KR20120069675A - 유기 반도체 - Google Patents
유기 반도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120069675A KR20120069675A KR1020127005640A KR20127005640A KR20120069675A KR 20120069675 A KR20120069675 A KR 20120069675A KR 1020127005640 A KR1020127005640 A KR 1020127005640A KR 20127005640 A KR20127005640 A KR 20127005640A KR 20120069675 A KR20120069675 A KR 20120069675A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- independently
- branched
- semiconducting compound
- sir
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 9
- -1 al Kenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 0 Cc1cc([s]c-2c3C(*)(*)c4cc(-c5c(*6*)c([s]c(*)c7)c7[s]5)c6cc-24)c3[s]1 Chemical compound Cc1cc([s]c-2c3C(*)(*)c4cc(-c5c(*6*)c([s]c(*)c7)c7[s]5)c6cc-24)c3[s]1 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N diboronic acid Chemical compound OBOBO VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 2
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 2
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WXRSDHICEYICMV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,5-dibromobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(Br)=C(C(=O)OCC)C=C1Br WXRSDHICEYICMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-e][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=C2C=CSC2=C1 CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Metal-Oxide And Bipolar Metal-Oxide Semiconductor Integrated Circuits (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 반도체성 화합물에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
R1 내지 R4는 독립적으로, 비제한적으로, 탄소수 2 내지 20(예컨대, 2 내지 12)의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
X1 및 X2는 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7이고;
R5 내지 R7은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형 C1-C5 알킬 쇄이고;
Ar1은 이종환형 고리이고;
n은 1 내지 4의 정수이다.
화학식 I
상기 식에서,
R1 내지 R4는 독립적으로, 비제한적으로, 탄소수 2 내지 20(예컨대, 2 내지 12)의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
X1 및 X2는 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7이고;
R5 내지 R7은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형 C1-C5 알킬 쇄이고;
Ar1은 이종환형 고리이고;
n은 1 내지 4의 정수이다.
Description
본 발명은 유기 반도체, 및 특히 박막 트랜지스터의 부품을 제조하기 위한 유기 반도체에 관한 것이다.
트랜지스터는 양극성 접합 트랜지스터와 전계 효과 트랜지스터의 2개의 주요 유형으로 분류될 수 있다. 2개의 유형 모두는, 채널 영역 사이에 반도체성 물질이 배치된 3개의 전극을 포함하는 공통 구조를 공유한다. 양극성 접합 트랜지스터의 3개의 전극은 에미터(emitter), 콜렉터(collector) 및 베이스(base)로 공지되어 있는 반면, 전계 효과 트랜지스터의 3개의 전극은 소스(source), 드레인(drain) 및 게이트(gate)로 공지되어 있다. 에미터와 콜렉터 사이의 전류가 베이스와 에미터 사이에서 흐르는 전류에 의해 제어되기 때문에, 양극성 접합 트랜지스터는 전류-구동식 장치(current-operated device)로 기술될 수 있다. 반대로, 전계 효과 트랜지스터는 소스와 드레인 사이에서 흐르는 전류가 게이트와 소스 사이의 전압에 의해 제어되기 때문에, 전압-구동식 장치(voltage-operated device)로 기술될 수 있다.
트랜지스터는 또한, 각각 양전하 담체(정공) 또는 음전하 담체(전자)를 함유하는 반도체성 물질을 포함하는지 여부에 따라서 p-유형 및 n-유형으로 분류될 수 있다. 상기 반도체성 물질은 전하를 수용(accepting), 전도(conducting) 및 제공(donating)하는 능력에 따라서 선택될 수 있다. 이러한 반도체성 물질을 도핑함으로써, 정공 또는 전자를 수용, 전도 및 제공하는 상기 물질의 능력이 향상될 수 있다.
예를 들어, p-유형 트랜지스터 장치는, 정공을 효과적으로 수용, 전도 및 제공하는 반도체성 물질을 선택하고, 반도체성 물질로부터 정공을 효과적으로 주입 및 수용하는 소스 전극 및 드레인 전극용 물질을 선택함으로써 형성될 수 있다. 반도체성 물질의 HOMO 준위와 전극내의 페르미(Fermi)-준위의 우수한 에너지 준위 매칭이 정공 주입 및 수용을 향상시킬 수 있다. 반대로, n-유형 트랜지스터 장치는, 전자를 효과적으로 수용, 전도 및 제공하는 반도체성 물질을 선택하고, 반도체성 물질내로 전자를 주입하고 이로부터 전자를 수용하는데 효과적인 소스 전극 및 드레인 전극용 물질을 선택함으로써 형성될 수 있다. 반도체성 물질의 LUMO 준위와 전극내의 페르미-준위의 우수한 에너지 준위 매칭이 전자 주입 및 수용을 향상시킬 수 있다. 트랜지스터는 박막 트랜지스터(TFT)를 형성하기 위해 박막내에 구성요소들을 침착시킴으로써 형성될 수 있다. 유기 물질이 이러한 장치내의 반도체성 물질로서 사용되는 경우, 이는 유기 박막 트랜지스터(OTFT)로 공지되어 있다.
