KR20120054647A - 휘발성 황화물류의 생성 억제제와 이것을 이용하는 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법 - Google Patents

휘발성 황화물류의 생성 억제제와 이것을 이용하는 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법 Download PDF

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Abstract

조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성을 억제할 수 있는 휘발성 황화물류의 생성 억제제의 확립과, 이것을 사용하는 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법을 제공하는 것을 과제로 하고, L-아스코르브산 2-글루코시드를 유효성분으로 하는 휘발성 황화물류의 생성 억제제 및 이 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 조성물에 배합시킴으로써, 상기 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법을 제공하여, 상기 과제를 해결한다.

Description

휘발성 황화물류의 생성 억제제와 이것을 이용하는 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법{VOLATILE SULFIDE PRODUCTION INHIBITOR AND METHOD FOR INHIBITING THE PRODUCTION OF VOLATILE SULFIDE USING THE INHIBITOR}
본 발명은, L-아스코르브산(이하, 「아스코르브산」이라고 함)에 글루코오스가 α-1,2 결합으로 결합한 α-D-글루코피라노실-(1→2)-L-아스코르브산(이하, 「아스코르브산 2-글루코시드」라고 함)을 유효성분으로 하는 휘발성 황화물류의 생성 억제제 및 이 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 조성물에 배합시켜, 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성을 억제하는 것을 특징으로 하는 휘발성 황화물 생성의 억제 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 음식품, 화장품, 의약부외품, 의약품, 화학 공업품 등의 조성물은, 그 제조공정 중이나 보존 중에, 특유의 휘발성 물질이 생성되기 때문에, 독특한 풍미(風味)가 발생하는데, 경우에 따라서는, 풍미의 변화나 품질 열화의 원인이 되는 경우가 있다. 이 휘발성 물질 중에서도 휘발성 황화물류는 미량으로도 불쾌감을 유발하여, 조성물의 기호성을 좌우하는 큰 요소의 하나가 되기 때문에, 휘발성 황화물류의 생성을 억제하는 것은, 당업자에게 있어서, 극히 중요한 문제가 되어 왔다. 또한, 식생활의 다양화가 진행되고, 그에 대응하는 신규한 휘발성 황화물류의 생성을 억제하는 방법이 요구되고 있다.
이 문제를 해결하기 위해서, 본 출원인은, 예를 들면, 일본공개특허 2006-94856호 공보에서, α,α-트레할로오스의 당질 유도체를 사용하는 우유 가열 냄새의 생성 억제 방법을 개시했다. 또한, 본 출원인은, 일본특허 제2832848호 공보에서, 아스코르브산 2-글루코시드를 배합한 조성물을 개시하고, 일본공개특허 2006-188672호 공보에서는, 조성물의 갈변(褐變)에 따른 이상한 냄새 발생 억제 방법을 제안했다. 그러나, 이들 특허문헌에는, 아스코르브산 2-글루코시드가, 휘발성 황화물류의 생성을 억제하는 작용을 갖는 것에 대한 구체적인 기재나 그 유효량에 대해서는 하등의 기재가 되어 있지 않다.
아스코르브산은, 비타민 C로서의 기능을 갖는 동시에, 그 강한 환원성, 항산화성을 이용하여, 다른 산화되기 쉬운 물질이나 조성물을 산화로부터 보호하여, 갈변이나 분해를 억제할 목적으로도 이용되고 있다. 그러나, 아스코르브산은, 아미노산, 펩티드, 단백질 등과 반응을 일으키기 쉽고, 경우에 따라서는 갈변이나 그에 따른 휘발성 물질의 생성을 증강하는 것도 알려져 있다. 한편, 아스코르브산 유도체인 아스코르브산 2-글루코시드는, 아스코르브산에 비하여, 산화되기 어려워 안정하고, 조성물에 첨가해도 갈변을 일으키기 어려워, 조성물의 갈변에 따른 이상한 냄새의 발생을 억제하는 작용을 가지고 있지만(예를 들면, 일본공개특허 2006-188672호 공보 참조), 그 사용 형태에 따라서는, 아스코르브산 2-글루코시드도 휘발성 물질을 증강하는 경우마저 있다. 또한, 아스코르브산이나 아스코르브산 2-글루코시드는, 강한 산성 물질이기 때문에, 조성물에 사용하면, 그 자체의 신맛이나, 신맛의 저감 목적으로 사용하는 중화제 때문에, 조성물 본래의 풍미에 영향을 끼칠 경우가 있다.
이러한 상황하에서, 불쾌감을 발생시키는 원인이 되는 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 신규 생성 억제제의 개발이 기대되고 있다.
본 발명은, 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성을 억제할 수 있는 휘발성 황화물류의 생성 억제제의 확립과, 이것을 사용하는 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자 등은, 상기 과제를 해결하기 위해서, 조성물의 휘발성 황화물류의 생성 억제제의 확립을 목표로 하여, 아스코르브산의 유도체에 주시하여 예의 연구해 왔다. 그 결과, 의외로, 그 자체는, 환원성을 나타내지 않아, 항산화력을 갖지 않지만, 휘발성 물질의 생성을 증강하는 경우마저 있었던 아스코르브산 2-글루코시드를 조성물에 배합하면, 아스코르브산의 경우와 달리, 혹은, 아스코르브산보다도 강하게, 이 조성물의 휘발성 황화물류의 생성을 억제하는 우수한 기능을 발휘하는 것을 발견했다. 또한, 의외로, 이 아스코르브산 2-글루코시드에 의한 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성 억제 작용은, 조성물에 배합해도, 조성물 본래의 풍미를 손상하지 않는, 극히 소량의 범위 내에서 발휘되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성했다. 즉, 본 발명은, 아스코르브산 2-글루코시드를 유효성분으로 하는 휘발성 황화물류 생성 억제제, 및, 이것을 조성물에 배합시키는, 조성물의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법을 제공함으로써 상기 과제를 해결하는 것이다.
본 발명에 의하면, 제조공정 중이나 보존 중의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되어, 풍미나 품질이 유지된 음식품, 화장품, 의약부외품, 의약품, 사료, 이료(餌料), 펫 푸드(pet food) 등의 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 이 아스코르브산 2-글루코시드를 배합한 조성물은, 경구적?비경구적으로 섭취하거나, 피부에 도포하거나, 주사 등에 의해 생체에 투여하면, 아스코르브산 2-글루코시드는, 생체 내의 α-글루코시다아제에 의해서 분해되어, 아스코르브산과 글루코오스로 변환되므로, 안전성 면에서도 우수한 휘발성 황화물류의 생성 억제제이다.
