CN101516962B - 高分子化合物及使用其的高分子发光元件 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种含有由下述式(1)表示的重复单元、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10 ³～1×10 ⁸的高分子化合物。[式中，Ar ₁及Ar ₂表示亚芳基、2价的杂环基或2价的芳香族胺基等。Z ₁表示-CR ₁＝CR ₂-或-C≡C-。在此，R ₁及R ₂表示氢原子、烷基、芳基等。m及n为1或2。R ^s及R ^t表示氢原子、烷基或烷氧基]。

Description

高分子化合物及使用其的高分子发光元件

技术领域

本发明涉及一种高分子化合物及使用该高分子化合物的高分子发光元件。

背景技术

由于高分子量的发光材料可以用作在发光元件的发光层中使用的材料等，所以进行了各种探讨。具体而言，提出了由苯并噻二唑衍生物与螺芴构成的聚芳烯(polyarylene)(国际公开03/020790号手册)、由苯并噻二唑衍生物与芴构成的聚芳烯(国际公开00/046321号手册、国际公开02/059121号手册)。

但是，这些化合物在作为红色区域的发光材料时，深色性不够。

发明内容

本发明的目的在于提供一种深色性出色、可以用作红色区域的发光材料的新型高分子化合物、使用该高分子化合物的高分子发光元件。

本发明提供一种高分子化合物，其中，

含有由下述式(1)表示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸。

[式中，Ar₁及Ar₂分别独立地表示可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基、或可具有取代基的2价的芳香族胺基。在存在多个Ar₁及Ar₂的情况下，它们相同或不同。Z₁表示-CR₁＝CR₂-或-C≡C-。在此，R₁及R₂分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基。m及n分别独立地为1或2。R^s及R^t分别独立地表示氢原子、烷基或烷氧基。]

具体实施方式

以下对本发明进行说明。其中，在本说明书中，在结构中存在亚乙烯基部位的情况下，该部位可以为顺式、反式的任意一种结构。

<高分子化合物>

本发明的高分子化合物含有由所述式(1)表示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸，优选为2×10³～10⁷。所述重复单元可以只含有1种，也可以含有2种以上。

·由式(1)表示的重复单元

在所述式(1)中，由Ar₁、Ar₂表示的基团也可以具有取代基。作为其取代基，可以例举出烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、取代羧基、氰基等。这些取代基与由后述的R表示的基团的说明及例示相同。在Ar₁、Ar₂存在多个取代基的情况下，它们相同或不同。从发光波长的长波长化的观点出发，Ar₁、Ar₂优选可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基。从提高本发明的高分子化合物在溶剂中的溶解性的观点出发，优选在所述式(1)中，由Ar₁、Ar₂表示的基团的至少1个具有取代基。

在所述式(1)中，亚芳基是从芳香族烃除去2个氢原子后剩下的原子团，碳原子数通常为6～60左右。其中，碳原子数不包括取代基的碳原子数。在此，所述芳香族烃也包括具有稠环的芳香族烃、2个以上独立的苯环或稠环直接或借助亚乙烯基等基团键合而成的芳香族烃。亚芳基也可以具有取代基。

作为所述亚芳基，可以例示亚苯基(例如下式1～3)、萘二基(naphthalenediyl)(下式4～13)、亚蒽基(anthracenylene)(下式14～19)、亚联苯基(下式20～25)、亚三联苯基(下式26～28)、稠环化合物基(下式29～38)、芪-二基(stilbendiyl)(下式A～D)、二芪-二基(下式E、F)、苯并芴-二基(下式G、H、I、K)等。其中，优选亚苯基(下式1～3)、萘二基(下式4～13)、亚联苯基(下式20～25)、芴-二基(下式36～38)、芪-二基(下式A～D)、二芪-二基(下式E、F)、苯并芴-二基(下式G、H、I、K)。

在所述式1～38、A～I、K中，R分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、取代羧基或氰基。所述式中，在1个结构式中具有多个R，它们相同或不同。另外，2个R也可以彼此键合形成环。

所述烷基可以为直链、分支或环状的任意一种，也可以是它们的组合，碳原子数通常为1～20左右。作为该烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等，优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。另外，作为不是直链的烷基，可以例示异戊基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环己基、4-C₁～C₁₂烷基环己基(“C₁～C₁₂烷基”表示烷基部分的碳原子数为1～12。以下也同样。)等。

所述烷氧基可以为直链、分支或环状的任意一种，碳原子数通常为1～20左右。作为该烷氧基的具体例，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。

所述烷硫基可以为直链、分支或环状的任意一种，碳原子数通常为1～20左右。作为该烷硫基的具体例，可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基等，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。

所述烷基甲硅烷基可以为直链、分支或环状的任意一种，碳原子数通常为1～60左右。作为该烷基甲硅烷基的具体例，可以举出甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、丙基甲硅烷基、异丙基甲硅烷基、丁基甲硅烷基、异丁基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、戊基甲硅烷基、己基甲硅烷基、环己基甲硅烷基、庚基甲硅烷基、辛基甲硅烷基、2-乙基己基甲硅烷基、壬基甲硅烷基、癸基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基甲硅烷基、月桂基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基等，优选戊基甲硅烷基、己基甲硅烷基、辛基甲硅烷基、2-乙基己基甲硅烷基、癸基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基。

所述烷基氨基可以为直链、分支或环状的任意一种，可以为一烷基氨基，也可以为二烷基氨基，碳原子数通常为1～40左右。作为该烷基氨基的具体例，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基等，优选戊基氨基、己基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基。

所述芳基的碳原子数通常为6～60左右。作为该芳基的具体例，可以举出可具有取代基的苯基、可具有取代基的1-萘基、可具有取代基的2-萘基等。作为所述可具有取代基的苯基的取代基，可以举出烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、取代羧基、氰基等。在存在多个取代基的情况下，它们相同或不同。在可具有取代基的苯基具有取代基的情况下，该取代基的数目优选为1～5，更优选为1～3，特别优选为1。

在所述可具有取代基的苯基具有取代基、该取代基为烷基的情况下，作为具有该取代基的苯基，优选在苯环上导入作为取代基的碳原子数1～12的烷基的苯基(以下称为“C₁～C₁₂烷基苯基”。“C₁～C₁₂烷基”表示烷基部分的碳原子数为1～12。以下同样。)。

作为C₁～C₁₂烷基苯基，例如可以举出甲基取代苯基、乙基取代苯基、丙基取代苯基、异丙基取代苯基、丁基取代苯基、异丁基取代苯基、叔丁基取代苯基、戊基取代苯基、己基取代苯基、环己基取代苯基、庚基取代苯基、辛基取代苯基、2-乙基己基取代苯基、壬基取代苯基、癸基取代苯基、3，7-二甲基辛基取代苯基、月桂基取代苯基、三氟甲基取代苯基、五氟乙基取代苯基、全氟丁基取代苯基、全氟己基取代苯基、全氟辛基取代苯基等，其中，从高分子化合物向溶剂中的溶解性的观点出发，优选丁基取代苯基、异丁基取代苯基、叔丁基取代苯基、己基取代苯基、庚基取代苯基、辛基取代苯基、2-乙基己基取代苯基、壬基取代苯基、癸基取代苯基、3，7-二甲基辛基取代苯基。这些C₁～C₁₂烷基苯基也可以进-步具有取代基。

在所述可具有取代基的苯基具有取代基、该取代基为烷氧基的情况下，作为具有该取代基的苯基，优选在苯环上导入作为取代基的碳原子数1～12的烷氧基的苯基(以下称为“C₁～C₁₂烷氧基苯基”。“C₁～C₁₂烷氧基”表示烷氧基部分的碳原子数为1～12。以下同样。)。

作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，例如可以举出甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、异丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、异丁氧基取代苯基、叔丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、己氧基取代苯基、环己氧基取代苯基、庚氧基取代苯基、辛氧基取代苯基、2-乙基己氧基取代苯基、壬氧基取代苯基、癸氧基取代苯基、3，7-二甲基辛氧基取代苯基、月桂氧基取代苯基、三氟甲氧基取代苯基、五氟乙氧基取代苯基、全氟丁氧基取代苯基、全氟己氧基取代苯基、全氟辛氧基取代苯基、甲氧基甲氧基取代苯基、2-甲氧基乙氧基取代苯基等，其中，从高分子化合物向溶剂中的溶解性的观点出发，优选丁氧基取代苯基、异丁氧基取代苯基、叔丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、己氧基取代苯基、庚氧基取代苯基、辛氧基取代苯基、2-乙基己氧基取代苯基、壬氧基取代苯基、癸氧基取代苯基、3，7-二甲基辛氧基取代苯基、月桂氧基取代苯基。这些C₁～C₁₂烷氧基苯基也可以进-步具有取代基。

在所述可具有取代基的苯基具有取代基、该取代基为酰基的情况下，作为具有该取代基的苯基，可以举出被碳原子数2～30、优选2～15的酰基取代的苯基，具体而言，可以举出乙酰基取代苯基、丙酰基取代苯基、丁酰基取代苯基、异丁酰基取代苯基、三甲基乙酰基取代苯基、三氟乙酰基取代苯基等。

