KR20110131193A - 안트라닐-히드라지드 유도체 및 네오니코티노이드를 함유하는 살충 조성물 - Google Patents

안트라닐-히드라지드 유도체 및 네오니코티노이드를 함유하는 살충 조성물 Download PDF

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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 화학식 I 의 아미드 화합물 및 네오니코티노이드 화합물을 활성 성분으로 함유하는 해충 방제 조성물 등을 제공한다.

Description

안트라닐-히드라지드 유도체 및 네오니코티노이드를 함유하는 살충 조성물{INSECTICIDAL COMPOSITION COMPRISING AN ANTHRANILIC-HYDRAZIDE DERIVATIVE AND A NEONICOTINOID}
본 발명은 해충 방제 조성물에 관한 것이다.
통상적으로 해충 방제를 위해 수많은 화합물이 개발되어 왔고, 실제 사용에 적용되어 왔다 (JP-A-2007-182422).
발명의 개시
본 발명의 목적은 해충 방제에 탁월한 유효성을 가진 해충 방제용 조성물 및 해충 방제 방법 등을 제공하는 것이다.
본 발명은 활성 성분으로 하기 (A) 및 (B) 를 함유하는 해충 방제 조성물 (이후, 일부 경우에 있어서 본 발명의 조성물로 언급함) 을 제공한다.
(A) 화학식 I 의 아미드 화합물:
Figure pct00001
[식 중, R1 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R3 는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알콕시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알키닐기를 나타내고, R4 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R6 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬티오기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기를 나타내고, R7 은 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄].
(B) 네오니코티노이드 화합물.
구체적으로, 본 발명은 하기의 것을 제공한다:
[1] 활성 성분으로 하기의 (A) 및 (B) 를 함유하는 해충 방제 조성물:
(A) 화학식 (I) 의 아미드 화합물:
Figure pct00002
[식 중, R1 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R3 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알콕시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알키닐기를 나타내고, R4 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R6 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬티오기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기를 나타내고, R7 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄]; 및
(B) 네오니코티노이드 화합물;
[2] [1] 에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R3 이 메틸기 또는 에틸기이고, R4 가 할로겐 원자 또는 메틸기이고, R5 가 할로겐 원자 또는 시아노기이고, R6 가 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 할로겐 원자인 해충 방제 조성물;
[3] [1] 에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 가 메틸기이고, R4 가 메틸기이고, R5 가 시아노기이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물;
[4] [1] 에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 에틸기이고, R3 가 메틸기이고, R4 가 브롬 원자이고, R5 가 브롬 원자이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물;
[5] [1] 에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 가 메틸기이고, R4 가 브롬 원자이고, R5 가 브롬 원자이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물;
[6] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, 성분 (A) 대 성분 (B) 의 중량비가 10:90 내지 90:10 인 해충 방제 조성물;
[7] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘 (clothianidin), 니텐피람 (nitenpyram), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 아세트아미프리드 (acetamiprid), 디노테푸란 (dinotefuran) 및 티아클로프리드 (thiacloprid) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 해충 방제 조성물;
[8] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘 또는 니텐피람인 해충 방제 조성물;
[9] 유효량의 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에서 정의된 해충 방제 조성물을 해충, 해충 서식지 또는 해충에 의한 피해로부터 보호할 식물체에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법;
[10] 유효량의 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에서 정의된 해충 방제 조성물을 해충에 의한 피해로부터 보호할 종자, 덩이 줄기, 구근 또는 식물의 이들 주변부에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법; 등
본 발명은 해충 방제에 탁월한 유효성을 나타내는 해충 방제 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 수행을 위한 양태
본 발명을 하기에 상세하게 설명한다. 성분 (A), 즉 화학식 I 의 아미드 화합물:
Figure pct00003
[식 중, R1 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R3 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알콕시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알키닐기를 나타내고, R4 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R6 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬티오기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기를 나타내고, R7 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄]
(이후, 일부의 경우 아미드 화합물 I 로 언급함)
을 설명한다.
화학식 I 에서 R1 내지 R7 로 나타내는 치환기들에 관하여:
"할로겐 원자" 의 예시에는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기" 의 예시에는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 및 헥실기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알콕시알킬기" 의 예시에는 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기 및 2-이소프로필옥세틸기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C2-C6 알케닐기" 의 예시에는 2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 2-펜테닐기 및 2-헥세닐기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알키닐기" 의 예시에는 2-프로피닐기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-브로모-2-프로피닐기, 2-부티닐기 및 3-부티닐기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알콕시기" 의 예시에는 메톡시기, 에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 프로폭시기, 이소프로필옥시기, 부톡시기, 이소부틸옥시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬티오기" 의 예시에는 메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티오기, 이소부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, 펜틸티오기 및 헥실티오기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기" 의 예시에는 메틸술피닐기, 트리플루오로메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 부틸술피닐기, 이소부틸술피닐기, sec-부틸술피닐기, tert-부틸술피닐기, 펜틸술피닐기 및 헥실술피닐기가 포함된다.
"하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기" 의 예시에는 메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, 펜틸술포닐기 및 헥실술포닐기가 포함된다.
아미드 화합물 I 의 구현예에는, 예를 들어 R1 이 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고, R2 가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R3 이 메틸기 또는 에틸기이고, R4 가 할로겐 원자 또는 메틸기이고, R5 가 할로겐 원자 또는 시아노기이고, R6 가 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 할로겐 원자인 화학식 I 의 화합물이 포함된다. 성분 (A) 로서, 상기 화합물들이 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 화학식 I 의 2 가지 아미드 화합물의 혼합물이 사용될 수 있다.
아미드 화합물 I 의 바람직한 구현예에는 하기의 것이 포함된다:
R1 이 메틸기이고, R2 가 메틸기, R3 이 메틸기이고, R4 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸기이고, R5 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 시아노기이고, R6 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 염소 원자인 화학식 I 의 화합물;
R1 이 메틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸기이고, R5 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 시아노기이고, R6 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 염소 원자인 화학식 I 의 화합물;
R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸기이고, R5 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 시아노기이고, R6 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 염소 원자인 화학식 I 의 화합물; 및
R1 이 에틸기이고, R2 가 에틸기이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸기이고, R5 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 시아노기이고, R6 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 염소 원자인 화학식 I 의 화합물.
아미드 화합물 I 의 구체적인 예시는 표 1 및 2 에 제시한다.
Figure pct00004
표 1
Figure pct00005
표 2
Figure pct00006
아미드 화합물 I 은 JP-A No. 2007-182422 및 JP-A No. 2008-280335 에 기재된 방법으로 제조될 수 있다.
성분 (B), 즉 네오니코티노이드 화합물을 설명한다.
네오니코티노이드 화합물의 예시에는 클로티아니딘, 니텐피람, 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 디노테푸란 및 티아클로프리드가 포함된다. 성분 (B) 로서, 클로티아니딘, 니텐피람, 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 디노테푸란 및 티아클로프리드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이 바람직하고, 클로티아니딘 및 니텐피람이 더욱 바람직하다.
클로티아니딘 (화학명: (E)-1-(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘) 은 일본 특허 제 2546003 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
니텐피람 (화학명): (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민) 은 일본 특허 제 2122839 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
티아메톡삼 (화학명: 3-(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)-5-메틸-1,3,5-옥사디아지난-일리덴(니트로)아민) 은 일본 특허 제 3487614 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
이미다클로프리드 (화학명: 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트롬이니트로이미다졸리딘-2-일리덴아민) 는 일본 특허 제 1880961 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
아세트아미프리드 (화학명: (E)-N1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘) 은 일본 특허 제 2926954 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
디노테푸란 (화학명: (RS)-1-메틸-2-니트로-3-(테트라히드로-3-푸릴메틸)구아니딘) 은 일본 특허 제 2766848 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
티아클로프리드 (화학명: 3-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,3-티아졸리딘-2-일이덴시아나미드) 는 일본 특허 제 1985059 호에 기재된 방법 또는 상응하는 방법으로 제조될 수 있다.
성분 (A) 및 성분 (B) 에 대해, 그의 기하 이성질체 및/또는 입체이성질체가 각각 존재할 수 있고, 본 발명은 상기 이성질체 및 상기 이성질체의 혼합물을 포함한다.
성분 (A) 및 성분 (B) 는 각각 농화학적으로 허용되는 염을 형성할 수 있다. 그러한 염의 예시에는, 무기 염기 (예를 들어, 알칼리 금속, 예컨대 나트륨, 칼륨 및 리튬, 알칼리 토금속, 예컨대 칼슘 및 마그네슘, 암모니아 등), 유기 염기 (예를 들어, 피리딘, 콜리딘, 트리에틸아민, 트리에탄올아민 등), 무기산 (예를 들어, 염산, 히드로브롬산, 히드로요오드산, 인산, 황산, 퍼클로르산 등), 유기산 (예를 들어, 포름산, 아세트산, 타르타르산, 말산, 시트르산, 옥살산, 숙신산, 벤조산, 피크르산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 등) 과의 염이 포함된다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어 조성물의 성분 (A) 및 성분 (B) 를 적합한 액체 담체에 용해 또는 분산시키거나 또는 성분들을 적합한 고체 담체와 혼합하거나 또는 그에 흡수되게끔 하여 투여 형태, 예컨대 에멀전제, 액제, 마이크로에멀전제, 유동성제, 오일제, 습윤 산제, 산제, 과립제, 미세 과립제, 종자 코팅제, 종자 함침제, 훈연제, 정제, 마이크로캡슐제, 분산제, 에어로졸제, 이산화탄소 기체 제제, EW 제, 연고, 캡슐제, 펠렛제, 주입제 및 코팅제로 제조될 수 있다.
