KR20120078006A - 전이금속 황화물 촉매를 이용한 방향족 제품의 제조방법 - Google Patents

전이금속 황화물 촉매를 이용한 방향족 제품의 제조방법 Download PDF

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KR20120078006A
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Abstract

본 발명은 콜타르를 전이금속 황화물 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류하여 잔유와 유출유로 분리하는 단계(a); 및 상기 유출유를 접촉분해 반응을 통해 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 방향족 제품으로 전환시키는 단계(b);를 포함하는 방향족 제품의 제조방법에 관한 것으로서, 콜타르의 증류 분리 공정과 수첨 탈황/탈질 반응 공정을 하나의 통합공정인 수첨 탈황/탈질 증류 공정으로 대체하며 경제적이며 효율적인 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.

Description

전이금속 황화물 촉매를 이용한 방향족 제품의 제조방법{PROCESS FOR PREPARING AROMATICS USING TRANSITION METAL SULPHIDE CATALYST}
본원은 방향족 제품의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 전이금속 황화물 촉매를 이용한 방향족 제품의 제조방법에 관한 것이다.
제철공정 중 야금용 코크스 제조 공정에서 원료탄을 종래의 코크스 오븐에서 건류하는 경우, 코크스 오븐의 탄화실에서는 고상의 코크스가 얻어지는 반면, 부산물로서는 액상의 콜타르와 기상의 코크스 오븐 가스(Coke Oven Gas:COG)가 얻어진다.
콜타르는, 코크스 제조용 원료탄의 조성과 코크스 제조의 조건에 따라 조금씩 차이는 있으나, 통상 벤젠환이 2개 또는 3개 이상인 다양한 방향족 탄소화합물과 소량의 황 또는 질소 화합물의 혼합물이다.
제철공정 부생가스 중 가장 큰 열량을 갖는 코크오븐가스(COG)는 대부분 제철공정 가열을 위한 1차 에너지원으로 재활용되는 관계로 부가가치가 낮게 이용되고 있으며, COG의 10wt%에 이르는 콜타르 재생공정의 경우에는 1,200K 이상의 고온을 요하는 에너지 집약 열분해공정을 통하여 카본블랙, 나프탈렌, 피치 등으로 전환하여 각각 타이어, 시멘트 혼화제, 알루미늄정련 등의 저부가 가치의 원료로 사용되고 있어서 철강산업에서 발생하는 콜타르를 보다 효율적으로 사용하기 위해서 이를 고부가 화학제품인 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌 등의 방향족 제품의 제조에 활용할 것이 요구된다.
그러나 제철공정 부산물로 발생하는 콜타르는 다량의 질소화합물과 황화합물을 포함하고 있어서 분해와 분리가 용이하지 않고 고부가 화학제품의 제조에 사용되지 못하는 문제점이 있었으며, 기체상의 코크오븐가스(COG)도 고부가 화학제품의 제조에 사용하지 못하는 문제점이 있었다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 콜타르의 증류 분리 공정과 수첨 탈황/탈질 반응 공정을 하나의 통합공정인 수첨 탈황/탈질 증류 공정(수첨처리 통합 공정)으로 대체할 수 있는 저유황, 저질소, 저공해의 고부가가치의 방향족 제품의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 또한 콜타르를 원료로 사용하고 전이금속 황화물 촉매를 사용할 수 있는 방향족 제품의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 또한 수첨 탈황/탈질 효율이 뛰어난 방향족 제품의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 제1 측면은, 콜타르를 전이금속 황화물 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류하여 잔유와 유출유로 분리하는 단계(a); 및 상기 유출유를 접촉분해 반응을 통해 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 방향족 제품으로 전환시키는 단계(b);를 포함하는 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 주기율표의 6족, 8족 내지 10족 금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 실리카알루미나(SiO2-Al2O3), 알루미나(Al2O3), 산화아연(ZnO), 지르코니아(ZrO2), 세리아(CeO2), 실리카(SiO2), 제올라이트(Zeolite), 다공성 실리카(Mesoporous silica), 클레이(Clay), USY 제올라이트(zeolite), 사포나이트(Saponite) 및 티타니아(TiO2) 중에서 선택된 1종 이상의 담체에 담지한 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 담체는 기공의 크기가 50 내지 2,000nm인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 유동층 반응기 또는 슬러리 반응기에서 수행될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 200 내지 1000℃의 온도와 10 내지 200기압의 압력에서 운전될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 상기 수첨 탈황/탈질소 증류 공정의 수소 공급원으로서 코크오븐가스(coke oven gas)를 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 접촉분해 반응은 열분해 반응, 탈알킬화 반응, 이성질체화 반응, 트랜스알킬화 반응 및 알킬화 반응 중에서 선택된 1종 이상의 반응이 수행되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 방향족 제품의 제조방법은 회분식 반응기, 연속식 고정층 반응기 또는 연속식 유동층 반응기에서 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 방향족 제품의 제조방법에 따라 제조된 방향족 제품을 제공할 수 있다.
