KR20120107889A - 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물 - Google Patents

에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20120107889A
KR20120107889A KR1020120029571A KR20120029571A KR20120107889A KR 20120107889 A KR20120107889 A KR 20120107889A KR 1020120029571 A KR1020120029571 A KR 1020120029571A KR 20120029571 A KR20120029571 A KR 20120029571A KR 20120107889 A KR20120107889 A KR 20120107889A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
group
maleate
resin composition
optical lens
Prior art date
Application number
KR1020120029571A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101227436B1 (ko
Inventor
장동규
노수균
김종효
Original Assignee
주식회사 케이오씨솔루션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 케이오씨솔루션 filed Critical 주식회사 케이오씨솔루션
Publication of KR20120107889A publication Critical patent/KR20120107889A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101227436B1 publication Critical patent/KR101227436B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
    • C08L2666/78—Stabilisers against oxidation, heat, light or ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
    • C08L2666/78—Stabilisers against oxidation, heat, light or ozone
    • C08L2666/82—Phosphorus-containing stabilizers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 몰드로부터의 분리가 용이한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서는 에폭시 아크릴레이트계 안경렌즈용 수지 조성물에 내부이형제로 극성기를 갖는 화합물을 첨가함으로써 중합불균형의 발생이 적고 이형성이 우수한 방법으로 광학렌즈용 수지를 제조할 수 있다.

