KR20100114469A - Ｌｃｄ용 컬러 필터를 위한 불소 치환된 페릴렌 - Google Patents

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스테판 미하엘리스
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란세스 도이치란트 게엠베하
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Abstract

불소 치환된 페릴렌의 액정 디스플레이용 컬러 필터에서의 용도.

Description

ＬＣＤ용 컬러 필터를 위한 불소 치환된 페릴렌 {Fluorine-substituted perylenes for colour filters in LCDs}
본 발명은 불소 함유 페릴렌의 LCD (액정 디스플레이)용 컬러 필터(colour filter)에서의 용도 및 이러한 착색제의 제형물 및 컬러 필터를 제조하기 위한 그의 용도, 컬러 필터 자체, 및 신규한 페릴렌에 관한 것이다.
컬러 필터는 현재 액정 디스플레이 및 스크린, 컬러 해상 기기 및 센서에서 주로 사용된다. 알려진 한 예는 개인용 컴퓨터, 텔레비젼 및 비디오 카메라의 평판 스크린이다. 색상이 적용되는 방식에서 뿐만 아니라 일차 색상인 적색, 녹색 및 청색, 뿐만 아니라 흑색으로부터 컬러 요소 패턴의 생성에서도 상이한, 컬러 필터를 제조하는 다양한 방법이 있다. 예를 들어, 색상은 가용성 염료 또는 안료에 의한 베이스 층 (예를 들어 젤라틴)의 착색 ("염료 방법", "염료 분산 방법"), 안료 페이스트, 안료 제형물 또는 안료 잉크의 스크린 인쇄(screenprinting), 오프셋 인쇄(offset printing) 또는 잉크-젯 인쇄(ink-jet printing), 염료 또는 안료를 기재로 하는 포토레지스트(photoresist)의 전착, 및 또한 특히, 폴리이미드 수지 ("비-감광성 폴리이미드 방법") 또는 포토레지스트 ("감광성 아크릴 방법")에 분산된 안료를 사용하는 안료 분산 방법에 의해 적용될 수 있다. 상기 방법과 연관된, 인쇄에 의한 컬러 요소 패턴의 직접 생성 및 간접적인 포토리소그래픽 생성이 모두 중요하고, 특히 상술한 안료 분산 방법과 관련하여 후자가 중요하다. 안료 분산 방법의 기법은 "비-감광성 폴리이미드 방법"의 형태로 예를 들어 JP-A-11-217514호 (1998)에 개시되어 있다.
포토레지스트 방법에 따른 안료 분산 방법의 경우, 색상-부여 안료는 UV-경화성 포토레지스트 내에 미세하게 분포 (분산)되어 있다. 이 경우에 포토레지스트 및 안료는 일반적으로 결합제 수지, 중합성 단량체, 광개시제, 및 임의로는, 용매성분으로 이루어진다. 이는 예를 들어 먼저 용매, 및 임의로는, 결합제 수지 중 농축액의 형태로 안료를 미세하게 분산시키고, 분산액을 단량체 및 광개시제 및 임의의 추가 성분과 함께 적용 직전에 조절함으로써 제조된다. 착색된 포토레지스트는 예를 들어 스핀코팅 방법에 의해 기판, 예를 들어 유리에 균일하게 적용되고 예비건조되고 포토마스크에 의해 UV-노광되고, 일반적으로 무기 알칼리성 용액에 의해 목적하는 컬러 요소 패턴으로 현상되며, 코팅은 세정되고 임의로는 후경화된다. 상기 공정은 각 색상에 대해 반복되고, 즉, 예를 들어 적색, 녹색 및 청색의 3색성을 위해서는 일반적으로 3회 반복된다.
안료 분산 방법과 결합된 안료 사용과 관련된 장점은 염료-기재 코팅 시스템과 비교하여 컬러 필터의 개선된 내광성, 내습성 및 내온도성에 있다. 반면에, 안료를 기재로 하는 코팅의 투명도 및 색상 순도는 코팅 방법에 관계없이 여전히 불만족스럽다. 특히 포토레지스트 내의 목적하는 색상 위치 값으로 혼합물을 조색(shading)하기 위해 상이한 안료를 혼합물에 도입하는 경우, 휘도 및 투명도에 원하지 않는 손실이 일어나서, 그 결과 디스플레이 또는 스크린 (LCD)의 공정에 증가된 에너지 비용을 피할 수 없게 한다.
컬러 필터에서 원칙적으로 C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 149와 같은 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 유형 또는 C.I. 피그먼트 레드 254와 같은 디케토피롤로피롤 유형 또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 같은 안트라퀴논의 안료의 사용은 알려져 있다. 컬러 필터에서 C.I 피그먼트 레드 149와 같은 페릴렌 안료와 다른 안료의 병용은 예를 들어 EP-A-1146087호에 이미 언급되어 있다.
EP 1004941호에는 C.I. 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19 및 C.I. 피그먼트 레드 122와 같은 퀴나크리돈의 혼합 결정 및 특히 컬러 필터를 위한 그의 용도가 기재되어 있다. 특정 혼합 결정 이외에, 또한 퀴나크리돈 핵 상에 불소로 치환된 퀴나크리돈을 가지는 것도 일반적으로 언급되어 있다.
EP 1843407호에는 트랜지스터 및 태양 전지용 반도체로서, 페릴렌 핵 상에 불소로 치환된 액정성 페릴렌이 개시되어 있다.
WO 2008/128934호에는 특정 불소-함유 페릴렌 및 EPD (전기영동 디스플레이)를 위한 그의 용도가 개시되어 있다.
JP 2002348493호에는 컬러 필터를 위한, 퀴나크리돈 핵 상에 불소로 임의로 치환된 퀴나크리돈의 혼합물, 및 그의 술폰화 유도체가 개시되어 있다. 상기 안료 유형 중 일부는 이미 높은 내광성(lightfastness) 및 색상 세기를 특징으로 한다. 투명도 및 색상 순도는 여전히 불만족스럽다. 또한, 혼합 결정 (고체 용액)의 제조는 품질의 관점에서 재현성 문제를 빈번히 수반하며, 이는 특히 투명도 및 색상 순도, 및 색상 세기 및 내광성에 대한 유해한 결과를 초래할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 단점을 가지지 않는 LCD용 컬러 필터에 적색 유기 안료를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 불소 치환된 페릴렌의 LCD용 컬러 필터에서의 용도를 제공한다. 이는 컬러 필터가 불소 치환된 페릴렌에 의해 착색되는 것을 특징으로 하는 LCD용 컬러 필터의 착색 방법이다. 이 용도를 위해 하기 모든 바람직한 실시양태는 또한 착색 방법에 적용하도록 의도된다. 하기 화학식 1의 불소 치환된 페릴렌이 바람직하다.
<화학식 1>
Figure pat00001
식 중,
