KR20100100954A - 전자 디스플레이에서의 소수성 용매계 안료 제제의 용도 - Google Patents

전자 디스플레이에서의 소수성 용매계 안료 제제의 용도 Download PDF

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KR20100100954A
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Abstract

본 발명은, 전자 디스플레이에서 착색된 광학 이미지를 생성하기 위한 염료로서의 안료 제제의 용도에 관한 것이며, 상기 안료 제제는, (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료, (B) 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제, (C) 하나 이상의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지, (D) 임의적으로, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제, (E) 하나 이상의 소수성 용매를 포함한다.

Description

전자 디스플레이에서의 소수성 용매계 안료 제제의 용도{USE OF HYDROPHOBIC SOLVENT-BASED PIGMENT PREPARATIONS IN ELECTRONIC DISPLAYS}
본 발명은, 전자 디스플레이를 착색시키기 위한 소수성 용매계 안료 제제 및 안료 분산액, 특히 착색된 광학 이미지의 생성(애디티브 및 서브스트랙티브 색 생성 모두), 더욱 특히 투과형 광학 이미지(예컨대, 칼라 필터 원리에 의해 작동하는 디스플레이 기술) 또는 반사형 광학 이미지(예컨대, 전기영동 디스플레이 또는 전기습윤(electrowetting) 원리에 의해 작동하는 디스플레이)의 생성을 위한 안료 제제에 관한 것이다.
전기습윤의 원리에 대한 실례는 국제 특허 공개 제 WO 2005/098524 A1 호에 제시되어 있다. 이는, 소수성 표면을 갖는 중합체성 고체와 소수성 액체의 젖음성에 기초하는 2가지 스위칭가능한 상태를 포함한다. 상기 중합체성 소수성 고체는 바람직하게는 백색이다. 상기 소수성 액체 및 상기 고체는 추가적으로 친수성 액체(예컨대, 물)로 둘러싸여 있다. 상기 친수성 액체와 상기 소수성 고체 사이에 인가되는 전압은 전압 차를 발생시켜, 결과적으로, 상기 소수성 액체의 표면 장력의 변화(이는 인가된 전위에서 벗어남)를 제공한다. 결과적으로, 상기 친수성 액체는 더이상 픽셀 기재(이는 바람직하게는 백색임)를 완전히 덮지 못하고, 단지 일부만 덮는다. 뷰어(viewer)는, 최대 인가 전압 및 비인가 전압에서의 표면 장력의 이러한 변화를 상기 픽셀의 "온" 또는 "오프" 상태로서 인식할 수 있다. 상기 픽셀의 최적의 임프레션(impression)은 "온" 상태에서 백색이고, "오프" 상태에서 착색되는 것이다.
디스플레이에서의 전기습윤 기술은 다른 디스플레이 기술에 비해 많은 이점을 갖는다. 상기 이점은, 낮은 에너지 소모, 및 픽셀 상태들 사이의 빠른 전환(switchover) 시간이며, 이는 비디오 용도에 중요하다. 또한, 상기 소수성 액체에 용해되는 염료에 의해 픽셀의 색상이 보장되기 때문에, 디스플레이에서의 픽셀은 상이한 색상을 나타낼 수 있다. 상기 염료는 상기 친수성 액체에 불용성이어야 한다. 따라서, 적색, 녹색, 청색(RGB) 및 흑색에 기초한 투과형 디스플레이, 또는 시안, 마젠타, 황색(CMY) 및 흑색에 기초한 반사형 디스플레이를 구현하는 것이 가능하다.
소수성 액체의 표면 장력의 변화는 인가되는 전압에 비례한다. 따라서, 전압에 따라, 상이한 회색 단계가 픽셀에 나타날 수 있으며, 고품질 이미지가 디스플레이에 생성될 수 있다.
디스플레이 외에도, 전기습윤은 또한 광학 필터, 시준 렌즈 및 랩온어칩(lab-on-a-chip)에 사용될 수 있다.
디스플레이의 전술된 용도에서 착색하는 경우, 오직 용매계 소수성 염료 용액만 기술되었다. 그러나, 적용 매질 중에서 결정질 형태로 존재하는 안료에 비해, 용액 중의 안료는 본질적으로 더 낮은 내광성을 갖는다. 또한, 상기 염료 용액은 디스플레이 적용 전에, 상기 소수성 액체 중의 미량 산소를 배제하기 위한 비싸고 불편한 탈기를 거쳐야만 한다. 산소는 산화성 분해 과정을 통해 염료의 색조를 파괴하고, 희미하게 만들고, 왜곡시킨다. 안료가 소수성 매질에 사용되는 경우에는, 더 큰 내광성을 달성하기 위한 탈기의 비용 및 불편함이 제거된다.
