KR20100083103A - 할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 - Google Patents
할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100083103A KR20100083103A KR1020100002496A KR20100002496A KR20100083103A KR 20100083103 A KR20100083103 A KR 20100083103A KR 1020100002496 A KR1020100002496 A KR 1020100002496A KR 20100002496 A KR20100002496 A KR 20100002496A KR 20100083103 A KR20100083103 A KR 20100083103A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- halogen
- group
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 광반응성 노보넨계 중합체와 종래의 폴리비닐신나메이트의 열적 안정성을 비교한 도이다.
도 3은 UV-Vis Spectrometer를 통한 이방성 및 반응성을 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 실험예 3에 따른 배향막에 대한 ESCA 결과를 나타낸 도이다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 노보넨계 단량체를 포함하는 광반응성 노보넨계 중합체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
p는 0 내지 4의 정수이고,
R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 1a 및 1b로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며,
나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 또는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 및 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론 중에서 적어도 하나 이상을 포함하는 극성 작용기(polar group)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1, R2, R3 및 R4가 수소, 할로겐, 또는 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2, 또는 R3와 R4가 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10의 알킬리덴 그룹을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12의 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
[화학식 1a]
[화학식 1b]
상기 화학식 1a 및 1b 에서,
A는 단순 결합, O, S, 또는 -NH-이며;
B는 단순 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐, 카르복시, 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 O 또는 S 이고;
R9는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R10, R11, R12, R13, 및 R14 중 적어도 하나는 할로겐 또는 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬이고,
나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 14족, 15족, 16족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 알콕시아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1a 및 1b의 할로겐은 F, Cl, Br, 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광반응성 노보넨계 중합체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 상기 화학식 1a로 표시되고, 상기 화학식 1a의 R10, R11, R12, R13, 및 R14 중 적어도 하나는 F 또는 F로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬인 것을 특징으로 하는 광반응성 노보넨계 중합체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광반응성 노보넨계 중합체의 중량 평균 분자량은 10,000 ~ 1,000,000 인 것을 특징으로 하는 광반응성 노보넨계 중합체.
- 10족 전이금속을 포함하는 전촉매 및 조촉매를 포함하는 촉매 조성물의 존재 하에서, 하기 화학식 1로 표시되는 노보넨계 단량체를 10 ~ 200℃의 온도에서 중합시키는 단계를 포함하는 광반응성 노보넨계 중합체의 제조방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
p는 0 내지 4의 정수이고,
R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 1a 및 1b로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며,
나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 또는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 및 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론 중에서 적어도 하나 이상을 포함하는 극성 작용기(polar group)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1, R2, R3 및 R4가 수소, 할로겐, 또는 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2, 또는 R3와 R4가 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10의 알킬리덴 그룹을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12의 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
[화학식 1a]
[화학식 1b]
상기 화학식 1a 및 1b에서,
A는 단순 결합, O, S, 또는 -NH-이며;
B는 단순 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐, 카르복시, 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 O 또는 S 이고;
R9는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R10, R11, R12, R13, 및 R14 중 적어도 하나는 할로겐 또는 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬이고,
나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 14족, 15족, 16족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 알콕시아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 6에 있어서, 상기 전촉매는 [(Allyl)Pd(Cl)]2(Allylpalladium chloride dimer), (CH3CO2)2Pd[Palladium(Ⅱ) acetate], [CH3COCH=C(O-)CH3]2Pd[Palladium(Ⅱ) acetylacetonate], NiBr(NP(CH3)3)4, 및 [PdCl(NB)O(CH3)]2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광반응성 노보넨계 중합체의 제조방법.
- 청구항 6에 있어서, 상기 조촉매는 상기 전촉매의 금속과 약하게 배위 결합할 수 있는 루이스 염기를 제공하는 제1 조촉매 및 중성의 15족 전자주개 리간드를 포함하는 화합물을 제공하는 제2 조촉매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광반응성 노보넨계 중합체의 제조방법.
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 하나의 항의 광반응성 노보넨계 중합체를 포함하는 배향막.
- 청구항 9에 있어서, 상기 배향막은 광반응성 노보넨계 중합체, 바인더 수지, 광개시제를 혼합하여 유기 용매에 녹인 후, 기재 상에 코팅을 하고, UV 경화를 하여 제조되는 것을 특징으로 하는 배향막.
- 청구항 10에 있어서, 상기 바인더 수지는 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 및 트리스(2-아크릴로일옥시에틸) 이소시아누레이트(tris(2-acrylolyloxyethyl) isocyanurate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 아크릴레이트계를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막.
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 하나의 항의 광반응성 노보넨계 중합체를 포함하는 배향 필름.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2010/000171 WO2010080010A2 (ko) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | 할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 |
EP10729352.4A EP2386588B1 (en) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | Norbornene polymer including photoreactive functional group that has halogen substituent, method for preparing the same, and alignment layer using the same |
US13/123,444 US8343597B2 (en) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | Norbornene polymer comprising photoreactive functional group having halogen substituent group, process for preparing the same, and alignment layer using the same |
CN201080003200.2A CN102216364B (zh) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | 包含含有卤素取代基的光反应性官能团的降冰片烯聚合物、该聚合物的制备方法、和使用该聚合物的取向层 |
JP2011545299A JP5888982B2 (ja) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | ハロゲン系置換基を有する光反応性作用基を含むノルボルネン系重合体、その製造方法及びそれを利用した配向膜 |
US13/197,262 US8231946B2 (en) | 2009-01-12 | 2011-08-03 | Norbornene polymer comprising photoreactive functional group having halogen substituent group, process for preparing the same, and alignment layer using the same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20090002316 | 2009-01-12 | ||
KR1020090002316 | 2009-01-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20100083103A true KR20100083103A (ko) | 2010-07-21 |
KR100982394B1 KR100982394B1 (ko) | 2010-09-14 |
Family
ID=42642964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020100002496A KR100982394B1 (ko) | 2009-01-12 | 2010-01-12 | 할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8343597B2 (ko) |
EP (1) | EP2386588B1 (ko) |
JP (1) | JP5888982B2 (ko) |
KR (1) | KR100982394B1 (ko) |
CN (1) | CN102216364B (ko) |
WO (1) | WO2010080010A2 (ko) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012044020A3 (en) * | 2010-09-27 | 2012-06-14 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
WO2014030859A1 (ko) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 |
WO2014038868A1 (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 광배향성 중합체, 이를 포함하는 배향막 및 액정 위상차 필름 |
WO2015016680A1 (ko) * | 2013-08-02 | 2015-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 화합물의 정제 방법 및 광반응성 화합물 |
WO2015046964A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
US9150678B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
US9163113B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-20 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound having photoreactive group and photoreactive polymer |
JP2015533883A (ja) * | 2012-09-07 | 2015-11-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 光配向性重合体、これを含む配向膜および液晶位相差フィルム |
US9963418B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-05-08 | Lg Chem, Ltd. | Purification method of photoreactive compound and photoreactive compound |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2386588B1 (en) | 2009-01-12 | 2015-08-19 | LG Chem, Ltd. | Norbornene polymer including photoreactive functional group that has halogen substituent, method for preparing the same, and alignment layer using the same |
JP5048742B2 (ja) * | 2009-11-06 | 2012-10-17 | 株式会社ジャパンディスプレイイースト | 液晶表示装置 |
KR101503003B1 (ko) * | 2010-07-23 | 2015-03-16 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막용 조성물 및 액정 배향막 |
EP2744654A1 (en) | 2011-08-19 | 2014-06-25 | Avery Dennison Corporation | Low noise flexible barrier films |
KR101478303B1 (ko) | 2011-11-28 | 2014-12-31 | 주식회사 엘지화학 | 광경화성 조성물, 광학 이방성 필름 및 이의 제조 방법 |
EP2915665A1 (en) * | 2011-12-22 | 2015-09-09 | Avery Dennison Corporation | Flexible Barrier Films Containing Cyclic Olefins |
JP2013177561A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-09-09 | Jnc Corp | 光配向性基を有する高分子組成物、該高分子組成物から形成される液晶配向膜及び該液晶配向膜から形成される位相差板を備えた液晶表示素子 |
KR101574734B1 (ko) * | 2012-05-11 | 2015-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 |
US9201271B2 (en) * | 2012-08-20 | 2015-12-01 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment layer and liquid crystal cell comprising the same |
WO2014030926A1 (ko) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 필름 |
KR101515527B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-04-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 필름 |
KR101632059B1 (ko) * | 2012-08-21 | 2016-06-20 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 |
EP2905312A4 (en) | 2012-09-10 | 2016-04-20 | Lg Chemical Ltd | COMPOSITION FOR LIGHTING FILM AND LIGHTING FILM |
WO2015099377A1 (ko) | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 |
KR101732687B1 (ko) | 2013-12-27 | 2017-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 |
KR101746789B1 (ko) | 2014-12-18 | 2017-06-13 | 주식회사 엘지화학 | 고리형 올레핀 화합물의 (공)중합체를 포함하는 수직 배향막 |
CN111057028B (zh) * | 2018-10-17 | 2021-12-10 | 北京师范大学 | 含氟阳离子聚合单体及其合成和应用 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0392860A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2777056B2 (ja) * | 1993-05-20 | 1998-07-16 | エルジー電子株式会社 | 液晶セルの配向物質 |
KR970000356B1 (ko) | 1993-09-18 | 1997-01-08 | 엘지전자 주식회사 | 액정표시소자(lcd)용 광 폴리머 배향막 형성방법 |
JP3945789B2 (ja) | 1997-12-19 | 2007-07-18 | 林テレンプ株式会社 | 配向膜の製造方法、配向膜、および配向膜を備えた液晶表示装置 |
KR20020006819A (ko) | 2000-07-13 | 2002-01-26 | 김일흥 | 무선조정 로봇 축구 경주차 |
TW534913B (en) * | 2000-07-28 | 2003-06-01 | Goodrich Corp | Polymers for forming optical waveguides; optical waveguides formed therefrom; and methods for making same |
JP4553499B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2010-09-29 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 液晶配向剤 |
DE60224963T2 (de) * | 2001-09-13 | 2009-03-05 | Jsr Corp. | Cyclisches Olefin-Additionscopolymer und Verfahren zu seiner Herstellung, vernetzbare Zusammensetzung, vernetztes Produkt und Verfahren zu seiner Herstellung und optisch transparentes Material und seine Anwendung |
JP2006085098A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 配向膜、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
KR100762832B1 (ko) * | 2004-12-03 | 2007-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 화합물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법및 상기 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
KR100789247B1 (ko) * | 2005-01-05 | 2008-01-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 |
KR100671753B1 (ko) | 2005-01-20 | 2007-01-19 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 중합체를 이용한 액정 배향막 및 상기 배향막을포함하는 액정 표시 소자 |
JP2006348115A (ja) | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 飽和ノルボルネン樹脂フィルムおよびその製造方法、偏光板、光学補償フィルム、反射防止フィルム、並びに液晶表示装置 |
US7550546B2 (en) * | 2006-07-28 | 2009-06-23 | Fujifilm Corporation | Norbornene-based polymers, films, polarizing plates and liquid crystal display devices |
CN101558131B (zh) | 2007-04-23 | 2013-03-13 | Lg化学株式会社 | 光学延迟膜、制备该光学延迟膜的方法以及包括该光学延迟膜的偏光片 |
KR101195186B1 (ko) * | 2007-11-08 | 2012-10-29 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 포함하는 노보넨계 단량체를 포함하는 노보넨계중합체 및 이의 제조방법 |
US20110051050A1 (en) * | 2008-01-18 | 2011-03-03 | Lg Chem, Ltd. | Optical film, preparation method of the same, and liquid crystal display comprising the same |
JP5312482B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2013-10-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム |
CN101918886B (zh) * | 2008-01-18 | 2013-01-23 | Lg化学株式会社 | 光学膜、该光学膜的制备方法以及包括该光学膜的液晶显示器 |
JP2009179749A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Fujifilm Corp | ノルボルネン系重合体、これを含むフィルム、偏光板、液晶表示装置 |
EP2386588B1 (en) | 2009-01-12 | 2015-08-19 | LG Chem, Ltd. | Norbornene polymer including photoreactive functional group that has halogen substituent, method for preparing the same, and alignment layer using the same |
KR101056683B1 (ko) | 2009-01-19 | 2011-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
-
2010
- 2010-01-12 EP EP10729352.4A patent/EP2386588B1/en active Active
- 2010-01-12 JP JP2011545299A patent/JP5888982B2/ja active Active
- 2010-01-12 CN CN201080003200.2A patent/CN102216364B/zh active Active
- 2010-01-12 WO PCT/KR2010/000171 patent/WO2010080010A2/ko active Application Filing
- 2010-01-12 KR KR1020100002496A patent/KR100982394B1/ko active IP Right Grant
- 2010-01-12 US US13/123,444 patent/US8343597B2/en active Active
-
2011
- 2011-08-03 US US13/197,262 patent/US8231946B2/en active Active
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9151988B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
CN103119004A (zh) * | 2010-09-27 | 2013-05-22 | 株式会社Lg化学 | 环烯烃化合物、光反应性聚合物及包含其的定向层 |
WO2012044020A3 (en) * | 2010-09-27 | 2012-06-14 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
TWI450876B (zh) * | 2010-09-27 | 2014-09-01 | Lg Chemical Ltd | 環烯烴化合物,光反應聚合物及包含其之配向層 |
US8946366B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
US9163113B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-20 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound having photoreactive group and photoreactive polymer |
US9150678B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
WO2014030859A1 (ko) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 |
WO2014038868A1 (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 광배향성 중합체, 이를 포함하는 배향막 및 액정 위상차 필름 |
JP2015533883A (ja) * | 2012-09-07 | 2015-11-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 光配向性重合体、これを含む配向膜および液晶位相差フィルム |
WO2015016680A1 (ko) * | 2013-08-02 | 2015-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 화합물의 정제 방법 및 광반응성 화합물 |
US9963418B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-05-08 | Lg Chem, Ltd. | Purification method of photoreactive compound and photoreactive compound |
KR20150037583A (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
WO2015046964A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
US10047183B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-08-14 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive copolymer and alignment layer comprising the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120009359A1 (en) | 2012-01-12 |
EP2386588B1 (en) | 2015-08-19 |
US8231946B2 (en) | 2012-07-31 |
EP2386588A4 (en) | 2012-08-29 |
KR100982394B1 (ko) | 2010-09-14 |
JP2012515228A (ja) | 2012-07-05 |
US8343597B2 (en) | 2013-01-01 |
US20110213048A1 (en) | 2011-09-01 |
JP5888982B2 (ja) | 2016-03-22 |
EP2386588A2 (en) | 2011-11-16 |
CN102216364A (zh) | 2011-10-12 |
WO2010080010A3 (ko) | 2010-10-14 |
WO2010080010A2 (ko) | 2010-07-15 |
CN102216364B (zh) | 2015-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100982394B1 (ko) | 할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 | |
KR101503003B1 (ko) | 액정 배향막용 조성물 및 액정 배향막 | |
JP5816128B2 (ja) | 光反応性重合体及びその製造方法 | |
KR101307494B1 (ko) | 광반응성 작용기를 갖는 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 | |
KR101071401B1 (ko) | 광반응성 노보넨계 공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 배향막 | |
KR100955569B1 (ko) | 광반응기를 포함하는 엑소 이성질체 과량 함유 노보넨중합체 및 이의 제조 방법 | |
US9150678B2 (en) | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same | |
KR101555010B1 (ko) | 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 | |
KR101195186B1 (ko) | 광반응기를 포함하는 노보넨계 단량체를 포함하는 노보넨계중합체 및 이의 제조방법 | |
KR101719686B1 (ko) | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 | |
KR101506606B1 (ko) | 광 반응성 노보넨 중합체 및 이의 제조방법 | |
EP3196236B1 (en) | Vertical alignment film comprising (co)polymer of cyclic olefin compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
A302 | Request for accelerated examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130830 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140716 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150716 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160817 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170718 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180619 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190625 Year of fee payment: 10 |