필요한 경우, 예를 들어 기체 담체, 연고 베이스, 계면활성제 또는 기타 보조제가 상기 제제에 첨가될 수 있고, 이들은 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
액체 담체의 예시에는 물, 알콜 (예를 들어, 메틸 알콜, 에틸 알콜, n-프로필 알콜, 이소프로필 알콜, 부틸 알콜, 헥실 알콜, 벤질 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논 등), 에테르 (예를 들어, 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 지방족 탄화수소 (예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 케로센, 램프 오일, 연료 오일, 기계 오일 등), 방향족 탄화수소 (예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐자일릴에탄, 용매 나프타, 메틸나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 트리클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등), 산 아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈 등), 에스테르 (예를 들어, 부틸 락테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소프로필 미리스테이트, 에틸 올레에이트, 디이소프로필 아디페이트, 디이소부틸 아디페이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 지방산 글리세린 에스테르, γ-부티로락톤 등), 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴 등), 카르보네이트 (예를 들어, 프로필렌 카르보네이트 등), 식물성 오일 (예를 들어, 대두 오일, 올리브 오일, 아마씨 오일, 코코넛 오일, 야자 오일, 낙화생 오일, 엿기름 오일, 아몬드 오일, 참기름, 미네랄 오일, 로즈마린 오일, 제라늄 오일, 평지 오일, 면실유, 옥수수유, 잇꽃 오일, 오렌지 오일 등) 등이 포함되며, 상기 액체 담체들은 적합한 비율로 혼합되어 사용될 수 있다 (바람직하게는, 하나 이상 세가지 이하가 사용됨).
고체 담체 (희석제, 팽창제) 의 예시에는 미세 분말 및 과립 형태의 식물 분말 (예를 들어, 대두분, 담배분, 밀가루, 목분 등), 미네랄 분말 (예를 들어, 점토, 예컨대 카올린 점토, 푸바사미 점토, 벤토나이트 및 애시드 점토, 탈크, 예컨대 탈크 분말 및 납석 분말, 실리카, 예컨대 화이트 카본, 규조토 및 미카 분말 등), 합성 수화 이산화규소, 알루미나, 탈크, 세라믹, 기타 무기 미네랄 (견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화된 실리카 등) 및 화학 비료 (암모늄 설페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 암모늄 클로라이드) 가 포함되며, 이들 고체 담체는 적합한 비율로 혼합되어 사용될 수 있다 (바람직하게는 하나 이상 세가지 이하가 사용됨).
상기 기재된 제제에 사용될 수 있는 기체 담체의 예시에는, 예를 들어, 플루오로카본, 부탄 가스, LPG (액화 석유 가스), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 언급되고, 이들 기체 담체는 단독으로 또는 이들의 두가지가 적합한 비율로 혼합될 수 있거나, 또는 적합한 액체 담체와 조합되어 사용될 수 있다.
연고 베이스의 예시에는 폴리에틸렌 글리콜, 펙틴, 고급 지방산의 다가 알콜 에스테르 (예를 들어, 모노스테아르산 글리세린 에스테르 등), 셀룰로오스 유도체 (예를 들어, 메틸셀룰로오스 등), 나트륨 알기네이트, 벤토나이트, 고급 알콜, 다가 알콜 (예를 들어, 글리세린 등), 바셀린, 백색 바셀린, 액체 파라핀, 라아드, 다양한 식물성 오일, 라놀린, 탈수화된 라놀린, 고화된 오일, 수지 등이 포함되고, 상기 연고 베이스는 조합되어 (바람직하게는 하나 이상 세가지 이하가 사용됨) 사용될 수 있거나, 또는 하기에 제시한 계면활성제를 이에 첨가할 수 있다.
계면활성제의 예시에는 비이온성 및 음이온성 계면활성제, 예컨대 비누, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르 (예를 들어, Noigen (제품명, 등록 상표, Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), EA142 (EA142(제품명, Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조)), Nonal (제품명, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조)), 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르 인산 (예를 들어, Soprophor (등록 상표) FLK (제품명, Rhodia Nikka Co., Ltd. 제조)), 알킬설페이트 (예를 들어, Emal 10 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조), Emal 40 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조), 나트륨 라우릴 설페이트), 알킬벤젠 술포네이트 (예를 들어, Neogen (제품명, 등록 상표, Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), Neogen T (제품명, 등록 상표, Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), Neopelex (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조), BC2070M (제품명, TAYCA Corporation 제조)), 폴리에틸렌 글리콜 에테르 (예를 들어, Nonipole 85 (제품명, 등록 상표, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), Nonipole 100 (제품명, 등록 상표, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), Nonipole 160 (제품명, 등록 상표, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조)), 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 (예를 들어, Noigen ET-135 (제품명, 등록 상표, Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조)), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 중합체 (예를 들어, Newpole PE-64 (제품명, 등록 상표, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조)), 다가 알콜 에스테르 (예를 들어, Tween 20 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조), Tween 80 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조)), 알킬술포숙시네이트 (예를 들어, Sanmorin OT20 (제품명, 등록 상표, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), Newcalgen EX70 (제품명, TAKEMOTO Oil & Fat Co., Ltd. 제조)), 알킬 아릴 술포네이트 (예를 들어, Newcalgen WG-1 (제품명, TAKEMOTO Oil & Fat Co., Ltd. 제조), Morwet EFW (제품명, DESOTO, Inc. 제조), 알케닐 술포네이트 (예를 들어, Sorpole 5115 (제품명, 등록 상표, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조)) 및 칼슘 리그닌 술포네이트가 포함되며, 이들 계면활성제는 적합한 비율로 혼합되어 사용될 수 있다 (바람직하게는, 하나 이상 세가지 이하가 사용됨).
기타 첨가제의 예시에는 카제인, 젤라틴, 다당류 (전분, 잔탄 검, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 합성 수용성 중합체 (폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아크릴산 등), PAP (산성 이소프로필 포스페이트), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 염료 (예를 들어, FLEXIVERSE (등록 상표, 제품명, Sun Chemical 제조)), 보존제 (예를 들어, Proxel (등록 상표) GXL (제품명, Arch Chemicals Inc. 제조)), 에멀전화제 (예를 들어, 소르비탄 트리올레에이트), 발포 억제제 (예를 들어, Antifoam C Emulsion (제품명, 등록 상표; Dow Corning 제조)), 분산제 (예를 들어, Morwet D425 (제품명, AkzoNobel 제조)) 등이 포함된다.
본 발명의 조성물에서, 성분 (A) 대 성분 (B) 의 중량비는 일반적으로 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 10:90 내지 90:10, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 60:40 이다.
상기 기재된 활성 성분 이외의 첨가제 함량은 활성 성분의 종류 또는 양, 또는 제제의 형태에 좌우되며, 이는 일반적으로 약 0.001 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 99 중량% 이다. 더 구체적으로는, 조성물의 전체 양에 대해, 계면활성제는 일반적으로 약 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량% 의 양으로, 유동 보조제는 일반적으로 약 1 내지 20 중량% 의 양으로, 담체는 일반적으로 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 70 중량% 의 양으로 첨가한다. 액제 제조의 경우, 계면활성제는 일반적으로 약 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 10 중량% 의 양으로, 물은 약 20 내지 90 중량% 의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다. 에멀전제 제조의 경우, 계면활성제는 일반적으로 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 내지 15 중량의 양으로 첨가하고 유기 용매를 첨가하는 것이 바람직하다. 과립 습윤 산제의 제조의 경우, 계면활성제를 일반적으로 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 결합제를 일반적으로 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 증량제, 예컨대 락토오스, 암모늄 설페이트 및/또는 점토를 첨가하는 것이 바람직하다. 과립제 제조의 경우, 계면활성제를 일반적으로 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 안정화제를 일반적으로 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 증량제, 예컨대 점토를 첨가하는 것이 바람직하다. Jumbo 제 제조의 경우, 계면활성제를 일반적으로 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 결합제를 일반적으로 0.5 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로, 부유선광제를 일반적으로 0.5 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량% 의 양으로, 및 증량제, 예컨대 점토를 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 사용에 있어서, 예를 들어, 성분 (A) 및 성분 (B) 는 1000 m2 의 적용 면적 당 일반적으로 0.001 내지 1000 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g 의 비율로 적용된다. 본 발명의 조성물이 에멀전제, 습윤 산제, 유동가능제, 마이크로캡슐제 등으로 제조되는 경우, 조성물은 성분 (A) 및 성분 (B) 의 농도가 일반적으로 0.001 내지 10000 ppm, 바람직하게는 0.01 내지 500 ppm 가 되도록 물로 희석하고 적용하며, 과립제, 산제 등으로 제조되는 경우, 조성물은 있는 그대로 적용된다.
본 발명의 조성물의 사용 방법의 예시에는 분사 처리, 토양 처리, 종자 처리 및 수경액 처리가 포함된다.
