JP2777056B2 - 液晶セルの配向物質 - Google Patents
液晶セルの配向物質Info
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Description
ignment)のための熱安定性光重合フイルムに関
する。より詳細には、本発明は配向フィルムを備えた液
晶セルにおける該配向フィルムに用いられる配向物質が
ポリビニルフルオロシンナメートであることを特徴とす
る液晶セルの配向物質に関する。
用の一領域平面配向を得るために、種々の技術が知られ
ている。例えば、「ネマチック液晶とその混合物の整
列」(J.Cognard,Gorden&Beach
Science Publishers, 198
2)で、均一な液晶配向を得るためには、微細な溝が、
基体の重合体表面を機械的に処理(「摩擦(rubbi
ng)」としても知られている)することによって、基
体の表面に作られる。しかし、この技術は、微細な溝が
本質的に欠陥を有するという難点を有している。その欠
陥はランダムな像のゆがみと光散乱を起こし、ディスプ
レイ特性を劣化することが知られている。さらに、重合
体表面を摩擦する間に発生する静電気は、アクティブ.
システムのディスプレイに欠陥を起こすことが知られて
いる。さらに、また、この技術では、夫々の領域が異な
った配向を持つ面の選ばれた領域を局部的に配向させる
のは実際上不可能である。
の共重合体からLCセル配向フイルムを作る技術が知ら
れている。この様な共重合体は、主鎖中に脂肪族および
芳香族(複素環式)の部分、および側鎖中にフルオロア
ルキル基CnHmF(2n+ 1−m),例えば、3−フ
ルオロメチル基(CF3)(ここで、nは自然数、mは
0または2n以下の自然数である)を有している。この
様な共重合体は、例えば、1987年8月4日発行の欧
州特許EP 0 217 641 A2, Int,C
l4 G 02 F 1/133; C 09 K 1
9/30, G02 F 1/137 (1986)、
Bulletin 87/15に記載されている。し
かしながら、この様なフルオロアルキル含有ポリアミド
(またはポリイミド))配向フイルムを作るためには、
基体表面を依然として摩擦しなければならない。それ
故、この技術は本質的に上記の欠点を持っている。
hadt et. al., Jpn. J.App
l. Phys., vol. 31, 第一部、N
o.7,pp.2155〜2164(1992)に記載
されていて公知である。この技術によれば、光重合配向
フイルムを作るために、プレポリマ−がポリビニルアル
コ−ルと置換ケイ皮酸との反応で作られる。メトキシ基
がケイ皮酸分子のベンゼン環のパラ位置における置換基
として用いられた。プレポリマ−は直線偏光紫外線(U
V)光をその上に照射することによって、光重合され
る。プレポリマ−の光重合は、ポリビニル−4−メトキ
シシンナメート(PVCN−M)直鎖の直接架橋を起こ
し、シンナモイル分子のビニル部分における二重結合開
裂反応、即ち、2+2シクロ付加反応による高次の新し
い重合構造を形成した。
配向フィルムは、光学的異方性を有し、UV光偏光ベク
トルに垂直な好ましい軸方向に、標準LC分子を平面方
向(planarly)に配向させる能力を持つことが知られて
いる。
ムの主な欠点は、熱安定性が低いことである。
ルにおけるネマチックLC(NLC)の透明点Tが50
℃以上ならば、室温が約50℃であるとき平面配向の歪
みが出現する。他方NLCの透明点が50℃以下である
ならば気温は等方相(即ち、NLC 5CB、例えば、
約40℃)に近ずくとき、初期の配向が回復せず、多数
の回位(disclination)又は欠陥が現れ、それによっ
て、液晶配向が不可逆的(irreversibly)に歪む。
あり、LCセルのLCの透明点は、例えば、80℃〜1
00℃まで結果的に増加する。ある光重合フィルムを有
するLCセルでは、LCセルの回位ラインを避けるため