본 발명에서 말하는 조성물이란, 가열이나 장기간 보존 등에 의해 휘발성 황화물을 발생하는, 함황아미노산이나 이것을 함유하는 펩티드 등의 함황화합물을 함유하는 액상, 반고상(半固狀) 또는 고상의 조성물, 예를 들면, 음식품, 화장품, 의약부외품, 의약품, 사료, 이료, 펫 푸드, 잡화, 일용품 등이며, 인간이나 동물이, 경구적 또는 비경구적으로 섭취하는 것이나 피부에 직접 사용하는 것을 말하고, 주사 등에 의해 비경구적으로 투여되는 것도 포함한다.
본 발명에서 말하는 휘발성 황화물류라 함은, 조성물의 제조공정 중이나 보존 중에 생성되는 휘발성 황화물로서, 그 생성에 의해 조성물의 풍미나 품질의 저하를 일으키는 것이나, 입냄새나 체취 등에 포함되어 있는 것을 말하고, 구체적으로는, 황화수소, 메틸 메르캅탄(methyl mercaptan), 디메틸설파이드(dimethyl sulfide), 디메틸디설파이드(dimethyl disulfide) 등을 말한다. 본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제는, 이들 휘발성 황화물류 중에서도 황화수소, 디메틸설파이드, 및/또는, 디메틸디설파이드의 생성 억제에 특히 뛰어나다.
본 발명에서 말하는 휘발성 황화물류의 생성 억제제는, 조성물에 함유시켰을 때에, 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성을 억제할 수 있는 양(量)의 아스코르브산 2-글루코시드를 함유하고 있으면 좋다. 그 형태는, 아스코르브산 2-글루코시드의 단제(單劑)여도 좋고, 또한, 필요하면, 분산성을 높이거나, 희석, 부형, 안정화 등, 그 사용 목적에 따라, 제제학적으로 허용되는 제제용 첨가제의 1종 또는 2종 이상을 첨가하는 것도 괜찮다. 보통, 휘발성 황화물류의 생성 억제제 중에 차지하는 아스코르브산 2-글루코시드의 비율은, 이 억제제의 총질량에 대하여, 0.1질량% 내지 100질량%(이하, 본 명세서에서는 특별히 언급하지 않는 한, 「질량%」를 간단히 「%」라고 표기한다.)가 바람직하고, 1% 내지 100%가 더 바람직하고, 5% 내지 100%가 특히 바람직하다.
본 발명에서 말하는 휘발성 황화물류의 생성 억제제에 사용할 수 있는 제제용 첨가제로서는, 식품, 화장품, 의약부외품, 의약품, 잡화 등의 분야에서 사용 가능한 첨가제이면 좋고, 예를 들면, 글루코오스, 말토오스 등의 환원성 당질, α,α-트레할로오스, α-글루코실 α,α-트레할로오스나 α-말토실 α,α-트레할로오스를 비롯한 α,α-트레할로오스의 당질 유도체, 국제공개 WO 02/10361호 명세서 등에 기재한 사이클로{→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→}의 구조를 갖는 환상(環狀) 4당, 혹은, 일본공개특허 평2005-95148호 공보 등에 기재한 사이클로{→6)-α-D-글루코피라노실-(1→4)-α-D-글루코피라노실-(1→6)-α-D-글루코피라노실-(1→4)-α-D-글루코피라노실-(1→}의 구조를 갖는 환상 4당, 사이클로덱스트린 등의 비환원성 당질, 크실리톨(xylitol), 말티톨(maltitol) 등의 당 알코올, 고감미도 감미료, 검류나 뮤코 다당류를 비롯한 수용성 고분자류, 무기산, 유기산, 염류, 유화제, 비타민 E, 에리소르빈산(erythorbic acid), 카테킨류, 클로로겐산(chlorogenic acid), 플라보노이드나 이들의 유도체, 카르니틴(carnitine)을 함유하는 아미노산류, 아데노신이나 그 인산화물, α-리포산, 코엔자임 Q1O(CoQ1O)으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 필요하면, 상기 이외의 착색료, 착향료, 보존료, 산미료(酸味料), 지미료(旨味料), 감미료, 안정제, 증량제, 알코올류, 수용성 고분자, 킬레이트제, 산화 방지제, 갈변 방지제, 이미(異味)?이취(異臭) 방지제 등의 1종 또는 2종 이상을 적량 병용할 수 있다. 그 중에서도, 비환원성의 당질, 당 알코올이나, 비타민 E, 카테킨류, 플라보노이드류나 이들의 유도체, 락트산, 아세트산, 구연산을 비롯한 유기산, 무기염류 등의 1종 또는 2종 이상을 조합하면, 아스코르브산 2-글루코시드에 의한 휘발성 황화물류의 생성 억제 작용을 증가시킬 수 있다. 특히, α,α-트레할로오스, 말티톨, α,α-트레할로오스의 당질 유도체나 환상 4당은, 강한 휘발성 황화물류의 생성 억제 작용을 가지고 있어, 이들 물질의 1종 또는 2종 이상을 조합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제에 사용하는 아스코르브산 2-글루코시드는, 그 유래나 제법에 제한은 없으며, 발효법, 효소법, 유기 합성법 등에 의해 제조된 것도 좋고, 시판되는 아스코르브산 2-글루코시드를 구입하여 사용하는 것도 괜찮다. 예를 들면, 일본공개특허 2006-188672호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 아스코르브산과 덱스트린 등의 전분질과의 혼합 용액에, 사이클로말토덱스트린글루카노트란스페라아제 등의 α-글리코실 당 전이효소를 작용시켜, 아스코르브산을 배당화(配糖化)한 것, 이것을 부분 정제하여, 혹은, 이것을, 이온 교환 수지 등을 사용하여 추가로 정제하여, 공존하는 아스코르브산이나 덱스트린을 제거하고, 아스코르브산에 글루코오스가 등몰 이상 결합한 아스코르브산 2-글루코시드를 함유하는 아스코르브산 2-글리코시드의 순도를 향상시킨 것을 사용하는 것도 괜찮다.
