KR20120078657A - 포토레지스트 및 그의 사용방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 멀티-케토 성분을 포함하며 이온 주입 리소그래피 적용에 특히 유용한 신규한 포토레지스트를 제공한다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트는 SiON, 실리콘 옥사이드, 실리콘 나트라이드, 하프늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트 등의 하부 무기 표면 및 다른 무기 표면에 우수한 접착력을 나타낼 수 있다.

Description

포토레지스트 및 그의 사용방법 {PHOTORESISTS AND METHODS FOR USE THEREOF}
본 발명은 특히 이온 주입 리소그래피 적용에 유용한 멀티-케토 성분을 포함하는 새로운 포토레지스트에 관한 것이다. 본 발명의 포토레지스트는 SiON, 실리콘 옥사이드, 실리콘 니트라이드와 같은 하부 무기 표면에 우수한 접착력을 나타낼 수 있다.
포토레지스트는 기판으로 이미지를 전달하기 위한 감광성 필름이다. 포토레이지트의 코팅 층은 기판에 형성되며 포토레지스트 층은 포토마스크를 통해 복사 활성화의 제공원에 노출된다.
이온 주입 기술은 반도체 웨이퍼의 도핑에 이용되어 왔다. 이러한 접근에 의해, 이온 빔 주입기는 진공 (낮은 압력) 챔버 내에서 이온 빔을 생성하며, 이온은 웨이퍼로 보내지고 주입된다.
그러나, 현재의 이온 주입 방법에 중대한 문제가 있다. 특히, 주입 리소그래피 프로토콜에 있어서, 포토레지스트는 보통 유기 하층에 침착되지 않고, 대신 실리콘 옥시니트라이드 (SiON), SiO (실리콘 옥사이드) 층과 같은 무기 층에 침착되며 Si3N4 코팅과 같은 기타 무기물이, 예를 들면 에칭 중단 층 및 무기 항-반사층으로 반도체 장치 제조에 있어서 이용되었다. (예를 들어, 미국 특허 6,124,217; 6,153,504; 및 6,245,682을 참조).
SiON 및 기타 무기 기판 층에 우수한 해상력 및 접착력을 제공하는 신규의 포토레지스트 시스템을 갖는 것이 요구된다.
본 발명자들은 바람직하게는 1) 멀티-케토 성분, 2) 광산에 불안정한 (photoacid-labile) 그룹, 및 3) 하나 이상의 광산 발생기 화합물을 포함하는 신규의 포토레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 바람직한 레지스트 (resist)는, 248 nm, 193 nm 및 EUV 와 같은 300 nm 이하 및 200 nm 이하 파장을 포함하는 단파장 이미징에 유용하다.
본 원에서 바람직하게는, "멀티-케토 성분", "멀티-케토 물질", "멀티-케토 모노머" 또는 "멀티-케토 레진" 또는 기타 유사한 용어는 두 개의 인접한 케토 (즉, >C=O) 부분이 30 개 이하의 삽입 원자 (예를 들어, 삽입 탄소 및/또는 여기에 O, N 및/또는 S)로 분리되어 있는 성분, 물질, 모노머 또는 레진을 의미하며, 더 전형적으로는 두 개의 인접한 케토 부분이 25, 20, 15, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1 개 이하의 삽입 원자에 의해 분리되어 있음을 의미한다. 바람직하게는, 두 개의 인접한 케토 (즉, >C=O) 부분이 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1의 삽입 원자에 의해 분리되어 있는 것을 의미하며, 더 바람직하게는 두 개의 인접한 케토 (즉, >C=O) 부분이 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3 또는 2의 삽입 원자로 분리되어 있음을 의미한다 (예를 들어, 삽입 탄소 및/또는 여기에 O, N 및/또는 S). 인접한 케토 부분은 독립적으로 케톤, 카복시 (-COOH), 에스테르 등일 수 있다.
어떤 이론에 얽매이지 않고도, 인접한 그룹은 인접한 케토 그룹은 킬레이트 화합물을 만들 수 있거나 그렇지 않으면 멀티-케토 성분을 포함하는 포토레지스트가 코팅된 표면에서의 일부분과 결합할 수 있으며, 그리하여 하층 표면에의 포토레지스트의 접착력을 향상시킬 수 있다고 믿어진다. 예를 들어, 인접한 케토 그룹은 기판 표면에서 실라놀 그룹과 상호작용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트의 멀티-케토 성분은 다양하게 디자인할 수 있다. 한 가지 측면으로, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 반복 단위를 포함하는 레진이 바람직하다. 예를 들어, 많은 케토 그룹을 포함하는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머는 중합되어 호모폴리머를 형성할 수 있으며, 또는 하나 이상의 기타 구별되는 모노머를 갖는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머는 중합되어 본 발명의 포토레지스트의 멀티-케토 성분으로 기능할 수 있는 고계도 폴리머를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 레지스트는, 248 nm, 193 nm 및 EUV와 같은 300 nm 이하 및 200 nm 를 포함하는 단파장에서 이미지화될 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 본 원에서 개시된 멀티-케토 성분을 하나 이상의 광산 생성 화합물 (PAGs)의 이미징에 효과적인 양으로 포함하며 하기 그룹으로부터 선택된 레진을 포함한다:
1) 248 nm에서의 이미징에 특히 적합한, 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 산-불안정 그룹을 포함하는 페놀 레진. 특히 바람직한 이 종류의 레진은 다음을 포함한다: ⅰ) 비닐 페놀 및 알킬 아크릴레이트의 중합된 단위를 포함하는 폴리머, 여기서 중합된 알킬 아크릴레이트 단위는 광산의 존재 하에 블록분리 (deblocking) 반응을 수행할 수 있다. 광산-유도 블록 분리 반응을 수행할 수 있는 예시적인 알킬 아크릴레이트는 예를 들면, t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 및 본 원에서 참고자료로 첨부된 미국 특허s 6,042,997 및 5,492,793의 폴리머와 같은 광산-유도 반응을 수행할 수 있는 기타 비-사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트를 포함한다; ⅱ) 비닐 페놀, 하이드록시 또는 카복시 링 치환기를 포함하지 않는 임의로 치환된 비닐 페닐 (예를 들어, 스티렌), 및 본 원에서 참고자료로 첨부된 미국 특허s 6,042,997에서 설명된 폴리머와 같은 상기 ⅰ)의 폴리머와 함께 설명된 이들의 블록 분리 그룹과 같은 알킬 아크릴레이트의 중합된 단위를 포함하는 폴리머; 및 ⅲ) 광산과 반응할 아세탈 또는 케탈 부분을 포함하는 반복 단위를 포함하는 폴리머, 및 임의로 페닐 또는 페놀 그룹과 같은 방향족 반복 단위.
