또는 -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨];
-NR21cR22c [이때 R21c 및 R22c 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄];
C1-C6 알콕시 {이때 C1-C6 알콕시는 할로겐, 피페리딜, 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 [이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환됨), 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄]로 임의 치환됨};
-SO2NR23cR24c {이때 R23c 및 R24c 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨], C3-C10시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환됨), 아제티디닐, 또는 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23c 및 R24c 는 함께 아미노로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성할 수 있음};
C1-C6 알킬술포닐 (이때 C1-C6 알킬 일부분은 히드록실로 임의 치환됨);
C1-C6 알킬술포닐아미노 (-NHSO2(C1-C6 알킬)) [이때 C1-C6 알킬 일부분은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨];
피페라지닐 {이때 피페라지닐은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨};
1H-테트라졸릴; 및
-COR12c [이때 R12c 는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, -NR25R26 {이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 히드록실, 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환됨]을 나타냄}, 또는 C1-C6 알킬을 나타냄]; 및
치환기 B-c:
할로겐;
히드록실;
시아노;
피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 및
-NR51cR52c {이때 R51c 및 R52c 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 [이때 C1-C6 알킬은 C1-C6 알킬술포닐, 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환됨], 피페리딜, C1-C6 알킬술포닐, C3-C10시클로알킬, -COR55 (이때 R55 는 C1-C6 알킬을 나타냄), 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄}];
치환기 (d):
-NR21dR22d (이때 R21d 및 R22d 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
치환기 (e):
히드록실;
옥소;
시아노;
-NR21R22 [이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄];
피페리딜;
C1-C6 알콕시; 및
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 -NR51eR52e [이때 R51e 및 R52e 는 각각 독립적으로 수소, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄]로 임의 치환됨}; 및
치환기 (f):
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 -NR51fR52f [이때 R51f 및 R52f 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄]로 임의 치환됨}; 및
C1-C6 알킬술포닐.
111. 상기 102 내지 110 중 어느 하나에 있어서, 수소; 히드록실; C1-C6 알킬; 1 내지 3개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐; 아미노로 임의 치환되는 피페리딜; 또는 피페라지닐인 화합물, 또는 이의 이의 약학적으로 허용가능한 염.
112. 상기 111 에 있어서, R7 이 수소인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
113. 상기 102 내지 111 중 어느 하나에 있어서, R7 이 하기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
수소;
C1-C6 알킬 {이때 C1-C6 알킬은 히드록실, -NR71AR72A [이때 R71A 및 R72A 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 알킬은 디메틸아미노로 임의 치환됨), C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 치환됨), 또는 피페리딜을 나타냄], 또는 피페리딜 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이때 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환됨};
1 내지 2개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐; 또는
-COR73A {이때 R73A 는 피페리딜 (이때 피페리딜은 아미노로 임의 치환됨), 또는 -NR74AR75A [이때 R74A 및 R75A 는 각각 독립적으로 수소, 피페리딜, 또는 C3-C10 시클로알킬 (이때 C3-C10 시클로알킬은 아미노로 임의 치환됨)을 나타냄]을 나타냄}.
114. 상기 101 에 있어서,
Figure pct00019
이 -CH2-CH2-CH2- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
구체적으로, 하기 식 III 을 갖는 상기 1 의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
Figure pct00020
115. 상기 114 에 있어서, R1, R2 및 R5 가 수소인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
116. 상기 114 또는 115 에 있어서, R3 이 히드록실 또는 메톡시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
117. 상기 114 내지 116 중 어느 하나에 있어서, R4 가 수소, 페닐 [이때 페닐은 -NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬, 또는 -SO2NH2 로 치환됨], 1,2,3,6-테트라히드로피리딜, 히드록시피리딜, 또는 메톡시피리딜인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
118. 상기 101 에 있어서,
Figure pct00021
은 -NH-CH=CCH3- 이고,
R1, R2, R4 및 R5 는 수소이고,
R3 은 히드록실인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
119. 상기 101 에 있어서,
Figure pct00022
는 -N=CH-S- 이고,
R1, R2, R4 및 R5 는 수소이고,
R3 은 메톡시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
120. 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
(1): 8-메톡시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(2): 8-히드록시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(3): 7,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(4): 7,8-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(5): 8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(6): 7,9-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(7): 7,9-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(8): 7,8,9-트리메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(9): 8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(10): 7,8,9-트리히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(11): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(12): 8-클로로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(13): 4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(14): 티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(15): 8-플루오로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(16): 8-니트로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(17): 8-(3-아미노피페리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(18): 1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(19): 1,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(20): 8-히드록시-1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(21): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(22): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(23): 8-(피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(24): 8-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(25): 1-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(26): 1-(3-아미노피페리딘-1-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(27): 8-모르폴리노티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 ;
(28): 8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(29): 8-히드록시-2-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(30): 8-히드록시-4-옥소-N-(피페리딘-3-일)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
(31): 8-히드록시-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(32): 8-히드록시-1-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(33): N-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
(34): 2-(3-아미노피페리딘-1-카르보닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(35): 2-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(36): 2-(((1r,4r)-4-아미노시클로헥실아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(37): 8-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(38): 8-히드록시-1-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(39): 2-((2-(디메틸아미노)에틸아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(40): 8-히드록시-2-((피페리딘-3-일아미노)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(41): 7-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(42): 9-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(43): 9-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(44): 1-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(45): 7-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(46): 8-히드록시-1-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(47): 9-(3,5-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(48): 8-히드록시-9-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(49): 8-히드록시-9-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(50): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(51): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(52): 5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피콜리노니트릴;
(53): 9-(6-아미노피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(54): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(55): 9-(3-플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(56): 8-히드록시-2-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(57): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(3,4-디히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(58): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(59): 9-(4-플루오로-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(60): 8-히드록시-9-(3-히드록시-5-(트리플루오로메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(61): 8-히드록시-9-(1H-인다졸-6-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(62): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(63): 9-(4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(64): 9-(4-(1H-테트라졸-5-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(65): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(66): 9-(3-클로로-4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(67): 9-(4-클로로-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(68): 9-(3,4-디클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(69): 9-(4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(70): 8-히드록시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(71): 9-(4-(디플루오로메톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(72): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(73): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(74): 9-(3-아미노페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(75): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(76): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리플루오로페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(77): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(78): 8-메톡시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(79): 8-히드록시-9-(나프탈렌-2-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(80): 8-히드록시-9-(4-(히드록시메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(81): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(82): 8-히드록시-9-(4-(메틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(83): 8-히드록시-9-(피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(84): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(85): 8-히드록시-9-(4-히드록시-3-메톡시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(86): 9-(3-플루오로-4-(모르폴리노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(87): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(88): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(89): 9-(3-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(90): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(91): 9-시클로헥세닐-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(92): 9-(3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(93): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(94): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(95): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(96): 9-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(97): 9-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(98): 8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(99): 9-시클로헥세닐-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(100): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(101): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(102): 9-(1H-벤조[d]이미다졸-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(103): 9-(4-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(104): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(105): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(106): 8-히드록시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(107): 8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(108): 8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(109): 5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조[d]옥사졸-2(3H)-온;
(110): tert-부틸 4-(2-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질아미노)에틸)피페리딘-1-카르복실레이트;
(111): 8-메톡시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(112): 8-히드록시-9-(4-(4-(메틸술포닐)피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(113): 8-히드록시-9-(4-((피페리딘-3-일아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(114): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(115): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(116): 8-메톡시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(117): 8-히드록시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(118): 8-메톡시티아졸로[4,5-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(119): 2-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(120): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(121): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(122): (E)-부틸 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)아크릴레이트;
(123): 8-메톡시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(124): 8-히드록시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(125): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
(126): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(127): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(128): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
(129): 4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(130): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(131): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(132): 8-히드록시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(133): 8-메톡시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(134): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(135): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(136): (E)-9-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(137): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(138): 9-(2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(139): tert-부틸 (1-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)피페리딘-4-일)메틸카르바메이트;
(140): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(141): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(142): 8-메톡시-9-(1-(메틸술포닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(143): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(144): 9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로필)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
(145): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(146): 9-(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(147): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(148): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(149): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(150): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(151): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(152): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(153): 9-(1-(2-아미노에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(154): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(155): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(156): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(157): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(158): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(159): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(160): 8-메톡시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(161): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(162): 9-(3-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(163): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(164): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(165): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(166): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(167): 8-히드록시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(168): N-에틸-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페녹시)에틸)메탄술폰아미드;
(169): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(170): 2-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(171): 2-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(172): 9-(1-(2-(디메틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(173): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(174): 9-(1-(2-(디에틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(175): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(176): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(177): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(178): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(179): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(180): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(181): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(182): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(183): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(184): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(185): 9-(3-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(186): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(187): 8-히드록시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(188): 8-메톡시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(189): 9-(4-아미노-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(190): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(191): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(192): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(193): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(194): 8-히드록시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(195): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(196): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(197): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(198): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(199): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(피롤리딘-3-일)벤젠술폰아미드;
(200): N-(아제티딘-3-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(201): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(202): 2-아미노-N-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(203): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(204): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
(205): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(206): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(207): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(208): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(209): 9-(4-(3-아미노피롤리딘-1-일술포닐)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(210): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(211): 9-(4-((디이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(212): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)메탄술폰아미드;
(213): 9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(214): 2-(디메틸아미노)-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(215): 2-아미노-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
(216): 8-메톡시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(217): 9-(4-아미노-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(218): N-(2-메톡시-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(219): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(220): N-(2-히드록시-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
(221): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(222): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(223): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(224): 6-플루오로-8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(225): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(226): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(227): (E)-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(228): (E)-8-히드록시-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(229): 8-히드록시-9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(230): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(231): (E)-8-메톡시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(232): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(233): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(234): 8-히드록시-9-(5-히드록시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
(235): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(236): 8-메톡시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(237): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(238): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(239): (E)-9-(3-(에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(240): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(241): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(242): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(243): 8-히드록시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(244): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
(245): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(246): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(247): (E)-8-히드록시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(248): 8-메톡시-9-(4-(2-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(249): 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(250): (E)-N-(1-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴)아제티딘-3-일)메탄술폰아미드;
(251): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
(252): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
(253): tert-부틸 (5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)푸란-2-일)메틸카르바메이트;
(254): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
(255): N-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
(256): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(257): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(258): 6-플루오로-8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(259): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(260): 8-메톡시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(261): 2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
(262): 8-히드록시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(263): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(264): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(265): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(266): 9-(5-(아미노메틸)티오펜-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(267): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(268): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(269): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(270): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(271): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(272): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(273): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(274): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(275): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(276): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(277): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(278): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(279): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(280): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
(281): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
(282): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(283): 8-히드록시-9-(4-((2-(메틸술포닐)에틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(284): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(285): 9-(1-(2-아미노에틸)-1H-피라졸-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(286): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(287): 4-(7-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(288): 9-(3-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(289): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
(290): 3-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(291): 9-(4-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(292): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(293): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
(294): 1,1-디에틸-3-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)우레아;
(295): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
(296): 9-(4-아세틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(297): N-(2-브로모에틸)-2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(298): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(299): N-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(300): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
(301): (R)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(302): (R)-9-(4-(1-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
(303): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(304): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
(305): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-7-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(306): N-(2-브로모에틸)-4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(307): 4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(308): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(309): N-(2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)-N-메틸메탄술폰아미드;
(310): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
(311): (E)-3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸아크릴로니트릴;
(312): N-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
(313): 8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(314): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(315): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(316): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(317): 9-(5-(아미노메틸)푸란-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(318): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(319): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(320): N-(3-히드록시프로필)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(321): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
(322): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3-히드록시프로필)벤젠술폰아미드;
(323): N-(3-브로모프로필)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(324): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
(325): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(326): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
(327): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(328): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6,7-디클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(329): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(330): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 트리플루오로메탄술포네이트;
(331): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(332): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(333): N-(2-플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(334): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(335): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(336): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(337): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(338): 9-(4-(1-(디에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(339): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(340): 9-아미노-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(341): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(342): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(343): N-시클로프로필-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(344): N-시클로프로필-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(345): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(346): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(347): (S)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
(348): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(349): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(350): N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(351): 9-(2-(디에틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(352): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(353): 8-히드록시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(354): 8-메톡시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(355): 3-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(356): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(357): 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
(358): 9-(2-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(359): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(360): 3-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
(361): 1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
(362): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(363): N-이소펜틸-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(364): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(365): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(366): 6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(367): 9-(4-(시클로프로판카르보닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(368): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르복사미드;
(369): 9-(2-아미노에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(370): 8-히드록시-9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(371): 9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(372): 9-(1-에틸인돌린-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(373): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(374): 8-히드록시-9-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(375): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(376): 8-히드록시-9-(1-메틸인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(377): 8-히드록시-9-(인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(378): 9-(인돌린-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(379): 9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(380): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-프로필벤젠술폰아미드;
(381): N-(시클로프로필메틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(382): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(383): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-이소펜틸벤젠술폰아미드;
(384): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
(385): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(386): 3-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-옥소프로판니트릴;
(387): (E)-9-(2-에톡시비닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
(388): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)아세트아미드;
(389): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠술폰아미드;
(390): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)벤젠술폰아미드;
(391): N-(2,2-디플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
121. 상기 101 내지 120 중 어느 하나의 하나 이상의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
122. 상기 121 에 있어서, PBK 의존 질환의 예방 또는 치료에 이용가능한약학적 조성물.
123. 상기 122 에 있어서, PBK 의존 질환이 암인 약학적 조성물.
124. 상기 101 내지 120 중 어느 하나의 하나 이상의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 PBK 저해제.
125. 대상체에 있어서의 PBK 의존 질환의 치료 방법으로서, 상기 대상체에 상기 101 내지 120 중 어느 하나의 유효량의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 투여하는 것을 포함하는 치료 방법.
126. PBK 의존 질환의 치료에 사용되는 상기 101 내지 120 중 어느 하나의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
127. PBK 의존 질환의 치료를 위한 약학적 조성물의 제조에서의 상기 101 내지 120 중 어느 하나의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 용도.
바람직한 화합물은 하기 표 1 에 나열된 실시예 번호 1-391; 및 상기 화합물들의 약학적으로 허용가능한 염, 프로드러그, 하이드레이트 및 용매화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것들을 포함한다.
Figure pct00023
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Figure pct00157
본 발명의 식 (I)의 화합물은 무기 또는 유기산으로부터 유래된 약학적으로 허용가능한 염 형태일 수 있다. 무기 또는 유기산으로부터 유래된 약학적으로 허용가능한 염의 대표적 예는 식 (I)의 화합물에 하기를 첨가함으로써 수득되는 염을 포함한다: 염산, 브롬화수소산, 인산 또는 술폰산을 비제한적으로 포함하는 무기산, 또는 유기 카르복실산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 시트르산, 포름산, 말레산, 옥살산, 숙신산, 벤조산, 타르타르산, 푸마르산, 만델산, 아스코르브산 또는 말산, 메탄술폰산, 또는 파라 톨루엔술폰산 (그 범위를 제한하지 않음). 상기 산은 통상적인 프로세스에 의해 제조될 수 있고, 옥살산을 포함하는, 자체로는 약학적으로 허용가능하지 않은 기타 산은 염의 제조 시 사용될 수 있다.
대안적으로, 본 발명의 식 (I)의 화합물은 무기 또는 유기 염기를 첨가함으로써 수득되는 염을 포함하는 무기 또는 유기 염기 유래의 약학적으로 허용가능한 염 형태일 수 있다. 예를 들어, 나트륨 히드록시드 또는 칼륨 히드록시드를 포함하는 알칼리, 또는 칼슘 히드록시드, 마그네슘 히드록시드, 알루미늄 히드록시드 또는 암모늄 히드록시드를 포함하는 알칼리토금속 히드록시드는 화합물의 무기 염을 제조하는데 사용될 수 있다. 추가로, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민을 포함하는 유기 염기는 또한 화합물의 유기 염을 제조하는데 사용될 수 있다.
식 (I)의 화합물은 도식 (I) 및 (II)에서와 같이 제조될 수 있다.
도식 (I)
Figure pct00158
구조가 도식 I 로 나타내는 사이클 (Cy1 -3)로 정의되는 각종 산 A 를, 상응하는 산 클로라이드로 전환한 후, 필요한 아닐린과 커플링하여 커플링된 생성물 B 를 수득하였다. R5 = H 인 경우, 아미드를 보호하여 중간체 C 를 수득하고, 그 다음으로 선택 촉매로서 비스-트리-t-부틸 포스핀을 사용하여 주요 분자내 Heck 고리화를 거쳤다. 이는 식 I, II 및 III 의 일부 화합물을 포함하는 트리사이클 D 를 제공하였다. 일부 예시에서 트리사이클 D 를 NBS 를 사용하여 브롬화하거나 또는 칼륨 나이트레이트 및 트리플루오로아세트산 무수물을 사용하여 질산화하여, 생성물 E 를 수득하였다 (도식 I).
도식 (II)
Figure pct00159
아릴 브로마이드 F 를 구입하거나 또는 제조한 후, 표준 조건에 의해 상응하는 보론산 또는 보로네이트 에스테르 G 로 전환시켰다. 브로마이드 E 에 필요한 보로네이트 에스테르 또는 보론산 G 와의 Suzuki 또는 Buchwald 유형 크로스 커플링 반응을 수행하여, 화합물 H (이의 일부가 식 I, II 및 III 의 화합물임)를 수득하였다. R3 = OCH3 인 경우, 화합물 H (경로 i 를 통함)를 붕소 트리브로마이드 또는 알루미늄 클로라이드로 처리하여, 메틸제거된 화합물 I (식 I, II 및 III 의 화합물을 포함함)을 제공하였다 (도식 II). 부가로, 화합물 H (경로 ii 를 통함)를 NCS 또는 NBS 로 처리하여, R1 에서 할로겐을 함유하는 화합물 I 를 수득하였다. 이들 할로겐화된 화합물을 붕소 트리브로마이드 또는 알루미늄 클로라이드로 처리하여, 메틸제거된 화합물 I 를 제공하였다. 최종적으로, R1 = Br 인 화합물을 트리메틸보록신 및 팔라듐 촉매와 반응시켜, 식 I, II 및 III (이때 R1 = CH3)의 화합물 J 을 수득하였다. 이들 화합물을 붕소 트리브로마이드로 처리하여, 식 I, II 및 III 의 화합물을 수득하였다.
식 (I) 또는 (II)의 본 발명의 화합물의 염, 하이드레이트, 용매화물 및 이성질체는 공지된 방법 중 임의의 것을 사용하여 제조될 수 있다. 식 (I) 또는 (II)의 본 발명의 화합물, 또는 이의 염, 하이드레이트, 용매화물 또는 이성질체는, PBK-의존 질환, 예컨대 암의 치료에 사용될 수 있다. PBK-의존 질환의 치료는 PBK 활성을 저해시키는 방법으로 달성될 수 있다. 본 발명의 화합물은 전형적으로 0.0001 내지 100, 예를 들어 0.001 내지 50, 바람직하게 0.001 내지 10, 더욱 바람직하게 0.001 내지 5 범위 내의 IC50 값 (마이크로 M)을 가진다.
따라서, 본 발명은 활성 성분으로서의 치료적 유효량의 식 (I) 또는 (II)의 화합물, 또는 이의 염, 하이드레이트, 용매화물 또는 이성질체 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물을 포함한다. 본 발명의 약학적 조성물은 PBK-의존 질환을 처리 또는 예방하는데 사용될 수 있다.
약학적 제형물은 임의 통상적 절차에 따라 제조될 수 있다. 제형의 제조에 있어서, 활성 성분이 바람직하게 담체로 혼합 또는 희석되거나 또는 담체, 사셰 또는 다른 용기 내에 동봉된다. 담체는 비히클, 부형제 또는 활성 성분을 위한 매질로서 작용하는 고체, 반고체 또는 액체 물질일 수 있다. 제형은 정제, 알약, 분말, 사셰, 엘릭시르, 현탁액, 에멀젼, 용액, 시럽, 에어로졸, 연질 및 경질 젤라틴 캡슐, 무균 주사액, 무균 패키지 분말 등의 형태일 수 있다.
적합한 담체, 부형제, 및 희석제의 예는 락토오스, 덱스트로스, 수크로오스, 소르비톨, 만니톨, 칼슘 실리케이트, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 마이크로결정질 셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 물, 및 미네랄 오일이다. 제형은 충전제, 유화방지제 (antiemulsifier), 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명은 조성물은 당업계에 충분히 공지된 임의의 절차를 사용함으로써 포유류로의 그 투여 후 활성 성분의 속방형, 지효성 또는 서방형 방출을 제공하도록 제형화될 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 경구, 경피, 피하, 정맥내 및 근육내 투여를 포함하는 각종 경로를 통해 투여될 수 있다.
상기에 더하여, 본 조성물은 본 발명의 화합물의 생체내 기능을 저해하지 않는 한 다른 약학적 활성 성분을 함유할 수 있다. 본원에 개시된 바와 같은 화합물은 제 2 치료제, 예컨대 화학치료제와 공동투여될 수 있다. 용어 "공동투여 (co-administer)"는 하나의 활성제의 생리적 효과의 기간이 제 2 활성제의 생리적 효과와 겹쳐지도록 하나 초과의 활성제를 투여하는 것을 의미한다. 시스테머틱 제제 (systematic agent)에 있어서, 용어 공동 투여는 하나 초과의 활성제가 하나 이상의 시점 동안 혈류에 존재하는 것을 의미한다. 공동투여는 2개의 활성제가 동시에, 대략 동시에, 또는 임의 순서로 순차적으로 투여하는 것을 포함한다. 일부 구현예에서, 공동투여는 공동제형, 즉 두개의 활성제들을 포함하는 단일 투여 단위를 제조하는 것에 의해 달성될 수 있다.
질환을 "치료하는 것"은 하기 중 하나 이상을 포함한다: 질환의 생리적 원인을 고심하는 것, 질환 증상의 생리적 원인을 고심하는 것, 질환의 중증도를 낮추는 것, 질환의 증상을 약화시키는 것, 및 질환의 기간을 단축하는 것. 질환을 "예방하는 것"은 질환 또는 그 증상의 개시를 제거 또는 지연하는 것을 포함한다.
본원에 개시된 화합물은 암을 포함하는, PBK-의존 질환의 치료 또는 예방을 위해 사용될 수 있다. PBK 는 암, 예컨대 유방암 (본 명세서의 실시예 504), 방광암 (WO2006/085684), 및 소세포폐암 (WO2007/013665)의 치료를 위한 표적임이 나타내어졌다. 따라서, 표적이 되는 암은 비제한적으로, 유방암, 방광암, 및 소세포폐암을 포함한다. 예를 들어, 본 발명은 대상체에 있어서 암을 포함하는 PBK-의존 질환을, 상기 대상체에 본원에 개시되어 있는 화합물을 투여함으로써 치료 또는 예방하는 방법을 제공한다. 바람직한 구현예에서, 상기 화합물은 본 발명의 화합물 및 약학적 또는 생리적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물 형태로 대상체에 투여될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 암을 포함하는 PBK 의존 질환을 치료하기 위한 경구, 경피, 피하, 정맥내 및 근육내 도입을 포함하는 각종 경로에 의해 대상체 내에 투여될 수 있다.
또다른 구현예에서, 본 발명은 또한 암을 포함하는 PBK 의존 질환의 치료용 약학적 조성물을 제조하는데 있어서의 본 발명의 화합물의 용도를 제공한다. 예를 들어, 본 발명은 암을 포함하는 PBK 의존 질환의 치료용 약학적 조성물의 제조를 위한, 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다. 또다른 구현예에서, 본 발명의 화합물은 암을 포함하는 PBK 의존 질환의 치료에 사용될 수 있다.
또다른 구현예에서, 본 발명은 또한 암을 포함하는 PBK 의존 질환의 치료용 약학적 조성물의 제조를 위한 방법 또는 프로세스를 제공하며, 이때 그 방법 또는 프로세스는 활성 성분을 약학적 또는 생리적으로 허용가능한 담체와 혼합하는 단계를 포함하고, 그 활성 성분은 본 발명의 화합물이다.
투여의 투여량 및 방법은 환자의 체중, 연령 및 증상에 따라 다르며; 그러나 당업자는 이들을 적합하게 선택할 수 있다.
예를 들어, 투여량은 정상 성인 (체중 60 kg)에 경구 투여할 경우, 일반적으로 1일 약 0.1 mg 내지 약 100 mg, 바람직하게 1일 약 1.0 mg 내지 약 50 mg, 더욱 바람직하게 1일 약 1.0 mg 내지 약 20 mg 이다.
그 화합물을 정상 성인 (체중 60 kg)에게 비경구적으로 주사 형태로 투여할 경우, 환자, 표적 조직, 증상 및 투여 방법에 따라 약간의 차이가 있겠지만, 1일 약 0.01 mg 내지 약 30 mg, 바람직하게 1일 약 0.1 내지 약 20 mg, 더욱 바람직하게 1일 약 0.1 내지 약 10 mg 의 투여량을 정맥내 주사하는 것이 통상적이다. 다른 동물의 경우에는, 적절한 투여량은 체중 60 kg 로 전환시킴으로써 기계적으로 계산될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 그 범위를 제한하지 않으면서 본 발명을 추가로 예시하도록 한다.
일반적 절차 A (도식 I):
단계 1: 실온에서의 CH₂Cl₂ 중의 필요한 카르복실산 A (1 mol)의 현탁액 (0.1 - 0.5 M)에 (COCl)2 (2 mol)를 첨가한 다음, 촉매적 DMF 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하고, 농축시키고, 고 진공 하에 건조하여 중간체 산 클로라이드를 수득하였다. 산 클로라이드를 CH2Cl₂(0.1-0.3 M)에 용해시킨 다음, Et3N (1.5 - 2 mol) 및 필요한 아닐린 (1.1 mol)을 첨가하고, 반응물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 적절한 용매로 분말화하거나 또는 플래시 크로마토그래피로 정제하여 아미드 B 를 고체로서 수득하였다.
단계 2: 아미드 B (1 mol)의 0℃의 THF 중의 용액 (0.1 - 0.3 M)에 NaH (1.2 mol)를 첨가하고, 반응물을 45℃로 15분 동안 가온하고, 0℃로 냉각시킨 다음, (Boc)2O (2 mol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 물 및 포화 수성 NaHCO₃의 교반 용액에 천천히 붓는 것으로써 켄칭 (quench)시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 합친 유기층을 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고 농축시켰다. 잔사를 적절한 용매로 분말화하거나 또는 플래시 크로마토그래피로 정제하여 C 를 고체로서 수득하였다.
단계 3: 중간체 C (1 mol)인 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (5 mol%) 및 칼륨 아세테이트 (4 mol)를 Parr 압력 반응기에 첨가한 다음, 디메틸 아세트아미드 (0.3 M)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 30 분 동안 살포한 다음, 140-150℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 0℃에서 염수에 부어서 켄칭시켰다. 생성된 침전물을 여과시키고 필터케이크를 물 및 에테르로 세정하여 미정제물 D 를 고체로서 수득하였다.
단계 4: 미정제물 D (1 mol)의 CH2Cl₂:AcOH (1:1) 중의 용액에 NBS (1 mol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음 및 포화 수성 Na2CO3 의 교반 용액에 천천히 부어서 켄칭시켰다. 수층이 pH 8 인 경우, 층을 분리시키고, CH2Cl₂층을 농축시키고, 아세토니트릴로 분말화하고 여과시켜 E 를 고체로서 수득하였다.
실시예 392
4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)아닐린
Figure pct00160
4-아미노페놀 (11 g, 100 mmol) 및 이미다졸 (10 g, 150 mmol)의 THF (250 mL) 중의 용액에 tert-부틸디메틸실릴 클로라이드 (18 g, 120 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 합친 유기층을 Na2SO4 에서 건조시키고, 여과하고, 농축하고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 수득하였다 (15 g, 67%): ESI MS m/z 224 [C12H21NOSi + H]+.
실시예 393
3-브로모-N-[4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)페닐]티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00161
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 을 따라서, 5-브로모티오펜-2-카르복실산 (3.0 g, 14 mmol)을 4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)아닐린 (4.2 g, 19 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (4.4 g, 73%): ESI MS m/z 413 [C17H22BrNO2SSi + H]+.
실시예 394
tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐[4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)페닐]카르바메이트
Figure pct00162
일반적 절차 A 로부터의 단계 2 을 따라서, 3-브로모-N-[4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)페닐]티오펜-2-카르복사미드 (4.4 g, 11 mmol)를 디-tert-부틸 디카르보네이트 (4.6 g, 21 mmol)와 반응시켜 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (1.5 g, 28%): ESI MS m/z 513 [C22H30BrNO4SSi + H]+.
