CN1051380C - 用于液晶调整的热稳定光聚合材料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于液晶调整的热稳定取向材料，它包括光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯。

Description

用于液晶调整的热稳定光聚合材料
本发明涉及用于液晶调整的热稳定光聚合膜。
为了获得液晶(LC)盒的单区域平面取向，已知有若干种技术。例如，在“Alignment of Nematic Liquid Crystals and TheirMixtures”，J.Cognard，Gordoon & Beach Science Publishers，1982中所描述的，为了获得均匀的液晶取向，借助对基体的聚合物表面进行机械处理(也可称之为“摩擦”)而在基体的表面上产生沟槽。然而，该技术存在缺点，这就是沟槽本身存在缺陷，而且已知这些缺陷将引起无规的相位畸变和光散射，损害显示特性。另外，已知在聚合物表面的摩擦期间产生的静电将引起有源矩阵显示的缺陷。还有，对于表面局部选择区域的取向而且每个区域具有不同的取向而言，该技术实际上是不可能的。
另一个已知技术是，根据聚酰胺(或聚酰亚胺)的共聚物制造LC盒取向膜。这样的共聚物在主链中有脂肪烃如芳烃(杂环)链，在侧链中有氟代烷基基团，CnHmF(2n+1-m)，例如3-氟代甲基基团，CF3，其中n为自然数，m为零或2n或更小的自然数。例如，在欧洲专利EP 0217641 A2，国际分类第四版G02 F1/133；C09 K19/30，G02 F1/137(1986)，1987.4.8.出版，87/15公报中，描述了这样的共聚物。然而，为制备这类含氟代烷基的聚酰胺(或聚酰亚胺)取向膜，基体的表面仍需进行摩擦。因此，该技术本身存在着上述的缺点。
还有一种已知技术，如披露于M.Schadt等人，JPn.J.Appl.Phys.，31卷，第一部分，第7号，第2155至2164页(1992)中。根据该技术，为了制备光聚合取向膜，首先得通过聚乙烯醇和取代的肉桂酸的反应生产预聚物。甲氧基用作肉桂酸分子苯环的对位取代基。借助在该预聚物上辐照线偏振紫外(UV)光而使之进行光聚合。该预聚物的光聚合产生直接交联的聚乙烯-4-甲氧基肉桂酸酯(PVCN-M)线性链，以形成具有更高级有序的新的网状聚合结构，这是由于肉桂酰分子的乙烯片段中的双键打开，即2+2环化加成反应所致。
在Schadt等人中披露的聚合取向膜具有光学各向异性，并已知能在垂直于UV偏振向量的优选的轴向上平面地取向标准的LC分子。然而，这样的光聚合取向膜的主要缺点是低的热稳定性。
试验发现，对于这类聚合取向膜，如果LC盒中向列LC(NLC)的清亮点T大于50℃，当室温约50℃时，那么在平面取向中将出现畸变。另一方面，如果NLC的清亮点T小于50℃，当室温达到各向同性相时(即，例如对于NLC 5CB约40℃)，那么就不能恢复原始取向，并将出现大量的向错，因此，这类聚合取向膜将出现不可逆的畸变液晶取向。
LC盒的操作温度范围趋于增加，例如增加至80℃～100℃，因此，在LC盒的LC的清亮点随之增加。对于具有光聚合膜的LC盒而言，液晶必须在LC清亮点附近的温度注入LC盒中，以避免LC盒中的向错。常规的使用PVCN-M作为预聚物的光聚合膜不能经受如此高的处理和操作温度。
通过提供一种具有优良稳定性并适于大量生产的新型取向材料，本发明克服了现有技术的问题。为了实现在此概述的本发明的目的，本发明的取向膜包含光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯材料。
本发明的另外的目的和优点将部分地阐述于下面的说明书中，并且，在某种程度上，根据该说明书将是显而易见的，或者可以通过本发明的实践而知道。本发明的这些目的和优点将通过在所附权利要求中特别指出的要素和组合而实现。
附图包括在本发明范围内，并组成本发明的一部分，它们用来说明本发明的实施方案，并和说明书一起用来解释本发明的本质。
图1为根据本发明的实施方案形成聚乙烯氟代肉桂酸酯(PVCN-F)的流程图。
图2为用于图1的含聚乙烯氟代肉桂酸酯的液晶盒的制备并对其某些性能进行测量的实验装备的流程图。
如在此所概述的，本发明优选使用聚乙烯氟代肉桂酸酯(PVCN-F)作为氟代预聚物。为了增加热稳定性并促进LC盒在希望的方向的平面取向，该预聚物是借助在其上辐照线偏振紫外(UV)光束而光聚合的。
更具体地说，就是合成了在肉桂酰片段的苯环中含氟原子的新型聚乙烯肉桂酸酯衍生物。氟原子的共价和范德华半径是最小的并最接近于氢的那些半径，它们分别为7.2×10-2nm和13.5×10-2nm；3.7×10-2和12×10-2nm，因而，氟原子引入有机化合物即用氟原子取代氢原子不会产生明显的位阻现象，基本上不影响分子的化学性能。
由于氟原子的电子性质，在共轭体系中，它显示了很高的正电性(供电子)。在该体系中，氟原子能影响反应中心，即在我们所述的场合，指氟化聚乙烯肉桂酸酯中肉桂酰的双键。根据苯甲酸的PKa测定的氟原子的σR常数值等于-0.46，该值非常接近甲氧基基团的值(即在相同条件下其为-0.57)。参见“Electronic Natureof Fluorinated Substituent”，L.Yagupolsky等人，UspekhiKhimii，43，No.1，64～94页(1974)。
实验已确认，在苯环中氟原子的存在不会阻碍侧链偶合双键自由地参加游离基引发的聚合反应。例如，参见“Fluorinestryrenesynthesio and polymerization”.D.Antonuzzi，Fluorine Poly-mers，莫斯科，Mir Publishers，1975，34～74页；和B.Bachmanand L.Levis，J.Am.Chem.Soc.，第60卷，第8号，2022～2025页(1947)。
根据本发明的实施方案，为了增加热稳定性，优选聚乙烯氟代肉桂酸酯(PVCN-F)作为光聚合的预聚物。PVCN-F是通过聚乙烯醇和4-或2-氟代肉桂酰氯在二噁烷-吡啶溶液中的反应而合成的。吡啶被用作极性溶剂，并还用作中和在反应中产生的氯化氢的碱。在该过程中，如图1所示，聚乙烯醇中的约95％的羟基被取代。通过用水稀释反应混合物而离析出生成的PVCN-F，彻底地洗清掉溶剂、盐和氯化物，榨取并在真空中干燥，然后在振动磨中研磨。
根据本发明所使用的聚合物取向膜的制造方法分三阶段进一步描述如下：
a)聚合物溶液：对于低分子量PVCN-F，使用1∶1的1，2-二氯乙烷(DCE)和氯苯(CB)的混合物制备聚合物溶液，对于较高分子量的PVCN-F，使用1∶4的DCE和CB的混合物制备聚合物溶液。通过在每块玻璃基片上涂布(或取向)层的厚度确定该聚合物的浓度。用Linnik干涉仪测量厚度。
b)聚合物膜的沉积：对于涂布(或覆盖)玻璃基片为了提供约500nm薄膜厚度，选择最佳PVCN-F溶液的浓度为4g/l。使用刻度吸移管，将PVCN-F液滴置于玻璃基片的中央。通过离心作用将该溶液沉积在玻璃基片上，以形成取向膜。离心作用以3～5×10-3转/分的旋转速度持续约20～30秒。离心作用后，立即将该取向膜于约50℃预烘烤30分钟。
c)薄膜照度和光响应的测量：
当用波长λ＜365nm的UV偏振光束辐照时，原始各向同性的聚合物膜变成各向异性。通过光诱导的双折射Δn＝ne-no来表明各向异性的出现；其中no和ne分别是寻常光和非寻常光的折射率。
图2显示了根据本发明实施例用于制备LC盒的实验装备。采用UV光束照射(或辐照)涂有PVCN-F取向膜的基片。在照射期间，检测诱导的双折射。
参考图2，借助平均功率约250～500W的Hg灯1，透镜体系2和通过偏振Glan-Thomson棱镜或厚方块冰渺石3的曝光，以及分光镜4形成UV光束。该用于监测双折射动力学的流程图包括He-Ne测试激光8，偏振片7，光电二极管9和数字式示波器C-9-8 10。其中的偏振片7彼此正交放置，使UV光的E-向量与偏振片的轴成约45角。在玻璃基片6上的PVCN-F膜5暴露于监测的光学各向异性信号的饱和度下。暴露时间t取决于UV光的功率强度I。例如，功率强度I为10mW/cm2时，暴露时间t为5～15分钟。
LC盒优选被夹在两块玻璃片之间。每块基片均涂布(或覆盖)照射过的(或光聚合的)PVCN-F薄膜，并利用常用的装配技术，将两块涂布的基片组装成两块基片PVCN-F涂布的表面面对面。然后通过在室温的毛细管作用，将LC材料灌入基片涂布表面间的间隙中。如上所述制备的LC盒的PVCN-F薄膜提供了高质量平面的和仅有微不足道小的预倾角的90℃扭曲排列和强极性锚定能量。另外，平面的和扭曲的PVCN-F薄膜的光学和电光特性，使之适于LC调整。
实验证明，用氟取代的预聚物涂覆基片间形成的LC盒，在热稳定性方面比先前的出版物中已披露的那些要好。如参见M.Schadt等人，Jpn.J.Appl.Phys.，第31卷，第1部分，第7号，2155～2164页(1992)，其中，将聚乙烯-4-甲氧基肉桂酸酯(PVCN-M)用作光聚合的预聚物。
根据本发明的实施方案，通过用肉眼观察在正交偏振镜下盒调整的质量测量热稳定性，也可通过测量若干加热-冷却循环后的电压V10和比值g＝V10/V90来测量热稳定性。通常用测量LC盒的电光特性的自动实验装备测试扭曲的PVCN-F薄膜。
用于实验的热稳定炉体系提供了误差不大于0.5℃的在测量温度稳定性方面的精确度。利用特定的计算机程序，用调整的增量逐步地增加盒电极上的电压。当在给定的温度将给定的电压加至LC盒上时，特定的计算机程序与监测LC盒光传导偏差的另一程序相同。
现已发现，当将含有聚乙烯4-甲氧基肉桂酸酯(PVCN-M)取向膜的基片加热至50℃～55℃，然后冷却至室温时，将出现向错。另外，电光变换阈值将不可逆地增加，对比参数g将减少25％至40％。相反，当测试含有光聚合聚乙烯氟代肉桂酸酯取向膜的基片时，这些取向特性甚至在基片于90℃处理24小时后也不会改变。
根据不同的起始聚乙烯醇分子量，可以获得若干不同类型的聚乙烯氟代肉桂酸酯预聚物。业已发现，为了获得高热稳定性，这些类型预聚物的聚乙烯醇分子量优选不小于15,000。
下面将参考具体的例子进一步描述本发明的优选实施方案。应该明白的是，这些例子仅是说明性的，本发明并不限于在此引用的条件、材料或装置。除非另有说明，所有的份数和百分数均以重量计。
实施例1：聚乙烯-4-氟代肉桂酸酯的合成
将22g聚乙烯醇(Fluka，分子量72,000)和350ml无水吡啶的混合物在约45℃～50℃下搅拌约8小时。然后将该混合物室温放置约24小时。尔后在约20℃～25℃搅拌该混合物，并渐渐地加入在500ml无水二噁烷中的111g4-氟代-反式肉桂酰氯的溶液。
在加完4-氟代-反式肉桂酰氯后，继续搅拌该混合物，直至得到均匀的悬浮液。然后将该悬浮液放置约12小时。在搅拌的同时，将反应物慢慢地倾入在容器中的51冷水上。脱离容器的聚乙烯氟代肉桂酸酯粘性物质用水彻底洗涤，直至吡啶鎓盐消失为止。在该洗涤期间，反应物被渐渐地固化。
然后，滤出反应物并彻底挤掉水。再在约35℃～40℃真空干燥聚乙烯氟代肉桂酸酯，直至恒量为止，然后在振动磨中进行研磨。最终产物约79.2～83.7g(87％～92％重量)。以元素分析数据为基础进行的计算表明，聚乙烯醇大分子羟基的酰化程度为95+/-2％重量。
重量百分比：C67.14，67.37；H4.95，5.11；F9.00 9.10。
对于下面结构计算(n＝1635+/-20)：
重量百分比：C68.75；H4.69；F9.89
19F-核磁共振光谱(Bruker WP 200，CDCl3，乙醇-CCl3F)：在110md处有单谱线：
Figure C9410582000102
红外光谱(分光光度计VR-20，KBr压片)，v，cm-1：1710(C＝O)；1230-1240(C-O-C)；1170(Ar-F)；1635(-CH＝CH-)；3400-3600(游离和氢键合的羟基的稍微增宽的振动带)。
实施例2：聚乙烯-2-氟代肉桂酸酯的合成
除了用2-氟代-反式肉桂酸代替4-氟代-反式肉桂酸用作反应成分以外，这个典型的方法与实施例1中所述的前一个典型方法相类似。
以重量百分比(％)测得：C66.58，66.72；H4.72，4.85；F8.79，8.93。
对于下面结构计算(％)：
Figure C9410582000103
C68.75；H4.69；F9.89。
在参考在此披露的本发明的说明和实践后，对于本领域熟练技术人员来说，本发明的其它实施方案将是明显的。说明和实施例被认为只是举例性的，本发明的真正的范围和精神由下列权利要求来说明。

Claims (3)

1、用于液晶取向的热稳定取向材料，包含光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯，所述聚乙烯氟代肉桂酸酯是由分子量不小于15,000的聚乙烯醇衍生得到的。
2、一种液晶装置，包括：基片；邻接所述基片的光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯材料，所述聚乙烯氟代肉桂酸酯是由分子量不小于15,000的聚乙烯醇衍生得到的；和邻接所述光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯材料的液晶材料。
3、如权利要求2所述的液晶装置，其中所述基片是有第一主表面的第一基片和具有面对所述第一主表面并彼此有间距的第二主表面的第二基片；所述光聚合的聚乙烯氟代肉桂酸酯材料至少部分地覆盖所述第一和第二主表面中的每一个；所述液晶材料位于所述第一和第二主表面之间。
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