2) 193 nm와 같은 200 nm 이하에서의 이미징에 특히 적합한 화학적으로 증폭된 양성 레지스트를 제공할 수 있는 페닐 또는 기타 방향족 그룹이 대체로 또는 완전히 없는 레진. 특히 바람직한 이 종류의 레진은 다음을 포함한다: i) 본 원에서 참고자료로 첨부된 미국 특허 5,843,624에서 설명된 폴리머와 같은, 임의적으로 치환된 노르보넨 (norbonene)과 같은 비-방향족 사이클릭 올레핀 (내환고리 이중 결합)의 중합된 단위를 포함하는 폴리머; ii) 미국 특허 6,057,083.에서 설명된 폴리머와 같은, 예를 들면 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 기타 비-사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 단위를 포함하는 폴리머.
본 발명의 레지스트는 또한 상이한 PAGs의 혼합물을 포함할 수 있는데, 전형적으로 2 또는 3 개의 다른 PAGs의 혼합물, 더 전형적으로는 총 2 개의 상이한 PAGs로 구성되는 혼합물이다.
본 발명은 또한 본 발명의 포토레지스트의 릴리프 이미지 (relief image)의 형성을 위한 방법을 제공하는데, 여기에는 0.2 또는 0.1 미크론 치수와 같은 0.25 미크론 이하의 고 해상의 패턴화된 포토레지스트 이미지 (예를 들어, 필수적으로 수직 측벽부를 갖는 패턴화된 선)를 형성하는 방법을 포함한다.
본 발명은 나아가 본 발명의 포토레지스트 및 릴리프 상에서 코팅된 마이크로전자공학적 반도체와 같은 기판을 포함하는 제조 물품을 포함한다. 본 발명은 또한 전자공학적 반도체 및 기타 물품을 제조하기 위한 방법을 포함한다. 본 발명의 포토레지스트는, 예를 들면 SiON, 실리콘 옥사이드, 실리콘 니트라이드, 하프늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트 및 기타 무기 표면을 포함하는 다양한 표면에 코팅될 수 있다.
뿐만 아니라, 설명된 바와 같이, 바람직한 측면에 있어서, 본 발명은 개선된 이온 주입 과정을 제공한다. 이러한 과정은 개시된 바와 같이 마스크로 기능하는 유기 포토레지스트를 갖는 기판 (예를 들어, 반도체 웨이퍼)의 표면에 도펀트 (dopant) 이온 주입을 포함할 수 있다. 레지스트로 가려진 (resist-masked) 기판은 감소된 압력 및 이온화할 수 있는 공급원으로부터 이온의 플라스마를 제공할 수 있는 반응 챔버에 둘 수 있다. 이들 이온은 언급된 바와 같이, 기판에 주입될 때 전기적으로 활성인 미세불순물을 포함한다. 미세불순물 이온을 선택적으로 주입하기 위하여 전압을 반응 챔버 (예를 들어, 전기적으로 전도성인 챔버 벽을 통과하여)에 적용할 수 있다.
본 발명의 기타의 양상은 아래에 개시되어 있다.
상기 설명된 바와 같이, 본 발명은 1) 광산에 불안정한 그룹을 적절하게 포함할 수 있는 레진 성분, 2) 하나 이상의 광산 생성 혼합물 및 3) 상기 설명된 바와 같은 인접한 케토 그룹을 포함하는 레진과 같은 멀티-케토 성분을 적절하게 포함하는 신규의 포토레지스트를 제공한다. 바람직하게는, 이들 1), 2) 및 3) 성분은 구분된다. 즉, 이들은 공유 결합하지 않으며 각각의 서로 다른 물질이다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트는 포지티브 작용성 (positive-acting) 레지스트이며, 특히 화학적으로 증폭된 레지스트이다. 또한 본 발명은 네거티브 작용성 (negative-acting) 포토레지스트를 포함하는데, 여기서 레지스트는 본 원에서 개시된 바와 같이 레진, 교차결합 기능 및 페놀 성분을 포함할 수 있다.
