CN102209722A - 芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物。式中，Ar1～Ar4各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20的芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的杂芳基，Ar1～Ar4的至少一个具有取代或未取代的甲硅烷基。Ar5是取代或未取代的环碳数为6～20的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的亚杂芳基。L是以下述式(A)或(B)表示的基团。

Description

芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种芳香族胺衍生物。另外，还涉及一种使用了芳香族胺衍生物的有机电致发光元件。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光(EL)元件被认为有望用作固体发光型的廉价的大面积的全色显示元件，进行过很多的开发。一般来说，EL元件由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。发光是如下的现象，即，一旦对两个电极间施加电场，就会从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。继而，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发状态，在激发状态回到基态时就会将能量作为光放出。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高，发光亮度或发光效率也低。另外，特性劣化也很明显，尚未达到实用化。但是，构成有机EL元件的有机材料被加以研究，其结果是，在最近的有机EL元件中上述的问题逐渐地得到改善。
作为构成有机EL元件的有机材料，例如研究过具有芳香族胺的苯乙烯基化合物(例如参照专利文献1或2。)。使用了该苯乙烯基化合物的有机EL元件中，报告过发光效率及寿命的改善。
但是，要求进一步提高发光效率及发光寿命。
专利文献1：国际公开WO2007/123137号
专利文献2：国际公开WO2006/049860号
发明内容
本发明的目的在于，提供一种可以提高有机EL元件的发光效率及发光寿命的有机材料。
本发明人等反复进行了深入研究，结果发现，具有特定的结构并且具有取代或未取代的甲硅烷基的芳香族胺衍生物可以提高有机EL元件的发光效率及发光寿命。本发明是基于该见解而完成的。
根据本发明，可以提供以下的芳香族胺衍生物等。
1.一种以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物。
Figure BDA0000059570950000021
式中，Ar1～Ar4各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20的芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的杂芳基，Ar1～Ar4的至少一个具有取代或未取代的甲硅烷基。
Ar5是取代或未取代的环碳数为6～20的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的亚杂芳基。
L是以下述式(A)或(B)表示的基团。
Figure BDA0000059570950000022
式中，X1及X2分别是取代基，l及m分别是0～3的整数，R1是取代或未取代的碳数为1～3的亚烷基。
Ar6及Ar7各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的亚杂芳基，n是1～3，Ar6及Ar7也可以相互结合而形成芳香环。
其中，Ar5与Ar7不同时为取代或未取代的亚苯基。
2.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述式(1)中的L是以上述式(A)表示的基团。
3.根据上述2所述的芳香族胺衍生物，其中，上述式(A)中的R1是具有烷基作为取代基的碳数为1～3的亚烷基。
4.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述式(1)中的L是以上述式(B)表示的基团。
5.根据上述4所述的芳香族胺衍生物，其中，上述式(B)中的n是1。
6.根据上述1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用的掺杂材料。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层含有1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
8.根据上述7所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述芳香族胺衍生物。
9.根据7所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述芳香族胺衍生物和具有以具有蒽骨架的下述式(2a)表示的结构的化合物，
式中，Ar11及Ar12各自独立，是由取代或未取代的碳数为6～20的芳香族环衍生而来的基团，R11～R18各自独立，是选自氢原子、取代或未取代的碳数为6～50的芳基、取代或未取代的碳数为4～50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、芳基部分的碳数为6～50且烷基部分的碳数为1～50的取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳硫基、烷基部分的碳数为1～50的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基中的基团。
10.根据9所述的有机电致发光元件，其中，上述式(2a)中，Ar11和Ar12是不同的基团。
11.根据7所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述芳香族胺衍生物和具有以具有芘骨架的下述式(2b)表示的结构的化合物，
Figure BDA0000059570950000041
式中，Ar13及Ar14各自独立，是选自取代或未取代的碳数为6～50的芳基，L1及L2各自独立，是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、以及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基中的基团，m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数，L1或Ar13与芘的1～5位的任意一处结合，L2或Ar14与芘的6～10位的任意一处结合。