실시예 395
8-(tert-부틸디메틸실릴옥시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00163
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐[4-(tert-부틸디메틸실릴옥시)페닐]카르바메이트 (1.0 g, 2.0 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (50 mg, 0.098 mmol)과 반응시켜 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (740 mg, quant.): ESI MS m/z 332 [C17H21NO2SSi + H]+.
실시예 396
9-브로모-8-(tert-부틸디메틸실릴옥시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00164
일반적 절차 A 로부터의 단계 4 를 따라서, 8-(tert-부틸디메틸실릴옥시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (740 mg, 2.2 mmol)을 N-브로모숙신이미드 (480 mg, 2.7 mmol)와 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (340 mg, 37%): ESI MS m/z 411 [C17H20BrNO2SSi + H]+.
실시예 397
N-(2-브로모-4-메톡시페닐)-5-메틸-N-(5-메틸티오펜-2-카르보닐)티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00165
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 5-메틸티오펜-2-카르복실산 (8.5 g, 60 mmol)을 2-브로모-4-메톡시아닐린 (6.7 g, 30 mmol)과 반응시켜, 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (5.0 g, 57%): ESI MS m/z 327 [C13H12BrNO2S + H]+.
실시예 398
8-메톡시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00166
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, N-(2-브로모-4-메톡시페닐)-5-메틸-N-(5-메틸티오펜-2-카르보닐)티오펜-2-카르복사미드 (500 mg, 1.1 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (45 mg, 0.089 mmol)과 반응시켜 녹색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (1.3 g, 48%): ESI MS m/z 246 [C13H11NO2S + H]+.
실시예 399
9-브로모-8-메톡시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00167
일반적 절차 A 로부터의 단계 4 를 따라서, 8-메톡시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.4 g, 5.7 mmol)을 N-브로모숙신이미드 (1.2 g, 6.9 mmol)와 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (740 mg, 40%): ESI MS m/z 325 [C13H10BrNO2S + H]+.
실시예 400
3-브로모-N-(2-플루오로-4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00168
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 3-브로모티오펜-2-카르복실산 (7.3 g, 35 mmol)을 2-플루오로-4-메톡시아닐린 (5.0 g, 35 mmol)과 반응시켜 오렌지색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (10 g, 90%): ESI MS m/z 331 [C12H10FNO2S + H]+.
실시예 401
tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(2-플루오로-4-메톡시페닐)카르바메이트
Figure pct00169
일반적 절차 A 로부터의 단계 2 를 따라서, 3-브로모-N-(2-플루오로-4-메톡시페닐) 티오펜-2-카르복사미드(12 g, 35 mmol)를 디-tert-부틸 디카르보네이트 (12 g, 53 mmol)와 반응시켜 오렌지색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (14 g, >99%): ESI MS m/z 331 [C12H10FNO2S + H]+.
실시예 402
6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00170
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(2-플루오로-4-메톡시페닐)카르바메이트 (2.0 g, 4.6 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (100 mg, 0.20 mmol)과 반응시켜 어두운 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (950 mg, 80%): ESI MS m/z 250 [C12H8FNO2S + H]+.
실시예 403
9-브로모-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00171
일반적 절차 A 로부터의 단계 4 를 따라서, 6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.0 g, 4.0 mmol)을 N-브로모숙신이미드 (570 mg, 4.8 mmol)과 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (800 mg, 61%): ESI MS m/z 329 [C12H7BrFNO2S + H]+.
실시예 404
3-브로모-N-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00172
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 3-브로모티오펜-2-카르복실산 (1.3 g, 6.3 mmol)을 2,3-디플루오로-4-메톡시아닐린 (960 mg, 7.5 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 수득하였다 (2.2 g, >99%): ESI MS m/z 349 [C12H8BrF2NO2S + H]+.
실시예 405
tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)카르바메이트
Figure pct00173
일반적 절차 A 로부터의 단계 2 를 따라서, 3-브로모-N-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미드 (2.4 g, 7.00 mmol)를 디-tert-부틸 디카르보네이트 (330 mg, 14 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (2.1 g, 67%): ESI MS m/z 448 [C17H16BrF2NO4S + H]+.
실시예 406
6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00174
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)카르바메이트 (1.4 g, 3.1 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (80 mg, 0.15 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (58 mg, 65%): ESI MS m/z 268 [C12H7F2NO2S + H]+.
실시예 407
9-브로모-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00175
일반적 절차 A 로부터의 단계 4 를 따라서, 6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (300 mg, 1.1 mmol)을 N-브로모숙신이미드 (400 mg, 2.2 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (200 mg, 57%): ESI MS m/z 347 [C12H6BrF2NO2S + H]+.
실시예 510
3-브로모-N-(4-메톡시-2-메틸페닐)티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00176
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 3-브로모티오펜-2-카르복실산 (6.7 g, 49 mol)을 2-메틸-4-메톡시아닐린 (12 g, 53 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오렌지색 고체로서 수득하였다 (13 g, 80%): ESI MS m/z 331 [C12H10FNO2S + H]+.
실시예 511
tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(4-메톡시-2-메틸페닐)카르바메이트
Figure pct00177
일반적 절차 A 로부터의 단계 2 를 따라서, 3-브로모-N-(4-메톡시-2-메틸페닐) 티오펜-2-카르복사미드 (12 g, 37 mmol)를 디-tert-부틸 디카르보네이트 (9.6 g, 44 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 오렌지색 고체로서 수득하였다 (15 g, 96%): ESI MS m/z 331 [C12H10FNO2S + H]+.
실시예 512
8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00178
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(4-메톡시-2-메틸페닐)카르바메이트 (14 g, 33 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (750 mg, 1.5 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 어두운 갈색 고체로서 수득하였다 (7.0 g, 85%): ESI MS m/z 250 [C12H8FNO2S + H]+.
실시예 513
9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00179
일반적 절차 A 로부터의 단계 4 를 따라서, 8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 (6.4 g, 26 mmol)을 N-브로모숙신이미드 (5.0 g, 26 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (7.0 g, 82%): ESI MS m/z 329 [C12H7BrFNO2S + H]+.
실시예 514
3-브로모-N-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미드
Figure pct00180
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 5-브로모티오펜-2-카르복실산 (75 g, 360 mmol)을 4-메톡시아닐린 (54 g, 430 mmol)과 반응시켜 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (110 g, 93%): ESI MS m/z 313 [C12H10BrNO2S + H]+.
실시예 515
tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐(4-메톡시페닐)카르바메이트
Figure pct00181
일반적 절차 A 로부터의 단계 2 를 따라서, 3-브로모-N-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미드 (60 g, 190 mmol)를 디-tert-부틸 디카르보네이트 (83 g, 380 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (65 g, 82%): ESI MS m/z 413 [C17H18BrNO4S + H]+.
실시예 516
8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00182
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 를 따라서, tert-부틸 3-브로모티오펜-2-카르보닐 (4-메톡시페닐)카르바메이트 (62 g, 150 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐 (3.7 g, 5 mol%)과 반응시켜, 회갈색 고체로서 미정제 원하는 생성물을 수득하였다 (26 g): ESI MS m/z 232 [C12H9NO2S + H]+.
실시예 517
9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00183
일반적 절차 B (도식 II):
브로마이드 E (1 mmol)의 DMF 중의 용액에 Cs2CO3 (3 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.1 mmol) 및 보로네이트 에스테르 또는 산 G (1 - 2 mmol)를 첨가하고, 반응물을 80℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 농축시키고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 또는 분취용 HPLC (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배)로 정제하여, 원하는 생성물 H 를 수득하였다. 일부 경우에서, 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축하고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다.
일반적 절차 C (도식 II):
일반적 절차 B 로부터의 화합물 (1 mmol)을 TFA (10 mmol)를 용해시키고, 실온에서 2 시간 동안 교반하고 농축시켰다. 잔사를 이온 교환 컬럼 (메탄올 및 암모니아 중 7 N 메탄올을 사용)을 통해 용리시켜 자유 염기로서 원하는 생성물을 수득하였다. 일부 경우에서 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 히드로클로라이드 염으로서 원하는 생성물을 수득하였다.
일반적 절차 D-1 (도식 II):
필요한 화합물 (1 mmol)을 메탄올에 용해시킨 다음, 디에틸에테르 (100 mmol) 중의 2 N HCl 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 여과하거나 농축하여, 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다.
일반적 절차 D-2 (도식 II):
필요한 화합물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 히드로클로라이드 염으로서 원하는 생성물을 수득하였다.
일반적 절차 D-3 (도식 II):
필요한 화합물 (1 mmol)을 수성 HCl (100 mmol)에 용해시키고 실온에서 2 시간 동안 교반하고 농축시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다.
일반적 절차 E - 한 용기 내에서 (도식 II):
아릴 브로마이드 F (1 mmol)의 디옥산 중의 용액에 KOAc (2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.1 mmol) 및 비스(피나콜라토)디붕소 (1.5 mmol)를 첨가하고, 아릴 브로마이드가 소모될 때까지 반응물을 90℃에서 가열하였다. 반응 혼합물에 Cs2CO3 (2 mmol) 및 브로마이드 E (0.5 mmol)를 첨가하고 가열을 18 시간 동안 지속하였다. 반응 혼합물을 냉각하고, 농축시키고 크로마토그래피 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 또는 분취용 HPLC (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 포함) 구배)로 정제하여, 원하는 생성물 I 를 수득하였다. 일부 경우에서 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축하고, 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다.
일반적 절차 F (도식 II):
0℃의 화합물 H, I, 또는 J (R3 = OCH3) (1 mmol)의 CH2Cl₂중의 용액 또는 현탁액에 BBr₃(6 - 10 mmol)를 첨가하고, 반응물을 18 시간 동안 또는 LCMS 분석에 의해 출발 물질이 사라질 때까지 실온으로 가온하였다. 반응물을 빙수에 부어서 켄칭시키고 생성된 혼합물을 농축시키고, 분취용 HPLC (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배)로 정제하였다. 원하는 분획을 합치고, 농축하고, 이온 교환 컬럼 (메탄올 및 암모니아 중의 7 N 메탄올 사용)으로 용리시켜 원하는 생성물을 수득하였다. 일부 경우에서 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고, 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다.
일반적 절차 G (도식 II):
아릴 브로마이드 F (1 mmol)의 디옥산 중의 용액에 KOAc (2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.1 mmol) 및 비스(피나콜라토)디붕소 (1.5 mmol)를 첨가하고, 반응물을 90℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 농축하고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 수득하였다.
일반적 절차 H (도식 II):
필요한 화합물 H (1.0 mmol)의 DMF 중의 용액에 N-클로로숙신이미드 (1.2 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온에서 30 분 동안 교반하고 60℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물 I 을 수득하였다.
일반적 절차 I (도식 II):
필요한 화합물 H (1.0 mmol)의 DMF 중의 용액에 N-브로모숙신이미드 (1.2 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온에서 30 분 동안 교반하고, 50℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물 I 을 수득하였다.
일반적 절차 J (도식 II):
필요한 화합물 I (1.0 mmol)의 톨루엔 중의 용액에, 트리칼륨 포스페이트 (4.0 mmol), 트리메틸보록신 (3.0 mmol), 물 (0.60 M) 및 Pd(PPh3)4 (0.10 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 탈기하고 120℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 농축하고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물 J 을 수득하였다.
실시예 518
(S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00184
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (670 mg, 2.2 mmol)을 (S)-tert-부틸 메틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로필) 카르바메이트 (1.3 g, 3.4 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (700 mg, 48%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 519
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]
퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00185
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (240 mg, 0.32 mmol)을 (S)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (3.5 g, 9.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.4 g, 32%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 520
tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트
Figure pct00186
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (830 mg, 2.7 mmol)을 tert-부틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (1.5 g, 4.0 mmol)와 반응시켜 밝은 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (670 mg, 52%): ESI MS m/z 477 [C27H28N2O4S + H]+.
실시예 521
tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트
Figure pct00187
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 tert-부틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (260 mg, 0.69 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (150 mg, 68 %): ESI MS m/z 491 [C28H30N2O4S + H]+.
실시예 522
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00188
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온( 2.5 g, 8.1 mmol)을 (S)-tert-부틸메틸(2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필)카르바메이트 (4.6 g, 12 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.9 g, 50%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 523
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00189
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 (S)-tert-부틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (251 mg, 0.69 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (140 mg, 62%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 524
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00190
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 (S)-tert-부틸2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (251 mg, 0.69 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (135 mg, 62%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 525
tert-부틸 2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00191
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (3.0 g, 9.7 mmol)을 tert-부틸 2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸카르바메이트 (5.53 g, 14.5 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (2.65 g, 57%). ESI MS m/z 485 [C25H25ClN2O4S + H]+.
실시예 526
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00192
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 (R)-tert-부틸메틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)에틸)카르바메이트 (250 mg, 0.69 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (145 mg, 66 %): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 527
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00193
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.4 g, 4.4 mmol)을 (R)-tert-부틸메틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)에틸)카르바메이트 (2.4 g, 6.6 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.4 g, 66%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 528
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트
Figure pct00194
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.4 g, 4.3 mmol)을 tert-부틸2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (2.5 g, 6.4 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.7 g, 79%). ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 529
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트
Figure pct00195
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (270 mg, 0.64 mmol)와 반응시켜 밝은 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (130 mg, 56 %): ESI MS m/z 511 [C28H31FN2O4S + H]+.
실시예 530
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00196
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트 (240 mg, 0.64 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (75 mg, 33 %): ESI MS m/z 493 [C28H32N2O4S + H]+.
실시예 531
(S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00197
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (640 mg, 2.1 mmol)을 (S)-tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (1.13 g, 3.12 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (680 mg, 71%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 532
tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트
Figure pct00198
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.46 mmol)을 tert-부틸 (1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트 (270 mg, 0.70 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (105 mg, 45 %): ESI MS m/z 505 [C29H32N2O4S + H]+.
실시예 533
tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트
Figure pct00199
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.9 g, 6.0 mmol)을 tert-부틸 (1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트 (3.5 g, 9.0 mmol)와 반응시켜 밝은 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (1.5 g, 33%): ESI MS m/z 491 [C28H30N2O4S + H]+.
실시예 534
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00200
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (840 mg, 2.7 mmol)을 tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)부틸카르바메이트 (1.5 g, 4.0 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (820 mg, 43%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 535
tert-부틸 에틸(1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)카르바메이트
Figure pct00201
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (770 mg, 2.5 mmol)을 tert-부틸 에틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)에틸)카르바메이트 (1.4 g, 3.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (450 mg, 40%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 536
tert-부틸4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페네틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00202
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.4 g, 7.6 mmol)을 tert-부틸 메틸(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸)카르바메이트 (4.2 g, 11 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (2.1 g, 40%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 537
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00203
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.6 g, 8.2 mmol)을 (S)-tert-부틸 메틸(2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필)카르바메이트 (4.6 g, 12 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.9 g, 50%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 538
(S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00204
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (380 mg, 1.2 mmol)을 (S)-tert-부틸2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (400 mg, 1.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 36%): ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 539
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)-3-메틸부틸카르바메이트
Figure pct00205
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (800 mg, 2.58 mmol)을 tert-부틸 3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트 (1.2 g, 3.09 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (250 mg, 20%): ESI MS m/z 493 [C28H32N2O4S + H]+.
실시예 540
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)-3-메틸부틸카르바메이트
Figure pct00206
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (500 mg, 1.54 mmol)을 tert-부틸 3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)부틸카르바메이트 (590 mg, 1.9 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 15%): ESI MS m/z 507 [C29H34N2O4S + H]+.
실시예 541
(R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00207
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (770 mg, 2.4 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (770 mg, 2.0 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (500 mg, 49%): ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 542
(R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00208
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (180 mg, 0.57 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (150 mg, 0.38 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 36%): ESI MS m/z 511 [C28H31FN2O4S + H]+.
실시예 543
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00209
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (900 mg, 2.9 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트 (900 mg, 2.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 15%): ESI MS m/z 493 [C28H32N2O4S + H]+.
실시예 544
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00210
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (900 mg, 2.8 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (1.3 g, 3.3 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (200 mg, 27%): ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 545
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트
Figure pct00211
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (170 mg, 0.50 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트 (200 mg, 0.50 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (65 mg, 25%): ESI MS m/z 525 [C29H33FN2O4S + H]+.
실시예 546
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00212
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (380 mg, 1.16 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸 -1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (400 mg, 1.1 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 36%): ESI MS m/z 511 [C28H31FN2O4S + H]+.
실시예 547
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00213
일반적 절차를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (265 mg, 0.81 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-3-메틸부틸(메틸)카르바메이트 (300 mg, 0.89 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (80 mg, 18%): ESI MS m/z 539 [C30H35FN2O4S + H]+.
실시예 548
(R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00214
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (1.0 g, 3.3 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (1.1 g, 3.0 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (510 mg, 34%): ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 549
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)-3-메틸부틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00215
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (440 mg, 1.4 mmol)을 tert-부틸 메틸(3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸)카르바메이트 (600 mg, 1.5 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 14%): ESI MS m/z 521 [C30H36N2O4S + H]+.
실시예 550
(S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00216
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (840 mg, 2.6 mmol)을 (S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (900 mg, 2.4 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 수득하였다
실시예 551
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00217
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.2 g, 4.0 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (2.2 g, 6.1 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (900 mg, 48%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 1057
N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00218
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (530 mg, 1.8 mmol)을 N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤젠술폰아미드 (750 mg, 2.02 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (150 mg, 20%): ESI MS m/z 445 [C21H20N2O5S2 + H]+.
실시예 1238
3-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판니트릴
Figure pct00219
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (325 mg, 1.0 mmol)을 3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판니트릴 (330 mg, 1.3 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (140 mg, 37%): ESI MS m/z 375 [C22H18N2O2S + H]+.
실시예 552
tert-부틸 2-시클로펜틸-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00220
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (500 mg, 1.6 mmol)을 tert-부틸 2-시클로펜틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)에틸카르바메이트 (1.3 g, 3.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (150 mg, 19%): ESI MS m/z 519 [C30H34N2O4S + H]+.
실시예 553
tert-부틸 3-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)피페리딘-1-카르복실레이트
Figure pct00221
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (190 mg, 0.58 mmol)을 tert-부틸 3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)피페리딘-1-카르복실레이트 (180 mg, 0.46 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (79 mg, 34%): ESI MS m/z 505 [C29H32N2O4S + H]+.
실시예 554
tert-부틸 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)(메틸)아미노)에틸카르바메이트
Figure pct00222
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시--6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온) (86 mg, 0.26 mmol)을 tert-부틸 2-(메틸(4-(4,4,5,5-테트라메틸- 1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아미노)에틸카르바메이트 (100 mg, 0.26 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 78%): ESI MS m/z 494 [C27H31N3O4S + H]+.
실시예 1310
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00223
일반적 절차 D1 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 에테르 중의 HCl (10 mL) 와 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (80 mg, 98%): ESI MS m/z 397 [C22H21FN2O2S + H]+
실시예 1253
9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00224
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트 (30 mg, 0.060 mmol)를 에테르 중의 HCl (3 mL) 과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 97%);
Figure pct00225
실시예 555
9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00226
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트 (50 mg, 0.060 mmol)를 에테르 중의 HCl (3 mL) 과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (37 mg, 92%): ESI MS m/z 407 [C24H26N2O2S + H]+.
실시예 1317
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
일반적 절차 D1 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (150 mg, 0.30 mmol)를 에테르 중의 HCl (15 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (105 mg, 81%):
Figure pct00228
실시예 1316
(R)-9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00229
일반적 절차 D1 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 에테르 중의 HCl (5 mL)과 반응시켜 황색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (35 mg, 85%);
Figure pct00230
실시예 1344
(R)-9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00231
일반적 절차 D1 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 에테르 중의 HCl (10 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (75 mg, 94%): ESI MS m/z 393 [C23H24N2O2S + H]+.
실시예 1273
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00232
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (200 mg, 0.40 mmol)를 에테르 중의 HCl (20 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (145 mg, 91%):
Figure pct00233
실시예 1283
9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00234
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트 (52 mg, 0.10 mmol)를 에테르 중의 HCl (5 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 59%);
Figure pct00235
실시예 556
8-메톡시-6-메틸-9-(4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일) 페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00236
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.2 mmol)를 에테르 중의 HCl (8 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (40 mg, 47%): ESI MS m/z 421 [C25H28N2O2S + H]+
실시예 1286
9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00237
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 에테르 중의 HCl (5 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (75 mg, 93%):
Figure pct00238
실시예 557
9-(3-플루오로-4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00239
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-메틸부틸(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.18 mmol)를 에테르 중의 HCl (6 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (55 mg, 70%): ESI MS m/z 439 [C25H27FN2O2S + H]+
실시예 1317
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00240
일반적 절차 D1 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (510 mg, 1.1 mmol)를 에테르 중의 HCl (25 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (312 mg, 78%): ESI MS m/z 397 [C22H21FN2O2S + H]+
실시예 1310
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00241
일반적 절차 D1 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (520 mg, 1.1 mmol)를 HCl (25 ml)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (300 mg, 74%):
Figure pct00242
실시예 1387
(S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00243
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (110 mg, 0.27 mmol))의 MeOH/THF 의 1:1 혼합물 (3 mL) 중의 용액에 파라포름알데히드 (7.5 mg, 0.24 mmol)를 첨가한 다음, NaCNBH3 (70 mg 1.2 mmol)을 첨가하고, 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 2 N NaHCO₃ (1 mL)을 첨가함으로써 켄칭시키고, SCX 이온 교환 컬럼을 통해 용리시키고, 일반적 절차 D-2 (도식 II)를 통해 HCl 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (67 mg, 60%): ESI MS m/z 425 [C24H25FN2O2S + H]+;
실시예 558
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00244
일반적 절차 C 를 따라서 (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (2.5 g, 5.4 mmol)를 TFA (10 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (1.6 g, 81%): ESI MS m/z 365 [C21H20N2O2S + H]+
실시예 1205
N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00245
N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (140 mg, 0.30 mmol) 및 트리페닐포스핀 (160 mg, 0.62 mmol)의 DMF/CCl4 (1 mL /3 mL) 중의 혼합물에 NCS (41 mg, 0.31 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 15 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (ca. 20 mL)로 희석하고, DCM 으로 추출하였다 (1 x 50 mL). 추출물을 물 (2 x 20 mL), 염수 (1 x 10 mL)로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 74%); ESI MS m/z 464 [C21H19ClN2O4S + H]+
실시예 1239
9-(4-(2-아미노-1-시클로펜틸에틸)페닐)-8-메톡시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00246
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-시클로펜틸-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 에테르 중의 HCl (5 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (29 mg, 69%):
Figure pct00247
실시예 1301
8-메톡시-6-메틸-9-(4-(피페리딘-3-일)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00248
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 3-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)피페리딘-1-카르복실레이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 에테르 중의 HCl (2.5 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (31 mg, 77%): ESI MS m/z 405 [C24H24N2O2S + H]+
실시예 1396
9-(4-((2-아미노에틸)(메틸)아미노)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00249
일반적 절차 D1 를 따라서, tert-부틸 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)(메틸)아미노)에틸카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 에테르 중의 HCl (10 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (65 mg, 83%): ESI MS m/z 394 [C22H23N3O2S + H]+
실시예 559
tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00250
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (600 mg, 1.9 mmol)을 tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)에틸카르바메이트 (1.34g, 3.87 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (340 mg, 39%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 560
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00251
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (300 mg, 0.97 mmol)을 (R)-tert-부틸 메틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)에틸)카르바메이트 (520 mg, 1.45 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 27%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 561
tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00252
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.5 g, 4.4 mmol)을 tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로판-2-일카르바메이트 (2.6 g, 7.3 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.1 g, 50%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 562
tert-부틸 2-(2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00253
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (3.0 g, 9.7 mmol)을 tert-부틸 2-(2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (5.7 g, 14 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (2.7 g, 56%): ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 563
2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴
Figure pct00254
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (500 mg, 1.6 mmol)을 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로판니트릴 (600 g, 2.2 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (350 mg, 62%): ESI MS m/z 361 [C21H16N2O2S + H]+.
실시예 564
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트
Figure pct00255
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.0 g, 6.4 mmol)을 tert-부틸 2-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (3.6 g, 9.7 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (864 mg, 28%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 565
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00256
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (3.0 g, 9.7 mmol)을 (R)-tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)에틸카르바메이트 (5.0 g, 14 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (2.0 g, 47%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 566
tert-부틸 2-에틸-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00257
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (120 mg, 0.39 mmol)을 2-에틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)부탄-1-아민 (220 mg, 0.58 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (50 mg, 27%): ESI MS m/z 507 [C29H34N2O4S + H]+.
실시예 567
tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페네틸카르바메이트
Figure pct00258
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.5 g, 4.8 mmol)을 tert-부틸 2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸카르바메이트 (2.6 g, 7.3 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.5 g, 65%): ESI MS m/z 469 [C25H25FN2O4S + H]+.
실시예 568
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00259
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.5 g, 4.4 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트 (2.0 g, 6.4 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.4 g, 48%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 569
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00260
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.2 g, 3.8 mmol)을 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (2.2 g, 5.8 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (905 mg, 51%): ESI MS m/z 483 [C26H27FN2O4S + H]+.
실시예 570
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐) 프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00261
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (700 mg, 2.3 mmol)을 (R)-tert-부틸 메틸(2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필)카르바메이트 (1.3 g, 3.4 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (383 mg, 38%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 571
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00262
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.0 g, 6.4 mmol)을 tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페네틸카르바메이트 (3.4 g, 9.4 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.93 g, 65%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 572
2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴
Figure pct00263
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.5 g, 4.84 mmol)을 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐) 프로판니트릴 (1.87 g, 7.26 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.45 g, 82%): ESI MS m/z 361 [C21H16N2O2S + H]+.
실시예 573
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00264
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (3.0 g, 9.26 mmol)을 (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (5.2 g, 13.89 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.60 g, 35%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 574
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00265
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (800 mg, 4.84 mmol)을 tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트 (1.5 g, 4.16 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (550 mg, 46%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 575
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)-2-메틸프로필카르바메이트
Figure pct00266
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (200 mg, 0.62 mmol)을 tert-부틸 2-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (350 mg, 0.93 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (95 mg, 62%): ESI MS m/z 493 [C28H32N2O4S + H]+.
실시예 576
tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00267
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (260 mg, 0.80 mmol)을 tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트 (430 g, 1.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (212 mg, 55%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 577
tert-부틸1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00268
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐에틸카르바메이트) (130 mg, 0.37 mmol)를 NCS (64 mg, 0.48 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (58 mg, 32%). ESI MS m/z 485 [C25H25ClN2O4S + H]+.
실시예 578
(S)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00269
일반적 절차 H 를 따라서, ((S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트) (200 mg, 0.41 mmol)를 NCS (68 mg, 0.50mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (130 mg, 61%): ESI MS m/z 513 [C27H29ClN2O4S + H]+.
실시예 579
(S)-tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00270
일반적 절차 H 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (500 mg, 1.08 mmol)를 NCS (175 mg, 1.29 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (310 mg, 58%):
ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 580
tert-부틸 (1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트
Figure pct00271
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (300 mg, 0.629 mmol)를 NCS (85 mg, 0.629 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (250 mg, 78%): ESI MS m/z 511 [C27H27ClN2O4S + H]+.
실시예 581
tert-부틸 2-클로로-4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페네틸카르바메이트
Figure pct00272
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (127 mg, 0.26 mmol)를 NCS (43 mg, 0.312 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (70 mg, 52%): ESI MS m/z 519 [C25H24Cl2N2O4S + H]+.
실시예 582
tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00273

일반적 절차 H 를 따라서, (DMF) 중의 tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (100 mg, 0.21 mmol)를 NCS (34 mg, 0.25 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (65 mg, 61%): ESI MS m/z 513 [C27H29ClN2O4S + H]+.
실시예 583
tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페네틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00274
일반적 절차 H 를 따라서, (DMF) 중의 tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸(메틸)카르바메이트 (200 mg, 0.43 mmol)를 NCS (70 mg, 0.50 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 55%): ESI MS m/z 500 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 584
(R)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00275
일반적 절차 H 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (300 mg, 0.67 mmol)를 NCS (110 mg, 0.87 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (27 mg, 11%): ESI MS m/z 485 [C25H25ClN2O4S + H]+.