바람직한 특정 구체예에서, 멀티-케토 성분은 포토레지스트 조성물에서 안정적이며 레지스트의 리소그래피 과정을 방해하지 않는다. 즉, 멀티-케토 성분 (예를 들어, 멀티-케토 레진)은 바람직하게도 레지스트의 조기 분해 (즉, 감소된 유통기한)를 촉진하지 않거나 대체적인 리소그래피 공정 조건을 필요로 한다.
전형적으로, 멀티-케토 성분은 예를 들어, 광산에 손상되기 쉽거나 블록을 해제하는 레진, 광산 생성기, 기본 첨가물, 계면활성제/레벨러 (leveler), 가소제, 및/또는 용매와 같은 기타 레지스트 성분 이외의 구분되는 레지스트 성분이 될 것이다.
특정 측면에서, 레지스트에서의 사용을 위한 멀티-케토 성분 첨가물은 광산에 불안정한 부분, 광산에 불안정한 에스테르 또는 포토레지스트 노출 단계의 결과로서 블록 해제 반응을 겪는 아세탈 그룹을 포함하지 않을 것이다.
다른 측면에서, 레지스트에서의 사용을 위한 바람직한 멀티-케토 성분 첨가물은 광산에 불안정한 부분, 광산에 불안정한 에스테르 또는 포토레지스트 노출 단계의 결과로서 블록 해제 반응을 겪는 아세탈 그룹을 포함하지 않을 것이다.
멀티-케토 성분은 레지스트 조성물에 고체 성분의 용해성을 제공 내지 향상시키는 것과 같은 기타 기능을 제공할 수 있다. 그러나, 기타 휘발성 용매와는 다르게, 멀티-케토 성분은, 어떤 선-노출 열 처리 후에도 효과적인 양으로 레지스트 층에 잔존할 것이다. 액체 레지스트 조성물에서 제제된 멀티-케토 성분은 임의의 선-노출 열 처리 후 레지스트 조성물에 예를 들어 바람직하게는 적어도 약 10, 20, 30, 40, 또는 50 몰 퍼센트의 양으로 잔존할 것이다. 전형적으로, 단지 작은 양의 멀티-케토 성분 필요량만이 잔존하거나, 효과적인 결과를 얻기 위한 임의의 열 처리 후 레지스트 코팅 층이 존재한다. 예를 들어, 멀티-케토 성분은 휘발성 용매가 제거된 후에 레지스트 층의 총 물질의 약 0.05 또는 0.1 내지 5 중량 퍼센트의 양으로 적절하게 존재할 것이다.
특정 측면에 있어서, 바람직한 멀티-케토 성분은, 예를 들면, 다음 식 (Ⅰ)의 비닐 모노머와 같은 하나 이상의 멀티-케토 기능성을 포함하는 하나 이상의 모노머를 중합함으로써 제공될 수 있다:
Figure pat00001
(I)
여기서 R은 수소 또는 임으로 치환된 알킬이며, 특히 임의로 치환된 메틸 또는 불화된 C1-6 알킬이며; X는 광산에 불안정한 그룹 (이는 t-부틸과 같은 4차 탄소, 탈보호 산소에 연결된 완전 치환된 알리사이클릭 탄소 등)을 제공할 부분과 같은 수소 또는 비-수소 치환기, 락톤, 하이드록시알킬과 같은 극성 그룹, 예를 들면 임의로 치환된 하이드록시(C1-30 알킬) (여기서 알킬은 사이클릭 또는 논사이클릭일 수 있다)이거나; 또는 알킬, 예를 들어 C1-30 알킬과 같은 비극성 그룹 (여기서 알킬은 사이클릭 또는 논사이클릭일 수 있다)과 같은 비극성 그룹이다.
하나 이상의 멀티-케토 기능성을 포함하고 멀티-케토 성분으로 중합될 수 있는 특히 바람직한 모노머는 다음을 포함한다:
1)
Figure pat00002
2)
Figure pat00003

3)
Figure pat00004

4)
Figure pat00005
상기 식 I 및 상기 바람직한 모노머에 의해 예시된 바와 같이, 바람직한 측면에서, 본 발명의 포토레지스트의 멀티-케토 성분은 고리를 이루지 않는 적어도 두 개의 인접한 케토 그룹을 포함한다. 즉, 또한 비록 멀티-케토 성분은 바람직하게는 둘 이상의 비-사이클릭 케톤 그룹에 더하여 더 이상 상기 모노머 1) 및 4)에 의해 예시된 바와 같이 락톤을 포함하지 않음에도, 두 개의 케토 그룹 (케톤 그룹, 카복시그룹, 에스테르 카보닐이건 간에)은 락톤과 같이 링을 구성하지 않을 것이다.
본 발명의 포토레지스트는 광범위 양의 멀티-케톤 성분을 적절하게 포함할 수 있다. 예를 들어, 포토레지스트는 유체 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 또는 0.5 중량 퍼센트 내지 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45 또는 50 또는 그 이상의 중량 퍼센트의 하나 이상의 멀티-케토 성분을 포함할 수 있다.