在所述可具有取代基的苯基具有取代基、该取代基为酰氧基的情况下，作为具有该取代基的苯基，可以举出被碳原子数2～30、优选2～15的酰氧基取代的苯基，具体而言，可以举出乙酰氧基取代苯基、丙酰氧基取代苯基、丁酰氧基取代苯基、异丁酰氧基取代苯基、三甲基乙酰氧基取代苯基、三氟乙酰氧基取代苯基等。

在所述可具有取代基的苯基具有取代基、该取代基为取代羧基的情况下，作为具有该取代基的苯基，可以举出具有被烷基、芳基、芳基烷基或1价的杂环基取代的羧基(其碳原子数通常为2～30左右，优选为2～15左右)作为取代基的苯基，从合成的容易程度的观点出发，优选具有被烷基取代的羧基作为取代基的苯基。作为该具有取代基的苯基的具体例，可以举出甲氧基羰基取代苯基、乙氧基羰基取代苯基、丙氧基羰基取代苯基、异丙氧基羰基取代苯基、丁氧基羰基取代苯基、异丁氧基羰基取代苯基、叔丁氧基羰基取代苯基、戊氧基羰基取代苯基、己氧基羰基取代苯基、环己氧基羰基取代苯基、庚氧基羰基取代苯基、辛氧基羰基取代苯基、2-乙基己氧基羰基取代苯基、壬氧基羰基取代苯基、癸氧基羰基取代苯基、3，7-二甲基辛氧基羰基取代苯基、十二烷氧基羰基取代苯基、三氟甲氧基羰基取代苯基、五氟乙氧基羰基取代苯基、全氟丁氧基羰基取代苯基、全氟己氧基羰基取代苯基、全氟辛氧基羰基取代苯基、苯氧基羰基取代苯基等。

所述芳氧基的碳原子数通常为6～60左右。作为该芳氧基的具体例，可以具体例示苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。

所述芳基烷基的碳原子数通常为7～60左右。作为该芳基烷基的具体例，可以例示苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

所述芳基烷氧基的碳原子数通常为7～60左右。作为该芳基烷氧基的具体例，可以例示苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

所述芳基烯基的碳原子数通常为8～60左右。作为该芳基烯基的具体例，可以例示苯基-C₂～C₁₂烯基(“C₂～C₁₂烯基”表示烯基部分的碳原子数为2～12。以下也同样。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基、1-萘基-C₂～C₁₂烯基、2-萘基-C₂～C₁₂烯基等，优选C₁～₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基。

所述芳基炔基的碳原子数通常为8～60左右。作为该芳基炔基的具体例，可以例示苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基、1-萘基-C₂～C₁₂炔基、2-萘基-C₂～C₁₂炔基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。

所述芳基氨基的碳原子数通常为6～60左右。作为该芳基氨基的具体例，可以例示苯基氨基、二苯基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基等，优选C₁～C₁₂烷基苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基。

所述酰基的碳原子数通常为2～30左右，优选碳原子数为2～15左右。作为该酰基的具体例，可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、三甲基乙酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

所述酰氧基的碳原子数通常为2～30左右，优选碳原子数为2～15左右。作为该酰氧基的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、三甲基乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。

作为所述取代羧基，可以举出烷基、芳基、芳烷基或被1价的杂环基取代的羧基，碳原子数通常为2～30左右，优选碳原子数为2～15左右。作为该取代羧基的具体例，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。此外，这些基团也可以具有取代基。取代羧基的碳原子数不包括该取代基的碳原子数。

1价的杂环基是指从杂环式化合物除去1个氢原子剩下的原子团。1价的杂环基的碳原子数通常为4～60左右。具体而言，可以例示噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基等，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

在所述取代基为含有烷基链的基团的情况下，该烷基链也可以被杂原子或含有杂原子的基团中断。作为杂原子，可以例示氧原子、硫原子、氮原子等。作为杂原子或含有杂原子的基团，例如可以举出以下基团。

(式中，R’表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～60的芳基或碳原子数4～60的1价的杂环基。在存在多个R’的情况下，彼此相同或不同。)

在所述式中，由R’表示的烷基、芳基、1价的杂环基与作为由R表示的取代基说明、例示的基团相同。

在所述式(1)中，2价的杂环基是指从杂环化合物除去2个氢原子剩下的原子团，碳原子数通常为4～60左右。碳原子数不包括取代基的碳原子数。所述杂环化合物是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅为碳原子而且在环内含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子。作为2价的杂环基，优选2价的芳香族杂环基。2价的杂环基也可以具有取代基。

作为2价的杂环基，例如可以举出以下杂环基。

含有氮作为杂原子的基团：吡啶-二基(下式39～44)、二氮杂亚苯基(下式45～48)、喹啉二基(下式49～63)、喹喔啉二基(下式64～68)、吖啶二基(下式69～72)、联二吡啶二基(下式73～75)、菲绕啉二基(下式76～78)等。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子且具有芴结构的基团(下式79～93)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基(下式94～98)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环缩合杂环基(下式99～108)。

含有硫等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位键合成为2聚体或寡聚物的基团(下式109～110)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位与苯基键合的基团(下式111～117)。

吩噁嗪基(下式L)、吩噻嗪基(下式M)。

在所述式39～117、L、M中，R与上述相同。

在所述式(1)中，2价的芳香族胺基是指从芳香族胺除去2个氢原子剩下的原子团，碳原子数通常为4～60左右。2价的芳香族胺基也可以具有取代基，但所述碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为2价的芳香族胺基，例如可以举出由下述通式(3)表示的基团。

(式中，Ar₅及Ar₇分别独立地表示可具有取代基的亚芳基、由通式(4)表示的基团或由通式(5)表示的基团。Ar₆表示可具有取代基的芳基、由通式(6)表示的基团或由通式(7)表示的基团。另外，也可以在Ar₅与Ar₆之间、Ar₅与Ar₇之间、或Ar₆与Ar₇之间形成环。)

(式中，Ar₈与Ar₉分别独立地表示可具有取代基的亚芳基。R₇与R₈分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基。l为0或1。)

(式中，Ar₁₀与Ar₁₁分别独立地表示可具有取代基的亚芳基。Ar₁₂表示可具有取代基的芳基。另外，也可以在Ar₁₀与Ar₁₂之间、Ar₁₀与Ar₁₁之间、或Ar₁₁与Ar₁₂之间形成环。)

(式中，Ar₁₃表示可具有取代基的亚芳基。Ar₁₆与Ar₁₇分别独立地表示可具有取代基的芳基。另外，也可以在Ar₁₃与Ar₁₆之间、Ar₁₃与Ar₁₇之间、或Ar₁₆与Ar₁₇之间形成环。)

(式中，Ar₁₄表示可具有取代基的亚芳基。Ar₁₅表示可具有取代基的芳基。R₁₁与R₁₂分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基。r为0或1。)

在所述式中，由Ar₅、Ar₇、Ar₈、Ar₉、Ar₁₀、Ar₁₁、Ar₁₃、Ar₁₄表示的亚芳基的碳原子数通常为6～60，作为其具体例，可以举出亚苯基、萘二基、蒽-二基、亚联苯基、亚三联苯基、芴-二基、芪二基等。从高分子化合物的合成的容易程度的观点出发，优选亚苯基。

在所述式中，由Ar₆、Ar₁₂、Ar₁₅、Ar₁₆、Ar₁₇表示的芳基的碳原子数通常为6～60，作为其具体例，可以举出苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基等。从高分子化合物的合成的容易程度的观点出发，优选苯基。

在所述式中，由R₇、R₈、R₁₁、R₁₂表示的烷基、芳基、1价的杂环基与由所述R表示的取代基说明、例示的烷基、芳基、1价的杂环基相同。

所述式中的Ar₅～Ar₁₇也可以具有烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、取代羧基、氰基等取代基。

作为2价的芳香族胺基，可以具体例示以下基团。

(在所述式118～122中，R与上述相同。)

在所述式(1)中，Z₁表示-CR₁＝CR₂-或-C≡C-，从氧化稳定性的观点出发，优选-CR₁＝CR₂-。在此，R₁、R₂分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基，而从高分子化合物的合成的容易程度的观点出发，优选氢原子、烷基、芳基。

由R₁、R₂表示的烷基与作为所述R说明的烷基相同。

由R₁、R₂表示的芳基的碳原子数通常为6～60左右，作为其具体例，可以举出苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、芘基等，从高分子化合物的合成的容易程度的观点出发，优选苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基、萘基、联苯基，更优选苯基。

由R₁、R₂表示的1价的杂环基是指从杂环化合物除去1个氢原子剩下的原子团，碳原子数通常为2～60左右。作为其具体例，可以举出以下杂环基。

含有氮作为杂原子的1价的杂环基：吡啶基、二氮杂苯基、喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、联二吡啶基、菲绕啉基等。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子且具有芴结构的基团(在前式79～93中，结合手的1个成为取代基R的基团)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基(在前式94～98中，结合手的1个成为取代基R的基团)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环缩合杂环基(在前式99～108中，结合手的1个成为取代基R的基团)。

