KR20110121822A - 염료 감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료 감응 태양전지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염료 감응 태양전지용 페노씨아진계 유기염료 및 이를 포함하는 염료 감응 태양전지에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 염료 감응 태양전지용 유기염료는 하기 화학식 1로 표현되는 페노씨아진계 유기염료이며, 이를 염료 감응 태양전지에 적용시 높은 광전변환효율을 얻을 수 있다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서 D는 도너이고, A는 억셉터이며, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서 D는 도너이고, A는 억셉터이며, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
Description
본 발명은 염료 감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료 감응 태양전지에 관한 것이다.
염료 감응 태양전지는 일반적으로 두 장의 투명전도성기판을 사이에 두고 나노산화물과 여기에 염료가 흡착된 다공성막, 백금전극, 두 기판사이의 전해질을 채운 간단한 구조로 이루어져 있다. 상기 태양전지가 빛을 받게 되면, 투명전도성 기판을 투과하여 염료에 닿은 빛이 염료의 전자를 배출하게 하여 이 배출된 전자가 나노산화물을 통해 회로를 따라 전자를 이동하게 해서 전기가 흐르도록 하는 원리를 이용한 것이다.
상기 태양전지에 사용하는 염료는 크게 무기 염료와 유기염료로 나눌 수 있다. 이런 염료들은 지표에 도달하는 가시광선영역의 태양광을 얼마나 많이 흡수하는지와 이렇게 흡수된 태양광에 의해서 방출된 전자가 나노산화물의 컨덕션 밴드(Conduction Band)로 효율적으로 주사되는가가 염료감응형 태양전지의 효율에 영향을 미친다.
무기염료는 Ru 금속을 중심으로 하여 10%대의 효율을 보여주며, 유기염료는 다양한 그룹에서 9%이상의 효율을 보여주고 있다. 현재 유기염료가 무기염료보다는 효율이 낮은 상황이지만, 유기염료가 가지는 장점은 가능성을 보여주기에 충분하다. 첫째, 금속을 사용하지 않아 자원적인 제약이 없으며 둘째, 높은 몰흡광계수를 가진다. 셋째, 다양한 구조의 염료를 디자인하기가 쉬워 흡수파장대의 조절이 가능하며 넷째, 금속 염료보다 훨씬 저가로 합성이 가능하다는 장점이 있으므로 이용가치가 크다.
유기염료는 주로 전자를 제공해주는 도너와 파장 대 조절을 가능하게 해주는 스페이서(Spacer; π-conjugation)와 전자를 당기는 억셉터를 포함하고 있다. 높은 효율을 가지는 유기염료는 가시광선 영역에서 넓고 강하게 빛을 흡수하는 것이 좋고, 비나선형(나선형의 분자의 경우 빛을 받아 염료의 LUMO로 들떠 TiO2로 주사된 전자가 전해질의 에너지 레벨로 떨어지는 현상이 촉진되므로 바람직하지 않다)의 구조를 가진 것이 바람직하다.
이 모든 조건을 포함하면서 간단한 합성과정과 간단한 구조를 가진 태양전지용 유기염료가 절실히 요구된다.
본 발명은 염료 감응 태양전지에 적용시 높은 광전변환효율을 발휘할 수 있는 염료 감응 태양전지용 유기염료를 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 유기염료를 포함하는 염료 감응 태양전지를 제공하는데 다른 목적이 있다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 염료 감응 태양전지용 페노씨아진계 유기염료를 제공한다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서 D는 도너이고, A는 억셉터이며, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기한 페노씨아진계 유기염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지를 제공한다.
상기한 본 발명에 따른 염료 감응 태양전지용 페노씨아진계 유기염료는 염료 감응 태양전지에 적용시 높은 광전변환 효율을 발휘할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 태양전지인 염료감응 태양전지의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2a 내지 도 2c는 합성예 1에 따라 제조된 화학식 3의 유기 염료의 J-V곡선, IPCE curve 및 흡광도 를 나타낸 그래프이다.
도 3은 합성예 1과 2에 따라 제조된 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물을 B3LYP/ 6-31G* 수준으로 분자계산을 실시하여 이들의 HOMO와 LUMO의 에너지 준위와 전자 밀도 분포도를 나타낸 것이다.
도 2a 내지 도 2c는 합성예 1에 따라 제조된 화학식 3의 유기 염료의 J-V곡선, IPCE curve 및 흡광도 를 나타낸 그래프이다.
도 3은 합성예 1과 2에 따라 제조된 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물을 B3LYP/ 6-31G* 수준으로 분자계산을 실시하여 이들의 HOMO와 LUMO의 에너지 준위와 전자 밀도 분포도를 나타낸 것이다.
이하 본 발명을 보다 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 염료 감응 태양전지용 유기염료는 하기 화학식 1로 표현되는 페노씨아진계 유기염료이다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서 D는 도너이고, A는 억셉터이며, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
상기 화학식 1에서 A가 시아노아세트산인 하기 화학식 2로 표현되는 화합물이 바람직하다.
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서 D는 도너이고, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
본 발명에 따른 염료 감응 태양전지용 유기염료는 상기 화학식 2에서 D가 카바졸인 하기 화학식 3의 화합물, D가 페노씨아진인 하기 화학식 4의 화합물, D가 디메틸아닐린인 하기 화학식 5의 화합물, D가 N-2-나프틸-N,N-디페닐아민인 하기 화학식 6의 화합물, D가 N,N-비스(4-비페닐)-N-페닐아민인 하기 화학식 7의 화합물, D가 N-(4-비페닐)-N-[3-(9,9-디메틸플로렌)]-N-페닐아민인 하기 화학식 8의 화합물, D가 트리페닐아민인 하기 화학식 9의 화합물, D가 N,N-디페닐-N-4-스티렌아민인 하기 화학식 10의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
상기 화학식 1에서 A가 로다닌-3-아세트산인 하기 화학식 11로 표현되는 화합물이 바람직하다.
<화학식 11>
(상기 화학식 11에서 D는 도너이고, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
상기 화학식 11에서 D가 카바졸인 하기 화학식 12의 화합물 인 것이 바람직하다.
<화학식 12>
상기 화학식 1로 표현되는 페노치아진계 유기염료는 하기 화학식 13의 페노치아진계 화합물에 도너와 억셉터를 붙이는 일련의 과정을 통해 용이하게 제조할 수 있다.