には、液晶が透明点に近い温度でLCセルに充填されね
ばならない。PVCN−Mをプレポリマ−として使用す
る通常の光重合フィルムは、この様な高い、処理上なら
びに作動上の温度に耐えられない。
性を有し、ならびに、大量生産に適した新しい配向物質
を提供することによって、従来技術の問題を克服するも
のである。目的を達成し、本発明の目的に沿うため、本
発明中に例示され広範に記載されている様に、本発明に
おける液晶セルの配向物質はポリビニルフルオロシンナ
メートからなるものである。
の記載で述べられ、一部はその記載から自明であり、本
発明の実施によって習得される。本発明の目的と利点
は、添付した特許請求の範囲で特に指摘されている様な
要素、および、その結合によって実現され、到達される
だろう。
は、明細書と共に、本発明の態様を説明し、本発明の原
理を説明するのに役立つ。
化プレポリマ−として、ポリビニルフルオロシンナメー
ト(PVCN−F)を使用するのが好ましい。熱安定性
を高め、好ましい方向に液体結晶(LC)の平面配向を
容易ならしめるために、プレポリマ−が、その上に直線
偏光紫外(UV)線光ビ−ムを、照射することによって
光重合された。
ンゼン環に、新しいポリビニルシンナメート誘導体が合
成された。フッ素原子の共有ファンデルワ−ルス半径は
最小であり、水素のもの、即ち、夫々7.2x10−2
nmおよび13.5x10− 2nm、3.7x10−2
nmおよび12x10−2nmに最も近い。それ故、有
機化合物に導入されたフッ素原子、即ちフッ素原子によ
る水素原子の置換は、特に分子の化学的性質に影響する
著しい立体障害を起さなかった。
鳴(電子供与)効果を共役系で示す。そこではその効果
が反応中心、即ち、この発明のフッ素化ポリビニルシン
ナメートのシンナモイル部分の二重結合に影響を与える
ことができる。安息香酸のpKaから決定されたフッ素
原子に対するσR常数の値は、−0.46に等しく、メ
トキシ基のそれに(即ち,同一条件で−0.57)極め
て近い。例えば”Electronic Nature
of fluorinated Substitue
nt”, L.Yagupolsky et al.,
Uspekhi, Khimii, 43, No.
1, pp.64〜94(1974)を参照されたい。
結合に結合した側鎖を妨害せず、ラジカル開始された重
合反応に自由に関与することが実験的に確立された。例
えば、”Fluorinestryrene synt
hesis and polymerizatio
n”, D. Antonuzzi, Fluorin
ePolymers, Moscow, Mir Pu
blishers, 1975, pp.34−74;
とB.Bachman and L. Levis,
J. Am. Chem. Soc., vol.
60, No.8, pp.2022−2025(19
47)を参照されたい。
ため、ポリビニルフルオロシンナメート(PVCN−
F)が、好ましくは光重合のためのプレポリマ−として
選ばれた。PVCN−Fはジオキサン/ピリジン溶液中
で4−または2−フルオロシンナモイルクロリドとポリ
ビニルアルコ−ルとの反応で合成された。ピリジンは極
性溶剤として使用され、反応中に生ずる塩化水素とカッ
プリングするベ−スとして作用した。この反応の間、ポ
リビニルアルコ−ル中のヒドロキシ基の約95%の置換
が、図1に示されるように、起こった。出来たPVCN
−Fは反応混合物を水で希釈し、完全に溶剤、塩および
塩化物から清浄に洗われ、真空中で絞り出され、乾燥さ
れて抽出され、次に振動ミルでロ−ル掛けされた。
配向フイルム製作方法は、さらに、以下の三つの工程で
記載される。 a)ポリマ−溶液:ポリマ−溶液は、低分子量PVCN
−Fに対しては、1、2−ジクロロエタン(DCE)と
クロロベンゼン(CB)の1;1の混合物を用い、高分
子量PVCN−Fに対しては、DCEとCBの1:4の