본 발명에 따르면 콜타르를 원료로 사용하여 고부가 가치의 방향족 화합물을 제품으로 생산할 수 있는 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.
또한 본 발명에 따르면 콜타르의 증류 분리 공정과 수첨 탈황/탈질 반응 공정을 하나의 통합공정인 수첨 탈황/탈질 증류 공정으로 대체할 수 있으며 경제적이며 효율적인 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.
아울러 본 발명은 수첨 탈황/탈질 효과가 뛰어난 저유황, 저질소, 저공해의 고부가가치의 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 일 실시예를 나타내는 공정 개략도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나, 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 제1 측면은, 콜타르를 전이금속 황화물 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류하여 잔유와 유출유로 분리하는 단계(a); 및 상기 유출유를 접촉분해 반응을 통해 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 방향족 제품으로 전환시키는 단계(b);를 포함하는 방향족 제품의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 SOx 및 NOx의 발생이 매우 적은 저공해 방향족 제품을 생산하고, 후단의 접촉분해 반응공정에 사용되는 촉매의 활성을 유지시키기 위하여, 유분 중에 포함된 불순물인 황 화합물 및 질소 화합물을 제거하고 증류 분리하기 위한 단계로서, 수첨 반응을 위한 상기 전이금속 황화물 촉매의 존재 하에 상기 콜타르를 수소와 반응시킴으로써 진행된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 수첨 탈황/탈질 증류 공정 단계의 전이금속 황화물 촉매는 주기율표의 6족, 8족 내지 10족 금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 보다 더욱 바람직하게는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 실리카알루미나(SiO2-Al2O3), 알루미나(Al2O3), 산화아연(ZnO), 지르코니아(ZrO2), 세리아(CeO2), 실리카(SiO2), 제올라이트(Zeolite), 다공성 실리카(Mesoporous silica), 클레이(Clay), USY 제올라이트(zeolite), 사포나이트(Saponite) 및 티타니아(TiO2) 중에서 선택된 1종 이상의 담체에 담지한 것일 수 있으며, 알루미나에 담지하는 것이 보다 바람직하며, 상기 담체는 기공의 크기가 50 내지 2,000nm일 수 있다. 보다 더욱 바람직하게는 본 출원인이 출원한 출원번호 10-2010-0054725에 기재된 이황화몰리브데늄 촉매를 사용할 수 있다.
한편, 본 발명에서 상기 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 유동층 반응기 또는 슬러리 반응기에서 수행될 수 있다.
또한 본 발명의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 10~200 기압의 수소 분압, 50~400 Nm3/kl의 수소량, 0.1~10 h-1의 공간속도(LHSV), 200~1,000℃의 온도의 조건 하에서 진행되는 것이 바람직하다. 이들 조건은 콜타르를 수소화 처리하여 황이나 질소 등의 불순물을 제거하기에 적합하다.
본 발명의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 또한 원료로 사용되는 콜타르를 비점 범위에 따라 분리하여 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 등의 방향족 제품을 생산하는 데에 사용하기 위한 것으로서, 콜타르 유분은 수첨 탈황/탈질 증류 공정을 거치면서 벤젠고리를 1개 또는 2개 갖는 방향족 화합물을 포함하는 유분인 유출유로 분리되고, 황 화합물, 질소 화합물, 및 벤젠고리를 3개 이상 갖는 방향족 화합물을 포함하는 유분인 잔유로 분리된다.
