KR20120064735A - 나테글리니드 함유 제제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 나테글리니드를 유효성분으로 하는 의약 조성물에서 추가로 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 쓴 맛이 감소된 나테글리니드 함유 제제, 특히 구강내 붕괴정을 제공한다.
Description
본 발명은 당뇨병약으로서 유용한 나테글리니드의 제제, 보다 상세하게는 나테글리니드의 구강내 붕괴정에 관한 것이다.
나테글리니드[화합물명: N-(트랜스-4-이소프로필사이클로헥실카보닐)-D-페닐알라닌]은 경구투여에 의해 우수한 혈당 강하작용을 나타내며, 당뇨병 치료약으로서 유용한 것이 공지되어 있다(특허 문헌 1).
나테글리니드 원약은 대단히 강한 쓴 맛을 가지므로 경구제로서 사용하는 경우, 정제의 표면을 피복하는 등으로 쓴 맛을 차폐시키는 것이 필요하다. 한편, 의약품을 환자의 시점에서 고려하는 경우, 섭취의 용이성이 요구되고 있다. 나테글리니드는 식후의 고혈당을 개선한다는 우수한 약이기는 하지만, 이를 위하여 식전 투여가 필요하다. 그러나, 지금까지의 제제에서는 투여할 때, 약제와 동시에 물의 섭취가 필요하며, 섭취할 때에 물을 필요로 하지 않는 제제가 요구되고 있다.
한편, 최근 경구용의 제제에서 복용시에 물을 필요로 하지 않는 경구용 제제가 개발되고 있다. 이들 중에서, 구강내에서 약제가 붕괴된 다음, 소화관에서 흡수되는 구강내 속(速)붕괴정이라고 호칭되는 제제가 공지되어 있다.
그런데, 나테글리니드 원약은 상기와 같이 대단히 강한 쓴 맛을 가지므로 통상적인 수법으로 구강내 붕괴정을 제조하는 경우, 복용시에 구강내에서 쓴 맛을 가지므로 복용자에게 불쾌감을 준다는 실용상 문제가 있다. 지금까지 나테글리니드를 함유하는 제제에 관한 발명이 공지되어 있지만 쓴 맛을 감소시킨 구강내 붕괴정에 관한 것은 공지되어 있지 않다.(특허 문헌 2 내지 6)
특허 문헌 1: 일본 특허공보 제(평)4-15221호
특허 문헌 2: WO 98/22105
특허 문헌 3: WO 01/21159
특허 문헌 4: WO 01/47557
특허 문헌 5: WO 02/34254
특허 문헌 6: WO 02/40010
본 발명의 목적은 나테글리니드를 유효성분으로 함유하는 의약 조성물에서 쓴 맛을 느끼게 하지 않는 제제를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 나테글리니드 및 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료 중의 적어도 어느 하나를 함유함으로써 구강내에서 붕괴되어도 쓴 맛이 감소된 제제를 제공할 수 있는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 나테글리니드를 유효성분으로 하는 의약 조성물에서 추가로 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물이다. 이 경우, 유기산이 아스코르브산, 시트르산, 무수 시트르산, 석신산, 타르타르산, 푸마르산 및 말산으로 이루어진 그룹에서 선택되며, 무기산이 인산수소나트륨 또는 인산수소칼슘이며, 감미료가 사카린나트륨 또는 아스파르탐이며, 향료가 L-멘톨 또는 페퍼민트인 것이 바람직하며 또한 유기산이 시트르산이며, 무기산이 인산수소나트륨이며, 감미료가 사카린나트륨이며, 향료가 L-멘톨인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 나테글리니드를 유효성분으로 하는 의약 조성물에서 추가로 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료를 함유하는 조성물이다. 이 경우, 유기산이 아스코르브산, 시트르산, 무수 시트르산, 석신산, 타르타르산, 푸마르산 또는 말산이며, 무기산이 인산수소나트륨 또는 인산수소칼슘이며, 감미료가 사카린나트륨 또는 아스파르탐이며, 향료가 L-멘톨 또는 페퍼민트인 것이 바람직하며 또한 유기산 또는 무기산이 유기산의 시트르산이거나 무기산의 인산수소나트륨이며, 감미료가 사카린나트륨이며, 향료가 L-멘톨이면 바람직하다.