분사 처리는, 구체적으로 예를 들어 활성 성분, 예컨대 잎 스프레이, 줄기 스프레이를 식물 표면 자체에 처리하여 식물에 해로운 해충이 방제되도록 하는 처리 방법을 의미한다.
토양 처리는, 예를 들어 작물의 뿌리 구역을 뿌리 구역에 존재하는 해충에 직접 방제 유효성을 발휘하기 위해 활성성분으로 처리하거나, 또는 활성 성분이 뿌리 부분 등을 통해 식물에 침투하여 이동하도록 하여 식물에 해로운 해충에 방제 유효성을 발휘하도록 하는 처리 방법을 의미하며, 그의 특별한 예시에는 식혈 처리 (식혈 산포, 식혈 토양 혼입), 주원 처리 (주원 산포, 주원 토양 혼화, 주원 관주, 육묘기 후반 주원처리), 식관 처리 (식관 산포, 식관 토양 혼화), 작조 처리 (작조 산포, 작조 토양 혼화, 생육기 작조 산포), 파종시 작조 처리 (파종시 작조 산포, 파종시 작조 토양 혼화), 전면 처리 (전면 토양 산포, 전면 토양 혼화), 측조 처리, 수면 처리 (수면 시용, 담수 후 수면 시용), 기타 토양 산포 처리 (생육기 과립제 엽면 산포, 관주하 또는 주된 체부 주변 산포, 토양 표면 산포, 토양 표면 혼입, 식혈 산포, 논둑 표면 산포, 주간 산포), 기타 관주 처리 (토양 관주, 육묘기 관주, 약액주입처리, 지제부관주, 화학물 드립 이리게이션, 케미게이션), 육묘상 처리 (육묘상 산포, 육묘상 관주, 육묘상 약액 담수), 육묘 트레이 처리 (육묘 트레이 산포, 육묘 트레이 관주, 육묘 트레이 약액 담수), 육상 처리 (육상 산포, 육상 관주, 수묘대 묘상산포, 묘함침), 상토 혼화 처리 (상토 혼화, 파종전 상토 혼화, 파종시 복토전 산포, 파종시 복토후 산포, 복토 혼화), 기타 처리 (배토 혼화, 경운 (plowing), 표토 혼화, 캐노피 엣지 (canopy edge) 하 토양 혼화, 식재 위치 처리, 과립제 화방 분사, 페이스트 비료 혼화) 가 포함된다.
종자 처리는, 예를 들어 활성 성분을 직접 작물 종자, 덩이 줄기, 또는 구근 또는 이들 주변부에 적용하여 식물에 해로운 해충에 방제 유효성을 제공하는 방법이고, 그의 특별한 예시는 분사 처리, 도말 처리, 함침 처리, 주입 처리, 코팅 처리, 필름 코팅 처리 및 펠렛 코팅 처리를 포함한다.
수경액 처리는, 예를 들어, 활성 성분이 작물의 식물 체내부나 근부 등을 통해 침투 및 이동하도록 하는 수경액 등에 활성 성분을 첨가함으로써, 식물에 해로운 해충 방제 효과를 발휘하도록 하는 처리 방법을 의미하고, 그의 구체적인 예시에는 수경액 혼화 및 수경액 혼입이 포함된다.
본 발명의 조성물은 기타 해충 방제 활성 성분, 예를 들어, 살충제 (예를 들어, 피레트로이드 (pyrethroid) 살충제, 유기인 살충제, 카르바메이트 살충제, 신경 나트륨 채널 차단제, 살충성 거대고리 락톤, γ-아미노부티르산 (GABA) 안타고니스트, 칼슘 채널 활성화제, 우레아 살충제, 곤충 호르몬 모방체, 천연 살충제 등), 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 호르몬, 기타 식물 성장 조절제, 살진균제 (예를 들어, 구리 살진균제, 유기 염화물 살진균제, 유기 황 살진균제, 페놀 살진균제 등), 공력제, 유인제, 기피제, 약해 경감제, 색제, 비료, 토양 개량제를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 그러한 살충제, 살진균제, 살비제, 살선충제, 살진균제 및 제초제의 예시는 하기 기재된다.
살충제 (살충 활성 성분) 의 예시에는 하기의 (1) 내지 (12) 가 포함된다.
(1) 유기 인 화합물
아세페이트 (Acephate), 알루미늄 포스파이드, 부타티오포스 (butathiofos), 카두사포스 (cadusafos), 클로레톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 시아노포스 : CYAP, 디아지논 (diazinon), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (dichlofenthion) : ECP, 디클로르보스 (dichlorvos) : DDVP, 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 펜티온 (fenthion) : MPP, 페니트로티온 (fenitrothion) : MEP, 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르모티온 (formothion), 수소 포스파이드, 이소펜포스 (isofenphos), 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온 (methidathion) : DMTP, 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled) : BRP, 옥시데프로포스 (oxydeprofos) : ESP, 파라티온 (parathion), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet) : PMP, 피리미포스 (pirimiphos)-메틸, 피리다펜티온 (pyridafenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 펜토에이트 (phenthoate) : PAP, 프로페노포스 (profenofos), 프로파포스 (propaphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 살리티온 (salithion), 술프로포스 (sulprofos), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 테르부포스 (terbufos), 티오메톤 (thiometon), 트리클로르폰 (trichlorphon) : DEP, 바미도티온 (vamidothion), 포레이트 (phorate), 카두사포스 (cadusafos) 등;
(2) 카르바메이트 화합물
알라니카르브 (Alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), BPMC, 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 클로에토카르브 (cloethocarb), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb) : MIPC, 메톨카르브 (metolcarb), 메토밀 (methomyl), 메티오카르브 (methiocarb), NAC, 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur) : PHC, XMC, 티오디카르브 (thiodicarb), 자일릴카르브 (xylylcarb), 알디카르브 (aldicarb) 등;
(3) 합성 피레트로이드 (pyrethroid) 화합물
아크리나트린 (Acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 벤플루트린 (benfluthrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 비펜트린 (bifenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 시페르메트린 (cypermethrin), 델타메트린 (deltamethrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 페르메트린 (permethrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린스 (pyrethrins), 레스메트린 (resmethrin), 시그마-시페르메트린 (sigma-cypermethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트란스플루트린 (transfluthrin), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트 등;
(4) 네레이스톡신 (Nereistoxin) 화합물
카르탑 (Cartap), 벤술탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 모노술탑 (monosultap), 비술탑 (bisultap) 등;
(5) 벤조일우레아 화합물
클로르플루아주론 (Chlorfluazuron), 비스트리플루론 (bistrifluron), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루아주론 (fluazuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루노 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 트리아주론 (triazuron) 등;
(6) 페닐피라졸 화합물
아세토프롤 (Acetoprole), 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 바닐리프롤 (vaniliprole), 피리프롤 (pyriprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 등;
(7) Bt 독소 살충제
바실러스 츄린겐시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 유도된 생존가능 내생포자 또는 결정성 독소 및 이들의 혼합물;
(8) 히드라진 화합물
크로마페노지드 (Chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 등;
(9) 유기 염소 화합물
알드린 (Aldrin), 디엘드린 (dieldrin), 클로르단 (chlordane), DDT, 디에노클로르 (dienochlor), 엔도술판 (endosulfan), 메톡시클로르 (methoxychlor) 등.
(10) 천연 살충제
기계유, 니코틴-술페이트 등; 및
(11) 기타 살충제
아버멕틴-B (Avermectin-B), 브로모프로필레이트, 부프로페진 (buprofezin), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 시로마진 (cyromazine), 1,3-디클로로프로펜, 에마멕틴 (emamectin)-벤조에이트, 페나자퀸 (fenazaquin), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 히드로프렌 (hydroprene), 메토프렌 (methoprene), 인독사카르브 (indoxacarb), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 밀베미신 (milbemycin)-A, 피메트로진 (pymetrozine), 피리달릴 (pyridalyl), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 스피노사드 (spinosad), 술플루라미드 (sulfluramid), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), 레피멕틴 (lepimectin), 비산, 벤클로티아즈 (benclothiaz), 칼슘 시아나미드, 칼슘 폴리술파이드, 클로르단 (chlordane), DDT, DSP, 플루페네림 (flufenerim), 플로니카미드 (flonicamid), 플루림펜 (flurimfen), 포르메타네이트 (formetanate), 메탐 (metam)-암모늄, 메탐-소듐, 메틸 브로마이드, 니디노테푸란 (nidinotefuran), 포타슘 올레에이트, 프로트리펜부테 (protrifenbute), 스피로메시펜 (spiromesifen), 황, 메타플루미존 (metaflumizone), 스피로테트라메트 (spirotetramat), 피리플루퀴나졸 (pyrifluquinazone), 스피네토람 (spinetoram), 클로르안트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 트랄로피릴 (tralopyril),등;
살비제 (살비 활성 성분) 의 예시에는 아세퀴노실 (Acequinocyl), 아미트라즈 (amitraz), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 브로모프로필레이트, 키노메티오나트 (chinomethionat), 클로로벤질레이트 (chlorobenzilate), CPCBS(클로르펜손(chlorfenson)), 클로펜테진 (clofentezine), 시플루메토펜 (cyflumetofen), 켈탄(디코폴) (Kelthane(dicofol)), 에톡사졸 (etoxazole), 펜부타틴 (fenbutatin) 옥시드, 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페피록시메이트 (fenpyroximate), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루프록시펜 (fluproxyfen), 헥시티아족스 (hexythiazox), 프로파르기테 (propargite) : BPPS, 폴리낙틴스 (polynactins), 피리다벤 (pyridaben), 피리미디펜 (Pyrimidifen), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 테트라디폰 (tetradifon), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen), 스피로테트라마트 (spirotetramat), 아미도플루메트 (amidoflumet), 및 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 이 포함된다.