OTFT는, 용액 가공과 같은 저비용 저온 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, OTFT는 가요성 플라스틱 기판과 상용성이어서, 롤-투-롤 공정(roll-to-roll process)에서 가요성 기판상의 OTFT의 대규모 제조를 가능하게 한다.
도 2를 참고하면, 하부(bottom)-게이트 유기 박막 트랜지스터(OTFT)의 일반적인 구조는, 기판(10)상에 침착된 게이트 전극(12)을 포함한다. 유전 물질의 절연 층(11)은 게이트 전극(12) 위에 침착되고, 소스 전극(13) 및 드레인 전극(14)은 유전 물질의 절연 층(11) 위에 침착된다. 소스 전극(13) 및 드레인 전극(14)은 서로 이격되어, 이들 사이에서 게이트 전극(12) 위에 위치하는 채널 영역을 한정한다. 유기 반도체(OSC) 물질(15)은 소스 전극(13)과 드레인 전극(14)을 연결하는 채널 영역내에 침착된다. OSC 물질(15)은 적어도 부분적으로 소스 전극(13) 및 드레인 전극(14) 위로 연장될 수 있다.
다르게는, 유기 박막 트랜지스터 상부에 게이트 전극을 제공하여 소위 상부-게이트 유기 박막 트랜지스터를 제공하는 것이 공지되어 있다. 이러한 구조에서, 소스 전극 및 드레인 전극은 기판상에 침착되고 이격되어 이들 사이의 채널 영역을 한정한다. 유기 반도체성 물질 층은 소스 전극 및 드레인 전극을 연결하는 상기 채널 영역내에 침착되고, 적어도 부분적으로 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극 위로 연장될 수 있다. 상기 유전 물질의 절연 층은 상기 유기 반도체성 물질 위에 침착되고, 또한 적어도 부분적으로 소스 전극 및 드레인 전극 위로 연장될 수 있다. 게이트 전극은 상기 절연 층 위에 침착되고, 상기 채널 영역 위에 위치한다.
유기 박막 트랜지스터는 강성 또는 가요성 기판상에 제작될 수 있다. 강성 기판은, 유리 또는 규소로부터 선택되고, 가요성 기판은 얇은 유리 또는 플라스틱, 예컨대 폴리(에틸렌-테레프탈레이트)(PET), 폴리(에틸렌-나프탈레이트)(PEN), 폴리카보네이트 및 폴리이미드를 포함할 수 있다.
유기 반도체성 물질은 적합한 용매의 사용에 의해 가공가능한 용액으로 만들어질 수 있다. 예시적인 용매는 모노- 또는 폴리-알킬벤젠, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 테트랄린; 및 클로로폼을 포함한다. 바람직한 용액 침착 기술은 방사 코팅 및 잉크-젯 프린팅을 포함한다. 다른 용액 침착 기술은 침지 코팅, 롤 프린팅 및 스크린 프린팅을 포함한다.
상기 소스 전극과 상기 드레인 전극 사이에 한정된 채널의 길이는 500㎛ 이하일 수 있지만, 바람직하게는 상기 길이는 200㎛ 미만, 더욱 바람직하게는 100㎛ 미만, 가장 바람직하게는 20㎛ 미만이다.
상기 게이트 전극은, 광범위한 전도성 물질, 예를 들어 금속(예컨대, 금) 또는 금속 화합물(예컨대, 인듐 주석 산화물)로부터 선택될 수 있다. 다르게는, 전도성 중합체를 게이트 전극으로서 침착할 수 있다. 이러한 전도성 중합체는, 예를 들어 방사 코팅 또는 잉크-젯 프린팅 기술을 사용하여 용액으로부터 침착되거나, 상기 논의된 다른 용액 침착 기술을 사용하여 침착될 수 있다.
상기 절연 층은, 높은 비저항(resistivity)을 갖는 절연 물질로부터 선택된 유전 물질을 포함한다. 상기 유전 물질의 유전 상수(k)는 전형적으로 2 내지 3이지만, OTFT의 경우 달성가능한 정전 용량이 k에 정비례하고, 드레인 전류(ID)가 정전 용량에 정비례하므로, 높은 k 값을 갖는 물질이 바람직하다. 따라서, 낮은 작동 전압으로 높은 드레인 전류를 획득하기 위해서는, 상기 채널 영역내에 얇은 유전 층을 갖는 OTFT가 바람직하다.