또한, 이 아스코르브산 2-글루코시드를 함유한 아스코르브산 2-글리코시드를 함유하는 조성물에 글루코아밀라아제 등을 작용시켜, 공존하는 아스코르브산 1분자에 대하여 글루코오스가 2분자 이상 결합한 아스코르브산 2-글리코시드의 글루코오스를 절단하고, 이것을 정제하여, 아스코르브산 1분자에 글루코오스가 1분자 결합한 아스코르브산 2-글루코시드의 함량을 더욱 높게 한 것은, 그 분해물로부터의, 갈변이나 이상한 냄새의 원인 물질의 혼재가 적기 때문에, 특히 바람직하다.
본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제에 사용하는 아스코르브산 2-글루코시드는, 고형물 환산으로, 아스코르브산 2-글루코시드를, 바람직하게는 90% 이상 함유하고 있는 것이 사용되며, 95% 이상의 것이 더 바람직하고, 97% 이상의 것이 특히 바람직하다. 또한, 화장품, 의약부외품이나 의약품과 같이, 비타민을 비롯한 아스코르브산과의 반응성이 높은 유효성분을 고농도로 함유하는 것이나, 아미노산이나 단백질 등의 메일라드 반응을 일으키기 쉬운 성분을 함유하는 음식품의 경우에는, 아스코르브산 2-글루코시드의 순도가 98% 이상인 결정품(結晶品)이 특히 바람직하다.
본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제의 조성물에 대한 배합량에 대해서는, 휘발성 황화물류의 생성 억제 효과를 발휘할 수 있는 양이면, 대상이 되는 조성물의 텍스처(texture), 맛, 향기 등에 큰 변화를 미치지 않는 한, 특별히 제한은 없고, 조성물의 총질량에 대한 아스코르브산 2-글루코시드의 배합량이, 통상, 약 0.0005% 내지 0.5%, 바람직하게는 약 0.001% 내지 0.1%, 더욱 바람직하게는, 약 0.005% 내지 0.1%가 되는 것이 적당하다. 조성물의 총질량에 대한 배합량이 0.0005%보다 적으면, 휘발성 황화물류의 생성 억제 작용이 발휘되지 않고, 0.5%보다도 많으면, 휘발성 황화물류의 생성을 증강할 경우나 조성물의 맛의 질에 영향을 끼칠 경우가 있다. 또한, 디메틸설파이드 및/또는 디메틸디설파이드의 생성을 억제하는 것을 목적으로 하는 경우에 있어서, 조성물이 신맛을 갖는 경우에는, 조성물의 맛의 질에 영향을 끼치지 않는 범위에서, 혹은, 신맛을 부여하는 것을 목적으로 하여, 아스코르브산 2-글루코시드를 조성물의 총질량에 대하여 0.5% 이상 첨가하는 것도 괜찮다.
본 발명에 있어서, 조성물에 함유시키는 휘발성 황화물류의 생성 억제제는, 그 형상을 막론하고, 예를 들면, 시럽, 매스키트, 페이스트, 분말, 고상, 과립, 정제 등의 어느 형상이어도 좋고, 그대로, 또는, 필요에 따라, 증량제, 부형제, 결합제 등과 혼합하여, 과립, 구상, 단봉상, 판상, 입방체, 정제 등 각종 형상으로 성형하여 사용하는 것도 괜찮다.
본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제는, 원하는 조성물이 완성될 때까지의 공정에서, 혹은, 완성품에 대하여, 함유시키면 좋고, 그 구체적인 방법으로서는, 예를 들면, 혼화, 믹싱, 용해, 융해, 분산, 현탁, 유화, 침투, 정출(晶出), 산포(散布), 도포, 부착, 분무, 피복(코팅), 주입, 침지, 고화, 역미셀화 등의 1종 또는 2종 이상의 방법의 조합이 적절히 선택된다.
또한, 본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법은, 휘발성 황화물류의 생성을 억제한 고품질의, 예를 들면, 조미료류, 감미료류, 일본식 과자류, 서양식 과자류, 빵류, 스낵류, 농산품, 축산품, 수산품이나 이들의 가공품, 이들의 냉동품, 냉장품, 칠드(chilled)품, 레토르트(retort)품, 건조품, 동결 건조품, 레인지 식품, 또한, 청량음료나 알코올 음료 등의 음식품을 비롯한 조성물의 제조에 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 본 발명은, 휘발성 황화물류의 생성을 억제한 고품질의, 예를 들면, 사료, 이료, 펫 푸드, 또한, 기호품, 기초 화장품이나 메이크업 화장품을 비롯한 화장품이나 의약부외품, 정제, 액제, 연고, 영양제, 수액(輸液), 투석액, 관류액(灌流液), 장기(臟器) 보존액을 비롯한 의약품 등의 제조에도 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 방법은, 입속, 인간이나 동물의 몸의 표면이나 소화관 내, 동물의 배설물, 건조물 등에서의, 휘발성 황화수소의 생성을 억제할 목적으로 사용되는, 예를 들면, 오랄케어 화장료, 보디케어 화장료, 스킨케어 화장료, 헤어케어 화장료, 소취제 등에도 이용할 수 있다.
이하, 실험에 의해 본 발명을 상세히 설명한다.
<실험 1: 황화수소 생성에 미치는 아스코르브산 2-글루코시드의 영향>
황화수소 생성에 미치는 아스코르브산 2-글루코시드의 영향을 조사하는 시험을 아래와 같이 실시했다.
<황화수소 생성 측정용 시료의 조제>
아스코르브산 2-글루코시드(시약급, 주식회사 하야시바라(林原) 생물화학 연구소 판매)를, 증류수에 용해하여 10% 농도의 용액을 조제했다. 메스플라스크에, 이 용액 적량과 500mM 인산 완충액(pH 7.0) 5ml를 넣고, 증류수를 첨가해 50ml까지 채워, 아스코르브산 2-글루코시드의 농도가 표 1에 나타내는 2배 농도인 용액을 각각 조제하여 시험액으로 하였다. 아스코르브산 2-글루코시드를 대신하여 아스코르브산(시약특급)을 사용한 것 이외에는, 모두 같은 방법으로 아스코르브산을 함유하는 시험액을 조제했다. 또한, 500mM 인산 완충액(pH 7.0) 5ml에, 증류수를 첨가해 50ml까지 채워, 대조액을 조제했다. 시판되는 고등어 토막의 뼈와 비늘 이외의 식용 가능한 부위를, 트리오 블렌더로 섞은 후, 더 균일해지도록 교반하여, 다진 고등어육을 조제했다. 이 다진 고등어육 45g을 비커에 넣고, 시험액의 어느 쪽 혹은, 대조액 45g을 첨가하여, 아스코르브산 2-글루코시드 혹은 아스코르브산의 농도가 표 1에 나타내는 농도가 되도록 한 표본을, 얼음 속에 보관하면서, IKA사제 균질기를 사용하여 조제한 균질 현탁액을 시험 시료로 하였다. 또한, 이들 균질 현탁액의 pH는, 6.21 내지 6.38이었다.
