CN113136406B - 一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法 - Google Patents

一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高效制备2‑O‑α‑D‑葡萄糖基‑L‑抗坏血酸的方法，属于维生素C糖苷制备技术领域。本发明方法包括以下步骤：首先，在自制备得到的BbrsP发酵液中加入蔗糖，再加入Vc水溶液，用NaOH调节体系pH为5.2，然后加入适量去离子水得到混合液；然后，将得到的混合液加入到烧瓶中，于45℃搅拌反应72h，然后将反应液用陶瓷膜过滤分离，得到清液A和菌体溶液C；再将树脂装柱，将步骤(2)得到的清液A上柱进行吸附，收集流出液，得到溶液B；最后，将溶液B加入到溶液C中，继续于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h。本发明方法可以去除AA‑2G对酶的抑制作用，大大提高生产效率，降低生产成本，并提高AA‑2G的产量以及Vc和蔗糖的利用率。

Description

一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法
技术领域
本发明属于维生素C糖苷制备技术领域，具体涉及一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸(AA-2G)的方法。
背景技术
L-抗坏血酸(又称维生素C，Vc)是一种常见的水溶性维生素和人体所必须的营养元素，其结构如下第一张图所示。缺乏Vc会引起坏血病，心脏病，癌症等疾病，由于人体无法合成Vc，因此必须从食物中获取。此外，也可作为调味剂，还原剂，抗氧化剂，漂白剂等，广泛应用于食品，饲料，化妆品和医药等领域。由于Vc含连烯二醇结构，C2位的氢氧根很容易被氧化，在空气中极不稳定，往往需要衍生化修饰，包括Vc棕榈酸酯、Vc甲基醚和Vc糖苷。其中Vc-糖苷具有稳定性强、安全性高、水溶性好和体内容易释放Vc等优点。Vc上存在多个糖基化位点，如下第二张图所示，其中2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸(AA-2G)的稳定性最好，也是通常所指的Vc糖苷产品。AA-2G进入体内后能被α-葡萄糖苷酶分解为Vc和D-葡萄糖，使Vc可以在体内保持有活性的烯醇式结构，是Vc的最佳替代品。所以，目前AA-2G被广泛应用于化妆品、食品、医疗保健及畜牧业个水产养殖等行业。
目前AA-2G的成熟生产技术是由日本林原公司在上世纪九十年代开发的，依赖耐高温环糊精糖基化转移酶和糖化酶的两步法生产技术(Aga H,et al.1991,Agriculturaland Biological Chemistry，55(7):1751-1756)。近几年，一步法AA-2G的生产工艺取得显著的进步，即采用来源于长双歧杆菌(Bifidobacteriumlongum)的蔗糖磷酸化酶的一步糖基化法(Gudiminchi RK,et al.Chembiochem2017,18(14):1387-1390)。但仍存在缺点：(1)反应速率慢，催化时间过长(72h以上)；(2)底物Vc的转化率低(约40％)；(3)酶的用量大。利用该蔗糖磷酸酶可一步高效催化生产AA-2G，但是在实际应用过程中反应体系中AA-2G的大量存在会对蔗糖磷酸酶产生抑制作用，降低生产效率，增加生产成本，影响AA-2G的产量。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸AA-2G的方法，该方法可以去除AA-2G对酶的抑制作用，大大提高生产效率，降低生产成本，并提高AA-2G的产量以及Vc和蔗糖的利用率。
本发明提供如下技术方案：一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法，包括以下步骤：
(1)在BbrsP发酵液中加入蔗糖，再加入Vc水溶液，用NaOH调节体系pH为5.2，然后加入适量去离子水得到混合液，所述BbrsP发酵液是将具有重组质粒pET28a-bbrsp的阳性克隆子重组大肠杆菌E.coliIFE-BbrSP在含有50μg/mL卡那霉素的LB培养基中制备得到的，所述重组质粒pET28a-bbrsp是根据NCBI数据库上NCBI登录号为NO.CP021391的短双歧杆菌Bifidobacterium brevis来源的蔗糖磷酸化酶基因bbrsp序列制备得到的；
(2)将所述步骤(1)得到的混合液加入到烧瓶中，于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h，然后将反应液用陶瓷膜过滤分离，得到清液A和残留菌体溶液C；
(3)将树脂装柱，然后将所述步骤(2)得到的清液A以2BV/m的速度上柱进行吸附，收集流出液，得到溶液B；
(4)将步骤(3)得到的溶液B加入到步骤(2)中菌体溶液C的反应液中，继续于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h，得到所述2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸。
进一步地，所述步骤(1)得到的混合液中蔗糖的初始浓度为270g/L，VC的初始浓度为210g/L，每1L混合液中含有0.5L BbrsP发酵液。
进一步地，所述步骤(1)中加入的VC水溶液的pH为5.2。
进一步地，所述步骤(3)中将树脂装柱为将树脂以2～6级串联的方式装柱，单柱树脂的用量为50mL。
进一步地，所述树脂串联的数量为5。
进一步地，所述步骤(3)中所述的树脂为XR651树脂。
本发明的有益效果为：
1、本发明提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法，首先使用陶瓷膜对反应一定时间的反应液进行过滤以将反应所产生的大量AA-2G、Vc、蔗糖、果糖从反应体系中过滤分离，然后选择适当的树脂对过滤清液A中的AA-2G进行吸附以使AA-2G从清液A中被分离，再将分离出AA-2G的清液回加到过滤出清液A的反应液中继续进行反应，本发明提供的方法可以消除AA-2G对酶的抑制作用，大大提高生产效率，降低生产成本，并提高AA-2G的产量以及Vc和蔗糖的利用率。
2、本发明提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法可使Vc的利用率由原来的37％提高到70％以上；蔗糖的利用率，由原来的56％，提高到85％以上。
3、本发明提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法可以获得纯度较高的副产物果糖，便于后续果糖的回收。
4、现有技术在制备AA-2G时所排放废水的总COD超过150000mg/L，本发明提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法制备AA-2G时所排放废水的COD约8000mg/L，大幅减少了高COD废水的排放，降低了污水处理压力。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法得到的AA-2G色谱图。