유전 물질은 유기물 또는 무기물일 수 있다. 바람직한 무기 물질은 SiO2, SiNx 및 스핀-온-글라스(spin-on-glass; SOG)를 포함한다. 바람직한 유기 물질은 일반적으로 중합체이고, 폴리 비닐알콜(PVA), 폴리비닐피롤리딘(PVP), 아크릴레이트, 예컨대 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 불화된 중합체 및 벤조사이클로부탄(BCB)[다우 코닝(Dow Corning)에서 시판중]과 같은 절연 중합체를 포함한다. 이러한 절연 층은 물질들의 배합물로부터 형성될 수 있거나, 다층 구조물을 포함한다.
유전 물질은, 당업계에서 공지된 바와 같이 열 증발, 진공 가공 또는 라미네이션 기술에 의해 침착될 수 있다. 다르게는, 유전 물질은, 예를 들어 방사 코팅 또는 잉크-젯 프린팅 기술 및 상기 논의된 다른 용액 침착 기술을 사용하여 용액으로부터 침착될 수 있다.
유전 물질이 용액으로부터 유기 반도체상에 침착되는 경우, 유기 반도체의 용해(dissolution)를 발생시켜서는 안된다. 유사하게, 상기 유기 반도체가 용액으로부터 상기 유전 물질상에 침착되는 경우, 상기 유전 물질이 용해되어서도 안된다. 이러한 용해를 방지하기 위한 기술은, 오르토고널 용매(orthogonal solvent), 예를 들어 하부 층은 용해시키지 않으면서 최상부 층을 침착시키기 위한 용매의 사용; 및 하부 층의 가교 결합을 포함한다.
절연 층의 두께는 바람직하게는 2㎛ 미만, 더욱 바람직하게는 500nm 미만이다.
유기 반도체는 전자의 이동을 허용하는 강하게 공액결합된 파이 시스템을 갖는 유기 분자의 한 부류이다.
이들 분자의 제조에 바람직한 방법은, 예컨대 국제출원공개 제2000/53656호에 기술된 스즈키(Suzuki) 반응(커플링 또는 중합 반응) 및 문헌[T. Yamamoto, "Electrically Conducting And Thermally Stable pi-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes", Progress in Polymer Science 1993, 17, 1153-1205]에 기술된 야마모토 중합이다. 이들 기술은 둘다 금속 착체 촉매의 금속 원자가 단량체의 아릴 기와 이탈기 사이에 삽입되는 "금속 삽입"을 통해 작동한다. 야마모토 중합의 경우, 니켈 착체 촉매가 사용되고, 스즈키 반응의 경우, 팔라듐 착체 촉매가 사용된다.
예컨대, 야마모토 중합에 의한 선형 중합체의 합성에서, 2개의 반응성 할로겐 기를 갖는 단량체가 사용된다. 유사하게, 스즈키 반응에 따라서, 하나 이상의 반응성 기가 보론 유도체 기, 예컨대 보론산 또는 보론산 에스터이고, 다른 반응성 기는 할로겐이다. 바람직한 할로겐은 염소, 브롬 및 요오드이고, 가장 바람직하게는 브롬이다.
다르게는, 스탄일 기가 중합 또는 커플링 반응[슈틸레(stille) 반응]에서의 반응성 기로서 사용될 수 있다.
유기 반도체의 성능은 전형적으로, 정공 또는 전자의 이동도와 관련될 수 있는, 상기 유기 반도체의 "전하 이동도"(cm2 V-1s-1)를 측정함으로써 평가된다. 이러한 측정은, 물질을 가로질러 인가된 전기장에 대한 전하 담체의 드리프트(drift) 속도에 관한 것이다.
비교적 높은 이동도를 갖는 유기 반도체는, 고체 상태에서 효율적이고 효과적인 파이-파이 적층을 가능케 하는 강한 공액결합을 갖는 강성 평면 구조를 갖는 화합물을 포함하는 것들인 경향이 있다.
국제특허공개 제2007/068618호는 각각 아세틸렌 기로 치환된 중심 벤젠 고리를 갖는 융합 방향족 고리의 어레이를 포함하는 다양한 유기 반도체를 기술한다.
일본특허출원 제2007/088222호 및 국제특허공개 제2007/116660호는 유기 반도체로서, 소분자, 올리고머 및 중합체 형태의 벤조다이티오펜 및 이의 유도체의 사용을 기술한다.
문헌[Scherf et al., Journal of Polymer Science A: Polymer Chemistry 46(22) 7342 to 7353]은 하기 화학식의 중합체를 기술한다:
그러나, 화합물이 이러한 파이-파이 적층을 형성하는데 요구되는 공액결합의 증가된 수준은 또한 밴드 갭 및 반도체 안정성의 감소를 야기하여, 불량한 성능 및 짧은 수명을 유발할 수 있다. 또한, 이러한 화합물은 확대된 공액결합을 달성하는데 요구되는 분자의 크기에 기인하여 매우 불용성일 수 있고, 이는 합성에서 특별한 문제를 야기하고, 효율적인 트랜지스터 제조 방법, 예컨대 잉크-젯 프린팅에서의 이의 사용을 어렵게 한다.
