KR101469504B1 - 염료감응 태양전지, 이를 이용한 온실 및 이에 사용되는 염료 - Google Patents
염료감응 태양전지, 이를 이용한 온실 및 이에 사용되는 염료 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 염료감응 태양전지, 이를 이용한 온실 및 이에 사용되는 염료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 식물생장에 필요한 파장에 대한 광투과성이 우수한 염료 및 이러한 염료를 이용하여 입사광 중 특정 파장의 광은 투과시키고 나머지 광은 태양광 발전에 이용하는 염료감응 태양전지, 그리고 이러한 염료감응 태양전지를 이용한 온실에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염료감응 태양전지, 이를 이용한 온실 및 이에 사용되는 염료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 식물생장에 필요한 파장에 대한 광투과성이 우수한 염료 및 이러한 염료를 이용하여 입사광 중 특정 파장의 광은 투과시키고 나머지 광은 태양광 발전에 이용하는 염료감응 태양전지, 그리고 이러한 염료감응 태양전지를 이용한 온실에 관한 것이다.
염료감응 태양전지는 기존의 p-n 접합에 의한 실리콘 태양전지와는 달리, 가시광선의 빛을 흡수하여 전자-홀 쌍(electron-hole pair)을 생성할 수 있는 감광성 염료 분자와, 생성된 전자를 전달하는 전이금속 산화물을 주된 구성 재료로 하는 광전기화학적 태양전지이다. 염료감응 태양전지는 기존 실리콘을 기반으로 하는 태양 전지와 비교했을 때 빛과 열에 대한 장시간 노출에도 견딜 수 있으며, 저렴하고 용이하게 에너지를 생산할 수 있다.
이러한 염료감응 태양전지는 본래 반투명하고 다양한 흡수 특성을 가지는 염료를 활용할 수 있어 그린하우스에 적합하다. 그러나, 기존의 이러한 염료감응 태양전지는 광흡수율을 극대화하기 위하여 식물의 성장에 필수적인 파장을 포함하는 모든 파장대의 태양광을 흡수함으로써 식물 성장을 저해하는 문제점이 있었다.
따라서, 이러한 문제점을 해결하기 위하여 한국공개특허 제10-2011-0096943호에서는 광 선택적 투과형 태양전지를 제안하고 있으나, 이는 N3 염료 또는 N719 염료를 사용하고 있는바, 이러한 루테늄계 블랙 다이(black dye) 대신 비교적 광흡수 영역이 좁아 파장 선택성을 부여할 수 있는 유기염료를 이용함으로써 발전용 및 식물재배를 동시에 효율적으로 할 수 있는 광 선택적 투과형의 염료감응 태양전지 에 대한 기술개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 종래 루테늄계 염료를 대신하되 태양광을 선택적으로 투과시킴으로써 에너지 생산 및 식물재배를 동시에 효율적으로 할 수 있는 광 선택적 투과형의 염료감응 태앙전지 및 이에 사용되는 염료와 이를 이용한 온실을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 일측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나와, 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 혼합한 염료감응 태양전지용 염료 및 이를 이용한 염료감응 태양전지를 제공한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
다른 측면으로, 본발명은 상기 염료를 포함하는 염료감응 태양전지로 형성된 태양광 모듈, 및 상기 태양광 모듈이 부착된 외벽을 포함하는 염료감응 태양전지를 이용한 온실을 제공한다.