R은 H이거나 임의로 치환된 유기 라디칼이고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이거나 임의로 치환된 유기 라디칼이고, 라디칼 R, R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 불소이거나 하나 이상의 불소 원자를 포함한다.
R이 하나 이상의 불소 원자로 치환된 유기 라디칼이고
R1, R2, R3 및 R4가 상기 정의를 갖는 것인,
화학식 1의 페릴렌이 특히 바람직하다.
다시 말해서, R1 내지 R4는 바람직하게는 H이다.
R의 정의에서 "유기 라디칼"은 바람직하게는 C1-C8-알킬, 보다 특히는 메틸, 또는 각 경우에 하나 이상의 불소 원자로 치환된 C1-C8-알킬, 페녹시 및/또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C10-아릴이다.
특히 바람직한 화학식 1의 페릴렌은 하기 화학식 1a의 페릴렌이다.
<화학식 1a>
Figure pat00002
식 중,
A는 불소 또는 하나 이상의 불소 원자로 치환된 유기 라디칼이고,
B는 H, F, Cl 또는 Br이거나 임의로는 A와 함께 고리를 형성할 수 있는 임의로 치환된 유기 라디칼이거나, 라디칼 A 및 B는 A 및 B가 부착된 페닐 고리의 C 원자와 함께 융합된 고리를 형성하고,
R1, R2, R3 및 R4는 상기 언급한 정의를 갖는다.
A 및 B의 정의에서, 불소 원자로 치환된 바람직한 유기 라디칼은 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 페닐 또는 페녹시이고, 이들 각각은 하나 이상의 불소 원자로 치환된다.
상기 화학식 1a에서, R1, R2, R3 및 R4는 바람직하게는 수소 또는 불소이고, 라디칼 B는 H이거나 임의로는 불소 치환된 C1-C8-알킬, 보다 특히는 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, A는 불소이거나 C1-C8-알킬, 보다 특히는 메틸, C1-C8-알콕시, 보다 특히는 메톡시, 페닐 또는 페녹시이고 이들 각각은 바람직하게는 하나 이상의 불소 원자로 치환되거나, A 및 B는 함께 화학식 -O-CF2-O-, -O-CF2-CF2-O-, O-CHF-CHF-O- 또는 -O-CF2-CF2-CF2-O-의 브릿지원(bridge member)이다.
마찬가지로 바람직하게는, A와 B는 함께, 하나 이상의 불소 원자로 치환되고, 벤젠 고리의 2개의 인접한 C 원자와 함께 카르보시클릭이거나 O, S 또는 N과 같은 헤테로원자를 함유할 수 있는 5-, 6- 또는 7-원 고리를 형성하는 브릿지를 형성한다.
적합한 불소 치환된 C1-C8-알킬 라디칼 또는 C1-C8-알콕시 라디칼은, 예를 들어, 메틸, 에틸 또는 임의로는 분지형 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 옥틸 라디칼 또는 하나 이상의 불소 원자를 가지는 상응하는 알콕시 라디칼이다. 예는 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로옥틸, 특히 퍼플루오로-n-옥틸, 및 상응하는 알콕시 라디칼이다.
적합한 불소 치환된 페닐 또는 페녹시 라디칼은, 예를 들어, 2-, 3- 또는 4-플루오로페닐 또는 -페녹시, 2,4- 또는 3,4-디플루오로페닐 또는 -페녹시, 펜타플루오로페닐 또는 -페녹시이다.
B의 가능한 정의로서 적합한 임의로 치환된 유기 라디칼은 바람직하게는 하나 이상의 불소 원자로 치환된 유기 라디칼, 특히 A와 독립적으로 라디칼 A와 동일한 정의를 가지는 것이다. A의 바람직한 정의, 특히 트리플루오로메틸이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 하기 화학식 2 내지 12의 안료가 보다 특히 바람직하게 사용된다.
<화학식 2>
Figure pat00003
<화학식 3>
Figure pat00004
<화학식 4>
Figure pat00005
<화학식 5>
Figure pat00006
<화학식 6>
Figure pat00007
<화학식 7>
Figure pat00008
<화학식 8>
Figure pat00009
<화학식 9>
Figure pat00010
<화학식 10>
Figure pat00011
<화학식 11>
Figure pat00012
<화학식 12>
Figure pat00013
본 발명에 따라 사용되는 안료의 비표면적은 바람직하게는 40 내지 200 m2/g, 특히 60 내지 140 m2/g, 매우 바람직하게는 70 내지 120 m2/g이다. 상기 표면적은 DIN 66131: 브루나우어, 에메트 및 텔러(Brunauer, Emmett and Teller (B.E.T.))의 방법에 의한 기체 흡착에 의한 고체의 비표면적 측정법에 따라 측정한다.
본 발명에 따라 사용되는 안료의 분산 하시니스(dispersion harshness)는 DIN 53775, 파트 7에 따라 저온 롤링 온도 25℃, 고온 롤링 온도 150℃에서 측정시 바람직하게는 10 내지 500, 특히 20 내지 250이다. 본 명세서에 보고된 모든 분산 하시니스는 상기 변형된 DIN 명세에 따라 측정하였다.
본 발명에 따라 사용되는 안료의 입자 크기 (투과 전자 현미경에서의 길이방향 축)는 바람직하게는 10 내지 200 ㎚, 특히 20 내지 100 nm이다. 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 안료는 상대 표준 편차 (표준 편차/입자 크기)가 50％ 미만, 특히 35％ 미만, 보다 바람직하게는 20％ 미만인 좁은 입자 크기 분포를 가진다. 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 안료의 길이-대-폭 비는 5 : 1 내지 1 : 1, 특히 3 : 1 내지 1 : 1, 보다 바람직하게는 2 : 1 내지 1.2 : 1이다.
본 발명에 따라 사용되는 안료의 입자 크기 및 표면적은 그 자체로 공지되고 예를 들어 US 6,068,695호에 기재된 방법, 예를 들어 염 혼련 또는 볼 밀링 및/또는 임의로는 하류 마무리 단계, 예를 들어, 수성, 유기 또는 수성/유기 용매 중에서 첨가제를 첨가하거나 첨가하지 않으면서 열 처리하여 조정할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 페릴렌 안료, 특히 화학식 1의 안료는 또한, 예를 들어, 컬러 필터의 광학적 특성을 최적화하기 위해, 다른 안료와 조합하여 사용할 수도 있다. 본 발명은 가능한 추가 사용을 위한 다른 안료의 선택에 대해 어떤 제한도 부과하지 않는다. 유기 안료 및 무기 안료 모두 적합하다.