또한, 상기한 조성물은 구강내 붕괴정 또는 쓴 맛이 감소된 구강내 붕괴정인 의약 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 당뇨병약인 나테글리니드를 함유하는 제제에서 구강내에서 붕괴시켜도 쓴 맛이 느껴지지 않는 제제를 제공할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 의약 조성물에 함유되는 나테글리니드는 일본 특허공보 제(평)4-15221호에 기재된 방법 등에 따라 합성할 수 있다. 이의 사용되는 결정형은 특별히 한정되지 않지만, 일본 특허 제2508949호에 기재된 H형 또는 B형이 바람직하며 특히 H형이 안정성의 관점에서 특히 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물에 함유되는 유기산이란 유기 화합물로 산의 성질을 가지는 것을 말하며, 이들은 염의 형태, 예를 들면, 나트륨 및 칼륨 등의 알칼리 금속, 칼슘 및 마그네슘 등의 알칼리 토금속 또는 트리에탄올아민 등의 아민류와의 염의 형태라도 상관없다. 구체적으로는 아스코르브산, 시트르산, 무수 시트르산, 석신산, 타르타르산, 푸마르산, 말산 및 이들의 나트륨염 및 칼륨염 등을 들 수 있다. 산의 형태인 것이 바람직하며, 아스코르브산, 시트르산, 무수 시트르산, 타르타르산 및 말산이 보다 바람직하며, 특히 시트르산이 쓴 맛 감소의 관점에서 특히 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물에 함유되는 무기산이란 탄소원자를 함유하지 않는 산을 말하고, 이들은 염의 형태, 예를 들면, 나트륨 및 칼륨 등의 알칼리 금속, 칼슘 및 마그네슘 등의 알칼리 토금속 또는 트리에탄올아민 등의 아민류와의 염의 형태라도 상관없다. 구체적으로는 인산, 탄산, 인산수소나트륨, 인산수소칼슘, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 염의 형태인 것이 바람직하며 인산수소나트륨 및 인산수소칼슘이 보다 바람직하며 특히 인산수소나트륨이 쓴 맛 감소의 관점에서 특히 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물에 함유되는 감미료란 의약품 또는 식품에 감미를 제공하기 위해 사용하는 첨가물 또는 조미료를 말하고, 구체적으로는 당류, 당알코올류, 사카린, 사카린나트륨, 아스파르탐 등을 들 수 있으며 사카린나트륨 및 아스파르탐이 바람직하며 특히 사카린나트륨이 쓴 맛 감소의 관점에서 특히 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물에 함유되는 향료란 의약품, 식품 또는 화장품 등에 방향을 돋우기 위해 가하는 물질을 말하고, 구체적으로는 L-멘톨, 페퍼민트 분말, 멜론, 감귤류, 베리류, 파인애플, 바닐라, 커피, 콜라, 사이다, 요구르트, 밀크, 신나몬을 들 수 있으며 L-멘톨 및 페퍼민트 분말이 바람직하며 특히 L-멘톨이 쓴 맛 감소의 관점에서 특히 바람직하다.
특히, 시트르산과 사카린나트륨과 L-멘톨을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물의 제형으로서는 예를 들면, 산제, 과립제, 세립제, 정제 등을 들 수 있지만, 바람직한 것으로서 과립제, 세립제, 정제를 들 수 있다. 본 발명의 의약 조성물은 정제의 형태인 것이 바람직하며 1정당의 나테글리니드의 함유량이 30mg 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 의약 조성물의 제제화에는 기타 배합 성분으로서, 통상적인 경구 제제에 사용되는 첨가제를 사용할 수 있으며 특별히 한정되지 않지만, 부형제, 붕괴제, 결합제, 활택제, 착색제 등을 적절하게 배합할 수 있다. 본 발명의 의약 조성물이 구강내 붕괴정의 형태인 경우, 구강내에서 정제를 신속하게 붕괴시키기 위해 붕괴제를 추가로 첨가하는 것이 바람직하다. 붕괴제로서는 카복시메틸스타치나트륨, 카멜로스, 카멜로스나트륨, 카멜로스칼슘, 크로스카멜로스나트륨, 크로스포비돈, 저치환도 하이드록시프로필셀룰로스(건조품을 정량할 때, 하이드록시프로필기를 5.0 내지 16.0% 포함한다. 일본 약국방 제13 개정 D-885 내지 D-888 참조), 부분 알파화 전분 등을 들 수 있으며 특히 카멜로스, 카복시메틸스타치나트륨, 크로스포비돈이 바람직하다.
붕괴제의 첨가량은 나테글리니드에 대해 바람직하게는 1중량% 내지 10000중량%이며, 보다 바람직하게는 5중량% 내지 1000중량%이며, 더욱 바람직하게는 10중량% 내지 400중량%이다.