예를 들어, 국제 특허 공개 제 WO 0167170 호에 기술된 바와 같은 전기영동 디스플레이의 기술은, 전기적으로 하전되고 인가된 전압을 통해 제거될 수 있으며 따라서 제어가능한 백색 안료 입자를 사용하며, 상기 입자는 소수성 매질(이는 염료로 착색됨) 중의 분산액에 존재한다. 인가된 전압에 의해 상기 백색 안료 입자가 픽셀의 표면으로 이동하면, 픽셀은 뷰어에게 백색으로 나타난다. 인가된 전압의 도움으로 상기 백색 안료 입자가 픽셀의 기저(base)로 이동하면, 픽셀은 뷰어에게 색상(소수성 매질이 염료에 의해 착색된 색상)을 갖는 것으로 나타난다. 역시, 전술한 바와 같이, 염료가 미립자 안료만큼 내광성이 아니라는 본질적인 단점이 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은, 전술된 전자 디스플레이 시스템에 적용하기 적합한 안료 제제를 제공하는 것이다.
디스플레이에서 픽셀의 광학적 "온" 및 "오프" 상태의 스위칭성을 보장하기 위해서는, 상기 안료 제제가 소수성 매질 중의 높은 침강 안정성 및 스위칭 과정을 허용하는 점도를 가져야만 한다. 침강 안정성 및 점도는, 인가되는 전압에 매우 크게 독립적이어야 한다.
높은 색 강도, 정확히 정의된 색조, 높은 침강 안정성 및 낮은 점도를 달성하기 위해서는, 상기 안료 입자가 분산제 및 첨가제에 의해 분산액 중에 매우 효과적으로 안정화되어야 한다. 분산 작업 동안 또는 긴 기간에 걸친 저장 동안, 및 후속적인 작업에서, 응집 현상, 예컨대 재응집 또는 침강이 없어야 한다. 그렇지 않으면, 상기 현상은 상기 제제의 점도의 변화, 및 가능한 경우, 색조의 변화; 색 강도, 불투명도, 광택, 균질성, 광휘의 손실; 및 불량하게 재현가능한 색조를 가져온다. 또한, 특히 투과형 및 반사형 디스플레이에서의 용도와 관련하여, 이러한 종류의 현상은, 스위칭가능한 상태, 특히 착색된 시각적 임프레션의 스위칭 온/오프(색상 온/오프)(이는, 디스플레이에서 픽셀에 의해 색이 나타나게 할 수 있음) 불량을 제공한다.
안료 제제는 각종 다양한 소수성 적용 매질과 가능한 한 혼화성이어야 하며, 이러한 이유에서, 분산제 및 첨가제는 상기 시스템과 혼화성이어야 한다.
놀랍게도, 후술되는 안료 제제가, 디스플레이 용도와 관련하여 침강에 대한 높은 안정성, 뛰어난 유동능 및 전기 장에서의 충분한 안정성을 나타내고, 따라서 상기 명시된 목적을 달성함이 밝혀졌다.
본 발명은, 전자 디스플레이에서 착색된 광학 이미지를 생성하기 위한 착색제로서의, (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료, (B) 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제, (C) 하나 이상의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지, (D) 필요한 경우, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제, (E) 하나 이상의 소수성 용매를 포함하는 안료 제제의 용도를 제공한다.
본 발명에 따라 사용되는 안료 제제는 디스플레이에서의 애디티브 및 서브스트랙티브 색 생성에 모두 적합하다. 애디티브 색 생성의 예는 투과형 디스플레이 기술, 예컨대 칼라 필터 원리로 작동하는 것들이다. 서브스트랙티브 색 생성의 예는 반사형 디스플레이 기술, 예컨대 전기 영동 원리 또는 전기습윤 원리로 작동하는 것들이다.
본 발명의 목적에 바람직한 안료 제제는, 각각의 경우 안료 제제의 총 중량을 기준으로, (A) 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%의 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료, (B) 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%의 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제, (C) 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지, (D) 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 20 중량%의, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제, (E) 5 중량% 내지 99 중량%, 바람직하게는 40 중량% 내지 95 중량%의 소수성 용매를 포함하는 안료 제제를 함유한다.
성분 (A)는 미분된 유기 또는 무기 안료, 또는 상이한 유기 및/또는 무기 안료들의 혼합물이다. 성분 (A)는 또한, 본 발명의 용매에 불용성이고 안료 특성을 갖는 염료일 수 있다.
고려되는 유기 안료는 모노아조, 디스아조, 레이크화된 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체 안료, 및 다환형 안료(예컨대, 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안단트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소비오란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌린온, 아이소인돌린, 및 다이케토피롤로피롤 안료) 또는 카본 블랙을 포함한다.