본 발명은 높은 이동도, 양호한 용해도 및 양호한 상온 안정성을 갖는 유기 반도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
제 1 양상에서, 본 발명은 특허청구범위 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에서 특정된 바와 같은 반도체성 화합물을 제공한다. 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I의 구조를 포함한다:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1 내지 R4는 독립적으로, 비제한적으로, 탄소수 2 내지 20(바람직하게는, 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 6)의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴을 포함하고;
X1 및 X2는 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7을 포함하고;
R5 내지 R7은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형 C1-C5 알킬 쇄를 포함하고;
Ar1은 이종환형 방향족 고리를 포함하고;
n은 1 내지 4의 정수이다.
가용성 기는 화학식의 임의의 위치에 위치할 수 있지만, 본 발명자들은 중심 고리 또는 고리들에 인접한 5원 고리상의 "교두보(bridge head)" 위치에 가용성 기를 바람직하게 위치시키는 것이 분자의 주변부에 위치되는 경우보다 큰 가용 효과를 제공함을 발견하였다.
따라서, 보다 짧고/짧거나 보다 작은 가용성 기가 교두보 위치에 사용될 수 있다. 이러한 보다 짧고/짧거나 보다 작은 가용성 기는 파이-파이 적층을 덜 간섭할 수 있고, 이에 따라, 잠재적으로 개선된 용액 가공성 외에 개선된 이동도를 제공한다.
또한, 가용성 기의 위치에 의해 부여된 개선된 용해도는 반도체성 종의 평면 공액된 구조가 가용성을 유지하면서 더욱 확대될 수 있도록 한다.
바람직하게는, 반도체성 화합물은 하기 화학식 II의 구조를 포함한다:
[화학식 II]
상기 식에서,
Ar2는 동종환형 또는 이종환형 방향족 고리이다.
Ar2가 이종환형 방향족 고리인 경우, 바람직하게는 S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함한다.
바람직하게는, 화합물은 Ar1 및/또는, 존재하는 경우, Ar2에 직렬로 융합된 하나 이상의 추가의 방향족 기를 포함한다. 상기 추가의 방향족 기중 하나, 일부 또는 모두는, 일부 양태에서, S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 이종원자를 함유하는 이종환형 기일 수 있다.
바람직하게는, 화합물의 말단 아릴 또는 헤테로아릴 기중 하나 또는 둘다는 하나 이상의 치환기 T로 치환되고, 이들 기중 하나 이상은 반응성 또는 중합성 기, 또는 탄소수 1 내지 20(예컨대, 1 내지 12)의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴을 포함하고, 존재하는 경우, 나머지 기는 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 20(예컨대, 1 내지 12)의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬 또는 알켄일이다.
바람직하게는, 반응성 중합체 기는 독립적으로 할로겐, 보론산, 다이보론산, 보론산 및 다이보론산의 에스터, 알킬렌 기 또는 스탄일 기와 같은 잔기를 포함한다.
말단 아릴 기는 단지 하나의 다른 아릴 또는 헤테로아릴 기에 융합된 아릴 기, 예를 들어, 기 Ar1, 화학식 I의 구조내에 이종원자 X1을 함유하는 기, 및 화학식 II의 기 Ar1 및 Ar2를 나타낸다.
바람직하게는, 화합물은 하기 화학식 1 내지 5로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 식에서,
X3 내지 X6은 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7을 포함할 수 있고;
X3 내지 X6중 어느 하나가 말단 아릴 기의 부분인 경우, X3 내지 X6은, 존재하는 경우, C2H2를 포함할 수 있다.
다르게는, 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 포함할 수 있다:
[화학식 6]
상기 식에서,
선택적인 아릴 기 Ar1 내지 Ar6중 하나 이상은 독립적으로 S, O, NR5 및 SiR6R7로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함하는 이종환을 포함한다.
바람직하게는, 말단 아릴 기중 하나 또는 둘다는 동종환형 고리를 포함한다.
다른 양상에서, 본 발명은 본원에 기술된 화합물을 포함하는 반도체성 부분을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
다른 양상에서, 본 발명은 본원에 기술된 화합물을 포함하는 용액으로서, 기판의 표면에 적용하여 기판상에 반도체성 부분을 형성하기 위한 용액을 제공한다.
추가의 양상에서, 본 발명은 본원에 기술된 용액을 기판상에 적용함을 포함하는, 전자 장치의 제조 방법을 제공한다.
도 1은 본 발명에 따른 화합물의 합성법을 도시한다.
도 2는 종래 기술에 따른 하부-게이트 유기 박막 필름 트랜지스터의 일반적 구조의 개략도이다.
도 3은 본 발명의 양태에 따라서 공통 기판상에 제작된 유기 박막 트랜지스터 및 인접 유기 발광 장치를 포함하는 픽셀의 개략도이다.