바람직한 유기 안료는 예를 들어 모노아조, 디스아조, 레이크(laked) 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 퀴나크리돈, 디스아조 축합물, 아조 금속 착물, 이소인돌린 및 이소인돌리논류의 안료, 및 또한 예를 들어 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안트라퀴논, 디옥사진, 퀴노프탈론 및 디케토피롤로피롤류로부터의 폴리시클릭 안료이다. 추가로, 레이크 염료, 특히 황산 또는 카르복실산 기를 함유하는 염료의 Ca, Mg 및 Al 레이크이다. 매우 특히 바람직하게는, 아조바르비투르산의 멜라민-삽입된 니켈 착물이 병용을 위한 안료로서 청구된다.
임의로 병용을 위해 의도되는 다른 유기 안료의 예는 다음과 같다:
컬러 인덱스 피그먼트 옐로우(Colour Index Pigment Yellow) 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185,
컬러 인덱스 피그먼트 오렌지(Colour Index Pigment Orange) 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 72, 73,
컬러 인덱스 피그먼트 레드(Colour Index Pigment Red) 9, 97, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 177, 179, 180, 192, 215, 216, 224, 254, 272,
컬러 인덱스 피그먼트 그린(Colour Index Pigment Green) 7, 10, 36, 37, 45, 58
컬러 인덱스 피그먼트 블루(Colour Index Pigment Blue) 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16,
컬러 인덱스 피그먼트 바이올렛(Colour Index Pigment Violet) 19, 23.
컬러 인덱스로부터 공지되지 않은 추가 안료는 예를 들어 DE102005033581호, 특히 실시예 2로부터 공지된 하기 화학식의 멜라민-삽입된 니켈-아조바르비투르산 착물 안료 및 그의 호변이성체 형태이다.
Figure pat00014
본 발명에 따라 사용되는 안료, 특히 화학식 1의 안료의 술폰화된 유도체도 또한 언급할 수 있다.
"다른 안료" (불소 치환된 페릴렌, 특히 화학식 1의 페릴렌 외의 것)가 추가적으로 사용될 경우, 화학식 1에 따르는 상기에 정의된 "안료"의 분획은 사용된 모든 안료의 총량을 기준으로, 바람직하게는 1 내지 99 중량％, 특히 20 내지 80 중량％이다.
병용을 위해 바람직한 안료는 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 254, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 옐로우 138, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 150 또는 멜라민-삽입된 니켈-아조바르비투르산 착물 안료이다.
1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 특히 1종 이상의 화학식 1의 안료 이외에, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로 이루어진 군으로부터의 1종 이상의 추가 적색 안료를 포함하는 안료 혼합물의 LCD용 컬러 필터에서의 사용이 특히 바람직하다.
바람직한 사용을 위한 상기 혼합물은 임의로는 추가의 1종 이상의 황색 안료 또는 적황색 안료를 포함한다.
병용되는 황색 또는 적황색 안료는 바람직하게는 400 내지 520 nm의 범위에 흡수 밴드를 가진다.
특히 상기 바람직한 혼합물은 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 멜라민-삽입된 니켈-아조바르비투르산 착물 안료로 이루어지는 군으로부터 선택된 황색 안료를 포함한다.
혼합물은 또한 그 자체로 본 발명에 의해 제공된다.
바람직한 혼합물은 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 바람직하게는 화학식 1의 페릴렌 이외에, 보다 특히는 화학식 1a의 안료 이외에, C.I 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로 이루어지는 군으로부터의 1종 이상의 추가 적색 안료를 포함한다.
황색 또는 적황색 안료가 "다른 안료"로서 사용되는 경우, 상기 황색 또는 적황색 "다른 안료"의 분획은 사용되는 모든 안료의 총량을 기준으로 바람직하게는 1 중량％ 내지 50 중량％, 특히 5 중량％ 내지 30 중량％이다.
적색 안료가 "다른 안료"로서 사용되는 경우, 상기 적색 "다른 안료"의 분획은 사용되는 모든 안료의 총량을 기준으로 바람직하게는 1 중량％ 내지 99 중량％, 특히 20 중량％ 내지 80 중량％이다.
본 발명의 안료 또는 이들의 혼합물로 제조되는 컬러 필터는 특히 높은 색상 순도 및 우수한 투명도로 주목할 만하다.
마찬가지로 바람직하게는 불소 치환된 페릴렌, 특히 화학식 1의 페릴렌은 또한 1종 이상의 황색 안료를 추가로 포함하는 혼합물의 형태로 사용된다. 바람직하게는 이들 황색 안료는 400 내지 520 nm의 범위에 흡수 밴드를 가진다. 특히 상기 바람직한 혼합물은 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 멜라민-삽입된 니켈-아조바르비투르산 착물 안료로 이루어지는 군으로부터 선택된 황색 안료를 포함한다. 상기 혼합물은 또한 그 자체로 본 발명에 의해 제공된다.
본 발명은 또한 화학식 2, 4 및 5의 새로운 페릴렌을 제공하고, 화학식 2의 새로운 페릴렌이 특히 바람직하다.
액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하기 위한 상기 기재한 안료 또는 안료 혼합물의 본 발명에 따른 사용은 포토레지스트 방법에 따른 안료 분산 방법의 실시예를 참조로 하기에 기재할 것이다.
컬러 필터를 제조하기 위한 불소 치환된 페릴렌, 특히 본 발명의 안료의 본 발명에 따른 사용은 예를 들어 안료를, 임의로는 결합제 수지 및 유기 용매와 함께, 임의로는 분산제의 첨가에 의해 균일화하고 이어서 특히 개수의 99.5％가 1000 ㎚ 미만, 바람직하게는 95％가 500 ㎚ 미만, 특히 90％가 200 ㎚ 미만인 입자 크기 (전자-현미경 측정)로 연속적으로 또는 배치식으로 습식-분쇄하는 것을 특징으로 한다. 적합한 습식-분쇄 방법은 예를 들어 교반기 또는 용해기 분산, 교반 볼 밀 또는 비드 밀에 의한 그라인딩, 혼련기, 롤 밀, 고압 균일화 또는 초음파 분산을 포함한다.
