JP5849302B2 - 三環化合物およびこれを含有するｐｂｋ阻害剤 - Google Patents

三環化合物およびこれを含有するｐｂｋ阻害剤 Download PDF

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Description

本発明は、ＰＢＫ活性を阻害する化合物、この化合物を調製する方法、さらに、この化合物を活性成分として含有する医薬組成物に関する。
（優先権）
本出願は、２０１０年３月２９日に出願した米国仮出願第６１／３１８，６０６号の利益を主張し、その内容は、全体的にあらゆる目的のために本明細書に参考として組み込まれる。
以前の研究によって、ＰＤＺ結合キナーゼ（ＰＢＫ）は、二重特異性マイトジェン活性化タンパク質キナーゼキナーゼ（ＭＡＰＫＫ）のファミリーに関連するセリン／スレオニンキナーゼであることがわかった（Ａｂｅ Ｙら、Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ．２７５：２１５２５〜２１５３１、２０００、Ｇａｕｄｅｔ Ｓら、Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．９７：５１６７〜５１７２、２０００、およびＭａｔｓｕｍｏｔｏ Ｓら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ．３２５：９９７〜１００４、２００４）。また、ＰＢＫは、さかんに増殖する精母細胞での重要な役割によって示されるように、有糸分裂に関与することも示された（Ｇａｕｄｅｔ Ｓら、Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．９７：５１６７〜５１７２、２０００、およびＦｕｊｉｂｕｃｈｉ Ｔら、Ｄｅｖ Ｇｒｏｗｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ．４７：６３７〜４４、２００５）。実際に、睾丸ではＰＢＫが多量に発現しているのが観察され、一方、他の正常な臓器では、ＰＢＫの発現はほとんど観察されなかった（Ｐａｒｋ ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。ＰＢＫは、細胞周期の進行を制御する。このことと一致して、臨床的な乳癌サンプル（Ｐａｒｋ ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）、バーキットリンパ腫（Ｓｉｍｏｎｓ−Ｅｖｅｌｙｎ Ｍら、Ｂｌｏｏｄ Ｃｅｌｌｓ Ｍｏｌ Ｄｉｓ．２７：８２５〜８２９、２００１）、種々の血液悪性腫瘍（Ｎａｎｄｉ Ａら、Ｂｌｏｏｄ Ｃｅｌｌｓ Ｍｏｌ Ｄｉｓ．３２：２４０−５、２００４）で、ＰＢＫの有意な過剰発現が検出された。
睾丸の免疫組織化学的分析から、精細管では精子胚細胞が繰り返し有糸分裂した後に減数分裂が起こるが、この精細管の外側領域の周囲でＰＢＫタンパク質が発現していることがわかった（Ｆｕｊｉｂｕｃｈｉ Ｔら、Ｄｅｖ Ｇｒｏｗｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ．４７：６３７〜４４、２００５）。特に、分裂前期および中期に、乳癌細胞の密集した染色体の周囲で、細胞内にＰＢＫが局在化していることが検出された（Ｐａｒｋ ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。さらに、遺伝子特異的なｓｉＲＮＡを用いたＰＢＫ発現のノックダウンによって細胞質分裂の機能不全が起こり、その後、癌細胞のアポトーシスが起こった（Ｐａｒｋ ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。このことは、精巣細胞や癌細胞で、ＰＢＫが有糸分裂に必須の機能をもっていることを示していた。
これらのことをまとめると、ＰＢＫ特異的な阻害剤を、広範囲な制癌スペクトルに適用可能な薬物として使用することができる。ＰＢＫは、以下の理由で癌治療の優れた標的である。（ｉ）正常な臓器では（睾丸を除き）ほとんど発現しないこと、（ｉｉ）臨床的な癌サンプルで頻繁に過剰発現すること、（ｉｉｉ）セリン／スレオニンキナーゼが、細胞有糸分裂に必須の機能に関連していること。
本願発明者らは、三環化合物がＰＢＫの活性を選択的に阻害することができることを発見している。
したがって、本発明の目的は、ＰＢＫに対して高い阻害活性をもつＰＢＫ阻害剤を提供することである。
本発明の別の目的は、このような阻害剤を調製する方法を提供することである。
本発明のさらなる目的は、この化合物、その医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物、または異性体を含む医薬組成物を提供することである。
本発明の一局面によれば、式（Ｉ）の化合物、およびその医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物または異性体が提供される。
一般式Ｉによってあらわされる化合物
Figure 0005849302
 またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される。
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成していてもよく、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）］；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Figure 0005849302
 は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり、
Ｒ７は、
水素、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」は、本文中に他の意味であると示されていない限り、複数の対象物も含むことを注記しておかねばならない。したがって、例えば、「１つの基（ａ ｇｒｏｕｐ）」と言えば、１つ以上の基を指す。
本発明で、「アルキル」基は、ヘテロ原子や不飽和炭素−炭素結合を含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、炭素原子を１〜６個含むアルキル基を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、炭素原子を１〜４個含むアルキル基を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」の例としては、限定されないが、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル（１，１−ジメチル−エチル）、１−ブチル、２−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチルが挙げられる。
本発明で、「アルケニル」基は、１個または２個以上の不飽和炭素−炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」は、２〜６個の炭素原子を含むアルケニル基を指す。
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」の例としては、限定されないが、ビニル（エテニル）、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル（２−メチル−１−プロペニル）、２−メチル−プロパ−１−エン−３−イル（２−メチル−２−プロペニル）、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、ブタ−１−エン−３−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−２−イル、ペンタ−１−エン−３−イル、ペンタ−１−エン−４−イル、ペンタ−１−エン−５−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−２−イル、ペンタ−２−エン−３−イル（１−エチル−１−プロペニル）、ペンタ−２−エン−４−イル、ペンタ−２−エン−５−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−３−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−３−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−４−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−２−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−３−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−４−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−エン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−エン−２−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−２−イル、ヘキサ−１−エン−３−イル、ヘキサ−１−エン−４−イル、ヘキサ−１−エン−５−イル、ヘキサ−１−エン−６−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−２−イル、ヘキサ−２−エン−３−イル、ヘキサ−２−エン−４−イル、ヘキサ−２−エン−５−イル、ヘキサ−２−エン−６−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−２−イル、ヘキサ−３−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−２−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−２−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−２−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−２−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−３−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−３−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−４−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−２−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−１−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−３−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−４−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−１−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−２−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−３−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−３−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−４−イルが挙げられる。
本発明で、「アルキニル」基は、少なくとも１個の炭素−炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」は、炭素原子を２〜６個含むアルキニル基を指す。
「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」の例としては、限定されないが、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−プロピニル、２−メチル−プロパ−１−イン−１−イル、２−メチル−プロパ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−２−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−２−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−２−イル、ペンタ−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−２−イル、ペンタ−２−イン−３−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−１−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−２−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−３−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−１−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−３−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−４−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−１−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−２−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−４−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−イン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−イン−２−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−２−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−２−イル、ヘキサ−２−イン−３−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、ヘキサ−３−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−２−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−２−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−２−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−２−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−３−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−３−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−４−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−イン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−２−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−１−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−３−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−４−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−１−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−２−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−３−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−１−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−３−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−４−イルが挙げられる。
本発明で、「アルコキシ」基は、−ＯＲであらわされ、Ｒはアルキルである基を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」基は、炭素原子を１〜６個含むアルコキシ基を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」は、炭素原子を１〜４個含むアルコキシ基を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」の例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−プロピルオキシ、２−プロピルオキシ、２−メチル−１−プロピルオキシ、２−メチル−２−プロピルオキシ、１−ブチルオキシ、２−ブチルオキシが挙げられる。
本発明で、「シクロアルキル」基は、飽和炭素環系を指す。「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」基は、３〜１０員環のシクロアルキルを指す。
「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」の例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、アダマンチルが挙げられる。例えば、３〜８員環のシクロアルキルには、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」も含まれる。
本発明で、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル」基は、炭素原子を３〜１０個含み、少なくとも１つの二重結合（２個の隣接するＳＰ２炭素原子）を含む環状不飽和脂肪族炭化水素基を指す。
「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル」の具体例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルが挙げられる。
本発明で、「Ｃ６〜Ｃ１０アリール」は、炭素原子を６〜１０個含む芳香族環状炭化水素基を指す。
「Ｃ６〜Ｃ１０アリール」の具体例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチルが挙げられる。
本発明で、「ハロゲン」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を指す。
本明細書で使用する場合、「ヘテロ原子」は、硫黄原子、酸素原子または窒素原子を指す。
本発明で、「アミノ」は、−ＮＨ２によってあらわされる基を指し、その水素は、それぞれ場合により置換基によって置換されていてもよい。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ」は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルに結合したアミノ基を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ」の例としては、限定されないが、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、２−エチルブチルアミノが挙げられる。
本発明で、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ」は、上に定義した２個の「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」が結合したアミノ基を指す。
「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ」の具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジ−２−エチルブチルアミノが挙げられる。
本発明で、「Ｃ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノ」は、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−Ｃ＝Ｏ−ＮＨ−であらわされる基、または、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」が−ＯＣＯＮＨ−に結合している基を指す。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル」は、アミノ基が、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」に結合している基を指す。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル」は、１個以上のヒドロキシ基が、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」に結合している基を指す。
本発明で、「スルホニル」は、−ＳＯ２−であらわされる基を指す。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであるＲ−ＳＯ２−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであるＲ−ＳＯ２−を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル」の例としては、限定されないが、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニルが挙げられる。
本発明で、「Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル」は、ＲがＣ６〜Ｃ１０アリールであるＲ−ＳＯ２−を指す。
「Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル」の例としては、限定されないが、フェニルスルホニルが挙げられる。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ」は、Ｒが「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」であるＲ−ＳＯ２−ＮＨ−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ」は、Ｒが「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」であるＲ−ＳＯ２−ＮＨ−を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ」の例としては、限定されないが、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、２−エチルブチルスルホニルアミノが挙げられる。
本発明で、「スルフィニル」は、−ＳＯ−であらわされる基である。
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであるＲ−ＳＯ−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであるＲ−ＳＯ−を指す。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル」の例としては、限定されないが、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニルが挙げられる。
本発明で、「ヘテロアリール」は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環または縮合した芳香族ヘテロ環基を指す。芳香族ヘテロ環基が縮合した環である場合、部分的に水素化した環を含む基も「ヘテロアリール」に含まれる。
このようなヘテロアリールの例としては、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピローリル、イミダゾリル、（１，２，３）−トリアゾリル、（１，２，４）−トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、インドリニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、（１，２）−ベンゾオキサチオールおよび（１，３）−ベンゾオキサチオール、クロメニル、２−オキソクロメニル、ベンゾチアジアゾリル、キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、カルバゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾ［１．５−ａ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。
好ましい例としては、ピラゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラヒドロイソキノリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾ［１．５−ａ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。
本発明で、「３〜８員環のヘテロシクロアルキル」は、環を形成する原子に１〜３個のヘテロ原子が含まれる非芳香族単環の３〜８員環の環を指し、環内に二重結合を含んでいてもよい。
「３〜８員環のヘテロシクロアルキル」の例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、オキセタニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジルが挙げられる。
塩は、酸と塩基との中和反応から作られる生成物であると定義される。塩は、カチオン（正に帯電したイオン）とアニオン（陰イオン）とで構成され、その生成物が電気的に中性であるようなイオン性化合物である。これらの成分であるイオンは、無機物であってもよく、有機物であってもよい。
水和物は、基質が水を含むことを示す、無機化学および有機化学で使用される用語である。溶媒和物は、溶媒分子によって錯化した溶液中の分子を指す。異性体は、分子式は同じであるが、構造式が異なる化合物である。もっと具体的には、異性体には、化合物の幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体、およびこれらの混合物が含まれる。
好ましい実施形態では、本発明は、以下のものを提供する。
［１］式（Ｉ）によってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩
Figure 0005849302
 またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２、
−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とで、モルホリニルを形成する）、
−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、
−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、置換基Ａからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換されており；
置換基Ａは、独立して、
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
置換基Ｂで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１Ｒ２２（Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素；ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５（式中、Ｒ１０５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか；または、Ｒ２３とＲ２４とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換されており、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）；−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
シアノまたはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２（Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂは、独立して、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
シアノで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
ヘテロアリール；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす）；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７（Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択され；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Figure 0005849302
 は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす）、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
−ＮＲ６１Ｒ６２で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択され；
Ｒ７は、
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して水素；ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；アミノまたは３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；
−ＣＯＲ７３（Ｒ７３は、アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；または−ＮＲ７４Ｒ７５（Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択される。
［２］
Figure 0005849302
 が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［３］Ｒ１が、水素、シアノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはハロゲンである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［４］Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［５］Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、［２］に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
［６］Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル（脂肪族炭素が、−ＮＲ５１Ｒ５２で場合により置換される）；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；−ＣＯＮＨ２からなる群から選択される、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［７］Ｒ３が３〜８員環のヘテロシクロアルキルである場合、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルが、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルからなる群から選択されており、場合によりアミノで置換されており、Ｒ３がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールはピリジルである、［６］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［８］Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４は、置換基Ａで場合により置換される、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［９］Ｒ４がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールが、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；Ｒ４の基はそれぞれ、置換基Ａ−１で場合により置換されており；
置換基Ａ−１は、
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ（Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素；アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ピペリジルまたはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５で場合により置換されるピペリジルをあらわす）；
ハロゲン；ピペリジルおよびピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（これらは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ（Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；アゼチジニル；ピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換される）；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルおよびテトラヒドロピリジル（これらのいずれかは、−ＮＲ３９Ｒ４０；−ＮＲ４１Ｒ４２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）からなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
１Ｈ−テトラゾリル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール（Ｃ１〜Ｃ６は、脂肪族炭素は、シアノまたはアミノで場合により置換される）；
−ＣＯＯＲ１１；
−ＣＯＲ１２Ａ（Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂ−１は、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
シアノで場合により置換されるフェニル；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａが、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ピペリジル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５、−ＣＯＯＲ５６または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８をあらわす）；
−ＣＯＯＲ５４；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択される、［８］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１０］Ｒ４が、基（ｐ）から選択される基であり、
基（ｐ）は、独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
置換基（ｇ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、
置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル
からなる群から選択され、
置換基（ａ）は、
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ（Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素；ピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５で場合により置換されるピペリジルをあらわす）；
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかは、−ＮＲ４１Ｒ４２または−ＮＲ３９Ｒ４０で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されており、Ｒ３９およびＲ４０が、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
からなる群から選択され、
置換基（ｂ）は、
−ＣＯＯＲ１１；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ（Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、−ＮＲ３９Ｒ４０、−ＮＲ４１Ｒ４２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
からなる群から選択され；
置換基（ｃ）は、
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ（Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素、またはアミノもしくはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＮＲ３３Ｒ３４で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ（Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；アゼチジニル、ピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニル；
ヒドロキシルで場合により置換されるピペリジル；
１Ｈ−テトラゾリル；
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；
−ＣＯＲ１２ｃ（Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂ−ｃは、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
メトキシ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ（Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ピペリジル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８をあらわす）；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ５４；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
からなる群から選択され、
置換基（ｄ）は、
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基（ｅ）は、
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
シアノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ｅＲ２２ｅ（Ｒ２１ｅおよびＲ２２ｅは、それぞれ独立して、水素、またはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
ピペリジル；
−ＮＲ３３Ｒ３４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ（Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６をあらわす）；モルホリニル；またはシアノフェニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
−ＣＯＮＨ２；
からなる群から選択され、
置換基（ｆ）は、
−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＣＯＯＲ５６をあらわす）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択され、
置換基（ｇ）は、場合によりシアノまたはアミノで置換される脂肪族炭素を有するＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリールである、［９］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１１］Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１２］Ｒ７が、水素；ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；またはハロゲンである、［１１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１３］Ｒ７が、
水素；
ヒドロキシル；−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ（Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、アミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす）；または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
フェニルスルホニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ（Ｒ７３Ａは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ（Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）をあらわす）
である、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１４］
Figure 0005849302
 が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１５］Ｒ１およびＲ２が水素である、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１６］Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１７］Ｒ４が、水素；−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＳＯ２ＮＲ５３ＡＲ５４Ａ（Ｒ５３ＡおよびＲ５４Ａは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されるフェニル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；ヒドロキシピリジル；またはメトキシピリジルである、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１８］
Figure 0005849302
 が−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が水素であり、
Ｒ３が、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
［１９］
Figure 0005849302
 が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が水素であり、
Ｒ３がメトキシである、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
または、ある実施形態では、本発明は、式（Ｉ）によってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩も提供する。
１．一般式Ｉによってあらわされる化合物
Figure 0005849302
 またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２、
−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とで、モルホリニルを形成する）、
−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、
−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、３〜８員環のヘテロシクロアルキルまたはシアノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６をあらわす）で場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリールまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成し、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、シアノで場合により置換される）
ヘテロアリール；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす］；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Figure 0005849302
 は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、または、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす）、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり；
Ｒ７は、
水素；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
２．
Figure 0005849302
 が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
３．Ｒ１が、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはハロゲンである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
４．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
５．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の２に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
６．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル（アルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される）；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝で場合により置換される］；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；または−ＣＯＮＨ２である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
７．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル（アルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される）；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝で場合により置換される）シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである）；ピリジル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；または−ＣＯＮＨ２である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
８．Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、Ｒ４の基は、それぞれ、上の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
９．Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール（ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択される）からなる群から選択され、Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ−１：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、ピペリジル、またはシアノで場合により置換される｝、またはピペリジル｛ピペリジルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される｝をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ｛Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、共にピロリジニルを形成していてもよく、ピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）、
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす；
−ＣＯＲ１２Ａ［Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−１：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
フェニル（フェニルは、シアノで場合により置換される）；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール、
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）からなる群から選択される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ｛Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルである、
上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０．Ｒ４が、以下の（ｐ）からなる群から選択される基であり、
（ｐ）：
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
以下の置換基（ｇ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、
以下の置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
以下の置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
以下の置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
以下の置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
以下の置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
以下の置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
ここで、基（ｐ）において、
ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；
３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；
置換基（ａ）：
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ピペリジルで場合により置換される｝、または、ピペリジル｛ピペリジルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される｝をあらわす］；
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））；
置換基（ｂ）：
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ［Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）をあらわす］；
アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
置換基（ｃ）：
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される］；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ［Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノまたはシアノで場合により置換される）をあらわす］］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ｛Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
ピペラジニル｛ピペラジニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ピペリジル（ピペリジルは、ヒドロキシルで場合により置換される）；
１Ｈ−テトラゾリル；
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；
−ＣＯＲ１２ｃ［Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、または−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−ｃ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
メトキシ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ｛Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝］；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルの群から選択されるヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
置換基（ｄ）：
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
置換基（ｅ）：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノで場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］；
ピペリジル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］で場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノ、−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ［Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］、モルホリニル、またはシアノフェニルで場合により置換される｝；
−ＣＯＮＨ２；
置換基（ｆ）：
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆ［Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
置換基（ｇ）：
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）、
上の９に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１．Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１２．Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルおよびピペリジルからなる群から選択される置換基によって場合により置換される）、またはハロゲンである、上の１１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１３．Ｒ７が、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルが、ヒドロキシル、−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ［Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、またはピペリジルをあらわす］、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
フェニルスルホニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ｛Ｒ７３Ａは、ピペリジル（ピペリジルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ［Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］をあらわす｝
である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１４．
Figure 0005849302
 が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１５．Ｒ１およびＲ２が水素である、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１６．Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１７．Ｒ４が、水素、フェニル［フェニルが、−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＳＯ２ＮＲ５３ＡＲ５４Ａ（Ｒ５３ＡおよびＲ５４Ａは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで置換される］、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジルまたはメトキシピリジルである、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１８．
Figure 0005849302
 が−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニル基をあらわす）であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は水素であり、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１９．
Figure 0005849302
 が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は水素であり、
Ｒ３はメトキシである、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
２０．
（１）：８−メトキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２）：８−ヒドロキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３）：７，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４）：７，８−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５）：８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６）：７，９−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７）：７，９−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８）：７，８，９−トリメトキシチエノ（ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９）：８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０）：７，８，９−トリヒドロキシチエノ（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２）：８−クロロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３）：４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１４）：チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５）：８−フルオロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６）：８−ニトロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７）：８−（３−アミノピペリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８）：１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９）：１，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０）：８−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３）：８−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４）：８−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５）：１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６）：１−（３−アミノピペリジン−１−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７）：８−モルホリノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８）：８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９）：８−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０）：８−ヒドロキシ−４−オキソ−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３１）：８−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２）：８−ヒドロキシ−１−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３）：Ｎ−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３４）：２−（３−アミノピペリジン−１−カルボニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５）：２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６）：２−（（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７）：８−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８）：８−ヒドロキシ−１−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３９）：２−（（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４０）：８−ヒドロキシ−２−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４１）：７−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４２）：９−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４４）：１−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（４５）：７−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４６）：８−ヒドロキシ−１−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５１）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
（５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５６）：８−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５７）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８４）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９８）：８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７）：８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８）：８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
（１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８）：８−メトキシチアゾロ［４，５−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９）：２−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２）：（Ｅ）ブチル３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アクリル酸塩（アクリレート）；
（１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６）：（Ｅ）−９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