본 원에서 언급된 바와 같이, 레지스트 조성물의 다양한 치환기 그룹이 임의로 치환될 수 있다. 치환된 부분은, 예를 들면 F, Cl, Br 및/또는 I, 니트로, 시아노, 설포노, C1 -16 알킬 바람직하게는 C1 -8 알킬을 갖는 알킬, 플루오로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸)과 같은 할로알킬 및 퍼플루오로 C1 -4 알킬과 같은 퍼할로알킬, 바람직하게는 C1 -8 알콕시를 갖는 하나 이상의 산소 연결을 포함하는 C1 -16 알콕시를 포함하는 알콕시, C2 -12 알케닐, 바람직하게는 C2 -8 알케닐을 포함하는 알케닐, 페닐 또는 나프틸과 같은 아릴 및 할로, 알콕시, 알케닐, 알키닐 및/또는 알킬 치환된 아릴과 같은 치환된, 바람직하게는 대응 그룹에 대해 상기 언급된 탄소 원자 수를 갖는 아릴에 의해 하나 이상의 가능한 위치에서 적절히 치환될 수 있다. 바람직한 치환된 아릴 그룹은 치환된 페닐, 안트라세닐 및 나프틸을 포함한다.
본 발명의 포토레지스트는 전형적으로 레진 바인더 및 광활성 성분 및 멀티-케토 성분을 포함한다. 예를 들어, 하이드록시 또는 카복실레이트와 같은 극성 기능기를 포함하는 레진 바인더가 바람직하다. 바람직하게는, 레진 바인더는 레지스트 조성물에서 수성 알칼리 용액과 함께 개발 가능한 레지스트를 제공하기에 충분한 양으로 사용된다.
많은 구체예에서, 화학적으로 증폭된 포지티브 작용성 레지스트가 바람직하다. 이같은 다수의 레지스트 조성물이, 예를 들어, 미국 특허 4,968,581; 4,883,740; 4,810,613 및 4,491,628 및 캐나다 특허출원 2,001,384.에서 설명되었다.
또한 본 발명에 사용하기 위한 포토레지스트는 광활성 성분, 특히 활성화 복사에 대한 노출에 따라 레지스트의 코팅 층에서 잠상 (latent image)를 생성하기에 충분한 양으로 적절히 이용할 수 있는, 하나 이상의 광산 생성기 (즉, "PAGs")를 포함한다. 193 nm 및 248 nm 에서의 이미징을 위한 바람직한 PAGs는 다음의 식의 화합물과 같은 이미도설포네이트를 포함한다:
Figure pat00006
여기서 R은 캠퍼 (camphor), 아다만탄 (adamantane), 알킬 (예를 들어, C1 -12 알킬) 및 플루오로 (C1 -18 알킬)과 같은 플루오로알킬, 예를 들어, RCF2 -(여기서 R은 임의로 치환된 아다만틸이다)이다.
알려진 다른 PAGs가 또한 본 발명의 레지스트에 있어서 이용될 수 있다. 특히 193 nm 이미징에 대하여, 일반적으로 향상된 투명도를 제공하기 위하여 상기 이미도설포네이트와 같은 방향족 그룹을 포함하지 않는 PAGs가 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트에서 사용하기 위한 다른 적절한 광산 생성기는 예를 들어 다음을 포함한다: 오늄 염, 예를 들어 트리페닐설포니움 트리플루오로메탄설포네이트, (p-터트-부톡시페닐)디페닐설포니움 트리플루오로메탄설포네이트, 트리스(p-터트-부톡시페닐)설포니움 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포니움 p-톨루엔설포네이트; 니트로벤질 유도체, 예를 들면 2-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 2,6-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 및 2,4-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트; 황산 에스테르, 예를 들면, 1,2,3-트리스(메탄설설포닐옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(트리플루오로메탄설포닐옥시)벤젠, 및 1,2,3-트리스(p-톨루엔설포닐옥시)벤젠; 디아조메탄 유도체, 예를 들면, 비스(벤젠설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄; 글리옥심 유도체, 예를 들면, 비스-O-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심, 및 비스-O-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심; N-하이드록시이미드 화합물의 설폰산 에스테르 유도체, 예를 들면, N-하이드록시숙신이미드 메탄설폰산 에스테르, N-하이드록시숙신이미드 트리플루오로메탄설폰산 에스테르; 및 할로겐-함유 트리아진 화합물, 예를 들면, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 및 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진. 하나 이상의 이들 PAGs가 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 포토레지스트의 바람직한 임의의 첨가물은 추가 염인데, 특히 현상된 레지스트 릴리프 상의 해상도를 향상시킬 수 있는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 (TBAH), 또는 테트라메틸암모늄 락테이트이다. 193nm에서 이미지화된 레지스트에 대해서, 바람직한 추가의 염은, 트리이소프로파놀, 디아자비사이클로 운데센 또는 디아자비사이클로노넨과 같은 기타 다양한 아민 뿐만 아니라 테트라메틸암모늄 하이드록사이드의 락테이트 염이다. 첨가된 염은 상대적으로 적은 양, 예를 들면 총 고체에 대해 약 0.03 내지 5 중량 퍼센트로 적절히 사용될 수 있다.
또한 본 발명에서 사용된 포토레지스트는 기타 임의의 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, 기타 임의의 첨가물은 줄무늬 방지제, 가소제, 속도 향상제 등을 포함한다. 이러한 임의의 첨가물은, 레지스트의 건조 성분의 총 중량의 약 5 내지 30 중량 퍼센트 정도의 상대적으로 높은 농도로 존재할 수 있는 충전재 및 염색재를 제외하고는 전형적으로 포토레지스트 조성물 내에서 낮은 농도로 존재할 것이다.