Description

에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물 {Mold polymerization method for epoxy acryl optical lens and the resin composition containing internal mold release agents}
본 발명은 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지에 관한 것으로, 특히 몰드로부터의 분리가 용이한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 광학렌즈는 유리렌즈의 문제점인 높은 비중과 낮은 충격성을 보완한 대체품으로 소개되었다. 그 대표적인 것으로 폴리에틸글리콜 비스알릴카르보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸글리콜 비스알릴카르보네이트와 디알릴프탈레이트가 있다. 하지만, 이들 중합체로 제조된 광학렌즈는 주형성, 염색성, 하드코트피막 밀착성, 내충격성 등의 물성 면에서는 우수하나, 굴절률이 1.50(nD)과 1.55(nD) 정도로 낮아서 렌즈가 두꺼워지는 문제점이 있었다. 이에 렌즈의 두께를 줄이기 위해 굴절률이 높은 광학재료의 개발이 여러 가지로 시도되었다.
한국 특허 출원 10-1987-0001768, 10-1987-014268, 10-1989-001686, 10-1989-001865, 10-1989-001913, 10-1993-015515 에서는, 폴리이소시아네이트 화합물와 폴리티올 화합물을 열 경화하여 우레탄계 광학렌즈를 얻고 있다. 우레탄계 광학렌즈는 염색성, 내충격성, 아베수 및 투명성 등의 광학특성은 우수하나, 재료의 가격이 비싸고, 렌즈의 제조 공정이 까다롭다는 문제가 있다. 즉, 우레탄 수지 조성물은 습기에 민감하게 반응하므로, 몰드의 조립 시는 물론이고, 수지 조성물의 배합 시와 배합된 수지 조성물을 몰드 내로 주입 시 주입이 완료될 때까지 수분의 차단이 필요하므로 작업장 내 공기의 습도관리가 필요하다. 만일 몰드 내면 및 수지조성물이 공기 중의 수분에 노출되게 되면, 렌즈표면에 백탁 현상이 발생하여 렌즈의 투명도를 떨어뜨리게 된다. 또, 생지 뿐만 아니라 하드 멀티코팅을 완료한 완제품 렌즈도 창고 혹은 매장에서 장기간 보관 시, 렌즈가 습기를 흡수하여 가장 얇은 부분인 렌즈의 중심부분이 변형되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명자들은 한국 특허출원 10-2003-0018653에서 우레탄계 렌즈와 달리 광학 특성이 우수하면서 재료의 가격이 저렴하고, 고온 다습한 지역에서도 공기 중 수분 관리를 별도로 요하지 않고 렌즈의 생산이 가능하며, 렌즈의 보관시 공기 중 수분에 의한 렌즈의 중심변형이 없는, 광학렌즈용 에폭시 아크릴계 수지 조성물을 개시하였다. 그러나, 에폭시 아크릴계 수지조성물로 렌즈를 제조할 경우 다른 수지조성물로 렌즈를 제조할 때보다 몰드로부터 렌즈를 분리하기가 좀더 힘들다는 문제가 있다.
본 발명자들은 이러한 문제점을 개선하기 위하여 한국 특허출원 10-2010-0127222에서 내부 이형제로 산성인산에스테르를 사용하는 것을 제안한 바 있다. 에폭시 아크릴계 광학렌즈의 제조에 내부 이형제로 산성인산에스테르를 사용하는 것은 유리몰드로부터 경화된 광학렌즈를 분리시키는데 많은 도움을 준다. 그러나, 내부 이형제로 산성인산에스테르를 사용하더라도 가장자리가 얇은 렌즈(- 렌즈의 저돗수, + 렌즈)의 경우 경화 후 몰드로부터 렌즈의 분리가 여전히 어렵다는 문제가 있다. 그리고 이는 생산 효율을 저해할 뿐만 아니라 생산 수율을 낮추게 된다.
본 발명은 이러한 문제를 해결하고자 하는 것으로, 본 발명에서는 에폭시 아크릴계 광학렌즈의 주형 후 이형성을 향상시킨 주형 중합 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 특히, 본 발명에서는 가장자리가 얇은 렌즈(- 렌즈의 저돗수, + 렌즈)에서도 경화 후 몰드로부터 렌즈를 용이하게 분리할 수 있는 주형 중합 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명에서는 에폭시 아크릴계 광학렌즈의 생산이 용이하도록 이형제를 포함시킨 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에서는, 에폭시 아크릴레이트를 주성분으로 하는 고굴절 광학렌즈용 수지 조성물에 극성기(하이드록시기 혹은/그리고 카르복실산기)를 갖는 화합물을 내부 이형제로 혼합하여 주형 중합함으로써 상기와 같은 문제점을 해결하고자 하였다.
본 발명에서는,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 화합물 20~80 중량%와 반응성 희석제 15~75 중량%를 포함하는 광학렌즈용 조성물을 주형중합할 때, 하기 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물 0.01~5 중량%를 내부이형제로 미리 첨가해 두는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법이 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(여기서 n = 0~15 이고, R1은 H 또는 CH3이며, R2는 H 혹은 Br이다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(여기서 R은 수소, 탄소, 알킬기, 불포화기를 포함하는 알킬기, 방향족기, 알킬페닐기, 페닐알킬기, 지환족의 잔기를 나타내며, X는 하이드록시기 혹은 카르복실산기 혹은 이 둘을 나타낸다. n은 1~6의 정수이다.)
또한, 본 발명에서는,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 화합물 20~80 중량%와 반응성 희석제 15~75 중량%, 그리고 내부이형제로 하기 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물 0.01~5 중량%를 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물과, 이 조성물에 촉매를 첨가하고 열경화시켜 얻은 광학재료가 제공된다. 상기 광학재료는 특히 플라스틱 안경렌즈 또는 편광렌즈로 이용될 수 있다.
