KR20110097768A - 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
식 중, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖고, Ar5는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고, L은 하기 화학식 (A) 또는 (B)로 표시되는 기임.
L:
식 중, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖고, Ar5는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고, L은 하기 화학식 (A) 또는 (B)로 표시되는 기임.
L:
Description
본 발명은 방향족 아민 유도체에 관한 것이다. 또한, 방향족 아민 유도체를 이용한 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 전계발광(ＥＬ) 소자는 고체 발광형의 염가인 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 ＥＬ 소자는 발광층 및 상기 층을 낀 한쌍의 대향 전극으로부터 구성되어 있다. 발광은 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측에서 전자가 주입되고, 양극측에서 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에 있어서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 되돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출하는 현상이다.
종래의 유기 ＥＬ 소자는 무기 발광 다이오드에 비교하여 구동 전압이 높고, 발광 휘도나 발광 효율도 낮았다. 또한, 특성 열화도 현저하게 실용화에는 이르고 있지 않았다. 그러나, 유기 ＥＬ 소자를 구성하는 유기 재료가 연구되어 온 결과, 최근의 유기 ＥＬ 소자로서는 상기한 과제가 서서히 개량되고 있다.
유기 ＥＬ 소자를 구성하는 유기 재료로서, 예를 들면 방향족 아민을 갖는 스티릴 화합물이 검토되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 1 또는 2 참조). 이 스티릴 화합물을 사용한 유기 ＥＬ 소자로서는 발광 효율 및 수명을 개선하는 것이 보고되어 있다.
그러나, 추가적인 발광 효율 및 발광 수명의 향상이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 ＥＬ 소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상할 수 있는 유기 재료의 제공을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 특정한 구조를 갖고 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖는 방향족 아민 유도체가 유기 ＥＬ 소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 지견에 기초하여 완성한 것이다.
본 발명에 따르면, 이하의 방향족 아민 유도체 등이 제공된다.
1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
[식 중,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고,
L은 하기 화학식 (A) 또는 (B)로 표시되는 기임
L:
(식 중, X1 및 X2는 각각 치환기이고, l 및 m은 각각 0 내지 3의 정수이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이고,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 내지 3이고, Ar6 및 Ar7은 서로 결합하여 방향환을 형성할 수도 있되,
단, Ar5와 Ar7이 동시에 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우를 제외함)]
2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1) 중의 L이 상기 화학식 (A)로 표시되는 기인 방향족 아민 유도체.
3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 (A) 중의 R1이 치환기로서 알킬기를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기인 방향족 아민 유도체.
4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1) 중의 L이 상기 화학식 (B)로 표시되는 기인 방향족 아민 유도체.
5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 (B) 중의 n이 1인 방향족 아민 유도체.
6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 전계발광 소자용의 도핑 재료인 방향족 아민 유도체.
7. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전계발광 소자.
8. 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전계발광 소자.
9. 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체와, 안트라센 골격을 갖는 하기 화학식 (2a)로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자.
(식 중, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이고, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 50), 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알킬 부분은 탄소수 1 내지 50), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택되는 기임).
10. 제9항에 있어서, 상기 화학식 (2a)에서 Ar11과 Ar12가 상이한 기인 유기 전계발광 소자.
11. 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체와, 피렌 골격을 갖는 하기 화학식 (2b)로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자.
(식 중, Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴렌기로부터 선택되는 기이고, m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이고, L1 또는 Ar13은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar14는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합함).
12. 유기 전계발광 재료로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체와, 용매를 함유하는 유기 전계발광 재료 함유 용액.
13. 제12항에 있어서, 상기 유기 전계발광 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며,
상기 도펀트 재료가 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체이고, 상기 호스트 재료가 제9항에 기재된 화학식 (2a)로 표시되는 화합물 및 제10항에 기재된 화학식 (2b)로 표시되는 화합물의 적어도 1종인 유기 전계발광 재료 함유 용액.
본 발명에 따르면, 유기 ＥＬ 소자의 발광 효율 및 발광 수명의 향상에 효과가 있는 방향족 아민 유도체를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 ＥＬ 소자는 발광 효율이 높고, 장시간 사용하더라도 열화하기 어렵고 수명이 길다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이다.
화학식 (1)에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20(바람직하게는 6 내지 14, 더욱 바람직하게는 6 내지 10)의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20(바람직하게는 5 내지 10, 더욱 바람직하게는 5 내지 8)의 헤테로아릴기이고, Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖는다.
Ar5는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20(바람직하게는 6 내지 14, 더욱 바람직하게는 6 내지 10)의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20(바람직하게는 5 내지 10, 더욱 바람직하게는 5 내지 8)의 헤테로아릴렌기이다.