실시예 585
tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트
Figure pct00276
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (300 mg, 0.64 mmol)를 NCS (94 mg, 0.71 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (150 mg, 46%). ESI MS m/z 503 [C25H24ClFN2O4S + H]+.
실시예 586
tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00277
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트 (220 mg, 0.47 mmol)를 NCS (69 mg, 0.52 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (60 mg, 26%). ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 1041
9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00278
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 2 mL, 2 mmol)로 처리하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (21 mg, 58%):
Figure pct00279
실시예 1052
(R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00280
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (120 mg, 0.25 mmol 를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (50 mg, 56%):
Figure pct00281
실시예 1081
(R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00282
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (35 mg, 0.07 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 2 mL, 2 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (23 mg, 84%):
Figure pct00283
실시예 1209
9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00284
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-에틸-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (20 mg, 0.05 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (7.0 mg, 36%):
Figure pct00285
실시예 1213
9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00286
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4, 5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트 (100 mg, 0.18 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)로 처리하여 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (24 mg, 30%):
Figure pct00287
실시예 1217
9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00288
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (78 mg, 0.16 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (16 mg, 27%):
Figure pct00289
실시예 1166
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00290
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (23 mg, 30%):
Figure pct00291
실시예 1174
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00292
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (120 mg, 0.25 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)로 처리하여, 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (35 mg, 37%).
Figure pct00293
실시예 1187
(R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00294
일반적 절차 F 를 따라서 (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (250 mg, 0.52 mmol) 를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 4 mL, 4 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (39 mg, 42%).
Figure pct00295
실시예 1190
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00296
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (120 mg, 0.25 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)로 처리하여, 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (39 mg, 42%).
Figure pct00297
실시예 1133
9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00298
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (79 mg, 0.25 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 9 mL, 9 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 20%).
Figure pct00299
실시예 1142
9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00300
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (410 mg, 0.76 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 10 mL, 10 mmol)로 처리하여, 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (58 mg, 18%):
Figure pct00301
실시예 1176
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00302
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (60 mg, 0.11 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 6 mL, 6 mmol)로 처리하여, 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (24 mg, 51%):
Figure pct00303
실시예 1136
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00304
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (40 mg, 0.08 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (13 mg, 40%):
Figure pct00305
실시예 1132
(R)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00306
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (43 mg, 0.09 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 4 mL, 4 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 45%):
Figure pct00307
실시예 1219
9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00308
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트 (70 mg, 0.14 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 6 mL, 6 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (26 mg, 48%);
Figure pct00309
실시예 1228
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00310
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (40 mg, 0.08 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 4 mL, 4 mmol)로 처리하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (21 mg, 67%);
Figure pct00311
실시예 1242
9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00312
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트 (90 mg, 0.19 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 8 mL, 8 mmol)로 처리하여 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 53%):
Figure pct00313
실시예 1191
9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00314
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (30 mg, 0.06 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 4 mL, 4 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 90%):
Figure pct00315
실시예 1364
8-히드록시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00316
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸) 페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (32 mg, 0.06 mmol)을 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)로 처리하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 62%):
Figure pct00317
실시예 1307
(R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로브로마이드
Figure pct00318
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (2.08 g, 4.23 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 40 mL, 40 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (1.05 g, 65%);
Figure pct00319
실시예 1169
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로브로마이드
Figure pct00320
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (2.20 g, 4.60 mmol)를 BBr₃(CH2Cl2 중의 1.0 M, 50 mL, 50 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (1.50 g, 73%):
Figure pct00321
실시예 587
tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트
Figure pct00322
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (1.1 g, 2.3 mmol)를 NBS (540 mg, 3.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (920 mg, 70%). ESI MS m/z 547 [C25H24BrFN2O4S + H]+.
실시예 588
tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)-2-메틸프로필카르바메이트
Figure pct00323
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (600 mg, 1.3 mmol)를 NBS (330 mg, 1.9 mmol)와 반응시켜 황색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (350 mg, 51%): ESI MS m/z 557 [C27H29BrN2O4S + H]+.
실시예 589
tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)-2-플루오로페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00324
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (500 mg, 1.0 mmol)를 NBS (220 mg, 1.2 mmol)와 반응시켜 갈색 오일로서 원하는 생성물을 수득하였다 (280 mg, 48%). ESI MS m/z 561 [C26H26BrFN2O4S + H]+.
실시예 590
tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페네틸카르바메이트
Figure pct00325
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (600 mg, 1.3 mmol)를 NBS (280 mg, 1.5 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 적색을 띠는 갈색 고체로서 수득하였다 (410 mg, 60%). ESI MS m/z 529 [C25H25BrN2O4S + H]+.
실시예 591
(R)-tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00326
일반적 절차 I 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (220 mg, 0.39 mmol)를 NBS (90 mg, 0.51 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 적색을 띠는 오일로서 수득하였다 (60 mg, 28%): ESI MS m/z 543 [C26H27BrN2O4S + H]+.
실시예 592
tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00327
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트 (300 mg, 0.55 mmol)를 트리메틸보록신 (207 mg, 1.65 mmol) 및 Pd(pph3)4 (63 mg, 0.05 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (155 mg, 58%). ESI MS m/z 483 [C26H27FN2O4S + H]+.
실시예 593
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00328
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페닐)프로필카르바메이트 (282 mg, 0.50 mmol)를 트리메틸보록신 (170 mg, 1.35 mmol) 및 Pd(pph3)4 (50 mg, 0.04 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (130 mg, 52%). ESI MS m/z 497 [C27H29FN2O4S + H]+.
실시예 1216
9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00329
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 TFA (2 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (32 mg, 80%):
Figure pct00330
실시예 1161
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00331
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (200 mg, 0.55 mmol)를 TFA (10 mL)로 처리하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (51 mg, 26%):
Figure pct00332
실시예 1305
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00333
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (1.5 g, 3.1 mmol)를 TFA (30 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (520 mg, 47%):
Figure pct00334
실시예 1201
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00335
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (60 mg, 0.12 mmol)를 TFA (4 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 52%):
Figure pct00336
실시예 1298
(R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00337
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (600 mg, 1.2 mmol)를 TFA (20 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (330 mg, 69%):
Figure pct00338
실시예 594
(R)-tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00339
일반적 절차 H 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (400 mg, 0.86 mmol)를 NCS (138 mg, 1.03 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (210 mg, 49%). ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 595
tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00340
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (200 mg, 0.43 mmol)를 NCS (68 mg, 0.52 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (79 mg, 38%). ESI MS m/z 485 [C25H25ClN2O4S + H]+.
실시예 596
tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00341
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (180 mg, 0.39 mmol)를 NCS (57 mg, 0.42 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색을 띠는 고체로서 수득하였다 (110 mg, 56%). ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 597
(R)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00342
일반적 절차 H 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (200 mg, 0.43 mmol)를 NCS (69 mg, 0.52 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색을 띠는 고체로서 수득하였다 (43 mg, 20%). ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 598
tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸카르바메이트
Figure pct00343
일반적 절차 H 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (300 mg, 0.64 mmol)를 NCS (94 mg, 0.71 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (150 mg, 46%). ESI MS m/z 503 [C25H24ClFN2O4S + H]+.
실시예 373
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00344
0℃의 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐) 프로판니트릴 (1.4 g, 4.0 mmol)의 톨루엔 (10 mL) 중의 용액에 BH3·THF (THF 중의 1.0 M, 10 mL, 10 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 가온하고 4 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 반응물을 메탄올 (1 mL)을 0℃에서 첨가함으로써 켄칭시켰다. 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고, 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (352 mg, 24%): ESI MS m/z 365 [C21H20N2O2S + H]+.
실시예 1112
9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00345
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (15 mg, 0.040 mmol)를 파라포름알데히드 (4.0 mg, 0.13 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 75%):
Figure pct00346
실시예 1126
(R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00347
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (120 mg, 0.32 mmol)를 파라포름알데히드 (29 mg, 0.97 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (21 mg, 16%):
Figure pct00348
실시예 1188
(R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00349
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, (R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (40 mg, 0.11 mmol)를 파라포름알데히드 (7 mg, 0.21 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 67%):
Figure pct00350
실시예 1193
9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00351
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (30 mg, 0.08 mmol)를 파라포름알데히드 (9 mg, 0.31 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 75%):
Figure pct00352
실시예 1347
(R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00353
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (30 mg, 0.10 mmol)를 파라포름알데히드 (6 mg, 0.20 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 29%):
Figure pct00354
실시예 1379
(R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00355
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, ((R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (15 mg, 0.04 mmol)를 아세트알데히드 (5 uL, 0.08 mmol)과 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (8 mg, 50%):
Figure pct00356
실시예 1324
(R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00357
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로브로마이드 (100 mg, 0.26 mmol)를 파라포름알데히드 (24 mg, 0.80 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (34 mg, 34%):
Figure pct00358
실시예 1306
(R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00359
일반적 절차 D-3 에 따라, (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노) 프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로브로마이드 (120 mg, 0.26 mmol)를 수성 HCl (100 mmol)에 용해시키고 실온에서 2 시간 동안 교반하고 농축시키고, 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다. 원하는 생성물을 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (27 mg, 28%):
Figure pct00360
실시예 408
N-tert-부틸-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00361
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (5.0 g, 16 mmol)을 4-(N-tert-부틸술파모일)페닐보론산 (5.4 g, 21 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (4.3 g, 60%): ESI MS m/z [C22H22N2O4S2 + H]+.
실시예 409
9-(1H-인다졸-6-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00362
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.32 mmol)을 6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-인다졸 (120 mg, 0.48 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 31%): ESI MS m/z 348 [C18H11N3O2S + H]+.
실시예 169
9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00363
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (310 mg, 0.69 mmol)를 TFA (2 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (220 mg, 90%):
Figure pct00364
실시예 145
9-(4-{3-[2-(디에틸아미노)에틸아미노]프로폭시}페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00365
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.33 mmol)을 N1,N1-디에틸-N2-{3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페녹시]프로필}에탄-1,2-디아민 (250 mg, 0.67 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (58 mg, 37%):
Figure pct00366
실시예 410
tert-부틸 4-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]피페라진-1-카르복실레이트
Figure pct00367
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (80 mg, 0.26 mmol)을 tert-부틸 4-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]피페라진-1-카르복실레이트 (170 mg, 0.44 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (68 mg, 32%): ESI MS m/z 492 [C27H29N3O4S + H]+.
실시예 411
8-메톡시-9-[4-(피페라진-1-일)페닐]티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00368
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 4-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐]피페라진-1-카르복실레이트 (160 mg, 0.33 mmol)를 TFA (4 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (23 mg, 22%):
Figure pct00369
실시예 412
8-메톡시-9-{4-[4-(메틸술포닐)피페라진-1-일]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-
4(5H)-온
Figure pct00370
8-메톡시-9-[4-(피페라진-1-일)페닐]티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (89 mg, 0.23 mmol)의 메틸렌 클로라이드 (2 mL) 중의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.42 mL, 0.68 mmol) 및 메탄술포닐 클로라이드 (45 μL, 0.27 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 층을 분리시켰다. 수층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 합친 유기층을을 Na2SO4 에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고, 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 w/0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (72 mg, 68%) : ESI MS m/z 470 [C23H23N3O4S2 + H]+.
실시예 413
tert-부틸 4-(8-메톡시-2-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00371
일반적 절차 B A 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시-2-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.31 mmol)을 4-[(tert-부톡시카르보닐아미노) 메틸]페닐보론산 (120 mg, 0.40 mmol)과 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (80 mg, 55%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 414
N-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]메탄술폰아미드
Figure pct00372
일반적 절차 B 로부터의 단계 1 에 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (50 mg, 0.10 mmol)을 4-(메틸술폰아미도)페닐보론산 (52 mg, 0.24 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (40 mg, 62%): ESI MS m/z 400 [C19H16N2O4S2 + H]+.
실시예 415
tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00373
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (600 mg, 2.0 mmol)을 tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐]에틸카르바메이트 (340 mg, 39%)와 반응시켰다 (갈색 고체로서): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 416
8-메톡시-9-{4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00374
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.48 mmol)을 4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐보론산 (170 mg, 0.73 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (10 mg, 5%):
Figure pct00375
실시예 417
2-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]아세토니트릴
Figure pct00376
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (350 mg, 1.1 mmol)을 2-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]아세토니트릴 (440 mg, 1.7 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (400 mg, >99%): ESI MS m/z 365 [C20H13FN2O2S + H]+.
실시예 265
9-[4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00377
2-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐]아세토니트릴 (49 mg, 0.14 mmol)의 톨루엔 (3 mL) 중의 용액에 보란 (THF 중의 1.0 M, 3.0 mL, 0.30 mmol)을 첨가하고, 반응물을 환류 하에 3 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 농축시키고, 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하였다. 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조시켜, 히드로클로라이드 염을 갈색 고체로서 수득하였다 (4.5 mg, 9%):
Figure pct00378
실시예 418
(S)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00379
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (280 mg, 0.89 mmol)을 (S)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐]에틸카르바메이트 (320 mg, 1.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (220 mg, 55%): ESI MS m/z 351 [C25H26N2O4S - Boc]+.
실시예 232
(S)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00380
일반적 절차 C 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트 (90 mg, 0.12 mmol)를 TFA (3 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (11 mg, 15%):
Figure pct00381
실시예 216
8-메톡시-9-{4-[1-(피롤리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00382
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (120 mg, 0.39 mmol)을 4-[1-(피롤리딘-1-일)에틸]페닐보론산 (170 mg, 0.77 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (70 mg, 45%):
Figure pct00383
실시예 419
8-메톡시-9-{4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00384
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.48 mmol)을 4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐보론산 (170 mg, 0.73 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (10 mg, 5%):
Figure pct00385
실시예 420
2-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]아세토니트릴
Figure pct00386
일반적 절차 B 로부터의 단계 1 에 따라, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (350 mg, 1.1 mmol)을 2-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]아세토니트릴 (440 mg, 1.7 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (400 mg, >99%): ESI MS m/z 365 [C20H13FN2O2S + H]+.
실시예 421
9-[4-(3-아미노프로필)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00387
실시예 265 에 나타낸 절차를 따라서, 3-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판니트릴 (250 mg, 0.69 mmol)을 보란 (THF 중의 1.0 M, 10 mL, 10 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 오일로서 수득하였다 (150 mg, 60%): ESI MS m/z 365 [C21H20N2O2S + H]+.
실시예 274
(R)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00388
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트 (50 mg, 0.11 mmol)를 TFA (3 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (11 mg, 26%):
Figure pct00389
실시예 422
(R)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00390
일반적 절차 B 로부터의 단계 1 에 따라, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (480 mg, 1.5 mmol)을 (R)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸- 1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트 (800 mg, 2.3 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (410 mg, 59%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 423
2-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]-2-메틸프로판니트릴
Figure pct00391
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (380 mg, 1.2 mmol)을 2-메틸-2-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]프로판니트릴 (500 mg, 1.9 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (260 mg, 56%): ESI MS m/z 375 [C22H18N2O2S + H]+.
실시예 424
9-[4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00392
실시예 265 에 나타낸 절차를 따라서, 2-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]-2-메틸프로판니트릴 (250 mg, 0.67 mmol)을 보란 (THF 중의 1.0 M, 10 mL, 10.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 40%): ESI MS m/z 379 [C22H22N2O2S + H]+.
실시예 425
9-{3-플루오로-4-[(3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00393
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (180 mg, 0.58 mmol)을 1-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 벤질]피롤리딘-3-올 (280 mg, 0.87 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (130 mg, 48%):
Figure pct00394
실시예 426
tert-부틸 5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트
Figure pct00395
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.1 g, 3.6 mmol)을 tert-부틸 5-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트 (2.0 g, 5.6 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (250 mg, 15%): ESI MS m/z 363 [C26H26N2O4S + H - 100]+.
실시예 427
1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]시클로프로판카르보니트릴
Figure pct00396
일반적 절차 B 를 따라서, 1-(4-브로모페닐)시클로프로판카르보니트릴 (1.5 g, 7.1 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (2.7 g, 10 mmol)와 반응시켜, 미정제 보론산 에스테르를 수득하였고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.3 g, 4.2 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (378 mg, 29%): ESI MS m/z 373 [C22H16N2O2S + H]+.
실시예 428
tert-부틸 7-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)- 3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복실레이트
Figure pct00397
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1 g, 3.3 mmol)을 tert-부틸 7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복실레이트 (1.8 g, 5.0 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (720 mg, 48%): ESI MS m/z 463 [C26H26N2O4S + H]+.
실시예 429
8-메톡시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00398
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 7-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복실레이트 (260 mg, 0.53 mmol)를 TFA (5 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (180 mg, 20%):
Figure pct00399
실시예 430
tert-부틸 1-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00400
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (800 mg, 2.6 mmoL)을 tert-부틸 1-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트 (1.4 g, 3.9 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (480 mg, 40%): ESI MS m/z 469 [C25H25FN2O4S + H]+.
실시예 431
3-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판니트릴
Figure pct00401
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (400 mg, 1.3 mmol)을 3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐]프로판니트릴 (600 mg, 1.9 mmol)과 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (320 mg, 69%): ESI MS m/z 361 [C21H16N2O2S + H]+.
실시예 432
9-(4-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00402
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.0 g, 3.2 mmol)을 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에탄온 (1.2 g, 4.8 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (520 mg, 46%):
Figure pct00403
실시예 433
9-{4-[1-(시클로펜틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00404
일반적 절차 E 에 따라서, N-[1-(4-브로모페닐)에틸]시클로펜탄아민 (600 mg, 2.3 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (410 mg, 1.6 mmol)와 반응시켜, 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (250 mg, 0.81 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (330 mg, 97%):
Figure pct00405
실시예 434
tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로필카르바메이트
Figure pct00406
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.1 g, 3.7 mmol)을 tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐]프로필카르바메이트 (2.0 g, 5.5 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.2 g, 68%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 337
9-[4-(1-아미노프로필)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00407
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐]프로필카르바메이트 (30 mg, 0.064 mmol)를 TFA (2 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (17 mg, 72%):
Figure pct00408
실시예 435
(S)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00409
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (760 mg, 2.4 mmol)을 (S)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트 (1.3 g, 3.7 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (730 mg, 66%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 436
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00410
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.5 g, 4.8 mmol)을 4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐보론산 (1.5 g, 6.3 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.1 g, 58%): ESI MS m/z 379 [C22H22N2O2S + H]+.
실시예 139
tert-부틸 {1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질] 피페리딘-4-일}메틸카르바메이트
Figure pct00411
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (110 mg, 0.31 mmol)을 4-({4-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]피페리딘-1-일} 메틸)페닐보론산 (80 mg, 0.26 mol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 유리로서 수득하였다 (25 mg, 20%):
Figure pct00412
실시예 437
(E)-tert-부틸 1-[3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴]피페리딘-4-일카르바메이트
Figure pct00413
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (180 mg, 0.48 mmol)을 (E)-tert-부틸 1-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)알릴]피페리딘-4-일카르바메이트 (100 mg, 0.32 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (86 mg, 57%): ESI MS m/z 470 [C25H31N3O4S + H]+.
실시예 152
(E)-9-[3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
일반적 절차 C 를 따라서, (E)-tert-부틸 1-[3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)알릴]피페리딘-4-일카르바메이트 (40 mg, 0.085 mmol)를 TFA (1 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 86%):
Figure pct00415
실시예 164
9-{4-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00416
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.27 mmol)을 포름알데히드 (수중 37%, 20 mg, 0.67 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 수득하였다 (45 mg, 47%):
Figure pct00417
실시예 438
9-{4-[(디에틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00418
일반적 절차 E 를 따라, N-(4-브로모벤질)-N-에틸에탄아민 (200 mg, 0.83 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (230 mg, 0.91 mmol)와 반응시켜 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (260 mg, 0.83 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (58 mg, 25%):
Figure pct00419
실시예 188
8-메톡시-9-{4-[(메틸아미노)메틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00420
일반적 절차 E 를 따라, 1-(4-브로모페닐)-N-메틸메탄아민 (200 mg, 1.0 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (280 mg, 1.1 mmol)와 반응시켜 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (310 mg, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (145 mg, 42%):
Figure pct00421
실시예 439
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00422
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.48 mmol)을 4-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]페닐보론산 (180 mg, 0.73 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (180 mg, 83%): ESI MS m/z 437 [C24H24N2O4S + H]+.
실시예 440
9-{4-[(이소프로필아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00423
일반적 절차 E 를 따라, N-(4-브로모벤질)프로판-2-아민 (200 mg, 0.88 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (240 mg, 0.96 mmol)와 반응시켜, 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (270 mg, 0.88 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 57%):
Figure pct00424
실시예 269
9-{4-[(에틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00425
일반적 절차 E 를 따라, N-(4-브로모벤질)에탄아민 (300 mg, 1.4 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (390 mg, 1.5 mmol)와 반응시켜, 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (430 mg, 1.4 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (160 mg, 31%):
Figure pct00426
실시예 441
(E)-tert-부틸 1-[3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴]피페리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00427
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (530 mg, 1.7 mmol)을 (E)-tert-부틸 1-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 알릴]피페리딘-3-일카르바메이트 (320 mg, 0.88 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (190 mg, 47%): ESI MS m/z 456 [C24H29N3O4S + H]+.
실시예 442
tert-부틸 4-(6-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00428
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.50 mmol)을 tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 벤질카르바메이트 (200 mg, 0.60 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 48%): ESI MS m/z 455 [C24H23FN2O4S + H]+.
실시예 257
9-[4-(아미노메틸)페닐]-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00429
일반적 절차 D-1 에 따라, tert-부틸 4-(6-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (15 mg, 0.030 mmol)를 HCl (디에틸 에테르 중의 2 N, 1.5 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (10 mg, 90%):
Figure pct00430
실시예 443
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00431
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.40 mmol)을 4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐보론산 (120 mg, 0.50 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (55 mg, 35%): ESI MS m/z 415 [C22H20F2N2O2S + H]+.
실시예 444
9-{4-[2-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00432
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 포름알데히드 (100 mg, 1.0 mmol)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (85 mg, 84%):
Figure pct00433
실시예 445
9-(4-아미노-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00434
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 2-메톡시-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)아닐린 (150 mg, 0.50 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (64 mg, 60%):
Figure pct00435
실시예 222
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00436
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐보론산 (100 mg, 0.45 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (49 mg, 41%):
Figure pct00437
실시예 446
tert-부틸 {1-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤질]피페리딘-4-일}메틸카르바메이트
Figure pct00438
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 tert-부틸 {1-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질]피페리딘-4-일}메틸카르바메이트 (150 mg, 0.36 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (81 mg, 49%): ESI MS m/z 552 [C30H34FN3O4S + H]+.
실시예 447
tert-부틸 [5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)티오펜-2-일]메틸카르바메이트
Figure pct00439
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (150 mg, 0.48 mmol)을 5-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]티오펜-2-일보론산 (130 mg, 0.53 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (30 mg, 18%):
Figure pct00440
실시예 448
2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00441
일반적 절차 E 를 따라, 4-브로모-2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드 (3.30 mg, 1.1 mmol)를 비스(피나콜라토)디보란 (300 mg, 1.2 mmol)과 반응시켜 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (310 mg, 1.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (68 mg, 13%):
Figure pct00442
실시예 449
4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드
Figure pct00443
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.32 mmol)을 N,N-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 벤젠술폰아미드 (110 mg, 0.35 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (33 mg, 미정제): ESI MS m/z 415 [C20H18N2O4S2 + H]+.
실시예 450
N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00444
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (500 mg, 1.5 mmol)을 N-(2-히드록시에틸)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 벤젠술폰아미드 (450 mg, 1.5 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (130 mg, 20%):
Figure pct00445
실시예 333
N-(2-플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00446
질소 하 -78℃의 N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (120 mg, 0.28 mmol)의 메틸렌 클로라이드 (10 mL) 및 THF (6 mL) 중의 용액에 DAST (89 mg, 0.56 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 -78℃에서 2 시간 동안 교반하고 실온으로 가온하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다 (실리카겔, 에틸 아세테이트/헥산 구배). 생성된 미정제 잔사를 메틸렌 클로라이드 중에서 분말화하고 여과시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (90 mg, 75%):
Figure pct00447
실시예 451
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00448
일반적 절차 E 를 따라, tert-부틸 4-브로모벤질카르바메이트 (2.9 g, 10 mmol)를 비스(피나콜라토)디보란 (2.8 g, 11 mmol)과 반응시켜 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.8 g, 9.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (2.7 g, 68%): ESI MS m/z 437 [C24H24N2O4S + H]+.
실시예 452
tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00449
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 벤질카르바메이트 (29 mg, 0.055 mmol)의 DMF (1 mL) 중의 용액에 N-브로모숙신이미드 (12 mg, 0.066 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온에서 1 시간 동안 교반하고, 50℃로 2 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 분취용 TLC 로 정제하여 (실리카, 메탄올/메틸렌 클로라이드 구배) 원하는 생성물을 수득하였다 (10 mg, 35%): ESI MS m/z 516 [C24H23BrN2O4S + H]+.
실시예 453
tert-부틸 2-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐] 프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00450
일반적 절차 E 를 따라, tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로판-2-일카르바메이트 (160 mg, 0.50 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (140 mg, 0.55 mmol)과 반응시켜, 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (140 mg, 0.45 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (110 mg, 47%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 454
tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00451
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 벤질카르바메이트 (45 mg, 0.10 mmol) 및 N-클로로숙신이미드 (17 mg, 0.13 mmol)의 DMF (1 mL) 중의 용액을 50℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (물/아세토니트릴 w 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 32%): ESI MS m/z 471 [C24H23ClN2O4S + H]+.
실시예 455
tert-부틸 2-[4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00452
tert-부틸 2-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐]프로판-2-일카르바메이트 (130 mg, 0.27 mmol) 및 N-클로로숙신이미드 (47 mg, 0.35 mmol)의 DMF (3 mL) 중의 용액을 70℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물로 켄칭시키고 수층을 메틸렌 클로라이드/메탄올 (9:1)로 추출하였다. 합친 유기층을 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 메탄올/메틸렌 클로라이드 구배) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (42 mg, 31%): ESI MS m/z 500 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 456
N-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐]메탄술폰아미드
Figure pct00453
일반적 절차 E 를 따라, N-(4-브로모-2-메틸페닐)메탄술폰아미드 (130 mg, 0.50 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (140 mg, 0.55 mmol)와 함께 미정제 보론산 에스테르를 수득하고, 이를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (140 mg, 0.45 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (51 mg, 27%): ESI MS m/z 415 [C20H18N2O4S2 + H]+.
실시예 599
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00454
일반적 절차 E 를 따라, (R)-tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트 (60 mg, 0.20 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (60 mg, 0.20 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 62%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S]+
실시예 600
tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00455
일반적 절차 E 를 따라, tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로판-2-일카르바메이트 (0.44 g, 1.4 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.45 g, 1.4 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.53 g, 79%): ESI MS m/z 479 [C27H30N2O4S + H]+.
실시예 601
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00456
일반적 절차 E 를 따라, tert-부틸 4-브로모벤질카르바메이트 (0.78 g, 2.7 mmol)를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.76 g, 2.5 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.66 g, 62%): ESI MS m/z 437 [C24H24N2O4S + H]+.
실시예 602
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00457
일반적 절차 E 를 따라, (R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (60 mg, 0.20 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (60 mg, 0.20 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 62%):
실시예 603
(R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00458
일반적 절차 E 를 따라, (R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (1.5 g, 5 mmol)를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (1.4 g, 4.6 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.90 g, 43%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 604
(S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00459
일반적 절차 E 를 따라, (S)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (60 mg, 0.20 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (60 mg, 0.20 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 62%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 605
tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00460
일반적 절차 E 를 따라, tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (3.0 g, 10 mmol)를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.8 g, 9.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (2.0 g, 50%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 606
(R)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00461
일반적 절차 H 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (0.67 g, 1.5 mmol)를 DMF (10 mL) 중의 N-클로로숙신이미드 (0.29 g, 1.6 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.28 g, 35%): ESI MS m/z 499 [C26H27ClN2O4S + H]+.
실시예 607
tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00462
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (1.0 g, 2.2 mmol)를 DMF (10 mL) 중의 N-브로모숙신이미드 (0.45 g, 2.5 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.35 g, 29%): ESI MS m/z 529 [C25H25BrN2O4S + H]+.