도 4는 본 발명의 양태에 따른 유기 발광 장치에 적층 관계로 제작된 유기 박막 트랜지스터의 개략도이다.
도 2는 종래 기술에 따른 하부-게이트 유기 박막 필름 트랜지스터의 일반적 구조의 개략도이다.
도 3은 본 발명의 양태에 따라서 공통 기판상에 제작된 유기 박막 트랜지스터 및 인접 유기 발광 장치를 포함하는 픽셀의 개략도이다.
도 4는 본 발명의 양태에 따른 유기 발광 장치에 적층 관계로 제작된 유기 박막 트랜지스터의 개략도이다.
하기 기재내용 전체에 걸쳐, 유사 참고 번호는 유사 부분을 확인하기 위해 사용되어야 한다.
본 발명에 따른 유기 반도체는 티에노티오펜의 피나콜 보론에이트를 Pd(PPh3)4 및 K2CO3의 존재하에 다이에틸-2,5-다이브로모테레프탈레이트와 반응시켜 다이케토 화합물을 제공하는 스즈키형 교차-커플링 반응에 의해 제조될 수 있다. 또한, 메틸 리튬과의 반응 및 이어지는 BF3·Et2O-매개된 환화는 도 1에 도시된 바와 같이 본 발명의 화합물을 제공한다.
이러한 방법에 의해 제조될 수 있는 다른 화합물은 하기 제시된 바와 같다:
생성 화합물은 쉽게 용해가능하고, 이에 따라 기판으로 잉크-젯 프린팅 또는 적합한 다른 용액 침착 기술에 의해 적용되어 도 2에 도시된 바와 같이 박막 트랜지스터에 반도체 층(15)을 제공할 수 있다.
이런 유기 박막 트랜지스터(OTFT)의 적용은 광학 장치, 바람직하게는 유기 광학 장치에서의 픽셀을 구동시키는 것일 수 있다. 이런 광학 장치의 예는 광반응성 장치, 특히 광검출기, 및 발광 장치, 특히 유기 발광 장치를 포함한다. OTFT는 활성 매트릭스 유기 발광 장치와의 사용, 예컨대 디스플레이 제품에서의 사용에 특히 적합하다.
도 3은 공통 기판(104)상에 제작된 유기 박막 트랜지스터(100) 및 인접 유기 발광 장치(OLED)(102)를 포함하는 픽셀을 도시한다. OTFT(100)는 게이트 전극(106), 유전 층(108), 소스 및 드레인 전극(각각 110 및 112) 및 OSC 층(114)을 포함한다. OLED(102)는 애노드(116), 캐소드(118), 및 애노드(116)와 캐소드(118) 사이에 제공된 전기발광 층(120)을 포함한다. 추가 층, 예컨대 전하 수송 층, 전하 주입 층 또는 전하 차단 층을 애노드(116)와 캐소드(118) 사이에 위치시킬 수 있다. 도 3의 양태에서, 캐소드 물질 층(118)은 OTFT(100)와 OLED(102) 모두를 가로질러 연장되고, 절연 층(122)은 OSC 층(114)으로부터 캐소드 층(118)을 전기적으로 단리시키도록 제공된다. OTFT(100) 및 OLED(102)의 활성 영역은, 기판(104)상에 포토레지스트 층(124)을 침착시키고 이를 기판상의 OTFT(100) 및 OLED(102)를 한정하도록 패턴화시킴으로써 형성된 공통 뱅크(common bank) 물질에 의해 한정된다.
도 3에서, 드레인 전극(112)은, 유기 발광 장치(102)를 발광 상태와 비-발광 상태 사이에서 스위칭하도록 유기 발광 장치(102)의 애노드(116)에 직접 연결된다.
도 4에 예시된 다른 배열에서, 유기 박막 트랜지스터(200)는 유기 발광 장치(202)와 적층된 관계로 제작될 수 있다. 이러한 양태에서, 유기 박막 트랜지스터(202)는, 상기한 바와 같이 상부- 또는 하부-게이트 구조로 제조된다. 도 3의 양태에서와 같이, OTFT(200) 및 OLED(202)의 활성 영역은, 포토레지스트(124)의 패턴화된 층에 의해 한정되지만, 이 적층된 배열에서는, 2개의 별도의 뱅크 층(124)(하나는 OLED(202)를 위한 것이고, 나머지 하나는 OTFT(200)를 위한 것임)이 존재한다. 평탄화 층(204)(부동태화 층으로도 공지됨)은 OTFT(200) 위에 침착된다. 예시적인 부동태화 층(204)은 BCB 및 패릴렌을 포함한다. 유기 발광 장치(202)는 부동태화 층(204) 위에 제작되고, 유기 발광 장치(202)의 애노드(116)는 부동태화 층(204)과 뱅크 층(124)을 통과하는 전도성 비아(via)(206)에 의해 OTFT(200)의 드레인 전극(112)과 전기적으로 연결된다.
