KR20110000625A - 소비용 알에서 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법 - Google Patents

소비용 알에서 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법 Download PDF

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KR20110000625A
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Abstract

본 발명은 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 사용을 통해 사람 소비용 알에서 살모넬라와 같은 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법을 제공한다.

Description

소비용 알에서 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법 {METHODS OF REDUCING OR ELIMINATING BACTERIA IN CONSUMABLE EGGS}
살모넬라균과 같은 박테리아는 특히 가금류 및 알의 취급 및 소비로부터 사람의 식중독의 빈번한 원인이다. 과거에는, 항생제가 이러한 질병을 치료/치유하기 위해 적합하였지만, 가금류 및 소고기 산업 둘 모두에서 항생제의 장기 사용은 항생제에 대해 저항성인 박테리아의 변형을 결과할 수 있었다.
알은 수세기 동안 사람에 의해 소비되어 왔다. 계란은 가장 공통으로 소비되는 알 제품이다. 그러나, 세계의 일부에서는, 타조, 오리, 거위, 메추라기 등의 알과 같은 다른 종류의 알이 소비된다.
자주, 충분히 높은 온도에서 알을 요리하면 존재하는 임의의 살모넬라균이 사멸될 것이다. 그러나, 요리 전의 알의 취급은 여전히 관심사이다.
알을 취급하고 소비하는 사람이 살모넬라균과 같은 박테리아로부터 질병을 얻지 않는 것이 바람직하다는 것을 고려하여, 알의 박테리아 감염을 최소화시키거나 제거하기 위한 상업적으로 적합한 수단이 요구된다.
본 발명은 사람 소비에 적합한 알에서 살모넬라균과 같은 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법을 제공함으로써 상기 기술된 요구를 충족시키며, 상기 방법은 알의 적어도 일부를, 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 포함하는 살균 수용액과 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 사람 소비에 적합한 알로부터 살모넬라균과 같은 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 알의 적어도 일부를, a) 차아염소산 나트륨 용액 및 b) i) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 또는 (ii) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 포함하는 살균 수용액, 또는 (iii) (i) 및 (ii) 둘 모두와 1회 이상 접촉시키는 것을 포함하며, a) 및 b)는 임의의 순서로 수행될 수 있다.
닭의 처리에서 살모넬라균의 억제에서 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 사용은 널리 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 번호 6,908,636 및 6,919,364; 미국 특허 출원 번호 10/313,243 (공고 번호 2003-0077365), 10/313,245 (공고 번호 2003-0211210), 11/103,703 (공고 번호 2005-0182117), 11/180,054 (공고 번호 2005-0271779), 10/603,132 (공고 번호 2004-0265446), 및 10/603,130 (공고 번호 2004-0265445); 및 PCT 출원 번호 US04/14762 (공고 번호 WO 2005/04614), US04/43732 (공고 번호 WO 2006/71224), 및 US04/43381 (공고 번호 WO 2006/71215)가 참조된다. 그러나, 지금까지, 사람 소비에 적합한 알에서 살모넬라균의 억제에서 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 사용은 제안되지 않았다. 본 발명자들은 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 및/또는 이를 함유하는 수용액이 사람 소비에 적합한 알에서 살모넬라균을 억제하거나, 실질적으로 제거할 수 있음을 예기치 않게 발견하였다.
본 발명에 의한 처리에 적합한 소비성 알의 비제한적 예는 닭, 타조, 오리, 거위 및 메추라기의 알을 포함한다.
