KR20110100974A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치 Download PDF

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KR20110100974A
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Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물로 하기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체를 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00009

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 저노광량에도 충분한 패턴 형상이 얻어지고, 기판에 대한 밀착성이 우수하여 현상과정 및 가압 수세과정 중에 패턴의 박리가 없다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 고농도의 안료를 포함하는 경우에 저노광량에도 감도 및 분해능이 우수할 뿐만 아니라 기판과의 밀착성이 우수하여 현상과정중에 패턴의 박리가 없으며 빠른 현상성을 확보할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치에 대한 것이다.
컬러필터(color filter)는 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료 분산법, 필름 전사법 등에 의해 제조되며, 액정표시장치(liquid crystal display pannel, LCD)에서 뿐만 아니라 전하결합소자(charge coupled device, CCD) 및 액정셔터 등에 널리 이용되고 있다. 특히, 그 용도가 확대되고 있는 LCD에 있어서 컬러필터는 색조를 재현하는 가장 중요한 부품 중의 하나이며, LCD 제조 공정에서는 생산성 향상을 위한 공정성 및 제품 신뢰성이 우수한 컬러필터의 제조방법에 대한 연구가 꾸준히 계속되어왔다.
최근에 컬러필터용 재료들은 고감도이며, 패턴 형성시 신뢰성이 우수하고 고투과율의 고색 재현성을 달성하여야 한다. 이에 따라 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물의 안료 농도가 지속적으로 높아지고 있으며 공정상의 생산성 및 수율을 향상시키기 위하여 저노광량에도 동등한 감도와 신뢰성을 갖는 착색 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다. 그러나 종래의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 화소를 형성할 때 바탕에 형성시킨 착색층은 고농도의 안료로 인해 저노광량에서는 패턴을 유지할 수 없는 단점을 갖고 있다. 이를 극복하기 위해 고감도화, 고신뢰도화를 위한 시도가 계속되고 있다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 고농도 안료를 포함하는 경우에 저노광량에도 감도 및 분해능이 우수할 뿐만 아니라, 기판과의 밀착성이 우수하여 현상과정 중에 패턴의 박리가 없으며 빠른 현상성을 확보할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 액정표시장치를 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해서 본 발명은,
(C)광중합성 화합물로 하기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체(C-1)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
(화학식 1 에서,
R1 은 산소이며,
R2 및 R3 는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기에서 선택되나, 서로 동일하지는 않으며,
R4 는 수소 또는 탄소수 1 내지 5 의 알킬기이다.)
상기 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물로 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 단량체를 더 포함할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체는 광중합성 화합물에 대하여 10 내지 100 중량부로 포함될 수 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합 개시제 및 용제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
상기 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
상기 컬러필터를 구비하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고농도로 안료를 포함하는 경우에 저노광량에도 감도(sensitivity) 및 분해능(resolution)이 뛰어나 충분한 패턴 형상을 얻을 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성이 우수하여, 현상과정 중에 패턴의 박리가 없고 빠른 현상성을 확보할 수 있다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 공정 특성을 개선할 수 있으며 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않는 액정표시장치를 제공하고, 각종 고품질의 컬러필터 제조에 매우 바람직하게 사용될 수 있다.
이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 (C)광중합성 화합물은 빛을 조사함으로써 (D)광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼 등에 의해 중합될 수 있는 화합물을 의미한다.
상기 (C)광중합성 화합물은 하기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체(C-1)를 포함할 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1 에서, R1 은 산소이며, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기에서 선택되나, 서로 동일하지는 않으며, R4 는 수소 또는 탄소수 1 내지 5 의 알킬기이며, 바람직하게는 수소 또는 메틸기일 수 있다.