OTFT 및 광학적 활성 영역(예컨대, 발광 영역 또는 광 감지 영역)을 포함하는 픽셀 회로가 추가의 요소를 포함할 수 있음이 이해될 것이다. 특히, 도 3 및 4의 OLED 픽셀 회로는 전형적으로, 도시된 구동 트랜지스터에 더하여, 하나 이상의 추가의 트랜지스터 및 하나 이상의 커패시터를 포함할 것이다. 본원에 기술된 유기 발광 장치가 상부- 또는 하부-발광 장치일 수 있음이 이해될 것이다. 즉, 상기 장치는, 상기 장치의 애노드 또는 캐소드 측면을 통해 광을 방출할 수 있다. 투명 장치에서, 애노드 및 캐소드는 둘다 투명하다. 그러나, 투명 캐소드 장치가 반드시 투명 애노드를 가질 필요는 없으며(물론, 완전히 투명한 장치가 요구되지 않는 한), 따라서 하부-발광 장치에 사용되는 투명 애노드가 반사 물질 층(예컨대, 알루미늄 층)으로 대체되거나 보충될 수 있음이 이해될 것이다.
도 4에 예시된 양태에서 알 수 있는 바와 같이, 발광 픽셀 아래에 위치한 OTFT 구동 회로에 의해, 상기 장치에서 투명 애노드를 통한 발광이 적어도 부분적으로 차단될 수 있으므로, 투명 캐소드는 활성 매트릭스 장치에 특히 유리하다.
게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극의 두께는, 예를 들어 원자력 현미경(AFM)으로 측정시 5 내지 200nm의 영역일 수 있지만, 전형적으로는 50nm이다.
다른 층이 상기 장치 구조에 포함될 수 있다. 예를 들어, 자가-조립된 단층(SAM)이 게이트 전극, 소스 전극 또는 드레인 전극상에 제공될 수 있고/있거나, 필요에 따라, 결정화도를 촉진하고, 접촉 저항을 감소시키고, 표면 특성을 복구하고, 부착을 촉진하기 위해 상기 기판상에 절연 층 및 유기 반도체 물질을 제공할 수 있다. 특히, 상기 채널 영역내의 유전 표면에는, 유기 반도체의 형태(morphology)(특히, 중합체 정렬 및 결정화도)를 개선하고 전하 트랩(특히, 고 k 유전 표면의 경우)을 피복함으로써 장치 성능을 개선하기 위해, 결합 영역 및 유기 영역을 포함하는 단층이 제공될 수 있다. 이러한 단층을 위한 예시적인 물질은, 장쇄 알킬을 갖는 클로로- 또는 알콕시-실란, 예를 들어 옥타데실트라이클로로실란을 포함한다.
의심할 나위 없이, 당업자는 많은 다른 효과적인 대안을 생각해낼 것이다. 본 발명은 상기 기술된 양태로 제한되지 않고, 첨부된 특허청구범위의 범주내에 있고 당업자에게 자명한 개질을 포괄하는 것으로 이해될 것이다.
Claims (14)
- 하기 화학식 I의 반도체성 화합물:
화학식 I
상기 식에서,
R1 내지 R4는 독립적으로, 비제한적으로, 탄소수 2 내지 20의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
X1 및 X2는 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7이고;
R5 내지 R7은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형 C1-C5 알킬 쇄이고;
Ar1은 바람직하게는 S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함하는 이종환형 방향족 고리이고;
n은 1 내지 4의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 II의 반도체성 화합물:
화학식 II
상기 식에서,
Ar2는 동종환형 또는 이종환형 방향족 고리이다. - 제 2 항에 있어서,
Ar2가 바람직하게는 S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함하는 이종환형 방향족 고리인 반도체성 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
Ar1 및/또는, 존재하는 경우, Ar2에 직렬로 융합된 하나 이상의 추가의 방향족 기를 포함하는 반도체성 화합물. - 제 4 항에 있어서,
추가의 방향족 기의 하나, 일부 또는 모두가 바람직하게는 S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함하는 이종환형 기인 반도체성 화합물. - 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
화합물의 말단 아릴 기중 하나 또는 둘다가 하나 이상의 치환기 T로 치환되되, 치환기 T중 하나 이상이 탄소수 1 내지 20, 예컨대 1 내지 12의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 나머지가 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 20, 예컨대 1 내지 12의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬 또는 알켄일인 반도체성 화합물. - 제 6 항에 있어서,
하기 화학식 1 내지 5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 반도체성 화합물:
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
상기 식에서,
X3 내지 X6은 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7이고;
X3 내지 X6중 어느 하나가 말단 아릴 기의 부분인 경우, X3 내지 X6은, 존재하는 경우, 바람직하게는 C2H2이다. - 하기 화학식 6의 반도체성 화합물:
화학식 6
상기 식에서,
R1 내지 R4는 독립적으로, 비제한적으로, 탄소수 1 내지 20, 예컨대 1 내지 12의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
X1 및 X2는 독립적으로 S, O, NR5 또는 SiR6R7이고;
R5 내지 R7은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형 C1-C5 알킬 쇄이고;
T1 및 T2는 독립적으로 탄소수 1 내지 20, 예컨대 1 내지 12의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 알콕시, 아미노, 아미도, 실릴, 알킬, 알켄일, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
선택적인 아릴 기 Ar1 내지 Ar6중 하나 이상은 독립적으로 S, O, NR5 및 SiR6R7로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 포함하는 이종환이다. - 제 8 항에 있어서,
말단 아릴 기중 하나 또는 둘다가 동종환형 고리인 반도체성 화합물. - 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,
R1 내지 R4가 동일하거나 상이하고, 독립적으로 탄소수 2 내지 12의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄인 반도체성 화합물. - 제 10 항에 있어서,
R1 내지 R4가 동일하거나 상이하고, 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄인 반도체성 화합물. - 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 반도체성 화합물을 포함하는 반도체성 부분을 포함하는 전자 장치.