본 발명의 의약 조성물을 제조할 때에 나테글리니드에 대한 다른 첨가제의 양은 본 발명의 목적을 달성할 수 있으면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 나테글리니드에 대해 각각의 첨가량은 유기산으로 O.01 내지 200O중량%, 무기산으로 O.01 내지 4500중량%, 감미료로 O.01 내지 4500O중량%, 향료로 O.OO1 내지 200중량%이며, 바람직하게는 유기산으로 0.1 내지 500중량%, 무기산으로 O.1 내지 500중량%, 감미료로 O.1 내지 500중량%, 향료로 O.01 내지 50중량%이다. 보다 바람직하게는 유기산으로 1 내지 200중량%, 무기산으로 1 내지 200중량%, 감미료로 1 내지 100중량%, 향료로 1 내지 15중량%이다. 이들 첨가물의 첨가량의 총량은 O.OO1 내지 500OO중량%이며, 바람직하게는 O.01 내지 500O중량%이며, 더욱 바람직하게는 O.1 내지 100O중량%이며, 보다 바람직하게는 1 내지 500중량%이다.
특히, 나테글리니드에 대해 시트르산을 100 내지 200중량%, 사카린나트륨을 50 내지 200중량%, L-멘톨을 5 내지 15중량% 함유하는 의약 조성물이 바람직하다.
상기, 조성물을 제조함으로써 쓴 맛이 감소된 나테글리니드 함유의 의약 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 의약 조성물은 현행 나테글리니드 정제와의 시험관내 평가에서 생물학 동등성을 확보할 수 있게 된다.
본 발명의 의약 조성물의 제조방법으로서는 약품과 첨가물이 단순하게 혼합된 것을 타정하는 것으로 제조할 수 있으며, 타정전의 분체는 건식 제립법, 습식 제립법, 유동층 제립법을 사용할 수 있다.
한편, 상기 조성물을 사용하여 쓴 맛이 감소된 구강내 붕괴정을 제조하는 데는 통상적인 수법을 사용함으로써 제조할 수 있지만, 예를 들면, 조성물의 혼합물 또는 제립물을 저압에서, 예를 들면, 50N/m2 이하에서 타정하는 방법 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 조성물을 적당한 혼합기로 혼합한 다음, 저압 타정하여 제조할 수 있으며, 건식 제립법[압편(厭偏) 제립법 등] 또는 습식 제립법(유동층 제립법, 교반 제립법 등) 등의 통상적인 제립방법에 의해 제립물을 조제하여 저압 타정하여 제조할 수 있다.
이들 방법으로 제조하는 구강내 붕괴정은 지금까지의 제제와 비교하여 물을 필요로 하지 않고 섭취할 수 있으며 또한 구강내에서 붕괴해도 쓴 맛이 감소되는 제제로 된다. 당해 구강내 붕괴정은 이의 경도가 50N/m2 이하인 것이 바람직하며 20 내지 30N/m2인 것이 보다 바람직하다. 구강내에서, 타액에 의해 신속하게 붕괴되며, 그대로 타액과 함께 삼킬 수 있는 제제이다. 본 발명의 제제는 60초 이내에 붕괴될 수 있다.
다음에 실시예, 비교예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 기재한다.
(실시예 1 내지 21)
표 1에 기재된 화합물 및 중량의 배합비를 밀사(이와타니산교, 밀사 IMF700G)에 첨가하여, 2분 동안 혼합하여 혼합 분체를 수득하였다.
(비교예 1 내지 2)
표 1에 기재된 화합물 및 중량의 배합비를 밀사(이와타니산교, 밀사 IMF700G)에 첨가하여, 2분 동안 혼합하여 혼합 분체를 수득하였다.
(실시예 22)
상기 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 2에서 수득한 혼합 분체에 대해 관능평가에 의한 맛 평가를 실시하였다. 평가는 5단계로 실시하였다. 표 2에 평가 기준, 표 3에 맛 평가결과를 기재하였다.
단계 | 쓴 맛 | 뒷맛의 유무 | 뒷맛 |
5 | 전혀 쓰지 않다 | 전혀 없다 | 바람직하다 |
3 | 약간 쓰다 | 약간 있다 | 어느쪽이라고 말할 수 없다 |
1 | 쓰거나 쓴 맛이 강하다 | 있다 | 불쾌 |
표 3으로부터 알 수 있는 바와 같이 유기산, 무기산, 감미료 및 향료 중의 하나 이상을 첨가함으로써 쓴 맛을 감소시킬 수 있다.