본 발명에 따르면, 상기 수첨 탈황/탈질 반응의 수소 공급원으로서 코크오븐가스(coke oven gas)를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 접촉분해 반응공정은 전단의 수첨 탈황/탈질 증류 공정에서 고도로 정제된 유분을 공급원료로 하여, 촉매의 존재 하에 수소와 반응시킴으로써 방향족 제품을 얻기 위한 공정이다.
상기 공정에 사용되는 촉매로는 모더나이트, 베타형 제올라이트 및 ZSM-5 형 제올라이트로 구성된 군으로부터 적어도 하나가 선택되는, 실리카/알루미나의 몰 비가 200 이하인 제올라이트 10~95 중량% 및 무기질 바인더 5~90 중량%를 혼합하여 담체로 사용한다. 그리고 상기 혼합담체에 혼합담체의 총 중량을 기준으로 0.01 ~ 0.5중량부의 백금을 담지하고, 주석 또는 납을 담지하는데, 주석의 경우는 0.1 ~ 5.0 중량부를 담지하고, 납의 경우는 0.02 ~ 5.0 중량부를 담지한다.
상기 촉매는 반응 영역 내의 적어도 하나의 반응기에서 공급원료의 탈알킬화, 트랜스 알킬화, 알킬화, 이성칠체화 및 수소화 분해 반응이 일어나도록 한다.
본 발명에 있어서, 방향족 성분을 함유하는 수첨 탈황/탈질된 유분은 0.5 ~ 10 h-1의 공간속도(WHSV)로 접촉분해 반응기로 유입되며, 250 ~ 600℃의 온도범위 및 5 ~ 50기압의 압력 조건 하에서 반응된다.
접촉분해 반응기 내에서는 상기 반응조건 및 촉매의 존재 하에 방향족 성분의 탈알킬화, 트랜스 알킬화, 알킬화, 이성칠체화 및 수소화 분해 반응이 이루어지며, 이러한 반응 공정을 통하여 벤젠, 톨루엔, 자일렌과 같은 방향족 성분이 얻어진다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 방향족 제품의 제조방법은 회분식 반응기, 연속식 고정층 반응기 또는 연속식 유동층 반응기에서 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 방향족 제품의 제조방법에 따라 제조된 방향족 제품을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 콜타르로부터 방향족 제품을 제조하는 구체적인 예를 개략적으로 나타낸 공정도이다.
도 1을 참조하면, 제철공정 중 야금용 코크스 제조 공정에서 생산되는 콜타르 유분(S1)은 황화합물, 질소화합물, 벤젠 고리를 1개 갖는 방향족 화합물, 벤젠고리를 2개 갖는 방향족 화합물, 및 벤젠고리를 3개 이상 갖는 방향족 화합물을 조성성분으로 포함하는데, 상기 콜타르 유분(S1)은 수첨 탈황/탈질 증류 공정(U1)에서 수소(S4)와 전이금속 황화물 촉매 존재 하에서 반응하여 촉매 피독 성분인 황 화합물과 질소 화합물이 제거되고, 벤젠고리를 1개 또는 2개 갖는 방향족 화합물을 포함하는 유분인 유출유(S2)로 분리되고, 황 화합물, 질소 화합물 및 벤젠고리를 3개 이상 갖는 방향족 화합물을 포함하는 유분인 잔유(S3)로 분리된다.
처리된 유분(S2)은 후단의 접촉분해 반응공정 (U2)에 공급된 후, 촉매 존재 하에서 수소(S4)와 반응하여 벤젠, 톨루엔, 자일렌을 포함하는 방향족 제품(S5) 및 미전환 유분(S6)으로 전환 및 분리된다. 여기서 미전환 유분(S6)은 주로 나프탈렌을 포함하는 유분이다.