살선충제 (살선충 활성 성분) 의 예시에는 DCIP, 포스티아제이트 (fosthiazate), 레바미솔 (levamisol), 메티이소티오시아네이트, 모란텔 타르타레이트 (morantel tartarate), 및 이미시아포스 (imicyafos) 가 포함된다.
상기 살진균제 (살진균 활성 성분) 의 예시에는 하기의 것이 포함된다:
살진균 아졸 화합물, 예컨대 프로피코나졸 (propiconazole), 이프코나졸 (ipconazole), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 트리아디메놀 (triadimenol), 프로클로라즈 (prochloraz), 펜코나졸 (penconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 디니코나졸 (diniconazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 메트코나졸 (metconazole), 트리플루미졸 (triflumizole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 미클로부타닐 (myclobutanil), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 헥사코나졸 (hexaconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 트리티코나졸 (triticonazole), 비테르타놀 (bitertanol), 이마잘릴 (imazalil) 및 플루트리아폴 (flutriafol);
살진균 고리형 아민 화합물, 예컨대 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 트리데모르프 (tridemorph) 및 펜프로피딘 (fenpropidin);
살진균 벤즈이미다졸 화합물, 예컨대 카르벤데짐 (carbendezim), 베노밀 (benomyl), 티아벤다졸 (thiabendazole) 및 티오파네이트 메틸 (thiophanate-methyl); 톨클로포스메틸 (tolclofosmethyl), 프로시미돈 (procymidone), 시프로디닐 (cyprodinil), 피리메타닐 (pyrimethanil), 디에토펜카르브 (diethofencarb), 티우람 (thiuram), 플루아지남 (fluazinam), 만코젭 (mancozeb), 이프로디온 (iprodione), 빈클로졸린 (vinclozolin), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 카프탄 (captan), 메파니피림 (mepanipyrim), 펜피클로닐 (fenpiclonil), 플루디옥소닐 (fludioxonil), 디클로로플루아니드 (dichlofluanid), 폴페트 (folpet), 크레속심-메틸 (kresoxim-methyl), 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 피리벤카르브 (pyribencarb), 스피록사민 (spiroxamine), 퀴녹시펜 (quinoxyfen), 펜헥사미드 (fenhexamid), 파목사돈 (famoxadone), 페나미돈 (fenamidone), 족사미드 (zoxamide), 에타복삼 (ethaboxam), 아미술브롬 (amisulbrom), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb), 시아조파미드 (cyazofamid), 만디프로파미드 (mandipropamid), 보스칼리드 (boscalid), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 메트라페논 (metrafenone), 플루오피란 (fluopiran), 빅사펜 (bixafen), 시플루페나미드 (cyflufenamid), 2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸아세트아미드 및 프로퀴나지드 (proquinazid).
제초제 (제초 활성 성분) 의 예시에는 플루미코글로락-펜틸 (flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진 (flumioxazin), 피라플루펜-에틸 (pyraflufen-ethyl), 클레토딤 (clethodim), 피라조술푸론-에틸 (pyrazosulfuron-ethyl), 술포술푸론 (sulfosulfuron) 및 비스피리박-소듐 (bispyribac-sodium) 이 포함된다.
상기 기재된 "기타 해충 방제 활성 성분" 은 모든 공지된 농화학 활성 성분이다. 기타 해충 방제 활성 성분은 조성물 내에 단독으로 또는 조합하여 (바람직하게는, 하나 이상 세가지 이하가 포함됨) 포함된다. 특이적 조합의 예시는 하기에 제공된다. 하기 예시에서, 화합물 (1) 내지 (44) 는 상기 언급된 표 1 및 2 에 기재된 화합물 번호에 대응한다.
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 클로티아니딘 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 클로티아니딘 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 클로티아니딘 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 클로티아니딘 및 2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 클로티아니딘 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 니텐피람 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 니텐피람 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 니텐피람 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 니텐피람 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 니텐피람 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아메톡삼 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 이미다클로프리드 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 이미다클로프리드 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 이미다클로프리드 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 이미다클로프리드 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 이미다클로프리드 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아클로프리드 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아클로프리드 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아클로프리드 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아클로프리드 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 티아클로프리드 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 디노테푸란 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 디노테푸란 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 디노테푸란 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 디노테푸란 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 디노테푸란 및 토클로포스메틸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 아세트아미프리드 및 이프코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 아세트아미프리드 및 메트코나졸;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 아세트아미프리드 및 에타복삼;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 아세트아미프리드 및 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
임의의 화합물 (1) 내지 (44), 아세트아미프리드 및 토클로포스메틸; 등.
본 발명의 조성물은 농경지, 예컨대 경작지, 논, 잔디밭 및 과수원, 또는 비경작지에 사용될 수 있다.
보호할 식물의 예시에는 하기 식물이 포함된다:
농작물류:
옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무우, 평지씨(rapeseed), 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
채소류:
가지과(Solanaceae) 채소, 예컨대 가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자;
박과(Cucurbitaceae) 채소, 예컨대 오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론 및 스쿼시 호박;
십자화과(Cruciferae) 채소, 예컨대 왜무(Japanese radish, 겨자무, 순무, 콜라비(kohlrabi), 배추, 양배추, 갈색갓, 브로콜리 및 콜리플라워;
엉거시과(asteraceous) 채소, 예컨대 우엉, 쑥갓, 아티초크(artichoke) 및 상추;
나릿과(Liliaceae) 채소, 예컨대 파, 양파, 마늘 및 아스파라거스,
미나리과(ammiaceous) 채소, 예컨대 당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙(parsnip),
명아주과(Chenopodiaceae) 채소, 예컨대 시금치 및 근대;
꿀풀과(lamiaceous) 채소, 예컨대 일본 바질, 민트 및 바질;
딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
과실 나무류:
사과류(pomaceous) 과실, 예컨대 사과, 배, 일본 배, 중국 모과 및 모과;
핵과(stone fleshy) 과실, 예컨대 복숭아, 플럼(plum), 넥타린(nectarine), 매실, 체리, 살구 및 프룬;
감귤류 과실, 예컨대 온주밀감(Citrus unshiu), 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽;
견과류, 예컨대 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛;
베리류, 예컨대 블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리;
포도, 감, 올리브, 비파(Japanese plum), 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 및 오일 야자 등;
과실 나무외의 나무들;
차나무, 오디나무, 화훼 및 관목;
가로수류, 예컨대 물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락나무, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러나무, 유다 나무, 풍나무, 포모사나 (formosana), 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무(Japanese arborvitae), 전나무, 헴록(hemlock), 주니퍼(needle juniper), 소나무, 가문비나무 및 주목;
야트로파 (Jatropha), 등.
벼과 식물:
잔디류(zoysia), 예컨대 잔디 (Zoysia japonica) 및 금잔디 (Zoysia matrella);
버뮤다그래스 (Cynodon), 예컨대 우산잔디 (Cynodon dactylon);
겨이삭띠 (Agrostis), 예컨대 흰겨이삭 (Agrostis alba), 애기겨이삭 (Agrostis stolonifera L.), 아그로시티스 테뉴이스 시브트 (Agrostis tenuis Sibth.);
블루그래스 (Poa), 예컨대 왕포아풀 (Poa pratensis L.) 및 큰새포아풀 (Poa trivialis L.);
김의털 (Festuca), 예컨대 큰김의털 (Festuca arundinacea Schreb.), 왕김의털 변종 (Festuca rubra L. var. commutata Gaud.) 및 왕김의털 (Festuca rubra L. var. genuina Hack);
독보리 (Lolium), 예컨대 쥐보리 (Lolium multiflorum) 및 호밀풀 (Lolium perenne);
오리새 (Dactylis glomerata); 큰조아재비 (Phleum pratense); 등.
기타:
바이오-연료 식물, 예컨대 야트로파 (Jatropha curcas), 잇꽃, 양구슬냉이류 (Camelina), 지팽이풀, 억새 (Miscanthus giganteus), 갈풀 (Phalaris arundinacea L.), 물대 (Arundo donax), 케나프 (Hibiscus cannabinus), 카사바 (Manihot esculenta), 버드나무 및 조류;
화훼류; 화훼용 관엽 식물; 등.
상기 언급한 "식물" 에는, HPPD 저해제, 예컨대 이속사풀루톨, ALS 저해제, 예컨대 이마제타피르 또는 티펜술푸론-메틸, EPSP 합성효소 저해제, 예컨대 글리포세이트, 글루타민 합성효소 저해제, 예컨대 글루포시네이트, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 세톡시딤, PPO 저해제, 예컨대 플루미옥사진, 및 제초제, 예컨대 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등에 대한 내성이 전통적인 육종법 또는 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물들이 포함된다.