（１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２）：８−メトキシ−９−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４３）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４４）：９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４８）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５２）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５３）：９−（１−（２−アミノエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
（１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７２）：９−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７４）：９−（１−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１８０）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０８）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
（２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２４）：６−フルオロ−８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２７）：（Ｅ）−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２８）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３０）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３１）：（Ｅ）−８−メトキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３４）：８−ヒドロキシ−９−（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３８）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３９）：（Ｅ）−９−（３−（エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４４）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４６）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４７）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２５０）：（Ｅ）−Ｎ−（１−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
（２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
（２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６３）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６４）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６８）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８４）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
（２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
（３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
（３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１１）：（Ｅ）−３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルアクリロニトリル；
（３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル トリフルオロメタンスルホナート；
（３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４０）：９−アミノ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
（３６９）：９−（２−アミノエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
（３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
（３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
（３８７）：（Ｅ）−９−（２−エトキシビニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３１）：８−メトキシ−９−（４−（１−メトキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３２）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３３）：８−メトキシ−９−（２−（（ピペリジン−３−イルメチル）アミノ）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３４）：９−（２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３５）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）エチル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１０３６）：８−メトキシ−９−（２−（ピペリジン−４−イルアミノ）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３７）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３８）：３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−６−カルボニトリル；
（１０４１）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４２）：８−ヒドロキシ−９−（２−（４−（（メチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４３）：８−メトキシ−９−（２−（４−（（メチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４４）：９−（２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４５）：９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４６）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４７）：（Ｒ）−８−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４８）：（Ｒ）−Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル）フェニル）エチル）カーバメート；
（１０４９）：９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５０）：（Ｒ）−８−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５１）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５４）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５６）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５７）：Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０５８）：９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５９）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６０）：９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
（１０６２）：Ｎ−（１−ブロモプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０６３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６４）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６５）：９−（６−（１−（ジエチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６７）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６８）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６９）：９−（４−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７０）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７１）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７２）：４−（（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル；
（１０７３）：８−アミノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７４）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７５）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル ジメチルカルバメート；
（１０７７）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル イソプロピルカーボネート；
（１０７８）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７９）：Ｎ−（２−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０８０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８２）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８３）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル ジエチルカルバメート；
（１０８４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８６）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８７）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８８）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル モルホリン−４−カルボキシラート；
（１０９０）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０９１）：８−ブロモチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０９５）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９６）：８−メトキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９７）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９８）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル アセテート；
（１１００）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０１）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−（２−モルホリノエトキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０３）：８−ヒドロキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０４）：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０７）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピル）メタンスルホンアミド；
（１１０８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１０）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１１）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１３）：８−メトキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１１５）：Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１１６）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１７）：３−（４−（８−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１１１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１２０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１１２５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２６）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２８）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２９）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３２）：（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３３）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ジフルオロメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３５）：（Ｒ）−６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３７）：９−（４−ブチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３８）：９−（４−ブチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４０）：９−（４−（（３−ブロモピロリジン（ｂｒｏｍｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ）−１−イル）スルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４１）：（Ｓ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）プロピル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
（１１４２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４３）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（６−クロロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４５）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（５−エチル−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４７）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４８）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５２）：８−ヒドロキシ−９−（４−ペンチルフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５３）：９−（４−（２−アミノアセチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５６）：８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル；
（１１６３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６５）：６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７０）：６−クロロ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７２）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７３）：６−ブロモ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７４）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８２）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８３）：６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１８６）：メチル３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパノアート；
（１１８７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８９）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９１）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９３）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９５）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９６）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９７）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９８）：４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１９９）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２００）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０３）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０４）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０５）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０８）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１１）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１５）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１９）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２０）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２２）：（Ｓ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２４）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２５）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２６）：３−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２２７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２９）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３０）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３１）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３４）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３５）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３６）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３７）：９−（４−（２−アミノ−１，１−ジシクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３８）：３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３９）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４２）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４４）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４５）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４６）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１２５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−ビニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５２）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５４）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−（ジフルオロメチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５７）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５８）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５９）：６−ブロモ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６５）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６９）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７０）：２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−（オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
（１２７１）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７２）：（Ｒ）−６−エチル−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７４）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７５）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７７）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８１）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８５）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８６）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８８）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８９）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９０）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９１）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９３）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９４）：９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９７）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９８）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９９）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３００）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０１）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０２）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０６）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０８）：８−メトキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０９）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１３）：８−ヒドロキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１４）：９−アミノ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１５）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１６）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２０）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２２）：（Ｒ）−１−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２３）：８−ヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２４）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２５）：９−（（４−（アミノメチル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２６）：９−（（４−（アミノメチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２７）：９−（（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２８）：９−（（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３０）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３１）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３３）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３４）：３−（４−（（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アミノ）フェニル）プロパンニトリル；
（１３３５）：９−（（３−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３６）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３７）：９−（４−（２−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３８）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４３）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アミノ）アセトニトリル；
（１３４４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４５）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４６）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４７）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４８）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４９）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５０）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５１）：２−（ヒドロキシ（ピペリジン−４−イル）メチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５５）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５６）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５７）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５８）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５９）：９−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６１）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６２）：９−（４−（３−（（ジエチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６３）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６５）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６９）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７０）：２−（（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７１）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７２）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７４）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７６）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７７）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７８）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７９）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８０）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８１）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８２）：（Ｒ）−１−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８４）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８５）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８６）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８９）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９０）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９２）：（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９３）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９５）：（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９６）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９９）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４００）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０２）：２−（６−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−３−イル）アセトニトリル；
（１４０３）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０５）：５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ニコチンアミド；
（１４０６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４０７）：２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４０８）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０９）：２−（５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１０）：２−ヒドロキシ−２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１１）：Ｎ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４１３）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１４）：９−（４−（２−アミノ−１−フルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１５）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１７）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１８）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１９）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４２０）：９−（４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２１）：９−（６−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２２）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２３）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４２４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４２５）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２６）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２７）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２８）：１−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル；
（１４２９）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４３０）：１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３１）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３２）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３３）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３５）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３６）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
２１．上の１または２に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
２２．ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の２１に記載の医薬組成物。
２３．ＰＢＫ依存性疾患が癌である、上の２２に記載の医薬組成物。
２４．上の１または２に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
２５．有効量の上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のＰＢＫ依存性疾患を治療する方法。
２６．ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
２７．ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
または、本発明は、以下の実施形態も提供する。
１０１．本発明は、式（Ｉ）によってあらわされる化合物またはその医薬的に許容される塩
Figure 0005849302
 またはその医薬的に許容される塩を提供し、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成してもよく、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす］；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Figure 0005849302
 は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり；
Ｒ７は、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）；または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
１０２．
Figure 0005849302
 が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
具体的には、上の１に記載の化合物で以下の式ＩＩを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。
Figure 0005849302
１０３．Ｒ１が水素またはハロゲンである、上の１０２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０４．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、上の１０２または１０３に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０５．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の１０２〜１０４のいずれか１つに記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
１０６．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；または−ＣＯＮＨ２である、上の１０２〜１０５のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０７．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである）；ピリジル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＣＯＮＨ２である、上の１０２〜１０６のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０８．Ｒ４が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、Ｒ４の基はそれぞれ、上の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の１０２〜１０７のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０９．Ｒ４が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール（ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択される）からなる群から選択される基であり、Ｒ４の基はそれぞれ、以下の置換基Ａ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ−１：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で場合により置換される）またはピペリジルをあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ｛Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２Ａ［Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−１：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ｛Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるピペリジルで場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）］；
である、上の１０２〜１０８のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１０１０．Ｒ４が、以下の（ｐ）からなる群から選択される基であり、
（ｐ）：
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
アミノ、
以下の置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
以下の置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
以下の置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
以下の置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
以下の置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
以下の置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
ここで、基（ｐ）において、
ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；
３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；
置換基（ａ）：
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））；
置換基（ｂ）：
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ［Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）をあらわす］；
アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
置換基（ｃ）：
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される］；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ［Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ｛Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、アミノで場合により置換されるピロリジニルを形成していてもよい｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
ピペラジニル｛ピペラジニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
−ＣＯＲ１２ｃ［Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、または−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−ｃ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ｛Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝］；
置換基（ｄ）：
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
置換基（ｅ）：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］；
ピペリジル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ［Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
置換基（ｆ）：
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆ［Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
である、上の１０２〜１０９のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１１．Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、上の１０２〜１１０のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１２．Ｒ７が水素である、上の１１１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１３．Ｒ７が、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルが、ヒドロキシル、−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ［Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、またはピペリジルをあらわす］、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ｛Ｒ７３Ａは、ピペリジル（ピペリジルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ［Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］をあらわす｝
である、上の１０２〜１１１のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１４．
Figure 0005849302
 が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
具体的には、上の１に記載の化合物で以下の式ＩＩＩを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。
Figure 0005849302
１１５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５が水素である、上の１１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１６．Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、上の１１４または１１５に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１７．Ｒ４が、水素、フェニル［フェニルが、−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、または−ＳＯ２ＮＨ２で置換される］、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジル、またはメトキシピリジルである、上の１１４〜１１６のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１８．
Figure 0005849302
 が−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が水素であり、
Ｒ３がヒドロキシルである、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１１９．
Figure 0005849302
 が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が水素であり、
Ｒ３がメトキシである、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１２０．
（１）：８−メトキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２）：８−ヒドロキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３）：７，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４）：７，８−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５）：８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６）：７，９−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７）：７，９−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８）：７，８，９−トリメトキシチエノ（ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９）：８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０）：７，８，９−トリヒドロキシチエノ（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２）：８−クロロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３）：４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１４）：チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５）：８−フルオロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６）：８−ニトロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７）：８−（３−アミノピペリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８）：１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９）：１，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０）：８−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３）：８−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４）：８−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５）：１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６）：１−（３−アミノピペリジン−１−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７）：８−モルホリノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８）：８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９）：８−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０）：８−ヒドロキシ−４−オキソ−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３１）：８−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２）：８−ヒドロキシ−１−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３）：Ｎ−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３４）：２−（３−アミノピペリジン−１−カルボニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５）：２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６）：２−（（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７）：８−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８）：８−ヒドロキシ−１−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３９）：２−（（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４０）：８−ヒドロキシ−２−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４１）：７−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４２）：９−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４４）：１−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（４５）：７−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４６）：８−ヒドロキシ−１−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５１）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
（５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５６）：８−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５７）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８４）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９８）：８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７）：８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８）：８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
（１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８）：８−メトキシチアゾロ［４，５−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９）：２−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２）：（Ｅ）ブチル３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アクリル酸塩（アクリレート）；
（１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６）：（Ｅ）−９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
（１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２）：８−メトキシ−９−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４３）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４４）：９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４８）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５２）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５３）：９−（１−（２−アミノエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
（１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７２）：９−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７４）：９−（１−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１８０）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０８）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
（２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２４）：６−フルオロ−８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２７）：（Ｅ）−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２８）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３０）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３１）：（Ｅ）−８−メトキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３４）：８−ヒドロキシ−９−（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３８）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３９）：（Ｅ）−９−（３−（エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４４）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４６）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４７）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２５０）：（Ｅ）−Ｎ−（１−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
（２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
（２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６３）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６４）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６８）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８４）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
（２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
（３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
（３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１１）：（Ｅ）−３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルアクリロニトリル；
（３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル トリフルオロメタンスルホナート；
（３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４０）：９−アミノ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
（３６９）：９−（２−アミノエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
（３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
（３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
（３８７）：（Ｅ）−９−（２−エトキシビニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
１２１．上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
１２２．ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の１２１に記載の医薬組成物。
１２３．ＰＢＫ依存性疾患が癌である、上の１２２に記載の医薬組成物。
１２４．上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
１２５．有効量の上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のＰＢＫ依存性疾患を治療する方法。
１２６．ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
１２７．ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
好ましい化合物としては、以下の表１に列挙した実施例番号１〜３９１、ならびに上の化合物の医薬的に許容される塩、プロドラッグ、生成物、水和物および溶媒和物からなる群から選択される化合物が挙げられる。
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本発明の式（Ｉ）の化合物は、無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の代表例としては、式（Ｉ）の化合物に、無機酸（限定されないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸またはスルホン酸を含む）または有機カルボン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、アスコルビン酸またはリンゴ酸、メタンスルホン酸、またはパラトルエンスルホン酸）を加えることによって得られる塩が挙げられるが、これらの例は、本発明の範囲を限定しない。このような酸は、従来のプロセスによって調製されてもよく、シュウ酸を含め、それ自体は医薬的に許容されるものではない他の酸も、塩を調製するときに使用されてもよい。
または、本発明の式（Ｉ）の化合物は、無機塩基または有機塩基を加えることによって得られる塩を含め、無機塩基または有機塩基から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムをはじめとするアルカリ、または、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムまたは水酸化アルミニウムをはじめとするアルカリ土類金属水酸化物を、化合物の無機塩を調製するために使用してもよい。さらに、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような有機塩基を、化合物の有機塩を調製するために使用してもよい。