본 발명에서 사용된 포토레지스트는 일반적으로 이하의 공지된 과정으로 제조된다. 예를 들면, 본 발명의 레지스트는 포토레지스트 성분을 적당한 용매, 예를 들면, 2-메톡시에틸 에테르 (diglyme), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 에틸 락테이트 또는 메틸 락테이트, 바람직하게는 에틸 락테이트와 같은 락테이트; 프로피오네이트, 특히 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트 및 에틸 에톡시 프로피오네이트; 메틸 셀로솔브 아세테이트와 같은 셀로솔브 에스테르; 톨루엔 또는 자일렌과 같은 방향족 탄화수소; 또는 메틸에틸 케톤, 사이클로헥사논 및 2-헵타논과 같은 케톤을 용해시켜 코팅 조성물로 제조될 수 있다. 포토레지스트의 고체 함량은, 포토레지스트 조성물의 총 중량의 5 내지 35 중량 퍼센트 사이에서 변할 수 있다. 이들 용매의 블렌드가 적당하다.
액체 포토레지스트 조성물은 스피닝 (spinning), 딥핑 (dipping), 롤러 코팅 또는 기타 통상적인 코팅 기술에 따라 기판에 적용될 수 있다. 스핀 코팅의 경우, 코팅 용액의 고체 함량은, 이용된 특정 스피닝 장치, 용액의 점성, 스피너의 속도 및 스피닝에 용인된 시간에 따른 원하는 필름 두께를 제공하기 위하여 조정될 수 있다.
본 발명에서 사용된 포토레지스트 조성물은 포토레지스트로 코팅하는 것을 포함하는 공정에서 통상적으로 사용되는 기판에 적절히 적용할 수 있다. 예를 들면, 조성물은 실리콘 웨이퍼 또는 마이크로프로세서 및 기타 집적 회로 성분의 보호를 위한 실리콘 디옥사이드로 코팅된 실리콘 웨이퍼에 적용될 수 있다. 알루미늄-알루미늄 옥사이드, 갈륨 아스나이드, 세라믹, 석영, 구리, 유리 기판 및 그와 유사한 것들이 적절히 이용될 수 있다. 또한 포토레지스트는 반-반사층, 특히 유기 반-반사층에 적절히 적용될 수 있다.
표면에의 포토레지스트의 코팅에 이어, 용매를 제거하기 위하여 열을 가하여, 포토레지스트 코팅이 지촉 건조 (tack free)될 때까지 건조시킬 수 있다.
포토레지스트 층은 이미지화 광선 (imagaing radiation)에 노출된다. 담금 리소그래피 공정이 이용될 수 있다. 본 원에서의 “담금 노출” 또는 기타 유사한 용어는 노출이, 노출 도구 및 코팅된 포토레지스트 조성물 층 중간의 유체 층 (예를 들면, 물 또는 첨가물을 갖는 물)으로 실행된다는 것을 의미한다.
임의의 적용을 위해, 건조 노출은, 공기 또는 기타 비-액체 매질이 이미징 도구 및 포토레지스트 코팅 층 표면 중간에 놓여지는 경우 적당할 것이다.
포토레지스트 조성물 층은 적절히 패턴화되고, 노출 도구 및 포토레지스트 조성물의 성분에 따라 전형적으로는 1 내지 100 mJ/cm2 범위의 노출 에너지를 갖는 이미지화 광선에 노출된다. 본 원에서, 포토레지스트 조성물을 포토레지스트를 활성화하는 광선에 노출시킨다는 것은, 광활성 성분의 반응을 일으킴으로써 광선이 포토레지스트에 잠상을 형성할 수 있음을 의미한다 (예를 들어, 광산 생성기 화합물로부터 광산을 생성).
상기된 바와 같이, 포토레지스트 조성물은 바람직하게는 단파장 노출, 특히 400 nm 이하, 300 nm 이하 및 200 nm 이하의 노출 파장, 바람직하게는 EUV뿐만 아니라 I-라인 (365 nm), 248 nm 및 193 nm의 파장에 의해 광활성화된다.
노출에 이어, 조성물의 필름 층은 바람직하게는 약 70oC 내지 약 160oC의 범위의 온도에서 구워진다. 그 후 필름은, 바람직하게는 테트라-알킬 암모늄 하이드록사이드 용액과 같은 4차 암모늄 하이드로옥사이드 용액; 에틸 아민, n-프로필 아민, 디에틸 아민, 디-n-프로필 아민, 트리에틸 아민, 또는 메틸디에틸 아민과 같은 다양한 아민 용액, 바람직하게는 0.26N 테트라메틸암모늄 하이드록사이드; 디에탄올 아민 또는 트리에탄올 아민과 같은 알코올 아민; 피롤, 피리딘과 같은 사이클릭 아민 등과 같은 수성 현상액을 처리함으로써 현상되었다.
본 발명의 포토레지스트 및 방법은 얇은 필름 헤드 (예를 들어 3 내지 5mm), 자성 디스크, CD 마스크의 제조 및 후면-말단 주입을 포함하여 다양하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트는 반도체 웨이퍼에서 금속 범프 (bump)를 형성하는데 유용할 수 있다. 이러한 공정은: a) 바람직하게는 50μm 이상의 건조된 레지스트 코팅 층과 같은 두꺼운 필름 코팅 층을 제공하기 위하여, 본 발명의 반도체 웨이퍼 포토레지스트에 침착하고; b) 300 또는 200 nm 이하의 조사, 특히 248 nm 및 193 nm를 포함하는 화학조사선에 감광성 조성물의 층을 이미지에 따라 노광하고; c) 감광성 조성물의 노광된 층을 현상하여 패턴화된 영역을 제공하고 ; d) 패턴화된 영역에 금속을 침착하며; 및 e) 노광된 감광성 조성물을 제거하여 금속 범프를 가지는 반도체 웨이퍼를 제공하는 것을 포함한다.