含有硫等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位键合成为2聚体或寡聚物的基团(在前式109～110中，结合手的1个成为取代基R的基团)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位与苯基键合的基团(在前式111～117中，结合手的1个成为取代基R的基团)。

在所述式(1)中，m及n分别独立地为1或2。从单体的合成的容易程度出发，优选m及n相同。

在所述式(1)中，由R^s及R^t表示的烷基、烷氧基与作为由所述R表示的基团说明、例示的烷基、烷氧基相同。从单体的合成的容易程度的观点出发，R^s、R^t优选为氢原子或烷基，进而优选为氢原子。

从高分子化合物的溶解性或荧光波长的长波长化的观点出发，由所述式(1)表示的重复单元优选为由下述式(1a)表示的重复单元。

[式中，R^a、R^b、R^c及R^d分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基。R^e及R^f分别独立地表示氢原子、烷基或芳基。m′及n’分别独立地表示1或2。在存在多个R^a～R^d的情况下，它们相同或不同。]

在所述式(1a)中，由R^a、R^b、R^c、R^d、R^e及R^f表示的烷基及芳基以及由R^a、R^b、R^c、R^d表示的烷氧基与作为所述R说明、例示的基团相同。

在所述式(1a)中，R^a、R^b、R^c、R^d优选为氢原子、烷基或芳基，另外，从高分子化合物的溶解性的观点出发，优选其中的1个以上为烷基。另外，从高分子化合物的溶解性的观点出发，优选R^e及R^f的至少一方为烷基或芳基。

作为由所述式(1)表示的重复单元的具体例，可以举出由下述式表示的重复单元。

在所述式中，R分别独立地与上述相同。另外，在1个结构式中具有多个R，它们相同或不同。

·由式(2)表示的重复单元

从高分子化合物的溶解性或成膜性的观点出发，优选本发明的高分子化合物除了含有由所述式(1)表示的重复单元以外，进而还含有下述式(2)表示的重复单元。

——Ar₅——Z₂——    (2)

[式中，Ar₅表示可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基、或可具有取代基的2价的芳香族胺基。Z₂表示-CR₃＝CR₄-或-C≡C-。R₃及R₄分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基。]

在所述式(2)中，从荧光强度的观点出发，由Ar₅表示的基团优选为可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基。由Ar₅表示的基团与作为由所述由Ar₁、Ar₂表示的基团说明、例示的基团相同。

在所述式(2)中，从高分子化合物的溶解性或荧光强度的观点出发，优选由Ar₅表示的可具有取代基的亚芳基为由下述式(60)表示的亚芳基。

[式中，A环及B环分别独立地表示可具有取代基的芳香族烃环。2个结合手分别存在于A环或B环上。Rw及Rx分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、取代羧基或氰基，Rw及Rx也可以分别彼此键合形成环。]

在所述式(60)中，烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、取代羧基与在所述式1～38、A～I、K中作为R说明、例示的基团相同。

在所述式(60)中，从单体的合成的容易程度的观点出发，R_w及R_x优选为相同的基团。

从单体的合成的容易程度的观点出发，由所述式(60)表示的可具有取代基的亚芳基优选在A环上存在2个结合手的1个，在B环上存在另1个。另外，从耐热性的观点出发，优选A环及B环的至少一方为多个苯环缩合而成的芳香族烃环。

作为所述芳香族烃环，优选苯环单独或多个苯环缩合而成的芳香族烃环，可以具体举出例如苯环、萘环、蒽环、丁省环、戊省环、芘环、菲环等芳香族烃环，从单体的合成的容易程度的观点出发，优选为苯环、萘环、蒽环、菲环，进而优选为苯环、萘环。

作为A环与B环的组合，从单体的合成的容易程度的观点出发，可以举出苯环与苯环、苯环与萘环、苯环与蒽环、苯环与菲环、萘环与蒽环、萘环与菲环、蒽环与菲环等，更优选苯环与苯环、苯环与萘环。

从单体的合成的容易程度或高分子化合物的荧光强度的观点出发，优选由所述式(60)表示的可具有取代基的亚芳基为由下述式(2A)～(2D)的任意一个表示的亚芳基。

[式中，R^g表示氢原子、烷基或芳基。存在的2个R^g相同或不同。存在的2个R^g也可以彼此键合形成环。]

在所述式(2A)～(2D)中，从高分子化合物的溶解性的观点出发，R^g优选为烷基。由R^g表示的烷基、芳基与作为由所述R^a～R^f表示的基团说明、例示的烷基、芳基相同。

作为所述可具有取代基的亚芳基，包括由所述式(60)、所述式(2A)～(2D)表示的亚芳基等，而从单体的合成的容易程度或高分子化合物的荧光强度的观点出发，优选亚苯基(上式1～3)、萘二基(上式4～13)、亚联苯基(上式20～25)、芴-二基(上式36～38)、芪-二基(上式A～D)、二芪-二基(上式E、F)、苯并芴-二基(上式G、H、I、K)等。

在所述式(2)中，从单体的合成的容易程度或高分子化合物的荧光强度的观点出发，优选由Ar₅表示的可具有取代基的2价的杂环基为由下述式(70)表示的杂环基。

[式中，C环及D环分别独立地表示芳香环。C环及D环也可以具有从烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、取代羧基及氰基构成的组中选择的取代基。在具有多个取代基的情况下，它们相同或不同。E为O或S。]

在所述式(70)中，作为由C环及D环表示的芳香环，可以举出苯环、萘环、蒽环、丁省环、戊省环、芘环、菲环等芳香族烃环；吡啶环、联吡啶环、菲绕啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环，从单体的合成的容易程度的观点出发，优选为芳香族烃环，更优选为苯环。

在C环及D环具有所述取代基的情况下，从单体的合成的容易程度或高分子化合物的溶解性的观点出发，优选烷基、烷氧基。进而，在具有多个取代基的情况下，它们相同或不同。成为所述取代基的基团与在所述式1～38、A～I、K中作为R说明、例示的基团相同。

从单体的合成的容易程度或高分子化合物的荧光强度的观点出发，优选由所述式(70)表示的可具有取代基的2价的杂环基为由下述式(2E)表示的2价的杂环基。

[式中，Y表示O或S。R^j及R^k分别独立地表示烷基、烷氧基或芳基。a及b分别独立地为0或1。]

在所述式(2E)中，从单体的合成的容易程度的观点出发，优选R^j及R^k相同(即，双方均为氢原子、烷基、烷氧基或芳基)，更优选为烷氧基。由R^j及R^k表示的烷基、芳基与作为由所述R^a～R^f表示的基团说明、例示的烷基、芳基相同。另外，作为由R^j及R^k表示的烷氧基，从高分子化合物的溶解性或荧光强度的观点出发，优选丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基，进而优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。

作为所述可具有取代基的2价的杂环基，从单体的合成的容易程度或高分子化合物的荧光强度的观点出发，优选包括由所述式(70)、所述式(2E)表示的2价的杂环基等，含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子且具有芴结构的基团(上式79～93)，含有硫等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位键合成为2聚体或寡聚物的基团(上式109～110)，含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基且在该杂原子的α位与苯基键合的基团(上式111～117)。

在所述式(2)中，作为Z₂，从大气中的氧化稳定性的观点出发，优选-CR₃＝CR₄-。由R₃、R₄表示的烷基与作为所述R说明、例示的烷基相同。

在所述式(2)中，由R₃、R₄表示的芳基、1价的杂环基与作为所述由R₁、R₂表示的芳基、1价的杂环基说明、例示的基团相同。

作为所述由式(2)表示的重复单元的具体例，可以举出下述式表示的重复单元。

在所述式中，R分别独立地与上述相同。另外，1个结构式中具有多个R，但它们相同或不同。

·由式(1)表示的重复单元/由式(2)表示的重复单元

在本发明的高分子化合物中，所述由式(1)表示的重复单元的总和通常为该高分子化合物所具有的全部重复单元的0.5～100摩尔％，而从红色的深色性提高的观点出发，优选为该高分子化合物所具有的全部重复单元的2～80摩尔％。另外，从高分子化合物的溶解性的观点出发，优选为该高分子化合物所具有的全部重复单元的2～50摩尔％。

在本发明的高分子化合物含有所述由式(1)表示的重复单元及所述由式(2)表示的重复单元的情况下，从荧光光谱的长波长化的观点出发，更优选所述由式(1)表示的重复单元及所述由式(2)表示的重复单元的总和为该高分子化合物所具有的全部重复单元的50摩尔％以上，而且相对所述由式(1)表示的重复单元及所述由式(2)表示的重复单元的总和，所述式(1)表示的重复单元为2～80摩尔％。

在本发明的高分子化合物含有所述由式(1)表示的重复单元及所述由式(2)表示的重复单元的情况下，作为其具体例，可以举出作为所述由式(1)表示的重复单元的由下述式：

表示的重复单元的1种以上与作为所述由式(2)表示的重复单元的由下述式：

(式中，R与上述相同。)

