KR20110096114A - Photoresist remover composition, method for removing photoresist of multilayer metal circuit board, and method for producing multilayer metal circuit board - Google Patents
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Abstract
반도체 기판이나 FPD 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 제조 공정에서 사용하는, 벤조트리아졸류나 티올기를 갖는 화합물을 함유하지 않고, 구리 또는 구리 합금 배선도 구리 또는 구리 합금과 몰리브덴 또는 몰레브덴 합금의 적층 금속 배선도 부식시키지 않는 포토레지스트 박리제 조성물, 그것을 사용한 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법 및 제조 방법이다. 본 발명은 (A) 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민을 1 ∼ 50 중량％, (B) 수용성 유기 용제를 5 ∼ 85 중량％, (C) 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 모두 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 0.002 ∼ 0.1 중량％, (D) 물을 10 ∼ 93.998 중량％ 함유하고, (B) 와 (D) 의 합계량이 49.9 ∼ 98.998 중량％ 이고, 물로 중량비 20 배로 희석시킨 용액의 pH 가 8 을 초과하는 포토레지스트 박리제 조성물이다.Copper or copper alloy wiring diagram Laminated metal wiring diagram of copper or copper alloy and molybdenum or molybdenum alloy without containing benzotriazole or a compound having a thiol group used in a copper or copper alloy wiring manufacturing process of a semiconductor substrate or an FPD substrate The photoresist stripper composition which does not corrode, the photoresist stripping method, and the manufacturing method of the laminated metal wiring board using the same. The present invention provides a (A) secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine 1 to 50% by weight, (B) a water-soluble organic solvent 5 to 85% by weight, (C) a thiol group and an amide structure in the molecule It does not have all, and contains 0.002-0.1 weight% of amino acids which have two or more nitrogen atoms, 10-93.998 weight% of (D) water, and the total amount of (B) and (D) is 49.9-98.998 weight%, and with water It is a photoresist stripper composition whose pH of the solution diluted by 20 times weight ratio exceeds 8.
Description
본 발명은 포토레지스트 박리제 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 액정 디스플레이로 대표되는 플랫 패널 디스플레이 (이하, FPD 라고도 한다) 기판이나 반도체 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 기판에 바람직하게 사용되는, 방식성 및 박리성이 우수한 포토레지스트 박리제 조성물, 그리고 그것을 사용한 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법 및 적층 금속 배선 기판의 제조 방법에 관한 것이다.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a photoresist releasing agent composition, wherein the anticorrosive and peeling are preferably used for a flat panel display (hereinafter also referred to as FPD) substrate or a semiconductor or a copper or copper alloy wiring substrate of a semiconductor substrate represented by a liquid crystal display. It relates to a photoresist stripper composition having excellent properties, a photoresist stripping method of a laminated metal wiring board using the same, and a manufacturing method of a laminated metal wiring board.
FPD 기판이나 반도체 기판은 미세한 배선을 설치한 전극 구조를 갖고 있으며, 그 제조 공정에서 포토레지스트가 사용되고 있다. 예를 들어, 기판 상에 형성된 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금 등의 도전성 금속층이나 SiO2 막 등의 절연막 상에 포토레지스트를 도포하고, 이것에 노광, 현상 처리를 실시하여 레지스트 패턴을 형성하고, 이 패터닝된 레지스트를 마스크로 하여 상기 도전성 금속층이나 절연막 등을 에칭하여 미세 배선을 형성한 후, 불필요해진 포토레지스트층을 박리제로 제거하여 기판이 제조된다.FPD board | substrate and a semiconductor substrate have the electrode structure in which the fine wiring was provided, and the photoresist is used in the manufacturing process. For example, a photoresist is applied onto an insulating metal such as a conductive metal layer such as aluminum, an aluminum alloy, copper, or a copper alloy formed on a substrate, or an SiO 2 film, and subjected to exposure and development to form a resist pattern. Using the patterned resist as a mask, the conductive metal layer, the insulating film, and the like are etched to form fine wiring, and then the unnecessary photoresist layer is removed with a release agent to prepare a substrate.
종래, 포토레지스트 박리제 조성물로는 유기 알칼리, 무기 알칼리, 유기산, 무기산, 극성 용제 등의 단일 용제, 또는 이들의 혼합 용액이 사용되어 왔다. 또, 포토레지스트 박리성을 향상시키기 위해서, 아민과 물의 혼합액을 사용하는 것도 잘 알려져 있다. 포토레지스트 박리제 조성물에는 미세 배선을 부식시키지 않을 것이 요구된다. 배선 재료로는 종래 알루미늄이 다용되어 왔기 때문에, 알루미늄에 대한 부식 억제에 대해서는 다양한 검토가 이루어져 왔다.Conventionally, a single solvent such as an organic alkali, an inorganic alkali, an organic acid, an inorganic acid, a polar solvent, or a mixed solution thereof has been used as the photoresist stripper composition. Moreover, in order to improve the photoresist peelability, it is also well known to use the liquid mixture of an amine and water. The photoresist release agent composition is required not to corrode the fine wiring. Since aluminum has been used abundantly as a wiring material, various examinations have been made about corrosion inhibition with respect to aluminum.
그러나 최근, 기판의 대형화나 배선 패턴의 미세화에 수반하여, 알루미늄보다 저항률이 낮은 구리 또는 구리 합금을 배선 재료로서 사용하는 것이 시도되고 있다. 구리는 알칼리 함유 용액에 부식되기 쉬운 금속인데다가, 알루미늄과 부식 용해 기구가 상이하여, 알루미늄에서 유효했던 부식 억제책은 거의 효과가 없다. 그 때문에, 구리 또는 구리 합금에 유효한 방식제가 검토되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는 -C(OH)=N- 또는 -CONH- 인 원자단을 포함하는 5 원자 내지 6 원자의 복소 고리를 갖는 복소 고리식 화합물과 알칸올아민을 함유하는 방식제가 반도체 웨이퍼 상에 형성된 구리 등의 금속층을 방식한다고 기재되어 있다.However, in recent years, with the enlargement of a board | substrate and the refinement | miniaturization of a wiring pattern, it has been tried to use copper or a copper alloy which is lower than aluminum as a wiring material. Copper is a metal that tends to corrode in the alkali-containing solution, and aluminum and the corrosion dissolution mechanism are different, and the corrosion inhibiting measures effective in aluminum have little effect. Therefore, the anticorrosive which is effective for copper or a copper alloy is examined. For example, Patent Literature 1 discloses a semiconductor wafer containing a heterocyclic compound having a 5 to 6 membered heterocyclic ring and an alkanolamine containing an atomic group of -C (OH) = N- or -CONH-. It is described as anticorrosive to metal layers such as copper formed on the substrate.