<화학식13>
(상기 화학식 13에서 R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 페노치아진계 유기염료는 하기 반응식 1에서 보는 바와 같이 억셉터 자리에 CHO기를 도입한 다음 도너 자리에 할로젠기를 도입하고, 이후 각각의 자리에 도너와 억셉터를 도입함에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
<반응식 1>
본 발명에서는 상기한 본 발명에 따른 페노치아진계 유기염료를 포함하는 염료 감응 태양전지를 제공한다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 태양전지인 염료감응 태양전지의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1에서 보는 바와 같이 본 발명의 일실시예에 따른 태양 전지는 제1기판(110)과 제2기판(120)이 구비되고, 상기 제2기판(120)의 하면에는 전극(130)이 구비되며, 상기 전극(130)과 제1기판(110) 사이에는 금속 산화물 입자(141)에 유기염료(142)가 코팅된 다공성막(140)과 전해질(150)이 구비된다.
상기 제1기판(110)은 지지체 역할을 수행하면서 외부광의 입사가 가능하도록 투명하게 형성된다. 상기 제1기판(110)은 유리 또는 플라스틱으로 이루어질 수 있다. 사용가능한 플라스틱의 구체적인 예로는 폴리에틸렌테레프탈레이트(poly ethylene terephthalate, PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(poly ethylenenaphthalate, PEN), 폴리카보네이트(poly carbonate, PC), 폴리프로필렌(poly propylene, PP), 폴리이미드(poly imide, PI), 트리아세틸셀룰로오스(tri acetyl cellulose, TAC) 등을 들 수 있다.
상기 제2기판(120)은 상기 제1기판(110)과 대향 배치되는 것으로서 상기 제1기판(110)과 마찬가지로 투명한 유리 또는 플라스틱으로 이루어질 수 있다.
이때, 상기 제1기판(110)의 상면과 제2기판(120)의 하면에는 전도성을 부여하기 위하여 인듐 주석 산화물, 인듐 산화물, 주석 산화물, 아연 산화물, 황 산화물 및 불소 산화물에서 선택된 적어도 하나, ZnO-Ga2O3, ZnO-Al2O3 등의 투명 물질이 코팅될 수 있으며, 상기 코팅은 단일막으로 또는 적층막으로 이루어질 수 있다.
상기 제2기판(120)의 하면에는 전극(130)이 구비된다. 상기 전극(130)은 산화-환원 쌍(redox couple)을 활성화시키는 역할을 하는 것으로, 백금, 루테늄, 팔라듐. 이리듐, 로듐(Rh), 오스뮴(Os), 탄소(C), WO3, TiO2 등에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 제1기판(110)과 제2기판(120) 사이에는 금속 산화물 입자(141)에 유기염료(142)가 코팅된 다공성막(140)과 전해질(150)이 구비된다.
상기 금속 산화물 입자(141)들은 매우 미세하고 균일한 평균 입경을 가지는 것으로서, 예를 들어 티타늄 산화물(titanium oxide), 징크 산화물, 틴 산화물, 스트론튬 산화물(strontium oxide), 인듐 산화물(indium oxide), 이리듐 산화물(iridium oxide), 란탄 산화물(lanthan oxide), 바나듐 산화물(vanadium oxide), 몰리브덴 산화물(molybdenum oxide), 텅스텐 산화물(tungsten oxide), 니오브산화물(niobium oxide), 마그네슘 산화물(magnesium oxide), 알루미늄 산화물(aluminium oxide), 이트륨 산화물(yttrium oxide), 스칸듐 산화물(scandium oxide), 사마륨 산화물(samarium oxide), 갈륨 산화물(galluimoxide) 및 스트론튬 티타늄 산화물(strontium titanium oxide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 다공성막(140)의 금속 산화물 입자(141) 표면에는 외부광을 흡수하여 여기 전자를 생성하는 본 발명에 따른 화학식 1로 표현되는 페노치아진계 유기염료(142)가 코팅된다. 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표현되는 페노치아진계 유기염료(142)를 사용할 경우 높은 광전변환효율을 확보할 수 있게 된다.
상기 다공성막은 당해분야에서 사용되는 통상의 방법에 따라 용이하게 형성할 수 있다. 예를 들어 금속 산화물 입자(141)를 포함하는 용액을 제2기판(120) 또는 전극(130)에 코팅한 후 유기염료(142)를 포함하는 용액을 흡수시켜 제조될 수 있다. 그러나 본 발명이 이러한 제조방법을 한정하는 것은 아니다.
상기 전해질(150)은 당해분야에서 일반적으로 사용되는 겔형 전해질 고분자가 적용될 수 있다.
또한 상기 전해질(150)은 산화, 환원에 의하여 전극(130)으로부터 전자를 받아 유기염료(142)에 전달하는 산화/환원쌍을 포함할 수 있다. 상기 산화/환원쌍은 요오드(I2)/요오드염으로 이루어지며, I- 및 I3 -이온은 요오드 및 요오드염으로부터 생성될 수 있고, I- 및 I3 -이온은 서로가 공존하면서 가역반응을 일으킨다. 상기 산화/환원쌍은 당해분야의 통상의 첨가범위내에서 첨가될 수 있다.
또한 상기 전해질(150)에는 유기용매가 포함될 수 있으며, 상기 유기용매는 제한되지 않으나, 아세토나이트릴(acetonitrile: AN), 에틸렌글리콜, 부탄올, 이소부틸알코올, 이소펜틸알코올, 이소프로필알코올, 에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로부탄, 테트라히드로퓨란, n-부틸 에테르, 프로필 에테르, 이소프로필 에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 에틸이소부틸케톤에틸렌 카보네이트(EC), 디에틸 카보네이트(DEC), 프로필렌 카보네이트(PC), 디메틸 카보네이트(DMC), 에틸 메틸 카보네이트(EMC), 감마-부티로락톤(GBL), N-메틸-2-피롤리돈 및 3-메톡시프로피오니트릴(3-Methoxypropionitrile: MP)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명하기로 하나, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시된 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1> 화학식 3의 화합물 합성
<합성예 1-1>
먼저 하기 반응식 2에서 보는 바와 같이 N-헥실페노치아진을 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대(magnetic bar)를 넣은 후 물냉각기를 단다. 이 플라스크에 페노치아진(phenothiazine) 50mmol, 디메틸설폭사이드(DMSO) 150mL, 수산화나트륨(NaOH) 100mmol을 넣고 상온에서 30분 동안 교반한다. 30분 후에, 1-브로모헥산(1-bromohexane) 75mmol을 첨가한 후 24시간동안 반응시킨 후 진공 증류를 이용하여 DMSO를 제거한다. 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)과 물을 이용하여 추출한 후 황산마그네슘(MgSO4)을 사용하여 건조하여 받아낸 용액을 회전증발기를 사용하여 용매를 제거한다. 모아진 용액을 n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 100 : 1의 전개액으로 칼럼크로마토그래피(column chromatography)로 분리하여 연노랑의 점성이 진한 액체인 N-헥실페노치아진(40 mmol, 80%)을 합성하였다.
MS (m/z) : 283 [M+]
<반응식 2>
<합성예 1-2>
N-헥실페노치아진을 합성한 다음 하기 반응식 3에서 보는 바와 같이 N-헥실페노치아진의 포밀화반응(formylation)을 수행한다.