특히 바람직한 유기 안료의 예시적인 선택으로서, 본원에서는 카본 블랙 안료, 예컨대 가스 블랙 또는 퍼니스 블랙; 모노아조 및 디스아조 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 16, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 81, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 87, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 111, 피그먼트 옐로우 126, 피그먼트 옐로우 127, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 174, 피그먼트 옐로우 176, 피그먼트 옐로우 191, 피그먼트 옐로우 213, 피그먼트 옐로우 214, 피그먼트 레드 38, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 262, 피그먼트 레드 266, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 레드 274, 피그먼트 오렌지 13, 피그먼트 오렌지 34 또는 피그먼트 브라운 41; β-나프톨 및 나프톨 AS 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 레드 2, 피그먼트 레드 3, 피그먼트 레드 4, 피그먼트 레드 5, 피그먼트 레드 9, 피그먼트 레드 12, 피그먼트 레드 14, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 147, 피그먼트 레드 170, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 187, 피그먼트 레드 188, 피그먼트 레드 210, 피그먼트 레드 247, 피그먼트 레드 253, 피그먼트 레드 256, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 오렌지 38 또는 피그먼트 브라운 1; 레이크화된 아조 안료 및 금속 착체 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:3, 피그먼트 레드 48:4, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 257, 피그먼트 오렌지 68 또는 피그먼트 오렌지 70; 벤즈이미다졸린 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 레드 175, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 208, 피그먼트 바이올렛 32, 피그먼트 오렌지 36, 피그먼트 오렌지 62, 피그먼트 오렌지 72 또는 피그먼트 브라운 25; 아이소인돌린온 및 아이소인돌린 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 옐로우 139 또는 피그먼트 옐로우 173; 프탈로시아닌 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:6, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 그린 7 또는 피그먼트 그린 36; 안단트론, 안트라퀴논, 퀸아크리돈, 다이옥사진, 인단트론, 페릴렌, 페리논, 및 티오인디고 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 옐로우 196, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 168, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 181, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 209, 피그먼트 레드 263, 피그먼트 블루 60, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 23 또는 피그먼트 오렌지 43; 트라이아릴카보늄 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 레드 169, 피그먼트 블루 56 또는 피그먼트 블루 61; 다이케토피롤로피롤 안료, 더욱 특히 색 지수 안료 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 레드 270, 피그먼트 레드 272, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 73, 및 피그먼트 오렌지 81을 언급할 수 있다.
적합한 무기 안료의 예는 티탄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 아연 옥사이드, 철 옥사이드, 망간 철 옥사이드, 크롬 옥사이드, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티탄 옥사이드, 코발트 옥사이드, 코발트 옥사이드와 알루미늄 옥사이드의 혼합물, 루틸 혼합된 상 안료, 희토류 설파이드, 비스무트 바나데이트, 및 체질 안료이다.
상기 유기 안료는 카본 블랙 및/또는 티탄 다이옥사이드와 조합될 수 있다.
본 발명의 목적에 적합한 염료는, 중합체 염료, 산 염료, 반응성 염료, 염기성 염료, 용매 염료, 매염 염료, 직접 염료, 분산 염료, 형광 염료, 황 염료, 바트 염료, 및 금속 착체로 이루어진 군에 속할 수 있다. 또한, 레이크화된 염료, 예컨대 설폰산 및/또는 카복실산 기를 함유하는 염료의 Ca, Mg 및 Al 레이크도 적합하다.
성분 (B)는, 500 내지 500,000 g/mol, 바람직하게는 1000 내지 500,000 g/mol의 분자량을 갖는, 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제를 포함한다. 상기 분산제는 바람직하게는 비이온성 화합물, 예컨대 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리옥시메틸렌, 폴리트라이메틸렌 옥사이드, 폴리아마이드[바람직하게는, 루브리졸 인코포레이티드(Lubrizol Inc.)로부터의 솔스퍼스(Solsperse, 등록상표) 11200], 폴리아릴아마이드, 및 이들의 공중합체; 폴리에틸렌이민, 폴리비닐 메틸 에터, 폴리메타크릴레이트, 폴리메타크릴아마이드, 폴리-N,N-다이메틸아크릴아마이드, 폴리-N-아이소프로필아크릴아마이드, 폴리-N-아크릴오일글라이신아마이드, 폴리-N-메타크릴오일글라이신아마이드, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐옥사졸리돈, 폴리비닐메틸옥사졸리돈, 및 이들의 공중합체; 알킬렌 옥사이드와 지방산 알코올, 지방산 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀, 아릴알킬페놀의 반응 생성물, 예컨대 스타이렌-페놀 축합물(이는, 비치환되거나 치환된 스타이렌과 비치환되거나 치환된 페놀의 첨가 반응, 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와의 반응에 의해 수득됨), 및 이의 이온적으로 개질된 유도체(예컨대, 설폰산, 황산 및 인산 에스터 형태), 및 카복스아마이드 및 천연 수지를 포함한다. 또한 바람직하게는, 루브리졸 인코포레이티드로부터의 솔스퍼스(등록상표) 16000 유형의 분산제가 사용된다.