분산 처리는 1종 이상의 광경화성 단량체 및 광개시제의 첨가가 수반되거나 이어진다. 분산후, 추가 결합제 수지, 용매 또는 통상적인 포토레지스트 보조제는, 컬러 필터를 제조하기 위한 목적하는 감광성 코팅 제형물 (포토레지스트)을 위해 필요할 때, 도입할 수 있다. 본 발명의 목적을 위해서, 포토레지스트는 불소 치환된 페릴렌, 특히 화학식 1의 페릴렌 이외에 1종 이상의 광경화성 단량체 및 광개시제를 포함하는 제형물이다.
유용한 분산제는 일반적으로 시판 분산제, 예를 들어 폴리카르복실산 또는 폴리술폰산, 및 또한 폴리에틸렌 옥시드-폴리프로필렌 옥시드 블록 공중합체를 기재로 하는 중합체성, 이온성 또는 비이온성 분산제를 포함한다. 분산제 또는 공-분산제로서 유기 염료의 유도체도 사용될 수 있다.
따라서, 컬러 필터의 제조는 초기에 제제를 기재로 하여,
- 본 명세서의 목적을 위해 본 발명의 안료로서 언급된 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 특히 화학식 1의 페릴렌,
- 임의로는 1종 이상의 다른 안료,
- 임의로는 결합제 수지,
- 1종 이상의 유기 용매, 및
- 임의로는 분산제
를 포함하는 "제제"를 생성한다.
한 바람직한 실시양태에서 제제는 (제제를 기준으로 하는 양)
1 내지 50 중량％의 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 특히 화학식 1의 페릴렌,
0 내지 50 중량％의 1종 이상의 다른 안료,
0 내지 20 중량％의 결합제 수지,
0 내지 20 중량％의 분산제,
10 내지 94 중량％의 유기 용매
를 함유한다.
컬러 이미지 요소 패턴을 생성하기 위한 플레이트 상의 포트레지스트 코팅은 직접 또는 간접 적용에 의해 수행될 수 있다. 언급할 수 있는 적용 방법의 예는 잉크 젯, 롤러 코팅, 스핀코팅, 분무 코팅, 침지 코팅 및 에어 나이프 코팅을 포함한다.
적합한 플레이트의 예는 용도에 따라 다음을 포함한다: 투명한 유리, 예컨대 백색 또는 청색 유리 플레이트, 실리케이트-코팅된 청색 유리 플레이트, 예를 들어 폴리에스테르 수지, 폴리카르보네이트 수지, 아크릴 수지 또는 비닐 클로라이드 수지를 기재로 하는 합성 수지 플레이트 또는 합성 수지 필름, 및 추가로 알루미늄, 구리, 니켈 또는 강철을 기재로 하는 금속 플레이트, 및 또한 광전자 전달 성분이 적용된 세라믹 플레이트 또는 반도체 플레이트.
적용은 일반적으로 광감성 층이 0.1 내지 10 ㎛ 두께가 되도록 이루어진다.
적용 후 층을 열 건조할 수 있다.
노광은 바람직하게는 포토마스크에 의한 이미지 패턴의 형태로 감광층을 활성 광선에 노광시켜 실시한다. 이것은 노광된 영역에서 층을 경화시킨다. 적합한 광원의 예는 고압 및 초고압 수은 증기 램프, 크세논 램프, 금속 할라이드 램프, 형광 램프, 및 가시 영역의 레이저 빔을 포함한다.
노광 후 현상은 코팅의 노광되지 않은 부분을 제거하여 컬러 요소의 목적하는 이미지 패턴 형태를 제공한다. 통상적인 현상 방법은 수성 알칼리성 현상액 또는 무기 알칼리, 예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 나트륨 메타실리케이트 또는 유기 염기, 예컨대 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸아민 또는 이의 염을 함유하는 유기 용매 중 침지, 또는 상기 현상액 또는 유기 용매의 분무를 포함한다.
현상 후 일반적으로 이미지 패턴의 열 후건조/후경화가 이어진다.
컬러 필터에서 또는 예를 들어 안료 분산 방법에 의한 컬러 필터를 제조하는 제법에서 "안료" 또는 이를 기재로 한 안료 제형물 (즉, 결합제 수지 및 화학식 1의 안료를 함유함)과 함께 사용될 수 있는 결합제 수지에 대해서는, 본 발명은 어떤 특별한 제한을 부과하지 않으며 통상적인 필름-형성 수지가 컬러 필터에 적용하기에 특히 적합하다.
예를 들어 셀룰로스 수지, 예컨대 카르복시메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시에틸셀룰로스, 아크릴 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민 및 폴리이미드의 군으로부터의 결합제 수지가 적합하다.
적합한 결합제 수지는 또한 광중합성 불포화 결합을 함유하는 것을 포함한다. 결합제 수지는 예를 들어 아크릴 수지 계열의 수지일 수 있다. 특히 중합성 단량체, 예컨대 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체의 단일중합체 및 공중합체, 및 추가로 카르복실-함유 중합성 단량체, 예컨대 (메트)아크릴 산, 이타콘산, 말레산, 말레산 무수물, 말레산 모노알킬 에스테르 (알킬은 특히 1 내지 12개의 탄소 원자를 가짐)와 중합성 단량체, 예컨대 (메트)아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체, 예컨대 α-메틸스티렌, m- 또는 p-메톡시스티렌, p-히드록시스티렌의 공중합체를 언급할 수 있다. 언급할 수 있는 예는 카르복실-함유 중합체 화합물과 각 경우에 하나의 옥시란 고리 및 에틸렌계 불포화 화합물을 함유하는 화합물, 예를 들어 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 이타콘산 모노알킬글리시딜 에테르 등의 반응 생성물, 및 또한 카르복실-함유 중합체 화합물과 각 하나의 히드록실기 및 에틸렌계 불포화 화합물을 함유하는 화합물 (불포화 알콜), 예를 들어 알릴 알콜, 2-부텐-4-올, 올레일 알콜, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등의 반응 생성물이고, 상기 유형의 결합제 수지는 자유 이소시아네이트기를 갖는 불포화 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
상기 결합제 수지의 불포화 당량 (불포화 화합물 당 결합제 수지의 몰 중량)은 적절한 광중합성뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해서 일반적으로 200 내지 3000, 특히 230 내지 1000이다. 산가는 필름의 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해서 일반적으로 20 내지 300, 특히 40 내지 200이다.