특허문헌 2 에는 분자 내에 티올기를 갖는 아미노산 또는 그 유도체가 구리 배선 등의 금속 부식을 방지한다고 기재되어 있다. 즉, 분자 내에 티올기를 갖는 아미노산 또는 그 유도체가 양호한 금속 부식 방지 작용을 가져, 구리 배선의 부식이나 산화를 일으키지 않는 것이 개시되어 있다. 이 개시는 분명하게, 분자 내에 티올기를 가지지 않는 아미노산을 구리 등의 부식 방지제에서 배제하고 있다. 또한 특허문헌 3 에는 구리와의 킬레이트 안정화 상수가 15 이상이고, 또한 티올기를 가지지 않는 아미노산을 포함하는 구리 배선용 잔류물 세정액이 개시되어 있다. 즉, 티올기를 가지지 않은 글리신, 프롤린, 히스티딘 등이 CuO 용해성이 우수하다는 것이 개시되어 있다. 그러나, 이들 아미노산의 구리 부식량은 리신이나 알라닌 등과 동일한 정도인 것 또한 개시되어 있다.Patent Document 2 describes that an amino acid having a thiol group or a derivative thereof in a molecule prevents metal corrosion such as copper wiring. That is, it is disclosed that an amino acid having a thiol group or a derivative thereof in the molecule has a good metal corrosion preventing action and does not cause corrosion or oxidation of the copper wiring. This disclosure clearly excludes amino acids having no thiol group in the molecule from corrosion inhibitors such as copper. In addition, Patent Document 3 discloses a residue cleaning solution for copper wirings containing an amino acid having a chelate stabilization constant of 15 or more and no thiol group. That is, it is disclosed that glycine, proline, histidine, etc. which do not have a thiol group are excellent in CuO solubility. However, it is also disclosed that the copper corrosion amount of these amino acids is about the same as lysine and alanine.
또, 구리에 대한 강력한 부식 억제제로서 벤조트리아졸류가 알려져 있다.Moreover, benzotriazoles are known as strong corrosion inhibitors for copper.
그러나, 종래의 구리 또는 구리 합금용 방식제에서는 방식성이 반드시 충분한 것은 아니었다. 또, 분자 내에 티올기를 갖는 화합물 및 벤조트리아졸류는 구리 또는 구리 합금의 방식성은 우수했지만, 이들을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물로 구리 또는 구리 합금을 포함하는 기판을 처리하면, 구리 또는 구리 합금 표면에 석출물이 발생한다. 그러나, 이 석출물은 통상의 세정으로는 제거할 수 없기 때문에, 별도로 석출물 제거 처리가 필요해진다는 문제가 있었다.However, in the conventional anticorrosive for copper or a copper alloy, anticorrosiveness was not necessarily enough. Moreover, although the compound and benzotriazole which have a thiol group in a molecule were excellent in the anticorrosive property of copper or a copper alloy, when the board | substrate containing copper or a copper alloy was processed by the photoresist stripper composition containing them, it precipitated on the copper or copper alloy surface. This happens. However, since this precipitate cannot be removed by normal washing, there is a problem that a precipitate removal treatment is required separately.
한편, 구리 또는 구리 합금은 유리 등의 하지 (下地) 기판과의 밀착성이 불충분하다. 그 때문에, 밀착성을 향상시키기 위해서 구리 또는 구리 합금의 배선의 하지에 다른 금속층을 적층할 필요가 있다. 이와 같은 하지 금속층은 보조막이라고도 한다. 이 하지 금속층으로서 일반적으로 검토되고 있는 것이 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금이다.On the other hand, copper or a copper alloy is inadequate adhesiveness with base substrates, such as glass. Therefore, in order to improve adhesiveness, it is necessary to laminate | stack another metal layer on the base of copper or copper alloy wiring. Such a base metal layer is also called an auxiliary film. Molybdenum or molybdenum alloy is generally considered as this base metal layer.
몰리브덴 또는 몰리브덴 합금 자체는 방식성이 우수한 금속이고, 단독으로는 포토레지스트 박리제 조성물로 처리해도 부식되는 경우는 거의 없다. 그러나, 구리 또는 구리 합금과 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금이 접촉한 상태에서는 전지 효과에 의해 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 부식이 대폭 가속된다는 현상이 확인되고 있다. 이에 대해 종래의 구리 또는 구리 합금용 방식제로는 구리 또는 구리 합금을 방식할 수 있었다고 해도, 구리 또는 구리 합금과 접촉한 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 부식을 억제할 수는 없었다. 즉, 기판 상에 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 하지 금속층을 형성하고, 추가로 그 위에 구리 또는 구리 합금층을 형성하고, 패터닝된 포토레지스트를 개재하여 하지 금속층과 구리 또는 구리 합금층을 일괄 또는 순차적으로 에칭한 후, 불필요해진 포토레지스트를 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거하고자 하면, 배선 패턴화된 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 하지 금속층 상의 구리 또는 구리 합금 배선에 있어서, 하지 금속층 쪽이 구리 또는 구리 합금 배선보다 많이 부식되어 버리거나, 또는 경우에 따라서는 구리 또는 구리 합금 배선 쪽이 보다 부식되어 버려, 적층 금속 배선이 형성되지 않는다는 문제가 발생한다.Molybdenum or molybdenum alloy itself is a metal having excellent anticorrosive properties, and rarely corrodes even when treated with a photoresist stripper composition alone. However, in the state where copper or a copper alloy and molybdenum or molybdenum alloy contacted, the phenomenon that the corrosion of molybdenum or molybdenum alloy is accelerated significantly by the battery effect is confirmed. On the other hand, even if the conventional anticorrosive for copper or a copper alloy could corrode copper or a copper alloy, the corrosion of molybdenum or molybdenum alloy in contact with copper or a copper alloy could not be suppressed. That is, a base metal layer of molybdenum or molybdenum alloy is formed on the substrate, further a copper or copper alloy layer is formed thereon, and the base metal layer and the copper or copper alloy layer are etched collectively or sequentially through a patterned photoresist. Then, when the unnecessary photoresist is to be peeled off using the photoresist stripper composition, in the copper or copper alloy wiring on the ground metal layer of the wiring patterned molybdenum or molybdenum alloy, the ground metal layer is more than the copper or copper alloy wiring. There is a problem that a lot of corrosion or, in some cases, copper or copper alloy wiring is more corroded, so that a laminated metal wiring is not formed.
본 발명은 반도체 기판 및 FPD 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 제조 공정에 있어서, 벤조트리아졸류 및 티올기를 갖는 화합물을 함유하지 않고, 기판 상에 형성된 구리 또는 구리 합금 배선 및 구리 또는 구리 합금과 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금과의 적층 금속 배선을 부식시키지 않고 포토레지스트를 박리할 수 있는 포토레지스트 박리제 조성물, 그것을 사용한 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법 및 적층 금속 배선 기판의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In the process of manufacturing a copper or copper alloy wiring of a semiconductor substrate and an FPD substrate, the present invention does not contain a compound having benzotriazoles and thiol groups, and copper or copper alloy wiring and molybdenum or molybdenum formed on a substrate. An object of the present invention is to provide a photoresist releasing agent composition capable of peeling photoresist without corroding laminated metal wiring with an alloy, a photoresist peeling method for a laminated metal wiring substrate using the same, and a method for producing a laminated metal wiring substrate.