성분 (C)로서 사용되는 것은 바람직하게는 우레아-알데하이드 수지 또는 알데하이드-케톤 수지이며, 상기 알데하이드는 바람직하게는 C1-C4 알데하이드, 더욱 바람직하게는 폼알데하이드, 또는 지방족 다이알데하이드, 바람직하게는 글라이옥살을 포함한다. 본 발명의 목적을 위한 수지는, 예를 들어 라로팔(Laropal, 등록상표; 바스프 아게(BASF AG))의 상표명 하에 시판되며, 바람직하게는 라로팔 K80 유형의 사이클로헥산온 중축합물 또는 신쎄틱 레진(Synthetic Resin) TC(등록상표; 에보니크 인더스트리즈(Evonik Industries))이다. 상기 수지는, 우레아와 지방족 알데하이드의 저분자량 축합 생성물, 또는 지방족 알데하이드와 케톤의 저분자량 축합 생성물로 이루어진다. 상기 수지의 연화점은 70 내지 110℃이다.
성분 (D)로서 사용되는 것은, 예를 들어 안료의 젖음성을 촉진시키고(습윤제), 성분 (B) 및 (C)와는 다른, 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성, 바람직하게는 비이온성 화합물로 이루어진다. 또한, 증점제, 보존제, 점도 안정화제, 분쇄 보조제, 충전재 및 보유력 보조제도 사용된다.
추가의 통상적인 보조제는 침강-방지제, 광 안정화제, 산화방지제, 살생제, 탈기제/소포제, 거품 방지제, 케이킹 방지제, 및 점도 및 레올로지에 유리한 영향을 주는 첨가제일 수 있다. 점도를 제어하기 위해 고려되는 물질은, 예를 들어 폴리비닐 알코올 및 셀룰로오즈 유도체를 포함한다. 마찬가지로, 접착 강도 및 내마모성을 증가시키기 위한 결합제 및/또는 필름 형성제로서, 용매-가용성 천연 또는 합성 수지 및 중합체가 고려된다. 사용되는 pH 제어제는 유기 또는 무기 염기 및 산이다. 바람직한 유기 염기는 아민, 예컨대 지방산 아민, 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, N,N-다이메틸에탄올아민, 다이아이소프로필아민, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 아미노메틸프로판올 또는 다이메틸아미노메틸프로판올이다. 바람직한 무기 염기는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 리튬 또는 암모니아이다.
추가의 통상적인 첨가제는 또한, 식물 및 동물 기원의 지방 및 오일, 예를 들면 우지, 팜핵 지방, 코코넛 지방, 유채유, 해바라기유, 아마인유, 팜유, 두유, 땅콩유 및 고래 기름, 면실유, 옥수수유, 양귀비씨유, 올리브유, 캐스터유, 평지씨유, 홍화유, 대두유, 해바라기유, 청어 기름, 정어리 기름일 수 있다. 통상적인 첨가제는 또한, 포화 및 불포화 고급 지방산, 예컨대 팔미트산, 사이프릴산, 카프르산, 미리스트산, 라우르산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 카프로산, 카프릴산, 아라키드산, 베헨산, 팔미톨레산, 가돌레산, 에루크산 및 리시놀레산 및 이들의 염이다.