이하 본 발명의 구성을 아래의 실시예를 통해 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명에 이에 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1. NiMoS 2 / Al 2 O 3 ( macroporous alumina )의 합성
메크로포어 담체 제조를 위하여 boehmite sol과 PS 입자를 원하는 질량비(10~50%)로 혼합하여 파라핀오일에 분산시키는 방법으로 단위 알루미나 입자를 얻은 후 이를 소성하여 제조하였다. 우선 2 M의 boehmite sol을 얻기 위하여 aluminum isopropoxide (AIP, (C3H7O)3Al, 98%, Aldrich)를 가수분해와 축합반응을 이용해 제조하였다. 이를 위하여 AIP를 80?85 ℃의 증류수에 넣고 1 시간 동안 교반하여 가수분해시킨다. 얻어진 AlOOH 슬러리를 1 M 질산과 [HNO3]/[AlOOH]=0.07의 몰비로 혼합하여 해교시키고 30 min 정도 더 교반한 후 95?100℃에서 12h 동안 리플럭스(reflux) 분위기하에서 aging 시킨다.
이 후 남아있는 알코올을 제거하기 위해 85?95℃에서 2h 동안 더 교반한다. 얻어진 2 M boehmite sol과 PS 입자를 원하는 질량비(10~50%)로 혼합한 뒤 초음파균질기(ultrasonic homogenizers, 500 W, Cole-Parmer)를 이용해 30min 동안 분산시키고 교반시킨다. 교반된 혼합 용액에 1 M 질산을 첨가한 후 70℃에서 교반한다. 얻어진 wet gel을 직경이 5 mm인 dropper를 이용해 파라핀 오일 (paraffin oil, Yakuri Pure Chemicals Co., Ltd.)과 암모니아수(10 wt%ammonia solution)층으로 이루어진 실린더에 한 방울씩 떨어뜨린다. 떨어진 wet-gel은 암모니아수에서 1h 정도 aging 후 분리하여 알코올과 증류수를 이용해 3회에 걸쳐 세척한다. 얻어진 구형의 wet-gel은 50℃에서 24h 동안 건조시키고 450, 600℃에서 3h 동안 소성시킨다.
Ni-Mo 촉매 담지를 위하여 상기에 제조한 알루미나 담체상에 8wt%의 Mo 성분과 3wt% Ni 성분을 함침법으로 담지한다. 이를 위하여, (NH4)6Mo7O244H2O 수용액과 Ni(NO3)26H2O (all Aldrich) 수용액을 순차적으로 함침한다. 각각의 경우 상온에서 4시간, 120℃에서 12시간 동안의 건조를 수행한다. 이후 500℃에서 4시간 소성을 거쳐 NiMoS2/Al2O3(macroporous alumina)을 얻었다.
반응평가 적용시 황화 전처리를 위하여 400℃ 하에서 10% H2S/H2 (50 ml/min) 조건으로 4시간 동안 황화처리를 수행하였다.
제조예 2. MoS 2 분산촉매의 합성
몰리브데늄(Molybdenum)의 전구체로서 몰리브데늄옥토에이트(Molybdenum octoate)를 적용하였으며 2-에틸헥산산(2-ethylhexanoic acid, 2-EHA)이 30wt% 함유되어 있는 몰리브데늄 옥토에이트(Molybdenum octoate, Shepered) 0.6g을 트리옥틸포스핀 옥사이드(Trioctylphosphine oxide, TOPO, Aldrich, 90%) 10g과 혼합하고 8℃/min의 속도로 250℃까지 승온한 후 250℃에서 4시간 반응시키고 5℃/min의 속도로 300℃까지 승온하였다. 300℃에 이르면 황원소를 옥타데신에 용해시킨 용액을 주사기를 이용하여 한 번에 주입한다. 이때 황원소(Elemental Sulfur) 0.108g은 130℃에서 옥타데신(Octadecene, ODE) 2.828g에 용해시켜서 준비한다. 주입 후에 300℃에서 4시간 반응시켜 나노와이어 형상의 이황화몰리브데늄(MoS2)을 얻었다.
반응 종료 후 60℃로 자연 냉각시킨 뒤 메탄올을 첨가한 후 원심분리를 통하여 이황화몰리브데늄 나노와이어를 합성 종료 후 잔존하는 TOPO와 옥타데신과 분리하여 이황화몰리브데늄 나노와이어 약 130mg 얻었으며 입자들 간 응집을 막기 위하여 헥산, 톨루엔, 피리딘과 같은 유기용매에 분산시켜 MoS2 분산촉매를 얻을 수 있었다. 즉 이황화몰리브데늄 입자 표면에 배위되어있는 TOPO의 산소 리간드로 인하여 유기용매에 분산됨으로써 응집을 막아 MoS2 분산촉매를 얻을 수 있었다.