본 발명에서는, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 아크릴계 화합물에 반응성 희석제, 첨가제 등을 혼합한 조성물에, 상기 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물을 내부 이형제로 첨가하여 수지를 주형 중합함으로써, 중합 불균형이 없으면서도 이형, 탈형 또는 분리의 문제를 해결할 수 있었다. 특히 본 발명의 방법에 따르면, 가장자리가 얇은 렌즈도 경화 후 몰드로부터 렌즈의 손상없이 분리가 가능해지므로, 생산 수율을 높일 수 있다. 본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물은, 우레탄계 고굴절 렌즈에 비해 저렴하게 제조가 가능하고, 수분에 대한 반응이 적어 고온 다습한 지역에서도 별도의 제습 설비 없이 렌즈의 생산이 가능하며, 렌즈의 보관시 공기 중 수분에 의한 렌즈의 중심 변형이 없는 등 에폭시 아크릴계 렌즈의 장점을 지니면서 기존 문제점이던 몰드로부터의 이형성이 해결되므로, 우레탄계 렌즈 등을 대체하여 널리 이용될 수 있다. 본 발명의 수지 조성물을 경화시켜 얻은 광학재료는 안경렌즈나 카메라 렌즈 등으로 널리 사용될 수 있다. 특히 본 발명의 에폭시 아크릴계 수지는 플라스틱 안경렌즈, 안경렌즈에 편광필름을 장착한 3D 편광렌즈 등으로 이용될 수 있으며, 이외에 프리즘, 광섬유, 광디스크 등에 사용되는 기록 매체기판이나 착색필터와 자외선 흡수 필터의 다양한 광학제품에도 사용될 수 있다.
본 발명의 주형 중합방법은 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 화합물 20~80 중량%와 반응성 희석제 15~75 중량%를 포함하는 광학렌즈용 조성물을 주형중합할 때에, 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물 0.01~5 중량%를 내부이형제로 미리 첨가하해 두는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 광학 렌즈용 수지조성물은, 화학식 1로 표시되는 수지 20~80 중량%에 반응성 희석제 15~75 중량% 혼합하고, 그리고 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물을 1종 혹은 2종 이상을 0.01~5 중량%로 혼합하여 얻은 광학렌즈용 수지 조성물이다.
상기 조성물은 이밖에 자외선 흡수제, 산성인산 에스테르, 반응속도조절제, 열안정제, 염료, 촉매 등을 더 포함할 수 있다. 조성물은 바람직하게는, 주형 중합하기 알맞은 액상점도가 25℃에서 20~1,000cps이고, 수지 조성물의 액상굴절률(nE, 20℃)이 1.50~1.58이며, 고상굴절률(nE, 20℃)이 1.57~1.63이다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(여기서 n = 0~15 이고, R1은 H 또는 CH3이며, R2는 H 혹은 Br이다.)
[화학식 2]
Figure pat00004
(여기서 R은 수소, 탄소, 알킬기, 불포화기를 포함하는 알킬기, 방향족기, 알킬페닐기, 페닐알킬기, 지환족의 잔기를 나타내며, X는 하이드록시기 혹은 카르복실산기 혹은 이 둘을 나타낸다. n은 1~6의 정수이다.)
화학식 1을 주성분으로 하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물을 유리 몰드에 주입하고 열 경화 하면 분자내 -OH기가 유리몰드와 결합력을 가져서 경화된 렌즈를 몰드에서 분리시 많은 어려움을 준다. 이러한 문제를 해결하기 위하여 이형성을 향상시키는 방법으로, 산성인산에스테르를 내부 이형제로 사용하는 방법을 본 발명자들이 출원한바 있으나(출원번호 10-2010-127222), 이 또한 가장자리가 얇은 렌즈(- 렌즈의 저돗수, + 렌즈)를 경화 후 몰드로 부터 렌즈를 분리시 변파가 일어나는 문제점이 있었다. 본 발명에서는 이러한 문제를 해결하기 위해, 내부 이형제로 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물을 광학 수지 조성물에 첨가함으로써 가장자리가 얇은 렌즈에서도 분리시 가장자리 변파가 없는 렌즈를 제조할 수 있었다. 또, 이때 내부이형제로 극성기를 갖는 화합물 외에 인산에스테르계 내부이형제를 함께 사용하여도 좋았다.
상기의 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물은, 예를 들어, 아세트산, 포름산, 옥살산, 프로피온산, 아크릴산, 메타아크릴산 등의 카르복실산기를 갖는 화합물; 물(지하수, 우수, 증류수,탈이온수등), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜타놀, 헥사놀, 알릴알콜 등의 하이드록시기를 갖는 화합물; 및 2-하이드록시프로피온산, 3-하이드록시프로피온산, 2,2-디메틸올프로피온산, 3-(파라-하이드록시페닐)프로피온산, 베타-젖산, 유산, 타르타르산, 말산, 살리실산, 페놀산 등의 하이드록시기 및 카르복실산기를 갖는 화합물을 1종 혹은 2종 이상 혼합 사용할 수 있다.
내부이형제로 사용되는 극성기를 갖는 화합물은 조성물 중에 0.01~5 중량%로 첨가하여 주는 것이 바람직하다. 0.01 중량% 이하일 때는 이형성이 많이 떨어지며, 5 중량% 이상을 사용할 경우 렌즈의 백탁이 생기거나 중합과정중에 중합오븐기 내에서 렌즈와 몰드 사이가 미리 분리되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 광학렌즈용 수지 조성물의 광학특성을 향상시키기 위해 열안정제를 더 포함할 수 있다. 열안정제는 바람직하게는 조성물 중에 0.01~5.00 중량%로 포함될 수 있다. 열안정제를 0.01 중량% 이하로 사용할 때에는 열안정성 효과가 약하며, 5.00 중량% 이상으로 사용할 때에는 경화시 중합불량률이 높고 경화물의 열안정성이 도리어 낮아지는 문제점이 있다. 열안정제로는 예를 들면, 금속 지방산염계인 칼슘 스테아레이트, 바륨 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 카드뮴 스테아레이트, 납 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 알루미늄 스테아레이트, 칼륨스테아레이트, 아연 옥토에이트 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 인계인 트리페닐 포스파이트, 디페닐데실포스파이트, 페닐디데실포스파이트, 디페닐도데실포스파이트, 트리노릴페닐포스파이트, 디페닐이소옥틸포스파이트, 트리부틸포스파이트, 트리프로필포스파이트, 트리에틸포스파이트, 트리메틸포스파이트, 트리스(모노데실포스파이트), 트리스(모노페닐)포스파이트 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 납계인 3PbO.PbSO4.4H2O, 2PbO.Pb(C8H4O4), 3PbO.Ph(C4H2O4).H2O 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상도 사용가능하며, 유기주석계인 디부틸틴 디아우레이트, 디부틸틴말리에이트, 디부틸틴 비스(이소옥틸말리에이트), 디옥틸말리에이트, 디부틸틴 비스(모노메틸말리에이트), 디부틸틴 비스(라우릴메르캅티드), 디부틸 비스(이소옥실메르캅토아세테이트), 모노부틸틴 트리스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 디메틸틴비스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 트리스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 비옥틸틴비스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 디부틸틴 비스(2-메르캅토에틸로레이트), 모노부틸틴트리스(2-메르캅토에티로레이트), 디메틸틴 비스(2-메르캅토에틸로이트), 모노메틸틴 트리스(2-메르캅토에틸로레이트) 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상도 사용가능하다. 또한, 상기 예시한 열안정제 중 계열이 다른 열안정제를 2종 이상 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 가장 바람직하게는, 인계의 열안정제를 사용함으로써 성형된 렌즈의 초기 색상뿐만 아니라 투명성, 충격강도, 내열성 및 중합수율 등 광학특성의 저하 없이 광학렌즈의 열안정성을 크게 향상시킬 수 있었다.