상기 다관능성 단량체(C-1)는 사용목적에 따라 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 단량체와 조합하여 사용할 수 있다. 상기 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 단량체의 구체적인 예는 다음과 같다. 2관능형 경화성 단량체로는 구체적으로, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디메타크릴 레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴 레이트, 펜타에리스리톨디아크릴레이트, 비스페놀에폭시디아크릴레이트, 디메티롤트리시클로데칸디아크릴레이트, 디메티롤디시클로펜탄디아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디메타크릴레이트, 에톡시화네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에톡시화네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 프로폭시 화네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀 -A 디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀-A 디메타크릴레이트, 프로폭시화비스페놀-A 디아크릴레이트, 프로폭시화비스페놀-A 디메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 헥사메틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스페놀-A 디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 헥산디아크릴레이트, 헥산디메타크릴레이트, 글리세린디아크릴레이트, 글리세린디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디시클로펜타닐디아크릴레이트, 트리글리세롤디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라브로모비스페놀-A 디메타크릴레이트, 디시클로펜타닐디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 트리글리세롤디메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 3관능형 경화성 단량체로는 구체적으로, 트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리 메타크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리아크릴레이트, 테트라메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리(2-히드록시에틸이소시아네이트)트리아크릴레이트, 에톡시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 프로폭시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 에톡시화이소시아누릭산트리아크릴레이트, 프로폭시네이트글리세린트리아크릴레이트, 소르비톨트리아크릴레이트, 소르비톨트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 트리메틸프로판트리메타크릴레이트, 트리스(히드록시에틸)이소시아네이트트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리메타크릴레이트, 글리세린트리아크릴레이트, 글리세린트리메타크릴레이트, 테트라트리메티롤프로판트리아크릴 레이트, 테트라트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 이소시아네이트산 에틸렌옥시드변성트리아크릴레이트, 이소시아네이트산에틸렌옥시드변성 트리메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다. ４관능형 경화성 단량체로는 구체적으로, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라 메타크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 테트라 메틸올메탄테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 글리세린테트라아크릴레이트, 글리세린테트라메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다. ５관능형 경화성 단량체로는 구체적으로, 디펜타에리스리톨펜타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨모노히드록시펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨모노히드록시펜타메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다. ６관능형 경화성 단량체로는 구체적으로, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 (C)광중합성 화합물은 바람직하게는 착색 감광성 수지 조성물 의 고형분에 대하여 5 내지 40 중량부로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 10 내지 35 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (C)광중합성 화합물이 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 40 중량부로 포함되는 경우, 픽셀부의 강도나 평활성이 양호하다.
상기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체(C-1)는 바람직하게는 상기 (C)광중합성 화합물에 대하여 10 내지 100 중량부로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 20 내지 80 중량부로 포함될 수 있다. 상기 다관능성 단량체(C-1)가 (C)광중합성 화합물에 대하여 10 내지 100 중량부로 포함되는 경우 감도 및 분해능이 우수하여 고농도로 착색제를 포함하는 경우에도 충분한 패턴 형상이 얻어지며 유리기판에 대한 밀착성이 우수하여 현상과정 및 가압 수세과정 중에 패턴의 박리가 없어 고품질의 컬러필터 패턴을 얻을 수 있다. 여기서, 착색 감광성 수지 조성물의 고형분이란 착색 감광성 수지 조성물에서 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
상기 (A)착색제는 색조가 한정되어 있지 않으며, 컬러필터의 용도에 따라 색조를 선택할 수 있다.
상기 (A)착색제는 당해 분야에서 사용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있으며, 구체적으로 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 유기 안료, 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨 등의 무기염인 무기안료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 컬러 인덱스(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물은 구체적으로 다음과 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다:
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194 및 214; C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 및 73; C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 265; C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 21, 28, 64, 60 및 76; C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38; C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58; C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 및 28; C.I. 피그먼트 블랙 1 및 7 등.