본 발명의 실시에서, 하나 이상의 소비성 알은 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 포함하는 수용액과 접촉되며, 따라서, 사용되는 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 수용성일 수 있다. 사용에 적합한 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 알킬기가 독립적으로 1 내지 약 6개 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 화합물이다. N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 할로겐 원자 둘 모두가 브롬으로부터 선택되는 화합물이거나, N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 할로겐 원자 중 하나가 염소이고 다른 하나가 브롬 또는 염소인 화합물일 수 있다. 상기 유형의 적합한 화합물은 예를 들어 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디에틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디-n-부틸히단토인, 1,3-디클로로-5-에틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5,5-디메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-에틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-프로필-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-이소프로필-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-이소부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-2차-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-3차-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5,5-디에틸히단토인 및 이들 중 2가지 이상의 혼합물과 같은 화합물을 포함한다. N,N'-브로모클로로-5,5-디메틸히단토인은 켐투라 코포레이션(Chemtura Corporation)으로부터 입수할 수 있는 상표명 BROMICIDE 살생물제 하에 상용되고 있다. 또 다른 적합한 브로모클로로히단토인 혼합물은 우세하게는 소중량비의 1,3-디클로로-5-에틸-5-메틸히단토인과 함께 N,N'-브로모클로로-5,5-디메틸히단토인으로 구성된다. 후자 유형의 혼합물은 론자 코포레이션(Lonza Corporation)으로부터 입수할 수 있는 상표명 DANTOBROM 살생물제 하에 시장에서 입수할 수 있다.
상기 N,N'-브로모클로로-5,5-디알킬히단토인의 2가지 이상의 혼합물이 본 발명의 실시에 사용되는 경우에, 혼합물의 개별적 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 서로에 대해 임의의 적합한 비율을 가질 수 있음이 유의되어야 한다. 또한, 예를 들어 N,N'-브로모클로로-5,5-디메틸히단토인과 관련하여 표시 N,N'은 상기 화합물이 (1) 1-브로모-3-클로로-5,5-디메틸히단토인, 또는 (2) 1-클로로-3-브로모-5,5-디메틸히단토인, 또는 (3) 1-브로모-3-클로로-5,5-디메틸히단토인과 1-클로로-3-브로모-5,5-디메틸히단토인의 혼합물일 수 있음을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 또한, 일부 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인이 (1), (2) 또는 (3)의 혼합물로 존재할 수 있음이 가능하다.
본 발명의 실시에 사용되는 하나 이상의, 일부 경우에 단지 하나의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 디브로모 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인인 경우, N,N-디브로모-5,5-디알킬히단토인은 알킬기 중 하나가 메틸기이고 다른 하나의 알킬기가 1 내지 약 6개, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인이다. 이와 같이, N,N-디브로모-5,5-디알킬히단토인은 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-n-프로필-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-이소프로필-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-n-부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-이소부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-2차-부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-3차-부틸-5-메틸히단토인 및 이들 중 2가지 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 이들 N,N-디브로모-5,5-디알킬히단토인 중에서, 1,3-디브로모-5-이소부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인 및 1,3-디브로모-5-n-프로필-5-메틸히단토인이 가장 비용 효과적이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 상기 N,N-디브로모-5,5-디알킬히단토인의 혼합물 중에서, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인은 성분 중 하나로서, 예를 들어 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인과 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인의 혼합물로서 사용될 수 있다. 본 발명에서, N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 중 하나 이상은 하나 이상의 다른 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인, 예를 들어 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인과 조합한 하나 이상의 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인의 혼합물일 수 있다.
본원에 사용되는 하나 이상, 일부 경우에는 단지 하나의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 알킬기 중 하나가 메틸기이고 나머지가 1 내지 약 6개 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기인 수용성 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인, 예를 들어 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인일 수 있다. 상기 화합물은 둘 모두 알베말레 코포레이션(Albemarle Corporation)으로부터 입수할 수 있는 상표명 ALBROM 100T 살생물제 및 ALBROM 100PC 살생물제 하에 정제 및 과립 형태로 시장에서 입수할 수 있다.
상기 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인 중 2가지 이상의 혼합물이 본 발명의 실시에 사용되는 경우, 혼합물의 개별적 N,N-디브로모-5,5-디알킬히단토인이 서로에 대해 임의의 적합한 비율로 존재할 수 있음이 유의되어야 한다.
본 발명의 실시에서, 하나 이상, 종종 단지 하나의 상기 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 수성 매질 중에 용해되어 살균 수용액을 생성시킨다. 수성 매질은 물, 예를 들어 음용수, 또는 물의 존재 또는 부재하의 아세토니트릴과 같은 적합한 무해 수용성 유기 용매일 수 있다. 수용성 유기 용매가 사용되는 경우, 사람 소비에 적합한 알은 살균 수용액과 접촉한 후에 청정수 (음용수)로 세정되어 이러한 용매로부터 잔류물을 제거할 수 있다.
본 발명에 사용되는 살균 수용액은 살균 수용액의 성분들을 임의의 순서 및 임의의 공지된 방법에 의한 조합, 혼합 등에 의해 생성될 수 있으며, 이들이 조합되는 순서는 본 발명에 중요하지 않고, 수성 매질 중의 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 실질적으로 완전한 용해를 달성시킬 수 있는 임의의 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따라 사용되는 살균 수용액은 많은 경우에 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 자체 (즉, 비희석 형태)를 물에 첨가함으로써 생성될 수 있다. 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 및 물을 함유하는 농축 용액이 생성될 수 있으며, 살균 수용액이 필요한 경우, 부가적 물이 농축 용액에 첨가되어 살균 수용액을 생성시킨다. 수용성 유기 용매가 살균 수용액의 제조에 사용되는 경우, 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 유기 용매 중에 직접 용해될 수 있다. 유기 용매와 물의 조합물이 사용되는 경우, 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인은 물 중에 용해된 후에 유기 용매가 도입되고, 먼저 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 유기 용매 중에 용해된 후에 물이 도입되고, 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 유기 용매 등의 예비 생성된 혼합물 중에 용해된다.
살균 수용액 중의 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 농도는 사용되는 특정 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인(들), 종래의 살균 처리의 성질 및 빈도수, 존재하는 박테리아 (살모넬라균)의 유형 및 성질, 박테리아 (살모넬라균)에 이용할 수 있는 영양분의 양 및 유형, 존재하는 경우에 살균 처리와 함께 취해지는 세정 작용의 성질 및 정도, 처리되는 박테리아의 표면 및 장소 등과 같은 다양한 요인에 의존하여 변할 것이다. 임의의 경우에, 살균 유효량의 살균 수용액이 알에 도포되거나 접촉될 것이다.
대표적으로, 살균 수용액은 살균 유효량의 하나 이상, 종종 단지 하나의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 함유할 것이며, 이는 살균 수용액이 대표적으로 약 2 내지 약 1000 ppm (wt/wt)의 범위, 또는 약 2 내지 약 500 ppm (wt/wt)의 범위, 또는 약 25 내지 약 250 ppm (wt/wt) 범위의 활성 할로겐 농도를 가질 것이며, 활성 할로겐은 미국 특허 번호 6,908,636에 기술된 통상적인 DPD 테스트 절차의 사용에 의해 결정될 수 있다. 용액 중의 실제 활성 할로겐이 활성 염소로 구성되는 경우, 사용되는 희석 용액의 농도는 상기 범위의 최소보다 2 내지 3배 이상일 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인의 경우에, 일상적인 상황에 사용하기 위한 특히 유용한 범위는 활성 브롬 약 50 내지 약 150 ppm (wt/wt)의 범위이다. 알이 하나 이상의 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인으로부터 생성되는 수용액과 접촉하는 경우에, 알(들)의 "피부"를 상당히 또는 현저히 표백시키지 않는 살균 유효량의 활성 브롬을 함유하는 용액을 사용하는 것이 유용하다. 이러한 양은 대표적으로 DPD 테스트 절차에 의해 측정시 활성 브롬 약 0.5 내지 약 30 ppm (wt/wt)의 범위 또는 약 5 내지 약 25 ppm (wt/wt)의 범위이다. 필요하거나 바람직하다고 여겨지는 경우에는 언제든지 상기 범위로부터의 이탈이 이루어질 수 있으며, 이러한 이탈이 본 발명의 사상 및 범위 내에 있음이 이해될 것이다. 결론적으로, 살균 수용액의 특정 응용에 의존하여, 살균 수용액 중의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 농도는 이러한 살균 수용액이 사용되는 온도에서 약 2 ppm 만큼 적은 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인으로부터 사용되는 특정 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 최대 수용성 만큼 높게 까지 확대될 수 있다.
상기 할로겐 농도가 DPD 방법에 따라 측정되는 경우에, 활성 염소, 활성 브롬 또는 이들 모두이든 간에 활성 할로겐 함량을 결정하기 위해 사용될 수 있는 2가지 상이한 유형의 공정이 있다. 약 500 ppm (wt/wt) 범위의 활성 브롬 또는 약 1100 ppm을 초과하는 활성 염소의 범위에서 농도를 측정하기 위해, 전분-요오드 적정이 유용한 공정이며, 이 방법은 미국 특허 번호 6,908,636에 기술되어 있다. 다른 한편으로는, 농도가 상기 범위의 수주 미만인 경우에, 상기 시험이 매우 낮은 활성 할로겐 농도, 예를 들어 0 내지 약 11 - 12 ppm (wt/wt) 범위의 활성 염소 농도 또는 0 내지 약 5 ppm (wt/wt) 범위의 활성 브롬 농도를 측정하기 위해 설계됨에 따라, 통상적인 DPD 시험이 더욱 적합하다. 사실상, 활성 염소의 실제 농도가 약 11 - 12 ppm 내지 약 1100 ppm (wt/wt)의 범위인 경우 또는 활성 브롬의 실제 농도가 약 5 ppm 내지 약 100 ppm (wt/wt)의 범위인 경우, 시험 샘플은 대표적으로 음용수로 희석되어 DPD 분석 전에 실제 농도를 활성 염소의 경우에 약 4 내지 약 11 - 12 ppm의 범위로 그리고 활성 브롬의 경우에 약 2 내지 약 5 ppm의 범위로 감소시킨다. 따라서, 공정을 사용하는 임계적인 엄밀한 농도 분할 라인은 없지만, 상기에 주어진 대략적 값은 DPD 테스트 절차를 사용하는 경우에 더욱 농축 용액의 물 희석의 양이 초기 활성 할로겐 농도를 증가시킴에 따라 증가하고, 이러한 많은 희석이 더욱 농축 용액을 분석할 경우에 전분-요오드 적정의 사용에 의해 쉽게 방지될 수 있으므로, 실제적인 대략적 분할 라인을 나타낸다. 요컨대, 적합하게 희석된 용액의 사용으로, DPD 테스트 절차의 사용이 추천되며, 더욱 농축 용액의 사용으로, 전분-요오드 적정의 사용이 추천된다.
알(들)은 당분야에 공지된 임의의 수단에 의해 살균 수용액과 접촉될 수 있다. 적합한 수단의 비제한적 예는 알(들)을 살균 수용액이 도포된 수건으로 닦고, 알(들)을 살균 수용액 중에 침지시키고, 살균 수용액을 알(들) 상에 분무시키는 등을 포함한다. 알(들)은 살균 수용액 중에 잠길 수 있다.
알(들)은 먼저 살균 수용액과 접촉하기 전에 차아염소산 나트륨과 1회 이상 접촉할 수 있다. 용액 중의 차아염소산 나트륨의 농도는 이들과 같은 차아염소산 나트륨 용액이 공통으로 알(들)에서 살모넬라균을 처리하는 데에 사용되기 때문에 당업자에 의해 쉽게 선택된다.
본 발명은 하나 이상의 알에 (i) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로부터 선택되는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인, 또는 (ii) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로부터 선택되는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 함유하는 살균 수용액, 또는 (iii) (i) 및 (ii) 둘 모두를 투여하는 방법에 관한 것이다. (i), (ii) 또는 (iii)에 의한 알(들)의 처리는 비처리 알(들)과 비교하여 처리된 알(들)에서 살모넬라균 군집 또는 침입을 실질적으로 조절하고, 억제하고 제거하는 것이다.
살모넬라균을 조절, 억제, 감소 및/또는 제거하기 위해 효과적인 살균 수용액의 대표적 양은 예를 들어 알(들)의 유형, 알(들)의 중량 등을 기준으로 변할 수 있다.
본 발명의 방법은 몇 가지 장점을 갖는다. 예를 들어, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 (DBDMH)는 물에 첨가될 때에 자체 활성화되는 건조 화합물이다. 브롬은 둘 모두 방출되어 하이포아브롬산 및 디메틸히단토인 (비활성)을 생성시킨다. 브롬은 더 높은 pH (예를 들어, 7.5 이상)에서 염소보다 더 우수한 살생물제이다. 살생물제 투여량은 유리 브롬 0.5 내지 2.0 ppm이다. 브롬은 연소의 휘발성보다 낮은 휘발성을 가져서, 증발이 덜 손상된다. 브롬계 살생물제는 (단백질과 같은) 암모니아 불순물을 함유하는 물 중에서 더 효과적이다.
본 발명은 본원에 예시된 임의의 하나의 특정 구현으로 제한되지 않음이 이해되어야 한다. 또한, 단수이거나 복수로 언급되는지 간에 명세서 및 특허청구의 범위 어디에서나 화학명 또는 화학식에 의해 언급되는 반응물 및 성분은 이들이 화학명 또는 화합물 유형에 의해 언급되는 또 다른 성분 (예를 들어, 또 다른 반응물, 용매 등)과 조합되거나 접촉되기 전에 존재하는 것으로 확인됨이 이해되어야 한다. 화학적 변화, 변환 및/또는 반응이 본 명세서에 따르도록 불리우는 조건하에 특정화된 반응물 및/또는 성분들을 함께 제공하는 자연적 결과이므로, 존재하는 경우에 어떤 화학적 변화, 변환 및/또는 반응이 일어나는 지는 중요하지 않다. 이와 같이, 반응물 및 성분들은 바람직한 화학 반응을 수행하는 것과 관련하여 또는 바람직한 반응을 수행하는 데에 사용되게 되는 조합물을 생성시키는 데에 함께 제공되게 되는 성분인 것으로 확인된다. 따라서, 본 시제에서 특허청구의 범위가 물질, 성분 및/또는 구성 요소를 언급할 수 있을지라도 ("포함하다", "이다" 등), 본 명세서에 따라 하나 이상의 다른 물질, 성분 및/또는 구성 요소와 먼저 접촉하거나, 조합되거나, 배합되거나 혼합되기 직전에 존재함에 따라 물질, 성분 또는 구성 요소가 언급된다. 존재하는 경우에, 반응이 수행됨에 따라 원위치에서 일어나는 변환은 무엇이든 지 특허청구의 범위가 포함하도록 의도된 것이다. 본 명세서 및 공통적인 의미 및 화학자의 통상적인 기술에 따라 수행되는 경우에, 물질, 성분 또는 구성 요소가 접촉, 조합, 배합 또는 혼합 작업 동안 화학적 반응 또는 변환을 통해 원래의 동일성을 손실할 수 있다는 사실은 본 명세서 및 특허청구 범위의 진정한 의미 및 성분의 정확한 이해 및 인식을 위해 전적으로 중요하지는 않다. 당업자들에게 익숙한 바와 같이, 본원에 사용되는 바와 같은 용어 "조합된", "조합되는" 등은 "조합된" 성분 또는 "조합되는" 성분이 서로와 함께 용기 내로 들어가는 것을 의미한다. 또한, 성분들의 "조합"은 성분들이 함께 용기 내로 들어가는 것을 의미한다.
본 발명이 하나 이상의 바람직한 구현에 대해 기술되었지만, 발명의 범위로부터 벗어나지 않으면서 다른 변형이 이루어질 수 있음이 이해되어야 하며, 이는 하기의 특허청구의 범위에 기재되어 있다.

Claims (24)

  1. 하나 이상의 알을 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 포함하는 살균 수용액과 접촉시키는 것을 포함하며, 상기 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는, 사람 소비에 적합한 하나 이상의 알에서 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 살균 수용액이 약 2 내지 약 1000 ppm (wt/wt) 범위의 활성 할로겐 농도를 갖는, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알이 닭, 타조, 오리, 거위 또는 메추라기 알을 포함하는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 수용성인, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이, 할로겐 원자 중 하나가 염소이고 다른 하나가 브롬 또는 염소인 화합물로부터 선택되는, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 4개의 탄소 원자를 포함하는, 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디에틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디-n-부틸히단토인, 1,3-디클로로-5-에틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5,5-디메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-에틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-프로필-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-이소프로필-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-이소부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-2차-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5-3차-부틸-5-메틸히단토인, N,N'-브로모클로로-5,5-디에틸히단토인, 알킬기 중 하나는 메틸기를 포함하고 다른 하나의 알킬기는 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인, 및 이들 중 임의의 2개 이상의 혼합물로부터 선택되는, 방법.
  8. 제4항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이, 알킬기 중 하나는 메틸기이고 다른 하나의 알킬기는 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인인, 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-n-프로필-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-이소프로필-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-n-부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-이소부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-2차-부틸-5-메틸히단토인, 1,3-디브로모-5-3차-부틸-5-메틸히단토인 및 이들 중 2개 이상의 혼합물로부터 선택되는, 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 살균 용액이 약 25 내지 약 250 ppm (wt/wt) 범위의 활성 할로겐 농도를 갖는, 방법.
  11. 하나 이상의 알을, a) 차아염소산 나트륨 용액 및 b) i) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인 또는 (ii) 알킬기가 각각 독립적으로 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 함유하는 살균 수용액, 또는 (iii) (i) 및 (ii) 둘 모두와 1회 이상 접촉시키는 것을 포함하며, a) 및 b)가 임의의 순서로 수행될 수 있는, 사람 소비에 적합한 하나 이상의 알에서 박테리아를 감소시키거나 제거하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 살균 용액이 DPD 테스트 절차에 의해 측정시, 약 2 내지 약 1000 ppm (wt/wt) 범위의 활성 할로겐 농도를 갖는, 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 하나 이상의 알이 닭, 타조, 오리, 거위 또는 메추라기 알을 포함하는, 방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이, 할로겐 원자 중 하나가 염소이고 다른 하나가 브롬 또는 염소인 화합물, 또는 할로겐 원자 둘 모두가 브롬인 화합물로부터 선택되는, 방법.
  15. 제11항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인의 알킬기가 각각 독립적으로, 1 내지 약 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기인, 방법.
  16. 제11항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 알킬기 중 하나는 메틸기이고 다른 하나의 알킬기는 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인인, 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 하나 이상의 다른 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인과 조합된 하나 이상의 1,3-디브로모-5,5-디알킬히단토인의 혼합물인, 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인과 1,3-디브로모-5-에틸-5-메틸히단토인의 혼합물인, 방법.
  19. 제14항에 있어서, 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인이 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인인, 방법.
  20. 제11항에 있어서, 상기 살균 용액이 약 25 내지 약 250 ppm (wt/wt) 범위의 활성 할로겐 농도를 갖는, 방법.
  21. 제14항에 있어서, 상기 살균 용액이 상기 하나 이상의 N,N-디할로-5,5-디알킬히단토인을 수성 매질 중에 용해시킴으로써 형성되는, 방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 수성 매질이 물, 수용성 유기 용매, 또는 이들의 혼합물인, 방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 수성 매질이 수용성 유기 용매, 및 물과 수용성 유기 용매의 혼합물로부터 선택되는, 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 하나 이상의 알이 살균 용액과 접촉된 후에 음용수로 세정되는, 방법.
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