실시예 608
tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 벤질카르바메이트
Figure pct00463
일반적 절차 I 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (0.66 g, 1.5 mmol)를 DMF (10 mL) 중의 N-브로모숙신이미드 (0.30 g, 1.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.39 g, 51%): ESI MS m/z 515 [C24H23BrN2O4S + H]+.
실시예 609
tert-부틸 4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 벤질카르바메이트
Figure pct00464
일반적 절차 J 를 따라, tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)/벤질카르바메이트 (52 mg, 0.10 mmol)를 트리메틸보록신 (13 mg, 0.10 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 회색 고체로서 수득하였다 (43 mg, 95%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 610
tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00465
일반적 절차 J 를 따라, tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (32 mg, 0.060 mmol)를 트리메틸보록신 (8 mg, 0.060 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 회색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 61%): ESI MS m/z 465 [C26H28N2O4S + H]+.
실시예 1168
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00466
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (43 mg, 0.095 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 회색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 51%):
Figure pct00467
실시예 1122
(R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00468
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (43 mg, 0.095 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 회색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 51%):
Figure pct00469
실시예 1212
9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00470
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (43 mg, 0.095 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 회색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 51%):
Figure pct00471
실시예 1225
(S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00472
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (52 mg, 0.11 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 46%):
Figure pct00473
실시예 1032
9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00474
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (17 mg, 0.032 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (8 mg, 55%):
Figure pct00475
실시예 1066
9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00476
일반적 절차 F 를 따라서, 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (20 mg, 0.043 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 회색 고체로서 수득하였다 (10 mg, 60%):
Figure pct00477
실시예 1123
(R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00478
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (24 mg, 0.045 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 회색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 88%):
Figure pct00479
실시예 1159
(R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00480
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (30 mg, 0.063 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 87%):
Figure pct00481
실시예 1157
(R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00482
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (30 mg, 0.063 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 회색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 87%):
Figure pct00483
실시예 1330
9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00484
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (52 mg, 0.11 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 46%):
Figure pct00485
실시예 611 982
9-브로모-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00486
0℃의 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (2.2 g, 6.8 mmol)의 DMF (15 mL) 및 THF (15 mL)의 혼합물 중의 현탁액에 나트륨 하이드라이드 (60%, 0.54 g, 13.6 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 30 분 동안 교반한 후, (2-(클로로메톡시)에틸)트리메틸실란 (3.4 g, 20 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 빙수 (50 mL)에 부었다. 생성된 침전물을 여과시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 헵탄/에틸 아세테이트) 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (2.7 g, 87%): ESI MS m/z 454 [C19H24BrNO3SSi + H]+.
실시예 612
9-브로모-8-메톡시-2,6-디메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00487
-78℃의 디요오도프로필아민 (85 μL, 0.6 mmol)의 THF (2.5 mL) 중의 교반 용액에 n-BuLi (2.5 M, 0.24 mL, 0.60 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 0℃에서 10 분 동안 교반한 후 -78℃로 냉각시켰다. 9-브로모-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.23 g, 0.50 mmol)의 THF (1 mL) 중의 용액을 적가하고, 반응 혼합물을 -78℃에서 30 분 동안 교반하였다. 요오도메탄 (93 μL, 1.5 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 -78℃에서 2 시간 동안 교반하고, 포화 수성 암모늄 클로라이드를 첨가함으로써 켄칭시키고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기물을 Na2SO4 에서 건조시키고, 여과시키고, 진공 중 농축시켜 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 헵탄/에틸 아세테이트) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (0.13 g, 55%): ESI MS m/z 468 [C20H26BrNO3SSi + H]+.
실시예 613
(R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-2,6-디메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00488
일반적 절차 B 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (0.12 g, 0.33 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-2,6-디메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.12 g, 0.33 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (78 mg, 45%): ESI MS m/z 623 [C34H46N2O5SSi + H]+.
실시예 1341
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-2,6-디메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00489
실온에서 (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-2,6-디메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴) 에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (24 mg, 0.039 mmol)의 CH2Cl₂(1 mL) 중의 용액에 트리플루오로아세트산 (1.0 mL)을 첨가하고, 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2 mL)에 용해시키고, NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고, 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축하고, 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다 (5 mg, 30%):
Figure pct00490
실시예 1340
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2,6-디메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00491
0℃에서 (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-2,6-디메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴) 에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (40 mg, 0.064 mmol)의 CH2Cl₂(1 mL) 중의 용액에 BBr₃(메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)를 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 1 시간 동안 교반하고, 물 또는 빙수에 부어서 켄칭시켰다. 생성된 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2 mL)에 용해시키고, NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고, 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다:
Figure pct00492
실시예 614
9-브로모-2-클로로-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00493
-78℃의 디요오도프로필아민 (85 μL, 0.6 mmol)의 THF (2.5 mL) 중의 교반 용액에 n-BuLi (2.5M, 0.24 mL, 0.6 mmol)를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 0℃에서 10 분 동안 교반한 후, -78℃에서 냉각시켰다. 9-브로모-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.23 g, 0.50 mmol)의 THF (1 mL) 중의 용액을 적가하고, 생성된 혼합물을 -78℃에서 30 분 동안 교반하였다. 헥사클로로에탄 (0.24 g, 1.0 mmol)을 적가하고, 혼합물을 -78℃에서 2 시간 동안 교반하고 실온으로 가온시켰다. 반응물을 포화 암모늄 클로라이드를 첨가함으로써 켄칭시키고 디클로로메탄 (2×)으로 추출하였다. 합친 추출물을 Na2SO4 에서 건조시키고, 여과시키고 진공 중 농축시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (헵탄/에틸 아세테이트) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (0.13 g, 52%):ESI MS m/z 488 [C19H23BrClNO3SSi+ H]+.
실시예 615
(R)-tert-부틸 2-(4-(2-클로로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시) 메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00494
일반적 절차 E 를 따라, (R)-tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트 (97 mg, 0.31 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-2,6-디메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시) 메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.10 g, 0.21 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (62 mg, 46%): ESI MS m/z 643 [C33H43ClN2O5SSi + H]+.
실시예 1354
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-메톡시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00495
실온의 (R)-tert-부틸 2-(4-(2-클로로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (11 mg, 0.017 mmol)의 CH2Cl₂(1 mL) 중의 용액에 트리플루오로아세트산 (1.0 mL)을 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2 mL)에 용해시키고, NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다 (7 mg, 92%):
Figure pct00496
실시예 1353
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00497
0℃의 (R)-tert-부틸 2-(4-(2-클로로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴) 에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (32 mg, 0.050 mmol)의 CH2Cl₂중의 용액에 BBr₃(메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)를 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 1 시간 동안 교반하고 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시켰다. 생성된 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2 mL)에 용해시키고, NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다:
Figure pct00498
실시예 616
9-브로모-2-플루오로-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시) 메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00499
-78℃에서의 디요오도프로필아민 (84 μL 0.6 mmol)의 THF (2.5 mL) 중의 교반 용액에 n-BuLi (2.5M, 0.24 mL, 0.6 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 0℃에서 10 분 동안 교반한 후, -78℃에서 냉각시켰다. THF (1 mL) 중의 9-브로모-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.23 g, 0.50 mmol)의 용액을 적가하고, 생성된 혼합물을 -78℃에서 30 분 동안 교반하였다. N-플루오로벤젠술폰이미드 (0.32, 1.0 mmol)의 THF (1 mL) 중의 용액을 첨가하고, 혼합물을 -78℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 암모늄 클로라이드를 첨가함으로써 디클로로메탄 (2×)으로 추출하였다. 합친 추출물을 Na2SO4 에서 건조시키고 여과시키고 진공 중 농축시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (헵탄/에틸 아세테이트) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (98 mg, 41%): ESI MS m/z 472 [C19H23BrFNO3SSi + H]+.
실시예 617
(R)-tert-부틸 2-(4-(2-플루오로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시) 메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00500
일반적 절차 B 를 따라서, (R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (0.11 g, 0.31 mmol)를 9-브로모-2-플루오로-8-메톡시-6-메틸-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (98 mg, 0.21 mmol)과 반응시켜 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (0.11 g, 85%): ESI MS m/z 627 [C33H43FN2O5SSi + H]+.
실시예 1375
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00501
실온의 (R)-tert-부틸 2-(4-(2-플루오로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (17 mg, 0.027 mmol)의 CH2Cl₂(1 mL) 중의 용액에 트리플루오로아세트산 (1.0 mL)을 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2mL)에 용해시키고 NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다 (5 mg, 43%):
Figure pct00502
실시예 1383
(R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00503
0℃에서의 (R)-tert-부틸 2-(4-(2-플루오로-8-메톡시-6-메틸-4-옥소-5-((2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (60 mg, 0.096 mmol)의 CH2Cl₂(1 mL) 중의 용액에 BBr₃(메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)를 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 1 시간 동안 교반하고, 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시켰다. 생성된 혼합물을 농축시키고 잔사를 메탄올 (2mL)에 용해시키고 NH4OH (2 mL)로 처리하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 분획을 합치고, 농축시키고 잔사를 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 히드로클로라이드 염으로서 수득하였다:
Figure pct00504
실시예 618
tert-부틸 1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00505
0℃에서의 tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (0.96 g, 2.1 mmol)의 디클로로메탄 (15 mL) 중의 용액에 BBr₃(메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 15 mL, 15 mmol)를 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 1 시간 동안 교반하고, 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시켰다. 침전물을 여과시키고 DMF (8 mL)에 현탁시켰다. 디-tert-부틸 디카르보네이트 (0.85 g, 3.9 mmol) 및 트리에틸아민 (1.1 mL, 7.8 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 침전물을 여과시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다: ESI MS m/z 437 [C24H24N2O4S + H]+.
실시예 619
tert-부틸 1-(4-(8-(이소프로폭시카르보닐옥시)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00506
0℃에서의 tert-부틸 1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (44 mg, 0.10 mmol)의 THF (2 mL) 중의 용액에 NaH (60%, 6 mg, 0.15 mmol)를 첨가하고, 반응물을 그 온도에서 1 시간 동안 교반하였다. 이소프로필 클로로포르메이트 (21 μL, 0.15 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄 (2 × 15 mL)로 추출하였다. 합친 추출물을 Na2SO4 에서 건조시키고 여과시키고 진공 중 농축시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (헵탄/에틸 아세테이트) 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (26 mg, 50%): ESI MS m/z 523 [C28H30N2O6S + H]+.
실시예 1077
9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 이소프로필 카르보네이트 히드로클로라이드
Figure pct00507
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(8-(이소프로폭시카르보닐옥시)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (20 mg, 0.038 mmol)를 트리플루오로아세트산 (3 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (18 mg, quant.): ESI MS m/z 423 [C23H22N2O4S + H]+.
실시예 620
9-(4-(1-(tert-부톡시카르보닐아미노)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-8-일 아세테이트
Figure pct00508
제조 절차를 따라 tert-부틸 1-(4-(8-(이소프로폭시카르보닐옥시)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸카르바메이트 (44 mg, 0.10 mmol)를 아세트산 무수물 (11 μL, 0.12 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 고체로서 수득하였다 (30 mg, 63%): ESI MS m/z 479 [C26H26N2O5S + H]+.
실시예 1099
9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 아세테이트 히드로클로라이드
Figure pct00509
실시예 621
2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-1-술폰아미드
Figure pct00510
일반적 절차 E 를 따라, 2-(4-브로모페닐)프로판-1-술폰아미드 (0.12 g, 0.43 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (0.14 g, 0.44 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (16 mg, 8%) 갈색 고체로서: ESI MS m/z 443 [C22H22N2O4S2 + H]+.
실시예 1419
2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로판-1-술폰아미드
Figure pct00511
일반적 절차 F 를 따라서, 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드 (16 mg, 0.036 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (7.0 mg, 44%):
Figure pct00512
실시예 1057
N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00513
일반적 절차 B 를 따라서, N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤젠술폰아미드 (570 mg, 1.7 mmol)를 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온, (471 mg, 1.5 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 분말로서 수득하였다 (109 mg, 16%). ESI MS m/z 445 [C21H20N2O5S2 + H]+;
실시예 1062
N-(1-브로모프로판-2-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00514
일반적 절차 F 를 따라, N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (55 mg, 0.12 mmol)를 트리브로모보란 (0.2 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (48 mg, 79%):
Figure pct00515
실시예 1090
N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00516
일반적 절차 B 를 따라서, N-(2-히드록시에틸)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤젠술폰아미드 (268 mg, 0.82 mmol)를 9-브로모-8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온, (268 mg, 0.68 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (68 mg, 16%):
Figure pct00517
실시예 1094
N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00518
일반적 절차 F 를 따라, N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5- 테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (55 mg, 0.13 mmol)를 트리브로모보란 (0.2 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (11 mg, 18%):
Figure pct00519
실시예 622
2-(4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일) 페닐술폰아미도)에틸 메탄술포네이트
Figure pct00520
N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (230 mg, 0.555 mmol) 및 트리에틸아민 (168 mg, 1.66 mmol)의 무수 테트라히드로푸란 (10 mL) 중의 교반 용액에 메탄 술포닐 클로라이드 (88 mg, 0.666 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 시간 동안 실온에서 교반하였다. 상기 시간 이후, 반응 혼합물을 여과시켜 백색 침전물을 제거하였고, 이를 테트라히드로푸란 (30 mL)으로 세정하였다. 여과액을 감압 하에 오렌지색 고체로 농축시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (141 mg, 51%). ESI MS m/z 493 [C22H24N2O7S2 + H]+
실시예 1145
N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00521
2-(4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타 [c]퀴놀린-9-일)페닐술폰아미도)에틸 메탄술포네이트 (141 mg, 0.286 mmol)의 무수 디클로로에탄 (10 mL) 중의 교반 용액에 알루미늄 클로라이드 (190 mg, 1.43 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 20 시간 동안 교반하였다. 상기 시간 후에 반응물을 실온으로 냉각시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔사를 메탄올 (10 mL)로 처리하고 실온에서 1 시간 동안 정치시켰다. 정치 시 침전물이 형성되었고 그 후 모액으로부터 여과시켰다. 침전물을 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배) 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (9 mg, 7.5%):
Figure pct00522
실시예 1154
(S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00523
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.194 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.16 mL, 1.16 mmol) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 45%):
Figure pct00524
실시예 1148
(S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00525
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐) 프로필(메틸)카르바메이트(135 mg, 0.282 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.69 mL, 1.69 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (48 mg, 47%):
Figure pct00526
실시예 1181
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00527
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.2 mL, 1.2 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 46%):
Figure pct00528
실시예 1163
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00529
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (110 mg, 0.236 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.42 mL, 1.42 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (38 mg, 47%):
Figure pct00530
실시예 1116
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00531
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (50 mg, 0.09 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.58 mL, 0.58mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (19 mg, 48%):
Figure pct00532
실시예 1401
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00533
일반적 절차 F 를 따라서, 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모 -8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (100 mg, 0.22 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.32 mL, 1.32 mmol)과 반응시키고 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 54%):
Figure pct00534
실시예 1254
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00535
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (120 mg, 0.24 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.46 mL, 1.46mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (38 mg, 42%):
Figure pct00536
실시예 1215
(S)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00537
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.61 mL, 0.61 mmol)과 반응시켜 밝은 황색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (12 mg, 32%):
Figure pct00538
실시예 1232
(S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00539
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (100 mg, 0.209 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.25 mL, 1.25 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (38 mg, 52%):
Figure pct00540
실시예 1264
9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00541
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-클로로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (120 mg, 0.24 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.45 mL, 1.45 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 57%):
Figure pct00542
실시예 1268
9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00543
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-클로로-4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (80 mg, 0.154 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.92 mL, 0.92 mmol)과 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (37 mg, 59%):
Figure pct00544
실시예 1262
(R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00545
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (150 mg, 0.313 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.9 mL, 1.9 mmol)과 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (85 mg, 74%):
Figure pct00546
실시예 1135
(R)-6-브로모-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00547
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.18 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.1 mL, 1.1 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (38 mg, 48%):
Figure pct00548
실시예 1271
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00549
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (130 mg, 0.26 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.57 mL, 1.57 mmol)과 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (35 mg, 35%):
Figure pct00550
실시예 1278
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00551
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.58 mL, 0.58 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 58%):
Figure pct00552
실시예 1291
9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00553
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (100 mg, 0.23 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.4 mL, 1.4 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (42 mg, 55%):
Figure pct00554
실시예 1120
(S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00555
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트(100 mg, 0.22 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.3 mL, 1.3 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 38%):
Figure pct00556
실시예 1290
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00557
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트(130 mg, 0.32 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.9 mL, 1.9 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (82 mg, 65%):
Figure pct00558
실시예 1300
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00559
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트 (100 mg, 0.20 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.23 mL, 1.23 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 68%):
Figure pct00560
실시예 1309
9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00561
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5 디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트(100 mg, 0.21 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.25 mL, 1.25 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (45 mg, 60%):
Figure pct00562
실시예 1312
9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00563
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (65 mg, 0.13 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.76 mL, 0.76 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 56%):
Figure pct00564
실시예 385
9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00565
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 에틸(1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)카르바메이트 (150 mg, 0.31 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.9 mL, 1.9 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 유리로서 수득하였다 (37 mg, 33%):
Figure pct00566
실시예 1165
6-클로로-8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00567
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸(메틸)카르바메이트 (60 mg, 0.12 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.72 mL, 0.72 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 50%):
Figure pct00568
실시예 1197
(S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00569
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.21 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.25 mL, 1.25 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (31 mg, 41%):
Figure pct00570
실시예 1224
9-(4-(2-아미노에틸)-2-브로모-5-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00571
일반적 절차 F 를 따라서, (tert-부틸 5-브로모-2-히드록시-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (50 mg, 0.90 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.54 mL, 0.54 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 48%):
Figure pct00572
실시예 1082
(S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00573
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.22 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.30 mL, 13.0 mmol)과 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (50 mg, 66%):
Figure pct00574
실시예 1088
9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00575
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (40 mg, 0.08 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.48 mL, 0.48 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 40%):
Figure pct00576
실시예 1087
(S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00577
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (40 mg, 0.08 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.48 mL, 0.48 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 60%):
Figure pct00578
실시예 1209
9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00579
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-에틸-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (200 mg, 0.40 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 2.37 mL, 2.37 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 78%):
Figure pct00580
실시예 1271
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00581
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (80 mg, 0.16 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 유리로서 수득하였다 (35 mg, 56%):
Figure pct00582
실시예 623
tert-부틸 (1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트
Figure pct00583
일반적 절차 I 를 따라, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (750 mg, 1.57 mmol)를 NBS (280 mg, 1.57 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (473 mg, 54%): ESI MS m/z 555 [C27H27BrN2O4S + H]+.
실시예 624
(S)-tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00584
일반적 절차 I 를 따라서, (S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐) 프로필(메틸)카르바메이트 (1.0 g, 2.0 mmol)를 NBS (446 mg, 2.5 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (500 mg, 43%): ESI MS m/z 557 [C27H29BrN2O4S + H]+.
실시예 625
(R)-tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)에틸(메틸)카르바메이트
Figure pct00585
일반적 절차 I 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (400 mg, 0.86 mmol)를 NBS (184 mg, 1.03 mmol)와 반응시켜 황색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (285 mg, 61%): ESI MS m/z 543 [C26H30BrN2O4S + H]+.
실시예 1263
9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00586
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 2-클로로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 TFA (3.0 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (27 mg, 68%):
Figure pct00587
실시예 1265
(R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00588
일반적 절차 C 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (50 mg, 0.10 mmol)를 TFA (3.0 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 25 mg, 63%):
Figure pct00589
실시예 1277
9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00590
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부틸카르바메이트 (40 mg, 0.08 mmol)를 TFA (3.0 mL)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 14 mg, 44%):
Figure pct00591
실시예 1064
(S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00592
일반적 절차 C 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸(메틸)카르바메이트 (30 mg, 0.06 mmol)를 TFA (1.5 mL)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (15 mg, 65%):
Figure pct00593
실시예 1121
(S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00594
일반적 절차 C 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (40 mg, 0.09 mmol)를 TFA (2.0 mL)와 반응시켜 밝은 황색 유리로서 원하는 생성물을 수득하였다 (15 mg, 49%):
Figure pct00595
실시예 1391
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00596
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (50 mg, 0.09 mmol)를 TFA (5.0 mL)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (19 mg, 47%):
Figure pct00597
실시예 1251
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00598
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트 (70 mg, 0.14 mmol)를 TFA (4.0 mL)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (32 mg, 56%):
Figure pct00599
실시예 1297
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00600
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트 (200 mg, 0.42 mmol)를 TFA (5.0 mL)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (150 mg, 89%):
Figure pct00601
실시예 1321
9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00602
일반적 절차 C 를 따라서, tert-부틸 (1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로부틸)메틸카르바메이트 (25 mg, 0.05 mmol)를 TFA (2.5 mL)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (16 mg, 80%):
Figure pct00603
실시예 1154
(S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00604
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (100 mg, 0.194 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.2 mL, 1.16 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 45%):
Figure pct00605
실시예 626
(S)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00606
일반적 절차 J 를 따라, (S)-tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (150 mg, 0.269 mmol)를 트리메틸 보록신 (102 mg, 0.8 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (95 mg, 75%): ESI MS m/z 493 [C28H32BrN2O4S + H]+.
실시예 1372
9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00607
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (110 mg, 0.28 mmol)를 포름알데히드 (수중 37%, 22 mg, 0.70 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 25%):
Figure pct00608
실시예 1172
(S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00609
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (20 mg, 0.06 mmol)를 포름알데히드 (수중 37%, 5.0 mg, 0.15 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 70%):
Figure pct00610
실시예 1128
(S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00611
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (25 mg, 0.07 mmol)를 포름알데히드 (수중 37%, 5.5 mg, 0.18 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 45%):
Figure pct00612
실시예 1127
(S)-9-(4-(1-(에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00613
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (30 mg, 0.09 mmol)를 포름알데히드 (수중 37%, 9.5 mg, 0.21 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 46%):
Figure pct00614
실시예 1095
9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00615
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트 (650 mg, 1.40 mmol)를 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 10 mL, 10 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (152 mg, 31%):
Figure pct00616
실시예 1106
9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00617
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-(4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트 (55 mg, 0.11 mmol)를 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 2 mL, 2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 66%):
Figure pct00618
실시예 379
9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00619
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (10 mg, 0.03 mmol)를 파라포름알데히드 (8 mg, 0.11 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (7.0 mg, 87%):
Figure pct00620
실시예 373
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00621
0℃에서의 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐) 프로판니트릴 (50 mg, 0.14 mmol)의 톨루엔 (13 mL) 중의 용액에 BH₃·THF (1.0 M, 13 mL, 13 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 가온하고 환류하에 4 시간 동안 가열하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (5.4 mg, 10%):
Figure pct00622
실시예 1218
9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00623
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트 (70 mg, 0.14 mmol)를 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (17 mg, 30%):
Figure pct00624
실시예 1247
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00625
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (110 mg, 0.20 mmol)를 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 10 mL, 10 mmol)로 처리하여, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (39 mg, 45%): ESI MS m/z 443 [C21H19BrN2O2S + H]+; HPLC 96.3% (AUC), tR = 9.56 min.
실시예 1245
6-브로모-9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00626
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-플루오로페네틸(메틸)카르바메이트 (90 mg, 0.16 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 6 mL, 6 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 21%): ESI MS m/z 447 [C20H16BrFN2O2S + H]+; HPLC >99% (AUC), tR = 9.26 min.
실시예 1258
9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00627
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 tert-부틸 2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸(메틸)카르바메이트 (60 mg, 0.12 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 6 mL, 6 mmol)를 첨가하고 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (31 mg, 67%):
Figure pct00628
실시예 1260
9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00629
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필카르바메이트 (70 mg, 0.14 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)를 첨가하고 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 38%):
Figure pct00630
실시예 1280
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00631
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 tert-부틸 2-(2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (120 mg, 0.24 mmol)를 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 15 mL, 15 mmol)에 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (40 mg, 43%):
Figure pct00632
실시예 1111
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00633
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 (120 mg, 0.33 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (48 mg, 42%):
Figure pct00634
실시예 1151
(R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00635
실시예 1387 에 나타낸 절차를 따라, (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드 (20 mg, 0.06 mmol)를 파라포름알데히드 (10 mg, 0.17 mmol)와 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (5 mg, 24%):
Figure pct00636
실시예 1162
2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부탄니트릴
Figure pct00637
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일) 페닐)부탄니트릴 (80 mg, 0.21 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (4.3 mg, 6%):
Figure pct00638
실시예 1174
9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00639
일반적 절차 C 를 따라 tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노 [2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (120 mg, 0.25 mmol)를 TFA (10 mL)와 반응시켜 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (35 mg, 37%):
Figure pct00640
실시예 1189
(R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00641
일반적 절차 C 를 따라 (R)-tert-부틸 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필(메틸)카르바메이트 (120 mg, 0.25 mmol)를 TFA (8 mL)와 반응시켜, 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (56 mg, 59%):
Figure pct00642
실시예 1131
(R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00643
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 (R)-tert-부틸 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (70 mg, 0.15 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 3 mL, 3 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 67%):
Figure pct00644
실시예 1150
(R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00645
일반적 절차 F 를 따라서, 0℃에서의 CH2Cl₂중의 (R)-tert-부틸 1-(4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필카르바메이트 (50 mg, 0.09 mmol)에 BBr₃(CH2Cl₂중의 1.0 M, 5 mL, 5 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 4 시간 동안 가온하였다. 반응물을 물 또는 빙수에 넣어 켄칭시키고, 생성된 혼합물을 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하였다 (C18 실리카, 아세토니트릴/물 (0.05% TFA 함유) 구배). 원하는 생성물을 수성 HCl 에 용해시키고, 농축시키고 고 진공 하에 건조하여 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (36 mg, 92%):
Figure pct00646
실시예 254
N-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐]메탄술폰아미드
Figure pct00647
일반적 절차 F 를 따라서, N-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐]메탄술폰아미드 (47 mg, 0.11 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 3.0 mL, 3.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (17 mg, 39%):
Figure pct00648
실시예 334
9-[4-(2-아미노프로판-2-일)페닐]-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00649
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-[4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판-2-일카르바메이트 (10 mg, 0.020 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (9.7 mg, 97%):
Figure pct00650
실시예 329
9-[4-(아미노메틸)페닐]-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-
4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00651
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-클로로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (15 mg, 0.032 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1 mL, 1 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (10 mg, 80%):
Figure pct00652
실시예 457
tert-부틸 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00653
실시예 463 으로부터의 절차를 따라, 9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (320 mg, 1.0 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (260 mg, 1.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 수득하였다 (150 mg, 36%): ESI MS m/z 323 [C23H22N2O4S + H]+.
실시예 319
9-[4-(2-아미노프로판-2-일)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00654
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 2-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판-2-일카르바메이트 (29 mg, 0.063 mmol)를 트리브로모보란 (1.0 M, 1.0 mL, 0.10 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 52%):
Figure pct00655
실시예 270
9-[4-(아미노메틸)페닐]-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00656
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-브로모-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (10 mg, 0.019 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.0 mL, 1.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (3.9 mg, 47%):
Figure pct00657
실시예 210
N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00658
일반적 절차 F 를 따라서, N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (1.7 g, 3.9 mmol)를 트리브로모보란 (3.7 mL, 24 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (1.7 g, 91%):
Figure pct00659
실시예 458
2-{4-[8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노(2,3-c)퀴놀린-9-일] 페닐술폰아미도}에틸 메탄술포네이트
Figure pct00660
N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (390 mg, 0.90 mmol) 및 트리에틸아민 (450 mg, 4.5 mmol)의 무수 THF (20 mL) 중의 용액에 메탄 술포닐 클로라이드 (0.21 mL, 2.7 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 20 시간 동안 실온에서 교반하였다. 생성된 침전물을 여과시키고 필터케이크를 THF (50 mL)로 세정하였다. 여과액을 농축시키고 잔사를 플래시 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (250 mg, 55%).