본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물의 점도조절을 위한 반응성 희석제는 조성물 중에 15~75 중량%로 포함된다. 반응성 희석제를 조성물에 포함시키면, 테이프나 합성수지 가스켓으로 조립된 유리몰드에 주입하기 좋은 액상의 점도가 25℃에서 20~1,000cps인 에폭시 아크릴계 고굴절 공학렌즈용 수지 조성물을 얻을 수 있다. 만약 액상의 점도가 20cps이하이면 합성수지 가스켓으로 조립된 유리몰드에 액상 수지 조성물을 주입하여 성형할 때 조성물이 몰드 밖으로 흘러나오는 문제점이 있고, 액상의 점도가 1,000cps 이상이면 조성물을 몰드에 주입하기가 어려운 문제점이 있다. 더욱 바람직한 점도는 30~500cps이다. 광학렌즈용 수지 조성물의 점도 조절을 위한 반응성 희석제는, 예를 들면, 스틸렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스틸렌, 알파메틸스틸렌다이머, 벤질메타아크릴레이트, 클로로스틸렌, 브로모스틸렌, 메톡시스틸렌, 모노벤질말레이트, 디벤질말리에이트, 모노벤질푸말레이트, 디벤질푸말레이트, 메틸벤질말레이트, 디메틸말레이트, 디에틸말레이트, 디부틸말레이트, 디부틸푸말레이트, 모노부틸말레이트, 모노펜틸말레이트, 디펜틸말레이트, 모노펜틸푸말레이트, 디펜틸푸말레이트, 디에틸렌글리콜 비스아릴카르보네이트 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상이 사용될 수 있으며, 사용 가능한 반응성 희석제는 위의 예시에 한정되지 않는다. 조성물에 사용되는 모든 반응성 희석제는, 바람직하게는, 정제하여 고순도로 얻은 후 조성물에 사용한다.
본 발명에서는, 바람직하게는, 광학렌즈용 수지 조성물에 사용되는 에폭시 아크릴 수지 화합물과 반응성 희석제 화합물을 제조하기에 앞서 모든 원재료의 순도를 확인하여 순도가 낮은 화합물은 정제하고 순도가 높은 화합물은 정제 없이 사용한다. 본 발명에서는 바람직하게는, 순도 70~99.99% 까지의 고순도 화합물을 사용한다.
또한 본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물에는 광학 특성을 향상시키기 위하여 공지의 자외선 흡수제, 유기염료, 무기안료, 착색방지제, 열안정제, 산화방지제, 광안정제, 촉매 등을 통상의 방법에 따라 포함시킬 수 있다. 또, 보조적인 내부 이형제로 산성인산에스테르, 실리콘계 계면활성제 및 불소계 계면활성제 등을, 상기 극성기를 갖는 화합물과 함께 사용할 수 있다. 특히 보조 내부 이형제로, 바람직하게는, 산성인산에스테르를 사용할 수 있다. 산성인산에스테르로는, 예를 들어, (모노, 디)메틸 인산, (모노, 디)에틸인산, (모노, 디)(n-프로필)인산, (모노, 디)이소프로필인산, (모노, 디)(n-부틸)인산, (모노, 디)(n-펜틸)인산, (모노, 디)(n-헥실)인산, (모노,디)(n-헵틸)인산, (모노, 디)(n-옥틸)인산, (모노, 디)(2-에틸헥실)인산, (모노, 디)(n-노닐)인산, (모노, 디)(n-데실)인산, (모노, 디)(이소데실)인산, (모노, 디)(n-운데실)인산, (모노, 디)(n-도데실)인산, (모노, 디)(트리데실)인산, (모노, 디)(n-테트라데실)인산, (모노, 디)(n-펜타데실)인산, (모노, 디)(n-헥사데실)인산, (모노, 디)(n-옥타데실)인산, (모노, 디)(o-메틸데실)인산, (모노, 디)(p-메틸페닐)인산, (모노, 디)(p-에틸페닐)인산, (모노, 디)(p-프로필페닐)인산, (모노, 디)(p-부틸페닐)인산, (모노, 디)(p-노닐페닐)인산, (모노, 디)(p-메틸메틸)인산, (모노, 디)(2-페닐에틸)인산, (모노, 디)(4-페닐부틸)인산, (모노, 디)(3-옥사부틸)인산, (모노,디)(3-옥사펜틸)인산, (모노, 디)(3-옥사헥실)인산, (모노, 디)(3-옥사헵틸)인산, (모노, 디)(3-옥사옥틸실)인산, (모노, 디)(3-옥사노닐)인산, (모노, 디)(3-옥사운데실)인산, (모노, 디)(3-옥사트리데실)인산, (모노, 디)(3-옥사펜타데실)인산, (모노, 디)(3-옥사헵타데실)인산, (모노, 디)(3-옥사노나데실)인산, (모노, 디)(3-옥사헤니코실)인산, (모노, 디)(1-메틸-3-옥사부틸)인산, (모노, 디)(1-메틸-3-옥사펜틸)인산, (모노, 디)(1-메틸-3-옥사헵틸)인산, (모노, 디)(1,2-디메틸-3-옥사헵틸)인산, (모노, 디)(1-메틸-3-옥사트리데실)인산, (모노, 디)(1-메틸-2-(o-메틸페녹시)에틸)인산, (모노, 디)(1-메틸2-(p-노닐페녹시에틸)인산, (모노, 디)(1-메틸-4-페닐-3-옥사부틸)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사헵틸)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사옥틸)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사데실)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사테트라데실)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사헥사데실)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사옥타데실)인산, (3,6-디옥사이코실)인산, (3,6-디옥사도코실)인산, (모노, 디)(3,6-디옥사테트라코실)인산, (모노, 디)(1,4-디메틸-3,6-디옥사데실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사데실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사운데실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사트리데실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사헵타데실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사헤니코실)인산, (모노, 디)(3,6,9-트리옥사헵타코실)인산, (모노, 디)(1,4,7-트리메틸-3,6,9-트리옥사트리데실)인산, (모노, 