본 발명의 안료 제제는, 소수성 용매인 성분 (E)를 사용하여 제조된다. 본 발명의 목적을 위한 소수성 용매는 27 kcal/mol 초과 50 kcal/mol 미만의 라이하르트(Reichardt) 수(ET(30))를 갖는다. 라이하르트 수는 문헌[Reichardt, Solvents and Solvent Effects: An Introduction, Organic Process Research & Development 2007, 11, 105-113] 및 문헌[C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94,2319-2358]에 정의되어 있다. 27 kcal/mol 초과 50 kcal/mol 미만의 라이하르트 수를 갖는 소수성 용매는, 직쇄 및/또는 분지쇄 또는 환형 C4-C30 알칸, 바람직하게는 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄, 사이클로옥탄, 및 메틸사이클로헥산, 더욱 바람직하게는 데칸 및 운데칸, 또는 임의의 목적하는 비율의 이들의 혼합물; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 C1-C30 할로알칸, 바람직하게는 다이클로로메탄, 클로로폼, 테트라클로로메탄, 다이클로로에탄, 트라이클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로사이클로헥산, 및 이들의 위치 이성질체; C6-C22 방향족, 바람직하게는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 또는 임의의 목적하는 비율의 이들의 혼합물; 또는 수소화된 C10-C22 방향족, 바람직하게는 테트랄린, 시스- 및 트랜스-데칼린, 또는 임의의 목적하는 비율의 이들의 혼합물, 더욱 바람직하게는 시스- 및 트랜스-데칼린; 할로겐화된 C6-C22 방향족, 바람직하게는 클로로- 및 플루오로벤젠, 다이클로로- 또는 다이플루오로벤젠, 트라이클로로- 또는 트라이플루오로벤젠, 클로로- 또는 플루오로나프탈렌, 및 이들의 위치 이성질체; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 C4-C22 알코올, 바람직하게는 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 벤질 알코올, 페닐에탄올, 사이클로펜탄올, 사이클로헥산올, 사이클로헵탄올 또는 사이클로옥탄올, 및 이들의 위치 이성질체; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 에터, 바람직하게는 다이에틸 에터, 다이프로필에터, 3급-부틸 메틸 에터, 3급-아밀 메틸 에터, 3급-아밀 에틸 에터, 다이메톡시에탄, 다이에톡시에탄, 다이글라임, 트라이글라임, 퓨란, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로메틸퓨란, 다이옥솔란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로피란, 다이옥산, 메톡시벤젠, 메틸티오벤젠, 에톡시벤젠, 및 이들의 위치 이성질체; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 케톤, 바람직하게는 아세톤, 트라이클로로아세톤, 부탄온, 펜탄온, 헥산온, 헵탄온, 옥탄온, 노난온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 아세토페논, 아세틸아세톤 및 이들의 위치 이성질체; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 나이트로알칸, 바람직하게는 나이트로메탄, 나이트로에탄, 나이트로사이클로헥산, 및 이들의 위치 이성질체; C6-C22 나이트로방향족, 바람직하게는 나이트로벤젠; 직쇄 및/또는 분지쇄 및/또는 환형 아민, 바람직하게는 3급-부틸아민, 다이아미노에탄, 다이에틸아민, 트라이에틸아민, 트라이부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모폴린, N-메틸아닐린, N,N-다이메틸아닐린, 및 이들의 위치 이성질체; 또는 임의의 목적하는 비율의 전술된 용매들의 혼합물을 포함한다. 특히 바람직한 소수성 용매는 데칸, 데칼린, 테트랄린 또는 이들의 혼합물, 또는 주요 성분으로서 언급된 것들을 포함하는 용매이다.
본 발명에 따라 사용되는 안료 제제는, 분말, 과립 또는 수성 프레스케이크, 바람직하게는 미리 건조된 프레스케이크 형태의 성분 (A)를 소수성 용매 (E) 및 성분 (B)의 존재 하에 분산시키고, 이어서, 추가의 소수성 용매 (E)(사용되는 경우), 성분 (C) 및 성분 (D)(사용되는 경우)를 혼합하고, 생성 안료 분산액을 소수성 용매 (E)를 사용하여 목적 농도로 조정함으로써 제조될 수 있다. 바람직하게는, 성분 (B), 성분 (C) 및 성분 (D)(사용되는 경우)를 먼저 혼합하고, 균질화하고, 이어서 성분 (A)를 초기 혼합물에 교반 도입하며, 이때 상기 안료는 페이스트화되고, 미리 분산된다. 사용되는 안료의 그레인 거칠기에 따라, 다음 단계는, 냉각 하 분쇄 또는 분산 어셈블리에 의한 미세 분산 또는 미세 분배일 수 있다. 이러한 목적을 위해, 교반기, 용해기(톱니 교반기), 회전자-고정자 밀, 볼밀, 교반기-구비된 볼밀(예컨대, 샌드 밀 및 비드 밀), 고속 혼합기, 혼련기, 롤 밀 또는 고성능 비드밀을 사용할 수 있다. 안료의 미세 분산 또는 분쇄는, 목적하는 입자 크기 분포에 도달할 때까지 수행되며, 0 내지 100℃ 범위의 온도, 유리하게는 10 내지 70℃의 온도, 바람직하게는 20 내지 60℃의 온도에서 수행될 수 있다. 상기 미세 분산 작업 후, 상기 안료 제제는 추가로 소수성 용매 (E)로 희석될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 소수성 안료 제제는 높은 색 강도 및 한정된 색조 및 낮은 점도를 가지며, 이로써, 상기 안료 입자가 분산액 중에 효과적으로 안정할 것으로 예상된다. 분산 작업 과정 및 보관 과정에서, 응집 현상, 예컨대 재응집 또는 침강은 단지 아주 약간 일어나거나 전혀 일어나지 않는다. 높은 저장 안정성은, 예를 들어 실온에서 3주의 기간 이내에 침강의 부재를 관찰함으로써 나타난다.