3구 플라스크에 자석막대, N-헥실페노치아진 48 mmol, 정제된 클로로포름 75mL , 디메틸포름아마이드(dimethylformamide, DMF) 47 mmol을 넣어준다. 차가운 물을 이용하여 온도가 15℃이하인 상태를 유지한 후, 염화 포스포릴(phosphoryl chloride, POCl3) 94 mmol을 넣는다. 80℃의 온도로 환류 시킨 후 12시간 이상 반응시킨다. 반응이 끝나면, 물 200 mL에 6g 수산화나트륨을 녹인 수용액과 DCM으로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조후 회전증발기를 사용하여 용매를 제거한다. n-헥산 : DCM = 4 : 1인 전개액으로 컬럼크로마토그래피 를 사용하여 분리하여 N-헥실-페노치아진-3-카바알데하이드 (38 mmol, 79%)를 합성하였다.
MS (m/z) : 311 [M+]
<반응식 3>
<합성예 1-3>
상기 <합성예 1-2>에서 얻어진 N-헥실-페노치아진-3-카바알데하이드 화합물을 하기 반응식 4에서 보는 바와 같이 브로민화시킨다.
3구 플라스크에 자석막대, N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드 38 mmol을 넣고 아세트 산 50 mL에 녹인다. 다 녹으면 적하 깔때기(dropping funnel)을 이용하여 브롬을 38 mmol을 천천히 넣어준다. 브롬을 다 넣은 후 적하 깔때기 안쪽 벽에 묻은 브롬을 아세트산 10 mL를 넣어 반응 플라스크에 넣어준다. 반응시간은 이틀이며 상온을 유지한다. 반응이 종료되면, 아세트산을 진공증류하여 날려주고 에테르와 물로 추출한다. 추출 후 황산마그네슘으로 건조하고 걸러진 용액을 회전증발기로 용매를 날려주어 고체를 얻은 후 에탄올로 씻어주어 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드(18 mmol, 47%)를 합성하였다.
MS (m/z) : 389 [M+]
<반응식 4>
<합성예 1-4>
하기 반응식 5에서 보는 바와 같이 3-브로모-N-헥실카바졸을 N-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일 )카바졸로 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대와 3-브로모-N-헥실카바졸을 27 mmol을 넣고 테트라하이드로퓨란(THF)용매 80 mL를 넣어준다. 이때의 용매는 나트륨 금속으로 정제한 것을 사용한다. -78℃(dry ice bath)를 유지하면서 n-BuLi(n-부틸리튬) 29 mmol을 천천히 첨가한다. 30분 후, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 29 mmol을 천천히 넣어준다. 그 후에 드라이 아이스 배스(dry ice bath)를 제거한다. 12시간 더 돌린 후 반응을 종료한다. 에테르로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매를 날려준다. n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 100 : 1 의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 N-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)카바졸(13 mmol,48%)을 합성하였다.
MS (m/z) : 377 [M+]
<반응식 5>
<합성예 1-5>
<합성예 1-4>에서 합성된 N-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)카바졸을 이용하여 하기 반응식 6과 같은 과정으로 10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-카바알데하이드를 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대를 넣고 교반하면서 플라스크 한쪽 입구를 열어놓고 질소 기체를 불어넣으면서 열로 플라스크 수분을 없애준다. 그 후 플라스크에 <합성예 1-3>에서 합성한 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드와 <합성예 1-4>에서 합성한 N-헥실-3-(4,4, 5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)카바졸을 각각 2.5 mmol, 중탄산나트륨 (NaHCO3)14.7 mmol, Pd(PPh3)4 5 mol%, 질소 버블링한 디메톡시에탄(dimethoxyethane,DME) 40mL, H2O 20mL를 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:DCM = 4 : 1의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-카바알데하이드 (1.5 mmol, 60%)를 합성하였다.
MS (m/z) : 560 [M+]
<반응식 6>
<합성예 1-6>
<합성예 1-5>에서 합성된 10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-카바알데하이드를 이용하여 하기 반응식 7과 같이 화학식 3의 화합물인 2-시아노-3-[10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-일]아크릴산을 합성한다.
1구 플라스크에 10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-카바알데하이드 1.0 mmol, 시아노아세트산 (cyanoacetic acid)1.0 mmol을 아세토나이트릴 30 mL에 녹인 용액, 피페리딘 (piperidine)은 피펫을 기준으로 8방울을 넣고 90℃로 환류한다. 12시간 이상 후 반응을 종료한다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 빨간색 고체인 화학식 3의 화합물(0.52 mmol,52%)을 최종적으로 얻었다.
녹는점: 250 - 251 ℃, 색상: 빨간색
FT-IR (KBr pellet): 3001, 2928, 2215, 1733 cm-1.
MS (m/z) : 583 [M+ - CO2].
1H NMR (400mHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 0.79-0.87(6H,m), 1.19-1.31(10H, m), 1.41-1.45(2H, m), 1.70-1.79(4H, m), 3.96(2H, t, J=6.8Hz), 4.40(2H, t, J=6.84Hz), 7.11-7.15(2H, m), 7.21(1H, t, J=7.32Hz), 7.46(1H, t, J=7.08Hz), 7.58-7.64(4H, m), 7.72-7.75(3H, m), 7.83(1H, s), 8.25(1H, d, J=7.84Hz), 8.47(1H, s).
<반응식 7>
<합성예 2> 화학식 12의 화합물 합성
화학식 12의 화합물의 합성과정은 하기 반응식 8에 나타내었다.
1구 플라스크에 <합성예 1-5>에서 합성한 10-헥실-7-(9-헥실-9H-카바졸-3-일)-10H-페노치아진-3-카바알데하이드를 0.68 mmol, 로다닌-3-아세트산(rhodanine-3-acetic acid) 0.7 mmol, 아세트산 암모늄(ammonium acetate) 0.2 mmol을 넣고 아세트산 30 mL에 녹인다. 온도는 120℃로 유지하면서 환류한다. 12시간 후 반응을 종료한다. 아세트산을 진공증류로 제거한 후, DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올:DCM = 1:10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 진한 빨간색의 고체인 화학식 12의 화합물(0.34 mmol, 50%)을 얻었다.
색상: 진한 빨간색.
FT-IR (KBr pellet) : 3001, 2927, 1702 cm-1
1H NMR (400mHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 0.79-0.87(6H, m), 1.23-1.44(12H, m), 1.73-1.80(4H, m), 3.97(2H, t, J=7.08Hz), 4.34(2H, s), 4.41(2H, t, J=6.84Hz), 7.14-7.23(3H, m), 7.43-7.48(3H, m), 7.58-7.68(5H, m), 7.75(1H, dd, J=8.6Hz, J=1.76Hz), 8.35(1H, d, J=7.84Hz), 8.48(1H, s).