본 발명에 따르면, 식물생장에 필요한 빛을 선택적으로 투과시키면서도 광전변환 효율이 우수한 염료를 사용함으로써 에너지 생산 및 식물재배를 동시에 효율적으로 할 수 있는 염료감응 태양전지 및 이를 이용한 온실을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 염료감응형 태양전지의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 염료의 흡광도를 도시한 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 염료감응형 태양전지의 개방전압-단락전류 관계를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 염료감응형 태양전지의 파장별 광효율을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 염료의 흡광도를 도시한 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 염료감응형 태양전지의 개방전압-단락전류 관계를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 염료감응형 태양전지의 파장별 광효율을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리 또는 다중고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일고리뿐만 아니라 다중고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일고리뿐만 아니라 다중고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리, 탄소수 6 내지 60의 방향족고리, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합을 의미하며, 포화 또는 불포화를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 일실시예에 따른 염료감응 태양전지에 대하여 상세히 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 일시예에 따른 염료감응 태양전지에 관한 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일시예에 따른 염료감응 태양전지(100)는 제 1기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2기판(160) 상에 형성되며 상기 제 1전극(120)과 대향되게 위치하는 제 2전극(170), 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 채워지는 전해질용액, 상기 제 1전극 상에 형성된 나노 산화물층(130), 상기 나노 산화물층(130)에 흡착된 염료(140), 상기 제 2전극(170) 상에 위치하는 상대전극(150) 등을 포함한다.
제 1기판(110) 및 제 2기판(160)으로는 투명기판이 주로 사용된다. 투명 기판으로는 유리 기판 또는 투명한 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있으며, 상기 투명한 플라스틱 기판으로는 폴리에틸렌테레프탈레이드(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에틸렌(PE), 폴리에테르설폰(PES), 폴리카보네이트(PC), 폴리아릴레이트(PAR), 폴리이미드(PI) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 제 1기판(110) 상에는 제 1전극(120)이, 제 2기판(160) 상에는 제 2전극(170)이 형성된다. 제 1전극(120)과 제 2전극(170)은 전도성 산화물층으로 형성될 수 있는데, 주로 투명 전도성 산화물층으로 형성된다. 투명 전도성 산화물층의 소재로는 불소가 도핑된 틴 옥사이드(FTO), 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 인듐징크틴옥사이드(IZTO), 알루미늄징크옥사이드 (AZO), 인듐틴옥사이드-은-인듐틴옥사이드(ITO-Ag-ITO), 인듐징크옥사이드-은-인듐징크옥사이드(IZO-Ag-IZO), 인듐징크틴옥사이드-은-인듐징크틴옥사이드 (IZTO-Ag-IZTO), 알루미늄징크옥사이드-은-알루미늄징크옥사이드(AZO-Ag-AZO), 알루미늄옥사이드(Al2O3), 산화아연(ZnO), 산화마그네슘(MgO) 등을 사용할 수 있으며, 특히 불소가 도핑된 틴옥사이드(FTO)가 주로 사용된다.
이러한 투명 전도성 산화물층은 스퍼터링(sputtering), 화학기상증착(CVD), 증기증착(evaporation), 열산화(thermal oxidation), 전기화학적 증착(electrochemical anodization(deposition)) 등과 같은 방법에 의해 형성될 수 있다.
상기 전도성 산화물층 상에는 나노 산화물층(130)이 형성된다. 나노 산화물층은 이산화티탄 등과 같은 전이금속산화물로 형성될 수 있으며, 이산화티탄이 포함된 조성물을 닥터 블레이드법, 스크린 프린팅법 등에 의해 도포함으로써 형성될 수 있다.
상기 나노 산화물층(130)의 표면에는 염료(140)가 흡착되어 있다. 본발명에 따른 염료는 식물생장에 필요한 광을 선택적으로 투과시키면서 에너지 생산에 필요한 광을 적절하게 흡수함으로써 광전변환 효율이 우수한 화합물을 포함한다.
이러한 본발명의 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나와, 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 혼합한 혼합물을 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N이고, Y는 단일결합, C 또는 S이며, R, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, A 및 B는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C2~C20의 알켄일, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, 상기 아릴, 헤테로고리, 알킬 또는 알켄일은 C1~C20의 알킬, CF3, 시아노기 또는 카르복실기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴, C2~C30의 헤테로고리 또는 카르복실기이며, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, R은 수소, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이다.
<화학식 4>
상기 화학식 4에서, Z1~Z4는 서로 독립적으로 C 또는 N이며, R11~R14는 서로 독립적으로, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 페노씨아진계(phenothiazine) 화합물, 카바졸계(carbazole) 화합물, 또는 안트라센계 화합물일 수 있으며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 스쿠아린계(squarine) 화합물, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 포르피린계(porphyrin) 화합물, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 프탈로시아닌계(phthalocyanine) 화합물로 분류될 수 있을 것이다.