Figure pct00661
실시예 332
N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00662
2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐술폰아미도)에틸 메탄술포네이트 (250 mg, 0.49 mmol)의 무수 디클로로에탄 중의 용액에 알루미늄 클로라이드 (330 mg, 2.5 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 20시간 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 농축시키고 메탄올 (10 mL)로 켄칭시켰다. 생성된 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 정치시키고 생성된 침전물을 여과시키고 건조하여 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (88 mg, 41%):
Figure pct00663
실시예 304
4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드
Figure pct00664
일반적 절차 F 를 따라서, 실시예 74 로부터의 미정제 물질인, 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드 (33 mg, 0.080 mmol)를, 트리브로모보란 (0.2 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (9 mg, 2 단계에 걸쳐서 7%):
Figure pct00665
실시예 297
N-(2-브로모에틸)-2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c] 퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00666
일반적 절차 F 를 따라서, 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (52 mg, 0.12 mmol)를 트리브로모보란 (0.80 mL, 0.23 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (47 mg, 81%):
Figure pct00667
실시예 266
9-[5-(아미노메틸)티오펜-2-일]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00668
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 [5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)티오펜-2-일]메틸카르바메이트 (30 mg, 0.067 mmol)를 트리브로모보란 (0.50 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 91%):
Figure pct00669
실시예 235
9-{4-[(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸]-3-플루오로페닐-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00670
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 {1-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질]피페리딘-4-일}메틸카르바메이트 (10 mg, 0.020 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.20 mL, 0.20 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (6.0 mg, 65%):
Figure pct00671
실시예 225
9-{4-[2-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00672
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (6.0 mg, 0.015 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.10 mL, 0.075 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (5.2 mg, 90%):
Figure pct00673
실시예 217
9-(4-아미노-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00674
일반적 절차 F 를 따라서, 9-(4-아미노-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (20 mg, 0.060 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.20 mL, 0.18 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (16 mg, 84%):
Figure pct00675
실시예 93
9-{4-[2-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00676
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[2-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (25 mg, 0.060 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.20 mL, 0.18 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 89%):
Figure pct00677
실시예 341
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6,7-디플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00678
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (20 mg, 0.050 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.50 mL, 0.50 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (15 mg, 72%):
Figure pct00679
실시예 256
9-[4-(아미노메틸)페닐]-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00680
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(6-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (30 mg, 0.075 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.75 mL, 0.75 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 88%):
Figure pct00681
실시예 335
(S)-9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00682
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (S)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 포름알데히드 (수중 37%, 27 mg, 0.89 mmol)과 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (43 mg, 40%):
Figure pct00683
실시예 459
(E)-9-[3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00684
일반적 절차 F 를 따라서, (E)-tert-부틸 1-[3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴]피페리딘-3-일카르바메이트 (320 mg, 0.88 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 4.0 mL, 4.0 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 41%):
Figure pct00685
실시예 460
(E)-9-{3-[3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]프로프-1-에닐}-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00686
(E)-9-[3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (60 mg, 0.15 mmol) 및 포름알데히드 (수중 37%, 13 mg, 0.44 mmol)의 메탄올 (1 mL) 중의 용액을 실온에서 30 분 동안 교반한 다음, 나트륨 시아노보로하이드라이드 (28 mg, 0.44 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 농축시키고 물 및 에틸 아세테이트 사이로 분할하였다. 층을 분리시키고, 수층을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 합친 유기층을 염수로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (30 mg, 53%):
Figure pct00687
실시예 298
9-{3-[3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]프로필}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00688
질소 하에 (E)-9-{3-[3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]프로프-1-에닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (20 mg, 0.052 mmol)의 메탄올 (10 mL) 중의 용액에 탄소 상의 Pd (10 wt %, 12 mg)를 첨가하고, 반응 혼합물을 Parr 셰이커 (shaker) 내에서 18 시간 동안 수소 분위기 하에 (40 psi) 배치하였다. 반응 혼합물을 규조토에서 여과시키고 여과액을 농축시켰다. 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하고 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/0.05% TFA 구배), 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환하여, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (5.6 mg, 40%):
Figure pct00689
실시예 267
9-{4-[(에틸아미노)메틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00690
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[(에틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (70 mg, 0.19 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.2 mL, 1.2 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (42 mg, 63%):
Figure pct00691
실시예 229
8-히드록시-9-{4-[(이소프로필아미노)메틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00692
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[(이소프로필아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.6 mL, 1.6 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 유리로서 수득하였다 (48 mg, 50%):
Figure pct00693
실시예 212
N-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질]메탄술폰아미드
Figure pct00694
9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (50 mg, 0.16 mmol) 및 메탄술포닐 클로라이드 (43 mg, 0.37 mmol)의 메틸렌 클로라이드 (5 mL) 중의 용액을 실온에서 10 분 동안 교반하였다. N,N-디이소프로필에틸아민 (48 mg, 0.37 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 1.5 시간 동안 교반하고, 감압 하에 농축시키고, 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 45%):
Figure pct00695
실시예 187
8-히드록시-9-{4-[(메틸아미노)메틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00696
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-9-{4-[(메틸아미노)메틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.29 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 1.7 mL, 1.7 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (28 mg, 30%):
Figure pct00697
실시예 184
9-{4-[(디에틸아미노)메틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00698
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[(디에틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (30 mg, 0.076 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.46 mL, 0.46 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 42%):
Figure pct00699
실시예 165
9-{4-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00700
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (30 mg, 0.082 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.49 mL, 0.49 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (11 mg, 40%):
Figure pct00701
실시예 191
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00702
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (40 mg, 0.12 mmol)을 포름알데히드 (수중 37%, 14 mg, 0.50 mmol)과 반응시키고, 정제 후 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 42%):
Figure pct00703
실시예 192
9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00704
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (3.2 g, 7.1 mmol)을 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 43 mL, 43 mmol)과 반응시켜, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.3 g, 92%):
Figure pct00705
실시예 72
9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00706
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (70 mg, 0.16 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.96 mL, 0.96 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (37 mg, 60%):
Figure pct00707
실시예 73
9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00708
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (260 mg, 0.60 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 3.6 mL, 3.6 mmol)과 반응시키고, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 50%):
Figure pct00709
실시예 233
(S)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00710
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.22 mmol)을 트리브로모보란 (3.0 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (16 mg, 22%):
Figure pct00711
실시예 347
(S)-N-{1-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸}메탄술폰아미드
Figure pct00712
실시예 301 에 나타낸 절차를 따라, (S)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.30 mmol)을 메탄술포닐 클로라이드 (100 mg, 0.89 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (70 mg, 56%):
Figure pct00713
실시예 339
9-{4-[1-(디메틸아미노)프로필]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00714
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(1-아미노프로필)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.29 mmol)을 포름알데히드 (26 mg, 0.86 mmol)과 반응시켜, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (62 mg, 58%):
Figure pct00715
실시예 338
9-{4-[1-(디에틸아미노)프로필]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00716
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (9-[4-(1-아미노프로필)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.29 mmol)을 포름알데히드 (38 mg, 0.86 mmol)와 반응시켜, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (52 mg, 45%):
Figure pct00717
실시예 336
9-[4-(1-아미노프로필)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00718
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로필카르바메이트 (70 mg, 0.15 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 0.90 mL, 0.90 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (35 mg, 52%):
Figure pct00719
실시예 314
9-{4-[1-(시클로펜틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00720
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{4-[1-(시클로펜틸아미노)에틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (200 mg, 0.48 mmol)을 트리브로모보란 (15 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 13%):
Figure pct00721
실시예 313
8-히드록시-9-[4-(1-히드록시에틸)페닐]티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00722
9-(4-아세틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (200 mg, 0.59 mmol)의 에탄올 (4 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, 나트륨 보로하이드라이드 (45 mg, 1.2 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였으나, 출발 물질이 존재하였다. 반응물을 0℃로 냉각시키고, 리튬 알루미늄 하이드라이드 (THF 중의 1.0 M, 1.2 mL, 1.2 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응물을 0℃로 냉각시키고, 메탄올로 켄칭시키고 농축시켰다. 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (2.6 mg, 1%):
Figure pct00723
실시예 308
9-{4-[1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일]페닐}-8-히드록시티에노
[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00724
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (30 mg, 0.082 mmol)을 포름알데히드 (7.4 mL, 0.25 mmol)과 반응시켜, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (7 mg, 22%):
Figure pct00725
실시예 301
(R)-N-{1-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸}메탄술폰아미드
Figure pct00726
(R)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (28 mg, 0.83 mmol) 및 메탄술포닐 클로라이드 (82 μL, 1.0 mmol)의 1:1 메틸렌 클로라이드/THF (6 mL) 및 DMF (1.5 mL) 중의 용액을 실온에서 10 분 동안 교반한 후, N,N-디이소프로필에틸아민 (170 μL, 1.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 1.5 시간 동안 교반하고, 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (8.9 mg, 2%):
Figure pct00727
실시예 296
9-(4-아세틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00728
일반적 절차 F 를 따라서, 9-(4-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (450 mg, 1.3 mmol)을 트리브로모보란 (15 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (320 mg, 74%):
Figure pct00729
실시예 290
3-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판니트릴
Figure pct00730
일반적 절차 F 를 따라서, 3-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]프로판니트릴 (45 mg, 0.13 mmol)을 트리브로모보란 (3 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (5.6 mg, 13%):
Figure pct00731
실시예 356
9-{4-[1-(디에틸아미노)에틸]-3-플루오로페닐}-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00732
9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (40 mg, 0.11 mmol) 및 아세트알데히드 (25 mg, 0.45 mmol)의 메탄올 (2 mL) 중의 용액을 실온에서 30 분 동안 교반한 후, 나트륨 시아노보로하이드라이드 (28 mg, 0.452 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 물 및 에틸 아세테이트 사이로 분할하고 층을 분리시켰다. 수층을 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 합친 유기층을 염수로 세정하고, 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (30 mg, 65%):
Figure pct00733
실시예 359
9-[4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00734
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-[2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트 (400 mg, 0.856 mmol)를 트리브로모보란 (4 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (99 mg, 33%):
Figure pct00735
실시예 353
8-히드록시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00736
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (40 mL, 0.11 mmol)을 트리브로모보란 (2 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (26 mg, 68%):
Figure pct00737
실시예 349
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]-3-플루오로페닐}-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00738
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (40 mg, 0.11 mmol)을 포름알데히드 (14 mg, 0.45 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (23 mg, 53%):
Figure pct00739
실시예 361
1-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]시클로프로판카르보니트릴
Figure pct00740
일반적 절차 F 를 따라서, 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]시클로프로판카르보니트릴 (340 mg, 0.91 mmol)을 트리브로모보란 (1.3 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (90 mg, 28%): ESI MS m/z 359 [C21H14N2O2S + H]+.
실시예 348
9-{4-[1-(아미노메틸)시클로프로필]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00741
실시예 265 에 나타낸 절차를 따라서, 1-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]시클로프로판카르보니트릴 (80 mg, 0.11 mmol)을 보란 (3 mL)과 반응시키고, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 28%):
Figure pct00742
실시예 345
9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00743
일반적 절차 F 를 따라, tert-부틸 5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트 (210 mg, 0.59 mmol)를 트리브로모보란 (10 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (55 mg, 27%):
Figure pct00744
실시예 327
9-{4-[2-(디메틸아미노)에틸]-3-플루오로페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00745
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (25 mg, 0.063 mmol)을 트리브로모보란 (3 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (3.5 mg, 13%):
Figure pct00746
실시예 278
9-{3-플루오로-4-[(3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00747
일반적 절차 F 를 따라서, 9-{3-플루오로-4-[(3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸]페닐}-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (90 mg, 0.21 mmol)을 트리브로모보란 (2 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (32 mg, 34%):
Figure pct00748
실시예 277
9-[4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00749
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (100 mg, 0.27 mmol)을 트리브로모보란 (3 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (25 mg, 22%):
Figure pct00750
실시예 276
9-[4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00751
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (260 mg, 0.71 mmol)을 트리브로모보란 (6 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 12%):
Figure pct00752
실시예 275
(R)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00753
일반적 절차 F 를 따라서, (R)-tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트 (350 mg, 0.78 mmol)를 트리브로모보란 (15 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 42%):
Figure pct00754
실시예 273
9-[4-(3-아미노프로필)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00755
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(3-아미노프로필)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (140 mg, 0.39 mmol)을 트리브로모보란 (6 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (18 mg, 12%):
Figure pct00756
실시예 65
4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00757
일반적 절차 F 를 따라서, N-tert-부틸-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드 (4.3 g, 9.9 mmol)를 트리브로모보란 (메틸렌 클로라이드 중의 1.0 M, 48 mL, 48 mmol)과 반응시켜 밝은 적색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (3.4 g, 94%):
Figure pct00758
Figure pct00759
실시예 61
8-히드록시-9-(1H-인다졸-6-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00760
일반적 절차 F 를 따라서, 9-(1H-인다졸-6-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (35 mg, 0.10 mmol)을 트리브로모보란 (1.5 mL, 0.15 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (3.6 mg, 11%):
Figure pct00761
실시예 193
N-{1-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸}메탄술폰아미드
Figure pct00762
9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (30 mg, 0.089 mmol) 및 메탄술포닐 클로라이드 (9.0 μL, 0.11 mmol)의 2:1 메틸렌 클로라이드/THF (3 mL) 중의 용액을 실온에서 10 분 동안 교반한 후, N,N-디이소프로필에틸아민 (19 μL, 0.11 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 1.5 시간 동안 교반하고, 농축시키고 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 비결정질 갈색 고체로서 수득하였다 (7.2 mg, 20%):
Figure pct00763
실시예 175
9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00764
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (800 mg, 1.8 mmol)을 트리브로모보란 (10 mL)과 반응시켜 오프화이트색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (520 mg, 88%):
Figure pct00765
실시예 176
9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00766
일반적 절차 F 를 따라서, 9-[4-(2-아미노에틸)페닐]-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (800 mg, 1.8 mmol)을 트리브로모보란 (10 mL)과 세정하여, 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (520 mg, 88%):
Figure pct00767
실시예 112
8-히드록시-9-{4-[4-(메틸술포닐)피페라진-1-일]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00768
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-9-{4-[4-(메틸술포닐)피페라진-1-일]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (32 mg, 0.068 mmol)을 트리브로모보란 (1.0 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (5.2 mg, 17%):
Figure pct00769
실시예 95
9-[4-(아미노메틸)페닐]-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00770
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 4-(8-메톡시-2-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (80 mg, 0.17 mmol)를 트리브로모보란 (2.0 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 37%):
Figure pct00771
실시예 84
8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00772
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-(tert-부틸디메틸실릴옥시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (80 mg, 0.20 mmol)을 tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)시클로헥스-3-에닐카르바메이트 (90 mg, 0.29 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (140 mg, 23%):
Figure pct00773
실시예 77
N-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]메탄술폰아미드
Figure pct00774
일반적 절차 F 를 따라서, N-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]메탄술폰아미드 (40 mg, 0.10 mmol)를 트리브로모보란 (3.0 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (3.8 mg, 10%):
Figure pct00775
실시예 196
9-{4-[1-(디에틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00776
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, 9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (30 mg, 0.081 mmol)을 포름알데히드 (수중 37%, 15 mg, 0.26 mmol)와 반응시키고 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (7.2 mg, 21%):
Figure pct00777
실시예 195
9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00778
일반적 절차 F 를 따라서, tert-부틸 1-[4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]에틸카르바메이트 (320 mg, 0.71 mmol)를 트리브로모보란 (10 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (160 mg, 59%):
Figure pct00779
실시예 194
8-히드록시-9-{4-[1-(피롤리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00780
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-9-{4-[1-(피롤리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (70 mg, 0.17 mmol)을 트리브로모보란 (2.0 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (43 mg, 58%):
Figure pct00781
실시예 272
(R)-9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00782
실시예 460 에 나타낸 절차를 따라서, (R)-9-[4-(1-아미노에틸)페닐]-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (50 mg, 0.15 mmol)을 포름알데히드 (14 mL, 0.45 mmol)와 반응시키고 생성된 물질을 일반적 절차 D-2 에 나타낸 바와 같이 히드로클로라이드 염으로 전환시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (12 mg, 20%):
Figure pct00783
실시예 262
8-히드록시-9-{4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00784
일반적 절차 F 를 따라서, 8-메톡시-9-{4-[1-(피페리딘-1-일)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (40 mg, 0.096 mmol)을 트리브로모보란 (1.0 mL)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (4.9 mg, 13%):
Figure pct00785
실시예 261
2-[2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]아세토니트릴
Figure pct00786
일반적 절차 F 를 따라서, 2-[2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]아세토니트릴 (42 mg, 1.2 mmol)을 트리브로모보란 (12 mL, 12 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (22 mg, 55%):
Figure pct00787
실시예 81
2-[4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐]아세토니트릴
Figure pct00788
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-(tert-부틸디메틸실릴옥시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (50 mg, 0.12 mmol)을 4-(시아노메틸)페닐보론산 (26 mg, 0.18 mmol)과 반응시켜, TBS 보호된 중간체를 수득하고, 이를 수성 리튬 히드록시드로 처리하여 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (20 mg, 50%):
Figure pct00789
실시예 346
9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00790
0℃에서의 9-{4-[1-(디메틸아미노)에틸]페닐}-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (350 mg, 1.0 mmol)의 무수 THF (20 mL) 중의 용액에 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 160 mg, 5.0 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 60℃로 1 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 트리플루오로-N-페닐-N-[(트리플루오로메틸)술포닐]메탄술폰아미드 (450 mg, 1.1 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 1 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 수성 암모늄 클로라이드로 켄칭시키고, 층을 분리시켰다. 수층을 3:1 클로로포름/이소프로판올로 추출하고, 합친 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켜, 갈색 고체로서 미정제 트리플레이트 (400 mg)를 수득하였다. 미정제 트리플레이트를 무수 DMF (30 mL)에 용해시키고, 10 분 동안 탈기한 다음, 트리에틸아민 (1.7 mL, 12 mmol), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 디클로로팔라듐(II) (70 mg, 0.080 mmol), 및 포름산 (0.3 mL, 8.00 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 24 시간 동안 가열하고, 냉각시키고, 농축시키고 잔사를 분취용 HPLC 로 정제하여 (C18 실리카, 물/아세토니트릴 w/ 0.05% TFA 구배) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (60 mg, 2 단계에 걸쳐 21%):
Figure pct00791
실시예 461
9-{4-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]페닐}-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 트리플루오로메탄술포네이트
Figure pct00792
0℃에서의 tert-부틸 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (150 mg, 0.36 mmol)의 THF (3 mL) 중의 용액에 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 18 mg, 0.44 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 0℃에서 1 시간 동안 교반하였다. N-페닐-비스(트리플루오로메탄술폰이미드) (160 mg, 0.44 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 수층을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 합친 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 메탄올/메틸렌 클로라이드 구배) 원하는 생성물을 수득하였다 (200 mg, 98%): ESI MS m/z 555 [C24H21F3N2O6S2 + H]+.
실시예 462
tert-부틸 4-(8-시아노-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트
Figure pct00793
9-{4-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]페닐}-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 트리플루오로메탄술포네이트 (176 mg, 0.320 mmol), 아연 클로라이드 (75 mg, 0.640 mmol), 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센 (18 mg, 0.032 mmol), 및 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (15 mg, 0.016 mmol)의 무수 DMF (4 mL) 중의 용액을 130℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 물로 켄칭시키고, 생성된 침전물을 여과시키고 컬럼 크로마토그래피 (실리카, 메탄올/메틸렌 클로라이드 구배)로 정제하여 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 87%): ESI MS m/z 432 [C24H21N3O3S + H]+.
실시예 326
9-[4-(아미노메틸)페닐]-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴 히드로클로라이드
Figure pct00794
일반적 절차 D-3 에 따라, tert-부틸 4-(8-시아노-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질카르바메이트 (10 mg, 0.023 mmol)를 4 N HCl (3 mL)과 반응시켜, 원하는 생성물을 어두운 갈색 고체로서 수득하였다 (7.4 mg, 74%):
Figure pct00795
실시예 627
(S)-4-벤질-3-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세틸)옥사졸리딘-2-온
Figure pct00796
0℃에서의 (2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세트산) (3 g, 13 mmol) 및 트리에틸아민 (2.5 mL, 14 mmol)의 톨루엔 (50 mL) 중의 용액에 트리메틸아세틸 클로라이드 (6.1 mL, 65 mmol)를 적가하였다. 10 분 후, 반응 혼합물을 -78℃로 냉각시켰다. 별도의 플라스크에서, -78℃에서의 (S)-(+)-4-벤질-2-옥사졸리디논 (2.5 g, 14 mmol)의 테트라히드로푸란 (50 mL) 중의 용액에 LiHMDS (헥산 중의 1 M, 17 mL, 17 mmol))를 황색을 띠는 색이 지속될 때까지 첨가하였다. 10 분 후에, 생성된 용액을 상기 기재된 바와 같이 제조된 혼합 무수물의 현탁액에 캐뉼라를 통해 옮겼다. 반응 혼합물을 4 시간에 걸쳐 실온에 도달시킨 후, 포화 수성 나트륨 바이술페이트 (ca. 20 mL)로 희석하고, 에틸 아세테이트 (ca. 100 mL)로 추출하였다. 추출물을 염수 (2 x 50 mL)로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피시킨 다음, 분말화 (헥산)시켜, 원하는 생성물 (2.1 g, 42 %)을 백색 고체로서 수득하였다. ESI MS miz 393 [C18H15BrFNO3 + H]+
실시예 628
(R)-4-벤질-3-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세틸)옥사졸리딘-2-온
Figure pct00797
실시예 627 에 나타낸 절차를 따라, (2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세트산) (10.8 g, 30.7 mmol)을 (S)-(+)-4-벤질-2-옥사졸리디논 (5.44 g, 30.7 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (4.5 g, 36%). ESI MS m/z 393 [C18H15BrFNO3 + H]+
실시예 629
(S)-4-벤질-3-((S)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로파노일)옥사졸리딘-2-온
Figure pct00798
(S)-4-벤질-3-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세틸)옥사졸리딘-2-온 (3.6 g, 9.2 mmol)의 THF (40 mL) 중의 용액에 메틸 요오다이드의 용액 (톨루엔 중의 1 M 용액, 9.6 mL, 9.6 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드의 용액 (THF 중의 1 M, 9.6 mL, 9.6 mmol)을 적가하였다. 생성된 어두운 적색 혼합물을 15 분 동안 ca. -78℃에서 교반하고, 실온으로 가온시켰다. 3.5 시간 이후, 반응 혼합물을 포화 수성 나트륨 바이술페이트 (ca. 20 mL)로 희석하고, 에틸 아세테이트 (1 x 50 mL)로 추출하였다. 추출물을 염수 (2 x 50 mL)로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (1.7 g, 45%): ESI MS m/z 407 [C19H17BrFNO3 + H]+
실시예 630
(R)-4-벤질-3-((R)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로파노일)옥사졸리딘-2-온
Figure pct00799
실시예 628 에 나타낸 절차를 따라, (R)-4-벤질-3-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐) 아세틸)옥사졸리딘-2-온 (4.6 g, 12 mmol)을 메틸 요오다이드 (톨루엔 중의 1M 용액, 12.3 mL, 12.3 mmol)와 반응시켜 밝은 황색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (3.0 g, 60%): ESI MS m/z 407 [C19H17BrFNO3 + H]+
실시예 631
(S)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로판-1-올
Figure pct00800
((S)-4-벤질-3-((S)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로파노일)옥사졸리딘-2-온) (1.7 g, 4.2 mmol)의 THF (12 mL) 중의 용액에 나트륨 보로하이드라이드 (700 mg, 21 mmol)의 물 (2 mL) 중의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 3 시간 동안 실온에서 교반하였다. 과량의 하이드라이드를 수성 염산 (1 N, ca. 2.9 mL)을 천천히 첨가함으로써 켄칭시켰다. 혼합물을 물 (10 mL)로 추가 희석하고, 에틸 아세테이트 (1 x 30 mL)로 추출하였다. 합친 유기물을 염수 (2 x 10 mL)로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피로 정제하여, 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (0.8 g, 82%): ESI MS m/z 234 [C9H10BrFO + H]+
실시예 632
(R)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로판-1-올
Figure pct00801
실시예 630 에 나타낸 절차를 따라, (R)-4-벤질-3-((R)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐) 프로파노일)옥사졸리딘-2-온 (3 g, 7.4 mmol)을 나트륨 보로하이드라이드 (1.2 g, 37 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (1.5 g, 87%); ESI MS m/z 234 [C9H10BrFO + H]+
실시예 633
(S)-2-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로필)이소인돌린-1,3-디온
Figure pct00802
(S)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로판-1-올 (800 mg, 3.43 mmol), 프탈이미드 (554 mg, 3.77 mmol), 및 트리페닐포스핀 (1.34 g, 5.14 mmol)의 THF (2 mL) 중의 용액에 DIAD (1 mL, 5.14 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1 g, 81%). ESI MS m/z 363 [C17H13BrFNO2 + H]+
실시예 634
(R)-2-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로필)이소인돌린-1,3-디온
Figure pct00803
실시예 633 에 나타낸 절차를 따라, (R)-2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로판-1-올 (1.5 mg, 6.4 mmol)을 프탈이미드 (1.0 mg, 7.008 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.6 g, 69%): ESI MS m/z 363 [C17H13BrFNO2 + H]+
실시예 635
(S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00804
((S)-2-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로필)이소인돌린-1,3-디온) (1.0 g, 2.8 mmol)의 톨루엔 (10 mL) 중의 용액에 히드라진 (1.3 mL, 41.5 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 80-90℃에서 1 시간 동안 가열하고, 실온으로 냉각시켰다. 상청액을 경사분리하고, 잔여 고체를 톨루엔으로 세정하였다. 합친 용액을 진공 하 증발시키고, DCM (10 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 다음으로, Boc2O (870 mg, 4 mmol) 및 Et3N (0.5 mL, 4 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 30 분 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 DCM (20 mL)으로 희석하고, 1N HCl (1 x10 mL), 물 (1 x 20 mL) 그 후 염수 (1 x 10 mL)로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켜, 원하는 생성물 (860 mg, 99%)을 수득하였고, 이를 다음 단계에서 추가 정제 없이 취하였다. ESI MS m/z 333 [C14H19BrFNO2 + H]+
다음 단계를 절차 G (도식 II)를 따라 실시하였다: (S)-tert-부틸 2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로필카르바메이트 (860 mg, 2.66)를 KOAc (833 mg, 8.5 mmol), Pd(dppf)Cl2 (200 mg, 0.26 mmol) 및 비스(피나콜라토)디붕소 (863 mg, 3.4 mmol)와 반응시켜, (S)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로필카르바메이트를 무색 페이스트로서 수득하였다 (900 mg, 89%): ESI MS m/z 380 [C20H31BFNO4 + H]+
실시예 636
(R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00805
실시예 635 에 나타낸 절차를 따라, (R)-2-(2-(4-브로모-2-플루오로페닐)프로필) 이소인돌린-1,3-디온) (1.6 g, 4.42 mmol)을 히드라진 (2.1 g, 66 mmol), Boc2O (2.0 g, 8.8 mmol) 그 다음으로 비스(피나콜라토)디붕소 (1.0 g, 4.0 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 무색 페이스트로서 수득하였다 (1.1 g, 80%): ESI MS m/z 380 [C20H31BFNO4 + H]+
실시예 637
(R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로필(메틸)카르바메이트
Figure pct00806
실시예 647 에 나타낸 절차를 따라, (R)-tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트 (400 mg, 1 mmol)를 메틸 요오다이드 (톨루엔 중의 1M 용액, 2 mL, 2 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 2 mL, 2 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (330 mg, 82%). ESI MS m/z 394 [C21H38BFNO4 + H]+
실시예 638
tert-부틸 3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00807
실시예 647 에 기재된 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세토니트릴 (5.6 g, 23 mmol)을 이소 프로필 요오다이드 (4 g, 24 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 24 mL, 24 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (2.1 g, 23%). ESI MS m/z 390 [C22H36BNO4 + H]+.
실시예 639
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트
Figure pct00808
실시예 647 에 기재된 절차를 따라, 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세토니트릴 (1.7 g, 6.5 mmol)을 이소 프로필 요오다이드 (1.1 g, 6.8 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 7.1 mL, 7.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (0.65 g, 24%). ESI MS m/z 408 [C22H36FBNO4 + H]+
실시예 640
tert-부틸 2-시클로펜틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00809
실시예 647 에 기재된 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세토니트릴 (1.7 g, 7.16 mmol)을 시클로펜틸 요오다이드 (톨루엔 중의 1 M 용액, 7.16 mL, 7.16 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 7.16 mL, 7.16 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (1.6 g, 53%). ESI MS m/z 415 [C24H38BNO4 + H]+.
실시예 641
tert-부틸 메틸(3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸)카르바메이트
Figure pct00810
실시예 642
실시예 647 에 기재된 절차를 따라,
tert-부틸 3-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트 (400 mg, 1 mmol)를 메틸 요오다이드 (톨루엔 중의 1M 용액, 2 mL, 2 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 2 mL, 2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (350 mg, 84%). ESI MS m/z 403 [C23H38BNO4 + H]+.