바람직하게는, 상기 유기 안료로 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 그린 58로 이루어지는 군으로부터 선택되는 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 (A)착색제는 상기 예시한 유기안료를 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 예를 들어 상기 예시한 (A)착색제 중에서 적색 화소를 형성하기 위한 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 레드 177의 조합을 포함하며, 녹색 화소를 형성하기 위한 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 옐로우 150 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 조합을 포함하며, 청색 화소를 형성하기 위한 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 23의 조합을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 안료는 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다. 상기 안료 분산제는 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양성계 등의 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 계면활성제의 상품명으로는 메가팩(다이닛본 잉크 가가꾸고교(주) 제조), BYK, Disperbyk(빅케미재팬(주) 제조), 솔스파스 (제네카(주) 제조) 등을 사용할 수 있다. 상기 안료 분산제는 착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 범위로 사용되는 경우에 균일한 입경의 안료를 얻을 수 있다.
상기 (A)착색제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (A)착색제가 5 내지 70 중량부로 포함될 경우 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어렵다.
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 본 발명의 용제에 용해되고, 상기 (A)착색제에 대한 결착 수지의 기능을 한다.
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 알칼리성 현상액에 용해 가능한 수지라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 바람직하게는 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 제 1 단량체(b1)와 상기 제1 단량체(b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 제 2 단량체(b2)의 공중합체(B-1) 또는 상기 공중합체(B-1)에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(b3)을 반응시켜서 얻어진 광중합성 불포화 결합을 함유하는 중합체(B-2)를 사용할 수 있다.
상기 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 제 1 단량체(b1)는 구체적으로, (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 불포화 모노카르복실산류; 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르복실산류; 및 상기 불포화 디카르복실산의 무수물 등을 사용할 수 있다. 상기에서 예시한 제 1 단량체(b1)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, α-(히드록시메틸)아크릴산 등과 같이 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복실기를 함유하는 단량체를 병용할 수도 있다. 또한, 상기 공중합체(B-1)는 상기 제 1 단량체(b1) 및 제 2 단량체(b2) 이외에 다른 단량체가 더 포함되어 공중합될 수도 있다.
상기 제1 단량체(b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 제 2 단량체(b2)는 구체적으로, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜 에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타) 아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐 말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레 이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일 옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기에서 예시한 (b2)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 제 1 단량체(b1) 및 제 2 단량체(b2)의 공중합체(B-1)에 추가로 반응되는 상기 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(b3)은 구체적으로, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴 레이트, 6,7-에폭시헵틸(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴 레이트, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 상기에서 예시한 (b3)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 제 1 단량체(b1)와 제 2 단량체(b2)의 공중합체(B-1)에서 상기 제 1 단량체(b1)로부터 유도되는 구성단위의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 구성 단위의 합계 몰수에 대하여 몰분율로 2 내지 95 몰%, 바람직하게는 2 내지 70 몰%일 수 있으며, 상기 제 2 단량체(b2)로부터 유도되는 구성단위의 비율은 2 내지 70 몰%, 바람직하게는 2 내지 50 몰% 일 수 있다. 상기 (b1) 및 (b2) 각각으로부터 유도되는 구성 단위의 비율이 상기 범위에 있으면 현상성, 가용성 및 기판과의 밀착성이 우수하므로 바람직한 공중합체를 얻을 수 있다.
상기 (b3)는 상기 (b1)으로부터 유도되는 구성 단위의 총 몰수에 대하여 2 내지 80 몰%로 반응시킬 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 50 몰%로 반응시킬 수 있다. 상기 (b3)를 상기 범위로 반응시키는 경우 가교 밀도가 증가하여 감도 및 현상성이 우수하다.
상기 (b1)과 (b2)의 공중합체(B-1)의 제조 방법의 일례는 하기와 같다. 교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 상기 (b1) 및 (b2)의 합계량에 대하여 중량 기준으로 0.5 내지 20배의 용제를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 치환한다. 그 후, 용제를 40 내지 140 ℃로 승온시킨 후, 상기 (b1) 및 (b2) 소정량, 상기 (b1) 및 (b2)의 합계량에 대하여 중량 기준으로 0.5 내지 20배의 용제 및 중합 개시제를 상기 (b1) 및 (b2)의 합계 몰수에 대하여 0.1 내지 10 몰% 첨가한 용액(실온 또는 가열하에 교반 용해)을 적하로트로부터 0.1 내지 8시간에 걸쳐 상기의 플라스크에 적하하고, 40 내지 140 ℃에서 1 내지 10 시간 더 교반한다. 상기 공정에서 용제는 통상의 라디칼 중합반응시 사용하는 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸 에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테트, 3-메톡시부틸아세테트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름 및 디메틸설폭시드 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 중합 개시제는 당업계에 통상적으로 사용되는 중합 개시제를 사용할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 공정에서 분자량을 제어하기 위해 α-메틸스티렌 다이머 또는 머캅토 화합물을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. 상기 α-메틸스티렌 다이머 또는 머캅토 화합물은 상기 (b1) 및 (b2)의 합계량에 대하여 0.005 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.
상기 (b1)과 (b2)의 공중합체(B-1)에 상기 (b3)를 더 반응시켜 얻어지는 공중합체(B-2)의 제조 방법의 일례는 하기와 같다. 상기와 같은 방법으로 (b1)과 (b2)의 공중합체를 제조한 뒤 이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체 중의 (b1)으로부터 유도되는 구성단위에 대하여 몰분율로 2 내지 80 몰%의 (b3), (b1) 내지 (b3)의 합계량에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 카르복실기와 에폭시기의 반응 촉매(예: 트리스디메틸 아미노메틸페놀) 및 (b1) 내지 (b3)의 합계량에 대하여 0.001 내지 5 중량부의 중합 금지제(예:히드로퀴논)를 플라스크 내에 넣고 60 내지 130 ℃에서 1 내지 10 시간 반응시켜 공중합체(B-1)을 얻을 수 있다. 이 때, 전술한 공중합 조건과 마찬가지로 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.
상기 (B)알칼리 가용성 수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 3,000 내지 100,000 일 수 있으며, 바람직하게는 5,000 내지 50,000 일 수 있다. 상기(B)알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량이 3,000 내지 100,000 의 범위에 있는 경우 현상시에 막 감소가 방지되어 패턴 부분의 누락성이 양호하다.
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 산가가 고형분 기준으로 30 내지 150(mgKOH/g)의 범위에 있는 것이 바람직하다. 산가가 30mgKOH/g 미만일 경우 알칼리수에 대한 현상성이 낮아지고 기판에 잔사를 남길 우려가 있으며, 산가가 150mgKOH/g을 초과하는 경우에는 패턴의 탈착이 일어날 가능성이 높아진다.
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 5 내지 90 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 80 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (B)알칼리 가용성 수지가 상기 범위로 포함되는 경우 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
상기 (D)광중합 개시제는 상기 (B)알칼리 가용성 수지 및 (C)광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
바람직하게는, 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물은 구체적으로, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3, 5-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 구체적으로, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노 페닐)부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물은 구체적으로, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1, 2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로 페닐)-4,4',5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심 화합물은 구체적으로, o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 또는 하기의 화학식 2 내지 4 표시되는 화합물 등을 사용할 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 벤조인계 화합물로은 구체적으로, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 사용할 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물은 구체적으로, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라 (tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 사용할 수 있다. 상기 티오크산톤계 화합물은 구체적으로, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오 크산톤 등을 사용할 수 있다. 상기 안트라센계 화합물은 구체적으로, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 사용할 수 있다. 이외에 2,4,6-트리메틸 벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로 사용할 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제에 광중합 개시 보조제(D-1)을 조합하여 사용할 수도 있다. (D)광중합 개시제에 광중합 개시 보조제(D-1)를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 생산성을 향상시켜 줄 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1)는 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있다. 상기 아민 화합물은 구체적으로, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노 벤조산-2-에틸헥실, 벤조산-2-디메틸아미노에틸,N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭:미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 아민 화합물을 사용할 수 있다. 상기 카르복실산 화합물은 구체적으로, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류 등을 사용할 수 있다. 상기 티올기를 가지는 유기 황화합물은 구체적으로, 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토 프로피오네이트) 등을 사용할 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제는 조성물의 고형분을 기준으로 (B)알칼리 가용성 수지 및 (C)광중합성 화합물의 합계량에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (D)광중합 개시제가 상기 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며, 높은 해상도를 유지할 수 있을 뿐만 아니라, 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제(D-1)는 고형분을 기준으로 (B)알칼리 가용성 수지 및 (C)광중합성 화합물의 합계량에 대해서 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(D-1)가 상기 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
상기 (E)용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산 또는 용해시킨다.
상기 (E)용제는 다른 성분들을 분산 또는 용해시키는 데에 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 및 아미드류 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 (E)용제는 구체적으로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬 에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; 및 γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 (E)용제는 비점이 100 ℃ 내지 200 ℃인 유기 용제를 사용할 수 있다. 상기 범위의 비점을 가진 유기 용제가 도포성 및 건조성이 우수하기 때문이다. 바람직하게는, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있다. 이들 (E)용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (E)용제는 착색 감광성 수지 조성물에 대하여 60 내지 90 중량부, 바람직하게는 70 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (E)용제가 60 내지 90 중량부로 포함되는 경우 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 다이 코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 고분자 화합물은 구체적으로, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로, 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체 및 트리글리시딜이소시아눌레이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄 및 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있으며, 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등이 있다. 상기 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용된다. 바람직하게는, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등을 사용할 수 있다. 상기 불소계 계면활성제는 구체적으로, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 실리콘계 계면활성제는 구체적으로, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리 에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시 실란 등이 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제는 구체적으로, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 사용할 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 다음과 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. (A)착색제를 미리 (E)용제와 혼합하여 착색 재료의 평균 입경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이 때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, (B)알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액에 (B)알칼리 가용성 수지의 나머지, (C)광중합성 화합물 및 (D)광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 컬러층을 포함한다.
상기 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 컬러층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.
상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
< 실시예 1 내지 7> 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 의 조성으로 당업계에 공지된 통상의 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
성 분
 실 시 예
1 2 3 4 5 6 7 8 9
착색제1 ) 4.500 4.500 4.500 4.500 4.500 4.500 4.500 4.500 4.500
알칼리가용성 수지2 ) 5.745 3.591 3.591 3.591 1.331 6.391 0.481 6.642 3.591
광중합성
화합물		 화학식 5의
단량체3 ) 		1.436 3.591 1.795 0.3591 5.85 0.790 6.70 0.539 0.17955
디펜타에리스리톨
헥사아크릴레이트		 - - 1.795 3.2319 - - - - 3.3955
광중합 개시제4 ) 1.436 1.436 1.436 1.436 1.436 1.436 1.436 1.436 1.436
중합 개시 보조제5 ) 0.575 0.575 0.575 0.575 0.575 0.575 0.575 0.575 0.575
용제 　 3-에톡시
프로피오네이트		 8.500 8.500 8.500 8.500 8.500 8.500 8.500 8.500 8.500
프로필렌글리콜
모노메틸에테르
아세테이트		 76.50 76.50 76.50 76.50 76.50 76.50 76.50 76.50 76.50
첨가제 안료분산제
(폴리에스테르계)		 1.191 1.191 1.191 1.191 1.191 1.191 1.191 1.191 1.191
고분자 화합물6 ) 0.072 0.072 0.072 0.072 0.072 0.072 0.072 0.072 0.072
밀착 촉진제7 ) 0.045 0.045 0.045 0.045 0.045 0.045 0.045 0.045 0.045
1) C.I. 피그먼트 블루 15:6
2) 메타아크릴산과 벤질메타아크릴레이트와의 공중합체
(메타아크릴산 단위와 벤질메타아크릴레이트 단위와의 비는 몰비로 27:73,
산가는 83, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 18,000)
3) [화학식 5] (TEP-GAC, Asahi organic chem.)