式（Ｉ）の化合物を、スキーム（Ｉ）および（ＩＩ）のように調製してもよい。
スキーム（Ｉ）
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スキームＩに示される環（Ｃｙ１−３）で構造が定義される種々の酸Ａを、対応する酸塩化物に変換し、次いで、必要なアニリンとカップリングさせ、カップリング生成物Ｂを得た。Ｒ５＝Ｈの場合、アミドを保護して中間体Ｃを得て、次いで、最適な触媒としてビス−トリ−ｔ−ブチルホスフィンを用い、鍵となる分子内Ｈｅｃｋ環化を行った。これにより、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物をいくつか含んだ三環Ｄが得られた。ある場合には、三環ＤをＮＢＳを用いて臭素化するか、または硝酸カリウムおよび無水トリフルオロ酢酸を用いて硝酸化し、生成物Ｅを得た（スキームＩ）。
スキーム（ＩＩ）
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臭化アリールＦを購入するか、または調製し、次いで、標準条件で対応するホウ酸またはホウ酸エステルＧに変換した。臭化物Ｅと、必要なホウ酸エステルまたはホウ酸Ｇとの鈴木型またはＢｕｃｈｗａｌｄ型のクロスカップリング反応を行い、化合物のいくつかが式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物である化合物Ｈを得た。Ｒ３＝ＯＣＨ３の場合、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用い、化合物Ｈを処理し（経路ｉで）、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物を含む脱メチル化化合物Ｉを得た（スキームＩＩ）。さらに、ＮＣＳまたはＮＢＳを用い、化合物Ｈを処理し（経路ｉｉで）、Ｒ１にハロゲンを有する化合物Ｉを得た。これらのハロゲン化化合物を、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用いて処理し、脱メチル化化合物Ｉを得た。最後に、Ｒ１＝Ｂｒの化合物をトリメチルボロキシンおよびパラジウム触媒と反応させ、Ｒ１＝ＣＨ３である式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物Ｊを得た。これらの化合物を三臭化ホウ素で処理し、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物を得た。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の本発明の化合物の塩、水和物、溶媒和物、異性体を、既知の任意の方法を利用することによって調製してもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）の本発明の化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物または異性体を、癌のようなＰＢＫ依存性疾患を治療するために使用してもよい。ＰＢＫ依存性疾患の治療は、ＰＢＫ活性を阻害することによって達成することができる。本発明の化合物は、典型的には、ＩＣ５０値（μＭ）が０．０００１〜１００、例えば、０．００１〜５０、好ましくは、０．００１〜１０、さらに好ましくは、０．００１〜５である。
したがって、本発明は、活性成分として治療に有効な量の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、その塩、水和物、溶媒和物または異性体と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物を含む。ＰＢＫ依存性疾患を治療または予防するために、本発明の医薬組成物を使用してもよい。
医薬配合物を従来の任意の手順にしたがって調製してもよい。この配合物を調製するときに、好ましくは、活性成分を担体と混合するか、または担体で希釈し、または、担体、小袋もしくは他の容器で包む。担体は、活性成分の媒剤、賦形剤または媒体として作用する固体、半固体または液体の材料であってもよい。配合物は、錠剤、丸薬、散剤、小袋、エリキシル剤、懸濁物、エマルション、溶液、シロップ、エアロゾル、軟質および硬質のゼラチンカプセル、滅菌注射溶液、滅菌包装された粉末などの形態であってもよい。
適切な担体、賦形剤および希釈剤の例は、ラクトース、デキストロース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ケイ酸カルシウム、セルロース、メチルセルロース、微結晶セルロース、ポリビニルピロリドン、水、鉱物油である。配合物は、そのほかに、フィラー、乳化防止剤、防腐剤などを含んでいてもよい。当該技術分野でよく知られている手順のいずれかを使用することによって哺乳動物に投与した後、活性成分を即時放出、徐放、または遅延放出させるように本発明の組成物を配合してもよい。
本発明の医薬組成物を、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内への投与を含む種々の経路で投与してもよい。
上のものに加え、本発明の組成物は、本発明の化合物のｉｎ ｖｉｖｏでの機能を阻害しない限り、他の医薬活性成分を含有していてもよい。本明細書に開示している化合物を、第２の治療薬剤（例えば、化学療法剤）と併用投与してもよい。用語「併用投与」は、ある活性薬剤の生理学的効果が、第２の活性薬剤の生理学的効果と重複して発揮されるように２種類以上の活性薬剤を投与することを意味する。系統だった薬剤の場合、併用投与という用語は、少なくとも１つの時間点で、２種類以上の活性薬剤が血中に存在することを意味する。併用投与としては、２つの活性薬剤を同時に、ほぼ同時に、または任意の順序で連続して投与することが挙げられる。ある実施形態では、併用投与は、一緒に配合すること（すなわち、両活性薬剤を含む２種類の投薬単位を調製すること）によって達成することができる。
上の疾患を「治療すること」としては、以下の１つ以上のことが挙げられる。その疾患の生理学的原因に対処すること、その疾患の症状の生理学的原因に対処すること、その疾患の重篤度を下げること、その疾患の症状を和らげること、その疾患の持続時間を短くすること。上の疾患を「予防すること」としては、疾患またはその症状が発生しないようにするか、または発生を遅らせることが挙げられる。
癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療または予防するために、本明細書に開示する化合物を使用してもよい。ＰＢＫが、癌（例えば、乳癌（本明細書の実施例５０４）、膀胱癌（ＷＯ２００６／０８５６８４）、小細胞肺癌（ＷＯ２００７／０１３６６５）を治療する標的であることが示されてきた。したがって、治療対象の癌としては、限定されないが、乳癌、膀胱癌、小細胞肺癌が挙げられる。例えば、本発明は、本明細書に開示する化合物を被検体に投与することによる、被検体の癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療または予防する方法を提供する。好ましい実施形態では、この化合物を、本発明の化合物と医薬的または生理学的に許容される担体とを含む医薬組成物の形態で被検体に投与することができる。本発明の医薬組成物を、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するために、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内に導入することを含む種々の経路で被検体に投与することができる。
別の実施形態では、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するための医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用も提供する。例えば、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用に関する。別の実施形態では、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するときに、本発明の化合物を使用することができる。
別の実施形態では、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する方法またはプロセスも提供し、この方法またはプロセスは、活性成分を医薬的または生理学的に許容される担体と混合する工程を含み、活性成分は、本発明の化合物である。
投薬量および投与方法は、患者の体重、年齢、症状によって変わるが、当業者は、投薬量および投薬方法を適切に選択することができる。
例えば、投薬量は、一般的に、正常な成人（体重６０ｋｇ）に経口投与する場合、１日あたり約０．１ｍｇ〜約１００ｍｇ、１日あたり好ましくは約１．０ｍｇ〜約５０ｍｇ、さらに好ましくは１日あたり約１．０ｍｇ〜約２０ｍｇである。
上の化合物を非経口投与する場合、正常な成人（体重６０ｋｇ）に対し、注射の形態だと、患者、標的臓器、症状および投与方法によってある程度変わるものの、１日あたり約０．０１ｍｇ〜約３０ｍｇ、好ましくは１日あたり約０．１〜約２０ｍｇ、さらに好ましくは１日あたり約０．１〜約１０ｍｇの投薬量を静脈注射するのが便利である。他の動物の場合、適切な投薬量は、体重を６０ｋｇに変換することによって通常の方法で算出されてもよい。
以下の実施例は、本発明の範囲を限定することなく、本発明をさらに説明するためのものである。
一般的な手順Ａ（スキームＩ）：
工程１：必要なカルボン酸Ａ（１ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（０．１〜０．５Ｍ）懸濁物に、室温で（ＣＯＣｌ）２（２ｍｏｌ）を加えた後、触媒量のＤＭＦを加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、中間体の酸塩化物を得た。この酸塩化物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した（０．１〜０．３Ｍ）後、Ｅｔ３Ｎ（１．５〜２ｍｏｌ）を加え、必要なアニリン（１．１ｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、アミドＢを固体として得た。
工程２：アミドＢ（１ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０．１〜０．３Ｍ）に、０℃でＮａＨ（１．２ｍｏｌ）を加え、反応物を１５分かけて４５℃まで暖め、０℃まで冷却した後、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで暖め、１８時間撹拌した。水と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の溶液を０℃で撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって、反応混合物の反応を停止させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｃを固体として得た。
工程３：Ｐａｒｒ加圧反応器に中間体Ｃ（１ｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）、酢酸カリウム（４ｍｏｌ）を加えた後、ジメチルアセトアミド（０．３Ｍ）を加えた。反応混合物に３０分かけて窒素を吹き込んだ後、１４０〜１５０℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、０℃で塩水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた沈殿を濾過し、濾過ケーキを水およびエーテルで洗浄し、未精製物質Ｄを固体として得た。
工程４：未精製物質Ｄ（１ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２：ＡｃＯＨ（１：１）溶液にＮＢＳ（１ｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。氷と飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液の溶液を撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって反応を停止させた。水層がｐＨ８になったら、層分離させ、ＣＨ２Ｃｌ２層を濃縮し、アセトニトリルで磨砕し、濾過し、Ｅを固体として得た。
（実施例３９２）
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン
Figure 0005849302
 ４−アミノフェノール（１１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物を得た（１５ｇ、６７％）：ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２２４［Ｃ１２Ｈ２１ＮＯＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例３９３）
３−ブロモ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン（４．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．４ｇ、７３％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１３［Ｃ１７Ｈ２２ＢｒＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例３９４）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド（４．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（４．６ｇ、２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、２８％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１３［Ｃ２２Ｈ３０ＢｒＮＯ４ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例３９５）
８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］カルバメート（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（５０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７４０ｍｇ、定量的）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３２［Ｃ１７Ｈ２１ＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例３９６）
９−ブロモ−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７４０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（４８０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３４０ｍｇ、３７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ１７Ｈ２０ＢｒＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例３９７）
Ｎ−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−カルボニル）チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸（８．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−メトキシアニリン（６．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５．０ｇ、５７％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２７［Ｃ１３Ｈ１２ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３９８）
８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、Ｎ−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−カルボニル）チオフェン−２−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（４５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、４８％）を緑色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２４６［Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３９９）
９−ブロモ−８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（１．２ｇ、６．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７４０ｍｇ、４０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２５［Ｃ１３Ｈ１０ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４００）
３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（７．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）を２−フルオロ−４−メトキシアニリン（５．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｇ、９０％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０１）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（１２ｇ、３５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１２ｇ、５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４ｇ、＞９９％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０２）
６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート（２．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９５０ｍｇ、８０％）を暗褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５０［Ｃ１２Ｈ８ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０３）
９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程４にしたがって、６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（５７０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８００ｍｇ、６１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２９［Ｃ１２Ｈ７ＢｒＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０４）
３−ブロモ−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（１．３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を２，３−ジフルオロ−４−メトキシアニリン（９６０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．２ｇ、＞９９％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ１２Ｈ８ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０５）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（２．４ｇ、７．００ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（３３０ｍｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、６７％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４８［Ｃ１７Ｈ１６ＢｒＦ２ＮＯ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０６）
６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート（１．４ｇ、３．１ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２６８［Ｃ１２Ｈ７Ｆ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４０７）
９−ブロモ−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程４にしたがって、６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（４００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２００ｍｇ、５７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４７［Ｃ１２Ｈ６ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１０）
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（６．７ｇ、４９ｍｏｌ）を２−メチル−４−メトキシアニリン（１２ｇ、５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３ｇ、８０％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１１）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（１２ｇ、３７ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（９．６ｇ、４４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｇ、９６％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１２）
８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバメート（１４ｇ、３３ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（７５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７．０ｇ、８５％）を暗褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５０［Ｃ１２Ｈ８ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１３）
９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７．０ｇ、８２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２９［Ｃ１２Ｈ７ＢｒＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１４）
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（７５ｇ、３６０ｍｍｏｌ）を４−メトキシアニリン（５４ｇ、４３０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１０ｇ、９３％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１３［Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１５）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシフェニル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（６０ｇ、１９０ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（８３ｇ、３８０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｇ、８２％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１３［Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＮＯ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１６）
８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシフェニル）カルバメート（６２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（３．７ｇ、５ｍｏｌ％）と反応させ、未精製の望ましい生成物（２６ｇ）を灰褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２３２［Ｃ１２Ｈ９ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１７）
９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
一般的な手順Ｂ（スキームＩＩ）：
臭化物Ｅ（１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ホウ酸エステルまたはホウ酸Ｇ（１〜２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）または分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／０．０５％ＴＦＡを含む水の勾配）で精製し、望ましい生成物Ｈを得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｃ（スキームＩＩ）：
一般的な手順Ｂから得た化合物（１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌し、濃縮した。残渣をイオン交換カラムから溶出させ（メタノールおよび７Ｎ アンモニアメタノール溶液を用いる）、望ましい生成物を遊離塩基として得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｄ−１（スキームＩＩ）：
必要な化合物（１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解した後、２Ｎ ＨＣｌジエチルエーテル溶液（１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、濾過するか、または濃縮し、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｄ−２（スキームＩＩ）：
必要な化合物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｄ−３（スキームＩＩ）：
必要な化合物（１ｍｍｏｌ）をＨＣｌ水溶液（１００ｍｍｏｌ）に溶解し、撹拌し、室温で２時間濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｅ−ワンポット（スキームＩＩ）：
臭化アリールＦ（１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液に、ＫＯＡｃ（２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．５ｍｍｏｌ）を加え、臭化アリールが消費されるまで反応物を９０℃で加熱した。反応混合物にＣｓ２ＣＯ３（２ｍｍｏｌ）および臭化物Ｅ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱し続けた。反応混合物を冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）または分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／０．０５％ＴＦＡを含む水の勾配）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｆ（スキームＩＩ）：
化合物Ｈ、ＩまたはＪ（Ｒ３＝ＯＣＨ３）（１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液または懸濁物に、０℃で、ＢＢｒ３（６〜１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１８時間かけて、またはＬＣＭＳ分析によって出発物質が消失するまで、室温まで暖めた。氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、イオン交換カラムによって溶出させ（メタノールおよび７Ｎ アンモニアメタノール溶液を用いる）、望ましい生成物を得た。ある場合には、望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
一般的な手順Ｇ（スキームＩＩ）：
臭化アリールＦ（１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液に、ＫＯＡｃ（２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を９０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）で精製し、望ましい生成物を得た。
一般的な手順Ｈ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｈ（１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液にＮ−クロロスクシンイミド（１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌し、６０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。
一般的な手順Ｉ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｈ（１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌し、５０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。
一般的な手順Ｊ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｉ（１．０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液に、リン酸三カリウム（４．０ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（３．０ｍｍｏｌ）、水（０．６０Ｍ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を脱気し、１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）で精製し、望ましい生成物Ｊを得た。
（実施例５１８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６７０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル メチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（１．３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７００ｍｇ、４８％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５１９）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３．５ｇ、９．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、３２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８３０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６７０ｍｇ、５２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７７［Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２１）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（２６０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、６８％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９１［Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２２）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９ｇ、５０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２３）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２５１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４０ｍｇ、６２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２４）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２５１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３５ｍｇ、６２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２５）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（５．５３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．６５ｇ、５７％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２６）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（２５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、６６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、６６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２８）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（２．５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．７ｇ、７９％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５２９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（２７０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、５６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３０）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（２４０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、３３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３１）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６４０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．１３ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８０ｍｇ、７１％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３２）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（２７０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０５ｍｇ、４５％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０５［Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３３）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（３．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、３３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９１［Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８４０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８２０ｍｇ、４３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３５）
ｔｅｒｔ−ブチル エチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７７０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルエチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（１．４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４５０ｍｇ、４０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３６）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．４ｇ、７．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチル）カルバメート（４．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、４０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３７）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．６ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９ｇ、５０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３８０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５３９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８００ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１．２ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、２０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４０）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（５９０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、１５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０７［Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（７７０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（７７０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５００ｍｇ、４９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１８０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（９００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（９００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、１５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（９００ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２００ｍｇ、２７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４５）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、２５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５２５［Ｃ２９Ｈ３３ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４６）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３８０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４７）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（２６５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（３００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、１８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５３９［Ｃ３０Ｈ３５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４８）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５１０ｍｇ、３４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（４４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）カルバメート（６００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、１４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５２１［Ｃ３０Ｈ３６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５０）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８４０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（９００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を得た。
（実施例５５１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．２ｇ、６．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９００ｍｇ、４８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１０５７）
Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５３０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）をＮ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（７５０ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、２０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例１２３８）
３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（３３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４０ｍｇ、３７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７５［Ｃ２２Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５２）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−シクロペンチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−シクロペンチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、１９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１９［Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５３）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７９ｍｇ、３４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０５［Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（メチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９４［Ｃ２７Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３１０）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、９８％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２５３）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、９７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９３（ｓ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｄｑ，Ｊ＝１３．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，３Ｈ）．；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋．ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．６５分。
（実施例５５５）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（５０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３７ｍｇ、９２％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０７［Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３１７）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１０５ｍｇ、８１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝２４．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝２６．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．５７分。
（実施例１３１６）
（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、８５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝２８．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝３１．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．２Ｈｚ，３Ｈ）．；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．７９分。
（実施例１３４４）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、９４％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２７３）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、９１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，３Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．０２（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄｄ，Ｊ＝４３．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．６０分。
（実施例１２８３）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（５２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、５９％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝１３．３，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，２Ｈ），５．８９−５．７２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．１９−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．７Ｈｚ，１Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．８Ｈｚ，３Ｈ）：ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２５［Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９３．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．２０分。
（実施例５５６）
８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（８ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（４０ｍｇ、４７％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２１［Ｃ２５Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２８６）
９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、９３％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．０４（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄｄ，Ｊ＝３５．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｄｔ，Ｊ＝１７．４，７．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７５分。
（実施例５５７）
９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（６ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５５ｍｇ、７０％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３９［Ｃ２５Ｈ２７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３１７）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３１２ｍｇ、７８％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３１０）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５２０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（２５ｍｌ）と反応させ、望ましい生成物（３００ｍｇ、７４％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝２３．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．１６−６．０５（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝４６．９，１４．５，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４３−３．２０（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７５分。
（実施例１３８７）
（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 （Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１１０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ））のＭｅＯＨ／ＴＨＦ １：１混合物（３ｍＬ）溶液に、パラホルムアルデヒド（７．５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、ＮａＣＮＢＨ３（７０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）を加えることによって反応を停止させ、ＳＣＸイオン交換カラムから溶出させ、一般的な手順Ｄ−２（スキームＩＩ）を用いてＨＣｌ塩に変換し、望ましい生成物（６７ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２５［Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５８）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１．６ｇ、８１％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２０５）
Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ＤＭＦ／ＣＣｌ４（１ｍＬ／３ｍＬ）中のＮ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（１４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮＣＳ（４１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を水（約２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（５０ｍＬ×１回）。抽出物を水で洗浄し（２０ｍＬ×２回）、塩水で洗浄し（１０ｍＬ×１回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物（１００ｍｇ、７４％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６４［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２３９）
９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−シクロペンチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２９ｍｇ、６９％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１９［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．３５（ｍ，５Ｈ），１．２８（ｄｑ，Ｊ＝１８．０，８．９Ｈｚ，１Ｈ），１．１８−１．０２（ｍ，１Ｈ）．ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．４５分。
（実施例１３０１）
８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３１ｍｇ、７７％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３９６）
９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）エチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、８３％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９４［Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５５９）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．３４ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３４０ｍｇ、３９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６０）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（５２０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、２７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６１）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（２．６ｇ、７．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、５０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６２）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．７ｇ、５６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋ 。
（実施例５６３）
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（６００ｇ、２．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５０ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３．６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８６４ｍｇ、２８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６５）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（５．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．０ｇ、４７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６６）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−エチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を２−エチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（２２０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５０ｍｇ、２７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０７［Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６７）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（２．６ｇ、７．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６９［Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６８）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５６９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９０５ｍｇ、５１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８３［Ｃ２６Ｈ２７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７０）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（１．３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８３ｍｇ、３８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７１）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（３．４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９３ｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７２）
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（１．８７ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４５ｇ、８２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５．２ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．６０ｇ、３５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．５ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５５０ｍｇ、４６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７５）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３５０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９５ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７６）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（４３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２１２ｍｇ、５５％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７７）
ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニルエチルカルバメート）（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、３２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート）（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１３［Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５７９）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１７５ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ））と反応させ、望ましい生成物（３１０ｍｇ、５８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（８５ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１１［Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８１）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（１２７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（４３ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７０ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１９［Ｃ２５Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８２）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（ＤＭＦ）中、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（３４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１３［Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８３）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（ＤＭＦ）中、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、５５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５００［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８４）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１１０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２７ｍｇ、１１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８５）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（９４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、４６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０３［Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８６）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（２２０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６０ｍｇ、２６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１０４１）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（２１ｍｇ、５８％）を淡黄色固体として得た（２１ｍｇ、５８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄｔ，Ｊ＝５．２，３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝４．０，２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．７２分。
（実施例１０５２）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌをＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（５０ｍｇ、５６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，５．６，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８２分。
（実施例１０８１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（３５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（２３ｍｇ、８４％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５８分。
（実施例１２０９）
９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−エチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（７．０ｍｇ、３６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），１．９７（ｄｔ，Ｊ＝１４．６，７．２Ｈｚ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４７分。
（実施例１２１３）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（２４ｍｇ、３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３３［Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１２分。
（実施例１２１７）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（７８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１６ｍｇ、２７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４７分。
（実施例１１６６）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（２３ｍｇ、３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１３（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１９分。
（実施例１１７４）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（３５ｍｇ、３７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．２５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３７分。
（実施例１１８７）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（３９ｍｇ、４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４３分。
（実施例１１９０）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（３９ｍｇ、４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５１−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８５分。
（実施例１１３３）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（７９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、９ｍＬ、９ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１２ｍｇ、２０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８３分。
（実施例１１４２）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（４１０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（５８ｍｇ、１８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０２分。
（実施例１１７６）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（２４ｍｇ、５１％）。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２９［Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３０分。
（実施例１１３６）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１３ｍｇ、４０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１９（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１２分。
（実施例１１３２）
（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（４３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（１５ｍｇ、４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，５．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８５分。
（実施例１２１９）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（２６ｍｇ、４８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８９［Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９３分。
（実施例１２２８）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を褐色固体として得た（２１ｍｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０４分。
（実施例１２４２）
９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、８ｍＬ、８ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡褐色固体として得た（２５ｍｇ、５３％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝２０．６，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６８分。
（実施例１１９１）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌをＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（２０ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３２分。
（実施例１３６４）
８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（１５ｍｇ、６２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４１分。
（実施例１３０７）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２．０８ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、４０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１．０５ｇ、６５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７４分。
（実施例１１６９）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２．２０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１．５０ｇ、７３％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１９（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６４分。
（実施例５８７）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（１．１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（５４０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９２０ｍｇ、７０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５４７［Ｃ２５Ｈ２４ＢｒＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８８）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（３３０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５０ｍｇ、５１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５５７［Ｃ２７Ｈ２９ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５８９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（２２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８０ｍｇ、４８％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５６１［Ｃ２６Ｈ２６ＢｒＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９０）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（２８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４１０ｍｇ、６０％）を赤みがかかった褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５２９［Ｃ２５Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（９０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６０ｍｇ、２８％）を赤みがかった油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５４３［Ｃ２６Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９２）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（２０７ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｐｐｈ３）４（６３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５５ｍｇ、５８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８３［Ｃ２６Ｈ２７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９３）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェニル）プロピルカルバメート（２８２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（１７０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｐｐｈ３）４（５０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２１６）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３２ｍｇ、８０％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．２，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．０６（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２２分。
（実施例１１６１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５１ｍｇ、２６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，７．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．１８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８８分。
（実施例１３０５）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５２０ｍｇ、４７％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．４，７．０，１．７Ｈｚ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．１８（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８１分。
（実施例１２０１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（４ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．２９−３．１７（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．６５分。
（実施例１２９８）
（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（６００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３３０ｍｇ、６９％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．９，１．７Ｈｚ，３Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２６（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９６分。
（実施例５９４）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１３８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２１０ｍｇ、４９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９５）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７９ｍｇ、３８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９６）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（５７ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１０ｍｇ、５６％）を黄色がかった固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４３ｍｇ、２０％）を黄色がかった固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５９８）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（９４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、４６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０３［Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３７３）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル（１．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、０℃でＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温まで暖め、加熱して４時間環流させた。反応物に０℃でメタノール（１ｍＬ）を加えることによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）で精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物（３５２ｍｇ、２４％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１１１２）
９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１５ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（４．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２ｍｇ、７５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４６分。
（実施例１１２６）
（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（２９ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２１ｍｇ、１６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．９６分。
（実施例１１８８）
（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２８ｍｇ、６７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，４．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５７分。
（実施例１１９３）
９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２５ｍｇ、７５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．０−２．９６（ｍ，６Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５７−１．４６（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１４分。
（実施例１３４７）
（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２ｍｇ、２９％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．３，６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１３［Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４６分。
（実施例１３７９）
（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をアセトアルデヒド（５ｕＬ、０．０８ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（８ｍｇ、５０％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１９．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．１４（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，３．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄｔ，Ｊ＝１２．８，７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０７［Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１６分。
（実施例１３２４）
（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（２４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（３４ｍｇ、３４％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄｔ，Ｊ＝９．１，６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９０分。
（実施例１３０６）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ−３にしたがって、（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩（１２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＨＣｌ水溶液（１００ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌して濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。望ましい生成物を高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（２７ｍｇ、２８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８２分。
（実施例４０８）
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル）フェニルホウ酸（５．４ｇ、２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．３ｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例４０９）
９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（１２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、３１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４８［Ｃ１８Ｈ１１Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１６９）
９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３１０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２２０ｍｇ、９０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．９９（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３２分。
（実施例１４５）
９−（４−｛３−［２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ］プロポキシ｝フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をＮ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ２−｛３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝エタン−１，２−ジアミン（２５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、３７％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３４−３．３３（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８０［Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％，ｔＲ＝８．４２分。
（実施例４１０）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１７０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８ｍｇ、３２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９２［Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４１１）
８−メトキシ−９−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（４ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２３ｍｇ、２２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８４（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．０３（ｍ，４Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，４Ｈ）。
（実施例４１２）
８−メトキシ−９−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ８−メトキシ−９−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（４５μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物に水を用いて反応を停止させ、層分離させた。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水／（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）で精製し、望ましい生成物（７２ｍｇ、６８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７０［Ｃ２３Ｈ２３Ｎ３Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例４１３）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−２−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂ Ａにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニルホウ酸（１２０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、５５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４１４）
Ｎ−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を４−（メチルスルホンアミド）フェニルホウ酸（５２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４０ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４００［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例４１５）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメートと反応させ、褐色固体として得た（３４０ｍｇ、３９％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４１６）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
（実施例４１７）
２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトニトリル（４４０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４００ｍｇ、＞９９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例２６５）
９−［４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 ２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル（４９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、ボラン（１．０Ｍ ＴＨＦ、３．０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を環流状態で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、塩酸塩（４．５ｍｇ、９％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．０８（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｂｒ ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８９分。
（実施例４１８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２８０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（３２０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２０ｍｇ、５５％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ−Ｂｏｃ］＋。
（実施例２３２）
（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（９０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、１５％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３８（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３３分。
（実施例２１６）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７０ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．１６（ｍ，３Ｈ），２．２９−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．９８分。
（実施例４１９）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
（実施例４２０）
２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトニトリル（４４０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４００ｍｇ、＞９９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２１）
９−［４−（３−アミノプロピル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 実施例２６５に概要を説明した手順にしたがって、３−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル（２５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をボラン（１．０Ｍ ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、６０％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例２７４）
（Ｒ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、２６％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２４分。
（実施例４２２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（８００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４１０ｍｇ、５９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２３）
２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３８０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を２−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２６０ｍｇ、５６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７５［Ｃ２２Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２４）
９−［４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 実施例２６５に概要を説明した手順にしたがって、２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（２５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をボラン（１．０Ｍ ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、４０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２５）
９−｛３−フルオロ−４−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を１−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］ピロリジン−３−オール（２８０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｔｄ，Ｊ＝５．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．５３（ｍ，３Ｈ），３．９１−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．３４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０４（ｍ，１Ｈ）。
（実施例４２６）
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、１５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６３［Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ−１００］＋。
（実施例４２７）
１−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（１．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．３ｇ、４．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３７８ｍｇ、２９％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７３［Ｃ２２Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２８）
ｔｅｒｔ−ブチル ７−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（１．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７２０ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６３［Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４２９）
８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ７−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（２６０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１８０ｍｇ、２０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，２Ｈ）。
（実施例４３０）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、２．６ｍｍｏＬ）をｔｅｒｔ−ブチル １−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（１．４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４８０ｍｇ、４０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６９［Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４３１）
３−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル（６００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３２０ｍｇ、６９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４３２）
９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エタノン（１．２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２０ｍｇ、４６％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）。
（実施例４３３）
９−｛４−［１−（シクロペンチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロペンタンアミン（６００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（４１０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２５０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３３０ｍｇ、９７％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７３−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．７７−１．５１（ｍ，４Ｈ）。
（実施例４３４）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロピルカルバメート（２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．２ｇ、６８％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３３７）
９−［４−（１−アミノプロピル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロピルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１７ｍｇ、７２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，３Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４７分。
（実施例４３５）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７６０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（１．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７３０ｍｇ、６６％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４３６）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、５８％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３９）
ｔｅｒｔ−ブチル ｛１−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１１０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を４−（｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニルホウ酸（８０ｍｇ、０．２６ｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、２０％）を黄色ガラス状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．９６−５．９５（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．２７−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．２５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｓ，１Ｈ），１．５２−１．４２（ｍ，１０Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５３４［Ｃ３０Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１４．１０分。
（実施例４３７）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１８０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８６ｍｇ、５７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７０［Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１５２）
（Ｅ）−９−［３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパ−１−エニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｍｇ、８６％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１４−６．０８（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．３１（ｍ，１Ｈ），０．９６−０．９０（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７０［Ｃ２０Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝６．７８分。
（実施例１６４）
９−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３７％水溶液、２０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を得た（４５ｍｇ、４７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５０分。
（実施例４３８）
９−｛４−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−エチルエタンアミン（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２３０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、２５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．３２（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）。
（実施例１８８）
８−メトキシ−９−｛４−［（メチルアミノ）メチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、１−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルメタンアミン（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２８０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、４２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。
（実施例４３９）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニルホウ酸（１８０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８０ｍｇ、８３％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３７［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４４０）
９−｛４−［（イソプロピルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）プロパン−２−アミン（２００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２４０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２７０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、５７％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＤ２ＯＤ）δ７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．５６−３．５０（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ，６Ｈ）。
（実施例２６９）
９−｛４−［（エチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）エタンアミン（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（３９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４３０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１６０ｍｇ、３１％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９７（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６１分。
（実施例４４１）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート（３２０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、４７％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５６［Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４４２）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５５［Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例２５７）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ−１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（２Ｎ ジエチルエーテル、１．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、９０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５５［Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．６４分。
（実施例４４３）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１２０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５５ｍｇ、３５％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２２Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４４４）
９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８５ｍｇ、８４％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ）δ７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４３−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ）。
（実施例４４５）
９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６４ｍｇ、６０％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
（実施例２２２）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４９ｍｇ、４１％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．８５分。
（実施例４４６）
ｔｅｒｔ−ブチル ｛１−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ｛１−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８１ｍｇ、４９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５５２［Ｃ３０Ｈ３４ＦＮ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４４７）
ｔｅｒｔ−ブチル［５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）チオフェン−２−イル］メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］チオフェン−２−イルホウ酸（１３０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３０ｍｇ、１８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。
（実施例４４８）
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、４−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（３．３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボラン（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８ｍｇ、１３％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ）。
（実施例４４９）
４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３３ｍｇ、未精製）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例４５０）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（４５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、２０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，４Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）。
（実施例３３３）
Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（１２０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（６ｍＬ）に溶かした溶液に、窒素下、−７８℃でＤＡＳＴ（８９ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、室温まで暖め、１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）で精製した。得られた未精製残渣を塩化メチレンで磨砕し、濾過し、望ましい生成物（９０ｍｇ、７５％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３３［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９３．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１５．６４分。
（実施例４５１）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモベンジルカルバメート（２．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボラン（２．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．７ｇ、６８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３７［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４５２）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（２９ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１２ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌し、５０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＴＬＣ（シリカ、メタノール／塩化メチレンの勾配）で精製し、望ましい生成物（１０ｍｇ、３５％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１６［Ｃ２４Ｈ２３ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４５３）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イルカルバメート（１６０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１４０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１０ｍｇ、４７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４５４）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を５０℃で３時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（０．０５％ＴＦＡを含む水／アセトニトリルの勾配）によって精製し、望ましい生成物（１５ｍｇ、３２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７１［Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４５５）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−［４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル ２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパン−２−イルカルバメート（１３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＮ−クロロスクシンイミド（４７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を７０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で反応を停止させ、水層を塩化メチレン／メタノール（９：１）で抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール／塩化メチレンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（４２ｍｇ、３１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５００［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４５６）
Ｎ−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル］メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド（１３０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１４０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５１ｍｇ、２７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例５９９）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ］＋。
（実施例６００）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イルカルバメート（０．４４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．４５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．５３ｇ、７９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０１）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモベンジルカルバメート（０．７８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．７６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．６６ｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３７［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。
（実施例６０３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．９０ｇ、４３％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０４）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０５）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．０ｇ、５０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０６）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｈにしたがって、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（０．６７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＮ−クロロスクシンイミド（０．２９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．２８ｇ、３５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０７）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（０．４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．３５ｇ、２９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５２９［Ｃ２５Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０８）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（０．６６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（０．３０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．３９ｇ、５１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５１５［Ｃ２４Ｈ２３ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６０９）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｊにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（５２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（１３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４３ｍｇ、９５％）を灰色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６１０）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｊにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（３２ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（８ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、６１％）を灰色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１１６８）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４３ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、５１％）を灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７５−１０．６５（ｍ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−２．９５（ｍ，３Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％，ｔＲ＝８．４２分。
（実施例１１２２）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（４３ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、５１％）を灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．８Ｈｚ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６４−４．４５（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８０［Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％，ｔＲ＝８．４２分。
（実施例１２１２）
９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（４３ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、５１％）を灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３５［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ ９６．７％，ｔＲ＝７．９９分。
（実施例１２２５）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、４６％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．４０分。
（実施例１０３２）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（１７ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８ｍｇ、５５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７−４．５６（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．０％，ｔＲ＝１２．１６分。
（実施例１０６６）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、６０％）を淡灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７−４．５６（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．４０分。
（実施例１１２３）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（２４ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、８８％）を淡灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，３．５Ｈｚ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５−４．５９（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．０％，ｔＲ＝８．７４分。
（実施例１１５９）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、８７％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ ９６．９％，ｔＲ＝８．６９分。
（実施例１１５７）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、８７％）を淡灰色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．６９分。
（実施例１３３０）
９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、４６％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６３［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ ９８．７％，ｔＲ＝８．５１分。
（実施例６１１ ９８２）
９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）とＴＨＦ（１５ｍＬ）の混合物に０℃で懸濁させ、これに水素化ナトリウム（６０％、０．５４ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（３．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、氷水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘプタン／酢酸エチル）によって精製し、望ましい生成物（２．７ｇ、８７％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５４［Ｃ１９Ｈ２４ＢｒＮＯ３ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例６１２）
９−ブロモ−８−メトキシ−２，６−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ジヨードプロピルアミン（８５μＬ、０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液を−７８℃で撹拌し、これにｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、０．２４ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却した。９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．２３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を滴下し、反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。ヨードメタン（９３μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘプタン／酢酸エチル）によって精製し、望ましい生成物（０．１３ｇ、５５％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６８［Ｃ２０Ｈ２６ＢｒＮＯ３ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例６１３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（０．１２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−２，６−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．１２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７８ｍｇ、４５％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ６２３［Ｃ３４Ｈ４６Ｎ２Ｏ５ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例１３４１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２４ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え、反応物をこの温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物（５ｍｇ、３０％）を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１８（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９２［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３４０）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、０℃でＢＢｒ３（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物をこの温度で１時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１３（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７８［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６１４）
９−ブロモ−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ジヨードプロピルアミン（８５μＬ、０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液を−７８℃で撹拌し、これにｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、０．２４ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却した。９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．２３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。ヘキサクロロエタン（０．２４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を−７８℃で２時間撹拌し、室温まで暖めた。反応物に飽和塩化アンモニウムを加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した（２回）。抽出物を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）によって精製し、望ましい生成物（０．１３ｇ、５２％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８８［Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＣｌＮＯ３ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例６１５）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−クロロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート（９７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−２，６−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６２ｍｇ、４６％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ６４３［Ｃ３３Ｈ４３ＣｌＮ２Ｏ５ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例１３５４）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−クロロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１１ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え、反応物をこの温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物（７ｍｇ、９２％）を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１８（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１３［Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３５３）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−クロロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に、０℃でＢＢｒ３（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物をこの温度で１時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．２８−３．１９（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６１６）
９−ブロモ−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ジヨードプロピルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液を−７８℃で撹拌し、これにｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、０．２４ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却した。９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．２３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（０．３２、１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を−７８℃で２時間撹拌した。反応物に飽和塩化アンモニウムを加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した（２回）。抽出物を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）によって精製し、望ましい生成物（９８ｍｇ、４１％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７２［Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＦＮＯ３ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例６１７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（０．１１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（９８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．１１ｇ、８５％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ６２７［Ｃ３３Ｈ４３ＦＮ２Ｏ５ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例１３７５）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１７ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え、反応物をこの温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物（５ｍｇ、４３％）を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１８（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３８３）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、０℃でＢＢｒ３（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物をこの温度で１時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）で処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２３．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．１５（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６１８）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（０．９６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、０℃でＢＢｒ３（１．０Ｍ塩化メチレン、１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物をこの温度で１時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。沈殿を濾過し、ＤＭＦ（８ｍＬ）に懸濁させた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（０．８５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。水を加え、沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３７［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６１９）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−（イソプロポキシカルボニルオキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（４４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、０℃でＮａＨ（６０％、６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物をこの温度で１時間撹拌した。クロロギ酸イソプロピル（２１μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した（１５ｍＬ×２回）。抽出物を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）によって精製し、望ましい生成物（２６ｍｇ、５０％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５２３［Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ６Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１０７７）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イルイソプロピルカーボネート塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−（イソプロポキシカルボニルオキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（２０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、定量的）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２３［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６２０）
９−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イルアセテート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−（イソプロポキシカルボニルオキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメートを調製する手順にしたがって、（４４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を無水酢酸（１１μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３０ｍｇ、６３％）を固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７９［Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１０９９）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イルアセテート塩酸塩
Figure 0005849302
（実施例６２１）
２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｅにしたがって、２−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−スルホンアミド（０．１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（０．１４ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１６ｍｇ、８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４３［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例１４１９）
２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド（１６ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７．０ｍｇ、４４％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２９［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．７％，ｔＲ＝８．５１分。
（実施例１０５７）
Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（５７０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４７１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０９ｍｇ、１６％）をオフホワイト色粉末として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例１０６２）
Ｎ−（１−ブロモプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（５５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（０．２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（４８ｍｇ、７９％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９４［Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．３９分；
（実施例１０９０）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（２６８ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を９−ブロモ−８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８ｍｇ、１６％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．７３分；
（実施例１０９４）
Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（５５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（０．２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、１８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４６４［Ｃ２０Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１４．８８分；
（実施例６２２）
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニルスルホンアミド）エチルメタンスルホネート
Figure 0005849302
 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（２３０ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６８ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を撹拌し、これに塩化メタンスルホニル（８８ｍｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌した。その後、反応混合物を濾過して白色沈殿を除去し、これをテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）で洗浄した。濾液が橙色固体になるまで減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物を褐色固体として得た（１４１ｍｇ、５１％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ７Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例１１４５）
Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニルスルホンアミド）エチルメタンスルホネート（１４１ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロエタン（１０ｍＬ）溶液を撹拌し、これに塩化アルミニウム（１９０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を環流状態で２０時間撹拌した。その後、反応物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をメタノール（１０ｍＬ）で処理し、室温で１時間放置した。生成した沈殿を放置し、その後、母液から濾過した。沈殿を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、０．０５％ＴＦＡを含むアセトニトリル／水の勾配）によって精製し、望ましい生成物（９ｍｇ、７．５％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１９［Ｃ２０Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１５．９４分。
（実施例１１５４）
（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌをトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．１６ｍＬ、１．１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．８１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），９．７０−９．４５（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．７Ｈｚ，３Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｔ，Ｊ＝１２．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．５，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．８９（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３６分。
（実施例１１４８）
（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１３５ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．６９ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４８ｍｇ、４７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．０４−０．９６（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３８分。
（実施例１１８１）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、４６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１５（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７４分。
（実施例１１６３）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１１０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．４２ｍＬ、１．４２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８ｍｇ、４７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１７（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５８分。
（実施例１１１６）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．５８ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ；（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６６−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，３Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２４分。
（実施例１４０１）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌをトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．３２ｍＬ、１．３２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、５４％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４２［Ｃ２１Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２５分。
（実施例１２５４）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．４６ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８ｍｇ、４２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．１，３．６Ｈｚ，３Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．２２−１．０６（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７７［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９７分。
（実施例１２１５）
（Ｓ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．６１ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２ｍｇ、３２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．２７（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８８分。
（実施例１２３２）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８ｍｇ、５２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１７（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６３分。
（実施例１２６４）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．４５ｍＬ、１．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、５７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．１４（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５５分。
（実施例１２６８）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（８０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．９２ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３７ｍｇ、５９％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．２５（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ１９Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１７分。
（実施例１２６２）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（１５０ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．９ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８５ｍｇ、７４％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，５．５，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，６．１，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４０分。
（実施例１１３５）
（Ｒ）−６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．２０（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），９．７６−９．５９（ｍ，１Ｈ），９．３７−９．２１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，２Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２９［Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．００分。
（実施例１２７１）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（１３０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．５７ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、３５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１１．８１（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．７，９．７，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７７分。
（実施例１２７８）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．５８ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、５８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．７，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０７分。
（実施例１２９１）
９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．４ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ））と反応させ、望ましい生成物（４２ｍｇ、５５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５７−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．８，７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝２６．６，１３．１，７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｄｑ，Ｊ＝１５．３，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９７−１．７４（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２１分。
（実施例１１２０）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、３８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２１−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２４分。
（実施例１２９０）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（１３０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌをトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．９ｍＬ、１．９ｍｍｏｌと反応させ、望ましい生成物（８２ｍｇ、６５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｄｄ，Ｊ＝２１．２，９．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．７，１１．５，８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１２−２．０１（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３７分。
（実施例１３００）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２３ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２ｍｇ、６８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．８，１０．５，３．８Ｈｚ，３Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｄｄ，Ｊ＝２１．３，９．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７７［Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．００分。
（実施例１３０９）
９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５ ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４５ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５８−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｔ，Ｊ＝１２．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｄｑ，Ｊ＝１５．３，５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．０６−０．９１（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１５分。
（実施例１３１２）
９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．７６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、５６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３８−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．８９（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．７２（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．２９分。
（実施例３８５）
９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル エチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）カルバメート（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．９ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３７ｍｇ、３３％）を白色ガラス状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）；δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．９６（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．０５分。
（実施例１１６５）
６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．７２ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、５０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７７（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０３分。
（実施例１１９７）
（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３１ｍｇ、４１％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．２５（ｍ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３６分。
（実施例１２２４）
９−（４−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（ｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（５０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．５４ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３２［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１０分。
（実施例１０８２）
（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．３０ｍＬ、１３．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５０ｍｇ、６６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．６８分。
（実施例１０８８）
９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．４８ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２ｍｇ、４０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６５−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２１−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１５分。
（実施例１０８７）
（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．４８ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７２−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１３．６０分。
（実施例１２０９）
９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−エチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、２．３７ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、７８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３８分。
（実施例１２７１）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、５６％）を黄色ガラス状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８９分。
（実施例６２３）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（７５０ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（２８０ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ））を反応させ、望ましい生成物（４７３ｍｇ、５４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５５５［Ｃ２７Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６２４）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌをＮＢＳ（４４６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５００ｍｇ、４３％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５５７［Ｃ２７Ｈ２９ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例６２５）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｉにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（４００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（１８４ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８５ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５４３［Ｃ２６Ｈ３０ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１２６３）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（２７ｍｇ、６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），３．３８−３．１６（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５０分。
（実施例１２６５）
（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物を黄色固体として得た（２５ｍｇ、６３％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５１分。
（実施例１２７７）
９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た １４ｍｇ、４４％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．６７（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．７４分。
（実施例１０６４）
（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｍｇ、６５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）；δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１３．６９分。
（実施例１１２１）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｍｇ、４９％）を淡黄色ガラス状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ））δ７．６０（ｔｔ，Ｊ＝７．１，３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｑｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．３，６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−０．９８（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７４分。
（実施例１３９１）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１９ｍｇ、４７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），１．２１−１．１０（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５６［Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．８３分。
（実施例１２５１）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（４．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３２ｍｇ、５６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．２１−１．０８（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１５分。
（実施例１２９７）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、８９％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．２７分。
（実施例１３２１）
９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１６ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），２．６８−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０２（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２６［Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．８７分。
（実施例１１５４）
（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌをトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２ｍＬ、１．１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．８１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），９．７０−９．４５（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．７Ｈｚ，３Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｔ，Ｊ＝１２．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，Ｚ
（実施例６２６）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｊにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１５０ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（１０２ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９５ｍｇ、７５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９３［Ｃ２８Ｈ３２ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例１３７２）
９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１１０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ））をホルムアルデヒド（３７％水溶液、２２ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た（２８ｍｇ、２５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｄｔ，Ｊ＝１１．９，８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．０５（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１９［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５１分。
（実施例１１７２）
（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ））をホルムアルデヒド（３７％水溶液、５．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た（１５ｍｇ、７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｔｄ，Ｊ＝１１．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６３分。
（実施例１１２８）
（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ））をホルムアルデヒド（３７％水溶液、５．５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た（１２ｍｇ、４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１９．７，７．７，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．０３−０．９３（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１４分。
（実施例１１２７）
（Ｓ）−９−（４−（１−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ））をホルムアルデヒド（３７％水溶液、９．５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た（１５ｍｇ、４６％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６８−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．１，５．３Ｈｚ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｔｔ，Ｊ＝１４．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０５−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．０，７．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．１，１１．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５１分。
（実施例１０９５）
９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（６５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５２ｍｇ、３１％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．０８分。
（実施例１１０６）
９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、６６％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２２．８，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，３Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄｄｄ，Ｊ＝３４．９，１３．６，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７７分。
（実施例３７９）
９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（７．０ｍｇ、８７％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２５．８，８．４Ｈｚ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），１．３４−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．１４（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７２分。
（実施例３７３）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）溶液に、０℃でＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ、１３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温まで暖め、環流状態で４時間加熱した。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（５．４ｍｇ、１０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７６分。
（実施例１２１８）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た（１７ｍｇ、３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．０６（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０３［Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．６３分。
（実施例１２４７）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（１１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を褐色固体として得た（３９ｍｇ、４５％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４３［Ｃ２１Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．３％（ＡＵＣ）、ｔＲ＝９．５６分。
（実施例１２４５）
６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃でｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチル（メチル）カルバメート（９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を白色固体として得た（１５ｍｇ、２１％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４７［Ｃ２０Ｈ１６ＢｒＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ）、ｔＲ＝９．２６分。
（実施例１２５８）
９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃でｔｅｒｔ−ブチル ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（３１ｍｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６５分。
（実施例１２６０）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃でｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を褐色固体として得た（１２ｍｇ、３８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２６分。
（実施例１２８０）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃でｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を褐色固体として得た（４０ｍｇ、４３％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，９．３，６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝２８．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．１２（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２８（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０７分。
（実施例１１１１）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃で９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（４８ｍｇ、４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２．７，６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．１７（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２５分。
（実施例１１５１）
（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（１０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（５ｍｇ、２４％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９２分。
（実施例１１６２）
２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃で２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（４．３ｍｇ、６％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．６Ｈｚ，３Ｈ），７．４３−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．２分。
（実施例１１７４）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、３７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝２５．０，１１．７，５．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝２７．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．２２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０７分。
（実施例１１８９）
（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（８ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５６ｍｇ、５９％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９６分。
（実施例１１３１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃で（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（３５ｍｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２３−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．０６分。
（実施例１１５０）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃で（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）にＢＢｒ３（１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（３６ｍｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２９［Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１７分。
（実施例２５４）