이러한 범프-형성 방법에 있어서, 포토레지스트 층은 감광성 층에서 바이어스(vias)와 같은 공극을 형성하도록 이미지화된다. 이러한 공정에 있어서, 감광성 층은 전자 장치의 전도층에 침착된다. 감광성 조성물의 노광 및 이후의 현상은 감광성 조성물 내에 규정된 홀(vias)를 제공하며 기저 전도층을 노광시킨다. 따라서, 공정의 다음 과정은 금속 또는 금속 합금 범프를 규정된 홀 (vias)로 침착하는 것이다. 이러한 금속 침착은 무전해 또는 전해질 침착 공정에 의한 것일 수 있다. 전해질 금속 침착이 바람직하다. 전해질 금속 침착 공정에 있어서, 전기 장치 물질, 즉 반도체 웨이퍼는 캐쏘드(cathode)로 작용한다.
금속 또는 땜납(solder)으로서 적당한 것과 같은 금속 합금의 침착 이전에, 구리 또는 니켈과 같은 전도층은 스푸터링(sputtering), 무전해 침착 등에 의해 침착되어 기저 범프 금속(under-bump-metal)을 형성할 수 있다. 이러한 기저-범프-금속 층은 전형적으로 1000 내지 50,000 Å 두께이며 이후에 도금된 땜납 범프에 대해 습식 파운데이션으로 작용한다.
다양한 금속이 무전해 침착될 수 있는데, 구리, 주석-납, 니켈, 금, 은, 팔라듐 등을 예로 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 전해적으로 침착될 수 있는 적합한 금속 및 금속 합금은 구리, 주석, 주석-납, 니켈, 금, 은, 주석-안티모니, 주석-구리, 주석-비스무스,주석-인듐, 주석-은, 팔라듐 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이러한 금속 도금조는 당업자에게 잘 알려졌으며 Rohm and Haas사와 같은 다양한 공급원으로부터 용이하게 입수할 수 있다.
하나의 구체예에서, 반도체 웨이퍼 상의 금속 침착은 땜납 범프로서 유용하다. 따라서, 금속 범프는 땜납할 수 있는 금속 및 금속 합금, 예를 들면 주석, 주석-납, 주석-구리, 주석-은, 주석-비스무스, 주석-구리-비스무스, 주석-구리-은 등이 바람직하다. 땜납 범프 형성을 위한 적합한 금속 및 금속 합금은 유럽 특허출원 EP 1 148 548 (Cheung 등)뿐만 아니라 미국 특허 5,186,383; 5,902,472; 5,990,564; 6,099,713; 및 6,013,572에 기술되어 있으며, 그 전체는 참조용으로 본 원에 포함되었다. 예시적인 금속 및 금속 합금은, 제한적인 것은 아니나 주석; 2 중량% 미만의 구리, 바람직하게는 약 0.7 중량 퍼센트의 구리를 갖는 주석-구리 합금; 20 중량% 미만의 은, 바람직하게는 3.5 내지 10 중량%의 은을 갖는 주석-은 합금; 5 내지 25 중량%의 비스무스, 바람직하게는 약 20 중량%의 비스무스를 갖는 주석-비스무스 합금; 및 5 중량% 미만의 은, 바람직하게는 약 3.5 중량%의 은, 2 중량% 미만의 구리, 바람직하게는 0.7 중량%의 구리를 갖는 주석-은-구리 합금, 및 주석으로 균형이 된 것을 포함한다. 하나의 구체예에서, 땜납 범프에 사용된 금속 합금은 납이 없다. 즉, 10 ppm 이하의 납을 포함한다.
일반적으로, 적합한 전해질 금속 도금조는 산성이며, 산, 물, 금속 또는 침착되는 금속의 가용성 형태 및 임의로 광택제(가속제), 담체(감속제), 평탄화제, 연성 증강제, 습윤제, 도금조 안정화제 (특히 주석-함유 도금조의 경우), 결정 미세화제 등의 하나 이상의 유기 첨가제를 포함한다. 각각의 임의의 성분의 존재, 유형 및 양은 사용된 특정 금속 도금조에 따라 다양하다. 일반적으로 이러한 금속 도금조는 상업적으로 입수할 수 있다.
이러한 공정에 있어서, 레지스트 조성물은 도금되지 않은 영역에 대한 보호층으로 작용한다. 금속 침착한 후, 남아있는 레지스트 조성물을, 약 40 내지 69 ℃의 온도에서, 예를 들면 시판되는 N-메틸피롤리돈(“NMP”)을 포함하는 스트리퍼(stripper)를 사용하여 벗겨낸다. 적합한 스트라이퍼는 다양한 상업적 공급원으로부터 얻을 수 있다.
본 원에서 언급된 모든 문서는 본원에 참고자료로 포함되어 있다. 이하의 비제한적 실시예는 본 발명의 예시이다.
실시예 1: 레지스트 제조
레진 1
Figure pat00007
α-GBLA
멀티-케토 레진
Figure pat00008

포토레지스트는 이하의 성분(1 내지 5)들을 혼합하여 제조하였으며, 여기에서 사용량은 레지스트의 전체 중량의 중량%로 표시되었다.