실시예 643
tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-3-메틸부틸 (메틸)카르바메이트
Figure pct00811
실시예 647 에 기재된 절차를 따라, tert-부틸 2-(2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-3-메틸부틸카르바메이트 (650 mg, 1.6 mmol)를 메틸 요오다이드 (톨루엔 중의 1M 용액, 3.2 mL, 3.2 mmol) 및 NaHMDS (1 M 용액, 4.8 mL, 4.8 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (650 mg, 94%). ESI MS m/z 421 [C23H38FBNO4 + H]+
실시예 644
tert-부틸 3-(4-브로모페닐)피페리딘-1-카르복실레이트
Figure pct00812
3-(4-브로모페닐)피리딘 (0.4 g, 1.68 mmol) 및 HCl (수중 1.0 N 용액, 1.7 mL, 1.7 mmol)의 MeOH (20 mL) 중의 용액에 PtO2 (0.5 g)를 첨가하고, 24 시간 동안 실온에서 H2 분위기 하에 (50 psi) Parr 수소첨가 장치에서 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시키고 여과액을 감압 하에 증발시켰다. 생성된 백색 고체를 EtOAc (50 mL)에 용해시키고, 1 N NaOH (10 mL)로 세정하였다. 수상을 EtOAc (3 x 50 mL)로 세정하고, 합친 유기상을 건조시켰다 (Na2SO4). 용매를 증발시켜, 백색 고체를 수득하고, 이를 DCM 에 재용해시키고, Boc2O 를 첨가한 다음, 0℃에서 Et3N 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반한 후 DCM 으로 희석하고, 1 N HCl, 물 및 염수로 순차적으로 세정하고, 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 진공 하에 증발시켰다. 잔사를 플래시 크로마토그래피시켜 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (350 mg, 61%) ESI MS m/z 341 [C16H22BrNO2 + H]+.
실시예 645
tert-부틸 3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)피페리딘-1-카르복실레이트
Figure pct00813
일반적 절차 G, tert-부틸 3-(4-브로모페닐)피페리딘-1-카르복실레이트 (350 mg, 1)를 비스(피나콜라토)디붕소 (275, 1.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (190 mg, 48%): ESI MS m/z 388 [C22H34BNO4 + H]+.
실시예 646
3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판니트릴
Figure pct00814
일반적 절차 G, tert-부틸 3-(4-브로모페닐)피페리딘-1-카르복실레이트 (350 mg, 1)를 비스(피나콜라토)디붕소 (275, 1.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 점성 덩어리로서 수득하였다 (190 mg, 48%): ESI MS m/z 388 [C22H34BNO4 + H]+.
실시예 647
N-메틸(R)-tert-부틸 메틸(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 에틸)카르바메이트
Figure pct00815
(R)-tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)에틸카르바메이트 (1.0 g, 2.88 mmol)의 무수 THF (20 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 330 mg, 8.64 mmol)를 분할 첨가하였다. 혼합물을 10 분 동안 교반한 후 60℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 플라스크를 이어서 실온으로 냉각시키고, 메틸 요오다이드 (277 mL, 4.32 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 60℃에서 12 시간 동안 가열하였다. LCMS 는 반응의 완료를 나타내었다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 에틸 아세테이트 (200 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (520 mg, 43%): ESI MS m/z 306 [C20H32BNO4 - 56]+.
실시예 648
(R)-tert-부틸 메틸(2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로필)카르바메이트
Figure pct00816
(R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트 (9.0 g, 24.93 mmol)의 무수 THF (120 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, NaHMDS (30 mL, 29.9 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 교반하고, THF (40 mL) 중의 메틸 요오다이드 (1.9 mL, 29.9)를 첨가하고, 14 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)로 켄칭시키고 에틸 아세테이트 (250 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄)로 정제하여 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (6.2 g, 66%): ESI MS m/z 376 [C21H34BNO4 +H]+.
실시예 649
2-(4-브로모페닐)프로판니트릴
Figure pct00817
2-(4-브로모페닐)아세토니트릴 (5.0 g, 25.5 mmol)의 무수 THF (70 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 1.5 g, 38.3 mmol)를 분할하여 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 그 후, 메틸 요오다이드 (1.8 mL, 28.1 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 14 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 조심스럽게 물로 0℃에서 켄칭시키고, 에틸 아세테이트 (200 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄)로 정제하여, 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (3.8 g, 72%): ESI MS m/z 210 [C9H8BrN +H]+.
실시예 650
2-(2-클로로페닐)프로판니트릴
Figure pct00818
실시예 649 에 나타낸 절차를 따라, 2-(2-클로로페닐)아세토니트릴 (15 g, 98.9 mmol)을 NaHMDS (118 mL, 118 mmol) 및 메틸 요오다이드 (7.0 mL, 108 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 오일로서 수득하였다 (14 g, 87%): ESI MS m/z 166 [C9H8ClN + H]+.
실시예 651
2-(2-클로로페닐)프로판-1-아민
Figure pct00819
0℃에서의 2-(2-클로로페닐) 프로판니트릴 (14 g, 84.8 mmol)의 톨루엔 중의 용액에 BH₃·THF (127, 255 mmol)를 첨가하였고, 반응물을 실온으로 가온하고 환류 하에 4 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고; 물로 켄칭시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 적색을 띠는 오일로서 수득하였다 (13.9 g, 97%): ESI MS m/z 170 [C9H12ClN + H]+.
실시예 652
N-(2-(4-브로모-2-클로로페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드
Figure pct00820
트리플루오로 아세트산 무수물 (12.8 mL, 90.1 mmol)의 무수 메틸렌 클로라이드 (82 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, 무수 메틸렌 클로라이드 (30 mL) 중의 2-(2-클로로페닐)프로판-1-아민 (14 g, 82.8 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 플라스크를 0℃로 다시 냉각시키고, 메탄 술폰산 (13 mL) 다음에 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 (11.8 g, 41.4 mmol)을 한번에 첨가하였다. 혼합물을 14 시간 동안 교반하고, 물 (30 mL)로 켄칭시키고, 메틸렌 클로라이드 (150 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄)로 정제하여 원하는 생성물을 황색을 띠는 오일로서 수득하였다 (14 g, 50%): ESI MS m/z 344 [C11H10BrClF3NO + H]+.
실시예 653
tert-부틸 2-(2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 프로필카르바메이트
Figure pct00821
N-(2-(4-브로모-2-클로로페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (14 g, 40.6 mmol), 메탄올 (200 mL) 및 나트륨 히드록시드 (2M, 200 mL, 81.2 mmol)의 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. LCMS 는 반응의 완료를 나타내었다. 용매를 제거하고, 메틸렌 클로라이드 (200 mL)로 추출하고 농축시켜, 오일을 수득하였다. 잔사를 메틸렌 클로라이드 (100 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리에틸아민 (8.3 mL, 61.0 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (13.3 g, 61.0 mmol) 및 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (13.8 g, 90%): ESI MS m/z 293 [C14H19BrClNO2 - 56]+.
실시예 654
tert-부틸 2-(2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00822
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 2-(4-브로모-2-클로로페닐)프로필카르바메이트 (12.0 g, 34.5 mmol)를 비스(피나콜라타)디붕소 (13.2 g, 51.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 비결정질 적색을 띠는 오일로서 수득하였다 (8.0 g, 58%): ESI MS m/z 396 [C20H31BClNO4 + H]+.
실시예 655
2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판니트릴
Figure pct00823
일반적 절차 G 를 따라, 2-(4-브로모페닐)프로판니트릴 (3.5 g, 18.2 mmol)을 비스(피나콜라타)디붕소 (4.6 g, 27.1 mmol)와 반응시켜 갈색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (2.5 g, 53%): ESI MS m/z 258 [C15H20BNO2 + H]+.
실시예 656
2-에틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부탄니트릴
Figure pct00824
2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세토니트릴 (2.0 g, 8.23 mmol)의 DMF (40 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고, 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 1.2 g, 32.9 mmol)를 분할하여 첨가하였다. 혼합물을 10 분 동안 교반하고, THF (10 mL) 중의 에틸 요오다이드 (0.74 mL, 9.05 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 에틸 아세테이트로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (950 mg, 38%): ESI MS m/z 300 [C18H26BNO2 +H]+.
실시예 657
2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판니트릴
Figure pct00825
일반적 절차 G 를 따라, 2-(4-브로모페닐)프로판니트릴 (5.0 g, 22.3 mmol)을 비스(피나콜라타)디붕소 (8.7 g, 33.5 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (5.8 g, 95%): ESI MS m/z 272 [C16H22BNO2 + H]+.
실시예 658
(R)-N-(2-(4-브로모페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드
Figure pct00826
트리플루오로 아세트산 무수물 (11.4 mL, 81.4 mmol)의 무수 메틸렌 클로라이드 (73 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고 무수 메틸렌 클로라이드 (20 mL) 중의 (R)-2-페닐프로판-1-아민 (10 g, 73.9 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 플라스크를 다시 0℃로 냉각시키고, 메탄 술폰산 (12 mL) 그 다음에 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 (11 g, 36.9 mmol)를 한번에 첨가하였다. 혼합물을 14 시간 동안 교반하고, 물 (30 mL)로 켄칭하고, 메틸렌 클로라이드 (100 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (21 g, 91%): ESI MS m/z 310 [C11H11BrF3NO + H]+.
실시예 659
(R)-tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00827
(R)-N-(2-(4-브로모페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (21 g, 68.3 mmol), 메탄올 (40 mL) 및 나트륨 히드록시드 (2M, 68 mL, 136 mmol)의 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. LCMS 는 반응의 완료를 나타내었다. 용매를 제거하고, 메틸렌 클로라이드 (250 mL)로 추출하고, 농축하여, 오일을 수득하였다. 잔사를 메틸렌 클로라이드 (100 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리에틸아민 (14 mL, 102 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (22 g, 102 mmol) 및 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (19 g, 91%): ESI MS m/z 257 [C14H20BrNO2 - 56]+.
실시예 660
(R)-tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00828
일반적 절차 G 를 따라, (R)-tert-부틸 2-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트 (19 g, 60.5 mmol)를 비스(피나콜라타)디붕소 (24 g, 94.4 mmol)로 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (22 g, 99%): ESI MS m/z 362 [C20H32BNO4 + H]+.
실시예 661
(R)-N-(1-(4-브로모페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드
Figure pct00829
트리플루오로 아세트산 무수물 (5.7 mL, 40.7 mmol)의 무수 메틸렌 클로라이드 (40 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고 무수 메틸렌 클로라이드 (10 mL) 중의 (R)-1-페닐프로판-1-아민 (5 g, 36.9 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 플라스크를 다시 0℃로 냉각시키고, 메탄 술폰산 (6.3 mL) 다음에 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 (5.3 g, 18.5 mmol)을 한번에 첨가하였다. 혼합물을 14 시간 동안 교반하고, 물 (30 mL)로 켄칭시키고, 메틸렌 클로라이드 (50 mL)로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (8.1 g, 73%): ESI MS m/z 310 [C11H11BrF3NO + H]+.
실시예 662
(R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00830
(R)-N-(1-(4-브로모페닐)프로필)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (8.1 g, 68.3 mmol), 메탄올 (20 mL) 및 나트륨 히드록시드 (2M, 15 mL, 30.6 mmol)의 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. LCMS 는 반응의 완료를 나타내었다. 용매를 제거하고, 메틸렌 클로라이드 (150 mL)로 추출하고, 농축시켜 오일을 수득하였다. 잔사를 메틸렌 클로라이드 (100 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리에틸아민 (2.2 mL, 15.3 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (3.3 g, 15.3 mmol) 및 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (5.8 g, 70%): ESI MS m/z 257 [C14H20BrNO2 - 56]+.
실시예 663
(R)-tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00831
일반적 절차 G 를 따라, (R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트 (5.8 g, 18.4 mmol)를 비스(피나콜라타)디붕소 (7.03 g, 27.7 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (6.18 g, 92%): ESI MS m/z 362 [C20H32BNO4 + H]+.
실시예 664
tert-부틸 1-(4-브로모페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00832
1-(4-브로모페닐)프로판-2-온 (5.0 g, 23.4 mmol)의 에탄올 (115 mL) 중의 용액에 메탄올 중의 암모니아 (9 N, 20.2 mL, 140 mmol)를 첨가한 다음, 티타늄 이소프록시드 (13.3 mL, 46.9 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 50℃에서 밤새 가열하였다. 플라스크를 0℃로 냉각시키고 NaBH4 (142 mg, 3.76 mmol)를 분할하여 첨가하였다. 1 시간 동안 교반한 후, NH4OH (2 N, 4.0 mL)를 첨가하고, 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 백색 고체를 여과해내고 여과액을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 용매를 제거하고, 수득한 오일을 메틸렌 클로라이드 (100 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리에틸아민 (4.8 mL, 35.2 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (10.2 g, 46.9 mmol) 및 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (4.2 g, 57%): ESI MS m/z 257 [C14H20BrNO2 - 56]+.
실시예 665
tert-부틸 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판-2-일카르바메이트
Figure pct00833
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 1-(4-브로모페닐)프로판-2-일카르바메이트 (8.8 g, 28.03 mmol)를 비스(피나콜라타)디붕소 (10.7 g, 42.0 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 오일로서 수득하였다 (10.5 g, 99%): ESI MS m/z 362 [C20H32BNO4 + H]+.
실시예 666
tert-부틸 2-에틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00834
0℃에서의 시아노 화합물 (500 mg, 1.67 mmol)의 톨루엔 (10 mL) 중의 용액에 BH₃·THF (THF 중의 1.0 M, 16 mL, 10 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온으로 가온하고 환류 하에 4 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고; 물로 켄칭시키고, 농축시켰다. 잔사를 메틸렌 클로라이드 (30 mL)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리에틸아민 (0.36 mL, 2.51 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (547 mg, 2.51 mmol) 및 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (480 mg, 71%): ESI MS m/z 404 [C23H38BNO4 +H]+.
실시예 667
tert-부틸 2-메틸-2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일) 페닐)프로필카르바메이트
Figure pct00835
실시예 666 에 나타낸 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)프로판니트릴 (5.8 g, 21.4 mmol)을 BH₃·THF (THF 중의 1.0 M, 64 mL, 64 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (7.0 g, 32.1 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물 (6.9 g, 86%)을 백색 고체로서 수득하였다: ESI MS m/z 310 [C21H34BNO4 - 56]+.
실시예 668
1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로부탄카르보니트릴
Figure pct00836
0℃에서의 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 아세토니트릴 (7.0 g, 29 mmol)의 THF 중의 용액에 NaHMDS (1.0 M, 120 mL, 120mmol)를 첨가했다. 20 분 동안 교반한 후, 1,3-디요오도프로판 (26 g, 86 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, MeOH (5.0 mL)로 켄칭시키고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (4.0 g, 47%): ESI MS m/z 286 [C17H22BNO2 + H]+.
실시예 669
(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로부틸)메탄아민
Figure pct00837
실시예 666 에 나타낸 절차를 따라, 1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 시클로부탄 카르보니트릴 (4.0 g, 14 mmol)을 BH₃·THF (THF 중의 1.0 M, 60 mL, 60 mmol)와 반응시켜 황색 오일로서 원하는 생성물을 수득하였다 (3.7 g, 91%): ESI MS m/z 288 [C17H26BNO2 + H]+.
실시예 670
tert-부틸 (1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐) 시클로부틸)메틸카르바메이트
Figure pct00838
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, (1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로부틸) 메탄아민 (3.7 g, 13 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (3.4 g,16 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (3.5 g, 71%): ESI MS m/z 388 [C22H34BNO4 + H]+.
실시예 671
4-브로모-2-클로로-1-(2-니트로비닐)벤젠
Figure pct00839
4-브로모-2-클로로벤즈알데히드 (7.5 g, 34 mmol)의 니트로메탄 중의 용액에 메틸아민 히드로클로라이드 (1.3 g, 22 mmol), NaOAc (1.8 g, 22 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 18 시간 동안 실온에서 강력하게 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (60 mL)로 희석하고, CH2Cl₂(3x100 mL)로 추출하고, 유기 상을 건조시키고 (Na2SO4), 증발시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (8.5 g, 95%) : ESI MS m/z 262 [C8H5BrClNO2 + H]+.
실시예 672
2-(4-브로모-2-클로로페닐)에탄아민
Figure pct00840
실온에서의 LiBH4 (2.0 M, 73 mL, 145 mmol)의 THF (60 mL) 중의 교반된 현탁액에 클로로트리메틸실란 (32 g, 290 mmol)을 10분에 걸쳐 적가하였다. 실온에서 20 분 동안 교반한 후, 질소 기체를 혼합물에 대해 5 분 동안 버블링시켜 형성된 잔여 트리메틸실란을 제거하였다. 4-브로모-2-클로로-1-(2-니트로비닐)벤젠 (9.5 g, 36.2 mmol)의 THF (60 mL) 중의 용액을 10 분에 걸쳐서 실온에서 교반 하에 적가하였다. 생성된 혼합물을 환류 하에 1 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 얼음 배쓰에서 냉각시키고, MeOH (100 mL)로 조심스럽게 켄칭시켰다. 용매를 증발시키고, 잔사를 20 % KOH (120 mL) 및 CH2Cl₂(60 mL) 사이로 분할하였다. 유기 층을 건조시키고, 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (8.5 g, 95%): ESI MS m/z 234 [C8H9BrClN + H]+.
실시예 673
tert-부틸 4-브로모-2-클로로페네틸카르바메이트
Figure pct00841
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, 2-(4-브로모-2-클로로페닐)에탄아민(7.5 g, 32 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (8.3 g, 38 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (9.7 g, 90%): ESI MS m/z 334 [C13H17BrCLNO2 + H]+.
실시예 674
tert-부틸 2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00842
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 4-브로모-2-클로로페네틸카르바메이트 (9.6 g, 30 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (11g, 45 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (8.2 g, 73%): ESI MS m/z 382 [C19H29BCLNO2 + H]+.
실시예 675
2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부탄니트릴
Figure pct00843
실시예 649 에 나타낸 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세토니트릴 (5.2 g, 21 mmol)을 에틸 브로마이드 (2.6 g, 24 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (3.4 g, 59%): ESI MS m/z 272 [C16H22BNO2 + H]+..
실시예 676
2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부탄-1-아민
Figure pct00844
실시예 666 에 나타낸 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부탄니트릴(3.4 g, 12.5 mmol)을 BH₃·THF (THF 중의 1.0 M, 64 mL, 64 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (3.2 g, 93%): ESI MS m/z 276 [C16H26BNO2 + H]+.
실시예 677
(1-(4-브로모페닐)시클로프로필)메탄아민
Figure pct00845
실시예 666 에 나타낸 절차를 따라, 1-(4-브로모페닐)시클로프로판 카르보니트릴 (2.0 g, 9.0 mmol) 을 BH₃·THF (THF 중의 1.0 M, 50 mL, 50 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (1.9 g, 94%): ESI MS m/z 226 [C10H12BrN+ H]+.
실시예 678
tert-부틸 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부틸카르바메이트
Figure pct00846
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)부탄-1-아민 (2.9 g, 10.5 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (2.8 g, 12.6 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 황색 오일로서 수득하였다 (2.4 g, 62%): ESI MS m/z 376 [C21H34BNO4 + H]+.
실시예 679
tert-부틸 (1-(4-브로모페닐)시클로프로필)메틸카르바메이트
Figure pct00847
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, (1-(4-브로모페닐)시클로프로필)메탄아민 (2.2 g, 9.5 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (2.5 g, 12 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (1.5 g, 52%): ESI MS m/z 326 [C15H20BrNO2 + H]+.
실시예 680
tert-부틸 (1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)시클로프로필) 메틸카르바메이트
Figure pct00848
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 (1-(4-브로모페닐)시클로프로필) 메틸 카르바메이트 (1.3 g, 4.0 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.55 g, 6.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (1.8 g, 60%) : ESI MS m/z 374 [C21H32BNO4 + H]+.
실시예 463
tert-부틸 4-브로모페네틸카르바메이트
Figure pct00849
0℃에서의 2-(4-브로모페닐)에탄아민 (3.0 g, 15 mmol)의 메틸렌 클로라이드 (75 mL) 중의 용액에 트리에틸아민 (2.5 mL, 18 mmol) 및 디-tert-부틸 디카르보네이트 (3.9 g, 18 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔사를 아세토니트릴로 분말화하고, 여과시켜 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (3.5 g, 75%): ESI MS m/z 301 [C13H18BrNO2 + H]+.
실시예 464
tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00850
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 4-브로모페네틸카르바메이트 (1.3 g, 4.3 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.3 g, 5.1 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.1 g, 70%): ESI MS m/z 348 [C19H30BNO4 + H]+.
실시예 465
tert-부틸 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸카르바메이트
Figure pct00851
일반적 절차 B 를 따라서, 9-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (780 mg, 2.5 mmol)을 tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페네틸카르바메이트 (1.5g, 4.3 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.0 g, 90%): ESI MS m/z 451 [C25H26N2O4S + H]+.
실시예 466
2-[4-(3-브로모프로폭시)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
Figure pct00852
4-(3-브로모프로폭시)페닐보론산 (1.0 g, 3.9 mmol)의 디에틸 에테르 (40 mL) 중의 용액에 피나콜 (1.4 g, 12 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 교반하고, 농축시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 오일로서 수득하였고 (1.5 g, 미정제), 이를 다음 단계로 추가 정제 없이 이동시켰다: ESI MS m/z 247 [C15H22BBrO3 - 94]+.
실시예 467
N1,N1-디에틸-N2-{3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페녹시]프로필}에탄-1,2-디아민
Figure pct00853
2-[4-(3-브로모프로폭시)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (500 mL, 2.02 mmol), N1,N1-디에틸에탄-1,2-디아민 (0.87 mL, 6.1 mmol), 및 칼륨 카르보네이트 (550 mg, 4.0 mmol)의 아세토니트릴 (15 mL) 중의 용액을 50℃로 3 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 여과시키고 여과액을 농축시켜 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (400 mg, 53%): ESI MS m/z 377 [C21H37BN2O3 + H]+.
실시예 468
tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00854
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, 1-(4-브로모페닐)에탄아민 (3.0 g, 15 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (3.9 g, 18 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (4.2 g, 93%): ESI MS m/z 301 [C13H18BrNO2 + H]+.
실시예 469
tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00855
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (2.2 g, 7.3 mmol)를 비스(피나콜라타)디붕소 (3.9 g, 11 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (1.3 g, 53%): ESI MS m/z 247 [C19H30BNO4 + H]+.
실시예 470
(S)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00856
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, (S)-1-(4-브로모페닐)에탄아민 (500 mg, 2.5 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (650 mg, 3.0 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (640 mg, 82%): ESI MS m/z 247 [C13H18BrNO2 + H]+.
실시예 471
(S)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00857
일반적 절차 G 를 따라, (S)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (630 mg, 2.1 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 ( 1.1 g, 3.1 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (320 mg, 44%): ESI MS m/z 347 [C19H30BNO4 - Boc]+.
실시예 472
2-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]아세토니트릴
Figure pct00858
일반적 절차 G 를 따라, 2-(4-브로모-2-플루오로페닐)아세토니트릴 (4.0 g, 19 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (7.1 g, 28 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (2.5 g, 57%): ESI MS m/z 232 [C14H17BFNO2 + H]+.
실시예 473
(R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00859
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, (R)-1-(4-브로모페닐)에탄아민 (1.0 g, 5.0 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (1.3 g, 5.9 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (1.2 g, 86%): ESI MS m/z 301 [C13H18BrNO2 + H]+.
실시예 474
(R)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00860
일반적 절차 G 를 따라, (R)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (1.2 g, 4.0 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.5 g, 6.0 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (1.0 g, 77%): ESI MS m/z 292 [C19H30BNO4 - 55]+.
실시예 475
2-메틸-2-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]프로판니트릴
Figure pct00861
일반적 절차 G 를 따라, 2-(4-브로모페닐)-2-메틸프로판니트릴 (1.0 g, 4.5 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (1.7 g, 6.7 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을오프화이트색 고체로서 수득하였다 (980 mg, 81%): ESI MS m/z 272 [C16H22BNO2 + H]+.
실시예 476
1-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질]피롤리딘-3-올
Figure pct00862
2-[4-(브로모메틸)-3-플루오로페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (300 mg, 0.95 mmol), 피롤리딘-3-올 (99 mg, 1.1 mmol), 및 칼륨 카르보네이트 (160 mg, 1.1 mmol)의 아세토니트릴 (5 mL) 중의 용액을 50℃로 3 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 여과시키고 여과액을 농축시켜 원하는 생성물을 적색 오일로서 수득하였다 (280 mg, 92%): ESI MS m/z 322 [C17H25BFNO3 + H]+.
실시예 477
tert-부틸 5-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트
Figure pct00863
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, 5-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-2-아민 (2.5 g, 8.5 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (2.8 g, 13 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (2.5 g, 96 %): ESI MS m/z 313 [C14H18BrNO2 + H]+.
실시예 478
tert-부틸 5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트
Figure pct00864
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 5-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-2-일카르바메이트 (2.5 g, 8.0 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (3.0 g, 12 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (2.1 g, 72%): ESI MS m/z 360 [C20H30BNO4 + H]+.
실시예 479
tert-부틸 7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복실레이트
Figure pct00865
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 7-브로모-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복실레이트 (1.3 g, 4.4 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.7 g, 6.6 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (1.1 g, 72%): ESI MS m/z 360 [C20H30BNO4 + H]+.
실시예 480
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에탄아민
Figure pct00866
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에탄온 (2.0 g, 9.2 mmol)의 메탄올 (50 mL) 중의 용액에 암모니아 (메탄올 중 7 N, 8.0 mL, 55 mmol) 및 티타늄(IV) 이소프로폭시드 (5.4 mL, 18 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하고, 0℃로 냉각시키고, 나트륨 보로하이드라이드 (520 mg, 14 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하고, 20 분 동안 교반하고, 2 M 암모늄 히드록시드로 켄칭시키고, 여과시켰다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 합친 유기층을 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켜 원하는 생성물을 오일로서 수득하였다 (1.2 g, 63%): ESI MS m/z 219 [C8H9BrFN + H]+.
실시예 481
tert-부틸 1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00867
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, 1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에탄아민 (1.2 g, 5.6 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (1.4 g, 6.7 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.3 g, 73%): ESI MS m/z 219 [C13H17BrFNO2 + H - 100]+.
실시예 482
tert-부틸 1-[2-플루오로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00868
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸카르바메이트 (1.3 g, 4.4 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.7 g, 6.6 mmol)와 반응시켜 백색 고체로서 원하는 생성물을 수득하였다 (1.5 g, 93%): ESI MS m/z 266 [C19H29BFNO4 + H - 100]+.
실시예 483
3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]프로판니트릴
Figure pct00869
일반적 절차 G 를 따라, 3-(4-브로모페닐)프로판니트릴 (1.0 g, 4.8 mmol)을 비스(피나콜라토)디붕소 (1.8 g, 7.1 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 밝은 갈색 고체로서 수득하였다 (1.1 g, 97%): ESI MS m/z 258 [C15H20BNO2 + H]+.
실시예 484
N-(1-[4-브로모페닐)에틸]시클로펜탄아민
Figure pct00870
1-(4-브로모페닐)에탄온 (500 mg, 2.5 mmol)의 에탄올 (16 mL) 중의 용액에 시클로펜탄아민 (320 mg, 3.8 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 50℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 나트륨 보로하이드라이드 (140 mg, 3.8 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 30 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 2 M 수성 암모늄 히드록시드로 켄칭시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 합친 유기층을 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고 농축시키고 원하는 생성물을 적색 오일로서 수득하였다 (600 mg, 90%): ESI MS m/z 269 [C13H18BrN + H]+.
실시예 485
tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]프로필 카르바메이트
Figure pct00871
일반적 절차 G 를 따라, tert-부틸 1-(4-브로모페닐)프로필카르바메이트 (2.0 g, 6.4 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (2.4 g, 9.6 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (2.1 g, 93%): ESI MS m/z 305 [C20H32BNO4 - 56]+.
실시예 486
(S)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트
Figure pct00872
실시예 463 에 나타낸 절차를 따라, (S)-1-(4-브로모페닐)에탄아민 (1.0 g, 5.0 mmol)을 디-tert-부틸 디카르보네이트 (1.3 g, 6.0 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 백색 고체로서 수득하였다 (1.3 g, 88%): ESI MS m/z 300 [C13H18BrNO2 + H]+.