<황화수소 생성량의 측정>
상기 시험 시료의 어느 10g을, 20ml 바이알에 넣어, 부틸 고무마개, 알루미늄 밀봉으로 마개를 밀봉하고, 이것을 15분간 끓는 물 배스속에서 가열한 후, 흐르는 물속에서 방랭(放冷)했다. 냉각 후, 히트블록(80℃) 상에서 10분간 재가열 후, 보텍스(vortex) 믹서를 이용하여 고화한 시료를 부수고, 그 헤드 스페이스 가스 중의 황화수소량을 황화수소 검지관(가스테크 No.4LT, GL사이언스사제)으로 측정하고, 고등어육 1g당 황화수소 생성량을 구하여 표 1에 나타낸다. 또한, 대조액을 첨가했을 때의 고등어육 1g당 황화수소 생성량을 100으로 하여, 시험액을 첨가했을 때의 황화수소 생성량의 상대값을 구하고, 100에서 감소한 것을 황화수소 생성 억제율(%)로서 표 1에 함께 나타낸다.
시험구 황화수소 생성량
(㎍/g 고등어육)
황화수소 생성 억제율(%)
시험 시료에 첨가한 물질 시험 시료 중의 농도(%)
없음 0 43.2 0




아스코르브산 2-글루코시드
0.0001 44.5 -3.0
0.0005 30.7 28.9
0.001 17.4 59.7
0.005 11.5 73.4
0.01 13.2 69.4
0.025 16.1 62.7
0.05 19.9 53.9
0.1 25.9 40.0
0.5 38.2 11.6
1.0 48.5 -12.3




아스코르브산
0.0001 44.1 -2.1
0.0005 43.4 -0.5
0.001 43.6 -0.9
0.005 42.9 0.7
0.01 71.7 -66.0
0.025 133.9 -210.0
0.05 139.3 -222.5
0.1 207.1 -379.4
0.5 257.4 -495.8
1.0 287.8 -566.2
표 1에서 명확한 바와 같이, 아스코르브산 2-글루코시드는, 시험 시료 중의 농도가 0.0005% 내지 0.5% 범위에서, 고등어육 균질 현탁액으로부터의 황화수소의 생성을, 대조에 비해서 억제하고, 반대로, 1.0%의 농도에서는, 황화수소의 생성을 증강했다. 그 억제의 정도는, 아스코르브산 2-글루코시드의 농도가 낮은 쪽이 강한 결과가 되었다. 이에 반하여, 아스코르브산을 첨가했을 경우에는, 시험 시료 중의 농도가 0.005% 이하의 첨가에서는, 그 황화수소의 생성의 정도는 대조와 차이는 없었지만, 0.01% 이상의 첨가에서는, 그 생성을 증강했다. 이들 결과는, 아스코르브산 2-글루코시드는, 아스코르브산과 달리, 조성물의 총질량에 대하여 0.0005% 내지 0.5%가 되도록 첨가함으로써, 효과적으로, 이 조성물로부터의 황화수소의 생성을 억제하는, 황화수소 생성 억제제로서 유용하며, 0.001% 내지 0.1%가 되도록 첨가하는 것이, 더 바람직하고, 0.005% 내지 0.1%가 특히 바람직한 것을 말해 주고 있다.
<실험 2: 디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드의 생성에 미치는 아스코르브산 2-글루코시드의 영향>
디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드의 생성에 미치는 아스코르브산 2-글루코시드의 영향을 조사하는 시험을, 아래와 같이 실행했다.
<디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드의 생성 측정용 시료의 조제>
아스코르브산 2-글루코시드(시약급, 주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매)를, 표 2에 나타내는 농도가 되도록 시판의 우유에 첨가하여 시험액으로 하였다. 아스코르브산 2-글루코시드를 대신하여 아스코르브산(시약특급)을 사용한 것 이외에는, 모두 같은 방법으로 아스코르브산을 함유하는 시험액을 조제했다. 대조액으로서, 시판의 우유를 그대로 사용했다. 또한, 패널 11명에 의한 시험액의 관능 검사를 실시하여, 아스코르브산 2-글루코시드 또는 아스코르브산을 첨가한 시험액과 대조액(우유)의 맛의 질에 차이가, 있다(×), 또는, 없다(○), 를 평가하고, 11명 중 6명 이상의 패널의 평가를, 표 2에 함께 나타낸다. 또한, 어느 시험액을 사용했을 경우에도, 11명 중 8명 이상의 패널이 동일한 평가를 하였다.
<디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드 양의 측정>
상기 시험액의 어느 1ml를, 20ml 바이알에 넣어, 부틸 고무마개, 알루미늄 밀봉으로 마개를 밀봉하고, 이것들을, 130℃에서, 1분간 가열한 후, 그 헤드 스페이스 가스 중의 디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드 양을, 통상적인 방법에 의해, 가스 크로마토그래피에 의해 측정하여, 각 시험액 1ml당 디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드 생성량을 구해서 표 2에 나타내고, 그것들을 합한 값을, 휘발성 황화물 생성량으로서 표 2에 함께 나타낸다. 또한, 대조액(우유) 1ml당 휘발성 황화물 생성량을 100으로 하여, 시험액 1ml당 휘발성 황화물 생성량의 상대값을 구하고, 100에서 감소한 것을 휘발성 황화물 생성 억제율(%)로서 표 2에 함께 나타낸다.
