JP6282350B2 - 表示デバイス用着色流体 - Google Patents
表示デバイス用着色流体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6282350B2 JP6282350B2 JP2016537763A JP2016537763A JP6282350B2 JP 6282350 B2 JP6282350 B2 JP 6282350B2 JP 2016537763 A JP2016537763 A JP 2016537763A JP 2016537763 A JP2016537763 A JP 2016537763A JP 6282350 B2 JP6282350 B2 JP 6282350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- colored fluid
- polymer
- dispersant
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/108—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a phthalocyanine dye
Description
なる加工物用の構成要素として使用されてもよい。
(1)(Z−U)x−P−(V−W)y
を有する。Pは、第2の顔料の残基である。各Zは、独立して、非極性ポリマーである。各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択される。各Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される。少なくとも1つのV−Wは、単結合した水素ではない。各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む。U及びVは、連結部分である。いくつかの実施形態において、xは1以上であり、例えば、xは1〜5である、xは1〜4である、xは1〜3である、xは1〜2である、またはxは1である。いくつかの実施形態において、yは1以上であり、例えば、yは1〜5である、yは1〜4である、yは1〜3である、yは1〜2である、またはyは1である。いくつかの実施形態において、x及びyは、1〜5の任意の組み合わせの範囲であってもよい。
、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、第2の顔料の残基は、任意の酸性、直接的、反応性、媒染性、溶媒、天然、分散性、塩基性(カチオン性)、硫黄、蛍光性、食用もしくはバット染料、または蛍光増白剤の残基から選択される。いくつかの実施形態において、第2の顔料は、銅フタロシアニンを含む。
シル、カルボキシル、無水物、ハロゲン、メルカプト、アルコキシ、エポキシ、イソシアナト、アミド、イミド、スルホン酸、ホスホン酸、一級、二級、三級もしくは四級アミノ基、またはそれらの任意の組み合わせを含有し得る。
スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む。いくつかの実施形態において、Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む。スルホン酸部分は、さらに置換されていてもよいもの、例えばRSO3Wであり、式中、Wは、Hではない。遊離スルホン酸部分は、RSO3Hであり、これはある特定のpH条件下で脱プロトン化されていてもよい。
える」及び/または「備えている」は、本明細書において使用される場合、示された特徴、整数、ステップ、操作、要素、及び/または成分の存在を指定するが、1つ以上の他の特徴、整数、ステップ、操作、要素、成分、及び/またはそれらの群の存在または追加を除外しない。さらに、用語「含む」、「有している」、「有する」、「伴う」、「成る」、「構成される」、またはそれらの変化形が、詳細な説明または特許請求の範囲において使用されている場合、そのような用語は、用語「備えている」と同様に包含的であることが意図される。
粗銅フタロシアニン(Sun Chemicalから入手)、微粉化塩化ナトリウム(約2%のCa3(PO4)2を含有)、及びジエチレングリコールを、1:8:1.16の比で、120℃までの温度で10時間の期間混和機内で混合し、顔料含有懸濁液を生成した。
実施例1の生成物、水、及び30%の水性HClを、1:6:0.6の比で撹拌した。混合物を1時間90℃まで加熱し、次いで熱い間に濾過し、濾液のpHが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、濾過ケーキをさらなる水で洗浄した。次いで、ケーキを脱イオン水(乾燥等価物の量の5倍)中で再びスラリー化し、一晩撹拌した。スラリーを濾過し、濾液の導電率が4.5マイクロジーメンスとなるまでさらなる脱イオン水で洗浄した。ケーキを炉内で80℃で一晩乾燥させ、乾燥顔料を生成した。
実施例2の生成物15.00g、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニン協力剤のメタノール再精製形態1.50g、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド3g、及びIsopar(登録商標)−L 130.50gの混合物を、8ozガラス瓶内で作製した。これに、1mmセラミック媒体75gを添加した。ペイント
シェーカーで1時間、混合物を振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
実施例2の生成物15.00g、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニンの非再精製形態1.50g、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド3g、及びIsopar(登録商標)−L 130.50gの混合物を、8ozガラス瓶内で作製した。これに、1mmセラミック媒体75gを添加した。混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
混練機に、Pigment Blue 15:3(Sun Chemical製249−1284)25g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.5g、塩(塩化ナトリウム)250g、プロピレングリコール50gを投入した。この混合物を6.5時間混合し、次いで、分散剤I[CuPc−(SO3H)1.3(SO2NH−ポリマー)1.0]21gをMagie油47(固形分60%)と共に添加し、混合物をさらに1時間混合した。混合物を取り出し、水及び酸中でスラリー化した。スラリーを1時間90℃まで加熱し、次いで濾過し、水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄し、最後にイソプロパノールで洗浄してから、炉内で乾燥させた。収量=33.5g
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)11.42g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)22.84g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
実施例8を繰り返したが、但し、最初のIsopar(登録商標)−L分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。次いで、ケーキを、4マイクロジーメンスの導電率を有する蒸留水中で再びスラリー化し、濾過し、蒸留水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