12.一种含有有机电致发光材料的溶液，其中，含有作为有机电致发光材料的1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物和溶剂。
13.根据12所述的含有有机电致发光材料的溶液，其中，上述有机电致发光材料含有主体材料和掺杂材料，
并且上述掺杂材料是1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，上述主体材料是9所述的以式(2a)表示的化合物及权利要求10所述的以式(2b)表示的化合物的至少一种。
根据本发明，可以提供对于有机EL元件的发光效率及发光寿命的提高来说有效的芳香族胺衍生物。
另外，本发明的有机EL元件发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物。
Figure BDA0000059570950000051
式(1)中，Ar1～Ar4各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20(优选为6～14，更优选为6～10)的芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20(优选为5～10，更优选为5～8)的杂芳基，Ar1～Ar4的至少一个具有取代或未取代的甲硅烷基。
Ar5是取代或未取代的环碳数为6～20(优选为6～14，更优选为6～10)的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20(优选为5～10，更优选为5～8)的亚杂芳基。
作为Ar1～Ar4所示的取代或未取代的碳数为6～20的芳基，例如可以举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，3-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-环戊基苯基、4-环己基苯基、3-甲氧基苯基、联苯基、3-苯基苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、三联苯基、3，5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芘基、芴基、
Figure BDA0000059570950000052
基、菲基、9，9-二甲基芴-1-基、9，9-二甲基芴-2-基、9，9-二甲基芴-3-基、9，9-二甲基芴-4-基等，优选为苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-环己基苯基、联苯基、3-苯基苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9，9-二甲基芴-1-基、9，9-二甲基芴-2-基。
作为Ar1～Ar4所示的取代或未取代的碳数为5～20的杂芳基，例如可以举出咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑啉、吲哚满、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、pyralozine(ピラロジン)、咪唑烷、哌啶、二苯并呋喃、苯并噁唑等的残基。
Ar1～Ar4的至少一个具有取代或未取代的甲硅烷基。作为取代甲硅烷基，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等，优选举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。
而且，在上述Ar1～Ar4还具有取代基的情况下，作为取代基，可以举出与后述的式(A)的X1及X2中所示的例子相同的基团。以下，对于式(1)中的各基团具有取代基时的取代基也是相同的。
作为Ar5的亚芳基及亚杂芳基的例子，可以举出将上述Ar1～Ar4中说明的芳基或杂芳基的例子设为2价后的基团。
式(1)中，L是以下述式(A)或(B)表示的基团。
Figure BDA0000059570950000061
式(A)中，X1及X2分别表示取代基。作为取代基，是取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、取代或未取代的碳数为4～50(优选为4～20，更优选为4～14)的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的碳数为3～50(优选为3～20，更优选为3～14)的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的芳烷基(芳基部分的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)，烷基部分的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8))、取代或未取代的碳数为5～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳硫基、取代或未取代的烷氧基羰基(烷氧基部分的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8))、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
上述取代基的具体例与后述的式(2a)的R11～R18相同。
l及m分别是0～3(优选为0～1)的整数。
R1是取代或未取代的碳数为1～3的亚烷基。例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二苯基亚甲基等。
R1优选具有烷基作为取代基，具体来说，可以举出二甲基亚甲基、二乙基亚甲基等。
式(B)中，Ar6及Ar7各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20(优选为6～10)的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20(优选为5～10)的亚杂芳基。
作为Ar6及Ar7的亚芳基及亚杂芳基的例子，与上述Ar5相同，可以举出将上述的Ar1～Ar4中说明的芳基或杂芳基的例子设为2价后的基团。
n是1～3(优选为1)。
Ar6及Ar7也可以相互结合而形成芳香环。例如可以举出下述的结构。
Figure BDA0000059570950000071
而且，式(1)中，L与Ar5相对于中心的-C＝C-既可以是顺式也可以是反式的位置。
另外，Ar5与Ar7同时为取代或未取代的亚苯基时并非本发明的芳香族胺衍生物。
下面给出本发明的以式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体例，然而本发明并不限定于这些例示化合物。
Figure BDA0000059570950000081
Figure BDA0000059570950000091