시험구 디메틸설파이드 생성량
(㎍/ml 우유)
디메틸디설파이드 생성량
(㎍/ml 우유)
휘발성 황화물 생성량
(㎍/ml 우유)
휘발성 황화물 생성 억제율(%) 맛의 질
평가
시험 시료에 첨가한 물질 시험 시료 중의 농도
(%)
없음 0 1.32 0.57 1.89 0


아스코르브산 2-글루코시드
0.0001 1.30 0.54 1.84 2.6
0.0005 1.12 0.43 1.55 18.0
0.001 0.75 0.37 1.12 40.7
0.005 0.23 0.14 0.37 80.4
0.01 0.11 0.14 0.25 86.8
0.05 0.07 0.07 0.14 92.6
0.1 0.06 0.07 0.13 93.1
0.5 0.10 0.08 0.18 90.5
2.5 0.28 0.19 0.47 75.1 ×


아스코르브산




0.0001 1.32 0.56 1.88 0.5
0.0005 1.41 0.54 1.95 -3.2
0.001 1.28 0.51 1.79 5.3
0.005 0.71 0.24 0.95 49.7
0.01 0.45 0.21 0.66 65.1
0.05 0.54 0.18 0.72 61.9
0.1 0.61 0.27 0.88 53.4
0.5 0.74 0.31 1.05 44.4
2.5 1.07 0.38 1.45 23.3 ×
표 2에서 명확한 바와 같이, 아스코르브산 2-글루코시드를 첨가했을 경우는, 시험액 중의 농도가 0.0005% 이상에서, 휘발성 황화물(디메틸설파이드 및 디메틸디설파이드)의 생성을, 대조액에 비해서 억제했다. 그 억제의 정도는, 우유에 함유되는 아스코르브산 2-글루코시드의 농도가, 0.005% 내지 0.5%에서 특히 강했다. 이에 반하여, 아스코르브산을 첨가했을 경우에는, 시험액 중의 농도가 0.001% 이하의 첨가에서는, 그 휘발성 황화물의 생성의 정도는 대조액과 차이는 없고, 0.005% 이상의 농도에서는, 휘발성 황화물의 생성을 억제했지만, 그 정도는, 아스코르브산 2-글루코시드를 첨가했을 경우에 비해서 약했다. 또한, 관능 시험의 결과에서는, 아스코르브산 2-글루코시드 및 아스코르브산은, 모두, 2.5%의 농도에서는, 대조액(우유)의 맛의 질에 영향을 주지만, 0.5% 이하의 농도에서는, 우유의 맛의 질에는 영향을 주지 않는다고 평가되었다. 이들 결과는, 아스코르브산 2-글루코시드는, 조성물의 총질량에 대하여 0.0005% 내지 0.5%가 되도록 첨가함으로써, 조성물의 맛의 질에 영향을 주지 않고, 아스코르브산보다도 효과적으로, 그 조성물로부터의 휘발성 황화물의 생성을 억제하기 때문에, 휘발성 황화물 생성 억제제로서 유용하며, 그 효과적인 측면에서는, 0.005% 내지 0.5%가 되도록 첨가하는 것이, 특히 바람직한 것을 말해 주고 있다.
이하, 실시예를 들어서 더욱 상세히 본 발명에 대해서 설명하겠지만, 본 발명이 이들 실시예에 한정되지 않는 것은 두말할 나위 없다.
(실시예 1)
<휘발성 황화물류의 생성 억제제>
아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「아스코프레쉬」) 15질량부, 탄산나트륨 4질량부, 함수결정 α,α-트레할로오스(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「트레하」) 81질량부를 균질하게 혼합하여, 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 조제했다. 본 제품은, 음식품을 비롯한 조성물의 휘발성 황화물류의 생성 억제제로서 유리하게 사용할 수 있다.
(실시예 2)
<휘발성 황화물류의 생성 억제제>
아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매, 상품명 「AA2G」) 10질량부, 탄산나트륨 5질량부를 물 200질량부에 용해하고, 여기에 시럽상의 α,α-트레할로오스의 당질 유도체 함유 당질(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「할로덱스」, 고형분 72%)120질량부를 용해하고, 통상적인 방법에 의해 분무 건조하여, 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 조제했다. 본 제품은, 음식품 등의 조성물의 휘발성 황화물류의 생성 억제제로서 유리하게 사용할 수 있다.
(실시예 3)
<휘발성 황화물류의 생성 억제제>
아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매, 상품명 「AA2G」) 20질량부, 사이클로{→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→}의 구조를 갖는 환상 4당(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 제조) 70질량부, 당 전이 헤스페리딘(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「하야시바라 글루코실 헤스페리딘 S」) 10질량부를 균질하게 혼합하여, 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 조제했다. 본 제품은, 음식품을 비롯한 조성물의 휘발성 황화물류의 생성 억제제로서 유리하게 사용할 수 있다.
(실시예 4)
<가다랑어포 조미 엑스>
신선한 가다랑어를 사용하여, 그 어육을 자숙(煮熟)할 때에, 실시예 1의 방법으로 얻은 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 1%가 되도록 용해한 수용액을 자즙(煮汁)으로 하여 사용하는 것 이외에는, 통상적인 방법에 의해 가다랑어포를 제조했다. 본 제품은, 본 발명의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를 함유하고 있기 때문에, 실온에서 6개월간 보존 후에도, 단백질이나 함황아미노산의 변성에 따르는 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되고, 또한, 과도하게 건조되지 않아, 가다랑어포의 바람직한 맛, 향기, 색, 식감 등의 풍미가 양호하고, 장기간 안정적으로 유지된다.
이 가다랑어포를, 제조 후 6개월간 실온에서 보존 후, 가다랑어포 샤프너(sharpener)로 갈아, 그 100질량부에 대하여 물 500질량부를 첨가해서 가열하고, 5분간 끓인 후, 냉각하여 가다랑어포 엑스를 조제했다. 이 엑스는, 제조 직후의 가다랑어포를 사용한 것과 동등한 바람직한 맛, 향기를 가지고 있었다.
이 가다랑어포 엑스를 10배로 농축 후, 그 6질량부에 대하여, 함수결정 α,α-트레할로오스(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「트레하」) 4질량부, 실시예 2의 방법으로 얻은 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제 0.05질량부를 첨가하여 교반, 용해한 것을, 통상적인 방법에 의해 분무 건조해서 분말 맛국물을 조제했다. 본 제품은, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되어 있고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 가다랑어포의 바람직한 맛, 향기를 갖는 분말 맛국물이며, 케이킹(caking)되지도 않고, 제조 직후의 유동성을 유지하는 등, 보존 안정성이 우수하기 때문에, 단독으로 혹은 다른 엑스류와 병용하여, 분말, 액상, 고상, 페이스트상의 맛국물이나 조미료를 제조하기 위한 원료로서 적당하다.
