KR20090089856A - 콘택트 렌즈 - Google Patents

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KR20090089856A
KR20090089856A KR1020097010515A KR20097010515A KR20090089856A KR 20090089856 A KR20090089856 A KR 20090089856A KR 1020097010515 A KR1020097010515 A KR 1020097010515A KR 20097010515 A KR20097010515 A KR 20097010515A KR 20090089856 A KR20090089856 A KR 20090089856A
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로버트 앤드류 브로드
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소플론 씨엘 리미티드
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Abstract

A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 하기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머:
Figure 112009030806123-PCT00006
식 I
상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1 -4 알킬임;
B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
C) N-비닐 피롤리돈; 및
D) 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머
의 반응물을 포함하는 조성물로 이루어지고,
상기 A) 및 B)의 결합량은 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 20 중량%이며,
상기 N-비닐 피롤리돈 (NVP)은, 반응물이 폴리비닐 피롤리돈 (PVP) 호모폴리머를 포함할 정도의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.

Description

콘택트 렌즈 {CONTACT LENS}
본 발명은 실리콘-함유 모노머로 만든 하이드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다.
하이드로겔은 평형 상태에서 물을 포함하는 수화 가교결합 폴리머 시스템이다. 하이드로겔은 통상 산소 투과성이며 생체접합성이어서, 생체의학 장치, 특히 콘택트 렌즈나 안내(intraocular) 렌즈를 제조하는데 바람직한 물질로 이용된다.
일반적인 하이드로겔은 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP)과 같은 친수성 모노머를 주로 포함하는 모노머 혼합물로부터 제조된다. 미국 특허 제 4,495,313; 4,889,664 및 5,039,459호에 일반적인 하이드로겔의 제조가 개시되어 있다.
일반적인 하이드로겔은 산소 투과성이 약하다. 따라서, 실리콘-함유 모노머를 도입하여 산소 투과성을 증가시키는 시도가 있어왔다. 실리콘-함유 폴리머는 일반적인 하이드로겔에 비하여 통상 높은 산소 투과성을 나타낸다.
그러나, 실리콘-함유 폴리머의 소수성 특성으로 인해, 이로부터 제조된 콘택트 렌즈가 습윤되기 어렵게 만든다. 생체의학 장치에 사용되는 물질의 접합성은 물질의 습윤 가능성과 단백질 및 지질과 같은 생체 물질과 접착 또는 반응하는 경 향에 의존한다.
실리콘-함유 콘택트 렌즈의 낮은 습윤 가능성을 해결하기 위한 하나의 접근법은, 하이드로겔을 더욱 친수성인 코팅액으로 코팅하는 것이다. 이 방법은 복잡한 추가 공정을 필요로 한다. 또한, 적절한 코팅 두께, 코팅의 균일성 및 생리적 성능에 영향을 미칠 수 있는 다른 인자들을 결정해야 하기 때문에, 코팅 물질의 선택이 어려울 수 있다.
미국 특허 제 5,219,965호에는, 불포화 말단기, 소수성 부분, 친수성 부분, 및 연쇄 이동제(chain transfer agent)를 가지는 마크로머를 모노머 혼합물에 봉입하여, 콘택트 렌즈와 같은 고분자 물질의 표면 특성을 변경하는 방법에 제안되어 있다. 상기 마크로머는 500 내지 10,000의 분자량, 가장 바람직하게는 1,000 내지 5,000의 분자량을 가지는 폴리-N-비닐 피롤리돈을 포함할 수 있다. 마크로머는 하이드로겔로 중합되어, 폴리머의 습윤 가능성을 개선시킨다. 그러나, 친수성 코팅을 필요로 하지 않고, 하이드로겔로부터 렌즈를 제조할 수 정도로 습윤 가능성이 개선되는 것은 아니다. 여하튼 렌즈 코팅을 필요로 하지 않으면서 콘택트 렌즈와 같은 생체의학 장치의 습윤 가능성을 개선시키는 것이 당해 분야에서 중요한 과제로 대두되고 있다.
미국 특허 제 4,045,547 및 4,042,552호는 콘택트 렌즈 제형의 기재로서, 다량의 (14.25 내지 35% wt) 폴리비닐 피롤리돈 (PVP)을 폴리(히드록시에틸 메타크릴레이트) (HEMA)로 중합하는 방법이 개시되어 있다. 중합화 반응은 수분의 존재를 고려하지 않고 수행된다. PVP의 분자량에 대한 언급도 없다.
미국 특허 제 4,833,196; 4,791,175; 및 4,678,838호는 콘텍트 렌즈를 제조하는데 사용할 목적으로, 폴리-N-비닐 락탐을 폴리머에 삽입하는 방법에 관한 것이다. 폴리비닐 피롤리돈 (PVP)은 바람직한 폴리락탐이다. 렌즈의 제조에 사용되는, 저분자량의 (약 40,000 달톤) PVP는, 오존과의 반응에 의해 1차 하이드로퍼옥시다이징(hydroperoxidizing)한 후, 상기 PVP를 다른 모노머와 중합시킴으로써, PVP를 모노머와 공유 결합시킨다.
미국 특허 제 5,198,477호는, 비닐 함유 모노머로 제조한 마이크로사이클로부터 주로 형성되는 내부침투성 폴리머 네트워크 내에서, 저분자량 (약 25,000 달톤) PVP를 이용하고 있다. 상기 PVP는 침투성 네트워크와 가교결합된 것으로 보인다.
미국 특허 제 6,367,929호는 고분자량 친수성 폴리머를 실리콘 하이드로겔 모노머 믹스에 혼입시켜 제조되는, 습윤 가능한 실리콘 하이드로겔을 개시하고 있다. 상기 친수성 폴리머는 하이드로겔 매트릭스와 거의 공유결합을 형성하지 않은 상태로, 하이드로겔 내부에 포집되어 있다. 일반적으로, 상기 친수성 폴리머는 폴리비닐 피롤리돈이다.
본 발명자는, 폴리머로서 폴리비닐 피롤리돈을 반응 혼합물에 도입할 필요 없이, 습윤 가능한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈를 제조할 수 있는 방법을 발견하고 본 발명에 이르렀다.
따라서, 본 발명의 제1 측면은,
A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머:
Figure 112009030806123-PCT00001
식 I
상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1-4 알킬임;
B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
C) N-비닐 피롤리돈; 및
D) 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머의 반응물을 포함하는 조성물로 이루어지고,
상기 A) 및 B)의 결합량은 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 20 중량%이며,
상기 N-비닐 피롤리돈 (NVP)은, 반응물이 폴리비닐 피롤리돈 (PVP) 호모폴리머를 포함할 정도의 양으로 존재하는 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다. 임의로, 반응 혼합물은, 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 3 중량% 이하의, 아크릴산 또는 메타크릴산을 추가로 포함한다.
PVP 호모폴리머의 생성은 경화 중에 존재하는 잔류 모노머를 측정하여 시험할 수 있다. 시료 조성물은 상이한 경화점에서 측정될 수 있고, 잔류 모노머 혼합물에서, 어떠한 모노머가 잔류하는지를 시험할 수 있다.
잔류 모노머를 시험하기 위한 하나의 방법을 이하에서 기재한다. 다른 방법들도 당업자들에게 명백할 것이다. 경화 과정에서 모노머로 채워진 밀봉된 몰드는, 다양한 시점에서 제거된다. 부분-경화 모노머/폴리머 혼합물을 제거하고, 공지된 양의 모노머/폴리머 혼합물을 공지된 양의 용매에 넣는다. 그 후 용매/모노머 혼합물을 정량적으로 분석하여 그의 성분을 측정한다. 이 때, 다른 방법들도 이용될 수 있지만, 예를 들어, 가스 크로마토그래피 또는 고압 액체 크로마토그래피를 이용하여 측정될 수 있다. 경화 과정 중 상이한 시점에서 몰드를 제거함으로써, 경화 특성에 따른 다양한 모노머의 혼입 특성을 확립할 수 있다. 본 발명에 따른 콘택트 렌즈의 경우, 일부 경화 단계에서 잔류하는 모노머는 주로 N-비닐 피롤리돈뿐이기 때문에, 잔류 모노머의 폴리머화를 통하여 반드시 PVP 호모폴리머가 생성될 수 있다.
본 발명의 제2 측면은,
A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 상기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머;
B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
C) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 20 내지 60 중량%의, N-비닐 피롤리돈;
D) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 2 내지 10 중량%의, 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머;
E) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 2 중량%의, 자유 라디칼 개시제; 및
F) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 5 중량%의, 가교결합제
의 반응물을 포함하는 조성물로 이루어지고,
상기 A) 및 B)의 결합량은 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 20 중량%인 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
임의로, 반응 혼합물은, 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 3 중량% 이하의, 아크릴산 또는 메타크릴산을 추가로 포함한다.
본 발명의 제3 측면에서, 다음 단계를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다:
A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 상기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머;
B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
C) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 20 내지 60 중량%의, N-비닐 피롤리돈;
D) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 2 내지 10 중량%의, 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머;
E) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 2 중량%의, 자유 라디칼 개시제; 및
F) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 5 중량%의, 가교결합제를 혼합하는 단계로서,
상기 A) 및 B)의 결합량은, 반응물의 중량을 기준으로 15 내지 30 중량%로 첨가되는 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로, 적어도 20 중량%이고, 상기 용매는 적어도 하나의 1차 알콜을 포함하는 단계;
상기 혼합물을 콘택트 렌즈 몰드에 첨가하는 단계; 및
반응 혼합물을 경화시켜 콘택트 렌즈를 형성하는 단계. 임의로, 반응 혼합물은, 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 3 중량% 이하의, 아크릴산 또는 메타크릴산을 추가로 포함한다.
모노머 A)를 함유하는 실리콘은 일반적으로 다른 모노머와 완전히 혼화할 수 없다. 성분 A) 내지 E)를 용매 부재하에 단순히 혼합시키면, 이 혼합물은 일반적으로 교반에 의해 혼탁해지고, 몇 분간 정치 시에는 2개의 분리된 층으로 나누어진다. 따라서, 모노머 성분의 상호 융화성을 향상시킬 수 있는 적절한 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 상기 언급한 반응물의 중량%는 임의의 용매를 제외한 반응물의 총 중량을 기준으로 계산한 것이다.
바람직하게는, 상기 용매는, 용매를 제외한 반응물 100중량부를 기준으로 10 내지 30 중량부의 양으로 사용된다. 용매는 적어도 하나의 1차 알콜, 바람직하게는 에탄올, 프로판올 또는 데칸올을 포함하는 것이 바람직하다. 특히 바람직한 예로서, 용매는 적어도 하나의 1차 알콜 (예를 들어, 에탄올)과 용매 중에 20 내지 50 중량%의 양으로 존재하며, 1차 알콜보다 더욱 소수성인 적어도 하나의 추가적인 용매를 포함한다. 추가적인 용매도 1차 알콜일 수 있다. 특히 바람직한 추가 용매는 프로판올, 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트를 포함한다. 가장 바람직한 예로서, 상기 용매는 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트 중 적어도 하나 및 에탄올의 혼합물을 포함한다. 바람직하게는, 용매는 임의의 2차 또는 3차 알콜을 포함하지 않는다.
본 발명의 추가적 측면에서, 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머 및 적어도 하나의 친수성 모노머의 반응물을 포함하는 콘택트 렌즈의 제조 방법으로서, 상기 방법은 혼합 용매를 반응물의 100 중량%를 기준으로 10 내지 30 중량%의 반응 혼합물에 혼입하는 단계를 포함하고, 상기 혼합 용매는 용매의 총량을 기준으로 적어도 20 중량%의 공용매 및 에탄올을 포함하며, 상기 공용매는 프로판올, 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트 중 적어도 하나인, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.
이 방법은 특히 본 발명의 제1 측면에 따른 콘택트 렌즈를 제조하는데 유용하다. 용매 혼합물은 특히 친수성 및 소수성 모노머의 상 분리를 방지하는데 바람직하다.
PVP를 정위치에서(in situ) 생성하면, 미리 폴리머화된 PVP를 모노머 혼합물에 첨가할 필요 없이, PVP-함유 콘택트 렌즈를 제조하는 것이 가능하다. PVP가 폴리머화된 형태의 모노머 혼합물에 혼입되면, 예를 들어, US 6,020,445에 개시된 바와 같이, PVP 폴리머가 완전하게 용해되도록, 2차 또는 3차 알콜을 이용할 필요가 있다. 그러나, 2차 또는 3차 알콜은 물 기초 추출계를 이용하여 경화된 렌즈로부터 추출해내기가 어렵기 때문에, 폴리머화 혼합물에서 2차 또는 3차 알콜의 사용은 바람직하지 못 하다. 통상, 2차 또는 3차 알콜을 추출하기 위해서는 복합 용매/물 시스템을 이용해야 하는데, 이는 WO 01/27174에 기재된 바와 같이, 제조의 복잡성과 비용을 증가시키는 결과를 초래한다. 따라서, 정위치에서 PVP를 제조함으로써, 그러한 복잡성을 피할 수 있게 된다.
메타크릴산 (MAA)은 일반적으로 실리콘-함유 콘택트 렌즈에 첨가되지 않는다. 통상적인 비-실리콘 함유 하이드로겔에서, 메타크릴산과 같은 이온 물질은 생물부착의 증가, 특히 단백질 침착과 관련이 있다. 이러한 이유로, 실리콘 하이드로겔 물질은 일반적으로 이온성 모노머를 포함하지 않는다.
그러나, 본 발명에서 놀랍게도 상대적으로 소량의 MAA를 첨가함에 따라, 생성된 콘택트 렌즈의 탁도가 감소된다는 것을 발견하였다. 따라서, MAA를 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 1.5 중량%의 양으로 사용하면, 수화 콘택트 렌즈에서 탁도가 감소한다. MAA는 가장 바람직하게는 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 2 중량% 미만의 양으로 사용된다. 그러나, 4 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 3 중량% 미만으 사용될 수 있다.
이전에는, 사용되는 모노머의 양을 완전히 "표준화(normalised)"하는 것, 다시 말해서, 하나의 특정 종류의 호모폴리머가 생성되지 않는 시간과 거의 동일한 시간 동안, 존재하는 모든 모노머의 완전한 소비가 일어나도록 모노머의 양이 선택되는 것이 바람직한 것으로 생각되었다. 만약 모노머 양이 표준화되지 않으면, 건조 또는 수화 렌즈 물질에서 소수성 및 친수성 상의 분리와 흐림, 나아가 혼탁과 같은 문제가 발생하는 것으로 여겨졌다.
상이한 모노머는 각각 다른 반응 비율을 가지고 있기 때문에, 모노머 양을 표준화하기는 어렵다. 일반적으로 모노머는 상이한 비율로 폴리머화되므로, 상이한 모노머를 반응시켜 단일상의 폴리머를 형성하기는 간단하지 않다. 본 발명자가 발견한 것은 표준화가 필요하지 않다는 점이다. 주의 깊게 선택된 특정 실리콘 모노머를 N-비닐 피롤리돈과 함께 사용함으로써, 실리콘-함유 코폴리머 및 PVP 호모폴리머를 포함하는 렌즈의 제조가 가능해졌다. 생성된 콘택트 렌즈는 습윤 가능하며, 상 분리 또는 혼탁과 같은 문제가 발생하지 않는다.
이러한 형태의 자유 라디칼 개시 거대(bulk) 폴리머화에서, 모노머를 폴리머로 100% 전환하는 것은 불가능하진 않지만, 어렵다는 것이 당업자에게 자명하다. 이러한 이유로, 반응 완료 시 폴리머 중에 비반응성 잔류 모노머가 소량 존재하며, 이 모노머를 수성 또는 용매 추출 공정을 통하여 제거함으로써, 통상 생체내에 사용하기에 적합한 콘택트 렌즈를 제조하게 된다. 이들 잔류 모노머 가운데 일부는 반응 종결 시 폴리머에 혼입될 수 있다. 이 때문에, 폴리머화의 마지막 단계에 생성된 PVP 호모폴리머는 반드시 제형의 다른 모노머 성분을 매우 소량으로 포함하게 되는 것으로 이해된다. 반응의 종결 단계에서 렌즈 폴리머에 혼입된 잔류 모노머의 양을 정확히 측정하는 것은, 생성된 폴리머의 특성 때문에 매우 어렵다. 그러나, 극히 미량의 다른 성분이 PVP 호모폴리머에 혼입될 수 있는 것으로 생각된다. 따라서, 본 발명에 있어서, PVP 호모폴리머는 극히 미량의 다른 모노머와 함께, 폴리머화된 NVP로 필수적으로 구성된 폴리머를 포함하는 것으로 이해된다.