본 발명자는 예의 검토를 실시한 결과, 2 급 및/또는 3 급 알칸올아민 그리고 수용성 유기 용제와 함께 분자 내에 티올기를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물이, 구리 또는 구리 합금 배선에 대해서도, 구리 또는 구리 합금과 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 적층 금속 배선에 대해서도, 우수한 방식성을 가짐과 함께, 포토레지스트 박리 성능도 양호한 것을 알아내어 본 발명을 완성시켰다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining, the photoresist removing agent composition which contains the amino acid which has two or more nitrogen atoms without having a thiol group in a molecule | numerator with secondary and / or tertiary alkanolamine, and a water-soluble organic solvent, is copper. Alternatively, the present invention has been found to have excellent anticorrosive properties and good photoresist peeling performance even with respect to copper alloy wirings and laminated metal wirings of copper or copper alloys and molybdenum or molybdenum alloys.
즉, 본 발명은 (A) 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민 그리고 (B) 수용성 유기 용제를 함유함과 함께, 또한 (C) 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 함께 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 0.002 ∼ 0.1 중량％ 함유하고, 물로 중량비 20 배로 희석시킨 용액의 pH 가 8 을 초과하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리제 조성물이다.That is, this invention contains (A) secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine, and (B) water-soluble organic solvent, and does not have a thiol group and an amide structure together in (C) molecule, The pH of the solution which contains 0.002-0.1 weight% of amino acids which have two or more nitrogen atoms, and diluted by 20 times by weight ratio with water exceeds 8, The photoresist removing agent composition characterized by the above-mentioned.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 1 양태에 있어서는, (A) 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민을 1 ∼ 50 중량％, (B) 수용성 유기 용제를 49.9 ∼ 98.998 중량％, (C) 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 함께 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 0.002 ∼ 0.1 중량％ 함유한다.In one aspect of the photoresist stripper composition of the present invention, 1 to 50% by weight of (A) secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine, (B) 49.9 to 98.998% by weight of water-soluble organic solvent, ( C) 0.002-0.1 weight% of amino acids which do not have a thiol group and an amide structure together in a molecule | numerator, and have two or more nitrogen atoms.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 양태에 있어서는, 추가로 (D) 물을 함유한다. 이 경우에 있어서, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 1 양태에 있어서는, 물 (D) 를 수용성 유기 용제 (B) 의 일부분 대신에 함유할 수 있다. 즉, (A) 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민을 1 ∼ 50 중량％, (B) 수용성 유기 용제를 5 ∼ 85 중량％, (C) 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 모두 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 0.002 ∼ 0.1 중량％, (D) 물을 10 ∼ 93.998 중량％ 함유하고, (B) 와 (D) 의 합계량이 49.9 ∼ 98.998 중량％ 이다.In another aspect of the photoresist stripper composition of the present invention, (D) water is further contained. In this case, in another 1 aspect of the photoresist removing agent composition of this invention, water (D) can be contained instead of a part of water-soluble organic solvent (B). That is, 1 to 50% by weight of (A) secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine, 5 to 85% by weight of (B) water-soluble organic solvent, and (C) both thiol group and amide structure in the molecule It does not have, and it contains 0.002-0.1 weight% of amino acids which have two or more nitrogen atoms, and 10-93.998 weight% of (D) water, and the total amount of (B) and (D) is 49.9-98.998 weight%.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 1 양태에 있어서는, 아미노산 (C) 가 알기닌, 글리코시아민, 히스티딘 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.In one aspect of the photoresist stripper composition of the present invention, the amino acid (C) is at least one member selected from the group consisting of arginine, glycosamine, histidine and lysine.
또, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 1 양태에 있어서는, 아미노산 (C) 가 알기닌, 글리코시아민 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.Moreover, in another 1 aspect of the photoresist removing agent composition of this invention, an amino acid (C) is at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of arginine, glycosamine, and lysine.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 1 양태에 있어서는, 또 아미노산 (C) 가 알기닌이어도 된다.In another 1 aspect of the photoresist removing agent composition of this invention, amino acid (C) may be arginine further.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물에 있어서는, 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민 (A) 가 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.In the photoresist stripper composition of the present invention, the secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine (A) is a group consisting of diethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine and triethanolamine At least one species selected.
본 발명은 또, 포토레지스트를 사용하여 1 층 또는 복수 층의 몰리브덴 혹은 몰리브덴 합금층과 1 층 또는 복수 층의 구리 혹은 구리 합금층의 적층 금속 배선을 기판 상에 형성할 때에, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거하는 것을 특징으로 하는 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금층과 구리 또는 구리 합금층의 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법이기도 하다.The present invention also provides a photoresist that is unnecessary when a laminated metal wiring of one or more layers of molybdenum or molybdenum alloy layers and one or more layers of copper or copper alloy layers is formed on a substrate. It is also a photoresist peeling method of a laminated metal wiring board of a molybdenum or molybdenum alloy layer and a copper or copper alloy layer characterized by peeling off using the photoresist stripper composition of the present invention.
본 발명은 또한 추가로, 기판 상에 1 층 또는 복수 층의 몰리브덴 혹은 몰리브덴 합금층과 1 층 또는 복수 층의 구리 혹은 구리 합금층을 적층하고, 다음으로 패터닝된 포토레지스트를 개재하여 상기 적층된 금속층을 에칭한 후, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거하는 것을 특징으로 하는 적층 금속 배선 기판의 제조 방법이기도 하다. The present invention further provides a laminate of one or more layers of molybdenum or molybdenum alloy layers and one or more layers of copper or copper alloy layers on a substrate, and then through the patterned photoresist, the stacked metal layers. After etching, the unnecessary photoresist is peeled off using the photoresist releasing agent composition of the present invention.
이하, 이들의 본 발명을 특별히 구별하지 않고 간단히 「본 발명」이라고도 한다.Hereinafter, these inventions are also specifically called "this invention" without distinguishing them.
본 발명은 상기 서술한 구성에 의해, The present invention by the above-described configuration,
(1) 반도체 기판 및 FPD 기판의 금속 배선 제조 공정에 있어서, 포토레지스트에 대한 우수한 박리성을 갖는다.(1) In the metal wiring manufacturing process of a semiconductor substrate and a FPD board | substrate, it has the outstanding peelability with respect to a photoresist.
(2) 구리 또는 구리 합금 배선, 및 구리 또는 구리 합금과 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 적층 금속 배선 중 어느 것에 대해서도 우수한 방식성을 갖는다. (2) Copper or copper alloy wirings, and laminated metal wirings of copper or copper alloys and molybdenum or molybdenum alloys have excellent corrosion resistance.