(실시예 5)
<성게 가공품>
실시예 1의 방법으로 얻은 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제를, 물로 1000배 희석한 것에, 식염을 0.8%, 락트산 나트륨을 0.1%가 되도록 첨가하여 침지액을 조제하고, 이것에 신선한 성게의 난소를 소쿠리에 넣어 침지하여, 5℃에서 10시간 경과 후, 소쿠리를 올려 액 제거해서 제품을 얻었다. 본 제품은, 황화수소나 에틸 메르캅탄 등의 휘발성 황화물류 등의 생성도 거의 없고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 맛, 향기, 색, 식감 모두 양호하다. 또한, 냉장, 칠드, 냉동으로 6개월간 보존 후, 시식한 결과, 어느 방법으로 보존했을 경우에도, 변성이 적고, 냉동 보존해도 해동시의 드립(drip)이 적어, 성게의 한 알, 한 알이 흐트러지는 일이 없이, 그 선도가 좋게 유지되어 있었다. 또한, 본 제품을, 통상적인 방법에 의해, 조리 가공해도, 황화수소나 에틸 메르캅탄 등의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 불쾌감?악취도 적고, 맛, 향기, 색, 식감 모두 양호했다.
(실시예 6)
<복어 포>
생 복어의 필레(filet) 100질량부를 롤(roll)을 이용하여 두께 약 8mm로 늘이고, 식품급 아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「아스코프레쉬」)를, 0.005%, α,α-트레할로오스(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「트레하」)를, 무수물 환산으로 3%가 되도록 물에 용해한 용액에 30분간 침지하고, 액 제거하여, 하룻밤 건조해서 제품을 얻었다. 본 제품은, 황화수소나 에틸 메르캅탄 등의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 그 선도가 좋게 유지된 포였다. 또한, 본 제품을, 통상적인 방법에 의해, 구워도, 휘발성 황화물류뿐만 아니라 트리메틸아민 등의 아민류의 생성이 거의 없어, 맛, 향기, 색, 식감 모두 양호한 포였다.
(실시예 7)
<어육 연제품(練製品)>
물에 깨끗이 헹군 후 거풍(擧風)한 명태의 생육 2,000질량부에 대하여, 아스코르브산 2-글루코시드 1질량부, 시럽상의 α,α-트레할로오스의 당질 유도체 함유 당질(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「할로덱스」) 100질량부, 락트산 나트륨 3질량부를 첨가하여, 으깬 어육을 제조하고, -20℃에서 동결하여 냉동 으깬 어육을 제조했다. 냉동 으깬 어육을 90일간 -20℃에서 냉동 보존 후에 해동하고, 얼음물 150질량부에 대하여, 글루탐산나트륨 40질량부, 감자 전분 100질량부, 폴리인산나트륨 3질량부, 식염 50질량부 및 소르비톨(sorbitol) 5질량부를 용해해 둔 수용액 100질량부를 첨가하여 갈아 절이고, 약 120g씩을 일정한 형태로 하여 널조각에 붙였다. 이것들을, 30분간 내부의 품온(品溫)이 약 80℃가 되도록 쪘다. 이어서, 실온에서 방랭한 후, 4℃에서 24시간 방치하여 어육 연제품을 얻었다. 명태의 냉동 으깬 어육은 아스코르브산 2-글루코시드에 의해, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 보존 안정성도 우수한 특징이 있다. 또한, 본 제품은 냉동 보존 후 해동해도, 조제 직후의 맛, 향기, 색, 식감 등의 바람직한 풍미가 잘 유지되어 있었다.
(실시예 8)
<삶은 계란>
냄비에 날계란을 넣고, 계란이 충분히 침지하도록, 실시예 1에서 조제한 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제 1질량부와 물 999질량을 혼합한 물을 넣고, 90℃에서 16분간 끓인 후, 흐르는 물로 냉각하여, 껍질을 제거해서 삶은 계란을 조제했다. 이 삶은 계란을, α,α-트레할로오스 40질량부, 물 138질량부, 간장 20질량부, 소금 2질량부를 첨가하여 조제한 조미액에 2시간 침지 후, 액을 제거하고 팩에 넣어, 레토르트 처리했다. 본 제품은, 황화수소나 에틸 메르캅탄 등의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되어, 부드럽고, 맛있는 삶은 계란이다. 본 제품은, 오뎅 등의 재료로서 적당하다.
(실시예 9)
<베이컨>
식염 22질량부, α,α-트레할로오스(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「트레하」) 2.5질량부, 설탕 2질량부, 락트산 나트륨 2질량부, 폴리인산나트륨 2.0질량부, 아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「아스코프레쉬」) 0.005질량부, 아질산나트륨 0.2질량부, 물 69.1질량부를 혼합하고 용해하여, 피클액을 조제했다. 돼지의 갈비살 9질량부에 대하여 피클액 1질량부를, 고기 전체에 고르게 침투하도록 시간을 들여 주입 후, 통상적인 방법에 의해 스모크하여, 베이컨을 조제했다. 스모크 후, 하룻밤 실온에 방치하고, 슬라이스한 베이컨을 진공 포장하고, 10℃에서 보존했다. 본 제품은, 보존 1주간 후에도, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되어, 제조 직후의 풍미를 잘 유지하고 있어, 냉동 보존 후, 해동해도, 풍미가 양호했다.
(실시예 10)
<마요네즈형 식품>
식초 10질량부, 분말 말티톨 7.5질량부, 살균 전란(全卵) 8질량부, 물 6질량부, 식염 2질량부, 설탕 0.5질량부, 겨자가루 0.5질량부, 글루탐산나트륨 0.5질량부, 아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「아스코프레쉬」) 0.005질량부를 교반?혼합하고, 또한, 샐러드 오일 45질량부를 첨가하고, 통상적인 방법에 의해 유화하여, 마요네즈형 식품을 조제했다. 본 제품은, 마요네즈와 같은 감촉을 가지며, 아스코르브산 2-글루코시드 및 말티톨에 의해, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되고, 유지(油脂)의 분리가 억제되므로, 장기간, 실온, 칠드, 냉장, 혹은, 냉동 보존해도, 그 품질이 안정적으로 유지된다.