表示的重复单元的1种以上的共聚物。

·其他部分

如果本发明的高分子化合物的末端残留聚合活性基，则在成为元件时的发光特性或寿命可能会降低，所以也可以用稳定的基保护。优选具有与主链的共轭结构连续的共轭键，另外，也可以为例如借助亚乙烯基与芳基或杂环基键合的结构。具体而言，可以例示在特开平9-45478号公报的化10中记载的取代基等。

本发明的高分子化合物在不破坏荧光特性或电荷输送特性的范围内，也可以含有所述由式(1)表示的重复单元、所述由式(2)表示的重复单元以外的重复单元。另外，重复单元可以利用亚乙烯基或非共轭部分连结，也可以在重复单元中含有这些亚乙烯基或非共轭部分。作为所述含有非共轭部分的键合结构，可以例示以下所示的结构、组合以下所示的结构与亚乙烯基而成的结构及组合以下所示的结构中的2个以上而成的结构等。

(式中，R与上述相同，Ar表示碳原子数6～60个的烃基。)

本发明的高分子化合物可以为无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物或交替共聚物，也可以为具有它们的中间结构的高分子例如带嵌段性的无规共聚物。从得到荧光量子收率高的高分子化合物的观点出发，与完全的无规共聚物相比，更优选为带嵌段性的无规共聚物或者嵌段或接枝共聚物。也包括在主链上具有分枝、有3个以上末端部的情况或树状物(dendrimer)。

作为相对本发明的高分子化合物的良溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢化萘、十氢萘、正丁苯等。虽然因高分子化合物的结构或分子量不同而不同，但本发明的高分子化合物通常可以在这些溶剂中溶解0.1重量％以上。

·制造方法

接着，对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。

作为本发明的高分子化合物的制造方法，例如可以举出在特开平5-202355号公报中记载的方法。即，可以例示具有醛基的化合物与具有鏻盐基的化合物、或具有醛基和鏻盐基的化合物的利用Wittig反应的聚合，具有乙烯基的化合物与具有卤素基的化合物、或具有乙烯基和卤素基的化合物的利用Heck反应的聚合，具有醛基的化合物与具有烷基磷酸酯基的化合物、或具有醛基和烷基磷酸酯基的化合物的利用Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合，具有2个或2个以上卤化甲基的化合物的利用脱卤化氢法的缩聚，具有2个或2个以上锍盐基的化合物的利用锍盐分解法的缩聚，具有醛基的化合物与具有乙腈(acetonitryl)基的化合物、或具有醛基和乙腈基的化合物的利用Knoevenagel反应的聚合等方法；具有2个或2个以上醛基的化合物的利用McMurry反应的聚合等方法。另外，还可以例示利用Suzuki偶联反应，从该单体聚合的方法。

其中，由于利用Wittig反应的聚合、利用Heck反应的聚合、利用Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合、利用Knoevenagel反应的聚合、利用Suzuki偶联反应的聚合的方法容易控制结构，所以优选。

有机溶剂虽然根据使用的化合物或反应不同而不同，但为了控制副反应，优选使用的溶剂充分地实施脱氧处理且使其在惰性气氛下进行反应。另外，还同样优选进行脱水处理(不过，在为Suzuki偶联反应之类的在与水的2相体系中的反应的情况不限于此)。

为了进行反应，适宜地添加碱或适当的催化剂。只要对应使用的反应选择它们即可。碱、催化剂优选为在反应中使用的溶剂中充分地溶解的碱、催化剂。作为混合碱、催化剂的方法，可以例示在氩或氮等惰性气氛下边搅拌反应液边缓慢地添加碱、催化剂的溶液的方法，向碱、催化剂的溶液中缓慢地添加反应液的方法。

如果更具体地叙述反应条件，则在为Wittig反应、Horner反应等的情况下，相对单体的官能团，使用当量以上、优选1～3当量的碱，使其反应。作为碱，没有特别限定，例如可以使用叔丁醇钾、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇锂等金属醇化物等。作为溶剂，可以使用N，N-二甲替甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、甲苯等。反应温度通常可以在从室温到150℃左右下进行反应。反应时间例如为5分钟～40小时，但只要为聚合充分地进行的时间即可，另外，没有必要在反应结束后长时间放置，所以优选为10分钟～24小时。反应时的浓度如果过于稀薄，则反应的效率差，如果过浓，则变得难以控制反应，所以只要在约0.01重量％～溶解的最大浓度的范围内适当地选择即可，通常为0.1～20重量％的范围。在为Heck反应的情况下，使用钯催化剂，在三乙胺等碱的存在下使单体反应。使用N，N-二甲替甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等沸点较高的溶剂，反应温度为80～160℃左右，反应时间为1～100小时左右。

在为Suzuki偶联反应的情况下，作为催化剂，例如使用钯[四(三苯基膦)]、乙酸钯(palladium acetate)类、二氯双(三苯基膦)钯(II)等，相对单体，加入当量以上、优选1～20当量碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等无机碱，三乙胺等有机碱，氟化铯等无机盐，使其反应。作为溶剂，可以例示N，N-二甲替甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。也可以作为水溶液加入碱，使其以2相体系反应(其中，在使其以2相体系反应的情况下，根据需要，也可以加入季铵盐等相转移催化剂)。虽然根据溶剂不同而不同，但优选使用50～160℃左右的温度。也可以升温至接近溶剂的沸点，使其回流。反应时间为0.5～200小时左右。此外，反应在氩气或氮气等惰性气氛下、在催化剂不失活的条件下进行。

·高分子化合物的用途

本发明的高分子化合物例如可以用作发光材料。在将本发明的高分子化合物用作高分子发光元件的发光材料的情况下，为了使其纯度不影响发光特性，优选在利用蒸馏、升华纯化、重结晶等方法纯化聚合前的单体之后进行聚合。优选在合成之后，进行利用再沉淀纯化、色谱来进行分离等的纯化处理。另外，本发明的高分子化合物也可以用作薄膜、有机晶体管、太阳电池等。

<组合物(液态组合物)>

本发明的组合物含有所述高分子化合物和该高分子化合物以外的聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸的化合物。作为该高分子化合物以外的聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸的化合物，可以例示聚(亚苯基)及其衍生物、聚(芴)及其衍生物、聚(苯并芴)及其衍生物、聚(二苯并呋喃)及其衍生物、聚(二苯并噻吩)及其衍生物、聚(咔唑)及其衍生物、聚(噻吩)及其衍生物、聚(亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(芴亚乙烯基)及其衍生物、聚(苯并芴亚乙烯基)及其衍生物、聚(二苯并呋喃亚乙烯基)及其衍生物等。其中，这些衍生物是所述由式(1)表示的重复单元以外的衍生物。

在本发明的组合物中，该高分子化合物以外的聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸的化合物的含有比例为该高分子化合物具有的全部重复单元及该高分子化合物以外的高分子化合物具有的全部重复单元的总和的0.5～99.5摩尔％，优选为10～95摩尔％。

本发明的液态组合物有用于高分子发光元件等发光元件或有机晶体管的制作。液态组合物包含所述高分子化合物和溶剂。在本说明书中，“液态组合物”是指在元件制作时呈液态的意思，典型地表示在常压(即1个大气压)、25℃下为液态的意思。另外，液态组合物通常有时被称作墨液、墨液组合物、溶液等。

本发明的液态组合物除了所述高分子化合物以外，也可以含有低分子发光材料、空穴输送材料、电子输送材料、稳定剂、用于调节粘度及/或表面张力的添加剂、抗氧化剂等。这些任意成分可以分别单独使用一种，也可以并用两种以上。

作为本发明的液态组合物可含有的低分子发光材料，例如可以举出萘衍生物、蒽、蒽衍生物、苝、苝衍生物、多次甲基系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花青系色素、具有8-羟基喹啉的金属络合物作为配位体的金属络合物、具有8-羟基喹啉衍生物作为配位体的金属络合物、其他荧光性金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯、四苯基环戊二烯衍生物、四苯基环丁二烯、四苯基环丁二烯衍生物、芪系、含硅芳香族系、噁唑系、1、2、5-噁二唑-2-氧化物(furoxan)系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、间环芳系、乙炔系等低分子化合物的荧光性材料。具体而言，可以例举出在特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报等中记载的荧光性材料、公知的荧光性材料。

作为本发明的液态组合物可含有的空穴输送材料，例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等。

作为本发明的液态组合物可含有的电子输送材料，例如可以举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚并醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。

作为本发明的液态组合物可含有的稳定剂，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。

作为本发明的液态组合物可含有的用于调节粘度及/或表面张力的添加剂，只要适当地组合例如用于提高粘度的高分子量的化合物(增稠剂)或不良溶剂、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等进而使用即可。

作为所述高分子量的化合物，只要是不妨碍发光或电荷输送的化合物即可，通常为可溶于液态组合物的溶剂的化合物。作为高分子量的化合物，例如可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。所述的高分子量的化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。另外，也可以将不良溶剂用作增稠剂。