화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 블루영역의 빛을 반사시키는 블루 염료(green dye)로, 600~700nm 영역의 빛을 잘 흡수하는 성질이 있다. 따라서, 나머지 파장 영역의 빛, 특히 청색 파장의 빛을 잘 투과시키는 성질이 있으므로, 식물생장에 필요한 빛을 잘 투과시키는 성질이 있어 온실(green house)에 유용하게 적용할 수 있는 태양전지를 제작할 수 있을 것이다.
하지만, 블루 염료만 사용할 경우 태양전지의 광효율이 저하되는 문제점이 발생한다. 따라서, 본발명에서는 블루 염료와 함께 레드 염료(red dye)를 혼합한 염료를 사용한다. 본발명에 따른 레드 염료는 화학식 1로 표시될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 레드 염료는 400~500nm 파장의 빛을 잘 흡수하며, 나머지 파장영역의 빛, 특히 적색 파장의 빛을 잘 투과시키는 성질이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.
<P-1> <P-2>
<P-3> <P-4>
<P-5> <P-6>
<P-7> <P-8>
<P-9> <P-10>
<P-11>
상기 화합물의 최대 흡수파장은 아래 표 1과 같다.
| 화합물 | 최대 흡수 파장(nm) | 화합물 | 최대 흡수 파장(nm) |
| P-1 | 416 | P-7 | 461 |
| P-2 | 433 | P-8 | 466 |
| P-3 | 440 | P-9 | 471 |
| P-4 | 453 | P-10 | 471 |
| P-5 | 466 | P-11 | 479 |
| P-6 | 435 |
상기 표에서 확인할 수 있는 것과 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색계열 파장의 빛에 대한 흡수성이 우수한 레드 염료이다.
한편, 600~700nm 파장대의 태양광에 대한 흡수성이 우수한 블루 염료인 스쿠아린계(squarine) 화합물은 하기 화합물 P-12 또는 P-13일 수 있고, 포르피린계(porphyrin) 화합물은 하기 화합물 P-14 또는 P-15일 수 있으며, 프탈로시아닌계(phthalocyanine) 화합물은 하기 화합물 P-16 또는 P-17일 수 있다.
<P-12> <P-13>
<P-14> <P-15>
<P-16> <P-17>
<P-18> <P-19>
이들 화합물의 최대 흡수파장은 아래 표 2와 같다.
| 화합물 | 최대 흡수 파장(nm) | 화합물 | 최대 흡수 파장(nm) |
| P-12 | 637 | P-15 | 784 |
| P-13 | 646 | P-16 | ~800 |
| P-14 | 764 | P-17 | ~800 |
상기 표 2에서 확인할 수 있는 것과 같이, 본발명에 따른 블루 염료는 적색계 파장의 빛에 대한 흡수성이 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능하다.
합성예
1. 화학식 1의
합성예
(1) 10-페닐-10H-페노시아진
페노시아진(3.29g, 13.75mmol), 1-아이오도벤젠(3g, 16.5mmol)과 소듐터트부톡사이드(1.04g, 5.5mmol)를 톨루엔 100 mL에 충분히 용해시킨다. 트리터트부틸포스핀(8g, 20.63mmol)과 Pd2(dba)3(0.5g, 0.55mmol)을 첨가한 후 질소 분위기하 상온에서 충분히 용해시킨 후, 120℃에서 환류 교반시킨다. 반응이 종결되면 물과 CHCl3을 1:1로 섞은 용매에 워크-업(work-up)을 진행한다. 워크-업 과정을 거친 유기층을 추출법을 이용해 분리 후, 감압 하에서 용매를 제거한다. 용매를 제거한 후 메탄올로 여러 번 재결정의 과정을 통하여 연한 노란색의 고체 생성물(2.2g, 48%)을 얻었다. 1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 7.42-7.39 (d, J=7.2Hz, 2H), 7.29-7.26 (t, J=7.5Hz, 2H), 7.01-6.98 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.82 (m, 4H), 6.20 (m, 3H).