내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 "식물" 의 예시에는, ALS 억제 제초제, 예컨대 이마제타피르에 대해 내성인 평지, 밀, 해바라기 및 벼가 포함되며, 이들은 제품명 Clearfield (등록 상표) 로 시판되어 입수가능하다. 유사하게, 술포닐우레아 ALS 억제 제초제, 예컨대 티펜술푸론-메틸에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 대두가 있으며, 이는 상품명 STS 대두로 시판되어 입수가능하다.
아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 트리온 옥심 또는 아릴옥시 페녹시프로피온산 제초제에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 식물의 예시에는 SR 옥수수가 포함된다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성이 부여된 식물은 문헌 [Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. NatL. Acad. Sci. USA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990)] 에 기재되어 있다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 아세틸-CoA 카르복실라아제의 변종이 문헌 [Weed Science, voL. 53, pp. 728-746 (2005)] 에 보고되어 있으며, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 식물은 그러한 아세틸-CoA 카르복실라아제 변종의 유전자를 유전자 조작 기법에 의해 도입하거나 또는 내성을 부여하는 변이를 식물 아세틸-CoA 카르복실라아제에 도입하여 생성될 수 있다.
전통적인 육종법에 의해 내성이 부여된 식물의 예시에는 선충류 또는 진드기에 대해 내성이 작물이 포함된다. 진드기-내성 표현형을 유도하는 유전자의 예시에는 RAG1 유전자가 포함된다.
아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제 또는 ALS 저해제 등에 대해 내성인 식물은, Chimeraplasty Technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318) 로 대표되는 염기 치환 변이를 식물 세포에 도입시키는 핵산 도입에 의해 부위-지정 아미노산 치환 변이를 식물의 아세틸-CoA 카르복실라아제 유전자 또는 ALS 유전자로 도입하여 생성될 수 있다.
내성이 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물의 예시에는 글리포세이트에 대해 내성인 옥수수, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우가 포함되며, 이는 상품명 RoundupReady (등록 상표), AgrisureGT 등으로 시판되어 입수가능하다. 유전자 조작 기법에 의해 글루포시네이트에 대해 내성으로 만든 옥수수, 대두, 목화 및 평지가 있으며, 그의 한 종류는 상품명 LibertyLink (등록 상표) 로 시판되어 입수가능하다. 유전자 조작 기법에 의해 브로목시닐에 대해 내성으로 만든 목화는 상품명 BXN 등으로 시판되어 입수가능하다.
상기 언급한 "식물" 에는, 예를 들어 바실러스 (Bacillus) 속으로 공지된 선별적 독소를 합성할 수 있는 유전자 조작 작물이 포함된다.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소의 예시에는 하기가 포함된다: 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리애 (Bacillus popilliae) 로부터 유도된 살충 단백질; δ-내독소, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 유도된 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C; 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류로부터 유도된 살충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 에컨대 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경독소; 사상균 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌 (agglutinin); 프로테아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴 (patatin), 크리스타틴 (cystatin) 또는 파파인 (papain) 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신 (lycine), 콘-RIP (corn-RIP), 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saporin) 또는 브리오딘 (briodin); 스테로이드-대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실 트랜스퍼라아제, 또는 콜레스테롤 옥시다아제; 엑디손 저해제; HMG-COA 리덕타아제; 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 또는 칼슘 채널 저해제; 유약 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 및 글루카나아제.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소에는 또한 하기의 것이 포함된다: δ-내독소 단백질의 하이브리드 독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 및 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 부분적으로 결실된 독소; 및 개질된 독소. 상기 하이브리드 독소는 상기 단백질의 상이한 도메인들의 신규한 조합으로부터, 유전자 조작 기법을 이용해 제조된다. 부분적으로 결실된 독소로서, 아미노산 서열의 일부의 결실을 포함하는 Cry1Ab 이 공지된 바 있다. 개질된 독소는 천연 독소의 하나 또는 다중 아미노산의 치환에 의해 제조된다.
상기 독소 및 상기 독소를 합성할 수 있는 유전자적으로 조작된 식물의 예시는 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, 등에 기재되어 있다.
상기 유전자 조작 식물에 포함된 독소는 식물에게 특히 초시류 (Coleoptera), 반시류 (Hemiptera), 쌍시류 (Diptera), 인시류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematodes) 에 속하는 해충에 대한 내성을 부여할 수 있다.
하나 또는 복수의 살충성 해충-내성 유전자를 포함하고 하나 또는 복수의 독소를 발현하는 유전자 조작 식물이 이미 알려져 있으며, 이들 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 유전자 조작 식물의 예에는 YieldGard (등록 상표) (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Rootworm (등록 상표) (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Plus (등록 상표) (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex I (등록 상표) (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하기 위해 포스피노트리신 N-아세틸트랜스페라아제 (PAT) 를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard I (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard Ⅱ (등록 상표) (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOT (등록 상표) (VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeaf (등록 상표) (Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGard (등록 상표), Agrisure (등록 상표) GT Advantage (GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure (등록 상표) CB Advantage (Bt11 조명충나방 (CB) 형질) 및 Protecta (등록 상표) 가 포함된다.
상기 "식물" 은 또한 유전자 조작 기술에 의해, 선택적 활성을 갖는 항-병원성 물질을 생성하는 능력이 부여된 것들을 포함한다.
항-병원성 물질의 예로서, PR 단백질이 알려져 있다 (PRP, EP-A-0 392 225). 이러한 항-병원성 물질 및 이를 생성하는 유전적으로 변형된 식물은 EP-A-0 392 225, WO 95/33818 및 EP-A-0 353 191 등에 기재되어 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에서 발현되는 항-병원성 물질의 예에는 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제 (바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4 및 KP6 독소 등이 알려져 있음); 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; PR 단백질; 미생물에 의해 생성되는 항-병원성 물질, 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로고리-함유 항생제 및 식물 병해-내성에 관련되는 단백질 인자 (식물 병해 내성 유전자로 지칭되며, WO 03/000906 에 기재됨) 가 포함된다. 이러한 항병원성 물질 및 상기 물질을 제조하는 유전자 조작 식물은 EP-A-0392225, WO95/33818, EP-A-0353191 등에 기재되어 있다.
상기 언급된 "식물" 은 오일류 성분들에 있어서 개선된 특징 또는 강화된 아미노산 함량을 갖는 특징과 같은 유리한 특징들이 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물들을 포함한다. 그의 예시에는 VISTIVE (등록 상표) (리놀렌 함량이 감량된 저 리놀렌 대두) 또는 라이신이 많은 (높은 오일 함량) 옥수수 (라이신 또는 오일 함량이 증대된 옥수수) 가 포함된다.
본 발명의 조성물은 포유류 및 작물에 대해서는 탁월한 안전성을 유지하면서도, 다양한 종류의 해로운 유기체들 (곤충 외 절지동물도 포함) 에 대해 높은 방제 활성을 갖는다.
본 발명의 조성물이 유효성을 발휘하는 해로운 유기체에는, 예를 들어, 곤충 및 응애류와 같은 절지동물, 및 선충류와 같은 선충이 포함되며, 구체적으로는 다음과 같은 것을 포함한다.