<반응식 8>
<합성예 3> 화학식 4의 화합물 합성
<합성예 3-1>
화학식 4의 화합물을 합성하기 위하여 먼저 하기 반응식 9와 같이 3-브로모 N-헥실페노치아진을 N-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페노치아진으로 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대와 3-브로모-N-헥실페노치아진 27 mmol을 넣고 테트라하이드로퓨란(THF)용매 80 mL를 넣어준다. 이때의 용매는 나트륨 금속으로 정제한 것을 사용한다. -78℃(dry ice bath)를 유지하면서 n-BuLi(n-부틸리튬) 29 mmol을 천천히 첨가한다. 30분 후, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 29 mmol을 천천히 넣어준다. 그 후에 드라이 아이스 배스(dry ice bath)를 제거한다. 12시간 더 돌린 후 반응을 종료한다. 에테르로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매를 날려준다. n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 100 : 1 의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 N-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페노치아진(13.2 mmol,49%)을 합성하였다.
점성이 강한 노란색 액체.
MS (m/z) : 409 [M+]
<반응식 9>
<합성예 3-2>
<합성예 1-3> 에서 합성한 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드와 상기 <합성예 3-1>에서 합성한 10-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-페노치아진을 이용하여 하기 반응식 10에서 보는 바와 같이 합성을 하였다.
2구 플라스크에 자석막대를 넣고 교반하면서 플라스크 한쪽 입구를 열어놓고 질소 기체를 불어넣으면서 열로 플라스크 수분을 없애준다. 그 후 플라스크에 <합성예 1-3>에서 합성한 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드와 <합성예 3-1>에서 합성한 10-헥실-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-페노치아진을 각각 2.5 mmol, 중탄산나트륨 (NaHCO3)14.7 mmol, Pd(PPh3)4 5 mol%, 질소 버블링한 디메톡시에탄(dimethoxyethane,DME) 40mL, H2O 20mL를 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:DCM = 4 : 1의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 목적하는 화합물 (1.5 mmol, 60%)을 합성하였다.
색상: 오렌지-노란색
MS (m/z) : 592 [M+]
<반응식 10>
<합성예 3-3>
상기 합성예 3-2에서 합성한 화합물을 이용하여 하기 반응식 11에서와 같이 합성을 진행하여 최종 목적물인 화학식 4의 화합물을 제조하였다.
1구 플라스크에 상기 <합성예 3-2>에서 합성한 화합물 1.0 mmol, 시아노아세트산 (cyanoacetic acid)1.0 mmol을 아세토나이트릴 30 mL에 녹인 용액, 피페리딘 (piperidine)은 피펫을 기준으로 8방울을 넣고 90℃로 환류한다. 12시간 이상 후 반응을 종료한다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 빨간색 고체인 화학식 4의 화합물(0.52 mmol,52%)을 최종적으로 얻었다.
녹는점: 210-211℃
색상: 흑적색
MS (m/z) : 615 [M+ - CO2]
IR (KBr): 3030, 2951, 2922, 2852, 2215, 1734 cm-1.
1H NMR (400mHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 0.81(6H, s), 1.22-1.25(8H, m), 1.33-1.40(4H, m), 1.67(4H, quin,J=7.08Hz),3.84-3.90(4H, m), 6.91-6.95(1H, m), 6.99-7.08(4H, m), 7.13-7.21(2H, m), 7.40-7.46(4H, m), 7.68(1H, d, J=1.76Hz), 7.75(1H, dd, J=8.72Hz,J=1.76Hz ), 7.90(1H, s).
<반응식 11>
<합성예 4> 화학식 5의 화합물 합성
<합성예 4-1>
먼저 하기 반응식 12에서 보는 바와 같이 4-(디메틸아미노)페닐보로닉산을 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대를 넣고 물냉각기를 설치한 후 질소기체 하에 가열하여 플라스크의 수분을 제거한다. 4-브로모-N,N-디메틸아닐린 25 mmol, 정제된 THF 75 mL를 넣어준다. -78℃(dry ice bath)를 유지한 후, n-BuLi 30 mmol을 넣고 1시간 정도 교반한다. 그 후, 트리메틸보레이트(trimethyl borate) 28 mmol를 넣고 30분 정도 반응한다. 그런 다음 드라이 아이스 배스(dry ice bath)를 제거하고 2시간 더 반응시킨다. 염화 암모늄(NH4Cl) 포화용액 100 mL를 플라스크에 넣은 후 3시간 교반후 반응을 종료한다. 플라스크를 분별깔때기를 이용하여 물과 THF층을 분리하여 THF층만 받아낸 후 이를 다시 DCM과 물로 추출한다. 황산 마그네슘으로 건조한 후 회전증발기로 용매를 날리면 고체가 생성되며 이때 n-헥산/에틸 아세테이트 =1/1의 용매로 씻어주어 어두운 노란색의 고체( 53%)를 얻었다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 2.91(6H, s), 6.64(2H, d, J = 8.6 Hz), 7.58(2H, s), 7.62(2H, d, J = 8.8 Hz).
<반응식 12>
<합성예 4-2>
상기 <합성예 4-1>에서 합성한 4-(디메틸아미노)페닐보로닉산과 <합성예 1-3>에서 합성한 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드을 하기 반응식 13과 같은 방법으로 반응시켜 카바알데하이드 물질을 합성한다.
2구 플라스크에 자석막대를 넣고 교반하면서 플라스크 한쪽 입구를 열어놓고 질소 기체를 불어넣으면서 열로 플라스크 수분을 없애준다. 그 후 플라스크에 7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드와 4-(디메틸아미노)페닐보로닉산을 각각 2.5 mmol, 중탄산나트륨 (NaHCO3)14.7 mmol, Pd(PPh3)4 5 mol%, 질소 버블링한 디메톡시에탄(dimethoxyethane,DME) 40mL, H2O 20mL를 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:DCM = 4 : 1의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 카바알데하이드 물질을 합성하였다.
MS (m/z) : 430[M+]
<반응식 13>
<합성예 4-3>
합성예 4-2에서 합성한 카바알데하이드 물질을 하기 반응식 14와 같은 방법으로 최종 목적물인 화학식 5의 화합물을 합성하였다. 1구 플라스크에 상기 알데하이드 화합물 1.0 mmol, 시아노아세트산 (cyanoacetic acid)1.0 mmol을 아세토나이트릴 30 mL에 녹인 용액, 피페리딘 (piperidine)은 피펫을 기준으로 8방울을 넣고 90℃로 환류한다. 12시간 이상 후 반응을 종료한다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 화학식 5의 화합물(52%)을 합성하였다.
MS (m/z) : 453 [M+ - CO2].
IR (KBr): 3032, 2955, 2927, 2856, 2215, 1734 cm-1.
1H NMR (400mHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 0.85(3H, s), 1.24-1.28(4H, m), 1.39-1.43(2H, m), 1.69-1.73(2H, m), 2.93(6H, s), 3.93(2H, t, J=6.8Hz), 6.78(2H, d,J=8.8Hz), 7.05-7.11(2H, m), 7.36(1H, d,J=2.0Hz), 7.42(1H, J=8.3Hz,J=2.3Hz), 7.49(2H, d, J=8.8Hz), 7.69(1H, d, J=2.0Hz ), 7.71-7.74(1H, m) 7.79(1H, s).
<반응식 14>
<합성예 5> 화학식 6의 화합물 합성
<합성예 5-1>
먼저 10-헥실-7-[4-(2-나프틸페닐아미노)페닐]-10H-페노치아진-3-카바알데하이드를 합성한다. 합성과정은 하기 반응식 15에 나타내었다.
7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드(1.3 mmol)을 질소 버블링한 DME 16 mL에 녹인 용액에 Pd(PPh3)4 0.05 mmol, 하기 화학식 15로 표현되는 보로닉 에스테르(boronic ester, 1.5 mmol), 탄산포타슘 (K2CO3. 3.9 mmol)14.7 mmol, 물 8 mL을 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:에틸 아세테이트(v/v = 20:1)의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 노란색 고체 10-헥실-7-[4-(2-나프틸페닐아미노)페닐]-10H-페노치아진-3-카바알데하이드(1 mmol,77%)를 합성하였다.
녹는점: 71-73℃
IR (KBr): 3029, 2924, 2852, 1686.
GC/MS (m/z) : 604[M+].
1H-NMR(CDCl3):0.89(t,J=7.0,3H),1.31-1.35(m,4H),1.43-1.50(m,2H), 1.80-1.88(m,2H),3.90(t,J=7.3Hz,2H),6.89-6.92(m,2H),7.05-7.09(m,1H), 7.14-7.18(m,4H),7.27-7.43(m,9H),7.47(d,J=1.8Hz,1H),7.59-7.65(m,3H), 7.72-7.77(m,2H), 9.79 (s,1H).
<반응식 15>
<합성예 5-2>
1구 플라스크에 상기 합성예 5-1에서 합성한 10-헥실-7-[4-(2-나프틸페닐아미노)페닐]-10H-페노치아진-3-카바알데하이드(0.84 mmol), 시아노아세트산(1.3mmol)을 아세토나이트릴(18 mL)에 녹인 용액, 클로로포름(5 mL) 및 피페리딘(피펫을 기준으로 8방울) 을 넣어 녹인 후, 90℃로 환류하여 8시간 반응시킨다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 짙은 빨간색 고체인 화학식 6의 화합물(0.61 mmol,73%)을 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 16과 같다.
녹는점: 239-241℃.
MS (m/z) : 627 [M+ - CO2].
IR(KBr):3028, 2923, 2852, 2214, 1733cm-1.
1H-NMR(DMSO-d6): 0.82(3H,t,J=6.8Hz), 1.23-1.25(4H,m), 1.34-1.42(2H,m), 1.68-1.71(2H,m), 3.89(2H,t,J=6.6Hz), 7.04-7.09(7H,m), 7.22(1H,dd,J=2.0, 9.0Hz), 7.31-7.47(7H,m), 7.57(2H,d,J=8.3Hz), 7.68-7.70(2H,m), 7.75(1H,d,J=8.6Hz), 7.82-7.85(2H,m), 7.90(1H,s).
13C-NMR (DMSO-d 6 ):13.8, 22.0, 25.7, 26.0, 30.8, 46.8, 108.5, 115.5, 116.3, 119.1, 120.0, 122.8, 122.9, 123.4, 123.6, 124.1, 124.3, 124.5, 124.7, 125.5, 126.4, 126.9, 127.0, 127.1, 127.5, 127.9, 129.2, 129.6, 129.7, 130.0, 132.9, 134.0, 134.5, 142.1, 144.7, 146.4, 146.7, 147.0, 147.4, 164.2.
<반응식 16>
<합성예 6> 화학식 7의 화합물 합성
<합성예 6-1>
7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드(1.3 mmol)을 질소 버블링한 DME 16 mL에 녹인 용액에 Pd(PPh3)4 0.05 mmol, 하기 화학식 16으로 표현되는 보로닉 에스테르(boronic ester, 1.5 mmol), 탄산포타슘 (K2CO3. 3.9 mmol)14.7 mmol, 물 8 mL을 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:에틸 아세테이트(v/v = 10:1)의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 노란색 고체 10-헥실-7-[4-비스(비페닐아미노)페닐]-10H-페노치아진-3-카바알데하이드(0.8 mmol,63%)를 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 17과 같다.
녹는점: 94-96 ℃.
MS (m/z) : 706[M+].
IR (KBr): 3028, 2922, 2851, 1686 cm-1.
1H-NMR(CDCl3): 0.89(3H,t,J=7.0Hz), 1.31-1.35(4H,m), 1.43-1.50(2H,m), 1.81-1.88(2H,m), 3.91(2H,t,J=7.3Hz), 6.90-6.93(2H,m), 7.20-7.24(6H,m), 7.31-7.34(3H,m), 7.36-7.46(7H,m), 7.51-7.61(9H,m), 7.64(1H,dd,J=1.8, 8.3Hz), 9.80(1H,s).
<반응식 17>
<합성예 6-2>
1구 플라스크에 상기 합성예 6-1에서 합성한 화합물(0.84 mmol), 시아노아세트산(1.3mmol)을 아세토나이트릴(18 mL)에 녹인 용액, 클로로포름(5 mL) 및 피페리딘(피펫을 기준으로 8방울) 을 넣어 녹인 후, 90℃로 환류하여 8시간 반응시킨다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 짙은 빨간색 고체인 화학식 7의 화합물(0.32 mmol,48%)을 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 18과 같다.
녹는점: 232-234 ℃.
MS (m/z) : 729 [M+ - CO2].
IR (KBr): 3028, 2923, 2852, 2214, 1733 cm-1.
1H-NMR(DMSO-d 6 ): 0.82(3H,t,J=7.0Hz), 1.22-1.27(4H,m), 1.36-1.43(2H,m), 1.65-1.73(2H,m), 3.91(2H,t,J=6.8Hz), 7.06-7.15(8H,m), 7.31-7.34(2H,m), 7.42-7.49(6H,m), 7.60-7.65(10H,m), 7.70,(1H,d,J=2.0Hz), 7.77(1H,dd,J=2.0, 8.7Hz), 7.90(1H,s).