사용되는 결합제 수지의 평균 몰 중량은 1500 내지 200,000, 특히 10,000 내지 50,000 g/몰이다.
컬러 필터용 제형물의 본 발명의 용도에 사용되는 유기 용매는 예를 들어 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알콜 및 방향족 화합물이다. 예는 케톤류: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등; 알킬렌 글리콜 에테르류: 메틸셀로솔브 (에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브 (에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 tert-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 tert-부틸 에테르 아세테이트 등; 알콜류: 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, n-부틸 알콜, 3-메틸-3-메톡시부탄올 등; 및 방향족 용매류: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸-2-아세테이트 등이다.
추가의 다른 용매는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 등이다. 용매는 개별적으로 또는 서로와의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명은 상기에 정의된 1종 이상의 안료 또는 1종 이상의 본 발명의 안료 제형물 및 1종 이상의 광경화성 단량체 및 또한 1종 이상의 광개시제를 포함하는 포토레지스트를 추가로 제공한다.
광경화성 단량체는 분자 중에 1개 이상의 반응성 이중 결합 및 임의로 다른 반응성기를 함유한다.
광경화성 단량체는 본원에서 예를 들어 1-, 2-, 3- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 및 글리시딜 에테르류의 특히 반응성 용매 또는 소위 반응성 희석제인 것으로 해석될 수 있다. 추가적으로 존재하는 적합한 반응성기는 알릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차 아민 및 N-알콕시메틸기를 포함한다. 상기 종류의 단량체는 당업자에게 공지되어 있고 예를 들어 문헌 [Roempp Lexikon , Lacke und Druckfarben , Dr . Ulrich Zorll , Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1998, pp . 491/492] 또는 항목 표제 'Reaktivverduenner' [Reactive diluents]하에 열거되어 있다.
단량체의 선택은 특히 사용되는 노광 방사선의 성질 및 강도, 광개시제와의 목적하는 반응, 및 필름 특성에 좌우된다. 단량체 조합도 사용될 수 있다.
광반응 개시제 또는 광개시제는 가시광선 또는 자외선 방사선을 흡수함으로써 상술한 단량체 및/또는 결합제 수지의 일부에서 중합 반응을 유도할 수 있는 반응성 중간체를 형성하는 화합물인 것으로 이해될 수 있다. 광반응 개시제는 마찬가지로 일반적인 지식이고 마찬가지로 문헌 [Roempp Lexikon , Lacke und Druckfarben, Dr . Ulrich Zorll , Thieme Verlag Stuttgart - New York , 1998, pp . 445/446] 또는 항목 표제 'Photoinitiatoren' [Photoinitiators]하에 열거되어 있다.
본 발명은 사용되는 광경화성 단량체 또는 광개시제와 관련하여 어떤 제한도 부과하지 않는다.
본 발명은 바람직하게는
A) 상기에 정의된 1종 이상의 "안료", 특히 다른 안료와의 혼합물, 또는 이를 기재로 하는 본 발명의 안료 제형물,
B1) 1종 이상의 광경화성 단량체,
B2) 1종 이상의 광개시제,
C1) 임의로는 유기 용매,
D) 임의로는 분산제,
E) 임의로는 결합제 수지
및 임의로 추가 부가물을 포함하는 포토레지스트를 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 용도를 위한 안료 또는 고체 안료 제형물을 기초로 하여 착색된 이미지 요소 패턴을 생성하는 기술과 관련하여 어떤 제한도 부과하지 않는다. 상기-기재한 포토리소그래픽 방법 이외에, 다른 방법, 예컨대 오프셋 인쇄, 화학적 밀링 또는 잉크-젯 인쇄도 또한 적합하다. 적합한 결합제 수지 및 용매 또는 안료 비히클의 선택, 및 추가 부가물의 선택은 그 특정 방법에 따라야 한다. 열뿐만 아니라 기계적 및 압기계적(piezomechanical) 잉크-젯 인쇄를 포괄하는 잉크-젯 방법의 경우, 안료 및 임의로 결합제 수지에 적합한 비히클은 순수한 유기 비히클뿐만 아니라 수성-유기 비히클을 포함하고, 사실 수성-유기 비히클이 바람직하며, 적합한 유기 용매는 상기 지정된 것이다.
본 발명은 또한 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌 안료, 바람직하게는 화학식 1의 안료, 보다 특히는 화학식 1a의 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다. 특히 바람직한 컬러 필터는 화학식 2, 4 또는 5의 1종 이상의 안료를 포함한다. 일반적으로 컬러 필터는 유리뿐만 아니라 다른 기판, 예컨대 중합체, 금속 또는 세라믹 플레이트를 비롯한 지지체(들) 상에 경화된 포토레지스트이다.
본 발명은 또한 본 발명의 1종 이상의 컬러 필터를 포함하는 액정 디스플레이를 제공한다.
실시예
실시예 1
a) 합성
80℃에서, 200 g의 페놀을 도입하였다. 여기에 0.1 mol의 페릴렌테트라카르복실산 이무수물 (산 당) 및 0.3 mol의 디에탄올아민을 첨가하고, 배치를 30분 내에 120℃로 가열하였다. 0.225 mol의 p-트리플루오로메톡시아닐린과 혼합하고 이어서 5시간 동안 150℃에서 가열하여 페놀/물을 증류 제거하였다. 후속적으로 배치를 간접적으로 90℃로 냉각시키고 280 g의 메탄올을 적가하였다. 그 후 40℃로 냉각시킨 후 단리시켰다. 생성물을 500 g의 메탄올, 이어서 500 g의 물로 세척하였다.
수분이 있는 프레스케이크(presscake)를 800 ㎖의 5％ 농도 KOH 용액에 도입하고, 이 시스템을 80℃로 가열하고 1시간 동안 교반하고, 생성물을 단리하고 물에 의해 중성으로 세척하고 건조시켰다. 생성물을 20℃에서 1500 g의 황산 중에 용해시키고 약 60℃에서 2000 ml의 메탄올에 서서히 배출시켰다. 이 혼합물을 물로 희석하고 생성물을 여과에 의해 단리하고, 세척하고 건조시켰다.
수율: 95％의 화학식 2의 페릴렌
Figure pat00015
산 당 + p-트리플루오로메톡시아닐린 =>
Figure pat00016
<화학식 2>
BET: 44 ㎡/g
b) 색조 및 분산 하시니스 측정을 위한 PVC 샘플의 제조
분산 하시니스 측정을 위해, 4.2부의 페스톨리트(Vestolit, 등록상표) E 7004 (에멀젼-PVC 분말), 1.8부의 디이소옥틸 프탈레이트, 0.15부의 바에로스탑(Baerostab, 등록상표) UBZ 770 (액체 바륨-아연 안정화제) 및 0.125부의 몰토프렌(Moltopren, 등록상표) 백색 페이스트 RUN 01 (50％ TiO2를 함유하는 안료 제형물)로부터 제조된 100 g의 PVC 페이스트를 150℃에서 콜린(Collin) 실험실용 혼합 롤 밀에 적용하였다. 롤 닙(nip)은 0.8 mm였다.
0.1 g의 샘플을 PVC 시트에 적용하고 롤 닙을 0.12 mm로 설정하였다. 롤링된 시트를 제거하고 다시 적용하였다. 이 작업을 8회 반복하였다. 롤 닙을 0.8 mm로 설정하고 롤링된 시트를 제거하였다. 60 x 60 mm 크기의 시험 시편을 롤링된 시트로부터 천공하였다.
이어서, 시트의 나머지를 25℃에서 롤 밀에 적용하였다. 롤 닙은 0.2 mm였다. 롤링된 시트를 제거하고 다시 적용하였다. 이 공정을 15회 반복하였다. 더이상 저온 롤링으로부터 매끄럽지 않은 시트를 0.8 mm의 롤 닙으로 150℃에서 롤에 적용하였다. 60초 후, 시트를 제거하고 60 x 60 mm 크기의 시험 시편을 그로부터 천공하였다. 롤의 회전 속도는 일정하게 20 rpm 및 마찰력 1:1.1에서 유지하였다.
분산 하시니스는 25℃에서 롤링 후 색상 강도의 백분율 증가이다.
분산 하시니스: 38
4.2부의 페스톨리트(등록상표) E 7004 (에멀젼-PVC 분말), 1.8부의 디이소옥틸 프탈레이트 및 0.15부의 바에로스탑(등록상표) UBZ 770 (액체 바륨-아연 안정화제)으로 이루어지는 시험 페이스트를 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 투명한 시험 시편을 제조하였다.
색조는 그레탁 맥베트(Gretag Macbeth) 분광기를 사용하여 측정하였다.
샘플을 10°의 관찰자 각도, D65 광원으로 광택 트랩(gloss trap) 없이 측정하였다:
반사도 측정:
L*: 62.18 a*: 46.96 b*: 4.63 C*: 47.19 h°: 5.63
화학식 3 내지 9의 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다.
용도 실시예
적색 제형물의 제조 및 적색 컬러 필터의 제조를 위한 그의 용도
용도 실시예 1 (본 발명):
사용된 안료: 실시예 1로부터의 안료
교반되는 용기에서 메톡시부틸 아세테이트 774 중량부, 및 메톡시프로필 아세테이트 중 분자량이 대략 25,000 g/몰이고, 벤질 메타크릴레이트(70부)/2-히드록시에틸 메타크릴레이트(15부)/메타크릴산(15부)을 기재로 한 알칼리-가용성 공중합체 (결합제 수지)의 21％ 농도 용액 286 중량부를 균일하게 혼합하였다. '제형물'을 얻었다.
후속적으로, 미리 70℃에서 1 중량％ 미만의 잔류 수분 함량으로 건조시킨 100 중량부의 실시예 1로부터의 안료를 상기 제형물에 균일하게 도입하였다.
안료 현탁액을 수평식 밀봉 비드 밀에서 이트륨 안정화 지르코늄 옥시드 비드 (직경 0.6 내지 1.0 mm)를 사용하여 분쇄하였다.
포토레지스트의 제조
34.5 중량부의 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (단량체 반응성 희석제) 및 13.8 중량부의, 3/1 중량부 비율의 벤조페논 및 N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논을 기재로 한 광반응 개시제를 1000 중량부의 생성된 제형물에 교반하면서 균일하게 도입하였다.
얻어진 UV-경화성 포토레지스트를 투명 기판에 도포하고 현상하여 컬러 필터를 얻었다.
이를 위해, 포토레지스트를 300 x 350 mm 치수의 세척된 보로실리케이트 유리의 단편 (코닝(Corning, 등록상표) 7059, 오웬스 코닝사(Owens Corning Corp.))에 스핀코팅하고 오븐에서 청정한 조건하에서 110℃에서 5분 동안 건조시켜 대략 1.5 내지 2 ㎛ 두께의 필름을 얻었다.
이어서, 냉각 후 필름을 네가티브 마스크에 의해 초고압 수은 증기 램프를 사용하여 200 mJ/㎠의 조사량으로 UV 노광하여 목적하는 줄무늬 이미지 패턴을 얻은 후, 실온에서 0.06％ 농도의 수산화칼륨 수용액에 의해 현상하고, 완전히 탈염된 물로 세척하고 건조시켰다. 이후 오븐에서 청정한 조건 하에 235℃에서 30분 동안 후경화시켰다.
용도 실시예 2에 따라 제조된 본 발명이 아닌 컬러 필터 2와 비교하여, 생성된 본 발명의 적색 컬러 필터 1은 상당히 개선된 분광 투명도를 가졌다. 컬러 필터 1은 우수한 색상 순도 및 휘도를 가졌다.
용도 실시예 2 (본 발명이 아님):
사용된 안료: 피그먼트 레드 149
용도 실시예 1에서와 동일한 방식으로, 미리 70℃에서 1 중량％ 미만의 잔류 수분 함량으로 건조시킨 100 중량부의 피그먼트 레드 149를 용도 실시예 1로부터의 제형물에 균일하게 도입하였다.
생성된 안료 현탁액을 용도 실시예 1에서와 동일한 방식으로, 수평식 밀봉 비드 밀에서 이트륨 안정화 지르코늄 옥시드 비드를 사용하여 분쇄하였다.
마찬가지로, 용도 실시예 1에서와 동일한 방식으로 포토레지스트를 제조하였다.
용도 실시예 3 (본 발명):
사용된 안료: 실시예 1로부터의 안료 80％
DE 10 2005 033 581호의 실시예 2에 따라 제조된, 멜라민-삽입 된 니켈-아조바르비투르산 안료 20％
적색 제형물의 제조 및 적색 컬러 필터의 제조를 위한 그의 사용은 용도 실시예 1에서와 동일한 방식으로 수행하였다.
용도 실시예 1에 기재한 바와 같이 생성된 포토레지스트 및 이를 사용하여 생성된 본 발명의 적색 컬러 필터는 매우 양호한 분광 투명도 특성 및 또한 우수한 색상 순도 및 휘도를 가졌다.
용도 실시예 4 (본 발명):
용도 실시예 1에서와 동일한 방식으로, 하기 안료 혼합물을 기재로 하는 컬러 필터를 제조하였다.
사용된 안료: 실시예 1로부터의 안료 40％
C.I. 피그먼트 레드 254 40％
멜라민-삽입된 니켈-아조바르비투르산 안료 20％
제조된 포토레지스트 및 이를 사용하여 생성된 본 발명의 적색 컬러 필터는 매우 양호한 분광 투명도 특성 및 또한 우수한 색상 순도 및 휘도를 가졌다.

Claims (15)

  1. 불소 치환된 페릴렌의 액정 디스플레이용 컬러 필터(colour filter)에서의 용도.
  2. 제1항에 있어서, 불소 치환된 페릴렌이 하기 화학식 1의 페릴렌인 것을 특징으로 하는 용도.
    <화학식 1>
    Figure pat00017

    식 중,
    R은 H이거나 임의로 치환된 유기 라디칼이고
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br이거나 임의로 치환된 유기 라디칼이고, 라디칼 R, R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 불소이거나 하나 이상의 불소 원자를 포함한다.
  3. 제2항에 있어서, 라디칼 R이 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 라디칼인 것을 특징으로 하는 용도.
  4. 제1항에 있어서, 불소 치환된 페릴렌이 하기 화학식 1a의 페릴렌인 것을 특징으로 하는 용도.
    <화학식 1a>
    Figure pat00018

    식 중,
    A는 불소, 또는 하나 이상의 불소 원자로 치환된 유기 라디칼이고,
    B는 H, F, Cl 또는 Br이거나 임의로는 A와 함께 고리를 형성할 수 있는 임의로 치환된 유기 라디칼이거나, 라디칼 A 및 B는 A 및 B가 부착된 페닐 고리의 C 원자와 함께 융합 고리를 형성하고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이거나 임의로 치환된 유기 라디칼이다.
  5. 제4항에 있어서, 화학식 1a에서
    R1, R2, R3 및 R4는 바람직하게는 수소 또는 불소이고,
    라디칼 B는 H이거나 임의로는 불소 치환된 C1-C8-알킬, 보다 특히는 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
    A는 불소이거나 C1-C8-알킬, 보다 특히는 메틸, C1-C8-알콕시, 보다 특히는 메톡시, 페닐 또는 페녹시이고, 이들 각각은 바람직하게는 하나 이상의 불소 원자로 치환되거나,
    A 및 B는 함께 화학식 -O-CF2-O-, -O-CF2-CF2-O-, -O-CHF-CHF-O- 또는 -O-CF2-CF2-CF2-O-의 브릿지원(bridge member)인 것을 특징으로 하는 용도.
  6. 제1항에 있어서, 불소 치환된 페릴렌이 1종 이상의 하기 화학식 2 내지 12의 페릴렌에 상응하는 것을 특징으로 하는 용도.
    <화학식 2>
    Figure pat00019

    <화학식 3>
    Figure pat00020

    <화학식 4>
    Figure pat00021

    <화학식 5>
    Figure pat00022

    <화학식 6>
    Figure pat00023

    <화학식 7>
    Figure pat00024

    <화학식 8>
    Figure pat00025

    <화학식 9>
    Figure pat00026

    <화학식 10>
    Figure pat00027

    <화학식 11>
    Figure pat00028

    <화학식 12>
    Figure pat00029
  7. 제1항에 있어서, 불소 치환된 페릴렌 안료, 보다 특히는 제2항에 따른 화학식 1의 안료의 B.E.T. 표면적이 40 내지 200 ㎡/g인 것을 특징으로 하는 용도.
  8. 하기 화학식 2, 4 또는 5의 화합물, 보다 특히는 화학식 2의 화합물.
    <화학식 2>
    Figure pat00030

    <화학식 4>
    Figure pat00031

    <화학식 5>
    Figure pat00032
  9. 1종 이상의 광경화성 단량체, 1종 이상의 광개시제 및 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌 안료, 보다 특히는 제2항에 따른 화학식 1의 안료를 포함하는 포토레지스트(photoresist).
  10. 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌 안료, 보다 특히는 제2항에 따른 화학식 1의 안료를 포함하는 컬러 필터.
  11. 제10항에 따른 하나 이상의 컬러 필터를 포함하는 액정 디스플레이.
  12. 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 보다 특히는 1종 이상의 제2항에 따른 화학식 1의 안료 이외에, C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 122, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19로 이루어지는 군으로부터의 1종 이상의 추가 적색 안료를 포함하는 혼합물.
  13. 제12항에 있어서, 1종 이상의 황색 안료 또는 적황색 안료, 보다 특히는 400 내지 520 ㎚ 범위에서 흡수 밴드를 갖는 안료를 추가로 포함하는 혼합물.
  14. 1종 이상의 불소 치환된 페릴렌, 보다 특히는 1종 이상의 제2항에 따른 화학식 1의 안료 이외에, 1종 이상의 황색 안료를 추가로 포함하는 혼합물.
  15. 컬러 필터가 불소 치환된 페릴렌으로 착색되는 것을 특징으로 하는, LCD용 컬러 필터의 착색 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101486650B1 (ko) * 2012-05-31 2015-01-29 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014089439A (ja) * 2012-10-03 2014-05-15 Sakata Corp カラーフィルター用赤色顔料分散組成物
US9701905B2 (en) * 2012-12-13 2017-07-11 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2014133526A1 (en) * 2013-02-28 2014-09-04 Empire Technology Development Llc Colored pigment particles for electrophoretic displays
US10901125B2 (en) 2014-05-23 2021-01-26 Eyesafe, Llc Light emission reducing compounds for electronic devices
US10642087B2 (en) 2014-05-23 2020-05-05 Eyesafe, Llc Light emission reducing compounds for electronic devices
CN106588924A (zh) * 2016-11-23 2017-04-26 南昌大学 一种全氟烷基修饰的苝酰亚胺及其制备方法
JP7094891B2 (ja) * 2016-12-28 2022-07-04 株式会社Ｄｎｐファインケミカル カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
US11592701B2 (en) 2018-11-28 2023-02-28 Eyesafe Inc. Backlight unit with emission modification
US11810532B2 (en) 2018-11-28 2023-11-07 Eyesafe Inc. Systems for monitoring and regulating harmful blue light exposure from digital devices
US11347099B2 (en) 2018-11-28 2022-05-31 Eyesafe Inc. Light management filter and related software
US11126033B2 (en) 2018-11-28 2021-09-21 Eyesafe Inc. Backlight unit with emission modification
US10971660B2 (en) 2019-08-09 2021-04-06 Eyesafe Inc. White LED light source and method of making same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3545004A1 (de) * 1985-12-19 1987-06-25 Basf Ag Fluoreszierende aroxysubstituierte perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide und ihre verwendung zur flaechenmaessigen konzentriertung von licht
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
JP3392725B2 (ja) * 1997-08-29 2003-03-31 株式会社東芝 レジストパターンの寸法制御方法及び加熱処理装置
JPH11217514A (ja) 1998-02-03 1999-08-10 Toray Ind Inc カラーフィルター用赤ペースト、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置
DE19854571A1 (de) 1998-11-26 2000-05-31 Clariant Gmbh Verwendung von Mischkristallpigmenten der Chinacridonreihe in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten
US6068695A (en) 1999-07-13 2000-05-30 Bayer Corporation Process for the continuous preparation of quinacridones
EP1146087B1 (de) 2000-04-04 2003-11-05 Bayer Ag Organische Pigmente für Farbfilter in LCD
JP2002348493A (ja) 2001-03-14 2002-12-04 Toray Ind Inc 赤色カラーペースト、カラーフィルターおよび液晶表示パネル
CN1190709C (zh) * 2002-01-25 2005-02-23 浙江大学 含有氟代苝酰亚胺的单层有机光电导体及其制备方法
DE10307557A1 (de) * 2003-02-21 2004-09-02 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von transparenten Pigmentzubereitungen auf Basis von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid
DE102005033581B4 (de) 2005-07-19 2007-04-26 Lanxess Deutschland Gmbh Organische Pigmente für Farbfilter
EP1843407A1 (de) 2006-04-07 2007-10-10 Basf Aktiengesellschaft Flüssig-kristalline Rylentetracarbonsäurederivate und deren Verwendung
US8119802B2 (en) 2007-04-24 2012-02-21 Basf Aktiengesellschaft Fluorinated dyes and their use in electrophoretic display devices
JP5627459B2 (ja) * 2007-08-17 2014-11-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ハロゲン含有のペリレンテトラカルボン酸誘導体及びそれらの使用
DE102008025006A1 (de) * 2008-05-24 2009-11-26 Lanxess Deutschland Gmbh Fluor-haltige Chinacridone in Farbfiltern für LCD

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101486650B1 (ko) * 2012-05-31 2015-01-29 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치

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