실시예 487
(S)-tert-부틸 1-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]에틸카르바메이트
Figure pct00873
일반적 절차 G 를 따라, (S)-tert-부틸 1-(4-브로모페닐)에틸카르바메이트 (1.3 g, 4.4 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (1.7 g, 6.6 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.4 g, 96%): ESI MS m/z 348 [C19H30BNO4 + H]+.
실시예 488
N-(4-브로모벤질)프로판-2-아민
Figure pct00874
1-브로모-4-(브로모메틸)벤젠 (2.0 g, 8.0 mmol), 이소프로필아민 (950 mg, 16 mmol) 및 칼륨 카르보네이트 (2.2 g, 16 mmol)의 아세토니트릴 (40 mL) 중의 용액을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합친 유기층을 염수로 세정하고, 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-100% 메틸렌 클로라이드/메탄올) 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.4 g, 78%): ESI MS m/z 228 [C10H14BrN + H]+.
실시예 489
4-({4-[(tert-부톡시카르보닐아미노)메틸]피페리딘-1-일}메틸)페닐보론산
Figure pct00875
실시예 488 에 나타낸 절차를 따라, 4-포르밀페닐보론산 (100 mg, 0.47 mmol)을 tert-부틸 피페리딘-4-일메틸카르바메이트 (70 mg, 0.47 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (120 mg, 77%): ESI MS m/z 349 [C18H29BN2O4 + H]+.
실시예 490
(E)-tert-부틸 1-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)알릴]피페리딘-4-일카르바메이트
Figure pct00876
실시예 488 에 나타낸 절차를 따라, (Z)-2-(3-클로로프로프-1-에닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (210 mg, 1.1 mmol)을 tert-부틸 피페리딘-4-일카르바메이트 (640 mg, 3.2 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (100 mg, 30%): ESI MS m/z 367 [C14H27BN2O2 + H]+.
실시예 491
1-(4-브로모페닐)-N-메틸메탄아민
Figure pct00877
실시예 488 에 나타낸 절차를 따라, 1-브로모-4-(브로모메틸)벤젠 (1.0 g, 4.0 mmol)을 메탄아민 (620 mg, 20 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (750 mg, 93%): ESI MS m/z 201 [C8H10BrN + H]+.
실시예 492
N-(4-브로모벤질)에탄아민
Figure pct00878
실시예 488 에 나타낸 절차를 따라, 1-브로모-4-(브로모메틸)벤젠 (2.0 g, 8.0 mmol)을 에탄아민 (720 mg, 16 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 갈색 고체로서 수득하였다 (1.3 g, 75%): ESI MS m/z 215 [C9H12BrN + H]+.
실시예 493
(E)-2-(3-클로로프로프-1-에닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
Figure pct00879
(E)-3-클로로프로프-1-에닐보론산 (5 g, 41 mmol), 피나콜 (4.9 g, 41 mmol), 및 마그네슘 술페이트 (15 g, 120 mmol)의 메틸렌 클로라이드 (100 mL) 중의 용액을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실리카겔을 통해 여과시키고 필터케이크를 메틸렌 클로라이드로 세정하였다. 여과액을 농축시켜 원하는 생성물을 무색 오일로서 수득하였다 (4.8 g, 60%): ESI MS m/z 203 [C9H16BClO2 + H]+.
실시예 494
(E)-tert-부틸 1-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)알릴]피페리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00880
실시예 488 에 나타낸 절차를 따라, (E)-2-(3-클로로프로프-1-에닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (500 mg, 2.5 mmol)을 tert-부틸 피페리딘-3-일카르바메이트 (740 mg, 3.7 mmol)와 반응시켜 원하는 생성물을 황색 오일로서 수득하였다 (320 mg, 24%): ESI MS m/z 367 [C19H35BN2O4 + H]+.
실시예 495
4-브로모-2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드
Figure pct00881
2-아미노에탄올 (0.24 mL, 4.0 mmol), 및 트리에틸아민 (1.5 mL, 11 mmol)의 무수 THF (15 mL) 중의 용액에 4-브로모-2-플루오로벤젠-1-술포닐 클로라이드 (1.0 g, 3.7 mmol)를 분할하여 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응물을 여과시키고, 여과액을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 수득하였다 (850 mg, 77%): ESI MS m/z 298 [C8H9BrFNO3S + H]+.
실시예 496
4-브로모-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드
Figure pct00882
2-아미노에탄올 (2.3 mL, 39 mmol), 및 트리에틸아민 (16 mL, 120 mmol)의 무수 THF (100 mL) 중의 용액에 4-브로모벤젠-1-술포닐 클로라이드 (10 g, 39 mmol)를 분할 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응물을 여과시키고, 여과액을 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 수득하였다 (5.5 g, 50%):
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (td, J = 9.0, 2.1 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 9.0, 2.1 Hz, 2H), 5.08 (s, 1H), 3.72 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.12 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 1.83 (s, 1H).
실시예 497
N-(2-히드록시에틸)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤젠술폰아미드
Figure pct00883
일반적 절차 G 를 따라, 4-브로모-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드 (5.0 g, 18 mmol)를 비스(피나콜라토)디붕소 (4.9 g, 20 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (4.2 g, 40%):
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 5.14 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 3.68 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.09 (q, J = 5.4 Hz, 2H), 1.36 (s, 12H).
실시예 498
(S)-tert-부틸 1-(3-브로모-4-니트로페닐)피롤리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00884
2-브로모-4-플루오로-1-니트로벤젠 (1.5 g, 6.8 mmol), (S)-tert-부틸 피롤리딘-3-일카르바메이트 (1.9 g, 10 mmol), 및 나트륨 바이카르보네이트 (1.7 g, 20 mmol)의 DMSO (40 mL) 중의 용액을 80℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 물에 붓고, 생성된 침전물을 여과시켰다. 고체를 수성 암모늄 클로라이드, 염수 및 물로 세정하여 원하는 생성물을 황색 고체로서 수득하였다 (2.5 g, 96%): 387 [C15H20BrN3O4 + H]+.
실시예 499
(S)-tert-부틸 1-(4-아미노-3-브로모페닐)피롤리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00885
(S)-tert-부틸 1-(3-브로모-4-니트로페닐)피롤리딘-3-일카르바메이트 (2.5 g, 6.5 mmol), 암모늄 클로라이드 (380 mg, 7.1 mmol), 및 철 (1.8 g, 32 mmol)의 에탄올 (20 mL) 및 물 (10 mL) 중의 용액을 가열하여 1 시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 규조토를 통해 여과시켰다. 여과액을 농축시키고 원하는 생성물을 청색 고체로서 수득하였다 (2.3 g, >99%): ESI MS m/z 357 [C15H22BrN3O2 + H]+.
실시예 500
메틸 5-브로모티오펜-2-카르복실레이트
Figure pct00886
5-브로모티오펜-2-카르복실산 (5.0 g, 24 mmol), 메틸 요오다이드 (5.1 g, 30 mmol), 및 칼륨 카르보네이트 (6.7 g, 48 mmol)의 DMF (50 mL) 중의 용액을 실온에서 64 시간 동안 교반하였다. 반응물을 물로 켄칭시키고, 수층을 에틸 아세테이트로 여러번 추출하였다. 합친 유기층을 수성 리튬 클로라이드 및 염수로 세정하고, 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 에틸 아세테이트/헥산 구배) 원하는 생성물을 수득하였다 (4.2 g, 79%); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H).
실시예 501
메틸 5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복실레이트
Figure pct00887
일반적 절차 B 를 따라서, 4-메톡시페닐보론산 (2.7 g, 18 mmol)을 메틸 5-브로모티오펜-2-카르복실레이트 (2.0 g, 9.0 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 수득하였다 (1.4 g, 61%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 9.7, 2.5 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.89 (td, J = 9.7, 2.5 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.80 (s, 3H).
실시예 502
5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복실산
Figure pct00888
메틸 5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복실레이트 (1.4 g, 5.6 mmol), 및 1 M 나트륨 히드록시드 (55 mL)의 메탄올 (55 mL) 중의 용액을 80℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트로 희석하였다. 유기 층을 1 N 염산 및 수성 나트륨 클로라이드로 세정하고, 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켜 원하는 생성물을 오프화이트색 고체로서 수득하였다 (1.2 g, 93%): ESI MS m/z 325 [C12H10O3S + H]+.
실시예 503
5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르보닐 클로라이드
Figure pct00889
5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복실산 (0.60 g, 2.5 mmol)의 톨루엔 (4 mL) 중의 용액에 티오닐클로라이드 (560 mL, 7.7 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 100℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 농축시켜 원하는 생성물을 수득하였다 (642 mg, 미정제): ESI MS m/z 253 [C12H9ClO2S + H]+.
실시예 504
(S)-tert-부틸 1-{3-브로모-4-[5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미도]페닐}피롤리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00890
일반적 절차 A 로부터의 단계 1 를 따라서, 5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르보닐 클로라이드 (640 mg, 2.5 mmol)를 (S)-tert-부틸 1-(4-아미노-3-브로모페닐)피롤리딘-3-일카르바메이트 (800 mg, 2.2 mmol)와 반응시켜, 원하는 생성물을 밝은 황색 고체로서 수득하였다 (500 mg, 39%): ESI MS m/z 573 [C27H30BrN3O4S + H]+.
실시예 505
(S)-tert-부틸 1-{3-브로모-4-[5-(4-메톡시페닐)-N-{[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸}티오펜-2-카르복사미도]페닐}피롤리딘-3-일카르바메이트
Figure pct00891
(S)-tert-부틸 1-{3-브로모-4-[5-(4-메톡시페닐)티오펜-2-카르복사미도]페닐}피롤리딘-3-일카르바메이트 (400 mg, 0.69 mmol)의 THF (20 mL) 중의 용액을 0℃로 냉각시키고 나트륨 하이드라이드 (60 wt %, 140 mg, 3.5 mmol)를 첨가하였다. 반응물을 실온으로 가온한 다음, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸 클로라이드 (370 mL, 2.1 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 에틸 아세테이트로 희석하였다. 층을 분리시키고, 유기층을 무수 나트륨 술페이트에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시키고 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (실리카, 0-30% 에틸 아세테이트/헵탄) 원하는 생성물을 수득하였다 (400 mg, 87%): ESI MS m/z 703 [C33H44BrN3O5SSi + H]+.
실시예 506
(S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-메톡시페닐)-5-{[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온
Figure pct00892
일반적 절차 A 로부터의 단계 3 을 따라, (S)-tert-부틸 1-{3-브로모-4-[5-(4-메톡시페닐)-N-{[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸}티오펜-2-카르복사미도]페닐}피롤리딘-3-일카르바메이트 (210 mg, 0.29 mmol)를 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (15 mg, 0.029 mmol)과 반응시켜 원하는 생성물을 수득하였다 (25 mg, 14%): ESI MS m/z 622 [C28H35N3O3SSi + H]+.
실시예 51
(S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 히드로클로라이드
Figure pct00893
일반적 절차 F 를 따라서, (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-메톡시페닐)-5-{[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸}티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 (25 mg, 0.040 mmol)을 트리브로모보란 (38 mL, 0.40 mmol)과 반응시켜, 원하는 생성물을 황녹색 고체로서 수득하였다 (6.4 mg, 43%):
Figure pct00894
화합물을 제조하기 위한 구체적인 절차가 상기 실시예에 특별히 기재되어 있지 않은 본 출원의 발명의 화합물을 또한 화합물, 실시예 등을 제조하기 위한 상기 언급한 일반적 절차를 참조함으로써 비슷하거나 유사한 방법으로 합성하였다.
실시예 507
키나아제 어세이
PBK 활성을 기질로서 플루오레세인 이소티오시아네이트-표지 (FITC-표지) 히스톤 H3 펩티드를 사용하여 화합물의 존재 또는 부재 하에 결정하였다. FITC-표지 히스톤 H3 펩티드 인산화반응 정도를 IMAP FP Progressive Binding System (Molecular Devices Corporation)을 사용하여 고정된 금속 이온 친화성-기재의 형광 편광 (immobilized metal ion affinity-based fluorescence polarization, IMAP) 기술 (Sportsman JR, et al., Assay Drug Dev. Technol. 2: 205-14, 2004)로 측정하였다. 시험 화합물을 DMSO 에 12.5 mM 에서 용해시킨 후, 어세이에서 1% 가 되는 DMSO 농도로 단계 희석하였다. 단계 희석된 화합물, 0.8 ng/마이크로-L PBK (Carna Biosciences) 및 100 nM FITC-표지 히스톤 H3 펩티드를 반응 완충액 (20 mM HEPES, 0.01% Tween-20, 0.3 mM MgCl2, 2 mM 디티오트레이톨, 50마이크로-M ATP, pH 7.4) 중에서 실온에서 1 시간 동안 반응시켰다. 반응물을 3배 어세이 부피의 점진적 결합 (progressive binding) 용액을 첨가함으로써 중지하였다. 실온에서의 0.5 시간의 인큐베이션 이후, 형광 편광을 Wallac EnVision 2103 다표지 검독기 (multilabel reader) (PerkinElmer)를 사용하여 측정하였다. IC50 값을 SigmaPlot, version 10.0 (Systat Software, Inc.)을 사용하여 비선형 4 파라미터 피트 (nonlinear four parameter fit)로 계산하였다.
본 발명의 전형적 화합물의 IC50 값을 하기 표 2 에 나타낸다:
Figure pct00895

Figure pct00896
Figure pct00897
Figure pct00898
Figure pct00899
Figure pct00900
Figure pct00901
Figure pct00902
Figure pct00903
Figure pct00904
Figure pct00905
Figure pct00906
실시예 508
웨스턴 블롯 (Western blot) 분석
여러 세포주에서 PBK 의 발현 상태를 평가하기 위해, 웨스턴 블롯 분석을 상기 세포들로부터 수합한 미정제 세포 용해물을 사용하여 수행하였다. 항-PBK 항체 (클론 31, BD Biosciences)를 사용하여 발현을 시각화하였다. 방광암 세포주 및 HT-1197 은 PBK 의 발현을 나타내지 않지만, 유방암 세포주인, T47D 및 BT-549 는 PBK 를 상당히 발현시켰다.
실시예 509
세포 기재의 어세이
PBK 에 대한 활성 후보 저해제를 표적-특이적 세포 독성에 대하여 T47D, A549, BT-549 를 사용하여 평가하였고, HT-1197 세포를 음성 대조군으로서 사용하였다. 100 μL 의 세포 현탁액을 96-웰 마이크로타이터 플레이트 (ViewPlate-96FTC, PerkinElmer)에 시딩하였다. T47D, BT-549 및 HT-1197 의 최초 세포 농도는 각각 3,000 세포/웰, 2,000 세포/웰 및 2,500 세포/웰이었다. 세포 성장을 후보 저해제의 노출 이후 72 시간째에 Cell Counting Kit-8 (DOJINDO)을 사용하여 결정하였다. IC50 을 저해제의 항증식성 활성의 지표로서 사용하였고, 단계 희석 방법 (0, 1.5625, 3.125, 6.25, 12.5, 25, 50, 및 100 μM)으로 계산하였다. 정확한 IC50 값을 상기 기재된 바와 같이 계산하였다.
본 발명의 전형적인 화합물의 IC50 값을 하기 표 3 에 나타낸다:
Figure pct00907
Figure pct00908
Figure pct00909
Figure pct00910
Figure pct00911
Figure pct00912
Figure pct00913
Figure pct00914
Figure pct00915
Figure pct00916

Figure pct00917
Figure pct00918
Figure pct00919
Figure pct00920
Figure pct00921
Figure pct00922
Figure pct00923
Figure pct00924
Figure pct00925
Figure pct00926
Figure pct00927
Figure pct00928
본 발명은 PBK 저해 효과를 갖는 신규한 트리시클릭 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 PBK 의 저해용 약학적 조성물로 사용될 수 있다. 상기 약학적 조성물은 암의 치료 또는 예방에 적합하다.

Claims (27)

  1. 일반식 I 로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    Figure pct00929

    [식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고:
    수소,
    히드록실,
    할로겐,
    시아노,
    니트로,
    아미노,
    C1-C6 알킬,
    C2-C6 알케닐,
    C2-C6 알키닐,
    C3-C10 시클로알킬,
    C3-C10 시클로알케닐,
    C1-C6 알콕시,
    C6-C10 아릴,
    인다닐,
    헤테로아릴,
    3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬,
    -OSO2CH3,
    -OSO2CF3,
    -CONH2,
    -OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬이거나, R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함),
    -OCOR103 (이때 R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄), 및
    -OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄),
    R1, R2, R3, 및 R4 는 치환기 A 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 치환기로 임의 치환되고;
    치환기 A 는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
    히드록실;
    옥소 (=O);
    시아노;
    할로겐;
    치환기 B 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    -NR31R32 (이때 R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 C1-C6 알킬 또는 시아노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
    -NR21R22 (이때 R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소; 히드록실, 아미노, 디(C1-C6 알킬)아미노, -SO2(C1-C6 알킬), 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 (이때 R105 는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄);
    할로겐, C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 -NR33R34 (이때 R33 및 R34 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬술포닐, 또는 C1-C6 알킬술포닐 또는 디(C1-C6 알킬)아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
    -SO2NR23R24 (이때 R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소; 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 헤테로아릴, 또는 -NR35R36 (이때 R35 및 R36 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬; 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타내거나; 또는 R23 및 R24 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 형성함);
    히드록실로 임의 치환된 C1-C6 알킬술포닐;
    -NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자들은 -NR37R38 (이때 R37 및 R38 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)으로 임의 치환됨);
    -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄); -NR41R42 (이때 R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 히드록실; 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
    시아노 또는 아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 아릴;
    헤테로아릴;
    -COOR11 (이때 R11 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄); 및
    -COR12 (이때 R12 는 C1-C6 알킬; C3-C10 시클로알킬; 시아노메틸; 아미노메틸; -NR25R26 (이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 히드록실 또는 -NR43R44 (이때 R43 및 R44 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄);
    이때 치환기 B 는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
    할로겐;
    히드록실;
    C1-C6 알콕시;
    시아노;
    시클로알킬;
    시아노로 임의 치환되는 C6-C10 아릴;
    헤테로아릴;
    C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
    -NR51R52 (이때 R51 및 R52 는 각각 독립적으로 수소; C1-C6 알킬술포닐 또는 -COOR53 (이때 R53 은 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; C1-C6 알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55 (이때 R55 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -COOR56 (이때 R56 은 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 -CONR57R58 (이때 R57 및 R58 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)을 나타냄);
    -COOR54 (이때 R54 는 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
    -CONH2;
    -SO2NR106R107 (이때 R106 및 R107 은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄);
    C1-C6 알킬술피닐; 및
    C1-C6 알킬술포닐;
    R5 는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
    Figure pct00930
    는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조이고:
    (i) -S-CR7=CR6-,
    (ii) -CH2-CH2-CH2-,
    (iii) -NR108-CH=CR109- (이때 R108 은 수소, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타내고, R109 는 수소, CH3, 또는 C1-C6 아미노알킬로 치환되는 페닐을 나타냄), 및
    (iv) -N=CH-S-,
    R6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    수소,
    히드록실,
    C1-C6 알킬,
    히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴, 및
    -NR61R62 (이때 R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬;
    R7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
    수소;
    할로겐;
    히드록실, -NR71R72 (이때 R71 및 R72 는 각각 독립적으로 수소; 디메틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬을 나타냄); 또는 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴;
    C6-C10 아릴술포닐; 및
    -COR73 (이때 R73 은 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 또는 -NR74R75 (이때 R74 및 R75 는 각각 독립적으로 수소, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬, 또는 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄)를 나타냄).
  2. 제 1 항에 있어서,
    Figure pct00931
    이 -S-CR7=CR6- 인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  3. 제 2 항에 있어서, R1 이 수소, 시아노, 히드록실 또는 할로겐으로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  4. 제 2 항에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 히드록실로 임의 치환되는 C6-C10 아릴인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  5. 제 2 항에 있어서, R2 가 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C6 알콕시, 또는 디히드록시페닐인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. 제 2 항에 있어서, R3 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    수소; 히드록실; 히드록실, 할로겐, 또는 히드록시에틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 할로겐; 디메틸아미노 또는 모르폴리닐로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시; C1-C6 알킬페닐 (지방족 탄소는 -NR51R52 로 임의 치환됨); 시아노; 니트로; 아미노; 아미노로 임의 치환되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬; 헤테로아릴; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (이때 R103 은 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCOOR104 (이때 R104 는 C1-C6 알킬을 나타냄); -OCONR101R102 (이때 R101 및 R102 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타내거나, 또는 R101 및 R102 는 함께 모르폴리닐을 형성함); 및 -CONH2.
  7. 제 6 항에 있어서, R3 이 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬인 경우, 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 피페리딜, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 또는 피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 아미노로 임의 치환되고; R3 이 헤테로아릴인 경우, 헤테로아릴은 피리딜인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  8. 제 2 항에 있어서, R4 가 수소, 히드록실, 할로겐, 아미노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C1-C6 알콕시, C6-C10 아릴, 인다닐, 헤테로아릴, 및 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R4 가 치환기 A 로 임의 치환되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  9. 제 8 항에 있어서, 하기와 같은 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    R4 가 헤테로아릴인 경우, 헤테로아릴은 피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되고); 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬은 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 아제파닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고; R4 의 각 기는 치환기 A-1 로 임의 치환되고;
    이때 치환기 A-1 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    히드록실;
    옥소;
    시아노;
    할로겐;
    치환기 B-1 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    시아노, 또는 -NR31R32 로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
    -NR21AR22A (이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소; 아미노, 디(C1-C6 알킬) 아미노, -SO2 (C1-C6 알킬), 피페리딜, 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 로 임의 치환되는 피페리딜을 나타냄);
    할로겐; 피페리딜 및 피페라지닐로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이의 각각은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 또는 -NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
    -SO2NR23AR24A (이때 R23A 및 R24A 는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬; 아제티디닐; 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23A 및 R24A 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성함);
    히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬술포닐;
    -NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자는 -NR37R38 로 임의 치환됨);
    아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 및 테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 -NR39R40; -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 히드록실; 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨);
    1H-테트라졸릴;
    C1-C6 알킬 (이때 C1-C6 은 지방족 탄소이고 시아노 또는 아미노로 임의 치환됨)로 임의 치환되는 아릴;
    -COOR11; 및
    -COR12A (이때 R12A 는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐; C3-C10 시클로알킬; 시아노메틸; 아미노메틸; -NR25R26 (이때 R25 및 R26 은 각각 독립적으로 수소 또는 히드록실 또는 -NR43R44 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄); 또는 C1-C6 알킬술포닐을 나타냄);
    이때 치환기 B-1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
    할로겐;
    히드록실;
    C1-C6 알콕시;
    시아노;
    시클로알킬;
    시아노로 임의 치환되는 페닐;
    이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴;
    피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
    -NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소; C1-C6 알킬술포닐 또는 -COOR53 로 임의 치환되는 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 피페리딜; C1-C6 알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55, -COOR56, 또는 -CONR57R58 을 나타냄);
    -COOR54;
    -CONH2;
    -SO2NR106R107;
    C1-C6 알킬술피닐; 및
    C1-C6 알킬술포닐.
  10. 제 9 항에 있어서, R4 가 기 (p)로부터 선택되는 기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    이때 기 (p)는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
    수소,
    히드록실,
    할로겐,
    치환기 (g)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 아미노,
    치환기 (a)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬,
    치환기 (b)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C2-C6 알케닐,
    C3-C10 시클로알킬,
    C3-C10 시클로알케닐,
    C1-C6 알콕시,
    치환기 (c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C6-C10 아릴,
    치환기 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 인다닐,
    피리딜, 1H-인다졸릴, 1H-테트라졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딜, 벤조이미다졸릴, 2,3-디히드로벤조옥사졸릴, 피라졸릴, 피롤로[2,3-b]피리딜, 피리미디닐, 인돌리닐, 푸릴, 티에닐, 및 테트라히드로이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴 (이들 중 임의의 것은 치환기 (e)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨); 및
    피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 1,2,3,6-테트라히드로피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 치환기 (f)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환됨);
    이때 치환기 (a)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    -NR21AR22A (이때 R21A 및 R22A 는 각각 독립적으로 수소; 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 -COOR105 로 임의 치환되는 피페리딜을 나타냄);
    피롤리디닐 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 -NR39R40 (이때 R39 및 R40 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄) 또는 -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환됨); 및
    -NHSO2(C1-C6 알킬);
    이때 치환기 (b)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    -COOR11;
    -NR21aR22a (이때 R21a 및 R22a 은 각각 독립적으로 수소, 또는 디(C1-C6 알킬)아미노 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
    아제티디닐, 피롤리디닐, 및 피페리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 -NR39R40, -NR41R42 로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, 히드록실, 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환됨);
    시아노; 및
    C1-C6 알콕시;
    이때 치환기 (c)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    히드록실;
    시아노;
    할로겐;
    하기 치환기 B-c 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    시아노, 또는 -NR31R32 로 치환되는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
    -NR21cR22c (이때 R21c 및 R22c 는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노 또는 시아노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
    할로겐, 피페리딜 및 피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 C1-C6 알킬로 임의 치환됨), 또는 -NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
    -SO2NR23cR24c (이때 R23c 및 R24c 는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6 알콕시, 할로겐, C3-C10 시클로알킬, 피라졸릴, 이미다졸릴, 또는 -NR35R36 으로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; C1-C6 히드록시알킬로 임의 치환되는 C3-C10시클로알킬; 아제티디닐, 피롤리디닐을 나타내거나, 또는 R23c 및 R24c 는 함께 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환되는 피롤리디닐을 형성함);
    히드록실로 임의 치환되는 C1-C6 알킬술포닐;
    -NHSO2(C1-C6 알킬) (이때 탄소 원자는 -NR37R38 로 임의 치환됨);
    C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 피페라지닐;
    히드록실로 임의 치환되는 피페리딜;
    1H-테트라졸릴;
    1, 2, 3, 6-테트라히드로피리딜; 및
    -COR12c (이때 R12c 는 C1-C6 알킬, C3-C10 시클로알킬, 시아노메틸, 아미노메틸, -NR25R26, 또는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 피페라지닐을 나타냄);
    이때 치환기 B-c 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    할로겐;
    히드록실;
    메톡시;
    시아노;
    C3-C10 시클로알킬;
    피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 중 임의의 것은 C1-C6 알킬, 히드록실, 아미노, C1-C6 아미노알킬, 또는 C2-C7 알킬옥시카르보닐아미노로 치환된 C1-C6 알킬로 임의 치환됨);
    -NR51cR52c (이때 R51c 및 R52c 는 각각 독립적으로 수소; -COOR53 으로 임의 치환되는 피페리딜 또는 C1-C6 알킬술포닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 피페리딜; C1-C6알킬술포닐; C3-C10 시클로알킬; -COR55; 또는 -CONR57R58 을 나타냄);
    이미다졸릴, 피라졸릴, 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴;
    -COOR54;
    -CONH2;
    -SO2NR106R107;
    C1-C6 알킬술피닐; 및
    C1-C6 알킬술포닐;
    이때 치환기 (d)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    -NR21dR22d (이때 R21d 및 R22d 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄);
    치환기 (e)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    히드록실;
    옥소;
    시아노;
    시아노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬;
    -NR21eR22e (이때 R21e 및 R22e 는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄);
    피페리딜;
    -NR33R34 로 임의 치환되는 C1-C6 알콕시;
    시아노; -NR51eR52e (이때 R51e 및 R52e 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 을 나타냄); 모르폴리닐; 또는 시아노페닐로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    -CONH2;
    이때 치환기 (f)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    -NR51fR52f (이때 R51f 및 R52f 는 각각 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, 또는 -COOR56 을 나타냄)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 및
    C1-C6 알킬술포닐;
    이때 치환기 (g)는 시아노 또는 아미노로 임의 치환되는 지방족 탄소를 갖는 C1-C6 알킬로 임의 치환되는 아릴임.
  11. 제 2 항에 있어서, R6 이 수소; 히드록실; C1-C6 알킬; 1 내지 3개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐; 아미노로 임의 치환되는 피페리딜; 또는 피페라지닐인 화합물, 또는 이의 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  12. 제 11 항에 있어서, R7 이 수소; 히드록실 또는 피페리딜로 임의 치환되는 C1-C6 알킬; 또는 할로겐인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  13. 제 2 항에 있어서, R7 이 하기인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    수소;
    히드록실; -NR71AR72A (이때 R71A 및 R72A 는 각각 독립적으로 수소, 디메틸아미노로 임의 치환되는 C1-C6 알킬, 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬, 또는 피페리딜을 나타냄); 또는 피페리딜 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 3- 내지 8-원 헤테로시클로알킬 (이들 각각은 C1-C6 아미노알킬로 임의 치환됨)로 임의 치환되는 C1-C6 알킬;
    1 내지 2개의 히드록실로 임의 치환되는 페닐;
    페닐술포닐; 또는
    -COR73A (이때 R73A 는 아미노로 임의 치환되는 피페리딜, 또는 -NR74AR75A (이때 R74A 및 R75A 는 각각 독립적으로 수소, 피페리딜, 또는 아미노로 임의 치환되는 C3-C10 시클로알킬을 나타냄)을 나타냄).
  14. 제 1 항에 있어서,
    Figure pct00932
    가 -CH2-CH2-CH2- 인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  15. 제 14 항에 있어서, R1 및 R2 가 수소인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  16. 제 14 항에 있어서, R3 이 히드록실 또는 메톡시인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  17. 제 14 항에 있어서, R4 가 수소; -NR51AR52A (이때 R51A 및 R52A 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환되는 C1-C6 알킬, 또는 -SO2NR53AR54A (이때 R53A 및 R54A 는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 또는 히드록시로 임의 치환되는 C1-C6 알킬을 나타냄)로 치환된 페닐; 1,2,3,6-테트라히드로피리딜; 히드록시피리딜; 또는 메톡시피리딜인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  18. 제 1 항에 있어서,
    Figure pct00933
    는 -NR108-CH=CR109- 이고,
    R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
    R3 은 수소, 히드록실 또는 C1-C6 알콕시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  19. 제 1 항에 있어서,
    Figure pct00934
    는 -N=CH-S- 이고,
    R1, R2, 및 R4 는 수소이고,
    R3 은 메톡시인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  20. 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    (1): 8-메톡시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (2): 8-히드록시-5-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (3): 7,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (4): 7,8-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (5): 8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (6): 7,9-디메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (7): 7,9-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (8): 7,8,9-트리메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (9): 8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (10): 7,8,9-트리히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (11): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (12): 8-클로로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (13): 4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
    (14): 티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (15): 8-플루오로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (16): 8-니트로티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (17): 8-(3-아미노피페리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (18): 1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (19): 1,8-디히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (20): 8-히드록시-1-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (21): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (22): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (23): 8-(피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (24): 8-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (25): 1-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (26): 1-(3-아미노피페리딘-1-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (27): 8-모르폴리노티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온 ;
    (28): 8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (29): 8-히드록시-2-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (30): 8-히드록시-4-옥소-N-(피페리딘-3-일)-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
    (31): 8-히드록시-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (32): 8-히드록시-1-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (33): N-((1R,4R)-4-아미노시클로헥실)-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-2-카르복사미드;
    (34): 2-(3-아미노피페리딘-1-카르보닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (35): 2-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (36): 2-(((1R,4R)-4-아미노시클로헥실아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (37): 8-(피페라진-1-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (38): 8-히드록시-1-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (39): 2-((2-(디메틸아미노)에틸아미노)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (40): 8-히드록시-2-((피페리딘-3-일아미노)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (41): 7-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (42): 9-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (43): 9-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (44): 1-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
    (45): 7-(3,4-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (46): 8-히드록시-1-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (47): 9-(3,5-디히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (48): 8-히드록시-9-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (49): 8-히드록시-9-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (50): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (51): (S)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(4-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (52): 5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피콜리노니트릴;
    (53): 9-(6-아미노피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (54): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (55): 9-(3-플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (56): 8-히드록시-2-(3-히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (57): (R)-8-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2-(3,4-디히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (58): 9-(3,4-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (59): 9-(4-플루오로-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (60): 8-히드록시-9-(3-히드록시-5-(트리플루오로메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (61): 8-히드록시-9-(1H-인다졸-6-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (62): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리히드록시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (63): 9-(4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (64): 9-(4-(1H-테트라졸-5-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (65): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (66): 9-(3-클로로-4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (67): 9-(4-클로로-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (68): 9-(3,4-디클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (69): 9-(4-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (70): 8-히드록시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (71): 9-(4-(디플루오로메톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (72): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (73): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (74): 9-(3-아미노페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (75): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (76): 8-히드록시-9-(3,4,5-트리플루오로페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (77): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (78): 8-메톡시-9-페닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (79): 8-히드록시-9-(나프탈렌-2-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (80): 8-히드록시-9-(4-(히드록시메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (81): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
    (82): 8-히드록시-9-(4-(메틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (83): 8-히드록시-9-(피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (84): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (85): 8-히드록시-9-(4-히드록시-3-메톡시페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (86): 9-(3-플루오로-4-(모르폴리노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (87): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (88): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (89): 9-(3-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (90): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (91): 9-시클로헥세닐-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (92): 9-(3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (93): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (94): 9-(3-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (95): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (96): 9-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (97): 9-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (98): 8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (99): 9-시클로헥세닐-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (100): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (101): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (102): 9-(1H-벤조[d]이미다졸-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (103): 9-(4-(디플루오로메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (104): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-메톡시-2-(모르폴리노메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (105): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에틸아미노)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (106): 8-히드록시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (107): 8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (108): 8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (109): 5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조[d]옥사졸-2(3H)-온;
    (110): tert-부틸 4-(2-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질아미노)에틸)피페리딘-1-카르복실레이트;
    (111): 8-메톡시-9-(4-(피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (112): 8-히드록시-9-(4-(4-(메틸술포닐)피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (113): 8-히드록시-9-(4-((피페리딘-3-일아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (114): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (115): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (116): 8-메톡시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (117): 8-히드록시-9-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (118): 8-메톡시티아졸로[4,5-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (119): 2-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (120): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (121): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (122): (E)-부틸 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)아크릴레이트;
    (123): 8-메톡시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (124): 8-히드록시-9-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (125): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
    (126): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (127): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (128): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)아세트아미드;
    (129): 4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (130): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (131): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (132): 8-히드록시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (133): 8-메톡시-9-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (134): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (135): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (136): (E)-9-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (137): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (138): 9-(2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (139): tert-부틸 (1-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)피페리딘-4-일)메틸카르바메이트;
    (140): 8-히드록시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (141): 8-메톡시-9-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (142): 8-메톡시-9-(1-(메틸술포닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노 [2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (143): (E)-9-(3-(디에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (144): 9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로필)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
    (145): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (146): 9-(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (147): 9-(4-(3-(2-(디에틸아미노)에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (148): (E)-9-(3-(4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (149): 9-(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (150): 8-히드록시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (151): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (152): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (153): 9-(1-(2-아미노에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (154): 9-(4-(2-(에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (155): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (156): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (157): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (158): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (159): 8-메톡시-9-(4-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (160): 8-메톡시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (161): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (162): 9-(3-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (163): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (164): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (165): 9-(4-((디메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (166): 9-(3-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (167): 8-히드록시-9-(3-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (168): N-에틸-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페녹시)에틸)메탄술폰아미드;
    (169): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (170): 2-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
    (171): 2-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
    (172): 9-(1-(2-(디메틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (173): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
    (174): 9-(1-(2-(디에틸아미노)에틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (175): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (176): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (177): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
    (178): N-(메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
    (179): N-(2-아미노에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (180): 8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (181): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (182): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (183): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (184): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (185): 9-(3-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (186): 9-(3-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (187): 8-히드록시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (188): 8-메톡시-9-(4-((메틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (189): 9-(4-아미노-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (190): 3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
    (191): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (192): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (193): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
    (194): 8-히드록시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (195): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (196): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (197): N-(2-아미노에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (198): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (199): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(피롤리딘-3-일)벤젠술폰아미드;
    (200): N-(아제티딘-3-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (201): 9-(4-(2-(디에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (202): 2-아미노-N-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
    (203): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
    (204): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤조니트릴;
    (205): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (206): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (207): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (208): 8-메톡시-9-(5-메톡시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (209): 9-(4-(3-아미노피롤리딘-1-일술포닐)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (210): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (211): 9-(4-((디이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (212): N-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)메탄술폰아미드;
    (213): 9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (214): 2-(디메틸아미노)-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
    (215): 2-아미노-N-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
    (216): 8-메톡시-9-(4-(1-(피롤리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (217): 9-(4-아미노-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (218): N-(2-메톡시-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (219): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (220): N-(2-히드록시-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (221): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (222): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (223): 9-(3,5-디플루오로-4-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (224): 6-플루오로-8-메톡시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (225): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (226): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (227): (E)-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (228): (E)-8-히드록시-9-(3-(3-히드록시피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (229): 8-히드록시-9-(4-((이소프로필아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (230): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (231): (E)-8-메톡시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (232): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (233): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (234): 8-히드록시-9-(5-히드록시피리딘-3-일)-2,3-디히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (235): 9-(4-((4-(아미노메틸)피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (236): 8-메톡시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (237): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (238): (E)-9-(3-(3-아미노아제티딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (239): (E)-9-(3-(에틸아미노)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (240): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (241): 9-(4-((3-아미노피롤리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (242): 9-(4-((3-아미노피페리딘-1-일)메틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (243): 8-히드록시-9-(4-(1-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (244): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-메톡시티에노[2,3-c] 퀴놀린-4(5H)-온;
    (245): (E)-9-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (246): (E)-9-(3-(3-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (247): (E)-8-히드록시-9-(3-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)프로프-1-에닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (248): 8-메톡시-9-(4-(2-(2-(메틸술포닐)에틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (249): 2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
    (250): (E)-N-(1-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)알릴)아제티딘-3-일)메탄술폰아미드;
    (251): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
    (252): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
    (253): tert-부틸 (5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)푸란-2-일)메틸카르바메이트;
    (254): N-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
    (255): N-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸페닐)메탄술폰아미드;
    (256): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (257): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (258): 6-플루오로-8-히드록시-9-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (259): 9-(4-((디에틸아미노)메틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (260): 8-메톡시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (261): 2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아세토니트릴;
    (262): 8-히드록시-9-(4-(1-(피페리딘-1-일)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (263): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (264): (E)-9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (265): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (266): 9-(5-(아미노메틸)티오펜-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (267): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (268): (E)-9-(3-(4-아미노피페리딘-1-일)프로프-1-에닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (269): 9-(4-((에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (270): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (271): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (272): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (273): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (274): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (275): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (276): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (277): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (278): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (279): 9-(3-플루오로-4-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (280): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
    (281): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤젠술폰아미드;
    (282): N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (283): 8-히드록시-9-(4-((2-(메틸술포닐)에틸아미노)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (284): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (285): 9-(1-(2-아미노에틸)-1H-피라졸-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (286): 9-(3-클로로-4-((디에틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (287): 4-(7-플루오로-8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
    (288): 9-(3-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (289): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
    (290): 3-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (291): 9-(4-아세틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (292): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (293): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤즈아미드;
    (294): 1,1-디에틸-3-(히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)우레아;
    (295): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤즈아미드;
    (296): 9-(4-아세틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (297): N-(2-브로모에틸)-2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (298): 9-(3-(3-(디메틸아미노)피페리딘-1-일)프로필)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (299): N-(2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
    (300): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
    (301): (R)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
    (302): (R)-9-(4-(1-(메틸술폰아미도)에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
    (303): 2-플루오로-N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (304): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
    (305): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-7-플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (306): N-(2-브로모에틸)-4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (307): 4-(7-플루오로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
    (308): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (309): N-(2-클로로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤질)-N-메틸메탄술폰아미드;
    (310): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
    (311): (E)-3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-2-메틸아크릴로니트릴;
    (312): N-(2-플루오로-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페네틸)메탄술폰아미드;
    (313): 8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (314): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (315): 9-(4-(1-(시클로펜틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (316): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
    (317): 9-(5-(아미노메틸)푸란-2-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (318): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (319): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (320): N-(3-히드록시프로필)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (321): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
    (322): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3-히드록시프로필)벤젠술폰아미드;
    (323): N-(3-브로모프로필)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (324): 2-플루오로-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-메톡시에틸)벤젠술폰아미드;
    (325): 9-(3-클로로-4-((메틸아미노)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (326): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
    (327): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (328): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6,7-디클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (329): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (330): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 트리플루오로메탄술포네이트;
    (331): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (332): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (333): N-(2-플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (334): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (335): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (336): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (337): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (338): 9-(4-(1-(디에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (339): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (340): 9-아미노-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (341): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (342): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-6,7-디플루오로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (343): N-시클로프로필-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (344): N-시클로프로필-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (345): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (346): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (347): (S)-N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)메탄술폰아미드;
    (348): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (349): 9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (350): N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (351): 9-(2-(디에틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (352): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (353): 8-히드록시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (354): 8-메톡시-9-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (355): 3-(3-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (356): 9-(4-(1-(디에틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (357): 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
    (358): 9-(2-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (359): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (360): 3-(3-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (361): 1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)시클로프로판카르보니트릴;
    (362): 9-(2-아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (363): N-이소펜틸-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (364): 9-(2-(디메틸아미노)-2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (365): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (366): 6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (367): 9-(4-(시클로프로판카르보닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (368): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르복사미드;
    (369): 9-(2-아미노에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (370): 8-히드록시-9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (371): 9-(4-(2-히드록시에틸술포닐)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (372): 9-(1-에틸인돌린-5-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (373): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (374): 8-히드록시-9-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (375): 9-(4-(1-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (376): 8-히드록시-9-(1-메틸인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (377): 8-히드록시-9-(인돌린-5-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (378): 9-(인돌린-5-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (379): 9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (380): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-프로필벤젠술폰아미드;
    (381): N-(시클로프로필메틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (382): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (383): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-이소펜틸벤젠술폰아미드;
    (384): N-(3,3-디메틸부틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (385): 9-(4-(1-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (386): 3-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-3-옥소프로판니트릴;
    (387): (E)-9-(2-에톡시비닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (388): N-(1-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에틸)아세트아미드;
    (389): 4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠술폰아미드;
    (390): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(1-(히드록시메틸)시클로펜틸)벤젠술폰아미드;
    (391): N-(2,2-디플루오로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1031): 8-메톡시-9-(4-(1-메톡시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1032): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1033): 8-메톡시-9-(2-((피페리딘-3-일메틸)아미노)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1034): 9-(2-(4-((디메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1035): tert-부틸 4-((2-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)에틸)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
    (1036): 8-메톡시-9-(2-(피페리딘-4-일아미노)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1037): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠술폰아미드;
    (1038): 3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1039): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1040): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-6-카르보니트릴;
    (1041): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1042): 8-히드록시-9-(2-(4-((메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1043): 8-메톡시-9-(2-(4-((메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1044): 9-(2-(4-((디메틸아미노)메틸)피페리딘-1-일)에틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1045): 9-(4-(1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1046): (R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1047): (R)-8-(4-(1-아미노에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1048): (R)-tert-부틸 (1-(4-(4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일)페닐)에틸)카르바메이트;
    (1049): 9-(4-(4-히드록시피페리딘-4-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1050): (R)-8-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1051): 8-히드록시-9-(4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1052): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1053): 8-히드록시-9-(4-(1-히드록시프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1054): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1055): 8-히드록시-9-(4-(4-히드록시피페리딘-4-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1056): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1057): N-(1-히드록시프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1058): 9-(4-(히드록시(티아졸-2-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1059): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1060): 9-(4-(4-히드록시부틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1061): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로판아미드;
    (1062): N-(1-브로모프로판-2-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1063): 8-히드록시-9-(4-(히드록시(티아졸-2-일)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1064): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1065): 9-(6-(1-(디에틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1066): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1067): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1068): 8-히드록시-9-(4-(4-히드록시부틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1069): 9-(4-(3-아미노-1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1070): 9-(6-(1-(디메틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1071): 9-(6-(1-(디메틸아미노)에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1072): 4-((4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-1H-피라졸-1-일)메틸)벤조니트릴;
    (1073): 8-아미노티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1074): 9-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1075): 9-(6-(1-아미노에틸)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1076): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 디메틸카르바메이트;
    (1077): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 이소프로필 카르보네이트;
    (1078): 9-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1079): N-(2-브로모프로필)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1080): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6,7-디클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1081): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1082): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1083): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 디에틸카르바메이트;
    (1084): 4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)-N-메틸벤젠술폰아미드;
    (1085): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
    (1086): 9-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1087): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1088): 9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1089): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 모르폴린-4-카르복실레이트;
    (1090): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1091): 8-브로모티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1092): 9-(4-(2-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1093): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1094): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1095): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1096): 8-메톡시-9-(1-(2-모르폴리노에틸)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1097): 9-(4-(2-(디에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1098): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1099): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 아세테이트;
    (1100): 9-(1-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-1H-피라졸-4-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1101): 9-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1102): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-(2-모르폴리노에톡시)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1103): 8-히드록시-9-(1-(2-모르폴리노에틸)-1H-피라졸-4-일)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1104): N-(2-(1H-피라졸-1-일)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1105): 8-히드록시-9-(4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1106): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1107): N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-메틸프로필)메탄술폰아미드;
    (1108): 9-(4-(2-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1109): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1110): 9-(1-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-1H-피라졸-4-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1111): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1112): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1113): 8-메톡시-9-(4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1114): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
    (1115): N-(2-(1H-이미다졸-1-일)에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1116): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1117): 3-(4-(8-(2-(디메틸아미노)에톡시)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (1118): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1119): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-메틸벤젠술폰아미드;
    (1120): (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1121): (S)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1122): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1123): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1124): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
    (1125): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(히드록시메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1126): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1127): (S)-9-(4-(1-(에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1128): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1129): 6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1130): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-에티닐-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1131): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1132): (R)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1133): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1134): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(디플루오로메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1135): (R)-6-브로모-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1136): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1137): 9-(4-부틸페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1138): 9-(4-부틸페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1139): N-(2-클로로에틸)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1140): 9-(4-((3-브로모피롤리딘-1-일)술포닐)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1141): (S)-9-(4-(1-(메틸술폰아미도)프로필)페닐)-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-일 메탄술포네이트;
    (1142): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1143): 9-(4-(3-(디메틸아미노)-1-히드록시프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1144): N-(2-브로모에틸)-4-(6-클로로-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1145): N-(2-클로로에틸)-4-(8-히드록시-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1H-시클로펜타[c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1146): N-(2-브로모에틸)-4-(5-에틸-8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1147): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1148): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1149): 9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-(((2-히드록시에틸)아미노)메틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1150): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1151): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1152): 8-히드록시-9-(4-펜틸페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1153): 9-(4-(2-아미노아세틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1154): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로필)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1155): 8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1156): 8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1157): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1158): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1159): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1160): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1161): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1162): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)부탄니트릴;
    (1163): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1164): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1165): 6-클로로-8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1166): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1167): 9-(4-(2-아미노에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1168): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1169): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1170): 6-클로로-8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1171): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1172): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1173): 6-브로모-8-메톡시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1174): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1175): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1176): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1177): 9-(4-(2-아미노에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1178): 9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3,5-디플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1179): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1180): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6,7-디클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1181): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1182): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1183): 6-브로모-8-히드록시-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1185): N-(2-히드록시에틸)-4-(8-메톡시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1186): 메틸 3-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로파노에이트;
    (1187): (R)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1188): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1189): (R)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1190): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1191): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1192): 9-(4-(2-아미노에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1193): 9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1194): (S)-6-클로로-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1195): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(디에틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1196): (S)-8-메톡시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1197): (S)-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1198): 4-(8-히드록시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)-N-(2-히드록시에틸)벤젠술폰아미드;
    (1199): N-(2-브로모에틸)-4-(8-히드록시-5-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1200): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1201): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1202): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1203): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2-(페닐술포닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1204): N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1205): N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)벤젠술폰아미드;
    (1206): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1207): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1208): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-클로로-5-메톡시페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1209): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1210): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-5,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1211): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-클로로-5-히드록시페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1212): 9-(4-(아미노메틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1213): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1214): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1215): (S)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1216): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1217): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1218): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1219): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1220): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-시클로프로필-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1221): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-플루오로페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1222): (S)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1223): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1224): 9-(4-(2-아미노에틸)-2-브로모-5-히드록시페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1225): (S)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1226): 3-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (1227): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1228): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1229): 2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (1230): 6-시클로프로필-9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1231): 6-시클로프로필-9-(4-(2-(디메틸아미노)에틸)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1232): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1233): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1234): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1235): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1236): 9-(4-(2-아미노-1-시클로펜틸에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1237): 9-(4-(2-아미노-1,1-디시클로펜틸에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1238): 3-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판니트릴;
    (1239): 9-(4-(2-아미노-1-시클로펜틸에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1240): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-시클로프로필-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1241): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1242): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1243): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1244): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-시클로프로필-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1245): 6-브로모-9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1246): 6-브로모-9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1247): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1248): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1249): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-8-카르보니트릴;
    (1250): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-8-히드록시-6-비닐티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1251): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1252): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1253): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1254): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1255): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-에틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1256): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-(디플루오로메틸)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1257): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1258): 9-(3-플루오로-4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1259): 6-브로모-9-(4-(1-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1260): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1261): 9-(4-(3-아미노프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1262): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1263): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1264): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1265): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1266): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-에틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1267): (R)-9-(4-(1-아미노에틸)페닐)-6-부틸-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1268): 9-(4-(2-아미노에틸)-3-클로로페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1269): 9-(4-(2-아미노프로필)페닐)-6-에틸-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1270): 2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)-2-(옥세탄-3-일)아세토니트릴;
    (1271): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1272): (R)-6-에틸-8-히드록시-9-(4-(1-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1273): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1274): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1275): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1276): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1277): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1278): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1279): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1280): 9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-클로로페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1281): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1282): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1283): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1284): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1285): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1286): 9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1287): 9-(4-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1288): 9-(4-(1-아미노-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1289): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1290): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1291): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1292): 9-(4-(2-아미노-2-메틸프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1293): 9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1294): 9-(3-플루오로-4-(3-메틸-1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1295): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-3-메틸부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1296): 9-(4-(1-(디메틸아미노)-3-메틸부탄-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1297): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1298): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1299): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1300): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1301): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(피페리딘-3-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1302): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(피페리딘-3-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1303): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1304): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1305): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1306): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1307): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1308): 8-메톡시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1309): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1310): (S)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1311): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1312): 9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-6-클로로-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1313): 8-히드록시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1314): 9-아미노-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1315): (R)-9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1316): (R)-9-(3-플루오로-4-(1-(메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1317): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1318): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1319): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1320): 9-((4-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1321): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로부틸)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1322): (R)-1-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1323): 8-히드록시-3-(히드록시메틸)-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1324): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1325): 9-((4-(아미노메틸)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1326): 9-((4-(아미노메틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1327): 9-((4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1328): 9-((4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1329): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1330): 9-(4-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1331): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1332): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2-(1-히드록시에틸)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1333): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(1-히드록시에틸)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1334): 3-(4-((8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)아미노)페닐)프로판니트릴;
    (1335): 9-((3-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1336): 9-((4-(2-아미노에틸)페닐)아미노)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1337): 9-(4-(2-(에틸아미노)프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1338): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1339): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1340): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-2,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1341): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-메톡시-2,6-디메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1342): 9-(4-((R)-1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(1-히드록시에틸)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1343): 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)아미노)아세토니트릴;
    (1344): (R)-9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1345): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1346): 9-(4-(3-((디메틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1347): (R)-6-클로로-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1348): 9-(4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1349): 9-(4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1350): 9-(4-(2-(에틸(메틸)아미노)프로필)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1351): 2-(히드록시(피페리딘-4-일)메틸)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1352): (R)-9-(4-(1-아미노부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1353): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1354): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-클로로-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1355): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1356): 9-(4-(2-(에틸(메틸)아미노)에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1357): 9-(4-(3-(아미노메틸)펜탄-3-일)페닐)-6-클로로-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1358): 9-(4-(3-((디메틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1359): 9-(6-(디메틸아미노)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1360): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1361): (R)-8-메톡시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1362): 9-(4-(3-((디에틸아미노)메틸)펜탄-3-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1363): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1364): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸아미노)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1365): (R)-9-(4-(1-(디메틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1366): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)부탄-2-일)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1367): (R)-9-(4-(1-(디에틸아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1368): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)부탄-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1369): 2-((4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)(메틸)아미노)아세토니트릴;
    (1370): 2-((4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)(메틸)아미노)아세토니트릴;
    (1371): 9-(3-클로로-4-(2-(에틸(메틸)아미노)에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1372): 9-(4-(1-((디메틸아미노)메틸)시클로부틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1373): (R)-9-(4-(1-아미노프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1374): 9-(6-(2-아미노에톡시)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1375): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1376): 9-(6-(2-아미노에톡시)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1377): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1378): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1379): (R)-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1380): (R)-8-히드록시-6-메틸-9-(4-(1-(메틸아미노)부탄-2-일)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1381): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1382): (R)-1-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-3-메틸-3H-피롤로[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1383): (R)-9-(4-(1-아미노프로판-2-일)페닐)-2-플루오로-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1384): 9-(6-((2-아미노에틸)아미노)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1385): 9-(6-((2-아미노에틸)아미노)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1386): (S)-6-클로로-9-(4-(1-(에틸(메틸)아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1387): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1388): (R)-9-(4-(1-(디에틸아미노)프로판-2-일)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1389): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1390): 9-(4-(1-아미노-2,2,2-트리플루오로에틸)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1391): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1392): (4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1393): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸술피닐)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1394): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-((메틸술포닐)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1395): (4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1396): 9-(4-((2-아미노에틸)(메틸)아미노)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1397): (R)-N-(2-(2-플루오로-4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1398): (R)-N-(2-(2-플루오로-4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1399): (S)-9-(4-(1-(디메틸아미노)프로판-2-일)-3-플루오로페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1400): 9-(4-((2-아미노에틸)(메틸)아미노)페닐)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1401): 9-(4-(1-(아미노메틸)시클로프로필)페닐)-6-브로모-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1402): 2-(6-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-3-일)아세토니트릴;
    (1403): 8-히드록시-6-메틸-9-(4-(2-(메틸술피닐)에틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1404): 8-메톡시-6-메틸-9-(4-((메틸술포닐)메틸)페닐)티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1405): 5-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)니코틴아미드;
    (1406): 2-(5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)프로판니트릴;
    (1407): 2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판아미드;
    (1408): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1409): 2-(5-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
    (1410): 2-히드록시-2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
    (1411): N-(tert-부틸)-2-히드록시-2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
    (1412): 2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판아미드;
    (1413): 2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
    (1414): 9-(4-(2-아미노-1-플루오로에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1415): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-히드록시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1416): 2-(5-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
    (1417): 2-(5-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
    (1418): 2-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)-2-메틸프로판니트릴;
    (1419): 2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로판-1-술폰아미드;
    (1420): 9-(4-(2-아미노-1-히드록시에틸)페닐)-8-메톡시-6-메틸티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1421): 9-(6-(1-아미노-2-메틸프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-히드록시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1422): N-시클로프로필-1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1423): 2-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)프로판니트릴;
    (1424): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1425): N-에틸-1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1426): 9-(6-(1-아미노프로판-2-일)피리딘-3-일)-8-메톡시티에노[2,3-c]퀴놀린-4(5H)-온;
    (1427): N-시클로프로필-1-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1428): 1-(5-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)피리딘-2-일)시클로프로판카르보니트릴;
    (1429): N-에틸-1-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)메탄술폰아미드;
    (1430): 1-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
    (1431): 1-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)에탄술폰아미드;
    (1432): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1433): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
    (1434): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1435): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)메탄술폰아미드;
    (1436): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
    (1437): (R)-N-(2-(4-(8-히드록시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드;
    (1438): (R)-N-(2-(4-(8-메톡시-6-메틸-4-옥소-4,5-디히드로티에노[2,3-c]퀴놀린-9-일)페닐)프로필)-N-메틸메탄술폰아미드.
  21. 제 1 항 또는 제 2 항의 하나 이상의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서, PBK 의존 질환을 예방 또는 치료하기 위해 이용가능한 약학적 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, PBK 의존 질환이 암인 약학적 조성물.
  24. 제 1 항 또는 제 2 항의 하나 이상의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 PBK 저해제.
  25. 대상체에 있어서의 PBK 의존 질환의 치료 방법으로서, 상기 대상체에 유효량의 제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 투여하는 것을 포함하는 치료 방법.
  26. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, PBK 의존 질환의 치료에 사용되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  27. PBK 의존 질환의 치료를 위한 약학적 조성물의 제조에서의 제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 용도.
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