13C-NMR(DMSO-d 6 )13.9, 22.1, 25.8, 26.1, 30.9, 46.8, 109.2, 115.5, 116.4, 119.0, 122.8, 122.9, 124.1, 124.2, 124.6, 125.6, 126.9, 127.1, 127.2, 127.8, 128.1, 128.1, 128.7, 129.0, 130.2, 133.2, 134.5, 134.7, 139.5, 142.1, 146.1, 146.3, 146.9, 164.2.
<반응식 18>
<합성예 7> 화학식 8의 화합물 합성
<합성예 7-1>
7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드(1.3 mmol)을 질소 버블링한 DME 16 mL에 녹인 용액에 Pd(PPh3)4 0.05 mmol, 하기 화학식 17로 표현되는 보로닉 에스테르(boronic ester, 1.5 mmol), 탄산포타슘 (K2CO3. 3.9 mmol)14.7 mmol, 물 8 mL을 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:에틸 아세테이트(v/v = 20:1)의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 노란색 고체 (1.0 mmol,77%)를 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 19와 같다.
녹는점: 110-112 ℃.
MS (m/z): 746 [M+].
IR (KBr): 3029, 2921, 2851, 1686 cm-1.
1H NMR(CDCl3): 0.89(3H, t, J=6.8Hz), 1.31-1.35(4H, m), 1.43-1.44(8H, m), 1.80-1.88(2H, m), 3.91(2H, t, J=7.3Hz), 6.89-6.93(2H, m), 7.11(1H, dd, J=2.0, 8.1Hz), 7.20-7.24(4H, m), 7.27-7.34(5H, m), 7.37-7.45(6H, m), 7.50-7.53(2H, m), 7.59-7.66(6H, m), 9.79(1H, s).
<반응식 19>
<합성예 7-2>
1구 플라스크에 상기 합성예 7-1에서 합성한 화합물(0.84 mmol), 시아노아세트산(1.3mmol)을 아세토나이트릴(18 mL)에 녹인 용액, 클로로포름(5 mL) 및 피페리딘(피펫을 기준으로 8방울) 을 넣어 녹인 후, 90℃로 환류하여 8시간 반응시킨다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 짙은 빨간색 고체인 화학식 8의 화합물(0.77 mmol,85%)을 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 20과 같다.
녹는점: 243-245 ℃.
MS(m/z) : 769 [M+ - CO2].
IR (KBr): 3028, 2921, 2854, 2214, 1733 cm-1.
1H-NMR(DMSO-d 6 ):0.81(3H, t, J=7.1Hz), 1.22-1.26(4H, m), 1.36(8H, brs.), 1.64-1.71(2H, m), 3.89(2H, t, J=6.6Hz), 7.00-7.12(7H, m), 7.24-7.33(4H, m), 7.40-7.51(5H, m), 7.57-7.67(7H, m), 7.72-7.76(3H, m), 7.90(1H, s).
13C-NMR (DMSO-d 6 ):13.8, 22.0, 25.7, 26.0, 26.7, 30.8, 46.4, 46.8, 108.6, 115.5, 116.3, 118.9, 119.1, 119.1, 119.6, 121.2, 122.6, 122.8, 122.9, 123.6, 123.7, 124.4, 125.4, 126.1, 126.7, 126.9, 127.0, 127.0, 127.1, 127.6, 127.9, 127.9, 128.9, 129.9, 132.8, 134.2, 134.3, 134.4, 138.2, 139.4, 142.0, 146.2, 146.3, 146.6, 146.7, 153.2, 154.9, 164.2.
<반응식 20>
<합성예 8> 화학식 9의 화합물 합성
<합성예 8-1>
7-브로모-N-헥실페노치아진-3-카바알데하이드(1.3 mmol)을 질소 버블링한 DME 16 mL에 녹인 용액에 Pd(PPh3)4 0.05 mmol, 하기 화학식 18로 표현되는 보로닉 에스테르(boronic ester, 1.5 mmol), 탄산포타슘 (K2CO3. 3.9 mmol)14.7 mmol, 물 8 mL을 넣어준다. 온도는 85℃로 맞춘 후 12시간 이상 환류한다. 반응 종료 후 DCM과 물로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:에틸 아세테이트(v/v = 20:1)의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 노란색 고체 (1.1 mmol, 84%)를 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 21과 같다.
IR (KBr): 3029, 2923, 2852, 1686 cm-1.
MS (m/z): 554 [M+].
<반응식 21>
<합성예 8-2>
1구 플라스크에 상기 합성예 8-1에서 합성한 화합물(0.84 mmol), 시아노아세트산(1.3mmol)을 아세토나이트릴(18 mL)에 녹인 용액, 클로로포름(5 mL) 및 피페리딘(피펫을 기준으로 8방울) 을 넣어 녹인 후, 90℃로 환류하여 8시간 반응시킨다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 짙은 빨간색 고체인 화학식 9의 화합물(0.77 mmol,71%)을 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 22와 같다.
녹는점: 206-208 ℃.
MS(m/z) : 577 [M+ - CO2].
IR (KBr): 3030, 2922, 2852, 2215, 1733 cm-1.
1H-NMR(DMSO-d 6 ): 0.82(3H, t, J=6.8Hz), 1.23-1.26(4H, m), 1.33-1.41(2H, m), 1.64-1.72(2H, m), 3.90(2H, t, J=8.0Hz), 6.98-7.09(10H, m), 7.28-7.32(4H, m), 7.40(1H, d, J=2.0Hz), 7.45(1H, dd, J=2.0, 8.6Hz), 7.55(2H, d, J=8.8Hz), 7.69,(1H, d, J=2.0Hz), 7.76(1H, dd, J=1.8, 8.8Hz), 7.92(1H,s).
13C-NMR(DMSO-d 6 ): 13.8, 22.1, 25.7, 26.0, 30.8, 46.8, 107.5, 115.5, 116.4, 118.8, 122.8, 123.2, 123.3, 124.1, 124.5, 125.5, 126.8, 127.0, 128.0, 129.6, 130.2, 132.6, 134.6, 142.0, 146.5, 146.9, 147.0, 147.9, 164.2.
<반응식 22>
<합성예 9> 화학식 10의 화합물 합성
<합성예 9-1>
위티그 염(3.1 mmol, Wittig salt )이 DMF 50 mL에 녹아있는 용액을 디메틸포름아마이드(DMF) 50 mL, 페노치아진 디알데하이드(2.9 mol), 18-크라운-6 에테르(0.05 mmol) 및 탄산 포타슘(5.9 mmol)이 들어있는 용액에 잘 저어주면서 천천히 실온에서 첨가한다. 3시간 동안 반응시킨후 반응 혼합물을 얼음물에 부은후 침전된 노란색 고체(시스 및 트랜스 이성질체 혼합물)를 걸러내어 감압 건조 시킨다. 이 건조된 고체를 촉매량 정도의 I2 이 들어있는 75 mL THF에 녹인후 8시간동안 환류시킨다. 요오드를 제거하기 위하여 반응 혼합물에 묽은 수산화 나트륨 수용액을 넣어준후 디클로로메탄으로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조, 회전증 발기로 용매 제거 후 n-헥산:에틸 아세테이트(v/v = 20:1)의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 노란색 고체의 페노치아진-3-카바알데하이드 유도체(1.5 mmol, 51%)를 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 23과 같다.