(3) 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하면, 배선 패턴화된 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 하지 금속층 상의 구리 또는 구리 합금 배선에 있어서, 하지 금속층이나 구리 또는 구리 합금 배선의 부식을 방지함으로써, 하지층의 과도한 부식에 의한 언더컷 형상이나 구리 또는 구리 합금층의 부식에 의한 배선 폭의 가늘어짐 등이 없는 양호한 적층 금속 배선을 형성할 수 있다.(3) When the photoresist stripper composition of the present invention is used, in the copper or copper alloy wiring on the ground metal layer of the wiring patterned molybdenum or molybdenum alloy, the ground layer is prevented by preventing corrosion of the ground metal layer or copper or copper alloy wiring. Good laminated metal wiring can be formed without undercut shape due to excessive corrosion and tapering of the wiring width due to corrosion of the copper or copper alloy layer.
본 발명에 있어서, (A) 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민 (본 명세서 중, 간단히 「알칸올아민 (A)」라고도 한다) 으로는 2 급 알칸올아민이어도 되고, 3 급 알칸올아민만이어도 되고, 2 급 알칸올아민 및 3 급 알칸올아민이어도 된다. 알칸올아민 (A) 로는 특별히 한정되지 않고, 2 급 알칸올아민으로는 예를 들어, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민 등을 들 수 있고, 3 급 알칸올아민으로는, 예를 들어 N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들은 1 종만 사용해도 되고, 2 종 이상을 동시에 사용해도 된다. 이 중에서도 입수의 용이성 및 박리성과 구리 또는 구리 합금에 대한 방식성을 겸비한 점에서, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 임의의 조합이 바람직하다.In the present invention, (A) secondary alkanolamine and / or tertiary alkanolamine (also referred to simply as "alkanolamine (A)" in the present specification) may be a secondary alkanolamine or tertiary. Only alkanolamine may be sufficient and secondary alkanolamine and tertiary alkanolamine may be sufficient. It does not specifically limit as alkanolamine (A), As a secondary alkanolamine, diethanolamine, N-methylethanolamine, N-ethylethanolamine, etc. are mentioned, for example, As a tertiary alkanolamine Examples thereof include N-methyl diethanolamine, N-ethyl diethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N, N-diethylethanolamine, triethanolamine, and the like. These may use only 1 type and may use 2 or more types simultaneously. Among them, diethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, and any combination thereof are preferable from the viewpoint of having easy availability and peelability and corrosion resistance to copper or copper alloy.
알칸올아민 (A) 의 첨가량은 박리제 조성물 중의 1 ∼ 50 중량％ 인 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 박리성이 충분히 양호하고, 저점도에서 취급이 양호하다. 보다 바람직하게는 3 ∼ 45 중량％ 이다.It is preferable that the addition amount of an alkanolamine (A) is 1-50 weight% in a peeling agent composition. If it exists in this range, peelability is favorable enough and handling is favorable at low viscosity. More preferably, it is 3-45 weight%.
본 발명에 있어서, 수용성 유기 용제 (B) 로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 디메틸술폭사이드, 술포란, 에틸렌카보네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1 종만 사용해도 되고, 2 종 이상을 동시에 사용해도 된다. 이 중에서도 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, N,N-디메틸아세트아미드, 디에틸렌글리콜이 바람직하다.In the present invention, the water-soluble organic solvent (B) is not particularly limited. For example, acetone, methanol, ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl Ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol methyl ether, dipropylene glycol, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, Sulfolane, ethylene carbonate, and the like. These may use only 1 type and may use 2 or more types simultaneously. Among these, diethylene glycol monobutyl ether, N, N-dimethylacetamide, and diethylene glycol are preferable.
수용성 유기 용제 (B) 의 첨가량은 박리제 조성물 중의 49.9 ∼ 98.998 중량％ 인 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 포토레지스트의 박리성과 구리 또는 구리 합금 방식성이 충분히 양호하게 발휘된다. 보다 바람직하게는 54.998 ∼ 96.998 중량％ 이다.It is preferable that the addition amount of a water-soluble organic solvent (B) is 49.9 to 98.998 weight% in a peeling agent composition. If it is in this range, the peelability of a photoresist and copper or copper alloy anticorrosiveness will be exhibited sufficiently favorable. More preferably, they are 54.998-96.998 weight%.
본 발명에 있어서, 아미노산 (C) 는 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 모두 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는다. 이와 같은 아미노산은 질소 원자를 1 개만 함유하는 일반적인 아미노산과 비교하여, 금속에 대한 배위점이 많고, 방식 효과가 높다고 생각된다. 또, 수산기를 갖는 아미노산과 비교하면 질소 원자는 수산기보다 구리에 대한 배위력이 강하기 때문에, 높은 방식 효과를 나타낸다고 생각된다. 한편, 티올기를 갖는 아미노산과 비교하면, 질소 원자는 티올기보다 구리에 대한 배위력이 약하기 때문에, 구리의 표면에 석출되는 경우도 없고, 적당한 방식성을 나타낸다고 생각된다. 또, 질소 원자를 2 개 이상 가지고 있어도 아미드 구조를 갖는 것은 방식성이 떨어진다.In the present invention, the amino acid (C) does not have both a thiol group and an amide structure in the molecule, and has two or more nitrogen atoms. Such an amino acid is considered to have many coordination points with respect to a metal, and a high anticorrosive effect compared with the general amino acid containing only one nitrogen atom. Moreover, compared with the amino acid which has a hydroxyl group, since a nitrogen atom has stronger coordination force with respect to copper than a hydroxyl group, it is thought that it exhibits a high anticorrosive effect. On the other hand, compared with the amino acid which has a thiol group, since a nitrogen atom has a weaker coordination force with respect to copper than a thiol group, it does not precipitate on the surface of copper, and is considered to show moderate anticorrosive property. Moreover, even if it has two or more nitrogen atoms, what has an amide structure is inferior to anticorrosive property.
아미노산 (C) 로는, 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 모두 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상, 바람직하게는 2 ∼ 4 개 갖는 것이며, 예를 들어, 히스티딘, 알기닌, 리신, 글리코시아민, 크레아틴, 오르니틴 등을 들 수 있다. 이들은 1 종만 사용해도 되고 또는 2 종 이상 사용해도 된다. 또, 예를 들어, 알기닌, 글리코시아민, 히스티딘 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이어도 되고, 알기닌, 글리코시아민 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이어도 되고, 또는, 알기닌이어도 된다. 이들 중, 입수의 용이성 및 방식성의 관점에서 히스티딘, 알기닌, 리신, 글리코시아민이 바람직하다.As amino acid (C), it does not have both a thiol group and an amide structure in a molecule | numerator, and has 2 or more, preferably 2-4 nitrogen atoms, For example, histidine, arginine, lysine, glycosamine, creatine Ornithine, and the like. These may use 1 type or 2 or more types. Further, for example, at least one species selected from the group consisting of arginine, glycosamine, histidine and lysine may be used, or at least one species selected from the group consisting of arginine, glycosamine and lysine may be used, or may be arginine. do. Among these, histidine, arginine, lysine and glycosamine are preferable from the viewpoint of ease of availability and anticorrosiveness.