作为本发明的液态组合物可含有的抗氧化剂，只要是不妨碍发光或电荷输送的抗氧化剂即可，在组合物含有溶剂的情况下，通常为可溶于该溶剂的抗氧化剂。作为抗氧化剂，可以例示酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。通过使用抗氧化剂，可以改善所述高分子化合物、溶剂的贮存稳定性。

在本发明的液态组合物含有空穴输送材料的情况下，该液态组合物中的空穴输送材料的比例通常为1重量％～80重量％，优选为5重量％～60重量％。在本发明的液态组合物含有电子输送材料的情况下，该液态组合物中的电子输送材料的比例通常为1重量％～80重量％，优选为5重量％～60重量％。

在制作高分子发光元件的情况下，在使用该液态组合物成膜的情况下，在涂布该液态组合物之后，不仅利用干燥除去溶剂而且即使在混合电荷输送材料或发光材料的情况下，也可以适用同样的手法，所以在制造上非常有利。此外，在干燥时，也可以在加温至50～150℃左右的状态下干燥，另外，也可以减压至10^-3Pa左右使其干燥。

在使用液态组合物的成膜中，可以使用旋涂(spin coat)法、浇铸(casting)法、微凹板印刷涂敷(microgravure coat)法、凹板印刷涂敷(gravure coat)法、棒涂(bar coat)法、辊涂(roll coat)法、拉丝锭涂敷(wire bar coat)法、浸涂(dip coat)法、喷涂(spray coat)法、喷嘴涂敷(nozzle coat)法、毛细管涂敷(capillary coat)法、网板(screen)印刷法、柔版(flexo)印刷法、平板(offset)印刷法、喷墨打印(ink jetprint)法等方法。

液态组合物中的溶剂的比例相对该液态组合物的全部重量通常为1重量％～99.9重量％，优选为60重量％～99.9重量％，进而优选为90重量％～99.8重量％。液态组合物的粘度因印刷法而不同，但在25℃下优选为0.5～500mPa·s的范围，在为喷墨打印法等液态组合物经由喷出装置方法的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞跃曲线而优选粘度在25℃下为0.5～20mPa·s的范围。

作为液态组合物中含有的溶剂，优选能够溶解或分散该液态组合物中的该溶剂以外的成分的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂，甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲基苯等芳香族烃系溶剂，环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基甲酮、环己酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂，乙二醇、乙二醇一丁醚、乙二醇一乙醚、乙二醇一甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂，二甲亚砜等亚砜系溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲替甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用1种，也可以组合使用多种。在所述溶剂中，从粘度、成膜性等观点出发，优选含有1种以上下述有机溶剂，所述有机溶剂具有至少含有1个以上苯环的结构且熔点为0℃以下、沸点为100℃以上。

作为溶剂的种类，从液态组合物中的溶剂以外的成分向有机溶剂中的溶解性、成膜时的均一性、粘度特性等观点出发，优选芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，优选甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲基苯、均三甲基苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、茴香酰、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己苯、联二环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、苯甲酸甲酯、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基甲酮，更优选含有二甲苯、茴香酰、均三甲基苯、环己苯、苯甲酸联环己基甲酯中的至少1种。

从成膜性的观点或元件特性等观点出发，液态组合物中含有的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，进而优选为2种。

在液态组合物中含有2种溶剂的情况下，其中的1种溶剂在25℃下也可以为固体状态。从成膜性的观点出发，优选1种溶剂的沸点为180℃以上，其他的1种溶剂的沸点不到180℃，更优选1种溶剂的沸点为200℃以上、其他的1种溶剂的沸点不到180℃。另外，从粘度的观点出发，优选在60℃下，液态组合物中除了溶剂以外的成分的0.2重量％以上溶解于溶剂，优选在25℃下，液态组合物中除了溶剂以外的成分的0.2重量％以上溶解于2种溶剂中的1种溶剂。

在液态组合物中含有3种溶剂的情况下，其中的1～2种溶剂在25℃下也可以为固体状态。从成膜性的观点出发，优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂，更优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在200℃以上、300℃以下的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点出发，优选在60℃下，液态组合物中除了溶剂以外的成分的0.2重量％以上溶解于3种溶剂中的2种溶剂，优选在25℃下，液态组合物中除了溶剂以外的成分的0.2重量％以上溶解于3种溶剂中的1种溶剂。

在液态组合物中含有2种以上溶剂的情况下，从粘度及成膜性的观点出发，沸点最高的溶剂优选为液态组合物中含有的全部溶剂的重量的40～90重量％，更优选为50～90重量％，进而优选为65～85重量％。

-薄膜-

对本发明的薄膜进行说明。该薄膜是使用所述高分子化合物而成的薄膜。作为薄膜的种类，可以例示发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等。

从元件的亮度或发光电压等观点出发，发光性薄膜的发光的量子收率优选为50％以上，更优选为60％以上，进而优选70％以上。

导电性薄膜的表面电阻优选为lKΩ/□以下。可以通过在薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等来提高电导率。表面电阻更优选为100Ω/□以下，进而优选为10Ω/□以下。

有机半导体薄膜优选电子迁移率或空穴迁移率的任意一方的数值较大的为10^-5cm²/V/秒以上，更优选为10^-3cm²/V/秒以上，进而优选为10^{- 1}cm²/V/秒以上。另外，可以使用有机半导体薄膜制作有机晶体管。具体而言，可以在形成有SiO₂等的绝缘膜和栅电极的Si基板上形成有机半导体薄膜，利用Au等形成源电极和漏电极，由此成为有机晶体管。

-有机晶体管(高分子场效应晶体管)-

接着，说明作为有机晶体管的一个方式的高分子场效应晶体管。

本发明的高分子化合物可以很好地用作高分子场效应晶体管的材料中的活性层。作为高分子场效应晶体管的结构，通常只要源电极及漏电极与由高分子构成的活性层接触设置，进而夹着与活性层相接的绝缘层设置栅电极即可。

通常在支撑基板上形成高分子场效应晶体管。作为支撑基板，只要不妨碍作为场效应晶体管的特性，对材质没有特别限制，也可以使用玻璃基板或柔性(flexible)薄膜基板或塑料基板。

高分子场效应晶体管可以利用公知的方法例如在特开平5-110069号公报中记载的方法制造。

在形成活性层时，使用有机溶剂可溶性的高分子化合物在制造上非常有利，所以优选。在从使有机溶剂可溶性的高分子化合物溶解于溶剂而成的溶液的成膜中，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹板印刷涂敷法、凹板印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、喷嘴涂敷法、毛细管涂敷法、网板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、喷墨打印法等方法。

优选在制作高分子场效应晶体管之后进行密封而成的密封高分子场效应晶体管。这样，可以使高分子场效应晶体管与大气遮断，从而抑制高分子场效应晶体管的特性的降低。

作为密封的方法，可以举出用紫外线(UV)固化树脂、热固化树脂或无机的SiONx膜等覆盖(cover)的方法；用UV固化树脂、热固化树脂等粘结玻璃板的方法等。为了有效地进行与大气的遮断，优选在制作高分子场效应晶体管之后，在不暴露于大气(例如在干燥的氮气氛中、在真空中等)的前提下进行直至密封为止的工序。

-有机太阳电池-

接着，对有机太阳电池进行说明。说明作为有机太阳电池的一个方式的有机光电转换元件的利用光电效应的固体光电转换元件。

本发明的高分子化合物可以很好地用作有机光电转换元件的材料中的利用有机半导体与金属的界面的肖特基势垒型元件的有机半导体元件，另外，还可以很好地用作利用有机半导体与无机半导体或有机半导体之间的界面的pn异质结型元件的有机半导体层。

进而，还可以很好地用作已增大给予体(donor)·受体(acceptor)的接触面积的本体(bulk)异质结型元件中的电子给予性高分子、电子接受性高分子，另外，还可以很好地用作使用高分子·低分子复合系的有机光电转换元件例如分散有富勒烯衍生物作为电子接收体的本体异质结型有机光电转换元件的电子给予性共轭系高分子(分散支撑体)。

作为有机光电转换元件的结构，例如，在pn异质结型元件中的欧姆性电极，例如只要在ITO上形成p型半导体层，进而层叠n型半导体层，在其上设置欧姆性电极即可。

有机光电转换元件通常在支撑基板上形成。作为支撑基板，只要不妨碍作为有机光电转换元件的特性，对材质没有特别限制，也可以使用玻璃基板或柔性薄膜基板或塑料基板。

有机光电转换元件可以利用公知的方法例如在Synth.Met.，102，982(1999)中记载的方法或在Science，270，1789(1995)中记载的方法制造。

<发光材料>

本发明的高分子化合物可以在发光材料中使用。该发光材料含有本发明的高分子化合物而成。

该发光材料也可以含有公知的发光性材料。作为所述发光性材料，例如可以举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、多次甲基系系、呫吨系、香豆素系、花青系等色素类，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等。作为这样的发光材料，可以例举出在特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报等中记载的发光材料。另外，作为所述发光性材料，可以举出示出从三重线激发状态的发光的金属络合物(还包括三重线发光络合物：例如观测到磷光发光或除了该磷光发光以外还观测到荧光发光的络合物。)，例如以往已知的低分子系的EL发光性材料等。

<高分子发光元件>

接着，对本发明的高分子发光元件进行说明。

本发明的高分子发光元件具有由阳极及阴极构成的电极和在该电极间设置的含有所述高分子化合物的发光层。

另外，作为本发明的高分子发光元件，可以举出(1)在阴极与发光层间设置电子输送层的高分子发光元件；(2)在阳极与发光层间设置空穴输送层的高分子发光元件；(3)在阴极与发光层间设置电子输送层且在阳极与发光层间设置空穴输送层的高分子发光元件等。

更具体而言，可以例示以下a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(在此，/表示各层邻接层叠。以下相同。)

在此，发光层是具有发光的功能的层，空穴输送层是具有输送空穴的功能的层，电子输送层是具有输送电子的功能的层。其中，将电子输送层与空穴输送层总称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层也可以分别独立地使用2层以上。

对发光层的成膜的方法没有限制，可以例示从溶液成膜的方法。

从溶液的成膜可以使用旋涂法、浇铸法、微凹板印刷涂敷法、凹板印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、喷嘴涂敷法、毛细管涂敷法、网板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、喷墨打印法等方法。

在制作高分子发光元件时，在通过使用本发明的高分子化合物从溶液成膜的情况下，不仅在涂布该溶液之后利用干燥除去溶剂而且即使在混合电荷输送材料或发光材料的情况下，也可以适用同样的手法，所以在制造上非常有利。

作为发光层的膜厚，根据使用的材料不同而最适值不同，只要选择成驱动电压和发光效率成为适度的值即可，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进而优选为5nm～200nm。

在本发明的高分子发光元件中，也可以在发光层中混合所述高分子化合物以外的发光材料来使用。另外，在本发明的高分子发光元件中，含有所述高分子化合物以外的发光材料的发光层也可以与含有所述高分子化合物的发光层层叠。

作为所述高分子化合物以外的发光材料，可以使用公知的发光材料。在低分子化合物中，例如可以使用萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、多次甲基系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花青系色等色素类，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等。具体而言，例如可以使用在特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报等中记载的低分子化合物的发光材料等公知的发光材料。

在本发明的高分子发光元件具有空穴输送层的情况下，作为使用的空穴输送材料，可以例示聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等。具体而言，作为该空穴输送材料，可以例示在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的空穴输送材料等。

其中，作为在空穴输送层中使用的空穴输送材料，优选聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等高分子空穴输送材料，进而优选聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。在为低分子的空穴输送材料的情况下，优选使其分散于高分子粘合剂中使用。

聚乙烯咔唑及其衍生物例如可以利用阳离子聚合或自由基聚合从乙烯系单体得到。

作为聚硅烷及其衍生物，可以例示在Chem.Rev.第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以使用在其中记载的方法，但特别优选使用覆盖(キツピング)法。

聚硅氧烷衍生物由于在硅氧烷骨架结构中几乎没有空穴输送性，所以优选使用在侧链或主链上具有所述低分子空穴输送材料的结构的聚硅氧烷衍生物。尤其可以例示在侧链或主链上具有空穴输送性的芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。

对空穴输送层的成膜的方法没有限制，在低分子空穴输送材料中，可以例示从与高分子粘合剂的混合溶液成膜的方法。另外，在高分子空穴输送材料中，可以例示从溶液成膜的方法。

作为在从溶液的成膜中使用的溶剂，只要是使空穴输送材料溶解的溶剂即可，没有特别限制，作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基甲酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。

从溶液的成膜可以使用旋涂法、浇铸法、微凹板印刷涂敷法、凹板印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、喷嘴涂敷法、毛细管涂敷法、网板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、喷墨打印法等方法。

作为混合的高分子粘合剂，优选不会极度地妨碍电荷输送的高分子粘合剂，另外，还优选使用对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。作为该高分子粘合剂，可以例示聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

作为空穴输送层的膜厚，根据使用的材料不同而最适值不同，只要选择成驱动电压和发光效率成为适度的值即可，但必需为至少不发生气孔(pin hole)的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压变高，不优选。因而，作为该空穴输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进而优选为5nm～200nm。

在本发明的高分子发光元件具有电子输送层的情况下，作为使用的电子输送材料，可以使用公知的电子输送材料，可以例示噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚并醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。具体而言，可以例示在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的电子输送材料等。

其中，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，进而优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

作为电子输送层的成膜性，没有特别限制，在为低分子电子输送材料时，可以例示从粉末的真空蒸镀法、从溶液或熔融状态的成膜的方法，在为高分子电子输送材料的情况下，可以例示从溶液或熔融状态的成膜的方法。在从溶液或熔融状态的成膜时，也可以并用高分子粘合剂。

作为在从溶液的成膜中使用的溶剂，只要是使电子输送材料及/或高分子粘合剂溶解的溶剂即可，没有特别限制，作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基甲酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。

从溶液或熔融状态的成膜可以使用旋涂法、浇铸法、微凹板印刷涂敷法、凹板印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、喷嘴涂敷法、毛细管涂敷法、网板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、喷墨打印法等方法。

作为混合的高分子粘合剂，优选不会极度地妨碍电荷输送的高分子粘合剂，另外，还优选使用对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。作为该高分子粘合剂，可以例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

作为电子输送层的膜厚，根据使用的材料不同而最适值不同，只要选择成驱动电压和发光效率成为适度的值即可，但必需为至少不发生气孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压变高，不优选。因而，作为该电子输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进而优选为5nm～200nm。

另外，在与电极相邻设置的电荷输送层中，有时将具有改善来自电极的电荷注入效率的功能且具有降低元件的驱动电压的效果的电荷输送层通常尤其称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。

进而，为了提高与电极的附着力或改善从电极的电荷注入，也可以与电极邻接设置所述的电荷注入层或绝缘层，另外，为了提高界面的附着力或防止混合等，也可以在电荷输送层或发光层的界面插入薄的缓冲(buffer)层。

对于层叠的层的顺序或数目及各层的厚度而言，只要考虑发光效率或元件寿命适当地选择即可。

在本发明中，作为设置有电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的高分子发光元件，可以举出与阴极相邻设置电荷注入层的高分子发光元件、与阳极相邻设置电荷注入层的高分子发光元件。

例如，可以具体举出以下e)～p)的结构。

e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极

f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极

g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极

h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极

i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷输送层/阴极

l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷输送层/阴极

o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

作为电荷注入层的具体例，可以例示含有导电性高分子的层、在阳极与空穴输送层之间设置的含有具有阳极材料与空穴输送层中含有的空穴输送材料的中间的值的离子化电势的材料的层、在阴极与电子输送层之间设置的含有具有阴极材料与电子输送层中含有的电子输送材料的中间的值的电子亲合力的材料的层等。

在所述电荷注入层为含有导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电传导度优选为10^-5S/cm以上、10³S/cm以下，为了使发光像素间的漏电流小，更优选为10^-5S/cm以上、10²S/cm以下，进而优选为10^-5S/cm以上、10¹S/cm以下。通常为了使该导电性高分子的电传导度为10^-5S/cm以上、10³S/cm以下，在该导电性高分子中掺杂了适量的离子。

作为掺杂的离子的种类，在为空穴注入层时，为阴离子，在为电子注入层时，为阳离子。作为阴离子的例子，可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为阳离子的例子，可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

电荷注入层的膜厚例如为1nm～100nm，优选为2nm～50nm。

在电荷注入层中使用的材料只要根据与电极或相邻的层的材料的关系适当地选择即可，可以例示聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链中含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(酞菁铜等)、碳等。

绝缘层具有使电荷注入容易的功能。该绝缘层的平均厚度通常为0.1～20nm，优选为0.5～10nm，更优选为1～5nm。作为绝缘层的材料，可以举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置绝缘层的高分子发光元件，可以举出与阴极相邻设置绝缘层的高分子发光元件、与阳极相邻设置绝缘层的高分子发光元件。

例如，可以具体举出以下q)～ab)的结构。

q)阳极/绝缘层/发光层/阴极

r)阳极/发光层/绝缘层/阴极

s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

t)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

u)阳极/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

v)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

w)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

x)阳极/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

y)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

z)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

ab)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

形成本发明的高分子发光元件的基板只要在形成电极、形成有机物的层时没有发生变化即可，例如可以例示玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。在为不透明的基板的情况下，优选相反的电极为透明或半透明。

在本发明中，通常由阳极及阴极构成的电极的至少一方为透明或半透明，阳极侧为透明或半透明。

作为阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可以使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等构成的导电性玻璃作成的膜(NESA等)或金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为制作方法，可以举出真空蒸镀法、溅射(spattering)法、离子镀(ion plating)法、电镀法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。

阳极的膜厚可以考虑光的透过性与电传导度适当地选择，例如10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进而优选为50nm～500nm。

另外，为了使电荷注入容易，也可以在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等构成的层或者由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等构成的层。