(2) 3,7-다이브로모-10-페닐-10H-페노시아진
10-페닐-10H-페노시아진(1.5g, 5.45mmol)을 아세트산 10mL에 용해시킨 뒤, 0℃에서 브롬수(1.91g, 12mmol)를 천천히 적하시킨 후 12시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 물에 포화시킨 수산화나트륨을 사용하여 적정한다. 적정이 끝난 후, 물과 클로로포름을 1:1로 섞은 용매에 워크-업을 진행한다. 워크-업 과정을 거친 유기층을 추출법을 이용해 분리 후, 감압 하에서 용매를 제거한다. 용매를 제거한 후 메탄올과 디클로로메탄를 이용하여 여러번의 재결정 과정을 통하여 적색 고체 생성물(1.5g, 63.6%)을 얻었다. 1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 7.42-7.39 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.22-7.19 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.08 (s, 2H), 6.91-6.88 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.02-5.99 (dd, J=8.4Hz, 3H).
(3) 10-페닐-3,7-d 다이(티오펜-2-일)-10H-페노시아진
질소 분위기에서 3,7-다이브로모-10-페닐-10H-페노시아진(0.95g,2.1mmol), 트리부틸-티오펜-2-일-스테인(2.03g, 5.4mmol) 및 PdCl2(PPh3)2 (0.1g, 0.13mmol)을 건조(dried) 테트라하이드로 퓨란 50mL에 용해시켜 70℃에서 환류시키면서 24시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 물과 클로로포름을 1:1로 섞은 용매에 워크-업을 진행한다. 워크-업 과정을 거친 유기층을 추출법을 이용해 분리 후, 감압 하에서 용매를 제거한다. 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피(클로로포름 : 헥산, 1:3)를 이용하여 노란색 고체 생성물(0.75g, 81.5%)을 얻었다. 1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 7.42-7.39 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.22-7.19 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.114 (m, 4H), 7.10 (t, J=4.3Hz, 2H), 7.08 (s, 2H), 6.91-6.88 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.02-5.99 (dd, J=8.4Hz, 3H).
(4) 5,5'-(10-페닐-10H-페노시아진-3,7-다일)다이티오펜-2-카르바알데히드
10-페닐-3,7-d 다이(티오펜-2-일)-10H-페노시아진 (0.72g, 1.6mmol)을 1,2-다이클로로에탄 15 mL에 용해시킨 뒤 다이메틸폼아마이드 (0.3g, 4.09mmol)를 첨가하고 포스포러스 옥시클로라이드(0.62g, 4.09mmol)를 0℃에서 천천히 적하시켜 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 물과 클로로포름을 1:1로 섞은 용매에 워크-업을 진행한다. 워크-업 과정을 거친 유기층을 추출법을 이용해 분리 후, 감압 하에서 용매를 제거한다. 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (에틸아세테이트:헥산, 1:3)를 이용하여 주황색 고체 생성물(0.5g, 63.2%)을 얻었다.1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 9.85 (s, 2H), 7.69-7.68 (d, J=3.9Hz, 4H), 7.53 (S, 2H), 7.45-7.44 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.13-7.11 (d, J=8.4Hz, 4H), 6.18-6.15 (dd, J=8.7Hz, 3H).
(5) 화합물 P-7
5,5'-(10-페닐-10H-페노시아진-3,7-다일) 다이티오펜-2-카르바 알데히드 (0.4g, 0.807mmol)와 2-시아노아세테이트(0.34g, 3.99mmol)와 피페리딘을 넣고 아세토니트릴 20 mL에 용해시킨 후 6시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 반응기 내에서 생성된 고체를 필터 과정을 거쳐 검붉은색의 고체 생성물(0.45g, 88.5%)을 얻었다. 1H NMR (300MHz, DMSO) : δ 8.67 (s, 2H), 8.30 (s, 2H), 7.89-7.88 (d, J=3.3Hz, 2H), 7.64-7.63 (d, J=3.3Hz, 2H), 7.60-7.58 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.44-7.41 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.35-7.33 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.20-6.17 (dd, J=8.7Hz, 3H).