아미노산 (C) 의 함유량은, 박리제 조성 중의 0.002 ∼ 0.1 중량％ 이다. 이 범위 내이면 구리 또는 구리 합금 및 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금에 대한 방식성이 충분하고, 이 범위를 초과하면 포토레지스트의 박리성이 저하되는 것 이외에, 아미노산 (C) 를 전혀 함유하지 않는 경우보다 오히려 구리 또는 구리 합금에 대한 방식성을 저하시키는 경우가 있기 때문에 부적절하다. 바람직하게는, 0.003 ∼ 0.1 중량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 0.1 중량％ 이다.Content of an amino acid (C) is 0.002-0.1 weight% in a peeling agent composition. If it is in this range, anticorrosive property with respect to copper or a copper alloy and molybdenum or molybdenum alloy is sufficient, and when exceeding this range, the peelability of a photoresist will fall but it will contain copper rather than containing no amino acid (C) at all. Or it is unsuitable because it may reduce anticorrosive property with respect to a copper alloy. Preferably, it is 0.003-0.1 weight%, More preferably, it is 0.005-0.1 weight%.
본 발명에 있어서는, 상기 알칸올아민 (A), 수용성 유기 용제 (B) 및 아미노산 (C) 의 합계가 조성물 중의 100 중량％ 를 차지할 수 있다.In this invention, the sum total of the said alkanolamine (A), water-soluble organic solvent (B), and amino acid (C) can occupy 100 weight% in a composition.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 양태에 있어서는, 추가로 (D) 물을 함유한다. 이 경우에 있어서, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 다른 1 양태에 있어서는, 수용성 유기 용제 (B) 의 일부분 대신에 (D) 물을 함유할 수 있다. 이 경우, 수용성 유기 용제 (B) 를 바람직하게는 5 ∼ 85 중량％, 보다 바람직하게는 10 ∼ 75 중량％, 물 (D) 를 바람직하게는 10 ∼ 93.998 중량％, 보다 바람직하게는 10 ∼ 85 중량％, 더욱 바람직하게는 15 ∼ 80 중량％ 함유하고, (B) 와 (D) 의 합계량이 바람직하게는 49.9 ∼ 98.998 중량％, 보다 바람직하게는 54.998 ∼ 96.998 중량％ 이다. 물 (D) 를 배합함으로써, 포토레지스트의 박리성을 더욱 향상시킴과 함께, 알칸올아민 (A) 와 수용성 유기 용제 (B) 가 인화점을 갖는 경우에도, 박리제 조성물로서의 인화점을 없애는 효과가 있다. 물 (D) 를 배합하는 경우, 상기 범위 내이면 포토레지스트의 박리성 향상 효과를 얻을 수 있고, 또 인화점을 없애는 효과를 얻을 수 있다. 상기 범위를 초과하면 타 성분의 농도가 저하됨으로써, 포토레지스트의 박리성이 저하되는 경우가 있다.In another aspect of the photoresist stripper composition of the present invention, (D) water is further contained. In this case, in another 1 aspect of the photoresist removing agent composition of this invention, (D) water can be included instead of a part of water-soluble organic solvent (B). In this case, the water-soluble organic solvent (B) is preferably 5 to 85% by weight, more preferably 10 to 75% by weight, and water (D) is preferably 10 to 93.998% by weight, more preferably 10 to 85 It is 15 weight%, More preferably, it contains 15 to 80 weight%, The total amount of (B) and (D) becomes like this. Preferably it is 49.9-98.998 weight%, More preferably, it is 54.998-96.998 weight%. By mix | blending water (D), while improving the peelability of a photoresist, also when an alkanolamine (A) and a water-soluble organic solvent (B) have a flash point, it is effective in removing the flash point as a peeling agent composition. When mix | blending water (D), the peelability improvement effect of a photoresist can be acquired as it exists in the said range, and the effect which removes a flash point can be acquired. When it exceeds the said range, since the density | concentration of another component falls, the peelability of a photoresist may fall.
본 발명에 있어서의 포토레지스트 박리제 조성물은, 알칸올아민 (A) 를 함유 하고 있고, 수용액은 알칼리성을 갖고 있다. 포토레지스트 박리제 조성물이 산성 및 중성을 갖고 있는 경우, 포토레지스트의 박리성이 불충분해지는 경우가 있다. 충분한 포토레지스트의 박리성을 얻는 데에 필요한 알칼리성의 지표로는, 포토레지스트 박리제 조성물을 물로 중량비 20 배로 희석시킨 경우에, 희석 용액의 pH 가 8 을 초과하는 것이다. 바람직하게는 pH 가 9 이상이다. 온도에 의해 pH 의 값이 변동하는 경우에는 25 ℃ 에 있어서의 값이다.The photoresist removing agent composition in this invention contains the alkanolamine (A), and aqueous solution has alkalinity. When the photoresist stripper composition has acidity and neutrality, the peelability of the photoresist may be insufficient. As an alkaline index which is necessary for obtaining peelability of sufficient photoresist, when the photoresist stripper composition is diluted by 20 times by weight with water, the pH of a dilution solution exceeds 8. Preferably pH is 9 or more. When pH value changes with temperature, it is a value in 25 degreeC.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은, 상기 성분 이외에 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 계면 활성제 (예를 들어, 알킬벤젠술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르), 소포제 (예를 들어, 실리콘 오일) 등의 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 첨가제의 함유량은 그 종류에 따라 상이하기 때문에 일률적으로 정할 수 없지만, 예를 들어, 0.001 ∼ 5 중량％ 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 1 중량％ 이다.The photoresist stripper composition of the present invention is a surfactant (for example, alkylbenzenesulfonate, polyoxyethylene alkyl ether), an antifoaming agent (for example, silicone oil) in a range that does not impair the object of the present invention other than the above components. It may contain additives such as these. Since content of the said additive differs according to the kind, it cannot determine uniformly, For example, 0.001-5 weight% is preferable, More preferably, it is 0.01-1 weight%.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 상기 각 성분의 소요량을 통상의 방법에 따라 혼합함으로써 조제할 수 있다.The photoresist stripper composition of the present invention can be prepared by mixing the required amounts of the above components in a conventional manner.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 반도체 기판 및 FPD 기판의 제조 공정에 있어서, 금속 배선 등의 에칭 처리 후에 불필요해진 포토레지스트를 박리 하기 위해서 사용된다. 상기 금속 배선으로는 특별히 한정되지 않고, 당해 기술 분야에서 사용되는 금속 배선에 적용할 수 있는데, 그 중에서도 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금층과 구리 또는 구리 합금층의 적층 금속 배선에 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 상온 (25 ℃) 이외에, 예를 들어 30 ℃ ∼ 80 ℃ 로 가열하여 사용할 수 있다. 박리에 필요로 하는 시간은 포토레지스트의 변질 정도 등에 따라 상이한데, 일반적으로는 예를 들어 30 초 ∼ 10 분간 정도이다. 처리 후, 필요에 따라 수세, 공기 블로우 건조 등을 실시할 수 있다. 상기 포토레지스트로는 특별히 한정되지 않고, 당해 기술 분야에서 사용되는 감광성 수지 (예를 들어, 포지티브형 포토레지스트 (노볼락 수지, 나프토퀴논 디아지드계 감광제 및 용제를 주성분으로 하는 포지티브형 포토레지스트) 등) 를 사용할 수 있다.The photoresist removing agent composition of this invention is used in order to peel the photoresist which became unnecessary after the etching process, such as a metal wiring, in the manufacturing process of a semiconductor substrate and an FPD board | substrate. It does not specifically limit as said metal wiring, It can apply to the metal wiring used in the said technical field, Especially, it can use suitably for the laminated metal wiring of a molybdenum or molybdenum alloy layer, and a copper or a copper alloy layer. The photoresist stripper composition of the present invention can be used by heating at, for example, 30 ° C to 80 ° C, in addition to room temperature (25 ° C). The time required for peeling varies depending on the degree of deterioration of the photoresist and the like, but is generally about 30 seconds to 10 minutes, for example. After the treatment, washing with water, air blow drying, or the like can be carried out as necessary. The photoresist is not particularly limited, and photosensitive resins used in the art (for example, positive photoresists (novolak resins, positive photoresists having a naphthoquinone diazide-based photosensitive agent and a solvent as main components) Etc.) can be used.
구체적으로는, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하는 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법은, 포토레지스트를 사용하여 1 층 또는 복수 층의 몰리브덴 혹은 몰리브덴 합금층과 1 층 또는 복수 층의 구리 혹은 구리 합금층의 적층 금속 배선을 기판 상에 형성할 때에, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거한다. 이렇게 함으로써, 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금층과 구리 또는 구리 합금층의 적층 금속 배선에 있어서, 하지 금속층이 과도하게 부식되어 언더컷 형상을 이루거나, 반대로 구리 또는 구리 합금층이 과도하게 부식되어 구리 또는 구리 합금 배선의 선폭이 가늘어지거나 하는 것이 억제되어 에칭으로 형성된 배선 단면 형상을 손상시키지 않고, 양호한 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금층과 구리 또는 구리 합금층의 적층 금속 배선이 형성된다. 또한, 적층 금속 배선의 양태로는, 예를 들어 기판 상으로부터 순서대로, 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금/구리 또는 구리 합금/몰리브덴 또는 몰리브덴 합금의 3 층 적층 금속 배선, 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금/구리 또는 구리 합금의 2 층 적층 금속 배선 등이 있을 수 있다.Specifically, the photoresist stripping method of a laminated metal wiring board using the photoresist stripping agent composition of the present invention is one layer or a plurality of layers of molybdenum or molybdenum alloy layer and one layer or a plurality of layers of copper or a photoresist. When forming the laminated metal wiring of a copper alloy layer on a board | substrate, unnecessary photoresist is peeled off using the photoresist stripper composition of this invention. By doing so, in the laminated metal wiring of the molybdenum or molybdenum alloy layer and the copper or copper alloy layer, the underlying metal layer is excessively corroded to form an undercut, or conversely, the copper or copper alloy layer is excessively corroded and copper or copper alloy wiring The thinning of the line width is suppressed and a laminated metal wiring of a good molybdenum or molybdenum alloy layer and a copper or copper alloy layer is formed without damaging the wiring cross-sectional shape formed by etching. Moreover, as an aspect of laminated metal wiring, it is the order of the three layer laminated metal wiring of molybdenum or molybdenum alloy / copper or copper alloy / molybdenum or molybdenum alloy, molybdenum or molybdenum alloy / copper, or copper alloy in order from a board | substrate, for example. Two-layer laminated metal wiring, and the like.
또, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하는 적층 금속 배선 기판의 제조 방법은, 기판 상에 1 층 또는 복수 층의 몰리브덴 혹은 몰리브덴 합금층과 1 층 또는 복수 층의 구리 혹은 구리 합금층을 적층하고, 다음으로 패터닝된 포토레지스트를 개재하여 적층된 금속층을 에칭한 후, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거한다. 이 때, 에칭 처리로는 적층 금속층을 일괄 에칭해도 되고, 또는, 각 적층을 순서대로 에칭해도 된다. 상기 에칭 처리 방법으로는 특별히 한정되지 않고, 당해 기술 분야에서 사용되는 방법 (예를 들어, 에칭액을 사용하는 방법, 드라이 에칭 방법 등) 을 적용할 수 있다. 박리 제거 후, 필요에 따라 수세, 공기 블로우 건조 등을 실시하여 기판을 얻을 수 있다.Moreover, in the manufacturing method of the laminated metal wiring board | substrate using the photoresist peeling agent composition of this invention, 1 layer or multiple layers of molybdenum or molybdenum alloy layer and 1 layer or multiple layers of copper or copper alloy layer are laminated | stacked, Next, after etching the laminated metal layer through the patterned photoresist, the unnecessary photoresist is peeled off using the photoresist stripper composition of the present invention. At this time, as an etching process, you may etch a laminated metal layer collectively, or you may etch each lamination in order. It does not specifically limit as said etching process method, The method (for example, the method of using etching liquid, the dry etching method, etc.) used in the said technical field can be applied. After peeling removal, water washing, air blow drying, etc. can be performed as needed and a board | substrate can be obtained.
실시예Example
이하에 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
실시예 1 ∼ 17, 비교예 1 ∼ 21 Examples 1-17, Comparative Examples 1-21
표 1 및 표 2 의 배합에 의해 각각 각 성분을 혼합하여 포토레지스트 박리제 조성물을 얻었다. 또한, 표 중의 약호는 다음과 같다. Each component was mixed by the combination of Table 1 and Table 2, and the photoresist removing agent composition was obtained. In addition, the symbol in a table | surface is as follows.
MDEA : N-메틸디에탄올아민 MDEA: N-methyldiethanolamine
DEA : N,N-디에탄올아민 DEA: N, N-diethanolamine
MEA : 모노에탄올아민 MEA: Monoethanolamine
TEA : 트리에탄올아민 TEA: Triethanolamine
MMEA : N-메틸에탄올아민MMEA: N-methylethanolamine
DMAC : N,N-디메틸아세트아미드DMAC: N, N-dimethylacetamide
BDG : 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 BDG: diethylene glycol monobutyl ether
4,6-DHP : 4,6-디하이드록시피리미딘4,6-DHP: 4,6-dihydroxypyrimidine
평가 1 : 구리 단막 방식성 Evaluation 1: copper monolayer anticorrosive
유리 상에 50 ㎚ 두께의 구리막을 스퍼터링에 의해 막형성한 기판을 평가 대상물로 하였다. 50 ℃ 로 조정한 포토레지스트 박리제 조성물에 기판을 침지시켜, 통상의 처리 시간은 10 분 이하 정도인 바, 그 3 배인 30 분간 처리를 하였다. 침지 처리 후, 기판을 수세 및 공기 블로우 건조시켰다. 기판의 구리막의 잔류 상태를 육안으로 관찰하였다.The board | substrate which formed the film of 50-nm-thick copper film on the glass by sputtering was made into the evaluation object. The board | substrate was immersed in the photoresist peeling agent composition adjusted to 50 degreeC, and the normal processing time was about 10 minutes or less, and was processed for 30 minutes which is 3 times that. After the immersion treatment, the substrate was washed with water and air blow dried. The residual state of the copper film of the board | substrate was visually observed.
판정 기준 Criteria
(합격) (pass)
○ : 변화 없음 ○: no change
(이하, 불합격) (Hereafter fail)
△ : 일부, 구리막의 소실 있음 (Triangle | delta): A part is missing of a copper film
× : 구리막이 거의 소실X: copper film almost disappeared
평가 2 : 구리/몰리브덴 적층 배선 방식성 (Cu/Mo 배선 방식성) Evaluation 2: Copper / molybdenum laminated wiring anticorrosive (Cu / Mo wiring anticorrosive)
유리 상에 몰리브덴, 구리의 순서로 스퍼터링으로 막형성한 후에, 포토레지스트 (노볼락 수지, 나프토퀴논디아지드계 감광제 및 용제를 주성분으로 하는 포지티브형 포토레지스트) 를 막형성하고, UV 노광 및 현상에 의해 포토레지스트의 패터닝을 실시한 후, 과산화수소 함유의 구리 에천트에 의해 40 ℃/50 초간의 조건으로 구리 및 몰리브덴을 일괄 에칭한 기판을 평가 대상으로 하였다. 40 ℃ 로 조정한 포토레지스트 박리제 조성물에 기판을 침지시켜, 10 분간 처리하였다. 침지 처리 후, 기판을 수세 및 공기 블로우 건조시켰다. 전자 현미경을 사용하여 기판을 관찰하여 구리 및 몰리브덴의 부식 정도를 확인하였다. 판정은 구리 (Cu), 몰리브덴 (Mo) 각각 시행하였다. After film formation on the glass by sputtering in the order of molybdenum and copper, a photoresist (a positive photoresist mainly composed of a novolak resin, a naphthoquinone diazide-based photosensitive agent and a solvent) is formed, and UV exposure and development are performed. After the patterning of the photoresist was carried out, a substrate in which copper and molybdenum were collectively etched under conditions of 40 ° C./50 seconds using a hydrogen peroxide-containing copper etchant was used as the evaluation target. The board | substrate was immersed in the photoresist peeling agent composition adjusted to 40 degreeC, and it processed for 10 minutes. After the immersion treatment, the substrate was washed with water and air blow dried. The substrate was observed using an electron microscope to determine the degree of corrosion of copper and molybdenum. Judgment was carried out for each of copper (Cu) and molybdenum (Mo).
판정 기준 Criteria
(합격) (pass)
○ : 부식 없음 ○: no corrosion
(이하, 불합격) (Hereafter fail)
△ : 약간 부식 있음 △: slight corrosion
× : 대폭 부식 있음×: significant corrosion
평가 3 : 포토레지스트 박리성 Evaluation 3: photoresist peelability
유리 기판 상에 SiN 막을 CVD 로 막형성한 후에, 포토레지스트를 막형성하고, UV 노광 및 현상에 의해 포토레지스트의 패터닝을 실시한 후, 불소계의 가스로 SiN 을 드라이 에칭한 기판을 평가 대상으로 하였다. 40 ℃ 로 조정한 포토레지스트 박리제 조성물에 기판을 침지시켜, 30 초간 처리를 하였다. 침지 처리 후, 기판을 수세 및 공기 블로우 건조시켰다. 전자 현미경을 사용하여 기판을 관찰하여 포토레지스트의 박리 정도를 확인하였다. After the SiN film was formed into a film by CVD on the glass substrate, the photoresist was formed into a film, the photoresist was patterned by UV exposure and development, and then the substrate subjected to dry etching of SiN with fluorine-based gas was used as the evaluation target. The board | substrate was immersed in the photoresist peeling agent composition adjusted to 40 degreeC, and the process was performed for 30 second. After the immersion treatment, the substrate was washed with water and air blow dried. The board | substrate was observed using the electron microscope and the peeling degree of the photoresist was confirmed.
판정 기준 Criteria
(합격) (pass)
○ : 박리 잔류 없음 ○: no peeling residue
(이하, 불합격) (Hereafter fail)
△ : 약간의 박리 잔류 있음 △: slight peeling residue
× : 거의 박리되지 않음×: hardly peeled off
각 포토레지스트 박리제 조성물에 대하여 먼저 평가 1 을 실시하고, 판정이 「○」 또는 「△」 인 것에 대하여 평가 2 를 실시하였다. 평가 2 에 있어서 판정이 전부 「○」 인 것에 대하여 평가 3 을 실시하였다. 단, 비교예 14, 15 에 대해서는 평가 1, 2 의 결과에 상관없이 평가 3 을 실시하였다. 평가 결과는 표 1, 표 2 에 기재하였다. 또, 각 포토레지스트 박리제 조성물에 대하여 물로 중량비 20 배 희석한 수용액을 작성하여, pH 메타를 사용하여 25 ℃ 에 있어서의 pH 를 측정하였다.Evaluation 1 was first performed about each photoresist removing agent composition, and evaluation 2 was performed about the determination being "(circle)" or "(triangle | delta)". In the evaluation 2, evaluation 3 was performed about all the judgments being "(circle)". However, about the comparative examples 14 and 15, evaluation 3 was performed irrespective of the result of evaluation 1, 2. Evaluation results are shown in Table 1 and Table 2. Moreover, about each photoresist peeling agent composition, the aqueous solution diluted 20 times with weight ratio was created, and pH in 25 degreeC was measured using pH meta.
평가 결과, 1 급 알칸올아민을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 1, 3), 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 함유하지만 1 급 알칸올아민을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 10), 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 0.1 중량％ 를 대폭 초과하여 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 4, 6, 18 ∼ 20), 2 급 알칸올아민과 수용성 유기 용제를 함유하지만, 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 17), 3 급 알칸올아민과 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 알칸올아민을 함유하지만 수용성 유기 용제를 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 11), 3 급 알칸올아민과 수용성 유기 용제와 질소 원자를 1 개만 갖는 아미노산을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 7, 8), 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산과 물로 이루어지는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 14, 15), 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖지만 아미드 구조를 갖는 아미노산 (아스파라긴) 을 사용한 조성물 (비교예 21) 은, 평가 1 에 있어서 구리 단막의 방식성이 불량 (평가 「×」) 하였다.As a result of the evaluation, the photoresist stripper composition containing the primary alkanolamine (Comparative Examples 1 and 3), containing amino acids having two or more nitrogen atoms without having a thiol group and an amide structure in the molecule, but having a primary alkanolamine Photoresist stripper composition (Comparative Example 10) containing a photoresist stripper composition (Comparative Example 10), which does not have a thiol group and an amide structure in the molecule, and contains significantly more than 0.1% by weight of an amino acid having two or more nitrogen atoms (Comparative Example 4 , 6, 18 to 20), a photoresist stripper composition containing a secondary alkanolamine and a water-soluble organic solvent, but not containing a thiol group and an amide structure in the molecule and not containing an amino acid having two or more nitrogen atoms (Comparative Example) 17), containing tertiary alkanolamines and alkanolamines having no thiol group and amide structure in the molecule and having two or more nitrogen atoms but are water-soluble Photoresist stripper composition (Comparative Example 11) containing no solvent, photoresist stripper composition (Comparative Examples 7, 8) containing tertiary alkanolamine, a water-soluble organic solvent and an amino acid having only one nitrogen atom, Photoresist stripper composition (Comparative Examples 14 and 15) which do not have a thiol group and an amide structure, and have an amino acid having two or more nitrogen atoms and water (Comparative Examples 14 and 15), and do not have a thiol group and an amide structure in the molecule, The composition (comparative example 21) which used the amino acid (asparagine) which has an amide structure had the bad corrosion resistance (evaluation "x") of copper monolayer in evaluation 1.
또, 2 급 알칸올아민 및/또는 3 급 알칸올아민과 수용성 유기 용제를 함유하지만, 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산을 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 5, 9, 16) 과, 알루미늄 방식성의 방식제 (일본 공개특허공보 2001-350276호에 기재된 것) 를 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 12), 특허문헌 1 에 기재된 방식제를 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 13) 은 평가 2 의 Cu/Mo 배선 방식성 에 있어서 구리 (Cu) 또는 몰리브덴 (Mo) 방식성이 불충분 (평가 「△」) 하였다.Moreover, although it contains a secondary alkanolamine and / or a tertiary alkanolamine, and a water-soluble organic solvent, it does not have a thiol group and an amide structure in a molecule | numerator, and does not contain the amino acid which has two or more nitrogen atoms, (Comparative Examples 5, 9, 16) and a photoresist release agent composition (Comparative Example 12) containing an aluminum anticorrosive agent (the one described in JP 2001-350276A) and the anticorrosive agent described in Patent Document 1 The photoresist release agent composition (Comparative Example 13) contained contained insufficient copper (Cu) or molybdenum (Mo) corrosion resistance (evaluation "Δ") in the Cu / Mo wiring corrosion resistance of Evaluation 2.
수용성 유기 용제만으로 이루어지는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 2) 은 평가 1 의 구리 단막 방식성, 평가 2 의 Cu/Mo 배선 방식성 모두 양호했지만, 5 ％ 수용액의 pH 가 8 이하이고, 평가 3 의 포토레지스트 박리성이 불충분 (평가 「△」) 하였다. 분자 내에 티올기 및 아미드 구조를 갖지 않고, 질소 원자를 2 개 이상 갖는 아미노산과 물로 이루어지는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 14, 15) 도 5 ％ 수용액의 pH 가 8 이하이고, 평가 3 의 포토레지스트 박리성이 불량 (평가 「×」) 하였다.Although the photoresist removing agent composition (comparative example 2) which consists only of a water-soluble organic solvent was good in the copper single-film anticorrosive property of evaluation 1 and Cu / Mo wiring corrosion resistance of evaluation 2, pH of 5% aqueous solution is 8 or less, and the photo of evaluation 3 The resist peelability was insufficient (evaluation "Δ"). Photoresist releasing agent composition (Comparative Examples 14, 15) which do not have a thiol group and an amide structure in the molecule and have two or more nitrogen atoms and water (Comparative Examples 14, 15). The pH of the aqueous solution of 5% is 8 or less, and the photoresist stripping of Evaluation 3 Inferiority (evaluation "x") was performed.
한편, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물 (실시예 1 ∼ 17) 은 평가 1 의 구리 단막 방식성, 평가 2 의 Cu/Mo 배선 방식성, 평가 3 의 포토레지스트 박리성의 전부에 있어서 양호 (평가 「○」) 한 결과가 얻어졌다.On the other hand, the photoresist releasing agent composition (Examples 1 to 17) of the present invention is good in all of the copper single-film anticorrosive property of Evaluation 1, Cu / Mo wiring corrosion resistance of Evaluation 2, and photoresist peeling property of Evaluation 3 (evaluation "○ A result was obtained.
Claims (10)
추가로 (D) 물을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물.The method of claim 1,
(D) Photoresist removing agent composition containing water further.
알칸올아민 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 중량％, 수용성 유기 용제 (B) 의 함유량이 49.9 ∼ 98.998 중량％, 아미노산 (C) 의 함유량이 0.002 ∼ 0.1 중량％ 인 포토레지스트 박리제 조성물.The method of claim 1,
The content of the alkanolamine (A) is 1 to 50% by weight, the content of the water-soluble organic solvent (B) is 49.9 to 98.998% by weight, and the content of the amino acid (C) is 0.002 to 0.1% by weight.
알칸올아민 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 중량％, 수용성 유기 용제 (B) 의 함유량이 5 ∼ 85 중량％, 아미노산 (C) 의 함유량이 0.002 ∼ 0.1 중량％, 물 (D) 의 함유량이 10 ∼ 93.998 중량％ 이며, (B) 와 (D) 의 합계량이 49.9 ∼ 98.998 중량％ 인 포토레지스트 박리제 조성물.The method of claim 2,
The content of the alkanolamine (A) is 1 to 50% by weight, the content of the water-soluble organic solvent (B) is 5 to 85% by weight, the content of the amino acid (C) is 0.002 to 0.1% by weight, and the content of water (D) It is 10-93.998 weight% and the photoresist removing agent composition whose total amount of (B) and (D) is 49.9-98.998 weight%.
아미노산 (C) 가 알기닌, 글리코시아민, 히스티딘 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 레지스트 박리제 조성물.The method according to any one of claims 1 to 4,
The resist stripper composition whose amino acid (C) is at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of arginine, glycosamine, histidine, and lysine.
아미노산 (C) 가 알기닌, 글리코시아민 및 리신으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 레지스트 박리제 조성물.The method according to any one of claims 1 to 4,
The resist release agent composition whose amino acid (C) is at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of arginine, glycosamine, and lysine.
아미노산 (C) 가 알기닌인 레지스트 박리제 조성물.The method according to any one of claims 1 to 4,
The resist stripper composition whose amino acid (C) is arginine.
알칸올아민 (A) 가 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 포토레지스트 박리제 조성물.The method according to any one of claims 1 to 7,
The photoresist stripper composition which is an at least 1 sort (s) chosen from the group which an alkanolamine (A) consists of diethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyl diethanolamine, and triethanolamine.
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