- 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 반도체성 화합물을 포함하는, 기판의 표면에 적용하여 기판상에 반도체성 부분을 형성하기 위한 용액.
- 제 13 항에 따른 용액을 기판에 적용함을 포함하는, 전자 장치의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0913628.4 | 2009-08-05 | ||
| GB0913628.4A GB2472413B (en) | 2009-08-05 | 2009-08-05 | Organic semiconductors |
| PCT/GB2010/001485 WO2012017184A1 (en) | 2009-08-05 | 2010-08-05 | Organic semiconductors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120069675A true KR20120069675A (ko) | 2012-06-28 |
| KR101787121B1 KR101787121B1 (ko) | 2017-10-18 |
Family
ID=41129648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127005640A KR101787121B1 (ko) | 2009-08-05 | 2010-08-05 | 유기 반도체 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8853679B2 (ko) |
| EP (4) | EP3447057B1 (ko) |
| JP (2) | JP5812355B2 (ko) |
| KR (1) | KR101787121B1 (ko) |
| CN (1) | CN102482291A (ko) |
| GB (1) | GB2472413B (ko) |
| WO (1) | WO2012017184A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150067277A (ko) * | 2012-10-05 | 2015-06-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 |
| WO2020085579A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 스피로 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2507023A (en) * | 2011-07-19 | 2014-04-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductors |
| CN104024263A (zh) * | 2011-10-20 | 2014-09-03 | 默克专利有限公司 | 有机半导体 |
| SG11201404774WA (en) | 2012-02-16 | 2014-09-26 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting polymers |
| GB2516798A (en) | 2012-04-25 | 2015-02-04 | Merck Patent Gmbh | Conjugated Polymers |
| WO2014086457A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Merck Patent Gmbh | Polymer comprising a naphthalene group and its use in organic electronic devices |
| EP2935235B1 (en) * | 2012-12-18 | 2018-02-21 | Merck Patent GmbH | Indenophenanthrene based compounds |
| KR102173046B1 (ko) * | 2013-12-06 | 2020-11-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP6252264B2 (ja) * | 2014-03-12 | 2017-12-27 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子 |
| CN105315298B (zh) * | 2014-08-04 | 2017-10-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于七并稠环单元的a‑d‑a共轭分子及其制备方法和应用 |
| CN104557972B (zh) * | 2015-01-20 | 2017-02-22 | 武汉理工大学 | 双(噻吩并[3，2‑b]噻吩)并芴单体、共轭聚合物及其应用 |
| JP6979699B2 (ja) * | 2015-12-10 | 2021-12-15 | クラップ カンパニー リミテッドClap Co., Ltd. | ナフトインダセノジチオフェンおよびポリマー |
| CN106905344B (zh) * | 2015-12-23 | 2018-11-30 | 北京大学 | 基于七并稠环单元的共轭大分子及其制备方法和在太阳能电池中的应用 |
| US20190036028A1 (en) | 2016-01-29 | 2019-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and organic thin film transistor using same |
| CN108164547B (zh) * | 2016-12-07 | 2020-04-03 | 北京大学 | 多并稠环共轭大分子及其制备方法和应用 |
| JP7046395B2 (ja) | 2018-03-07 | 2022-04-04 | クラップ カンパニー リミテッド | トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造するためのパターニング方法 |
| WO2020062254A1 (en) * | 2018-09-30 | 2020-04-02 | Southern University Of Science And Technology | Chlorine atoms induced molecular interlocked network in a non-fullerene acceptor |
| US11778893B2 (en) | 2018-10-15 | 2023-10-03 | Clap Co., Ltd. | Indaceno derivatives as organic semiconductors |
| CN115109233B (zh) * | 2021-03-19 | 2023-05-23 | 华南理工大学 | 一种高效稳定聚合物空穴传输层材料和钙钛矿太阳电池器件及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5331183A (en) * | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
| EP0821826B1 (en) * | 1996-02-16 | 2003-07-23 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Write-once read-many electrical memory element of a conjugated polymer or oligomer |
| ATE370176T1 (de) | 1999-03-05 | 2007-09-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymerherstellung |
| JP4552023B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2010-09-29 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 多環縮環型π共役有機材料、その合成中間体、多環縮環型π共役有機材料の製造方法、および多環縮環型π共役有機材料の合成中間体の製造方法 |
| JP2007088222A (ja) | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
| JP5007988B2 (ja) * | 2005-10-27 | 2012-08-22 | 国立大学法人名古屋大学 | 多環縮環化合物およびそれらの製造法ならびに多環縮環化合物を用いる有機電界発光素子 |
| EP1961052B1 (en) | 2005-12-12 | 2013-03-06 | Basf Se | Organic semiconductors and their manufacture |
| TWI345326B (en) | 2006-03-29 | 2011-07-11 | Pioneer Corp | Organic thin film transistor device and manufacturing method therefor |
| US7557370B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-07-07 | Xerox Corporation | Heteroacene polymers and electronic devices generated therefrom |
| JP4900670B2 (ja) * | 2006-05-01 | 2012-03-21 | Ｊｎｃ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN101516962B (zh) * | 2006-07-31 | 2012-04-18 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的高分子发光元件 |
| JP5581596B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2014-09-03 | 住友化学株式会社 | 有機半導体材料 |
| US8637857B2 (en) * | 2010-04-06 | 2014-01-28 | Basf Se | Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics |
| KR101902496B1 (ko) * | 2010-10-12 | 2018-09-28 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 칼코겐 함유 방향족 화합물, 유기 반도체 재료 및 유기 전자 디바이스 |
| GB2507023A (en) * | 2011-07-19 | 2014-04-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductors |
-
2009
- 2009-08-05 GB GB0913628.4A patent/GB2472413B/en active Active
-
2010
- 2010-08-05 WO PCT/GB2010/001485 patent/WO2012017184A1/en active Application Filing
- 2010-08-05 EP EP18198795.9A patent/EP3447057B1/en active Active
- 2010-08-05 KR KR1020127005640A patent/KR101787121B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-05 JP JP2012527375A patent/JP5812355B2/ja active Active
- 2010-08-05 EP EP10852323A patent/EP2462146A1/en not_active Ceased
- 2010-08-05 EP EP16002060.8A patent/EP3141551A1/en not_active Ceased
- 2010-08-05 US US13/387,020 patent/US8853679B2/en active Active
- 2010-08-05 EP EP19164312.1A patent/EP3524610B1/en active Active
- 2010-08-05 CN CN2010800394499A patent/CN102482291A/zh active Pending
-
2015
- 2015-07-09 JP JP2015138071A patent/JP6053880B2/ja active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150067277A (ko) * | 2012-10-05 | 2015-06-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 |
| WO2020085579A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 스피로 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3524610B1 (en) | 2022-10-05 |
| GB2472413B (en) | 2014-04-23 |
| EP3141551A1 (en) | 2017-03-15 |
| GB0913628D0 (en) | 2009-09-16 |
| GB2472413A (en) | 2011-02-09 |
| JP2015227461A (ja) | 2015-12-17 |
| EP3447057B1 (en) | 2021-10-06 |
| JP5812355B2 (ja) | 2015-11-11 |
| JP6053880B2 (ja) | 2016-12-27 |
| EP2462146A1 (en) | 2012-06-13 |
| WO2012017184A1 (en) | 2012-02-09 |
| KR101787121B1 (ko) | 2017-10-18 |
| US20120184089A1 (en) | 2012-07-19 |
| EP3447057A1 (en) | 2019-02-27 |
| EP3524610A1 (en) | 2019-08-14 |
| US8853679B2 (en) | 2014-10-07 |
| JP2013501076A (ja) | 2013-01-10 |
| CN102482291A (zh) | 2012-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6053880B2 (ja) | 有機半導体 | |
| JP5642083B2 (ja) | 有機半導体 | |
| US7495251B2 (en) | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers with silylethynyl groups | |
| KR101355699B1 (ko) | 폴리아센 및 반도체 배합물 | |
| US7667230B2 (en) | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers | |
| WO2010029542A1 (en) | Derivatized fullerene-based dopants for organic semiconductors | |
| KR20140088208A (ko) | 유기 박막 트랜지스터 및 이의 제조 방법 | |
| TW201609727A (zh) | Ｎ－氟烷基取代之二溴萘二亞胺及彼等做為半導體之用途 | |
| US8946448B2 (en) | Organic semiconductors | |
| US20070158646A1 (en) | Organic semiconductor having polymeric and nonpolymeric constituents | |
| KR20110105784A (ko) | 유기 반도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |