WO2014030859A1 - 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 - Google Patents

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WO2014030859A1
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carbon atoms
substituted
unsubstituted
group
optical film
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서경창
전성호
최대승
홍미라
유동우
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주식회사 엘지화학
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    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • G—PHYSICS
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    • C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
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    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph

Definitions

  • the present invention relates to an optical film and a display element including the same. More specifically, the present invention relates to an optical film having excellent liquid crystal alignment and improved photoreaction speed and a display device including the same.
  • the thin film transistor liquid crystal display (TFT-LCD) driven by the thin film transistor independently drives individual pixels, so the liquid crystal speed is very high and a high quality moving image can be realized, thereby gradually expanding the application range.
  • TFT-LCD thin film transistor liquid crystal display
  • liquid crystal As an optical switch in such a TFT-LCD, the liquid crystal must be initially oriented in a predetermined direction on a layer on which the innermost thin film transistor of the display cell is formed.
  • a liquid crystal alignment layer is used for this purpose.
  • a rubbing process is performed by applying a heat-resistant polymer such as polyimide onto the transparent glass to form a polymer alignment layer, and rubbing the orientation film while rubbing the alignment film while rotating a rotating roller wrapped with a rubbing cloth such as nylon and lei silver. Has been applied.
  • a heat-resistant polymer such as polyimide
  • liquid crystal alignment (hereinafter, referred to as "optical alignment") by light such as UV.
  • Photo-alignment refers to a mechanism for forming a photopolymerizable liquid crystal alignment layer in which a photosensitive group bonded to a constant photoreactive polymer by linearly polarized UV causes a photoreaction, and the main chain of the polymer is aligned in a certain direction, thereby aligning the liquid crystal.
  • photoalignment examples include M. Schadt et al. (Jpn. J. Appl. Phys.,
  • Polycinnamate-based polymers such as polyvinyl cinnamate (PVCN) or polyvinyl methoxycinnamate (PVMC). If the photo alignment to this, the double bond in the cinnamate by irradiation of UV, the [2 + 2] cyclization was added ([2 + 2] cycloaddition) the reaction is cyclobutane (cyelobutane) is formed by a, which is formed because of the anisotropy The alignment of the liquid crystal molecules is induced by arranging the liquid crystal molecules in one direction.
  • PVCN polyvinyl cinnamate
  • PVMC polyvinyl methoxycinnamate
  • Japanese Patent Laid-Open No. Hei 11-181127 discloses a polymer having a side chain including a photosensitive group such as cinnamic acid group in a main chain such as acrylate and methacrylate, and an alignment film containing the same.
  • Korean Patent Laid-Open Publication No. 2002- 0006819 discloses the use of an alignment film made of a polymethacrylic polymer.
  • the above-described photoreactive polymers for alignment films have disadvantages such as poor thermal stability of the polymer backbone, thereby degrading the stability of the alignment film, insufficient photoreaction, liquid crystal alignment, or orientation speed.
  • a polymer having an acrylic main chain has a disadvantage of greatly lowering the stability of the alignment layer due to low thermal stability, and when the photosensitive group is bound to the main chain, it does not react quickly to the polarized light irradiated onto the alignment layer, so that the liquid crystal alignment or alignment rate is high.
  • the liquid crystal alignment or alignment rate In the case of lowering, process efficiency may be lowered, or the liquid crystal alignment of the liquid crystal display element may be insufficient, resulting in small dichroic ratio and deterioration in contrast.
  • an object of the present invention is to provide an optical film having excellent liquid crystal alignment and improved photoreaction rate.
  • an object of this invention is to provide the display element containing the said liquid crystal film.
  • the present invention is a first optically anisotropic layer comprising at least one liquid crystal compound represented by the formula (1);
  • Arl to Ar3 are each independently the same as or different from each other, arylene having 6 to 40 carbon atoms, and the arylene may be substituted with alkyl or halogen substituents having 1 to 10 carbon atoms;
  • A1 and A2 are each independently represented by the same formula la or the same as or different from each other;
  • this invention provides the display element containing the said optical film.
  • FIG. 1 is a perspective view showing an optical film according to an embodiment of the present invention.
  • each layer or element when each layer or element is referred to as being formed “on” or “on” of each layer or element, it means that each filling or element is directly formed on each layer or element, Means that another layer or element may be additionally formed between the object, the object and the substrate.
  • the optical film of the present invention comprises a first optically anisotropic layer containing at least one liquid crystal compound represented by the following formula (1);
  • It includes a second optically anisotropic layer comprising a photoreactive polymer comprising a repeating unit represented by the formula (2a) or 2b.
  • Arl to Ar3 are each independently the same as or different from each other, arylene having 6 to 40 carbon atoms, and the arylene may be substituted with an alkyl or halogen substituent having 1 to 10 carbon atoms;
  • E1 and E2 are each independently the same or different from each other in simple combinations
  • A1 and A2 are each independently represented by the same formula la or the same as or different from each other;
  • Jm and Mm are each independently the same as or different from each other, a simple bond, alkylene having 1 to 10 carbon atoms or cycloalkylene having 3 to 10 carbon atoms, Qm is alkyl having 1 to 10 carbon atoms, acrylate, methacrylate, or Epoxy groups;
  • q is an integer from 0 to 4,
  • n is an integer from 50 to 5,000
  • At least one of R1, R2, R3, and R4 is a radical selected from the group consisting of Formulas 3a and 3b,
  • Rl, R2, R3, and R4 except Rl, R2, R3, and R4, except radicals of Formula 3a or 3b are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen; Substituted or unsubstituted linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkenyl having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkynyl having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; And it is selected from the group consisting of a polar group containing at least one selected from oxygen, nitrogen, phosphorus, sulfur, silicon, and boron,
  • R1 to R4 are hydrogen; halogen; Or when it is not the polar functional group, at least one combination selected from the group consisting of R1 and R2, R3 and R4 is connected to each other to form an alkylidene group having 1 to 10 carbon atoms, or R1 or R2 is any of R3 and R4 It may be linked with one to form a saturated or unsaturated aliphatic ring having 4 to 12 carbon atoms, or an aromatic ring having 6 to 24 carbon atoms.
  • A is a simple bond, oxygen, sulfur or -NH-,
  • B is a simple bond, substituted or unsubstituted alkylene, carbonyl, carboxyl, ester, substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene, and substituted or unsubstituted C6 to C40 hetero Selected from the group consisting of arylene,
  • X is oxygen or sulfur
  • R9 is a simple bond, substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene having 3 to 12 carbon atoms, substituted or unsubstituted Arylene having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkylene having 7 to 15 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkynylene having 2 to 20 carbon atoms,
  • At least one of R10 to R14 is a radical represented by -L-R15-R16- (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms), except for these, R10 to R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen.
  • Halogen substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 30 carbon atoms; It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms and hetero aryl having 6 to 40 carbon atoms containing a hetero element of Group 14, 15 or 16,
  • L is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, -NH-, substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 20 carbon atoms, carbonyl, carboxy, -CONH- and substituted or unsubstituted arylene having 6 to 40 carbon atoms; ,
  • R15 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • the radical may be a radical represented by the following formula (4).
  • R15 and R16 are the same as defined in Formula 3a and 3b,
  • R17 to R21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen; Substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; It is selected from the group consisting of a hetero aryl having 6 to 40 carbon atoms containing a hetero element of Group 14, 15 or 16, and a substituted or unsubstituted alkoxyaryl having 6 to 40 carbon atoms.
  • the polar functional group may be selected from the group consisting of the functional groups listed below.
  • p are each independently an integer of 1 to 10,
  • R5 is substituted or unsubstituted linear or branched alkylene having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkenylene having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkynylene having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted cycloalkylene having 3 to 12 carbon atoms; Substituted or unsubstituted arylene having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted carbonyloxyylene having 1 to 20 carbon atoms; Or substituted or unsubstituted alkoxylene having 1 to 20 carbon atoms,
  • R6, R7 and R8 are each independently hydrogen; halogen; Substituted or unsubstituted linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkenyl having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted linear or branched alkynyl having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms; And substituted or unsubstituted carbonyloxy having 1 to 20 carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Or hetero aryl having 6 to 40 carbon atoms including hetero group 14, 15 or 16 hetero elements may be selected from the group consisting of the functional groups listed below.
  • R'10 to R'18 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted Aryloxy having 6 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms.
  • substituent looking at the definition of each substituent in detail as follows.
  • Alkyl means a straight or branched chain saturated monovalent hydrocarbon moiety of 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms. Alkyl groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents. Examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, 2-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, nucleus, dodecyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, Dichloromethyl, trichloromethyl, iodomethyl, bromomethyl and the like.
  • Alkenyl means a straight or branched chain monovalent hydrocarbon moiety of 1 to 20, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6 carbon atoms comprising at least one carbon-carbon double bond. . Alkenyl groups may be bonded through a carbon atom comprising a carbon-carbon double bond or through a saturated carbon atom. Alkenyl groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents. Examples of the alkenyl group include ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, pentenyl, 5-nuxenyl, dodecenyl and the like.
  • Cycloalkyl means a saturated or unsaturated non-aromatic monovalent monocyclic, bicyclic or tricyclic hydrocarbon moiety of 3 to 12 ring carbons and may be optionally substituted by one or more halogen substituents. .
  • Aryl means a monovalent monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon moiety having 6 to 20, preferably 6 to 12 ring atoms, which may be optionally substituted by one or more halogen substituents or the like.
  • Examples of the aryl group include phenyl, naphthalenyl, fluorenyl and the like.
  • Alkoxyaryl means that at least one hydrogen atom of the aryl group as defined above is substituted with an alkoxy group.
  • alkoxyaryl group examples include methoxyphenyl, ethoxyphenyl, propoxyphenyl, butoxyphenyl, phenoxyphenyl, nucleooxyphenyl, hepoxy, oxoxy, nanoxy, mepsicybiphenyl, methoxynaphthalenyl, Methoxy fluorenyl, methoxy anthracenyl, ethoxy anthracenyl, propoxy anthracenyl methoxy fluorenyl and the like.
  • Arylalkyl means that at least one hydrogen atom of the alkyl group as defined above is substituted with an aryl group, and may be optionally substituted with one or more halogen substituents. For example, benzyl, benzhydryl, trityl, etc. are mentioned.
  • Alkynyl refers to a monovalent hydrocarbon moiety of 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, straight or branched chains containing at least one carbon-carbon triple bond. it means. Alkynyl groups may be bonded through a carbon atom comprising a carbon-carbon triple bond or through a saturated carbon atom. Alkynyl groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents. For example, ethynyl, propynyl, etc. are mentioned.
  • Alkylene means a straight or branched chain saturated divalent hydrocarbon moiety of 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably i to 6 carbon atoms. Alkylene groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents. As an example of an alkyl group, methylene, ethylene, propylene, butylene, nuxylene, etc. are mentioned.
  • Alkenylene refers to a straight or branched chain divalent hydrocarbon moiety of 2 to 20, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6 carbon atoms containing at least one carbon-carbon double bond. it means. Alkenylene groups may be bonded through a carbon atom comprising a carbon-carbon double bond and / or through a saturated carbon atom. Alkenylene groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents.
  • Cycloalkylene means a saturated or unsaturated non-aromatic divalent monocyclic, bicyclic or tricyclic hydrocarbon moiety of 3 to 12 ring carbons and may be optionally substituted by one or more halogen substituents. .
  • cyclopropylene, cyclobutylene, etc. are mentioned.
  • Arylene means a divalent monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon moiety having 6 to 20, preferably 6 to 12 ring atoms, which may be optionally substituted by one or more halogen substituents. have.
  • the aromatic portion of the aryl group contains only carbon atoms. Phenylene etc. are mentioned as an example of an arylene group.
  • Arylalkylene means a divalent moiety in which at least one hydrogen atom of the alkyl group as defined above is substituted with an aryl group, and may be optionally substituted by one or more halogen substituents.
  • benzylene etc. can be mentioned.
  • Alkynylene refers to a divalent hydrocarbon moiety of 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, straight or branched chains containing at least one carbon-carbon triple bond. it means. Alkynylene groups may be bonded through a carbon atom comprising a carbon-carbon triple bond or through a saturated carbon atom. Alkynylene groups may be optionally substituted by one or more halogen substituents. For example, ethynylene, propynylene, etc. are mentioned.
  • the photoreactive polymer including the repeating unit represented by Formula 2a or 2b
  • a large free space may be secured between the photoreactors due to the bulky aralkyl structure bonded through the linker L at the end of the photoreactor. have.
  • the photoreactors can move (flow) or react relatively freely in a free space largely secured. Therefore, the photoreaction polymer may exhibit more excellent light response, orientation speed, and optical orientation.
  • the photoreactive polymer is a photoreactor can change the orientation direction relatively freely according to the change in the polarization direction. Therefore, the change in the alignment direction according to the polarization direction can occur more smoothly, and can be preferably applied to a patterned retarder, a patterned cell alignment film, and the like.
  • the repeating unit of Formula 2a or 2b included in the photoreactive polymer is structurally hard, and the photoreactive polymer including the same has a glass transition temperature (Tg) of about 300 ° C. or higher, preferably about 300 to about 350 Since it is relatively high at ° C, it can exhibit excellent thermal stability compared to conventionally known photobanung polymers.
  • Tg glass transition temperature
  • the repeating unit of Formula 2a or 2b constituting the photoreactive polymer may have a polymerization degree of about 50 to 5,000, preferably about 100 to 4,000, and more preferably about 1,000 to 3,000.
  • the photo-banung polymer is 10,000 to 1,000,000, preferably 20,000 It may have a weight average molecular weight of from 500,000. Accordingly, the photo-banung polymer may be appropriately included in the coating composition for forming the alignment layer, and may exhibit excellent coating properties, but the alignment layer formed therefrom may exhibit excellent liquid crystal alignment.
  • the photoreaction polymers described above may exhibit photoreactivity under exposure to polarized light having a wavelength of about 150 to about 450 nm, for example, wavelengths of about 200 to about 400 nm, more specifically wavelengths of about 250 to about 350 nm. Under the exposure of the polarized light in the UV region having, excellent light reflection properties and orientation can be exhibited.
  • the composition comprising a photo-banung polymer comprising a repeating unit represented by the formula 2a or 2b further comprises a photoactive agent, (meth) acrylate-based compound and photoinitiator can do. By adding a light activator to the photoreactant polymer, it is possible to increase the reaction properties of the photoreactant group.
  • Examples of the photoactive agent is butyl -9H- thioxanthone den in 2,4-9-one (2, 4 -ethyl-9H- thioxanthen-9-one), 1- isopropyl -9H- thioxanthone Baden- 9-one (1-isopropyl-9H-thioxanthen-9-one), 1,3-difluoro-9H-thioxane-9-one (l, 3-difluoro-9H-thioxanthen-9-one), And 2-trifluoromethyl-9H-thioxane-9-one (2-trifluoromethyl-9H-thioxanthen-9-one) and the like.
  • the (meth) acrylate-based compound is, for example, pentaerythritol triacrylate (pentaerythritol triacrylate), tri (2- acrylyloxy ethyl) isosinurate (tris ( 2- acrylolyloxyethyl) isocynurate), tri It may be at least one selected from the group consisting of methylolpropane triacrylate, and dipentaerythritol hexaacrylate.
  • Irgacure 907, 819, etc. may be used as the photoinitiator, but the present invention is not limited thereto.
  • the content of the components is ' about 50 to about 70% by weight of the photoreactive polymer comprising a repeating unit represented by Formula 2a or 2b based on the total weight of the composition, the light an active claim from about i to about 20 parts by weight 0/0, the 'above-mentioned (meth) acrylate-based compound from about 20 to about 40 weight 0 /. in, and the photoinitiator of about 1 to about 15 increased 0 /.
  • the photoreactive polymer comprising a repeating unit represented by Formula 2a or 2b based on the total weight of the composition
  • the light an active claim from about i to about 20 parts by weight 0/0
  • the 'above-mentioned (meth) acrylate-based compound from about 20 to about 40 weight 0 /. in
  • Can be the photoreactive polymer comprising a repeating unit represented by Formula 2a or 2b
  • the optical film of this invention contains the 1st optically anisotropic layer containing a liquid crystal compound.
  • the liquid crystal compound included in the first optically anisotropic layer includes at least one compound represented by Chemical Formula 1 below.
  • Arl to Ar3 are each independently the same as or different from each other, arylene having 6 to 40 carbon atoms, and the arylene may be substituted with alkyl or halogen substituents having 1 to 10 carbon atoms;
  • A1 and A2 are each independently represented by the same formula la or the same as or different from each other;
  • Jm and Mm are each independently the same as or different from each other, a simple bond, alkylene having 1 to 10 carbon atoms or cycloalkylene having 3 to 10 carbon atoms,
  • Qm is an alkyl, acrylate, methacrylate or epoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the first optically anisotropic insect is, in addition to the liquid crystal compound represented by Formula 1, one monoacrylate-based compound It may further include the above.
  • the physical characteristics such as the orientation or the light reflection property required for the optical film are determined by the interaction between the liquid crystal compound included in the first optically anisotropic layer and the light semi-annular polymer included in the second optically anisotropic layer. Therefore, this interaction may vary depending on the structural properties of the liquid crystal compound and the photoreflective polymer.
  • the optical film of the present invention includes a liquid crystal compound represented by the formula (1) and a photo-banung polymer comprising a repeating unit represented by the formula (2) as a separate layer, respectively. Therefore, as the liquid crystal compound and the photoreactive polymer are combined without unnecessary interaction when included in one layer, they exhibit excellent orientation or photoreactivity with appropriate bonding force. Accordingly, an optical film having improved liquid crystal alignment and photoreaction speed may be provided.
  • the optical film of the present invention can be produced according to conventional methods known in the art.
  • a suitable organic composition comprising a photo-banung polymer comprising a repeating unit represented by the formula (2a) or (2b), a photoactivator 1, a (meth) acrylate-based compound as a binder and a photoinitiator Dissolve in solvent to make a solution.
  • the organic solvent may be toluene, anisole, anisole, chlorobenzene, dichloroethane, cyclohexane, cyclopentane, or propylene glycol methyl ether acetate (propylene). glycol methyl ether acetate) and the like, but are not limited thereto.
  • the solid content of the solution may be about 1 to about 15% by weight relative to the weight of the solution.
  • the solid content of the solution may be about 1 to about 15% by weight relative to the weight of the solution.
  • from about 10 to about 15 weight 0/0 preferably in order to cast the film, in order to make a thin film of about 1 to about 5 weight 0 /. Is preferred.
  • the prepared solution is dropped on a substrate or glass, spin-coated, bar-coated, solvent-cast, etc., and then dried in an oven or a hot plate.
  • the second optically anisotropic layer is formed by irradiating polarized UV to make the double bonds of the photoreactor dimer in a constant direction.
  • the first optically anisotropic layer may be formed by coating and drying a solution containing the liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1 on the second optically anisotropic layer.
  • liquid crystal compound and the photoinitiator may be dissolved in an organic solvent to prepare the same.
  • the liquid crystal compound solution The content of the liquid crystal compound is not particularly limited, but may be about 5 to about 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the total liquid crystal compound solution, preferably about 5 to about 50 parts by weight.
  • a photoinitiator a chiral agent, a surfactant, a polymerizable monomer, a polymer, and the like may be added to the liquid crystal compound solution as long as the liquid crystal alignment is not prevented.
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, tetrachloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene and chlorobenzene
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methoxy benzene and 1,2-dimethicene benzene
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclonucleanone and cyclopentanone
  • Alcohols such as isopropyl alcohol and n-butane
  • Cellosolves such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and butyl cellosolve may be used, but are not limited thereto, and may be used in the form of a single or a mixture.
  • the present invention provides a display device comprising the optical film.
  • the optical film which concerns on this invention can be used as the optical member for liquid crystal display devices.
  • Examples include Super Twist Nematic (STN) type LCD, Thin Film Transistor-Twisted Nematic (TFT-TN) type LCD, Vertical Alignment (VA) type LCD, and In-Plane (IPS) type.
  • Retardation films such as Switching type LCD; Half wave plate; Quarter wave plate; Reverse wavelength dispersion film; Optical compensation films; Color filters; Laminated film with a polarizing plate; Polarizing plate compensation film, etc. are mentioned.
  • the display device of the present invention may include one or two or more optical films.
  • a display element comprising a liquid crystal cell and a first polarizing plate and a second polarizing plate respectively provided on both surfaces of the liquid crystal cell
  • the optical film according to the present invention comprises the liquid crystal cell and the first polarizing plate and / or the first polarizing plate. It may be provided between the two polarizing plates. That is, an optical film may be provided between the first polarizing plate and the liquid crystal cell, and an optical film may be provided between the second polarizing plate and the liquid crystal cell, or between the first polarizing tube and the liquid crystal sal and between the second polarizing plate and the liquid crystal sal. Or more than that.
  • the display device of the present invention can be manufactured according to conventional methods known in the art.
  • the display element comprises the steps of preparing a first substrate and a second substrate as a substrate; Forming a second optically anisotropic layer on the substrate; Drying the second optically anisotropic layer formed on the substrate; Irradiating UV light to the dried second optically anisotropic layer to orient the light; Forming a first optically anisotropic layer on the second optically anisotropic layer; And attaching the two substrates such that the liquid crystal layer is interposed between the two substrates.
  • a solution containing a (meth) acrylate-based compound and a photoinitiator as a photobanung polymer, a photoactive agent, and a binder including a repeating unit represented by Formula 2a or 2b on a substrate is dissolved in a suitable organic solvent. ⁇ Made and then dried.
  • the alignment can be imparted in any desired direction by irradiating linearly polarized ultraviolet rays in a predetermined direction. This induces primary molecular orientation in the direction (absorption axis) perpendicular to the transmission axis of the ultraviolet polarizing plate (wire grid polarizing plate) through the dimerization (adding ring) reaction of the photoreactive polymer constituting the optically anisotropic layer. Done.
  • the orientation direction of the optically anisotropic layer can be adjusted to any desired angle, so that the optical axis of the first optically anisotropic layer formed on the second optically anisotropic layer in the future may be adjusted to the advancing direction of the substrate. It is possible to adjust the angle.
  • a solution containing a liquid crystal compound is coated and dried on the first optically anisotropic layer to form a first optically anisotropic layer.
  • the first optically anisotropic layer oriented on the first optically anisotropic layer is fixed by polymerization and curing through ultraviolet irradiation.
  • one of the two substrates having the optical film according to the present invention is applied to the end of the glass substrate by applying a light semi-finished adhesive containing a ball spacer to the end of the glass substrate, and then bonded to the other substrate to the adhesive coated portion Only the ultraviolet rays are bonded to the cells. After that, a liquid crystal is injected into the completed cell and heat treated to complete the display device.
  • the display element of this invention provided with the said optical film shows the outstanding liquid-crystal orientation and photoreaction rate.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating an optical film manufactured according to an embodiment of the present invention.
  • an optical film 100 may include a first optically anisotropic layer 20; And a second optically anisotropic layer 10.
  • the exposure was made by using a high-pressure mercury lamp of 200mW / cm 2 intensity as a light source and irradiating UV-coated film for 5 seconds using UV wires polarized perpendicular to the film's direction using Moxtek's wire grid polarizer. By providing orientation to form a second optically anisotropic layer.
  • the prepared liquid crystal solution was coated on the second optically anisotropic layer formed by the roll coating method to have a thickness of 1 j3 ⁇ 4m after drying, and then dried at 80 ° C. for 2 minutes to align the liquid crystal molecules to form the first optically anisotropic layer.
  • Example 2 Example 2
  • An optical film was manufactured according to the same method as Example 1 except for using RM-T709 of Chemical Formula 10 instead of RM257.
  • CelAc means cellulose acetate. Comparative Example 3
  • Cel means cellulose. Comparative Example 4
  • CelAc means cellulose acetate.
  • optical films of Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 4 were respectively disposed between the polarizing plates arranged in an orthogonal state. Then, light leakage was photographed using ECLIPSE LV100POL (manufactured by Nikon).
  • the optical film prepared in Example according to the present invention showed excellent photoreactivity compared to the comparative example.

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Abstract

본 발명은 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것으로, 상기 광학 필름은 액정 화합물을 포함하는 제1광학 이방성층 및 광반응성 중합체를 포함하는 제2 광학 이방성층으로 이루어져, 광 반응성기의 광반응 속도가 개선되고 액정 배향성이 우수하다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자
【발명의 상세한 설명】
【기술분야】
본 발명은 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는， 액정 배향성이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2012년 8월 21 일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2012-0091436 호 및 2013 년 8 월 5 일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0092759 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
【배경기술】
최근 액정 디스플레이가 대형화되면서 모바일폰이나 노트북 등의 개인용에서 점차 벽걸이 TV 등의 가정용으로 용도가 확장됨에 따라 액정 디스플레이에 대해서는 고화질， 고품위화 및 광시야각이 요구되고 있다. 특히 박막트랜지스터에 의해서 구동되는 박막트랜지스터 액정 디스플레이 (TFT-LCD)는 개개의 화소를 독립적으로 구동시키기 때문에 액정의 웅답속도가 매우 뛰어나 고화질의 동화상을 구현할 수 있어 점차 응용범위가 확장되고 있다.
이러한 TFT-LCD에서 액정이 광스위치로서 사용될 수 있기 위해서는 디스플레이 셀의 가장 안쪽의 박막트랜지스터가 형성된 층 위에 액정이 일정 방향으로 초기 배향되어야만 하는데， 이를 위해 액정 배향막이 사용되고 있다.
이러한 액정 배향을 위해， 폴리이미드 등의 내열성 고분자를 투명 유리 위에 도포하여 고분자 배향막을 성층하고， 나일론, 레이은 등의 러빙 천을 감은 회전 를러를 고속 회전시키면서 배향막을 문질러 배향시키는 러빙 공정 (rubbing process)이 적용된 바 있다.
그러나， 러빙 공정은 러빙시 액정 배향제 표면에 기계적인 스크랫치를 생기게 하거나， 높은 정전기를 발생시키기 때문에 박막 트랜지스터가 파괴될 수 있다. 또한， 러빙천에서 발생되는 미세한 파이버 등으로 인해 불량이 발생되어 생산수율 향상에 장애가 되고 있다.
이와 같은 러빙 공정의 문제점을 극복하여 생산적인 측면에 혁신을 이루고자 새롭게 고안된 액정 배향 방식이 UV와 같은 광에 의한 액정 배향 (이하，"광배향")이다.
광배향이란 선편광 된 UV에 의해서 일정한 광반웅성 고분자에 결합된 감광성 그룹이 광반응을 일으키고 이 과정에서 고분자의 주쇄가 일정 방향으로 배열을 하게 됨으로써 결국 액정이 배향되는 광중합형 액정 배향막을 형성하는 메커니즘을 지칭한다.
이와 같은 광배향의 대표적인 예가 M. Schadt 등 (Jpn. J. Appl. Phys.,
Vol31., 1992, 2155), Dae S. Kang 등 (미국특허 제 5,464,669 호)， Yuriy Reznikov(Jpn. J. Appl. Phys. Vol. 34, 1995, L1000)이 발표한 광중합에 의한 광배향이다ᅳ 이러한 특허 및 논문에서 사용된 광배향 중합체는 주로
PVCN(poly( vinyl cinnamate)) 또는 PVMC(poly( vinyl methoxycinnamate))와 같은 폴리신나메이트계 폴리머이다. 이를 광배향 시킬 경우, 조사된 UV에 의해서 신나메이트의 이중결합이 [2+2] 고리화 첨가 ([2+2] cycloaddition) 반응을 하여 시클로부탄 (cyelobutane)이 형성되며, 이로 인해 이방성이 형성되어 액정분자를 한 방향으로 배열시켜 액정의 배향이 유도되는 것이다.
이외에도， 일본 특개평 11-181127 에는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 등의 주쇄에 신남산기 등의 감광성기를 포함하는 측쇄를 갖는 중합체 및 이를 포함하는 배향막이 개시되어 있다. 또한， 한국 특허 공개 제 2002- 0006819 호에는 폴리메타크릴계 중합체로 된 배향막의 사용에 대해 개시하고 있다.
그러나， 상술한 이전의 배향막용 광반응성 중합체들은 고분자 주쇄의 열적 안정성이 떨어져 배향막의 안정성을 저하시키거나, 광반웅성， 액정 배향성 또는 배향속도가 충분치 못하게 되는 등의 단점이 있었다. 예를 들어， 아크릴계 주쇄를 갖는 중합체의 경우 낮은 열적 안정성으로 인해 배향막의 안정성을 크게 저하시키는 단점이 있었으며, 감광성기가 주쇄에 속박된 경우 배향막에 조사되는 편광에 신속히 반웅하지 못하여 액정 배향성 또는 배향 속도가 저하되는 단점이 있었다. 이와 같이, 액정 배향성 또는 배향 속도가 저하되는 경우， 공정 효율이 저하되거나 액정 표시 소자의 액정 배향이 층분치 못하여 이색비가 작고 컨트라스트가 열화될 수 있다.
한편， Bull.Korean Chem.Soc. 2002, Vol.23, 957 에는 반복 단위 중 일부로서 아조기가 결합된 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체가 제안된 바 있다. 그러나， 이 러 한 광반응성 중합체 역시 배향성 이 층분치 못할 뿐 아니라, 광반응 속도가 느려 공정 효율이 저하되거나 액정 표시 소자의 컨트라스트가 열화되는 등의 문제를 여전히 발생시 킬 수 있다.
【발명의 내용】
【해결하려는 과제】
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 액정 배향성 이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광학 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 액정 필름을 포함하는 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
【과제의 해결 수단】
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 로 표현되는 액정 화합물 1 종 이상을 포함하는 제 1 광학 이 방성층; 및
하기 화학식 2a 또는 2b로 표현되ᅵ는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 제 2 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Ai—— Art— Ei— Ar2-E2— Ar3ᅳ A2 상기 화학식 i 에서，
Arl 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10 의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2 는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합，ᅳ C(=0)-, -OC(=0)-, -C(=0)0-, 또는 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌이고;
A1 및 A2 는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 la 로 표시 되고;
Figure imgf000005_0001
므 1
Figure imgf000006_0001
상기 화학식 2a 또는 2b의 치환기에 대해서는 하기에서 상세히 설명한다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 표시 소자를 제공한다. 【발명의 효과】
본 발명에 따르면, 액정 배향성이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광 학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자를 제공할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 은 본 발명에 일 실시예에 따른 광학 필름을 보여주는 사시도이다.
도 2 는 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 4 에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한사진이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적안내용】
본 발명에서, 제 1, 제 2 등의 용어는다양한 구성요소들을 설명하는데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한 본 발명에 있어서， 각 층 또는 요소가 각 층들 또는 요소들의 "상에'' 또는 "위에 " 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 충 또는 요소가 직접 각 층들 또는 요소들의 위에 형성되는 것을 의미하거나， 다른 층 또는 요소가 각 충 사이， 대상체， 기재 상에 추가적으로 형성될 수 있음을 의미한다ᅳ
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로， 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한， 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바， 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나， 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며， 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 광학 필름 및 표시 소자를 보다 상세히 설명한다. 광학필름
본 발명의 광학 필름은 하기 화학식 1 로 표현되는 액정 화합물 1 종 이상을 포함하는 제 1광학 이방성층; 및
하기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 제 2 광학 이방성층을 포함한다.
[화학식 1]
At ΑΓΓ—ΕΓᅳ Ar2ᅳ E2ᅳ Ar3—— A2 상기 화학식 1에서，
Arl 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌이고， 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10 의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합，—
C(=0)-, -OC(=0)-, -C(=0)0-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고;
A1 및 A2 는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 la로 표시되고;
[화학식 la] — Gm-Jm-Lm-Mm-Nm-Qiti
상기 화학식 la 에서，
Gm, Lm, 및 Nm 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합， -0-, -S-, -C(=0)-, -C(-0)0-, -OC(=0)-, -OC(=0)0-, -C(=0)NR -， -NRC(=0)-, - NRC(=0)NR-, -OCH2-, -C¾0-, -SCH2-, -CH2S-, -CF20-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, - CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이 때 R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합， 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10 의 시클로알킬렌이고， Qm은 탄소수 1 내지 10 의 알킬， 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시 기 이다;
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 2a 및 2b에서 각각 독립적으로,
q 는 0 내지 4 의 정수이고,
m은 50 내지 5,000 의 정수이고，
Rl, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 3a 및 3b로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며,
상기 Rl, R2, R3, 및 R4 중에서 화학식 3a 또는 3b의 라디칼인 것을 제외 한 나머지 Rl, R2, R3, 및 R4 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지형 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알키 닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 및 산소， 질소, 인, 황, 실리콘， 및 보론 중에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 극성 작용기 (polar group)로 이루어진 군에서 선택되고，
상기 R1 내지 R4 가 수소; 할로겐; 또는 상기 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2, R3 와 R4 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 조합이 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10 의 알킬리 덴 그룹을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2 가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12 의 포화 또는 불포화 지 방족 고리 , 또는 탄소수 6 내지 24 의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
Figure imgf000009_0001
[화학식 3b]
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 3a 및 3b에서，
A는 단순결합， 산소, 황 또는 -NH-이고,
B는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌, 카보닐, 카르복시 , 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 산소 또는 황이고;
R9 는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌， 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 알케닐렌， 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬렌， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15 의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 알키 닐렌으로 이루어진 군에서 선택되며 ,
R10 내지 R14 중 적어도 하나는 -L-R15-R16- (치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴)로 표시되는 라디칼이고, 이를 제외한 나머지 R10 내지 R14 는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소， 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬; 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴옥시 ; 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴 및 14 족, 15 족 또는 16 족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40 의 헤테로 아릴로 이루어진 군에서 선택되고，
L은 산소， 황， -NH-, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌， 카보닐, 카르복시 , -CONH- 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
R15 는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10 의 알킬이고,
R16 은 단순결합， -0-, -C(=0)0-, -OC(=0)-, -NH-, -S- 및 -C(=0)-로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 -L-R15-R16- (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지
Figure imgf000011_0001
라디칼은 하기 화학식 4 로 표시 되는 라디 칼일 수 있다.
Figure imgf000011_0002
상기 화학식 4 에서，
R15 및 R16 은 상기 화학식 3a 및 3b에서 정의된 바와 같고，
R17 내지 R21 은 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시 ; 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴옥시 ; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 14 족， 15 족 또는 16 족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40 의 헤테로 아릴, 및 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 40 의 알콕시아릴로 이루어진 군에서 선택된다. 본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 극성 작용기는 이하에 나열된 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 것 일 수 있다.
-OR6, -OC(0)OR6, -R5OC(0)OR6, -C(0)OR6, -R5C(0)OR6, -C(0)R6, - R5C(0)R6, -OC(0)R6, -R5OC(0)R6, -(R50)p-OR6, -(OR5)p-OR6, -C(0)-0-C(0)R6, - R5C(0)-0-C(0)R6, -S¾, -R5SR6, -SSRe, -R5SSR6, -S(=0)R6, -R5S(=0)R6, -
Figure imgf000011_0003
π
Figure imgf000012_0001
Z80.00/CT0ZaM/X3d 6S80£0/ 0Z OAV W
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
상기 극성 작용기에서 ,
p는 각각 독립적으로 1 내지 10 의 정수이고,
R5 는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알키 닐렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬렌; 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥실렌; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕실렌이고,
R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알케닐; 치환 또는 비 치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알키 닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시 ; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥시로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 또는 14 족， 15 족 또는 16 족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40 의 헤테로 아릴은 이하에 나열된 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure imgf000016_0001
상기 식에서,
R'10 내지 R'18 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 알킬， 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴옥시, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴로 이루어진 군에서 선택된다. 한편， 상술한 화학식에서， 각 치환기 의 정의를 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
"알킬 "은 1 내지 20 개， 바람직하게는 1 내지 10 개, 보다 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자의 직 쇄 또는 분지 쇄 포화 1 가 탄화수소 부위를 의미 한다. 알킬기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알킬기의 예로서 메틸, 에틸， 프로필， 2-프로필， n-부틸, 이소- 부틸, tert-부틸， 펜틸， 핵실, 도데실， 플루오로메틸， 디플루오로메틸， 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 요오도메틸， 브로모메틸 등을 들 수 있다.
"알케닐"은 1 이상의 탄소 -탄소 이중 결합을 포함하는 1 내지 20 개， 바람직하게는 2 내지 10 개， 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄 1 가 탄화수소 부위를 의미 한다. 알케닐기는 탄소 -탄소 이중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알케닐기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알케닐기 의 예로서 에 테닐, 1-프로페닐， 2-프로페닐, 2-부테닐， 3- 부테닐， 펜테닐 , 5-핵세닐， 도데세닐 등을 들 수 있다.
"시클로알킬 "은 3 내지 12 개의 고리 탄소의 포화된 또는 불포화된 비방향족 1 가 모노시클릭， 바이시클릭 또는 트리시클릭 탄화수소 부위를 의 미하며， 1 이상의 할로겐 치환체에 의 해 임의로 치환될 수 있다. 예컨대， 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로핵실， 시클로핵세닐， 시클로헵틸, 시클로옥틸, 데카하이드로나프탈레닐, 아다만틸， 노르보닐 (즉， 바이시클로 [2.2.1] 헵트 -5-에닐) 등을 들 수 있다.
"아릴 "은 6 내지 20 개, 바람직하게는 6 내지 12 개의 고리 원자를 가지는 1 가 모노시클릭， 바이시클릭 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 부위를 의미하며 , 1 이상의 할로겐 치환체 등에 의해 임의로 치환될 수 있다. 아릴기의 예로서 페닐, 나프탈레닐, 플루오레닐 등을 들 수 있다.
"알콕시아릴 "은 상기 정의된 아릴기 의 수소 원자 1 개 이상이 알콕시 기로 치환되어 있는 것을 의 미 한다. 알콕시아릴기의 예로서 메록시페닐, 에록시페닐， 프로폭시페닐, 부톡시페닐， 펜록시페닐, 핵톡시페닐, 헵록시 , 옥록시 , 나녹시 , 메특시바이페닐， 메록시나프탈레닐, 메톡시플루오레닐, 메록시안트라세닐， 에톡시 안트라세닐, 프로폭시 안트라세닐 메톡시플루오레닐 등을 들 수 있다.
"아릴알킬"은 상기 정의된 알킬기 의 수소 원자가 1 개 이상이 아릴기로 치환되어 있는 것을 의미하며， 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 벤질, 벤즈하이드릴 및 트리틸 등을 들 수 있다.
"알키 닐"은 1 이상의 탄소 -탄소 삼중결합을 포함하는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10 개, 보다 바람직하게는 2 개 내지 6 개의 직 쇄 또는 분지쇄의 1 가 탄화수소 부위를 의미 한다. 알키 닐기는 탄소 -탄소 삼중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알키 닐기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의 해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 에티 닐 및 프로피 닐 등을 들 수 있다.
"알킬렌"은 1 내지 20 개， 바람직하게는 1 내지 10 개, 보다 바람직하게는 i 내지 6 개의 탄소 원자의 직 쇄 또는 분지 쇄의 포화된 2 가 탄화수소 부위를 의미한다. 알킬렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알킬기의 예로서 메틸렌， 에 틸렌， 프로필렌， 부틸렌， 핵실렌 등을 들 수 있다.
"알케닐렌"은 1 이상의 탄소 -탄소 이중결합을 포함하는 2 내지 20 개, 바람직하게는 2 내지 10 개， 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자의 직 쇄 또는 분지 쇄의 2 가 탄화수소 부위를 의미 한다. 알케닐렌기는 탄소 -탄소 이중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 및 /또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알케닐렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
"시클로알킬렌"은 3 내지 12 개의 고리 탄소의 포화된 또는 불포화된 비 방향족 2 가 모노시클릭 , 바이시클릭 또는 트리시클릭 탄화수소 부위를 의 미하며， 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예컨대, 시클로프로필렌， 시클로부틸렌 등을 들 수 있다.
"아릴렌"은 6 내지 20 개, 바람직하게는 6 내지 12 개의 고리 원자를 가지는 2 가 모노시클릭， 바이시클릭 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 부위를 의미하며 , 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 아릴기의 방향족 부분은 탄소 원자만을 포함한다. 아릴렌기의 예로서 페닐렌 등 들 수 있다.
"아릴알킬렌 "은 상기 정의 된 알킬기의 수소 원자가 1 개 이상이 아릴기로 치환되 어 있는 2 가 부위를 의미하며， 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 벤질 렌 등을 들 수 있다.
"알키 닐렌"은 1 이상의 탄소 -탄소 삼중 결합을 포함하는 2 내지 20 개의 탄소 원자， 바람직하게는 2 내지 10 개, 보다 바람직하게는 2 개 내지 6 개의 직 쇄 또는 분지 쇄의 2 가 탄화수소 부위를 의미 한다. 알키 닐렌기는 탄소 -탄소 삼중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알키 닐렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면， 에티 닐렌 또는 프로피 닐렌 등을 들 수 있다. 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체는， 광반응기 말단에 링 커 L을 매개로 결합된 벌키 한 아르알킬 구조로 인해， 광반응기들 사이에 큰 자유공간이 확보될 수 있다. 이 때문에 , 상기 광반응성 증합체에서는， 광반응기들이 크게 확보된 자유공간 내에서 상대적으로 자유롭게 이동 (유동) 또는 반응할 수 있다. 따라서 , 상기 광반웅성 중합체는 보다 우수한 광반웅성 , 배향속도 및 광배향성을 나타낼 수 있다. 또, 상기 광반웅성 증합체는 편광 방향의 변화에 따라 광반응기들이 상대적으로 자유롭게 배향 방향을 바꿀 수 있다. 그러므로， 편광방향에 따른 배향방향의 변화가 보다 원활히 일어날 수 있고， 패턴화된 리타더， 패턴화된 cell 배향막 등에 바람직하게 적용될 수 있다.
또， 상기 광반웅성 중합체에 포함되는 화학식 2a 또는 2b의 반복 단위는 구조적으로 단단하고, 이를 포함하는 광반웅성 중합체는 유리 전이 온도 (Tg)가 약 300°C 이상, 바람직하게는 약 300 내지 약 350°C로 비교적 높기 때문에， 기존에 알려진 광반웅성 중합체 등에 비해 우수한 열적 안정성을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 광반응성 중합체를 이루는 화학식 2a 또는 2b의 반복 단위는 약 50 내자 5,000 의 중합도， 바람직하게는 약 100 내지 4,000 와 중합도， 보다 바람직하게는 약 1,000 내지 3,000 의 중합도를 가질 수 있다. 그리고， 상기 광반웅성 중합체는 10,000 내지 1,000,000， 바람직하게는 20,000 내지 500,000 의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 이 에 따라， 상기 광반웅성 중합체가 배향막 형성을 위 한 코팅 조성물에 적 절하게 포함되 어 우수한 코팅성을 나타낼 수 있으면서도, 이로부터 형성된 배향막이 우수한 액정 배향성 등을 나타낼 수 있다.
상술한 광반웅성 중합체는 약 150 내지 약 450nm의 파장올 갖는 편광의 노광 하에 광반응성을 나타낼 수 있으며， 예를 들어, 약 200 내지 약 400nm의 파장, 보다 구체적으로， 약 250 내지 약 350nm의 파장을 갖는 UV 영 역의 편광의 노광 하에 우수한 광반웅성 및 배향성 등을 나타낼 수 있다. 한편, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체를 포함하는 조성물은 광 활성 제，(메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시 제를 더 포함할 수 있다. 상기 광반웅성 중합체에 광 활성화제를 첨가함으로써 광 반웅성기의 반웅성을 증가시 킬 수 있다. 상기 광 활성 제의 예로는 2,4-에 틸 -9H-티옥산덴- 9-온 (2,4-ethyl-9H-thioxanthen-9-one), 1-이소프로필 -9H-티옥산덴 -9-온 (1-isopropyl- 9H-thioxanthen-9-one), 1,3-디플루오로 -9H-티옥산덴 -9-온 (l,3-difluoro-9H- thioxanthen-9-one), 및 2-트리플루오로메틸 -9H-티옥산덴 -9-온 (2-trifluoromethyl- 9H-thioxanthen-9-one) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 예를 들어 , 펜타에리트리를 트리아크릴레이트 (pentaerythritol triacrylate), 트리 (2- 아크릴를일옥시 에틸)이소시누레이트 (tris(2-acrylolyloxyethyl)isocynurate), 트리 메틸올프로판 트리아크릴레이트 (trimethylolpropane triacrylate), 및 디 펜타에 리트리를 핵사아크릴레이트 (dipentaerythritol hexaacrylate)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상일 수 있다.
상기 광 개시 제로는 Irgacure 907, 819 등을 사용할 수 있으나, 본 발명 이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면， 상기 성분들의 함량은 ' 상기 조성물 총 중량을 기준으로 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 약 50 내지 약 70 중량%로, 상기 광 활성 제를 약 i 내지 약 20 중량0 /0로, '상기 (메타)아크릴레이트계 화합물을 약 20 내지 약 40 중량0 /。로, 그리고 상기 광 개시제를 약 1 내지 약 15 증량0 /。로 포함할 수 있다.
본 발명의 광학필름은 액정 화합물을 포함하는 제 1 광학 이 방성층을 포함한다.
상기 제 1 광학 이방성층에 포함되는 상기 액정 화합물은 하기 화학식 1 로 표현되는 화합물 1 종 이상을 포함한다.
[화학식 1]
Αι—— Ατι— —— Ar2— E2— A¾— ½ 상기 화학식 i 에서，
Arl 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10 의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 Ε2 는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합， - C(=0)-, -OC(=0)-, -C(=0)0-, 또는 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌이고;
A1 및 A2 는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 la 로 표시되고;
[화학식 la]
'— Gm-jm-Lm- m-Nm-Qm
상기 화학식 la 에서 ,
Gm, Lm, 및 Nm 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합， -0-， -S-, -C(=0)-, -C(=0)0-, -OC(=0)-, -OC(=0)0-, -C(=0)NR-, -NRC(=0)-, - NRC(=0)NR-, -OCH2-, -CH20-, -SCH2 -, -CH2S-, -CF20-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, - CH2-, -(CH2)2 -, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이 때 R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm 은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합， 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10 의 시클로알킬렌이고,
Qm 은 탄소수 1 내지 10 의 알킬， 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시기 이다.
본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 제 1 광학 이방성충은 상기 화학식 1 로 표현되는 액정 화합물 외 에， 모노아크릴레이트계 화합물 1 종 이상을 더 포함할 수 있다.
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
광학 필름에 요구되는 배향성 이나 광반웅성 등의 물리 적 특징은 상기 제 1 광학 이 방성층에 포함된 액정 화합물과 상기 제 2 광학 이방성층에 포함된 광반웅성 중합체의 상호 작용에 의해 결정된다. 따라서 이 러 한 상호 작용은 상기 액정 화합물과 상기 광반옹성 중합체의 구조적 특성 에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 광학 필름은 상기 화학식 1 로 표현되는 액정 화합물과 상기 화학식 2 으로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체를 각각 별개의 층으로 포함한다. 따라서 , 상기 액정 화합물과 광반웅성 중합체가 하나의 층에 포함될 경우의 불필요한 상호작용 없이 조합됨에 따라 적 절한 결합력으로 뛰어난 배향성 이나 광반응성을 나타낸다. 이에 따라 액정 배향성 및 광반응속도가 개선된 광학 필름을 제공할 수 있다.
본 발명의 광학 필름은 당업 계에 알려진 통상적 인 방법에 따라 제작될 수 있다. 상기 광학 필름을 제조하기 위해서, 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체, 광 활성거 1, 바인더로서 (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 적 절한 유기용매에 녹여 용액으로 만든다. 상기 유기용매로는 를루엔 (toluene), 아니솔 (anisole), 클로로벤젠 (chlorobenzene), 디클로로에탄 (dichloroethane), 시클로핵산 (cyclohexane), 시클로펜탄 (cyclopentane), 또는 프로필렌 글리콜 메틸 에 테르 아세테이트 (propylene glycol methyl ether acetate) 등을 사용할 수 있으나， 이에 만 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 용액의 고형분은 용액의 중량 대비 약 1 내지 약 15 중량 %일 수 있다. 예를 들어 , 필름으로 캐스팅하기 위해서는 약 10 내지 약 15 중량0 /0가 바람직하고， 박막으로 만들기 위해서는 약 1 내지 약 5 중량0 /。가 바람직하다.
상기 제조한 용액을 기 재나 유리 위에 떨어뜨린 후, 스핀 코팅 , 바 코팅 , 용매 캐스팅 등을 실시 한 후， 오븐이나 핫플레이트에 을려놓고 건조시 킨다. 다음에 , 편광 UV를 조사하여 광 반응기의 이중결합이 일정한 방향으로 이합체를 이루도록 하여 제 2 광학 이방성층을 형성한다.
상기 제 2 광학 이방성층 위 에 상기 화학식 1 로 표현되는 액정 화합물을 포함하는 용액을 코팅하고 건조시 켜 제 1 광학 이방성층을 형성할 수 있다.
이 때 상기 액정 화합물 및 광 개시 제를 유기 용매에 용해시 켜서 제조할 수 있다. 상기 액정 화합물 용액 증 상기 액정 화합물의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니나, 전체 액정 화합물 용액 100 중량부에 대하여 약 5 내지 약 70 중량부인 것 일 수 있고 바람직하게는 약 5 내지 약 50 중량부일 수 있다.
또한, 상기 액정 화합물 용액에는 액정 배향을 방해하지 않는 한 광개시제， 카이 럴제, 계면 활성 제, 중합성 모노머， 폴리머 등이 첨가될 수 있다.
상기 액정 화합물 용액 제조시 유기 용매로는 클로로포름， 테트라클로로에탄, 트리클로로에 틸렌, 테트라클로로에 틸렌， 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 를루엔, 자일렌, 메록시 벤젠， 1,2-디 메특시 벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로핵사논， 사이클로펜타논 등의 케톤류; 이소프로필 알코올， n-부탄을 등의 알코올류; 메틸 셀로솔브， 에틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 등의 셀로솔브류 등을 사용할 수 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니며， 단일 또는 흔합물 형 태로 사용될 수 있다. 표시 소자
본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 표시 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 광학 필름은 액정 표시 장치용 광학 부재로서 될 수 있다. 예로서는， STN(Super Twist Nematic)형 LCD, TFT-TN(Thin Film Transistor- Twisted Nematic)형 LCD, VA(Vertical Alignment)형 LCD, IPS(In-Plane Switching)형 LCD 등의 위상차 필름; 1/2 파장판; 1/4 파장판; 역파장 분산 특성 필름; 광학 보상 필름; 컬러 필터; 편광판과의 적층 필름; 편광판 보상 필름 등을 들 수 있다.
본 발명의 표시 소자는 상기 광학 필름을 하나 또는 2 이상 포함할 수 있다.
예를 들어， 액정 셀 및 이 액정 셀의 양면에 각각 구비된 제 1 편광판 및 제 2 편광판을 포함하는 표시 소자에 있어서， 본 발명에 따른 광학 필름은 상기 액정 셀과 상기 제 1 편광판 및 /또는 제 2 편광판 사이에 구비될 수 있다. 즉， 제 1 편광판과 액정 셀 사이에 광학 필름이 구비될 수 있고, 제 2 편광판과 액정 셀 사이에， 또는 제 1 편광관과 액정 샐 사이와 제 2 편광판과 액정 샐 사이 모두에 광학 필름이 하나 또는 그 이상 구비될 수 있다.
본 발명의 표시 소자는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 표시 소자는 기재로써 제 1 기판 및 제 2 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제 2 광학 이방성층을 형성하는 단계; 상기 기판 상에 형성된 제 2 광학 이방성층을 건조시키는 단계; 상기 건조된 제 2 광학 이방성층에 UV광을 조사하여 광 배향하는 단계; 상기 제 2 광학 이방성층 상에 제 1 광학 이방성층을 형성하는 단계; 및 상기 두 기판 사이에 액정층이 개재되도록 두 기판을 합착시키는 단계로 제조될 수 있다.
보다 구체적으로， 기재 상에 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체, 광 활성제, 바인더로서 (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 적절한 유기용매에 녹여 용액으로 만든 후 ^포 및 건조한다.
건조가 완료된 후, 소정의 방향으로 선편광된 자외선을 조사함으로써 원하는 임의의 방향으로 배향을 부여할 수 있다. 이는 광학 이방성층을 구성하는 광반응성 중합체 등이 자외선 조사에 의한 이합체화 (고리 첨가) 반웅을 통해 자외선 편광판 (와이어 그리드 편광판)의 투과축에 수직한 방향 (흡수축)으로 1 차 분자 배향을 유도하게 된다. 그러므로， 조사하는 자외선의 편광 방향을 조절할 경우 광학 이방성층의 배향 방향을 임의의 원하는 각으로 조절할 수 있고， 따라서 향후 제 2 광학 이방성층 상에 형성되는 제 1 광학 이방성층의 광축을 기재의 진행 방향에 대하여 임의의 각으로 조절하는 것이 가능하다.
상기 제 1 광학 이방성층 상에 액정 화합물을 포함하는 용액을 도포 및 건조하여 제 1 광학 이방성층을 형성한다.
상기 건조 과정을 거친 후， 상기 제 1광학 이방성층 상에 배향된 제 1 광학 이방성층은 자외선 조사를 통해 중합하여 경화시킴으로써 고정된다. 이후, 본 발명에 따른 광학 필름을 갖는 기판 2 개의 기판 중 하나에는 볼스페이서가 함유된 광 반웅성 접착제를 유리 기판 끝부분에 도포한 후, 이것에 나머지 하나의 기판을 합착하여 접착제가 도포된 부분만 자외선을 조사하여 셀을 접합시킨다. 이후 완성된 셀에 액정을 주입하고 열처리하여 표시 소자를 완성한다.
상기 광학 필름을 구비하는 본 발명의 표시 소자는 우수한 액정 배향성 및 광 반응속도를 보인다.
도 1 은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 광학 필름을 도식화하여 나타내는 도면이다.
도 1 을 참고하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 광학 필름 (100)은 제 1광학 이방성층 (20); 및 제 2광학 이방성층 (10)을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐， 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. 이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1
5-노보넨 -2-에틸 -(4-벤질옥시 신나메이트) 증합체 (Mw 159k)를 c- 펜타논 (c-pentanone) 용매에 2 중량 %의 농도로 용해하고， 두께 80 마이크론의 폴리에 틸렌 테레프탈레이트 (상품명 : SH61, 한국의 SKC^) 제조) 기판 상에 , 건조 후 두께가 1,000 A이 되도록 롤 코팅 방법으로 코팅하였다. 그 후, 80°C의 오븐에서 3 분간 가열하여 코팅 막 내부의 용매를 제거하여 코탕막을 형성하였다.
노광은 200mW/cm2 세기의 고압 수은등을 광원으로 하고， Moxtek사의 와이어 그리드 폴라라이저 (wire grid polarizer)를 이용하여 필름의 진행 방향과 수직하게 편광된 UV가 나오도록 하여 코팅 된 막에 5 초간 조사하여 배향을 부여 함으로써 제 2 광학 이방성층을 형성하였다.
하기 화학식 5 의 RM257 95.0 중량%와 광개시제로 이가큐어 907(스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 5.0 중량0 /0가 흔합된 고형분을 액정 용액 100 중량부당 액정 함량이 25 중량부가 되도록 틀루엔에 용해시켜 중합 가능한 반응성 액정 용액을 제조하였다:
[화학식 5]
Figure imgf000027_0001
제조된 액정 용액을 롤 코팅 방법 에 의해 상기 형성된 제 2 광학 이방성층 위에 건조 후의 두께가 1 j¾m가 되도록 코팅 한 후， 80°C로 2 분간 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하여 제 1 광학 이방성층을 제조하였다. 배향된 제 1 광학 이방성층에 대해 200mW/cm2 세기 의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화시켜 제 1 광학 이 방성층 및 제 2 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름을 제조하였다. 실시 예 2
5-노보넨 -2-에 틸 -(4-벤질옥시 신나메 이트) 중합체 대신 5-노보넨 -2- 에틸 -(4-플루오로 벤질옥시 신나메이트) 중합체 (Mw 144k)를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1 과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 3
5-노보넨 -2-에틸 -(4-벤질옥시 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨 -2- 에틸 -(4-메틸 벤질옥시 신나메이트) 중합체 (Mw 130k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 4
5-노보넨 -2-에틸 -(4-벤질옥시 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨 -2- 에틸 -(4-메특시 벤질옥시 신나메이트) 증합체 (Mw 102k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 5
5-노보넨 -2-에틸 -(4-벤질옥시 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨 -2- 에틸 -(4-메틸케톤 벤질옥시 신나메이트) 중합체 (Mw 87k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 6
RM257 대신 하기 화학식 6 의 RM257-4 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 6]
Figure imgf000028_0001
실시예 7
RM257대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 8
RM257대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 시예 9
RM257 대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 10
RM257 대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다. 실시예 11
RM257 대신 RM257, RM23(화학식 7)， RM305(화학식 8), 및 RM105(화학식 9) (60:10:20:10의 중량비)의 흔합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 7]
Figure imgf000029_0001
[화학식 9]
Figure imgf000030_0001
실시예 12
RM257 대신 하기 화학식 10의 RM-T709를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
[화학식 10]
Figure imgf000030_0002
실시예 13
RM257 대신 하기 화학식 11의 RM-T813를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 11]
Figure imgf000030_0003
실시예 14
RM257 대신 하기 화학식 12의 RM-T861를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 12]
Figure imgf000030_0004
비교예 1
RM257 대신 하기 화학식 13 의 LC1057 를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 5 와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 13]
Figure imgf000031_0001
비교예 2
5-노보넨 -2-에 틸 -(4-벤질옥시 신나메이트) 중합체 대신 하기 화학식 14 의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1 과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 14]
Figure imgf000031_0002
상기 화학식 14 에서 , CelAc는 셀롤로오스 아세테 이트 (cellulose acetate)를 의 미 한다. 비교예 3
5-노보넨 -2-에 틸 -(4-벤질옥시 신나메 이트) 중합체 대신 하기 화학식
15 의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1 과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 15]
Figure imgf000031_0003
상기 화학식 15 에서 , Cel은 샐를로오스 (cellulose)를 의 미 한다. 비교예 4
5-노보넨 -2-에 틸 -(4-벤질옥시 신나메 이트) 중합체 대신 하기 화학식 16 의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1 과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다:
[화학식 16]
Figure imgf000032_0001
상기 화학식 16 에서， CelAc는 샐를로오스 아세테이트 (cellulose acetate)를 의 미 한다.
<실험예 >
실험예 1: 액정 배향성 (빛샘 정도) 평가
직교 .상태로 배치 된 편광판 사이에 상기 실시 예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 4 의 광학 필름을 각각 배치한 다음， ECLIPSE LV100POL(NIKON사 제조)를 이용하여 빛샘 정도를 촬영하였다.
도 2 는 실시 예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 4 에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영 한 사진이다.
도 2 를 참조하면, 본 발명 에 따른 광학 필름은 빛샘 현상이 거의 없었으나, 비교예의 광학 필름은 상당한 빛샘 현상이 관찰되 었다. 실험예 2: 광반웅성 평가
상기 실시 예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 4 에서 제조된 광학 필름의 FT-IR스펙트럼을 관찰하였다. 20mw/cm2 의 세기를 갖는 수은 램프를 이용하여 노광함에 따라 중합체의 신나메이트기의 C=C결합의 스트레칭 모드의 세기가 초기 값의 절반이 될 때까지 의 시간 (tl/2)과 이를 에너지로 환산한 값 (E1/2=20mW/cm2 x t1/2)을 기준으로 광학 필름의 광반응성을 평가하였다.
그 결과를 하기 표 1 에 나타내었다.
[표 1]
Figure imgf000033_0001
상기 표 1 을 참조하면， 본 발명에 따른 실시 예로 제조된 광학 필름은 비교예에 비하여 뛰 어난 광반응성을 보였다.
【부호의 설명】
10: 제 2 광학 이방성층
20: 제 1 광학 이방성층
100: 광학 필름

Claims

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¾÷¾ 【】 1-
Figure imgf000035_0001
상기 화학식 2a 및 2b에서 각각 독립적으로,
q 는 0 내지 4 의 정수이고，
m은 50 내지 5,000 의 정수이고，
Rl, R2, R3, 및 R4 중 적 어도 하나는 하기 화학식 3a 및 3b로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며 ,
상기 Rl, R2, R3, 및 R4 중에서 화학식 3a 또는 3b의 라디칼인 것을 제외 한 나머지 Rl, R2, R3, 및 R4 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알키 닐; 치환 또는 비 치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 및 산소， 질소, 인， 황, 실리콘， 및 보론 중에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 극성 작용기 (polar group)로 이루어진 군에서 선택되고，
상기 R1 내지 R4 가 수소; 할로겐; 또는 상기 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2, R3 와 R4 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 조합이 서로 연결되 어 탄소수 1 내지 10 의 알킬리 덴 그룹을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2 가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되 어 탄소수 4 내지 12 의 포화 또는 불포화 지 방족 고리 , 또는 탄소수 6 내지 24 의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 3a]
Figure imgf000036_0001
상기 화학식 3a 및 3b에서 ,
A는 단순결합, 산소, 황 또는 -NH-이고,
B는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌, 카보닐， 카르복시 , 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌， 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 산소 또는 황이고;
R9 는 단순결합， 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 알케닐렌， 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬렌， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15 의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 알키 닐렌으로 이루어진 군에서 선택되며 ,
R10 내지 R14 중 적어도 하나는 -L-R15-R16- (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴)로 표시되는 라디칼이고, 이를 제외한 나머지 R10 내지 R14 는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시 ; 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴옥시 ; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴 및 14 족， 15 족 또는 16 족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40 의 헤테로 아릴로 이루어진 군에서 선택되고,
L은 산소, 황, -NH-, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬렌， 카보닐, 카르복시 , -CONH- 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
R15 는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10 의 알킬이고,
R16 은 단순결합, -0-, -C(=0)0-, -OC(=0)-, -NH-, -S- 및 -C(=0)-로 이루어진 군에서 선택된다.
【청구항 21
제 1 항에 있어서， 상기 — L-R15-R16- (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴)의 라디칼은 하기 화학식 4 로 표시되는 라디칼인 광학 필름:
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 4 에서,
R15 및 R16 은 상기 화학식 3a 및 3b에서 정의된 바와 같고,
R17 내지 R21 은 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립 적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬; 치환 또는 비 치환된
Figure imgf000038_0001
- '9¾(o=)s¾- <9H(O=)S- '9¾ss - '9ass- '9as - '9HS- '9Ή(Ο)3-Ο-(Ο)3¾
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-R5— NH2 -R5— N- -R5— Siᅳ OR
\
OR8
Figure imgf000041_0002
상기 극성 작용기 에서 ,
p는 각각 독립적으로 1 내지 10 의 정수이고，
5 는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지형 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지형 알키 닐렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴렌; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥실렌; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕실렌이고,
R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로， 수소; 할로겐; 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알키 닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12 의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시 ; 및 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥시로 이루어진 군에서 선택된다.
【청구항 4】
제 1 항에 있어서 , 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴; 또는 14 족， 15 족 또는 16 족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40 의 헤테로 아릴은 이하에 나열된 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 광학 필름:
Figure imgf000043_0001
상기 식에서 ,
R'lO 내지 R'18 는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지 형 알킬， 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕시， 치환 또는 비 치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴옥시， 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40 의 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
【청구항 5】
제 1 항에 있어서， 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체는 10,000 내지 1,000,000 의 중량 평균 분자량을 갖는 광학 필름.
【청구항 6]
제 1 항에 있어서 , 상기 제 2 광학 이방성층은 상기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체， 광 활성 제, (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 포함하는 광학 필름.
【청구항 7】
제 6 항에 있어서， 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 화학식 2a 또는 2b 로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반웅성 중합체 50 내지 70 중량0 /0; 상기 광 활성제 1 내지 20 중량0 /0; 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물 20 내지 40 중량%； 및 상기 광 개시제 1 내지 15 중량 %를 포함하는 광학 필름.
【청구항 8】
제 6 항에 있어서 , 상기 광 활성 제는 2,4-에 틸 -9H-티옥산덴 -9-온 (2,4- ethyl-9H-thioxanthen-9-one), 1-이소프로필 -9H-티옥산덴 -9-온 (l-isopropyl-9H- thioxanthen-9-one), 1，3ᅳ디플루오로 -9H-티옥산덴 -9-온 (1 ,3-difluoro-9H-thioxanthen- 9-one), 및 2-트리플루오로메틸 -9H-티옥산덴 -9-은 (2-trifluoromethyl-9H- thioxanthen-9-one)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름.
【청구항 9】
제 6 항에 있어서 , 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 펜타에 리트리를 트리 아크릴레이트 (pentaerythritol triacrylate), 트리 (2- 아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트 (tris(2-acrylolyloxyetliyl)isocyi rate), 트리 메틸을프로판 트리 아크릴레이트 (trimethylolpropane triacrylate), 및 디펜타에리트리를 핵사아크릴레이트 (dipentaerythritol hexaacrylate) 으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름.
【청구항 10】
제 1 항에 있어서， 상기 제 1 광학 이방성층은 모노아크릴레이트계 화합물을 1 종 이상 더 포함하는 광학 필름.
【청구항 11】
제 10 항에 있어서， 상기 모노아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 광학 필름:
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
【청구항 12】
제 1항의 광학 필름을 포함하는 표시 소자.
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