Ar1 내지 Ar4가 나타내는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 4-이소프로필페닐기, 4-시클로펜틸페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 3-메톡시페닐기, 비페닐기, 3-페닐페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, 4-시클로헥실비페닐기, 터페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 크리세닐기, 페난틸기, 9,9-디메틸플루오렌-1-일기, 9,9-디메틸플루오렌-2-일기, 9,9-디메틸플루오렌-3-일기, 9,9-디메틸플루오렌-4-일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 4-이소프로필페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 비페닐기, 3-페닐페닐기, 터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9,9-디메틸플루오렌-1-일기, 9,9-디메틸플루오렌-2-일기이다.
Ar1 내지 Ar4가 나타내는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로서는, 예를 들면 이미다졸, 벤조이미다졸, 피롤, 푸란, 벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 옥사디아조인, 인돌린, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴논, 피랄로진, 이미다졸리딘, 피페리딘, 디벤조푸란, 벤조옥사졸 등의 잔기를 들 수 있다.
Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖는다. 치환 실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 Ar1 내지 Ar4가 추가로 치환기를 갖는 경우, 치환기로서는 후술하는 화학식 (A)의 X1 및 X2에 나타낸 예와 동일한 기를 들 수 있다. 이하, 화학식 (1) 중의 각 기가 치환기를 갖는 경우의 치환기에 대해서도 동일하다.
Ar5의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 예로서는 상기 Ar1 내지 Ar4에서 설명한 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예를 2가로 한 기를 들 수 있다.
화학식 (1)에 있어서, L은 하기 화학식 (A) 또는 (B)로 표시되는 기이다.
L:
화학식 (A)에 있어서, X1 및 X2는 각각 치환기를 나타낸다. 치환기로서는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 50(바람직하게는 4 내지 20, 보다 바람직하게는 4 내지 14)의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50(바람직하게는 3 내지 20, 보다 바람직하게는 3 내지 14)의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14), 알킬 부분은 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)), 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알킬 부분은 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기를 들 수 있다.
상기 치환기의 구체예는, 후술하는 화학식 (2a)의 R11 내지 R18과 동일하다.
l 및 m은 각각 0 내지 3(바람직하게는 0 내지 1)의 정수이다.
R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이다. 예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 디메틸메틸렌기, 디에틸메틸렌기, 디페닐메틸렌기 등을 들 수 있다.
R1은 치환기로서 알킬기를 갖는 것이 바람직하고, 구체적으로는 디메틸메틸렌기, 디에틸메틸렌기 등을 들 수 있다.
화학식 (B)에 있어서, Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20(바람직하게는 6 내지 10)의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20(바람직하게는 5 내지 10)의 헤테로아릴렌기이다.
Ar6 및 Ar7의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 예로서는 상기 Ar5와 동일하게, 상기 Ar1 내지 Ar4에서 설명한 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예를 2가로 한 기를 들 수 있다.
n은 1 내지 3(바람직하게는 1)이다.
Ar6 및 Ar7은 서로 결합하여 방향환을 형성할 수도 있다. 예를 들면, 하기의 구조를 들 수 있다.
또한, 화학식 (1)에 있어서, L과 Ar5는 중심의 -C=C-에 대하여, 시스이거나 트랜스의 위치일 수도 있다.
또한, Ar5와 Ar7이 동시에 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우에는 본 발명의 방향족 아민 유도체가 아니다.
본 발명의 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들 예시 화합물로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않으며 공지된 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 아민 유도체와 방향족 할로겐화 화합물에 대하여, 문헌[테트라헤드론 40(1984) 1435 내지 1456]에 기재되는 구리 촉매, 또는 문헌[저널 오브 아메리칸 케미컬 소사이어티 123(2001) 7727 내지 7729]에 기재되는 팔라듐 촉매를 이용한 커플링 반응으로 제조한다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 ＥＬ 소자용 재료로서 이용하면 바람직하고, 유기 ＥＬ 소자용 발광 재료, 특히 도핑 재료로서 이용하면 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자는 한쌍의 전극에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 화합물층이 협지되어 있는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기 화합물층의 적어도 1층이 본 발명의 방향족 아민 유도체를 적어도 1종 포함하는 것이다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 있어서는 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 적어도 1종 포함하면 바람직하고, 상기 발광층 중에 본 발명의 방향족 아민 유도체가 0.01 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 바람직하고, 0.5 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 더욱 바람직하고, 1 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 특히 바람직하고, 5 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 가장 바람직하다.
또한, 본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 ＥＬ 소자의 발광 재료로서 이용하는 경우, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 적어도 1종과 하기 화학식 (2a) 내지 (2c)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하면, 발광 효율이 높고, 장시간 사용하더라도 열화하기 어렵고 수명이 긴 유기 ＥＬ 소자를 제공할 수 있다고 하는 점에서 바람직하다. 하기 화학식 (2a) 및 (2b)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이 호스트 재료이면 바람직하다.