图2为本发明实施例1提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法得到的AA-2G质谱图；
图3为本发明实施例1提供的高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法得到的AA-2G质谱图的放大图。
具体实施例方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施提供一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法，包括以下步骤：
(1)在50L BbrsP发酵液(参照申请号为202010071051.9的发明专利中实施例2的方法制备的BbrsP发酵液)中加入蔗糖，再加入pH为5.2的VC水溶液，用NaOH调节体系pH为5.2，然后加入适量去离子水得到体积为100L混合液，混合液中蔗糖的初始浓度为270g/L，Vc的初始浓度为210g/L，每1L混合液中含有0.5L BbrsP发酵液；
(2)将步骤(1)得到的混合液加入到烧瓶中，于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h，然后将反应液用陶瓷膜过滤分离，得到清液A和溶液C(滤渣，菌体溶液)；
(3)将单柱用量为10-L的单柱树脂XR651以5级串联的方式装柱(依次为1号柱、2号柱、3号柱、4号柱、5号柱，串联)，然后将步骤(2)得到的清液A上柱进行吸附，收集流出液，得到溶液B(Vc为主，Vc纯度含量>95％)；
(4)将步骤(3)得到的溶液B加入到步骤(2)中的溶液C的反应液中，继续于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h。
在本实施例步骤(2)中，混合液反应72h后，测得反应液中AA-2G的浓度为146g/L，Vc浓度为128g/L，蔗糖浓度为123g/L，果糖浓度为77g/L。
在本实施例步骤(3)中，所得溶液B中Vc的纯度为>90％(Vc的含量除以Vc+AA-2G的总量)。
在本实施例步骤(4)中，继续反应72h后，测得反应液中AA-2G的浓度为105g/L，Vc浓度为60g/L，蔗糖浓度为30g/L，果糖浓度为130g/L。
不考虑反应液的体积变化，经计算可知，Vc的利用率＝71.4％，蔗糖的利用率＝88.9％。
本发明提供的可提高Vc和蔗糖的利用率，降低生产成本。当步骤(3)中采用5级树脂串联装柱时，用30L纯水洗涤1-5号柱，随后用30L 0.2M盐酸洗脱，可获得高纯度AA-2G水溶液，得到的AA-2G的色谱图如图1所示，质谱图如图2-3所示，质谱结果如下表所示。
Formula(M) Ion Formula m/z Calc m/z Diff(ppm)
C12 H18 O11 C12 H19 O11 339.0918 339.0922 1.15
实施例2
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，将步骤(3)中所使用的树脂XR651替换为树脂XR006。
实施例3
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，将步骤(3)中所使用的树脂XR651替换为树脂H01。
实施例4
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，将步骤(3)中所使用的树脂XR651替换为树脂XR653。
实施例5
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，将步骤(3)中所使用的树脂XR651替换为树脂XR7180。
本发明提供的实施例2-5所使用的树脂替换XR651树脂后，在制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸过程中，二次反应后Vc利用率和二次反应后蔗糖利用率如表1所示。
表1
可见，XR651具有较好的选择性，可优先吸附AA-2G，而仅有少量的Vc被吸附，故可通过该树脂柱，分离获得纯度较高的Vc(溶液B)。
实施例6
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，步骤(3)中是将单柱用量为10-L的单柱树脂XR651以4级串联的方式装柱。
实施例7
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，步骤(3)中是将单柱用量为10-L的单柱树脂XR651以6级串联的方式装柱。
实施例8
采用与实施例1相同的方法，其区别仅在于，步骤(3)中是直接将用量为10-L*5的树脂XR651装柱，然后将步骤(2)得到的清液A上柱进行吸附。
本发明提供的实施例6采用的4级树脂串联方式装柱，实施例7采用6级树脂串联方式装柱，实施例8采用5级树脂串联方式装柱，在制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸过程中，二次反应后Vc利用率和二次反应后蔗糖利用率如表2所示。
表2
对比例
本对比例与实施例1的区别仅在于，直接将所述步骤(1)得到的混合液加入到烧瓶中，于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h。
(1)在50L BbrsP发酵液(参照申请号为202010071051.9的发明专利中实施例2的方法制备的BbrsP发酵液)中加入蔗糖，再加入pH为5.2、浓度为0.45kg/L的VC水溶液，用NaOH调节体系pH为5.2，然后加入适量去离子水得到体积为100L混合液，混合液中蔗糖的初始浓度为270g/L，Vc的初始浓度为210g/L，每1L混合液中含有0.5L BbrsP发酵液；
在本实施例步骤(2)中，混合液反应72h后，测得反应液中AA-2G的浓度为146g/L，Vc浓度为128g/L，蔗糖浓度为123g/L，果糖浓度为77g/L。继续反应72h，测得反应液中AA-2G的浓度为148g/L，Vc浓度为127g/L，蔗糖浓度为115g/L，果糖浓度为82g/L。
可见，不去除AA-2G，则不能解除产物抑制作用。
以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
此外，本领域的技术人员能够理解，尽管在此的一些实施例包括其它实施例中所包括的某些特征而不是其它特征，但是不同实施例的特征的组合意味着处于本发明的范围之内并且形成不同的实施例。例如，在上面的权利要求书中，所要求保护的实施例的任意之一都可以以任意的组合方式来使用。公开于该背景技术部分的信息仅仅旨在加深对本发明的总体背景技术的理解，而不应当被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已为本领域技术人员所公知的现有技术。