녹는점: 65-67 ℃.
MS (m/z): 580 [M+].
IR (KBr): 3024, 2923, 2852, 1686 cm-1.
1H-NMR (CDCl3): 0.88 (3H,t, J=6.8 Hz), 1.26-1.31 (4H,m), 1.38-1.46 (2H,m), 1.76-1.83 (2H,m), 3.84 (2H,t, J=8.0 Hz), 6.79-6.94 (4H,m), 7.00-7.04 (4H,m), 7.09-7.11 (4H,m), 7.21-7.27 (6H,m), 7.33 ( 2H,d, J=8.4 Hz), 7.56, (1H,d, J=1.8 Hz), 7.60 (1H,dd, J=1.8, 8.6 Hz), 9.76 (1H,s).
<반응식 23>
<합성예 9-2>
1구 플라스크에 상기 합성예 9-1에서 합성한 화합물(0.84 mmol), 시아노아세트산(1.3mmol)을 아세토나이트릴(18 mL)에 녹인 용액, 클로로포름(5 mL) 및 피페리딘(피펫을 기준으로 8방울) 을 넣어 녹인 후, 90℃로 환류하여 8시간 반응시킨다. 바로 회전증발기로 아세토나이트릴을 날린 후 DCM과 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조, 회전증발기로 용매 제거 후 메탄올: DCM = 1 : 10의 전개액으로 칼럼크로마토그래피법으로 분리하여 짙은 빨간색 고체인 화학식 10의 화합물(0.65 mmol,76%)을 합성하였다. 반응식은 하기 반응식 24와 같다.
녹는점: 228-230 ℃.
MS(m/z) : 603 [M+ - CO2].
IR (KBr): 3023, 2922, 2852, 2214, 1733 cm-1.
1H-NMR (DMSO-d 6 ): 0.82 (3H,t, J=6.8 Hz), 1.23-1.27 (4H,m), 1.32-1.42 (2H,m), 1.62-1.71 (2H,m), 3.90 (2H,t, J=6.3 Hz), 6.93-7.12 (12H,m), 7.29-7.47 (8H,m), 7.68 (1H,d, J=2.0 Hz), 7.76 (1H,d, J=1.8, 8.8 Hz), 7.89 (1H,s).
13C-NMR (DMSO-d 6 ): 13.9, 22.1, 25.8, 26.1, 30.9, 46.8, 108.4, 114.8, 115.5, 116.2, 119.1, 122.6, 122.7, 123.1, 123.2, 124.1, 124.5, 125.4, 126.1, 126.8, 127.0, 127.5, 128.1, 129.6, 130.1, 131.5, 132.7, 142.1, 146.6, 146.8, 147.0, 164.2.
<반응식 24>
<실시예 1> 염료 감응 태양전지의 제조
FTO 유리기판(제1기판) 상에 입경 약 10nm 정도 입경을 갖는 티타늄산화물 입자의 분산액을 닥터 블레이드법을 이용하여 1㎠ 면적에 도포하고, 이를 450℃에서 30분동안 열처리 소성공정을 하여, 10 ㎛두께의 다공질막을 제작하였다.
이어서, 상기 결과물을 80℃에서 유지하고 이를 상기 합성예 1에서 제조한 화학식 3의 화합물을 에탄올에 용해한 0.3 mM 염료 분산액에 침지하여 염료 흡착 처리를 24시간동안 수행하였다.
이와 별도로 FTO 유리기판(제2 기판) 상에 스퍼터를 이용하여 Pt로 이루어진 전극층을 형성하였다.
상기 제1기판의 상면이 상측으로 향하도록 함과 아울러 제2기판은 전극층이 하면으로 향하도록 배치시킨 다음 상기 제1기판과 제2기판 사이에 전해질을 주입하여 염료 감응 태양전지를 제조하였다.
이 때 이용된 전해질은 0.6M의 BMII(1-butyl-3-methylimidazolium iodide), 0.03M의 I2, 0.10M의 구아니디늄 티오씨아네이트 및 0.5M 의 4-터트-부틸피리딘(TBP)을 아세토니트릴(acetonitrile)과 발레로니트릴(valeronitrile)을 85:15의 중량비로 혼합한 용액에 용해시켜 제조된 것을 사용하였다.
<실시예 2> 염료 감응 태양전지의 제조
합성예 1에서 제조한 화학식 3의 화합물 대신 합성예 2에서 제조한 화학식 12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 염료 감응 태양전지를 제조하였다.
<비교예> 염료 감응 태양전지의 제조
화학식 3의 화합물 대신 하기 화학식 19의 구조를 갖는 N719 염료(Ruthenium 535-bisTBA)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 염료감응 태양전지를 제조 하였다.
<화학식 19>
<실험예 1>
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 감응 태양전지를 사용하여 광전류전압을 측정하고 측정된 광전류 곡선으로부터 개방전압 (Voc), 전류밀도 (Jsc) 및 충진계수 (ff)를 계산하고 이로부터 태양전지의 효율 즉 주입된 빛 에너지(Io)에 대해 발생한 최대 전기 에너지 비 (solar energy-to- electricity conversion yield,η)를 평가하여 하기 표1에 나타내었다. 여기서 태양 전지효율은 아래 수학식 1로 구하였으며 유사 태양광(AM 1.5)을 사용하여 전력밀도 100 mW/cm2 에서 측정하였다.
<수학식 1>
| 구분 | 전류밀도(Jsc) | 개방전압(Voc) | 충진계수(ff) | 효율(η %) |
| 실시예 1 | 9.08 | 0.87 | 0.75 | 5.90 |
| 실시예 2 | 7.73 | 0.72 | 0.66 | 3.71 |
| 비교예 | 13.37 | 0.77 | 0.73 | 7.52 |
표 1에서 보는 바와 같이 실시예 1 및 2에서 제조한 유기 감응 태양전지의 효율을 비교해 볼 때 실시예 1인 화학식 3의 화합물이 더 좋은 효율을 보여 주었으며 이 효율은 비교예인 N719염료가 가지는 효율의 78%에 해당하는 것으로 나타났다.
상기 실시예 1의 염료 감응 태양전지에 대한 전압 에 따른 광전류밀도를 조사하여 도 2a에 나타내었다. 광전류-전압곡선 으로부터 전류밀도 (Jsc)와 개방전압(Voc)을 구하였다. 이를 참조하면 실시예 1의 태양전지는 비교예의 경우와 마찬가지로 우수한 광전류밀도 특성을 나타내었다.