本发明的以式(1)表示的芳香族胺衍生物的制造方法没有特别限定，只要以公知的方法制造即可，例如针对胺衍生物和芳香族卤化物，利用使用Tetrahedron 40(1984)1435～1456中记载的铜催化剂、或Journal of American Chemical Society 123(2001)7727～7729中记载的钯催化剂的偶联反应来制造。
本发明的芳香族胺衍生物优选作为有机EL元件用材料来使用，更优选作为有机EL元件用发光材料，特别是掺杂材料来使用。
本发明的有机EL元件是在一对电极间夹持由至少包含发光层的一层或多层构成的有机化合物层的有机电致发光元件，上述有机化合物层的至少一层含有至少一种本发明的芳香族胺衍生物。
在本发明的有机EL元件中，优选上述发光层含有至少一种上述芳香族胺衍生物，在上述发光层中优选含有0.01～20重量％的本发明的芳香族胺衍生物，更优选含有0.5～20重量％，特别优选含有1～20重量％，最优选含有5～20重量％。
另外，在将本发明的芳香族胺衍生物作为有机EL元件的发光材料使用时，如果上述发光层含有至少一种上述芳香族胺衍生物和至少一种选自以下述式(2a)～(2c)表示的化合物中的至少一种，则可以提供如下的有机EL元件，即，发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长，从这一点看是优选的。优选选自以下述式(2a)及(2b)表示的化合物中的至少一种是主体材料。
下面，对式(2a)～(2c)进行说明。
Figure BDA0000059570950000101
式(2a)中，Ar11及Ar12各自独立，是由取代或未取代的碳数为6～20(优选为6～14)的芳香族环衍生而来的基团。上述芳香族环也可以被1个或2个以上的取代基取代。上述芳香族环的取代基选自取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基(优选为3～20，更优选为3～14)、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的芳烷基(芳基部分的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)，烷基部分的碳数为1～5)、取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳硫基、取代或未取代的烷氧基羰基(烷氧基部分的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8))、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基，作为R11～R18的具体例，从下述所示的基团中选择。在上述芳香族环被2个以上的取代基取代的情况下，上述取代基既可以相同也可以不同，也可以相邻的取代基之间相互结合而形成饱和或不饱和的环状结构。Ar11与Ar12优选不同。另外，Ar11与Ar12的至少一方优选为具有取代或未取代的碳数为10～30(优选为10～20)的缩合环基的取代基，更优选为具有取代或未取代的萘基的取代基。
作为从Ar11及Ar12的取代或未取代的碳数为6～20的芳香族环衍生的基团，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基等。优选为从取代或未取代的环碳数为10～14的芳香族环衍生的基团，特别优选为1-萘基、2-萘基、9-菲基。
R11～R18各自独立，选自氢原子、取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、取代或未取代的碳数为4～50(优选为4～20，更优选为4～14)的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的碳数为3～50(优选为3～20，更优选为3～14)的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的芳烷基(芳基部分的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)，烷基部分的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8))、取代或未取代的碳数为5～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳硫基、取代或未取代的烷氧基羰基(烷基部分的碳数为1～50)、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
作为式(2a)中R11～R18的取代或未取代的碳数为6～50的芳基，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9，9-二甲基芴-1-基、9，9-二甲基芴-2-基、9，9-二甲基芴-3-基、9，9-二甲基芴-4-基等。另外，也可以是组合苯基、亚苯基、萘基、亚萘基而成的取代基(例如苯基萘基、萘基苯基、萘基萘基、萘基萘基萘基、苯基苯基萘基、萘基萘基苯基、萘基苯基萘基、萘基苯基苯基、苯基萘基萘基、苯基萘基萘基等)。
作为式(2a)中的R11～R18的取代或未取代的碳数为4～50的杂芳基，可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为式(2a)中的R11～R18的取代或未取代的碳数为1～50的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
作为式(2a)中的R11～R18及上述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为3～50的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
式(2a)中的R11～R18的取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基是以-OY表示的基，Y选自上述R11～R18的取代或未取代的碳数为1～50的烷基。
作为式(2a)中的R11～R18的取代基的取代或未取代的芳烷基(芳基部分的碳数为6～50，烷基部分的碳数为1～50)，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
式(2a)中的R11～R18的取代或未取代的原子数为6～50的芳氧基及芳硫基分别表示为-OY’及-SY”，Y’及Y”选自上述R11～R18的取代或未取代的原子数为6～50的芳基。
式(2a)的R11～R18的取代或未取代的烷氧基羰基(烷基部分的碳数为1～50)表示为-COOZ，Z选自上述R11～R18的取代或未取代的碳数为1～50的烷基。
作为式(2a)中的R11～R18的取代甲硅烷基，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
作为式(2a)中的R11～R18的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等。
上述R11～R18和/或上述Ar11～Ar12的芳香族环的取代基也可以被卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳香族杂环基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、羧基等进一步取代。
以式(2a)表示的蒽衍生物优选为具有下述式(2a’)所示的结构的化合物。
Figure BDA0000059570950000151
式(2a’)中，Ar11及Ar12、R11～R18如式(2a)中定义所示。但是，R11～R18相对于X-Y轴对称，蒽结构的9位及10位的取代基Ar11及Ar12相对于X-Y轴不对称。
作为本发明的有机EL元件中所用的以式(2a)表示的蒽衍生物的具体例，可以举出日本特开2004-356033号公报[0043]～[0063]中所示的在分子中具有2个蒽骨架的化合物、国际公开第2005/061656号小册子的27～28页中所示的具有1个蒽骨架的化合物等公知的各种蒽衍生物。将代表性的具体例表示如下。
Figure BDA0000059570950000161
Figure BDA0000059570950000171
Figure BDA0000059570950000181
Figure BDA0000059570950000191
Figure BDA0000059570950000201
Figure BDA0000059570950000211
Figure BDA0000059570950000221
Figure BDA0000059570950000241
Figure BDA0000059570950000251
Figure BDA0000059570950000261
式(2b)中，Ar13及Ar14各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～16)的芳基，L1及L2各自独立，是选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基中的基团，m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。另外，L1或Ar13与芘的1～5位的某个结合，L2或Ar14与芘的6～10位的某个结合。
作为式(2b)中的Ar13及Ar14的环碳数为6～50的芳基，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。优选环碳数为6～16的芳香族环基，特别优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基。
另外，上述芳基也可以再被取代基取代，作为取代基，可以举出烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等)、碳数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、原子数为6～40的芳基、被原子数为6～40的芳基取代的氨基、具有原子数为6～40的芳基的酯基、具有碳数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
式(2b)中的L1及L2优选选自取代或未取代的亚苯基及取代或未取代的亚芴基。取代基选自作为上述芳基的取代基例示的基团。
式(2b)中的m优选为0～1的整数。n优选为1～2的整数。s优选为0～1的整数。t优选为0～2的整数。
作为本发明的有机EL元件中所用的以式(2b)表示的芘衍生物的具体例，可以举出国际公开第2005/115950号小册子[0020]～[0023]中所示的不对称芘衍生物。此外还可以将对称芘衍生物作为本发明的有机EL元件用材料利用。将代表性的具体例表示如下。
Figure BDA0000059570950000291
Figure BDA0000059570950000301
Figure BDA0000059570950000311
Figure BDA0000059570950000321
式(2c)中，Ar18～Ar20各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～50的芳基，上述芳基也可以被1个或2个以上的取代基取代。
Ar18～Ar20及这些芳基所具有的取代基的至少一个具有环碳数为10～20的缩合环芳基结构或环碳数为6～20的缩合环杂芳基结构。Ar表示由取代或未取代的芳香族环或杂芳香族环衍生的3价的基团。
式(2c)的Ar18～Ar20的环碳数为6～50的芳基优选环碳数为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～16。作为芳基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、联苯基、三联苯基、红荧烯基、
Figure BDA0000059570950000322
基、三亚苯基、苯并蒽基、苯并菲基、二苯基蒽基等，这些芳基也可以还具有取代基。
作为芳基上的取代基，例如可以举出烷基(优选碳数为1～30，更优选碳数为1～20，特别优选碳数为1～10，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基、芳基(优选碳数为6～30，更优选碳数为6～20，特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基、烷氧基、芳氧基、卤原子(例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、硝基、异羟肟酸基、杂环基(优选碳数为1～30，更优选碳数为1～12，作为杂原子，例如可以举出氮原子、氧原子、硫原子，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氧杂基(azepinyl)等)、甲硅烷基(优选碳数为3～40，更优选碳数为3～30，特别优选碳数为3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)等。这些取代基也可以再被取代。
作为式(2c)中的Ar18～Ar20及这些芳基所具有的取代基的至少一个所具有的环碳数为10～20的缩合环芳基结构，可以举出萘结构、蒽结构、菲结构、芘结构、苝结构等，优选萘结构、蒽结构、芘结构、菲结构，更优选菲结构、4环以上的芳基结构，特别优选芘结构。
作为式(2c)中的Ar18～Ar20及这些芳基所具有的取代基的至少一个所具有的环碳数为6～20的缩合环杂芳基结构，可以举出喹啉结构、喹噁啉结构、喹唑啉结构、吖啶结构、菲啶结构、酞嗪结构、菲咯啉结构等，优选喹啉结构、喹噁啉结构、喹唑啉结构、酞嗪结构、菲咯啉结构。
由式(2c)中的Ar的芳香环衍生的3价的基团优选碳数为6～30，更优选为6～20，进一步优选碳数为6～16。具体来说，可以举出由苯、萘、蒽、菲、芘、三亚苯撑衍生的3价的基团等。
由式(2c)中的Ar的杂芳香环衍生的3价的基团优选作为杂原子含有选自氮原子、硫原子及氧原子的原子，更优选含有氮原子。另外，优选碳数为2～30，更优选碳数为3～20，进一步优选碳数为3～16。具体来说，可以举出由吡啶、哌嗪、噻喃、喹啉、喹噁啉、三嗪衍生的3价的基团。
由这些芳香环或杂芳香环衍生的3价的基团也可以具有取代基。作为取代基，可以举出在取代基Ar18的芳基上的取代基中所示的基团等。
Ar优选为由亚苯三基、亚萘三基、亚蒽三基、亚芘三基、三亚苯基衍生的3价的基团，更优选为亚苯三基，进一步优选未取代的(Ar18、Ar19及Ar20被取代的)亚苯三基、烷基取代亚苯三基。
作为本发明的有机EL元件中所用的以式(2c)表示的苯衍生物的具体例，可以举出日本特开2002-324678号公报[0079]～[0083]中所示的苯衍生物等公知的各种苯衍生物。
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等构成层叠的元件。
在上述多层中，根据需要，也可以除了本发明的芳香族胺衍生物以外，还使用任何的公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料。有机EL元件通过将上述有机薄膜层设为多层结构，就可以防止由猝灭造成的亮度或寿命的降低。如果需要，则可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料组合使用。另外，利用掺杂材料，还可以获得发光亮度或发光效率的提高，并获得红色或蓝色的发光。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层也可以分别由两层以上的层构成来形成。此时，对于空穴注入层的情况，将从电极注入空穴的层称作空穴注入层，将从空穴注入层接收空穴并输送到发光层的层称作空穴输送层。同样地，对于电子注入层的情况，将从电极注入电子的层称作电子注入层，将从电子注入层接收电子并输送到发光层的层称作电子输送层。这些层可以根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各要因来选择使用。
作为可以与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层中的上述式(2a)～(2c)以外的主体材料或掺杂材料，例如可以举出萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9，10-二苯基蒽、9，10-双(苯基乙炔基)蒽、1，4-双(9’-乙炔基蒽基)苯等缩合多聚芳香族化合物及它们的衍生物、三(8-羟基喹啉)铝、双-(2-甲基-8-喹啉)-4-(联苯氧基)铝等有机金属络合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、哌嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，然而并不限定于它们。
作为空穴注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送空穴的能力，并具有从阳极的空穴注入效果、对发光层或发光材料的优良的空穴注入效果，防止在发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料中的移动，并且薄膜形成能力优良。具体来说，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰基腙、多芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等和它们的衍生物及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，然而并不限定于它们。
在可以用于本发明的有机EL元件中的空穴注入材料当中，更为有效的空穴注入材料是芳香族叔胺衍生物及酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，然而并不限定于它们。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，然而并不限定于它们。
另外，本发明的有机EL元件最好在发光层与阳极之间，形成含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，例如形成上述空穴输送层或空穴注入层。
作为电子注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送电子的能力，并具有从阳极的电子注入效果、对发光层或发光材料的优良的电子注入效果，防止在发光层中生成的激子向空穴注入层中的移动，并且薄膜形成能力优良。具体来说，可以举出芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等和它们的衍生物，然而并不限定于它们。另外，也可以通过在空穴注入材料中添加受电子物质，在电子注入材料中添加给电子物质，来将其敏化。
本发明的有机EL元件中，更为有效的电子注入材料是金属络合物及含氮五元环衍生物。
作为上述金属络合物，例如可以举出8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，然而并不限定于它们。
作为上述含氮五元衍生物，例如优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑衍生物。具体来说，可以举出2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯等，然而并不限定于它们。
本发明的有机EL元件中，在发光层中，除了选自以式(1)表示的芳香族胺衍生物中的至少一种以外，也可以在同一层中还含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料及电子注入材料的至少一种。另外，为了提高利用本发明得到的有机EL元件的对温度、湿度、气氛等的稳定性，也可以在元件的表面设置保护层，或利用硅油、树脂等来保护整个元件。
作为本发明的有机EL元件的阳极中所用的导电性材料，适用具有大于4eV的功函数的材料，可以使用炭、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金；ITO基板、NESA基板中所用的氧化锡、氧化铟等氧化金属；以及聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。作为阴极中所用的导电性物质，适用具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、铱、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，然而并不限定于它们。对于合金，作为代表例可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，然而并不限定于它们。合金的比率可以利用蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择为适当的比率。如果需要，阳极及阴极也可以利用两层以上的层构成来形成。
本发明的有机EL元件中，为了有效地发光，最好将至少一方的面设为在元件的发光波长区域中充分透明。另外，基板也最好是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀或溅射等方法设定为可以确保给定的透光性。发光面的电极最好将光透过率设为10％以上。基板只要是具有机械的、热的强度并具有透明性的材料，就没有限定，有玻璃基板及透明性树脂薄膜。作为透明性树脂薄膜，可以举出聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。
本发明的有机EL元件的各层的形成可以使用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋转涂覆、浸渍、流涂等湿式成膜法的任意方法。膜厚没有特别限定，然而需要设定为适当的膜厚。如果膜厚过大，则为了获得一定的光输出，需要很大的施加电压，效率变差。如果膜厚过小，则会产生针孔等，即使施加电场，也无法获得充分的发光亮度。通常的膜厚优选为5nm～10μm的范围，更优选为10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等合适的溶剂中而形成薄膜，其溶剂无论为何种都可以。
作为适于此种湿式成膜法的溶液，可以使用含有本发明的芳香族胺衍生物和溶剂作为有机EL材料的含有有机EL材料的溶液。
另外，优选上述有机EL材料含有主体材料和掺杂材料，上述掺杂材料是本发明的芳香族胺衍生物，上述主体材料是选自以式(2a)及式(2b)表示的化合物中的至少一种。
另外，在任何的有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，也可以使用恰当的树脂或添加剂。
作为可以使用的树脂，可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可以举出防氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标志灯等中。另外，本发明的材料不仅可以用于有机EL元件中，还可以用于电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行具体说明。而且，将各实施例中所用的主体材料及掺杂材料表示如下。
Figure BDA0000059570950000381
合成例1[化合物(D-1)的合成]
利用以下的工序，合成出化合物(D-1)。
Figure BDA0000059570950000391
合成例(1-1)中间体1的合成
在氩气气流下，向1000mL烧瓶中，加入1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)苯27.5g、苯胺33.5g、三(二苄叉丙酮)二钯(0)1.65g、2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘2.24g、叔丁氧基钠23.0g和甲苯，在100℃反应6小时。
冷却后，将反应溶液进行沸石过滤，浓缩滤液，用硅胶色谱(甲苯/己烷(15/85))提纯，减压干燥后，得到23.1g的无色透明的液体。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体1。
合成例(1-2)中间体2的合成
在氩气气流下，向1000mL的烧瓶中，加入2-溴-7-碘-9，9-二甲基芴41.9g、脱水THF300mL，冷却到-65℃后，加入正丁基锂己烷溶液(1.6M)72mL，反应30分钟后，滴加脱水N，N-二甲替甲酰胺25mL后，慢慢地升温，在室温下反应4小时。
加入4N盐酸、甲苯进行分液、萃取后，用净水、饱和食盐水清洗有机层，用硫酸钠干燥，将浓缩而得的粗产物用硅胶色谱(甲苯)提纯，将所得的固体减压干燥后，得到24.4g的白色固体。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体2。
合成例(1-3)中间体3的合成
在氩气气流下，向300mL的烧瓶中，加入(4-溴苄基)磷酸二乙酯8.40g、THF50mL，冷却到-68℃，加入叔丁氧基钾6.16g，反应90分钟。接下来，滴加中间体2为6.90g的TFH(60mL)溶液，反应2小时后，一边搅拌一边以1小时升温到室温，在室温下反应2小时。
加入净水、甲苯进行分液，用甲苯萃取水层后，将合并了的有机层用净水、饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，将浓缩而得的粗产物用甲苯重结晶，将所得的固体减压干燥后，得到7.00g的黄白色固体。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体3。
合成例(1-4)D-1的合成
在氩气气流下，向200mL的烧瓶中，加入5.50g的中间体1、4.50g的中间体3、1.90g的叔丁氧基钠、133mg的乙酸钯(II)、121mg的三叔丁基膦以及甲苯，在90℃反应10小时。
冷却后，将反应溶液进行沸石过滤，浓缩滤液，将所得的粗产物用硅胶色谱(甲苯/己烷(20/80))提纯，将浓缩而得的固体用甲苯、乙醇重结晶，将所得的固体减压干燥后，得到2.7g的黄白色固体。
对所得的化合物，给出FD-MS(场解吸质谱法)的分析结果。
FDMS、calcd for C53H54N2Si2＝774、found m/z＝774(M+)，鉴定为中间体2。
合成例2[化合物(D-3)的合成]
利用以下的工序，合成出化合物(D-3)。
合成例(2-1)中间体4的合成
除了在合成例(1-1)：(中间体1的合成)中，取代1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)苯而使用4-溴苄基溴化物，取代苯胺而使用3，5-二甲基二苯基胺以外，利用相同的方法合成。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体4。
合成例(2-2)中间体5的合成
在氩气气流下，向300mL的烧瓶中，加入9.80g的中间体4、7.10g的亚磷酸三乙酯，升温，利用蒸馏除去提纯了的溴乙烷后，利用减压蒸馏除去未反应的亚磷酸三乙酯，得到10.8g的白色固体。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体5。
合成例(2-3)中间体6的合成
除了在中间体3的合成(合成例(1-3))中，取代(4-溴苄基)磷酸二乙酯而使用了中间体5以外，利用相同的方法合成。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体6。
合成例(2-4)D-3的合成
除了在D-1的合成(合成例(1-4))中，取代中间体3而使用了中间体6以外，利用相同的方法合成。
对所得的化合物，给出FD-MS(场解吸质谱法)的分析结果。
FDMS、calcd for C52H50N2Si＝730、found m/z＝730(M+)
合成例3[化合物(D-11)的合成]
利用以下的工序，合成出化合物(D-11)。
Figure BDA0000059570950000421
合成例(3-1)中间体7的合成
在氩气气流下，向500mL的烧瓶中，加入三氟甲烷磺酸6-溴-2-萘酯14.2g、4-氯苯基硼酸6.9g、四(三苯基膦)钯(0)1.4g、碳酸钠12.8g(净水60mL)以及甲苯，在氩气气流下，利用回流反应8小时。
加入净水、甲苯进行分液，用甲苯萃取水层后，将合并了的有机层用净水、饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的粗产物用硅胶色谱(甲苯/己烷(30/70))提纯，将所得的固体减压干燥后，得到8.6g的白色固体。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体7。
合成例(3-2)中间体8的合成
除了在中间体7的合成(合成例(3-1))中，取代三氟甲烷磺酸6-溴-2-萘酯而使用了中间体7，取代4-氯苯基硼酸而使用了反式-2-(4-氯苯基)乙烯基硼酸以外，利用相同的方法合成。利用FD-MS(场解吸质谱法)的分析，鉴定为中间体8。
合成例(3-3)D-11的合成
除了在D-1的合成(合成例(1-4))中，取代中间体3而使用了中间体8以外，利用相同的方法合成。
对所得的化合物，给出FD-MS(场解吸质谱法)的分析结果。
FDMS、calcd for C54H52N2Si＝784、found m/z＝784(M+)
实施例1
在25mm×75mm×1.1mm尺寸的玻璃基板上，设置了由膜厚120nm的铟锡氧化物构成的透明电极。该透明电极作为阳极发挥作用。接下来，向该玻璃基板照射紫外线及臭氧而清洗后，将该基板设置在真空蒸镀装置中。
首先，作为空穴注入层，以60nm的厚度蒸镀N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺后，在其上作为空穴输送层，以20nm的厚度蒸镀N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺。然后，以质量比40∶2同时蒸镀作为主体材料的蒽衍生物(2a-1)和作为掺杂材料的芳香族胺衍生物(D-1)，形成厚40nm的发光层。
在该发光层上，作为电子注入层，以20nm的厚度蒸镀三(8-羟基喹啉)铝。
然后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂，继而以150nm的厚度蒸镀铝，制作出有机EL元件。而且，该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。
对如此得到的有机EL元件，测定出电流密度10mA/cm2的驱动时的元件性能(发光亮度、发光效率)以及初期亮度500cd/cm2的减半寿命，将结果表示于表1中。
[表1]
 实施例1  实施例2  实施例3  实施例4
  主体材料   2a-1   2a-1   2a-1  2a′-55
  掺杂材料   D-1   D-3   D-11  D-1
  驱动电压(V)   6.0   6.0   5.9  6.1
  发光颜色   蓝色   蓝色   蓝色  蓝色
  发光亮度(cd/m2)   710   730   680  720
  发光效率(cd/A)   7.1   7.3   6.8  7.2
  减半寿命(小时)   25000   26000   20000  25000
实施例2
在实施例1中，取代芳香族胺衍生物(D-1)，使用(D-3)制作有机EL元件，与实施例1相同地评价。将结果表示于表1中。
实施例3
在实施例1中，取代芳香族胺衍生物(D-1)，使用(D-11)制作有机EL元件，与实施例1相同地评价。将结果表示于表1中。
实施例4
在实施例1中，取代作为主体材料的蒽胺衍生物(2a-1)，使用(2a’-55)，制作有机EL元件，与实施例1相同地评价。将结果表示于表1中。
比较例1
在实施例1中，取代芳香族胺衍生物(D-1)，使用化合物(A)制作有机EL元件，与实施例1相同地评价。将结果表示于表2中。
[表2]
 比较例1  比较例2
  主体材料   2a-1   2a-1
  掺杂材料   (A)   (B)
  驱动电压(V)   6.1   6.1
  发光颜色   蓝色   蓝色
  发光亮度(cd/m2)   650   600
  发光效率(cd/A)   6.5   6.0
  减半寿命(小时)   17000   12000
比较例2
在实施例1中，取代芳香族胺衍生物(D-1)，使用化合物(B)制作有机EL元件，与实施例1相同地评价。将结果表示于表2中。
工业上的利用可能性
使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件可以用低施加电压获得实用上足够的发光亮度，发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。由此，作为壁挂电视机的平面发光体或显示器的背光灯等光源来说十分有用。
虽然在上述中对本发明的实施方式和/或实施例详细说明了几个，然而本领域技术人员很容易不脱离本发明的新的示范及效果地对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加很多变更。所以，这些很多的变更包含于本发明的范围中。
对于该说明书中记载的文献的内容，全都引用到本文中。

Claims (13)

1.一种以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物，
Figure FDA0000059570940000011
式中，Ar1～Ar4各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20的芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的杂芳基，Ar1～Ar4的至少一个具有取代或未取代的甲硅烷基，
Ar5是取代或未取代的环碳数为6～20的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的亚杂芳基，
L是以下述式(A)或(B)表示的基团，
Figure FDA0000059570940000012
式中，X1及X2分别是取代基，l及m分别是0～3的整数，R1是取代或未取代的碳数为1～3的亚烷基，
Ar6及Ar7各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～20的亚芳基、或者取代或未取代的环碳数为5～20的亚杂芳基，n是1～3，Ar6及Ar7也可以相互结合而形成芳香环，
其中，Ar5与Ar7不同时为取代或未取代的亚苯基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，
所述式(1)中的L是以所述式(A)表示的基团。
3.根据权利要求2所述的芳香族胺衍生物，其中，
所述式(A)中的R1是具有烷基作为取代基的碳数为1～3的亚烷基。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，
所述式(1)中的L是以所述式(B)表示的基团。
5.根据权利要求4所述的芳香族胺衍生物，其中，
所述式(B)中的n是1。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用的掺杂材料。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，其特征在于，
该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层含有所述芳香族胺衍生物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层含有所述芳香族胺衍生物和具有以具有蒽骨架的下述式(2a)表示的结构的化合物，
Figure FDA0000059570940000021
式中，Ar11及Ar12各自独立，是由取代或未取代的碳数为6～20的芳香族环衍生而来的基团，R11～R18各自独立，是选自氢原子、取代或未取代的碳数为6～50的芳基、取代或未取代的碳数为4～50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、芳基部分的碳数为6～50且烷基部分的碳数为1～50的取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳硫基、烷基部分的碳数为1～50的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基中的基团。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，
所述式(2a)中，Ar11和Ar12是不同的基团。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层含有所述芳香族胺衍生物和具有以具有芘骨架的下述式(2b)表示的结构的化合物，
Figure FDA0000059570940000031
式中，Ar13及Ar14各自独立，是选自取代或未取代的碳数为6～50的芳基，L1及L2各自独立，是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、以及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基中的基团，m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数，L1或Ar13与芘的1～5位的任意一处结合，L2或Ar14与芘的6～10位的任意一处结合。
12.一种含有有机电致发光材料的溶液，其特征在于，
含有作为有机电致发光材料的权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物和溶剂。
13.根据权利要求12所述的含有有机电致发光材料的溶液，其中，
所述有机电致发光材料含有主体材料和掺杂材料，
并且所述掺杂材料是权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，所述主体材料是权利要求9所述的以式(2a)表示的化合物及权利要求10所述的以式(2b)表示的化合物中的至少一种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106631983A (zh) * 2016-12-23 2017-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7886377B2 (en) 2006-10-13 2011-02-15 Hill-Rom Services, Inc. Push handle with rotatable user interface
KR101178219B1 (ko) * 2008-11-21 2012-08-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기발광소자
US8757308B2 (en) 2009-09-10 2014-06-24 Hill-Rom Services Inc. Powered transport system and control methods
EP2634170A1 (en) * 2010-10-25 2013-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002324678A (ja) 2001-04-26 2002-11-08 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP3984190B2 (ja) 2003-05-30 2007-10-03 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
KR101031412B1 (ko) 2003-12-19 2011-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
JP2005234355A (ja) 2004-02-20 2005-09-02 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
JP4705914B2 (ja) 2004-05-27 2011-06-22 出光興産株式会社 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7544425B2 (en) * 2004-10-29 2009-06-09 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20090066227A1 (en) * 2005-12-20 2009-03-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
CN101421225B (zh) 2006-04-18 2013-11-06 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106631983A (zh) * 2016-12-23 2017-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件
CN106631983B (zh) * 2016-12-23 2021-09-21 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件

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