実施例10に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系から媒体を除去した後、分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
銅フタロシアニン顔料21.0g、塩174g、ジエチレングリコール28.3g、及びフタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43gの混合物を、実験用混練機で、周囲温度で1時間混合した。この混合物に、分散剤I(60%活性)17.13gを添加し、混合物を30分間混練した。混合物を、30%HCl 25gを含有する水道水2500ml中でスラリー化し、90℃で1時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、温かい水道水で洗浄した。混合物を1Lのイソプロパノール中で1時間撹拌し、次いで濾過し、イソプロパノールで洗浄した。次いで材料を脱イオン水中で最びスラリー化し、続いて、濾液の導電率が10マイクロジーメンス未満となるまで濾過及び洗浄した。材料を蒸留水(4マイクロジーメンス)中でさら
にスラリー化し、濾過し、真空炉内で100℃で一晩乾燥させた。
実施例12に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系からセラミック媒体を除去した後、分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。この手順を10回行い、生成物を組み合わせた。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。前述の乾燥色素50g、Isopar(登録商標)−L 329g及び1mmセラミック媒体189gを含む3つの同一バッチを、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、組み合わされた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
実験用混練機内に、実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g(実施例24を除く)、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び表Iに記載の詳細を有する分散剤10.27g(実施例15〜16における7.5gを除く)を投入した。混合物を1時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール2Lと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、90℃で1時間、水2.5L及び36.5%HCl 25g中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g、分散剤I
8.55g(60%活性)、及び分散剤VI(68.78%活性)[CuPc−(CO2H)1.3(CONH−ポリマー)1.0]7.45gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、イソプロパノール1L中でスラリー化し、IKA T25ロータステータ混合機で30分間ブレンドした。スラリーを濾過し、イソプロパノール1Lで洗浄した。ケーキを、90℃で1時間、36.5%HCl 25gを含有する水道水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。脱イオン水中で1時間撹拌することによりケーキを再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と等しくなるまで追加の脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で乾燥させた。
上記乾燥材料20gを、Isopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体70gと混合した。混合物を、ペイントシェーカーで1時間混合した。媒体を除去した。この実施例の全プロセスを繰り返し、組み合わされた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
実験用混練機内に、実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び以下の表に記載の詳細を有する分散剤10.27gを投入した。混合物を1時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール2Lと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、90℃で1時間、水2.5L及び36.5%HCl 25g中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。
粗C.I.Pigment Violet 19(Sun Chemicalから入手)(80g)を、クロロスルホン酸210ml及び塩化チオニル40.6mlの混合物に、35分間の間22℃で投入した。添加中、温度は85℃に上昇した。温度を90分間85℃に維持し、次いで混合物を慎重に水3Lに注ぎ込んだ。スラリーを濾過し、濾液のpHが約6.0となるまで氷冷水で洗浄し、分散剤の合成に使用するまで生成物を冷凍庫内に保存した。
(ドライアイスで)事前に冷却された実験用混練機に、マゼンタ実施例1の生成物130gを投入した。材料を撹拌し、必要に応じてさらにドライアイスを添加することにより0℃未満に維持した。Kerocom PIBA 03(65%活性、BASF製)245.2gを、30分の間徐々に添加し、次いで炭酸ナトリウム14.97gを添加した。混合物を12時間混合し続けながら、徐々に自然に温めた。混合物を90℃に加熱し、真空下でPIBAから水及び油を蒸留した。収量は、分散剤218.2gであった。
実験用混練機に、微粉化塩化ナトリウム200gを投入した。撹拌しながら、ジエチレングリコール63gを投入した。混合物が一体となった後、C.I.Pigment Red 122(Sun Chemical製228−0013)20gを添加し、懸濁液を形成した。混合物が再び一体となったら、マゼンタ実施例2の分散剤10.85gを添加した。懸濁液を1時間混合し続け、次いで材料を取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びIKA T25 Ultraturrax動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール2L中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。濾過ケーキを、水道水2.5L及び36.5%HCl 25g中で再びスラリー化した。混合物を1時間90℃に加熱し、次いで濾過し、水道水16Lで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、1時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。収量は、乾燥マゼンタ顔料含有分散系49.6gであった。
202/C.I.Pigment Violet 19分散系
C.I.Pigment Red 202:C.I.Pigment Violet 19の35:65混合物の6.65%の顔料含量を有する、マゼンタ実施例3に記載のも