이하, 화학식 (2a) 내지 (2c)에 대해서 설명한다.
화학식 (2a)
화학식 (2a)에 있어서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20(바람직하게는 6 내지 14)의 방향족환으로부터 유도되는 기이다. 상기 방향족환은 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되어 있을 수도 있다. 상기 방향족환의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기(바람직하게는 3 내지 20, 보다 바람직하게는 3 내지 14), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14), 알킬 부분은 탄소수 1 내지 5), 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알콕시 부분은 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택되고, R11 내지 R18의 구체예로서 하기에 기재하는 기로부터 선택된다. 상기 방향족환이 2 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이할 수도 있고, 인접하는 치환기끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성하고 있을 수도 있다. Ar11과 Ar12는 상이한 것이 바람직하다. 또한, Ar11과 Ar12의 적어도 한쪽은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30(바람직하게는 10 내지 20)의 축합환기를 갖는 치환기인 것이 바람직하고, 치환 또는 비치환된 나프틸기를 갖는 치환기인 것이 보다 바람직하다.
Ar11 및 Ar12의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 10 내지 14의 방향족환으로부터 유도되는 기이고, 특히 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기가 바람직하다.
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 50(바람직하게는 4 내지 20, 보다 바람직하게는 4 내지 14)의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50(바람직하게는 3 내지 20, 보다 바람직하게는 3 내지 14)의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14), 알킬 부분은 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 8)), 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 14)의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알킬 부분은 탄소수 1 내지 50), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택된다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸플루오렌-1-일기, 9,9-디메틸플루오렌-2-일기, 9,9-디메틸플루오렌-3-일기, 9,9-디메틸플루오렌-4-일기 등을 들 수 있다. 또한, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 나프탈렌기를 조합한 치환기(예를 들면, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기, 나프틸나프틸기, 나프틸나프틸나프틸기, 페닐페닐나프틸기, 나프틸나프틸페닐기, 나프틸페닐나프틸기, 나프틸페닐페닐기, 페닐나프틸나프틸기, 페닐나프틸페닐기 등)일 수도 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 50의 헤테로아릴기로서는 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 10-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 10-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸1-인돌릴기, 4-t-부틸1-인돌릴기, 2-t-부틸3-인돌릴기, 4-t-부틸3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18 및 상기 방향족환의 치환기의 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기는 -OY로 표시되는 기이고, Y는 상기 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로부터 선택된다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환기의 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 50)로서는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-히드록시벤질기, m-히드록시벤질기, o-히드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 원자수 6 내지 50의 아릴옥시기 및 아릴티오기는 각각 -OY' 및 -SY"으로 표시되고, Y' 및 Y"은 상기 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 원자수 6 내지 50의 아릴기로부터 선택된다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알킬 부분은 탄소수 1 내지 50)는 -COOZ로 표시되고, Z는 상기 R11 내지 R18의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로부터 선택된다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 치환 실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기 등을 들 수 있다.
화학식 (2a)에 있어서의 R11 내지 R18의 할로겐 원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 R11 내지 R18 및/또는 상기 Ar11 내지 Ar12의 방향족환의 치환기는 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기, 알콕시기, 방향족 복소환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기 등으로 추가로 치환되어 있을 수도 있다.
화학식 (2a)로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 (2a')으로 표시되는 구조를 갖는 화합물이면 바람직하다.
(식 (2a') 중, Ar11 및 Ar12, R11 내지 R18은 화학식 (2a)에서 정의한 대로이되, 다만 R11 내지 R18은 X-Y축에 대하여 대칭이고, 안트라센 구조의 9위치 및 10위치의 치환기 Ar11과 Ar12는 X-Y축에 대하여 비대칭임)
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 이용되는 화학식 (2a)로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는 일본 특허 공개 제2004-356033호 공보 [0043] 내지 [0063]에 표시되어 있는 분자 중에 안트라센 골격을 2개 갖는 것이나, 국제 공개 제2005/061656호 공보의 27 내지 28페이지에 표시되어 있는 안트라센 골격을 1개 갖는 화합물 등, 공지된 각종 안트라센 유도체를 들 수 있다. 대표적인 구체예를 하기에 나타낸다.
화학식 (2b)
화학식 (2b)에 있어서, Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 16)의 아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴렌기로부터 선택되는 기이고, m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이다. 또한, L1 또는 Ar13은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar14는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합한다.
화학식 (2b)에 있어서의 Ar13 및 Ar14의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 9-(10-페닐)안트릴기, 9-(10-나프틸-1-일)안트릴기, 9-(10-나프틸-2-일)안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 16의 방향족환기이고, 특히 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-(10-페닐)안트릴기, 9-(10-나프틸-1-일)안트릴기, 9-(10-나프틸-2-일)안트릴기, 9-페난트릴기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기이다.
또한, 상기 아릴기는 추가로 치환기로 치환되어 있을 수도 있고, 치환기로서는 알킬기(메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, i-프로폭시기, n-프로폭시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 시클로펜톡시기, 시클로헥실옥시기 등), 원자수 6 내지 40의 아릴기, 원자수 6 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 원자수 6 내지 40의 아릴기를 갖는 에스테르기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스테르기, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
화학식 (2b)에 있어서의 L1 및 L2는, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로부터 선택된다. 치환기는 상기 아릴기의 치환기로서 예시한 기로부터 선택된다.
화학식 (2b)에 있어서의 m은, 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. n은, 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다. s는, 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. t는, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 이용되는 화학식 (2b)로 표시되는 피렌 유도체의 구체예로서는 국제 공개 제2005/115950호 공보 [0020] 내지 [0023]에 표시되어 있는 비대칭 피렌 유도체를 들 수 있다. 이 밖에 대칭 피렌 유도체도 본 발명의 유기 ＥＬ 소자용 재료로서 이용할 수 있다. 대표적인 구체예를 하기에 나타낸다.
화학식 (2c)
화학식 (2c)에 있어서, Ar18 내지 Ar20은 각각 독립적으로 치환 또는 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기를 나타내고, 상기 아릴기는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되어 있을 수도 있다.
Ar18 내지 Ar20 및 이들 아릴기가 갖는 치환기의 적어도 1개는 핵 탄소수 10 내지 20의 축합환 아릴 구조 또는 핵 탄소수 6 내지 20의 축합환 헤테로 아릴 구조를 갖는다. Ar은 치환 또는 비치환된 방향족환 또는 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기를 나타낸다.
화학식 (2c)의 Ar18 내지 Ar20의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기는, 바람직하게는 핵 탄소수가 6 내지 30, 보다 바람직하게는 6 내지 20, 더욱 바람직하게는 6 내지 16이다. 아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오레닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 루브레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조안트릴기, 벤조페난트레닐기, 디페닐안트릴기 등을 들 수 있으며, 이들 아릴기는 추가로 치환기를 갖고 있을 수도 있다.
아릴기 상의 치환기로서는, 예를 들면 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10이고, 예를 들면 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있음), 알케닐기, 아릴기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이고, 예를 들면 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있음), 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로겐 원자(예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있음), 시아노기, 니트로기, 히드록삼산기, 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 헤테로 원자로서는, 예를 들면 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 구체적으로는 예를 들면 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 카르바졸릴기, 아제피닐기 등을 들 수 있음), 실릴기(바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24이고, 예를 들면 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있음) 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 추가로 치환되어 있을 수도 있다.
화학식 (2c)에 있어서의 Ar18 내지 Ar20 및 이들 아릴기가 갖는 치환기의 적어도 1개가 갖는 핵 탄소수 10 내지 20의 축합환 아릴 구조로서는 나프탈렌 구조, 안트라센 구조, 페난트렌 구조, 피렌 구조, 페릴렌 구조 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 나프탈렌 구조, 안트라센 구조, 피렌 구조, 페난트렌 구조이고, 보다 바람직하게는 페난트렌 구조, 4환 이상의 아릴 구조이고, 특히 바람직하게는 피렌 구조이다.
화학식 (2c)에 있어서의 Ar18 내지 Ar20 및 이들 아릴기가 갖는 치환기의 적어도 1개가 갖는 핵 탄소수 6 내지 20의 축합환 헤테로아릴 구조로서는 퀴놀린 구조, 퀴녹살린 구조, 퀴나졸린 구조, 아크리딘 구조, 페난트리딘 구조, 프탈라진 구조, 페난트롤린 구조 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 퀴놀린 구조, 퀴녹살린 구조, 퀴나졸린 구조, 프탈라진 구조, 페난트롤린 구조이다.
화학식 (2c)에 있어서의 Ar의 방향환으로부터 유도되는 3가의 기는, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 16이다. 구체적으로는 벤젠, 나프탈렌, 안트란, 페난트렌, 피렌, 트리페닐렌으로부터 유도되는 3가의 기 등을 들 수 있다.
화학식 (2c)에 있어서의 Ar의 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기는, 바람직하게는 헤테로 원자로서 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자로부터 선택되는 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 질소 원자를 포함한다. 또한, 바람직하게는 탄소수 2 내지 30이고, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 20이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 16이다. 구체적으로는 피리딘, 피라진, 티오피란, 퀴놀린, 퀴녹살린, 트리아진으로부터 유도되는 3가의 기 등을 들 수 있다.
이들 방향환 또는 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기는 치환기를 갖고 있을 수도 있다. 치환기로서는 치환기 Ar18의 아릴기 상의 치환기로 나타낸 기 등을 들 수 있다.
Ar은, 바람직하게는 벤젠트리일, 나프탈렌트리일, 안트라센트리일, 피렌트리일, 트리페닐렌으로부터 유도되는 3가의 기이고, 보다 바람직하게는 벤젠트리일이고, 더욱 바람직하게는 비치환(Ar18, Ar19 및 Ar20은 치환되어 있음) 벤젠트리일, 알킬 치환 벤젠트리일이다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 이용되는 화학식 (2c)로 표시되는 벤젠 유도체의 구체예로서는, 일본 특허 공개 제2002-324678호 공보 [0079] 내지 [0083]에 나타나고 있는 벤젠 유도체 등의 공지된 각종 벤젠 유도체를 들 수 있다.
본 발명에서, 유기 박막층이 복수층형의 유기 ＥＬ 소자로서는 (양극/정공 주입층/발광층/음극), (양극/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극) 등의 구성으로 적층한 것을 들 수 있다.
상기 복수층에는 필요에 따라서, 본 발명의 방향족 아민 유도체에 더하여 추가적인 공지된 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료나 전자 주입 재료를 사용할 수도 있다. 유기 ＥＬ 소자는 상기 유기 박막층을 복수층 구조로 함으로써, 켄칭에 의한 휘도나 수명의 저하를 막을 수 있다. 필요가 있으면, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료나 전자 주입 재료를 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 도핑 재료에 의해, 발광 휘도나 발광 효율의 향상, 적색이나 청색의 발광을 얻을 수도 있다. 또한, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층은 각각 2층 이상의 층 구성에 의해 형성될 수도 있다. 그 때에는 정공 주입층의 경우, 전극으로부터 정공을 주입하는 층을 정공 주입층, 정공 주입층으로부터 정공을 수취 발광층까지 정공을 수송하는 층을 정공 수송층이라고 부른다. 마찬가지로, 전자 주입층의 경우, 전극으로부터 전자를 주입하는 층을 전자 주입층, 전자 주입층으로부터 전자를 수취 발광층까지 전자를 수송하는 층을 전자 수송층이라고 부른다. 이들 각 층은 재료의 에너지 준위, 내열성, 유기층 또는 금속 전극과의 밀착성 등의 각 요인에 의해 선택되어 사용된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 같이 발광층에 사용할 수 있는 상기 화학식 (2a) 내지 (2c) 이외의 호스트 재료 또는 도핑 재료로서는, 예를 들면 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 안트라센, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌, 9,10-디페닐안트라센, 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센, 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠 등의 축합 다량 방향족 화합물 및 이들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄, 비스-(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀리네이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트리아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로서는 정공을 수송하는 능력을 갖고, 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료로의 이동을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라히드로이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 히드라존, 아실히드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔, 벤지딘형 트리페닐아민, 스티릴아민형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민 등과, 이들의 유도체, 및 폴리비닐카르바졸, 폴리실란, 도전성 고분자 등의 고분자 재료를 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 있어서 사용할 수 있는 정공 주입 재료 중에서, 더욱 효과적인 정공 주입 재료는 방향족 3급 아민 유도체 및 프탈로시아닌 유도체이다.
방향족 3급 아민 유도체로서는, 예를 들면 트리페닐아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-(메틸페닐)-N,N'-(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, N,N-비스(4-디-4-톨릴아미노페닐)-4-페닐-시클로헥산 등, 또는 이들 방향족 3급 아민 골격을 가진 올리고머 또는 중합체이지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
프탈로시아닌(Pc) 유도체로서는, 예를 들면 H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc 등의 프탈로시아닌 유도체 및 나프탈로시아닌 유도체가 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기 ＥＬ 소자는 발광층과 양극 사이에, 이들 방향족 3급 아민 유도체 및/또는 프탈로시아닌 유도체를 함유하는 층, 예를 들면 상기 정공 수송층 또는 정공 주입층을 형성하여 이루어지면 바람직하다.
전자 주입 재료로서는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 디페노퀴논, 티오피란디옥시드, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카르복실산, 플레오레닐리덴메탄, 안트라퀴노디메탄, 안트론 등과 이들의 유도체를 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다. 또한, 정공 주입 재료에 전자 수용 물질을, 전자 주입 재료에 전자 공여성 물질을 첨가함으로써 증감시킬 수도 있다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 있어서, 더욱 효과적인 전자 주입 재료는 금속 착체 화합물 및 질소 함유 오원환 유도체이다.
상기 금속 착체 화합물로서는, 예를 들면 8-히드록시퀴놀리네이트리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리네이트)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리네이트)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리네이트)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리네이트)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(o-크레졸라이트)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트)갈륨 등을 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
상기 질소 함유 오원 유도체로서는, 예를 들면 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸 유도체가 바람직하다. 구체적으로는 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사졸, 디메틸POPOP, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-티아졸, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)]벤젠, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)-4-tert-부틸벤젠], 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐티아디아졸릴)]벤젠, 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-트리아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-트리아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐트리아졸릴)]벤젠 등을 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자에 있어서는 발광층 중에, 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체로부터 선택되는 적어도 1종 이외에, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 적어도 1종이 동일층에 함유되어 있을 수도 있다. 또한, 본 발명에 의해 얻어진 유기 ＥＬ 소자의 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상을 위해, 소자의 표면에 보호층을 설치하거나, 실리콘 오일, 수지 등에 의해 소자 전체를 보호하는 것도 가능하다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자의 양극에 사용되는 도전성 재료로서는 4 eV보다 큰 일함수를 갖는 것이 적합하고, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐 등 및 이들의 합금, ITO 기판, NESA 기판에 사용되는 산화주석, 산화인듐 등의 산화 금속, 또한 폴리티오펜이나 폴리피롤 등의 유기 도전성 수지가 이용된다. 음극에 사용되는 도전성 물질로서는 4 eV보다 작은 일함수를 갖는 것이 적합하고, 마그네슘, 칼슘, 주석, 납, 티타늄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄, 불화리튬 등 및 이들의 합금이 이용되지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다. 합금으로서는 마그네슘/은, 마그네슘/인듐, 리튬/알루미늄 등을 대표예로서 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다. 합금의 비율은 증착원의 온도, 분위기, 진공도 등에 의해 제어되어, 적절한 비율로 선택된다. 양극 및 음극은 필요가 있으면 2층 이상의 층 구성에 의해 형성되어 있을 수도 있다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자로서는 효율 좋게 발광시키기 위해서, 적어도 한쪽면은 소자의 발광 파장 영역에서 충분히 투명으로 하는 것이 바람직하다. 또한, 기판도 투명한 것이 바람직하다. 투명 전극은 상기한 도전성 재료를 사용하여, 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 소정의 투광성을 확보하도록 설정한다. 발광면의 전극은 광 투과율을 10％ 이상으로 하는 것이 바람직하다. 기판은 기계적, 열적 강도를 갖고, 투명성을 갖는 것이면 한정되는 것은 아니지만, 유리 기판 및 투명성 수지 필름이 있다. 투명성 수지 필름으로서는 폴리에틸렌, 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 에틸렌-비닐알코올 공중합체, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리염화비닐, 폴리비닐알코올, 폴리비닐부티랄, 나일론, 폴리에테르에테르케톤, 폴리술폰, 폴리에테르설폰, 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르 공중합체, 폴리비닐플루오라이드, 테트라플루오로에틸렌-에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리비닐리덴플루오라이드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리프로필렌 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자의 각 층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법의 어느 방법을 적용할 수 있다. 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 지나치게 두꺼우면, 일정한 광 출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠진다. 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등이 발생하여, 전계를 인가하더라도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상의 막 두께는 5 nm 내지 10 μm의 범위가 적합하지만, 10 nm 내지 0.2 μm의 범위가 더욱 바람직하다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하지만, 그의 용매는 어느 것일 수도 있다.
이러한 습식 성막법에 알맞은 용액으로서, 유기 ＥＬ 재료로서 본 발명의 방향족 아민 유도체와 용매를 함유하는 유기 ＥＬ 재료 함유 용액을 사용할 수 있다.
또한, 상기 유기 ＥＬ 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고, 상기 도펀트 재료가 본 발명의 방향족 아민 유도체이고, 상기 호스트 재료가 화학식 (2a) 및 화학식 (2b)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이면 바람직하다.
또한, 어느 유기 박막층에 있어서도, 성막성 향상, 막의 핀홀 방지 등을 위해 적절한 수지나 첨가제를 사용할 수도 있다.
사용 가능한 수지로서는 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리술폰, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 셀룰로오스 등의 절연성 수지 및 이들의 공중합체, 폴리-N-비닐카르바졸, 폴리실란 등의 광 도전성 수지, 폴리티오펜, 폴리피롤 등의 도전성 수지를 들 수 있다. 또한, 첨가제로서는 산화 방지제, 자외선 흡수제, 가소제 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 ＥＬ 소자는 벽걸이 텔레비젼의 평판 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백 라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 재료는 유기 ＥＬ 소자뿐만 아니라, 전자 사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양 전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명한다. 또한, 각 실시예에서 사용한 호스트 재료 및 도핑 재료를 이하에 나타낸다.
합성예 1[화합물 (D-1)의 합성]
이하의 공정에 의해, 화합물 (D-1)을 합성하였다.
합성예 (1-1) 중간체 1의 합성
아르곤 기류하, 1000 mL 가지 플라스크에, 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 27.5 g, 아닐린 33.5 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 1.65 g, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸 2.24 g, 나트륨tert-부톡시드 23.0 g, 톨루엔을 넣고, 100 ℃에서 6시간 반응하였다.
냉각 후, 반응 용액을 셀라이트 여과하여, 여액을 농축하고, 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/헥산(15/85))로 정제하여, 감압 건조한 바, 23.1 g의 무색 투명의 액체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 1과 동정하였다.
합성예 (1-2) 중간체 2의 합성
아르곤 기류하, 1000 mL의 가지 플라스크에, 2-브로모-7-요오도-9,9-디메틸플루오렌 41.9 g, 탈수 THF 300 mL를 넣고, -65 ℃로 냉각한 후, n-부틸리튬헥산 용액(1.6M) 72 mL를 넣어, 30분 반응한 후, 탈수 N,N-디메틸포름아미드를 25 mL 적하한 후, 서서히 승온하여, 실온하 4시간 반응하였다.
4N 염산, 톨루엔을 가하여 분액, 추출한 후, 상수, 포화식염수로 유기층을 세정, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 24.4 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 2와 동정하였다.
합성예 (1-3) 중간체 3의 합성
아르곤 기류하, 300 mL의 가지 플라스크에, (4-브로모벤질)포스폰산디에틸 8.40 g, THF 50 mL를 넣고, -68 ℃로 냉각하여, 칼륨 tert-부톡시드 6.16 g을 넣고, 90분 반응하였다. 계속해서, 중간체 2 6.90 g의 THF(60 mL) 용액을 적하하여, 2시간 반응한 후, 교반하면서 1시간 걸쳐 실온까지 승온하고, 실온에서 2시간 반응하였다.
상수, 톨루엔을 가하여 분액, 수층을 톨루엔으로 추출한 후, 합친 유기층을 상수, 포화식염수로 세정하여, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 7.00 g의 황백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 3과 동정하였다.
합성예 (1-4) D-1의 합성
아르곤 기류하, 200 mL의 가지 플라스크에, 중간체 15.50 g, 중간체 3 4.50 g, 나트륨 tert-부톡시드 1.90 g, 아세트산팔라듐(II) 133 mg, 트리-tert-부틸포스핀 121 mg, 톨루엔을 넣고, 90 ℃에서 10시간 반응하였다.
냉각 후, 반응 용액을 셀라이트 여과하고, 여액을 농축하여, 얻어진 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/헥산(20/80))로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔, 에탄올로 재결정하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 2.7 g의 황백색 고체를 얻었다.
얻어진 화합물에 대해서, FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석 결과를 나타내었다.
합성예 2[화합물 (D-3)의 합성]
이하의 공정에 의해, 화합물 (D-3)을 합성하였다.
합성예 (2-1) 중간체 4의 합성
합성예 (1-1): (중간체 1의 합성)에 있어서, 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신에 4-브로모벤질브로마이드를 이용하고, 아닐린 대신에 3,5-디메틸디페닐아민을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 4와 동정하였다.
합성예 (2-2) 중간체 5의 합성
아르곤 기류하, 300 mL의 가지 플라스크에, 중간체 4 9.80 g, 아인산트리에틸 7.10 g을 넣고, 승온하여, 증류로 정제한 브롬화에틸을 제거한 후, 감압 증류로 미반응의 아인산트리에틸을 제거하여, 10.8 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 5와 동정하였다.
합성예 (2-3) 중간체 6의 합성
중간체 3의 합성(합성예 (1-3))에 있어서, (4-브로모벤질)포스폰산디에틸 대신에 중간체 5를 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 6과 동정하였다.
합성예 (2-4) D-3의 합성
D-1의 합성(합성예 (1-4))에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 6을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하였다.
얻어진 화합물에 대해서, FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석 결과를 나타내었다.
합성예 3[화합물 (D-11)의 합성]
이하의 공정에 의해, 화합물 (D-11)을 합성하였다.
합성예 (3-1) 중간체 7의 합성
아르곤 기류하, 500 mL의 가지 플라스크에, 트리플루오로메탄술폰산6-브로모-2-나프틸 14.2 g, 4-클로로페닐보론산 6.9 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.4 g, 탄산나트륨 12.8 g(상수 60 mL), 및 톨루엔을 넣고, 아르곤 기류하, 환류에서 8시간 반응하였다.
상수, 톨루엔을 가하여 분액, 수층을 톨루엔으로 추출한 후, 합친 유기층을 상수, 포화식염수로 세정하여, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/헥산(30/70))로 정제하여, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 8.6 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 7과 동정하였다.
합성예 (3-2) 중간체 8의 합성
중간체 7의 합성(합성예 (3-1))에 있어서, 트리플루오로메탄술폰산6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 7을 이용하고, 4-클로로페닐보론산 대신에 트랜스-2-(4-클로로페닐)비닐보론산을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해, 중간체 8과 동정하였다.