본 발명은 또한, 각각의 경우 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
(A) 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%의 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료,
(B) 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%의 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제,
(C) 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 50 중량%의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지, 더욱 특히, 우레아와 지방족 알데하이드의 축합 생성물 또는 지방족 알데하이드와 케톤의 축합 생성물,
(D) 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 20 중량%의, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제,
(E) 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 40 내지 95 중량%의, 데칸, 테트랄린, 데칼린 또는 이들의 혼합물
을 포함하는 안료 제제를 제공한다.
전술된 용도 외에, 본 발명의 안료 제제는 또한, 유럽 특허 제 1855154 호에 기술된 전기영동 기술에 기초한 토너의 착색에 적합하다. 이와 관련하여, 전기영동적으로 이동하는 토너는, 인가된 전압의 도움 하에, 액체 매질에 의해서가 아니라 오히려 기체 매질에 의해 움직인다.
전술된 용도 외에, 본 발명의 안료 제제는 또한, 전광 시스템, 예컨대 텔레비전 스크린, LCD(액정 디스플레이), 전하 결합 소자(CCD), 플라스마 디스플레이 또는 전계발광 디스플레이[이는 다시, 능동(비틀린 네마틱) 또는 수동(초비틀린 네마틱) 강유전성 디스플레이일 수 있음] 또는 발광 다이오드의 칼라 필터에서의 착색제(애디티브 및 서브스트랙티브 색 생성용); 및 바이넴(BiNem, 등록상표) 기술[이는, 네마틱, 비틀릴 수 있는 액정 및 쌍안정성(bistable) 상태(즉, 외부 에너지 공급 없이 안정한 상태)로 구별됨]을 위한 착색제로서 적합하다.
본 발명의 안료 제제는 또한, 용매계 잉크젯 잉크를 위한 착색제로서 사용될 수도 있다. 고려되는 용매는, 예를 들어 에스터, 케톤, 아세테이트, 알코올, 아마이드 및 에터를 포함한다. N-메틸피롤리돈, 사이클로헥산온, 에틸 아세테이트, 아이소부틸 아세테이트, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소부틸 케톤, n-부틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, (1-메톡시-2-프로필)아세테이트, 2-하이드록시부틸 프로파노에이트, 2-부톡시에탄올 아세테이트, 2-부톡시에틴올, 1-메톡시-2-프로판올, 및 2-메틸-2,4-펜탄다이올이 바람직하다.
[실시예]
안료 제제의 제조:
선택적으로, 분말, 과립 또는 프레스케이크 형태의 안료를 적합한 용매 중에서 분산제 및 다른 첨가제와 함께 페이스트로 만들고, 이어서 용해기(예컨대, 파우엠아-겟츠만 게엠베하(VMA-Getzmann GmbH)로부터의 유형 AE3-M1) 또는 다른 적합한 장비를 사용하여 균질화시키고 미리 분산시켰다. 후속적으로, 비드밀[예컨대, 에이거(Eiger)로부터의 유형 미니 모터밀(Mini Motormill) 250 MK II M250/100 VSE-EXD] 또는 다른 적합한 분산 어셈블리를 사용하여 미세 분산을 수행하고, 목적하는 색 강도 및 색채효과 특성을 수득할 때까지, 냉각 하에, d 크기가 1 mm인 실리쿼자이트 비드 또는 지르코늄 혼합된 옥사이드 비드를 사용하여 분쇄하였다. 이후, 이 분산액을, 대응하는 용매(E), 또는 필요한 경우, 용매 (E) 중의 성분 (B), 성분 (C) 및 성분 (D)(사용되는 경우)의 용액을 사용하여 목적하는 최종 안료 농도로 조정하고, 분쇄 매체를 분리하고, 안료 제제를 단리하였다.
하기 실시예에 기술되는 안료 제제를 전술된 공정에 의해 제조하였으며, 하기 성분들은, 특정 안료 제제의 100 부를 제조하기 위한 방식으로 언급된 양으로 사용된다.
실시예 1
Figure pct00001
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하며 저장-안정성인 것으로 밝혀졌다. 제조 후 점도는 414 mPa·s였다.