1. 레진. 포토레지스트의 레진(상기 화학식에서 레진 1로 표시)을 위에 나타내었으며, 식에서 터폴리머의 각 반복 단위 아래의 수는 터폴리머에서 반복단위의 중량(레진 합성 동안 로딩한 모노머에 의한)을 나타낸다. 이 레진은 유동 포토레지스트의 총 중량의 12 중량%의 양으로 존재한다.
2. 광산 발생 화합물 (PAG). PAG는 유동 포토레지스트의 총 중량의 2.5 중량 %로 존재하는 t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트이다.
3. 기본 첨가제. 기본 첨가제는 포토레지스트 조성물의 총 중량에 대해 0.017 중량%의 N-알킬 카프로락탐 (N-Alkyl Caprolactam)이다.
4. 멀티-케토 레진. 포토레지스트의 멀티-케토 레진을 위에 나타내었으며, 식에서 터폴리머 각각의 단복 단위 아래의 수는 터폴리머에서 단위의 중량(레진 합성 동안 로딩한 모노머에 의한)을 나타낸다. 이 멀티-케토 레진은 유동 포토레지스트의 총 중량의 8 중량%의 양으로 존재한다.
5. 용매. 용매는 에틸 락테이트이며, 레지스트의 밸런스를 위해 제공된다.
실시예 2: 리소그래피 공정
실시예 1의 제형화된 레지스트 조성물을 SiON 웨이퍼 표면에 스핀 코팅하였으며 90 ℃에서 60 초 동안 진공 핫플레이트에서 소프트베이킹하였다. 레지스트 코팅층은 193 nm에서 포토마스크를 통해 노광하였으며 노광된 코팅층을 110 ℃에서 후노광 베이킹하였다. 이후, 코팅된 웨이퍼를 0.26N 수성 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 용액으로 처리하여 이미지 레지스트 층을 현상하였다.
포토레지스트 릴리프 상의 형성 후에, 기판 (레지스트 마스크를 갖는)은 고 에너지 (>20 eV, 감압 환경) 인-이온 주입 공정에 노출시켰다.

Claims (13)

1) 수지, 2) 광활성 성분 및 3) 멀티-케토 성분을 포함하는, 화학적으로 증폭된 포지티브-작용성 포토레지스트 조성물의 릴리프 이미지가 코팅된 반도체 기판을 제공하고,
이온을 기판에 도포하는 것을 포함하는,
이온-주입된 반도체 기판의 제조방법.
제1항에 있어서, 멀티-케토 성분이 레진인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 레진 1)이 광산 불안정 그룹을 포함하는 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 멀티-케토 성분이 고리 성분이 아닌 적어도 2개의 인접 케토 그룹을 포함하는 방법.
1) 수지, 2) 광활성 성분 및 3) 멀티-케토 성분을 포함하는 화학적으로 증폭된 포지티브-작용 포토레지스트 조성물의 릴리프 이미지가 코팅된 반도체 기판; 및 도판트 이온이 도포된 웨이퍼를 포함하는 코팅된 기판.
제5항에 있어서, 멀티-케토 성분이 고리 성분이 아닌 적어도 2개의 인접 케토 그룹을 포함하는 방법.
(a) 기판에 1) 수지, 2) 광활성 성분 및 3) 멀티-케토 성분을 포함하는 포토레지스트를 도포하고;
(b) 포토레지스트 코팅층을 패턴화된 활성 조사선에 노광하는 것을 포함하는,
포토레지스트 릴리프 이미지의 형성방법.
제7항에 있어서, 조사선의 파장이 193 nm인 방법.
제7항 또는 제8항에 있어서, 포토레지스트 조성물을 무기 표면에 도포하는 방법.
제7항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 멀티-케토 성분이 고리 성분이 아닌 적어도 2개의 인접 케토 그룹을 포함하는 방법.
1) 수지, 2) 광활성 성분 및 3) 멀티-케토 성분을 포함하는 포토레지스트 조성물.
제8항에 있어서, 멀티-케토 성분이 레진인 포토레지스트 조성물.