作为阴极的材料，优选功函数小的材料。例如可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钯、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属及它们中的2个以上的合金，或它们中的1个以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1个以上的合金，石墨或石墨层间化合物等。作为合金的例子，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可以使阴极成为2层以上的层叠结构。

阴极的膜厚可以考虑电传导度或耐久性适当地选择，例如10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进而优选为50nm～500nm。

作为阴极的制作方法，可以举出真空蒸镀法、溅射法或热压接金属薄膜的层叠(laminate)法等。另外，可以在阴极与有机物层间设置由导电性高分子构成的层或由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等构成的层，也可以在制作阴极之后，安装保护该高分子发光元件的保护层。为了长期稳定地使用该高分子发光元件，为了从外部保护元件，优选安装保护层及/或保护罩(cover)。

作为该保护层，可以使用树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用玻璃板、在表面上实施了低透水率处理的塑料板等，可以很好地使用利用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合该罩从而密闭的方法。如果使用间隔件来维持空间，则容易防止元件受伤。如果向该空间中密封氮或氩之类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化，进而，通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂，抑制在制造工序中吸附的水分给元件带来损害(damage)变得容易。其中，优选采取任意1个以上的方案。

本发明的高分子发光元件可以在面状光源、分段(segment)显示装置、点阵(dot matrix)显示装置、液晶显示装置(例如背光灯(back light)等)等显示装置等中使用。

为了使用本发明的高分子发光元件得到面状的发光，只要将面状的阳极与阴极叠加配置即可。另外，为了得到图案状的发光，包括在所述面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法，极厚地形成非发光部的有机物层而实质上成为非发光的方法，将阳极或阴极的任意一方或双方电极形成为图案状的方法。利用这其中的任意一种方法形成图案，将几个电极独立地配置成能够开/关(On/OFF)，由此得到能够显示数字或文字、简单的符号等的分段类型(segment type)的显示元件。进而，为了成为点阵元件，只要将阳极和阴极均形成为条纹状、正交地配置即可。利用分涂多种发光色不同的高分子化合物的方法或使用滤色片或荧光转换滤波器的方法，进行部分彩色显示、多彩显示成为可能。点阵元件可以为无源(passive)驱动，也可以与TFT等组合进行有源(active)驱动。这些显示元件可以用作电脑、电视机、移动终端、手机、汽车导航仪、摄像机的取景器等显示装置。

进而，所述面状的发光元件为自发光薄型，可以很好地用作液晶显示装置的背光灯用的面状光源或面状的照明用光源。另外，如果使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源或显示装置。

以下为了详细地说明本发明而示出实施例，但本发明不限定于这些。在本实施例中，重均分子量及数均分子量将四氢呋喃作为溶剂，利用凝胶渗透色谱(GPC)求得聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量。

<合成例1>(单体(1)的合成)

向反应容器中加入4-甲酰苯基硼酸3.3g和由下述结构式：

表示的二溴化合物单体(2)4.86g，然后立即对反应体系内进行氮置换。接着，在该容器中加入预先用氩气鼓泡(bubbling)、脱气的甲苯80g。在该甲苯溶液中加入四正丁基溴化铵1.6g。接着，加入预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％碳酸钠水溶液50ml。在对该溶液用氩气鼓泡、完全地脱气之后，加入四(三苯基膦)钯(0)1.2g，升温，回流20小时。其中，反应是在氮气气氛下进行的。

将该反应溶液冷却至室温附近，加入甲苯100g。静置该溶液，分液，回收含有沉淀物的下层。接着，过滤含有沉淀的该溶液，回收沉淀物。利用甲醇/离子交换水＝1/1(容积比)混合溶剂洗涤该沉淀物，然后减压干燥，得到粗产物。接着，将该粗产物溶解于氯仿800ml中。过滤该溶液，除去不溶物，然后在减压下从该溶液馏去溶剂，减压干燥得到的产物，得到由下述结构式：

表示的单体(1)0.7g。

<实施例1>(高分子化合物1的合成)

将所述单体(1)0.107g、由下述结构式：

表示的单体(2)0.61g和由下述结构式：

表示的单体(3)0.293g溶解于脱水甲苯50g中。向该溶液中吹入氩气，利用氩气鼓泡、置换反应体系内。接着，向该溶液中加入叔丁醇钾0.45g，在95℃下反应2小时。其中，反应是在氮气气氛下进行的。

反应后，将该反应溶液冷却至室温附近，然后向反应溶液中加入乙酸、中和。在向该溶液中加入甲苯50g之后，缓慢地将该溶液注入甲醇中，再沉淀。过滤、回收生成的沉淀，对其进行减压干燥，得到聚合物。接着，将该聚合物溶解于甲苯中，然后过滤得到的甲苯溶液，除去不溶物。使该甲苯溶液通过氧化铝柱，纯化。减压浓缩得到的甲苯溶液，然后注入到甲醇中，由此再沉淀。利用过滤回收生成的沉淀，减压干燥，得到聚合物0.06g。以下将该聚合物称为“高分子化合物1”。

高分子化合物1的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.4×10⁴，聚苯乙烯换算的数均分子量为7.1×10³。

从设计推断的高分子化合物1中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为重复单元J∶重复单元K＝9∶1。

·重复单元J

·重复单元K

<实施例2>(高分子化合物2的合成)

将由下述结构式：

表示的单体(4)0.441g、由下述结构式：

表示的单体(5)0.127g、由下述结构式：

表示的单体(100){[1-顺式-1，2-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)庚烯]和光纯药工业(株)制}0.352g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.13g和二氯双(三苯基膦)钯(II)1.6mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯15ml。接着，向该溶液中用数分钟滴注5ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，升温，回流11小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向反应溶液中加入40g甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后，使该甲苯溶液通过氧化铝柱，纯化。减压浓缩该甲苯溶液，然后注入到甲醇中，再沉淀纯化，回收生成的沉淀。用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.3g。以下将该聚合物称为“高分子化合物2”。高分子化合物2的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.1×10⁴，聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10³。

从设计推断的高分子化合物2中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元A+重复单元A’)∶(重复单元B+重复单元B’)＝4∶1。

    ·重复单元A                             ·重复单元A’

    ·重复单元B                             ·重复单元B’

<实施例3>(高分子化合物3的合成)

将所述单体(4)0.440g、所述单体(5)0.126g、由下述结构式：

表示的单体(200){[顺式-1，2-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯乙烯]Aldrich制}0.357g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.13g和二氯双(三苯基膦)钯(II)1.6mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯15ml。接着，向该溶液中用数分钟滴注5ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，升温，回流11小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入40g甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后，使该甲苯溶液通过氧化铝柱，纯化。接着，减压浓缩该甲苯溶液，然后注入到甲醇中，再沉淀纯化，回收生成的沉淀。用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.3g。以下将该聚合物称为“高分子化合物3”。高分子化合物3的聚苯乙烯换算的重均分子量为8.7×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为4.8×10³。

从设计推断的高分子化合物3中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元C+重复单元C’)∶(重复单元D+重复单元D’)＝4∶1。

    ·重复单元C                              ·重复单元C’

    ·重复单元D                              ·重复单元D’

<实施例4>(高分子化合物4的合成)

将所述单体(4)0.227g、所述单体(5)0.313g、所述单体(100)0.356g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.10g和二氯双(三苯基膦)钯(II)1.2mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯15ml。接着，向该溶液中用数分钟滴注5ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，升温，回流10小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入40g甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后，使该甲苯溶液通过氧化铝柱，纯化。接着，减压浓缩该甲苯溶液，然后注入到甲醇中，再沉淀纯化，回收生成的沉淀。用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.3g。以下将该聚合物称为“高分子化合物4”。高分子化合物4的聚苯乙烯换算的重均分子量为8.5×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为4.7×10³。

从设计推断的高分子化合物4中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元E+重复单元E’)∶(重复单元F+重复单元F’)＝1∶1。

    ·重复单元E                           ·重复单元E’

    ·重复单元F                           ·重复单元F’

<实施例5>(高分子化合物5的合成)

将由下述结构式：

表示的单体(6)0.414g、所述单体(5)0.125g、所述单体(200)0.356g和甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.15g和二氯双(三苯基膦)钯(II)1.8mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯15ml。接着，向该溶液中用数分钟滴注6ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，然后升温，回流10小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入30ml甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。对该沉淀进行减压干燥，然后将得到的沉淀溶解于甲苯中。过滤得到的甲苯溶液，然后通过氧化铝柱，纯化。接着，将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。利用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.1g。将该聚合物称为“高分子化合物5”。高分子化合物5的聚苯乙烯换算的重均分子量为5.7×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为3.2×10³。

从设计推断的高分子化合物5中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元AA+重复单元AA’)∶(重复单元BB+重复单元BB’)＝8∶2。

    ·重复单元AA                         ·重复单元AA’

    ·重复单元BB                            ·重复单元BB’

<实施例6>(高分子化合物6的合成)