실시예 1
본 발명의 방법에 따라 하기 표 1에 나타난 바와 같은 콜타르를 원료로, 제조예 1의 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류를 실시하였다. 회분식 고압 반응 장치에서 수소를 첨가하면서 수첨분해 반응실험을 실시하였다. 실험한 조건 및 그 결과는 하기 표 2와 같다.
항목 원료
1환 방향족 (wt%) 5.0
2환 방향족(wt%) 25.0
3환 방향족(wt%) 25.0
4환 이상 방향족(wt%) > 45
질소화합물(wt%) 5.0
황화합물(wt%) 1.0
촉매 종류 및 충진량 제조예 1의 촉매/0.5g
운전 조건
수소분압(kg/cm2) 100
반응물 적용량 (g) 30
반응시간 (h) 4
반응온도(℃) 400
반응결과물 분석 결과
황함량(wtppm) 3,000
질소함량(wtppm) 17,500
기상생성물 함량비 (wt%) 23
고체침전물 함량비 (wt%) 12
액상생성물 함량비 (< 350℃, wt%) 35
1,2환 방향족 함량비 (wt%) < 30
실시예 2
본 발명의 방법에 따라 상기 표 1에 나타난 바와 같은 콜타르를 원료로, 제조예 2의 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류를 실시하였다. 회분식 고압 반응 장치에서 수소를 첨가하면서 수첨분해 반응실험을 실시하였다. 실험한 조건 및 그 결과는 하기 표 3와 같다.
촉매 종류 및 충진량 제조예 2의 촉매/0.5g
운전 조건
수소분압(kg/cm2) 100
반응물 적용량 (g) 30
반응시간 (h) 4
반응온도(℃) 400
반응결과물 분석 결과
황함량(wtppm) < 100
질소함량(wtppm) < 100
기상생성물 함량비 (wt%) < 10
고체침전물 함량비 (wt%) < 3
액상생성물 함량비 (< 350℃, wt%) 65
액상생성물 함량비 (> 350℃, wt%) < 22
액상생성물 중 1,2환 방향족 함량비 (wt%) ~ 55
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
U1: 탈황/탈질 증류 공정(수첨처리 통합 공정)
U2: 접촉분해 반응공정

Claims (11)

  1. 콜타르를 전이금속 황화물 촉매 존재 하에서 수첨 탈황/탈질 증류하여 잔유와 유출유로 분리하는 단계(a); 및
    상기 유출유를 접촉분해 반응을 통해 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 방향족 제품으로 전환시키는 단계(b);를
    포함하는 방향족 제품의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 주기율표의 6족, 8족 내지 10족 금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함하는 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 포함한 것임을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 단계(a)의 전이금속 황화물 촉매는 MoS2, Ni-MoS2, Ni-WS2 및 Co-MoS2 중에서 선택된 1종 이상을 실리카알루미나(SiO2-Al2O3), 알루미나(Al2O3), 산화아연(ZnO), 지르코니아(ZrO2), 세리아(CeO2), 실리카(SiO2), 제올라이트(Zeolite), 다공성 실리카(Mesoporous silica), 클레이(Clay), USY 제올라이트(zeolite), 사포나이트(Saponite) 및 티타니아(TiO2) 중에서 선택된 1종 이상의 담체에 담지한 것임을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 담체는 기공의 크기가 50 내지 2,000nm인 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 유동층 반응기 또는 슬러리 반응기에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 200 내지 1,000℃의 온도와 10 내지 200기압의 압력에서 운전되는 것임을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 단계(a)의 수첨 탈황/탈질 증류 공정은 상기 수첨 탈황/탈질 증류 공정의 수소 공급원으로서 코크오븐가스(coke oven gas)를 사용하는 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 접촉분해 반응은 열분해 반응, 탈알킬화 반응, 이성질체화 반응, 트랜스알킬화 반응 및 알킬화 반응 중에서 선택된 1종 이상의 반응이 수행되는 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 방향족 제품의 제조방법은 회분식 반응기, 연속식 고정층 반응기 또는 연속식 유동층 반응기에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방향족 제품의 제조방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중에서 선택된 어느 한 항의 제조방법에 따라 제조된 방향족 제품.
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