합성예 (3-3) D-11의 합성
D-1의 합성(합성예 (1-4))에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 8을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하였다.
얻어진 화합물에 대해서, FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석 결과를 나타내었다.
실시예 1
25 mm×75 mm×1.1 mm 크기의 유리 기판 상에, 막 두께 120 nm의 인듐주석 산화물로 이루어지는 투명 전극을 설치하였다. 이 투명 전극은 양극으로서 기능한다. 계속해서, 이 유리 기판에 자외선 및 오존을 조사하여 세정한 후, 진공 증착 장치에 이 기판을 설치하였다.
우선, 정공 주입층으로서, N',N"-비스[4-(디페닐아미노)페닐]-N',N"-디페닐비페닐-4,4'-디아민을 60 nm의 두께로 증착한 후, 그 위에 정공 수송층으로서, N,N,N',N'-테트라키스(4-비페닐)-4,4'-벤지딘을 20 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 호스트 재료인 안트라센 유도체 (2a-1)과, 도핑 재료인 방향족 아민 유도체 (D-1)을, 질량비 40:2로 동시 증착하여, 두께 40 nm의 발광층을 형성하였다.
이 발광층 상에, 전자 주입층으로서 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄을 20 nm의 두께로 증착하였다.
다음으로, 불화리튬을 1 nm의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄을 150 nm의 두께로 증착하여, 유기 ＥＬ 소자를 제작하였다. 또한, 이 알루미늄/불화리튬은 음극으로서 기능한다.
이렇게 해서 얻어진 유기 ＥＬ 소자에 대해서, 전류 밀도 10 mA/㎠에 있어서의 구동시의 소자 성능(발광 휘도, 발광 효율), 및 초기 휘도 500 cd/㎠에서의, 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 (D-1) 대신에, (D-3)을 이용하여 유기 ＥＬ 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 (D-1) 대신에, (D-11)을 이용하여 유기 ＥＬ 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 4
실시예 1에 있어서, 호스트 재료인 안트라센 유도체 (2a-1) 대신에 (2a'-55)를 이용하여, 유기 ＥＬ 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 (D-1) 대신에, 화합물 (A)를 이용하여 유기 ＥＬ 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
비교예 2
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 (D-1) 대신에, 화합물 (B)를 이용하여 유기 ＥＬ 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 이용한 유기 ＥＬ 소자는 낮은 인가 전압으로 실용상 충분한 발광 휘도가 얻어져, 발광 효율이 높고, 장시간 사용하더라도 열화하기 어렵고 수명이 길다. 이 때문에, 벽걸이 텔레비젼의 평면 발광체나 디스플레이의 백 라이트 등의 광원으로서 유용하다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇가지 상세히 설명하였지만, 당업자는 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나는 일없이, 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌의 내용을 전부 여기에 원용한다.
Claims (13)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
[식 중,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, Ar1 내지 Ar4의 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고,
L은 하기 화학식 (A) 또는 (B)로 표시되는 기임
L:
(식 중, X1 및 X2는 각각 치환기이고, l 및 m은 각각 0 내지 3의 정수이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이고,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 내지 3이고, Ar6 및 Ar7은 서로 결합하여 방향환을 형성할 수도 있되,
단, Ar5와 Ar7이 동시에 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우를 제외함)] - 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1) 중의 L이 상기 화학식 (A)로 표시되는 기인 방향족 아민 유도체.
- 제2항에 있어서, 상기 화학식 (A) 중의 R1이 치환기로서 알킬기를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기인 방향족 아민 유도체.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1) 중의 L이 상기 화학식 (B)로 표시되는 기인 방향족 아민 유도체.
- 제4항에 있어서, 상기 화학식 (B) 중의 n이 1인 방향족 아민 유도체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 전계발광 소자용의 도핑 재료인 방향족 아민 유도체.
- 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전계발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전계발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체와, 안트라센 골격을 갖는 하기 화학식 (2a)로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자.
(식 중, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이고, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 50, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 50), 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기(알킬 부분은 탄소수 1 내지 50), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택되는 기임). - 제9항에 있어서, 상기 화학식 (2a)에서 Ar11과 Ar12가 상이한 기인 유기 전계발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체와, 피렌 골격을 갖는 하기 화학식 (2b)로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자.
(식 중, Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴렌기로부터 선택되는 기이고, m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이고, L1 또는 Ar13은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar14는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합함). - 유기 전계발광 재료로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체와, 용매를 함유하는 유기 전계발광 재료 함유 용액.
- 제12항에 있어서, 상기 유기 전계발광 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며,
상기 도펀트 재료가 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체이고, 상기 호스트 재료가 제9항에 기재된 화학식 (2a)로 표시되는 화합물 및 제10항에 기재된 화학식 (2b)로 표시되는 화합물의 적어도 1종인 유기 전계발광 재료 함유 용액.
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