디)(3,6,9,12-테트라옥사헵사데실)인산, (모노, 디)(3,6,9,12-테트라옥사옥틸데실)인산, (모노, 디)(3,6,9,12-테트라옥사이코실)인산, (모노, 디)(3,6,9,12-테트라옥사도코실)인산, (모노, 디)(3,6,9,12-테트라옥사테트라코실)인산, (모노, 디)(1,4,7,10-테트라메틸-3,6,9,12-테트라옥사헥사데실)인산, 트리이소프로필산 포스페이트, 트리부틸산 포스페이트, 트리옥틸산 포스페이트, 트리이소데실산 포스페이트, 트리데칸올산 포스페이트, 비스(트리데칸올산) 포스페이트, 트리메틸산 포스페이트, 트리에틸산 포스페이트, 트리프로필산 에스테르, 벤질산 포스페이트, 디벤질산 포스페이트, 트리벤질산 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 노닐 페놀에테르 포스페이트, 트리 폴리옥시에틸렌 노닐 페놀에테르 포스페이트, 비스(트리데칸올산) 포스페이트, 에틸렌글리콜 모노에틸 포스페이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸 포스페이트, 트리에틸렌글리콜 모노 에틸 포스페이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸 디포스페이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸 포스페이트, 이소프로필렌글리콜 모노에틸 포스페이트, 디이소프로필렌글리콜 모노에틸 포스페이트, 트리이소프로필렌글리콜 모노에틸 포스페이트 등이 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다. 사용 가능한 인산 에스테르 화합물은 상기 예시된 화합물에 한정되지 않으며, 단일 조성을 가진 화합물로 특정되지 않는다.
[ 실시예 ]
이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
에폭시 아크릴계 화합물
1) 성분(I) 화합물의 합성
성분(I) 화합물은 화학식(3)에 나타내었고, 당량이 187인 국도화학의 YD-128 에폭시 수지에 아크릴산을 첨가하여 아크릴레이트화 (105℃에서 20시간 반응시켜서 제조함)하여 당량 259인 화합물을 제조하였으며, 평균 분자량이 518인 혼합물이다.
[화학식 3]
Figure pat00005
(n = 0 ~ 15)
2) 성분(Ⅱ) 화합물
성분(Ⅱ) 화합물은 화학식(3)에 나타낸 화합물과 동일하나 아크릴레이트화 종료후 100℃에서 30분간 0.1중량%의 옥살산을 첨가하여 숙성한 것 외에는 성분(I)과 동일한 혼합물이다
3) 성분(Ⅲ) 화합물
성분(Ⅲ) 화합물은 화학식(4)에 나타내었고, 당량이 201인 에폭시 수지에 아크릴산을 첨가하여 아크릴레이트화 (105℃에서 20시간 반응시켜서 제조함)하여 당량 273인 화합물을 제조하였으며, 평균 분자량이 546인 혼합물이다.
[화학식 4]
Figure pat00006
(n = 0 ~ 15)
4) 성분(Ⅳ) 화합물
성분(Ⅳ) 화합물은 화학식(5)에 나타내었고, 당량이 400인 국도화학의 YDB-400 에폭시 수지에 아크릴산을 첨가하여 아크릴레이트화 (105℃에서 20시간 반응시켜서 제조함)하여 당량 472인 화합물을 제조하였으며, 평균 분자량이 944인 혼합물이다. 당량이 472이며, 평균 분자량이 944인 혼합물이다.
[화학식 5]
Figure pat00007
(n = 0 ~ 15)
5) 성분(Ⅴ) 화합물
성분(V) 화합물은 화학식(6)에 나타내었고, 당량이 414인 에폭시 수지에 아크릴산을 첨가하여 아크릴레이트화 (105℃에서 20시간 반응시켜서 제조함)하여 당량 486인 화합물을 제조하였으며, 평균 분자량이 972인 혼합물이다.
[화학식 6]
Figure pat00008
(n = 0 ~ 15)
실시예 1
위에서 얻은 에폭시 아크릴계 화합물 중 성분(I) 21g 및 성분(Ⅳ) 35 g에 스틸렌 40g, 메틸스틸렌다이머 2g, DBTM 2g에 옥살산 0.05g을 첨가한 후 약 30분간 교반 하였다. 이후 0.45㎛이하의 여과지로 여과한다. 여기에 촉매로 V65 0.05g, 3-M 0.12g을 첨가하고 내부 이형제로 Zelec UN 0.2g을 혼합하여 광학렌즈용 수지 조성물을 얻은 후 아래와 같은 방법으로 광학 렌즈 제조 및 렌즈의 물성을 측정하였다
(1) 위와 같이 제조된 광학렌즈용 수지 조성물을 1 시간 교반 후, 10분간 감압탈포하고 여과한 후 폴리에스테르 점착테이프로 조립된 유리몰드에 주입하였다.
(2) 안경 렌즈용 수지조성물이 주입된 유리 몰드를 강제 순환식 오븐에서 35℃에서 110℃까지 20시간에 걸쳐서 가열 경화시킨 후, 70℃로 냉각하여 유리몰드를 탈착하여 렌즈를 얻었다. 얻어진 렌즈는 지름 72㎜로 가공한 후 알카리 수성 세척액에 초음파 세척한 다음, 120℃에서 2시간 어닐링 처리하였다. 아래와 같은 방법으로 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
물성 실험방법
이하의 물성 실험방법으로 각 광학렌즈의 물성을 측정하여 그 결과를 아래 표 1에 기록하였다.
1) 굴절률 및 아베수 : Atago 사의 DR-M4 모델인 아베 굴절계를 사용하여 측정하였다.
2) 비중: 분석저울을 이용하고, 수중치환법에 의해 측정하였다.
2) 이형성: 에폭시 아크릴계 수지 조성물을 열경화시키고 70℃에서 탈형시 플라스틱렌즈와 몰드의 분리시 렌즈 혹은 몰드의 파손 정도에 따라서 O, △ , X로 표기하였다. 이때 렌즈는 디옵터가 -1.00것 100개 0.00 인 것 100개, + 1.00 인 것 100개를 각각 제조하여 각각의 디옵터의 렌즈에 있어서
O : 렌즈 혹은 몰드가 전혀 파손 않거나 1개가 파손된 경우
△: 렌즈 혹은 몰드가 2~3 개가 파손된 경우
X: 렌즈 혹은 몰드가 4 개 이상이 파손된 경우로 표기하였다.
3)중합불균형: 공정에서 얻어진 렌즈 100개를 육안 및 USH10 USH-102D인 수은아크 램프(Mercury Arc Lamp)로 관찰하여 광학 왜곡이 3개 이상이 나타나면 ‘X' 이고, 광학왜곡이 3개 이하 이면 'O'로 표기하였다.
실시예 2~12
실시예 1과 같은 방법으로 표 1과 2에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 1과 2에 기재하였다.
비교예 1
에폭시 아크릴계 화합물 중 성분(I) 21g 및 성분(Ⅳ) 35 g에 스틸렌 40g, 메틸스틸렌다이머 2g, DBTM 2g 첨가한 후 약 30분간 교반 하였다. 이후 0.45㎛이하의 여과지로 여과한다. 여기에 촉매로 V65 0.05g, 3-M 0.12g을 첨가하고 내부 이형제로 Zelec UN 0.2g을 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 광학렌즈용 수지 조성물을 얻은 후 광학 렌즈 제조 및 렌즈의 물성을 측정하여, 그 특성을 표 2에 나타내었다.
비교예 2~4
비교예 1과 같은 방법으로 표 2에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 2에 기재하였다.
구 분
 실 시 예
1 2 3 4 5 6 7 8

기본수지(g)

 성분 Ⅰ 21 20 20 20 20 20 20 20
성분 Ⅱ
성분 Ⅲ
성분 Ⅳ 35 35 35 35 35 35 35 35
성분 Ⅴ

희석제 (g)

 스틸렌 40 41 37 37 36 36 36 36
알파-메틸스틸렌 5 5 5 5 5 5
메틸스틸렌다이머 2 2 1 1 3 2 2 2


열안정제(g)		 DBTM 2
DOTM 2
ZnST 2
TBP 2
TPP 2 2
DPP 2 2


내부이형제(g)		 옥살산 0.05 0.1 0.15
아세트산 0.05 0.15
탈이온수 0.05 0.1
말산 0.1
Zelec UN 0.2 0.2 0.1 0.1
DOP 0.2 0.1
PENPP 0.2 0.1
KF-96
라디칼개시제 (g) V-65 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
3-M 0.12 0.11 0.13 0.13 0.13 0.13 0.13 0.13


렌즈물성		 굴절율(nE, 20℃) 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972
아베수 32 32 32 32 32 32 32 32
비중 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29
이형성 (-1.00) O O O O O O O O
이형성 (0.00) O O O O O O O O
이형성 (+1.00) O O O O O O O O
중합불균형 O O O O O O O O
구 분
 실 시 예 비 교 예
9 10 11 12 1 2 3 4

기본수지(g)

 성분 Ⅰ 20 21 20 20 20
성분 Ⅱ 20 20 20
성분 Ⅲ 20
성분 Ⅳ 35 35 35 35 35
성분 Ⅴ 35 35

희석제 (g)

 스틸렌 36 36 37 36 40 36 36 36
알파-메틸스틸렌 5 5 3 5 5 5 5
메틸스틸렌다이머 2 2 3 2 2 2 2 2


열안정제(g)		 DBTM 2 2
DOTM
ZnST 2
TPP 2
TBP 2 2 2
DPP 2


내부이형제(g)		 옥살산 0.1
물 0.15 0.1
탈이온수 0.1
Zelec UN 0.2 0.2
DOP 0.2 0.2
PENPP 0.2 0.2
KF-96 0.2
라디칼개시제 (g) V-65
 0.05
 0.05
 0.05
 0.05
 0.05
 0.05
 0.05
 0.05
3-M 0.12 0.15 0.12 0.11 0.12 0.12 0.12 0.12



렌즈물성		 굴절율(nE, 20℃) 1.5968 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972 1.5972
아베수 33 32 32 32 32 32 32 32
비중 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29 1.29
이형성 (-1.00) O O O O △ X △ X
이형성 (0.00) O O O O △ X X X
이형성 (+1.00) O O O O X X X X
중합불균형 O O O O O O O X
표 1과 2로부터, 에폭시아크릴레이트 수지 및 반응성 희석제에 극성기를 갖는 화합물이 첨가된 수지 조성물(실시예)은 비교예와 비교할 때 중합불균형이 적었으며 이형성도 좋았다. 또한, 에폭시아크릴레이트계 화합물 제조시에 극성기를 갖는 화합물을 미리 첨가한 후 반응성 희석제를 혼합하고 광학렌즈용 수지 조성물을 제조한 경우에서도 중합불균형이 적었으며 이형성이 좋았다. 따라서 극성기를 갖는 화합물을 광학렌즈용 수지 조성물의 내부이형제로 하는 경우에는 중합불균형이 적고, 탈형성이 우수여 광학렌즈 제조 효율성을 높일 수 있었고 또한 몰드 이형시 렌즈의 파손이 적어서 수율이 높아졌으며, 투명성 및 열안정성 등의 광학적인 특성이 우수하였다.
약어
내부이형제
Zelec UN: Stapan 사에서 제조되는 산성 인산에스테르로 상품명 Zelec UN
DOP: 디옥틸산 포스페이트(dioctyl acid phosphate)
PENPP: 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르 포스페이트(polyoxyethylene octyl phenol ether phosphate)
KF96: Shin-Etsu 사에서 제조되는 실리콘계 이형제로 상품명인 KF96
열안정
DBTM: 디부틸틴말리에이트(dibutyltinmaleate)
DOTM: 디옥틸틴말리에이트(dioctyltinmaleate)
ZnST: 아연스테아레이트(zinc stearate)
TPP: 트리페닐포스파이트(triphenylphosphite)
TBP: 트리부틸포스파이트(tributylphosphite)
DPP: 디페닐이소데실포스파이트(diphenylisodecylphosphite)
중합개시제
V65: 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레노니트릴) (2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
3-M: 1,1-비스(t-부틸퍼록시)-3,3-5-트리메틸 사이클로헥산, (1,1-bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethyl cyclohexane)
본 발명의 에폭시 아크릴계 안경렌즈용 수지는 기존의 문제점인 중합 후 몰드와의 분리성과의 문제점을 극복할 수 있으므로, 경량성, 성형성, 염색성, 투명성 등의 우수한 광학적 특성과, 수분에 의한 영향이 적고 우수한 열안정성을 갖는 등의 장점을 보유한 유용한 수지로서 광학분야에서 널리 이용될 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 수지는 광학렌즈, 특히 안경렌즈 및 카메라렌즈에 적용될 수 있으며, 안경렌즈에 편광필름을 장착한 3D 편광렌즈 등으로 사용될 수 있고, 안경렌즈 외에도 프리즘, 광섬유, 광디스크, 자기디스크 등에 사용되는 기록매체 기판, 착색 필터, 자외선 흡수 필터 등의 다양한 광학제품으로 사용이 가능하다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 화합물 20~80 중량%와 반응성 희석제 15~75 중량%를 포함하는 광학렌즈용 조성물을 주형중합할 때, 하기 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물 0.01~5 중량%를 내부이형제로 미리 첨가해 두는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    (여기서 n = 0~15 이고, R1은 H 또는 CH3이며, R2는 H 혹은 Br이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    (여기서 R은 수소, 탄소, 알킬기, 불포화기를 포함하는 알킬기, 방향족기, 알킬페닐기, 페닐알킬기, 지환족의 잔기를 나타내며, X는 하이드록시기 혹은 카르복실산기 혹은 이 둘을 나타낸다. n은 1~6의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 극성기를 갖는 화합물은, 아세트산, 포름산, 옥살산, 프로피온산, 아크릴산, 메타아크릴산, 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜타놀, 헥사놀, 알릴알코올, 2-하이드록시프로피온산, 3-하이드록시프로피온산, 2,2-디메틸올프로피온산, 3-(파라-하이드록시페닐)프로피온산, 베타-젖산, 유산, 타르타르산, 말산, 살리실산, 페놀산으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 혹은 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 반응성 희석제는, 스틸렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스틸렌, 알파메틸스틸렌다이머, 벤질메타아크릴레이트, 클로로스틸렌, 브로모스틸렌, 메톡시스틸렌, 모노벤질말레이트, 디벤질말리에이트, 모노벤질푸말레이트, 디벤질푸말레이트, 메틸벤질말레이트, 디메틸말레이트, 디에틸말레이트, 디부틸말레이트, 디부틸푸말레이트, 모노부틸말레이트, 모노펜틸말레이트, 디펜틸말레이트, 모노펜틸푸말레이트, 디펜틸푸말레이트, 디에틸렌글리콜 비스아릴카르보네이트로 구성된 군으로부터 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 광학렌즈용 조성물은 열안정제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 광학렌즈용 조성물은 광 안정제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
    제
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학렌즈용 조성물은 내부이형제로 산성인산에스테르를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지의 주형 중합방법.
  7. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 화합물 20~80 중량%와 반응성 희석제 15~75 중량%, 그리고 내부이형제로 하기 화학식 2로 표시되는 극성기를 갖는 화합물 0.01~5 중량%를 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    (여기서 n = 0~15 이고, R1은 H 또는 CH3이며, R2는 H 혹은 Br이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00012

    (여기서 R은 수소, 탄소, 알킬기, 불포화기를 포함하는 알킬기, 방향족기, 알킬페닐기, 페닐알킬기, 지환족의 잔기를 나타내며, X는 하이드록시기 혹은 카르복실산기 혹은 이 둘을 나타낸다. n은 1~6의 정수이다.)
  8. 제1항에 있어서, 상기 광학렌즈용 수지 조성물은, 액상 점도가 25℃에서 20~1,000cps이고, 액상굴절률(nE, 20℃)이 1.50~1.58 이고, 고상굴절률(nE, 20℃)이 1.54~1.63인 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 극성기를 갖는 화합물은, 아세트산, 포름산, 옥살산, 프로피온산, 아크릴산, 메타아크릴산, 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜타놀, 헥사놀, 알릴알코올, 2-하이드록시프로피온산, 3-하이드록시프로피온산, 2,2-디메틸올프로피온산, 3-(파라-하이드록시페닐)프로피온산, 베타-젖산, 유산, 타르타르산, 말산, 살리실산, 페놀산으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 혹은 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 상기 반응성 희석제는, 스틸렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스틸렌, 알파메틸스틸렌다이머, 벤질메타아크릴레이트, 클로로스틸렌, 브로모스틸렌, 메톡시스틸렌, 모노벤질말레이트, 디벤질말리에이트, 모노벤질푸말레이트, 디벤질푸말레이트, 메틸벤질말레이트, 디메틸말레이트, 디에틸말레이트, 디부틸말레이트, 디부틸푸말레이트, 모노부틸말레이트, 모노펜틸말레이트, 디펜틸말레이트, 모노펜틸푸말레이트, 디펜틸푸말레이트, 디에틸렌글리콜 비스아릴카르보네이트로 구성된 군으로부터 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  11. 제7항에 있어서, 열안정제를 더 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 열안정제로 인계 열안정제 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  13. 제7항에 있어서, 광 안정제 또는 색상보정제를 더 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  14. 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 내부이형제로 산성인산에스테르를 더 포함하는 에폭시 아크릴레이트계 광학렌즈용 수지 조성물.
  15. 제7항의 조성물에 촉매를 첨가하고 열경화시켜 얻은 광학재료.
  16. 제15항의 광학재료로 이루어진 플라스틱 안경렌즈 또는 편광렌즈.
KR1020120029571A 2011-03-22 2012-03-22 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물 KR101227436B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20110025524 2011-03-22
KR1020110025524 2011-03-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120107889A true KR20120107889A (ko) 2012-10-04
KR101227436B1 KR101227436B1 (ko) 2013-01-29

Family

ID=47279697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120029571A KR101227436B1 (ko) 2011-03-22 2012-03-22 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101227436B1 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140027891A (ko) * 2012-08-27 2014-03-07 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR20140061284A (ko) * 2012-11-13 2014-05-21 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계의 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 고굴절 광학재료의 제조방법
WO2018004217A3 (ko) * 2016-06-30 2018-02-22 에스케이씨 주식회사 폴리티오우레탄계 광학 재료용 중합성 조성물
KR20190110353A (ko) 2018-03-20 2019-09-30 박희태 스마트폰 세척기

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013187539A1 (ko) * 2012-06-13 2013-12-19 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7074847B2 (en) * 2002-02-20 2006-07-11 Dai Nippon Printing Co. Ltd. Resin composition and optical element
JP5246021B2 (ja) * 2009-05-08 2013-07-24 凸版印刷株式会社 光学物品、これを用いたセキュリティ用品および凹凸パターン形成方法
KR101296200B1 (ko) * 2010-06-18 2013-08-14 주식회사 블루폴리텍 광학필름용 고굴절 자외선 경화형 수지 조성물
KR101802480B1 (ko) * 2010-12-13 2017-12-28 주식회사 케이오씨솔루션 내부이형제를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140027891A (ko) * 2012-08-27 2014-03-07 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR20140061284A (ko) * 2012-11-13 2014-05-21 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계의 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 고굴절 광학재료의 제조방법
WO2014077589A1 (ko) * 2012-11-13 2014-05-22 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계의 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 고굴절 광학재료의 제조방법
CN104812834A (zh) * 2012-11-13 2015-07-29 可奥熙搜路司有限公司 环氧丙烯酸类的高折射光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类高折射光学材料的制备方法
WO2018004217A3 (ko) * 2016-06-30 2018-02-22 에스케이씨 주식회사 폴리티오우레탄계 광학 재료용 중합성 조성물
US11760721B2 (en) 2016-06-30 2023-09-19 Skc Co., Ltd. Polymerizable composition for polythiourethane-based optical material
KR20190110353A (ko) 2018-03-20 2019-09-30 박희태 스마트폰 세척기

Also Published As

Publication number Publication date
KR101227436B1 (ko) 2013-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101227436B1 (ko) 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물
KR102105717B1 (ko) 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 고굴절 광학재료의 제조방법
KR101802480B1 (ko) 내부이형제를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물
KR101816722B1 (ko) 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
KR20150000842A (ko) 고굴절 광학재료용 중합성 조성물과 이의 광변색성 조성물 및 이들을 이용한 고굴절 광학재료의 제조방법
WO2013187539A1 (ko) 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지의 주형 중합 방법 및 내부 이형제를 포함한 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지 조성물
KR102117129B1 (ko) 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
KR102097174B1 (ko) 저장 안정성이 향상된 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR102070462B1 (ko) 에폭시 아크릴계의 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 고굴절 광학재료의 제조방법
KR20040083942A (ko) 에폭시 아크릴레이트를 주성분으로 하는 고굴절 광학렌즈용 수지 조성물
KR101979033B1 (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR101864265B1 (ko) 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
KR102117126B1 (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
US7067074B2 (en) Near-infrared-absorbing composition and optical material
KR102190014B1 (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR20200039399A (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료용 이형제 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학재료용 조성물과 광학재료의 제조방법
KR20200109779A (ko) 광학렌즈의 열안정성과 이형성을 향상시키기 위한 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물
KR20140029275A (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR20190017007A (ko) 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
KR20140030057A (ko) 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법
KR20180128296A (ko) 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
CN104583251A (zh) 环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
JP2000352601A (ja) 光学製品

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160122

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170102

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180102

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181231

Year of fee payment: 7