또한 이들을 조합함으로써 쓴 맛 감소 뿐만 아니라 뒷맛도 개선되는 것이 확인된다.
(실시예 22 내지 24)
표 4의 제립부에 기재된 화합물 및 배합비(중량)로, 정제수를 적당량 첨가하여 교반 제립기(달톤, 파워 혼련기 PK150)에 의해 제립한 후, 유동층 건조기(프로인트산교, FLO-1형)로 건조시켰다. 체 눈구멍 1mm에 강제 통과시킨 다음, 동일하게 표 4에서 후첨가 부분에 기재된 화합물을 포대 혼합하여, 타정(打錠)용 과립을 조제하였다. 수득된 타정용 과립을 타정기(하다케뎃코쇼, HTAP38LII, φ7.5mm)에 의해 저압(20 내지 30N/m2) 타정함으로써 구강내 붕괴정을 수득하였다.
상기 실시예에서 수득한 구강내 붕괴정에 관해서 표 2에 기재된 평가기준에 따른 맛 평가 및 구강내 붕괴시간 측정을 실시하였다. 맛 평가는 5단계에서 실시하였다. 구강내 붕괴시간 측정은 본 정제를 구강내에 투입할 때의 붕괴시간을 측정하였다. 평가결과를 표 5에 기재하였다. 표 5로부터 알 수 있는 바와 같이 유기산(또는 무기산), 감미료 및 향료를 혼합 분체와 동일한 배합비로 첨가하며, 또한 붕괴제를 첨가한 구강내 붕괴정은 혼합 분체와 동일한 쓴 맛 감소효과를 갖는 동시에 구강내 붕괴시간도 60초 이내로서 빠른 붕괴 특성이 확인된다.
실시예 22 | 실시예 23 | 실시예 24 | |
쓴맛 | 5 | 5 | 5 |
뒷맛의 유무 | 3 | 3 | 3 |
뒷맛 | 3 | 2 | 3 |
합계 | 11 | 10 | 11 |
구강내 붕괴시간 | 50초 | 51초 | 33초 |
Claims (14)
- 나테글리니드를 유효성분으로 하는 의약 조성물에서 추가로 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 의약 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기산이 아스코르브산, 시트르산, 무수 시트르산, 석신산, 타르타르산, 푸마르산 및 말산으로 이루어진 그룹에서 선택되며, 무기산이 인산수소나트륨 또는 인산수소칼슘의 어느 하나이며, 감미료가 사카린나트륨 또는 아스파르탐의 어느 하나이며, 향료가 L-멘톨 또는 페퍼민트의 어느 하나인 의약 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기산이 시트르산이며, 무기산이 인산수소나트륨이며, 감미료가 사카린나트륨이며, 향료가 L-멘톨인 의약 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료를 함유하는 의약 조성물.
- 제3항에 있어서, 유기산 또는 무기산이 유기산의 시트르산이며, 감미료가 사카린나트륨이며, 향료가 L-멘톨인 의약 조성물.
- 제3항에 있어서, 유기산 또는 무기산이 무기산의 인산수소나트륨이며, 감미료가 사카린나트륨이며, 향료가 L-멘톨인 의약 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 유기산 또는 무기산, 감미료 및 향료로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상을 함유하며, 또한 이의 총량이 나테글리니드에 대해 0.001 내지 50000중량%의 양인 의약 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 나테글리니드에 대해 유기산을 0.01 내지 2000중량%, 무기산을 O.01 내지 4500중량%, 감미료를 O.01 내지 45000중량%, 향료를 0.001 내지 200중량%의 양으로 함유하는 의약 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 나테글리니드에 대해 시트르산을 100 내지 200중량%, 사카린나트륨을 50 내지 200중량%, L-멘톨을 5 내지 15중량% 함유하는 의약 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 구강내 붕괴정인 의약 조성물.
- 제10항에 있어서, 쓴 맛이 감소되어 있는 구강내 붕괴정인 의약 조성물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 추가로 붕괴제를 함유하는 의약 조성물.
- 제12항에 있어서, 붕괴제가 카복시메틸스타치나트륨, 카멜로스, 카멜로스나트륨, 카멜로스칼슘, 크로스카멜로스나트륨, 크로스포비돈 및 저치환도 하이드록시프로필셀룰로스로 이루어진 그룹에서 선택되는 의약 조성물.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 하나의 항에 있어서, 구강내에서 타액에 의해 60초 이내에 붕괴되는 의약 조성물.
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