2. 화학식 2의
합성예
(1) 4-(2-(3-Methylbutan-2-ylidene)hydrazinyl)benzoic acid
4-Hydrazinylbenzoic acid (10 g, 65.7 mmol)와 3-methylbutan-2-one (14.15 g, 164 mmol)를 100 ml 에탄올에 녹인다. 혼합물을 80oC에서 20시간 동안 질소 분위기하에서 교반한다. 용매를 제거하고 난 뒤 노란색 고체 생성물을 얻었다. Yield: 93%. 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ; 9.13 (s, 1H), 7.75 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.09 (d, J=8.7 Hz, 2H), 2.53-2.44 (m, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.08 (d, J=6.9 Hz, 6H)
(2) 2,3,3-Trimethyl-3H-indole-5-carboxylic acid
4-(2-(3-Methylbutan-2-ylidene)hydrazinyl)benzoic acid (11.5 g, 52.2 mmol)와 115 ml 아세트산을 넣고 질소분위기하에서 24시간 동안 교반한다. 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 메탄올과 클로로포름을 1:9 부피비로 정제한다. 정제 후 용매를 제거하고 노란색 고체 생성물을 얻었다. Yield: 73%. 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ; 7.98 (s, 1H), 7.92 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.1 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.27 (s, 6H)
(3) 5-Carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide
2,3,3-Trimethyl-3H-indole-5-carboxylic acid (6.15 g, 30.0 mmol)와 1-iodooctane (21.85 ml, 120 mmol)를 100 ml 아세토니트릴 용매에 충분히 교반한다. 혼합물을 90 oC 에서 30 시간 동안 질소분위기하에서 교반한다. 용매를 제거한 후 에틸에테르로 재결정하여 주황색 고체 생성물을 얻었다. Yield: 61%. 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ; 8.38 (s, 1H), 8.15 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.45 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.87 (s, 3H), 1.57 (s, 6H), 1.45-1.10 (m, 12H), 0.83 (t, J=5.5 Hz, 3H).
(4) 4-((5-Carboxy-3,3-dimethyl-1-octyl-3H-indolium-2-yl)methylene)-2-(5-carboxy-3,3-dimethyl-1-octylindolin-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate (SS1)
5-Carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide (0.85 g, 1.9 mmol) 와 3,4-dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione (0.1 g, 0.87 mmol 을 1-butanol (6 ml)과 toluene 혼합용매에 충분히 교반시켜 녹인다. 혼합물을 30시간 동안 질소분위기하에서 환류(reflux)시킨다. 반응이 종결되면, 컬럼크로마토그래피 에틸에테르:메탄올 (부피비 1:1) 로 정제하고 진한 파란색 고체생성물을 얻었다. Yield: 81%. 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ; 7.92 (s, 2H), 7.90 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.21 (d, J=8.4 Hz, 2H), 5.81 (s, 2H), 4.04 (t, J=7.5 Hz, 4H), 1.67 (s, 12H), 1.33-1.23 (m, 12H), 0.83 (t, J=5.5 Hz, 3H).
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실시예
1>
초음파를 이용하여 전도성 글래스 기판(FTO; TEC8, Pilkington, 8 Ω㎠, Thickness of 2.3 ㎜)을 에탄올에서 세정하였다. 상용화된 TiO2 페이스트(20nm, solarnonix)를 준비하여 닥터 블레이드를 이용하여 미리 세정된 글래스 기판에 준비된 TiO2 페이스트를 코팅하고, 500℃에서 30분 동안 소성하였다. 소성된 TiO2 페이스트층의 두께를 Alpha-step IQ surface profiler(KLA Tencor)로 측정하였다. 또 다른 TiO2 페이스트를 산란층으로서 이용하기 위하여 400nm 크기의 TiO2 입자를 이용하여 상기 소성층을 재코팅한 후, 500℃에서 30분 동안 소성하였다. 준비된 TiO2 필름을 70℃에서 30분 동안 0.04 M TiCl4 수용액에 침지하였다.
다음으로, 염료용액을 제조하였다. P-1 염료(PNSCN2)를 이용하여 레드 염료용액 0.3mM 과 화합물 P-13 염료(스쿠아린(Squarine))를 이용하여 블루 염료용액 0.3mM 을 각각 제조한 후 이들의 부피비가 1:1이 되도록 혼합하였다. 이와 같이 제조된 염료 혼합액에 어닐링된 TiO2 전극을 24시간 동안 침지하여 염료를 흡착시켰다.
다음으로, 2-프로판올에 용해된 0.7mM H2PtCl6 용액으로부터 형성된 박막을400℃에서 20분간의 열적 환원을 통해 Pt 반대전극을 준비한 이후, 염료 흡착된 TiO2 전극과 Pt 반대 전극을 60㎛-thick Surlyn (Dupont 1702) 결합제를 이용하여 조립하였다.
다음으로, 반대 전극 상의 천공홀을 통해 액체 전해질을 도입함으로써 본발명에 따른 태양전지를 제조하였다. 이때, 전해질은 아세토니트릴/발레로니트릴(85:15)에 용해된 3-프로필-1-메틸-이미다졸리윰 아이오다이드(PMII, 0.7M), 리튬 아이오다이드(LiI, 0.2M), 요오드(I2, 0.05M), t-부틸피리딘(TBP, 0.5M) 등을 포함한다.
<
실시예
2>
레드 염료용액(PNSCN2 염료용액)과 블루 염료용액(스쿠아린 염료용액)의 부피비가 1:2라는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 태양전지를 제작하였다.
<
실시예
3>
레드 염료용액(PNSCN2 염료용액)과 블루 염료용액(스쿠아린 염료용액)의 부피비가 1:3이라는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 태양전지를 제작하였다.
< 비교예 1>
블루 염료용액(스쿠아린 염료용액)을 단독으로 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 태양전지를 제작하였다.
<
실험예
>
실험예
1
P-3과 P-13의 화합물에 대한 UV-Visible 스펙트럼을 측정한 결과 최대 흡광파장은 표 3과 같으며, 이를 나타낸 그래프는 도 2와 같다.
| 염료 | λmax (nm) |
| P-3 | 416 |
| P-13 | 646 |
실험예
2
상기 실시예 1 내지 실시예 3과, 비교예 1에서 제조한 염료감응 태양전지의 광전변환 효율을 평가하기 위하여 하기와 같은 방법으로 광전압 및 광전류를 측정하여 광전기적 특성을 관찰하고, 이를 통하여 얻어진 전류밀도(Jsc), 개방전압(Voc), 및 충진계수(fill factor, ff)를 이용하여 광전변환 효율(ηe)를 하기 수학식 1로 계산하였다.
수학식
1
상기 수학식 1에서, (Pine)는 100 ㎽/㎠(1 sun)을 나타내며, ff는 충진계수를, Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를 나타낸다.
상기와 같이 측정된 값들을 하기 표 4에 나타내었으며, 도 3은 본발명의 실시예 1 내지 실시예 3과 비교예 1에 대한 전류-전압 그래프이다.
| Voc(V) | Jsc(mA/㎠) | ff(%) | ηe(%) | |
| 실시예 1 | 0.6093 | 10.342 | 68.97 | 4.35 |
| 실시예 2 | 0.6041 | 9.584 | 70.01 | 4.05 |
| 실시예 3 | 0.6277 | 10.991 | 68.57 | 4.73 |
| 비교예 1 | 0.5598 | 6.731 | 70.42 | 2.65 |
상기 표 4 및 도 3을 참조하면, 본발명의 실시예 1 내지 실시예 3을 이용하여 제조된 염료감응 태양전지는 비교예 1과 같이 블루 염료 단독 사용시에 비해 개방전압이 향상되고 전류밀도 및 광전변환효율은 월등히 향상됨을 확인할 수 있다. 즉, 블루 염료를 단독사용하는 비교예 1의 경우 블루 영역의 빛을 잘 투과시켜 식물생장을 촉진시킬 수는 있으나, 태양전지의 광효율 등이 저하되는 문제점이 발생한다. 반면, 본발명의 실시예 1 내지 3에 따라 블루 염료와 레드 염료를 적절하게 혼합 사용할 경우 식물생장에 필요한 파장의 빛을 잘 투과시키면서도 태양전지의 광효율을 향상시킬 수 있으므로 그린하우스에 적용시 에너지 생산 및 식물재배를 동시에 효율적으로 할 수 있을 것이다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 도시하고 설명하였으나, 본 발명은 상술한 특정의 바람직한 실시예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구든지 다양한 변형 실시가능한 것은 물론이고, 그와 같은 변경은 청구범위기재의 범위 내에 있게 된다.
100: 염료감응 태양전지 110: 제 1기판
120: 제 1전극 13O: 나노 산화물층
140: 염료 150: 상대전극
160: 제 2기판 170: 제 2전극
120: 제 1전극 13O: 나노 산화물층
140: 염료 150: 상대전극
160: 제 2기판 170: 제 2전극
Claims (6)
- 반도체 산화물층이 형성된 제 1전극, 상기 제 1전극과 대향하는 제 2전극, 및 상기 제 1전극의 반도체 산화물층에 흡착된 염료를 포함하는 염료감응 태양전지에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나와, 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 혼합한 혼합염료인 것을 특징으로 하는 염료감응 태양전지.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N이고, Y는 단일결합, C 또는 S이며, R, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, A 및 B는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C2~C20의 알켄일, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, 상기 아릴, 헤테로고리, 알킬 또는 알켄일은 C1~C20의 알킬, CF3, 시아노기 또는 카르복실기 중 적어도 하나로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴, C2~C30의 헤테로고리 또는 카르복실기이며, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, R은 수소, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임)
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임)
<화학식 4>
(상기 화학식 4에서, Z1~Z4는 서로 독립적으로 C 또는 N이며, R11~R14는 서로 독립적으로, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임) - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 400~500nm 파장의 광을 흡수하고,
상기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 600~800nm 파장의 광을 흡수하는 것을 특징으로 하는 염료감응 태양전지. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 상기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물의 부피비는 1:1 내지 1:3인 것을 특징으로 하는 염료감응 태양전지. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-1 내지 P-11 중 하나이며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-12 또는 P-13이며, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-14 또는 P-15이고, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-16 또는 P-17인 것을 특징으로 하는 염료감응 태양전지.
<P-1> <P-2>
,
<P-3> <P-4>
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<P-5> <P-6>
,
<P-7> <P-8>
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<P-9> <P-10>
,
<P-11> <P-12>
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<P-13> <P-14>
,,
<P-15> <P-16>
,
<P-17> <P-18>
,
<P-19>
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항의 염료감응 태양전지로 형성된 태양광 모듈; 및
상기 태양광 모듈이 부착된 외벽;을 포함하는 염료감응 태양전지를 이용한 온실. - 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나와, 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 혼합한 것을 특징으로 하는 염료감응 태양전지용 염료.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N이고, Y는 단일결합, C 또는 S이며, R, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, A 및 B는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C2~C20의 알켄일, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, 상기 아릴, 헤테로고리, 알킬 또는 알켄일은 C1~C20의 알킬, CF3, 시아노기 또는 카르복실기 중 적어도 하나로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴, C2~C30의 헤테로고리 또는 카르복실기이며, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리이며, R은 수소, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임)
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임)
<화학식 4>
(상기 화학식 4에서, Z1~Z4는 서로 독립적으로 C 또는 N이며, R11~R14는 서로 독립적으로, C1~C20의 알킬, C6~C30의 아릴 또는 C2~C30의 헤테로고리임)
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2013
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