のと同様に調製された懸濁液300.75gを、実験用混練機で混合した。ジエチレングリコール13gを添加し、続いてマゼンタ実施例2の生成物10.85gを添加した。混合物を1時間撹拌し、次いで取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びIKA T25 Ultraturrax動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール2L中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。濾過ケーキを、水道水2.5L及び36.5%HCl 25g中で再びスラリー化した。混合物を1時間90℃に加熱し、次いで濾過し、水道水16Lで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、1時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。収量は、51.4gであった。
塩(塩化ナトリウム)180g、OPDA(オルト−フェニレンジアミンペリレン)粗顔料30g、ジエチレングリコール33g、及び分散剤CuPc−(SO3H)1.3(SO2NH−ポリマー)1.0 44g(実施例全体にわたり、ポリマー構造はKerocom(登録商標)O3(すなわち、Kerocom(登録商標)PIBA)BASF Corp、Mw約1500、Mn約1000)を投入した実験用混練機において、塩アトリションプロセスを行い、Magie油47(固形分60%)を添加して、10時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール1L中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、36.5% HClでpH1に調節した水1L中でスラリー化し、90℃で15分間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水1L中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で75℃で一晩乾燥させた。
実験用混練機に、塩180g、OPDA粗顔料30g、分散剤CuPc−(SO3H)1.8(SO2NH−ポリマー)1.0(Magie油47中固形分72%)40g、及びジエチレングリコール26gを投入し、11時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール1L中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、36.5% HClでpH1に調節した水1L中でスラリー化し、90℃で1時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水1L中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で75℃で一晩乾燥させた。
体600gと組み合わせ、ペイントシェーカーで2時間振盪した。追加の分散剤CuPc−(SO3H)1.8(SO2NH−ポリマー)1.0(固形分72%)9gを添加し、材料をペイントシェーカーで4時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
着色流体を、シアンに対してはIsopar(登録商標)L中2%顔料、黒色及びマゼンタに対しては3%顔料まで希釈し、色及び散乱を測定するために10ミクロンの透明スペーサに入れた。流体充填セルをbyko PA−2810カードの白色部分上に設置し、色(L*、a*及びb*)をD50/2°に対してX−Rite SpectraEye 45/0比色計で測定した。流体充填セルをbyko PA−2810カードの黒色部分上に設置し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第7,839,501号に記載の方法による透明度の尺度である散乱を、Datacolor Spectraflash SF600で測定した。着色流体をIsopar(登録商標)Lで0.1%顔料まで希釈して、Malvern Zetasizer Nano ZSで粒径(D50で表される)ならびに粒径分布(D5及びD95で表される)を測定した。
Claims (16)
- 表示デバイスにおける使用のための着色流体であって、
少なくとも1種の第1の顔料と、
少なくとも1種の非極性溶媒と、
式:
(Z−U)x−P−(V−W)y
(式中、Pは、第2の顔料の残基であり、
各Zは、独立して、非極性ポリマーであり、
各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択され、Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも1つのV−Wが存在し、
各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択され、
各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、
xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数である)を有する少なくとも1種のポリマー分散剤とを含み、
前記着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む、前記着色流体。 - 前記イオン性(V−W)部分は、酸性型である、請求項1に記載の前記着色流体。
- Pは、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- 前記第1の顔料は、C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、及びそれらの混合物から選択される銅フタロシアニンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- Pは、銅フタロシアニンを含み、Zは、ポリアルキレンポリマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- Pは、銅フタロシアニンを含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- xは、1〜5であり、yは、1〜5である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- xは、1〜2であり、yは、1〜2である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- 2種以上のポリマー分散剤が存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の前記着色流体。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の前記着色流体を調製するための方法であって、i.第1の顔料を提供するステップと、
ii.ポリマー分散剤を提供するステップと、
iii.分散プロセスを実行して、前記第1の顔料、前記ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての前記着色流体を生成するステップとを含む、前記方法。 - 染色プロセスを実行して、第1の顔料を調製するステップとをさらに含み、前記ポリマー分散剤は、前記染色プロセス中に顔料と混合される、請求項12に記載の前記方法。
- 前記ポリマー分散剤は、前記分散プロセス中に前記第1の顔料及び前記非極性溶媒に添加される、請求項12に記載の前記方法。
- 前記染色プロセスは、粗銅フタロシアニンの塩アトリション(salt attrition)である、請求項13に記載の前記方法。
- 前記第1の顔料の粒径は、10nm〜300nmのD50を有する、請求項12〜15のいずれか一項に記載の前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361872072P | 2013-08-30 | 2013-08-30 | |
US61/872,072 | 2013-08-30 | ||
PCT/US2014/052673 WO2015031340A1 (en) | 2013-08-30 | 2014-08-26 | Colored fluids for display devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016535150A JP2016535150A (ja) | 2016-11-10 |
JP6282350B2 true JP6282350B2 (ja) | 2018-02-21 |
Family
ID=51539344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016537763A Expired - Fee Related JP6282350B2 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-26 | 表示デバイス用着色流体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10233308B2 (ja) |
EP (1) | EP3039084B1 (ja) |
JP (1) | JP6282350B2 (ja) |
CN (1) | CN105705588A (ja) |
TW (1) | TWI628241B (ja) |
WO (1) | WO2015031340A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110268317B (zh) * | 2017-02-15 | 2022-10-21 | 伊英克加利福尼亚有限责任公司 | 用于彩色电泳显示介质的聚合物添加剂 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1350284A (en) * | 1970-05-14 | 1974-04-18 | Ici Australia Ltd | Polymeric pigment dispersants |
US3912677A (en) * | 1970-05-14 | 1975-10-14 | Ici Australia Ltd | Compounds |
JP2002121420A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニン顔料及びその製造方法 |
DE10106147A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
US7576146B2 (en) * | 2003-12-05 | 2009-08-18 | Sun Chemical Corporation | Polymeric colored dispersants and colorant dispersions containing same |
WO2005071479A1 (ja) | 2004-01-21 | 2005-08-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置およびその製造方法 |
ES2434469T3 (es) * | 2005-07-14 | 2013-12-16 | Agfa Graphics Nv | Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes. |
JP4193007B1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-12-10 | Dic株式会社 | カラーフィルター用顔料組成物 |
CN101542327A (zh) * | 2007-03-12 | 2009-09-23 | Dic株式会社 | 滤色器用颜料组合物 |
DE102008003829A1 (de) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Clariant International Ltd. | Verwendung von hydrophoben, lösungsmittelbasierenden Pigmentpräparationen in elektronischen Displays |
WO2009100803A2 (en) | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | Fluid compositions for colour electrophoretic displays |
US8743451B2 (en) | 2009-02-09 | 2014-06-03 | Merck Patent Gmbh | Coloured particles for electrophoretic displays |
WO2010089058A1 (en) | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh, | Coloured particles for electrophoretic displays |
JP5902481B2 (ja) | 2009-02-09 | 2016-04-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 電気泳動ディスプレイのための粒子 |
WO2010089060A2 (en) | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
KR20120098698A (ko) | 2009-10-16 | 2012-09-05 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 전자적으로 어드레스 가능한 듀얼 칼라 잉크 |
KR20120109479A (ko) | 2009-10-16 | 2012-10-08 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 전자 잉크 |
EP2488592B1 (en) | 2009-10-16 | 2018-06-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electronic inks |
US8358322B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-01-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Display |
CN102713749B (zh) * | 2009-12-18 | 2015-12-09 | 太阳化学公司 | 用于电润湿、电流体和电泳技术的有色流体 |
KR20130087005A (ko) | 2010-06-07 | 2013-08-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 백색 반사 중합체 입자 |
US20120001842A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | Stellbrink Joseph W | Display |
US8331014B2 (en) | 2010-11-02 | 2012-12-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigment-based inks |
US8179590B1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electro-optical display |
WO2012102802A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-08-02 | Sun Chemical Corporation | Colored metalorganic fluids for electrowetting, electrofluidic, and electrophoretic technologies |
US8896906B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-11-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inks including block copolymer grafted pigments via azide chemistry |
US8514481B2 (en) | 2011-07-12 | 2013-08-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dual color electronically addressable ink |
US8652245B2 (en) | 2011-09-15 | 2014-02-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dual color electronically addressable ink |
JP5852830B2 (ja) * | 2011-09-28 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、その製造方法、及び固体撮像素子 |
CN104094159A (zh) * | 2012-01-25 | 2014-10-08 | 积水化学工业株式会社 | 电湿润元件用油墨及使用其的电湿润器件 |
US8927648B2 (en) * | 2012-05-04 | 2015-01-06 | Cabot Corporation | Surface modification of pigments and compositions comprising the same |
-
2014
- 2014-08-26 WO PCT/US2014/052673 patent/WO2015031340A1/en active Application Filing
- 2014-08-26 EP EP14766043.5A patent/EP3039084B1/en active Active
- 2014-08-26 JP JP2016537763A patent/JP6282350B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-08-26 CN CN201480047878.9A patent/CN105705588A/zh active Pending
- 2014-08-28 TW TW103129673A patent/TWI628241B/zh active
-
2016
- 2016-02-23 US US15/051,123 patent/US10233308B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105705588A (zh) | 2016-06-22 |
TW201518423A (zh) | 2015-05-16 |
WO2015031340A1 (en) | 2015-03-05 |
TWI628241B (zh) | 2018-07-01 |
JP2016535150A (ja) | 2016-11-10 |
EP3039084A1 (en) | 2016-07-06 |
US10233308B2 (en) | 2019-03-19 |
US20160168360A1 (en) | 2016-06-16 |
EP3039084B1 (en) | 2018-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5635018B2 (ja) | エレクトロウェッティング、電気流体、および電気泳動技術のための着色流体 | |
JP5671026B2 (ja) | エレクトロウェッティング及び電気流体技術用着色導電性流体 | |
JP3413223B2 (ja) | 顔料調製物 | |
CA1338668C (en) | Pigments and use thereof | |
JP6235566B2 (ja) | 表面修飾顔料粒子、その調製方法およびその利用 | |
KR100514162B1 (ko) | 안료조성물, 그 제조방법, 착색제 및 착색물품 | |
JP2014506274A (ja) | エレクトロウェッティング、エレクトロフルイディックおよび電気泳動技術のための着色された有機金属流体 | |
KR20050085199A (ko) | 나노 크기 안료 조성물의 제조방법 및 용도 | |
KR100852190B1 (ko) | 컨디셔닝된 안료의 제조방법 | |
JP2012522086A (ja) | 容易に分散可能な紫色顔料の製造方法 | |
JP5641929B2 (ja) | 非水溶性インク及び塗料用の顔料 | |
JP4925387B2 (ja) | 水性顔料調製物の特性を改善するための相乗剤としてのフタル酸イミド | |
WO2003093373A1 (en) | Compositions and methods for imparting improved rheology on pigment based inks and paints | |
JP6282350B2 (ja) | 表示デバイス用着色流体 | |
CZ249196A3 (en) | Pigment composition, process of its preparation and use | |
US4217265A (en) | Pigment preparations | |
TW200918610A (en) | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 | |
JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
JP4623773B2 (ja) | 有機顔料組成物の製造法 | |
JP4361676B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
JP5892383B2 (ja) | キナクリドン固溶体の製造方法及びキナクリドン固溶体顔料の製造方法 | |
JPH05117541A (ja) | 顔料組成物および顔料分散体 | |
JP2001164141A (ja) | 顔料組成物 | |
KR20100104619A (ko) | 안료 유도체 화합물, 이를 함유하는 안료 조성물 및 착색용조성물, 및 그 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170920 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6282350 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |