KR20100093127A - 아졸릴메틸옥시란, 이의 용도 및 이를 포함하는 작용제 - Google Patents

아졸릴메틸옥시란, 이의 용도 및 이를 포함하는 작용제 Download PDF

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KR20100093127A
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토마스 그로테
베른트 뮐러
얀 클라스 로만
옌스 레너
사라 울름슈나이더
알리세 글레틀리
마리아나 프레토우
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 트리아졸릴메틸옥시란에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure pct00191

상기 식에서, 변수 A, B 및 D는 명세서 및 청구항에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.

Description

아졸릴메틸옥시란, 이의 용도 및 이를 포함하는 작용제 {AZOLYLMETHYLOXIRANES, USE THEREOF AND AGENTS CONTAINING THE SAME}
본 발명은 하기 화학식 I의 아졸릴메틸옥시란 및 그의 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서, 변수는 하기의 의미를 갖는다.
A는 F로 치환되고 Br 이외의 추가의 치환기 L을 함유하는 페닐이고, 여기서 페닐은 추가적으로 1 또는 2개의 치환기 L을 함유할 수 있고;
B는 치환되지 않거나, 또는 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 치환기 L로 치환된 페닐이고, 여기서 L은 하기에 정의된 바와 같고,
L은 할로겐, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 페닐-C1-C6-알킬옥시, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페닐, 페닐옥시, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기에 정의된 바와 같고,
n은 0, 1 또는 2이고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고;
D는
- S-R,
- 하기 DI 기,
[화학식 DI]
Figure pct00002
- 하기 DII 기, 또는
[화학식 DII]
Figure pct00003
- SM 기이고,
여기서
R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 또는 CN이고, 여기서
R3은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
R4는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 식에서, A 및 B는 앞서 정의된 바와 같고,
상기 식에서, #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R1 및 R2는 하기에 정의된 바와 같고,
Q는 O 또는 S이고,
R1, R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR5R6이고, 여기서 R5는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R6은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나, 또는 R5 및 R6이 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나 또는 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-의 라디칼을 형성하고, 여기서 R7은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 상기 라디칼 내 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 M은 하기에 정의된 바와 같고,
M은 알칼리 금속 양이온, 등가(equivalent)의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
[화학식 E]
Figure pct00004
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Z3 및 Z4는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환된다.
화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 "티올" 형태로 또는 화학식 Ib의 "티오노" 형태로 존재할 수 있다.
[화학식 Ia]
Figure pct00005
[화학식 Ib]
Figure pct00006
상기 식에서, D*는 아래에 정의된 바와 같이,
- R (여기서 R은 앞서 정의된 의미를 가짐),
- DII* 기
[화학식 DII*]
Figure pct00007
(상기 식에서 #은 화학식 Ia 내 황 원자 또는 화학식 Ib 내 아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R1 및 R2는 앞서 정의된 의미를 가짐), 또는
- M 기 (여기서 M은 앞서 정의된 의미를 가짐)이고,
다른 치환기는 앞서 정의된 의미를 갖는다.
그러나, 단순화를 위하여, 본원에서는 각 경우에 일반적으로 "티올" 형태만을 나타내었다.
본 발명은 또한 화합물 I의 제조, 화합물 I의 제조를 위한 중간체 및 그의 제조, 및 또한 식물병원성 진균의 방제를 위한 본 발명에 따른 화합물의 용도, 및 그를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
치환된 트리아졸 기를 갖는 트리아졸릴메틸옥시란이, 예를 들어, WO 96/38440, WO 97/41107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 및 WO 99/21853에 공지되어 있다.
그러나, 종래 기술에 공지된 화합물의 살진균 작용은, 특히 낮은 적용 비율에서, 때때로 불만족스럽다. 따라서, 본 발명은 개선된 특성, 예컨대 개선된 살진균 작용 및/또는 더 나은 독성 특성을 바람직하게 갖는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 하였다. 놀랍게도, 이러한 목적은 본원에 기술된 화학식 I의 화합물로 성취되었다.
화합물 I는 그의 질소 원자의 염기성 특성으로 인하여 무기 또는 유기산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다. 이는 또한 화합물 I의 본원에 기술된 전구체의 대부분에 적용되며, 그의 염 및 부가물이 또한 본 발명에 의해 제공된다.
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소, 탄산, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은, 예를 들어, 포름산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산 및 다른 아릴카르복실산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기를 함유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼을 함유할 수 있는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)이며, 여기서 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납 및 또한 1 내지 8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 전이족의 원소의 금속이온이 특히 바람직하다. 금속은, 나타낼 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 당업계에 그 자체로 공지된 방법과 유사하게 서로 다른 경로로 제조할 수 있다 (예를 들어, 서두에 인용된 종래 기술 및 문헌 [Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, 145-162면] 참조). 본 발명에 따른 화합물은, 예를 들어, 하기 반응식에 제시된 합성에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 강염기 및 황 분말과의 반응에 의해 하기 화학식 II의 화합물로부터 유리한 방식으로 제조할 수 있다.
[화학식 II]
Figure pct00008
상기 식에서, A 및 B는 본원에 정의된 바와 같다. 그 결과 D가 SH인 화학식 I의 화합물 (화합물 I-1)이 형성된다.
[화학식 I-1]
Figure pct00009
적합한 염기는 이러한 반응에 적합한, 당업자에게 공지된 모든 염기이다. 강한 알칼리 금속 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 수소화나트륨, 나트륨 아미드 또는 칼륨 tert-부톡사이드를 사용하는 것이 바람직하다. 첨가제, 예를 들어, 테트라메틸에틸렌디아미드 (TMEDA)의 존재 하에 반응을 수행하는 것이 바람직할 수 있다.
적합한 용매는 이러한 반응에 통상적인 모든 비활성 유기 용매이며, 여기서 바람직하게는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르 및 1,2-디메톡시에탄 또는 액체 암모니아 또는 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭사이드를 사용할 수 있다.
황은 바람직하게는 분말로서 사용된다. 가수분해를 위하여, 필요시 유기 또는 무기산, 예를 들어, 아세트산, 희석 황산 또는 희석 염산의 존재 하에, 물을 사용한다.
반응 온도는 바람직하게는 -70℃ 내지 +20℃, 특히 -70℃ 내지 0℃이다. 반응은 일반적으로 대기압 하에 수행한다.
화학식 II의 화합물의 몰 당 일반적으로, 1 내지 3당량, 바람직하게는 1 내지 2.5당량의 강염기 및 이후 등가량의 또는 과량의 황을 사용한다. 반응을 보호 기체의 분위기 하에, 예를 들어, 질소 또는 아르곤 하에 수행할 수 있다. 후처리 (work-up)는 당업자에게 일반적으로 공지된 과정에 따라 수행한다. 통상, 반응 혼합물을 적합한 유기 용매로 추출하고, 잔류물을, 필요시에, 재결정화 및/또는 크로마토그래피로 정제한다.
강염기, 예컨대 부틸리튬을 사용하지 않은채, 황, 바람직하게는 황 분말과의 직접 반응에 의해 화합물 I를 제조하는 것 또한 가능하다.
화합물 II로부터 본 발명에 따른 화합물 I를 제조하기 위한 대안적 방법에서는, 화합물 II를 비양성자성 극성 용매, 예를 들어, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드 (DMF)) 또는 N-알킬피롤리돈 (예컨대 N-옥틸피롤리돈, N-도데실피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈 (NMP))의 존재 하에 황과 반응시킨다. 또한 WO 99/19307, WO 97/06151, WO 97/05119 및 WO 96/41804를 참조할 수 있다.
반응은 일반적으로 140℃ 내지 160℃의 온도에서 수행한다. 반응 성분은 통상 화합물 II의 몰 당 약 6 내지 15몰의 황이 사용되도록 하는 양으로 사용된다. 황은 일반적으로 분말의 형태로 사용된다. 반응 동안, 반응 혼합물 상에 공기를 통과시킨다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 이황화물 또는 티오시아노겐과의 반응에 의해 화학식 II의 화합물로부터 유리한 방식으로 제조할 수 있다.
Figure pct00010
상기 식에서, A 및 B는 본원에 기재된 바와 같고, R은 C1-C8알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐 또는 CN이다.
적합한 염기는 이러한 반응에 적합한, 당업자에게 공지된 모든 염기이다. 강한 알칼리 금속 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 수소화나트륨, 나트륨 아미드 또는 칼륨 tert-부톡사이드를 사용하는 것이 바람직하다. 첨가제, 예를 들어, 테트라메틸에틸렌디아민 (TMEDA)의 존재 하에 반응을 수행하는 것이 바람직할 수 있다.
이황화물은 시중에서 구입할 수도 있고, 또는 공지된 제조 방법에 의해 합성할 수도 있다. 특정 이황화물은 티오시아노겐 NC-S-S-CN이다.
적합한 용매는 이러한 반응에 통상적인 모든 비활성 유기 용매이고, 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르 및 1,2-디메톡시에탄, 또는 액체 암모니아 또는 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭사이드를 사용하는 것이 바람직하다.
반응 온도는 바람직하게는 -70℃ 내지 +20℃, 특히 -70℃ 내지 0℃이다. 반응물을 일반적으로 대기압 하에 수행한다.
화학식 II의 화합물의 몰 당 일반적으로, 1 내지 3당량, 바람직하게는 1 내지 2.5당량의 강염기 및 이후 등가량의 또는 과잉의 이황화물을 사용한다. 반응을 보호 기체의 분위기 하에, 예를 들어, 질소 또는 아르곤 하에 수행할 수 있다. 후처리는 당업자에게 일반적으로 공지된 과정에 따라 수행한다. 통상, 반응 혼합물을 적합한 유기 용매로 추출하고, 잔류물을, 필요시에, 재결정화 및/또는 크로마토그래피로 정제한다.
화합물 I-1과 R-X (여기서 R은 본원의 다른 곳에서에 정의된 바와 같고, X는 이탈기, 예를 들어, 할로겐, 예컨대 Cl, Br 또는 I, 또는 트리플루오로-C1-C6-알킬술포네이트임)의 추가의 반응에 의해, 본 발명에 따른 다양한 화학식 I의 화합물을 제조하는 것이 가능하다. D = SR인 화합물 (여기서 R=C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸)의 제조를 위하여, 화합물 I-1을 상응하는 알킬 할로겐화물과 반응시킨다 (또한 WO 96/38440 참조).
D가 S-C(=O)NA3A4인 화학식 I의 화합물을 WO 99/21853에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 DII 기인 화학식 I의 화합물을 WO 99/05149에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 S-SO2R4인 화학식 I의 화합물을 WO 97/44332에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 S-CN인 화학식 I의 화합물을 WO 99/44331에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 DI 기인 화학식 I의 화합물을 WO 97/43269에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 S-C(=O)R3 기인 화학식 I의 화합물 (여기서 R3=C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시 또는 C1-C8-할로알콕시)을 WO 97/42178에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
D가 SM기인 화학식 I의 화합물을 WO 97/41107에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
화학식 II의 화합물을 서두에 인용한 선행 기술과 유사하게 합성할 수 있다.
화학식 II의 화합물 중 일부가 특허 출원 PCT/EP2007/056124, PCT/EP2007/055870 및 PCT/EP200/055932에 기재되어 있다. 한편, 화학식 II의 화합물 중 일부는 신규하며, 그의 여러 농업상 상용가능한 염 및 부가물이 또한 본 발명의 목적이다. 화합물 II는 또한 살진균 활성을 가지므로, 본 발명은 또한 살진균제로서의 화합물 II 및/또는 그의 염 및 부가물의 용도에 관한 것이다.
하기 화학식 III의 화합물은, 최종적으로 본 발명에 따른 화합물을 수득하기에 필요한 중요한 출발 화합물이다.
[화학식 III]
Figure pct00011
상기 식에서, Z는 이탈기 X (화합물 III.1, 이하 참조) 또는 OH (화합물 III.2, 이하 참조)이고, A 및 B는 하기에 정의된 바와 같다.
따라서, 화합물 II는, 예를 들어, 화합물 III.1로부터 제조할 수 있다.
[화학식 III.1]
Figure pct00012
상기 식에서, X는 이탈기, 예를 들어, 할로겐 (예를 들어, Cl 또는 Br) 또는 OSO2R이고, 여기서 R은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 아릴 또는 치환된 아릴이고; OSO2R은 특히 메실레이트, 트리플레이트, 페닐 또는 톨루엔술포네이트 기이다. 화학식 II의 화합물을 수득하기 위해, 화학식 III.1의 화합물을, 예를 들어, DMF 중에서, 1,2,4-트리아졸 및 염기, 예를 들어, 수소화나트륨과 반응시킨다. 예를 들어, EP 0 421 125 A2를 또한 참조할 수 있다.
화학식 III.1의 화합물 중 일부는 신규하다. 따라서, 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같고, X가 이탈기, 특히 할로겐 (예를 들어, Cl 또는 Br) 또는 OSO2R (여기서 R은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 아릴 또는 치환된 아릴임)인 화학식 III.1의 화합물을 제공하되, 화합물 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,4-디클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,4-디플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 시스-2-(4-메틸페닐술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란, 시스-2-(4-메틸페닐술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐)옥시란 및 시스-2-(메틸술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)옥시란은 제외한다.
III.1의 일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. III.1로부터의 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
III.1의 추가의 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
화합물 III.1의 추가의 실시양태에 따르면, X는 CH3SO2O 또는 4-CH3-페닐-SO2-O가 아니다.
A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 바와 같은 의미를 갖는다.
화합물 III.1을 제조하기 위한 방법 중 하나는 화학식 IVa의 화합물 내 이중 결합을 에폭사이드로 전환시키는 것으로 이루어진다.
[화학식 IVa]
Figure pct00013
X는 화학식 III.1에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같고, A 및 B는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같다. 적합한 에폭시화 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 이러한 목적을 위하여, 예를 들어, 과산화수소/말레산 무수물을 사용하는 것이 가능하다.
화학식 IVa에서, 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열로 존재할 수 있다. 이는 B 및 이중 결합 사이의 지그재그 결합으로 표시된다. 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화학식 IVa의 화합물을 제공하되, 화합물 (Z)-1-[3-클로로-1-(4-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3,4-디클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3,4-디플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3,5-디클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3,5-디메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3,5-디플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-트리플루오로메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(3-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,5-디플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(4-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-3,4,5-트리플루오로벤젠, (Z)-4-클로로-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-플루오로벤젠, (Z)-3-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-메톡시벤젠, (Z)-2-클로로-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-플루오로벤젠, (Z)-4-클로로-1-[3-클로로-1-(4-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-플루오로벤젠, (Z)-2-클로로-1-[3-클로로-1-(4-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-플루오로벤젠, (Z)-2-클로로-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-플루오로벤젠, (Z)-4-클로로-1-[3-클로로-1-(4-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-플루오로벤젠, (Z)-2-플루오로-1-[3-클로로-1-(3-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-클로로벤젠, (Z)-2-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-클로로벤젠, (Z)-2-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-메톡시벤젠, (Z)-2-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-4-메톡시벤젠, (Z)-4-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-클로로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-메톡시벤젠, (Z)-4-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-플루오로페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-메톡시벤젠 및 (Z)-4-플루오로-1-[3-클로로-1-(2-메틸페닐)프로프-1-엔-2-일]-2-메톡시벤젠은 제외한다. X는 화학식 III.1에 대해 앞서 기재된 바와 같은 의미를 갖는다.
일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B가 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
IVa 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 바와 같은 의미를 갖는다.
화합물 IVa는, 하기 화합물 IVc를 적합한 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 예컨대 Et2O 또는 디옥산 중에서, 예를 들어, 아세트산/H2SO4와 반응시켜 이중 결합을 형성함으로써 화합물 IVc로부터 수득할 수 있다.
[화합물 IVc]
Figure pct00014
적합한 방법이 당업자에게 공지되어 있다. X는 화학식 III에 대해 정의된 바와 같고, A 및 B는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
화학식 IVc의 화합물의 일부는 신규하다. 따라서, 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화학식 IVc의 화합물을 제공하되, 화합물 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3,4-디플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3,5-디메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(3,5-디플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(4-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(3-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(4-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(4-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-3-(4-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3-(4-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-3-(4-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-3-(4-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-3-(4-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-3-(3-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-3-(2-클로로페닐)프로판-2-올, 1-클로로-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-3-(2-플루오로페닐)프로판-2-올 및 1-클로로-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-3-(2-메틸페닐)프로판-2-올은 제외한다. X는 화학식 III.1에 대해 앞서 기재된 바와 같은 의미를 갖는다.
일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토-메틸페닐이 아니다. 특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
IVc 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
화합물 IVc는, 예를 들어, 하기 반응식에 따라 그리냐드 반응에 의해 수득할 수 있다.
Figure pct00015
또한 EP 409049를 참조할 수 있다.
화학식 III.1의 화합물은 또한 당업자에게 공지된 방법에 의해 이탈기 X를 도입함으로써, 하기 화학식 III.2의 화합물로부터 수득할 수 있다.
[화학식 III.2]
Figure pct00016
즉, 화학식 III.2의 화합물을 염기 (예를 들어, NEt3)의 존재 하에, 예를 들어, R-SO2Y (여기서 R은 화학식 III.1에 대해 정의된 바와 같고, Y는 할로겐이고, 여기서 R-SO2Y는, 예를 들어, 메실 클로라이드임)와 반응시킨다 (또한 EP386557 참조). 화합물 III.1 (여기서 X는 할로겐임)을 수득하기 위하여, 상응하는 화합물 III.2를, 예를 들어, CH2Cl2 중에서 C(Hal)4 (Hal=Br 또는 Cl)와 PPh3과 반응시켜 화합물 III.1을 수득할 수 있다. 별법으로, 화합물 III.2를 SOCl2/피리딘과 반응시킬 수 있다 (또한 WO 2005/056548 참조).
화학식 III.2의 화합물 중 일부는 신규하다. 따라서, 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화학식 III.2의 화합물을 제공하되, 화합물 2-히드록시메틸-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란 및 2-히드록시메틸-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐)옥시란은 제외한다.
일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
III.2 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I 및 화학식 III.1에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
화학식 III.2의 화합물은 화학식 V의 유형의 α,β-이치환된 아크롤레인으로부터 염기, 예를 들어, NaOH의 존재 하에, 예를 들어, H2O2와의 초기 에폭시화에 의하거나 또는 과산(예를 들어, MCPBA = m-클로로퍼옥시벤조산) 또는 tert-부틸 히드로퍼옥사이드와의 반응에 의해 수득할 수 있다.
[화학식 V]
Figure pct00017
이는 화학식 Va의 화합물을 제공한다.
[화학식 Va]
Figure pct00018
화합물 Va 내 알데히드 기를, 예를 들어, NaBH4로 환원시킴으로써 (또한 EP 0 386 557A1 참조), 화합물 III.2를 형성한다. 에폭시화 및 알데히드 기의 환원 방법은 당업자에게 익히 공지되어 있다.
화학식 V에서, 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열로 존재할 수 있다. 이는 B 및 이중 결합 사이의 지그재그 결합으로 표시된다. 화학식 V 중 화합물의 일부는 신규하다. 따라서, 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화학식 V의 화합물을 제공하되, 화합물 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)프로펜알 및 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐)프로펜알은 제외한다.
일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B가 오르토-메틸페닐이 아니다. 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다.
특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다.
V 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
A 및 B가 화학식 I의 화합물에 대해 본원에 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화합물 Va가 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성하며, 단 A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 2-트리플루오로메틸 또는 4-트리플루오로페닐인 화합물은 제외한다.
일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 추가의 특정 실시양태에 따르면, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
Va 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
화합물 V는, 예를 들어, DE3601927에 기재된 과정과 유사하게, 즉 화학식 VI 유형의 화합물을 위티그 또는 호르너-에몬스(Horner-Emmons) 유형의 적절한 인 화합물과 반응시킨 후, 아세탈을 산성 절단시킴으로써 합성할 수 있다.
[화학식 VI]
Figure pct00019
이 경우, Ry는 각 경우에 독립적으로 C1-C4-알킬이다.
화합물 V의 대안적 제조는 화학식 VII의 화합물의 산화로 이루어진다.
[화학식 VII]
Figure pct00020
적합한 산화제 및 조건, 예를 들어, 스웨른 (Swern)에 따른 반응 (Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004), 초원자가(hypervalent) 요오드 화합물과의 반응 (Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003), 크롬 화합물, 예를 들어, 피리디늄 디크로메이트와의 반응 (Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989) 또는 망간 옥사이드, 예를 들어, MnO2와의 반응 (Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71; 1985)이 당업자에게 공지되어 있다. 산화는 데스-마틴(Dess-Martin) 산화를 통해 용매, 예를 들어, CH2Cl2 중에서 수행할 수도 있다.
화학식 VII에서, 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열로 존재할 수 있다. 이는 B 및 이중 결합 사이의 지그재그 결합으로 표시된다. 화학식 VII의 일부 화합물은 신규하다. 따라서, 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대해 바람직하게 정의된 바와 같은 화학식 VII의 화합물을 제공한다.
화합물 VII의 일 실시양태에 따르면, B는 A가 2,4-디플루오로페닐인 경우 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다.
VII 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
US 5,399,708에서와 유사하게, 화합물 VII로 출발하여 전이 금속 알콕시드, 예를 들어, V(O)(OR)3 또는 Ti(OR)4 (R=C1-C6-알킬) 및 산화제, 예를 들어, tBuOOH 의 존재 하에서 에폭시화에 의해 직접 화합물 III.2를 제조하는 것도 가능하다.
화학식 VII의 화합물을 하기 화학식 VIII의 α,β-불포화 아크릴산 에스테르로부터 제조할 수 있다.
[화학식 VIII]
Figure pct00021
이러한 목적을 위하여, 화학식 VIII의 에스테르를 알코올 VII로 환원시킨다. 적합한 환원 과정은 당업자에게 익히 공지되어 있다.
화학식 VIII에서, 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열로 존재할 수 있다. 이는 B 및 이중 결합 사이의 지그재그 결합으로 표시된다. 화학식 VIII의 화합물 중 일부는 신규하며, 이들 화합물은 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 화합물 VIII 내 A 및 B는 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
화학식 VIII의 화합물을, 예를 들어, 금속 수소화물, 예를 들어, 디이소부틸알루미늄 수소화물을 사용하여 저온에서 화학식 V의 아크롤레인으로 일 단계로 환원시킬 수 있다. 이를 위하여, 특히 알루미늄 수소화물, 바람직하게는 리튬 알라네이트 (European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541; 2005) 또는 디알킬알루미늄 수소화물, 예를 들어, DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184; 2006)를 사용할 수 있다.
화학식 VIII의 아크릴산 에스테르를, 예를 들어, 위티그 화합물 또는 호르너-에몬스 유형의 인 화합물과의 반응에 의해 화학식 IX의 글리옥살산 에스테르로부터 수득할 수 있다.
[화학식 IX]
Figure pct00022
이러한 반응은, 특히 문헌 [Tetrahedron, 46(13-14), 4951-94; 1990], [Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006], [Synthesis, (12), 1797-1802; 2003], WO9929645 또는 [Synthetic Communications, 20(12), 1781-91; 1990]에 기재되어 있다.
글리옥살산 에스테르의 합성은, 특히, 문헌 [Journal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987]에 그리냐드 화합물 (시중에서 입수가능한 할로겐 화합물 및 마그네슘으로 출발) X1MgA와 하기 화학식의 옥살산 에스테르의 반응으로 기재되어 있다.
Figure pct00023
적합한 (호르너-에몬스 유형 및 위티그 유형의) 인 화합물은 공지된 표준 방법에 의해, 예를 들어, 하기 유형의 화합물로부터 제조할 수 있다.
Figure pct00024
B는 앞서 정의되 바와 같고, X1은 이탈기, 예를 들어, 할로겐화물, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다. 이러한 할로겐화물의 바람직한 호르너-에몬스 또는 위티그 시약으로의 전환은, 예를 들어, 문헌 [Chemistry of Materials, 13(9), 3009-3017; 2001], [European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005] 또는 WO1992/05145에 기재된 바와 같이 수행할 수 있다.
알킬 할로겐화물은 시중에서 입수하거나 또는 표준 방법에 의해, 예를 들어, 상응하는 메틸 화합물의 할로겐화에 의해 제조할 수 있다. 이 반응에 적합한 할로겐화제는 N-브로모숙신이미드 (Chemistry-A European Journal, 12(21), 5632-5641; 2006) 또는 N-클로로숙신이미드 (Tetrahedron Letters, 47(37), 6607-6609; 2006)이다.
별법 중 하나에 따르면, 화학식 V의 화합물을 하기 반응식에 따라 알돌 합성을 통해 제조할 수도 있다.
Figure pct00025
화학식 II의 화합물을 제조하는 추가의 별법은 화학식 IVb의 화합물의 에폭시화로 이루어진다.
[화학식 IVb]
Figure pct00026
적합한 에폭시화 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 또한 화합물 V로부터의 화합물 III.2의 제조를 참조할 수 있다.
화학식 IVb에서, 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열로 존재할 수 있다. 이는 B 및 이중 결합 사이의 지그재그 결합으로 표시된다. 본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대하여 바람직한 것인 화학식 IVb의 화합물을 제공한다.
화합물 IVb의 일 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다. 특정 실시양태에 따르면, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다.
화합물 IVb의 추가의 실시양태에 따르면, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B는 또한 오르토-메틸페닐이 아니다. 특정 실시양태에 따르면, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
IVb 내 A 및 B는 특히, 제외되는 화합물을 고려하여 화학식 I에 대해 본원에 명시한 의미를 갖는다.
화학식 IVb의 화합물은 화학식 IVa의 화합물을, 앞서 나타낸 바와 같이, 1,2,4-트리아졸 및 염기와 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 반응 조건은, 화합물 III으로 출발하는 화합물 II의 제조와 관련하여 앞서 기재된 바와 같이 선택할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 제조를 위한 추가의 별법은 초기에 화학식 III.1의 화합물 (상기 참조)과 히드라진을 하기 화학식 IIIa의 화합물로 전환시키는 것으로 이루어진다.
[화학식 IIIa]
Figure pct00027
본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대하여 바람직한 것인 화학식 IIIa의 화합물을 제공한다.
이후, 화학식 IIIa의 화합물을 티오시아네이트 YSCN (여기서 Y는 알칼리 금속 또는 암모늄, 바람직하게는 나트륨, 칼륨 또는 암모늄임)과, 특히 바람직하게는 NH4SCN과 반응시킬 수 있다. 이는 티오세미카르바지드 화합물 IIIb를 제공한다.
[화학식 IIIb]
Figure pct00028
트리아졸릴 고리는 포름산과의 반응에 의해 형성될 수 있고, 본 발명에 따른 화학식 I의 상응하는 화합물의 티온 형태 (D=SH)가 수득되며, 이는 필요시에 추가 반응시킬 수 있다 (상기 참조). 또한 DE19744400 (WO99/18088) 참조할 수 있다.
본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대하여 바람직한 것인 화학식 IIIb의 화합물를 제공한다.
추가의 별법에 따르면, 화합물 IIIa를 포름알데히드 ((CH2O)n) 및 티오시아네이트 (YSCN, 상기 참조)와 반응시킬 수 있고, 이는 화학식 IIIc의 화합물을 제공한다.
[화학식 IIIc]
Figure pct00029
트리아졸릴 고리 및 이에 따른 화학식 I의 상응하는 화합물은 이후, 예를 들어, 수성 HCl 중 철(III) 클로라이드와의 산화에 의해 형성되거나 (또한 DE19961603 또는 WO 00/146158 참조) 또는 KOH 및 황의 존재 하에 산소와의 산화에 의해 형성된다 (또한 WO 99/18087 참조).
본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대하여 바람직한 것인 화학식 IIIc의 화합물을 제공한다.
또다른 합성 별법은 화합물 IIIa를, 예를 들어, 아세톤 ((CH3)2CO) 및 티오시아네이트 YSCN (여기서 Y는 나트륨, 칼륨 또는 암모늄임)을 사용하여, 카르보닐 화합물 (Rx1Rx2)C=O (Rx1 = C1-C4-알킬 또는 페닐, Rx2 = 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 Rx1 및 Rx2가 함께 -(CH2)5- 쇄를 형성함)과 반응시켜 화합물 IIId를 수득하고, 이후 포름산을 이용하여, 상기와 같이 형성된 화합물을, 필요시에 촉매 (예를 들어, HCl, H2SO4, p-톨루엔술폰산, 금속 옥사이드, 예를 들어, 비결정성 TiO2)의 존재 하에, 상응하는 트리아졸 화합물 I로 전환시키는 것으로 이루어진다.
[화학식 IIId]
Figure pct00030
이 경우, Rx1 및 Rx2는 바람직하게는 둘 다 메틸이다 (화합물 IIId-1). 또한 DE19744401 및 WO 99/18086을 참조할 수 있다.
본 발명은 또한 A 및 B가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같거나 또는 이에 대하여 바람직한 것인 화학식 IIId의 화합물을 제공한다.
본원에 제공된 화학식 내 기호의 정의 중 일부에서 집합적 용어를 사용하고 있으고, 이는 일반적으로 하기 치환기를 대표한다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드.
알킬 및 복합적 기 내 알킬 잔기 , 예를 들어, 알킬아미노: 1 내지 4, 6, 8 또는 12개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어, C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필.
할로알킬: 앞서 언급된 바와 같은 알킬로서, 상기 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 앞서 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체된 것; 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일.
알케닐 및 또한 복합적 기 내 알케닐 잔기, 예컨대 알케닐옥시: 2 내지 4, 2 내지 6 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 1개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼. 본 발명에 따르면, 작은 알케닐 기, 예컨대 (C2-C4)-알케닐을 사용하는 것이 바람직할 수 있고; 한편, 더 큰 알케닐 기, 예컨대 (C5-C8)-알케닐을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 알케닐 기의 예는, 예를 들어, C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐이다.
할로알케닐: 앞서 정의된 바와 같은 알케닐로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 앞서 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
알카디에닐: 4 내지 6 또는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 2개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼.
알키닐 및 복합적 기 내 알키닐 잔기: 2 내지 4, 2 내지 6 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 기, 예를 들어, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐.
할로알키닐: 앞서 정의된 바와 같은 알키닐로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 앞서 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
시클로알킬 및 또한 복합적 기 내 시클로알킬 잔기: 3 내지 8, 특히 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노- 또는 바이시클릭 포화 탄화수소 기, 예를 들어, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실.
할로시클로알킬: 앞서 정의된 바와 같은 시클로알킬로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 앞서 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
시클로알케닐: 바람직하게는 3 내지 8 또는 4 내지 6, 특히 5 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 모노불포화 탄화수소 기, 예컨대 시클로펜텐-1-일, 시클로펜텐-3-일, 시클로헥센-1-일, 시클로헥센-3-일, 시클로헥센-4-일 등.
할로시클로알케닐: 앞서 정의된 바와 같은 시클로알케닐킬로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 앞서 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
알콕시: 앞서 정의된 바와 같은 알킬 기로서, 산소를 통해 부착되고, 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 가짐. 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 및 또한 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다.
할로알콕시: 앞서 정의된 바와 같은 알콕시로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 앞서 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것. 예는 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시; 및 또한 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
알킬렌: CH2 기의 2가 비분지 쇄. (C1-C6)-알킬렌이 바람직하고, (C2-C4)-알킬렌이 더 바람직하고, 또한, (C1-C3)-알킬렌 기를 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 바람직한 알킬렌 라디칼의 예는 CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 및 CH2(CH2)4CH2이다.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클
이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하며, 여기서 당해 헤테로사이클은 탄소 원자를 통해 또는, 존재하는 경우, 질소 원자를 통해 부착될 수 있다. 본 발명에 따르면, 당해 헤테로사이클이 탄소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수 있고, 한편, 헤테로사이클이 질소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수도 있다. 특히:
- 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클 (이하 또한 헤테로시클릴이라고도 칭함), 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함.
- 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함: 예를 들어, 모노시클릭 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유함, 예를 들어, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼.
- 7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함: 예를 들어, 7개의 고리원을 갖는 모노- 및 바이시클릭 헤테로사이클, 이는, 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유함, 예를 들어, 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 일리덴 라디칼.
5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유함: 특히 5- 또는 6-원 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유함: 당해 헤테로사이클은 탄소 원자를 통해 또는, 존재하는 경우, 질소 원자를 통해 부착될 수 있다. 본 발명에 따르면, 당해 헤테로사이클이 탄소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수 있고, 한편, 헤테로사이클이 질소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수도 있다. 헤테로사이클은 특히 하기와 같다.
- 5-원 헤테로아릴, 이는 1, 2, 3 또는 4개의 질소 원자 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하고, 여기서 헤테로아릴은 탄소를 통해 또는 질소 (존재하는 경우)를 통해 부착될 수 있다: 5-원 헤테로아릴 기는, 탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있음, 예를 들어, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 (1,2,3-; 1,2,4-트리아졸릴), 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 티아디아졸릴, 특히 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일.
- 6-원 헤테로아릴, 이는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의, 질소 원자를 함유하고, 여기서 헤테로아릴은 탄소를 통해 또는 질소 (존재하는 경우)를 통해 부착될 수 있다: 6-고리 헤테로아릴 기는 탄소 원자 이외에 1 내지 4 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있음, 예를 들어, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
본 발명에 따른 신규 화합물은 키랄 중심을 함유하며, 일반적으로 라세미체의 형태로, 또는 에리트로 및 트레오 형태의 부분입체이성질체 혼합물로서 수득된다. 본 발명에 따른 화합물의 에리트로 및 트레오 부분입체이성질체는, 예를 들어, 이들의 서로 다른 용해도에 기초하여 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 순수한 형태로 분리 및 단리시킬 수 있다. 공지된 방법을 이용하여, 부분입체이성질체의 상기 균일한 쌍을 사용하여 균일한 거울상이성질체를 얻을 수 있다. 균일한 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체 및 합성에서 수득되는 이들의 혼합물이 모두 항균제로서 사용하기에 적합하다. 이는 살진균 조성물에도 동반적으로 적용된다.
따라서, 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물을 모두 제공한다. 이는 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및, 필요시, 그의 전구체에도 동반적으로 적용된다. 본 발명의 범주는, 특히 화학식 I 또는 II (이는 키랄 중심을 가짐)의 본 발명에 따른 화합물의 특히 (R) 및 (S) 이성질체 및 라세미체를 포함한다. 특히 화학식 I 또는 II의, 본 발명에 따른 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이들의 혼합물을 포함한다.
특히 화학식 I 또는 II의, 본 발명에 따른 화합물은 생물학적 활성이 서로 다를 수 있는 다양한 결정 변형태로 존재할 수 있다. 이들도 마찬가지로 본 발명에 의해 제공된다.
본 발명에 따른 화합물 I에서, 하기 의미의 치환기 (각 경우에 단독으로 또는 조합으로)가 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, A는 1개의 F로 치환되고 Br 이외의 추가의 치환기 L을 함유하는 페닐이고, 여기서 페닐은, 서로 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 L을 추가적으로 함유할 수 있다. 바람직한 실시양태에 따르면, A는 하기 A-1 기이다.
[화학식 A-1]
Figure pct00031
상기 식에서, #은 옥시란 고리에 대한 페닐 고리의 부착 지점이고,
L2는 F, Cl, NO2, 페닐, 할로겐페닐, 페녹시, 할로겐페녹시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L3은 F, Cl, Br, NO2, 페닐, 할로겐페닐, 페녹시, 할로겐페녹시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
m은 0, 1 또는 2이다.
일 실시양태에서, L2는 F, Cl, 메틸, 메톡시, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 및 OCHF2로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더욱 특정한 실시양태에 따르면, L2는 F 또는 Cl이다.
일 실시양태에서, L3은 F, Cl, 메틸, 메톡시, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 또는 OCHF2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더욱 특정한 실시양태에 따르면, L3은 독립적으로 F 또는 Cl이다.
바람직한 실시양태에 따르면, m=0이다. 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, m=1이다.
화학식 A-1에서, 불소 치환기는, 바람직한 실시양태에 따르면, 4-위치에 있다.
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, A는 이치환된 페닐이며, 이는 1개의 F를 함유하고 Cl, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는, 특히 Cl, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 치환기 L을 함유한다. 제2 치환기 L은 상세하게는 메틸, 메톡시 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택된다. 그의 일 양태에 따르면, 치환기 중 하나는 페닐 고리의 4-위치에 위치한다.
추가의 실시양태에 따르면, 페닐 고리 A는 2,4-위치에서 치환된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, A는 정확히 2개의 F로 치환된 페닐이다. 일 양태에 따르면, A는 2,3-디플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,4-디플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,5-디플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,6-디플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 3,4-디플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 3,5-디플루오로-치환된다.
추가의 실시양태에 따르면, A는 정확히 3개의 F로 치환된 페닐이다. 일 양태에 따르면, A는 2,3,4-트리플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,3,5-트리플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,3,6-트리플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,4,6-트리플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 3,4,5-트리플루오로-치환된다. 추가의 양태에 따르면, A는 2,4,5-트리플루오로-치환된다.
본 발명의 일 실시양태에 따르면, B는 비치환된 페닐이다.
추가의 실시양태에 따르면, B는 1, 2, 3 또는 4개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유하는 페닐이다.
추가의 실시양태에 따르면, 페닐 고리는 치환기 L로 단일치환되고, 여기서 상기 실시양태의 특정 양태에 따르면, L은 옥시란 고리에 대한 페닐 고리의 부착 지점에 대하여 오르토-위치에 위치한다.
추가의 실시양태에 따르면, B는 이하 정의되는 바와 같이 1, 2 또는 3개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유하는 페닐이다. 바람직한 실시양태에서, B는 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자로 치환된 페닐이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, B는 페닐 고리이고 이는 오르토-위치에 치환기 L을 함유하며 또한 독립적으로 선택된 추가의 치환기 L을 갖는다. 일 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,3-이치환된다. 추가의 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,4-이치환된다. 추가의 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,5-이치환된다. 추가의 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,6-이치환된다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, B는 페닐 고리이고 이는 오르토-위치에 치환기 L을 함유하며 또한 독립적으로 선택된 2개의 추가의 치환기 L을 함유한다. 일 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,3,5-삼치환된다. 추가의 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,3,4-삼치환된다. 추가의 양태에 따르면, 페닐 고리는 2,4,5-삼치환된다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, B는 오르토-메틸페닐이 아니다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, B는 오르토- 또는 파라-트리플루오로메틸페닐이 아니다.
달리 지시된 바가 없는 한, L은 독립적으로 하기의 바람직한 의미를 갖는다.
일 실시양태에 따르면, L은 할로겐, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 A1, A2, A3, A4는 하기에 정의된 바와 같고,
A1은 수소, 히드록시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬이고,
A2는 A1 하에 언급된 기 중 하나 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 또는 C3-C6-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이다.
보다 바람직하게는, L은 할로겐, NO2, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 티오 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
보다 바람직하게는, L은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, L은 F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCl3, CHF2, CClF2, OCF3, OCHF2 및 SCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 특히 F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 및 SCF3로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 양태에 따르면, L은 F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 및 OCHF2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. L은 독립적으로 F 또는 Cl인 것이 바람직할 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 변수들이 하기의 의미를 갖는 화학식 I의 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
A가 1개의 F 및 1개의 추가의 치환기 L*로 치환된 페닐이고, 여기서 페닐은 추가적으로 1 또는 2개의 치환기 L을 함유할 수 있고, 여기서 L*은 하기에 정의된 바와 같고,
L*은 불소, 염소, 요오드, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 페닐-C1-C6-알킬옥시, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페닐, 페닐옥시, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기에 정의된 바와 같고,
n은 0, 1 또는 2이고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고;
B는 치환되지 않거나, 또는 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 치환기 L로 치환된 페닐이고, 여기서 L은 하기에 정의된 바와 같고,
L은 할로겐, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 페닐-C1-C6-알킬옥시, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페닐, 페닐옥시, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기에 정의된 바와 같고,
n은 0, 1 또는 2이고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고;
D는
- S-R,
- 하기 DI 기,
[화학식 DI]
Figure pct00032
- 하기 DII 기, 또는
[화학식 DII]
Figure pct00033
- SM 기이고,
여기서
R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 또는 CN이고, 여기서
R3은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
R4는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 식에서, A 및 B는 앞서 정의된 바와 같고,
상기 식에서, #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R1 및 R2는 하기에 정의된 바와 같고,
Q는 O 또는 S이고,
R1, R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR5R6이고, 여기서 R5는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R6은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나, 또는 R5 및 R6이 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나 또는 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-의 라디칼을 형성하고, 여기서 R7은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 상기 라디칼 내 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 M은 하기에 정의된 바와 같고,
M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
[화학식 E]
Figure pct00034
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 변수들이 하기의 의미를 갖는 화학식 I의 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
A가 1개의 F 및 1개의 추가의 치환기 L*로 치환된 페닐이고, 여기서 페닐은 추가적으로 1 또는 2개의 치환기 L을 함유할 수 있고, 여기서 L*은 하기에 정의된 바와 같고,
L*은 불소, 염소, C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시이고;
B는 치환되지 않거나, 또는 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 치환기 L로 치환된 페닐이고, 여기서 L은 하기에 정의된 바와 같고,
L은 할로겐, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 페닐-C1-C6-알킬옥시, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페닐, 페닐옥시, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기에 정의된 바와 같고,
n은 0, 1 또는 2이고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고;
D는
- S-R,
- 하기 DI 기,
[화학식 DI]
Figure pct00035
- 하기 DII 기, 또는
[화학식 DII]
Figure pct00036
- SM 기이고,
여기서
R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 또는 CN이고, 여기서
R3은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
R4는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 식에서, A 및 B는 앞서 정의된 바와 같고,
상기 식에서, #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R1 및 R2는 하기에 정의된 바와 같고,
Q는 O 또는 S이고,
R1, R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR5R6이고, 여기서 R5는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R6은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나, 또는 R5 및 R6이 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나 또는 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-의 라디칼을 형성하고, 여기서 R7은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 상기 라디칼 내 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
상기 M은 하기에 정의된 바와 같고,
M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
[화학식 E]
Figure pct00037
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환된다.
추가의 실시양태에서, B는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, NO2, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 티오 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 페닐이다.
화합물 I에 대해 변수 A, B 및 L에 대하여 앞서 기재된 의미는, 달리 지시된 바가 없는 한, 본 발명에 따른 화합물의 전구체에 동반적으로 적용된다.
본 발명의 일 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 수소이다 (화합물 I-1). 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 C(=O)R3이고, R3은 NA3A4이고, 여기서 A3 및 A4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 C(=O)R3이고, R3은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 페닐 또는 벤질이다. 그의 특정 양태에 따르면, R3은 수소이다. 그의 추가의 양태에 따르면, R3은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이다. 추가의 양태에 따르면, R3은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸이다. 추가의 양태에 따르면, R3은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 C(=O)R3이고, R3은 (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노 또는 페닐아미노이다. 그의 일 양태에 따르면, R3은 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 또는 페닐아미노이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 CN이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SR 기이고, 여기서 R은 SO2R4이고, R4는 C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환된다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 SM기이고, 여기서 M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이다.
[화학식 E]
Figure pct00038
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Z3 및 Z4는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 벤질 또는 페닐이다.
일 실시양태에 따르면, M은 Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CH3)3, HN(C2H5)3, N(CH3)4 또는 H2N(C3H7)2, 특히 Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 또는 HN(C2H5)3, 특히 Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 또는 HN(C2H5)3이다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 DI 기이고 (화합물 I-2), 여기서 A 및 B는 독립적으로 본원에서 정의된 바와 같거나 또는 바람직한 바와 같다.
[화학식 DI]
Figure pct00039
[화학식 I-2]
Figure pct00040
바람직하게는, 화합물 I-2에서 두 A 모두 및 두 B 모두 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따르면, D는 DII 기이고, 여기서 #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R1 및 R2는 본원에서 정의된 바와 같거나 또는 바람직한 바와 같다.
[화학식 DII]
Figure pct00041
[화학식 I]
Figure pct00042
특히 그의 용도를 고려할 때, 하기 표 1a 내지 93a 및 표 1b 내지 93b에 정리된 본 발명에 따른 화합물 I가 바람직하다. 표에서 치환기로서 언급된 기들은 또한, 이들이 언급된 조합과 별도로, 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1a
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.1aA-1 내지 I.1aA-2295)
표 2a
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.2aA-1 내지 I.2aA-2295)
표 3a
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.3aA-1 내지 I.3aA-2295)
표 4a
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.4aA-1 내지 I.4aA-2295)
표 5a
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.5aA-1 내지 I.5aA-2295)
표 6a
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.6aA-1 내지 I.6aA-2295)
표 7a
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.7aA-1 내지 I.7aA-2295)
표 8a
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.8aA-1 내지 I.8aA-2295)
표 9a
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.9aA-1 내지 I.9aA-2295)
표 10a
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.10aA-1 내지 I.10aA-2295)
표 11a
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.11aA-1 내지 I.11aA-2295)
표 12a
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.12aA-1 내지 I.12aA-2295)
표 13a
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.13aA-1 내지 I.13aA-2295)
표 14a
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.14aA-1 내지 I.14aA-2295)
표 15a
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.15aA-1 내지 I.15aA-2295)
표 16a
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.16aA-1 내지 I.16aA-2295)
표 17a
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.17aA-1 내지 I.17aA-2295)
표 18a
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.18aA-1 내지 I.18aA-2295)
표 19a
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.19aA-1 내지 I.19aA-2295)
표 20a
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.20aA-1 내지 I.20aA-2295)
표 21a
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.21aA-1 내지 I.21aA-2295)
표 22a
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.22aA-1 내지 I.22aA-2295)
표 23a
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.23aA-1 내지 I.23aA-2295)
표 24a
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.24aA-1 내지 I.24aA-2295)
표 25a
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.25aA-1 내지 I.25aA-2295)
표 26a
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.26aA-1 내지 I.26aA-2295)
표 27a
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.27aA-1 내지 I.27aA-2295)
표 28a
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.28aA-1 내지 I.28aA-2295)
표 29a
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.29aA-1 내지 I.29aA-2295)
표 30a
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.30aA-1 내지 I.30aA-2295)
표 31a
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.31aA-1 내지 I.31aA-2295)
표 32a
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.32aA-1 내지 I.32aA-2295)
표 33a
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.33aA-1 내지 I.33aA-2295)
표 34a
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.34aA-1 내지 I.34aA-2295)
표 35a
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.35aA-1 내지 I.35aA-2295)
표 36a
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.36aA-1 내지 I.36aA-2295)
표 37a
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.37aA-1 내지 I.37aA-2295)
표 38a
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.38aA-1 내지 I.38aA-2295)
표 39a
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.39aA-1 내지 I.39aA-2295)
표 40a
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.40aA-1 내지 I.40aA-2295)
표 41a
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.41aA-1 내지 I.41aA-2295)
표 42a
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.42aA-1 내지 I.42aA-2295)
표 43a
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.43aA-1 내지 I.43aA-2295)
표 44a
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.44aA-1 내지 I.44aA-2295)
표 45a
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.45aA-1 내지 I.45aA-2295)
표 46a
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.46aA-1 내지 I.46aA-2295)
표 47a
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.47aA-1 내지 I.47aA-2295)
표 48a
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.48aA-1 내지 I.48aA-2295)
표 49a
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.49aA-1 내지 I.49aA-2295)
표 50a
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.50aA-1 내지 I.50aA-2295)
표 51a
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.51aA-1 내지 I.51aA-2295)
표 52a
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.52aA-1 내지 I.52aA-2295)
표 53a
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.53aA-1 내지 I.53aA-2295)
표 54a
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.54aA-1 내지 I.54aA-2295)
표 55a
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.55aA-1 내지 I.55aA-2295)
표 56a
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.56aA-1 내지 I.56aA-2295)
표 57a
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.57aA-1 내지 I.57aA-2295)
표 58a
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.58aA-1 내지 I.58aA-2295)
표 59a
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.59aA-1 내지 I.59aA-2295)
표 60a
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.60aA-1 내지 I.60aA-2295)
표 61a
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.61aA-1 내지 I.61aA-2295)
표 62a
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.62aA-1 내지 I.62aA-2295)
표 63a
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.63aA-1 내지 I.63aA-2295)
표 64a
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.64aA-1 내지 I.64aA-2295)
표 65a
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.65aA-1 내지 I.65aA-2295)
표 66a
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.66aA-1 내지 I.66aA-2295)
표 67a
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.67aA-1 내지 I.67aA-2295)
표 68a
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.68aA-1 내지 I.68aA-2295)
표 69a
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.69aA-1 내지 I.69aA-2295)
표 70a
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.70aA-1 내지 I.70aA-2295)
표 71a
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.71aA-1 내지 I.71aA-2295)
표 72a
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.72aA-1 내지 I.72aA-2295)
표 73a
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.73aA-1 내지 I.73aA-2295)
표 74a
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.74aA-1 내지 I.74aA-2295)
표 75a
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.75aA-1 내지 I.75aA-2295)
표 76a
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.76aA-1 내지 I.76aA-2295)
표 77a
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.77aA-1 내지 I.77aA-2295)
표 78a
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.78aA-1 내지 I.78aA-2295)
표 79a
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.79aA-1 내지 I.79aA-2295)
표 80a
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.80aA-1 내지 I.80aA-2295)
표 81a
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.81aA-1 내지 I.81aA-2295)
표 82a
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.82aA-1 내지 I.82aA-2295)
표 83a
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.83aA-1 내지 I.83aA-2295)
표 84a
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.84aA-1 내지 I.84aA-2295)
표 85a
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.85aA-1 내지 I.85aA-2295)
표 86a
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.86aA-1 내지 I.86aA-2295)
표 87a
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.87aA-1 내지 I.87aA-2295)
표 88a
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.88aA-1 내지 I.88aA-2295)
표 89a
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.89aA-1 내지 I.89aA-2295)
표 90a
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.90aA-1 내지 I.90aA-2295)
표 91a
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.91aA-1 내지 I.91aA-2295)
표 92a
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.92aA-1 내지 I.92aA-2295)
표 93a
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B 및 D의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I (화합물 I.93aA-1 내지 I.93aA-2295)
[화학식 I-2]
Figure pct00043
표 1b
두 A가 모두 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.1bB-1 내지 I-2.1bB-255)
표 2b
두 A가 모두 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.2bB-1 내지 I-2.2bB-255)
표 3b
두 A가 모두 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.3bB-1 내지 I-2.3bB-255)
표 4b
두 A가 모두 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.4bB-1 내지 I-2.4bB-255)
표 5b
두 A가 모두 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.5bB-1 내지 I-2.5bB-255)
표 6b
두 A가 모두 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.6bB-1 내지 I-2.6bB-255)
표 7b
두 A가 모두 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.7bB-1 내지 I-2.7bB-255)
표 8b
두 A가 모두 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.8bB-1 내지 I-2.8bB-255)
표 9b
두 A가 모두 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.9bB-1 내지 I-2.9bB-255)
표 10b
두 A가 모두 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.10bB-1 내지 I-2.10bB-255)
표 11b
두 A가 모두 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.11bB-1 내지 I-2.11bB-255)
표 12b
두 A가 모두 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.12bB-1 내지 I-2.12bB-255)
표 13b
두 A가 모두 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.13bB-1 내지 I-2.13bB-255)
표 14b
두 A가 모두 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.14bB-1 내지 I-2.14bB-255)
표 15b
두 A가 모두 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.15bB-1 내지 I-2.15bB-255)
표 16b
두 A가 모두 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.16bB-1 내지 I-2.16bB-255)
표 17b
두 A가 모두 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.17bB-1 내지 I-2.17bB-255)
표 18b
두 A가 모두 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.18bB-1 내지 I-2.18bB-255)
표 19b
두 A가 모두 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.19bB-1 내지 I-2.19bB-255)
표 20b
두 A가 모두 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.20bB-1 내지 I-2.20bB-255)
표 21b
두 A가 모두 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.21bB-1 내지 I-2.21bB-255)
표 22b
두 A가 모두 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.22bB-1 내지 I-2.22bB-255)
표 23b
두 A가 모두 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.23bB-1 내지 I-2.23bB-255)
표 24b
두 A가 모두 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.24bB-1 내지 I-2.24bB-255)
표 25b
두 A가 모두 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.25bB-1 내지 I-2.25bB-255)
표 26b
두 A가 모두 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.26bB-1 내지 I-2.26bB-255)
표 27b
두 A가 모두 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.27bB-1 내지 I-2.27bB-255)
표 28b
두 A가 모두 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.28bB-1 내지 I-2.28bB-255)
표 29b
두 A가 모두 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.29bB-1 내지 I-2.29bB-255)
표 30b
두 A가 모두 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.30bB-1 내지 I-2.30bB-255)
표 31b
두 A가 모두 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.31bB-1 내지 I-2.31bB-255)
표 32b
두 A가 모두 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.32bB-1 내지 I-2.32bB-255)
표 33b
두 A가 모두 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.33bB-1 내지 I-2.33bB-255)
표 34b
두 A가 모두 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.34bB-1 내지 I-2.34bB-255)
표 35b
두 A가 모두 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.35bB-1 내지 I-2.35bB-255)
표 36b
두 A가 모두 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.36bB-1 내지 I-2.36bB-255)
표 37b
두 A가 모두 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.37bB-1 내지 I-2.37bB-255)
표 38b
두 A가 모두 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.38bB-1 내지 I-2.38bB-255)
표 39b
두 A가 모두 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.39bB-1 내지 I-2.39bB-255)
표 40b
두 A가 모두 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.40bB-1 내지 I-2.40bB-255)
표 41b
두 A가 모두 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.41bB-1 내지 I-2.41bB-255)
표 42b
두 A가 모두 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.42bB-1 내지 I-2.42bB-255)
표 43b
두 A가 모두 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.43bB-1 내지 I-2.43bB-255)
표 44b
두 A가 모두 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.44bB-1 내지 I-2.44bB-255)
표 45b
두 A가 모두 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.45bB-1 내지 I-2.45bB-255)
표 46b
두 A가 모두 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.46bB-1 내지 I-2.46bB-255)
표 47b
두 A가 모두 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.47bB-1 내지 I-2.47bB-255)
표 48b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.48bB-1 내지 I-2.48bB-255)
표 49b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.49bB-1 내지 I-2.49bB-255)
표 50b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.50bB-1 내지 I-2.50bB-255)
표 51b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.51bB-1 내지 I-2.51bB-255)
표 52b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.52bB-1 내지 I-2.52bB-255)
표 53b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.53bB-1 내지 I-2.53bB-255)
표 54b
두 A가 모두 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.54bB-1 내지 I-2.54bB-255)
표 55b
두 A가 모두 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.55bB-1 내지 I-2.55bB-255)
표 56b
두 A가 모두 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.56bB-1 내지 I-2.56bB-255)
표 57b
두 A가 모두 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.57bB-1 내지 I-2.57bB-255)
표 58b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.58bB-1 내지 I-2.58bB-255)
표 59b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.59bB-1 내지 I-2.59bB-255)
표 60b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.60bB-1 내지 I-2.60bB-255)
표 61b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.61bB-1 내지 I-2.61bB-255)
표 62b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.62bB-1 내지 I-2.62bB-255)
표 63b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.63bB-1 내지 I-2.63bB-255)
표 64b
두 A가 모두 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.64bB-1 내지 I-2.64bB-255)
표 65b
두 A가 모두 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.65bB-1 내지 I-2.65bB-255)
표 66b
두 A가 모두 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.66bB-1 내지 I-2.66bB-255)
표 67b
두 A가 모두 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.67bB-1 내지 I-2.67bB-255)
표 68b
두 A가 모두 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.68bB-1 내지 I-2.68bB-255)
표 69b
두 A가 모두 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.69bB-1 내지 I-2.69bB-255)
표 70b
두 A가 모두 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.70bB-1 내지 I-2.70bB-255)
표 71b
두 A가 모두 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.71bB-1 내지 I-2.71bB-255)
표 72b
두 A가 모두 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.72bB-1 내지 I-2.72bB-255)
표 73b
두 A가 모두 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.73bB-1 내지 I-2.73bB-255)
표 74b
두 A가 모두 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.74bB-1 내지 I-2.74bB-255)
표 75b
두 A가 모두 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.75bB-1 내지 I-2.75bB-255)
표 76b
두 A가 모두 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.76bB-1 내지 I-2.76bB-255)
표 77b
두 A가 모두 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.77bB-1 내지 I-2.77bB-255)
표 78b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.78bB-1 내지 I-2.78bB-255)
표 79b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.79bB-1 내지 I-2.79bB-255)
표 80b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.80bB-1 내지 I-2.80bB-255)
표 81b
두 A가 모두 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.81bB-1 내지 I-2.81bB-255)
표 82b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.82bB-1 내지 I-2.82bB-255)
표 83b
두 A가 모두 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.83bB-1 내지 I-2.83bB-255)
표 84b
두 A가 모두 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.84bB-1 내지 I-2.84bB-255)
표 85b
두 A가 모두 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.85bB-1 내지 I-2.85bB-255)
표 86b
두 A가 모두 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.86bB-1 내지 I-2.86bB-255)
표 87b
두 A가 모두 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.87bB-1 내지 I-2.87bB-255)
표 88b
두 A가 모두 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.88bB-1 내지 I-2.88bB-255)
표 89b
두 A가 모두 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.89bB-1 내지 I-2.89bB-255)
표 90b
두 A가 모두 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.90bB-1 내지 I-2.90bB-255)
표 91b
두 A가 모두 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.91bB-1 내지 I-2.91bB-255)
표 92b
두 A가 모두 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.92bB-1 내지 I-2.92bB-255)
표 93b
두 A가 모두 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 I-2 (화합물 I-2.93bB-1 내지 I-2.93bB-255)
[표 A]
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065

Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
[화학식 II]
Figure pct00103
특히 그의 용도를 고려할 때, 하기 표 1c 내지 93c에 정리된 화합물 II가 바람직하다. 표에서 치환기로서 언급된 기들은 또한, 이들이 언급된 조합과 별도로, 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1c
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.1cC-1 내지 II.1cC-234)
표 2c
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.2cC-1 내지 II.2cC-234)
표 3c
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.3cC-1 내지 II.3cC-234)
표 4c
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.4cC-1 내지 II.4cC-234)
표 5c
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.5cC-1 내지 II.5cC-255)
표 6c
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.6cC-1 내지 II.6cC-234)
표 7c
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.7cB-1 내지 II.7cB-255)
표 8c
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.8cC-1 내지 II.8cC-234)
표 9c
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.9cB-1 내지 II.9cB-255)
표 10c
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.10cB-1 내지 II.10cB-255)
표 11c
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.11cB-1 내지 II.11cB-255)
표 12c
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.12cC-1 내지 II.12cC-234)
표 13c
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.13cB-1 내지 II.13cB-255)
표 14c
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.14cC-1 내지 II.14cC-234)
표 15c
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.15cB-1 내지 II.15cB-255)
표 16c
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.16cB-1 내지 II.16cB-255)
표 17c
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.17cB-1 내지 II.17cB-255)
표 18c
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.18cB-1 내지 II.18cB-255)
표 19c
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.19cB-1 내지 II.19cB-255)
표 20c
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.20cB-1 내지 II.20cB-255)
표 21c
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.21cC-1 내지 II.21cC-234)
표 22c
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.22cC-1 내지 II.22cC-234)
표 23c
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.23cB-1 내지 II.23cB-255)
표 24c
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.24cC-1 내지 II.24cC-234)
표 25c
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.25cB-1 내지 II.25cB-255)
표 26c
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.26cC-1 내지 II.26cC-234)
표 27c
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.27cB-1 내지 II.27cB-255)
표 28c
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.28cB-1 내지 II.28cB-255)
표 29c
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.29cB-1 내지 II.29cB-255)
표 30c
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.30cB-1 내지 II.30cB-255)
표 31c
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.31cB-1 내지 II.31cB-255)
표 32c
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.32cB-1 내지 II.32cB-255)
표 33c
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.33cB-1 내지 II.33cB-255)
표 34c
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.34cB-1 내지 II.34cB-255)
표 35c
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.35cB-1 내지 II.35cB-255)
표 36c
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.36cB-1 내지 II.36cB-255)
표 37c
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.37cB-1 내지 II.37cB-255)
표 38c
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.38cC-1 내지 II.38cC-234)
표 39c
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.39cB-1 내지 II.39cB-255)
표 40c
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.40cB-1 내지 II.40cB-255)
표 41c
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.41cC-1 내지 II.41cC-234)
표 42c
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.42cB-1 내지 II.42cB-255)
표 43c
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.43cB-1 내지 II.43cB-255)
표 44c
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.44cC-1 내지 II.44cC-234)
표 45c
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.45cC-1 내지 II.45cC-234)
표 46c
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.46cC-1 내지 II.46cC-234)
표 47c
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.47cB-1 내지 II.47cB-255)
표 48c
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.48cB-1 내지 II.48cB-255)
표 49c
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.49cB-1 내지 II.49cB-255)
표 50c
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.50cB-1 내지 II.50cB-255)
표 51c
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.51cB-1 내지 II.51cB-255)
표 52c
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.52cB-1 내지 II.52cB-255)
표 53c
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.53cB-1 내지 II.53cB-255)
표 54c
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.54cB-1 내지 II.54cB-255)
표 55c
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.55cB-1 내지 II.55cB-255)
표 56c
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.56cB-1 내지 II.56cB-255)
표 57c
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.57cB-1 내지 II.57cB-255)
표 58c
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.58cB-1 내지 II.58cB-255)
표 59c
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.59cB-1 내지 II.59cB-255)
표 60c
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.60cB-1 내지 II.60cB-255)
표 61c
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.61cB-1 내지 II.61cB-255)
표 62c
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.62cB-1 내지 II.62cB-255)
표 63c
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.63cB-1 내지 II.63cB-255)
표 64c
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.64cB-1 내지 II.64cB-255)
표 65c
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.65cB-1 내지 II.65cB-255)
표 66c
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.66cB-1 내지 II.66cB-255)
표 67c
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.67cB-1 내지 II.67cB-255)
표 68c
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.68cB-1 내지 II.68cB-255)
표 69c
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.69cB-1 내지 II.69cB-255)
표 70c
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.70cB-1 내지 II.70cB-255)
표 71c
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.71cB-1 내지 II.71cB-255)
표 72c
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.72cB-1 내지 II.72cB-255)
표 73c
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.73cB-1 내지 II.73cB-255)
표 74c
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.74cB-1 내지 II.74cB-255)
표 75c
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.75cB-1 내지 II.75cB-255)
표 76c
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.76cB-1 내지 II.76cB-255)
표 77c
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.77cB-1 내지 II.77cB-255)
표 78c
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.78cB-1 내지 II.78cB-255)
표 79c
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.79cB-1 내지 II.79cB-255)
표 80c
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.80cB-1 내지 II.80cB-255)
표 81c
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.81cB-1 내지 II.81cB-255)
표 82c
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.82cB-1 내지 II.82cB-255)
표 83c
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.83cB-1 내지 II.83cB-255)
표 84c
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.84cB-1 내지 II.84cB-255)
표 85c
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.85cB-1 내지 II.85cB-255)
표 86c
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.86cB-1 내지 II.86cB-255)
표 87c
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.87cB-1 내지 II.87cB-255)
표 88c
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.88cC-1 내지 II.88cC-234)
표 89c
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.89cC-1 내지 II.89cC-234)
표 90c
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.90cC-1 내지 II.90cC-234)
표 91c
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.91cC-1 내지 II.91cC-234)
표 92c
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.92cC-1 내지 II.92cC-234)
표 93c
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 C의 한 행에 해당하는 화합물 II (화합물 II.93cC-1 내지 II.93cC-234)
[표 B]
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
[화학식 III]
Figure pct00117
특히 그의 용도를 고려할 때, 하기 표 1d 내지 93d에 정리된 화합물 III이 바람직하다. 표에서 치환기로서 언급된 기들은 또한, 이들이 언급된 조합과 별도로, 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1d
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.1dD-1 내지 III.1dD-1275)
표 2d
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.2dD-1 내지 III.2dD-1275)
표 3d
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.3dD-1 내지 III.3dD-1275)
표 4d
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.4dD-1 내지 III.4dD-1275)
표 5d
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.5dD-1 내지 III.5dD-1275)
표 6d
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.6dD-1 내지 III.6dD-1275)
표 7d
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.7dD-1 내지 III.7dD-1275)
표 8d
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.8dD-1 내지 III.8dD-1275)
표 9d
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.9dD-1 내지 III.9dD-1275)
표 10d
A가 2-플루오로-6-클로로페닐 l 및 B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.10dD-1 내지 III.10dD-1275)
표 11d
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.11dD-1 내지 III.11dD-1275)
표 12d
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.12dD-1 내지 III.12dD-1275)
표 13d
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.13dD-1 내지 III.13dD-1275)
표 14d
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.14dD-1 내지 III.14dD-1275)
표 15d
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.15dD-1 내지 III.15dD-1275)
표 16d
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.16dD-1 내지 III.16dD-1275)
표 17d
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.17dD-1 내지 III.17dD-1275)
표 18d
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.18dD-1 내지 III.18dD-1275)
표 19d
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.19dD-1 내지 III.19dD-1275)
표 20d
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.20dD-1 내지 III.20dD-1275)
표 21d
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.21dD-1 내지 III.21dD-1275)
표 22d
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.22dD-1 내지 III.22dD-1275)
표 23d
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.23dD-1 내지 III.23dD-1275)
표 24d
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.24dD-1 내지 III.24dD-1275)
표 25d
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.25dD-1 내지 III.25dD-1275)
표 26d
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.26dD-1 내지 III.26dD-1275)
표 27d
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.27dD-1 내지 III.27dD-1275)
표 28d
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.28dD-1 내지 III.28dD-1275)
표 29d
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.29dD-1 내지 III.29dD-1275)
표 30d
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.30dD-1 내지 III.30dD-1275)
표 31d
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.31dD-1 내지 III.31dD-1275)
표 32d
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.32dD-1 내지 III.32dD-1275)
표 33d
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.33dD-1 내지 III.33dD-1275)
표 34d
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.34dD-1 내지 III.34dD-1275)
표 35d
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.35dD-1 내지 III.35dD-1275)
표 36d
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.36dD-1 내지 III.36dD-1275)
표 37d
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.37dD-1 내지 III.37dD-1275)
표 38d
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.38dD-1 내지 III.38dD-1275)
표 39d
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.39dD-1 내지 III.39dD-1275)
표 40d
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.40dD-1 내지 III.40dD-1275)
표 41d
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.41dD-1 내지 III.41dD-1275)
표 42d
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.42dD-1 내지 III.42dD-1275)
표 43d
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.43dD-1 내지 III.43dD-1275)
표 44d
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.44dD-1 내지 III.44dD-1275)
표 45d
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.45dD-1 내지 III.45dD-1275)
표 46d
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.46dD-1 내지 III.46dD-1275)
표 47d
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.47dD-1 내지 III.47dD-1275)
표 48d
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.48dD-1 내지 III.48dD-1275)
표 49d
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.49dD-1 내지 III.49dD-1275)
표 50d
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.50dD-1 내지 III.50dD-1275)
표 51d
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.51dD-1 내지 III.51dD-1275)
표 52d
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.52dD-1 내지 III.52dD-1275)
표 53d
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.53dD-1 내지 III.53dD-1275)
표 54d
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.54dD-1 내지 III.54dD-1275)
표 55d
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.55dD-1 내지 III.55dD-1275)
표 56d
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.56dD-1 내지 III.56dD-1275)
표 57d
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.57dD-1 내지 III.57dD-1275)
표 58d
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.58dD-1 내지 III.58dD-1275)
표 59d
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.59dD-1 내지 III.59dD-1275)
표 60d
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.60dD-1 내지 III.60dD-1275)
표 61d
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.61dD-1 내지 III.61dD-1275)
표 62d
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.62dD-1 내지 III.62dD-1275)
표 63d
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.63dD-1 내지 III.63dD-1275)
표 64d
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.64dD-1 내지 III.64dD-1275)
표 65d
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.65dD-1 내지 III.65dD-1275)
표 66d
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.66dD-1 내지 III.66dD-1275)
표 67d
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.67dD-1 내지 III.67dD-1275)
표 68d
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.68dD-1 내지 III.68dD-1275)
표 69d
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.69dD-1 내지 III.69dD-1275)
표 70d
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.70dD-1 내지 III.70dD-1275)
표 71d
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.71dD-1 내지 III.71dD-1275)
표 72d
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.72dD-1 내지 III.72dD-1275)
표 73d
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.73dD-1 내지 III.73dD-1275)
표 74d
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.74dD-1 내지 III.74dD-1275)
표 75d
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.75dD-1 내지 III.75dD-1275)
표 76d
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.76dD-1 내지 III.76dD-1275)
표 77d
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.77dD-1 내지 III.77dD-1275)
표 78d
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.78dD-1 내지 III.78dD-1275)
표 79d
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.79dD-1 내지 III.79dD-1275)
표 80d
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.80dD-1 내지 III.80dD-1275)
표 81d
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.81dD-1 내지 III.81dD-1275)
표 82d
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.82dD-1 내지 III.82dD-1275)
표 83d
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.83dD-1 내지 III.83dD-1275)
표 84d
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.84dD-1 내지 III.84dD-1275)
표 85d
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.85dD-1 내지 III.85dD-1275)
표 86d
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.86dD-1 내지 III.86dD-1275)
표 87d
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.87dD-1 내지 III.87dD-1275)
표 88d
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.88dD-1 내지 III.88dD-1275)
표 89d
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.89dD-1 내지 III.89dD-1275)
표 90d
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.90dD-1 내지 III.90dD-1275)
표 91d
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.91dD-1 내지 III.91dD-1275)
표 92d
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.92dD-1 내지 III.92dD-1275)
표 93d
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B 및 Z의 조합이 각 경우에 표 D의 한 행에 해당하는 화합물 III (화합물 III.93dD-1 내지 III.93dD-1275)
[표 D]
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
Figure pct00139
Figure pct00140
Figure pct00141
Figure pct00142
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
Figure pct00147
Figure pct00148
Figure pct00149
Figure pct00150
[화학식 IIIa]
Figure pct00151
[화학식 IIIb]
Figure pct00152
[화학식 IIIc]
Figure pct00153
[화학식 IIId-1]
Figure pct00154
특히 그의 용도를 고려할 때, 하기 표 1e 내지 93e, 표 1f 내지 93f, 표 1g 내지 93g 및 표 1h 내지 93h에 각각 정리된 화합물 IIIa, IIIb, IIIc 및 IIId-1이 바람직하다. 표에서 치환기로서 언급된 기들은 또한, 이들이 언급된 조합과 별도로, 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1e
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.1eB-1 내지 IIIa.1eB-255)
표 2e
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.2eB-1 내지 IIIa.2eB-255)
표 3e
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.3eB-1 내지 IIIa.3eB-255)
표 4e
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.4eB-1 내지 IIIa.4eB-255)
표 5e
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.5eB-1 내지 IIIa.5eB-255)
표 6e
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.6eB-1 내지 IIIa.6eB-255)
표 7e
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.7eB-1 내지 IIIa.7eB-255)
표 8e
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.8eB-1 내지 IIIa.8eB-255)
표 9e
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.9eB-1 내지 IIIa.9eB-255)
표 10e
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.10eB-1 내지 IIIa.10eB-255)
표 11e
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.11eB-1 내지 IIIa.11eB-255)
표 12e
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.12eB-1 내지 IIIa.12eB-255)
표 13e
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.13eB-1 내지 IIIa.13eB-255)
표 14e
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.14eB-1 내지 IIIa.14eB-255)
표 15e
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.15eB-1 내지 IIIa.15eB-255)
표 16e
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.16eB-1 내지 IIIa.16eB-255)
표 17e
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.17eB-1 내지 IIIa.17eB-255)
표 18e
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.18eB-1 내지 IIIa.18eB-255)
표 19e
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.19eB-1 내지 IIIa.19eB-255)
표 20e
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.20eB-1 내지 IIIa.20eB-255)
표 21e
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.21eB-1 내지 IIIa.21eB-255)
표 22e
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.22eB-1 내지 IIIa.22eB-255)
표 23e
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.23eB-1 내지 IIIa.23eB-255)
표 24e
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.24eB-1 내지 IIIa.24eB-255)
표 25e
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.25eB-1 내지 IIIa.25eB-255)
표 26e
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.26eB-1 내지 IIIa.26eB-255)
표 27e
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.27eB-1 내지 IIIa.27eB-255)
표 28e
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.28eB-1 내지 IIIa.28eB-255)
표 29e
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.29eB-1 내지 IIIa.29eB-255)
표 30e
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.30eB-1 내지 IIIa.30eB-255)
표 31e
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.31eB-1 내지 IIIa.31eB-255)
표 32e
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.32eB-1 내지 IIIa.32eB-255)
표 33e
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.33eB-1 내지 IIIa.33eB-255)
표 34e
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.34eB-1 내지 IIIa.34eB-255)
표 35e
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.35eB-1 내지 IIIa.35eB-255)
표 36e
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.36eB-1 내지 IIIa.36eB-255)
표 37e
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.37eB-1 내지 IIIa.37eB-255)
표 38e
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.38eB-1 내지 IIIa.38eB-255)
표 39e
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.39eB-1 내지 IIIa.39eB-255)
표 40e
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.40eB-1 내지 IIIa.40eB-255)
표 41e
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.41eB-1 내지 IIIa.41eB-255)
표 42e
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.42eB-1 내지 IIIa.42eB-255)
표 43e
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.43eB-1 내지 IIIa.43eB-255)
표 44e
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.44eB-1 내지 IIIa.44eB-255)
표 45e
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.45eB-1 내지 IIIa.45eB-255)
표 46e
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.46eB-1 내지 IIIa.46eB-255)
표 47e
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.47eB-1 내지 IIIa.47eB-255)
표 48e
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.48eB-1 내지 IIIa.48eB-255)
표 49e
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.49eB-1 내지 IIIa.49eB-255)
표 50e
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.50eB-1 내지 IIIa.50eB-255)
표 51e
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.51eB-1 내지 IIIa.51eB-255)
표 52e
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.52eB-1 내지 IIIa.52eB-255)
표 53e
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.53eB-1 내지 IIIa.53eB-255)
표 54e
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.54eB-1 내지 IIIa.54eB-255)
표 55e
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.55eB-1 내지 IIIa.55eB-255)
표 56e
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.56eB-1 내지 IIIa.56eB-255)
표 57e
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.57eB-1 내지 IIIa.57eB-255)
표 58e
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.58eB-1 내지 IIIa.58eB-255)
표 59e
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.59eB-1 내지 IIIa.59eB-255)
표 60e
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.60eB-1 내지 IIIa.60eB-255)
표 61e
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.61eB-1 내지 IIIa.61eB-255)
표 62e
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.62eB-1 내지 IIIa.62eB-255)
표 63e
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.63eB-1 내지 IIIa.63eB-255)
표 64e
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.64eB-1 내지 IIIa.64eB-255)
표 65e
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.65eB-1 내지 IIIa.65eB-255)
표 66e
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.66eB-1 내지 IIIa.66eB-255)
표 67e
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.67eB-1 내지 IIIa.67eB-255)
표 68e
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.68eB-1 내지 IIIa.68eB-255)
표 69e
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.69eB-1 내지 IIIa.69eB-255)
표 70e
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.70eB-1 내지 IIIa.70eB-255)
표 71e
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.71eB-1 내지 IIIa.71eB-255)
표 72e
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.72eB-1 내지 IIIa.72eB-255)
표 73e
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.73eB-1 내지 IIIa.73eB-255)
표 74e
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.74eB-1 내지 IIIa.74eB-255)
표 75e
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.75eB-1 내지 IIIa.75eB-255)
표 76e
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.76eB-1 내지 IIIa.76eB-255)
표 77e
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.77eB-1 내지 IIIa.77eB-255)
표 78e
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.78eB-1 내지 IIIa.78eB-255)
표 79e
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.79eB-1 내지 IIIa.79eB-255)
표 80e
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.80eB-1 내지 IIIa.80eB-255)
표 81e
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.81eB-1 내지 IIIa.81eB-255)
표 82e
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.82eB-1 내지 IIIa.82eB-255)
표 83e
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.83eB-1 내지 IIIa.83eB-255)
표 84e
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.84eB-1 내지 IIIa.84eB-255)
표 85e
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.85eB-1 내지 IIIa.85eB-255)
표 86e
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.86eB-1 내지 IIIa.86eB-255)
표 87e
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.87eB-1 내지 IIIa.87eB-255)
표 88e
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.88eB-1 내지 IIIa.88eB-255)
표 89e
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.89eB-1 내지 IIIa.89eB-255)
표 90e
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.90eB-1 내지 IIIa.90eB-255)
표 91e
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.91eB-1 내지 IIIa.91eB-255)
표 92e
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.92eB-1 내지 IIIa.92eB-255)
표 93e
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIa (화합물 IIIa.93eB-1 내지 IIIa.93eB-255)
표 1f
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.1fB-1 내지 IIIb.1fB-255)
표 2f
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.2fB-1 내지 IIIb.2fB-255)
표 3f
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.3fB-1 내지 IIIb.3fB-255)
표 4f
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.4fB-1 내지 IIIb.4fB-255)
표 5f
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.5fB-1 내지 IIIb.5fB-255)
표 6f
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.6fB-1 내지 IIIb.6fB-255)
표 7f
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.7fB-1 내지 IIIb.7fB-255)
표 8f
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.8fB-1 내지 IIIb.8fB-255)
표 9f
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.9fB-1 내지 IIIb.9fB-255)
표 10f
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.10fB-1 내지 IIIb.10fB-255)
표 11f
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.11fB-1 내지 IIIb.11fB-255)
표 12f
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.12fB-1 내지 IIIb.12fB-255)
표 13f
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.13fB-1 내지 IIIb.13fB-255)
표 14f
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.14fB-1 내지 IIIb.14fB-255)
표 15f
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.15fB-1 내지 IIIb.15fB-255)
표 16f
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.16fB-1 내지 IIIb.16fB-255)
표 17f
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.17fB-1 내지 IIIb.17fB-255)
표 18f
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.18fB-1 내지 IIIb.18fB-255)
표 19f
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.19fB-1 내지 IIIb.19fB-255)
표 20f
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.20fB-1 내지 IIIb.20fB-255)
표 21f
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.21fB-1 내지 IIIb.21fB-255)
표 22f
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.22fB-1 내지 IIIb.22fB-255)
표 23f
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.23fB-1 내지 IIIb.23fB-255)
표 24f
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.24fB-1 내지 IIIb.24fB-255)
표 25f
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.25fB-1 내지 IIIb.25fB-255)
표 26f
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.26fB-1 내지 IIIb.26fB-255)
표 27f
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.27fB-1 내지 IIIb.27fB-255)
표 28f
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.28fB-1 내지 IIIb.28fB-255)
표 29f
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.29fB-1 내지 IIIb.29fB-255)
표 30f
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.30fB-1 내지 IIIb.30fB-255)
표 31f
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.31fB-1 내지 IIIb.31fB-255)
표 32f
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.32fB-1 내지 IIIb.32fB-255)
표 33f
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.33fB-1 내지 IIIb.33fB-255)
표 34f
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.34fB-1 내지 IIIb.34fB-255)
표 35f
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.35fB-1 내지 IIIb.35fB-255)
표 36f
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.36fB-1 내지 IIIb.36fB-255)
표 37f
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.37fB-1 내지 IIIb.37fB-255)
표 38f
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.38fB-1 내지 IIIb.38fB-255)
표 39f
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.39fB-1 내지 IIIb.39fB-255)
표 40f
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.40fB-1 내지 IIIb.40fB-255)
표 41f
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.41fB-1 내지 IIIb.41fB-255)
표 42f
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.42fB-1 내지 IIIb.42fB-255)
표 43f
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.43fB-1 내지 IIIb.43fB-255)
표 44f
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.44fB-1 내지 IIIb.44fB-255)
표 45f
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.45fB-1 내지 IIIb.45fB-255)
표 46f
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.46fB-1 내지 IIIb.46fB-255)
표 47f
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.47fB-1 내지 IIIb.47fB-255)
표 48f
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.48fB-1 내지 IIIb.48fB-255)
표 49f
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.49fB-1 내지 IIIb.49fB-255)
표 50f
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.50fB-1 내지 IIIb.50fB-255)
표 51f
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.51fB-1 내지 IIIb.51fB-255)
표 52f
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.52fB-1 내지 IIIb.52fB-255)
표 53f
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.53fB-1 내지 IIIb.53fB-255)
표 54f
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.54fB-1 내지 IIIb.54fB-255)
표 55f
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.55fB-1 내지 IIIb.55fB-255)
표 56f
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.56fB-1 내지 IIIb.56fB-255)
표 57f
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.57fB-1 내지 IIIb.57fB-255)
표 58f
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.58fB-1 내지 IIIb.58fB-255)
표 59f
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.59fB-1 내지 IIIb.59fB-255)
표 60f
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.60fB-1 내지 IIIb.60fB-255)
표 61f
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.61fB-1 내지 IIIb.61fB-255)
표 62f
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.62fB-1 내지 IIIb.62fB-255)
표 63f
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.63fB-1 내지 IIIb.63fB-255)
표 64f
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.64fB-1 내지 IIIb.64fB-255)
표 65f
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.65fB-1 내지 IIIb.65fB-255)
표 66f
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.66fB-1 내지 IIIb.66fB-255)
표 67f
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.67fB-1 내지 IIIb.67fB-255)
표 68f
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.68fB-1 내지 IIIb.68fB-255)
표 69f
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.69fB-1 내지 IIIb.69fB-255)
표 70f
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.70fB-1 내지 IIIb.70fB-255)
표 71f
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.71fB-1 내지 IIIb.71fB-255)
표 72f
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.72fB-1 내지 IIIb.72fB-255)
표 73f
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.73fB-1 내지 IIIb.73fB-255)
표 74f
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.74fB-1 내지 IIIb.74fB-255)
표 75f
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.75fB-1 내지 IIIb.75fB-255)
표 76f
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.76fB-1 내지 IIIb.76fB-255)
표 77f
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.77fB-1 내지 IIIb.77fB-255)
표 78f
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.78fB-1 내지 IIIb.78fB-255)
표 79f
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.79fB-1 내지 IIIb.79fB-255)
표 80f
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.80fB-1 내지 IIIb.80fB-255)
표 81f
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.81fB-1 내지 IIIb.81fB-255)
표 82f
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.82fB-1 내지 IIIb.82fB-255)
표 83f
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.83fB-1 내지 IIIb.83fB-255)
표 84f
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.84fB-1 내지 IIIb.84fB-255)
표 85f
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.85fB-1 내지 IIIb.85fB-255)
표 86f
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.86fB-1 내지 IIIb.86fB-255)
표 87f
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.87fB-1 내지 IIIb.87fB-255)
표 88f
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.88fB-1 내지 IIIb.88fB-255)
표 89f
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.89fB-1 내지 IIIb.89fB-255)
표 90f
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.90fB-1 내지 IIIb.90fB-255)
표 91f
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.91fB-1 내지 IIIb.91fB-255)
표 92f
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.92fB-1 내지 IIIb.92fB-255)
표 93f
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIb (화합물 IIIb.93fB-1 내지 IIIb.93fB-255)
표 1g
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.1gB-1 내지 IIIc.1gB-255)
표 2g
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.2gB-1 내지 IIIc.2gB-255)
표 3g
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.3gB-1 내지 IIIc.3gB-255)
표 4g
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.4gB-1 내지 IIIc.4gB-255)
표 5g
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.5gB-1 내지 IIIc.5gB-255)
표 6g
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.6gB-1 내지 IIIc.6gB-255)
표 7g
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.7gB-1 내지 IIIc.7gB-255)
표 8g
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.8gB-1 내지 IIIc.8gB-255)
표 9g
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.9gB-1 내지 IIIc.9gB-255)
표 10g
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.10gB-1 내지 IIIc.10gB-255)
표 11g
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.11gB-1 내지 IIIc.11gB-255)
표 12g
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.12gB-1 내지 IIIc.12gB-255)
표 13g
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.13gB-1 내지 IIIc.13gB-255)
표 14g
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.14gB-1 내지 IIIc.14gB-255)
표 15g
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.15gB-1 내지 IIIc.15gB-255)
표 16g
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.16gB-1 내지 IIIc.16gB-255)
표 17g
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.17gB-1 내지 IIIc.17gB-255)
표 18g
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.18gB-1 내지 IIIc.18gB-255)
표 19g
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.19gB-1 내지 IIIc.19gB-255)
표 20g
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.20gB-1 내지 IIIc.20gB-255)
표 21g
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.21gB-1 내지 IIIc.21gB-255)
표 22g
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.22gB-1 내지 IIIc.22gB-255)
표 23g
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.23gB-1 내지 IIIc.23gB-255)
표 24g
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.24gB-1 내지 IIIc.24gB-255)
표 25g
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.25gB-1 내지 IIIc.25gB-255)
표 26g
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.26gB-1 내지 IIIc.26gB-255)
표 27g
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.27gB-1 내지 IIIc.27gB-255)
표 28g
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.28gB-1 내지 IIIc.28gB-255)
표 29g
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.29gB-1 내지 IIIc.29gB-255)
표 30g
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.30gB-1 내지 IIIc.30gB-255)
표 31g
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.31gB-1 내지 IIIc.31gB-255)
표 32g
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.32gB-1 내지 IIIc.32gB-255)
표 33g
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.33gB-1 내지 IIIc.33gB-255)
표 34g
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.34gB-1 내지 IIIc.34gB-255)
표 35g
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.35gB-1 내지 IIIc.35gB-255)
표 36g
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.36gB-1 내지 IIIc.36gB-255)
표 37g
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.37gB-1 내지 IIIc.37gB-255)
표 38g
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.38gB-1 내지 IIIc.38gB-255)
표 39g
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.39gB-1 내지 IIIc.39gB-255)
표 40g
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.40gB-1 내지 IIIc.40gB-255)
표 41g
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.41gB-1 내지 IIIc.41gB-255)
표 42g
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.42gB-1 내지 IIIc.42gB-255)
표 43g
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.43gB-1 내지 IIIc.43gB-255)
표 44g
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.44gB-1 내지 IIIc.44gB-255)
표 45g
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.45gB-1 내지 IIIc.45gB-255)
표 46g
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.46gB-1 내지 IIIc.46gB-255)
표 47g
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.47gB-1 내지 IIIc.47gB-255)
표 48g
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.48gB-1 내지 IIIc.48gB-255)
표 49g
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.49gB-1 내지 IIIc.49gB-255)
표 50g
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.50gB-1 내지 IIIc.50gB-255)
표 51g
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.51gB-1 내지 IIIc.51gB-255)
표 52g
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.52gB-1 내지 IIIc.52gB-255)
표 53g
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.53gB-1 내지 IIIc.53gB-255)
표 54g
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.54gB-1 내지 IIIc.54gB-255)
표 55g
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.55gB-1 내지 IIIc.55gB-255)
표 56g
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.56gB-1 내지 IIIc.56gB-255)
표 57g
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.57gB-1 내지 IIIc.57gB-255)
표 58g
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.58gB-1 내지 IIIc.58gB-255)
표 59g
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.59gB-1 내지 IIIc.59gB-255)
표 60g
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.60gB-1 내지 IIIc.60gB-255)
표 61g
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.61gB-1 내지 IIIc.61gB-255)
표 62g
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.62gB-1 내지 IIIc.62gB-255)
표 63g
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.63gB-1 내지 IIIc.63gB-255)
표 64g
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.64gB-1 내지 IIIc.64gB-255)
표 65g
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.65gB-1 내지 IIIc.65gB-255)
표 66g
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.66gB-1 내지 IIIc.66gB-255)
표 67g
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.67gB-1 내지 IIIc.67gB-255)
표 68g
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.68gB-1 내지 IIIc.68gB-255)
표 69g
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.69gB-1 내지 IIIc.69gB-255)
표 70g
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.70gB-1 내지 IIIc.70gB-255)
표 71g
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.71gB-1 내지 IIIc.71gB-255)
표 72g
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.72gB-1 내지 IIIc.72gB-255)
표 73g
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.73gB-1 내지 IIIc.73gB-255)
표 74g
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.74gB-1 내지 IIIc.74gB-255)
표 75g
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.75gB-1 내지 IIIc.75gB-255)
표 76g
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.76gB-1 내지 IIIc.76gB-255)
표 77g
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.77gB-1 내지 IIIc.77gB-255)
표 78g
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.78gB-1 내지 IIIc.78gB-255)
표 79g
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.79gB-1 내지 IIIc.79gB-255)
표 80g
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.80gB-1 내지 IIIc.80gB-255)
표 81g
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.81gB-1 내지 IIIc.81gB-255)
표 82g
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.82gB-1 내지 IIIc.82gB-255)
표 83g
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.83gB-1 내지 IIIc.83gB-255)
표 84g
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.84gB-1 내지 IIIc.84gB-255)
표 85g
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.85gB-1 내지 IIIc.85gB-255)
표 86g
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.86gB-1 내지 IIIc.86gB-255)
표 87g
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.87gB-1 내지 IIIc.87gB-255)
표 88g
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.88gB-1 내지 IIIc.88gB-255)
표 89g
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.89gB-1 내지 IIIc.89gB-255)
표 90g
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.90gB-1 내지 IIIc.90gB-255)
표 91g
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.91gB-1 내지 IIIc.91gB-255)
표 92g
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.92gB-1 내지 IIIc.92gB-255)
표 93g
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIIc (화합물 IIIc.93gB-1 내지 IIIc.93gB-255)
표 1h
A가 2,3-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.1hB-1 내지 IIId-1.1hB-255)
표 2h
A가 2,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.2hB-1 내지 IIId-1.2hB-255)
표 3h
A가 2,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.3hB-1 내지 IIId-1.3hB-255)
표 4h
A가 2,6-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.4hB-1 내지 IIId-1.4hB-255)
표 5h
A가 3,4-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.5hB-1 내지 IIId-1.5hB-255)
표 6h
A가 3,5-디플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.6hB-1 내지 IIId-1.6hB-255)
표 7h
A가 2-플루오로-3-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.7hB-1 내지 IIId-1.7hB-255)
표 8h
A가 2-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.8hB-1 내지 IIId-1.8hB-255)
표 9h
A가 2-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.9hB-1 내지 IIId-1.9hB-255)
표 10h
A가 2-플루오로-6-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.10hB-1 내지 IIId-1.10hB-255)
표 11h
A가 3-플루오로-4-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.11hB-1 내지 IIId-1.11hB-255)
표 12h
A가 3-플루오로-5-클로로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.12hB-1 내지 IIId-1.12hB-255)
표 13h
A가 2-클로로-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.13hB-1 내지 IIId-1.13hB-255)
표 14h
A가 2-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.14hB-1 내지 IIId-1.14hB-255)
표 15h
A가 2-클로로-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.15hB-1 내지 IIId-1.15hB-255)
표 16h
A가 3-클로로-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.16hB-1 내지 IIId-1.16hB-255)
표 17h
A가 2-메틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.17hB-1 내지 IIId-1.17hB-255)
표 18h
A가 2-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.18hB-1 내지 IIId-1.18hB-255)
표 19h
A가 2-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.19hB-1 내지 IIId-1.19hB-255)
표 20h
A가 2-메틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.20hB-1 내지 IIId-1.20hB-255)
표 21h
A가 3-메틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.21hB-1 내지 IIId-1.21hB-255)
표 22h
A가 3-메틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.22hB-1 내지 IIId-1.22hB-255)
표 23h
A가 2-플루오로-3-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.23hB-1 내지 IIId-1.23hB-255)
표 24h
A가 2-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.24hB-1 내지 IIId-1.24hB-255)
표 25h
A가 2-플루오로-5-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.25hB-1 내지 IIId-1.25hB-255)
표 26h
A가 3-플루오로-4-메틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.26hB-1 내지 IIId-1.26hB-255)
표 27h
A가 2-에틸-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.27hB-1 내지 IIId-1.27hB-255)
표 28h
A가 2-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.28hB-1 내지 IIId-1.28hB-255)
표 29h
A가 2-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.29hB-1 내지 IIId-1.29hB-255)
표 30h
A가 2-에틸-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.30hB-1 내지 IIId-1.30hB-255)
표 31h
A가 3-에틸-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.31hB-1 내지 IIId-1.31hB-255)
표 32h
A가 3-에틸-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.32hB-1 내지 IIId-1.32hB-255)
표 33h
A가 2-플루오로-3-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.33hB-1 내지 IIId-1.33hB-255)
표 34h
A가 2-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.34hB-1 내지 IIId-1.34hB-255)
표 35h
A가 2-플루오로-5-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.35hB-1 내지 IIId-1.35hB-255)
표 36h
A가 3-플루오로-4-에틸페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.36hB-1 내지 IIId-1.36hB-255)
표 37h
A가 2-메톡시-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.37hB-1 내지 IIId-1.37hB-255)
표 38h
A가 2-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.38hB-1 내지 IIId-1.38hB-255)
표 39h
A가 2-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.39hB-1 내지 IIId-1.39hB-255)
표 40h
A가 2-메톡시-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.40hB-1 내지 IIId-1.40hB-255)
표 41h
A가 3-메톡시-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.41hB-1 내지 IIId-1.41hB-255)
표 42h
A가 3-메톡시-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.42hB-1 내지 IIId-1.42hB-255)
표 43h
A가 2-플루오로-3-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.43hB-1 내지 IIId-1.43hB-255)
표 44h
A가 2-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.44hB-1 내지 IIId-1.44hB-255)
표 45h
A가 2-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.45hB-1 내지 IIId-1.45hB-255)
표 46h
A가 3-플루오로-4-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.46hB-1 내지 IIId-1.46hB-255)
표 47h
A가 3-플루오로-5-메톡시페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.47hB-1 내지 IIId-1.47hB-255)
표 48h
A가 2-(트리플루오로메틸)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.48hB-1 내지 IIId-1.48hB-255)
표 49h
A가 2-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.49hB-1 내지 IIId-1.49hB-255)
표 50h
A가 2-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.50hB-1 내지 IIId-1.50hB-255)
표 51h
A가 2-(트리플루오로메틸)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.51hB-1 내지 IIId-1.51hB-255)
표 52h
A가 3-(트리플루오로메틸)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.52hB-1 내지 IIId-1.52hB-255)
표 53h
A가 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.53hB-1 내지 IIId-1.53hB-255)
표 54h
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.54hB-1 내지 IIId-1.54hB-255)
표 55h
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.55hB-1 내지 IIId-1.55hB-255)
표 56h
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.56hB-1 내지 IIId-1.56hB-255)
표 57h
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.57hB-1 내지 IIId-1.57hB-255)
표 58h
A가 2-(트리플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.58hB-1 내지 IIId-1.58hB-255)
표 59h
A가 2-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.59hB-1 내지 IIId-1.59hB-255)
표 60h
A가 2-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.60hB-1 내지 IIId-1.60hB-255)
표 61h
A가 2-(트리플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.61hB-1 내지 IIId-1.61hB-255)
표 62h
A가 3-(트리플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.62hB-1 내지 IIId-1.62hB-255)
표 63h
A가 3-(트리플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.63hB-1 내지 IIId-1.63hB-255)
표 64h
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.64hB-1 내지 IIId-1.64hB-255)
표 65h
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.65hB-1 내지 IIId-1.65hB-255)
표 66h
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.66hB-1 내지 IIId-1.66hB-255)
표 67h
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.67hB-1 내지 IIId-1.67hB-255)
표 68h
A가 2-(디플루오로메톡시)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.68hB-1 내지 IIId-1.68hB-255)
표 69h
A가 2-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.69hB-1 내지 IIId-1.69hB-255)
표 70h
A가 2-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.70hB-1 내지 IIId-1.70hB-255)
표 71h
A가 2-(디플루오로메톡시)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.71hB-1 내지 IIId-1.71hB-255)
표 72h
A가 3-(디플루오로메톡시)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.72hB-1 내지 IIId-1.72hB-255)
표 73h
A가 3-(디플루오로메톡시)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.73hB-1 내지 IIId-1.73hB-255)
표 74h
A가 2-플루오로-3-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.74hB-1 내지 IIId-1.74hB-255)
표 75h
A가 2-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.75hB-1 내지 IIId-1.75hB-255)
표 76h
A가 2-플루오로-5-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.76hB-1 내지 IIId-1.76hB-255)
표 77h
A가 3-플루오로-4-(디플루오로메톡시)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.77hB-1 내지 IIId-1.77hB-255)
표 78h
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-3-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.78hB-1 내지 IIId-1.78hB-255)
표 79h
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.79hB-1 내지 IIId-1.79hB-255)
표 80h
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.80hB-1 내지 IIId-1.80hB-255)
표 81h
A가 2-(트리플루오로메틸티오)-6-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.81hB-1 내지 IIId-1.81hB-255)
표 82h
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-4-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.82hB-1 내지 IIId-1.82hB-255)
표 83h
A가 3-(트리플루오로메틸티오)-5-플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.83hB-1 내지 IIId-1.83hB-255)
표 84h
A가 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.84hB-1 내지 IIId-1.84hB-255)
표 85h
A가 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.85hB-1 내지 IIId-1.85hB-255)
표 86h
A가 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.86hB-1 내지 IIId-1.86hB-255)
표 87h
A가 3-플루오로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.87hB-1 내지 IIId-1.87hB-255)
표 88h
A가 2,3,4-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.88hB-1 내지 IIId-1.88hB-255)
표 89h
A가 2,3,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.89hB-1 내지 IIId-1.89hB-255)
표 90h
A가 2,3,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.90hB-1 내지 IIId-1.90hB-255)
표 91h
A가 2,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.91hB-1 내지 IIId-1.91hB-255)
표 92h
A가 2,4,6-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.92hB-1 내지 IIId-1.92hB-255)
표 93h
A가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, B가 각 경우에 표 B의 한 행에 해당하는 화합물 IIId-1 (화합물 IIId-1.93hB-1 내지 IIId-1.93hB-255)
상기 표에서 개별 화합물에 대한 화합물 명칭은 다음과 같이 유도될 수 있다. "화합물 I.3aA-10" (추가 강조)은, 예를 들어, A가 2,5-디플루오로페닐 (표 3a에 언급된 바와 같음)이고, B는 4-메틸페닐이고, D는 SH (표 A의 10행에 언급된 바와 같음)인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물, 특히 화학식 I 및 II의 화합물, 및 본 발명에 따른 그의 조성물은 유해 진균 방제용 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히, 내부기생점균류(Plasmodiophoramycetes), 난균류(Peronosporomycetes)(동의어: 난균류(Oomycetes)), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes)(동의어: 불완전 진균(Fungi imperfecti))의 강으로부터 기원하는 토양 유래 병원체를 포함하는 광범위 식물병원성 진균에 대한 우수한 활성을 특징으로 한다. 이들 중 몇몇은 전신적으로 활성을 가지며, 엽용 살진균제, 종자 분의용 살진균제 및 토양 살진균제로서 경작물 보호에 사용할 수 있다. 또한, 이들은 특히 목재 또는 식물 뿌리를 공격하는 진균의 방제에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 다양한 경작 식물(crop plant), 예컨대 곡물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 무, 예를 들어, 사탕무 또는 사료용 무; 인과류, 핵과류 및 장과류, 예를 들어, 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 커런츠(currents) 또는 구스베리; 콩과 식물, 예를 들어, 콩, 편두, 완두콩, 루체른 또는 대두; 유지 식물, 예를 들어, 기름씨 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아, 피마자, 기름 야자나무, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예를 들어, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어, 목화, 아마, 삼 또는 황마; 감귤류, 예를 들어, 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 만다린; 채소 식물, 예를 들어, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추 식물, 당근, 양파, 토마토, 감자, 호박 또는 벨 페퍼; 월계 나무, 예를 들어, 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예를 들어, 옥수수, 대두, 밀, 기름씨 평지, 사탕수수 또는 기름 야자나무; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 차; 바나나; 포도 덩굴(식용 포도 및 와인 제조용 포도); 홉(hop); 풀, 예를 들어, 잔디; 고무 나무; 관상 및 산림 식물, 예를 들어, 꽃, 관목, 낙엽수 및 침엽수, 및 또한 번식재, 예를 들어, 종자, 및 이들 식물의 수확된 물질에 대한 다수의 병원성 진균의 방제에 있어서 특히 중요하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 I 및 본 발명에 따른 조성물을 농작물, 예를 들어, 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 기름씨 평지, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일 식물, 포도 덩굴 및 관상 식물 및 채소, 예를 들어, 오이, 토마토, 콩 및 조롱박, 및 또한 번식재, 예를 들어, 종자, 및 이들 식물의 수확 물질에서의 다수의 진균 병원체 방제를 위해 사용한다.
용어 "식물 번식재"에는 식물의 모든 생식부, 예를 들어, 종자, 및 식생적 식물 기관, 예컨대 식물의 번식에 이용될 수 있는 유식물 및 괴경(예를 들어, 감자)이 포함된다. 이에는 발아 이후 또는 발생 이후 옮겨심어지는 유식물 및 약령 식물을 비롯한 종자, 뿌리, 과일, 괴경, 구근, 근경, 새싹 및 기타 식물 기관이 포함된다. 약령 식물은 부분적 또는 전체적 처리에 의해, 예를 들어, 침지 또는 살수에 의해, 유해 진균에 대하여 보호될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 I 또는 조성물을 이용한 식물 번식재의 처리는 곡물 작물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리 또는 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두에서의 다수의 진균 병원체 방제를 위해 이용한다.
용어 경작 식물에는 시판중이거나 개발중인 생명공학적 농산물을 비롯한, 육종, 돌연변이 생성 또는 유전 공학에 의해 개질한 식물이 포함된다(예를 들어, http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 조작 식물은 그의 유전 물질이 교환(crossing), 돌연변이 또는 자연 재조합(즉, 유전 정보의 재조합)에 의해, 자연 조건 하에 일어나지 않는 방식으로 조작된 식물이다. 일반적으로, 1종 이상의 유전자가 식물의 유전 물질에 삽입되어 식물의 특성을 개선시킨다. 유전 공학에 의한 이러한 조작에는, 예를 들어, 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 라디칼 또는 PEG 라디칼과 같은, 예를 들어, 중합체의 부착 또는 글리코실화에 의한, 단백질, 올리고펩티드 또는 폴리펩티드의 번역후 변형(post-translational modification)이 포함된다.
예로서, 육종 및 유전 공학에 의해 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제(HPPD) 저해제, 아세토락테이트 신타아제(ALS) 저해제, 예를 들어, 술포닐우레아(EP-A 257 993, US 5,013,659) 또는 이미다졸리논(예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), 에놀피루빌쉬키메이트 3-포스페이트 신타아제(EPSPS) 저해제, 예를 들어, 글리포세이트(예를 들어, WO 92/00377 참조), 글루타민 신테타아제(GS) 저해제, 예를 들어, 글루포시네이트(예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) 또는 옥시닐 제초제(예를 들어, US 5,559,024 참조)에 내성이 있는 식물이 언급될 수 있다. 예를 들어, 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 대해 내성이 있는 클리어필드(Clearfield, 등록상표) 기름씨 평지(바스프 에스이(BASF SE), 독일 소재)를 육종 및 돌연변이 생성에 의해 생성시켰다. 유전 공학법의 도움으로, 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 대해 내성이 있으며 상표명 라운드업레디(RoundupReady, 등록상표)(글리포세이트-내성, 몬산토(Monsanto), 미국 소재) 및 리버티 링크(Liberty Link, 등록상표)(글루포시네이트-내성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience), 독일 소재) 하에 입수가능한 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 무 및 기름씨 평지를 생성시켰다.
유전 공학의 개입에 의해, 1종 이상의 독소, 예를 들어, 세균 균주 바실러스(Bacillus)의 독소를 생성하는 식물이 또한 포함된다. 상기 유전자 조작 식물에 의해 생성되는 독소에는, 예를 들어, 바실러스 종, 특히 바실러스 투린기엔시스(B. thuringiensis)의 살충 단백질, 예컨대 내독소 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 또는 Cry35Ab1; 또는 식생적 살충 단백질(VIP), 예를 들어, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충-집락형성 세균, 예를 들어, 포토르하브두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노르하브두스 종(Xenorhabdus spp.)의 살충 단백질; 동물 생체의 독소, 예를 들어, 말벌, 거미 또는 전갈 독소; 진균 독소, 예를 들어, 방선균류(Streptomycetes)로부터의 독소; 식물 렉틴, 예를 들어, 완두콩 또는 보리로부터의 렉틴; 응집소, 프로테아제 저해제, 예를 들어, 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제, 리보솜-불활성화 단백질(RIP), 예를 들어, 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드-대사 효소, 예를 들어, 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP 글리코실 트랜스페라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 탈피호르몬 저해제, 또는 HMG-CoA 리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예를 들어, 나트륨 채널 또는 칼슘 채널의 저해제; 소아 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬의 수용체(헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 바이벤질 신타아제, 키티나아제 및 글루카나아제가 포함된다. 식물에서, 이러한 독소는 또한 프리톡신(pretoxin), 하이브리드 단백질 또는 절단되거나 다르게 개질된 단백질로서 생성될 수 있다. 하이브리드 단백질은 여러 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다(예를 들어, WO 2002/015701 참조). 상기 독소, 또는 이들 독소를 생성하는 유전자 조작 식물의 추가적 예가 EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 기재되어 있다. 이러한 유전자 조작 식물의 제조 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 앞서 언급된 공개물에 개시되어 있다. 앞서 언급된 수많은 독소가 식물에 의해 생성될 때 절지동물의 모든 분류 유형으로부터의 해충, 특히 갑충(코엘레로프타(Coeleropta)), 쌍시류(디프테라(Diptera)) 및 나비(레피도프테라(Lepidoptera)) 및 선충(네마토다(Nematoda))에 대한 내성을 부여한다. 살충 독소를 코딩하는 1종 이상의 유전자를 생성시키는 유전자 조작 식물은, 예를 들어, 앞서 언급된 공개물에 기재되어 있으며, 이중 일부, 예를 들어, 일드가드(YieldGard, 등록상표)(독소 Cry1Ab를 생성하는 옥수수 품종), 일드가드(등록상표) 플러스(Plus)(독소 Cry1Ab 및 Cry3Bb1을 생성하는 옥수수 품종), 스타링크(Starlink, 등록상표)(독소 Cry9c를 생성하는 옥수수 품종), 헤르쿨렉스(Herculex, 등록상표) RW(독소 Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트란스페라아제[PAT]를 생성하는 옥수수 품종); 누코튼(NuCOTN, 등록상표) 33B(독소 Cry1Ac를 생성하는 목화 품종), 볼가드(Bollgard, 등록상표) I(독소 Cry1Ac를 생성하는 목화 품종), 볼가드(등록상표) II(독소 Cry1Ac 및 Cry2Ab2를 생성하는 목화 품종); 비프코트(VIPCOT, 등록상표)(VIP 독소를 생성하는 목화 품종); 뉴리프(NewLeaf, 등록상표)(독소 Cry3A를 생성하는 감자 품종); 비티-엑스트라(Bt-Xtra, 등록상표), 네이쳐가드(NatureGard, 등록상표), 넉아우트(KnockOut, 등록상표), 바이트가드(BiteGard, 등록상표), 프로텍타(Protecta, 등록상표), Bt11(예를 들어, 애그리셔(Agrisure, 등록상표) CB) 및 Bt176[신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스 소재)](독소 Cry1Ab 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), MIR604[신젠타 시즈 에스에이에스, 프랑스 소재](독소 Cry3A의 개질 변형을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), MON 863[몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에 소재)](독소 Cry3Bb1을 생성하는 옥수수 품종), IPC 531[몬산토 유럽 에스.에이., 벨기에 소재](독소 Cry1Ac의 개질 변형을 생성하는 목화 품종) 및 1507[파이오니아 오버시스 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에 소재)](독소 Cry1F 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종)은 시중에서 입수가능하다.
또한, 유전 공학의 도움으로, 더욱 건강하거나 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원체에 대한 내성이 증가된 하기와 같은 1종 이상의 단백질을 생성하는 식물이 포함된다: 예를 들어, 발병기전-관련 단백질(PR 단백질, EP-A 0 392 225 참조), 내성 단백질(예를 들어, 야생 멕시코 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터의 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대항하는 2종의 내성 유전자를 생성하는 감자 품종) 또는 T4 리소자임(예를 들어, 상기 단백질의 생성에 의해, 세균, 예컨대 에르위니아 아마일보라(Erwinia amylvora)에 대한 내성이 있는 감자 품종).
또한 유전 공학법의 도움으로, 예를 들어, 잠재 수율(예를 들어, 물질생산량, 곡실 수확량, 전분, 오일 또는 단백질 함량), 가뭄, 염 또는 기타 제한적 환경 요인에 대한 견딤, 또는 해충과 진균성, 세균성 및 바이러스성 병원체에 대한 내성을 증강시켜 생산성을 개선한 식물이 포함된다.
또한, 특히 인간 또는 동물 음식물을 개선하기 위해, 유전 공학법의 도움으로 성분을 개질한 식물, 예를 들어, 건강-증진성 장쇄 오메가 3 지방산 또는 단일불포화 오메가 9 지방산을 생성하는 유지 식물(예를 들어, 넥세라(Nexera, 등록상표) 기름씨 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다 소재))이 포함된다.
또한 원료 제조를 개선하기 위한 유전 공학법의 도움으로, 예를 들어, 감자의 아밀로펙틴 함량을 증가시킴으로써 개질한 식물(암플로라(Amflora, 등록상표) 감자, 바스프 에스이, 독일 소재)이 포함된다.
따라서, 본 발명은 또한 형질전환 식물, 특히 형질전환 대두 식물 또는 형질전환 옥수수 식물의 처리를 위한 본 발명에 따른 화합물 또는 그의 조성물의 용도를 포함한다. 형질전환 식물은 유전 공학 방법의 이용으로 변화된 앞서 기술된 바와 같은 식물, 특히 유전 공학 방법의 이용으로 특성이 개선된 식물이다. 본 발명은 특히 글리포세이트, 글루포시네이트 또는 글루포시네이트-암모늄에 대해 내성을 갖는 형질전환 식물의 처리를 위한 본 발명에 따른 화합물 또는 그의 조성물의 용도를 포함한다. 추가의 실시양태에서, 본 발명은 또한 제초제-내성 식물의 처리를 위한 본 발명에 따른 화합물 또는 그의 조성물의 용도를 포함한다. 추가의 실시양태에서, 본 발명은 또한 제초제-민감성 식물의 처리를 위한 본 발명에 따른 화합물 또는 그의 조성물의 용도를 포함한다.
상세하게는, 본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 그의 조성물은 하기 식물 질병의 방제에 적합하다.
알부고 종(Albugo spp.)(흰녹병(white rust)) [관상식물, 채소 작물(예를 들어, 알부고 칸디다(A. candida)) 및 해바라기(예를 들어, 알부고 트라고포고니스(A. tragopogonis))]; 알테르나리아 종(Alternaria spp.)(검은점무늬병(black spot disease), 검은 반점병(black blotch)) [채소, 기름씨 평지(예를 들어, 알테르나리아 브라시콜라(A. brassicola) 또는 알테르나리아 브라시카에(A. brassicae)), 사탕무(예를 들어, 알테르나리아 테누이스(A. tenuis)), 과일, 벼, 대두 및 또한 감자(예를 들어, 알테르나리아 솔라니(A. solani) 또는 알테르나리아 알테르나타(A. alternata)) 및 토마토(예를 들어, 알테르나리아 솔라니 또는 알테르나리아 알테르나타)] 및 알테르나리아 종(흑두(black head)) [밀]; 아파노마이세스 종(Aphanomyces spp.) [사탕무 및 채소]; 아스코카이타 종(Ascochyta spp.) [곡물 및 채소], 예를 들어, 아스코카이타 트리티시(A. tritici)(아스코카이타 잎마름병(Ascochyta leaf blight))[밀] 및 아스코카이타 호르데이(A. hordei)[보리]; 비폴라리스 종(Bipolaris spp.) 및 드레크슬레라 종(Drechslera spp.)(유성세대: 코클리오볼루스 종(Cochliobolus spp.)), 예를 들어, 잎점무늬병(leaf spot disease)(드레크슬레라 마아이디스(D. maydis) 및 비폴라리스 제이콜라(B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어, 밀껍질마름병(glume blotch)(비폴라리스 소로키니아나(B. sorokiniana) [곡물] 및 비폴라리스 오라이자에(B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아(Blumeria)(이전 명칭: 에라이시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis)(흰가루병(powdery mildew)) [곡물(예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트라이오스파에리아 종(Botryosphaeria spp.)(블랙 데드 암 질병('Black Dead Arm Disease')) [포도 덩굴(예를 들어, 보트라이오스파에리아 오브투사(B. obtusa))]; 보트라이티스 시네레아(Botrytis cinerea)(유성세대: 보트라이오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛 곰팡이병(gray mold), 잿빛 썩음병(gray rot)) [장과류 및 인과류(특히, 딸기), 채소(특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 기름씨 평지, 꽃, 포도 덩굴, 산림 작물 및 밀(이삭 곰팡이병(ear mold))]; 브레미아 락투카에(Bremia lactucae)(노균병(downy mildew)) [상추]; 세라토사이스티스 종(Ceratocystis spp.)(동의어: 오피오스토마 종(Ophiostoma spp.))(청변균(blue stain fungus)) [낙엽수 및 침엽수], 예를 들어, 세라토사이스티스 울미(C. ulmi)(네덜란드 느릅나무병(Dutch elm disease))[느릅나무]; 세르코스포라 종(Cercospora spp.)(세르코스포라 잎 무늬병(Cercospora leaf spot)) [옥수수(예를 들어, 세르코스포라 제아에-마이디스(C. zeae-maydis)), 벼, 사탕무(예를 들어, 세르코스포라 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두(예를 들어, 세르코스포라 소지나(C. sojina) 또는 세르코스포라 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.) [토마토(예를 들어, 클라도스포리움 풀붐(C. fulvum): 토마토 잎 곰팡이병(tomato leaf mold)) 및 곡물(예를 들어, 밀에서의 클라도스포리움 헤르바룸(C. herbarum)(이삭 썩음병(ear rot)))]; 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea)(맥각병(ergot)) [곡물]; 코클리오볼루스 종(무성세대: 헬민토스포리움 종(Helminthosporium spp.) 또는 비폴라리스 종)(잎점무늬병) [옥수수(예를 들어, 코클리오볼루스 카르보눔(C. carbonum)), 곡물(예를 들어, 코클리오볼루스 사티부스(C. sativus), 무성세대: 비폴라리스 소로키니아나(B. sorokiniana): 밀껍질마름병) 및 벼(예를 들어, 코클리오볼루스 미아이아베아누스(C. miyabeanus), 무성세대: 헬민토스포리움 오라이자에(H. oryzae))]; 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.)(유성세대: 글로메렐라 종(Glomerella spp.))(탄저병) [목화(예를 들어, 콜레토트리쿰 고사이피이(C. gossypii)), 옥수수(예를 들어, 콜레토트리쿰 그라미니콜라(C. graminicola): 줄기 썩음병(stem rot) 및 탄저병), 장과류, 감자(예를 들어, 콜레토트리쿰 코크코데스(C. coccodes): 시듦병(wilt disease)), 콩(예를 들어, 콜레토트리쿰 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두(예를 들어, 콜레토트리쿰 트룬카툼(C. truncatum))]; 코르티시움 종(Corticium spp.), 예를 들어, 코르티시움 사사키이(C. sasakii)(잎집무늬 마름병(sheath blight)) [벼]; 코라이네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola)(잎점무늬병) [대두 및 관상식물]; 사이클로코니움 종(Cycloconium spp.), 예를 들어, 사이클로코니움 올레아기눔(C. oleaginum)[올리브 나무]; 사일린드로카르폰 종(Cylindrocarpon spp.)(예를 들어, 과일 나무 암종(fruit tree cancer) 또는 포도 덩굴의 블랙 푸트병(black foot disease), 유성세대: 네크트리아 종(Nectria spp.) 또는 네오네크트리아 종(Neonectria spp.)) [과일 나무, 포도 덩굴(예를 들어, 사일린드로카르폰 리리오덴드리(C. liriodendri), 유성세대: 네오네크트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri), 블랙 푸트병) 및 다수의 관상용 나무]; 데마토포라(Dematophora)(유성세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix)(뿌리/줄기 썩음병(root/stem rot)) [대두]; 디아포르테 종(Diaporthe spp.), 예를 들어, 디아포르테 파세올로룸(D. phaseolorum)(줄기 질병(stem disease)) [대두]; 드레크슬레라 종(동의어: 헬민토스포리움 종, 유성세대: 파이레노포라 종(Pyrenophora spp.)) [옥수수, 곡물, 예컨대 보리(예를 들어, 드레크슬레라 테레스(D. teres), 그물무늬 반점병(net blotch)) 및 밀(예를 들어, 드레크슬레라 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis): DTR 잎점무늬병), 벼 및 잔디]; 포르미티포리아(Formitiporia)(동의어: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 포르미티포리아 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라마이도스포라(Phaeomoniella chlamydospora)(이전 명칭 파에오아크레모니움 클라마이도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(P. aleophilum) 및/또는 보트라이오스파에리아 오브투세(Botryosphaeria obtuse)에 의해 야기되는 에스카(esca)병(포도 덩굴 모잘록병(dieback of grapevine), 일사병(apoplexia)) [포도 덩굴]; 엘시노에 종(Elsinoe spp.) [인과류(엘시노에 파이리(E. pyri)) 및 장과류(엘시노에 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 또한 포도 덩굴(엘시노에 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)]; 엔타일로마 오라이자에(Entyloma oryzae)(잎 깜부기병(leaf smut)) [벼]; 에피코크쿰 종(Epicoccum spp.)(흑두) [밀]; 에라이시페 종(Erysiphe spp.)(흰가루병) [사탕무(에라이시페 베타에(E. betae)), 채소(예를 들어, 에라이시페 피시(E. pisi)), 예컨대 오이 종(예를 들어, 에라이시페 시코라세아룸(E. cichoracearum)) 및 양배추 종, 예컨대 기름씨 평지(예를 들어, 에라이시페 크루시페라룸(E. cruciferarum))]; 유타이파 라타(Eutypa lata)(유타이파 암종(Eutypa cancer) 또는 모잘록병, 무성세대: 사이토스포리나 라타(Cytosporina lata), 동의어: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과일 나무, 포도 덩굴 및 다수의 관상용 나무]; 엑세로힐룸 종(Exserohilum spp.)(동의어: 헬민토스포리움 종) [옥수수(예를 들어, 엑세로힐룸 투르시쿰(E. turcicum))]; 푸사리움 종(Fusarium spp.)(유성세대: 지베렐라 종(Gibberella spp.)(시듦병, 뿌리 및 줄기 썩음병) [다양한 식물], 예를 들어, 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 푸사리움 쿨모룸(F. culmorum)(뿌리 썩음병 및 실버-탑(silver-top))[곡물(예를 들어, 밀 또는 보리)], 푸사리움 옥사이스포룸(F. oxysporum) [토마토], 푸사리움 솔라니(F. solani) [대두] 및 푸사리움 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노마이세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis)(입고병(take-all)) [곡물(예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라 종 [곡물(예를 들어, 지베렐라 제아에(G. zeae)) 및 벼(예를 들어, 지베렐라 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병(bakanae disease))]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [포도 덩굴, 인과류 및 다른 식물] 및 글로메렐라 고사이피이(G. gossypii) [목화]; 곡립 스테이닝 콤플렉스(Grainstaining complex) [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii)(흑부병(black rot)) [포도 덩굴]; 자임노스포란기움 종(Gymnosporangium spp.) [장미과 및 주니퍼(juniper)], 예를 들어, 자임노스포란기움 사비나에(G. sabinae)(배 녹병(pear rust)) [배]; 헬민토스포리움 종(동의어: 드레크슬레라, 유성세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡물 및 벼]; 헤밀레이아 종(Hemileia spp.), 예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스(H. vastatrix)(커피 잎 녹병(coffee leaf rust))[커피]; 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora)(동의어: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [포도 덩굴]; 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina)(동의어: 파세올리(phaseoli))(뿌리/줄기 썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움(Microdochium)(동의어: 푸사리움) 니발레(nivale)(분홍 설부병(pink snow mold)) [곡물(예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa)(흰가루병) [대두]; 모닐리니아 종(Monilinia spp.), 예를 들어, 모닐리니아 락사(M. laxa), 모닐리니아 프룩티콜라(M. fructicola) 및 모닐리니아 프룩티게나(M. fructigena)(블로썸 및 잔가지 마름병(blossom and twig blight)) [핵과일 및 다른 장미과]; 마이코스파에렐라 종(Mycosphaerella spp.) [곡물, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예를 들어, 마이코스파에렐라 그라미니콜라(M. graminicola)(무성세대: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 잎 반점병(Septoria leaf blotch)) [밀] 또는 마이코스파에렐라 피지엔시스(M. fijiensis)(시가토카병(sigatoka disease) [바나나]; 페로노스포라 종(Peronospora spp.)(노균병) [양배추(예를 들어, 페로노스포라 브라시카에(P. brassicae), 기름씨 평지(예를 들어, 페로노스포라 파라시티카(P. parasitica)), 구근 식물(예를 들어, 페로노스포라 데스트룩토르(P. destructor)), 담배(예를 들어, 페로노스포라 타바시나(P. tabacina)) 및 대두(예를 들어, 페로노스포라 만슈리카(P. manshurica))]; 파코프소라 파카이리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 파코프소라 메이보미아에(P. meibomiae)(대두 녹병) [대두]; 피알로포라 종(Phialophora spp.) [예를 들어, 포도 덩굴(예를 들어, 피알로포라 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피알로포라 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두(예를 들어, 피알로포라 그레가타(P. gregata): 줄기병)]; 포마 린감(Phoma lingam)(뿌리 및 줄기 썩음병) [기름씨 평지 및 양배추] 및 포마 베타에(P. betae)(잎 무늬병) [사탕무]; 포모프시스 종(Phomopsis spp.) [해바라기, 포도 덩굴(예를 들어, 포모프시스 비티콜라(P. viticola): 데드-암 질병(dead-arm disease)) 및 대두(예를 들어, 줄기 동고병/줄기 마름병: 포모프시스 파세올리(P. phaseoli), 유성세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))]; 파이소데르마 마아이디스(Physoderma maydis)(갈색무늬병(brown spot)) [옥수수]; 파이토프토라 종(Phytophthora spp.)(시듦병, 뿌리, 잎, 줄기 및 과일 썩음병) [다양한 식물, 예를 들어, 벨 페퍼 및 오이 종(예를 들어, 파이토프토라 카프시시(P. capsici)), 대두(예를 들어, 파이토프토라 메가스페르마(P. megasperma), 동의어: 파이토프토라 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토(예를 들어, 파이토프토라 인페스탄스(P. infestans): 잎 마름역병(late blight) 및 갈색 썩음(brown rot)) 및 낙엽수(예를 들어, 파이토프토라 라모룸(P. ramorum): 참나무 역병(sudden oak death))]; 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae)(뿌리혹병(club-root)) [양배추, 기름씨 평지, 무 및 다른 식물]; 플라스모파라 종(Plasmopara spp.), 예를 들어, 플라스모파라 비티콜라(P. viticola)(포도 덩굴의 페로노스포라, 노균병) [포도 덩굴] 및 플라스모파라 할스테디이(P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라 종(Podosphaera spp.)(흰가루병) [장미과, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 포도스파에라 류코트리카(P. leucotricha) [사과]; 폴라이마이크사 종(Polymyxa spp.) [예를 들어, 곡물, 예컨대 보리 및 밀(폴라이마이크사 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무(폴라이마이크사 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)(눈무늬병(eyespot)/줄기 브레이크(stem break), 유성세대: 타페시아 아이알룬다에(Tapesia yallundae)) [곡물, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)(노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 슈도페로노스포라 쿠벤시스(P. cubensis) [오이 종] 또는 슈도페로노스포라 후밀리(P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila)(각반병(angular leaf scorch), 무성세대: 피알로포라(Phialophora)) [포도 덩굴]; 푸시니아 종(Puccinia spp.)(녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 푸시니아 트리티시나(P. triticina)(또한 밀의 갈녹병(brown rust)), 푸시니아 스트리이포르미스(P. striiformis)(황녹병(yellow rust)), 푸시니아 호르데이(P. hordei)(보리의 좀녹병(dwarf leaf rust)), 푸시니아 그라미니스(P. graminis)(검은 녹병(black rust)) 또는 푸시니아 레콘디타(P. recondita)(호밀의 갈녹병) [곡물, 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀, 및 아스파라거스(예를 들어, 푸시니아 아스파라기(P. asparagi))]; 파이레노포라(Pyrenophora)(무성세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici-repentis)(작은 반점의 잎 반점병(speckled leaf blotch)) [밀] 또는 파이레노포라 테레스(P. teres)(그물무늬 반점병) [보리]; 파이리쿨라리아 종(Pyricularia spp.), 예를 들어, 파이리쿨라리아 오라이자에(P. oryzae)(유성세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병(rice blast)) [벼] 및 파이리쿨라리아 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡물]; 파이티움 종(Pythium spp.)(모잘록병(damping-off disease)) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 기름씨 평지, 해바라기, 사탕무, 채소 및 다른 식물(예를 들어, 파이티움 울티뭄(P. ultimum) 또는 파이티움 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))]; 라물라리아 종(Ramularia spp.), 예를 들어, 라물라리아 콜로-사이그니(R. collo-cygni)(라물라리아 잎 및 까끄라기 점무늬병(Ramularia leaf and awn spot)/생리적 잎점무늬병(physiological leaf spot)) [보리] 및 라물라리아 베티콜라(R. beticola) [사탕무]; 리조크토니아 종(Rhizoctonia spp.) [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 기름씨 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 다른 식물], 예를 들어, 리조크토니아 솔라니(R. solani)(뿌리 및 줄기 썩음병) [대두], 리조크토니아 솔라니(잎집무늬 마름병) [벼] 또는 리조크토니아 세레알리스(R. cerealis)(잎집눈무늬병(sharp eyespot)) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer)(무름병(soft rot)) [딸기, 당근, 양배추, 포도 덩굴 및 토마토]; 라인코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis)(잎점무늬병) [보리, 호밀 및 라이밀]; 사로클라디움 오라이자에(Sarocladium oryzae) 및 사로클라디움 아테누아툼(S. attenuatum)(잎집 썩음병(sheath rot)) [벼]; 스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.)(줄기 또는 백색 썩음병) [채소 및 경작지 작물, 예컨대 기름씨 평지, 해바라기(예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두(예를 들어, 스클레로티니아 롤프시이(S. rolfsii)]; 세프토리아 종(Septoria spp.) [다양한 식물], 예를 들어, 세프토리아 글라이시네스(S. glycines)(잎점무늬병) [대두], 세프토리아 트리티시(S. tritici)(세프토리아 잎 반점병) [밀] 및 세프토리아(S.)(동의어: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum)(잎 반점병 및 밀껍질마름병) [곡물]; 운시눌라(Uncinula)(동의어: 에라이시페) 네카토르(necator)(흰가루병, 무성세대: 오이디움 투케리(Oidium tuckeri)) [포도 덩굴]; 세토스파에리아 종(Setosphaeria spp.)(잎점무늬병) [옥수수(예를 들어, 세토스파에리아 투르시쿰(S. turcicum), 동의어: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카 종(Sphacelotheca spp.)(실 깜부기병(head smut)) [옥수수(예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나(S. reiliana): 씨알 깜부기(kernel smut)), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)(흰가루병) [오이 종]; 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea)(가루더뎅이병(powdery scab)) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스 질병; 스타고노스포라 종(Stagonospora spp.) [곡물], 예를 들어, 스타고노스포라 노도룸(S. nodorum)(잎 반점병 및 밀껍질마름병, 유성세대: 레프토스파에리아(Leptosphaeria) [동의어: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸(nodorum)) [밀]; 사인카이트리움 엔도비오트리쿰(Synchytrium endobioticum) [감자](감자 사마귀병(potato wart disease)); 타프리나 종(Taphrina spp.), 예를 들어, 타프리나 데포르만스(T. deformans)(잎 말림병(curly-leaf disease))[복숭아] 및 타프리나 프루니(T. pruni)(플럼 주머니병(plum-pocket disease)) [플럼]; 티엘라비오프시스 종(Thielaviopsis spp.)(검은 뿌리 썩음병) [담배, 인과류, 채소 작물, 대두 및 목화], 예를 들어, 티엘라비오프시스 바시콜라(T. basicola)(동의어: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 틸레티아 종(Tilletia spp.)(깜부기병(bunt or stinking smut)) [곡물], 예를 들어, 틸레티아 트리티시(T. tritici)(동의어: 틸레티아 카리에스(T. caries), 밀 깜부기병(wheat bunt)) 및 틸레티아 콘트로베르사(T. controversa)(비린 깜부기병(dwarf bunt)) [밀]; 타이풀라 인카르나타(Typhula incarnata)(회색 설부병(gray snow mold)) [보리 또는 밀]; 우로사이스티스 종(Urocystis spp.), 예를 들어, 우로사이스티스 오쿨타(U. occulta)(깃발 깜부기병(flag smut)) [호밀]; 우로마이세스 종(Uromyces spp.)(녹병) [채소 식물, 예를 들어, 콩(예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 동의어: 우로마이세스 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무(예를 들어, 우로마이세스 베타에(U. betae))]; 우스틸라고 종(Ustilago spp.)(겉 깜부기병(loose smut)) [곡물(예를 들어, 우스틸라고 누다(U. nuda) 및 우스틸라고 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수(예를 들어, 우스틸라고 마아이디스(U. maydis): 옥수수 깜부기병(corn smut)) 및 사탕수수]; 벤투리아 종(Venturia spp.)(적미병) [사과(예를 들어, 벤투리아 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움 종(Verticillium spp.)(잎 및 새싹 시듦병) [다양한 식물, 예컨대 과일 나무 및 관상용 나무, 포도 덩굴, 장과류, 채소 및 경작지 작물], 예를 들어, 베르티실리움 달리아에(V. dahliae) [딸기, 기름씨 평지, 감자 및 토마토].
더욱이, 본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 그의 조성물은 재료 및 건축물(예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 티슈(tissue))의 보호 시 및 저장 제품의 보호 시 유해 진균의 방제에 적절하다. 목재 및 건축물의 보호 시에는, 특히 하기 유해 진균: 자낭균류, 예를 들어, 오피오스토마 종, 세라토사이스티스 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 종(Sclerophoma spp.), 카에토미움 종(Chaetomium spp.), 후미콜라 종(Humicola spp.), 페트리엘라 종(Petriella spp.), 트리쿠루스 종(Trichurus spp.); 담자균류, 예를 들어, 코니오포라 종(Coniophora spp.), 코리올루스 종(Coriolus spp.), 글로에오파일룸 종(Gloeophyllum spp.), 렌티누스 종(Lentinus spp.), 플레우로투스 종(Pleurotus spp.), 포리아 종(Poria spp.), 세르풀라 종(Serpula spp.) 및 타이로마이세스 종(Tyromyces spp.), 불완전균류, 예를 들어, 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 클라도스포리움 종, 페니실리움 종(Penicillium spp.), 트리코데르마 종(Trichoderma spp.), 알테르나리아 종 및 파에실로마이세스 종(Paecilomyces spp.), 및 접합균류, 예를 들어, 무코르 종(Mucor spp.)이 주목되고, 추가로, 재료의 보호시에는 하기 효모 진균: 칸디다 종(Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae)가 주목된다.
본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 그의 조성물은 식물 건강의 개선에 적합하다. 더욱이, 본 발명은 식물, 식물 번식재 및/또는 식물이 성장하는 구역 또는 이를 성장시키려고 의도하는 구역을 본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 그의 조성물의 유효량으로 처리함으로써 식물 건강을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"에는, 예를 들어, 수확량 (예를 들어, 물질생산량 증가 및/또는 활용가능한 성분 함량의 증가), 식물 생명력 (예를 들어, 식물 성장 증가 및/또는 보다 푸른 잎 ("녹색유지 효과(greening effect)")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 조성 또는 함량의 증가) 및 생물적 및/또는 비생물적 스트레스에 대한 견딤성과 같은 다양한 지표에 의해 개별적으로 또는 조합으로 측정되는, 식물 및/또는 그의 수확된 물질의 상태가 포함된다. 식물 건강의 상태에 관하여 여기서 언급한 지표는 서로 독립적으로 발생할 수 있으며 또는 서로 영향을 줄 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 식물병원성 진균의 방제를 위한 본 발명에 따른 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 토양 또는 종자를 본 발명에 따른 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균의 방제 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은, 그대로 또는 조성물의 형태로, 유해 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 식물 또는 식물 번식재, 예를 들어, 종자 물질, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 본 발명에 따른 화합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 이용한다. 적용은 식물, 식물 번식재, 예를 들어, 종자 물질, 토양, 영역, 재료 또는 공간이 진균에 의해 감염되기 전 및 후의 두 경우 모두에 수행할 수 있다.
식물 번식재는, 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 그의 조성물로, 파종 동안 또는 심지어 이전 또는 옮겨심기 동안 또는 심지어 이전에 예방적으로 처리할 수 있다.
또한, 본 발명은 용매 또는 고체 담체 및 적어도 1종의 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 제제 및 농약 조성물, 및 유해 진균의 방제를 위한 이들 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 작물 보호에 사용하기 위한, 적어도 1종의 본 발명에 따른 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염을 포함하는 제제 또는 농약 조성물을 제공한다. 이러한 제제는 통상 적어도 1종의 액체 또는 고체 담체를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 고체 또는 액체 담체 및 본 발명에 따른 살진균 화합물을 포함하는 제제 및 농약 조성물을 포함한다. 본 문맥에서, 용어 "액체 담체"는 용매와 동의어이다.
농약 조성물은 본 발명에 따른 화합물의 살진균적 유효량을 포함한다. 용어 "유효량"은, 경작 식물에 대하여 또는 재료 및 건축물 보호에서 유해 진균을 방제하기에 충분하며 처리된 경작 식물에 어떠한 유의한 손상도 야기하지 않는, 본 발명에 따른 화합물 또는 농약 조성물의 양을 지칭한다. 상기 양은 넓은 범위 내에서 다양할 수 있으며, 수많은 요인, 예를 들어, 방제할 유해 진균, 처리할 각각의 경작 식물 또는 재료, 기후 조건 및 화합물에 의해 영향을 받는다.
본 발명에 따른 화합물, 그의 N-산화물 및 그의 염은 농약 조성물에 있어서의 통상적 유형, 예를 들어, 용액, 유화액, 현탁액, 산분(dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 조성물의 유형은 의도하는 각 목적에 좌우되며, 각 경우, 본 발명에 따른 화합물의 미세하며 균일한 분포가 확보되어야 한다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "제제"는 용어 "조성물", 특히 "농약 조성물" 및 "제형"과 동의어이다.
여기서, 조성물 유형의 예는 현탁액(SC, OD, FS), 페이스트, 향정, 습윤성 분말 또는 산분(WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 수용성 또는 분산성(습윤성)을 가질 수 있는 과립(GR, FG, GG, MG), 및 또한 식물 번식재, 예컨대 종자 처리용 겔(GF)이다.
대체로, 조성물 유형들(예를 들어, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)은 희석 형태로 사용한다. DP, DS, GR, FG, GG 및 MG와 같은 조성물 유형은 일반적으로 비희석 형태로 사용한다.
농약 조성물은 공지된 방식(예를 들어, 하기 특허 및 문헌 참조: US 3,060,084, EP-A 707 445(액체 농축액 관련), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th edition, McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science(John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance 등: Weed Control Handbook(8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989), 및 Mollet, H. 및 Grubemann, A.: Formulation Technology(Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001))으로 제조한다.
농약 조성물은 또한 작물 보호 조성물에 있어서 통상적인 보조제를 포함할 수 있으며, 보조제의 선택은 사용 형태 및 당해 활성 화합물에 따라 좌우된다.
적합한 보조제의 예는 용매, 고체 담체, 계면활성제(예컨대 추가의 가용화제, 보호성 콜로이드, 습윤제 및 점착부여제), 유기 및 무기 증점제, 살세균제, 동결방지제, 소포제, 필요시에, 착색제 및 접착제(예를 들어, 종자 처리용)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 비등점이 중간 내지 높은 미네랄유 분획물, 예컨대 등유 및 디젤유, 추가로 콜타르유, 및 또한 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 감마-부티로락톤, 디메틸 지방 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성의 용매, 예를 들어, 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다. 원칙적으로, 용매 혼합물, 및 또한 앞서 언급된 용매 및 물의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
고체 담체는 미네랄 토류, 예컨대 규산, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 생성물, 예컨대 곡물분(cereal meal), 나무껍질분(tree bark meal), 톱밥 및 견과류껍질분(nutshell meal), 셀룰로오스 분말 또는 다른 고체 담체이다.
적합한 계면활성제(보강제(adjuvant), 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제)는 방향족 술폰산의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄 염, 예를 들어, 리그노술폰산의 염(보레스퍼스(Borresperse, 등록상표) 유형, 보레가아드(Borregaard), 노르웨이 소재), 페놀술폰산의 염, 나프탈렌술폰산의 염(모르웨트(Morwet, 등록상표) 유형, 악조 노벨(Akzo Nobel, 미국 소재)) 및 디부틸나프탈렌술폰산의 염(네칼(Nekal, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재) 및 또한 지방산의 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트, 및 또한 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 또한 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이드 페액, 및 또한 단백질, 변성 단백질, 폴리사카라이드(예를 들어, 메틸셀룰로오스), 소수성 개질 전분, 폴리비닐 알코올(모위올(Mowiol, 등록상표) 유형, 클라리안트(Clariant, 스위스 소재)), 폴리카르복실레이트(소칼란(Sokalan, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민(루파민(Lupamin, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리에틸렌이민(루파솔(Lupasol, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
증점제(즉, 조성물에 개질 흐름 특성, 즉, 휴지 상태에서의 고점도 및 이동시의 저점도를 부여하는 화합물)의 예는 폴리사카라이드 및 또한 유기 및 무기 시트 미네랄, 예컨대 잔탄검(켈잔(Kelzan, 등록상표), 씨피 켈코(CP Kelco, 미국 소재)), 로도폴(Rhodopol, 등록상표) 23(로디아(Rhodia, 프랑스 소재)) 또는 비굼(Veegum, 등록상표)(알.티. 반더빌트(R.T. Vanderbilt, 미국 소재)) 또는 아타클레이(Attaclay, 등록상표)(엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp., 미국 뉴저지주 소재))이다.
살세균제를 조성물 안정화를 위해 첨가할 수 있다. 살세균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말 기재의 살세균제(프록셀(Proxel, 등록상표)[아이씨아이(ICI)] 또는 악티시드(Acticide, 등록상표) RS[토르 케미(Thor Chemie)] 및 카톤(Kathon, 등록상표) MK[롬&하스(Rohm & Haas)]), 및 또한 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논(악티시드(등록상표) MBS[토르 케미])이다.
적합한 동결방지제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다.
소포제의 예는 실리콘 유화액(예를 들어, 실리콘(Silikon, 등록상표) SRE[와커(Wacker, 독일 소재)] 또는 로도르실(Rhodorsil, 등록상표)[로디아(Rhodia, 프랑스 소재)]), 장쇄 알코올, 지방산, 지방산 염, 유기불소 화합물 및 그의 혼합물이다.
착색제의 예는 난수용성 안료 및 수용성 염료이다. 언급될 수 있는 예는 로다민(Rhodamine) B, C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 112 및 C.I. 솔벤트 레드(Solvent Red) 1, 피그먼트 블루(Pigment blue) 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우(Pigment yellow) 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드(Pigment red) 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지(Pigment orange) 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린(Pigment green) 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트(Pigment white) 6, 피그먼트 브라운(Pigment brown) 25, 베이직 바이올렛(Basic violet) 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드(Acid red) 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루(Acid blue) 9, 애시드 옐로우(Acid yellow) 23, 베이직 레드(Basic red) 10, 베이직 레드 108의 명칭으로 공지된 염료 및 안료이다.
접착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 셀룰로오스 에테르(틸로스(Tylose, 등록상표), 신에쯔(Shin-Etsu, 일본 소재))이다.
직접 분무형 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 것은 비등점이 중간 내지 높은 미네랄유 분획물, 예컨대 등유 또는 디젤유, 추가로 콜타르유, 및 또한 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성의 용매, 예를 들어, 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
분말, 전개(spreading)용 물질 및 살포성 생성물은, 화합물 I 및, 존재하는 경우, 추가의 활성 화합물을 적어도 1종의 고체 담체와 혼합하거나 또는 공동으로 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 적어도 1종의 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체는, 예를 들어, 미네랄 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘 및 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 기원의 생성물, 예컨대 곡물분, 나무껍질분, 톱밥 및 견과류껍질분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
다음은 조성물의 유형의 예이다.
1. 물로 희석하는 조성물 유형
i) 수용성 농축액(SL, LS)
10중량부의 활성 화합물을 90중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물을 사용한 희석시에 용해된다. 이로써 활성 화합물 함량이 10중량%인 조성물이 생성된다.
ii) 분산성 농축액(DC)
20중량부의 활성 화합물을 70중량부의 시클로헥사논 중에 10중량부의 분산제, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다. 활성 화합물 함량은 20중량%이다.
iii) 유화성 농축액(EC)
15중량부의 활성 화합물을 75중량부의 자일렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각 경우 5중량부)를 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 15중량%이다.
iv) 유화액(EW, EO, ES)
25중량부의 활성 화합물을 35중량부의 자일렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각 경우 5중량부)를 첨가하여 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화용 기계(예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 30중량부의 물에 첨가하고 균질한 유화액으로 만든다. 물로 희석하여 유화액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 25중량%이다.
v) 현탁액(SC, OD, FS)
교반되는 볼 밀(ball mill)에서 20중량부의 활성 화합물을 10중량부의 분산제 및 습윤제 및 70중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하고 미세 활성 화합물 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득한다. 제형 중의 활성 화합물 함량은 20중량%이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립(WG, SG)
50중량부의 활성 화합물을 50중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미분하고, 기술적 장비(예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물은 활성 화합물 함량이 50중량%이다.
vii) 수분산성 및 수용성 분말(WP, SP, SS, WS)
75중량부의 활성 화합물을 회전자-고정자 밀(rotor-stator mill)에서 25중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 75중량%이다.
viii) 겔(GF)
볼 밀에서, 20중량부의 활성 화합물, 10중량부의 분산제, 1중량부의 겔화제 및 70중량부의 물 또는 유기 용매를 분쇄하여 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물 함량이 20중량%인 안정한 현탁액을 수득한다.
2. 희석 없이 적용되는 조성물 유형
ix) 산분(DP, DS)
5중량부의 활성 화합물을 미분하고 95중량부의 미분 카올린과 치밀하게 혼합한다. 이로써, 활성 화합물 함량이 5중량%인 살포성 생성물을 수득한다.
x) 과립(GR, FG, GG, MG)
0.5중량부의 활성 화합물을 미분하고 99.5중량부의 담체와 회합시킨다. 여기서의 통상적 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써, 활성 화합물 함량이 0.5중량%인, 희석 없이 적용되는 과립을 수득한다.
xi) ULV 용액(UL)
10중량부의 활성 화합물을 90중량부의 유기 용매, 예를 들어, 자일렌 중에 용해시킨다. 이로써, 활성 화합물 함량이 10중량%인, 희석 없이 적용되는 조성물을 수득한다.
본 발명에 따른 화합물의 조성물은 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물 (본 발명에 따른 화합물)을 포함한다. 상기 화합물 I 및 II는 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%로 이용된다 (NMR 스펙트럼에 따름).
식물 번식재, 특히 종자의 처리에는, 통상 수용성 농축액(LS), 현탁액(FS), 산분(DS), 수분산성 및 수용성 분말(WS, SS), 유화액(ES), 유화성 농축액(EC) 및 겔(GF)이 사용된다. 이들 조성물은 비희석 형태로, 또는 바람직하게는 희석 형태로 번식재, 특히 종자에 적용될 수 있다. 해당 조성물은, 종자 분의에 사용되는 조성물 중 활성 화합물이 0.01 내지 60중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40중량%로 존재하도록, 2 내지 10배 희석할 수 있다. 적용은 파종 전 또는 동안 수행할 수 있다. 식물 번식재 처리, 특히 종자 처리는 당업자에게 공지되어 있으며, 식물 번식재의 살포, 코팅, 펠릿화, 담그기 또는 흠뻑 적심(drenching)에 의해 수행하고, 바람직하게는 펠릿화, 코팅 및 살포에 의해 또는 고랑 처리에 의해 수행하여, 예를 들어, 종자의 조숙 발아가 방지되도록 한다.
종자 처리에는 현탁액을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 조성물은 통상적으로 조성물의 L 당 1 내지 800g의 활성 화합물, 1 내지 200g의 계면활성제, 0 내지 200g의 동결방지제, 0 내지 400g의 결합제, 0 내지 200g의 착색제, 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
화합물은 그대로 또는 그의 조성물 형태로, 예를 들어, 직접 분무형 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포성 생성물, 전개용 조성물 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살포, 전개, 갈퀴질(raking in), 침지 또는 살수에 의해 적용할 수 있다. 조성물의 유형은 의도된 목적에 전적으로 좌우되고, 각 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 한 최선의 분포가 보장되도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무성 분말, 오일 분산액)로부터 물 첨가에 의해 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조를 위해 물질을 그대로, 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 상태로 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 통해 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및, 필요시에, 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조할 수도 있으며, 상기 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 내 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초저부피(ULV) 공정에서 성공적으로 사용할 수 있으며, 이로써, 활성 화합물을 95중량% 초과로 포함하는 조성물을 적용하거나, 또는 심지어 활성 화합물을 첨가제 없이 적용하는 것도 가능하다.
작물 보호에 이용될 경우, 적용 비율은 소기의 효과의 특성에 따라 좌우되며 헥타르 당 활성 화합물 0.001 내지 2.0kg, 바람직하게는 헥타르 당 0.005 내지 2kg, 특히 바람직하게는 헥타르 당 0.05 내지 0.9kg, 특히 헥타르 당 0.1 내지 0.75kg이다.
식물 번식재, 예를 들어, 종자의 처리에서, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 번식재 또는 종자 100kg 당 0.1 내지 1000g, 바람직하게는 100kg 당 1 내지 1000g, 특히 바람직하게는 100kg 당 1 내지 100g, 특히 100kg 당 5 내지 100g이다. 따라서, 본 발명은 또한 적어도 1종의 본 발명에 따른 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염을 종자 100kg 당 1 내지 1000g의 양으로 포함하는 종자를 제공한다.
재료 또는 저장 제품의 보호에 이용할 경우, 활성 화합물 적용 비율은 적용 영역의 종류 및 소기의 효과에 따라 좌우된다. 재료의 보호시 통상 적용되는 양은, 예를 들어, 처리될 재료의 입방 미터 당 활성 화합물 0.001g 내지 2kg, 바람직하게는 0.005g 내지 1kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보강제, 제초제, 살세균제, 기타 살진균제 및/또는 살충제를 본 발명에 따른 화합물 (활성 화합물) 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가할 수 있는데, 필요시에, 사용 직전에 첨가한다(탱크 혼합). 이러한 조성물은 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가될 수 있다.
이러한 맥락에서 적절한 보강제는 특히 유기 개질 폴리실록산, 예를 들어, 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240(등록상표); 알코올 알콕실레이트, 예를 들어, 아트플러스(Atplus) 245(등록상표), 아트플러스 MBA 1303(등록상표), 플루라팍(Plurafac) LF 300(등록상표) 및 루텐솔(Lutensol) ON 30(등록상표); EO-PO 블록 중합체, 예를 들어, 플루로닉(Pluronic) RPE 2035(등록상표) 및 게나폴(Genapol) B(등록상표); 알코올 에톡실레이트, 예를 들어, 루텐솔 XP 80(등록상표); 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어, 레오펜(Leophen) RA(등록상표)이다.
살진균제로서의 적용 형태에서 본 발명에 따른 화합물 및 그의 조성물은 또한 기타 활성 화합물, 예를 들어, 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 프리믹스(premix)로서, 또는, 필요시에, 사용 직전에 혼합되도록, 존재할 수 있다(탱크 혼합). 화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 1종 이상의 추가의 활성 화합물, 특히 살진균제와 혼합할 때, 많은 경우, 예를 들어, 활성도 범위를 확장시키거나 또는 내성의 발달을 방지할 수 있다. 많은 경우, 상승작용적 효과가 얻어진다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물, 특히 화합물 I 또는 화합물 II, 및 적어도 1종의 추가의 살진균, 살곤충 및/또는 제초 활성 화합물을 포함하는 작물 보호용 조성물을 제공한다. 일 실시양태에 따르면, 추가의 활성 화합물은 살진균적 활성 화합물, 특히 하기 목록으로부터 선택되는 것이다. 여기서, 활성 화합물은 바람직하게는 상승작용적 양으로 존재한다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화합물 및/또는 그의 산 부가염 또는 금속 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 작물 보호 조성물로서, 상기 조성물은 또한 적어도 1종의 고체 또는 액체 담체를 포함한다. 추가의 실시양태에 따르면, 언급된 조성물은 또한 적어도 1종의 추가의 살진균, 살곤충 및/또는 제초 활성 화합물을 포함할 수 있다. 추가의 실시양태에 따르면, 조성물은 적어도 2종의 추가의 살진균 활성 화합물, 특히 이하 언급되는 살진균제로부터 선택되는 2종의 활성 화합물을 포함한다.
살진균제는 바람직하게는 하기의 군으로부터 선택된다: 스트로빌루린, 카르복스아미드, 예컨대 카르복스아닐리드, 카르복실산 모르폴리드, 벤즈아미드, 다른 카르복스아미드, 아졸, 예컨대 트리아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 기타, 질소함유 헤테로시클릴 화합물, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 피롤, 모르폴린, 디카르복스이미드, 기타 질소함유 헤테로시클릴 화합물, 티오- 및 디티오카르바메이트, 카르바메이트, 구아니딘, 항생제, 니트로페닐 유도체, 유기금속 화합물, 황-함유 헤테로시클릴 화합물, 유기인 화합물, 유기염소 화합물, 무기 활성 화합물, 다른 살진균제.
본 발명에 따른 화합물과 함께 적용될 수 있는 활성 화합물의 하기 리스트는 가능한 조합을 예시하기 위한 것으로서, 제한적 의미를 갖지 않는다.
A) 스트로빌루린
아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시페닐)시클로프로판카르복스이미도일술파닐메틸)페닐)아크릴레이트, 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸알릴리덴아미노옥시메틸)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸 아세트아미드;
B) 카르복스아미드
- 카르복스아닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 풀루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 키랄락실, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M(메페녹삼), 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루즈아미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸티아졸-5-카르복스아닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-니코틴아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, [2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-바이시클로프로필-2-일페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(시스-2-바이시클로프로필-2-일페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(트랜스-2-바이시클로프로필-2-일페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-브로모바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르복스아미드, N-(2',4'-디플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4'-디클로로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4'-디플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4'-디클로로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',5'-디플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',5'-디클로로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',5'-디플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',5'-디클로로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5'-디플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5'-디클로로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5'-디플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',5'-디클로로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-클로로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-클로로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-클로로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-클로로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-클로로플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐]-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-(트리플루오로메틸티오)바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-(트리플루오로메틸티오)바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, [2-(1,2-디메틸프로필)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드; N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-'(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘 및 N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프;
- 벤즈아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루오피람, 족스아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시벤즈아미드;
- 기타 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜, N-(6-메톡시피리딘-3-일)시클로프로판카르복스아미드;
C) 아졸
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-(4-클로로페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)시클로헵탄올;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 이마잘릴-술페이트, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸, 1-(4-클로로페닐)-1-(프로핀-2-일옥시)-3-(4-(3,4-디메톡시페닐)이속사졸-5-일)프로판-2-온, 2-(4-클로로페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시페닐)이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
D) 질소함유 헤테로시클릴 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 2,3,5,6-테트라클로로-4-메탄술포닐피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸)-2,4-디클로로니코틴아미드, N-((5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸)-2,4-디클로로니코틴아미드;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 디플루메토림, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 플루디옥소닐, 펜피클로닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 피페리딘: 펜프로피딘;
- 디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 비방향족 5-원 헤테로사이클: 파목사돈, 페나미돈, 플루티아닐, 옥틸리논, 프로베나졸, S-알릴 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로피라졸-1-티오카르복실레이트;
- 기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 캅타폴, 캅탄, 퀴노메티오네이트, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리아족시드, 트리시클라졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 6-(4-tert-부틸페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-메틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-에틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-프로필-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메톡시메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-트리플루오로메틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 6-(3,4-디클로로페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민;
E) 카르바메이트 및 디티오카르바메이트
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 디에토펜카르브, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 발리페날, (4-플루오로페닐) N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;
F) 기타 살진균제
- 구아니딘: 도딘, 도딘-유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘, 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-히드레이트, 폴리옥신, 스트렙토마이신, 발리다마이신 A;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디클로란, 디노부톤, 디노카프, 니트로탈-이소프로필, 테크나젠;
- 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예를 들어, 펜틴-아세테이트, 펜틴-클로라이드, 펜틴-히드록사이드;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 이소프로티올란, 디티아논;
- 유기인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
- 유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 프탈리드, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠술폰아미드;
- 무기 활성 화합물: 아인산 및 그의 염, 황, 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 염, 예를 들어, 구리 아세테이트, 구리 히드록사이드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트;
- 기타: 바이페닐, 브로노폴, 시플루펜아미드, 시목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피록사민, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로페닐)메틸)-2-페닐아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, 메틸 N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복스아미드, 메틸 (R)-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복스아미드, 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 아세테이트, 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 메톡시아세테이트;
G) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라스시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트(클로르메쿠아트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르피리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트(메피쿠아트 클로라이드), 메트코나졸, 나프탈렌 아세트산, N-6-벤질라데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온(프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
H) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유사체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-p-테푸릴;
- 바이피리딜: 디쿠아트, 파라쿠아트;
- 카르바메이트 및 티오카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 에프탐(EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 브로목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 피리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 아세토락테이트 신타아제의 기타 저해제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존, 벤조바이시클론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틀릴, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿠아트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스, 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤즈아니드, 펜트라즈아미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸비산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, 4-히드록시-3-[2-(2-메톡시에톡시메틸)-6-트리플루오로메틸피리딘-3-카르보닐]바이시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 에틸 (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)페녹시]피리딘-2-일옥시)아세테이트, 메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필피리미딘-4-카르복실레이트, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로페닐)피리딘-2-카르복실레이트;
I) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장의 저해제: a) 키틴 합성 저해제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시로마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 탈피호르몬 안타고니스트: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라메이트;
- 니코틴 수용체 아고니스트/안타고니스트: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 안타고니스트: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸페닐)-4-술핀아모일-1H-피라졸-3-티오카르복스아미드;
- 거대환형 락톤: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 사슬 저해제(METI) I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 물질: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 디커플러(decoupler): 클로르페나피르;
- 산화적 인산화의 저해제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥사이드 및 프로파르기트;
- 곤충 탈피 저해제: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다아제 저해제: 피페로닐 부톡사이드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르(HGW86); 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
본 발명은 특히 또한 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및, 예를 들어, 앞서 언급된 A) 내지 I) 군의 활성 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 추가의 작물 보호제, 특히 적어도 1종의 살진균적 활성 화합물, 특히 앞서 언급된 A) 내지 F) 군의 활성 화합물로부터 선택되는 것 및, 필요시에, 1종 이상의 농업적으로 적합한 담체를 포함하는 살진균 조성물에 관한 것이다. 적용 비율의 감소 면에서, 상기 혼합물이 주목되는데, 이는 활성 화합물의 총 적용량이 감소하여도, 다수가, 특히 특정 징후에 있어서, 유해 진균에 대하여 개선된 활성을 보이기 때문이다. 화합물(들) I와 A) 내지 I) 군의 적어도 1종의 활성 화합물의 공동 또는 별도의 동시적 적용에 의해, 살진균성 활성이 초가산적 양상으로 증가될 수 있다.
본 출원의 맥락에서, 공동 적용이란 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및 적어도 1종의 추가의 활성 화합물이 작용 부위(즉, 방제할 식물-손상성 진균 및 그의 서식지, 예컨대 감염된 식물, 식물 번식재, 특히 종자, 토양, 재료 또는 공간, 및 또한 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 번식재, 특히 종자, 토양, 재료 또는 공간)에서 진균 성장의 효과적 조절을 위해 충분한 양으로 동시에 존재하는 것을 의미한다. 이는 화합물 I 또는 적어도 1종의 추가의 활성 화합물을, 공동 활성 화합물 제제로서 공동으로 적용하거나 또는 적어도 2종의 별도의 활성 화합물 제제로서 동시에 적용함으로써, 또는 활성 화합물들을 작용 부위에 연속적으로 적용하되, 첫번째 적용되는 활성 화합물이 추가의 활성 화합물(들)의 적용시에 작용 부위에서 충분량으로 존재하도록 개별 활성 화합물들의 적용 사이의 간격을 선택하여 적용함으로써 성취할 수 있다. 활성 화합물들이 적용되는 순서는 크게 중요하지 않다.
2원 혼합물, 즉, 화합물 I 및 추가의 활성 화합물, 예를 들어, A) 내지 I) 군의 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 화합물 I 대 추가의 활성 화합물의 중량비는 당해 활성 화합물의 특성에 따라 좌우되며, 통상, 1:100 내지 100:1, 흔히 1:50 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 특히 1:10 내지 10:1, 특히 1:3 내지 3:1이다.
본 발명에 따른 조성물의 성분은 개별적으로 또는 레디-믹스(ready-mix)로서 또는 부분품들의 키트로서 포장 및 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시양태에서, 상기 키트는 본 발명에 따른 농약 조성물의 제조를 위해 사용되는 성분을 1종 이상, 심지어 모두 포함할 수 있다. 예를 들어, 이들 키트는 1종 이상의 살진균제 성분 및/또는 보강제 성분 및/또는 살곤충제 성분 및/또는 성장 조절제 성분 및/또는 제초제를 포함할 수 있다. 1종 이상의 성분은 서로 배합되거나 또는 예비제형되어 존재할 수 있다. 2종 초과의 성분이 키트에 제공되는 실시양태에서, 성분들은 서로 합해져, 단일 저장기, 예컨대 용기, 병, 캔, 자루, 봉지 또는 캐니스터(canister)에 포장될 수 있다. 다른 실시양태에서, 키트의 2종 이상의 성분은 별도로 포장될 수 있어서, 즉, 예비제형 또는 혼합되지 않을 수 있다. 키트는 하나 이상의 별도의 저장기, 예컨대 용기, 병, 캔, 자루, 봉지 또는 캐니스터를 포함할 수 있고, 각 저장기는 농약 조성물의 개별 성분을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물의 성분은 개별적으로 또는 레디-믹스로서 또는 부분품들의 키트로서 포장 및 사용될 수 있다. 두 형태 모두에서, 성분은 본 발명에 따른 혼합물의 제조를 위해 별도로, 또는 다른 성분과 함께, 또는 본 발명에 따른 부분품들의 키트의 일부로서 사용될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상 투약전(predosage) 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크 또는 살포 비행기에서의 이용을 위해 사용한다. 여기서, 물 및/또는 완충액을 사용해 농약 조성물을 소기의 적용 농도로 희석하며, 필요시에, 추가의 보조제를 첨가하여, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물을 제공한다. 즉시 사용가능한 분무액은 통상적으로 경작 이용 면적의 헥타르 당 50 내지 500리터, 바람직하게는 100 내지 400리터로 적용한다.
일 실시양태에 따르면, 사용자는 개별 성분들, 예를 들어, 키트의 부분품 또는 분무 탱크 내 본 발명에 따른 조성물의 2- 또는 3-성분 혼합물을 스스로 혼합할 수 있고, 필요시에, 추가적 보조제를 첨가할 수 있다(탱크 혼합).
추가적 실시양태에서, 사용자는 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분들, 및 부분적으로 예비 혼합된 성분들, 예를 들어, 화합물 I 및/또는 A) 내지 I) 군으로부터의 활성 화합물을 포함하는 성분들을 분무 탱크 내에서 혼합할 수 있고, 필요시에, 추가의 보조제를 첨가할 수 있다(탱크 혼합).
추가적 실시양태에서, 사용자는 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분들, 및 부분적으로 예비 혼합된 성분들, 예를 들어, 화합물 I 및/또는 A) 내지 I) 군으로부터의 활성 화합물을 포함하는 성분들을 공동으로(예를 들어, 탱크 혼합물로서) 또는 연속적으로 사용할 수 있다.
화합물 I(성분 1)와, 스트로빌루린의 A) 군, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 바람직하다.
화합물 I(성분 1)와, 카르복스아미드의 B) 군, 특히 펜헥사미드, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 디메토모르프, 플루모르프, 플루오피콜리드(피코벤즈아미드), 족스아미드, 카르프로파미드 및 만디프로파미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I(성분 1)와, 아졸의 C) 군, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐 및 에타복삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I(성분 1)와, 질소함유 헤테로시클릴 화합물의 D) 군, 특히 플루아지남, 시프로디닐, 페나리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 포데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로디핀, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 페나미돈, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 아시벤졸라르-s-메틸, 캅타폴, 폴페트, 페녹사닐 및 퀴녹시펜으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I(성분 1)와, 카르바메이트의 E) 군, 특히 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브 및 프로파모카르브로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I(성분 1)와, F) 군의 살진균제, 특히 디티아논, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 티오파네이트-메틸, 구리 아세테이트, 구리 히드록사이드, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트, 황, 시목사닐, 메트라페논, 스피록사민 및 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 화합물(성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 화합물 I(성분 1)와, 표 E의 컬럼 "성분 2"에서 E-1 내지 E-416행으로부터 선택되는 추가의 활성 화합물(성분 2)의 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 실시양태는 표 E에 제시된 조성물 E-1 내지 E-416에 대한 것이며, 여기서, 표 E의 각각의 줄은 화학식 I의 화합물 (성분 1) (이는 바람직하게는 본원에서 바람직한 것으로 기재된 화합물 중 하나임) 및 각 경우 해당 줄에 제시된 A 내지 I 군으로부터의 추가의 각 활성 화합물 (성분 2)을 포함하는 농약 조성물에 해당한다. 본 발명의 일 실시양태에 따르면, 표 E의 각 줄의 성분 1은 각 경우 표 1a 내지 93a에 상세하게 구체화된 화학식 I의 화합물 중 하나이다. 기재된 조성물 내 활성 화합물은 각 경우에 바람직하게는 상승작용적 유효량으로 존재한다.
[표 E]
개별화 화합물 I, 및 A) 내지 I) 군으로부터의 추가의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물.
Figure pct00155
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
Figure pct00161
Figure pct00162
Figure pct00163
Figure pct00164
Figure pct00165
Figure pct00167
Figure pct00168
Figure pct00169
성분 2로서 앞서 언급된 활성 화합물, 그의 제조 및 진균 병원체에 대한 그의 효과는 공지되어 있고(참조: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html; http://www.alanwood.net/pesticides/), 이는 시중에서 입수가능하다. IUPAC에 따라 명명된 화합물, 그의 제조 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다(참조: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244; JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
활성 화합물의 혼합물의 조성물은, 활성 화합물 이외에, 예를 들어, 화합물 I의 조성물에 대해 언급된 용매 또는 고체 담체를 포함하는 조성물의 형태로 그 자체로 공지된 방식으로 제조한다.
상기 조성물의 통상적 성분에 관하여는, 화합물 I를 포함하는 조성물에 관하여 언급된 것이 참조된다. 활성 화합물의 혼합물의 조성물은 유해 진균의 방제를 위한 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히, 내부기생점균류, 난균류(Peronosporomycetes)(동의어: 난균류(Oomycetes)), 호상균류, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류(동의어: 불완전 진균)의 강으로부터 기원하는 토양-유래 병원체를 포함하는 광범위 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효능을 특징으로 한다. 또한, 화합물 I, 및 화합물 I를 포함하는 조성물의 효능에 대하여 언급된 것이 참조된다.
본 발명은 또한 질환의 치료를 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도, 특히 항진균약으로서의 화합물 I의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 일 실시양태는 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 의약에 관한 것이다. 추가의 실시양태는 항진균약 제조를 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약상 효과적인 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 질환의 치료를 위한 화합물 II 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도, 특히 항진균약으로서의 화합물 II의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 일 실시양태는 적어도 1종의 화학식 II의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 의약에 관한 것이다. 추가의 실시양태는 항진균약 제조를 위한 화합물 II 및/또는 그의 제약상 효과적인 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유동물, 예를 들어, 인간에서의 종양의 치료를 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 일 실시양태는 포유동물에서 종양 및 암의 성장을 억제하는 조성물을 제조하기 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약 활성 염의 용도에 관한 것이다. "암"은 특히 인간에서의, 특히 악성 종양, 예를 들어, 유방암, 전립선암, 폐암, CNS의 암, 멜라닌암종, 난소암종 또는 신장 암에 관한 것이다.
본 발명은 또한 바이러스 감염, 특히 온혈동물에서 질환을 유발하는 바이러스 감염을 치료하기 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 일 실시양태는 바이러스 감염의 치료를 위한 조성물의 제조를 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약 활성 염의 용도에 관한 것이다. 치료하고자 하는 바이러스 질환에는 종양바이러스 질환, 예를 들어: HIV 및 HTLV, 인플루엔자 바이러스, 리노 바이러스 질환, 헤르페스 등이 포함된다.
합성 실시예:
출발 물질을 적절히 변화시키며, 하기 합성 실시예에 제공된 과정을 이용하여 화학식 I의 추가의 화합물 또는 그의 전구체를 수득했다.
융점을 멜-템프(Mel-Temp) II 기기 상에서 측정하였고, 보정하지 않았다. 1H-NMR 스펙트럼을 브루커(Bruker) AC 300 분광계 상에서 300MHz에서 측정하였고, 이의 내부 표준은 테트라메틸실란(알드리치(Aldrich) 또는 캠브리지 아이소토프 라보라토리즈(Cambridge Isotope Laboratories)이 기준이었다.
ESI 질량 스펙트럼을 시마즈(Shimadzu) LCMS-2010 EV 질량 분석계 상에서 측정했다. APCI 질량 스펙트럼을 시마즈 LCMS-2010 EV 질량 분석계 상에서 측정했다.
HPLC 분석을, 달리 언급된 바가 없는 한, 사마즈 프로미넨스 HPLC 시스템(Shimadzu Prominence HPLC System) 상에서 올테크 올티마 C18 로케트(Alltech Alltima C18 Rocket) 컬럼을 사용하여 254nm에서 PDA 검출로 수행했다. 분 당 2.5ml의 유량에서 하기의 시간 프로그램을 이용했다.
Figure pct00170
실시예 1 1-[ rel -(2R,3S)-3-(2- 클로로페닐 )-2-(2,4- 디플루오로페닐 )- 옥시라닐메틸 ]-1H-[1,2,4] 트리아졸 -3- 티올 : (=1-[ rel -(2S,3R)-3-(2- 클로로페닐 )-2-(2,4-디플루오로페닐) 옥시라닐메틸 ]-1H-[1,2,4] 트리아졸 -5(4H)- 티온 )의 합성
-78℃에서, 헥산 중 n-부틸리튬의 1.7M 용액의 60.6ml를 800ml의 무수 THF 중 30g의 1-[rel-(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸의 용액에 적가하였다. 이후, 5.5g의 황을 첨가하고, 혼합물을 -78℃에서 또다른 90분 동안 교반하였다. -78℃에서, 염화암모늄 포화 용액을 상기 용액에 첨가하고, 실온으로 해동시킨 후, 용액을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고, 건조시키고 농축시켰다. 과량의 황이 제거될 때까지 잔류물을 반복적으로 메틸 tert-부틸 에테르/에틸 아세테이트 혼합물 중에 녹였다. 최종적으로, 에틸 아세테이트/디이소프로필 에테르/시클로헥산으로부터 생성물을 결정화시켰다. 이와 같이 하여, 25g의 1-[rel-(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸-3-티올을 백색 분말의 형태로 수득하였다 (융점 159-160℃).
Figure pct00171
실시예 2 1-[(2S,3R)-2-(3,4- 디플루오로페닐 )-3-o- 톨릴옥시란 -2- 일메틸 ]-1H-1,2,4-트리아졸-5(4H)- 티온의 합성
-78℃에서, 리튬 디이소프로필아미드 (LDA, 11.8ml, 23.9mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 80ml) 중 1-[(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-o-톨릴옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (6.0g, 18.3mmol)의 용액에 적가하였다. 30분 후, 황 (1.2g, 36.6mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 24시간 동안 교반하고, -78℃에서부터 20℃로 가온하였다. 염화암모늄 포화 용액 (30ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (50ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 40ml), 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 3:2 헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제하고, 헥산/염화메틸렌으로부터 재결정화하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (3.6g, 55%)을 베이지색 고체로서 수득하였다.
HPLC-MS: 3.481분 (360)
Figure pct00172
실시예 3 1-[ rel -(2S,3R)-3-(2- 클로로페닐 )-2-(3,4- 디플루오로페닐 ) 옥시란 -2-일 메 틸]-1H-1,2,4- 트리아졸 -5(4H)- 티온의 합성
-78℃에서, 리튬 디이소프로필아미드 (LDA, 10.5ml, 21.0mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 60ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(3,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (6.0g, 17.5mmol)의 용액에 적가하였다. 25분 후, 황 (1.2g, 38.0mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78℃에서 5시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액 (30ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (50ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 40ml), 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 헥산/염화메틸렌으로부터 재결정화하여 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (1.24g, 19%)을 백색 고체로서 수득하였다 (융점 165℃).
실시예 4 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4- 트리아졸 -5(4H)- 티온의 합성
-78℃에서, 리튬 디이소프로필아미드 (4.8ml, 9.6mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 55ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (2.65g, 8.0mmol)의 용액에 적가하였다. 20분 후, 황 (510mg, 16.0mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78℃에서 5시간 동안 교반하였다. 메탄올 (10ml) 및 염화암모늄 포화 용액 (30ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (50ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 40ml), 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 22:3에서부터 83:17로의 염화메틸렌/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (1.4g, 48%)을 베이지색 고체로서 수득하였다 (융점 144-148℃).
실시예 5 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-(트리플루오로메틸)페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸-5(4H)-티온의 합성
-78℃에서, 리튬 디이소프로필아미드 (5.5ml, 10.9mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 100ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-(트리플루오로메틸)페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (3.5g, 9.1mmol)의 용액에 적가하였다. 20분 후, 황 (582mg, 18.2mmol)을 첨가하였다. -70℃에서 출발하여, 반응 혼합물을 4시간 동안 교반하고 밤새 서서히 실온이 되게 하였다. 염화암모늄 포화 용액 (30ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (50ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 40ml), 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 헥산/염화메틸렌으로부터 재결정화하여 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (1.7g, 45%)를 베이지색 고체로서 수득하였다 (융점 143-146℃).
실시예 6 1-[ rel -(2S,3R)-2-(3,4- 디플루오로페닐 )-3-o- 톨릴옥시란 -2- 일메틸 ]-5-( 메틸티오 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
-78℃에서, LDA (0.65ml, 1.3mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 5ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-o-톨릴옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (327mg, 1.0mmol)의 용액에 적가하였다. 30분 후, 디메틸 디술파이드 (134μl, 1.5mmol)을 첨가하고, 용액을 -78℃에서 4시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액 (15ml)를 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (20ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 3:1에서부터 1:1로의 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (250mg, 67%)을 황색 오일로서 수득하였다.
HPLC-MS: 3.776분 (374)
실시예 7 1-[ rel -(2S,3R)-3-(2- 클로로페닐 )-2-(3,4- 디플루오로페닐 ) 옥시란 -2-일 메 틸]-5-( 메틸티오 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
-78℃에서, n-부틸리튬 (0.61ml, 0.95mmol, 헥산 중 1.6M)을 건조 테트라히드로푸란 (THF, 5ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(3,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (300mg, 0.86mmol)의 용액에 적가하였다. 15분 후, 디메틸 디술파이드 (79μl, 0.87mmol)를 첨가하고, 용액을 -78℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액 (15ml)를 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (20ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 9:1에서부터 2:1로의 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (59mg, 17%)을 백색 고체로서 수득하였다 (융점 79-81℃).
실시예 8 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-5-( 메틸티오 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
-78℃에서, n-부틸리튬 (0.67ml, 1.09mmol, 헥산 중 1.6M)을 건조 테트라히드로푸란 (THF, 10ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (300mg, 0.91mmol)의 용액에 적가하였다. 20분 후, 디메틸 디술파이드 (81μl, 0.91mmol)를 첨가하고, 용액을 -78℃에서 30분 동안 교반하였다. 메탄올 (10ml) 및 염화암모늄 포화 용액 (15ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (20ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 43:7 염화메틸렌/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (135mg, 40%)을 백색 고체로서 수득하였다 (융점 65-68℃).
실시예 9 1-[ rel -(2S,3R)-2-(3,4- 디플루오로페닐 )-3-(2-( 트리플루오로메틸 )페닐) 옥시란 -2- 일메틸 ]-5-( 메틸티오 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
-78℃에서, LDA (0.32ml, 0.64mmol, THF 중 2.0M)를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 8ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(2-(트리플루오로메틸)페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (200mg, 0.53mmol)의 용액에 적가하였다. 15분 후, 디메틸 디술파이드 (56.7μl, 0.63mmol)를 첨가하고, 용액을 -78℃에서 4시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액 (15ml)을 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (20ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 3:1에서부터 1:1로의 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (90mg, 40%)을 베이지색 고체로서 수득하였다 (융점 83-85℃).
실시예 10 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일 메 틸]-5-( 메틸티오 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
300mg의 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸-5(4H)-티온을 6mL의 THF 중에 용해시키고, 21mg의 수소화나트륨을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 잠시 교반한 후, 112mg의 메틸 요오드화물을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 물을 첨가하고, 혼합물을 반복적으로 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 세정하고, 건조시키고 농축시켰다. 조 생성물을 시클로헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이와 같이 하여, 270mg의 바람직한 생성물을 수득하였다 (87%, 융점 116-117℃).
실시예 11 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일 메 틸]-5-( 메틸술포닐 )-1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
실온에서, CH2Cl2 (5ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-5-(메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸 (200mg, 0.52mmol) 및 m-CPBA (270mg, 1.56mmol)의 혼합물을 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1N 수산화나트륨 용액 (2회, 각 경우에 20ml) 및 염화나트륨 포화 용액 (2회, 각 경우에 20ml)으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 5:1 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (150mg, 69%)을 백색 고체로서 수득하였다.
HPLC-MS: 3.648분 (426)
실시예 12 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일 메 틸]-5- 티오시아나토 -1H-1,2,4- 트리아졸의 합성
실온에서, 건조 테트라히드로푸란 (THF, 5ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸-5(4H)티온 (150 mg, 0.4mmol), 트리에틸아민 (110μl, 0.8mmol) 및 시아노겐 브롬화물 BrCN (63mg, 0.59mmol)의 혼합물을 3시간 동안 교반하였다. 에틸 아세테이트 (20ml)를 첨가하고, 혼합물을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 10:1 염화메틸렌/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (110mg, 69%)을 백색 고체로서 수득하였다.
HPLC-MS: 3.756분 (405)
실시예 13 S-1-[ rel -(2S,3R)-3-(2- 클로로페닐 )-2-(2,4- 디플루오로페닐 ) 옥시란 -2- 일메틸 ]-1H-1,2,4- 트리아졸 -5-일 O,O- 디에틸 포스포로디티오에이트의 합성
실온에서, P(S)(OEt)2Cl (105mg, 87.5μl, 0.56mmol) 및 트리에틸아민 (108μl, 0.79mmol) (적가) 및 촉매량의 DMAP를 건조 테트라히드로푸란 (THF, 8ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸-5(4H)티온 (200mg, 0.53mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 염화나트륨 포화 용액 (30ml)을 첨가하고, 이어서, 혼합물을 에틸 아세테이트 (20ml)로 추출하였다. 유기상을 염화나트륨 포화 용액으로 세정하고 (3회, 각 경우에 20ml), 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 9:1에서부터 3:1로의 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (150mg, 54%)을 담황색 오일로서 수득하였다.
Figure pct00173
실시예 14 S-{2-[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-일} rel -(2S,3R) 티오 아세테이트의 합성:
300mg의 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올을 5ml의 THF 중에 용해시키고, 0.12ml의 트리에틸아민을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 잠시 교반한 후, 62mg의 아세틸 클로라이드를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 또다른 0.2ml의 트리에틸아민 및 120mg의 아세틸 클로라이드를 첨가하고, 혼합물을 다시 밤새 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 반응 혼합물을 반복적으로 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 세정하고, 건조시키고 농축시켰다. 조 생성물을 시클로헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이와 같이 하여, 270mg의 바람직한 생성물을 수득하였다 (81%, 융점 160℃).
실시예 15 S-{2-[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-일} rel -(2S,3R) 티오 카르보네이트의 합성:
300mg의 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올을 5ml의 THF 중에 용해시키고, 21mg의 수소화나트륨을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 잠시 교반한 후, 75mg의 메틸 클로로포르메이트를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 물을 첨가하고, 혼합물을 반복적으로 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 세정하고, 건조시키고 농축시켰다. 조 생성물을 시클로헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이와 같이 하여, 100mg의 바람직한 생성물을 수득하였다 (29%).
HPLC-MS: 3.974분 (438)
실시예 16 나트륨 rel-(2S,3R)-2-[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4] 트리아졸 -3- 티올레이트의 합성:
300mg의 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올을 5ml의 THF 중에 용해시키고, 21mg의 수소화나트륨을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 감압하에 농축시켰다. 이와 같이 하여, 320mg의 바람직한 생성물을 수득하였다 (100%, 융점 188℃).
실시예 17 1,2-비스[1-rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐) 옥시란 -2- 일메틸 -1H-1,2,4- 트리아졸 -5-일] 디술판의 합성
건조 테트라히드로푸란 (THF, 5ml) 중 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시라닐메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸-5(4H)티온 (110mg, 0.29mmol) 및 요오드 (81mg, 0.32mmol)의 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 잔류물을 정제용 박층 크로마토그래피로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (45mg, 41%)을 백색 고체로서 수득하였다 (융점 75-76℃).
실시예 18 1,2-비스[1-rel-(2S,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-o-톨릴옥시란-2-일 메 틸-1H-1,2,4- 트리아졸 -5-일] 디술판의 합성
건조 테트라히드로푸란 (THF, 5ml) 중 1-[(2S ,3R)-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-o-톨릴옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸-5(4H)티온 (150mg, 0.42mmol) 및 요오드 (64mg, 0.25mmol)의 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 잔류물을 정제용 박층 크로마토그래피로 정제하였다. 이와 같이 하여, 표적 화합물 (90mg, 60%)을 백색 고체로서 수득하였다 (융점 64-67℃).
생물학적 실험
온실
활성 화합물의 제조
활성 화합물들을 개별적으로 또는 공동으로 25mg의 활성 화합물을 포함하는 스톡 용액으로 제조하고, 아세톤 및/또는 DMSO의 혼합물 및 유화제 유니페롤(Uniperol) EL (에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)을 99:1의 용매/유화제의 부피비로 사용하여 이를 10ml로 만들었다. 이 후, 물을 사용하여 혼합물을 100ml로 만들었다. 이 스톡 용액을 상기한 용매/유화제/물 혼합물로 희석시켜 하기 제시된 활성 화합물 농도를 수득하였다. 별법으로, 활성 화합물을 시판되는 완제품 제형으로서 사용했고, 물을 이용해 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다.
사용예 1 - 밀 상에서 푸시니아 레콘디타 (밀의 갈녹병)에 대한 보호적 활성 (Puccrt P1)
화분에 심은 밀 묘목의 잎에 하기 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리한 식물에 밀의 갈녹병 (푸시니아 레콘디타)의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 식물을 높은 대기 습도 (90 내지 95%), 20 내지 24℃의 챔버에 24시간 동안 두었다. 그 시간 동안 포자가 발아하여 발아관이 잎 조직에 침투하였다. 다음 날, 시험 식물을 온실에 다시 가져가 20 내지 24℃ 온도, 및 65 내지 70%의 대기 상대 습도에서 추가의 7일 동안 재배하였다. 그 후 잎 상에서의 녹병 진균의 전개 정도를 시각적으로 측정하였다.
사용예 2 - 보트라이티스 시네레아에 의해 야기되는 벨 페퍼 잎 상의 잿빛곰팡이병에 대한 활성, 1일 보호적 적용 (Botrci P1)
벨 페퍼 묘목에, 2~3개의 잎이 잘 자란 후, 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 2% 농도 바이오몰트 용액 중 보트라이티스 시네레아의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 높은 대기 습도의 암실 기후화 챔버에 두었다. 5일 후, 잎 상에서의 진균의 감염 정도를 시각적으로 %로 측정할 수 있었다.
사용예 3 - 파코프소라 파카이리지에 의해 야기되는 대두 녹병에 대한 치료적 활성 (Phakpa K1)
화분에 심은 대두 묘목의 잎에 대두 녹병 (파코프소라 파카이리지)의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 화분을 높은 대기 습도 (90 내지 95%) 및 23 내지 27℃의 챔버에 24시간 동안 두었다. 그 시간 동안 포자가 발아하여 발아관이 잎 조직에 침투하였다. 그 후 감염된 식물에 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 상기 활성 화합물 용액을 흐를 때까지 분무하였다. 분무 코팅이 건조된 후, 시험 식물을 23 내지 27℃의 온도 및 60 내지 80%의 대기 상대 습도의 온실에서 14일 동안 재배하였다. 그 후 잎 상에서의 녹병 진균의 전개 정도를 시각적으로 감염%로서 측정하였다.
Figure pct00174
마이크로시험
활성 화합물들을 DMSO 중 10000ppm 농도의 스톡 용액으로서 별도로 또는 공동으로 제형화하였다.
사용예 4번 - 마이크로타이터 시험에서의 세프토리아 잎 반점 병원체 세프토리아 트리티시에 대한 활성 (Septtr)
스톡 용액을 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다. 이어서, 세프토리아 트리티시의 수성 몰트-기재 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 수증기-포화된 챔버 내 18℃의 온도에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7일에 405nm에서 MTP를 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장율(100%) 및 진균- 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장율%를 결정하였다.
Figure pct00175
사용예 5번 - 마이크로타이터 시험에서의 겹무늬병 병원체 알테르나리아 솔라니에 대한 활성 (Alteso)
스톡 용액을 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다. 이어서, 알테르나리아 솔라니의 수성 몰트-기재 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 수증기-포화된 챔버 내 18℃의 온도에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7일에 405nm에서 MTP를 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장율(100%) 및 진균- 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장율%를 결정하였다.
Figure pct00176
사용예 6번 - 마이크로타이터 시험에서의 도열병 병원체 파이리쿨라리아 오라이자에에 대한 활성 (Pyrior)
스톡 용액을 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다. 이어서, 파이리쿨라리아 오라이자에의 수성 몰트-기재 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 수증기-포화된 챔버 내 18℃의 온도에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7일에 405nm에서 MTP를 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장율(100%) 및 진균- 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장율%를 결정하였다.
Figure pct00177
사용예 7번 - 마이크로타이터 시험에서의 잎 및 영 반점병 병원체 레프토스파에리아 노도룸에 대한 활성 (Leptno)
스톡 용액을 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다. 이어서, 레프토스파에리아 노도룸의 수성 몰트-기재 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 수증기-포화된 챔버 내 18℃의 온도에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7일에 405nm에서 MTP를 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장율(100%) 및 진균- 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장율%를 결정하였다.
Figure pct00178
비교용 실험
Figure pct00179

Claims (31)

  1. 하기 화학식 I의 아졸릴메틸옥시란 및 그의 농업상 허용되는 염.
    [화학식 I]
    Figure pct00180

    상기 식에서, 변수는 하기의 의미를 갖는다.
    A는 F로 치환되고 Br 이외의 추가의 치환기 L을 함유하는 페닐이고, 여기서 페닐은 추가적으로 1 또는 2개의 치환기 L을 함유할 수 있고;
    B는 치환되지 않거나, 또는 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 치환기 L로 치환된 페닐이고, 여기서
    L은 할로겐, 시아노, 니트로, 시아나토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 페닐-C1-C6-알킬옥시, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페닐, 페닐옥시, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서
    n은 0, 1 또는 2이고,
    A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노이고,
    A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
    A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐이고,
    여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 기 RL을 함유할 수 있고,
    RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고;
    D는
    - S-R,
    - 하기 DI 기,
    [화학식 DI]
    Figure pct00181

    - 하기 DII 기, 또는
    [화학식 DII]
    Figure pct00182

    - SM 기이고,
    여기서
    R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 또는 CN이고, 여기서
    R3은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
    R4는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
    상기 식에서, A 및 B는 앞서 정의된 바와 같고,
    상기 식에서, #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고,
    Q는 O 또는 S이고,
    R1, R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR5R6이고, 여기서 R5는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R6은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나, 또는 R5 및 R6이 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나 또는 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-의 라디칼을 형성하고, 여기서 R7은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 상기 라디칼 내 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환되고,
    여기서 M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
    [화학식 E]
    Figure pct00183

    상기 식에서,
    Z1 및 Z2는 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Z3 및 Z4는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 기는 각 경우에 치환되지 않거나, 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, A가 F로 치환되고, F, Cl, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환되며, 임의의 추가의 치환기 또는 임의의 추가의 치환기 L을 함유하지 않는 페닐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, A가 F로 치환되고, F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 및 OCHF2로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기 L로 치환되며, 임의의 추가의 치환기를 함유하지 않는 페닐인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, A가 정확히 2개의 F로 치환된 페닐이거나, 또는 1개의 F, 및 Cl, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 1개의 추가의 치환기 L로 치환된 페닐이고, B가 각 경우에 할로겐, NO2, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 티오 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 L을 함유하는 페닐인 화합물.
  5. 제2항에 있어서, A가 F로 치환되고, F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 및 OCHF2로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기 L로 치환되며, 추가의 치환기 L을 함유하는 페닐인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, A가 정확히 3개의 F로 치환된 페닐이고, B가 할로겐, NO2, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 티오 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 L로 치환된 페닐인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 정확히 1개의 치환기 L을 함유하는 페닐인 화합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 2 또는 3개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유하는 페닐인 화합물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 적어도 1종의 치환기 L이 옥시란 고리에 대한 페닐 고리의 부착 지점에 대하여 오르토-위치에 위치한 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, L이 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  11. 제10항에 있어서, L이 각 경우에 독립적으로 F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 및 SCF3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, D가 SH 또는 S-C1-C4-알킬인 화합물.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, D가 C(=O)R3이고, R3이 C1-C4-알킬인 화합물.
  14. 식물병원성 진균의 방제를 위한 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염의 용도.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 염을 포함하는 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 적어도 1종의 고체 또는 액체 담체를 또한 포함하는 조성물.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 적어도 1종의 추가의 살진균, 살곤충 및/또는 제초 활성 화합물을 또한 포함하는 조성물.
  18. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염을 포함하는 종자.
  19. 식물병원성 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 토양 또는 종자를 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균의 방제 방법.
  20. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 의약.
  21. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염을 사용하는 것을 포함하는 항진균약의 제조 방법.
  22. (a1) 하기 화합물 IIIb를 포름산과 반응시켜 하기 화합물 I-1 (D=SH)을 수득하고, D가 SR이고 여기서 R은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 화합물 I를 수득하는 단계;
    (b1) 화합물 I-1을 R-X (여기서 X는 할로겐 또는 트리플루오로(C1-C8)알킬술포네이트임)와 반응시키는 단계
    를 포함하는, D가 SR이고 여기서 R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
    [화학식 IIIb]
    Figure pct00184

    [화학식 I-1]
    Figure pct00185

    상기 식들에서, A 및 B는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  23. (a2) 하기 화학식 IIIa의 화합물을 티오시아네이트 YSCN (여기서 Y는 알칼리 금속 또는 암모늄임)과 반응시키는 단계
    를 포함하는, 제20항에 따른 화학식 IIIb의 화합물의 제조 방법.
    [화학식 IIIa]
    Figure pct00186

    상기 식에서, A 및 B는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  24. (a3) 하기 화학식 IIIc의 화합물을 산화시켜 제22항에 따른 화합물 I-1을 수득하고, D가 SR이고 여기서 R은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 화합물 I를 수득하는 단계;
    (b3) 화합물 I-1을 R-X (여기서 X는 할로겐 또는 트리플루오로(C1-C8)알킬술포네이트임)와 반응시키는 단계
    를 포함하는, D가 SR이고 여기서 R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 제1항에 따른 화합물 I의 제조 방법.
    [화학식 IIIc]
    Figure pct00187

    상기 식에서, A 및 B는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  25. (a4) 하기 화합물 IIId를 포름산과 반응시켜 제22항에 따른 화합물 I-1을 수득하고, D가 SR이고 여기서 R은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 화합물 I를 수득하는 단계;
    (b4) 화합물 I-1을 R-X (여기서 X는 할로겐 또는 트리플루오로(C1-C8)알킬술포네이트임)와 반응시키는 단계
    포함하는, D가 SR이고 여기서 R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 제1항에 따른 화합물 I의 제조 방법.
    [화학식 IIId]
    Figure pct00188

    상기 식에서, Rx1은 C1-C4-알킬 또는 페닐이고, Rx2는 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 Rx1 및 Rx2가 함께 -(CH2)5- 쇄를 형성하고, A 및 B는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  26. 제23항에 따른 화합물 IIIa, 제22항에 따른 화합물 IIIb, 제24항에 따른 화합물 IIIc 또는 제25항에 따른 화합물 IIId 또는 그의 농업상 허용되는 염.
  27. (a5) 하기 화학식 II의 화합물을 강염기 및 황 분말과 반응시켜 제22항에 따른 화합물 I-1을 수득하고, D가 SR이고 여기서 R은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 화합물 I를 수득하는 단계;
    (b5) 화합물 I-1을 R-X (여기서 X는 할로겐 또는 트리플루오로(C1-C8)알킬술포네이트임)와 반응시키는 단계
    를 포함하는, D가 SR이고 여기서 R은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C2-C8-할로알키닐인 제1항에 따른 화합물 I의 제조 방법.
    [화학식 II]
    Figure pct00189

    상기 식에서 A 및 B는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  28. (a6) 하기 화학식 III의 화합물을 1,2,4-트리아졸 및 염기와 반응시키는 단계
    를 포함하는, 제27항에 따른 화학식 II의 화합물의 제조 방법.
    [화학식 III]
    Figure pct00190

    상기 식에서, Z는 이탈기 X이다 (화합물 III.1).
  29. (a7) 이탈기 X를, Z가 OH인 제28항에 따른 화학식 III의 화합물 (화합물 III.2)에 도입시키는 단계
    를 포함하는, 제28항에 따른 화학식 III.1의 화합물의 제조 방법.
  30. A 및 B가 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같되, 화합물 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,4-디클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,4-디플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3,5-디플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(2,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,5-디플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(4-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(3-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-클로로페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 안티-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-메틸페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-플루오로페닐)옥시란, 안티-2-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(클로로메틸)-3-(2-클로로페닐)옥시란, 시스-2-(4-메틸페닐술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란, 시스-2-(4-메틸페닐술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐)옥시란 및 시스-2-(메틸술포닐옥시메틸)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-메틸페닐)옥시란 및 2-히드록시메틸-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2-트리플루오로메틸페닐)옥시란 및 2-히드록시메틸-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐)옥시란은 제외한, 제28항 또는 제29항에 따른 화학식 III의 화합물.
  31. 제30항에 있어서, A가 2,4-디플루오로페닐인 경우, B가 오르토-트리플루오로메틸페닐, 파라-트리플루오로메틸페닐 또는 오르토-메틸페닐이 아닌 화합물 III.
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