반시류 (Hemiptera) :
벼멸구 (Planthoppers) (Delphacidae), 예컨대, 애멸구 (small brown planthopper) (Laodelphax striatellus), 갈색멸구 (brown rice planthopper) (Nilaparvata lugens), 및 흰등멸구 (white-backed rice planthopper) (Sogatella furcifera);
매미충 (leafhoppers) (Deltocephalidae), 예컨대, 끝동매미충 (green rice leafhopper) (Nephotettix cincticeps) 및 끝동매미충 (green rice leafhopper) (Nephotettix virescens);
진딧물 (Aphididae), 예컨대, 목화 진딧물 (cotton aphid) (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (green peach aphid) (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (cabbage aphid) (Brevicoryne brassicae), 싸리수염진딧물 (foxglove aphid) (Aulacorthum solani), 감자수염진딧물 (potato aphid) (Macrosiphum euphorbiae), 오트 버드 체리 진딧물 (oat bird-cherry aphid) (Rhopalosiphum padi) 및 귤소리진딧물 (tropical citrus aphid) (Toxoptera citricidus);
노린재 (stink bugs) (Pentatomidae), 예컨대, 갈색날개노린재 (green stink bug) (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (bean bug) (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (rice bug) (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (white spotted spined bug) (Eysarcoris parvus), 썩덩나무노린재 (stink bug) (Halyomorpha mista) 및 장님노린재 (Lygus Lineolaris);
가루이 (whiteflies) (Aleyrodidae), 예컨대, 온실가루이 (greenhouse whitefly) (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (sweetpotato whitefly) (Bemisia tabaci), 및 은잎가루이 (silver leaf whitefly) (Bemisia argentifolii);
깍지벌레 (scales) (Coccidae), 예컨대, 캘리포니아 레드 깍지벌레 (Calfornia red scale) (Aonidiella aurantii), 산호세 깍지벌레 (San Jose scale) (Comstockaspis perniciosa), 시트러스 노쓰 깍지벌레 (citrus north scale) (Unaspis citri), 루비 깍지벌레 (red wax scale) (Ceroplastes rubens), 이세리아 깍지벌레 (cottonycushion scale) (Icerya purchasi) 및 가루깍지벌레 (Cosmstock mealybug) (Pseudococcus longispinis);
방패벌레 (lace bugs) (Tingidae); 나무이 (Psyllidae) 등;
인시류 (Lepidoptera) :
명나방과 (Pyralid moths) (Pyralidae), 예컨대, 이화명나방 (rice stem borer) (Chilo suppressalis), 옐로우 라이스 보러 (yellow rice borer) (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (rice leafroller) (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (cotton leafroller) (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Indian meal moth) (Plodia interpunctella), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 유럽 옥수수 명나방 (Ostrinia nubilalis), 배추순나방 (cabbage webworm) (Hellula undalis), 및 잔디포충나방 (bluegrass webworm) (Pediasia teterrellus);
밤나방 (owlet moths) (Noctuidae), 예컨대, 거세미나방 (common cutworm) (Spodoptera litura), 파밤나방 (beet armyworm) (Spodoptera exigua), 멸강나방 (armyworm) (Pseudaletia separata), 도둑나방 (cabbage armyworm) (Mamestra brassicae), 검거세미밤나방 (black cutworm) (Agrotis ipsilon), 검은무늬밤나방 (beet semi-looper) (Plusia nigrisigna), 양배추은무늬밤나방 종 (Thoricoplusia spp .), 담배밤나방 종 (Heliothis spp .), 및 왕담배나방 종 (Helicoverpa spp .);
흰나비 및 노란나비 (Pieridae), 예컨대, 배추흰나비 (common white) (Pieris rapae); 잎말이나방 (tortricid moths) (Tortricidae), 예컨대, 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes spp .), 복숭아순나방 (oriental fruit moth) (Grapholita molesta), 콩나방 (soybean pod borer) (Leguminivora glycinivorella), 아즈키 빈 포드웜 (azuki bean podworm) (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (summer fruit tortrix) (Adoxophyes orana fasciata), 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes sp .), 차잎말이나방 (oriental tea tortrix) (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (apple tortrix) (Archips fuscocupreanus), 및 자두애기잎말이나방 (Cydia pomonella);
가는나방과 (leafblotch miners) (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (tea leafroller) (Caloptilia theivora), 및 사과굴나방 (apple leafminer) (Phyllonorycter ringoneella);
심식나방과 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (peach fruit moth) (Carposina niponensis);
굴나방과 (lyonetiid moths) (Lyonetiidae), 예컨대 은무늬굴나방 종 (Lyonetia spp .);
독나방과 (tussock moths) (Lymantriidae), 예컨대, 얼룩매미나방 종 (Lymantria spp .), 및 흰독나방 종 (Euproctis spp .);
집나방과 (yponomeutid moths) (Yponomeutidae), 예컨대, 배추좀나방 (diamondback) (Plutella xylostella);
패나방 (gelechiid moths) (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (pink bollworm) (Pectinophora gossypiella), 및 감자나방 (potato tubeworm) (Phthorimaea operculella);
불나방과 (tiger moths) 및 동류 (allies) (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (fall webworm) (Hyphantria cunea);
곡식좀나방과 (tineid moths) (Tineidae), 예컨대 옷좀나방 (casemaking clothes moth) (Tinea translucens), 및 거미줄옷좀나방 (webbing clothes moth) (Tineola bisselliella), 등;
쌍시류 (Diptera):
집모기류 (Culex spp.), 예컨대 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기(Culex triteniorhynchus), 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus);
숲모기류(Aedes spp.), 예컨대 이집트숲모기(황열병모기) (Aedes aegypti), 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus);
학질모기류(Anopheles spp.), 예컨대 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis);
깔다구류(Chironomidae);
집파리류 (Muscidae), 예컨대 집파리 (Musca domestica), 및 큰집파리 (Muscina stabulans);
검정파리류 (Calliphoridae);
쉬파리류 (Sarcophagidae);
작은집파리류 (Fanniidae);
꽃파리류 (Anthomyiidae), 예컨대 씨고자리파리 (Delia platura), 및 고자리파리 (Delia antiqua);
과실파리류 (Tephritidae), 예컨대 멜론파리 (Dacus cucurbitae), 지중해과실파리 (Ceratitis capitata);
초파리류 (Drosophilidae);
나방파리류(Psychodidae), 예컨대 클로그미아 알비풍타타(Clogmia albipunctata);
먹파리류(Simuliidae);
등에류(Tabanidae), 예컨대 소등에 (Tabanus trigonus);
침파리 (Stomoxyidal);
잎굴파리류 (Agromyzidae), 예컨대 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리 (Hydrellia griseola), 벼노랑굴파리 (chlorops oryzae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii) 및 토마토굴파리 (Liriomyza sativae) 등;
초시류(Coleoptera):
이십팔점박이무당벌레 (Twenty-eight-spotted ladybird) (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (cucurbit leaf beetle) (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (striped flea beetle) (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (rice leaf beetle) (Oulema oryzae), 벼바구미 (rice curculio) (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (rice water weevil) (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (azuki bean weevil) (Callosobruchus chinensis), 스페노포러스 베나투스 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Japanese beetle) (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (cupreous chafer) (Anomala cuprea), 옥수수뿌리벌레 (corn root worm) (Diabrotica spp .), 콜로라도감자잎벌레 (Colorado beetle) (Leptinotarsa decemlineata), 뿌리방아벌레 종 (click beetle) (Agriotes spp .), 궐련벌레 (cigarette beetle) (Lasioderma serricorne), 애알락수시렁이 (varied carper beetle) (Anthrenus verbasci), 거짓쌀도둑거저리 (red flour beetle) (Tribolium castaneum), 넓적나무좀 (powder post beetle) (Lyctus brunneus), 알락하늘소 (white-spotted longicorn beetle) (Anoplophora malasiaca), 소나무좀 (pine shoot beetle) (Tomicus piniperda), 등;
총채벌레목 (Thysanoptera) :
총채벌레 (Thripidae), 예컨대 꽃노랑총채벌레 (yellow citrus thrips) (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips parmi), 볼록총채벌레 (yellow tea thrips) (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (onion thrip) (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (flower thrips) (Frankliniella intonsa) 및 담배 총채벌레 (Franklubeuekka fysca) 등;
벌목 (Hymenoptera) :
무잎벌 (Cabbage sawfly) (Athalia rosae), 에크로머멕스 종 (Acromyrmex spp.), 불개미 (fire ant) (Solenopsis spp .) 등.
메뚜기목 (Orthoptera) :
풀무치 (Asiatic locust) (Locusta migratoria), 땅강아지 (African mole cricket) (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (rice grasshopper) (Oxya yezoensis), 벼메뚜기 (rice grasshopper) (Oxya japonica), 등;
벼룩류(Shiphonaptera):
사람벼룩 (Pulex irritans), 등;
이류(Anoplura):
몸니(옷이) (Pediculus humanus) 등
흰개미목 (Isoptera):
흰개미 (Termitidae) 등
바퀴류 (Dictyotera):
바퀴 (Blattellidae), 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 바퀴류 (Blattariae), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(이질바퀴) (Periplaneta americana), 갈색바퀴(Periplaneta brunnea), 및 일본바퀴 (Blatta orientalis) 등;
응애목 (Acarina) :
잎응애과 (Spider mites) (Tetranychidae), 예컨대, 점박이응애 (two-spotted spider mite) (Tetranychus urticae), 차응애 (Kanzawa spider mite) (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (citrus red mite) (Panonychus citri), 사과응애 (European red mite) (Panonychus ulmi), 및 철쭉응애 종 (Oligonychus spp .);
혹응애과 (eriophyid mites) (Eriophyidae), 예컨대, 녹응애 (pink citrus rust mite) (Aculops pelekassi), 사과 녹응애 (Aculops schlechtendali);
먼지응애과 (tarosonemid mites) (Tarsonemidae), 예컨대, 차먼지응애 (broad mite) (Polyphagotarsonemus latus);
애응애과 (false spider mites) (Tenuipalpidae);
치레응애과 (Tuckerellidae); 참진드기과 (ticks) (Ixodidae), 예컨대, 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 데르마센토르 타이와니쿠스 (Dermacentor taiwanicus), 산림진드기 (Ixodes persulcatus) 및 꼬리소참진드기 (Boophilus microplus);
가루응애과 (acarid mites) (Acaridae), 예컨대, 긴털가루응애 (mold mite) (Tyrophagus putrescentiae);
집먼지 진드기과 (house dust mites) (Pyroglyphidae), 예컨대, 큰다리 먼지 진드기 (Dermatophagoides farinae), 및 세로무늬 먼지 진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus);
발톱 진드기과 (cheyletide mites) (Cheyletidae), 예컨대, 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis), 및 케일레투스 무레이 (Cheyletus moorei);
동물기생 진드기 (Dermanyssidae); 등.
선충류 (Nematodes) :
커피뿌리썩이선충 (coffee root-lesion nematode) (Pratylenchus coffeae), 국화뿌리썩이 선충 (Pratylenchus fallax), 콩씨스트선충 (soybean cyst nematode) (Heterodera glycines), 감자시스트선충 (potato cyst nematode) (Globodera rostochiensis), 당근뿌리혹선충 (northern root-knot nematode) (Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충 (southern root-knot nematode) (Meloidogyne incognita), 벼이삭선충 (Rice white-tip nematode) (Aphelenchoides besseyi), 및 딸기눈선충 (strawberry bud nematode) (Nothotylenchus acris) 등.
실시예
본 발명은 하기에 제시한 제형물 실시예, 종자 처리 실시예 및 시험 실시예에서 더욱 상세하게 설명될 것이나, 본 발명은 하기의 실시예로만 제한되는 것은 아니다. 하기 실시예에서, 부는 달리 언급되지 않으면 중량부를 나타낸다. 화합물 (1) 내지 (44) 는 상기 언급된 표 1 및 2 에 기재된 화합물 번호에 대응한다.
제형예 1
화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물 (2.5 부), 1.25 부의 클로티아니딘, 2.5 부의 메트코나졸, 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르, 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 73.75 부의 N-메틸피롤리돈을 잘 혼합하여 각각의 에멀전을 수득했다.
제형예 2
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 클로티아니딘, 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 및 50 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세분쇄하여, 각각의 유동성 제형물을 수득하였다.
제형예 3
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 10 부의 클로티아니딘, 5 부의 2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액 28.5 부를 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세분쇄했다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액 40 부를 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반하여 블렌딩해 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 4
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 20 부의 클로티아니딘, 5 부의 Rhizorex (톨클로포스메틸), 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액 28.5 부를 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세분쇄했다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액 30 부를 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반하여 블렌딩해 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 5
40 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 클로티아니딘, 5 부의 이프코나졸, 5 부의 프로필렌 글리콜 (Nacalai Tesque Inc. 제조), 5 부의 Soprophor (등록 상표) FLK (제품명, Rhodia Nikka Co., Ltd. 제조), 0.2 부의 Antifoam C (등록 상표) Emulsion (제품명, Dow Corning 제조), 0.3 부의 Proxel (등록 상표) GXL (제품명, Arch Chemicals Inc. 제조) 및 39.5 부의 이온 교환수를 혼합하여 벌크 슬러리를 수득했다. 100 부의 상기 슬러리에 150 부의 유리 비드 (직경 = 1 mm) 를 첨가하고, 냉각수로 냉각시키면서 상기 슬러리를 2 시간 동안 분쇄했다. 분쇄 후, 결과물을 여과하여 유리 비드를 제거하고, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 6
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 니텐피람, 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 및 50 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따른 미세 분쇄에 적용하여 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 7
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 10 부의 티아메톡삼, 5 부의 2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액 28.5 부를 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따른 미세 분쇄법에 적용했다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액 40 부를 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반하여 블렌딩해 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 8
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 20 부의 이미다클로프리드, 5 부의 톨클로포스-메틸, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액 28.5 부를 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세분쇄법에 적용했다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액 30 부를 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반하여 블렌딩해 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 9
50 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 0.5 부의 티아메톡삼, 38.5 부의 NN 카올린 점토 (Takehara Kagaku Kogyo Co., Ltd. 제조), 10 부의 Morwet D425 (제품명, AkzoNobel 제조) 및 1.5 부의 Morwet EFW (제품명, DESOTO 제조) 를 혼합하여 AI 프리믹스를 수득했다. 상기 프리믹스를 젯트 밀로 분쇄하여 각각의 산제를 수득했다.
제형예 10
1 부의 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 4 부의 티아메톡삼, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 62 부의 카올린 점토를 완전히 분쇄하고 혼합하여, 결과로서 수득한 혼합물에 물을 첨가하고, 완전히 혼련한 후, 과립화 및 건조에 적용시켜 각각의 과립을 수득했다.
제형예 11
1 부의 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 40 부의 이미다클로프리드, 3 부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴설페이트 및 54 부의 합성 수화 규소 산화물을 완전히 분쇄하고 혼합하여 각각의 습식 산제를 수득했다.
제형예 12
1 부의 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 2 부의 니텐피람, 85 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 완전히 분쇄하고 혼합하여, 각각의 산제를 수득했다.
제형예 13
2 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 0.25 부의 이미다클로프리드, 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 77.75 부의 N-메틸피롤리돈을 완전히 혼합하여 각각의 에멀전을 수득했다.
제형예 14
10 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 2.5 부의 클로티아니딘, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액 30 부를 혼합하고, 습식 분쇄법에 따른 미세분쇄에 적용했다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액 47.5 부를 분쇄된 용액에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반으로 블렌딩하여 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 15
1 부의 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 20 부의 클로티아니딘, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 47 부의 카올린 점토를 완전히 분쇄하고 혼합한 후, 결과로서 수득한 혼합물에 물을 첨가하고 완전히 혼련한 후, 과립화 및 건조에 적용시켜 각각의 과립을 수득했다.
제형예 16
40 부의 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 1 부의 니텐피람, 3 부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴설페이트 및 54 부의 합성 수화 규소 산화물을 완전히 분쇄하고 혼합하여 각각의 습윤 산제를 수득했다.
제형예 17
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 아세트아미프리드, 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 및 50 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따른 미세분쇄에 적용시켜 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 18
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 디노테푸란, 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 및 50 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따른 미세분쇄에 적용시켜 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 19
5 부의, 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물, 5 부의 티아클로프리드, 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 및 50 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따른 미세분쇄에 적용시켜 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
이후, 종자 처리예를 제시한다.
종자 처리예 1
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 100 kg 의 건조 수수 종자를 제형예 1 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 에멀젼 500 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 2
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 건조 평지 종자를 제형예 2 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 50 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 3
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 건조 옥수수 종자를 제형예 3 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 40 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 4
제형예 4 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 5 부, 5 부의 FLEXIVERSE (등록 상표, 제품명, Sun Chemical 제조) 및 35 부의 물을 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 건조 쌀 종자를 60 ㎖ 의 혼합물로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 5
제형예 4 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 5 부, 5 부의 FLEXIVERSE (등록 상표, 제품명, Sun Chemical 제조) 및 35 부의 물을 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 감자 덩이줄기 분획을 70 ㎖ 의 혼합물로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 6
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 100 kg 의 건조 사탕무 종자를 제형예 7 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 500 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 7
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 건조 대두 종자를 제형예 7 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 50 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 8
회전식 종자 처리 기계 (Seed Dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH 제조) 를 사용하여, 10 kg 의 건조 밀 종자를 제형예 8 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 유동성 제형물 50 ㎖ 로 도포하여, 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 9
제형예 9 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 분말 제제를 건조 옥수수 종자 10 kg 당 50 g 의 양으로 분말 코팅 처리에 사용하여 처리된 종자를 수득하였다.
종자 처리예 10
10 kg 의 건조 면화 종자 당, 제형예 9 에서와 같이 제조된 화합물 (1) 내지 (44) 중 임의의 화합물을 함유하는 산제 40 g 로 도포처리하여, 처리된 종자를 수득하였다.
본 발명의 조성물의 효과는 하기 예에 설명되는 해충 방제 효과이다.
시험예 1: 미끼 작물 함침 처리에 의한 거세미나방 (Spodoptera litura) 에 대한 살충 효과
10 mg 의 화합물 (2), (22) 또는 (24) 에 5% 의 Tween 20 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조) 을 함유하는 아세톤 0.2 ㎖ 를 첨가하여 분해를 야기하고, 5,000 배 희석된 용액의 확산제 (제품명: Dine (등록 상표), Sumitomo Chemical Garden Products Inc. 제조) 로 상기 용액을 희석하여 화합물 (2), (22) 또는 (24) 의 희석된 액체를 제조하였다. 시판되는 클로티아니딘 수용성제 (제품명: Dantotsu (등록 상표) 수용성제, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 또는 페르메트린 에멀젼 (제품명: Adion (등록 상표) 에멀젼, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 을 5,000 배 희석된 용액의 확산제 (제품명: Dine (등록 상표), Sumitomo Chemical Garden Products Inc. 제조) 로 희석하여 클로티아니딘 화합물의 희석된 액체를 제조하였다. 이들 희석된 액체를 혼합하여 소정의 농축물을 수득하였고, 시험 용액을 제조하였다. 시험 용액에서, 7 내지 8-엽 단계의 꽃양배추 (Brassicae oleracea) 본엽 1 장을 수 초 동안 함침하고, 공기-건조시켰다. 시험 용액의 건조 후, 이러한 잎을 폴리에틸렌 컵 (200 ㎖ 부피) 에 놓은 다음, 거세미나방의 4-령 유충 10 마리를 방출하였다. 컵을 일정한 온도의 번식실 (25℃) 에서 저장하고, 죽은 유충의 수를 2일 후 계수하고, 사멸율을 하기 화학식에 의해 결정하였다.
사멸률 (%) = (죽은 유충 수/시험 유충 수) × 100
결과는 표 3 에 나타냈다.
표 3
Figure pct00007
혼화물 중 화합물 (2) 또는 (24) 및 클로티아니딘을 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 거세미나방에 대해 보다 높은 살충 효과가 나타났고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 2: 미끼 작물 함침 처리에 의한 거세미나방에 대한 살충 효과
티아메톡삼 과립 수용성제 (제품명: Aktara (등록 상표) 과립 수용성제, Syngenta Japan K.K. 제조) 를 시험예 1 에서의 시판 클로티아니딘 수용성제 대신 사용한 점을 제외하고, 시험예 1 과 동일한 방식으로 사멸율을 측정했다. 결과를 표 4 에 나타냈다.