상기 실시예 1에 따른 염료 감응 태양전지에 대한 광전하 수율의 변화(IPCE: Incident Photon to Current Efficiency)를 조사 하여 도 2b에 나타내었다. 도 2b에 나타난 바와 같이 실시예 1의 태양전지는 700nm 정도 까지의 가시광선 영역을 흡수하여 전기를 발생하는 능력을 가진 것으로 알 수 있다.
<실험예 2>
염료 감응형 태양전지에서 높은 효율을 가지는 유기염료의 조건은 가시광선 영역에서 넓고 강하게 빛을 흡수해야하므로 이를 알기 위하여 상기 합성예 1에 따라 제조된 화학식 3의 화합물의 UV 흡수 스펙트럼을 조사하여 도 2c 나타내었고 이들의 몰 흡광 계수(molar absorptivity)를 구하였다. 각 염료의 발광 스펙트 럼(emission spectrum)은 각 염료의 최대 흡수 파장 466nm와 496nm 으로 각 각 여기 시킨후 여기상태에서 바닥상태 로 떨어지면서 발광 스펙트럼을 얻을수 있다. 하기 표 2에 나타내었다. 몰 흡광 계수는 UV spectrometer 로 정확한 농도를 알고 있는 시료의 UV 스펙트럼을 측정한 후 가장높은 세기의 흡수를 보이는 파장을 측정 후 Beer식(A = e.C.l)에 대입하여 얻는다. 여기서 A= 특정 파장에서 흡수 세기, e= 몰 흡광 계수 (M-1cm-1), C= 염료 시료의 몰농도(M), l= 빛이 통과 한 시료 셀의 길이(cm)이다.
| 구분 | λmax (nm) | 몰 흡광 계수(M-1cm-1) | λem-max (nm) |
| 화학식 3의 화합물 | 305, 466 | 58000, 16000 | 622 |
| 화학식 12의 화합물 | 290, 496 | 39000, 15000 | 653 |
합성한 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물의 UV/Visible spectra λmax 는 dichloromethane 용매로 1 × 10-5 M에서 측정되었다. 화학식 3의 화합물의 흡수 스펙트럼을 확인한 결과, 가시광선 영역인 380∼700nm 의 범위 내에서 빛을 흡수(도 2c 참조)하고 있다. Ru 금속을 포함한 N719 무기염료의 몰흡광계수는 13000 M-1cm-1 으로 보고되어 있는데 이와 비교해 봤을 때 화학식 3의 화합물과 화학식 12 의 화합물의 몰 흡광 계수가 루테늄 염료에 비하여 우수하다는 것을 알 수 있었다.
<실험예 3>
상기 합성예 1과 2에 따라 제조된 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물의 HOMO(최고 점유 분자 궤도함수) 및 LUMO(최저 비점유 분자 궤도함수)의 에너지준위 와 전자 밀도 분포도를 알기위하여 B3LYP/ 6-31G* 수준으로 분자계산을 실시하여 도 3에 나타내었다. 이 값들을 알아야 하는 이유는 유기염료 의 LUMO에서 TiO2로의 전자 주사(injection)와 전해질에서 유기염료의 HOMO로의 재생(regeneration)시스 템을 가능하게 해주느냐를 살펴보기 위함이다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 구분 | HOMO [eV] | LUMO [eV] | Band gap energy [eV] |
| 화학식 3의 화합물 | -5.08 | -2.32 | 2.76 |
| 화학식 12의 화합물 | -5.00 | -2.37 | 2.63 |
상기 표 3 으로부터 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물의 LUMO 에너지준위 는 TiO2의 전도대(conduction band) 에너지 준위와 그리고 전해질인 I-의 산화전위와 비교해 볼때 전자 주사(injection)와 재생(regeneration)이 매우 용이한 밴드를 갖고 있다는 것을 알 수 있었다.
또한 유기염료의 HOMO 와 LUMO의 MO 전자밀도 분포도를 확인해보면 염료가 빛 을 받았을 때 얼마나 효과적으로 도너(전자주게)에서 억셉터(전자끌게)로 전자를 제공해 주는지를 확인 할 수 있다. 화학식 3의 화합물과 화학식 12의 화합물의 전 자 밀도 분포도를 확인한 결과, 대부분 유기염료에서 효과적으로 전자를 제공한다 는 것을 알 수 있었다. 그 결과는 도 3에 나타난 바와 같다.
이를 참조하면 각 염료들의 HOMO가 페노치아진-카바졸에서 전자분포가 잘 이루어져 있고 LUMO는 카복실기(COOH)에서 잘 형성되어 있다. 각 염료의 페노치아진-카바졸에서 카복실기 쪽으로 원할한 전자 이동을 보여주고 있다. 그러나 화학식 3의 화합물은 화학식 12의 화합물에 비하여 컨쥬게이션 (conjugation) 끊김 현상이 상대적으로 작아 화학식 3의 화합물이 화학식 12의 화합물에 비하여 태양 전지효율이 보다 우수하게 나타났다. 화학식 12의 화합물이 컨쥬게이션 끊김 현상이 더 큰 이유는 분자 내에 있는 rhodanine-3-acetic acid의 메틸렌(-CH2-) 부분이 있기 때문이며 이 결과로 화학식 12의 화합물의 카복실기 쪽으로 원할한 전자 이동이 억제되어 태양 전지효율이 감소되었다고 판단된다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지용 페노치아진계 유기염료.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서 D는 도너이고, A는 억셉터이며, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1에서 A가 시아노아세트산인 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지용 페노치아진계 유기염료.
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서 D는 도너이고, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2에서 D가 카바졸인 하기 화학식 3의 화합물, D가 페노씨아진인 하기 화학식 4의 화합물, D가 디메틸아닐린인 하기 화학식 5의 화합물, D가 N-2-나프틸-N,N-디페닐아민인 하기 화학식 6의 화합물, D가 N,N-비스(4-비페닐)-N-페닐아민인 하기 화학식 7의 화합물, D가 N-(4-비페닐)-N-[3-(9,9-디메틸플로렌)]-N-페닐아민인 하기 화학식 8의 화합물, D가 트리페닐아민인 하기 화학식 9의 화합물, D가 N,N-디페닐-N-4-스티렌아민인 하기 화학식 10의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지용 페노치아진계 유기염료.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1에서 A가 로다닌-3-아세트산인 하기 화학식 11로 표현되는 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지용 페노씨아진계 유기염료.
<화학식 11>
(상기 화학식 11에서 D는 도너이고, R은 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)
- 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 11에서 D가 카바졸인 하기 화학식 12의 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지용 페노씨아진계 유기염료.
<화학식 12>
- 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 페노치아진계 유기염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 감응 태양전지.
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