(실시예 11)
<우유>
신선한 우유 100질량부에 대하여 실시예 1의 방법으로 얻은 분말상의 황화물 생성 억제제 0.01질량부를 용해하여 우유를 조제했다. 본 제품은, 가온해도, 황화수소를 비롯한 휘발성 황화물류의 생성이 억제되어, 이상한 냄새의 발생도 없고, 우유의 바람직한 맛이나 향기를 잘 유지하고 있어, 그대로, 혹은, 유음료(乳飮料)나 유성(乳性) 음료의 원료로서 유리하게 이용할 수 있다.
(실시예 12)
<밀크 커스터드>
강력분 5질량부, 수크로오스 9질량부, 함수결정 α,α-트레할로오스(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「트레하」) 6질량부, α,α-트레할로오스의 당질 유도체 함유 당질 3질량부, 실시예 2의 방법으로 얻은 분말상의 황화물 생성 억제제 0.05질량부를 혼합하고, 이것에, 신선한 우유 63질량부, 계란 노른자 11질량부, 버터 3질량부를 첨가하고, 교반?혼합하면서 약 90℃가 될 때까지 가온하여, 통상적인 방법에 의해, 커스터드 크림을 조제했다. 본 제품은, 아스코르브산 2-글루코시드에 더해서, α,α-트레할로오스, α,α-트레할로오스의 당질 유도체를 함유하고 있으므로, 가온할 때의 황화수소, 디메틸설파이드, 디메틸디설파이드 등의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되어, 이상한 냄새의 발생도 없고, 냉동 보존 후에도, 제조 직후의 외관 및 풍미를 유지할 수 있다. 또한, 본 제품을 사용한 과자 등의 소성 식품은, 소성시에도, 마찬가지로, 커스터드로부터의 휘발성 황화물류의 생성이 억제되므로, 풍미 면에서 우수하다.
(실시예 13)
<백미>
현미(묵은 쌀) 100질량부를 교반하면서, 이것에, α,α-트레할로오스 20%, 아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 상사 판매, 상품명 「아스코프레쉬」) 0.0025%의 수용액을 조제하여, 그 4질량부를 될 수 있는 한 균일하게 분무 혼합한 후, 하룻밤 방치하여, 통상적인 방법에 의해, 정미기를 이용하여 백미를 얻었다. 본 제품은, 휘발성 황화물류나 휘발성 아민류, 휘발성 알데히드류의 생성이 억제된 보존 안정성이 우수한 고품질의 백미이다. 본 제품은, 풍미가 양호한 밥, 주먹밥, 죽 등의 원료로서 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 본 제품은, 그대로 씻지 않은 쌀로서 이용하는 것도, α화 쌀 등으로 가공해서 이용하는 것도 유리하게 실시할 수 있다. 또한, 본 정미 공정에서 부산물로서 얻어진 쌀겨도, 본 발명의 유효성분인 아스코르브산 2-글루코시드 및 α,α-트레할로오스를 함유하고 있어, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성도 억제되기 때문에, 그 보존 안정성도 양호하고, 겨절임 또는 겨된장의 원료, 쌀겨 기름의 원료, 또, 그대로 또는 탈지겨로 해서 배합 사료의 원료 등으로서 유리하게 이용할 수 있다.
(실시예 14)
<초코 쿠키>
소맥분(박력분) 140질량부, 버터 90질량부, 초콜릿 115질량부, 그래뉴당 360질량부, 전란 200질량부, 아몬드 200질량부, 실시예 3의 방법으로 조제한 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제 0.1질량부를 사용하여, 통상적인 방법에 의해 초코 쿠키를 제조했다. 본 제품은, 실온에서 3개월간 보존 후에도, 휘발성 황화물류의 생성이 억제되고, 또한, 지질의 산화나 분해에 의해 생기는 휘발성 알데히드류, 휘발성 아민류나 초콜릿으로부터의 디온류 등의 휘발성 물질의 생성도 억제되기 때문에, 제조 직후의 풍미가 잘 유지되어 있었다.
(실시예 15)
<분말 펩티드>
20% 식용 대두 펩티드 용액(후지세이유 주식회사 판매, 상품명 「하이뉴트 S」) 1질량부, α,α-트레할로오스 3질량부, 실시예 3으로 조제한 분말상의 휘발성 황화물류의 생성 억제제 0.0005질량부를 혼합하고, 50℃에서 감압 건조하고, 분쇄하여 분말 펩티드를 얻었다. 본 제품은, 장기간 보존해도, 휘발성 황화물류의 생성이 억제된 펩티드 분말이어서, 프레 믹스, 빙과 등의 제과용 재료로서 뿐만 아니라, 스포츠 음료, 건강식품, 이유식을 비롯한 음식품이나, 치료용의 영양제 재료로서도 유리하게 이용할 수 있다.
(실시예 16)
<외상 치료용 연고>
<성분 A>
마크로골(macrogol)(400) 450질량부
카르복시비닐폴리머(carboxy vinyl polymer) 3질량부
피마자유 1질량부
이소프로판올 400질량부
글루콘산클로르헥시딘액 1질량부
<성분 B>
시럽상의 α,α-트레할로오스의 당질 유도체 함유 당질
(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매, 상품명 「톨나레」)
……………………………………… 70질량부
수산화나트륨 3질량부
풀루란 1질량부
아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매, 상품명 「AA2G」) 0.001질량부
콜라겐 3질량부
정제수 73질량부
상기 성분 A를, 진공 혼합 교반하고, 이것에 성분 B를 혼합하여, 적당한 퍼짐, 부착성을 갖는 외상 치료용 연고를 얻었다. 본 제품은, 휘발성 황화물류나 알데히드류의 생성이 억제되고, 사용 후의 끈적거림도 없고, 바르는 느낌도 좋아, 상처 표면에 직접 도포하거나, 거즈 등에 바르는 등으로 해서 환부에 사용함으로써, 벤 상처, 찰과상, 화상, 무좀, 동상, 욕창 등의 외상을 치료할 수 있다.