Ｎ−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル］メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル］メタンスルホンアミド（４７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１７ｍｇ、３９％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０１［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．２３分。
（実施例３３４）
９−［４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル］−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−［４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパン−２−イルカルバメート（１０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９．７ｍｇ、９７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．８９分
（実施例３２９）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１５ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、８０％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５７［Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５７［Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６２分。
（実施例４５７）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３の手順にしたがって、９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、３６％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２３［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３１９）
９−［４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパン−２−イルカルバメート（２９ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ、１．０ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２ｍｇ、５２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，Ｊ＝８．６，７．７Ｈｚ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．４８分。
（実施例２７０）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．９ｍｇ、４７％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０３［（Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋２）＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．９０分。
（実施例２１０）
Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．７ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３．７ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．７ｇ、９１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８４（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４７８［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１５．２３分。
（実施例４５８）
２−｛４−［８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ（２，３−ｃ）キノリン−９−イル］フェニルスルホンアミド｝エチルメタンスルホネート
Figure 0005849302
 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（３９０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４５０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に塩化メタンスルホニル（０．２１ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２０時間撹拌した。得られた沈殿を濾過し、濾過ケーキをＴＨＦ（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物を褐色固体として得た（２５０ｍｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５０９［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ７Ｓ３＋Ｈ］＋
（実施例３３２）
Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニルスルホンアミド）エチルメタンスルホネート（２５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロエタン溶液に塩化アルミニウム（３３０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を加熱して２０時間環流させた。反応物を室温まで冷却し、濃縮し、メタノール（１０ｍＬ）で反応を停止させた。得られた混合物を室温で１時間放置し、得られた沈殿を濾過し、乾燥させ、望ましい生成物（８８ｍｇ、４１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８３（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３５［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１４．９８分，
（実施例３０４）
４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、実施例７４から得た未精製の物質である４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（３３ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（０．２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（９ｍｇ、２工程で７％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８５（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０１［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１４．８４分。
（実施例２９７）
Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（５２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（０．８０ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４７ｍｇ、８１％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８６（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４９９［Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＦＮ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１５．６１分。
（実施例２６６）
９−［５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル［５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）チオフェン−２−イル］メチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（０．５０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、９１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２９［Ｃ１６Ｈ１２Ｎ２Ｏ２Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５９分。
（実施例２３５）
９−｛４−［（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル］−３−フルオロフェニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ｛１−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート（１０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．２０ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６．０ｍｇ、６５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ）δ７．７３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｑ，１４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１５−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ），２．０９−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．００−１．９６（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３８［Ｃ２４Ｈ２４ＦＮ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．２６分。
（実施例２２５）
９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６．０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．１０ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５．２ｍｇ、９０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．９７分。
（実施例２１７）
９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．２０ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１６ｍｇ、８４％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２５［Ｃ１７Ｈ１２Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１７分。
（実施例９３）
９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．２０ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、８９％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，３Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，４Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２４分。
（実施例３４１）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．５０ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｍｇ、７２％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ）δ７．６８−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，２Ｈ），５．８６−５．８４（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５４（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．７７（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０１［Ｃ２１Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３５分。
（実施例２５６）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（３０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．７５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、８８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４１［Ｃ１８Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３４分。
（実施例３３５）
（Ｓ）−９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３７％水溶液、２７ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（４３ｍｇ、４０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３０分。
（実施例４５９）
（Ｅ）−９−［３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパ−１−エニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート（３２０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、４．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、４１％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．００（ｄｄ，Ｊ＝１９．３，５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９−６．２５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝３５．１，１３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０６−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．６８（ｍ，１Ｈ）。
（実施例４６０）
（Ｅ）−９−｛３−［３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパ−１−エニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 （Ｅ）−９−［３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパ−１−エニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（３７％水溶液、１３ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮し、水と酢酸エチルとに分配した。層分離させ、水層を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（３０ｍｇ、５３％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１９．４，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３−６．２２（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．１８（ｍ，３Ｈ），３．９０−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），２．４０−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
（実施例２９８）
９−｛３−［３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロピル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 （Ｅ）−９−｛３−［３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパ−１−エニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、窒素下、Ｐｄ／炭素（１０ｗｔ％、１２ｍｇ）を加え、水素雰囲気下（４０ｐｓｉ）、１８時間反応混合物をＰａｒｒシェーカー中に入れておいた。反応混合物を珪藻土で濾過し、濾液を濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（５．６ｍｇ、４０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，４Ｈ），２．９９−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），２．２６−２．１４（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８６［Ｃ２１Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝６．７１分。
（実施例２６７）
９−｛４−［（エチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［（エチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４２ｍｇ、６３％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．０１分。
（実施例２２９）
８−ヒドロキシ−９−｛４−［（イソプロピルアミノ）メチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［（イソプロピルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オンをトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４８ｍｇ、５０％）を淡褐色ガラス状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），３．５９−３．５５（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９７．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．９３分。
（実施例２１２）
Ｎ−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（４３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を室温で１０分間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１．５時間撹拌し、減圧下で濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（２８ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０１［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．１２分。
（実施例１８７）
８−ヒドロキシ−９−｛４−［（メチルアミノ）メチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−９−｛４−［（メチルアミノ）メチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、１．７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、３０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．０２分。
（実施例１８４）
９−｛４−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．４６ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２ｍｇ、４２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．３６−３．３１（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２７分。
（実施例１６５）
９−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．４９ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、４０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．７１分。
（実施例１９１）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３７％水溶液、１４ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２０ｍｇ、４２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８６分。
（実施例１９２）
９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ
［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．２ｇ、７．１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、４３ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１．３ｇ、９２％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８６分。
（実施例７２）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．９６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３７ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８０（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２３［Ｃ１８Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７４分。
（実施例７３）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（２６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、３．６ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２０ｍｇ、５０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８０（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２３［Ｃ１８Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７４分。
（実施例２３３）
（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１６ｍｇ、２２％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．６２分。
（実施例３４７）
（Ｓ）−Ｎ−｛１−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチル｝メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 実施例３０１に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を塩化メタンスルホニル（１００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７０ｍｇ、５６％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ５．８９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．４３分。
（実施例３３９）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）プロピル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（１−アミノプロピル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（２６ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（６２ｍｇ、５８％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４５分。
（実施例３３８）
９−｛４−［１−（ジエチルアミノ）プロピル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（９−［４−（１−アミノプロピル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３８ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（５２ｍｇ、４５％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．１２−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．２１（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０７［Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７４分。
（実施例３３６）
９−［４−（１−アミノプロピル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロピルカルバメート（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、０．９０ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、５２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３９分。
（実施例３１４）
９−｛４−［１−（シクロペンチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛４−［１−（シクロペンチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、１３％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５９−３．４９（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．６２（ｍ，９Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８４分。
（実施例３１３）
８−ヒドロキシ−９−［４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（４５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌したものの、出発物質が存在していた。反応物を０℃まで冷却し、水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ ＴＨＦ、１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を０℃まで冷却し、メタノールで反応を停止させ、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（２．６ｍｇ、１％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５９−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３８［Ｃ１９Ｈ１５ＮＯ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．７８分。
（実施例３０８）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（７．４ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（７ｍｇ、２２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４６分。
（実施例３０１）
（Ｒ）−Ｎ−｛１−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチル｝メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 （Ｒ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（８２μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を１：１ 塩化メチレン／ＴＨＦ（６ｍＬ）とＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶かした溶液を室温で１０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１．５時間撹拌し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（８．９ｍｇ、２％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．１４分。
（実施例２９６）
９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３２０ｍｇ、７４％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８２（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３６［Ｃ１９Ｈ１３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．５９分。
（実施例２９０）
３−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、３−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル（４５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５．６ｍｇ、１３％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４７［Ｃ２０Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．９９分。
（実施例３５６）
９−｛４−［１−（ジエチルアミノ）エチル］−３−フルオロフェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 ９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（２５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２８ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルとに分配し、層分離させた。水層を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（３０ｍｇ、６５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３５（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），１．８８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．３７（ｍ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５７分。
（実施例３５９）
９−［４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（４００ｍｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（４ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（９９ｍｇ、３３％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．１８（ｑ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），１．７８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５５［Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８４分。
（実施例３５３）
８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４０ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２６ｍｇ、６８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．６７−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２２（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８２分。
（実施例３４９）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−３−フルオロフェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（１４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２３ｍｇ、５３％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｑ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−４．９２（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．８６（ｍ，６Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．０４分。
（実施例３６１）
１−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、１−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（３４０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（９０ｍｇ、２８％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５９［Ｃ２１Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３４８）
９−｛４−［１−（アミノメチル）シクロプロピル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例２６５に概要を説明した手順にしたがって、１−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（８０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をボラン（３ｍＬ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２０ｍｇ、２８％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），１．２１−１．１２（ｍ，４Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６３［Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３８分。
（実施例３４５）
９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（２１０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５５ｍｇ、２７％）を黄色固体として得た。
主な異性体：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．０７（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ６０．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８９分；
少量異性体：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．０７（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ３９．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．６５分。
（実施例３２７）
９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−フルオロフェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３．５ｍｇ、１３％）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，３Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２６−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］；ＨＰＬＣ ９６．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．０６分。
（実施例２７８）
９−｛３−フルオロ−４−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−｛３−フルオロ−４−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３２ｍｇ、３４％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５−６．１３（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．５７（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１［Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．５８分。
（実施例２７７）
９−［４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、２２％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４７分。
（実施例２７６）
９−［４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−ヒドロキシチエノ
［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（６ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１２ｍｇ、１２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．１２−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｂｒ ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５５［Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９４．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８０分。
（実施例２７５）
（Ｒ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（３５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、４２％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．４９分。
（実施例２７３）
９−［４−（３−アミノプロピル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（３−アミノプロピル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（６ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１８ｍｇ、１２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１１−２．０８（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．２％，ｔＲ＝８．９１分。
（実施例６５）
４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（４．３ｇ、９．９ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０Ｍ塩化メチレン、４８ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．４ｇ、９４％）を淡赤色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８３（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７３［Ｃ１７Ｈ１２Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．２９分。
（実施例６１）
８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．５ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．６ｍｇ、１１％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３４［Ｃ１８Ｈ１１Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２０分。
（実施例１９３）
Ｎ−｛１−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチル｝メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（９．０μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）の２：１ 塩化メチレン／ＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を室温で１０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１．５時間撹拌し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（７．２ｍｇ、２０％）をアモルファス褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝１０．１８分。
（実施例１７５）
９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５２０ｍｇ、８８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．０１−２．９８（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．７２分。
（実施例１７６）
９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１０ｍＬ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（５２０ｍｇ、８８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．０１−２．９８（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．７２分。
（実施例１１２）
８−ヒドロキシ−９−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−９−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３２ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５．２ｍｇ、１７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４４−３．４３（ｍ，８Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５６［Ｃ２２Ｈ２１Ｎ３Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝１０．４７分。
（実施例９５）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−２−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（２．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、３７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝５．９１分。
（実施例８４）
８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニルカルバメート（９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４０ｍｇ、２３％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．６０（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５３（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２９９［Ｃ１６Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝６．７０分。
（実施例７７）
Ｎ−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、Ｎ−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］メタンスルホンアミド（４０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３．８ｍｇ、１０％）とオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８７［Ｃ１８Ｈ１４Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝９．６９分。
（実施例１９６）
９−｛４−［１−（ジエチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３７％水溶液、１５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（７．２ｍｇ、２１％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５１−３．３４（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．１２（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２９分。
（実施例１９５）
９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（３２０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１６０ｍｇ、５９％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３７［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．６３分。
（実施例１９４）
８−ヒドロキシ−９−｛４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（２．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（４３ｍｇ、５８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２０−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１［Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．２１分。
（実施例２７２）
（Ｒ）−９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（１４ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２ｍｇ、２０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｑ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５７分。
（実施例２６２）
８−ヒドロキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１．０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（４．９ｍｇ、１３％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０９−１．７２（ｍ，８Ｈ），１．５５−１．４５（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９５．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８３分。
（実施例２６１）
２−［２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、２−［２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル（４２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、５５％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５１［Ｃ１９Ｈ１１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１３．６７分。
（実施例８１）
２−［４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を４−（シアノメチル）フェニルホウ酸（２６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）と反応させ、ＴＢＳ保護された中間体を得て、これを水酸化リチウム水溶液と反応させ、望ましい生成物（２０ｍｇ、５０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３３［Ｃ１９Ｈ１２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９６．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．０７分。
（実施例３４６）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 ９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１６０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１時間で６０℃まで加熱した。反応混合物を０℃まで冷却し、トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（４５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温まで暖め、１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、層分離させた。水層を３：１ クロロホルム／イソプロパノールで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して未精製トリフラート（４００ｍｇ）を褐色固体として得た。未精製トリフラートを無水ＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解し、１０分間脱気した後、トリエチルアミン（１．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）（７０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、ギ酸（０．３ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で２４時間加熱し、冷却し、濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、水／アセトニトリル／（０．０５％ＴＦＡを含む）勾配）によって精製し、望ましい生成物（６０ｍｇ、２工程で２１％）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２ＯＳ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９８．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．８６分。
（実施例４６１）
９−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニル｝−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イルトリフルオロメタンスルホネート
Figure 0005849302
 ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、０℃で水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１６０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温まで暖め、１８時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、水層を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール／塩化メチレンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（２００ｍｇ、９８％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５５５［Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ６Ｓ２＋Ｈ］＋。
（実施例４６２）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−シアノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
Figure 0005849302
 ９−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニル｝−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イルトリフルオロメタンスルホネート（１７６ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（７５ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１８ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４ｍＬ）溶液を１３０℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、得られた沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール／塩化メチレンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（１２０ｍｇ、８７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３２［Ｃ２４Ｈ２１Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例３２６）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｄ−３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−シアノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（７．４ｍｇ、７４％）を暗褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３０［Ｃ１９Ｈ１３Ｎ３ＯＳ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３６分。
（実施例６２７）
（Ｓ）−４−ベンジル−３−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセチル）オキサゾリジン−２−オン
Figure 0005849302
 （２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）酢酸）（３ｇ、１３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化トリメチルアセチル（６．１ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）を滴下した。１０分後、反応混合物を−７８℃まで冷却した。別のフラスコで、（Ｓ）−（＋）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（２．５ｇ、１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、黄色がかった色が消えなくなるまで、−７８℃でＬｉＨＭＤＳ（１Ｍヘキサン、１７ｍＬ、１７ｍｍｏｌ））を加えた。１０分後、得られた溶液を、上に記載したように調製した混合無水物の懸濁物にカニューレによって移した。反応混合物を４時間かけて室温にし、次いで、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（約２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（約１００ｍＬ）で抽出した。抽出液を塩水で洗浄し（５０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行った後、磨砕し（ヘキサン）、望ましい生成物（２．１ｇ、４２％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍｉｚ ３９３［Ｃ１８Ｈ１５ＢｒＦＮＯ３＋Ｈ］＋。
（実施例６２８）
（Ｒ）−４−ベンジル−３−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセチル）オキサゾリジン−２−オン
Figure 0005849302
 実施例６２７に概要を説明した手順にしたがって、（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）酢酸）（１０．８ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−（＋）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（５．４４ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．５ｇ、３６％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９３［Ｃ１８Ｈ１５ＢｒＦＮＯ３＋Ｈ］＋。
（実施例６２９）
（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパノイル）オキサゾリジン−２−オン
Figure 0005849302
 （Ｓ）−４−ベンジル−３−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセチル）オキサゾリジン−２−オン（３．６ｇ、９．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液にヨウ化メチル溶液（１Ｍトルエン溶液、９．６ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−７８℃まで冷却し、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（１Ｍ ＴＨＦ、９．６ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた暗赤色混合物を約−７８℃で１５分間撹拌し、室温まで暖めた。３．５時間後、反応混合物を飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（約２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×１回）。抽出物を塩水で洗浄し（５０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行い、望ましい生成物（１．７ｇ、４５％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０７［Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮＯ３＋Ｈ］＋。
（実施例６３０）
（Ｒ）−４−ベンジル−３−（（Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパノイル）オキサゾリジン−２−オン
Figure 0005849302
 実施例６２８に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−４−ベンジル−３−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセチル）オキサゾリジン−２−オン（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）をヨウ化メチル（１Ｍトルエン溶液、１２．３ｍＬ、１２．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．０ｇ、６０％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０７［Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮＯ３＋Ｈ］＋。
（実施例６３１）
（Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパン−１−オール
Figure 0005849302
 （（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパノイル）オキサゾリジン−２−オン）（１．７ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（７００ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。過剰量の水素化物に塩酸水溶液（１Ｎ、約２．９ｍＬ）をゆっくりと加えることによって反応を停止させた。混合物をさらに水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×１回）。有機物を合わせて塩水で洗浄し（１０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物（０．８ｇ、８２％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２３４［Ｃ９Ｈ１０ＢｒＦＯ＋Ｈ］＋。
（実施例６３２）
（Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパン−１−オール
Figure 0005849302
 実施例６３０に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−４−ベンジル−３−（（Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパノイル）オキサゾリジン−２−オン（３ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｇ、３７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、８７％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２３４［Ｃ９Ｈ１０ＢｒＦＯ＋Ｈ］＋。
（実施例６３３）
（Ｓ）−２−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン
Figure 0005849302
 （Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパン−１−オール（８００ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、フタルイミド（５５４ｍｇ、３．７７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．３４ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液にＤＩＡＤ（１ｍＬ、５．１４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行い、望ましい生成物（１ｇ、８１％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６３［Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＦＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６３４）
（Ｒ）−２−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン
Figure 0005849302
 実施例６３３に記載した手順にしたがって、（Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロパン−１−オール（１．５ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）をフタルイミド（１．０ｍｇ、７．００８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．６ｇ、６９％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６３［Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＦＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６３５）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 （（Ｓ）−２−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン）（１．０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液にヒドラジン（１．３ｍＬ、４１．５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を８０〜９０℃で１時間加熱し、室温まで冷却した。上澄みをデカンテーションし、残った固体をトルエンで洗浄した。溶液を合わせて減圧下で蒸発させ、ＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。次に、Ｂｏｃ２Ｏ（８７０ｍｇ、４ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．５ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌで洗浄し（１０ｍＬ×１回）、水で洗浄し（２０ｍＬ×１回）、その後、塩水で洗浄し（１０ｍＬ×１回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させ、望ましい生成物（８６０ｍｇ、９９％）を得て、これをさらに精製することなく次の工程に利用した。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３３［Ｃ１４Ｈ１９ＢｒＦＮＯ２＋Ｈ］＋。手順Ｇ（スキームＩＩ）にしたがって、次の工程を実施した。（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロピルカルバメート（８６０ｍｇ、２．６６）をＫＯＡｃ（８３３ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８６３ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）と反応させ、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメートを無色ペーストとして得た（９００ｍｇ、８９％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８０［Ｃ２０Ｈ３１ＢＦＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６３６）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例６３５に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−２−（２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン）（１．６ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）をヒドラジン（２．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）と反応させ、次いでビス（ピナコラート）ジボロン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、８０％）を無色ペーストとして得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８０［Ｃ２０Ｈ３１ＢＦＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６３７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 実施例６４７に記載した手順にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をヨウ化メチル（１Ｍトルエン溶液、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）およびＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３３０ｍｇ、８２％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９４［Ｃ２１Ｈ３８ＢＦＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６３８）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例６４７に記載した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（５．６ｇ、２３ｍｍｏｌ）をヨウ化イソプロピル（４ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、２４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、２３％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９０［Ｃ２２Ｈ３６ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６３９）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例６４７に記載した手順にしたがって、２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（１．７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）をヨウ化イソプロピル（１．１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、７．１ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（０．６５ｇ、２４％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０８［Ｃ２２Ｈ３６ＦＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４０）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−シクロペンチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例６４７に記載した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（１．７ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）をヨウ化シクロペンチル（１Ｍトルエン溶液、７．１６ｍＬ、７．１６ｍｍｏｌ）およびＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、７．１６ｍＬ、７．１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．６ｇ、５３％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１５［Ｃ２４Ｈ３８ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４１）
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）カルバメート
Figure 0005849302
（実施例６４２）
実施例６４７に記載した手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（４００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をヨウ化メチル（１Ｍトルエン溶液、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）およびＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５０ｍｇ、８４％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０３［Ｃ２３Ｈ３８ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４３）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート
Figure 0005849302
 実施例６４７に記載した手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（６５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をヨウ化メチル（１Ｍトルエン溶液、３．２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨＭＤＳ（１Ｍ溶液、４．８ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５０ｍｇ、９４％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４２１［Ｃ２３Ｈ３８ＦＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４４）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Figure 0005849302
 ３−（４−ブロモフェニル）ピリジン（０．４ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（１．０Ｎ水溶液、１．７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液にＰｔＯ２（０．５ｇ）を加え、Ｐａｒｒ水素化装置中、Ｈ２雰囲気（５０ｐｓｉ）下、室温で２４時間撹拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。得られた白色固体をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（５０ｍＬ×３回）、有機相を合わせて乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を蒸発させると白色固体が得られ、これをＤＣＭに再び溶解し、Ｂｏｃ２Ｏを加えた後、０℃でＥｔ３Ｎを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した後、ＤＣＭで希釈し、１Ｎ ＨＣｌ、水、塩水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、望ましい生成物を粘稠な塊として得た（３５０ｍｇ、６１％）。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４１［Ｃ１６Ｈ２２ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６４５）
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇ、ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３５０ｍｇ、１）をビス（ピナコラート）ジボロン（２７５、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、４８％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８８［Ｃ２２Ｈ３４ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４６）
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇ、ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３５０ｍｇ、１）をビス（ピナコラート）ジボロン（２７５、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、４８％）を粘稠な塊として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８８［Ｃ２２Ｈ３４ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４７）
Ｎ−メチル（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル メチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．０ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、３３０ｍｇ、８．６４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１０分間撹拌し、次いで、６０℃で１時間加熱した。次いで、このフラスコを室温まで冷却し、ヨウ化メチル（２７７ｍＬ、４．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を再び６０℃で１２時間加熱した。ＬＣＭＳから、反応が終了していることが示された。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（５２０ｍｇ、４３％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３０６［Ｃ２０Ｈ３２ＢＮＯ４−５６］＋。
（実施例６４８）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート
Figure 0005849302
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（９．０ｇ、２４．９３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１２０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、ＮａＨＭＤＳ（３０ｍＬ、２９．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のヨウ化メチル（１．９ｍＬ、２９．９）を加え、１４時間撹拌した。反応混合物に水（２０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（６．２ｇ、６６％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７６［Ｃ２１Ｈ３４ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６４９）
２−（４−ブロモフェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 ２−（４−ブロモフェニル）アセトニトリル（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１．５ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した。その後、ヨウ化メチル（１．８ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４時間撹拌した。０℃で反応混合物に水を注意深く加えて反応を停止させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（３．８ｇ、７２％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２１０［Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例６５０）
２−（２−クロロフェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 実施例６４９に概要を説明した手順にしたがって、２−（２−クロロフェニル）アセトニトリル（１５ｇ、９８．９ｍｍｏｌ）をＮａＨＭＤＳ（１１８ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（７．０ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４ｇ、８７％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ １６６［Ｃ９Ｈ８ＣｌＮ＋Ｈ］＋。
（実施例６５１）
２−（２−クロロフェニル）プロパン−１−アミン
Figure 0005849302
 ２−（２−クロロフェニル）プロパンニトリル（１４ｇ、８４．８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液に、０℃でＢＨ３・ＴＨＦ（１２７、２５５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温まで暖め、加熱して４時間環流させた。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（１３．９ｇ、９７％）を赤みがかった油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ １７０［Ｃ９Ｈ１２ＣｌＮ＋Ｈ］＋。
（実施例６５２）
Ｎ−（２−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
Figure 0005849302
 無水トリフルオロ酢酸（１２．８ｍＬ、９０．１ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（８２ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、２−（２−クロロフェニル）プロパン−１−アミン（１４ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌した。このフラスコを再び０℃まで冷却し、メタンスルホン酸（１３ｍＬ）を加えた後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（１１．８ｇ、４１．４ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を１４時間撹拌し、水（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、塩化メチレン（１５０ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（１４ｇ、５０％）を黄色がかった油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４４［Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＣｌＦ３ＮＯ＋Ｈ］＋。
（実施例６５３）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 Ｎ−（２−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１４ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、メタノール（２００ｍＬ）および水酸化ナトリウム（２Ｍ、２００ｍＬ、８１．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１４時間撹拌した。ＬＣＭＳから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン（２００ｍＬ）で抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（８．３ｍＬ、６１．０ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１３．３ｇ、６１．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（１３．８ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２９３［Ｃ１４Ｈ１９ＢｒＣｌＮＯ２−５６］＋。
（実施例６５４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）プロピルカルバメート（１２．０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１３．２ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８．０ｇ、５８％）を赤色がかったアモルファス油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９６［Ｃ２０Ｈ３１ＢＣｌＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６５５）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、２−（４−ブロモフェニル）プロパンニトリル（３．５ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（４．６ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．５ｇ、５３％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５８［Ｃ１５Ｈ２０ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６５６）
２−エチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタンニトリル
Figure 0005849302
 ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（２．０ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１．２ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１０分間撹拌し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のヨウ化エチル（０．７４ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（９５０ｍｇ、３８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３００［Ｃ１８Ｈ２６ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６５７）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、２−（４−ブロモフェニル）プロパンニトリル（５．０ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（８．７ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５．８ｇ、９５％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２７２［Ｃ１６Ｈ２２ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６５８）
（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
Figure 0005849302
 無水トリフルオロ酢酸（１１．４ｍＬ、８１．４ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（７３ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、（Ｒ）−２−フェニルプロパン−１−アミン（１０ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌した。このフラスコを再び０℃まで冷却し、メタンスルホン酸（１２ｍＬ）を加え、次いで１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（１１ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を１４時間撹拌し、水（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、塩化メチレン（１００ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（２１ｇ、９１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１０［Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＦ３ＮＯ＋Ｈ］＋。
（実施例６５９）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 （Ｒ）−Ｎ−（２−（４−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（２１ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）、メタノール（４０ｍＬ）、水酸化ナトリウム（２Ｍ、６８ｍＬ、１３６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１４時間撹拌した。ＬＣＭＳから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン（２５０ｍＬ）で抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（１４ｍＬ、１０２ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２２ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（１９ｇ、９１％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５７［Ｃ１４Ｈ２０ＢｒＮＯ２−５６］＋。
（実施例６６０）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート（１９ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２４ｇ、９４．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｇ、９９％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６２［Ｃ２０Ｈ３２ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６６１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
Figure 0005849302
 無水トリフルオロ酢酸（５．７ｍＬ、４０．７ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（４０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミン（５ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌した。このフラスコを再び０℃まで冷却し、メタンスルホン酸（６．３ｍＬ）を加え、次いで、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（５．３ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を１４時間撹拌し、水（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、塩化メチレン（５０ｍＬ）で希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（８．１ｇ、７３％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１０［Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＦ３ＮＯ＋Ｈ］＋。
（実施例６６２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 （Ｒ）−Ｎ−（１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（８．１ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）、水酸化ナトリウム（２Ｍ、１５ｍＬ、３０．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１４時間撹拌した。ＬＣＭＳから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン（１５０ｍＬ）で抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（２．２ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（３．３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（５．８ｇ、７０％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５７［Ｃ１４Ｈ２０ＢｒＮＯ２−５６］＋。
（実施例６６３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート（５．８ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（７．０３ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６．１８ｇ、９２％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６２［Ｃ２０Ｈ３２ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６６４）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 １−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オン（５．０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１１５ｍＬ）溶液に、アンモニアメタノール溶液（９Ｎ、２０．２ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を加えた後、チタニウムイソプロポキシド（１３．３ｍＬ、４６．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で一晩加熱した。このフラスコを０℃まで冷却し、ＮａＢＨ４（１４２ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ）を何回かにわけて加えた。１時間撹拌した後、ＮＨ４ＯＨ（２Ｎ、４．０ｍＬ）を加え、混合物を１時間撹拌した。白色固体を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した。溶媒を除去し、得られた油状物を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（４．８ｍＬ、３５．２ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１０．２ｇ、４６．９ｍｍｏｌ）、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（４．２ｇ、５７％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５７［Ｃ１４Ｈ２０ＢｒＮＯ２−５６］＋。
（実施例６６５）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イルカルバメート（８．８ｇ、２８．０３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１０．７ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０．５ｇ、９９％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６２［Ｃ２０Ｈ３２ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６６６）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−エチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 シアノ化合物（５００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、０℃でＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、１６ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温まで暖め、加熱して４時間環流させた。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、濃縮した。残渣を塩化メチレン（３０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（５４７ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（４８０ｍｇ、７１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０４［Ｃ２３Ｈ３８ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６６７）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例６６６に概要を説明した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（５．８ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）をＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、６４ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（７．０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６．９ｇ、８６％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１０［Ｃ２１Ｈ３４ＢＮＯ４−５６］＋。
（実施例６６８）
１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブタンカルボニトリル
Figure 0005849302
 ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（７．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、０℃でＮａＨＭＤＳ（１．０Ｍ、１２０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）を加えた。２０分間撹拌した後、１，３−ジヨードプロパン（２６ｇ、８６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）を用いて反応を停止させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（４．０ｇ、４７％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２８６［Ｃ１７Ｈ２２ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６６９）
（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メタンアミン
Figure 0005849302
 実施例６６６に概要を説明した手順にしたがって、１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブタンカルボニトリル（４．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）をＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、６０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．７ｇ、９１％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２８８［Ｃ１７Ｈ２６ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メタンアミン（３．７ｇ、１３ｍｍｏｌ））をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（３．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．５ｇ、７１％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８８［Ｃ２２Ｈ３４ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６７１）
４−ブロモ−２−クロロ−１−（２−ニトロビニル）ベンゼン
Figure 0005849302
 ４−ブロモ−２−クロロベンズアルデヒド（７．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）のニトロメタン溶液に、メチルアミン塩酸塩（１．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＡｃ（１．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間はげしく撹拌した。反応混合物を水（６０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（１００ｍＬ×３回）、有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させ、望ましい生成物（８．５ｇ、９５％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２６２［Ｃ８Ｈ５ＢｒＣｌＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７２）
２−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エタンアミン
Figure 0005849302
 ＬｉＢＨ４（２．０Ｍ、７３ｍＬ、１４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）懸濁物を室温で撹拌し、これにクロロトリメチルシラン（３２ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。室温で２０分間撹拌した後、窒素ガスを混合物に５分間バブリングし、生成して残留しているトリメチルシランを除去した。室温で撹拌しつつ、４−ブロモ−２−クロロ−１−（２−ニトロビニル）ベンゼン（９．５ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液を１０分間滴下した。得られた混合物を加熱して１時間環流させた。反応混合物を氷浴で冷却し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）を用いて注意深く反応を停止させた。溶媒を蒸発させ、残渣を２０％ＫＯＨ（１２０ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）とに分配した。有機層を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（８．５ｇ、９５％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２３４［Ｃ８Ｈ９ＢｒＣｌＮ＋Ｈ］＋。
（実施例６７３）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモ−２−クロロフェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、２−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エタンアミン（７．５ｇ、３２ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（８．３ｇ、３８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９．７ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３３４［Ｃ１３Ｈ１７ＢｒＣＬＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７４）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモ−２−クロロフェネチルカルバメート（９．６ｇ、３０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１１ｇ、４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８．２ｇ、７３％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８２［Ｃ１９Ｈ２９ＢＣＬＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７５）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタンニトリル
Figure 0005849302
 実施例６４９に概要を説明した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトニトリル（５．２ｇ、２１ｍｍｏｌ））を臭化エチル（２．６ｇ、２４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．４ｇ、５９％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２７２［Ｃ１６Ｈ２２ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７６）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタン−１−アミン
Figure 0005849302
 実施例６６６に概要を説明した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタンニトリル（３．４ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）をＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、６４ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３．２ｇ、９３％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２７６［Ｃ１６Ｈ２６ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６７７）
（１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル）メタンアミン
Figure 0005849302
 実施例６６６に概要を説明した手順にしたがって、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）をＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ ＴＨＦ、５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９ｇ、９４％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２２６［Ｃ１０Ｈ１２ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例６７８）
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（２．９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２．８ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．４ｇ、６２％）を淡黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７６［Ｃ２１Ｈ３４ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例６７９）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、（１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル）メタンアミン（２．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、５２％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２６［Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例６８０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（１．３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．５５ｇ、６．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．８ｇ、６０％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７４［Ｃ２１Ｈ３２ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４６３）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモフェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 ２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（７５ｍＬ）溶液に、０℃でトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（３．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトニトリルで磨砕し、濾過し、望ましい生成物（３．５ｇ、７５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３０１［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４６４）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモフェネチルカルバメート（１．３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．３ｇ、５．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、７０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４８［Ｃ１９Ｈ３０ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４６５）
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７８０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（１．５ｇ、４．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．０ｇ、９０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４６６）
２−［４−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
Figure 0005849302
 ４−（３−ブロモプロポキシ）フェニルホウ酸（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（４０ｍＬ）溶液にピナコール（１．４ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間撹拌し、濃縮し、望ましい生成物（１．５ｇ、未精製）を淡褐色油状物として得て、これをさらに精製することなく、次の工程に進んだ。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２４７［Ｃ１５Ｈ２２ＢＢｒＯ３−９４］＋。
（実施例４６７）
Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ２−｛３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝エタン−１，２−ジアミン
Figure 0005849302
 ２−［４−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５００ｍＬ、２．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルエタン−１，２−ジアミン（０．８７ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５５０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）溶液を３時間かけて５０℃まで加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、望ましい生成物（４００ｍｇ、５３％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７７［Ｃ２１Ｈ３７ＢＮ２Ｏ３＋Ｈ］＋。
（実施例４６８）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、１−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（３．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．２ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３０１［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４６９）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（２．２ｇ、７．３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（３．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、５３％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２４７［Ｃ１９Ｈ３０ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４７０）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（６５０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６４０ｍｇ、８２％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２４７［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４７１）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（６３０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３２０ｍｇ、４４％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４７［Ｃ１９Ｈ３０ＢＮＯ４−Ｂｏｃ］＋。
（実施例４７２）
２−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセトニトリル（４．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（７．１ｇ、２８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．５ｇ、５７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２３２［Ｃ１４Ｈ１７ＢＦＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４７３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１．３ｇ、５．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．２ｇ、８６％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３０１［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４７４）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．０ｇ、７７％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２９２［Ｃ１９Ｈ３０ＢＮＯ４−５５］＋。
（実施例４７５）
２−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパンニトリル（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．７ｇ、６．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９８０ｍｇ、８１％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２７２［Ｃ１６Ｈ２２ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４７６）
１−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］ピロリジン−３−オール
Figure 0005849302
 ２−［４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、ピロリジン−３−オール（９９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液を３時間かけて５０℃まで加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、望ましい生成物（２８０ｍｇ、９２％）を赤色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２２［Ｃ１７Ｈ２５ＢＦＮＯ３＋Ｈ］＋。
（実施例４７７）
ｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（２．５ｇ、８．５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．５ｇ、９６％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１３［Ｃ１４Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４７８）
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（２．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（３．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、７２％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６０［Ｃ２０Ｈ３０ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４７９）
ｔｅｒｔ−ブチル ７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル ７−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（１．３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、７２％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６０［Ｃ２０Ｈ３０ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４８０）
１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン
Figure 0005849302
 １−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタノン（２．０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液にアンモニア（７Ｎメタノール、８．０ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）、チタニウム（ＩＶ）イソプロポキシド（５．４ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（５２０ｍｇ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで暖め、２０分間撹拌し、２Ｍ水酸化アンモニウムを加えて反応を停止させ、濾過した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物（１．２ｇ、６３％）を油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２１９［Ｃ８Ｈ９ＢｒＦＮ＋Ｈ］＋。
（実施例４８１）
ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン（１．２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１．４ｇ、６．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、７３％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２１９［Ｃ１３Ｈ１７ＢｒＦＮＯ２＋Ｈ−１００］＋。
（実施例４８２）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチルカルバメート（１．３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２６６［Ｃ１９Ｈ２９ＢＦＮＯ４＋Ｈ−１００］＋。
（実施例４８３）
３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、３−（４−ブロモフェニル）プロパンニトリル（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、９７％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５８［Ｃ１５Ｈ２０ＢＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４８４）
Ｎ−（１−［４−ブロモフェニル）エチル］シクロペンタンアミン
Figure 0005849302
 １−（４−ブロモフェニル）エタノン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）のエタノール（１６ｍＬ）溶液にシクロペンタンアミン（３２０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で１８時間加熱した。反応混合物を０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１４０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温まで暖め、３０分間撹拌した。反応混合物に２Ｍ水酸化アンモニウムを用いて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物（６００ｍｇ、９０％）を赤色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２６９［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例４８５）
ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロピルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）プロピルカルバメート（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２．４ｇ、９．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、９３％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３０５［Ｃ２０Ｈ３２ＢＮＯ４−５６］＋。
（実施例４８６）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４６３に概要を説明した手順にしたがって、（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（１．３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、８８％）を白色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３００［Ｃ１３Ｈ１８ＢｒＮＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４８７）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−ブロモフェニル）エチルカルバメート（１．３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（１．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、９６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４８［Ｃ１９Ｈ３０ＢＮＯ４＋Ｈ］＋。
（実施例４８８）
Ｎ−（４−ブロモベンジル）プロパン−２−アミン
Figure 0005849302
 １−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゼン（２．０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミン（９５０ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をあわせて塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−１００％塩化メチレン／メタノール）によって精製し、望ましい生成物（１．４ｇ、７８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２２８［Ｃ１０Ｈ１４ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例４８９）
４−（｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニルホウ酸
Figure 0005849302
 実施例４８８に概要を説明した手順にしたがって、４−ホルミルフェニルホウ酸（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−４−イルメチルカルバメート（７０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、７７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４９［Ｃ１８Ｈ２９ＢＮ２Ｏ４＋Ｈ］＋。
（実施例４９０）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４８８に概要を説明した手順にしたがって、（Ｚ）−２−（３−クロロプロパ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−４−イルカルバメート（６４０ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、３０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６７［Ｃ１４Ｈ２７ＢＮ２Ｏ２＋Ｈ］＋。
（実施例４９１）
１−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルメタンアミン
Figure 0005849302
 実施例４８８に概要を説明した手順にしたがって、１−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゼン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をメタンアミン（６２０ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７５０ｍｇ、９３％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２０１［Ｃ８Ｈ１０ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例４９２）
Ｎ−（４−ブロモベンジル）エタンアミン
Figure 0005849302
 実施例４８８に概要を説明した手順にしたがって、１−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゼン（２．０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をエタンアミン（７２０ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、７５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２１５［Ｃ９Ｈ１２ＢｒＮ＋Ｈ］＋。
（実施例４９３）
（Ｅ）−２−（３−クロロプロパ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
Figure 0005849302
 （Ｅ）−３−クロロプロパ−１−エニルホウ酸（５ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ピナコール（４．９ｇ、４１ｍｍｏｌ）、硫酸マグネシウム（１５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルで濾過し、濾過ケーキを塩化メチレンで洗浄した。濾液を濃縮し、望ましい生成物（４．８ｇ、６０％）を無色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２０３［Ｃ９Ｈ１６ＢＣｌＯ２＋Ｈ］＋。
（実施例４９４）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 実施例４８８に概要を説明した手順にしたがって、（Ｅ）−２−（３−クロロプロパ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−３−イルカルバメート（７４０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３２０ｍｇ、２４％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３６７［Ｃ１９Ｈ３５ＢＮ２Ｏ４＋Ｈ］＋。
（実施例４９５）
４−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ２−アミノエタノール（０．２４ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に４−ブロモ−２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（８５０ｍｇ、７７％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２９８［Ｃ８Ｈ９ＢｒＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例４９６）
４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 ２−アミノエタノール（２．３ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に４−ブロモベンゼン−１−スルホニルクロリド（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（５．５ｇ、５０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｔｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８３（ｓ，１Ｈ）。
（実施例４９７）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｇにしたがって、４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（５．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（４．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．２ｇ、４０％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），５．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ）。
（実施例４９８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（３−ブロモ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 ２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．５ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ピロリジン−３−イルカルバメート（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４０ｍＬ）溶液を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、過剰量の水に注ぎ、得られた沈殿を濾過した。固体を塩化アンモニウム水溶液、塩水、水で洗浄し、望ましい生成物（２．５ｇ、９６％）を黄色固体として得た。３８７［Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＮ３Ｏ４＋Ｈ］＋。
（実施例４９９）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−アミノ−３−ブロモフェニル）ピロリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（３−ブロモ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イルカルバメート（２．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（３８０ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ）、鉄（１．８ｇ、３２ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした溶液を加熱して１時間環流させた。反応混合物を室温まで冷却し、珪藻土によって濾過した。濾液を濃縮し、望ましい生成物（２．３ｇ、＞９９％）を青色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３５７［Ｃ１５Ｈ２２ＢｒＮ３Ｏ２＋Ｈ］＋。
（実施例５００）
５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸メチル
Figure 0005849302
 ５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（５．０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（５．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．７ｇ、４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液を室温で６４時間撹拌した。反応物に水を加えて反応を停止させ、水層を酢酸エチルで複数回抽出した。有機層を合わせて塩化リチウム水溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）によって精製し、望ましい生成物（４．２ｇ、７９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
（実施例５０１）
５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｂにしたがって、４−メトキシフェニルホウ酸（２．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）を５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸メチル（２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、６１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，Ｊ＝９．７，２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｔｄ，Ｊ＝９．７，２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
（実施例５０２）
５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸
Figure 0005849302
 ５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル（１．４ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、１Ｍ水酸化ナトリウム（５５ｍＬ）のメタノール（５５ｍＬ）溶液を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を１Ｎ塩酸、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物（１．２ｇ、９３％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３２５［Ｃ１２Ｈ１０Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５０３）
５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボニルクロリド
Figure 0005849302
 ５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸（０．６０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に塩化チオニル（５６０ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、望ましい生成物（６４２ｍｇ、未精製）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２５３［Ｃ１２Ｈ９ＣｌＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５０４）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−｛３−ブロモ−４−［５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド］フェニル｝ピロリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボニルクロリド（６４０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−アミノ−３−ブロモフェニル）ピロリジン−３−イルカルバメート（８００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５００ｍｇ、３９％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ５７３［Ｃ２７Ｈ３０ＢｒＮ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５０５）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−｛３−ブロモ−４−［５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド］フェニル｝ピロリジン−３−イルカルバメート
Figure 0005849302
 （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−｛３−ブロモ−４−［５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド］フェニル｝ピロリジン−３−イルカルバメート（４００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１４０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温まで暖めた後、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（３７０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し、望ましい生成物（４００ｍｇ、８７％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ７０３［Ｃ３３Ｈ４４ＢｒＮ３Ｏ５ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例５０６）
（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
Figure 0005849302
 一般的な手順Ａの工程３にしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−｛３−ブロモ−４−［５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド］フェニル｝ピロリジン−３−イルカルバメート（２１０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（１５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、１４％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ６２２［Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ３ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
（実施例５１）
（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
Figure 0005849302
 一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）をトリブロモボラン（３８ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６．４ｍｇ、４３％）を黄緑色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．７４−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．２３（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７８［Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．８９分。
本明細書の本発明の化合物について、化合物を製造する具体的な手順が上の実施例に明記されていない化合物も、本発明の化合物を製造する上述の一般的な手順、実施例などを参照することによって、同様の方法または類似の方法によって合成した。
（実施例５０７）
（キナーゼアッセイ）
基質としてフルオレセインイソチオシアネートで標識された（ＦＩＴＣで標識された）ヒストンＨ３ペプチドを用い、化合物が存在する状態または存在しない状態で、ＰＢＫ活性を決定した。ＦＩＴＣで標識されたヒストンＨ３ペプチドのリン酸化度は、ＩＭＡＰ ＦＰ Ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖｅ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用い、固定した金属イオンのアフィニティに基づく蛍光偏光（ＩＭＡＰ）技術によって測定された（Ｓｐｏｒｔｓｍａｎ ＪＲら、Ａｓｓａｙ Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．２：２０５−１４、２００４）。試験化合物を濃度が１２．５ｍＭになるようにＤＭＳＯに溶解し、次いで、アッセイ中のＤＭＳＯ濃度が１％になるように段階希釈した。段階希釈した化合物、０．８ｎｇ／μＬ ＰＢＫ（Ｃａｒｎａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、１００ｎＭのＦＩＴＣで標識されたヒストンＨ３ペプチドを反応バッファ（２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、０．０１％ Ｔｗｅｅｎ−２０、０．３ｍＭ ＭｇＣｌ２、２ｍＭジチオスレイトール、５０μＭ ＡＴＰ、ｐＨ７．４）中、室温で１時間反応させた。アッセイの３倍量のプログレッシブ結合溶液（ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖｅ ｂｉｎｄｉｎｇ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を加えることによって、反応を停止させた。室温で０．５時間インキュベートした後、Ｗａｌｌａｃ ＥｎＶｉｓｉｏｎ ２１０３マルチラベルリーダー（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いて蛍光偏光を測定した。ＳｉｇｍａＰｌｏｔバージョン１０．０（Ｓｙｓｔａｔ Ｓｏｆｔｗａｒｅ、Ｉｎｃ．）を用い、非線形４パラメーターフィッティングによってＩＣ５０値を算出した。本発明の典型的な化合物のＩＣ５０値を以下の表２に示す。
Figure 0005849302
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（実施例５０８）
（ウェスタンブロット分析）
数種類の細胞株でのＰＢＫ発現状況を評価するために、これらの細胞から集めた未精製の細胞溶解物を用い、ウェスタンブロット分析を実施した。抗−ＰＢＫ抗体（クローン３１、ＢＤ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）を用いて発現を視覚化した。乳癌細胞株であるＴ４７ＤおよびＢＴ−５４９は、ＰＢＫを有意に発現したが、膀胱癌細胞株およびＨＴ−１１９７は、ＰＢＫを発現していないことが示された。
（実施例５０９）
（細胞に基づくアッセイ）
Ｔ４７Ｄ、Ａ５４９、ＢＴ−５４９を用い、標的特異的な細胞毒性について、ＰＢＫに対する活性な候補阻害剤を評価し、ＨＴ−１１９７細胞をネガティブコントロールとして用いた。細胞懸濁物１００μＬを９６ウェルマイクロタイタープレート（ＶｉｅｗＰｌａｔｅ−９６ＦＴＣ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）に播種した。Ｔ４７Ｄ、ＢＴ−５４９、ＨＴ−１１９７の初期細胞濃度は、それぞれ、３，０００細胞／ウェル、２，０００細胞／ウェル、２，５００細胞／ウェルであった。細胞の成長は、Ｃｅｌｌ Ｃｏｕｎｔｉｎｇ Ｋｉｔ−８（ＤＯＪＩＮＤＯ）を用い、候補阻害剤と接触させてから７２時間後に測定された。阻害剤の増殖抑制活性の指標としてＩＣ５０を用い、この値を段階希釈法（０、１．５６２５、３．１２５、６．２５、１２．５、２５、５０、１００μＭ）によって測定した。正確なＩＣ５０値は、上に記載したように算出した。
本発明の典型的な化合物のＩＣ５０値を以下の表３に示す。
Figure 0005849302
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本発明は、ＰＢＫ阻害効果をもつ新規三環化合物を提供する。ＰＢＫを阻害する医薬組成物に本発明の化合物を使用してもよい。このような医薬組成物は、癌を治療または予防するのに適している。

Claims (11)

  1. 一般式Ｉによってあらわされる化合物
    Figure 0005849302
     （Ｒ１が、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、
    Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
    Ｒ３が、ヒドロキシル；水素；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；−ＣＯＮＨ２からなる群から選択され；
    Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４は、置換基Ａで場合により置換され；
    置換基Ａは、独立して、
    置換基Ｂで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
    ハロゲン；
    ヒドロキシル；
    オキソ（＝Ｏ）；
    シアノ；
    シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
    −ＮＲ２１Ｒ２２（Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素；ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５（式中、Ｒ１０５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
    ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
    −ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか；または、Ｒ２３とＲ２４とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成する）；
    ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
    −ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換されており、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
    −ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）；−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
    シアノまたはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール；
    ヘテロアリール；
    −ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
    −ＣＯＲ１２（Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）
    からなる群から選択され、
    置換基Ｂは、独立して、
    −ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす）；
    ハロゲン；
    ヒドロキシル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    シアノ；
    シクロアルキル；
    シアノで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
    ヘテロアリール；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
    −ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
    −ＣＯＮＨ２；
    −ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７（Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
    からなる群から選択され；
    Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
    Figure 0005849302
     は、−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−であり、
    Ｒ６は、
    水素、
    ヒドロキシル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
    ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
    −ＮＲ６１Ｒ６２で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
    からなる群から選択され；
    Ｒ７は、
    水素；
    ハロゲン；ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して水素；ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；アミノまたは３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
    ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
    Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；
    −ＣＯＲ７３（Ｒ７３は、アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；または−ＮＲ７４Ｒ７５（Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）
    からなる群から選択される）
    またはその医薬的に許容される塩。
  2. Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  3. Ｒ７が、水素；ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；またはハロゲンである、請求項１または２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  4. Ｒ７が、
    水素；
    ヒドロキシル；−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ（Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、アミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす）；または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
    １〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
    フェニルスルホニル；または
    −ＣＯＲ７３Ａ（Ｒ７３Ａは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ（Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）をあらわす
    である、請求項１または２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  5. （１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
    （５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
    （８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
    （１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
    （１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
    （１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
    （１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
    （１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
    （１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
    （１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
    （１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
    （１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
    （２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
    （２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
    （２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
    （２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
    （２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
    （２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
    （２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
    （２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
    （２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
    （２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
    （２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
    （２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
    （２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
    （２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
    （２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
    （２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
    （２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
    （３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
    （３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
    （３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
    （３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
    （３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
    （３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
    （３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル トリフルオロメタンスルホナート；
    （３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
    （３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
    （３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
    （３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
    （３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    （３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
    （３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
    （３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
    （３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１０３１）：８−メトキシ−９−（４−（１−メトキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０３２）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０３７）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１０３９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０４０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−６−カルボニトリル；
    （１０４１）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０４５）：９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０４６）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０４９）：９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５１）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５４）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５６）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５７）：Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１０５８）：９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０５９）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６０）：９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
    （１０６２）：Ｎ−（１−ブロモプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１０６３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６４）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６５）：９−（６−（１−（ジエチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６７）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６８）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０６９）：９−（４−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７０）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７１）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７２）：４−（（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    （１０７４）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７５）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル ジメチルカルバメート；
    （１０７７）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル イソプロピルカーボネート；
    （１０７８）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０７９）：Ｎ−（２−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１０８０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８２）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８３）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル ジエチルカルバメート；
    （１０８４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
    （１０８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
    （１０８６）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８７）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８８）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０８９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル モルホリン−４−カルボキシラート；
    （１０９２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９５）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９６）：８−メトキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９７）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９８）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１０９９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル アセテート；
    （１１００）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０１）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−（２−モルホリノエトキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０３）：８−ヒドロキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０４）：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０７）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピル）メタンスルホンアミド；
    （１１０８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１０９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１０）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１１）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１３）：８−メトキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
    （１１１５）：Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１１６）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１７）：３−（４−（８−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （１１１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１１９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
    （１１２０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
    （１１２５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２６）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２８）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１２９）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３２）：（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３３）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ジフルオロメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３５）：（Ｒ）−６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３７）：９−（４−ブチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３８）：９−（４−ブチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１３９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１４０）：９−（４−（（３−ブロモピロリジン（ｂｒｏｍｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ）−１−イル）スルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４１）：（Ｓ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）プロピル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル メタンスルホネート；
    （１１４２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４３）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（６−クロロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１４６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（５−エチル−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１４７）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４８）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１４９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５２）：８−ヒドロキシ−９−（４−ペンチルフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５３）：９−（４−（２−アミノアセチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５６）：８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１５９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル；
    （１１６３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６５）：６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１６９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７０）：６−クロロ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７２）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７３）：６−ブロモ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７４）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８２）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８３）：６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１８６）：メチル３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパノアート；
    （１１８７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１８９）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９１）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９３）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９５）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９６）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９７）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１１９８）：４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１１９９）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１２００）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０３）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０４）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１２０５）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    （１２０６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０８）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２０９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１１）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１５）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２１９）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２０）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２２）：（Ｓ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２４）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２５）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２６）：３−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （１２２７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２２９）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （１２３０）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３１）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３４）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３５）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３６）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３７）：９−（４−（２−アミノ−１，１−ジシクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２３８）：３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    （１２３９）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４２）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４４）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４５）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４６）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２４９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
    （１２５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−ビニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５２）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５４）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−（ジフルオロメチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５７）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５８）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２５９）：６−ブロモ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６５）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２６９）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７０）：２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−（オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
    （１２７１）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７２）：（Ｒ）−６−エチル−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７４）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７５）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７７）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８１）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８５）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８６）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８８）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２８９）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９０）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９１）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９３）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９４）：９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９７）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９８）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１２９９）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３００）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０１）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０２）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０６）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３０９）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１５）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１６）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３１９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３２０）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３２１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３２４）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３２９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３０）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３１）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３３）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３７）：９−（４−（２−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３８）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３３９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４３）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アミノ）アセトニトリル；
    （１３４４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４５）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４６）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４７）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４８）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３４９）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５０）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５５）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５６）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５７）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５８）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３５９）：９−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６１）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６２）：９−（４−（３−（（ジエチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６３）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６５）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３６９）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
    （１３７０）：２−（（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
    （１３７１）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７２）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７４）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７６）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７７）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７８）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３７９）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８０）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８１）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８４）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８５）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８６）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３８９）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９０）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９２）：（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１３９３）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９５）：（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１３９６）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１３９７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１３９８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１３９９）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４００）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４０１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４０２）：２−（６−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−３−イル）アセトニトリル；
    （１４０３）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４０４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４０５）：５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ニコチンアミド；
    （１４０６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
    （１４０７）：２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
    （１４０８）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４０９）：２−（５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
    （１４１０）：２−ヒドロキシ−２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
    （１４１１）：Ｎ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
    （１４１２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
    （１４１３）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
    （１４１４）：９−（４−（２−アミノ−１−フルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４１５）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４１６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
    （１４１７）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
    （１４１８）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
    （１４１９）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
    （１４２０）：９−（４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４２１）：９−（６−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４２２）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１４２３）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
    （１４２４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１４２５）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１４２６）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
    （１４２７）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１４２８）：１−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル；
    （１４２９）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    （１４３０）：１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
    （１４３１）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
    （１４３２）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１４３３）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
    （１４３４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１４３５）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
    （１４３６）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
    （１４３７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
    （１４３８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
    からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
  7. ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な請求項６に記載の医薬組成物。
  8. 前記ＰＢＫ依存性疾患が癌である、請求項７に記載の医薬組成物。
  9. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
  10. ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  11. ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
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