희석 실시예 1a 내지 1d
실시예 1에서 제조된 안료 제제를, 실시예 1의 안료 제제의 5 부(실시예 1a), 10 부(실시예 1b), 15 부(실시예 1c) 또는 20 부(실시예 1d)의 안료 함량을 만드는 양의, 데칼린 중의 라로팔(등록상표) K80의 50% 용액과 혼합하였다. 실시예 1a 내지 1d의 점도는 하기 표 1에 요약하였다. 상기 안료 제제들은 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하며 저장-안정성인 것으로 밝혀졌다.
희석 실시예 1e 내지 1h
실시예 1에서 제조된 안료 제제를, 실시예 1의 안료 제제의 5 부(실시예 1e), 10 부(실시예 1f), 15 부(실시예 1g) 또는 20 부(실시예 1h)의 안료 함량을 만드는 양의 데칼린과 혼합하였다. 실시예 1e 내지 1h의 점도는 하기 표 1에 요약하였다.
비교 실시예 1i
Figure pct00002
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌지만, 응집에 대해서는 안정하지 않았다. 상기 안료 제제는, 침강이 일어났기 때문에 불량한 레올로지 특성을 가졌으며, 따라서 저장-불안정성이었다.
실시예 2
Figure pct00003
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 적당히 용이하게 유동가능하고 저장-안정성인 것으로 나타났다. 제조 후 점도는 512 mPa·s였다.
실시예 3
Figure pct00004
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하고 저장-안정성인 것으로 나타났다. 제조 후 점도는 426 mPa·s였다.
실시예 4
Figure pct00005
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하고 저장-안정성인 것으로 나타났다. 제조 후 점도는 124 mPa·s였다.
희석 실시예 4a 내지 4c
실시예 4에서 제조된 안료 제제를, 실시예 4의 안료 제제의 5 부(실시예 4a), 10 부(실시예 4b) 및 15 부(실시예 4c)의 안료 함량을 만드는 양의, 데칼린 중의 라로팔(등록상표) K80의 50% 용액과 혼합하였다. 실시예 4a 내지 4c의 점도는 하기 표 1에 요약하였다. 상기 안료 제제들은 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하며 저장-안정성인 것으로 밝혀졌다.
희석 실시예 4d 내지 4f
실시예 4에서 제조된 안료 제제를, 실시예 4의 안료 제제의 5 부(실시예 4d), 10 부(실시예 4e) 및 15 부(실시예 4f)의 안료 함량을 만드는 양의 데칼린과 혼합하였다. 실시예 4d 내지 4f의 점도는 하기 표 1에 요약하였다.
실시예 5a
Figure pct00006
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하고 저장-안정성인 것으로 나타났다. 제조 후 점도는 55 mPa·s였다.
실시예 5b
Figure pct00007
상기 안료 제제는 높은 색 강도를 가졌으며, 응집에 대해 안정하였다. 상기 안료 제제는 매우 우수한 레올로지 특성을 가졌으며, 용이하게 유동가능하고 저장-안정성인 것으로 나타났다. 제조 후 점도는 19 mPa·s였다.
안료 제제의 점도:
하케(Haake)로부터의 콘/플레이트 점도계(로토 비스코(Roto Visco) 1)(티탄 콘: φ 60 nm, 1°)를 사용하여 20℃에서 점도를 결정하였다(연구되는 변수는 0 내지 200 s-1 범위의 전단 속도에서 점도 의존성임). 점도는 60 s-1의 전단 속도에서 측정되었다.
분산액의 저장 안정성을 평가하기 위해, 제제의 제조 직후, 실온(RT)에서 3주 저장 후, 및 0℃ 미만에서 기후-제어된 챔버 내에서 저장 후의 점도를 측정하였다.
본 발명의 안료 제제를 균질성에 대해 현미경으로 정성 분석하였다. 현미경 관찰시 인식할 정도의 응집체 및 상 분리 없이 분산이 균질하게 나타나는 경우, 및 필터 시험에서 여과 시간이 짧고 필터 막힘이 없는 경우에, 분산이 우수한 것이다.
필터 시험:
200 ml의 안료 제제를 실온에서 감압 하에 사토리우스 유리-섬유 필터(유리 극세사 GMF 4, 일련번호 FT-3-1104-047)을 통해 여과하였다. 실시예 1 내지 5로 지칭되는 모든 안료 제제에 대해, 여과 시간을 초 단위로 평가하였다. 여과 과정 동안 필터가 막히면(즉, 여액이 더이상 수집되지 않으면), 품질 목표가 달성되지 않은 것이다.
실시예 1 내지 5의 안료 제제에 대한, 제조 후 및 실온에서 3주 저장 후의 점도 측정값, 여과 시간, 육안 평가 및 침강 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
안료 제제를, 레놀리트 ML 유형의 특수 종이 상에 드로우다운(drawdown)한 후, 하기 기준에 따라 1 내지 4의 지수로 육안으로 평가하였다:
지수 1: 매우 미세하고 균질한 분포, 및 드로우다운 인쇄 후 높은 안정성 또는 매우 우수한 색상을 갖는 안료 제제,
지수 2: 미세하고 균질한 분포, 및 드로우다운 인쇄 후 우수한 안정성 또는 우수한 색상을 갖는 안료 제제,
지수 3: 드로우다운 인쇄 후 제한된 안정성 또는 허용가능하지 않은 색상을 갖고, 가시적인 입자를 갖는 비균질 안료 제제,
지수 4: 짧은 시간 후 육안으로 보이는 입자를 갖거나, 드로우다운 인쇄 후 비균질 색상을 갖거나, 인쇄 후 종이 상에 가시적인 안료 입자를 갖는 비균질 안료 제제.
침강의 광학적 평가는 하기 지수 1 내지 5를 사용하였다:
지수 1: 침강이 없거나 감지 불가능,
지수 2: 거의 감지하기 어려운 매우 약간의 침강,
지수 3: 감지가능한 약간의 침강,
지수 4: 용이하게 감지가능한 상당한 침강,
지수 5; 매우 확실히 감지가능한 침강.
[표 1]
Figure pct00008
Figure pct00009
라로팔(등록상표)은 바스프 아게의 등록상표명이며, 솔스퍼스(등록상표)는 루브리졸(등록상표) 코포레이션의 등록상표명이며, 신쎄틱 레진 TC(등록상표)는 에보니크 인더스트리즈의 등록상표명이다.
적용 실시예
실시예 1i를 제외하고, 실시예 1 내지 6에서 제조된 안료 제제를, 국제 특허 공개 제 WO 2005/098524 호와 유사하게, 전기습윤 원리에 따라 작동하는 디스플레이의 착색제로서 사용하였다. 상기 디스플레이는 매우 짧은 픽셀 구동 스위칭 시간 및 탄뎀(tandem)에서의 높은 콘트라스트 값과 뛰어난 색상을 나타냈다.

Claims (9)

  1. (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료,
    (B) 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제,
    (C) 하나 이상의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지,
    (D) 필요한 경우, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제,
    (E) 하나 이상의 소수성 용매
    를 포함하는 안료 제제의, 전자 디스플레이에서 착색된 광학 이미지를 생성하기 위한 착색제로서의 용도.
  2. 제 1 항에 있어서,
    전기습윤(electrowetting)의 원리로 작동되는 디스플레이에서 착색제로서의 용도.
  3. 제 1 항에 있어서,
    전기영동적으로(electrophoretically) 작동되는 디스플레이에서 착색제로서의 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 안료 제제가, 각각의 경우 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
    (A) 0.1 중량% 내지 80 중량%의 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료
    (B) 0.1 중량% 내지 30 중량%의 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제,
    (C) 0.1 중량% 내지 80 중량%의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지,
    (D) 0 내지 50 중량%의, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제,
    (E) 5 내지 99 중량%의 소수성 용매
    를 함유하는, 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 안료가, 모노아조, 디스아조, 레이크화된 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체 복합 안료로부터 선택되는 유기 안료; 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안단트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소비오란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌린온, 아이소인돌린 및 다이케토피롤로피롤 안료로 이루어진 군으로부터 선택되는 다환형 안료; 또는 카본 블랙인, 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 소수성 용매 (E)가 27 kcal/mol 초과 50 kcal/mol 미만의 라이하르트 수 ET(30)을 갖는, 용도.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 소수성 용매 (E)가 데칸, 데칼린 또는 테트랄린 또는 이들의 혼합물이거나 이들을 주요 구성요소로서 포함하는, 용도.
  8. 각각의 경우 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
    (A) 0.1 중량% 내지 80 중량%의 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료,
    (B) 0.1 중량% 내지 30 중량%의 하나 이상의 용매-가용성 또는 용매-분산성 중합체성 분산제,
    (C) 0.1 중량% 내지 80 중량%의 알데하이드 수지 또는 케톤 수지,
    (D) 0 내지 50 중량%의, 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제,
    (E) 5 내지 99 중량%의, 데칸, 테트랄린, 데칼린 또는 이들의 혼합물
    을 포함하는 안료 제제.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 성분 (C)가 우레아와 지방족 알데하이드의 축합 생성물이거나, 지방족 알데하이드와 케톤의 축합 생성물인, 안료 제제.
KR1020107015102A 2008-01-10 2008-12-02 전자 디스플레이에서의 소수성 용매계 안료 제제의 용도 KR20100100954A (ko)

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