混合物を用いて作製された。ポリマ−濃度は、夫々のガ
ラス基体上の被覆(または配向)層の厚みで決定され
た。厚みはリニック干渉計で測定された。 b)ポリマ−フィルム析出:PVCN−F溶液4g/l
の最適濃度がガラス基体を被覆(または覆い)のために
選定されて約500nmのフィルム厚さを付与した。P
VCN−F溶液の液滴がメスピペットを用いてガラス基
体の中心に置かれた。溶液は遠心分離によりガラス基体
上に析出されて配向フィルムを構成した。遠心分離は約
20〜30秒間、3〜5x103RPMの回転速度で続
行した。配向フィルムは遠心分離の直後、約50℃で3
0分間予備焼成された。 c)フィルム照度と光応答の測定 最初から等方性のポリマ−フィルムは波長λ<365n
mのUV偏光ビ−ムで照射されたときに異方性になっ
た。異方性の出現は、光誘導二重屈折△n=ne−n0
(ここで、neとn0は夫々通常および異常光に対する
屈折率である)によって示される。
作製するための実験装置を示す。PVCN−F配向フィ
ルムで被覆(または覆い)された基体はUV光ビ−ムに
暴露して照明(または照射)された。誘導二重屈折(in
duced birefringence )が照明の間に検出された。
0〜500Wの平均電力を持つ水銀燈1、レンズ系2で
形成され、偏光Glan−Thomsonプリズム、ま
たは厚い塊状のアイスランド円柱3、および分割鏡4を
通して暴露された。二重屈折動力学を監視する概要とし
ては、He−Ne試験レ−ザ−8、偏光計7、ホトダイ
オ−ド9、およびデジタルオッシログラフC−9−8
10が含まれる。偏光計7は、互いに交差していた。U
V光E−ベクタ−は偏光軸と約45°を成していた。ガ
ラス基体6上のPVCN−Fフィルム5は、監視光学異
方性の信号に飽和量暴露されていた。暴露時間tはUV
光力密度Iに従い、例えば、暴露時間tは光力密度Iが
10mW/cm2 の場合5〜15分であった。
れているのが好ましい。2つのガラス基体の各々は、照
射(または光重合)されたPVCN−Fフィルムで被覆
(または覆い)されており、2つの被覆基体は、一般に
使用されている組み立て技術を用い、2つの基体面のP
VCN−F被覆表面が互に向き合うように、組み立てら
れていた。次に、LC材料が、室温で、毛細管効果によ
り基体の被覆表面の間の隙間に満たされた。以上によう
にして作られたLCセルにおいてPVCN−Fフィルム
は、無視できる程小さな前傾斜角と強い極性アンカリン
グエネルギーを持ち、高品質平面および90°ねじり整
列を付与した。更に、平面およびねじりPVCN−Fフ
ィルムの光学ならびに電気光学的特性は、この様なPV
CN−FフィルムをLC整列に適したものとした。
の間に形成されたLCセルは、以前の出版物に記載され
た物よりも熱安定性が優れていることが実験的に証明さ
れた。例えば、M.Schadtら,のポリビニル−4
−メトキシシンナメート(PVCN−F)が光重合プレ
ポリマ−として使用されたJpn.J Appl.Ph
ys., vol.31 1, No.7, pp.2
155〜2164(1992)を参照されたい。
偏光計の下で、セル整列の品質を肉眼で観察すること
で、測定され、また、加熱および冷却のサイクルを何回
か繰り返した後で、V10の電圧と率g=V10/V
90を測定することによって、測定された。ねじられた
PVCN−Fフィルムは、LCセルの電気光学特性を測
定するのに通常使用される自動実験装置で試験した。
下の許容差内で、温度安定性に精度を付与した。セル電
極に対する電圧は特殊なコンピュ−タ−プログラムを使
用して、制御された増分で、増加的に増大された。この
特殊なコンピュ−タ−プログラムは、ある与えられた電
圧が、ある与えられた温度でLCセルに印加されたと
き、LCセルの光透過の変動を監視するもう一つのプロ
グラムに整合する。
VCN−F)配向フィルムを有する基体が50〜55℃
の温度に加熱され、その後、室温に冷却されたとき、回
位が現れるのが観察された。さらに、電気光学的転移し
きい値が不可逆的に増大し、対照パラメ−タ(g)が2
5〜40%減少する。対照的に、ポリビニルフルオロシ
ンナメート配向フィルムを有する基体が試験されたと
き、これらの配向特性は、基体が90℃の温度で24時
間暴露された後でさえも、変わらなかった。
マ−のいくつかの異なったタイプが、異なった最初のポ
リビニルアルコ−ル分子量から得られることもある。高
い熱安定性を得るため、プレポリマ−のこれらのタイプ
のポリビニルアルコ−ル分子量は15,000以上が好
ましい。
関して記載する。これらの例は説明のためにのみ意図さ
れ、本発明は、ここに引用された条件、物質または装置
に限定されないことが理解されるべきである。引用され
た総ての部およびパ−セントは特に明記されない限り重
量である。
合成 ポリビニルアルコ−ル(フルカ(Fluka)、モル、
分子量72,000)22gおよび無水ピリジン350
mlの混合物を約8時間約45〜50℃の温度で攪拌し
た。混合物は室温で約24時間放置した。次に、混合物
を約20〜25℃の温度で攪拌し、500mlの無水ジ
オキサン中の111gの4−フルオロ−トランスシナモ
イルクロリドの溶液をそれに徐々に加えた。
ドを加えた後、混合物を引き続き、均一な懸濁物が得ら
れるまで、攪拌した。次に、懸濁物を約12時間放置し
た。
タ−中に緩やかに注いだ。容器中から落ちたポリビニル
フルオロシンナメートの粘着性物質を、ピリジン塩がな
くなるまで、水で完全に洗浄した。この洗浄の間、反応
物質は徐々に固化した。
出した。その後、ポリビニルフルオロシンナメートを約
35〜40℃の温度で真空中で、一定の重量が得られる
まで、乾燥し,次に、振動ミル中で粉砕した。最終生成
物は約79.2〜83.7g(87〜92重量%)であ
った。元素分析デ−タに基いた計算値から、ポリビニル
アルコ−ル巨大分子のアシル化のヒドロキシ基の程度は
95+/−2重量%であった。
H,4.95,5.11; F9.00,9.10 構造について計算されたものとして(n=1635+/
−20)
89,19F−NMRスペクトル(Bruker, W
P200,CDCl3、溶剤:エタノ−ル/CCl
3F)、 110mdでのシングレット(single
t
剤)、v,cm−1、1710 (C=0);1230
−1240(C−O−C); 1170(Ar−F);
1635(−CH=CH−); 3400−3600
(遊離の水素結合ヒドロキシ基の幾分広められた振動
帯) 例2:ポリビニル−2−フルオロシンナメートの合成 この第二の例示方法は、4−フルオロトランス−ケイ皮
酸の代わりに2−フルオロトランス−ケイ皮酸が反応成
分として用いられた他は、例1に記載された第一の例示
方法に類似している。
72,4.85; F8.79,8.93という重量%
で測定された。
69; F:9.89(%)である。
と、そこに開示された発明の実施から当業者に明らかで
ある。明細書とその例は例示のみとして考察され、発明
の真実の範囲と精神については、次の特許請求の範囲に
よって示されることが意図される。
メート(PVCN−F)の形成を示す模式説明図であ
る。
る液晶セルを作り、その特定な性質を測定するための実
験構成を示す模式説明図である。
Claims (3)
- 【請求項1】配向フィルムを備えた液晶セルにおける該
配向フィルムに用いられる配向物質がポリビニルフルオ
ロシンナメートであることを特徴とする液晶セルの配向
物質。 - 【請求項2】前記ポリビニルフルオロシンナメートがポ
リビニルアルコールとフルオロシンナモイル基から誘導
されることを特徴とする請求項1記載の液晶セルの配向
物質。 - 【請求項3】前記ポリビニルフルオロシンナメートが1
5,000以上の分子量を有するポリビニルアルコール
から誘導されることを特徴とする請求項1記載の液晶セ
ルの配向物質。
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