(실시예 17)
<화장용 크림>
<성분 A>
모노스테아린산 폴리옥시에틸렌글리콜 2질량부
자기 유화형 모노스테아린산 글리세린 5질량부
DL-락트산 칼륨 5질량부
베헤닐 알코올(behenyl alcohol) 1질량부
아이코사테트라에논산(eicosatetraenoic acid) 2질량부
유동 파라핀 1질량부
트리옥탄산글리세릴 10질량부
방부제 적량
<성분 B>
사이클로{→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→6)-α-D-글루코피라노실-(1→3)-α-D-글루코피라노실-(1→}의 구조를 갖는 환상 4당(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 제조) 7질량부
1,3-부틸렌글리콜 3질량부
타우린 1질량부
콜라겐 1질량부
아스코르브산 2-글루코시드(주식회사 하야시바라 생물화학 연구소 판매, 상품명 「AA2G」) 0.005질량부
정제수 64질량부
통상적인 방법에 의해, 성분 A를 가열 용해하고, 이것에 성분 B를 첨가해, 균질기를 이용하여 유화하고, 또한, 적량의 향료를 첨가하여 교반?혼합해 크림을 제조했다. 본 제품은, 휘발성 황화물류의 생성이 억제될 뿐만 아니라, 휘발성 알데히드류나 휘발성 아민류의 생성이 억제되어, 변색이나 이상한 냄새의 발생이 없는, 고품질을 안정적으로 유지하는 미백제이다. 또한, 본 제품은, 피부 자극이나 가려움 예방, 기미, 주근깨, 그을림 등의 색소 침착증의 치료용, 예방용 등에 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 피부에 도포해도 끈적거림이 없는, 사용감이 우수한 크림이다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명은 아스코르브산 2-글루코시드를 유효성분으로서 함유하는 휘발성 황화물류의 생성 억제제와, 그 억제제를 조성물에 배합시켜, 조성물로부터의 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법이다. 게다가, 아스코르브산 2-글루코시드는, 경구 혹은 비경구적으로 섭취하면, 생체 내에서, 비타민 C의 기능을 발휘할 수 있는 안전한 물질이기 때문에, 본 발명에 의한 휘발성 황화물의 생성 억제제 및 이것을 사용하는 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법의 이용 분야는, 음식품, 화장품, 의약부외품, 의약품, 사료, 이료, 펫 푸드 등 다방면에 이른다. 본 발명은, 이렇게 현저한 작용 효과를 나타내는 발명이며, 산업상의 공헌은 매우 크고, 의의가 있는 발명이다.

Claims (4)

  1. 함황아미노산, 이것을 함유하는 펩티드 및 타우린으로부터 선택되는 일원(一員)과 함께, α-D-글루코피라노실-(1→2)-L-아스코르브산을 0.0005질량% 내지 0.5질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료.
  2. 청구항 1에 있어서,
    펩티드가 콜라겐인 화장료.
  3. 청구항 1에 있어서,
    α-D-글루코피라노실-(1→2)-L-아스코르브산과 함께, α,α-트레할로오스, 말티톨, α,α-트레할로오스의 당질 유도체, 환상 4당으로부터 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상을 함유하는 화장료.
  4. 청구항 1에 있어서,
    기초 화장료, 메이크업 화장료, 오랄케어 화장료, 보디케어 화장료, 스킨케어 화장료 또는 헤어케어 화장료인 화장료.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201318641A (zh) * 2011-10-31 2013-05-16 Kowa Co 粉末化妝料
WO2015118626A1 (ja) * 2014-02-05 2015-08-13 株式会社マンダム 体臭抑制剤
CN110584045A (zh) * 2016-10-13 2019-12-20 四川省安科技术咨询有限公司 一种榨菜生产中抑制硫化氢产生的方法
JP2019178073A (ja) * 2018-03-30 2019-10-17 カーリットホールディングス株式会社 含硫アミノ酸の塩を含む固形組成物、その製造方法及びその用途
CN113136406B (zh) * 2021-04-21 2023-07-28 云南萱嘉生物技术有限公司 一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53135925A (en) * 1976-08-05 1978-11-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Decomposition of microbial cells
JP2832848B2 (ja) * 1989-10-21 1998-12-09 株式会社林原生物化学研究所 結晶2―O―α―D―グルコピラノシル―L―アスコルビン酸とその製造方法並びに用途
JPH1084866A (ja) 1996-09-13 1998-04-07 Kankoku Shokuhin Kaihatsu Kenkyuin 乳製品の酸化安定性向上方法
KR100776895B1 (ko) * 2000-06-08 2007-11-19 가부시끼가이샤 하야시바라 세이부쓰 가가꾸 겐꾸조 2-O-α-D-글루코피라노실-L-아스코르브산 고함유물의제조방법
TWI312369B (en) 2000-08-01 2009-07-21 Hayashibara Biochem Lab A-isomaltosylglucosaccharide synthase,process for producing the same and use thereof
US20050267067A1 (en) 2002-08-30 2005-12-01 Kazuyuki Oku Radical reaction inhibitors, method for inhibition of radical reactions, and use thereof
JP2004305201A (ja) * 2002-11-27 2004-11-04 Hayashibara Biochem Lab Inc アクリルアミドの生成抑制方法とその用途
EP1582105A4 (en) * 2002-12-19 2006-02-01 Hayashibara Biochem Lab METHOD OF INHIBITING THE VARIATION OF WATER CONTENT OF A COMPOSITION AND USE THEREOF
WO2004060077A1 (ja) 2002-12-27 2004-07-22 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo 不快味及び/又は不快臭の低減方法
EP1600496B8 (en) 2003-02-13 2013-10-09 Hayashibara Co., Ltd. Method of inhibiting formation of volatile aldehydes and/or decomposition of fatty acids and use thereof
JP2005013227A (ja) * 2003-06-06 2005-01-20 Hayashibara Biochem Lab Inc 加工品の品質保持方法
JP2005060237A (ja) 2003-08-11 2005-03-10 Shiseido Co Ltd パック化粧料
JP4568035B2 (ja) 2003-08-28 2010-10-27 株式会社林原生物化学研究所 環状マルトシルマルトース及び環状マルトシルマルトース生成酵素とそれらの製造方法並びに用途
JP2005117958A (ja) * 2003-10-16 2005-05-12 Nippon Suisan Kaisha Ltd 硫化水素臭が抑制されたタンパク質食品素材および硫化水素臭の抑制方法
JP4323980B2 (ja) 2004-02-27 2009-09-02 日本ゼトック株式会社 口腔用組成物
JPWO2006022174A1 (ja) * 2004-08-24 2008-05-08 株式会社林原生物化学研究所 アスコルビン酸2−グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用する褐変抑制方法
JP4546905B2 (ja) 2004-09-03 2010-09-22 株式会社林原生物化学研究所 乳加熱臭の生成抑制方法とその用途
JP2006188672A (ja) 2004-12-06 2006-07-20 Hayashibara Biochem Lab Inc ラジカル生成抑制剤

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