제8항 또는 제9항에 있어서, 레진 1)이 광산 불안정성 그룹을 포함하는 포토레지스트 조성물.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9919929B2 (en) 2013-12-09 2018-03-20 Empire Technology Development Llc Graphene etching methods, systems, and composites

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060134599A (ko) * 2005-06-23 2006-12-28 주식회사 하이닉스반도체 이온주입 공정용 마스크 패턴 형성 방법
JP2008257166A (ja) * 2006-10-24 2008-10-23 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP2010224530A (ja) * 2009-02-27 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 化学増幅型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54125024A (en) * 1978-03-22 1979-09-28 Tokyo Ouka Kougiyou Kk Photosensitive composition
US4491628A (en) 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
US4968581A (en) 1986-02-24 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation High resolution photoresist of imide containing polymers
US4737425A (en) * 1986-06-10 1988-04-12 International Business Machines Corporation Patterned resist and process
US4810613A (en) 1987-05-22 1989-03-07 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists
DE3721741A1 (de) 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien
EP0366590B2 (en) 1988-10-28 2001-03-21 International Business Machines Corporation Highly sensitive positive photoresist compositions
US5132241A (en) * 1991-04-15 1992-07-21 Industrial Technology Research Institute Method of manufacturing minimum counterdoping in twin well process
US5186383A (en) 1991-10-02 1993-02-16 Motorola, Inc. Method for forming solder bump interconnections to a solder-plated circuit trace
EP0605089B1 (en) 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
EP0818563A1 (en) 1996-01-30 1998-01-14 Naganoken Aqueous solution for forming metal complexes, tin-silver alloy plating bath, and process for producing plated object using the plating bath
US5843624A (en) 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5861231A (en) 1996-06-11 1999-01-19 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component
US6099713A (en) 1996-11-25 2000-08-08 C. Uyemura & Co., Ltd. Tin-silver alloy electroplating bath and tin-silver alloy electroplating process
KR100219806B1 (ko) 1997-05-27 1999-09-01 윤종용 반도체장치의 플립 칩 실장형 솔더 범프의 제조방법, 이에 따라 제조되는 솔더범프 및 그 분석방법
US5990564A (en) 1997-05-30 1999-11-23 Lucent Technologies Inc. Flip chip packaging of memory chips
JP4012600B2 (ja) * 1997-06-23 2007-11-21 富士通株式会社 酸感応性重合体、レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および半導体装置の製造方法
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6124217A (en) 1998-11-25 2000-09-26 Advanced Micro Devices, Inc. In-situ SiON deposition/bake/TEOS deposition process for reduction of defects in interlevel dielectric for integrated circuit interconnects
US6245682B1 (en) 1999-03-11 2001-06-12 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Removal of SiON ARC film after poly photo and etch
US6106995A (en) * 1999-08-12 2000-08-22 Clariant Finance (Bvi) Limited Antireflective coating material for photoresists
US6153504A (en) 1999-08-16 2000-11-28 Advanced Micro Devices, Inc. Method of using a silicon oxynitride ARC for final metal layer
US6638847B1 (en) 2000-04-19 2003-10-28 Advanced Interconnect Technology Ltd. Method of forming lead-free bump interconnections
JP3822101B2 (ja) * 2001-12-26 2006-09-13 株式会社ルネサステクノロジ 感放射線組成物及びパタン形成方法及び半導体装置の製造方法
US8012670B2 (en) * 2002-04-11 2011-09-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist systems
FR2841004B1 (fr) * 2002-06-18 2004-12-17 St Microelectronics Sa Procede lithographique utilisant une resine a amplification chimique et comprenant des etapes de limitation d'un fluage de la resine
US7297616B2 (en) * 2003-04-09 2007-11-20 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Methods, photoresists and substrates for ion-implant lithography
US7300739B2 (en) * 2003-05-29 2007-11-27 International Business Machines Corporation Negative resists based on a acid-catalyzed elimination of polar molecules
US7427463B2 (en) * 2003-10-14 2008-09-23 Intel Corporation Photoresists with reduced outgassing for extreme ultraviolet lithography
EP1662320A1 (en) * 2004-11-24 2006-05-31 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Photoresist compositions
JP4533756B2 (ja) 2005-01-07 2010-09-01 富士フイルム株式会社 イオン注入工程用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたイオン注入方法
JP5047502B2 (ja) * 2005-01-19 2012-10-10 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 樹脂混合物を含むフォトレジスト組成物
JP5012073B2 (ja) * 2006-02-15 2012-08-29 住友化学株式会社 フォトレジスト組成物
JP4905811B2 (ja) * 2006-08-24 2012-03-28 Ｊｓｒ株式会社 イオンインプランテーション方法及びそれに用いる感放射線性樹脂組成物
EP2420892A1 (en) * 2006-10-30 2012-02-22 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions and processes for immersion lithography
KR100861173B1 (ko) * 2006-12-01 2008-09-30 주식회사 하이닉스반도체 액침 노광 공정을 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
JP4798027B2 (ja) 2007-01-18 2011-10-19 Ｊｓｒ株式会社 イオンインプランテーション用感放射線性樹脂組成物、及びイオンインプランテーション用パターン形成方法
JP2008250227A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法
JP5019071B2 (ja) * 2007-09-05 2012-09-05 信越化学工業株式会社 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
US7803521B2 (en) * 2007-11-19 2010-09-28 International Business Machines Corporation Photoresist compositions and process for multiple exposures with multiple layer photoresist systems
JP5469845B2 (ja) * 2008-06-20 2014-04-16 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5500925B2 (ja) * 2008-09-29 2014-05-21 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物
CN101735390A (zh) * 2008-11-14 2010-06-16 住友化学株式会社 聚合物及包含该聚合物的抗蚀剂组合物
US8450041B2 (en) 2009-01-16 2013-05-28 Fujifilm Corporation Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and pattern forming method using the same
JP5537962B2 (ja) * 2009-01-16 2014-07-02 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びこれを用いたパターン形成方法
JP5750227B2 (ja) * 2009-02-12 2015-07-15 住友化学株式会社 化学増幅型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法
JP2010276624A (ja) * 2009-04-28 2010-12-09 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物
US8791288B2 (en) * 2009-05-26 2014-07-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Acid-labile ester monomer having spirocyclic structure, polymer, resist composition, and patterning process
CN101813886A (zh) * 2010-01-27 2010-08-25 深圳市容大电子材料有限公司 光致抗蚀剂组合物
JP5685919B2 (ja) * 2010-12-13 2015-03-18 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060134599A (ko) * 2005-06-23 2006-12-28 주식회사 하이닉스반도체 이온주입 공정용 마스크 패턴 형성 방법
JP2008257166A (ja) * 2006-10-24 2008-10-23 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP2010224530A (ja) * 2009-02-27 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 化学増幅型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法

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