Claims (4)

1.一种高效制备2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在BbrsP发酵液中加入蔗糖，再加入Vc水溶液，用NaOH调节体系pH为5.2，然后加入适量去离子水得到混合液，所述BbrsP发酵液是将具有重组质粒pET28a-bbrsp的阳性克隆子重组大肠杆菌E .coliIFE-BbrSP在含有50μg/mL卡那霉素的LB培养基中制备得到的，所述重组质粒pET28a-bbrsp是根据NCBI数据库上NCBI登录号为NO. CP021391的短双歧杆菌Bifidobacterium brevis来源的蔗糖磷酸化酶基因bbrsp序列制备得到的；
（2）将所述步骤（1）得到的混合液加入到烧瓶中，于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h，然后将反应液用陶瓷膜过滤分离，将反应所产生的大量AA-2G、Vc、蔗糖、果糖从反应体系中过滤分离，得到清液A和残留菌体溶液C；
（3）将树脂装柱，然后将所述步骤（2）得到的清液A以2BV/m的速度上柱进行吸附，收集流出液，得到溶液B；
（4）将步骤（3）得到的溶液B加入到步骤（2）中菌体溶液C的中，继续于45℃水浴条件下磁力搅拌反应72h，得到所述2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸；
所述步骤（3）中将树脂装柱为将树脂以2-6级串联的方式装柱，单柱树脂的用量为50mL；
所述步骤（3）中所述的树脂为XR651树脂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（1）得到的混合液中蔗糖的初始浓度为270 g/L，Vc的初始浓度为210 g/L，每1L混合液中含有0.5L BbrsP发酵液。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（1）中加入的VC水溶液的pH为5.2。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述树脂串联的数量为5。
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