N-비닐 피롤리돈의 양은 20 내지 60 중량%가 바람직하다. 더욱 바람직하게는, N-비닐 피롤리돈은 적어도 30 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 40 중량%로 존재하는 것이 바람직하다. N-비닐 피롤리돈의 양이 60 중량% 보다 많은 경우에는, 생성된 렌즈가 충분한 산소 투과성을 가질 정도의 실리콘-기초 물질을 충분히 포함하지 않을 수도 있다.
N-비닐 피롤리돈 뿐만 아니라, 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머가 사용된다. 친수성 모노머는 다른 모노머와 결합하여, 친수성 성질을 가지거나 그러한 성질을 최종 폴리머에 부여할 수 있는 폴리머를 형성하는 물질이다. 친수성 성질을 가지는 분자는 수 친화성을 가지며, 통상 전하를 띄거나 구조에 수분을 끌어당기는 극성의 측기를 가진다.
적절한 친수성 모노머의 예는 히드록실 치환된 C1-6 알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들어 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), (메트)아크릴아미드, (C1-6 알킬)-아크릴아미드 및 -메타크릴아미드, 예를 들어 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 에톡실화 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 히드록실 치환된 (C1-6 알킬)아크릴아미드 및 -메타크릴아미드, 히드록실-치환된 C1-6 알킬 비닐 에테르, 소듐 비닐설포네이트, 소듐 스티렌설포네이트, N-비닐피롤, 2-비닐옥사졸린, 2-비닐-4,4'-디알킬옥사졸린-5-원, 2- 및 4-비닐피리딘, 아미노(C1-6 알킬)- (용어 "아미노"는 또한 4급 암모늄을 포함함), 모노(C1-6 알킬아미노)(C1-6 알킬) 및 디(C1-6 알킬아미노)(C1-6 알킬) 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 및 알릴 알콜을 포함한다.
추가적인 친수성 모노머는 히드록실-치환된 C1-6 알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 가장 바람직하게는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA)로부터 선택되는 것이 바람직하다.
특정 바람직한 구현예에서, 추가적인 친수성 모노머는 2 내지 10 중량%의 양으로 존재한다. 그러나, 친수성 모노머는 2 내지 6 중량%의 양으로 존재하는 것이 더욱 바람직하다.
HEMA가 사용되는 경우, 2 내지 10 중량%가 사용된다. 바람직하게는, 4 내지 6 중량%가 사용된다.
모노머 성분 A는 하기 식으로 표현되는 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머이다:
Figure 112009030806123-PCT00002
상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이다.
적어도 하나의 실리콘-함유 모노머는 메타크릴-옥시프로필(폴리디메틸 실록산)인 것이 특히 바람직하다. 바람직하게는 메타크릴-옥시프로필-(폴리디메틸 실록산)은 약 1000의 평균 분자량을 가진다. 특히 바람직한 실리콘 모노머는, 말단기가 트리메틸 실릴기인 메타크릴옥시프로필(폴리디메틸 실록산)이다.
본 발명의 추가적인 측면에서, 트리메틸실릴 메타크릴-옥시프로필 (폴리디메틸 실록산)을 포함하는 조성물의 반응물로부터 형성된 콘택트 렌즈를 제공한다.
성분 A) 또는 B) 이외에 다른 실리콘-함유 모노머를 포함할 수 있다. 다른 실리콘 모노머의 예는 이에 제한되는 것은 아니나, 3-메타크릴옥시 프로필펜타메틸디실록산, 비스(메타크릴옥시프로필)-테트라메틸디실록산, N[트리스(트리메틸실록시)실릴프로필]메타크릴아미드 (TSMAA), N[트리스(트리메틸실록시)실릴프로필]아크릴아미드, [트리스(트리메틸실록시)-실릴프로필]-메타크릴옥시에틸카르바메이트, N[트리스(디메틸프로필실록시)실릴프로필]-메타크릴아미드, N[트리스(디메틸페닐실록시)실릴프로필]-메타크릴아미드, N[트리스(트리메틸실록시)-실릴프로필]--메타크릴옥시글리세릴카르바메이트, N[트리스(디메틸에틸실록시)실릴프로필]-메타크릴아미드, N[트리스(트리메틸실록시)실릴프로필]-메타크릴옥시아세트아미드, 및 N[트리스(트리메틸실록시)실릴프로필]메타크릴옥시메틸 디메틸아세트아미드를 포함한다. 추가적인 실리콘-함유 모노머는 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 최대 10 중량%, 바람직하게는 5 중량% 미만이 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 다른 실리콘-함유 모노머가 포함되지 않는다.
바람직하게는, 자유-라디칼 개시제와 같은 개시제가 사용된다. 적절한 폴리머와 개시제 또는 당해 분야에서 공지된 촉매의 예는, 벤조일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 디-이소프로필-퍼옥시 디카르보네이트, 아조 비스 (2,4-디메틸 발레로니트릴), 아조 비스 (이소부티로니트릴), 산화환원계, 예를 들어 암모늄 퍼설페이트, 및 광개시제, 예를 들어 벤조인 메틸 에테르와 같은, 퍼옥사이드 또는 아조 함유 화합물을 포함한다. 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AZBN)이 특히 바람직하다.
조성물은 또한 바람직하게는 가교결합제를 포함한다. 적절한 가교결합제는 C2-6 알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리(C2-6 알킬렌) 글리콜 디(메트)아크릴레이트, C2-6 알킬렌 디(메트)아크릴레이트, 디비닐 에테르, 디비닐 설폰, 디- 및 트리비닐벤젠, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 메틸렌 비스(메트)아크릴아미드, 트리알릴 프탈레이트 및 디알릴 프탈레이트를 포함한다.
당해 분야의 당업자에게 공지된 방법을 이용하여, 표준 UV 흡수제 및/또는 착색제를 모노머 혼합물에 첨가할 수 있다.
또한 실리콘-함유 다이머가 가교결합제로 사용될 수 있다. 적절한 실리콘-함유 다이머의 예는 1,3-비스(메타크릴아미도프로필)-1,1,3,3-테트라키스(트리메틸실록시)디실록산, 1,3-비스(3-메타크릴옥시프로필) 테트라메틸디실록산, 1,3-비스(N-메틸메타크릴아미도프로필)-1,1,3,3-테트라키스(트리메틸실록시) 디실록산, 1,3-비스(메타크릴아미도프로필)-1,1,3,3-테트라키스(트리메틸실록시)디실록산, 비스(메타크릴옥시프로필)폴리디메틸실록산, 1,3-비스(아크릴아미도프로필)-1,1,3,3-테트라키스-(트리메틸실록시)-디실록산, 및 1,3-비스(메타크릴옥시에틸유레이도프로필)-1,1,3,3-테트라키스(트리메틸실록시) 디실록산을 포함한다.
바람직한 가교결합제는 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예 및 도면을 참작하여 상세히 설명한다.
도 1은 세실 드롭(sessile drop)으로 측정한, 상이한 양의 메타크릴산을 이용하여 제조된 렌즈 제형의 접촉각을 나타낸 것이다.
도 2는 캡티브 버블(captive bubble)로 측정한, 상이한 양의 메타크릴산을 이용하여 제조된 렌즈 제형의 접촉각을 나타낸 것이다.
실시예 1 내지 10
콘택트 렌즈는 표 1의 조성을 가지는 다양한 모노머 혼합물을 반응시켜 제조하였다. 모든 콘택트 렌즈에 대해, 에탄올 및 에틸 아세테이트의 50:50 혼합물을 용매로서 사용하였다.
반응물 및 용매를 실온에서 혼합하여 경화가능한 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물을 콘택트 렌즈 몰드에 넣고, 질소 대기 하에서 2단계 경화법을 이용하여 경화시켰다. 상기 경화는, 질소 하에서 1시간 정화 후, 45℃/분의 온도 상승 속도로 55℃가지 1차 온도 상승(ramp)시키고, 그 이후에 8.5시간 동안 동일 온도에서 경화시키는 것을 포함한다. 그리고 나서, 온도를 45℃/분의 온도 상승 속도로 124℃까지 상승시키고, 1시간 동안 124℃에서 경화시켰다. 오븐 내 O2 농도는 바람직하게는 100 ppm 미만이고, 더욱 바람직하게는 50 ppm 미만이다.
표 1
　 HEMA (%) NVP (%) 메타크릴산 (%) 트리스 (%) TEGDMA (%) MA PDMS (%) AZBN (%) 전체 (exc. 용매) (%) EtOH (%) 에틸 아세테이트 (%) 전체 (inc 용매) (%)
1 4.67 52.55 0.00 20.06 2.40 19.94 0.38 100 10.00 10.00 120
2 4.67 52.53 0.00 20.05 2.02 19.93 0.79 100 10.00 10.00 120
3 4.56 51.25 2.00 19.56 2.40 19.44 0.79 100 10.00 10.00 120
4 4.59 51.68 2.00 19.72 2.02 19.61 0.38 100 10.00 10.00 120
5 4.57 51.46 2.00 19.64 2.02 19.52 0.79 100 10.00 10.00 120
6 4.58 51.47 2.00 19.65 2.40 19.53 0.38 100 10.00 10.00 120
7 4.65 52.33 0.00 19.97 2.40 19.86 0.79 100 10.00 10.00 120
8 4.69 52.75 0.00 20.14 2.02 20.02 0.38 100 10.00 10.00 120
9 4.57 51.46 2.00 19.64 2.02 19.52 0.79 100 10.00 10.00 120
10 4.57 51.46 2.00 19.64 2.02 19.52 0.79 100 10.00 10.00 120
메타크릴산, 가교결합제 (TEGDMA) 및 개시제 (AZBN)의 양을 달리하여 상이한 렌즈를 제조하였다. 상기 렌즈를 대상으로, 세실 드롭(sessile drop) 및 캡티브 버블(captive bubble) 접촉각 측정을 이용하여, 일반적으로 두께, 동력, 탁도 (주관적임), 표면 특성, 직경, 기본 곡선(각막 높이를 측정하여 계산함), 수분 함량, 및 습윤도와 같은, 다양한 특성들을 시험하였다.
측정에 앞서, 렌즈를 비카르보네이트 완충 식염수 중의 바이알 내에서 수화시키고, 적어도 4시간 동안 21℃+/-1°에서 평형화하였다. 적절한 시기에, 사용에 앞서, 장치의 눈금을 재었다.
모델 DGS-E 스탠드에 적합한, Mitutoyo Digimatic Indicator 모델 1D110-ME을 이용하여, 건조 중심 두께(dry centre thickness)를 측정하였다.
Optimec 타입 B 콘택트 렌즈 분석기(analyser) SAG 모델로 습윤 렌즈 직경 및 각막 높이를 측정하고, 기본 곡선을 계산하였다.
Nikon PL2 Focimeter를 이용하여, 렌즈 동력 및 이미지 특성을 측정하였다. Rehder ET-3 전자 두께 측정기(gauge)로 렌즈 습윤 중심 두께(wet centre thickness)를 측정하였다.
표면 특성은 X17.5로 확대한 렌즈 상을 스크린에 투사하여, 습윤 셀 내 렌즈를 관찰함으로써, 주관적으로 평가하였다. 주조된 콘택트 렌즈에서 발견되는 일반적인 결함 이외에, 특정 제형 및 경화 조건에서 제조된 렌즈에서 원인이 미확인된 표면 자국이 발견될 수 있다. 이러한 자국은, 발견되는 자국의 비율로 점수를 매기는데, 0이면 바람직한 결과를 얻는 것이다.
탁도(Haze)는 다큐메이터(documator) 상에서 습윤 셀 내 습윤 렌즈를 관찰하여 주관적으로 평가하였다. 다큐메이터는 하부로부터 렌즈를 비추어, 광원에 대해 약 45°로 렌즈가 관찰되도록 하여, 탁도의 관찰을 가능하게 하는 장치이다. 탁도는, 완전히 불투명한 렌즈를 5로 하고, 식별가능한 혼탁이 없는 경우를 0으로 하여, 주관적으로 평가하였다. 나타낸 값은 여러 번의 측정치의 평균값을 의미한다.
Atago CL-1 콘택트 렌즈 굴절계 또는 Index 기구 콘택트 렌즈 굴절계 CLR12-70 중 어느 하나를 이용하여 수분 함량을 측정하였다. Atago 굴절계는, 샘플 렌즈를 프리즘에 직접 위치시키고, 일광판(daylight plate)에서 손가락의 가벼운 압력으로 샘플을 서서히 죈 후, 눈금이 명확히 보이도록 초점을 맞추어 사용한다. 눈금의 상부는 청색 밴드로 나타나고, 하부 스크린은 백색 밴드로 나타난다. 청색과 백색 밴드가 만나는 지점에서 눈금을 읽어 수분 함량을 측정할 수 있다.
Index 굴절계는, 렌즈를 샘플 홀더에 위치시키고 덮개를 닫아서 사용한다. 몇 분 후, 기록된 수치가 안정화되면 결과를 프린트한다. 굴절 인덱스 수치는 종래에 검증된 식을 사용하여 수분 함량으로 환산한다.
측정하기 바로 직전에, 모든 렌즈를 최소한 2시간 동안 식염수 용액 내, 21°+/-1°에서 평형화시키고, 보풀이 일어나지 않는 티슈로 가볍게 빨아들여 과도한 표면의 수분을 제거한다. 대부분의 수분 함량은 중량에 의해 측정할 수 있다.
세실 드롭 (공기 중 물) 및 캡티브 버블 (수중 공기) 접촉각은, 콘택트 렌즈 어댑터를 구비한 Dataphysics OCA15 접촉각 분석기를 이용하여 측정하였다. 렌 즈를 평형화하고, 비카르보네이트 완충 식염수 중에서 측정하였다.
산소 투과도는 또한 국제 표준 ISO 9913-1에 기재된 방법을 이용하여, Rheder O2 Permeometer 모델 201T로 측정할 수 있다.
실시예 1 내지 10에 대한 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
표 2
직경 (mm) 기본 곡선 (mm) 수분 % 표면 자국 % 탁도 세실 드롭 캡티브 버블
1 12.81 7.96 55.3 23 2.72 65.2 38.3
2 13.20 8.30 57.7 30 3.00 53.0 31.5
3 13.23 8.30 58.2 0 1.00 75.4 38.2
4 13.26 8.11 60.7 0 0.94 82.2 45.2
5 13.06 7.87 59.1 1 0.50 85.9 37.1
6 13.08 8.04 57.3 0 0.50 87.3 45.3
7 12.80 7.97 55.8 5 1.00 56.0 28.9
8 12.83 7.89 56.8 15 1.00 64.1 32.2
9 13.18 8.12 60.0 30 0.50 54.6 36.2
10 13.17 8.12 58.7 1 0.50 86.4 42.1
MAA의 혼입은 렌즈의 탁도를 감소시킨다는 것을 확인할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 렌즈는 양호한 접촉각, 수분 함량, 투명도 및 표면 특성을 가짐을 알 수 있다.
실시예 11 내지 13
실시예 11 내지 13은, 에탄올 및 데칸올을 균등한 비율로 공용매로서 사용한 조성물에서 메타크릴산의 효과를 입증한 것이다.
콘택트 렌즈는 하기 표 3의 조성에 따라, 실시예 1 내지 10과 동일한 방법으 로 제조하였다.
표 3
　 HEMA (%) NVP (%) 메타크릴산 (%) 트리스 (%) TEGDMA (%) MA PDMS (%) AZBN (%) 전체 (exc.용매) (%) EtOH (%) 에틸 아세테이트 (%) 전체 (inc 용매) (%)
11 4.67 52.51 0.00 20.04 2.04 19.93 0.81 100.00 10.00 10.00 120.00
12 4.62 51.99 0.99 19.84 2.02 19.73 0.80 100.00 10.00 10.00 120.00
13 4.58 51.48 1.97 19.65 2.00 19.53 0.80 100.00 10.00 10.00 120.00
각 조성의 상이한 콘택트 렌즈를 시험하여, 전술된 세실 드롭 및 캡티브 버블법에 의해 접촉각을 측정하였다. 결과는 하기 표 4 및 도 1 및 2에 나타내었다.
표 4
실시예 11 실시예 12 실시예 13
세실 드롭 캡티브 버블 세실 드롭 캡티브 버블 세실 드롭 캡티브 버블
48.3 23.3 59.8 27.2 73 40.5
28.6 26.4 49.6 29.6 75.9 35.2
26.4 22.9 44.6 29.5 80.1 37.8
32 26.5 49.3 25.7 80 35.6
35.2 26.3 48.1 21.7 81.2 39.2
52.3
평균 34.1 25.1 50.6 26.7 78.0 37.7
표준 편차 8.61 1.81 5.15 3.26 3.47 2.28
이로부터 메타크릴산의 양이 증가하면, 세실 드롭 및 캡티브 버블에 의해 측정된 접촉각이 증가한다는 사실을 확인할 수 있다. 접촉각의 증가 현상은 바람직 하지 못하다. 그러나, 저농도의 메타크릴산의 경우, 제형은 렌즈가 높은 탁도를 가지도록 만드는 경향이 있다. 다른 제제 성분과 메타크릴산의 함량 간의 균형을 주의깊게 맞춤으로써, 낮은 탁도와 양호한 습윤가능성 모두를 겸비한 렌즈를 제조할 수 있게 된다.
실시예 14 내지 37
하기 표 5의 조성을 가지는 다양한 모노머 혼합물을 반응시켜, 추가적인 콘택트 렌즈를 제조하였다. 이 콘택트 렌즈는 실시예 1 내지 10에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조하였고, 생성된 콘택트 렌즈는 동일한 방식으로 시험하였다. 실시예 33 내지 37에서는, 습윤 렌즈 직경 및 기본 곡선을 Optimec 타입 JCF를 이용하여 측정하였다.
표 5
실시예 HEMA (%) NVP (%) MAA (%) DMA (%) 트리스 (%) TEG DMA (%) IBoMA (%) MAPDMS (%) AZBN (%) 에탄올 (%) n- 프로판올 (%) 에틸 아세테이트 (%) 전체 % (exc EtOH) 전체% (inc EtOH)
14 4.84 54.72 1.98 0 17.84 1.98 0 17.84 0.79 15.03 0 0 100.00 115.03
15 4.59 51.87 2.00 0 19.77 1.22 0 19.77 0.79 15.03 0 0 100.00 115.03
16 4.72 53.40 1.50 0 18.96 1.65 0 18.96 0.81 17.50 0 0 100.00 117.50
17 4.93 55.71 1.00 0 18.17 1.22 0 18.17 0.81 15.03 0 0 100.00 115.03
18 4.63 52.40 1.00 0 19.97 1.22 0 19.97 0.80 20.03 0 0 100.00 120.03
19 4.89 55.28 1.00 0 18.03 1.98 0 18.03 0.80 20.03 0 0 100.00 120.03
20 4.55 51.46 2.00 0 19.62 1.98 0 19.62 0.78 20.03 0 0 100.00 120.03
21 4.72 53.42 1.50 0 18.97 1.65 0 18.97 0.77 17.50 0 0 100.00 117.50
22 4.60 52.00 0.99 0 19.82 1.97 0 19.82 0.79 15.03 0 0 100.00 115.03
23 4.72 53.42 1.50 0 18.97 1.65 0 18.97 0.77 17.50 0 0 100.00 117.50
24 4.87 55.14 2.00 0 17.98 1.22 0 17.98 0.80 20.03 0 0 100.00 120.03
25 4.84 54.72 1.98 0 17.84 1.98 0 17.84 0.79 25.02 0 0 100.00 125.02
26 4.59 51.87 2.00 0 19.77 1.22 0 19.77 0.79 25.02 0 0 100.00 125.02
27 4.72 53.40 1.50 0 18.96 1.65 0 18.96 0.81 22.51 0 0 100.00 122.51
28 4.93 55.71 1.00 0 18.17 1.22 0 18.17 0.81 22.51 0 0 100.00 122.51
29 4.93 55.71 1.00 0 18.17 1.22 0 18.17 0.81 22.51 0 0 100.00 122.51
30 4.60 52.00 0.99 0 19.82 1.97 0 19.82 0.79 25.02 0 0 100.00 125.02
31 4.93 55.71 1.00 0 18.17 1.22 0 18.17 0.81 22.51 0 0 100.00 122.51
32 (C) 10.61 30.94 0 0 43.76 0.10 0 14.59 0.05 21.07 0 0 100.05 121.12
33 (C) 4.89 24.64 0 24.64 32.00 1.00 0 12.00 0.83 0 10.00 0 100.00 110.00
34 (C) 4.89 24.64 0 24.64 32.00 1.00 0 12.00 0.83 10.00 0 0 100.00 110.00
35 6.55 38.97 0 12.99 19.91 1.00 0 19.80 0.78 0 0 11.20 100.00 111.20
36 6.55 38.97 0 12.99 19.91 1.00 0 19.80 0.78 0 11.20 0 100.00 111.20
37 6.36 44.14 0 6.31 19.33 0.97 2.91 19.22 0.76 0 16.02 0 100.00 116.02
(C)는 비교예이다. 실시예 37은 2.91% 이소보르닐 메타크릴레이트(IBoMA)를 포함한다.
결과는 하기 표 6에 나타내었다.
표 6
실시예 탁도 표면 자국 % 직경 기본 곡선 수분 % 세실 드롭 캡티브 버블
14 1 1.7 13.75 8.65 66.2 74.5 48.4
15 0.83 0 13.77 8.71 65.6 90.6 59.7
16 1 2 13.98 8.82 65.2 - -
17 1.4 6.6 13.91 8.75 67.7 54.4 38.1
18 2.8 2 13.9 8.68 66.6 42.5 37.9
19 2 35 13.88 8.89 66.3 35.3 34.6
20 1.9 11 13.46 8.59 66.6 55.0 40.0
21 1 10 13.75 8.79 65.1 44.0 43.4
22 2 15 13.53 8.63 62.5 90.2 49
23 2 4 13.81 8.81 66.6 46.2 34.3
24 3 20 13.83 8.69 65.4 42.8 32.9
25 1 1.7 13.75 8.65 66.2 74.5 48.4
26 0.83 0 13.77 8.71 65.6 90.6 59.7
27 1 2 13.98 8.82 65.2 - -
28 1.4 6.6 13.91 8.75 67.7 54.4 38.1
29 2.8 20 13.90 8.68 66.6 42.5 37.9
30 2 35 13.88 8.89 66.3 35.3 34.6
31 1.9 11 13.46 8.59 66.6 55.0 40.0
32(C) 5 - 12.24 7.28 47.8 99.4 65.4
33(C) 1 - 14.33* 8.88* 64.8 103.2 32.7
34(C) 1 - 14.50* 8.85* 64.8 108.5 26.8
35 1 - 13.70* 8.65* 62.7 93.6 36.0
36 1 - 13.99* 9.29* 62.6 95.6 29.3
37 2 - 14.03* 8.87* 64.3 101.6 31.6
상기 결과로부터, 본 발명에 따라 제조된 콘택트 렌즈는 탁도, 습윤가능성, 세실 드롭 및 캡티브 버블에 대해 양호한 특성을 나타냄을 확인할 수 있다. 또한, 본 콘택트 렌즈는 GB2004/000514에 개시된 것과 같은 일반적인 주형 몰딩 방법에 의해 용이하고 재생산적으로 제조될 수 있다. 나아가, 본 발명에 따른 렌즈는 파괴 시 연장, 신장강도 등을 포함하는, 양호한 기계적 특성을 가진다. 당업자는 콘택트 렌즈에 요구되는 기계적 특성을 이해할 것이다.

Claims (15)

  1. A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 하기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머:
    Figure 112009030806123-PCT00003
    식 I
    상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1 -4 알킬임;
    B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
    C) N-비닐 피롤리돈; 및
    D) 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머
    의 반응물을 포함하는 조성물로 이루어지고,
    상기 A) 및 B)의 결합량은 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 20 중량%이며,
    상기 N-비닐 피롤리돈 (NVP)은, 반응물이 폴리비닐 피롤리돈 (PVP) 호모폴리머를 포함할 정도의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  2. A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 하기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머:
    Figure 112009030806123-PCT00004
    식 I
    상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1 -4 알킬임;
    B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
    C) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 20 내지 60 중량%의, N-비닐 피롤리돈;
    D) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 2 내지 10 중량%의, 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머;
    E) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 2 중량%의, 자유 라디칼 개시제; 및
    F) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 5 중량%의, 가교결합제
    의 반응물을 포함하는 조성물로 이루어지고,
    상기 A) 및 B)의 결합량은 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 20 중량%인 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 D)는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 3 중량% 이하의 아크릴산 또는 메타크릴산을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 A)는 트리메틸실릴 메타크릴옥시프로필(폴리디메틸 실록산)을 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 자유 라디칼 개시제는 AZBN인 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  7. 제2항 또는 제6항에 있어서,
    상기 가교결합제는 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 콘택트 렌즈.
  8. A) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 하기 식 I에 따른 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머:
    Figure 112009030806123-PCT00005
    식 I
    상기 식에서, n은 1 내지 3이고, m은 9 내지 15이며, a는 각각 독립적으로 C1-4 알킬이고, b는 각각 독립적으로 C1 -4 알킬임;
    B) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 적어도 10 중량%의, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란;
    C) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 20 내지 60 중량%의, N-비닐 피롤리돈;
    D) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 2 내지 10 중량%의, 적어도 하나의 다른 비이온성 친수성 모노머;
    E) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 2 중량%의, 자유 라디칼 개시제; 및
    F) 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로 0.2 내지 5 중량%의, 가교결합제를 혼합하는 단계로서,
    상기 A) 및 B)의 결합량은, 반응물의 중량을 기준으로 15 내지 30 중량%로 첨가되는 용매를 제외한 조성물의 총중량을 기준으로, 적어도 20 중량%이고, 상기 용매는 적어도 하나의 1차 알콜을 포함하는 단계;
    상기 혼합물을 콘택트 렌즈 몰드에 첨가하는 단계; 및
    반응 혼합물을 경화시켜 콘택트 렌즈를 형성하는 단계를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 용매는 임의의 2차 또는 3차 알콜을 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    상기 용매는 에탄올 및/또는 데칸올 및/또는 프로판올을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 용매는 적어도 하나의 1차 알콜 및 용매 중에 20 내지 50 중량%의 양으로 존재하며, 1차 알콜보다 더욱 소수성인 적어도 하나의 추가적인 용매를 포함하 는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 추가적인 용매는 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 용매는 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트 중 적어도 하나 및 에탄올의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 적어도 하나의 실리콘-함유 모노머 및 적어도 하나의 친수성 모노머의 반응물을 포함하는 콘택트 렌즈의 제조 방법으로서,
    상기 방법은 혼합 용매를 반응물의 100 중량%를 기준으로 15 내지 30 중량%의 반응 혼합물에 혼입하는 단계를 포함하고,
    상기 혼합 용매는 용매의 총량을 기준으로 적어도 20 중량%의 공용매 및 에탄올을 포함하며,
    상기 공용매는 헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 에틸 아세테이트 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법.
  15. 트리메틸실릴 메타크릴옥시프로필 (폴리디메틸 실록산)을 포함하는 조성물의 반응물로 이루어진 콘택트 렌즈.
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