표 4
Figure pct00008
혼화물 중 화합물 (2) 및 티아메톡삼을 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 거세미나방에 대해 보다 높은 살충 효과가 나타났고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 3: 미끼 작물 함침 처리에 의한 거세미나방에 대한 살충 효과
이미다클로프리드 유동성제 (제품명: Admire (등록 상표) 유동성제, Bayer CropScience 제조) 를 시험예 1 에서의 시판 클로티아니딘 수용성제 대신 사용한 점을 제외하고, 시험예 1 과 동일한 방식으로 사멸율을 측정했다. 결과를 표 5 에 나타냈다.
표 5
Figure pct00009
혼화물 중 화합물 (2) 또는 (22) 및 이미다클로프리드를 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 거세미나방에 대해 보다 높은 살충 효과가 나타났고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 4: 미끼 작물 함침 처리에 의한 배추좀나방 (Plutella xylostella) 에 대한 살충 효과
10 mg 의 화합물 (2), (22) 또는 (24) 에 5% 의 Tween 20 (제품명, 등록 상표, Kao Corporation 제조) 을 함유하는 아세톤 0.2 ㎖ 를 첨가하여 분해를 야기하고, 5,000 배 희석된 용액의 확산제 (제품명: Dine (등록 상표), Sumitomo Chemical Garden Products Inc. 제조) 로 상기 용액을 희석하여 화합물 (2), (22) 또는 (24) 의 희석된 액체를 제조하였다. 시판되는 클로티아니딘 수용성제 (제품명: Dantotsu (등록 상표) 수용성제, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 을 5,000 배 희석된 용액의 확산제 (제품명: Dine (등록 상표), Sumitomo Chemical Garden Products Inc. 제조) 로 희석하여 클로티아니딘의 희석된 액체를 제조하였다. 이들 희석된 액체를 혼합하여 소정의 농축물을 수득하였고, 시험 용액을 제조하였다. 시험 용액에서, 7 내지 8-엽 단계의 꽃양배추 본엽 1 장을 함침하고 수 초 동안, 공기-건조시켰다. 시험 용액의 건조 후, 이러한 잎을 폴리에틸렌 컵 (200 ㎖ 부피) 에 놓은 다음, 배추좀나방의 3-령 유충 10 마리를 방출하였다. 컵을 일정한 온도의 번식실 (25℃) 에서 저장하고, 죽은 유충의 수를 2 일 후 계수하고, 사멸율을 하기 화학식에 의해 결정하였다.
사멸율 (%) = (죽은 유충 수/시험 유충 수) × 100
결과를 표 6 에 나타낸다.
표 6
Figure pct00010
혼화물 중 화합물 (2) 및 클로티아니딘을 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 배추좀나방에 대해 보다 높은 살충 효과를 나타냈고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 5: 미끼 작물 함침 처리에 의한 배추좀나방에 대한 살충 효과
니텐피람 수용성제 (제품명: Best Guard (등록 상표) 수용성제, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 를 시험예 4 에서의 시판 클로티아니딘 수용성제 대신 사용한 점을 제외하고, 실시예 4 와 동일한 방법으로 사멸율을 측정했다. 결과를 표 7 에 나타냈다.
표 7
Figure pct00011
혼화물 중 화합물 (2) 또는 (22) 및 니텐피람을 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 배추좀나방에 대해 보다 높은 살충 효과를 나타냈고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 6: 미끼 작물 함침 처리에 의한 배추좀나방에 대한 살충 효과
티아메톡삼 과립 수용성제 (제품명: Aktara (등록 상표) 과립 수용성제, Syngenta Japan K.K. 제조) 를 시험예 4 에서의 시판 클로티아니딘 수용성제 대신 사용한 점을 제외하고, 실시예 4 와 동일한 방법으로 사멸율을 측정했다. 결과를 표 8 에 나타냈다.
표 8
Figure pct00012
혼화물 중 화합물 (2) 및 티아메톡삼을 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 배추좀나방에 대해 보다 높은 살충 효과를 나타냈고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
시험예 7: 미끼 작물 함침 처리에 의한 배추좀나방에 대한 살충 효과
이미다클로프리드 유동성제 (제품명: Admire (등록 상표) 유동성제, Bayer CropScience 제조) 를 시험예 4 에서의 시판 클로티아니딘 수용성제 대신 사용한 점을 제외하고, 실시예 4 와 동일한 방법으로 사멸율을 측정했다. 결과를 표 9 에 나타냈다.
표 9
Figure pct00013
혼화물 중 화합물 (2) 또는 (24) 및 이미다클로프리드를 사용함으로써, 이들의 단일 사용 경우보다 배추좀나방에 대해 보다 높은 살충 효과를 나타냈고, 혼합에 의한 상승 효과가 밝혀졌다.
산업 이용가능성
본 발명에 따라, 해충 방제에 대해 탁월한 효과를 나타내는 해충 방제 조성물을 제공하는 것이 가능하다.

Claims (10)

  1. 활성 성분으로 하기 (A) 및 (B) 를 함유하는 해충 방제 조성물:
    (A) 화학식 I 의 아미드 화합물:
    Figure pct00014

    [식 중, R1 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R3 은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알콕시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C3-C6 알키닐기를 나타내고, R4 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, R6 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬티오기, 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기를 나타내고, R7 는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄]; 및
    (B) 네오니코티노이드 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R3 이 메틸기 또는 에틸기이고, R4 가 할로겐 원자 또는 메틸기이고, R5 가 할로겐 원자 또는 시아노기이고, R6 가 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R7 이 할로겐 원자인 해충 방제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 메틸기이고, R5 가 시아노기이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 에틸기이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 브롬 원자이고, R5 가 브롬 원자이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 에서 R1 이 에틸기이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 브롬 원자이고, R5 가 브롬 원자이고, R6 가 브롬 원자이고, R7 이 염소 원자인 해충 방제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) 대 성분 (B) 의 비율이 10:90 내지 90:10 인 해충 방제 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘 (clothianidin), 니텐피람 (nitenpyram), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 아세트아미프리드 (acetamiprid), 디노테푸란 (dinotefuran) 및 티아클로프리드 (thiacloprid) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 해충 방제 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘 또는 니텐피람인 해충 방제 조성물.
  9. 유효량의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 해충 방제 조성물을 해충, 해충 서식지 또는 해충에 의한 피해로부터 보호할 식물체에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
  10. 유효량의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 해충 방제 조성물을 해충에 의한 피해로부터 보호할 종자, 덩이 줄기, 구근 또는 식물의 이들 주변부에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1191696C (zh) * 2002-11-06 2005-03-02 西安西电捷通无线网络通信有限公司 一种无线局域网移动设备安全接入及数据保密通信的方法
US9598654B1 (en) * 2006-10-12 2017-03-21 Stonewick, Llc Fuel compositions for catalytic burners
WO2011049233A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
JP2012136503A (ja) * 2010-10-14 2012-07-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
KR101295228B1 (ko) * 2011-01-05 2013-08-09 동부팜한농 주식회사 축사 및 양계 소독용 살충제 조성물 및 이의 제조방법
JP2012219052A (ja) * 2011-04-07 2012-11-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法
JP5834454B2 (ja) * 2011-04-08 2015-12-24 住友化学株式会社 イネの栽培方法及びイネ種子の発芽促進方法
JP5972123B2 (ja) * 2012-09-07 2016-08-17 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 水性誘引殺虫組成物、殺虫用具、並びに、殺虫方法
CN105265469B (zh) * 2014-07-09 2018-03-20 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌杀虫组合物
CN105265468B (zh) * 2014-07-09 2018-03-02 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌杀虫组合物
CN109892291A (zh) * 2019-03-20 2019-06-18 四川省农业科学院植物保护研究所 一种利用水培植物养殖昆虫的方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
JPH066585B2 (ja) 1985-02-04 1994-01-26 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
JPH02122839A (ja) 1988-10-31 1990-05-10 Iseki & Co Ltd 籾摺選別機の異物排出装置
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
JP2546003B2 (ja) 1988-12-27 1996-10-23 武田薬品工業株式会社 グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
BR9006961A (pt) 1989-10-06 1991-12-17 Nippon Soda Co Composto inseticida,composicao inseticida e processo para preparar o composto inseticida
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
JP2766848B2 (ja) 1993-10-26 1998-06-18 三井化学株式会社 フラニル系殺虫剤
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
HUE025361T2 (en) * 2004-02-24 2016-02-29 Sumitomo Chemical Co Insecticides
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
JP5186751B2 (ja) 2005-10-14 2013-04-24 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途
EP2251336A1 (en) * 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
CL2008000979A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Sumitomo Chemical Co Proceso para producir un compuesto derivado de 2-piridin-2-il-2h-pirazol-3-fenilamida; compuestos intermediarios; el compuesto en si; composicion plaguicida que contiene a dicho compuesto; uso de dicho compuesto como plaguicida; y metodo para control
JP2008280342A (ja) * 2007-04-13 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
JP2008280343A (ja) * 2007-04-13 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
WO2011049233A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition

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ZA201106119B (en) 2012-10-31
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AR075701A1 (es) 2011-04-20
US20120022055A1 (en) 2012-01-26

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