Figure pat00006
4) 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온
5) 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논
6) 에폭시 수지(SUMI-EPOXY ESCN-195XL)
7) 3-메타아크릴록시프로필트리메톡시실란
< 비교예 1 내지 3> 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 2 의 조성으로 상기 실시예와 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
Figure pat00007
< 제조예 > 컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 9 와 비교예 1 내지 3에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100 %의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200 ℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0 ㎛이었다.
< 실험예 1> 용해도 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 500 mm×500 mm 유리기판상에 슬릿 코팅후 100 ℃에서 3분간 프리베이크하였다. 1% 알칼리 현상액에 3분간 담근후 쉐이킹하여 육안상으로 용해와 박리 되는 거동을 확인하여 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
실 시 예 비 교 예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3
용해도 ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ △ ○ ○ △
○ : 용해, △ : 약박리, × : 박리
상기 표 3 에 나타난 바와 같이, 실시예의 착색 감광성 수지 조성물은 용해도가 우수하였으며, 비교예의 조성물도 실시예와 마찬가지로 용해도는 우수하였다.
< 실험예 2> 감도의 평가
상기 실시예 및 비교예의 컬러 필터 제조시 현상 후 패턴의 뜯김이 없는 박막을 형성하기 위해 필요한 최저 노광량을 측정하여 그 결과를 하기 표 4 에 나타내었다.
< 실험예 3> 밀착성의 평가
상기 실시예 및 비교예의 컬러 필터에서 생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 아래와 같은 기준으로 패턴상에 뜯김 정도를 평가하여 그 결과를 하기 표 4 에 나타내었다.
○ : 패턴상 뜯김 없음
△ : 패턴상 뜯김 1~3개
× : 패턴상 뜯김 4 이상
< 실험예 4> NMP 내화학성
상기 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 500mm×500mm 기판상에 슬릿 코팅후 100 ℃에서 3분간 프리베이크 한 후, 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사 및 현상하여 패턴을 형성 시킨 뒤 200 ℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터를 23 NMP(N-Methyl-2-pyrolidone)용액에 30 min 침지한 후 침지 전후의 색차를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 4 에 나타내었다.
○: △E*ab 의 수치가 3 이하
×: △E*ab 의 수치가 3 이상
구 분 실 시 예 비 교 예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3
감도(mJ/cm2) 30 20 30 25 15 30 20 45 40 80 45 20
밀착성 O O O O O O △ O O X △ △
NMP내화학성 O O O O O O O O O X X △
상기 표 4 에 나타난 바와 같이 본 발명에 따라 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체를 포함하는 실시예 1 내지 7의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색층을 형성하는 경우 감도와 밀착성이 우수함을 확인할 수 있었다. 비교예의 감광성 수지 조성물의 경우 본 발명의 다관능성 단량체를 포함하고 있지 않아 감도, 밀착성 및 내화학성이 열악하였고, 비교예 3 의 조성물의 경우 감도는 양호하였으나, 밀착성 및 내화학성이 우수하지 못하였다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 용해도 및 저노광량에도 감도 및 분해능이 우수할 뿐만 아니라 기판과의 밀착성이 우수하여 현상과정중에 패턴의 박리가 없어 공정상의 생산성 및 수율을 향상시키고 감도가 뛰어난 고품질의 컬러필터 패턴을 제조할 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (7)

  1. (C)광중합성 화합물로 하기 화학식 1 로 표현되는 다관능성 단량체(C-1)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00008

    (화학식 1 에서,
    R1 은 산소이며,
    R2 및 R3 는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기에서 선택되나, 서로 동일하지는 않으며,
    R4 는 수소 또는 탄소수 1 내지 5 의 알킬기이다.)
  2. 청구항 1 에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물이 (C)광중합성 화합물로 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 단량체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1 에 있어서,
    상기 (C)광중합성 화합물이 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 40 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1 에 있어서,
    상기 다관능성 단량체(C-1)가 (C)광중합성 화합물에 대하여 10 내지 100 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물이 (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (D)광중합 개시제 및 (E)용제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 상기 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 착색층을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  7. 청구항 6 의 컬러필터를 구비하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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