将由下述结构式：

表示的单体(7)0.797g、由下述结构式：

表示的单体(8)0.184g、所述单体(5)0.251g、所述单体(200)0.712g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.30g和二氯双(三苯基膦)钯(II)3.7mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯30ml。接着，向得到的甲苯溶液中用数分钟滴注10ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，升温，回流10小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入30ml甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后，缓慢地将得到的甲苯溶液注入到甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。在减压干燥该沉淀之后，将得到的沉淀溶解于甲苯中。过滤得到的甲苯溶液，然后通过氧化铝柱，纯化。将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。利用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.15g。将该聚合物称为“高分子化合物6”。高分子化合物6的聚苯乙烯换算的重均分子量为4.4×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为2.9×10³。

从设计推断的高分子化合物6中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元CC+重复单元CC’)∶(重复单元DD+重复单元DD’)∶(重复单元EE+重复单元EE’)＝6∶2∶2。

    ·重复单元CC                             ·重复单元CC’

     ·重复单元DD                            ·重复单元DD’

    ·重复单元EE                             ·重复单元EE’

<实施例7>(高分子化合物7的合成)

将由下述结构式：

表示的单体(9)1.040g、由下述结构式：

表示的单体(10)0.189g、所述单体(5)0.251g、所述单体(100)0.728g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.30g和二氯双(三苯基膦)钯(II)3.6mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯30ml。接着，向得到的甲苯溶液中用数分钟滴注10ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，升温，回流10小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入30ml甲苯。静置得到的反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后，缓慢地将得到的甲苯溶液注入到甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。在减压干燥该沉淀之后，将得到的沉淀溶解于甲苯中。过滤得到的甲苯溶液，然后通过氧化铝柱，纯化。将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。利用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.12g。将该聚合物称为“高分子化合物7”。高分子化合物7的聚苯乙烯换算的重均分子量为5.1×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为3.1×10³。

从设计推断的高分子化合物7中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元FF+重复单元FF’)∶(重复单元GG+重复单元GG’)∶(重复单元HH+重复单元HH’)＝6∶2∶2。

    ·重复单元FF                            ·重复单元FF’

    ·重复单元GG                              ·重复单元GG’

    ·重复单元HH                              ·重复单元HH’

<实施例8>(高分子化合物8的合成)

将所述单体(4)0.987g、所述单体(5)0.250g、所述单体(200)0.712g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl，密度0.884g/ml，25℃，汉高公司商标)0.36g和二氯双(三苯基膦)钯(II)3.6mg加入反应容器中，利用氩气充分地置换反应容器内。在该反应容器中加入预先用氩气鼓泡、脱气的甲苯30ml。接着，向得到的甲苯溶液中用数分钟滴注10ml预先用氩气鼓泡、脱气的16.7重量％Na₂CO₃水溶液，然后升温，回流10小时。其中，反应是在氩气气氛下进行的。

反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后向该反应溶液中加入15ml甲苯。静置该反应溶液，回收分液的甲苯溶液。接着，过滤该甲苯溶液，除去不溶物，然后将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。对该沉淀进行减压干燥，然后将得到的沉淀溶解于甲苯中。过滤得到的甲苯溶液，然后通过氧化铝柱，纯化。接着，将得到的甲苯溶液缓慢地注入甲醇中，再沉淀，回收生成的沉淀。利用甲醇洗涤该沉淀，然后减压干燥，得到聚合物0.48g。将该聚合物称为“高分子化合物8”。高分子化合物8的聚苯乙烯换算的重均分子量为4.9×10³，聚苯乙烯换算的数均分子量为3.3×10³。

从设计推断的高分子化合物8中含有的重复单元的结构如下所述，从设计推断的摩尔比为(重复单元II+重复单元II’)∶(重复单元JJ+重复单元JJ’)＝9∶1。

    ·重复单元II                             ·重复单元II’

    ·重复单元JJ                             ·重复单元JJ’

<实施例9>(荧光特性评价)

在石英板上旋涂(spin coat)高分子化合物1～8的0.8重量％甲苯溶液，制作高分子化合物1～8的薄膜。使用该薄膜，利用荧光分光光度计(JOBINYVON-SPEX公司制，商品名：Fluorolog)，以激发波长350nm测定求得高分子化合物1～8的荧光光谱，利用分光光度计(Varian公司制，商品名：Cary5E)，测定吸收光谱。

将这样地进行得到的高分子化合物1～8的吸收峰波长和荧光峰波长的测定结果示于表1。本发明的高分子化合物1～8示出红色的荧光。

[表1]

高分子化合物的吸收峰波长和荧光峰波长

	吸收峰波长(nm)	荧光峰波长(nm)
			高分子化合物1	411	627
高分子化合物2	337,532	666
			高分子化合物3	373,548	671
高分子化合物4	328,530	676
			高分子化合物5	363,545	672
高分子化合物6	376,542	681
			高分子化合物7	314,528	681
高分子化合物8	372,549	671

<实施例10>(元件的作成及评价)

利用溅射法，在以约150nm的厚度带ITO膜的玻璃基板上，使用聚(乙烯二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(拜耳公司制，商品名：Baytron)，利用旋涂，以约50nm的厚度成膜，在加热板上，以120℃干燥约5分钟。接着，使用高分子化合物1的约1.5重量％甲苯溶液，利用旋涂，以约70nm的厚度成膜。进而，在减压下、80℃下，将其干燥约1小时，然后蒸镀约4nm氟化锂，然后，作为阴极，蒸镀约20nm钙，接着，蒸镀约50nm铝，制作高分子发光元件。通过向得到的元件施加电压，得到来自高分子化合物1的EL发光(深红色)。

对高分子化合物2～8，也同样地制作高分子发光元件。通过向得到的元件2～8施加电压，得到来自高分子化合物的EL发光(深红色)。

产业上的可利用性

本发明的高分子化合物由于在长波长侧具有荧光光谱的峰波长，所以深色性出色，可以用作红色区域的发光材料。另外，本发明的高分子化合物由于在长波长侧具有吸收端波长，所以也可以用作薄膜、有机晶体管、太阳电池等。由于使用该高分子化合物的高分子发光元件为高性能，所以可以用于面状光源、显示装置等。

Claims (14)

1.一种高分子化合物，其中，

含有下述式(1)所示的重复单元及下述式(2)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸，

式中，Ar₁及Ar₂分别独立地表示可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基或可具有取代基的2价的芳香族胺基，所述取代基均为烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、被烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基取代的羧基或氰基，在存在多个Ar₁及Ar₂的情况下，它们相同或不同，Z₁表示-CR₁＝CR₂-或-C≡C-，在此，R₁及R₂分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基，m及n分别独立地为1或2，R^s及R^t分别独立地表示氢原子、烷基或烷氧基，

——Ar₅——Z₂——(2)

式中，Ar₅表示下述式(60)所示的可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的2价的杂环基或可具有取代基的2价的芳香族胺基，所述取代基均为烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、被烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基取代的羧基或氰基，Z₂表示-CR₃＝CR₄-或-C≡C-，R₃及R₄分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或氰基，

式中，A环及B环分别独立地表示芳香族烃环，2个结合手分别存在于A环或B环上，Rw及Rx分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、被烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基取代的羧基或氰基，Rw及Rx也可以分别彼此键合形成环。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，

式(1)所示的重复单元为下述式(1a)所示的重复单元，

式中，R^a、R^b、R^c及R^d分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R^e及R^f分别独立地表示氢原子、烷基或芳基，m’及n’分别独立地表示1或2，在存在多个R^a～R^d的情况下，它们相同或不同。

3.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，

所述式(60)所示的亚芳基为下述式(2A)～(2D)的任意一个所示的亚芳基，

式中，R^g表示氢原子、烷基或芳基，2个R^g相同或不同，2个R^g也可以彼此键合形成环。

4.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，

在所述式(2)中，Ar₅所示的2价的杂环基为下述式(70)所示的2价的杂环基，

式中，C环及D环分别独立地表示芳香环，C环及D环也可以具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、1价的杂环基、酰基、酰氧基、被烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基取代的羧基及氰基中的取代基，在具有多个取代基的情况下，它们相同或不同，E为O或S。

5.根据权利要求4所述的高分子化合物，其中，

所述式(70)所示的2价的杂环基为下述式(2E)所示的2价的杂环基，

式中，Y表示O或S，R^j及R^k分别独立地表示烷基、烷氧基或芳基，a及b分别独立地为0或1。

6.根据权利要求1～5中任意一项所述的高分子化合物，其中，

所述Z₂所示的基团为-CR₃＝CR₄-。

7.一种组合物，其中，

含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物和该高分子化合物以外的聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸的化合物。

8.一种高分子发光元件，其中，

具有由阳极及阴极构成的电极和在该电极间设置的含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物的发光层。

9.一种面状光源，其中，

含有权利要求8所述的高分子发光元件。

10.一种显示装置，其中，

含有权利要求8所述的高分子发光元件。

11.一种液态组合物，其中，

含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物和溶剂。

12.一种薄膜，其中，

含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物。

13.一种有机晶体管，其中，

含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物。

14.一种太阳电池，其中，

含有权利要求1～6中任意一项所述的高分子化合物。